KR20060013362A - Ｐｓ-ｉｉ 억제제 및 ｓａｒ 유도인자를 포함하는 제초제조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 PS II 억제제 및 SAR 유도인자를 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
제초제 조성물, PS II 억제제, 살리실레이트, SAR 유도인자

Description

ＰＳ-ＩＩ 억제제 및 ＳＡＲ 유도인자를 포함하는 제초제 조성물{Herbicidal composition comprising a PS-II inhibitor and SAR inducer}
각종 제초제는 경작지 또는 과수원에서 원치않는 식물(잡초)를 사멸시키는데 사용되고 있다. 이러한 제초제는 토양(출아전) 또는 잡초(출아후)상에 분무된다.
제초제는 비용이 많이 들고, 이의 사용시 의도하지 않은 결과, 예를 들어, 작물 손상, 지하수 오염, 환경 손상, 제초제 내성 잡초의 발육 및 사람과 포유동물의 건강 문제를 초래할 수 있다.
작용 방식에 기초하여 분류될 수 있는 많은 부류의 제초제가 있다. 특히 관심있는 한 부류의 제초제는 광합성 광계 II(PSII)의 억제제이다. 이들은 트리아진, 예를 들어, 아트라진; 트리아지논, 예를 들어, 메트리부진; 우라실, 예를 들어, 브로마실; 니트릴, 예를 들어, 브로목시닐; 벤조티아디아졸, 예를 들어, 벤타존; 및 우레아, 예를 들어 디우론을 포함한다. PSII 억제제는 광합성동안에 전자 전달을 억제함에 의해 작용한다. 당해 억제는 광합성, CO2 고정 및 ATP 또는 NADPH의 생산을 차단한다. 지질 퍼옥시화를 개시하여 궁극적으로 세포를 사멸시킬 수 있는 유리 라디칼 종의 생성으로 식물이 사멸된다.
본 발명의 목적은, (1) 효과적인 치료를 위해 요구되는 제초제의 양을 감소시키고, (2) 제초제 살포 및 식물 사멸간의 시간을 줄이고 (3) 아트라진 및 이의 염과 같은 PSII 억제제의 효능을 증가시켜 제초제 내성 잡초의 발육을 차단하는 것이다.
발명의 요약
본 발명은 PSII 억제제 및 살리실레이트 또는 전신 획득 내성(SAR) 유도인자를 포함하는 제초제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 유효량의 살리실레이트 또는 SAR 유도인자를 PSII 억제제에 첨가하는 단계를 포함하는, PSII 억제제의 제초제 활성을 변형시키는 방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 유효량의 살리실레이트 또는 SAR 유도인자를 PS II 억제제에 첨가하는 단계를 포함하는, PS II 억제제의 제초제 활성을 증진시키는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법을 수행하는데 있어서, 살리실레이트 또는 SAR 유도인자 및 PSII 억제제는 동시에 또는 거의 동시에 처리될 토양 또는 식물에 살포된다.
본 발명은 또한 PS II 억제제 및 살리실레이트 또는 SAR 유도인자를 포함하는 제초 유효량의 제초제 조성물을 식물에게 살포함을 포함하는 식물 성장을 억제하는 방법에 관한 것이다.
살리실레이트는 2-위치 또는 오르토-위치에 하이드록시 그룹을 갖는 임의의 치환된 벤조산 또는 비치환된 벤조산 또는 이의 생물학적으로 허용되는 염 또는 생물학적 또는 화학적 전구체로서 정의된다. 벤조산상의 치환은 3-, 4-, 5- 및/또는 6-위치에서 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환을 포함하고: 치환체는 2개의 인접점에서 벤조산에 부착된 탄소수 3 또는 4의 알킬 브릿지; 탄소수 1 내지 4의 저급 알콕시 그룹; 할로겐, 즉 불소, 염소, 브롬 또는 요오드; 질소가 각각 0, 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬 그룹을 보유할 수 있는 아미노 그룹; 니트로 그룹; 포밀 그룹; 아세틸 그룹; 하이드록시메틸 그룹; 메톡시카보닐 그룹; 질소가 각각 0, 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬 치환체를 보유할 수 있는 카복스아미도 또는 설폰아미도 그룹; 시아노 그룹; 알킬 그룹이 탄소수 1 내지 4로 이루어진 알킬티오-, 알킬설폭시- 또는 알킬설포닐 그룹; 또는 모노-, 디- 또는 트리플루오로메틸 그룹으로부터 임의의 배합으로 선택될 수 있다. 용어 살리실레이트의 정의에는 2-하이드록시벤조산의 하나 이상의 환 탄소 원자가 하나 이상의 질소원자로 대체된 헤테로사이클릭 유도체가 포함된다. 생물학적으로 허용되는 염은 일반적인 알칼리 금속인 나트륨 및 칼륨 염, 알칼리토금속인 마그네슘 또는 칼슘, 아연 또는 암모늄 염 또는 단순 알킬암모늄 양이온 염, 예를 들어 탄소수 7 이하의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라메틸암모늄 또는 기타 암모늄 양이온 염을 포함한다. 2-하이드록실화된 벤조산의 생물학적 전구체 또는 화학적 전구체는 하이드록실화되지 않은 벤조산 및 이의 하나 이상의 오르토-위치가 부재인 유도체를 포함하는데, 여기서, 하이드록실 그룹은 적용되는 식물의 천연 대사 과정에 의해 생물학적으로 도입된다. 2-하이드록실화된 벤조산의 생물학적 전구체 또는 화학적 전구체는 또한 벤조산 화합물을 포함하는데, 여기서 2-위치중의 하이드록실 그룹은 차폐 그룹이 불안정하여 화합물이 식물에 살포되면 식물의 통상적인 대사작용의 효소적 과정 또는 완만한 자연발생적 가수분해에 의해 용이하게 제거되는 방식으로 화학적으로 차폐된다. 상기 차폐 그룹의 예는 탄소수 1 내지 7의 모노카복실산을 가진 에스테르 및 탄소수 3 내지 13을 함유하는 트리알킬실릴 에테르를 포함한다.
바람직한 살리실레이트는 나트륨 살리실레이트, 살리실산, 4-클로로살리실산, 5-클로로살리실산, 3,5-디클로로살리실산 및 3-하이드록시피콜린산을 포함한다.
SAR 유도인자는 식물에서, 바이러스, 세균, 진균류 또는 이들 병원체의 조합을 포함하는, 질환 원인 매체에 대한 내성을 촉진하는 임의의 화합물로서 정의된다. 병원체에 대한 식물의 내성 반응의 한 요소는 광합성 관련 단백질의 유도이다. 추가로, SAR 유도인자는 문헌[Enyedi et al.1992; Cell 70:879-886]에 정의된 바와 같이 식물에서 곤충 먹이공급에 대한 내성을 유도할 수 있다. 예시적인 SAR 유도인자는 많은 구조적 계열의 화합물을 포함하지만 광합성 관련 단백질을 유도하여 식물 질환 및/또는 해충 먹이공급에 대한 내성을 유도하는 능력을 갖는다는 점에서 동일하다. 또 다른 부류의 SAR 유도인자는 제조원[Actigard]으로부터 시판되는 아시벤졸라-S-메틸과 같은 벤조티아디아졸 유도체를 포함한다. SAR 유도인자의 또 다른 예는 2,6-디클로로이소니코틴산이다. 식물면역활성제(Elicitor)는 당해 사용을 위한 용도를 가질 수 있는 또 다른 부류의 실험 SAR 유도인자를 포함한다.
본 발명의 조성물은 PS II 억제제 50% 내지 0.0001% 및 살리실레이트 또는 SAR 유도인자 50.0% 내지 0.001%, 바람직하게는 PSII 억제제 5.0% 내지 0.001% 및 살리실레이트 또는 SAR 유도인자 1.0% 내지 0.01% 및 가장 바람직하게는 PSII 억제제 0.5% 내지 0.05% 및 살리실레이트 또는 SAR 유도인자 0.4% 내지 0.05%를 함유한다.
본 발명의 조성물은 적용하기 위해 15% 내지 0.0015%, 바람직하게 5.0% 내지 0.002% 및 가장 바람직하게 1.0% 내지 0.05%의 농도로 수중에 분산되거나 용해된다.
본 발명의 조성물은 또한 상업적 용도로 충분히 저장 안정성이고 사용 전에 물로 희석되는 제초제 농축물로서 제형화될 수 있다. 상기 농축물은 본 발명의 제초제 및 살리실레이트 또는 SAR 유도인자 조성물을 99% 내지 0.01%의 농도, 바람직하게 50% 내지 0.1%의 농도, 가장 바람직하게 40% 내지 1%의 농도로 함유한다. 모든 %는 중량%이다.
본 발명의 대안적 양태에서, PS II 억제제는 농축물로서 제형화될 수 있고 살리실레이트 또는 또 다른 SAR 유도인자는 별도의 농축물로서 제형화될 수 있다. 이어서 상기 2개의 농축물을 혼합하여 사용 전에 희석한다.
대표적인 PS II 억제제는 아트라진, 6-클로로-N-에틸-N'(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민; 벤타존, 3-(1-메틸에틸)-1H-2,1,3-벤조티아디아진-4(3H)-온 2,2-디옥사이드 및 이들의 염이다. 이들은 Aatrex Nine-OR로서 시판되는 아트라진 제제를 포함하고 임의의 제제는 단독으로 또는 기타 제초제와 배합되어 PS II 억제제 또는 이의 염을 함유한다.
본 발명에 유용한 SAR 유도인자는 제조원[Syngenta Crop Protection, Greensboro, NC]으로부터 시판되는 살리실레이트 및 ActigardTM(아시벤졸라-S-메틸 = 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티온산 S-메틸 에스테르; CAS 목록 번호 제135158-54-2호)를 포함한다.
본 발명의 조성물은 즉시 사용 가능한 액체 조성물 및 일반적으로 사용전에 용매로서 물과 희석될 필요성이 있는 고체 또는 액체 농축 조성물을 포함한다.
고체 조성물은 과립 형 또는 활성 성분이 미분된 고체 희석제(예, 카올린, 벤토니트, 키에셀구르, 돌로미트, 탄산 칼슘, 활석, 분말화된 마그네시아, 풀러스어스(Fuller's earth) 또는 석고)과 혼합된 분진성 분말 형일 수 있다. 또한 이는 액체중에 분말 또는 굵은 입자의 분산을 촉진시키는 습윤제를 포함하는, 분산 가능한 분말 또는 굵은 입자 형일 수 있다. 분말 형의 고체 조성물은 엽상 분진으로서 적용될 수 있다.
액체 조성물은 임의로 표면 활성제를 함유하는, 수중의 활성 성분의 용액, 현탁액 또는 분산액을 포함할 수 있거나, 수중에 소적(droplet) 또는 마이셀(micelle)로서 분산되는 수불혼화성 유기 용매중의 활성 성분의 용액 또는 분산액을 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물의 바람직한 활성 성분은 수용성 제초제이거나 수중에 즉시 현탁되고, 수용성 조성물 및 농축액을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 예를 들면 상기 논의된 농축된 조성물의 혼화성 또는 안정성을 증가시키는 표면 활성제를 포함하는, 부가적인 표면 활성제를 함유할 수 있다. 상기 표면 활성제는 양이온성, 음이온성 또는 비이온성 또는 양쪽성 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 양이온성 제제는, 예를 들면, 4급 암모늄 화합물(예, 세틸트리메틸암모늄 브로마이드)이다. 적합한 음이온성 제제는 비누, 황산의 지방족 모노 에스테르 염, 예를 들면 나트륨 라우릴 설페이트; 및 황산화된 방향족 화합물 염, 예를 들면 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 나트륨, 칼슘 및 암모늄 리그노설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트 및 디이소프로필과 트리이소프로필나프탈렌설폰산의 나트륨 염의 혼합물이다. 적합한 비이온성 제제는 올레일 알코올 및 세틸 알코올과 같은 지방 알코올 또는 옥틸- 또는 노닐-페놀 또는 옥틸크레솔과 같은 알킬페놀과 에틸렌 옥사이드와의 축합 생성물이다. 기타 비이온성 제제는 장쇄 지방산 및 헥시톨 무수물, 예를 들어 소르비탄 모노라우레이트로부터 유도된 부분 에스테르; 부분 에스테르와 에틸렌 옥사이드의 축합 생성물; 렉시틴; 및 실리콘 표면 활성제(실록산 쇄를 포함하는 골격 구조를 가진 수용성의 분산 가능한 표면 활성제, 예 Silwet L77®)이다. 미네랄 오일중의 적합한 혼합물은 ATPLUS 411F®이다.
농업용 조성물에서 통상 사용되는 기타 보조제는 혼화제, 소포제, 금속이온 봉쇄제(sequestering agent), 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 염료, 착취제, 살포제, 침투 보조제, 고착제, 분산제, 증점제, 빙점 강하제 및 항균제 등을 포함한다. 상기 조성물은 또한 기타 혼화성 성분, 예를 들면, 기타 제초제, 식물 성장 조절제, 살진균제 및 살충제 등을 함유할 수 있고, 액체 비료 또는 질산 암모늄 및 우레아 등과 같은 고체의 미립자 비료 담체와 함께 제형화될 수 있다.
본 발명의 조성물의 살포 비율은, 예를 들면, 활성 성분, 성장이 억제되어야만 하는 식물 종, 잡초 종의 성장 단계 및 밀도, 제형 및 예를 들어 분무, 관개수에 첨가 또는 기타 통상적인 방법과 같은 살포 방법을 포함하는 다수의 인자에 좌우될 것이다. 그러나, 일반적 지침으로서, 분무제로서 살포 비율은 헥타르 당 1000 내지 10L, 바람직하게 헥타르 당 200 내지 100L이다.
본 발명의 조성물로서 처리될 수 있는 대표적인 식물 종은 니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum; 담배) 및 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti)(벨벳리프(velvetleaf))을 포함하나 본 발명의 조성물의 사용 및 방법을 상기 종에만 제한하는 것으로 의도되지는 않는다.
본 발명은 다음 대표적인 실시예에 의해 예시될 수 있다.
과정
모든 실시예에서, 탈이온 초순수를 용액 제조시 사용하였다. 분무 용액은 혼합 후 가능한 빨리 사용하였다.
이러한 연구에 사용되는 제초제 및 분무 보조제는 작물 오일 농축물(COC; Orchex 796, 83%; Ag Plus300f® 17%), 아트라진, 아트렉스, 바사그란(벤타존(bentazon))을 포함한다. 살리실레이트 또는 SAR 유도인자는 나트륨 살리실레이트(NaSA), 살리실산(SA), 기타 치환된 살리실레이트, 2,6-디클로로이소니코틴산 및 액티가르드(Actigard)를 포함한다.
모든 제초제 살포에서, 식물에 충분한 용적으로 분무하여 분무 용액이 넘쳐 흐르는 시점까지 양호하게 분포되도록 한다. COC를 모든 분무 용액에 0.25%(v/v) 비율로 첨가하였다. 제초제 및 살리실레이트 또는 SAR 유도인자를 둘다 함유한 모든 처리를 위해, 이러한 물질을 혼합하여 단일 분무 용액(통상 탱크 혼합물로 공지)으로 살포하였다. 분무 후, 식물을 온실로 이동시켜 무작위 추출된 완전 블락 으로 배열하였다. 환부 잎 영역에 따른 손상을 평가함으로써 분무 후 제초제 효과(식물독성)에 대해 식물을 평가하였다. 모든 데이타를 다양하게 분석하고, 평균 구역을 α=0.05에서 던칸(Duncan)의 다중 범위 시험을 사용하여 측정하였다.
실시예 1
살리실레이트의 첨가는 담배에 대한 아트라진 제초제 활성을 증가시켰다(표 1). 당해 효과는 제초제를 살포한지 3일 후에 명백하게 나타났고 살포한지 6일 동안 지속하였다.
Xanthi-nc 담배에 대한 아트라진(6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민) 제초제 활성에 대한 나트륨 살리실레이트(NaSA)의 효과
처리 3일째에 식물 독성: 잎 환부 % 6일째에 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0A 0A
NaSA, 1600ppm 11B 10B
아트라진 100ppm 1.5A 66.2C
아트라진 100 + NaSA 1600ppm 41.2C 82.5 DE
아트라진 250 ppm 4.3AB 77.5D
아트라진 250 + NaSA 1600 ppm 53.7D 86.2EF
아트라진 500 ppm 9.5B 82.5DE
아트라진 500 + NaSA 1600 ppm 68.5E 90.5F
n = 5개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 평균치에 이은 동일한 문자는 통계학적으로 상이하지 않다.
실시예 2
살리실레이트는 벨벳리프에 대한, 시판되는 아트라진 제형인 Aatrex Nine-OR을 강화한다(표 2).
벨벳리프에 대한 Aatrex Nine-OR(아트라진 = 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민) 제초제 활성에 대한 나트륨 살리실레이트(NaSA)의 효과
처리 3일째에 식물 독성: 잎 환부 % 5일째에 식물 독성: 잎 환부 % 7일째에 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0A OA OA
NaSA, 800rpm 5A 5A 5A
아트라진 500ppm 17.5B 20B 25B
아트라진 50 + NaSA 800ppm 17.5B 35C 45C
아트라진 100ppm 35C 50D 45C
아트라진 100 + NaSA 800ppm 62.5D 87.5E 92.5D
아트라진 250 ppm 80E 97.5EF 95D
아트라진 250 + NaSA 800ppm 82.5E 100F 100D
n = 4개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 평균치에 이은 동일한 문자는 통계학적으로 상이하지 않다.
실시예 3
살리실레이트는 담배에 대한, 시판되는 벤타존 제형인 BasagranR을 강화한다(표 3).
Xanthi-nc 담배에 대한 BasagranR(벤타존 = 3-(1-메틸에틸)-1H-2,1,3-벤조티아디아진-4(3H)-온 2,2-디옥사이드) 제초제 활성에 대한 나트륨 살리실레이트(NaSA)의 효과
처리 4일째 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0A
NaSA, 800ppm 7.5A
벤타존 100ppm 10A
벤타존 100 + NaSA 800ppm 32.5B
벤타존 250rpm 32.5B
벤타존 250 + NaSA 800ppm 62.5C
벤타존 500rpm 72.5CD
벤타존 500 + NaSA 800ppm 85D
n = 4개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 평균치에 이은 동일한 문자는 통계학적으로 상이하지 않다.
실시예 4
ActigardR은 아실벤졸라-S-메틸인 시판되는 SAR 유도인자의 제형이다. Actigard는 담배에 대한 아트라진 활성의 용량-의존성 가속화를 보여준다. 이것은 SA 이외의 SAR의 유도인자가 또한 아트라진의 제초제 활성을 강화시킬 수 있음을 입증한다.
Xanthi-nc 담배에 대한 Aatrex Nine-OR(아트라진 = 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민) 제초제 활성에 대한 나트륨 살리실레이트(NaSA) 또는 ActigardR(아시벤졸라-S-메틸)의 효과
처리 2일째에 식물독성: 잎 환부 % 3일째에 식물 독성: 잎 환부 % 7일째에 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0A 0A 0A
NaSA, 800ppm 1.7A 2.2A 4.1A
아시벤졸라-S-메틸 187ppm 0A 0A 0A
아시벨졸라-S-메틸 935ppm 0A 0A 0.6A
아트라진 100ppm 1A 17B 93.9B
아트라진 100ppm + NaSA 800ppm 3A 28.5C 98.4C
아트라진 100ppm + 아시벤졸라-S-메틸 187ppm 25B 57.5D 97.5BC
아트라진 100ppm + 아시벤졸라-S-메틸 935ppm 70C 86.2E 94.7BC
n = 4개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 평균치에 이은 동일한 문자는 통계학적으로 상이하지 않다.
실시예 5
살리실산 및 이의 염 뿐만 아니라, 기타 살리실레이트는 아트라진의 제초제 활성을 강화시킬 수 있다(표 5). 시험된 살리실레이트중에서, 3-클로로살리실산, 3-플루오로살리실산, 4-플루오로살리실산, 5-플루오로살리실산 및 3,5-디플루오로살리실산은 살리실산 보다 크게 강화시키는 것으로 나타난다. 아트라진 활성을 강화시키는데 있어서, 살리실산 만큼 활성인 살리실레이트는 3-메톡시살리실산, 3-니트로살리실산, 5-브로모살리실산, 5-니트로살리실산, 6-플루오로살리실산 및 3,5-디브로모살리실산이다. 시험된 살리실레이트중에서, 나트륨 벤조에이트, 3-메틸살리실산, 4-메틸살리실산, 5-메틸살리실산 및 6-메틸살리실산을 사용한 결과 아트라진의 강화가 관찰되지 않는다.
Xanthi-nc 담배에 대한 Aatrex Nine-OR(아트라진 = 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민) 제초제 활성을 강화시키기 위한 살리실레이트, 피콜리네이트 및 벤조에이트(2mM)의 활성
처리 강화 등급1
살리실산 2
나트륨 벤조에이트 0
3-하이드록시피콜린산 3
3-클로로살리실산 3
3-플루오로살리실산 3
3-메톡시살리실산 2
3-메틸살리실산 0
3-니트로살리실산 2
4-플루오로살리실산 3
4-메틸살리실산 0
5-브로모살리실산 2
5-플루오로살리실산 3
5-메틸살리실산 0
5-니트로살리실산 2
6-플루오로살리실산 2
6-메틸살리실산 0
3,5-디플루오로살리실산 3
3,5-디브로모살리실산 2
n = 처리당 4개 또는 4개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 1 강화 등급: 0 = 강화 무; 1 = 등몰 SA 보다 덜한 강화; 2 = 통계학적으로 등몰 SA와 동일한 강화; 3 = 통계적으로 등몰 SA 보다 큰 강화
SAR의 유도인자는 또한 아트라진의 강화제로서의 이의 역할에 대해 시험하였다(표 7). 시험된 SAR 유도인자중에서, 아시벤졸라-S-메틸, 2,6-디클로로이소니코틴산, 프로베나졸, 락토펜 및 4-클로로살리실산, 5-클로로살리실산, 3,5-디클로로살리실산이 등몰의 살리실산 보다 크게 강화시키는 것으로 관찰된다. 살리실레이트 4-클로로살리실산, 5-클로로살리실산 및 3,5-디클로로 살리실산은 공지된 SAR 유도인자이다[문헌참조: Conrath et al. 1995. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 92:7143-7147]. 이들 데이타는 전체 SAR 유도인자가 아트라진을 강화시킬 수 있음을 제안한다.
Xanthi-nc 담배에 대한 Aatrex Nine-OR(아트라진 = 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민) 제초제 활성을 강화시키기 위한 살리실산 또는 SAR 유도인자의 활성
처리 강화 등급1
살리실산 2
아시벤졸라-S-메틸(Actigard) 3
2,6-디클로로이소니코틴산 3
4-클로로살리실산 3
5-클로로살리실산 3
3,5-디클로로살리실산 3
n = 처리당 4개 또는 5개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 1 강화 등급: 0 = 강화 무; 1 = 등몰 SA 보다 덜한 강화; 2 = 통계학적으로 등몰 SA와 동일한 강화; 3 = 통계적으로 등몰 SA 보다 큰 강화
실시예 6
살리실레이트 또는 SAR 유도인자의 첨가는 비호전적 환경 조건하에 PSII 억제제 활성을 증가시켰다. 예를 들어, 살리실레이트의 첨가는 미광(low light)하에아트라진 제초제 활성을 강화시켰고 암실에서 약간의 활성을 부여하였다(표 7).
3개의 상이한 광 수준에서 Xanthi-nc 담배에 대한 Aatrex Nine-OR(아트라진 = 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민) 제초제 활성에 대한 나트륨 살리실레이트(NaSA)의 효과
조도(μmol.m-2.s-1) 31.3 9.8 0(암)
5일째에 식물 독성: 잎 환부 %
처리
작물 오일 농축물 0.25% 0A 0A 0A
NaSA, 800ppm 0A OA 5BC
아트라진 250rpm 1.9AB 0A 0.6AB
아트라진 250ppm + NaSA 800ppm 11.9CD 5BC 5.9C
9일째 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0A 0A 0A
NaSA, 800ppm 0A 1.2A 13.8AB
아트라진 250ppm 67.2B 5.3AB 0.6A
아트라진 250ppm + NaSA 800ppm 79.7C 46.9C 34.4B
13일째에 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0 0A 35.9AB
NaSA, 800ppm 0 5.3A 54.7BC
아트라진 250ppm 100 76.5B 28.1A
아트라진 250ppm + NaSA 800ppm 100 93.8C 82.8D
n = 4개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 평균치에 이은 동일한 문자는 통계학적으로 상이하지 않다.
살리실레이트는 또한 특정 온도 범위(15 내지 35C)하에 아트라진 제초제 활성을 강화시켰다(표 8). 따라서, PSII 억제 제초제에 대한 살리실레이트 또는 SAR 유도인자의 첨가는 덜 호전적인 환경 조건하에서 제초제를 사용하여 이의 용도를 증가시키는 방법을 제공할 수 있다.
3개의 상이한 온도에서 Xanthi-nc 담배에 대한 Aatrex Nine-OR(아트라진 = 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민) 제초제 활성에 대한 나트륨 살리실레이트의 효과
온도 15℃ 25℃ 35℃
3일째에 식물 독성: 잎 환부 %
처리
작물 오일 농축물 0.25% 0A 0A 0A
NaSA, 800ppm 0A 2.5AB 10.8A
아트라진 250rpm OA 0A 11.0AB
아트라진 250ppm + NaSA 800ppm 0A 11.9C 65.6C
5일째 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0A 0A 0A
NaSA, 800ppm 0A 2.5AB 14.1B
아트라진 250ppm OA 0.6A 73.4C
아트라진 250ppm + NaSA 800ppm 6.25A 36.6C 92.2D
7일째에 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0.6A 0A 0A
NaSA, 800ppm 1.2A 2.5AB 18.8B
아트라진 250ppm 5.9B 25C 97.8C
아트라진 250ppm + NaSA 800ppm 12.5C 73.4D 100C
10일째에 식물 독성: 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0.6A 0A 3.1A
NaSA, 800ppm 2.5A 1.9A 23.4B
아트라진 250ppm 39.1B 84.4B 100C
아트라진 250ppm + NaSA 800ppm 43.8B 97.2C 100C
n = 4개의 식물. 각 시점을 위한 각각의 온도 수준내에서의 분석. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 평균치에 이은 동일한 문자는 통계학적으로 상이하지 않다.
실시예 7
아트라진은 일반적으로 옥수수 및 소규모 곡물 경작지에서 잡초에 대해 사용된다. 표 9에 나타낸 바와 같이, 살리실레이트 및 아트라진의 잎 살포는 옥수수 묘목에 역효과를 나타내지 않았다.
옥수수 변종 실버 퀸에 대한 Aatrex Nine-OR(아트라진 = 6-클로로-N-에틸-N'-(1-메틸에틸)-1,3,5-트리아진-2,4-디아민)의 잎 분무에 대한 나트륨 살리실레이트(NaSA)의 효과
처리 3일째에 잎 환부 %
작물 오일 농축물 0.25% 0A
NaSA, 800ppm 0A
아트라진 100ppm 0A
아트라진 100 + NaSA 800ppm 0A
아트라진 500 ppm 0A
아트라진 500 + NaSA 800ppm 0A
아트라진 1000ppm 0A
아트라진 1000 + NaSA 800ppm
n = 4개의 식물. 던칸의 새로운 다중 범위에 의한 평균 구획(α= 0.05). 평균치에 이은 동일한 문자는 통계학적으로 상이하지 않다.

Claims (18)

  1. PS II 억제제 및 살리실레이트 또는 기타 SAR 유도인자를 포함하는 제초제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, PS II 억제제가 아트라진인 제초제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, PS II 억제제가 벤타존인 제초제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, PS II 억제제가 조성물의 1.0% 내지 0.05%이고 살리실레이트가 조성물의 0.5% 내지 0.05%인 제초제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 수중에 용해된 제초제 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 물이 조성물의 0.1% 내지 99.9%인 제초제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, SAR 유도인자가 살리실레이트인 제초제 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 살리실레이트가 나트륨 살리실레이트인 제초제 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 살리실레이트가 살리실산 또는 살리실레이트 유도체인 제초제 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 살리실레이트가 하이드록시피리딘카복실산 또는 이의 유도체인 제초제 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 하이드록시피리딘카복실산이 3-하이드록시피콜린산인 제초제 조성물.
  12. 제1항에 있어서, SAR 유도인자가 아시벤졸라-S-메틸인 제초제 조성물.
  13. 제1항에 있어서, SAR 유도인자가 2,6-디클로로이소니코틴산인 제초제 조성물.
  14. 제1항에 있어서, SAR 유도인자가 04-클로로살리실산인 제초제 조성물.
  15. 제1항에 있어서, SAR 유도인자가 5-클로로살리실산인 제초제 조성물.
  16. 제1항에 있어서, SAR 유도인자가 3,5-디클로로살리실산인 제초제 조성물.
  17. 제1항에 있어서, SAR 유도인자가 병원체 공격에 대한 식물 방어의 유도인자인 제초제 조성물.
  18. 제초 유효량의 1항에 따른 제초제 조성물을 식물에게 살포함을 포함하는, 식물 성장을 제어하는 방법.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10335726A1 (de) * 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
WO2005021581A2 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 Valent Biosciences Corporation Inducers of plant disease resistance
FR2987230B1 (fr) * 2012-02-23 2014-07-04 Osmobio Desherbant total des zones non agricoles
CN103109817B (zh) * 2013-03-11 2014-11-05 叶长东 一种包含莠灭净与乙草胺的除草组合物
CN110759978A (zh) * 2018-07-09 2020-02-07 青岛清原化合物有限公司 突变型PSII D1或psbA D1蛋白、其编码核酸以及应用
JP7245595B2 (ja) * 2018-10-02 2023-03-24 一般財団法人電力中央研究所 植物成長抑制方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2217722C2 (de) * 1972-04-13 1982-11-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizid
DE2351553A1 (de) * 1973-10-13 1975-04-24 Basf Ag Herbizid
DE3332272A1 (de) * 1983-09-07 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizide mittel enthaltend metribuzin in kombination mit pyridincarbonsaeureamiden
ZA849218B (en) * 1983-11-28 1985-12-24 Lilly Co Eli Herbicidal combinations
DE3889767D1 (de) * 1987-04-29 1994-07-07 Ciba Geigy Mittel zum Schutz gegen Pflanzenkrankheiten.
ES2052772T3 (es) * 1987-08-21 1994-07-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento y agente contra enfermedades de plantas.
US6031153A (en) * 1995-01-23 2000-02-29 Novartis Ag Method for protecting plants
CN1152397A (zh) * 1995-12-20 1997-06-25 山东省农药研究所 一种增效复合除草悬浮乳剂
GB9613753D0 (en) * 1996-07-01 1996-09-04 Broekaert Willem F Plant protection method
FR2753603B1 (fr) * 1996-09-25 1998-10-30 Association herbicide a base de triazine et d'autres herbicides utilisable pour le desherbage du mais
DE19834629A1 (de) * 1998-07-31 1998-12-03 Novartis Ag Herbizides Mittel
JP2002529379A (ja) * 1998-11-10 2002-09-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草剤組成物
US6281168B1 (en) * 1999-01-19 2001-08-28 American Cyanamid Co. Herbicidal compositions and method of safening herbicides using benzothiazole derivatives
JP4879424B2 (ja) * 2001-09-25 2012-02-22 花王株式会社 植物活力剤組成物
AR037413A1 (es) * 2001-11-27 2004-11-10 Valent Biosciences Corp Composicion herbicida intensificada

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Publication number Publication date
WO2004060067A1 (en) 2004-07-22
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JP2006515307A (ja) 2006-05-25
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AU2003251912B2 (en) 2010-06-03
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KR101063178B1 (ko) 2011-09-08
CA2509724A1 (en) 2004-07-22
EP1571907A1 (en) 2005-09-14
MXPA05006514A (es) 2006-03-17

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