KR20060053892A - 비스(3-알콕시알칸-2-올) 설파이드, 설폰 및 설폭사이드:새로운 계면활성제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 계면활성제 화합물을 함유하는 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 Z, R, R1 및 R2의 특정 값에 따라 평형 및/또는 동적 표면 장력 범위 및 발포 성능 속성 범위를 가질 수 있다.
ROCH2CH(OH)CR1R2ZCR1R2CH(OH)CH2OR
[상기 화학식에서, Z는 S, SO 또는 SO2임]
상기 화학식 1의 화합물은 금속 황화물 또는 이황화물과 같은 황화물 공급원과 알킬 글리시딜 에테르와의 반응을 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 화합물은 계면활성제의 사용을 필요로 하는 광범위한 용도중 임의의 용도에 유용할 수 있다.

Description

비스(3-알콕시알칸-2-올) 설파이드, 설폰 및 설폭사이드: 새로운 계면활성제{BIS(3-ALKOXYALKAN-2-OL) SULFIDES, SULFONES, AND SULFOXIDES: NEW SURFACE ACTIVE AGENTS}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2004년 7월 26일에 출원된 일부 계속 출원 제10/899,419호이다.
발명의 분야
본 발명은 계면활성제 조성물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 글리시딜 에테르를 사용한 황화물의 첨가 생성물, 및 수계 시스템에서 표면 장력을 감소시키는 그 용도에 관한 것이다.
발명의 배경
물의 표면 장력을 감소시키는 능력은, 감소된 표면 장력이 사용중에 향상된 기재 습윤성으로 전환하기 때문에, 수계 제제의 용도에 있어 매우 중요하다. 양호한 습윤성을 필요로 하는 수계 조성물의 예로는 코팅, 잉크, 접착제, 평판 인쇄용 습수액(fountain solution), 세정 조성물, 금속가공 유체, 농업용 제제, 전자제품 세정 및 반도체 프로세싱 조성물, 퍼스널 케어 제품, 및 섬유 가공용 및 유전 용도 용 조성물을 들 수 있다. 수계 시스템에서의 표면 장력 감소는 통상적으로 계면활성제의 첨가를 통해 달성되는데, 이로 인해 표면 덮임률(surface coverage)이 강화되고, 결함이 더 줄어들며, 분포가 더욱 균일해진다. 평형 표면 장력(EST)은 시스템이 휴지 상태인 경우 중요하고, 반면에 동적 표면 장력(DST)은 표면 장력을 감소시키는 계면활성제의 능력의 척도를 제공하고, 고속 도포 조건하에서 습윤성을 부여한다.
낮은 사용 수준에서 낮은 표면 장력을 달성하는 계면활성제의 능력, 발포 성능에 영향을 미치는 계면활성제의 능력, 및 효율적 유화 및 가용화를 제공하는 계면활성제의 능력의 중요성은, 당업계에서 인지된 바와 같이, 모두 산업적 중요성이 상당히 크다. 또한, 평형 표면 장력 감소 효율은 일부 용도에서 중요하지만, 기타 용도에서는 평형 및 동적 표면 장력 감소 모두를 필요로 할 수 있다.
계면활성제의 발포 특성은, 계면활성제가 적합할 수 있는 용도를 한정하는 데 도움을 줄 수 있기 때문에, 또한 중요하다. 예컨대, 폼은 부유 선광 및 세정과 같은 용도에 바람직할 수 있다. 한편, 코팅, 그래픽 아트 및 접착제 용도에서, 폼은 도포를 곤란하게 하고, 결함 형성을 초래할 수 있기 때문에, 바람직하지 않다. 따라서, 발포 특성은 종종 중요한 성능 매개변수가 된다.
계면활성제가 사용되는 광범위한 각종 용도, 및 성능 요건에서 결과로 생기는 변수는 이들 다양한 성능 요구에 적용된 상응하는 다수의 계면활성제의 수요, 및 이들 계면활성제의 적절한 제조 방법에 대한 수요를 생성시킨다.
하나의 구체예에서, 본 발명은
i) 하기 화학식 1의 하나 이상의 화합물로 구성되는 제1 성분으로서,
화학식 1
ROCH2CH(OH)CR1R2ZCR1R2CH(OH)CH2OR
상기 화학식에서, 각 R은 독립적으로 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 카르보닐기 또는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 화학식 R3(OCH2CH2)n-의 글리콜 에테르 부분; 화학식 R3(NHCH2CH2)n-의 아미노에틸렌 부분; 및 화학식 R3S(CH2)n-의 티오에테르 부분으로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 R3은 H 또는 선형 C1-C12 알킬이고, n은 1∼15의 정수이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬기이고; Z는 S, SO 또는 SO2인 것인 제1 성분; 및
ii) 광산(mineral acid), 포름산, 아세트산, 수산화테트라메틸암모늄, 비휘발성 유기 물질, 비휘발성 무기 물질 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질로 구성되는 제2 성분으로서, 화학식 1의 하나 이상의 화합물중 임의의 것을 제조하기 위한 제조 이전 또는 제조 이후 합성 반응 혼합물의 임의의 성분을 포함하지 않는 제2 성분
을 포함하고, 25℃에서 유체인 제제를 제공한다.
다른 구체예에서, 본 발명은 지하 유정을 시추(drilling), 완결(completing), 고결(cementing), 자극(stimulating), 파쇄(fracturing), 산처리(acidizing), 보수(working over) 또는 처리(treating)하는 방법에 있어서, 바로 상기 정의된 바와 같은 화학식 1의 하나 이상의 화합물을 포함하는 유체를 상기 유정에 주입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
또 다른 구체예에서, 본 발명은 오일 또는 가스 함유 층으로부터 유래한 오일 또는 가스의 생산된 스트림을 처리하는 방법에 있어서, 상기 정의된 바와 같은 화학식 1의 하나 이상의 화합물을 포함하는 유체를 상기 생산된 스트림에 주입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
본 발명은 수성 시스템의 동적 및/또는 평형 표면 장력을 효과적으로 감소시킬 수 있고/있거나 이러한 시스템의 발포 성능에 효과적으로 영향을 미칠 수 있는 신규한 계면활성제 조성물에 관한 것이다. 이 조성물은 하기 화학식 1의 비스(3-알콕시알칸-2-올) 설파이드, 설폰 및 설폭사이드를 포함한다.
화학식 1
ROCH2CH(OH)CR1R2ZCR1R2CH(OH)CH2OR;
상기 화학식에서, Z는 S, SO 또는 SO2를 각각 나타낸다. 각 R은 독립적으로 C4-C20 알킬, 알케닐, 아릴 또는 아랄킬 부분이고, 분지형, 선형 또는 고리형일 수 있다. 또한 각 R은 카르보닐기, 특히 카르복실산, 카르복실산 에스테르 또는 카르 복실산 아미드, 및/또는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 그러한 부분일 수도 있다. 그러한 부분은 R상의 임의의 위치에 존재할 수 있다. 통상적으로 R은 C8-C18 선형 알킬기이고, 더욱 통상적으로 이는 C12-C16 선형 알킬기이다. 일부 구체예에서, R은 C8-C10 또는 C12-C16 히드로카르빌 부분, 특히 선형 알킬 부분이다. R은 또한 화학식 R3(OCH2CH2)n-의 글리콜 에테르 부분; 화학식 R3(NHCH2CH2)n-의 아미노에틸렌 부분, 또는 화학식 R3S(CH2)n-의 티오에테르 부분일 수 있는데, 상기 화학식들에서 R3은 H 또는 선형 C1-C12 알킬이고, n은 1∼15의 정수이다. 적절한 R기의 예로는 부틸, 헥실, 옥틸, 2-에틸헥실, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 페닐, 크레실(임의의 고리 위치 또는 페놀성 산소에 결합된 임의의 이성체) 및 이들의 혼합물을 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 통상적으로, R기는 하나 이상의 부틸, 2-에틸헥실, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실일 수 있다. R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬기이다. 본 발명에 따른 예시적인 조성물은 1,1'-티오비스(3-부톡시프로판-2-올), 1,1'-티오비스(3-옥틸옥시프로판-2-올), 1,1'-티오비스(3-데실옥시프로판-2-올), 1,1'-티오비스(3-(2-에틸헥실옥시)프로판-2-올), 1,1'-티오비스(3-도데실옥시프로판-2-올) 및 1,1'-티오비스(3-테트라데실옥시프로판-2-올)이다.
화학식 1의 화합물의 제조
화학식 1의 화합물은 합성 유기 화학 분야에 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 하나의 예시적인 구체예에서, 상기 화합물은 황화물 공급 원을 하기 화학식 2에 따른 글리시딜 에테르와 반응시킴으로써 제조할 수 있으며, 상기 화학식에서, R, R1 및 R2는 상기에서 정의된 바와 같고, Z=S이다. Z가 SO 또는 SO2인 화합물은 당업계에 공지된 산화 기법을 이용하여 Z가 S인 상응하는 화합물을 산화시킴으로써 제조될 수 있다. 본 발명의 하나의 예시적인 구체예에서, 산화는 과산화수소를 사용하여 수행되지만, 기타 방법도 이용될 수 있다.
화학식 2
Figure 112005038997511-PAT00001
본 명세서에서 사용된 바와 같이 "황화물 공급원"이라는 용어는 황화수소, 이황화물 음이온 또는 황화물 음이온중 임의의 것을 포함하거나, 또는 이들을 달리 제공하는 조성물을 의미한다. 황화물 공급원의 적절한 예로는 화합물 M2S(여기서, 각 M은 독립적으로 H, NH4, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속으로 구성된 군으로부터 선택됨)를 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 적절한 황화물 및 이황화물의 특정 예로는 무수물 형태 또는 수화물 형태로서 황화나트륨, 이황화나트륨, 황화칼륨, 이황화칼륨, 황화리튬 및 이황화리튬을 들 수 있다. 기타 황화물 공급원으로는 알칼리 금속 다황화물 및 이황화물을 들 수 있다. 반응에 사용된 글리시딜 에테르의 양은 통상적으로 황화물 1 몰당 약 2.0∼약 5 몰이고, 더욱 통상적으로 황화물 1 몰당 약 2∼약 3 몰이고, 더욱 통상적으로 황화물 1 몰당 약 2∼약 2.5 몰이고, 가장 통상적으로 황화물 1 몰당 약 2 몰이다. 반응 혼합물이 2 이상의 상이 한 R기, 2 이상의 상이한 R1기, 및/또는 2 이상의 상이한 R2기를 갖는 글리시딜 에테르를 함유할 수 있도록 글리시딜 에테르의 혼합물이 사용될 수 있다. 이러한 상황에서, 생성물은 일부가 분자의 양측면 상에 동일한 R기, R1기 및 R2기를 갖는 반면, 나머지가 한 측면 상과 나머지 측면 상에 R기, R1기 및 R2기 중 임의의 기 또는 모든 기의 상이한 양태를 갖는 것인 화학식 1의 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물을 제조하기 위해, 황화물 또는 이황화물은 글리시딜 에테르와 반응(첨가 생성)될 수 있는데, 상기 에테르는 편리한 반응 속도를 제공하기에 충분히 높은 온도 및 유의적인 부산물 형성을 방지하기에 충분히 낮은 온도에서 희석제를 포함하는 반응 매질에 임의로 분산될 수 있다. "분산된다"라는 용어는, 글리시딜 에테르가 매질에 현탁되거나, 매질에 용해되거나, 또는 이들의 조합인 것을 의미한다. 반응 온도는 약 50℃∼약 150℃, 바람직하게는 약 50℃∼약 130℃, 및 더욱 바람직하게는 약 60℃∼약 90℃의 범위일 수 있다. 최적 조건은 특정 반응물, 반응기 배열, 사용된 용매 및 기타 변수에 따라 달라질 수 있다. 하나 이상의 반응물이 거의 불용성인 액체를 비롯하여 다양한 희석제가 반응에 사용될 수 있다. 더욱 통상적으로, 희석제(사용된 경우)는 하나 이상의 반응물에 대한 용매인 물질일 수 있다. 적절한 용매의 예로는 이소프로판올, 에탄올, 메탄올, 아세토니트릴, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 물과 아세토니트릴의 조합물, 물과 메탄올의 조합물, 물과 이소프로판올의 조합물, 물과 에탄올의 조합물, 및 이들의 혼합물을 들 수 있지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 통상적으로, 이소프로판올이 사용될 수 있다.
화학식 1의 화합물의 용도
본 발명에 따른 조성물은 또한 다수의 용도에서 화학식 1의 화합물의 유용성을 보완하기 위해 적용된 다양한 다른 성분을 포함할 수 있다. 이러한 생성물의 성능 특성은 황화물의 구조를 적절히 변경하고, 치환체 R, R1 및 R2를 적절히 선택함으로써 특정 용도에 대해 최적화될 수 있다. 이러한 최적화는 일상적인 것이고, 특정 용도 영역에서 당업자의 능력내에 있는 것이다. 따라서, 이러한 변수를 조정하면, 유화제 또는 세제, 습윤제, 발포제, 소포제, 유동 조절제 또는 회합성(associative) 점증제, 분산제 등으로서 유용할 수 있는 화합물을 얻는다. 그것만으로 이 화합물은 코팅, 잉크, 접착제, 농업용 제제, 습수액, 포토레지스트 박리액(stripper) 및 현상액, 샴푸, 및 세제 및 기타 세정 조성물과 같은 용도에 유용할 수 있다. 상기 화합물은 또한 향상된 오일 회수(EOR: enhanced oil recovery), 파쇄 및 자극 공정, 그리고 시추 및 고결 조작과 같은 유전 탐사, 개발 및 생산 용도에 유용할 수 있고, 섬유 염색 및 섬유 정련, 그리고 카이어(kier) 비등과 같은 여러가지 습식-가공 섬유 조작에도 유용할 수 있다. 각각의 이들 용도를 좌우하는 통상적인 제제화 원리는 각 분야에 공지되어 있고, 본 발명의 화합물을 이러한 제제에 혼입하기 위한 다수의 용도 영역 및 방법에 관한 상세한 설명은 상기 화합물을 그러한 제제에 효과적으로 혼입시키는 데 반드시 필요한 것은 아니다. 그러나, 본 발명에 따른 화합물의 광범위한 가능 용도의 지표로서, 예시적이지만 비제한적인 제제를 다수의 용도 영역에 대해 하기 설명한다.
본 명세서에 사용된 바와 같은 "수계(water-based or waterbone)", "수성(aqueous)" 또는 "수성 매질" 또는 "수성 담체"라는 용어는 용매 또는 액상 분산 매질이 50 중량% 이상의 물, 바람직하게는 90 중량% 이상의 물, 및 더욱 바람직하게는 95 중량% 이상의 물을 포함하는 시스템을 지칭한다. 분산 매질은 물로 주구성될 수 있다. 즉 분산 매질은 첨가된 용매가 없을 수 있다.
광의로, 화학식 1의 화합물은 제2 성분의 적용이 화학식 1의 물질에 의해 제공된 계면활성 특성으로부터 이익을 얻도록, 제2 성분을 포함하는 광범위한 제제에 사용될 수 있다. 화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 제조 이전 또는 제조 이후 합성 반응 혼합물의 성분들이 존재할 수 있지만, 이들 성분은 본 발명의 목적을 위한 제2 성분의 부분으로서 간주되지 않음을 이해해야 한다. 그러한 물질은 예컨대 화학식 1의 화합물의 제조와 관련된 단순 염, 용매, 촉매, 유기 전구체, 시약, 부생성물 및 부산물을 포함할 수 있다. 반드시 그런 것은 아니지만, 통상적으로 제제중 제2 성분의 중량은 화학식 1의 화합물(들)의 중량보다 클 수 있다.
본 발명에 의한 화학식 1의 화합물을 포함하는 제제는 통상적으로 25℃에서 유체가 되도록 구성할 수 있다. 제제는 통상적으로 수성이지만, 꼭 그럴 필요는 없다. 제2 성분은 광산, 포름산, 아세트산, 수산화테트라메틸암모늄, 비휘발성 유기 물질, 비휘발성 무기 물질, 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질로 구성될 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이 "비휘발성"이라는 용 어는 지시된 물질이 비등할 수 없거나, 또는 760 Torr의 압력, 150℃ 이상의 온도에서 비등한다는 것을 의미한다. 따라서, 통상적인 휘발성 용매는 제제에 포함될 수 있지만, 이들은 제2 성분의 부분을 구성하지 않는다. 이러한 휘발성 용매 또는 물, 또는 이들의 조합물은 일부 구체예에서는 제제의 제3 성분의 부분일 수 있다. 통상적으로, 제2 및 제3 성분은 조합하여 제제의 0.1∼99.9 중량%를 구성한다.
휘발성 물질의 통상적인 비제한적인 예는 하기 제공된 예시적 제제에 제시된다. 본 발명에 따른 제제는 바로 사용가능한 제제 또는 농축물을 포함할 수 있다. 이들은 사용시 추가로 희석될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 조성물중 화학식 1의 하나 이상의 화합물의 농도는 광범위하게 다양할 수 있다. 통상적으로, 농도는 제제의 0.001∼45 중량%일 수 있지만, 일부 경우에서 이 양은 0.00001 중량% 정도로 낮을 수 있다. 다수의 경우, 이러한 농도 범위의 상한에서 조성물은 의도한 용도에 사용하는 중에 또는 사용하기 전에 희석될 수 있지만, 이는 모든 용도에서 요구되는 것은 아니다.
화학식 1의 화합물을 사용함으로써 수계 조성물 또는 산업 공정중 표면 장력을 감소시킬 수 있다. 따라서, 본 발명은 이러한 화합물을 포함하는 수성 조성물을 제공하는데, 여기서 계면활성제는 계면활성제 유효량으로 사용시 양호한 습윤 특성을 제공한다. 예컨대, 수계 유기 화합물 함유 조성물의 향상된 습윤 특성을 제공하기에 유효한 계면활성제의 양은 제제의 전체 중량을 기준으로 0.00001∼5 중량%, 바람직하게는 0.0001∼3 중량%, 및 더욱 바람직하게는 0.001∼3 중량%의 범위일 수 있다. 가장 바람직한 양은 예컨대 라텍스 중합체와 같이 폼 특성 및 습윤 성능에 영향을 미칠 수 있는 제제내에 존재하는 기타 화학종의 양 및 유형에 따라, 용도별로 달라질 수 있다.
본 발명의 계면활성제를 포함하는 통상적인 수계 코팅 조성물은 수성 매질내에 하기 성분들을 통상적으로 30∼80% 고체 함량으로 포함할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00002
본 발명의 계면활성제를 포함하는 통상적인 수계 잉크 조성물은 수성 매질내에 하기 성분들을 20∼60% 고체 함량(즉, 유착성 용매를 포함하지 않음)으로 포함할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00003
본 발명의 계면활성제를 포함하는 통상적인 수계 농업용 조성물은 수성 매질내에 하기 성분들을 하기 원료들의 0.01∼80%로 포함할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00004
본 발명의 계면활성제를 포함하는 통상적인 평판 인쇄(planographic printing)용 습수액 조성물은 하기 성분들을 포함할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00005
본 발명의 계면활성제를 포함하는 통상적인 경질 표면 세정제는 하기 성분들을 포함할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00006
본 발명의 계면활성제를 포함하는 통상적인 수계 포토레지스트 현상액 또는 전자제품 세정 조성물은 하기 성분들을 포함할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00007
본 발명의 계면활성제를 포함하는 통상적인 금속가공 유체는 하기 성분들을 포함할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00008
계면활성제는 또한 퍼스널 케어의 영역과 가정용 및 산업용 세정의 영역에서 광범위한 제품에 사용된다. 본 발명의 계면활성제는 하나 이상의 이점을 제공하기 위해서 이들 제제중 임의의 제제에, 특정 용도에 요구되는 특정 성능 특성에 따른 계면활성제 화합물의 정확한 구조로 사용될 수 있다. 그러한 제품 시장에서 사용되는 통상적인 제제는 문헌[Louis Ho Tan Tai's book, Formulating Detergents and Personal Care Products: A Complete Guide to Product Development(Champaign, IL: AOCS Press, 2000)] 뿐 아니라, 당업자에게 친숙한 기타 서적, 문헌, 제품 처방전 등에 설명되어 있다. 몇몇 대표적 예시적 제제는 예시로서 본 명세서에서 서술한다. 예컨대, 가정용 자동 식기 세척에서 또는 산업용 및 연구용(industrial and institutional) 물품 세척에서 사용하기 위한 린스 보조제는 하기 서술한 성분들을 포함할 수 있다.
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시멘트 혼합물 제제
시멘트 혼합물은 초가소(superplasticizing) 유형, 가소 유형, 급결(accelerating) 유형, 응결 지연(set retarding) 유형, 공기 연행(air entraining) 유형, 발수 유형, 부식 억제 유형 및 기타 유형을 비롯한 여러 유형중 임의의 것일 수 있다. 이러한 혼합물은 콘크리트, 모르타르 등과 같은 시멘트 생성물의 가공성, 침강성 및 최종 특성(강도, 불투과성, 내구성 및 결빙/제빙 염 내성 등)을 조절하는 데에 사용된다. 혼합물은 통상적으로 수성 용액으로서 제공되고, 제제화 동안 일정 시점에서 시멘트 시스템에 첨가될 수 있다. 본 발명의 계면활성제는, 이러한 시스템에 사용될 경우, 습윤성, 폼 제어성, 유동성 및 레벨링성, 감수성(water reduction), 부식 억제, 고 이온세기 내성 및 융화성(compatibility), 및 기타 이점을 제공할 수 있다.
Figure 112005038997511-PAT00017
유전 및 가스전에 유용한 제제
단독으로 또는 제제중의 성분으로 사용된 본 발명의 계면활성제는 유전 및 가스전 산업의 다양한 용도에 표면 장력 감소, 폼 제어, 및 개선된 습윤성을 제공할 수 있다. 상기 용도는 예컨대 하기 용도를 위한 제제를 포함할 수 있다.
시추 용도에서, 계면활성제는 점토 및 드릴 절삭물의 분산, ROP(침투 속도) 증가, 유화 및 유수분리, 표면 습윤성 및 표면 장력 감소, 셰일 안정화, 및 고체상 첨가제의 수화 또는 용해의 향상을 위한 제제에 사용될 수 있다.
고결, 자극 및 보수 용도에서, 용도는 스페이서, 시멘트 분산, 공기 탈연행 및 소포, 시멘트 고결 지연, 파쇄용 유체, 탄층 메탄의 자극, 표면 또는 계면 장력 감소, 유/수 습윤 및 세정 유체를 위한 제제를 포함할 수 있다.
오일 및 가스 생산에서, 용도는 리그(rig) 세척 제제, 원유의 소포, 물 과다 유출/주입, 산 가스 스위트닝(sweetening)을 위한 소포, 유/수 분리, 향상된 오일 회수(EOR), 및 아스팔텐, 수화물, 스케일 및 왁스의 억제 또는 분산을 포함할 수 있다.
지하 유정을 시추, 완결, 고결, 자극, 파쇄, 산처리 또는 보수하기 위한 예시적 유체, 또는 오일 또는 가스 함유 층으로부터의 생산을 향상시키거나 또는 생산된 오일 또는 가스를 처리하기 위한 예시적 유체는 통상적으로 물 및/또는 유기 액체를 포함하는 유체중에 0.05∼10 중량%의 본 발명의 계면활성제를 포함하는데, 상기 물 및/또는 유기 액체는 통상적으로 유체의 5∼99.85 중량%를 구성한다. 꼭 그런 것은 아니지만, 유기 액체는 통상적으로 석유 생성물이고, 예컨대 원유 또는 하기에 설명하는 임의의 시추용 머드 기유를 포함할 수 있다. 물이 포함된 경우, 물은 담수, 해수 또는 염수 공급원으로부터 유래한 것일 수 있거나, 물은 염산, 불화수소산, 황산 등과 같은 수성 광산의 포함에 의해 제공될 수 있다. 이러한 용도를 위한 유체는 또한 통상적으로 증량제, 점증제, 분산제, 시추용 머드 기유, 유화제, 용해성 염, 시멘트, 프로판트(proppant), 광산, 유기산, 살생물제, 소포제, 유수분리제(demulsifier), 부식 억제제, 마찰 감소제, 기체 수화물 억제제, 황화수소 제거 또는 조절 첨가제, 아스팔텐 조절 첨가제, 파라핀 조절 첨가제 및 스케일 조 절 첨가제로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 총 0.1∼80 중량%로 포함할 수도 있다. 이들 기능을 수행하기 위한 다양한 특정 물질은 당업계에 공지되어 있다. 이들 물질중 일부의 적절한 예는 다음과 같고, 나머지는 당업자에게 명백한 것이다.
증량제: 황산바륨, 헤마타이트 및 리메나이트.
점증제: 점토(예, 벤토나이트, 아타풀가이트), 수용성 중합체(예, 크산탄 검, 구아, 다당류, 개질된 다당류), 친유기성 점토 및 유용해성(oil-soluble) 중합체.
분산제: 리그노설포네이트, 나프탈렌 설포네이트, 설폰화 멜라민 포름알데히드 수지.
시추용 머드 기유: 디젤, 광유, 올레핀계 오일, 파라핀계 오일 및 에스테르.
유화제: 지방산, 지방산 아미드, 음이온 계면활성제 및 비이온 알콕시화 계면활성제.
용해성 염(예, 비중 조절, 셰일 안정화 또는 삼투압 조절을 위한 염): NaCl, NaBr, KCl, KBr, CaCl2, CaBr2, ZnCl2, ZnBr2, 포름산나트륨, 포름산칼륨 및 포름산세슘.
시멘트.
기타 계면활성제: 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 알킬 글루코사이드, 포스페이트 에스테르 및 플루오로계면활성제.
프로판트: 세라믹, 소결된 보크사이트, 모래 및 수지 코팅된 모래.
유기산: 포름산, 아세트산, 구연산.
광산: 염산 및 불화수소산.
전술한 부류의 물질은, 본 발명의 계면활성제와 조합하여 사용될 경우, 다양한 유전 용도에서 용도를 찾을 수 있다. 정확한 용도 및 소정의 효과에 따라 좌우되긴 하지만, 조성물은 당업계에 공지된 방법에 따라 모두 유정에 주입되거나, 유정에 의해 생성된 오일 또는 가스의 스트림에 첨가될 수 있다.
통상적인 용도들 및 이들 목적을 위한 제제의 제조시 (꼭 그런 것은 아니지만) 통상적으로 사용되는 성분들을 나타내면 바로 하기와 같이 나타낸다. 기타 성분들이 존재할 수도 있다. 이들 제제 각각은 또한 본 발명에 따른 계면활성제를 포함할 수 있는 것으로 이해해야 한다.
수계 시추용 머드: 증량제, 점증제 및 분산제.
유계 시추용 머드: 기유, 유화제 및 점증제.
완결용 유체: 비중 조절용 용해성 염.
시멘트 제제: 시멘트 자체, 분산제와의 조합물.
스페이서: 증량제 및 계면활성제.
산처리용 유체: 계면활성제, 및 광산 및 유기산중 하나 또는 양쪽 모두.
파쇄용 유체: 점증제, 프로판트 및 계면활성제.
가스 또는 오일 함유 층으로부터의 생산을 자극 또는 향상시키기 위한 유체는 프로판트를 제외한 파쇄용 유체에서 발견되는 것과 유사한 성분들을 포함할 수 있다. 최종적으로, 상기한 방법으로 생산된 오일 또는 가스를 처리하기 위한 유체 는 하나 이상의 살생물제, 소포제, 유수분리제, 부식 억제제, 마찰 감소제, 기체 수화물 억제제, 황화수소 제거 또는 조절 첨가제, 아스팔텐 조절 첨가제, 파라핀 조절 첨가제 및 스케일 조절 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 논의의 견지에서 이해할 수 있는 바와 같이, 본 발명의 계면활성제는 광범위한 용도에 유용성을 갖을 수 있다. 본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 설명하지만, 이 실시예는 예시의 목적일 뿐, 본 발명의 방법 및 조성물을 제한하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1 - 이황화나트륨과 부틸 글리시딜 에테르의 반응
이소프로판올(5 ml) 및 H2O(1 ml)중 부틸 글리시딜 에테르(2.91 g, 22.39 mmol)의 용액을 N2 유입구, 고무 격막, 유리 마개 및 자기 교반 막대를 구비한 100 ml짜리 3목 둥근 바닥 플라스크내에서 질소 분위기 하에 이황화나트륨(0.628 g, 11.20 mmol)에 첨가하였다. 이 혼합물을 90℃에서 가열하고, 출발물질의 소실과 생성물의 형성에 대한 종료를 기체 크로마토그래피/질량 분광법에 의해 모니터링하였다. 3 시간후, 반응이 종료되었다고 판단되었다. 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 포화 NH4Cl(5.0 ml)로 처리하고, 에틸 아세테이트(50 ml)로 추출하였다. 용매를 건조시키고(MgSO4), 여과한 후, 진공하에서 증발시켜 생성물인 1,1'-티오비스(3-부톡시프로판-2-올)을 얻었는데, 이는 1H 및 13C NMR 뿐만 아니라 질량 분광법에 의해서 도 확인되었다.
실시예 1a - 황화나트륨과 부틸 글리시딜 에테르의 반응
부틸 글리시딜 에테르(2.91 g, 22.39 mmol) 및 황화나트륨 7수화물(2.69 g, 11.2 mmol)로부터 출발한 것 이외에는, 실시예 1에 기재된 것과 유사한 방법으로 반응을 수행하였다. 실시예 1에서 같이 하여 확인된 얻어진 생성물은 1,1-티오비스(3-부톡시프로판-2-올)이었다.
실시예 2 - 황화나트륨과 C12, C14 및 C16 글리시딜 에테르의 혼합물의 반응
100 ml의 이소프로판올 및 47 ml의 H2O 중에서 황화나트륨(22.48 g, 288 mmol) 및 C12, C14 및 C16 글리시딜 에테르의 혼합물(139.62 g, ∼576 mmol)로부터 출발한 것 이외에는, 실시예 1에 기재된 것과 유사한 방법으로 반응을 수행하였다. 실시예 1에서 같이 하여 확인된 생성물은 1,1-티오비스(3-도데실옥시프로판-2-올), 1,1-티오비스(3-테트라데실옥시프로판-2-올), 1,1-티오비스(3-헥사데실옥시프로판-2-올), 및 하나의 도데실옥시와 하나의 테트라데실옥시기, 하나의 헥사데실옥시와 하나의 테트라데실옥시기, 및 하나의 헥사데실옥시와 하나의 도데시옥시기를 각각 갖는 3개의 유사체 혼성 화학종으로 된 혼합물이었다.
실시예 3 - 황화나트륨과 C8 및 C10 글리시딜 에테르의 혼합물의 반응
100 ml의 이소프로판올 및 47 ml의 H2O 중에서 황화나트륨(22.48 g, 288 mmol), 및 C8 및 C10 글리시딜 에테르의 혼합물(107.14 g, ∼576 mmol)로부터 출발한 것 이외에는, 실시예 1에 기재된 것과 유사한 방법으로 반응을 수행하였다. 실 시예 1에서와 같이 하여 확인된 생성물은 1,1-티오비스(3-옥틸옥시프로판-2-올), 1,1-티오비스(3-데실옥시프로판-2-올), 및 하나의 옥틸옥시와 하나의 데실옥시기를 갖는 유사체 혼성 화학종으로 된 혼합물이었다.
실시예 4- 황화나트륨과 2-에틸헥실 글리시딜 에테르의 반응
100 ml의 이소프로판올 및 47 ml의 H2O 중에서 황화나트륨(22.48 g, 288 mmol) 및 2-에틸헥실 글리시딜 에테르(576 mmol, 107.31 g)로부터 출발한 것 이외에는, 실시예 1에 기재된 것과 유사한 방법으로 반응을 수행하였다. 실시예 1에서와 같이 하여 확인된 얻어진 생성물은 1,1-티오비스(3-(2-에틸헥실)옥시프로판-2-올)이었다.
실시예 1∼4의 반응물 및 생성물을 하기 표 1에 나타낸다.
Figure 112005038997511-PAT00018
실시예 5∼8 - 평형 표면 장력
일정 온도 순환조에 의해 온도를 25±1℃로 유지하면서, 백금 빌헬미(Wilhelmy) 플레이트를 구비한 크루스(Kruss) K-12 표면 장력계를 이용하여 실시예 1∼4에서 제조된 화합물의 평형 표면 장력을 측정하였다. 표 2에 기록된 결과치는 10분간에 걸쳐 10회 측정한 것들의 평균치이고, 0.01 dyne/cm 미만의 표준 편차를 갖는다.
황화물/글리시딜 에테르 첨가 생성물의 평형 표면 장력 데이터
실시예 화합물 표면 장력 dynes/cm (0.1 중량%) 용해도
5 SBGE 38.4 〈 0.1 중량%
6 SOGE 34.0 〈 0.1 중량%
7 SEHGE 37.9 〈 0.1 중량%
8 SDDGE 34.2 〈 0.1 중량%
실시예 9∼12 - 황화물/글리시딜 에테르 첨가 생성물의 폼 특성
계면활성제의 0.1 중량% 용액을 이용하여 로스-마일즈(Ross-Miles) 폼 테스트에 의하여 폼 높이 및 안정성(제로 폼에 도달하는 시간)을 측정하였다. 이들 측정 결과를 표 3에 나타낸다.
폼 안정성 데이터
실시예 화합물 초기 폼 높이(cm) 제로 폼에 도달한 시간(초)
9 SBGE 0.7 2
10 SOGE 0 0
11 SEHGE 0 0
12 SDDGE 0 0
표 3의 데이터는 폼 성능의 범위가 글리시딜 에테르 캡핑기에 따라 얻어질 수 있음을 증명한다. 코팅, 잉크 및 접착제와 같은 용도는 낮은 폼 또는 빨리 소실되는 폼을 필요로 하긴 하지만, 세정이나 부유 선광 같은 기타 용도는 존재하여 지속될 정도의 조절된 양의 폼을 필요로 한다. 따라서, 화학식 1의 화합물을 혼입하고 있는 조성물은 광범위한 용도에 유용함을 발견할 수 있다.
실시예 13∼16 - 동적 표면 장력 데이터
크루스 BP-2 기포 압력 표면 장력계를 이용하여 0.1 중량% 및 1.0 중량% 수준에서 실시예 1∼4에서 제조된 화합물의 동적 표면 장력을 측정하였다. 이들 측정 결과치는 표 4에 나타낸다.
동적 표면 장력
동적 표면 장력 (dynes/cm), 0.1 중량% 동적 표면 장력 (dynes/cm), 1.0 중량%
실시예 화합물 1 b/s 5 b/s 20 b/s 1 b/s 5 b/s 20 b/s
13 SBGE 37 38 38 36 37 38
14 SOGE 70 71 71 68 70 71
15 SEHGE 61 68 69 52 57 59
16 SDDGE 72 72 70 36 50 52
b/s = 기포/초
표 4의 데이터는 광범위한 동적 표면 장력 감소가 수성 용액 또는 제제의 강력하거나(실시예 13) 또는 온건한(실시예 16) 표면 장력 감소를 위한 상이한 계면활성제를 제공하는 이러한 부류의 분자를 이용하여 가능함을 보여준다. 습윤될 기재 및 제제의 도포 방식(산업용 코팅의 브러쉬 도포, 산업용 세정제의 분무 도포, 접착제의 롤러 도포)에 따라, 이러한 광범위한 동적 표면 장력 감소를 제공하는 계면활성제는 상업적으로 매우 유용함을 발견할 수 있다.
실시예 17 - 1,1'-비스(3-옥틸옥시프로판-2-올) 설폭사이드 및 1,1'-비스(3-옥틸옥시프로판-2-올) 설폰의 제조
이소프로판올(20 ml) 중 1,1-티오비스(3-옥틸옥시프로판-2-올)(5.0 g, 12.32 mmol)의 용액을 N2 유입구, 고무 격막, 유리 마개 및 자기 교반 막대를 구비한 100 ml짜리 3목 둥근 바닥 플라스크내에서 질소 분위기 하에 수중의 30% H2O2 용액(11.2 ml, 98.52 mmol)으로 처리하였다. 혼합물을 60℃에서 24 시간 동안 가열하였다. 혼합물을 상온으로 냉각시키고, 포화 NaHSO3 수용액(5.0 ml)으로 처리하고, 에틸 아세테이트(50 ml)로 추출하였다. 용매를 건조시키고(MgSO4), 여과한 후, 진공하에서 증발시켜 생성물을 1,1'-비스(3-옥틸옥시프로판-2-올) 설폭사이드 및 1,1'-비스(3-옥틸옥시프로판-2-올) 설폰의 1:1 혼합물로서 얻었는데, 이는 1H 및 13C NMR 뿐만 아니라 질량 분광법에 의해서도 확인되었다.
본 발명은 광범위한 산업용 및 상업용 용도에 사용하기에 적절한 특성을 갖는 신규한 계면활성제를 제공한다. 이러한 용도로는 수계 코팅, 잉크, 접착제, 농업용 제제, 수성 및 비수성 세정 조성물, 퍼스널 케어 용도, 및 섬유 가공 및 유전 용 제제를 들 수 있다.
특정 구체예를 참조로 하여 본 발명을 본 명세서에서 예시하고 설명하였으 나, 첨부된 특허청구범위는 주어진 상세한 설명에 제한되는 것은 아니다. 오히려, 다양한 변형은 당업자에 의해 그 상세한 설명에서 실시될 수 있고, 특허청구범위의 사상 및 범위내에서 여전히 존재할 수 있을 것으로 기대되므로, 이러한 특허청구범위는 그에 따라 적절히 해석되어야 한다.

Claims (27)

  1. i) 하기 화학식 1의 하나 이상의 화합물로 구성되는 제1 성분으로서,
    화학식 1
    ROCH2CH(OH)CR1R2ZCR1R2CH(OH)CH2OR
    상기 화학식에서, 각 R은 독립적으로 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 카르보닐기 또는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 화학식 R3(OCH2CH2)n-의 글리콜 에테르 부분; 화학식 R3(NHCH2CH2)n-의 아미노에틸렌 부분; 및 화학식 R3S(CH2)n-의 티오에테르 부분으로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 R3은 H 또는 선형 C1-C12 알킬이고, n은 1∼15의 정수이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬기이고; Z는 S, SO 또는 SO2인 것인 제1 성분; 및
    ii) 광산, 포름산, 아세트산, 수산화테트라메틸암모늄, 비휘발성 유기 물질, 비휘발성 무기 물질 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질로 구성되는 제2 성분으로서, 화학식 1의 하나 이상의 화합물중 임의의 화합물을 제조하기 위한 제조 이전 또는 제조 이후 합성 반응 혼합물의 임의의 성분을 포함하지 않는 것인 제2 성분
    을 포함하고, 25℃에서 유체인 제제.
  2. 제1항에 있어서, 제2 성분은 제1 성분보다 큰 중량으로 존재하는 것인 제제.
  3. 제2항에 있어서, 수성 담체를 더 포함하는 제제.
  4. 제1항에 있어서, Z는 S인 것인 제제.
  5. 제1항에 있어서, R은 C8-C10 부분 및 C12-C16 부분으로 구성된 군으로부터 선택된 것인 제제.
  6. 제1항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물은 제제의 0.001∼45 중량%를 구성하고, 제2 성분은 제제의 0.1∼99.9 중량%를 구성하며, 제2 성분은 화학식 1의 화합물 이외의 계면활성제 및 습윤제; 용매; 알칼리 금속 수산화물; 수계, 수분산성 또는 수용성 수지; 유동화제; 레벨링제; 안료; 가공 보조제; 소포제; 가용화제; 살충제; 식물 성장 조절제; 수용성 필름 형성 거대분자; 수용성 알콜, 글리콜 또는 폴리올; 수용성 산 또는 이의 염; 수산화테트라메틸암모늄; 유화제; 알카놀아민; 유기 모노산; 살생물제; 킬란트; 세제 빌더; 세제 보조 빌더; 염료; 향료; 재침전 방지 보조제; 선스크린제; 중합체; 올리고머; 기능성 시멘트 첨가제; 염화나트륨; 브롬화나트륨; 염화칼슘; 브롬화칼슘; 염화아연; 브롬화아연; 포름산세슘; 염산; 불화수소산; 아세트산; 포름산; 및 물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함하는 것인 제제.
  7. 제6항에 있어서, 제제는 하나 이상의 세제 계면활성제 0.1∼50 중량% 및 빌더 또는 보조 빌더 25∼60 중량%를 포함하는 분말형 세탁 세제 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼15 중량%를 포함하는 것인 제제.
  8. 제6항에 있어서, 제제는 하나 이상의 세제 계면활성제 0.1∼42 중량%, 빌더 또는 보조 빌더 25∼60 중량%, 및 재침전 방지 보조제 0.5∼5 중량%를 포함하는 비수성 세탁 세제 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼30 중량%를 포함하는 것인 제제.
  9. 제6항에 있어서, iii) 휘발성 유기 용매로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질 및 물로 구성된 제3 성분을 더 포함하고, 제2 및 제3 성분은 조합하여 제제의 0.1∼99.9 중량%를 구성하는 것인 제제.
  10. 제9항에 있어서, 제제는 물, 및 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 화학식 1의 화합물 이외의 비이온 계면활성제, 용매 및 알칼리 금속 수산화물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분 총 0.1∼99 중량%를 포함하는 경질 계면 세정 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼25 중량%를 포함하는 것인 제제.
  11. 제9항에 있어서, 제제는 수계, 수분산성 또는 수용성 수지 5∼99.9 중량%, 및 화학식 1의 화합물 이외의 계면활성제, 습윤제, 유동화제 및 레벨링제로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기타 첨가제 총 0.01∼10 중량%를 포함하는 코팅 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  12. 제9항에 있어서, 제제는 안료 1∼50 중량%, 수계, 수분산성 또는 수용성 수지 5∼99.9 중량%, 화학식 1의 화합물 이외의 계면활성제 또는 습윤제 0.01∼10 중량%, 및 가공 보조제, 소포제 및 가용화제로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기타 첨가제 총 0.01∼10 중량%를 포함하는 잉크 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  13. 제9항에 있어서, 제제는 살충제 또는 식물 성장 조절제 0.1∼50 중량%, 및 화학식 1의 화합물 이외의 계면활성제 또는 습윤제 0.01∼10 중량%를 포함하는 농업용 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  14. 제9항에 있어서, 제제는 수용성 필름 형성 거대분자 0.05∼10 중량%, 수용성 알콜, 글리콜 또는 폴리올 1∼25 중량%, 수용성 산 또는 이의 염 0.01∼20 중량%, 및 물 30∼98.9 중량%를 포함하는 평판 인쇄용 습수액 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  15. 제9항에 있어서, 제제는 수산화테트라메틸암모늄 0.1∼3 중량% 및 물 92.5∼99.9 중량%를 포함하는 포토레지스트 현상액 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  16. 제9항에 있어서, 제제는 유화제 2.5∼10 중량%, 알카놀아민 10∼25 중량%, 유기 모노산 2∼10 중량%, 살생물제 1∼5 중량%, 및 물 40∼84.4 중량%를 포함하는 합성 금속가공 유체 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  17. 제9항에 있어서, 제제는 물 및 킬란트 5∼20 중량%를 포함하는 린스 보조 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼45 중량%를 포함하는 것인 제제.
  18. 제9항에 있어서, 제제는 하나 이상의 세제 계면활성제 0.1∼65 중량%, 빌더 또는 보조 빌더 3∼36 중량%, 향료 및 염료로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기타 첨가제 총 0.1∼5 중량%, 및 물 및 기타 용매로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기타 첨가제 총 1∼75 중량%를 포함하는 수성 액상 세탁 세제 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼30 중량%를 포함하는 것인 제제.
  19. 제9항에 있어서, 제제는 물 및 재침전 방지 보조제 0.01∼2 중량%를 포함하는 산업용 및 연구용 세탁 세제 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼20 중량%를 포함하는 것인 제제.
  20. 제9항에 있어서, 제제는 물 및 음이온 계면활성제 0.1∼30 중량%를 포함하는 샴푸 또는 액상 바디 워시 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  21. 제9항에 있어서, 제제는 물 및 화학식 1의 화합물 이외의 비이온 계면활성제 0.1∼10 중량%를 포함하는 헤어 컨디셔너 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼10 중량%를 포함하는 것인 제제.
  22. 제9항에 있어서, 제제는 물 및 선스크린제 1∼30 중량%를 포함하는 수성 선스크린제 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼30 중량%를 포함하는 것인 제제.
  23. 제9항에 있어서, 제제는 물 40∼75 중량% 및 하나 이상의 가용화제, 중합체, 올리고머 또는 기능성 첨가제 총 0.1∼20 중량%를 포함하는 시멘트 혼합물 제제로서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물 0.001∼5 중량%를 포함하는 것인 제제.
  24. 제1항에 있어서, 하나 이상의 화학식 1의 화합물은 제제의 0.05∼10 중량%를 구성하고, 제2 성분은 제제의 0.1∼80 중량%를 구성하며, 제2 성분은 증량제, 점증제, 분산제, 시추용 머드 기유, 유화제, 용해성 염, 시멘트, 프로판트, 광산, 유기산, 살생물제, 소포제, 유수분리제, 부식 억제제, 마찰 감소제, 기체 수화물 억제제, 황화수소 제거 또는 조절 첨가제, 아스팔텐 조절 첨가제, 파라핀 조절 첨가제 및 스케일 조절 첨가제로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함하는 것인 제제.
  25. 제24항에 있어서, 유기 액체 및 물 중 하나 이상을 총 5∼99.85 중량%로 더 포함하는 제제.
  26. 지하 유정을 시추, 완결, 고결, 자극, 파쇄, 산처리, 보수 또는 처리하는 방법에 있어서, 하기 화학식 1의 하나 이상의 화합물을 포함하는 유체를 상기 유정에 주입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    화학식 1
    ROCH2CH(OH)CR1R2ZCR1R2CH(OH)CH2OR
    상기 화학식에서, 각 R은 독립적으로 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 카르보닐기 또는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이 상의 헤테로 원자를 포함하는 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 화학식 R3(OCH2CH2)n-의 글리콜 에테르 부분; 화학식 R3(NHCH2CH2)n-의 아미노에틸렌 부분; 및 화학식 R3S(CH2)n-의 티오에테르 부분으로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 R3은 H 또는 선형 C1-C12 알킬이고, n은 1∼15의 정수이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬기이고; Z는 S, SO 또는 SO2이다.
  27. 오일 및 가스 함유 층으로부터 유래한 오일 또는 가스의 생산된 스트림을 처리하는 방법에 있어서, 하기 화학식 1의 하나 이상의 화합물을 포함하는 유체를 상기 생산된 스트림에 주입하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    화학식 1
    ROCH2CH(OH)CR1R2ZCR1R2CH(OH)CH2OR
    상기 화학식에서, 각 R은 독립적으로 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 카르보닐기 또는 O, S 및 N으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C4-C20 분지형, 선형 및 고리형 알킬, 알케닐, 아릴 및 아랄킬 부분; 화학식 R3(OCH2CH2)n-의 글리콜 에테르 부분; 화학식 R3(NHCH2CH2)n-의 아미노에틸렌 부분; 및 화학식 R3S(CH2)n-의 티오에테르 부분으로 구성된 군으로부터 선택되고, 여기서 R3은 H 또는 선형 C1-C12 알킬이고, n은 1∼15의 정수이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4 알킬기이고; Z는 S, SO 또는 SO2이다.
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