KR20030059228A - 액정 물질 및 정렬 구조물 및 그를 포함하는 광학 디바이스 - Google Patents

Abstract

본 발명은 트리아진 유도체를 포함하고, 1종 이상의 키랄 화합물, 알코올 및 계면활성제를 더 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 액방성 네마틱 액정 물질의 배향된 필름이 그 위에 배치되어 있는 기재를 포함하는 액정 디스플레이 디바이스에 유용한 정렬 구조물에 관한 것이다. 특히 유용한 액방성 물질에는 크로모닉 물질로 공지된 계열의 네마틱 액정 화합물이 포함된다. 기재는 액방성 액정 물질을 기재상으로 코팅하여 액방성 물질의 배향된 필름을 제공함으로써 제조될 수 있다. 또한, 정렬 구조물은 1종 이상의 편광 염료 또는 다른 첨가제를 포함할 수 있고, 따라서 정렬 및 배향 기능 이외에 편광, 지연 및(또는) 색 필터링 기능을 수행하도록 제조될 수 있다. 또한, 그러한 정렬 구조물을 포함하는 액정 디스플레이 및 그러한 디스플레이의 제조 방법이 기재되어 있다.

Description

액정 물질 및 정렬 구조물 및 그를 포함하는 광학 디바이스 {Liquid Crystal Materials and Alignment Structures and Optical Devices Containing Same}

통상의 액정 디스플레이 또는 "LCD"는 2차원 부화소(picture element) 또는 화소(pixel)의 어레이를 포함하고 있다. 각각의 화소는 많은 광학 부화소를 가질 수 있고 통상적으로 부화소를 갖지만 각각 액정 셀을 이룬다. 액정 셀은 일반적으로 한쌍의 투명한 기재 사이에 유지된 액정 물질을 포함하고 그러한 기재는 대부분 일반적으로 유리 또는 중합체 물질, 예를 들어 폴리이미드로 이루어져 있다. 액정 물질과 기재 사이에는, 전기적으로 활성인 경우 액정 물질의 상태를 변경시키는, 외측 신호 디바이스에 전기적으로 연결된 전극이 개재되어 있다. 그러한 액정 셀은 디스플레이 뿐만 아니라 광학 통신 디바이스를 포함하는 다른 광학 디바이스 및 다른 광학 처리 장비에서도 사용될 수 있다.

액정 셀에서, 액정 물질의 분자는 셀 내의 각각의 기재를 따라 바람직한 방향으로 정렬되거나 배향된다. 보통은, 이 정렬은 정렬 구조층을 사용하여 수행된다. 정렬층은 일반적으로 단일 방향으로 기계적으로 마찰되어 접촉하는 액정에 배향 효과를 부여하는 유리 기재 또는 중합체 필름, 통상 폴리이미드이다. 액정 셀의 광학 활성은 부분적으로 각각의 기재 표면에서의 액정의 상대 배향 및 기재 사이에서의 질서있는(ordered) 액정 방향 변화의 함수이다.

그러한 통상의 정렬층은 많은 단점을 갖는다. 예를 들어, 많은 유용한 중합체 기재의 가공에 요구되는 고온으로 인해 착색 염료와 같은 온도 민감성 첨가제가 정렬 구조물내로 혼입되는 것이 방해된다. 또한, 층 필름 및 기재의 제조에 사용되는 통상의 마찰, 세척 및 건조 단계는 시간이 걸리고 비용이 많이 들며 전반적인 결점 및 낮은 수율을 초래할 수 있다.

<발명의 요약>

간략히, 본 발명의 일면은 기재 및 그 위에 배치되어 있는 액방성 액정 물질의 배향된 필름 또는 층을 포함하는, 액정 디스플레이 디바이스에 유용한 정렬 구조물을 제공한다. 특히 유용한 액방성 액정 물질은 크로모닉(chromonic) 물질로서 공지된 계열의 화합물을 포함한다. 본 발명의 구조물은 액정 물질을 기재상으로 코팅하여 액방성 물질의 배향된 필름을 제공함으로써 제조될 수 있다. 또한, 정렬 기재는 1종 이상의 염료 또는 다른 첨가제를 포함할 수 있고, 따라서 정렬 및 배향 이외에 편광, 지연 및(또는) 색 필터링 기능을 수행하도록 제조될 수 있다. 또한, 정렬 구조물은 1개 이상의 추가 층, 예를 들어 콜레스테릭 지연제, 비광학 중합체 등을 갖도록 제조될 수 있다.

본 발명의 또다른 일면은 광학 디바이스를 제공한다. 광학 디바이스는 2개의 기재 사이에 배치된 1종 이상의 액정 물질을 포함하며, 이 때 적어도 하나의 기재상에는 액방성 액정 물질의 배향된 필름이 배치되어 있다. 본 발명의 또다른 일면은 그러한 정렬 구조물 및 광학 디바이스의 제조 방법을 제공한다.

본 발명의 일면은 액정 디스플레이에 유용한 정렬 필름 및 정렬 기재를 포함하는 구조물에 관한 것이다. 본 발명의 또다른 일면은 내부의 액정 정렬 필름 또는 기재를 활용하는 디스플레이 디바이스 및 다른 광학 디바이스에 관한 것이다.

도 1은 본 발명에 따른 질서있는 정렬 구조물 표면의 주사 전자 현미경(SEM) 화상이다.

도 2는 본 발명의 일면에 따른 액정 셀의 개략도이다.

도 3은 본 발명에 따른 질서있는 액방성 액정 물질 층을 포함하는 정렬 구조물의 개략도이다.

도 4는 본 발명의 일면에 따른 2개의 편광자 액정 디스플레이의 개략적인 단면도이다.

도 5는 본 발명의 일면에 따른 칼러 액정 디스플레이의 개략적인 단면도이다.

가장 본질적인 일면에서, 본 발명의 액정 정렬(또는 동의어로 배향) 구조물은 질서있는 분자 구조를 갖는 액방성 액정 물질의 층이 코팅되어 있는 기재를 포함한다. 액방성 액정 물질은 예를 들어, 수용액으로부터 물질의 코팅시 발생하는 것과 같이 물질에 전단력을 가함으로써 용이하게 질서있게 될 수 있다. 전단력이 충분히 적용되면, 액정 물질은 건조시 액정 셀에서 벌크 액정 물질을 배향시키는데 유용하거나 비액정 코팅물을 정렬하거나 질서를 생성하는데 유용한 배향 또는 정렬기재를 제공하는 질서있는 배향을 가질 수 있다. 액방성 액정 물질의 배향시 생성되는 전단 응력의 수준은 물질이 적용되는 기재의 기계적 변형을 초래할 수 있는 전단 응력과 비교하여 낮기 때문에, 본 발명의 정렬 구조물의 형성 방법은 기재의 광학 특성을 일그러지게 할 수 있는 응력을 생성하는 경향이 낮다. 특정 용도의 경우, 본 발명의 정렬 또는 배향 구조물은 광학 특성의 저하없이 보다 가요성인 기재를 사용할 수 있게 한다.

적합한 기재에 적용되는 경우 질서있는 구조물을 형성할 수 있기만 하면 어떠한 액방성 액정 물질도 본 발명에 사용될 수 있다. 따라서, 유용한 액방성 물질은 결정성 구조물, 액방성 필름 및 다른 분자 질서를 포함하여 적용시 다양한 질서있는 구조물을 형성하는 물질로 이루어진다. 통상, 가장 유용한 액방성 액정 물질은 미국 특허 5,948,487호에 개시된 유형의 물질을 포함하여 1개 이상의 트리아진기를 함유하는 네마틱 액정 물질일 것이다. 바람직하게는, 액방성 액정 물질은 무색이다. 특히 유용한 액방성 액정 물질의 한 종류는 "크로모닉 물질"로서 공지된 물질이다(예를 들어 문헌(Attwood, T.K. 및 Lydon, J.E., 1984, Molec. Crystals liq. Crystals, 108, 349) 참조). 크로모닉 물질은 통상적으로 다양한 친수성기에 의해 둘러싸여진 소수성 코어가 존재하는 것을 특징으로 하는 큰 다고리 분자이다. 소수성 코어는 방향족 및(또는) 비방향족 고리를 함유할 수 있다. 이 크로모닉 분자는 용액(통상, 약 5 중량% 이상의 용액)인 경우, 긴 범위의 질서도를 특징으로 하는 네마틱 질서로 응집하는 경향이 있다. 대표적인 크로모닉 화합물은 하기 화학식 A의 4-디메틸아미노-1-[4,6-디(4-카르복시페닐아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]피리듐 술페이트 및 하기 화학식 B의 [4,6-디(4-카르복시페닐아미노)-1,3,5-트리아진-2-일]피리듐 술페이트이다.

또한, 유용한 크로모닉 화합물은 양쪽성 이온 형태로 이용가능하며, 특히 하기 화학식 C 또는 D의 것을 들 수 있다.

상기 화학식 C 및 D에 있어서, R¹은 일반적으로 카르복실레이트(COO^-), 술포네이트(SO₃ ^-), 술피네이트(SO₂ ^-) 및 포스페이트(PO₃H^-)기로부터 선택되나 이들에 제한되지는 않는 기를 포함하여 친수성기이다. 바람직하게는, R¹은 카르복실레이트 또는 술포네이트기, 가장 바람직하게는 카르복실레이트기이다. R¹에 대한 가장 바람직한 위치는 화합물의 트리아진 골격에 대한 아미노 연결에 대해 파라 위치이다(화학식 C에 나타나 있음).

R²는 일반적으로 카르복실산(COOH), 술폰산(SO₃H), 술핀산(SO₂H), 인산(PO₃H) 또는 술폰아미드(SO₂NH₂)기로부터 선택되나 이들에 제한되지는 않는 친수성기이다. 바람직하게는, R²는 카르복실산기 또는 술폰산기, 가장 바람직하게는 카르복실산기이다. R²에 대한 가장 바람직한 위치는 화합물의 트리아진 골격에 대한 아미노 연결에 대해 파라 위치이다(화학식 C에 나타나 있음).

R³은 각각 동일하거나 상이할 수 있고 임의의 전자 공여기, 전자 인취기 또는 전자 중성기로부터 선택된다. 바람직하게는, R³은 수소 또는 치환 또는 비치환된 알킬기, 가장 바람직하게는 수소이다.

R⁴는 일반적으로 R⁴기의 고리내의 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 연결되는 치환 및 비치환된 양전하로 하전된 헤테로방향족 고리로부터 선택된다. R⁴는 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 피라졸, 트리아졸, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린으로부터 유도된 헤테로방향족 고리일 수 있으나 이들에 제한되지는 않는다. 바람직하게는, R⁴는 피리딘 고리이다. 헤테로방향족 고리 R⁴에 대한 치환체는 크로모닉 물질의 특성, 예를 들어 정렬된 액방성 액정 물질을 위한 목적하는 색을 결정하도록 선택될 수 있다. R⁴에 대한 그러한 치환체는 알킬, 카르복실, 아미노, 알콕시, 티오, 시아노, 아미드 및 에스테르의 임의의 치환 및 비치환된 기로부터 선택될 수 있으나 이들에 제한되지는 않는다. 바람직하게는, 존재하는 경우, R⁴치환체는 치환된 아미노 또는 피롤리디노기, 바람직하게는 알킬 치환된 아미노기, 가장 바람직하게는 디메틸아미노기이다. 가장 바람직하게는, 상기 치환체는 피리딘 고리상의 4 위치에 위치한다.

몇몇 경우, 액방성 액정 물질의 성능은 1종 이상의 첨가제 화합물의 혼입으로 증진될 수 있다. 유용한 첨가제중 하나는 액방성 액정 물질에 약 1 내지 5 중량%(바람직하게는 약 1 내지 2 중량%)의 양으로 첨가되는 경우 액정 물질의 광학투명성을 개선시키는 디메틸아미노 피리딘("DMAP")이다. 다른 유용한 첨가제에는 유사한 농도로 첨가될 수 있는 간단한 당류, 예를 들어 수크로스, 글루코스 및 푸룩토스가 포함된다. 본 발명의 정렬 구조물을 포함하는 디바이스를 제조하는데 사용되는 방법에 따라, 비교적 온도 안정성인 첨가제 물질(예를 들어, DMAP)이 바람직할 수 있다.

전단 코팅된 용액으로부터 건조된 상기 및 다른 크로모닉 분자의 층은 액정 또는 비액정 코팅물을 용이하게 그리고 균일하게 평면 구조로 배향하는 자체 조직화된 표면 구조물을 나타낸다. 예를 들어, 도 1은 상기 화합물 A의 층으로 전단 코팅된 중합체 기재(폴리에틸렌 테레프탈레이트) 표면의 주사 전자 현미경 화상을 나타낸다.

액정 물질의 코팅은 적용되는 기재의 표면을 따라 액정의 질서있는 배열을 제공하는 임의의 통상적인 수단에 의해 수행될 수 있다. 통상, 코팅 공정시 코팅 물질에 전단 응력을 부여하는 코팅 방법이 바람직할 것이며 이는 코팅시 부여된 전단 응력이 질서있는 액방성 액정 분자의 크고 균일한 영역을 형성하는 역할을 할 수 있기 때문이다. 그러한 전단 응력을 부여하는 코팅 기술에는 와이어 권취된 막대 코팅법 및 통상의 압출 염료 코팅법이 포함된다.

코팅된 액정 층의 건조는 수성 코팅물을 건조하는데 적합한 임의의 수단을 사용하여 수행될 수 있다. 유용한 건조 방법은 코팅물을 손상시키거나, 전단 응력에 의해 부여된 코팅층의 임의의 분자 질서, 또는 코팅 또는 도포시 적용된 다른 질서 효과를 그다지 파괴하지 않을 것이다.

액방성 물질이 적용될 수 있는 기재는 액정 물질의 코팅물을 허용할 수 있으며 의도하는 용도에 소망될 수 있는 어떠한 광학 특성이라도 갖는 임의의 고체 물질을 포함한다. 예를 들어, 소정의 용도를 위한 투명성, 반투명성 또는 반사성을 열거할 수 있다. 적합한 기재 물질은 예를 들어 유리, 강성 중합체 물질, 가요성 중합체 필름, 다층 필름 및 광학 적층물을 포함한다. 액정 물질의 층 이외에, 기재는 또한 디스플레이 디바이스 또는 디스플레이에 유용한 다른 부품에서 통상적으로 발견되는 임의의 다른 층을 포함할 수 있다. 그러한 추가의 층에는 예를 들어 편광자, 지연기, 색 필터, 블랙 매트릭스 및 전자적으로 어드레스로 불러낼 수 있는 능동 또는 수동 디바이스(예를 들어, 투명한 전극, 유기 및 무기 광 방출 디바이스 및 박막 트랜지스터) 등이 포함된다. 따라서, 유용한 기재는 1개 이상의 광학적 활성 층(예를 들어, 편광자, 색 필터 등), 및(또는) 전체 디스플레이 구조물을 통한 빛의 투과, 반사 또는 흡수에 영향을 주거나 이를 제어하는데 사용될 수 있는 1개 이상의 추가 층 또는 물질을 포함할 수 있다. 적합한 기재 물질은 착색되거나 투명할 수 있고 복굴절 또는 비복굴절일 수 있다.

대표적인 실시 양태에서, 정렬 액방성 액정 물질은 패턴화된 전극(예를 들어, 인듐 주석 산화물("ITO")과 같은 투명한 전도성 산화물 스트라이프)을 갖고(거나) 박막 트랜지스터("TFT")의 매트릭스 또는 다른 전기적 능동 디바이스를 갖는 기재상으로 코팅되거나 다른 방식으로 질서있게 될 수 있다. 그러한 실시 양태는 전극 또는 TFT의 상부, 1개 이상의 평탄화 층과 같은 1개 이상의 인접층의 상부, 또는 전극 또는 TFT를 갖는 표면과 대향하는 기재의 표면상에 직접적으로 액방성물질을 코팅하거나 질서화하는 것을 포함할 것이다. 또한, 액방성 물질은 전극 및(또는) 능동 디바이스가 나중에 장착되는 기재상으로 코팅될 수 있다.

액방성 물질의 코팅 용액은 물과 NH₄OH와 같은 pH 조정 화합물의 간단한 수용액을 제조함으로써 얻어질 수 있다. 그 후, 코팅 용액은 액방성 물질을 수용액중에 계면활성제 및 1종 이상의 편광 및(또는) 필터링 염료와 같은 다른 첨가제와 함께 용해시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 적합한 수용성 중합체 결합제는 약 1 중량%보다 적은 양으로부터 5 중량% 이상의 양으로 용액에 소량으로 첨가될 수 있다. 이 목적에 유용한 것으로 밝혀진 중합체에는 덱스트란형 중합체 및 그의 술페이트 및 술폰화 폴리스티렌이 포함된다. 일반적으로, 액정 물질이 약 8 내지 약 20 중량%의 용액의 농도 범위를 갖는 액방성 물질의 용액을 형성하는데 충분한 양으로 가해질 수 있지만, 약 10 내지 약 16 중량%의 농도 범위가 종종 더욱 바람직하다. 또한, 목적하는 수준의 기능성이 보존되는 한, 이 농도 범위 밖의 액방성 물질의 용액이 사용될 수도 있다. 예를 들어, 액방성 물질의 용액은 최종 기재상에 충분한 수준의 질서있는 물질을 제공해야 하며, 따라서 적절한 코팅물 두께 및 건조능을 제공하도록 충분히 농축되어야 하나, 코팅 및(또는) 배향하기가 지나치게 어려운 정도로 농축되어서는 않된다.

몇몇 경우에, 1종 이상의 착색 염료를 정렬 구조물중으로 직접 혼입하여 편광 및(또는) 색 필터링 기능을 제공하는 것이 특히 바람직할 수 있다. 그러한 혼입은 전체 디스플레이 구조물에 있어 추가적인 별도의 편광자 또는 색 필터 층에대한 필요성을 제거할 수 있다. 예를 들어, 1종 이상의 다색성 염료를 액방성 물질의 질서있는 매트릭스중으로 혼입하여 질서있는 색 편광자를 제공할 수 있다. 혼입된 염료는 디스플레이 구조물에서 다양한 유용한 필터링 및 편광 광학 효과를 제공하도록 선택될 수 있다. 많은 그러한 구조물이 함께 계류중인 미국 특허 출원 09/426,288호에 제공되어 있다.

첨부된 도면은 본 발명의 정렬 구조물의 다양한 실시 양태를 나타낸다. 도 2는 예를 들어 본 발명의 한 실시 양태에 따른 간단한 액정 셀(200)의 구조를 나타낸다. 액정 셀(200)은 상부 기재(202) 및 하부 기재(206)를 포함한다. 각각의 기재의 적어도 하나의 표면상에는 액방성 액정 물질의 질서있는 층이 존재한다. 상부 및 하부 정렬층 사이에는 정렬된 액정 물질(204)의 층이 존재한다. 정렬된 액정 물질은 트위스트 네마틱 액정, 수퍼트위스트 네마틱 액정, 강유전성 액정, 반강유전성 액정, 콜레스테릭 물질 등을 포함하여 임의의 통상적인 네마틱 또는 스멕틱 액정 물질을 포함할 수 있다. 또한, 정렬된 액정 물질은 임의의 크로모닉 물질 또는 상기 기재된 다른 액방성 액정 물질로 이루어지거나 그를 포함할 수 있다.

상부 및 하부 기재는 각각의 기재의 액방성 물질의 질서있는 층을 함유하는 표면이 액정 물질(204)과 접촉하고 액정 물질(204)을 목적하는 방식으로 배향시키도록 위치된다. 상부 및 하부 기재(202 및 206)중 어느 하나 또는 양쪽은 임의로는 추가의 광학 활성층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 한 실시 양태에서, 1종 이상의 다색성 염료는 정렬 기재에 적용시 다색성 염료가 액방성 액정과 배향하도록 정렬층의 액방성 액정 물질중으로 혼입되고, 생성된 정렬 기재는 또한 2색성 편광자로서 사용될 수 있다.

도 3은 본 발명에 따른 정렬 구조중 가능한 하나의 구조물을 나타낸다. 기재(300)상에 인듐 주석 산화물과 같은 투명한 전극층(304)이 코팅되어 있다. 전극층(304)에 인접하여 액방성 액정 물질(306)의 질서있는 층이 존재한다. 한 실시 양태에서, 액방성 물질은 1종 이상의 다색성 염료를 포함하고, 따라서 염료의 선택 및 배향에 따라 동시에 편광자, 색 필터 및 정렬층으로서의 기능을 할 수 있다.

도 4는 가능한 2개의 편광자 액정 디스플레이 디바이스 또는 LCD의 단면도를 제공한다. LCD(400)는 상부 편광자(402), 임의적인 지연기 또는 보상기(404), 상부 기재(406), 하부 기재(410) 및 그 사이에 배치된 액정 물질(408)을 포함하는 액정 셀을 포함한다. 액정 셀 밑에는 하부 편광자(412) 및 임의적인 반사층 또는 반투과기(414)가 존재한다. 상부 및 하부 기재중 하나 이상은 액정 물질(408)과 접촉하는 표면을 따라 배치된 액방성 액정 물질의 질서있는 층을 함유한다. 반사층 또는 반투과층(414)은 주변 광 또는 전면 광 가이드(나타내지 않음)로부터의 빛을 사용하여 액정 디스플레이(400)를 조명할 수 있도록 제공될 수 있다. 임의로는, 백라이트(또한 나타내지 않음)는 디스플레이 뒤에 위치되어 임의적인 반사층 또는 반투과층(414)을 사용하거나 사용하지 않고서 배면에서 조명할 수 있다.

도 5는 본 발명의 1개 이상의 정렬 구조물을 포함하는 칼러 액정 디스플레이 디바이스의 가능한 한 구조의 단면도를 제공한다. 칼러 액정 디스플레이 디바이스(500)는 상부 편광자(502) 및 하부 편광자(516)를 포함한다. 상부 편광자와 하부 편광자 사이에는, 액방성 액정 물질(506)의 질서있는 층 또는 코팅물이 배치되어 있는 상부 기재 물질(504)을 포함하는 상부 정렬층을 포함하는 액정 셀이 존재한다. 하부 기재는 액방성 액정 물질(510), 색 필터 어레이(512) 및 하부 기재 물질(514)의 또다른 질서있는 층 또는 코팅물로 이루어진다. 액정 물질(508)은 2개의 기재 사이에서 액방성 물질의 2개의 인접하는 질서있는 층 또는 코팅물과 접촉하여 배치되어 있다. 통상적으로, 전색 디스플레이는 색 필터 어레이(512)를 위한 1차 색 필터의 규칙적인 패턴을 사용한다. 예를 들어, 색 필터는 3개의 색, 통상 적색, 녹색 및 청색, 또는 시안색, 마젠타색 및 황색의 규칙적인 어레이일 수 있다. 색 필터는 착색된 편광자일 수 있다.

하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위해 제공되며, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 생각되어서는 안된다. 달리 언급이 없는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 단위이다.

<실시예 1>

양쪽성 이온 형태의 크로모닉 물질 4-({4-[(4-카르복실페닐)아미노]-6-[4-(디메틸아미노)피리디늄-1-일]-1,3,5-트리아진-2-일}아미노)벤조에이트를 하기 반응에 따라 하기 방식으로 제조하였다.

온도계, 오버헤드 교반기 및 응축기가 장착된 500 mL 삼구 둥근 바닥 플라스크에 4,4-[(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디일)디이미노]비스-벤조산 50 g, 4-디메틸아미노피리딘 15.83 g 및 디메틸술폭시드 270 mL를 가하였다. 혼합물을 총 3시간 동안 90℃로 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 생성된 고형물을 필터링에 의해 수집하고, 디메틸술폭시드 및 아세톤으로 세척하고, 공기 건조하여 1-{4,6-비스[4-카르복시페닐)아미노]-1,3,5-트리아진-2-일}-4-(디메틸아미노)피리디늄 클로라이드 41.10 g을 얻었다. 이 고형물 14 g을 오버헤드 교반기가 장착된 1 L 삼구 둥근 바닥 플라스크에 가하고, 여기에 증류수 307 mL 및 28 중량%의 수산화암모늄 수용액 5.53 g을 가하였다. 고형물이 용해될 때까지 혼합물을 교반하였다. 용액을 미쯔비시(Mitsubishi) SAT-10 이온 교환 수지(이 수지는 0.5 중량%의 수산화암모늄 수용액으로 예비 세척하였음) 300 g을 함유하는 600 mm ×58 mm 칼럼에 하향으로 통과시켰다. 용출액을 15 mmHg의 진공 및 80℃에서 스트립핑하여 4-({4-[(4-카르복시페닐)아미노]-6-[4-(디메틸아미노)피리디늄-1-일]-1,3,5-트리아진-2-일}아미노)벤조에이트 12.66 g을 얻었다.

<실시예 2>

크로모닉 화합물(화합물 A)의 농도 8 내지 10 중량%의 수용액을 제조하였다. 크로모닉 용액의 박층을 간단한 나이프 코팅기를 사용하여 각각 2개의 유리 슬라이드중 하나의 측면상으로 코팅하였다. 앞서, 2개의 유리 슬라이드를 인듐 주석 산화물의 투명한 전도층(700Å)으로 코팅하였다. 슬라이드를 공기 건조하고, 직경 5 g 유리 비드를 크로모닉 층으로 코팅된 각각의 슬라이드의 측면상에 용액으로부터분무하였다. 슬라이드들을 크로모닉 층의 코팅 방향이 서로 90°이고 2개의 셀이 함께 간단한 셀 구조물을 형성하도록 함께 부착시켰다. 슬라이드 사이에 작은 개구를 남기고 셀을 네마틱 액정 물질 ZLI1565(Merck Inc.로부터 입수가능)로 진공 충전하였다.

충전된 셀을 2개의 교차된 편광자 사이에서 현미경하에 관찰하였다. 충전된 셀은 편광자 사이에서 실질적으로 모든 빛을 투과하였고, 이는 셀 내에서 네마틱 액정 물질의 균일하게 정렬된 90°비틀어짐이 달성된 것을 나타낸다.

본 발명의 다양한 변형 및 변경이 본 발명의 범위 및 정신을 벗어나지 않으면서 당업계의 숙련자에 명백할 것이고 본 발명이 본원에 개시된 예시적인 실시 양태로 제한되지 않는다는 것이 이해되어야 한다.

Claims (11)

1. 하기 화학식의 화합물을 포함하는 조성물.

   식중, R¹및 R²는 친수성기이고,

   R³은 각각 동일하거나 상이할 수 있고 전자 공여기, 전자 인취기 또는 전자 중성기이고,

   R⁴는 R⁴고리내의 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 연결되는 치환 또는 비치환된 양전하로 하전된 헤테로방향족 고리를 포함한다.
2. 제1항에 있어서,

   R¹이 카르복실레이트, 술포네이트, 술피네이트 및 포스페이트기로 이루어진 군으로부터 선택되는 친수성기이고,

   R²는 카르복실산, 술폰산, 술핀산, 인산 또는 술폰아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 친수성기이고,

   R⁴는 (a) R⁴고리내의 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 연결되는 비치환된 양전하로 하전된 헤테로방향족 고리 및 (b) R⁴고리내의 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 연결되는 치환된 양전하로 하전된 헤테로방향족 고리로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이 때 R⁴에 대한 치환체는 알킬, 카르복실, 아미노, 알콕시, 티오, 시아노, 아미드 및 에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
3. 제1항에 있어서, R⁴가 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 피라졸, 트리아졸, 트리아진, 퀴놀린 및 이소퀴놀린으로부터 유도된 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
4. 제1항에 있어서, R¹이 COO^-이고, R²가 COOH이고, R³이 H인 조성물.
5. 제1항에 있어서, 헤테로시클릭 고리 R⁴가 피리딘 고리인 조성물.
6. 제2항에 있어서, R⁴에 대한 치환체가 아미노 또는 피롤리디노기인 조성물.
7. 제6항에 있어서, 아미노기가 4-디메틸아미노 또는 4-피롤리디노인 조성물.
8. 제1항에 있어서, 1종 이상의 키랄 화합물, 알코올 및 계면활성제를 더 포함하는 조성물.
9. 하기 화학식의 화합물을 포함하는 조성물.

   식중, R¹은 COO^-또는 SO₃ ^-이고,

   R²는 COOH 또는 SO₃H이고,

   R³은 각각 동일하거나 상이할 수 있고 H 또는 CH₃이고,

   R⁴는 피리딘 고리내의 질소 원자를 통해 트리아진 골격에 연결되는 양전하로 하전된 치환된 피리딘 고리이고, 이 때 R⁴에 대한 치환체는 알킬, 카르복실, 아미노, 알콕시, 티오, 시아노, 아미드 및 에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
10. 제9항에 있어서, R⁴에 대한 치환체가 아미노 및 피롤리디노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 조성물.
11. 제10항에 있어서, 아미노기가 디메틸아미노 또는 4-피롤리디노기인 조성물.