KR20040035821A - 제초제 조성물 - Google Patents
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Abstract
통상의 불활성 제형 보조제와 함께, S-메톨라클로르 및 상승 유효량의 포람설푸론 또는 트리토설푸론을 포함하는, 제초제 조성물.
Description
본 발명은 유용 작물, 예를 들어, 옥수수 작물에서 잡초를 선택적 방제하는데 적합한 제초 활성 성분 배합물을 포함하는, 신규한 상승적 제초제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 유용 작물에서 잡초를 방제하는 방법 및 이러한 목적을 위한 신규한 조성물의 용도에 관한 것이다.
메톨라클로르 및 이의 S 에난티오머는 예를 들어, 문헌[참조: The Pesticide Manual, 12th Edition, BCPC, 2000]에 기재되어 있는 바와 같이 제초 활성을 갖는다. 포람설푸론 및 트리토설푸론도 마찬가지로 제초제로서 공지되어 있으며, 트리토설푸론은 예를 들어, 유럽 특허원 제559 814호에 공지되어 있으며, 포람설푸론은 예를 들어, 유럽 특허원 제757 679호에 언급되어 있다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 다양한 양의 2가지 이상의 활성 성분의 배합물, 즉 S-메톨라클로르와 포람설푸론 또는 트리토설푸론의 배합물이, 유용 작물에게 어떠한 상당한 손상도 입히지 않으면서, 유용 작물에서 특히 발생하는 발아전 및 발아후의 대다수의 잡초를 방제할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명에 따라서, 통상의 불활성 제형 보조제와 함께, (a) S-메톨라클로르와 (b) 상승 유효량의 포람설푸론 또는 트리토설푸론의 혼합물을 활성 성분으로서 포함하는, 선택적 잡초 방제용의 신규한 제초제 조성물이 제안된다.
매우 놀랍게도, 본 발명에 따르는 상기한 활성 성분의 배합물은 원칙적으로 예상되는 방제될 잡초에 대한 부가 작용을 초과하므로 특히 다음의 두 측면에서 2가지 활성 성분의 작용 범위를 확대시킨다: 먼저, 개개 화합물의 적용률은 감소되는 반면에 우수한 작용 수준이 유지되며, 둘째, 본 발명에 따른 조성물은 개개 물질이 낮은 적용률 범위에서는 작물학적 관점에서 쓸모 없는 경우라도 높은 수준의 제초 방제를 달성한다. 이러한 결과는 잡초의 스펙트럼이 상당히 광범위화되고, 유용 작물에 대하여 선택성이 추가로 증가되는 것이며, 이는 활성 성분을 비고의적으로 과량 투여한 경우에 필수적이고 바람직하다. 본 발명에 따른 조성물은 유용 작물에서 탁월한 잡초 방제를 유지하는 한편, 후작물에서 보다 큰 적응성을 가능케한다.
본 발명에 따른 조성물은 바랭이속(Digitaria), 강이지풀속(Setaria), 시나피스(Sinapis), 가지속(Solanum), 피속(Echinochloa), 시리아수수새(Sorghum halepense), 로트보엘리아(Rottboellia), 방동사니속(Cyperus), 어저귀속(Abutilon), 공단풀(Sida), 도꼬마리속(Xanthium), 비름속(Amaranthus), 명아주속(Chenopodium), 고구마속(Ipomoea), 솔나물속(Galium), 제비꽃속(Viola) 및 꼬리풀속(Veronica)과 같은 작물학적으로 중요한 다수의 잡초에 대해 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 농업에서 통상적으로 사용되는 모든 적용 방법, 예를 들어, 발아전 적용, 발아후 적용 및 종자 드레싱에 적합하다. 본 발명에 따른 조성물은 특히 옥수수에서 잡초를 방제하는데 적합하고, 또한 비선택적 잡초 방제에도 적합하다. "유용 작물"은 통상의 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서 제초제 또는 제초제류에 대해 내성을 갖게 된 모든 작물을 포함하는 것으로 이해될 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 활성 성분을 임의의 혼합비로 포함하지만, 통상적으로 한 성분을 다른 성분보다 과량으로 갖는다. 활성 성분의 바람직한 혼합비(S-메톨라클로르 대 혼합 파트너)는 5:1 내지 1:2, 특히 2.5:1 내지 1:1이다.
적용률은 광범위한 한계치내에서 다양할 수 있으며 토양의 성질, 적용 방법(발아전 또는 발아후; 종자 드레싱; 파종골로의 적용; 무경운 적용 등), 작물, 방제하고자 하는 잡초, 주된 기후 조건, 및 적용 방법, 적용 시간 및 표적 작물에 에 의해 좌우되는 기타 요소에 따라 좌우된다. 본 발명에 따른 활성 성분 혼합물은 일반적으로 헥타르(ha)당 활성 성분 0.1 내지 5kg의 비율로서 적용할 수 있다.
놀랍게도, 미국 특허원 제5 041 157호, 미국 특허원 제5 541 148호, 미국 특허원 제5 006 656호, 유럽 특허원 제0 094 349호, 유럽 특허원 제0 551 650호, 유럽 특허원 제0 268 554호, 유럽 특허원 제0 375 061호, 유럽 특허원 제0 174 562호, 유럽 특허원 제492 366호, 국제 특허공개공보 제91/7874호, 국제 특허공개공보 제94/987호, 독일 특허원 제196 12 943호, 국제 특허공개공보 제96/29870호, 국제 특허공개공보 제98/13361호, 국제 특허공개공보 제98/39297호, 국제 특허공개공보 제98/27049호, 유럽 특허원 제0 716 073호, 유럽 특허원 제0 613 618호, 미국 특허원 제5 597 776호 및 유럽 특허원 제0 430 004호로부터 공지된 특정한 독성 완화제(safener)가 본 발명에 따른 제초제 조성물과 혼합하기에 적합한 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 제초제 혼합물과 독성 완화제(길항제, 해독제)를 포함하고 제초제의 식물독성 작용으로부터 유용한 식물은 보호하지만 잡초는 보호하지 않는, 유용 작물, 특히 옥수수 작물에서 풀 및 잡초를 방제하기 위한 선택적 제초제 조성물 뿐만 아니라, 유용 작물에서 잡초 방제시 이러한 조성물의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명에 따라서, 담체, 용매 및 습윤화제와 같은 통상의 불활성 제형 보조제와 함께, 활성 성분으로서 (a) S-메톨라클로르, (b) 상승 유효량의 포람설푸론 또는 트리토설푸론과 (c) 제초제 길항작용 유효량의 독성 완화제의 혼합물을 포함하는 선택적 제초제 조성물이 제안되며, 여기서 독성 완화제로서는 바람직하게는 하기 화학식 S-I의 화합물, 화학식 S-II의 화합물, 화학식 S-III의 화합물, 화학식 S-IV의 화합물, 화학식 S-V의 화합물, 화학식 S-VI의 화합물, 화학식 S-VII의 화합물, 화학식 S-VIII의 화합물, 화학식 S-IX의 화합물, 화학식 S-X의 화합물, 화학식 S-XI의 화합물, 화학식 S-XII의 화합물, 화학식 S-XIII의 화합물, 화학식 S-XIV의 화합물, 화학식 S-XV의 화합물 또는 화학식 S-XVI의 화합물이 사용된다:
상기식에서,
Rs1은 수소 또는 염소이고,
Rs2는 수소, 1가, 2가 또는 3가 금속, 암모늄, 테트라(C1-C16알킬)암모늄, 트리(C1-C16알킬)암모늄, 테트라(C1-C16하이드록시알킬)암모늄 또는 트리(C1-C16하이드록시알킬)암모늄, C1-C8알킬, 또는 C1-C6알콕시 또는 C3-C6알케닐옥시에 의해 치환된 C1-C8알킬이며,
E1은 질소 또는 메틴이고,
Rs3은 -CCl3, 페닐 또는 할로-치환된 페닐이며,
Rs4및 Rs5는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이고,
Rs6은 C1-C4알킬이며,
Rs7및 Rs8은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐이고,
Rs9, Rs10및 Rs11은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬이며,
Rs12는 그룹,,,또는이고,
Rs13은 수소, 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, -COOH, -COO-C1-C4알킬, -CONRs18Rs19, -C(O)-C1-C4알킬, C(O)-페닐, 또는 할로겐, C1-C4알킬, 메톡시, 니트로 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 페닐이거나, -SO2NRs20Rs21또는 -OSO2-C1-C4알킬[여기서, Rs18, Rs19, Rs20및 Rs21은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs18및 Rs19또는 Rs20및 Rs21은 함께 산소, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성한다]이고,
Rs14는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 트리플루오로메틸, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, -COOH 또는 -COO-C1-C4알킬이거나,
Rs13및 Rs14는 함께 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환될 수 있는 C3-C4알킬렌 브릿지를 형성하거나, Rs13및 Rs14는 함께 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환될 수 있는 C3-C4알케닐렌 브릿지를 형성하거나, Rs13및 Rs14는 함께 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환될 수 있는 C4알카디에닐렌 브릿지를 형성하고,
Rs15및 Rs16은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C3-C8사이클로알킬,C3-C6알케닐, C3-C6알키닐,, 또는 C1-C4알콕시 또는에 의해 치환된 C1-C4알킬이거나, Rs15및 Rs16은 함께 산소, 황, SO, SO2, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성하고,
Rs22, Rs23, Rs24및 Rs25는 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, -COORs26, 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노이며,
Rs26은 각 경우에 수소, C1-C10알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, 디-C1-C4알킬아미노-C1-C4알킬, 할로-C1-C8알킬, C2-C8알케닐, 할로-C2-C8알케닐, C3-C8알키닐, C3-C7사이클로알킬, 할로-C3-C7사이클로알킬, C1-C8알킬카보닐, 알릴카보닐, C3-C7사이클로알킬카보닐, 비치환되거나 3개 이하의 동일하거나 상이한 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 할로-C1-C4알콕시 또는 C1-C4알콕시 치환체에 의해 페닐 환에서 치환된 벤조일; 또는 푸릴 또는 티에닐; 또는 페닐, 할로페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4알콕시페닐, 할로-C1-C4알킬페닐, 할로-C1-C4알콕시페닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C4알콕시-C1-C8알콕시카보닐, C3-C8알케닐옥시카보닐, C3-C8알키닐-옥시카보닐, C1-C8알킬티오카보닐, C3-C8알케닐티오카보닐, C3-C8알키닐티오카보닐, 카바모일, 모노-C1-C4알킬아미노카보닐 또는 디-C1-C4알킬아미노카보닐에 의해 치환된 C1-C4알킬; 또는 3개 이하의 동일하거나 상이한 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 할로-C1-C4알콕시 또는 C1-C4알콕시 치환체 또는 1개의 시아노 또는 니트로 치환체에 의해 페닐에서 치환될 수 있는 페닐-아미노카보닐, 또는 1개 또는 2개의 C1-C4알킬 그룹에 의해 자체 치환될 수 있는 디옥살란-2-일, 또는 1개 또는 2개의 C1-C4알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 디옥산-2-일, 또는 시아노, 니트로, 카복실 또는 C1-C8알킬티오-C1-C8알콕시카보닐에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
Rs17은 수소 또는 C1-C4알킬이며,
Rs27은 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬 또는 메톡시이고,
Rs28은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 트리플루오로메틸, C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, -COOH 또는 -COO-C1-C4알킬이며,
Rs29는 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, -COOH, -COO-C1-C4알킬, -CONRs30Rs31, C(O)-페닐, 또는 할로겐, C1-C4알킬, 메톡시, 니트로 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 페닐, 또는 -SO2NRs32Rs33, -OSO2-C1-C4알킬, C1-C6알콕시, 또는 C1-C4알콕시 또는할로겐에 의해 치환된 C1-C6알콕시, 또는 C3-C6알케닐옥시, 또는 할로겐에 의해 치환된 C3-C6알케닐옥시, 또는 C3-C6알키닐옥시이고, Rs30및 Rs31은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs30및 Rs31은 함께 산소, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성하고, Rs32및 Rs33은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs32및 Rs33은 함께 산소, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성하고,
Rs34는 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, -COOH, -COO-C1-C4알킬 또는 CONRs35Rs36[여기서, Rs35및 Rs36은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs35및 Rs36은 함께 산소, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성한다]이며,
Rs37은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, -COOH, -COO-C1-C4알킬, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이거나, Rs34및 Rs37은 함께 C3-C4알킬렌 브릿지를 형성하고,
Rs38은 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이며,
Rs39는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, -COOH, -COO-C1-C4알킬, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이고,
Rs40은 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, -COOH, -COO-C1-C4알킬 또는 CONRs42Rs43이며,
Rs41은 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이거나, Rs40및 Rs41은 함께 C3-C4알킬렌 브릿지를 형성하고,
Rs42및 Rs43은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs42및 Rs43은 함께 산소, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성하며,
Rs44는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, -COOH, -COO-C1-C4알킬, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이고,
Rs45는 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, -COOH, -COO-C1-C4알킬 또는 CONRs46Rs47[여기서, Rs46및 Rs47은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs46및 Rs47은 함께 산소, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성한다]이고,
Rs48은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, -COOH, -COO-C1-C4알킬, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이며,
Rs49는 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, -COOH, -COO-C1-C4알킬 또는 CONRs50Rs51이고,
Rs51및 Rs52는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs51및 Rs52는 함께 산소, NH 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 차단될 수 있는 C4-C6알킬렌 브릿지를 형성하며,
Rs53및 Rs54는 각각 서로 독립적으로 C1-C6알킬 또는 C2-C6알케닐이거나, Rs53및 Rs54는 함께[여기서, Rs55및 Rs56은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이다]이거나, Rs53및 Rs54는 함께[여기서, Rs55및 Rs56은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬이거나, Rs55및 Rs56은 함께 -(CH2)5-이고, Rs57은 수소, C1-C4알킬 또는이다]이거나,
Rs53및 Rs54는 함께또는[여기서, Rs58, Rs59, Rs60, Rs61, Rs62, Rs63, Rs64, Rs65, Rs66, Rs67, Rs68, Rs69, Rs70, Rs71, Rs72및 Rs73은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이다]이고,
Rs75은 수소 또는 염소이며,
Rs74는 시아노 또는 트리플루오로메틸이고,
Rs76은 수소 또는 메틸이며,
r은 0 또는 1이고,
Rs77은 수소, 또는 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬, C1-C4할로알콕시, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐, 니트로, 시아노, -COOH, COO-C1-C4알킬, -NRs80Rs81, -SO2NRs82Rs83또는 -CONRs84Rs85에 의해 치환될 수 있는 C1-C4알킬이며,
Rs78은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 트리플루오로메틸, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알콕시이고,
Rs79는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이며,
Rs80은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알킬카보닐이고,
Rs81은 수소 또는 C1-C4알킬이거나,
Rs80및 Rs81은 함께 C4- 또는 C5-알킬렌 그룹을 형성하고,
Rs82, Rs83, Rs84및 Rs85는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나, Rs82는 Rs83과 함께 또는 Rs84는 Rs85와 함께, 각각 서로 독립적으로 C4- 또는 C5-알킬렌[여기서, 탄소원자는 산소 또는 황에 의해 치환될 수 있거나, 1개 또는 2개의 탄소원자는 NH- 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 치환될 수 있다]이며,
E2, E3, E4및 E5는 각각 서로 독립적으로 산소, 황, C(Rs86)Rs87, 카보닐, -NH-, -N(C1-C8알킬)-, 그룹또는이고,
Rs86및 Rs87은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이거나,
Rs86및 Rs87은 함께 C2-C6알킬렌이고,
Rs88및 Rs89는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이거나,
Rs88및 Rs89는 함께 C2-C6알킬렌 그룹을 형성하며,
Rs90은 Rs91-O-, Rs92-S- 또는 -NRs93Rs94이고,
Rs91및 Rs92는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C8알킬, C1-C8할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C8알킬, C3-C6알케닐옥시-C1-C8알킬 또는 페닐-C1-C8알킬[여기서, 페닐 환은 할로겐, C1-C4알킬, 트리플루오로메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐 또는 메틸설포닐에 의해 치환될 수 있다], 또는 C3-C6알케닐, C3-C6할로알케닐, 페닐-C3-C6알케닐, C3-C6알키닐, 페닐-C3-C6알키닐, 옥세타닐, 푸릴 또는 테트라하이드로푸릴이며,
Rs93은 수소, C1-C8알킬, 페닐, 페닐-C1-C8알킬[여기서, 페닐 환은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, -OCH3, C1-C4알킬 또는 CH3SO2-에 의해 치환될 수 있다], C1-C4알콕시-C1-C8알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고,
Rs94는 수소, C1-C8알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이거나,
Rs93및 Rs94는 함께 C4- 또는 C5-알킬렌[여기서, 탄소원자는 산소 또는 황에 의해 치환될 수 있거나, 1개 또는 2개의 탄소원자는 -NH- 또는 -N(C1-C4알킬)-에 의해 치환될 수 있다]이고,
Rs95및 Rs96은 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8알킬이거나,
Rs95및 Rs96은 함께 C2-C6알킬렌 그룹이고,
Rs97은 C2-C4알케닐 또는 C2-C4알키닐이며, 단 a) 환 구성원 E2, E3, E4및 E5중 하나 이상은 카보닐이고, 이러한 구성원에 인접한 환 구성원은 그룹또는이고, 여기서 이러한 그룹은 하나만이 존재하고, b) 2개의 인접 환 구 성원 E2와 E3, E3과 E4및 E4와 E5은 동시에 산소일 수 없으며,
Rs98은 수소, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C3-C6알케닐 또는 C3-C6알키닐이고,
Rs99, Rs100및 Rs101은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬 또는 C1-C6알콕시이며, 단 치환체 Rs99, Rs100및 Rs101중 하나 이상은 수소가 아니며,
E6은 질소 또는 메틴이며, E6이 질소인 경우 n은 0, 1, 2 또는 3이고, E6이 메틴인 경우 n은 0, 1, 2, 3 또는 4이며,
Rs102은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, 니트로, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알콕시카보닐, 페닐 또는 페녹시, 또는 각각 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3-할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐 또는 페녹시이고,
Rs103은 수소 또는 C1-C4알킬이며,
Rs104는 수소, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C4할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, C1-C4알킬설포닐-C1-C4알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4알케닐옥시-C1-C4알킬 또는 C1-C4알키닐옥시-C1-C4알킬이고,
E7은 산소 또는 N-Rs105[여기서, Rs105는 화학식의 그룹(여기서, Rs106및 Rs107은 각각 서로 독립적으로 시아노, 수소, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C2-C6알케닐, 아릴, 페닐 또는 헤테로아릴이거나, 각각 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴이다)이다]이며,
E8은 산소, 황, 설피닐, 설포닐 또는 메틴이고,
Rs108및 Rs109는 각각 서로 독립적으로 CH2COORs112또는 COORs113이거나, 함께 화학식 -(CH2)C(O)-O-C(O)-(CH2)-의 그룹이고,
Rs112및 Rs113은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C4할로알킬, 금속 양이온 또는 암모늄 양이온이며,
Rs110및 Rs111은 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이고,
Rs114및 Rs115는 각각 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C4할로알킬이며,
Rs116은 수소, C1-C4알킬, C3-C4알케닐, C3-C4알키닐, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, 금속 양이온 또는 암모늄 양이온이고,
E9는 질소, 메틴, C-F 또는 C-Cl이며,
E10은 화학식또는의 그룹[여기서, Rs118, Rs119, Rs121및 Rs122는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, Rs117및 Rs120은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C3-C4알케닐, C3-C4알키닐, C1-C4할로알킬, C3-C6사이클로알킬, 금속 양이온 또는 암모늄 양이온이다]이고,
Rs123은 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬티오카보닐, -NH-Rs125, -C(O)NH-Rs126, 아릴 또는 헤테로아릴이거나, C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이며,
Rs124는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4티오알킬이고,
Rs125및 Rs126은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C3-C4알케닐, C3-C4알키닐, C3-C4사이클로알킬, C1-C4알킬카보닐, C1-C4알킬설포닐, 아릴 또는헤테로아릴이거나, 각각 C1-C3알킬, C1-C3할로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알콕시, 할로겐, 시아노 또는 니트로에 의해 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이며,
Rs127및 Rs128은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4알콕시, 모노-C1-C8- 또는 디-C1-C8-알킬아미노, C3-C6사이클로알킬, C1-C4티오알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이고,
Rs129는 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, 모노-C1-C8- 또는 디-C1-C8-알킬아미노, C3-C6사이클로알킬, C1-C4티오알킬, 페닐, 헤테로아릴, OH, NH2, 할로겐, 디-C1-C4-아미노알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐 또는 C1-C4알콕시카보닐이며,
Rs130은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, 모노-C1-C8- 또는 디-C1-C8-알킬아미노, C3-C6사이클로알킬, C1-C4티오알킬, 페닐, 헤테로아릴, 시아노, 니트로, 카복실, C1-C4-알콕시카보닐, 디-C1-C4아미노알킬, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, SO2-OH, i-C1-C4-아미노알킬설포닐 또는 C1-C4알콕시설포닐이고,
Rs131은 수소, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, 모노-C1-C8- 또는 디-C1-C8-알킬아미노, C3-C6사이클로알킬, C1-C4티오알킬, 페닐, 헤테로아릴, OH, NH2, 할로겐, 디-C1-C4-아미노알킬, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-1-일, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알콕시카보닐, 페녹시, 나프톡시, 페닐아미노, 벤조일옥시 또는 페닐설포닐옥시이며,
Rs132는 수소, C4알킬, C1-C4할로알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐 또는 C1-C4알콕시-C1-C4알킬이고,
Rs133은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시이며,
Rs134는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4알콕시이며, 단 Rs133및 Rs134는 동시에 수소가 아니다.
본 발명에 따른 조성물에 있어, 특히 바람직한 독성 완화제는 화학식 S1.1의 화합물, 화학식 S1.2의 화합물, 국제 특허공개공보 제02/36566호에 공지된 화합물의 수화물을 포함하는 화학식 S1.3의 화합물, 화학식 S1.4의 화합물, 화학식 S1.5의 화합물, 화학식 S1.6의 화합물, 화학식 S1.7의 화합물, 화학식 S1.8의 화합물, 화학식 S1.9의 화합물, 화학식 S1.10의 화합물, 화학식 S1.11의 화합물, 화학식 S1.12 및 S1.12a의 화합물, 및 화학식 S1.13의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된다.
화학식 S1.1 내지 S1.13의 화합물은 공지되어 있으며, 예를 들어, 번호 61(화학식 S1.1, 베녹사코르), 304(화학식 S1.2, 펜클로림), 154(화학식 S1.3, 클로퀸토세트), 462(화학식 S1.4, 메펜피르-디에틸), 377(화학식 S1.5, 푸릴라졸), 363(화학식 S1.8, 플룩소페님), 213(화학식 S1.9, 디클로르미드) 및 350(화학식 S1.10, 플루라졸)로서 문헌[참조: The Pesticide Manual, 11th Ed., British Crop Protection Council, 1997]에 기재되어 있다. 화학식 S1.11의 화합물은 MON 4660(제조원: Monsanto)란 명칭으로 공지되어 있으며, 예를 들어, 유럽 특허원제0 436 483호에 기재되어 있다.
화학식 S1.6의 화합물(AC 304415)은 예를 들어, 유럽 특허원 제0 613 618호에 기재되어 있으며, 화학식 S1.7의 화합물은 독일 특허원 제2 948 535호에 기재되어 있다. 화학식 S1.12의 화합물 및 화학식 S1.12a의 화합물(이속사디펜)은 독일 특허원 제4 331 448호에 기재되어 있으며, 화학식 S1.13의 화합물은 독일 특허원 제3 525 205호에 기재되어 있다.
특히 바람직한 독성 완화제는 화학식 S1.1, S1.9 및 S1.12a의 화합물이다. 따라서, 본 발명에 따른 매우 특히 효과적인 조성물은 다음의 활성 성분 배합물을 포함한다: S-메톨라클로르 + 포람설푸론 + 베녹사코르, S-메톨라클로르 + 트리토설푸론 + 베녹사코르 및 메톨라클로르 + 트리토설푸론, S-메톨라클로르 + 포람설푸론 + 디클로르미드, S-메톨라클로르 + 트리토설푸론 + 디클로르미드, S-메톨라클로르 + 포람설푸론 + 이속사디펜 및 S-메톨라클로르 + 트리토설푸론 + 이속사디펜.
본 발명에 따라 사용되는 활성 성분은 비개질된 형태로 사용될 수 있으며, 즉 합성으로 수득될 수 있다. 그러나, 바람직하게는 이러한 활성 성분은 국제 특허공개공보 제97/34483호의 9면 내지 13면에 기술되어 있는 바와 같이, 제형 기술에서 통상적으로 사용되는 보조제, 예를 들어, 용매, 고체 담체 또는 계면활성제와 함께 통상의 방식으로 예를 들어, 유화가능한 농축액, 직접 분무가능하거나 희석가능한 용액, 습윤성 산제, 가용성 분말, 분제, 과립 또는 미세캡슐로 제형화한다. 조성물의 성질에 따라서, 분무, 분사, 분진화, 습윤화, 흩뿌리기 또는 붓기와 같은 적용 방법을 의도하는 목적과 주된 환경에 맞게 선택한다. 제형, 즉 본 발명에 따른 혼합물과 경우에 따라 하나 이상의 고체 또는 액체 제형 보조제를 포함하는 매질, 제제 또는 조성물을 공지된 방식으로, 예를 들어, 활성 성분과 제형 보조제, 예를 들어, 용매 또는 고체 담체를 친밀하게 혼합 및/또는 분쇄시켜 제조한다. 또한, 계면활성 화합물(계면활성제)을 제형의 제조시에 사용할 수도 있다.
용매 및 고체 담체의 예는 예를 들어, 국제 특허공개공보 제97/34485호의 6면에 기재되어 있다. 제형화하고자 하는 활성 성분의 성질에 따라서, 적합한 계면활성 화합물은 우수한 유화, 분산 및 습윤화 특성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제 및 계면활성제 혼합물이다. 적합한 음이온성, 비이온성 및 양이온성 계면활성제의 예는 예를 들어, 국제 특허공개공보 제97/34485호의 7면 및 8면에 열거되어 있다. 제형 기술에서 통상적으로 사용되며 특히 문헌[참조: "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 and M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81]에 기재되어 있는 계면활성제도 본 발명에 따른 제초제 조성물의 제조용으로 적합하다.
제초제 제형은 일반적으로 본 발명에 따른 활성 성분 혼합물 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 제형 보조제 1 내지 99.9중량% 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 25중량%를 함유한다.
시판 제품은 일반적으로 농축물로서 제형화되지만, 최종 사용자는 보통 희석된 제형을 사용하게 될 것이다. 조성물은 또한 안정화제, 예를 들어, 식물성 오일또는 에폭시화 식물성 오일(에폭시화 코코넛유, 평지유 또는 대두유), 소포제(예: 실리콘 오일), 방부제, 점도 조절제, 결합제, 증점제 및 비료와 같은 추가의 성분 또는 기타 활성 성분을 포함할 수 있다. 바람직한 제형은 특히 다음의 조성을 갖는다:(% = 중량%)
유화가능한 농축액:
활성 성분 혼합물: 1 내지 90%, 바람직하게는 5 내지 20%
계면활성제: 1 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 20%
액체 담체: 5 내지 94%, 바람직하게는 70 내지 85%
분제:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 5%
고체 담체: 99.9 내지 90%, 바람직하게는 99.9 내지 99%
현탁 농축액:
활성 성분 혼합물: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%
물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%
계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
습윤성 산제:
활성 성분 혼합물: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%
계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%
고체 담체: 5 내지 95%, 바람직하게는 15 내지 90%
과립:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 30%, 바람직하게는 0.1 내지 15%
고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%
하기 실시예는 본 발명을 추가로 설명하지만, 본 발명을 제한하지는 않는다.
F1. 유화가능한 농축액a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5% 10% 25% 50%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 6% 8% 6% 8%
피마자유 폴리글리콜 에테르 4% - 4% 4%
(에틸렌 옥사이드 36mol)
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 4% - 2%
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8mol)
사이클로헥사논 - - 10% 20%
C9-C12의 방향족 탄화수소 혼합물 85% 78% 55% 16%
임의의 목적하는 농도의 유액은 이러한 농축액을 물로 희석시켜 수득할 수 있다.
F2. 용액a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5% 10% 50% 90%
1-메톡시-3-(3-메톡시-프로폭시)-프로판 - 20% 20% -
폴리에틸렌 글리콜 MW 400 20% 10% - -
N-메틸-2-피롤리돈 - - 30% 10%
C9-C12의 방향족 탄화수소 혼합물 75% 60% - -
상기 용액은 미적 형태로 사용하기에 적합하다.
F3. 습윤성 산제a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 5% 25% 50% 80%
나트륨 리그노설포네이트 4% - 3% -
나트륨 라우릴 설페이트 2% 3% - 4%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 6% 5% 6%
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르 - 1% 2% -
(에틸렌 옥사이드 7 내지 8mol)
고분산 규산 1% 3% 5% 10%
카올린 88% 62% 35% -
활성 성분을 보조제와 철저히 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀에서 철저히 분쇄시켜, 물로 희석시켜 임의의 목적하는 농도의 현탁액을 생성시킬 수 있는 습윤성 산제를 수득한다.
F4. 피복된 과립a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1% 5% 15%
고분산 규산 0.9% 2% 2%
무기 담체 99.0% 93% 83%
(직경 0.1 내지 1mm, 예: CaCO3또는 SiO2)
활성 성분을 메틸렌 클로라이드 속에 용해시키고 분무하여 담체에 적용한 다음, 용매를 진공하에 증발 제거한다.
F5. 피복된 과립a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1% 5% 15%
폴리에틸렌 글리콜 MW 200 1.0% 2% 3%
고분산 규산 0.9% 1% 2%
무기 담체 98.0% 92% 80%
(직경 0.1 내지 1mm, 예: CaCO3또는 SiO2)
미분된 활성 성분을 믹서내에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화시킨 담체에 균일하게 적용한다. 이러한 방식으로 비분진형의 피복된 과립을 수득한다.
F6. 압출 과립a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 0.1% 3% 5% 15%
나트륨 리그노설포네이트 1.5% 2% 3% 4%
카복시메틸셀룰로즈 1.4% 2% 2% 2%
카올린 97.0% 93% 90% 79%
활성 성분을 보조제와 함께 혼합하고 분쇄시키고, 이 혼합물을 물로 습윤화시킨다. 상기 혼합물을 압출시킨 다음, 공기 스트림중에서 건조시킨다.
F7. 분제a) b) c)
활성 성분 혼합물 0.1% 1% 5%
활석 39.9% 49% 35%
카올린 60.0% 50% 60%
즉시 사용가능한 분제는 활성 성분을 담체와 혼합하고, 이 혼합물을 적합한 밀내에서 분쇄시킴으로써 수득한다.
F8. 현탁 농축액a) b) c) d)
활성 성분 혼합물 3% 10% 25% 50%
에틸렌 글리콜 5% 5% 5% 5%
노닐페놀 폴리글리콜 에테르 - 1% 2% -
(에틸렌 옥사이드 15mol)
나트륨 리그노설포네이트 3% 3% 4% 5%
카복시메틸셀루로즈 1% 1% 1% 1%
37% 포름알데히드 수용액 0.2% 0.2% 0.2% 0.2%
실리콘 오일 유액 0.8% 0.8% 0.8% 0.8%
물 87% 79% 62% 38%
미분된 활성 성분을 보조제와 친밀하게 혼합하여 현탁 농축액을 수득하고, 이를 물로 희석시켜 임의의 목적하는 농도의 현탁액을 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물 중의 활성 성분을 별도로 제형화하고, 적용 직전에 살포기내에서 목적하는 혼합비로 수중 "탱크 혼합물"의 형태가 되도록 하는 것이 보다 흔히 실용적이다.
생물학적 실시예
실시예 B1: 발아후 시험:
시험 식물(브라시아리아 플란타기네아; Braciaria plantaginea)을 온실 조건하에 포트내에서 3엽기 내지 4엽기까지 성장시킨다. 표준 토양을 재배 기판으로서사용한다. 제초제를 단독으로 및 혼합물로서 시험 식물에 적용한다(200ℓ/ha). 적용률은 하기 표에 제시한다. 시험은 적용한지 21일 후부터 평가한다(100% 작용= 식물이 완전히 죽음, 0% 작용= 식물독성 작용이 없음). 관찰된 수치를 문헌[참조: S. R. COLBY, "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967]의 방법에 따라서 예상되는 수치와 비교한다.
표: 브라시아리아 플란타기네아에 대한 제초 작용
| 제초제 1 | 적용률(g/ha) | 제초제 2 | 적용률(g/ha) | 관찰된 수치(%) | 예상되는 수치(%) |
| S-메톨라클로르 | 250 | - | - | 15 | |
| - | - | 트리토설푸론 | 10 | 20 | |
| S-메톨라클로르 | 250 | 트리토설푸론 | 10 | 40 | 32 |
Claims (4)
- 통상의 불활성 제형 보조제와 함께, 활성 성분으로서 (a) S-메톨라클로르와 (b) 상승 유효량의 포람설푸론 또는 트리토설푸론의 혼합물을 포함하는, 제초제 조성물.
- 제1항에 있어서, 추가의 성분(c)로서 독성 완화제(safener)를 포함하는, 제초제 조성물.
- 제초 유효량의 제1항에 따른 조성물이 유용 작물 또는 이의 서식지에 작용하도록 함을 포함하여, 유용 작물에서 바람직하지 않은 식물 성장을 방제하는 방법.
- 제3항에 있어서, 유용 작물이 옥수수인 방법.
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