KR20030000451A - Photosensitive polymer and chemically amplified photoresist composition containing the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 화학 증폭형 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive polymer and a chemically amplified photoresist composition comprising the same.
반도체 장치의 집적도가 증가함에 따라, 포토리소그래피 공정에 있어서 미세 패턴의 형성이 필수적이다. 더욱이 1기가(giga) 비트급 이상의 소자에서는 서브 쿼터 마이크론 크기 이하의 패턴을 형성해야 하기 때문에 종래의 KrF 엑시머 레이저(248nm)보다 단파장인 ArF 엑시머 레이저(193nm)를 노광원으로 사용하는 포토리소그래피 기술이 제안되었다. 따라서, ArF 엑시머 레이저에 적합한 새로운 감광성 폴리머 및 포토레지스트 조성물의 개발이 요구되기 시작했다.As the degree of integration of semiconductor devices increases, the formation of fine patterns is essential in the photolithography process. In addition, a photolithography technique using an ArF excimer laser (193 nm), which is shorter than the conventional KrF excimer laser (248 nm), as an exposure source is proposed because a pattern of sub-quarter micron size must be formed in a device of 1 giga-bit or more. It became. Accordingly, there is a need for development of new photosensitive polymer and photoresist compositions suitable for ArF excimer lasers.
일반적으로, ArF 엑시머 레이저용 폴리머는 다음과 같은 요건을 만족해야 한다. (1)193nm의 파장에서 투명해야 하며 (2)건식 식각 내성이 커야 하며 (3) 포토레지스트 조성물이 도포되는 하부 막질에 대한 부착력이 우수해야 하며 (4) 현상시에는 반도체 소자의 제조 공정에서 널리 사용되는 알칼리성 현상액으로 용이하게현상할 수 있어야 하며 (5) 내환경성이 뛰어나야 한다. 내환경성이란 노광 공정과 노광후 베이크(Post Exposure Bake: 이하 PEB) 공정 사이의 시간이 지연되어(Post Exposure Delay) 포토레지스트막이 대기중에 노출되는 시간이 길어지더라도 패턴 형성력이 떨어지지 않는 성질을 지칭한다.In general, polymers for ArF excimer lasers must meet the following requirements. (1) be transparent at a wavelength of 193 nm, (2) have high dry etching resistance, (3) have good adhesion to the underlying film to which the photoresist composition is applied, and (4) be widely used in the manufacturing process of semiconductor devices. It should be easy to develop with the alkaline developer used. (5) It should have excellent environmental resistance. Environmental resistance refers to a property in which the pattern forming ability does not decrease even if the time between the exposure process and the post exposure bake (PEB) process is delayed (Post Exposure Delay) and the photoresist film is exposed to the air for a long time. .
그런데 ArF 엑시머 레이저용 감광성 폴리머로 널리 알려진 메틸 메타아크릴산 에스테르(methyl methacrylate), t-부틸 메타아크릴산 에스테르(t-butyl methacrylate) 및 메타아크릴산(methacrylic acid) 모노머로 이루어진 3원 폴리머는 상기 요건들을 다 만족시키지 못하는 단점이 있다. 특히, 식각에 대한 내성이 매우 약하다는 단점을 가지고 있다.However, ternary polymers composed of methyl methacrylate, t-butyl methacrylate, and methacrylic acid monomers, which are widely known as photosensitive polymers for ArF excimer laser, satisfy all of the above requirements. There is a disadvantage that can not be. In particular, it has a disadvantage in that the resistance to etching is very weak.
따라서 최근에는 감광성 폴리머의 식각 내성을 향상시키기 위하여 시클로 올레핀-무수 말레산(Cyclo-olefin-co-Maleic anhydride: 이하 COMA)의 공중합체를 기본으로 하는 폴리머 또는 COMA에 이소보닐, 아다만틸, 트리시클로데카닐 그룹등이 치환된 폴리머등을 사용하고자 하는 시도가 행해져 왔다. 그러나 이들 폴리머들은 식각 내성이 종래의 KrF 엑시머 레이저용 폴리머와 유사하나 환(cyclo) 구조로 인해 유리 전이 온도(Glass Transition Temperature: 이하 Tg)가 200℃ 이상으로 너무 높다는 단점이 있다. Tg 가 높으면 베이크 온도에 도달하기까지 오랜 시간이 소요된다. 따라서 포토레지스트막의 노광 공정과 PEB 공정 사이의 시간이 지연된다. 그 결과 노광된 포토레지스트막이 대기중에 노출되는 시간이 길어지고 이 때 대기중의 염기성 물질과 접촉할 경우 노광에 의해 광산발생제(PhotoAcid Generator: 이하 PAG)로부터 발생한 산이 폴리머의 산가수분해(acidolysis)에 참여하지 못하고 바로 켄칭(quenching)되어 패턴 형성이 불량해지거나 불가능해진다. 즉, 내환경성이 약한 단점이 있다.Therefore, recently, in order to improve the etching resistance of the photosensitive polymer, a polymer based on a copolymer of cyclo-olefin-co-Maleic anhydride (COMA) or isobornyl, adamantyl, tri Attempts have been made to use polymers substituted with cyclodecanyl groups and the like. However, these polymers have similar drawbacks to conventional KrF excimer laser polymers, but have a disadvantage that their glass transition temperature (Tg) is too high, above 200 ° C., due to the cyclo structure. If the Tg is high, it takes a long time to reach the bake temperature. Therefore, the time between the exposure process of the photoresist film and the PEB process is delayed. As a result, when the exposed photoresist film is exposed to the air for a long time, and when it comes into contact with basic substances in the air at this time, acid generated from photoacid generator (PAG) by exposure is subjected to acidolysis of the polymer. It is not quenched and immediately quenched, resulting in poor or impossible pattern formation. In other words, the environmental resistance is weak.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 단파장의 노광원하에서도 투명성을 유지하고 건식 식각 내성이 크며, 유리 전이 온도가 낮아서 내환경성이 뛰어난 감광성 폴리머를 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is to provide a photosensitive polymer having excellent environmental resistance due to maintaining transparency and low dry etching resistance and low glass transition temperature even under a short wavelength exposure source.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 감광성 폴리머를 포함하는 화학 증폭형 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a chemically amplified photoresist composition comprising the photosensitive polymer.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명에서는 활성화 에너지가 낮은 기를 모노머의 보호기로 채용함으로써 건식 식각 내성 및 내환경성이 뛰어난 감광성 폴리머를 제공한다.In order to achieve the above technical problem, the present invention provides a photosensitive polymer having excellent dry etching resistance and environmental resistance by employing a group having a low activation energy as a protecting group of a monomer.
즉, 본 발명의 첫번째 기술적 과제는 하기식으로 표시되는 기를 가지는 아세탈 모노머를 포함하는 감광성 폴리머에 의해 이루어진다.That is, the first technical problem of the present invention is achieved by a photosensitive polymer containing an acetal monomer having a group represented by the following formula.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명에 따른 화학 증폭형 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머 및 1 내지 15중량%의 비율로 혼합된 PAG를 포함한다.The chemically amplified photoresist composition according to the present invention for achieving the above another technical problem includes the photosensitive polymer and PAG mixed in a ratio of 1 to 15% by weight.
본 발명에 따른 화학 증폭형 포토레지스트 조성물은 상기 감광성 폴리머의중량을 기준으로 0.01 내지 10중량%의 유기 염기를 더 포함할 수 있다.The chemically amplified photoresist composition according to the present invention may further include 0.01 to 10% by weight of an organic base based on the weight of the photosensitive polymer.
이하에서는 본 발명에 따른 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 화학 증폭형 포토레지스트 조성물에 대하여 설명한다. 또, 화학 증폭형 포토레지스트 조성물을 이용한 바람직한 사진 식각 공정에 대하여도 설명한다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록하며, 통상의 지식을 가진자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, a photosensitive polymer and a chemically amplified photoresist composition including the same according to the present invention will be described. Moreover, the preferable photolithography process using a chemically amplified photoresist composition is also demonstrated. However, the present invention is not limited to the embodiments disclosed below, but may be implemented in various forms. It is provided for complete information.
감광성 폴리머Photosensitive polymer
본 발명에 따른 감광성 폴리머는 활성화 에너지가 낮은 기를 보호기(protecting group)로 채용한다.The photosensitive polymer according to the present invention employs a group having a low activation energy as a protecting group.
구체적으로 하기 화학식1과 같은 에테르로 유연한 선형 사슬 구조(flexible linear chain) 말단에 벌키한 지방족 고리 탄화수소(R2)가 결합되어 있는 보호기가 사용된다.Specifically, a protecting group in which a bulky aliphatic ring hydrocarbon (R 2 ) is bonded to an end of the flexible linear chain with an ether such as Chemical Formula 1 is used.
상기 식중, y는 1 내지 4의 정수이고,Wherein y is an integer of 1 to 4,
R1은 수소 또는 메틸기이고,R 1 is hydrogen or a methyl group,
R2는 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹이다.R 2 is an aliphatic ring hydrocarbon group of 7 to 20 carbon atoms.
바람직하기로는 상기 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹은 2-노르보닐, 2-이소보닐, 8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-아다만틸 또는 1-아다만틸과 같은 비치환된 지방족 고리 탄화수소 또는 2-메틸-2-노르보닐, 2-메틸-2-이소보닐, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-메틸-2-아다만틸 또는 1-아다만틸-1-메틸에틸과 같은 치환된 지방족 고리 탄화수소 그룹이 적당하다.Preferably the aliphatic ring hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms is 2-norbornyl, 2-isobonyl, 8-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decanyl, 2-adamantyl or 1-adamantyl Unsubstituted aliphatic ring hydrocarbons such as 2-methyl-2-norbornyl, 2-methyl-2-isobonyl, 8-ethyl-8-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decanyl, 2-methyl- Substituted aliphatic ring hydrocarbon groups such as 2-adamantyl or 1-adamantyl-1-methylethyl are suitable.
상기 보호기를 포함하는 모노머는 지방족 고리 탄화수소 백본에 상기 보호기가 치환된 아세탈 모노머인 것이 바람직하다.It is preferable that the monomer containing the said protecting group is an acetal monomer by which the said protecting group was substituted by the aliphatic ring hydrocarbon backbone.
이와 같은 아세탈 모노머를 포함하는 감광성 폴리머는 하기 화학식 2와 같은 구조로 표시된다.The photosensitive polymer containing such an acetal monomer is represented by the structure shown in the following formula (2).
상기 식중, R1은 수소 또는 메틸기이고,Wherein R 1 is hydrogen or a methyl group,
R2는 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹이고,R 2 is an aliphatic ring hydrocarbon group of 7 to 20 carbon atoms,
R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 4개의 탄화수소 그룹이고,R 3 is hydrogen or a hydrocarbon group of 1 to 4 carbon atoms,
R4는 수소, 히드록시기, 히드록시메틸기, 2-히드록시에틸에톡시카보닐기, t-부톡시카르보닐기, 메톡시카르보닐기 또는 카르복실산이고,R 4 is hydrogen, a hydroxy group, a hydroxymethyl group, 2-hydroxyethylethoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, methoxycarbonyl group or carboxylic acid,
x는 1 내지 3의 정수이고, y는 1 내지 4의 정수이고,x is an integer from 1 to 3, y is an integer from 1 to 4,
상기 l, m, n, p 및 q 는 각각 정수이고,L, m, n, p and q are each an integer,
l/(l+m+n+p+q)는 0.0 내지 0.5이고, m/(l+m+n+p+q)는 0.0 내지 0.3이고, n/(l+m+n+p+q)는 0.1 내지 0.5이고, p/(l+m+n+p+q)는 0.1 내지 0.5이고, q/(l+m+n+p+q)는 0.0 내지 0.5이다.l / (l + m + n + p + q) is 0.0 to 0.5, m / (l + m + n + p + q) is 0.0 to 0.3 and n / (l + m + n + p + q ) Is 0.1 to 0.5, p / (l + m + n + p + q) is 0.1 to 0.5, and q / (l + m + n + p + q) is 0.0 to 0.5.
상기 감광성 폴리머의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 100,000이다.The weight average molecular weight of the photosensitive polymer is 1,000 to 100,000.
본 발명에 따른 폴리머는 폴리머의 백본이 노르보넨과 같은 지방족 고리 탄화수소와 무수 말레산과 같은 환 구조로 이루어져 있고, 폴리머의 백본에 결합된 보호기에도 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹이 결합되어 있으므로 식각 내성이 종래의 감광성 폴리머에 비해 현저하게 증가한다. 또, 벌키한 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹(R2)이 폴리머의 백본에 직접 연결된 것이 아니라 선형 사슬을 사이에 두고 아세탈 형태로 결합되어 있기 때문에 활성화 에너지가 낮다. 따라서 폴리머의 Tg값이 150℃ 이하로 매우 낮아서 내환경성이 뛰어난 성질을 나타낸다.In the polymer according to the present invention, the backbone of the polymer is composed of an aliphatic ring hydrocarbon such as norbornene and a maleic anhydride, and the protecting group bonded to the backbone of the polymer is bonded to the aliphatic ring hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms. Resistance is significantly increased compared to conventional photosensitive polymers. In addition, since the bulky aliphatic ring hydrocarbon group (R 2 ) having 7 to 20 carbon atoms is not directly connected to the backbone of the polymer, the activation energy is low because it is bonded in acetal form with a linear chain therebetween. Therefore, the polymer has a very low Tg value of 150 ° C. or lower, which shows excellent environmental resistance.
화학 증폭형 포토레지스트 조성물Chemically Amplified Photoresist Compositions
본 발명에 따른 화학 증폭형 포토레지스트 조성물은 앞서 설명한 감광성 폴리머와 PAG로 구성된다.The chemically amplified photoresist composition according to the present invention consists of the photosensitive polymer and PAG described above.
PAG는 상기 감광성 폴리머의 중량을 기준으로 1 내지 15중량%의 비율로 혼합되는 것이 바람직하다.PAG is preferably mixed in a proportion of 1 to 15% by weight based on the weight of the photosensitive polymer.
PAG로는 트리아릴술포늄염(triarylsulfonium salts), 디아릴 요도늄염 (diaryliodonium salts ), 술포네이트(sulfonates), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(N-hydroxysuccinimide triflate) 또는 그 혼합물이 사용될 수 있다. 예를 들면, 트리페닐술포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate), 트리페닐술포늄 안티몬산염 (triphenylsulfonium antimonate), 디페닐요도늄 트리플레이트(diphenyliodonium triflate), 디페닐요도늄 안티몬산염(diphenyliodonium antimonate), 메톡시디페닐요도늄 트리플레이트(methoxydiphenyliodonium triflate), 디-t-부틸디페닐요도늄 트리플레이트(di-t-butyldiphenyliodonium triflate), 2,6-디니트로벤질 술포네이트(2,6-dinitrobenzyl sulfonate), 피로갈롤 트리스(알킬술포네이트)(pyrogallol tris(alkylsulfonates)), N-히드록시숙신이미드 트리플레이트(N-hydroxysuccinimide triflate), 노르보넨-디카르복시이미드 트리플레이트(norbornene-dicarboximide triflate), 트리페닐술포늄 노나플레이트(triphenylsulfonium nonaflate), 디페닐요도늄 노나플레이트(diphenyliodonium nonaflate), 메톡시디페닐요도늄 노나플레이트(methoxydiphenyliodonium nonaflate), 디-t-부틸디페닐요도늄 노나플레이트(di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate), N-히드록시숙신이미드 노나플레이트(N-hydroxysuccinimide nonaflate), 노르보넨 디카르복시이미드노나플레이트(norbornene dicarboximide nonaflate), 트리페닐술포늅 퍼플루오르옥탄술포네이트(triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonates), 디페닐요도늄 퍼플루오르옥탄술포네이트(diphenyliodonium perfluorooctanesulfonates), 메톡시페닐요도늄 퍼플루오르옥탄술포네이트(methoxydiphenyliodonium perfluorooctane sulfonates), N-히드록시숙신이미드 퍼플루오르옥탄술포네이트 (N-hydroxysuccin imide perfluorooctanesulfonates), 노르보넨 디카르복시이미드 퍼플루오르옥탄술포네이트(norbornene dicarboximide perfluorooctane sulfonates)등이 광산발생제로 사용될 수 있다.As the PAG, triarylsulfonium salts, diaryliodonium salts, sulfonates, N-hydroxysuccinimide triflate or mixtures thereof can be used. For example, triphenylsulfonium triflate, triphenylsulfonium antimonate, diphenyliodonium triflate, diphenyliodonium antimonate, methoxy di Methoxydiphenyliodonium triflate, di-t-butyldiphenyliodonium triflate, 2,6-dinitrobenzyl sulfonate, pyrogallol Pyrogallol tris (alkylsulfonates), N-hydroxysuccinimide triflate, norbornene-dicarboximide triflate, triphenylsulfonium nona Plates (triphenylsulfonium nonaflate), diphenyliodonium nonaflate, methoxydiphenyliodonium nonaflat e), di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate, N-hydroxysuccinimide nonaflate, norbornene dicarboximide nonaflate ), Triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonates, diphenyliodonium perfluorooctanesulfonates, methoxydiphenyliodonium perfluorooctane sulfonates, N-hydroxy N-hydroxysuccin imide perfluorooctanesulfonates, norbornene dicarboximide perfluorooctane sulfonates, and the like can be used as photoacid generators.
바람직하기로는 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 0.01∼2.0중량%의 유기 염기를 더 포함한다. 유기 염기로는 트리에틸아민, 트리이소부틸아민, 트리이소옥틸아민, 트리이소데실아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 또는 그 혼합물이 사용된다. 유기 염기는 노광후, 노광부에 발생한 산이 비노광부로 확산되어 비노광부를 구성하는 포토레지스트 조성물 또한 가수분해(acidolysis)시켜 패턴을 변형시키는 문제점을 방지하기 위해 첨가한다.Preferably the photoresist composition according to the invention further comprises 0.01 to 2.0% by weight of organic base. Triethylamine, triisobutylamine, triisooctylamine, triisodecylamine, diethanolamine, triethanolamine or mixtures thereof are used as the organic base. After exposure, the organic base is added to prevent the problem that the acid generated in the exposed portion diffuses into the non-exposed portion to form a non-exposed portion, which also hydrolyzes and deforms the pattern.
또, 본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 30 내지 200 ppm 정도의 유기 또는 염 성분의 계면활성제를 더 포함하는 것이 바람직하다. 계면활성제는 포토레지스트 조성물이 기판에 균일하게 코팅될 수 있도록 하는 기능을 수행한다.Moreover, it is preferable that the photoresist composition which concerns on this invention further contains surfactant of the organic or salt component about 30-200 ppm. The surfactant performs the function of allowing the photoresist composition to be uniformly coated on the substrate.
한편, 노르보닐, 이소보닐, 트리시클로데카닐, 1-아다만틸-1-메틸에틸 또는 아다만틸과 같은 벌키한 그룹이 보호기로 결합되어 있는 용해 억제제(dissolution inhibitor)를 0.1 내지 50 중량%로 포함하는 것이 건식 식각 내성 향상 및 콘트라스트 향상에 효과적이다.On the other hand, 0.1 to 50% by weight of a dissolution inhibitor in which bulky groups such as norbornyl, isobonyl, tricyclodecanyl, 1-adamantyl-1-methylethyl or adamantyl are bound to a protecting group It is effective to improve the dry etching resistance and contrast to include.
감광성 폴리머의 제조 방법Method of Making Photosensitive Polymer
탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소가 결합된 비닐 에테르의 제조Preparation of vinyl ethers bonded with aliphatic ring hydrocarbons having 7 to 20 carbon atoms
하기 반응식1과 같이, 비닐 에테르(I)와 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소가 결합되어 있는 알코올(II)을 교차반응시켜 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소가 결합된 비닐 에테르(III)를 제조한다.As shown in Scheme 1, vinyl ether (III) having 7 to 20 aliphatic ring hydrocarbons bonded thereto is prepared by cross-reacting vinyl ether (I) with alcohol (II) having 7 to 20 aliphatic ring hydrocarbons bonded thereto. do.
상기 식중, y는 1 내지 4의 정수이고,Wherein y is an integer of 1 to 4,
R1은 수소 또는 메틸기이고,R 1 is hydrogen or a methyl group,
R2는 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹이다.R 2 is an aliphatic ring hydrocarbon group of 7 to 20 carbon atoms.
바람직하기로는 상기 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹은 2-노르보닐, 2-이소보닐, 8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-아다만틸 또는 1-아다만틸과 같은 비치환된 지방족 고리 탄화수소 또는 2-메틸-2-노르보닐, 2-메틸-2-이소보닐, 8-에틸-8-트리시클로[5.2.1.02,6]데카닐, 2-메틸-2-아다만틸 또는 1-아다만틸-1-메틸에틸과 같은 치환된 지방족 고리 탄화수소 그룹이 적당하다.Preferably the aliphatic ring hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms is 2-norbornyl, 2-isobonyl, 8-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decanyl, 2-adamantyl or 1-adamantyl Unsubstituted aliphatic ring hydrocarbons such as 2-methyl-2-norbornyl, 2-methyl-2-isobonyl, 8-ethyl-8-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decanyl, 2-methyl- Substituted aliphatic ring hydrocarbon groups such as 2-adamantyl or 1-adamantyl-1-methylethyl are suitable.
폴리머의 제조Preparation of Polymer
하기 반응식 2와 같이, 상기 반응식 1을 통해 제조된 비닐 에테르(III)와 무수말레산-노르보넨 카르복실산의 공중합체(IV)를 반응시켜 아세탈 폴리머(V)를 제조한다.As shown in Scheme 2, acetal polymer (V) is prepared by reacting the copolymer (IV) of vinyl ether (III) prepared in Scheme 1 with maleic anhydride-norbornene carboxylic acid.
상기 식중, R3는 수소, 또는 탄소수 1 내지 4개의 탄화수소이다.In said formula, R <3> is hydrogen or a C1-C4 hydrocarbon.
상기 반응식 2에서는 공중합체에 유연한 선형 사슬 구조(flexible linear chain)의 에테르로 한 쪽 말단에 벌키한 지방족 고리 탄화수소가 결합되어 있는 보호기가 도입되어 아세탈 폴리머를 형성하는 경우를 설명하였으나, 3개 이상의 모노머가 결합되어 있는 폴리머와 동일한 반응을 거쳐 상기 화학식 2로 표시된 폴리머를 제조할 수 있음은 물론이다.In Scheme 2, a protective group in which a bulky aliphatic ring hydrocarbon is bonded to one copolymer as an ether of a flexible linear chain has been introduced to form an acetal polymer. Of course, the polymer represented by Formula 2 may be prepared by the same reaction as the polymer to which is attached.
화학 증폭형 포토레지스트 조성물의 제조 방법 및 이를 이용한 사진 식각 방법Method for preparing chemically amplified photoresist composition and photolithography method using the same
본 발명의 화학 증폭형 포토레지스트 조성물은, 상술한 제조 방법에 따라 제조된 감광성 폴리머와 PAG를 적절한 용매에 용해시켜 혼합함으로써 제조한다. 이 때, 광산발생제는 1∼15 중량%의 함량으로 혼합한다. 그리고, 0.01∼2중량%의 유기 염기를 더 용해시켜 포토레지스트 조성물을 완성하는 것이 바람직하다. 또, 30∼200ppm 정도의 계면 활성제 또는 0.1 내지 50 중량%의 노르보닐, 이소보닐, 트리시클로데카닐, 1-아다만틸-1-메틸에틸 또는 아다만틸과 같은 벌키한 그룹이 보호기로 결합되어 있는 용해 억제제(dissolution inhibitor)를 조성물에 더 첨가하는 것이 바람직하다.The chemically amplified photoresist composition of the present invention is prepared by dissolving and mixing a photosensitive polymer and PAG prepared according to the above-described production method in a suitable solvent. At this time, the photoacid generator is mixed in an amount of 1 to 15% by weight. And it is preferable to dissolve 0.01-2 weight% of organic bases, and to complete a photoresist composition. In addition, 30 to 200 ppm of surfactant or 0.1 to 50% by weight of bulky groups such as norbornyl, isobornyl, tricyclodecanyl, 1-adamantyl-1-methylethyl or adamantyl are bonded with a protecting group. It is desirable to further add a dissolution inhibitor to the composition.
상술한 방법에 따라 제조된 화학 증폭형 포토레지스트 조성물은 일반적인 사진 식각 공정에 사용될 수 있다. 특히 노광원으로 ArF 엑시머 레이저를 사용하여 0.2㎛ 이하의 디자인 룰로 미세 패턴을 형성하는데 적합하다.Chemically amplified photoresist compositions prepared according to the methods described above can be used in general photolithography processes. In particular, the ArF excimer laser is used as an exposure source, and is suitable for forming a fine pattern with a design rule of 0.2 µm or less.
먼저, 패터닝하고자 하는 대상물이 형성되어 있는 기판상에 상술한 포토레지스트 조성물을 도포하여 소정 두께의 포토레지스트막을 형성한다. 포토레지스트막은 0.2㎛ 내지 2㎛ 두께로 형성한다. 이어서 포토레지스트막에 대한 노광전 베이크(Soft-Bake)를 실시한다. 노광전 베이크는 70℃ 내지 160℃에서 30초 내지 360초간 실시한다. 본 발명에 따른 포토레지스트를 구성하는 감광성 폴리머의 경우 벌키한 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹(R2)이 폴리머의 백본에 직접 연결된 것이 아니라 선형 사슬을 사이에 두고 아세탈 형태로 결합되어 있기 때문에 활성화 에너지가 낮다. 따라서 감광성 폴리머의 Tg값이 150℃ 이하로 매우 낮다. 그러므로, 노광전 베이크 공정시 충분한 어닐링 효과를 얻을 수 있는 장점이 있다. 어닐링 효과란 폴리머의 Tg 부근 온도에서 베이크하여 폴리머내의 자유 부피(free volume)를 최소화함으로써 포토레지스트막내로 염기성 물질이 침투하는 것을 방지하는 효과를 의미한다.First, the photoresist composition described above is applied onto a substrate on which an object to be patterned is formed to form a photoresist film having a predetermined thickness. The photoresist film is formed to a thickness of 0.2 µm to 2 µm. Subsequently, a pre-exposure bake is performed on the photoresist film. The pre-exposure bake is performed at 70 ° C. to 160 ° C. for 30 seconds to 360 seconds. In the photosensitive polymer constituting the photoresist according to the present invention, the bulky aliphatic hydrocarbon group (R 2 ) having 7 to 20 carbon atoms is not directly connected to the backbone of the polymer, but is bonded in acetal form with a linear chain therebetween. Activation energy is low. Therefore, the Tg value of the photosensitive polymer is very low, 150 degrees C or less. Therefore, there is an advantage that a sufficient annealing effect can be obtained in the pre-exposure bake process. The annealing effect means an effect of preventing basic material from penetrating into the photoresist film by baking at a temperature near the Tg of the polymer to minimize the free volume in the polymer.
노광전 베이크 단계 후, 소정의 패턴이 형성된 마스크를 사용하여 포토레지스트막을 노광시킨다. 노광원으로는 248㎚ 이하의 파장을 사용하는 노광원, 바람직하기로는 193㎚의 파장을 사용하는 ArF 엑시머 레이저를 사용한다. 노광에 의해 포토레지스트막내의 광산발생제로부터 산이 발생하고 이렇게 발생된 산이 촉매 작용을 하여 감광성 폴리머를 가수분해하여 보호기(protecting group)를 탈보호(deprotect)한다. 그 결과 노광된 부분의 포토레지스트막 내에는 다량의 친수성 그룹, 예컨대 카르복시 그룹이 형성된다. 따라서 노광된 부분의 포토레지스트막의 극성과 비노광된 부분의 포토레지스트막의 극성이 현저하게 차이가 나게된다. 다시말하면, 콘트라스트가 현저하게 증가한다. 본 발명에 따른 감광성 폴리머의 경우 벌키한 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹이 폴리머의 백본에 직접 연결된 것이 아니라 선형 사슬을 사이에 두고 결합되어 있기 때문에 활성화 에너지가 낮아서 노광중 산발생과 탈보호반응이 동시에 활발하게 일어나므로 PEB 공정 진행까지의 시간이 지연되더라도 그 영향이 매우 적다.After the pre-exposure bake step, the photoresist film is exposed using a mask on which a predetermined pattern is formed. An exposure source using a wavelength of 248 nm or less, preferably an ArF excimer laser using a wavelength of 193 nm is used as the exposure source. Acid is generated from the photoacid generator in the photoresist film by exposure, and the generated acid catalyzes to hydrolyze the photosensitive polymer to deprotect the protecting group. As a result, a large amount of hydrophilic groups, such as carboxy groups, are formed in the exposed photoresist film. Therefore, the polarity of the photoresist film of the exposed portion and the polarity of the photoresist film of the unexposed portion are remarkably different. In other words, the contrast is significantly increased. In the case of the photosensitive polymer according to the present invention, since the aliphatic ring hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms is not directly connected to the backbone of the polymer but is bonded through a linear chain, the activation energy is low, resulting in acid generation and deprotection during exposure. At the same time, it is active, so even if the time to PEB process is delayed, the effect is very small.
노광이 완료된후, 현상전에 PEB를 실시한다. 노광 후 열처리는 노광부내에서 산 촉매에 의한 가수분해(acidolysis) 반응을 더욱 활성화시키기 위해 실시하는 것이다. 다시 말하면, 노광부내의 아세탈 폴리머 또는 산무수물을 카르복시 그룹으로 가수분해시켜 콘트라스트를 증가시키기 위해서 실시하는 것이다.After the exposure is completed, PEB is performed before development. The post-exposure heat treatment is performed to further activate the acidolysis reaction by the acid catalyst in the exposed portion. In other words, the acetal polymer or acid anhydride in the exposed portion is hydrolyzed to a carboxy group to increase the contrast.
앞서 말한 바와 같이 본 발명에 따른 포토레지스트막을 구성하는 감광성 폴리머는 Tg 값이 150℃ 이하로 낮아서 PEB 공정 지연이 일어나지 않을 뿐만 아니라 PEB 공정이 지연되더라도 앞서 설명한 어닐링 효과 및 노광시의 탈보호 반응으로 인해 내환경성이 뛰어나다. 따라서 적절한 현상액을 사용하여 현상 공정을 실시하면 패턴 프로파일이 우수한 포토레지스트 패턴을 우수한 해상도로 형성할 수 있다. 사용되는 현상액은 통상의 공정에 사용되는 농도의 현상액, 예컨대 2.38중량%의 테트라메틸암모늄 수산화물(이하 TMAH)을 사용한다.As mentioned above, the photosensitive polymer constituting the photoresist film according to the present invention has a low Tg value of 150 ° C. or lower, which does not cause a PEB process delay, and even when the PEB process is delayed, due to the annealing effect and the deprotection reaction during exposure described above. Excellent environmental resistance Therefore, when the development process is performed using an appropriate developer, a photoresist pattern having an excellent pattern profile can be formed at an excellent resolution. The developer to be used uses a developer, such as 2.38% by weight of tetramethylammonium hydroxide (TMAH), at a concentration used in a conventional process.
포토레지스트 패턴을 형성한 후, 패터닝하고자 하는 막을 식각하여 원하는 패턴을 형성한다. 본 발명에 따른 포토레지스트 패턴은 폴리머의 골격이 고리 구조로 형성되고, 탄소수 7 내지 20개의 3차 지방족 고리 탄화수소가 보호기로 결합된 감광성 폴리머로 이루어져 있기 때문에 식각시 내성이 크다. 따라서, 정확한 임계 치수를 지니며 양호한 프로파일의 패턴을 형성할 수 있다.After forming the photoresist pattern, the film to be patterned is etched to form a desired pattern. The photoresist pattern according to the present invention is highly resistant during etching because the backbone of the polymer is formed in a ring structure, and the C7-C20 tertiary aliphatic ring hydrocarbon is made of a photosensitive polymer bonded to a protecting group. Thus, it is possible to form a pattern of good profile with accurate critical dimensions.
본 발명에 따른 폴리머는 폴리머의 백본이 노르보넨과 같은 지방족 고리 탄화수소와 무수 말레산과 같은 환 구조로 이루어져 있고, 폴리머의 백본에 결합된 보호기에도 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹(R2)이 결합되어 있으므로 식각 내성이 종래의 감광성 폴리머에 비해 현저하게 증가한다. 또, 벌키한 탄소수 7 내지 20개의 지방족 고리 탄화수소 그룹이 폴리머의 백본에 직접 연결된 것이 아니라 선형 사슬을 사이에 두고 아세탈 형태로 결합되어 있기 때문에 활성화 에너지가 낮다. 따라서 폴리머의 Tg값이 150℃ 이하로 매우 낮아서 내환경성이 뛰어난 성질을 나타낸다.In the polymer according to the present invention, the backbone of the polymer is composed of an aliphatic ring hydrocarbon such as norbornene and maleic anhydride, and in the protecting group bonded to the backbone of the polymer, an aliphatic ring hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms (R 2 ) As a result, the etch resistance is significantly increased compared to conventional photosensitive polymers. In addition, the activation energy is low because the bulky aliphatic ring hydrocarbon group having 7 to 20 carbon atoms is not directly connected to the backbone of the polymer but is bonded in the acetal form with a linear chain therebetween. Therefore, the polymer has a very low Tg value of 150 ° C. or lower, which shows excellent environmental resistance.
따라서 본 발명에 따른 감광성 폴리머를 사용하여 포토레지스트 조성물을 형성하면, 포토레지스트 조성물의 건식 식각 내성이 크게 되고 내환경성이 우수하여 해상도가 뛰어난 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있으며 포토레지스트 패턴을 사용한 건식 식각 공정을 불량없이 진행할 수 있다.Therefore, when the photoresist composition is formed using the photosensitive polymer according to the present invention, the dry etching resistance of the photoresist composition may be increased and the environmental resistance may be excellent, thereby forming a photoresist pattern having excellent resolution, and dry etching using the photoresist pattern. The process can proceed without failure.
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|---|---|---|---|---|
| KR100510488B1 (en) * | 2002-06-21 | 2005-08-26 | 삼성전자주식회사 | Photosensitive polymer including copolymer of adamantylalkyl vinyl ether and resist composition comprising the same |
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2001
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