KR20060029207A - 거대고리 사향 - Google Patents

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KR20060029207A
KR20060029207A KR1020057017120A KR20057017120A KR20060029207A KR 20060029207 A KR20060029207 A KR 20060029207A KR 1020057017120 A KR1020057017120 A KR 1020057017120A KR 20057017120 A KR20057017120 A KR 20057017120A KR 20060029207 A KR20060029207 A KR 20060029207A
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compounds
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KR1020057017120A
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루카 튜린
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플렉시트랄, 인코포레이티드
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Abstract

하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19 개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 상기 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있는, 하나 이상의 이중 결합 및 15-20 개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤(macrocyclic ketones)을 포함하는 화합물, 그리고 화합물 또는 화합물의 혼합물을 함유하는 활성 성분으로서 함유하는 개선된 아로마(aroma), 향기(fragrance), 냄새(odor), 향미(flavor) 및/또는 맛(taste) 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 품목.

Description

거대고리 사향{MACROCYCLIC MUSKS}
본원 발명은 일반적으로 향기(fragrance) 분야에 관련된다. 보다 상세하게는, 본원 발명은 사향 유사 냄새를 가진 향수 및 다른 품목(article)을 제공하는 개선된 유도체에 관련된다. 이러한 유도체는 거대고리 사향에 의하여 제공되는 테마(theme)를 필요로 하는 적용에서 유용하다. 본원 발명은 신규한 거대고리 사향 및 거대고리 사향의 혼합물 및 다양한 기질에 대한 적용을 위한 향료재로서의 용도에 관련된다.
선행 기술의 설명
사향 향기는 잘 알려져 있으며 대부분의 제품을 위한 향수에서 향수 성분으로 많이 사용된다. 예를 들어, 세탁 세제, 섬유 유연제, 린스 컨디셔너 및 방직 섬유에 사용하기 위한 다른 제품들에 적용을 위한 향수는 주로 거대고리 및 다중고리 사향 류의 사향 향기를 함유한다. 사향 향기는 많은 퍼퓸 오일(perfume oil)에 상당한 량으로 존재한다. 따라서 사향 향기에 대한 연간 전세계 수요는 수천톤이다. 소위 다중고리 향 사향 향기에 의하여 대단히 가장 많은 부분이 제공된다. 다중고리 아로마틱 사향 향기(이러한 종류의 잘 알려진 예는 Extralide, Tonalide, Traseolide, Galaxolide 등과 같은 다양한 상표하에 판매된다)는 생물분해 되기 어 려우며, 결과적으로, 매우 친유성 화합물이 되어 생체축적성(bioaccumulative) 반응을 보인다, 즉, 이들은 유기체의 지방 조직에 축적할 수 있다는 것이 알려지게 되었다. 그러므로 향수 산업에서는 다중고리 아로마틱 화합물을 위한 대체물로서 냄새 성질(odiferous properties)의 점에서 및 또한 가격의 점에서 모두 적합한 생물분해성 사향 향기에 대한 절박한 필요가 존재한다. 다중고리 아로마틱 화합물과 대조적으로, 거대고리 사향 향기는 생물분해성으로 간주된다(미국 특허 제 6,034,052). 이러한 전형적인 사향 향기는 작용기로서 케톤 또는 에스테르를 지닌 13 내지 17개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 고리에 의하여 특징된다. 더욱이, 두 가지 작용기를 지닌 거대고리 사향 향기는 또한 예컨대, 1,7-디옥사사이클로알칸-S-온(EP A 884,315)과 같이 공지되어 있다.
또한 거대고리 사향은 향수류에서 오랫동안 공지되어 있다; 이러한 향수 성분류의 잘 알려진 예는 거대고리 케톤 및 거대고리 락톤(macrolides) 또는 디락톤, 예컨대, 사이클로헥사데칸온, 헥사데카놀라이드, 사이클로펜타데칸온, 사이클로펜타데카놀라이드 및 이들의 다양한 불포화 및/또는 메틸 치환된 유사체(analogues)이다. [Williams, Synthesis 1999, No. 10,1707-1723]
거대고리 사향과 유사한 냄새 강도를 가지는 개선된 향기 및 향료(flavorings)가 개시된다. 특히 거대고리 사향의 향미 및/또는 향기 특성을 유지하는 또는 개선하는 유도체가 개시된다. 또한 유도체를 제조하는 방법, 및 유도체를 포함하는 제조 품목이 개시된다.
발명의 요약
본원 발명은 옥시란(oxirane) 또는 티이란(thiirane)으로 전환되어 있는 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 특정 거대고리 사향에 방향을 두고 있다. 예를 들어, 다음의 구조를 가지는 잘 알려진 거대고리 사향의 이중 결합은 본원 발명에 따라 옥시란 그룹으로 전환되며:
Figure 112005051087370-PCT00001
Figure 112005051087370-PCT00002
벨비온(velvione) 글로반온(globanone)
사이클로헥사덱-5-엔-1-온 사이클로헥사덱-8-엔-1-온
이 때, 만약 필요하다면, 다음의 도식에 따라 티이란 그룹으로 전환된다:
Figure 112005051087370-PCT00003
본원 발명의 일 실시예는 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물에 관련되는데, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있고, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소(ether oxygen) 또는 티오에테르 황(thioether sulfur)을 함유하는 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있으며; 다음의 구조를 가지는 화합물을 제외한다:
Figure 112005051087370-PCT00004
본원 발명의 두 번째 실시예는 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 개선된 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형(preparation) 또는 품목에 관계하는데, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있다.
본원 발명의 또 다른 실시예는 하나 이상의 이중 결합 및 15-20 개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 개선된 향미 또는 맛 특성을 가진 조성물, 제품, 제형 또는 품목에 관련되는데, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19 개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있다.
본원 발명의 또 다른 실시예는 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물의 향미 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형하는 방법에 관계하는데, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있다.
또한 본원 발명의 또 다른 실시예는 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물의 아로마, 향기 또는 냄새 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형하는 방법에 관련되는데, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있다.
본원 발명의 유도체가 편입될 수 있는 적합한 제조 품목의 예는 향수(perfumes) 및 코롱(colognes), 양초(candles), 공기 청정제, 세제 조성물 및 살균제 조성물을 포함한다.
예를 들어, 해당하는 거대고리 사향이 적용되는 어떠한 적용에서도 본원 발명의 유도체는 향기로서 사용될 수 있다.
발명의 상세한 설명
본원 발명은 전통적인 거대고리 사향에 비하여 증가된 냄새 및/또는 향미 강도를 가지는 개선된 향기 및 향료의 발견에 기초된다. 특히 본원 발명의 화합물은 유사한 거대고리 사향에 비하여 냄새 강도를 증가시키는 반면, 유사한 거대고리 사향의 향미 및/또는 향기 특성을 유지한다. 또한 향미 및/또는 향기로서 유도체를 이용하는 화합물, 및 유도체를 편입시키는 조성물, 제품, 제형 및 품목의 제조 방법을 개시한다. 본원 발명의 유도체는 사향 테마를 필요로하는 어떠한 적용에서도 유용하다. 본원 발명의 화합물 및 유도체가 편입될 수 있는 조성물, 제품, 제형 및 품목은 양초, 공기 청정제, 향수, 향기, 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 모발 관리 제품, 화장품 제형, 바디 오도란트(body odorants), 데오도란트(deodorant) 또는 제한제(antiperspirant), 액체 또는 고체 섬유 세제 또는 섬유 유연제, 표백 제품(하이포클로라이트), 살균제, 다용도의 가정용 또는 산업용 세정제, 식품, 향료, 맥주 및 소다수와 같은 음료, 의치 세정제(알약), 마름모꼴 사탕과자(lozenges), 사탕, 츄잉 검(chewing gum)과 같은 향미된 경구적으로-전달되는 제품, 매트릭스(matrices), 제약(pharmaceuticals) 등을 포함한다.
본원 발명의 유도체는 이들의 거대고리 사향으로서 고찰될 수 있는데, 여기서 이들 안에 있는 이중 결합은 옥시란 또는 티이란 그룹에 의하여 대체되어 있다. 보다 구체적으로는, 본원 발명의 신규한 유도체는 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는데, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤(마크로라이드) 또는 디락톤으로 전환되어 있고, 여기서 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란으로 전환되어 있으며; 다음 구조를 가지는 화합물을 제외하며:
Figure 112005051087370-PCT00005
이 유도체들은 당해 기술 분야에 공지이나; 향수 또는 냄새 재료로서의 용도로는 공지되어 있지 않다.
또한 본원 발명의 유도체는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 및 티오에테르 황을 함유하는 상기 기술된 옥시란 및 티이란 모두를 포함한다. 본원 발명의 유도체는 티오유레아(thiourea)의 존재하에서 티이란으로부터 Bouda, N.,등의 'Synthesis of Epoxides'(1989)에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다. Synthetic Communications 199: 491-500.
실시예 1
Figure 112005051087370-PCT00006
디클로로메탄(200 mL)에서 벨비온(5-사이클로헥사데센-l-온, 5g)을 함유하는 500-mL의 둥근 바닥 플라스크에 mCPBA (8.0 g, 50-85%)를 45분에 걸쳐 부분부분 첨가하였으며, 용액을 5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 포화된 Na2S03 (70 mL) 용액으로 세척하고, 후속적으로 소금물(3 x 70 mL)로 세척하였다. Na2S04 위에 있는 유기상을 건조시키고, 여과시켰으며, 진공 속에서 용제를 증발시켜, 순수한 원하는 제품을 무색의 오일(6.0 g)로서 제공하였다.
실시예 2
Figure 112005051087370-PCT00007
에탄올(10 mL) 및 물(6 mL)에서 실시예 1의 에폭사이드 제품에 티오유레아(1.6 g)을 첨가하고, 용액을 N2 대기하에서 밤새도록 교반하였다. 용제를 진공속에서 증발시켰다. 디클로로메탄/에틸 아세테이트 (3:2)를 사용하는 혼합물로부터의 속성 칼럼 크로마토그래피(Flash column chromatography)는 원하는 티이란을 무색의 오일로서 제공하였다.
본원 발명의 유도체는 실질적으로는 전통적인 거대고리 사향, 또는 그러한 문제를 위하여 천연이든 인공이든 그밖의 다른 향기를 포함할 수 있는 제조 품목에 포함될 수 있다. 예에는 표백제, 세제, 향료 및 향기, 알콜 음료를 포함한 음료 등이 있다. 거대고리 사향 유도체는 비누, 샴푸, 바디 데오도란트 및 제한제, 직물을 처리하기 위한 고체 또는 액체 세제, 섬유 유연제, 세제 조성물 및/또는 가정용 및 산업용 모두를 위한 다양한 표면 및 그릇 세척을 위한 다용도의 세정제와 같은 적용에 사용될 수 있다. 물론, 화합물의 용도는 상기-언급한 제품에 제한되지 않으며, 이들은 바디 데오도란트, 공기 청정제 및 화장품 제형 뿐만 아니라 향수류, 즉 비누 및 샤워 젤의 향기, 위생 또는 모발-관리 제품, 및 고급 향수류, 즉, 향수 및 코롱에서도 사용될 수 있다. 또한 본원 발명의 제품은 식품, 향료, 맥주 및 소다수와 같은 음료, 의치 세정제(알약), 마름모꼴 사탕과자, 사탕, 츄잉 검, 매트릭스, 제약 등과 같은 향미된 경구적으로-전달되는 제품에서도 유용하다. 이러한 용도는 이하에서 보다 상세히 기술된다.
화합물은 단일 화합물 또는 이들의 혼합물로서, 바람직하게는 향수 조성물의 약 30 중량% 이상의 범위로, 보다 바랍직하게는 조성물의 약 60 중량% 이상의 범위로 방향 성분(perfuming ingredients)으로서 사용될 수 있다. 화합물은 또한 첨가된 성분이 없는 순수한 상태 또는 혼합물로서 사용될 수도 있다. 또한 각각의 화합물의 후각적 특성은 이들의 혼합물에 존재하며, 이러한 화합물의 혼합물은 방향 성분으로서 사용될 수 있다. 이는 화합물 혼합물을 사용함으로써 분리 및/또는 정화 단계를 피할 수 있다는 점에서 특히 유리할 수 있다.
모든 인용된 적용에서, 거대고리 사향 유도체는 단독으로, 서로 혼합하여, 또는 당해 기술 분야에서 현재 사용하는 그밖의 방향 성분, 용제 또는 보조제와 혼합하여 사용될 수 있다. 이러한 보조-성분의 성질 및 다양성은 여기서는 보다 상세한 설명을 요하지 않고, 더욱이, 속속들이 규명되지 않으며, 당해 분야의 당업자는 일반적인 지식을 통해 뿌려지는 제품의 성질의 기능 및 원하는 후각적 효과로서 보조 성분을 선택할 수 있을 것이다.
이러한 방향 성분은 전형적으로 알콜, 알데히드, 케톤, 에스테르, 에테르, 아세테이트, 니트라이트, 테르펜 탄화수소, 헤테로고리 화합물을 함유하는 황- 및 질소, 천연 또는 합성 기원의 방향유(essential oils)와 같이 다양한 화학적 류에 속한다. 이러한 많은 성분들은 S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N. J., USA의 책과 같은 참고 문헌에 기술되어 있는데, 이들의 내용은 완전하게, 또는 보다 최근 판으로, 또는 유사한 성질의 다른 책으로 여기에 참고문헌으로 첨부되어 있다.
거대고리 사향 유도체가 다양한 제품에 편입될 수 있는 비율은 넓은 범위의 수치 내에서 변화한다. 이러한 수치는 당해 기술 분야에서 현재 사용 중인 방향 보조-성분, 용제 또는 보조제와 혼합하여 사용될 때, 제공된 조성물 내의 보조-성분의 성질 뿐만 아니라 사람들이 원하는 찾고자 하는 향수 및 냄새 효과에 대한 품목 또는 제품의 성질에 따라 다르다.
한 예로서, 거대고리 사향 유도체는 전형적으로 이들이 편입되는 방향 조성물의 중량에 대하여 이러한 화합물의 약 0.1 및 약 10 중량% 사이의 농도, 또는 그 이상으로 존재한다. 화합물이 앞에서 인용했던 다양한 소비 제품을 향기나게 하기 위하여 직접적으로 적용될 때, 상기 언급한 것 보다 훨씬 더 낮은 농도가 사용될 수 있다.
화합물은 예를 들어, 테트라아세틸에틸렌디아민(TAED), 하이포할라이트, 특히 하이포클로라이트와 같은 표백제 및 활성화제, 예를 들어, 과붕산염(perborates)과 같은 과산화된 표백제 등을 함유하는 세제에서 사용될 수도 있다. 또한 화합물은 예를 들어, 알루미늄 염을 함유하는 바디 데오도란트 및 제한제에서 사용될 수 있다. 이러한 실시예들은 이하에서 보다 상세히 기술된다.
여기 기술된 유도체 이외에도, 여기의 조성물은 세제성 계면활성제 및 선택적으로는 세제 조성물 (예컨대, 향수, 착색제, 염료 등)의 미를 변형시킬 기질의 세척작업, 처리를 보조하거나 강화시키기 위한 재료를 포함하는 하나 이상의 추가적 세제 성분을 함유한다. 여기에서 유용한 전형적으로 약 0.5% 내지 약 90 중량%의 수준의 합성 세제 계면활성제의 비-제한적인 예는 전통적인 C1-18 알킬 벤젠 술포네이트("LAS") 및 1차, 분지-사슬(branch-chain) 및 임의의 C1O-20 알킬 술페이트("AS") 등을 포함한다.
오직 합성 세제를 편입하는 바람직한 조성물은 약 0.5% 내지 50% 수준의 세제를 가진다. 비누를 함유하는 조성물은 바람직하게는 약 10% 내지 약 90%의 비누를 포함한다.
여기의 조성물은 당해 분야에서 모두 잘 알려진 효소, 표백제, 섬유 유연제, 염료 전이 억제제, 비누 거품 억제제, 및 킬레이트제와 같은 그밖의 다른 성분을 함유할 수 있다.
여기 기술된 거대고리 사향 유도체는 음료로 편입되어 다양한 향료를 음료에 첨가할 수 있다. 음료 조성물은 콜라 음료 조성물일 수도 있으며, 또한 커피, 차, 유제품 음료, 과일 주스 드링크, 오렌지 드링크, 레몬-라임 드링크, 맥주, 맥아 음료, 또는 그밖의 다른 향미된 음료일 수도 있다. 음료는 액체 또는 분말 형태일 수 있다. 또한 음료 조성물은 하나 이상의 향료제(flavoring agents); 인공 착색제 ; 비타민 첨가제 ; 방부제; 카페인 첨가제; 물; 산미료(acidulants); 증점제(thickener); 완충제; 유화제; 및 또는 과일 주스 농축액을 포함할 수도 있다.
사용될 수 있는 인공 착색제는 카라멜 색, 노랑 6 및 노랑 5을 포함한다. 유용한 비타민 첨가제는 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 B12, 비타민 C(아스코르브산), 니아신, 판토텐산, 비오틴 및 엽산을 포함한다. 적합한 방부제는 안식향산 나트륨(sodium benzoate) 또는 안식향산 칼륨(potassium benzoate)을 포함한다. 사용될 수 있는 염은 염화 나트륨, 염화 칼륨 및 염화 마그네슘을 포함한다. 대표적인 유화제는 아라빅 검 및 순수 검이며, 유용한 증점제는 펙틴이다. 적합한 산미료는 구연산, 인산 및 사과산(malic acid)을 포함하며, 잠재적 완충제는 구연산 나트륨 및 구연산 칼륨을 포함한다.
한 실시예에서, 음료는 탄산 콜라 음료이다. pH는 일반적으로 약 2.8이며, 이러한 조성물을 위한 시럽(syrup)을 제조하기 위하여 다음의 성분을 사용할 수 있다: 여기에서 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 향미 농축액(22.22 ml), 80% 의 인산(5.55 g), 구연산(0.267 g), 카페인(1.24 g), 인공 감미료, 당 또는 콤 (com) 시럽(실질적인 감미료에 따른 맛에 따라) 및 구연산 칼륨(4.07 g). 음료 조성물은 예를 들어, 전술한 시럽을 탄산수 250 ml: 시럽 50 ml의 비율로 탄산수와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
또한 여기 기술된 하나 이상의 유도체를 포함하는 향미된 식품 및 제약학적 조성물이 제조될 수 있다. 유도체는 당해 기술 분야의 당업자에게 잘 알려진 기술을 사용하여 전통적인 식료품으로 편입될 수 있다. 다른 방법으로, 유도체는 통상적으로 고체 또는 반-고체 기질인 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료의 표면 안에서 및/또는 표면 위에서 차례로 분산될 수 있는 폴리머 입자안에 편입될 수 있는있다. 씹는 조성물에서 사용될 때, 유도체는 조성물이 입 안에서 씹혀지고 보유될 때, 조성물의 향미를 연장시키며 경구적으로-전달가능한 폴리머 매트릭스 재료 안으로 방출될 수 있다. 건조된 분말 및 혼합물의 경우에서, 제품으로서 유용할 수 있는 향료는 조성물이 보다 가공됨에 따라 매트릭스 재료 안으로 소비되거나 방출된다. 두 가지 향료는 폴리머 입자와 결합하며, 첨가제의 상대적인 양은 화합물의 동시적인 방출 및 배출을 제공하기 위하여 선택될 수 있다.
한 실시예에서, 향미된 조성물은 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료; 경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료에 분산된 다수의 불수용성 폴리머 입자를 포함하는데, 여기서 폴리머 입자는 개별적으로 내부적 공극의 네트워크를 특징지으며, 소화관(digestive tract)에서 비-분해성이고; 여기 기술된 하나 이상의 유도체는 내부적 공극의 네트워크 안에 갇혀 있다. 매트릭스를 씹을 때 유도체가 방출되며, 입안에서 용해되고, 또는 액체 첨가, 건조 혼합, 교반, 혼합, 가열, 굽기, 및 조리 로 구성되는 그룹으로부터 선택된 추가적인 처리를 거치게 된다.
경구적으로-전달가능한 매트릭스 재료는 검, 유액 재료, 결정화된 당, 비정질의 당, 퐁당과자(fondants), 누가(nougats), 잼(jams), 젤리(jellies), 페이스트(pastes), 분말, 건조 혼합물, 탈수된 식품 혼합물, 구워진 식품, 반죽, 도우, 정제모양의 과자, 및 마름모꼴 사탕과자로 구성되는 그룹에서 선택될 수 있다.
향미없는 검 주성분(base)은 여기 기술된 거대고리 사향 유도체 또는 그밖의 다른 적합한 유도체와 원하는 향미 농도로 결합될 수 있다. 전형적으로, 블레이드 믹서는 약 11 OF로 가열되고, 검 주성분은 연화되도록 예비 가열되고, 이후 검 주성분은 믹서에 첨가되고, 약 30초 동안 혼합되었다. 향미된 유도체는 이후 믹서에 첨가되고, 적절한 시간 동안 혼합된다. 이후 검은 믹서에서 제거되고, 식는 동안 왁스지 위에서 막대 두께로 둥글게 만들어질 수 있다.
한 실시예에서, 여기 기술된 유도체는 제어된 방식으로 향기를 방출할 수 있는 시스템 물질에 편입된다. 이들은 공기 청정제, 세탁 세제, 섬유 유연제, 데오도란트, 로션, 및 그 밖의 가정용 품목과 같은 기질을 포함한다. 향기는 일반적으로 여기 기술된 바와 같은, 방향유의 하나 이상의 유도체이며, 각각은 상이한 양으로 존재한다. 여기에 온전히 그 내용이 참고문헌으로 첨부되어 있는 미국 특허 제 4,587,129호는 최고 90 중량%의 향기 또는 향수 오일을 함유하는 겔 품목을 제조하는 방법을 기술한다. 겔은 하이드록시(저급 알콕시) 2-알케노에이트, 하이드록시(저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케노에이트, 또는 하이드록시 폴리(저급 알콕시) 저급 알킬 2-알케노에이트 및 폴리에틸렌적으로 불포화된 가교결합제를 가지는 폴리머로 부터 제조된다. 이러한 재료는 연속적인 느린 방출 성질을 가진다, 즉, 이들은 오랜 시간에 걸쳐 계속적으로 향기 성분을 방출한다. 유리하게도, 알데히드 그룹을 포함하는 이러한 유도체 모두 또는 일부는 아세탈 그룹을 포함하도록 변형될 수 있는데, 아세탈 그룹은 아세탈이 알데히드 화합물을 형성하기 위하여 가수분해 하는 시간 동안에 걸쳐 성분(formulation)이 향기를 방출하도록 야기할 수 있다.
본원 발명의 주된 문제가 개시 되었기 때문에, 이들로 미루어보아 본원 발명의 많은 변형, 대체, 및 변화가 가능함이 명확해질 것이다. 본원 발명은 구체적으로 기술된 것 이외에 다르게 실시될 수 있음을 이해해야 한다. 이러한 변형, 대체 및 변화는 본 출원의 범위에 속하는 것으로 고려된다.

Claims (44)

  1. 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란(oxiran) 또는 티이란(thiirane) 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소(ether oxygen) 또는 티오에테르 황(thioether sulfur)을 함유하는 상기 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있고; 다음의 구조를 가지는 화합물을 제외한:
    Figure 112005051087370-PCT00008
    하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤(macrocyclic ketone)을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물.
  2. 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있고, 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 상기 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있는, 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물을 활성 성분(active ingredient)으로서 함유하는 개선된 아로마(aroma), 향기(fragrance) 또는 냄새(odor) 특성을 가지는 조성물(composition), 제품(product), 제형(preparation) 또는 품목(article).
  3. 제 2항에 있어서, 상기 화합물은 30 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 화합물은 60 중량% 이상의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  5. 제 3항에 있어서, 향수, 향기(fragrance) 또는 코롱(cologne), 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 모발 관리 제품, 화장품 제형, 바디 오도란트, 데 오도란트 또는 제한제(antiperspirant), 공기 청정제, 액체 또는 고체 섬유 세제 또는 유연제, 표백제 제품, 살균제 또는 다용도의 가정용 또는 산업용 세정제의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  6. 제 5항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 당해 기술 분야에서 현재 사용 중인 그밖의 다른 방향 성분(perfuming ingredients), 용제, 또는 보조제와의 혼합물로 존재하는 것을 특징으로 하는 방향 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제 형태의 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  8. 제 5항에 있어서, 향수 또는 코롱, 비누, 목욕 또는 샤워 젤, 샴푸 또는 그밖의 다른 모발 관리 제품, 화장품 제형, 바디 데오도란트 또는 제한제, 공기 청정제, 섬유 세제 또는 섬유 유연제 또는 다용도의 가정용 세정제의 형태인 것을 특징으로 하는 향수 품목.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 방향 성 분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 향수 형태의 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  10. 제 5항에 있어서, 바디 데오도란트 또는 제한제인 조성물, 제품, 제형 품목.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 당해 기술 분야에서 현재 사용중인 그밖의 다른 방향 성분, 용제, 또는 보조제와의 혼합물로 존재하는 것을 특징으로 하는 바디 데오도란트 또는 제한제 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  12. 제 5항에 있어서, 세제인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 세제 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 세제 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  14. 제 5항에 있어서, 표백제인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  15. 제 13항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 표백제 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 표백제 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  16. 제 5항에 있어서, 살균제의 형태인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 살균제 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 살균제 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  18. 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있고, 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 상기 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있는, 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 개선된 향미 또는 맛 특성을 가지는 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  19. 제 18항에 있어서, 음료 형태인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  20. 제 19항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 음료 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 음료 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  21. 제 18항에 있어서, 향료(flavoring)의 형태인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  22. 제 21항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 향료 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 향료 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  23. 제 18항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 식품 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 식품 형태의 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  24. 제 23항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 식품 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  25. 제 18항에 있어서, 츄잉 검(chewing gum)의 형태인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  26. 제 25항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 츄잉 검 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 츄잉 검 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  27. 제 18항에 있어서, 제약의 형태인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  28. 제 27항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 제약학적 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 제약학적 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  29. 제 18항에 있어서, 경구적으로-전달가능한(orally-deliverable) 매트릭스 재료의 형태인 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  30. 제 29항에 있어서, 상기 화합물 또는 화합물의 혼합물은 그밖의 다른 매트릭스 재료 성분, 용제 또는 보조제와의 혼합물인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 품목.
  31. 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 상기 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있는, 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물의 향미 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  32. 제 31항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 음료의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  33. 제 31항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 향료의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  34. 제 31항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 식품의 형태인 것을 특징으로 하는 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  35. 제 31항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 츄잉 검의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  36. 제 31항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 제약의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  37. 제 31항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 경구적으로 전달가능한 매트릭스의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 맛 또는 향미 성질을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  38. 하나 이상의 이중 결합은 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 상기 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있는, 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물의 아로마, 향기 또는 냄새 유효량을 첨가하는 단계를 포함하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  39. 제 38항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 향수의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  40. 제 38항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 바디 오도란트, 데오도란트 또는 제한제의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  41. 제 38항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 세제의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  42. 제 38항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 표백제 제품의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  43. 제 38항에 있어서, 상기 조성물, 제품, 제형 또는 품목은 살균제의 형태인 것을 특징으로 하는, 조성물, 제품, 제형 또는 품목의 아로마, 향기 또는 냄새 특성을 제공, 개선, 강화 또는 변형시키는 방법.
  44. 향미 강화제는 강화제가 첨가되는 조성물, 제형, 제품 또는 품목의 아로마, 냄새, 향기, 맛 또는 향미의 강화에 효과적이며, 포장 재료는 상기 강화제가 아로마, 냄새, 향기, 맛 또는 향미를 강화하는데 사용될 수 있다는 것을 지시하는 라벨(label)을 포함하며, 그리고 상기 강화제는 하나 이상의 이중 결합이 하나 이상의 이중 결합 및 14-19개의 탄소 원자를 가지는 옥시란 또는 티이란 또는 거대고리 락톤 또는 디락톤으로 전환되어 있으며, 하나 이상의 이중 결합은 옥시란 또는 티이란; 또는 고리에 메틸 치환체를 함유하는 및/또는 고리 어딘가에 CH2를 치환하는 에테르 산소 또는 티오에테르 황을 함유하는 상기 옥시란 또는 티이란 중 하나로 전환되어 있는, 하나 이상의 이중 결합 및 15-20개의 탄소 원자를 가지는 거대고리 케톤을 포함하는 화합물 또는 화합물의 혼합물인, 포장 재료(packaging material) 및 상기 포장 재료안에 함유된 아로마, 냄새, 향기, 맛 또는 향미 강화제를 포함하는 제조 품목.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1625106A4 (en) * 2003-05-08 2010-09-08 Flexitral Inc NEW FRAGRANCE DERIVATIVES
GB2423986A (en) * 2004-12-24 2006-09-13 Givaudan Sa Fragrance Compound
US7485668B2 (en) 2005-04-14 2009-02-03 International Flavors & Fragrances Inc. Cyclopropanated macrocyclic ketones and lactones
CN101984033A (zh) * 2010-10-22 2011-03-09 高旌 一种疏风活络饮品及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH503680A (de) * 1966-12-08 1971-02-28 Firmenich & Cie Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen
US4587129A (en) * 1979-03-07 1986-05-06 National Patent Development Co. Hydrophilic gels containing high amounts of fragrance
DE3744094A1 (de) * 1987-12-24 1989-07-13 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von cyclischen ketonen durch isomerisierung von epoxiden
US5948812A (en) * 1997-06-09 1999-09-07 Givaudan Roure (International) Sa 1,7-dioxacycloalkan-8-one compounds
DE19742307A1 (de) * 1997-09-25 1999-04-01 Haarmann & Reimer Gmbh Neue Moschus-Riechstoffe

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