KR20020066610A - Azo compounds containing hetero rings and methods for preparing metal complexes thereof - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: Provided are an azo based compound comprising a heterocycle, a method for preparing a metal complex compound thereof which can be prepared relatively easily than existing phthalocyanine or cyanine, and which has high yields, and optically and thermally excellent properties, and a use thereof. CONSTITUTION: The azo dye is represented by formula 1. In the formula 1, X represents S, N, O, Y represents S, N, O, and R1 to R5 represent hydrogen atom, carboxylic acid(-COOH), methoxy(-OCH3), (alkyl group(-(CH2)n), CH3, n = 0-5), nitro group(-NO2), hydroxy group(-OH), halogen atom, phenyl group, cyano group(-CN), sulfonic acid group(-SO3,H). An optic recording media comprises a transparent substrate having a groove; and a recording layer which is formed on the transparent substrate and contains a laser beam-absorbing colorant. The colorant is the azo compound of formula 1.

Description

헤테로 링을 포함하는 아조계 화합물과 이의 금속 착화합물의 제조 방법 및 용도{omitted}Azo compounds containing hetero rings and methods for preparing metal complexes thereof

제조 단가가 적고 합성하기 쉬운 새로운 아조계 화합물의 금속 착화합물을 제조하여 이를 광기록 매체에 응용한다.A new complex of azo compounds with low production cost and easy synthesis is prepared and applied to optical recording media.

본 발명은 아조계 색소와 이의 금속 착화합물을 광기록 물질로서 이용하는 광기록 매체에 관한 것이다. 이러한 광기록 매체는 기능에 따라 기록되어진 정보를 재생만 하는 재생전용형(Read Only Memory)과 1회에 한하여 기록이 가능한 추기형(Write Only Read Many: WORM) 및 기록 후 소거 및 재기록이 가능한 소거가능형(Erasable)으로 구분된다. 기록 가능한 광기록 매체는 기록 전후 기록층의 물리적인 변형, 상 변화, 자기적 성질의 변화 등에 기인한 반사율 변화로 기록 재생하게 된다. 상기 추기형 광기록 매체로는 CD-R(Compact Disk Recordable)이 가장 널리 알려져 있다. 이러한 광기록 매체의 특성을 향상시키면서 제조를 용이하게 하기 위하여 여러 가지 광기록 물질들이 제안되어 일부 실용화되고 있다. 상기 CD-R용 광기록 물질로는 시아닌 염료(일본 특허 공개 소58-125246), 프탈로시아닌 염료(유럽 특허 제676751호), 아조 염료(미국 특허 제 5,441,844호).이중염염료(double salt)(미국 특허 제 4,626,490호) 등이 공지되어 있다.The present invention relates to an optical recording medium using an azo dye and a metal complex thereof as an optical recording material. Such optical recording media include a read only memory for reproducing recorded information according to a function, a write once read many (WORM) for recording only once, and an erase for rewriting and rewriting after recording. It is classified as Erasable. The recordable optical recording medium records and reproduces by reflectance change due to physical deformation, phase change, magnetic property change, and the like before and after recording. CD-R (Compact Disk Recordable) is the most widely known recordable optical recording medium. In order to improve the characteristics of the optical recording medium and to facilitate the manufacture of various optical recording materials have been proposed and some practical use. Examples of the optical recording material for CD-R include cyanine dyes (Japanese Patent Laid-Open No. 58-125246), phthalocyanine dyes (European Patent No. 667751), azo dyes (US Pat. No. 5,441,844). U.S. Patent No. 4,626,490) and the like are known.

최근, 정보량이 점차 증가함에 따라, 저장 정보의 용량을 증가시킨 DVD-R(Digital Versatile Disk Recordable)이 제안되었다. 이 DVD-R은 광원으로서 630 내지 670nm 파장 영역의 적색 다이오드레이저를 채용하고 비트 크기 및 트랙 간격을 감소시킴으로써 CD-R의 경우와 비교하여 기억 용량을 6내지 8배로 증가시켜 기록 밀도를 향상시켰다. DVD-R용 광기록 물질로 사용되기 위해서는 기록파장에서의 높은 굴절율과 적절한 흡수 특성, 유기용매에서의 뛰어난 용해도. 기록 부위의 균일성 및 안정성 뿐만 아니라, 합성이 용이하고 재료원가가 저렴해야 한다는 특성 등이 요구된다. DVD-R용 광기록 물질의 예로는 시아닌 염료(일본 특허 공개 평10-149583 및 일본 특허 공개 평9-208560)등이 있다. 그러나. 기존 염료 물질들의 경우, 프탈로시아닌 염료는 합성하기가 어렵고 제조 단가가 높다는 단점이 있고 시아닌 염료는 광이나 열에 약하다. 이처럼 기존 염료는 상술한 특성 측면에서 아직도 개선의 여지가 많다.In recent years, as the amount of information gradually increases, a digital versatile disk recordable (DVD-R) has been proposed that increases the capacity of stored information. This DVD-R employs a red diode laser in the wavelength range of 630 to 670 nm as a light source and reduces the bit size and track spacing to increase the storage capacity by 6 to 8 times compared with the case of the CD-R, thereby improving recording density. To be used as an optical recording material for DVD-R, high refractive index at the recording wavelength, proper absorption characteristics, and excellent solubility in organic solvents. In addition to the uniformity and stability of the recording site, characteristics such as easy synthesis and low material cost are required. Examples of the optical recording material for DVD-R include cyanine dyes (JP-A-10-149583 and JP-A-9-208560). But. In the case of conventional dye materials, phthalocyanine dyes are difficult to synthesize and have a high manufacturing cost, and cyanine dyes are weak to light or heat. As such, the existing dyes still have much room for improvement in view of the above-described properties.

본 발명에 이루고자 하는 기술적 과제는 합성하기가 기존의 프탈로시아닌이나 시아닌에 비해 비교적 용이하며. 제조 수율이 높으며. 광적. 열적으로 우수한 특성을 보이는 새로운 아조계 착화합물염료를 광기록 물질로 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved in the present invention is relatively easy to synthesize compared to conventional phthalocyanine or cyanine. Manufacturing yield is high. Mania. It is to provide a new azo complex dyes having excellent thermal properties as optical recording material.

상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는 첫째, 화학식 1로 표시되는 아조계 염료를 제조한다.In order to achieve the above technical problem, the present invention firstly prepares an azo dye represented by Chemical Formula 1.

[합성예 1]Synthesis Example 1

화합물 A로 표시되는 아조를 제조하는 방법은 다음과 같다.The method for producing the azo represented by compound A is as follows.

상기 화학식 3으로 표시되는 아미노벤즈이미다졸 2.2 g (0.01mol)을 0 ℃ 에서 황산 17 mL에 녹인 후 온도를 -20 ℃ 까지 냉각시킨다. 소량의 물에 아질산나트륨 0.83 g (0.012 mol)을 녹인 용액을 천천히 가하고 20~30 분간 교반시킨다. 노랑색 고체가 생성되면 화학식 4로 표시되는 다이에틸아미노페놀 1.65 g (0.01 mol)을 상기 교반물에 가하여 커플링 시킨다. 20~30 분간 교반한 후, 얼음물 10 mL 를 가한다. 이 용액을 30 분간 교반한 후, 이 혼합물을 pH 6 으로 중화한다. 붉은 갈색의 고체가 생성되면 흡인여과하고 알콜류를 사용하여 재침전 시킨 후 40∼60 ℃ 에서 진공 건조시켜 제조한다. 수율은 77 % 이다.상기 A 색소 0.3 g을 테트라플루오로프로판을 10 mL에 용해한 다음 이를 기판상에 스핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 이어서 제조된 박막의 흡수스펙트럼은 UV-VIS스펙트로포토미터(Scinco사. S-2100/2000)를 사용하여 조사하였다. 그 결과, A 색소의 최대흡수파장2.2 g (0.01 mol) of aminobenzimidazole represented by Chemical Formula 3 was dissolved in 17 mL of sulfuric acid at 0 ° C., and then cooled to −20 ° C. Slowly add a solution of 0.83 g (0.012 mol) of sodium nitrite in a small amount of water and stir for 20-30 minutes. When a yellow solid is formed, 1.65 g (0.01 mol) of diethylaminophenol represented by the formula (4) is added to the agitator to be coupled. Stir for 20-30 minutes, then add 10 mL of ice water. After the solution is stirred for 30 minutes, the mixture is neutralized to pH 6. When a reddish brown solid is produced, the resultant is filtered by suction, reprecipitated with alcohols, and then vacuum dried at 40 to 60 ° C. The yield is 77%. 0.3 g of the A pigment was dissolved in 10 mL of tetrafluoropropane and then spin coated onto a substrate to form a dye layer. Subsequently, the absorption spectrum of the prepared thin film was investigated using a UV-VIS spectrophotometer (Scinco. S-2100 / 2000). As a result, the maximum absorption wavelength of A pigment

은 489 nm로 나타났다.1H NMR (Varian, 400 MHz): CDC13, ppm,1.17 (t, 3H),3.35~ 3.59 (m, 2H),6.15(s, 1H),6.65(d, 1H),7.55(d, 1H),7.80(d, 1H),8.21(d, 1H). Was found to be 489 nm. 1 H NMR (Varian, 400 MHz): CDC13, ppm, 1.17 (t, 3 H), 3.35 ~ 3.59 (m, 2H), 6.15 (s, 1 H), 6.65 (d, 1 H), 7.55 (d, 1 H), 7.80 (d, 1 H), 8.21 (d, 1 H).

[합성예 2]Synthesis Example 2

화합물 B로 표시되는 아조를 제조하는 방법은 다음과 같다.The method for producing azo represented by compound B is as follows.

화학식 5로 표시되는 아미노카르복실릭벤조싸이아졸 2.3 g (0.01 mol) 을 0℃에서 황산 17 mL에 녹인 후 온도를 -20 ℃ 까지 냉각 시킨다. 3.8 g의 HO3SONO 을 위의 용액에 천천히 가한 후, 2 시간 동안 교반한다. 노랑색 고체가 생성되면 얼음물 20 g을 넣고 10 분간 교반한 후, 화학식 4로 표시되는 다이에틸아미노페놀 1.65 g(0.01 mol) 메탄올 20 mL에 녹인 용액을 천천히 가하고 2 시간 커플링시킨다. 이 혼합물을 pH 5~6 으로 중화한다. 붉은 갈색의 고체가 생성되면 흡인여과하고 메탄올과 물을 1:1로 혼합한 용액을 사용하여 재침전 시킨 후 40~60 ℃ 에서 진공 건조시켜 제조한다.After dissolving 2.3 g (0.01 mol) of the aminocarboxylic benzothiazole represented by Formula 5 in 17 mL of sulfuric acid at 0 ° C., the temperature is cooled to −20 ° C. 3.8 g of HO 3 SONO is slowly added to the above solution and then stirred for 2 hours. When a yellow solid is formed, 20 g of ice water is added thereto, stirred for 10 minutes, and a solution dissolved in 20 mL of 1.65 g (0.01 mol) methanol of diethylaminophenol represented by Formula 4 is slowly added thereto, and the mixture is allowed to couple for 2 hours. Neutralize this mixture to pH 5-6. When a reddish brown solid is produced, the resultant is filtered by suction and reprecipitated using a solution of methanol and water in a 1: 1 ratio, followed by vacuum drying at 40 to 60 ° C.

수율은 63 % 이다. 상기 B 색소 0.3 g 을 테트라플루오로프로판올 10 mL에 용해한 다음. 이를 기판상에 시핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 이어서 제조된 박막의 흡수스펙트럼은 UV-VIS스펙트로포토미터를 사용하여 조사하였다. 그 결과, B 색소의 최대흡수파장은 512 nm로 나타났다.1H NMR: DMSO. ppm.1.17(t, 3H),3.35-3.59(m, 2H),6.15(s, 1H),6.65(d, 1H),7.55(d, 1H),7.85(d, 1H),7.95(d, 1H),8.56(s, 1H).Yield 63%. 0.3 g of the B pigment was dissolved in 10 mL of tetrafluoropropanol. This was pinned to a substrate to form a dye layer. Subsequently, the absorption spectrum of the prepared thin film was investigated using a UV-VIS spectrophotometer. As a result, the maximum absorption wavelength of B pigment Was found to be 512 nm. 1 H NMR: DMSO. ppm. 1.17 (t, 3 H), 3.35-3.59 (m, 2H), 6.15 (s, 1 H), 6.65 (d, 1 H), 7.55 (d, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 8.56 (s, 1 H).

[합성예 3]Synthesis Example 3

화합물 C로 표시되는 아조를 제조하는 방법은 다음과 같다.The method of preparing the azo represented by the compound C is as follows.

상기 화학식 6으로 표시되는 아미노메톡시벤조싸이아졸 2.3 g (0.01 mol)을 0 ℃ 에서 황산 8.82 g 에 녹인 후 온도를 -20 ℃ 까지 냉각시킨다. 소량의 물에 아질산나트륨 0.83 g(0.012 mol) 을 녹인 용액을 천천히 가하고 20~30 분간 교반시킨다. 노랑색 고체가 생성되면, 화학식 4 로 표시되는 다이에틸아미노페놀 1.65 g(0.01 mol) 을 메탄올에 녹인 후 상기 교반물에 가하여 커플링 시킨다. 20~30 분간 교반한 후, 얼음물 10 mL 를 가한다. 이 용액을 30 분간 교반 한 후, 이 혼합물을 pH 7 으로 중화한다. 붉은 갈색의 고체가 생성되면 흡인여과하고 알콜류를 사용하여 재침전 시킨 후 40∼60 ℃ 에서 진공건조시켜 제조한다. 수율은 77 % 이다. 상기 C 색소 0,3 g 을 테트라플루오로프로판올 10 mL 에 용해한 다음, 이를 기판상에 스핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 이어서 제조된 박막의 흡수스펙트럼은 UV-VIS 스펙트로포토미터를 사용하여 조사하였다. 그 결과, C 색소의 최대흡수파장은 516 nm로 나타났다.1H NMR: CDCl3,ppm, 1.17(t, 3H),3.35~3.59(m, 2H),6.15(s, 1H),6.42(d, 1H),7.1(d, 1H),7.5(d, 1H),7.82(d, 1H),8.28(s, 1H).After dissolving 2.3 g (0.01 mol) of aminomethoxybenzothiazole represented by Chemical Formula 6 at 8.82 g of sulfuric acid at 0 ° C., the temperature is cooled to −20 ° C. Slowly add a solution of 0.83 g (0.012 mol) of sodium nitrite in a small amount of water and stir for 20-30 minutes. When a yellow solid is produced, 1.65 g (0.01 mol) of diethylaminophenol represented by Chemical Formula 4 is dissolved in methanol, and then added to the stirred solution to be coupled. Stir for 20-30 minutes, then add 10 mL of ice water. After stirring this solution for 30 minutes, the mixture is neutralized to pH 7. When a reddish brown solid is produced, the resultant is filtered by suction, reprecipitated with alcohols, and then vacuum dried at 40 to 60 ° C. The yield is 77%. 0,3 g of the C dye was dissolved in 10 mL of tetrafluoropropanol, and then spin coated onto a substrate to form a dye layer. Subsequently, the absorption spectrum of the prepared thin film was investigated using a UV-VIS spectrophotometer. As a result, the maximum absorption wavelength of C pigment Was found to be 516 nm. 1 H NMR: CDCl 3 , ppm, 1.17 (t, 3H), 3.35-3.59 (m, 2H), 6.15 (s, 1 H), 6.42 (d, 1 H), 7.1 (d, 1H), 7.5 (d, 1H), 7.82 (d, 1 H), 8.28 (s, 1 H).

상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는 두번째로, 화학식 2로 표시되는 아조계 금속착화합물을 제조한다.In order to achieve the above technical problem, in the present invention, an azo metal complex compound represented by Chemical Formula 2 is prepared.

[합성예 4]Synthesis Example 4

화합물 A1으로 표시되는 아조의 니켈 착화합물을 제조하는 방법은 다음과 같다.The method for producing the nickel complex of azo represented by compound A1 is as follows.

상기 화학식 7로 표시되는 아조는 합성예 1에서 제조한 화합물 A이다. 제조한 화학식 7의 아조 0.5g을 메탄올 10 mL에 녹인 후, 메탄올 0.9 mL에 0.07 g의 니켈아세테이트 4수화물을 녹인 용액을 천천히 가한다. 3시간 동안 교반시킨후 20 mL의 물을 첨가한다. 고체가 생성되면 흡인여과하고 60~80 ℃ 에서 진공 건조시켜 제조한다. 상기 A1 색소 0.3 g을 테트라플루오로프로판을 10 mL에 용해한 다음, 이를 기판상에 스핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 이어서 제조된 박막의 흡수스펙트럼은 UV-VIS 스펙트로포토미터를 사용하여 조사하였다. 그 결과, A1 색소의 최대흡수파장은 522 nm로 나타났다.Azo represented by Formula 7 is Compound A prepared in Synthesis Example 1. After dissolving 0.5 g of the azo compound of Formula 7 in 10 mL of methanol, a solution of 0.07 g of nickel acetate tetrahydrate in 0.9 mL of methanol was slowly added. After stirring for 3 hours, 20 mL of water are added. When a solid is produced, it is produced by suction filtration and vacuum drying at 60 to 80 ° C. 0.3 g of the A1 dye was dissolved in 10 mL of tetrafluoropropane, and then spin coated onto a substrate to form a dye layer. Subsequently, the absorption spectrum of the prepared thin film was investigated using a UV-VIS spectrophotometer. As a result, the maximum absorption wavelength of the A1 pigment Was found to be 522 nm.

[합성예 5]Synthesis Example 5

화합물 A2로 표시되는 아조의 코발트 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 4와 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산코발트 6수화물을 사용한다. A2 색소의 최대흡수파장은 590 nm로 나타났다.The method for producing the cobalt complex compound of azo represented by compound A2 was the same as in Synthesis example 4. Use cobalt nitrate hexahydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum Absorption Wavelength of A2 Pigment Was found to be 590 nm.

[합성예 6]Synthesis Example 6

화합물 A3으로 표시되는 아조의 아연 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 4와 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산코발트 6수화물을 사용한다. A3 색소의 최대흡수파장은 548 nm로 나타났다.The method for producing the zinc complex of azo represented by the compound A3 was the same as in Synthesis example 4. Use cobalt nitrate hexahydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum absorption wavelength of A3 pigment Was found to be 548 nm.

[합성예 7]Synthesis Example 7

화합물 A4으로 표시되는 아조의 구리 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 4와 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산구리 x수화물을 사용한다. A4 색소의 최대흡수파장은 550nm로 나타났다.The method for producing the copper complex of azo represented by compound A4 is the same as in Synthesis example 4. Use copper nitrate xhydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum absorption wavelength of A4 pigment Was found to be 550 nm.

[합성예 8]Synthesis Example 8

화합물 B1으로 표시되는 아조의 니켈 착화합물을 제조하는 방법은 다음과 같다.The method for producing the nickel complex of azo represented by compound B1 is as follows.

상기 화학식 8로 표시되는 아조는 합성예 2에서 제조한 화합물 B이다. 제조한 화학식 8의 아조 0.2g을 메탄올 4.5 mL에 녹인 후, 메탄올 0.9 mL에 0.07 g의 니켈아세테이트 4수화물을 녹인 용액을 천천히 가한다. 3시간 동안 교반시킨후 20 mL의 물을 첨가한다. 고체가 생성되면 흡인여과하고 60∼80 ℃ 에서 진공 건조시켜 제조한다. 상기 B1 색소 0.3 g를 테트라플루오로프로판올 10 mL에 용해한 다음. 이를 기판상에 스핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 이어서 제조된 박막의 흡수스펙트럼은 UV-VIS 스펙트로포토미터를 사용하여 조사하였다. 그 결과, B1 색소의 최대흡수파장은 590 nm로 나타났다.Azo represented by Chemical Formula 8 is Compound B prepared in Synthesis Example 2. After dissolving 0.2 g of the azo compound of Formula 8 in 4.5 mL of methanol, a solution of 0.07 g of nickel acetate tetrahydrate in 0.9 mL of methanol was slowly added thereto. After stirring for 3 hours, 20 mL of water are added. When a solid is produced, it is produced by suction filtration and vacuum drying at 60 to 80 캜. 0.3 g of the B1 pigment was dissolved in 10 mL of tetrafluoropropanol. This was spin-coated on a substrate to form a dye layer. Subsequently, the absorption spectrum of the prepared thin film was investigated using a UV-VIS spectrophotometer. As a result, the maximum absorption wavelength of the B1 pigment Was found to be 590 nm.

[합성예 9]Synthesis Example 9

화합물 B2으로 표시되는 아조의 코발트 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 8과 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산코발트 6수화물을 사용한다. B2 색소의 최대흡수파장은 620 nm로 나타났다.The method for producing the cobalt complex compound of azo represented by compound B2 was the same as in Synthesis example 8. Use cobalt nitrate hexahydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum Absorption Wavelength of B2 Pigment Was 620 nm.

[합성예 10]Synthesis Example 10

화합물 B3으로 표시되는 아조의 아연 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 8과 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산코발트 6수화물을 사용한다.B3 색소의 최대흡수파장은 598 nm로 나타났다.The method for producing the zinc complex of azo represented by the compound B3 was the same as in Synthesis example 8. Use cobalt nitrate hexahydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum absorption wavelength of B3 pigment Was found to be 598 nm.

[합성예 11]Synthesis Example 11

화합물 B4으로 표시되는 아조의 구리 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 8과 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산구리 수화물을 사용한다. B4 색소의 최대흡수파장은 596nm로 나타났다.The method for producing the copper complex of azo represented by compound B4 is the same as in Synthesis example 8. Use copper nitrate hydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum absorption wavelength of B4 pigment Was found to be 596 nm.

[합성예 12]Synthesis Example 12

화합물 C1으로 표시되는 아조의 니켈 착화합물을 제조하는 방법은 다음과 같다.The method for producing the nickel complex of azo represented by the compound C1 is as follows.

상기 화학식 9로 표시되는 아조는 합성예 3에서 제조한 화합물 C이다. 제조한 화학식 9의 아조 1.1 g을 메탄올 15 mL에 녹인 후, 메탄올 4 mL에 1.49 g의 니켈아세테이트 4수화물을 녹인 용액을 천천히 가한다. 3시간 동안 교반시킨후 20 mL의 물을 첨가한다. 고체가 생성되면 흡인여과하고 60~80 ℃ 에서 진공 건조시켜 제조한다. 상기 C1 색소 0.3 g를 테트라플루오로프로판올 10 mL에 용해한 다음, 이를 기판상에 스핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 이어서 제조된 박막의 흡수스펙트럼은 UV-VIS 스펙트로포토미터를 사용하여 조사하였다. 그 결과, C1 색소의 최대흡수파장은 541 nm로 나타났다.Azo represented by Formula 9 is Compound C prepared in Synthesis Example 3. After dissolving 1.1 g of the azo compound of Formula 9 in 15 mL of methanol, a solution of 1.49 g of nickel acetate tetrahydrate in 4 mL of methanol was slowly added. After stirring for 3 hours, 20 mL of water are added. When a solid is produced, it is produced by suction filtration and vacuum drying at 60 to 80 ° C. 0.3 g of the C1 dye was dissolved in 10 mL of tetrafluoropropanol, and then spin coated onto a substrate to form a dye layer. Subsequently, the absorption spectrum of the prepared thin film was investigated using a UV-VIS spectrophotometer. As a result, the maximum absorption wavelength of C1 pigment Was found to be 541 nm.

[합성예 13]Synthesis Example 13

화합물 C2으로 표시되는 아조의 코발트 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 12와 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산코발트 6수화물을 사용한다. C2 색소의 최대흡수파장 (λmax)은 628 nm로 나타났다.The method for producing the cobalt complex compound of azo represented by the compound C2 was the same as in Synthesis example 12. Use cobalt nitrate hexahydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. The maximum absorption wavelength (λ max) of the C2 pigment was found to be 628 nm.

[합성예 14]Synthesis Example 14

화합물 C3으로 표시되는 아조의 아연 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 12와 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산아연 6수화물을 사용한다. C3 색소의 최대흡수파장은 517 nm로 나타났다.The method for producing the zinc complex of azo represented by the compound C3 was the same as in Synthesis example 12. Use zinc nitrate hexahydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum absorption wavelength of C3 pigment Was found to be 517 nm.

[합성예 15]Synthesis Example 15

화합물 B4으로 표시되는 아조의 구리 착화합물을 제조하는 방법은 합성예 12와 동일하다. 단지 니켈아세테이트 4수화물 대신 질산구리 x수화물을 사용한다. B4 색소의 최대흡수파장은 537 nm로 나타났다.The method for producing the copper complex of azo represented by compound B4 is the same as in Synthesis example 12. Use copper nitrate xhydrate instead of nickel acetate tetrahydrate. Maximum absorption wavelength of B4 pigment Was found to be 537 nm.

이상에서 살펴본 바와 같이, 화학식 1로 표시되는 아조 색소는 합성하기가 용이할 뿐만 아니라 합성수율이 우수하다. 그리고 화학식 2로 표시되는 아조 금속 착화합물 또한 합성이 용이하다. 따라서 이 아조 금속 착화합물을 광기록물질로 이용하면 종래의 광기록물질을 이용한 경우와 비교하여 광기록 물질의 제조단가 등의 측면에서 유리하다.As described above, the azo dye represented by Chemical Formula 1 is not only easy to synthesize, but also has excellent synthesis yield. In addition, the azo metal complex represented by the formula (2) is also easy to synthesize. Therefore, the use of the azo metal complex as an optical recording material is advantageous in terms of manufacturing cost of the optical recording material as compared with the case of using the conventional optical recording material.

Claims (8)

화학식 1로 표시되는 아조 염료.Azo dyes represented by the formula (1). 제 1항에 있어서, X 는 S, N, O 이고, Y 는 S, N, O 이며, R1 ∼R5 는 수소 원자, 카르복실산(-COOH), 메톡시(-OCH3), 알킬기(-(CH2)n,CH3, n=0∼5 ), 나이트로기(-NO2), 하이드록시기(-OH), 할로겐원자, 페닐기, 시아노기(-CN), 술폰산기(-SO3,H)를 포함한다.The method of claim 1 wherein, X is S, N, O, Y is S, N, O, ~R5 R1 is a hydrogen atom, a carboxylic acid (-COOH), methoxy (-OCH 3), alkyl groups (- (CH 2 ) n , CH 3 , n = 0 to 5), nitro group (-NO 2 ), hydroxy group (-OH), halogen atom, phenyl group, cyano group (-CN), sulfonic acid group (-SO 3 , H). 화학식 2로 표시되는 아조 금속 착화합물.Azo metal complex represented by the formula (2). 제 3항에 있어서, X 는 S, N, O 이고, Y 는 S, H, O 이며, R1 ∼R5 는 수소 원자, 카르복실산(-COOH), 메톡시(-OCH3), 알킬기(-(CH2)nCH3, n=0∼5), 나이트로기(-NO2), 하이드록시기(-OH), 할로겐원자, 페닐기, 시아노기(-CN), 술폰산기(-SO3,H)를 포함하는 구조이다. M 은 금속이온으로 Ni, Zn, Co, Cu, Fe, Pt, Pb, Ag 를 포함한다.The method of claim 3, wherein, X is S, N, O, Y is S, H, O, ~R5 R1 is a hydrogen atom, a carboxylic acid (-COOH), methoxy (-OCH 3), alkyl groups (- (CH 2 ) n CH 3 , n = 0 to 5), nitro group (-NO 2 ), hydroxy group (-OH), halogen atom, phenyl group, cyano group (-CN), sulfonic acid group (-SO 3 , H). M is a metal ion and includes Ni, Zn, Co, Cu, Fe, Pt, Pb, Ag. 그루브를 갖는 투명기판과, 이 투명기판상에 형성되며 레이저광을 흡수하는 색소를 함유하는 기록층을 포함하는 광기록매체에 있어서,상기 기록층에 함유된 색소가 화학식 1의 아조 합물인 것을 특징으로 하는 광기록매체.An optical recording medium comprising a transparent substrate having grooves and a recording layer formed on the transparent substrate and containing a dye for absorbing laser light, wherein the dye contained in the recording layer is an azo compound of formula (1). Optical recording medium. 그루브를 갖는 투명기판과, 이 투명기판상에 형성되며 레이저광을 흡수하는 색소를 함유하는 기록층을 포함하는 광기록매체에 있어서,상기 기록층에 함유된 색소가 화학식 2의 아조 금속 착화합물인 것을 특징으로 하는 광기록매체.An optical recording medium comprising a transparent substrate having grooves and a recording layer formed on the transparent substrate and containing a dye for absorbing laser light, wherein the dye contained in the recording layer is an azo metal complex of formula (2). An optical recording medium. 제1항 또는 2항에 있어서, 상기 화학식 1의 아조 염료가 350 내지 650 nm에서 최대흡수를 나타내고, 400 내지 700 nm 파장영역에서 1.8 내지 2.3의 굴절율을 갖는 것을 특징으로 하는 광기록매체.The optical recording medium according to claim 1 or 2, wherein the azo dye of Chemical Formula 1 exhibits a maximum absorption at 350 to 650 nm and a refractive index of 1.8 to 2.3 in the wavelength range of 400 to 700 nm. 제3항 또는 4항에 있어서. 상기 화학식 2의 아조의 금속 착화합물 염료가350 내지 650 nm에서 최대흡수를 나타내고, 400 내지 700 nm 파장영역에서 1.8 내지 2.3의 굴절율을 갖는 것을 특징으로 하는 광기록매체.The method of claim 3 or 4. The azo metal complex dye of Formula 2 exhibits a maximum absorption at 350 to 650 nm and has a refractive index of 1.8 to 2.3 in the 400 to 700 nm wavelength range.
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