KR20050011071A - 정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층, 고분자-저분자혼성 발광층을 갖는 유기전계발광소자 및 그의 제조방법 - Google Patents

정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층, 고분자-저분자혼성 발광층을 갖는 유기전계발광소자 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층, 고분자-저분자 혼성 발광층을 갖는 유기전계발광소자 및 그의 제조방법을 제시한다. 상기 유기전계발광소자는 기판, 상기 기판 상에 화소 영역을 정의하는 제 1 전극, 상기 제 1 전극 상에 위치한 정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층, 상기 정공주입층 및/또는 상기 정공수송층 상에 위치한 고분자-저분자 혼성 발광층, 상기 발광층 상에 위치한 제 2 전극을 갖는다. 이와 같이 고분자-저분자 혼성 발광층을 적용한 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층과 접해 있는 정공수송층 또는 정공주입층을 일반적인 저분자 재료로 형성함으로써 수명특성이 개선시킬 수 있다.

Description

정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층, 고분자-저분자 혼성 발광층을 갖는 유기전계발광소자 및 그의 제조방법{organic electroluminescence device employing hole injection layer and/or small molecular hole transfer layer, high molecular-small molecular hybrid electroluminescence layer and method of fabrication the same}
본 발명은 유기전계발광소자(organic electroluminescence display device) 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 고분자-저분자 혼성 발광층을 적용한 유기전계발광소자 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 유기전계발광소자는 애노드와 캐소드 사이에 발광을 위한 유기막이 삽입되는데, 상기 유기막의 종류에 따라 저분자 유기전계발광소자, 고분자 유기전계발광소자로 나뉘어진다.
상기 고분자 유기전계발광소자에서와 같이 유기막을 고분자로 형성할 경우, 고분자는 반복단위(repeating unit)인 단분자가 공유결합에 의해 수십 내지 수백 개가 서로 연결되어 있어 유기막을 저분자로 형성한 경우에 비해 박막형성이 용이하며, 내충격성이 큰 장점이 있다. 또한, 상기 고분자는 정공수송이 가능한 단위체와 전자수송이 가능한 단위체를 모두 포함하고 있어 초기에는 고분자로 이루어진 발광층만을 애노드와 캐소드 사이에 삽입하여 유기전계발광소자를 제작할 수 있었다. 그러나, 구동전압, 휘도, 발광효율을 최적화시키기 위해 고분자 유기전계발광소자에 있어서도 다층구조를 적용하고자 하는 시도가 있다.
하지만, 고분자 발광층을 스핀-코팅(spin coating) 또는 잉크-젯(ink-jet)과 같은 용액공정(wet process)에 의해 형성하는 경우, 상기 용액공정에 사용된 유기용매에 상기 발광층 하부에 이미 형성된 정공주입층 또는 정공수송층을 이루는 재료가 녹을 수 있다. 따라서, 상기 정공주입층 또는 정공수송층을 이루는 재료는 상기 유기용매에 녹지 않는 재료여야 한다는 제한이 따르게 된다. 따라서, 주로 수용성인 PEDOT 또는 PANI 등이 정공수송층으로 사용되어 왔다. 그러나, 이러한 수용성 정공수송층과 소수성(hydrophobic) 물질로 이루어지는 발광층 사이의 불량한 계면 특성은 소자의 수명특성에 악영향을 끼친다.
대한민국 특허출원 제 1997-0045389호에서는 고분자 재료를 발광층으로 사용한 경우, 상기 고분자 재료를 용해시키는 용매에 용해되지 않는 저분자 재료를 정공수송층으로 사용하여 발광효율을 증가시키는 방법을 제시하고 있다. 그러나, 일반적인 저분자 재료를 정공수송층으로 도입할 수 없음을 전제하고 있다.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로 고분자-저분자 혼성 발광층을 적용한 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층과 접해 있는 정공수송층 또는 정공주입층을 일반적인 저분자 재료로 형성함으로써 수명특성이 개선된 유기전계발광소자 및 그의 제조방법을 제공하고자 한다.
도 1a 내지 도 1b는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 제조방법을 나타내는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실험예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동시간에 대한 상대적 밝기(relative brigtness)특성을 나타낸 그래프이다.
상술한 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명은 유기전계발광소자를 제공한다. 상기 유기전계발광소자는 기판, 상기 기판 상에 화소 영역을 정의하는 제 1 전극, 상기 제 1 전극 상에 위치한 정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층, 상기 정공주입층 및/또는 상기 정공수송층 상에 위치한 고분자-저분자 혼성 발광층, 상기 발광층 상에 위치한 제 2 전극을 포함한다.
상기 유기전계발광소자는 상기 정공주입층과 상기 저분자 정공수송층을 모두 포함하고, 이 경우 상기 정공주입층은 저분자 재료 또는 고분자 재료로 이루어질 수 있다.
상기 유기전계발광소자는 상기 정공주입층, 상기 저분자 정공수송층 중에서 상기 정공주입층만을 포함하고, 이 경우 상기 정공주입층은 저분자 재료로 이루어지는 것이 바람직하다.
상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층, 청색 발광층을 모두 가질 수 있다.
상술한 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명은 유기전계발광소자 제조방법을 제공한다. 상기 제조방법은 기판이 제공되고, 상기 기판 상에 화소 영역을 정의하는 제 1 전극을 형성하고, 상기 제 1 전극 상에 정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층을 형성하고, 상기 정공주입층 및/또는 상기 저분자 정공수송층 상에 건식공정에 의해 고분자-저분자 혼성 발광층을 형성하고, 상기 발광층 상에 제 2 전극을 형성하는 것을 포함한다.
상기 건식공정은 레이저 열전사법(LITI)인 것이 바람직하다.
상기 저분자 정공수송층은 진공증착에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
상기 유기전계발광소자 제조방법은 상기 정공주입층과 상기 저분자 정공수송층을 모두 형성하는 것을 포함하고, 이 경우 상기 정공주입층은 진공증착에 의해 형성하거나, 용액공정에 의해 형성할 수 있다.
상기 유기전계발광소자 제조방법은 상기 정공주입층, 상기 저분자 정공수송층 중에서 상기 정공주입층만을 형성하는 것을 포함하고, 이 경우 상기 정공주입층은 저분자 정공수송층으로 진공증착에 의해 형성되는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자 및 그의 제조방법을 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
도 1a 내지 도 1b는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 제조방법을 나타내는 단면도이다.
도 1a을 참조하면, 기판(100) 상에 화소 영역을 정의하는 애노드(200)를 형성한다. 상기 유기전계발광소자가 능동매트릭스형인 경우, 상기 기판에는 최소한 하나의 박막 트랜지스터가 위치한다.
상기 애노드(200) 상에 정공주입층(300) 및/또는 저분자 정공수송층(400)을 형성한다. 상기 저분자 정공수송층(400)은 진공증착에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 정공수송층(400)을 진공증착에 의해 형성하는 경우, 정공수송재료는 저분자 재료로서 아릴 아민계(aryl amine), 스타버스트계(starburst) 물질로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 물질인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 상기 아릴 아민계 물질은 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(N,N'-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine; 이하 α-NPB라 한다)이며, 상기 스타버스트계 물질은 4,4',4"-트리(N-카바조일) 트리페닐아민(이하, TCTA라 한다), 4,4',4"-트리스(N-3-메틸 페닐-N-페닐-아미노)-트리페닐아민(이하, m-MTDATA라 한다), 1,3,5-트리스-(N,N-비스-(4-메톡시-페닐)-아미노페닐)-벤젠(이하, TDAPB라 한다)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 물질이다.
상기 정공주입층(300)과 상기 저분자 정공수송층(400)을 모두 형성하는 경우, 상기 정공주입층(300)은 진공증착에 의해 형성하거나, 용액공정에 의해 형성할 수 있다. 상기 정공주입층(300)이 진공증착에 의해 형성되는 경우, 정공주입재료는 아릴 아민계, 스타버스트계 물질로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 물질로서 상기 정공수송층(400)을 이루는 재료와는 다른 물질인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 상기 아릴 아민계 물질은 α-NPB이며, 상기 스타버스트계 물질은 TCTA, m-MTDATA, TDAPB로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 물질이다.
또한, 상기 정공주입층(300)과 상기 저분자 정공수송층(400)을 모두 형성하고, 상기 정공주입층(300)을 용액공정에 의해 형성하는 경우, 정공주입재료는 고분자 재료로서 유기용매에 녹는 BFE(Dow Chemical사)와 물에 녹는 폴리[3,4-(에틸렌다이옥시) 씨오펜]-폴리(스티렌 설포닉산)(Bayer사; 이하 PEDOT-PSS라 한다)등이 있다. 이 경우는 상기 정공주입재료를 용액도포법으로 성막한 후, 열처리하여 잔존용매를 제거함으로써 상기 정공주입층(300)을 형성하는 것이 바람직하다. 상기 잔존용매를 제거함으로써, 상기 정공주입층(300)과 접하는 상기 정공수송층(400) 사이의 계면접착성이 양호해 진다. 또한 상기 열처리는 30 내지 300℃의 온도에서 수행하는 것이 바람직하다.
이에 더하여, 상기 정공주입층(300), 상기 저분자 정공수송층(400) 중에서 상기 정공주입층(300)만을 형성하는 경우, 상기 정공주입층(300)은 상기 저분자 재료로 진공증착에 의해 형성되는 것이 바람직하다.
도 1b를 참조하면, 상기 정공주입층(300) 및/또는 상기 정공수송층(400) 상에 건식공정(dry process)에 의해 고분자-저분자 혼성발광층(500)을 형성한다. 상기 발광층(500) 상에 전자수송층(600), 전자주입층(700), 캐소드(800)을 차례로 형성한 후, 상기 기판(100)을 흡습제를 포함한 유리 기판으로 봉지한다.
상기 건식공정은 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging; LITI)인 것이 바람직하다. 상기 레이저 열전사법으로 고분자-저분자 혼성발광층을 형성하는 방법은 다음과 같다. 먼저 고분자 재료와 저분자 재료를 블랜딩한 발광재료를 레이저 전사용 도너필름(미도시) 상에 도포한다. 이어서, 상기 기판(100) 상에 상기 도너필름을 덮고, 상기 도너필름 상에 코팅된 발광재료를 상기 기판(100) 상에 레이저를 이용하여 전사함으로써, 상기 기판(100) 상에 발광층(500)을 형성한다. 상기 블랜딩된 발광재료를 도너필름 상에 도포함에 있어서, 상기 발광재료는 수백Å의 두께로 도포하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 발광층(500)은 적색, 녹색, 청색별로 패터닝된 발광층 일 수 있다.
상기 블랜딩된 발광재료에 있어서, 상기 고분자 재료는 폴리플루오렌(PFO), 폴리 스피로(Polyspiro) 및 폴리비닐렌페닐렌(PPV) 중 하나의 물질인 것이 바람직하다. 또한 상기 블랜딩된 발광재료에 있어서, 상기 저분자 재료는 정공수송재료 또는 전자수송재료일 수 있는데, 상기 저분자 정공수송재료는 아릴아민계, 카바졸계, 히드라존계, 및 스틸벤계 물질로 이루어진 군에서 선택되는 1종의 물질이며, 상기 저분자 전자수송재료는 옥사디아졸계 또는 스타버스트계의 물질인 것이 바람직하다.
상술한 바와 같이, 고분자재료를 포함한 발광층 즉, 고분자-저분자 혼성 발광층을 용액공정에 의해 형성하지 않고 건식공정 즉, 레이저 열전사법에 의해 형성함으로써, 발광층과 접하는 정공수송층 또는 정공주입층을 이루는 물질에 대한 선택의 폭이 넓어졌다.
또한, 상기 고분자-저분자 혼성 발광층과 접하는 정공주입층 또는 정공수송층을 고분자에 비해 상대적으로 정공이동도가 우수한 저분자 재료로 형성함으로써, 수명특성을 개선시키는 효과가 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실험예(example)를 제시한다.다만, 하기의 실험예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명이 하기의 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
하기 실험예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 수명특성개선을 살펴보기 위한 유기전계발광소자의 제작 예로서, 적색발광재료를 사용한 예이다.
<실험예 1>
패터닝된 애노드 즉, ITO가 형성된 기판을 초음파 세정한 후, 15분 동안 UV-O3처리하였다. 이어서, 상기 기판 상에 저분자 정공주입재료인 IDE406 (Idemitsu사)을 600Å의 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성하고, 연속하여 저분자 정공수송재료인 α-NPB를 300Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이와는 별개로, 적색 고분자 발광재료인 폴리스파이로(polyspiro)계열의 CR -01(Covion Organic Semiconductor GmbH사)과 적색 저분자 발광재료인 스파이로(spiro)구조의 유도체로 구성된 spiro-4-PP9를 블렌드한 혼성 발광재료를 레이저 전사용 도너필름에 600Å의 두께로 스핀코팅하였다.
이어서, 상기 정공주입층 및 정공수송층이 형성된 기판 상에 상기 도너필름을 덮고, 상기 도너필름 상에 코팅된 적색발광재료를 레이저를 이용하여 상기 기판 상으로 전사하였다. 이로써, 상기 기판 상에 적색발광층을 형성하였다. 상기 발광층이 형성된 기판을 질소 분위기 하에서 130℃의 온도로 1시간 동안 열처리 하였다. 상기 열처리된 기판 상에 전자수송재료인 Alq3를 200Å, 전자주입재료인 LiF를20Å, 캐소드 재료인 Al을 3000Å을 차례로 증착하여, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드를 차례로 형성하였다. 상기 캐소드가 형성된 기판을 흡습제를 포함한 유리 기판으로 봉지하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실험예 2>
정공주입층은 고분자 정공주입재료인 BFE(Dow Chemical사)를 톨루엔(toluene)에 1.0중량%로 용해시킨 용액을 스핀코팅하여 두께 300Å의 박막을 형성한 후, 250℃ 10분간 열처리하여 잔존용매 제거함으로써 형성하였다. 정공수송층은 저분자 정공수송재료인 α-NPB를 600Å의 두께로 증착함으로써 형성하였다. 이를 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예 1>
정공주입층은 고분자 정공주입재료인 PEDOT-PSS을 800Å의 두께로 스핀코팅한 후, 200℃에서 5분간 열처리하여 잔존 수분을 제거함으로써 형성하였다. 정공수송층은 고분자 정공수송재료인 BFE(Dow Chemical사)를 톨루엔(toluene)에 1.0중량%로 용해시킨 용액을 300Å의 두께로 스핀코팅한 후, 250℃에서 10분간 열처리하여 잔존용매 제거함으로써 형성하였다. 이를 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예 2>
정공주입층은 고분자 정공주입재료인 PEDOT-PSS을 800Å의 두께로 스핀코팅한 후, 200℃에서 5분간 열처리하여 잔존 수분을 제거함으로써 형성하였고, 정공수송층은 형성하지 않았다. 이를 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
상기 실험예 1 내지 2 및 상기 비교예 1 내지 2에 따른 유기전계발광소자의 반감수명과 구동시간에 대한 상대적 휘도(relative brigtness)특성을 각각 표 1과 도 3에 나타내었다. 상기 반감수명은 초기 휘도(brightness) 1000nit에서 휘도가 500nit 즉, 상대적 휘도가 100%에서 50%가 될 때까지 걸린 시간이다.
항 목 반감수명(hour)
실험예 1 1000
실험예 2 1200
비교예 1 430
비교예 2 70
표 1과 도 2을 참조하면, 실험예 1(10)과 실험예 2(20)에 의한 유기전계발광소자가 비교예 1(10)과 비교예 2(20)에 의한 소자에 비해 반감수명이 3 내지 10배 증가함을 알 수 있다. 즉, 고분자-저분자 혼성 발광층을 갖는 유기전계발광소자에 있어, 정공수송층 및/또는 정공주입층으로 고분자 재료를 사용한 경우보다 저분자 재료를 사용한 경우에 있어 소자의 수명특성은 현저히 개선되었다.
하기 실험예 3 및 비교예 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 수명특성개선을 살펴보기 위한 유기전계발광소자의 제작 예로서, 청색발광재료를 사용한 예이다.
<실험예 3>
패터닝된 애노드 즉, ITO가 형성된 기판을 초음파 세정한 후, 15분 동안 UV-O3처리하였다. 이어서, 상기 기판 상에 저분자 정공주입재료인 IDE406 (Idemitsu사)을 600Å의 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성하고, 연속하여 저분자 정공수송재료인 α-NPB를 300Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이와는 별개로, 청색 고분자 발광재료인 폴리플루오렌(polyfluorene)계열의 BP79 (Dow Chemical사)와 청색 저분자 발광재료인 spiro-DPVBi를 블렌드한 혼성 발광재료를 레이저 전사용 도너필름에 400Å의 두께로 스핀코팅하였다.
이어서, 상기 정공주입층 및 정공수송층이 형성된 기판 상에 상기 도너필름을 덮고, 상기 도너필름 상에 코팅된 청색 발광재료를 레이저를 이용하여 상기 기판으로 전사하였다. 이로써, 상기 기판 상에 청색발광층을 형성하였다. 상기 발광층이 형성된 기판을 질소 분위기 하에서 90℃의 온도로 1시간 동안 열처리 한 뒤, 상기 열처리된 기판 상에 전자수송재료인 Alq3를 200Å, 전자주입재료인 LiF를 20Å, 캐소드 재료인 Al을 3000Å의 두께로 차례로 증착하여, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드를 차례로 형성하였다. 상기 캐소드가 형성된 기판을 흡습제를 포함한 유리 기판으로 봉지하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예 3>
정공주입층은 고분자 정공주입재료인 PEDOT/PSS(Bayer사)를 800Å의 두께로 스핀코팅한 후, 200℃에서 5분간 열처리하여 잔존 수분을 제거함으로써 형성하였다. 정공수송층은 고분자 정공수송재료인 BFE(Dow Chemical사)를 톨루엔(toluene)에 1.0wt%로 용해시킨 후, 300Å의 두께로 스핀코팅하고 250℃에서 10분간 열처리하여 잔존용매 제거함으로써 형성하였다. 이를 제외하고는 상기 실험예 3과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제작하였다.
상기 실험예 3 및 상기 비교예 3에 따른 유기전계발광소자의 반감수명특성을 표 2에 나타내었다. 상기 반감수명은 초기 휘도(brightness) 200nit에서 휘도가 100nit 즉, 상대적 휘도가 100%에서 50%가 될 때까지 걸린 시간이다.
항 목 반감수명(hour)
실험예 3 1000
비교예 3 200
표 2를 참조하면, 실험예 3에 의한 유기전계발광소자가 비교예 3에 의한 소자에 비해 반감수명이 5배 증가함을 알 수 있다. 즉, 고분자-저분자 혼성 발광층을 갖는 유기전계발광소자에 있어, 정공수송층 및/또는 정공주입층으로 고분자 재료를 사용한 경우보다 저분자 재료를 사용한 경우에 있어 소자의 수명특성은 현저히 개선되었다. 이는 상술한 실험예 1 내지 2에서의 적색발광소자와 같은 결과이다.
상술한 바와 같이 본 발명에 따르면, 고분자-저분자 혼성 발광층을 적용한 유기전계발광소자에 있어서, 상기 발광층과 접해 있는 정공수송층 또는 정공주입층을 저분자 재료로 형성함으로써 수명특성이 개선시킬 수 있다.

Claims (9)

  1. 기판;
    상기 기판 상에 화소 영역을 정의하는 제 1 전극;
    상기 제 1 전극 상에 위치한 정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층;
    상기 정공주입층 및/또는 상기 정공수송층 상에 위치한 고분자-저분자 혼성 발광층;
    상기 발광층 상에 위치한 제 2 전극을 포함하는 유기전계발광소자.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는
    상기 정공주입층과 상기 저분자 정공수송층을 모두 포함하고,
    상기 정공주입층은 저분자 재료 또는 고분자 재료로 이루어지는 유기전계발광소자.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는
    상기 정공주입층, 상기 저분자 정공수송층 중에서 상기 정공주입층만을 포함하고,
    상기 정공주입층은 저분자 재료로 이루어지는 유기전계발광소자.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층은
    적색 발광층, 녹색 발광층, 청색 발광층을 모두 갖는 유기전계발광소자.
  5. 기판이 제공되고;
    상기 기판 상에 화소 영역을 정의하는 제 1 전극을 형성하고;
    상기 제 1 전극 상에 정공주입층 및/또는 저분자 정공수송층을 형성하고;
    상기 정공주입층 및/또는 상기 정공수송층 상에 건식공정에 의해 고분자-저분자 혼성 발광층을 형성하고;
    상기 발광층 상에 제 2 전극을 형성하는 것을 포함하는 유기전계발광소자 제조방법.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 건식공정은
    레이저 열전사법(LITI)인 유기전계발광소자 제조방법.
  7. 제 5항에 있어서,
    상기 저분자 정공수송층은
    진공증착에 의해 형성하는 유기전계발광소자 제조방법.
  8. 제 5항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자 제조방법은
    상기 정공주입층과 상기 저분자 정공수송층을 모두 형성하는 것을 포함하고,
    상기 정공주입층은 진공증착에 의해 형성하거나, 용액공정에 의해 형성하는 유기전계발광소자 제조방법.
  9. 제 5항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자 제조방법은
    상기 정공주입층, 상기 저분자 정공수송층 중에서 상기 정공주입층만을 형성하는 것을 포함하고,
    상기 정공주입층은 저분자 정공수송층으로 진공증착에 의해 형성되는 유기전계발광소자 제조방법.
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