KR20020063740A - 이소티아졸론 조성물, 이의 안정화 방법 및 이를 이용한미생물의 생장 억제 방법 - Google Patents

이소티아졸론 조성물, 이의 안정화 방법 및 이를 이용한미생물의 생장 억제 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 이소티아졸론 조성물을 제공하기 위한 것으로서, 상기 이소티아졸론 조성물은 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20중량%, 금속 질산염 0.1 내지 25 중량%, 클로라이트염(chlorite salt) 0.001 내지 10 중량% 및 나머지 용매로 이루어진다. 또한 본 발명은 3-이소티아졸론 조성물에 클로라이트염(chlorite salt)을 첨가하는 단계를 포함하는 이소티아졸론 조성물의 안정화 방법을 제공한다.

Description

이소티아졸론 조성물, 이의 안정화 방법 및 이를 이용한 미생물의 생장 억제방법{Isothiazolone composition, stabilizing method thereof, and method for suppressing micro-organism using the same}
본 발명은 안정화된 이소티아졸론 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 안정화된 이소티아졸론 조성물 및 이를 이용한 미생물의 생장 억제방법에 관한 것이다.
이소티아졸론은 박테리아, 곰팡이, 조류 등 동, 식물로부터 유래한 많은 유해생물에 대하여 광범위한 살균 활성을 가진 화합물로서, 화장품, 도료 등에 첨가되어 유해 미생물의 생장을 억제하는데 사용된다.
3-이소티아졸론은 알콜과 같은 극성유기용매 또는 물 속에서 분해되어 시간이 경과할 수록 생물학적 활성이 저하되므로, 상업적으로 이용되는 대부분의 3-이소티아졸론 조성물에는 금속질산염, 일반적으로 질산마그네슘을 첨가하여 안정화시키며, 통상적으로 사용되는 이소티아졸론 조성물은 1 내지 20중량%의 이소티아졸론과 15 내지 25중량%의 질산염을 포함하고 있다. 이와 같이 금속아질산염, 금속질산염 등을 첨가하여 3-이소티아졸론의 화학적 분해를 방지하는 방법은 미국특허 제 3,870,795호에 상세히 개시되어 있다.
이와 같이 금속질산염을 안정화제로 사용하면 상당 기간동안 3-이소티아졸론 조성물의 살균활성을 유지할 수 있으나, 조성물 중 활성성분의 수준에 현저한 영향을 미치지 않는 다른 형태의 분해에 의한 문제가 야기될 수 있다. 이중 하나는 저장하는 동안 3-이소티아졸론 용액에 미량의 침전물이 형성되는 것이다. 분해되어 침전물을 형성하는 이소티아졸론의 양은 매우 적으므로, 이소티아졸론의 생물학적 효과에는 거의 영향이 없으나, 상기 침전물은 제품의 외관을 손상시키므로, 상업적인 측면에서 바람직하지 못하다.
일본 특개평 02-304005호에는 이소티아졸론 0.1 내지 15중량%, 구리이온 1 내지 5000ppm, 비이온성 계면활성제 및 유기용매를 함유하되, 질산염을 함유하지 않는 조성물이 개시되어 있다. 상기 조성물은 금속질산염을 첨가하면 “솔트 쇼크(Salt shock)”가 발생하는 고분자의 수성 분산물을 안정화시키기 위한 것으로서, 상기 문헌에는 질산염이 사용될 때 발생하는 침전의 문제에 대하여 언급되어 있으나, 상기 침전은 이소티아졸론의 분해에 기인한 것이고, 본 명세서에서 언급하는 침전과는 전혀 다른 것이다.
본 발명자들은 이소티아졸론 함유 조성물에 클로라이트염(chlorite salt)을 일정 농도로 첨가하면, 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에의한 미세한 침전을 실질적으로 감소시키거나 방지할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 억제할 수 있는 이소티아졸론 조성물 및 이를 이용한 미생물의 생장 억제방법을 제공하는 것이다. 본 발명은 또한 침전물 형성 억제 효과가 우수한 소량의 첨가제를 포함하는 이소티아졸론 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물, 용매, 금속 질산염 및 첨가제로서 클로라이트염(chlorite salt)을 포함하는 3-이소티아졸론 조성물을 제공한다.
상기 식에서, R1및 R2는 서로 같거나, 다른 것으로서 수소원자, 할로겐원자 또는 C1∼C4의 알킬기이거나, R1및 R2가 고리화된 아릴기이고, R3는 수소원자,C1∼C18의 알킬기, C2∼C18의 알케닐기, C2∼C18의 알키닐기, 3∼8각 링을 가지고 있는 C3∼C12의 시클로알킬기, C10∼C24의 아랄킬기 또는 C10∼C24의 아릴기이다.
본 발명은 또한 3-이소티아졸론 화합물, 금속 질산염 및 용매를 포함하는 이소티아졸론 조성물에 클로라이트염을 첨가하여, 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20중량%, 금속 질산염 0.1 내지 25 중량%, 클로라이트염 0.001 내지 10중량% 및 나머지 용매로 이루어진 이소티아졸론 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 이소티아졸론 조성물의 안정화 방법, 및 상기 이소티아졸론 조성물을 미생물의 서식처에 도입하는 것을 특징으로 하는 미생물의 생장 억제 방법을 제공하며, 이때 상기 이소티아졸론 조성물은 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20중량%, 금속 질산염 0.1 내지 25 중량%, 클로라이트염(chlorite salt) 0.001 내지 10 중량% 및 나머지 용매로 이루어진 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 이소티아졸론 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 이소티아졸론 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 식에서, R1및 R2는 서로 같거나, 다른 것으로서 수소원자, 할로겐원자 또는 C1∼C4의 알킬기이거나, R1및 R2가 고리화된 아릴기이고, R3는 수소원자, C1∼C18의 알킬기, C2∼C18의 알케닐기, C2∼C18의 알키닐기, 3∼8각 링을 가지고 있는 C3∼C12의 시클로알킬기, C10∼C24의 아랄킬기 또는 C10∼C24의 아릴기이다.
상기 이소티아졸론 화합물로는 단일 종류의 것을 사용할 수도 있으며, 여러 종류의 것을 혼합하여 사용할 수 도 있다. 사용 가능한 이소티아졸론의 구체적인 예로는 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 벤즈이소티아졸론 등을 사용할 수 있고, 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 1:20 내지 20:1의 중량 비율로 혼합된 것을 사용하면 바람직하다.
본 발명의 이소티아졸론 조성물에 사용되는 용매로는 비한정적으로 물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리골, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 벤질알콜 또는 이들을 혼합물을 사용할 수 있다.
금속 질산염으로는 이소티아졸론의 안정화에 통상적으로 사용되는 금속질산염을 제한 없이 사용할 수 있으나, 대표적으로는 질산마그네슘을 사용할 수 있다.
본 발명에서 이소티아졸론 조성물의 침전 형성을 억제하기 위한 클로라이트염(chlorite salt)으로는 비한정적으로 나트륨클로라이트(Sodium chlorite, NaClO2), 칼륨클로라이트(Potassium chlorite, KClO2), 등을 단독 또는 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물에 있어서, 3-이소티아졸론의 함량은 통상적인 이소티아졸론 용액과 같이 0.1 내지 20 중량%인 것이 바람직하며, 이소티아졸론의 분해를 방지하기 위하여 0.1 내지 25중량%의 금속질산염을 포함하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 클로라이트염(chlorite salt)의 바람직한 함량은 0.001 내지 10 중량%이고, 더욱 바람직한 함량은 0.01 내지 1중량%이며, 가장 바람직한 함량은 0.05 내지 0.2 중량%이다. 만일 상기 첨가제의 함량이 10중량%를 초과하면 침전 형성 억제효과가 더 증가하지 않아 경제적이지 못하고, 첨가제의 함량이 0.001중량% 미만이면 침전방지 효과가 나타나지 않는다. 이와 같이 3-이소티아졸론 화합물, 금속 질산염 및 용매를 포함하는 이소티아졸론 조성물에 클로라이트염을 첨가하여, 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20중량%, 금속 질산염 0.1 내지 25 중량%, 클로라이트염 0.001 내지 10중량% 및 나머지 용매로 이루어진 이소티아졸론 조성물을 제조하여 이소티아졸론 조성물을 안정화시킬 수 있다.
본 발명의 이소티아졸론 조성물을 박테리아, 곰팡이, 조류 등 동, 식물로부터 유래한 다양한 유해 미생물의 서식처에 도입하면, 박테리아, 곰팡이, 조류 등의 유해미생물의 생장을 억제하거나 사멸시킬 수 있다. 본 발명의 이소티아졸론 조성물이 사용될 수 있는 미생물 서식처로는 냉각수탑, 공기 세척기, 보일러, 광물 슬러리, 폐수 처리 장치, 장식 분수, 역삼투 여과 시스템, 한외 여과 시스템, 밸러스트 물, 증발 응축기, 열 교환기, 펄프 및 제지 가공유, 플라스틱, 에멀션 및 분산제, 도료, 라텍스, 코팅제, 금속 가공유 등을 예시할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위한 바람직한 실시예 및 비교예를 제시하지만, 하기 실시예들에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
하기 표 1에 기재된 바와 같은 조성을 가지는 2가지 3-이소티아졸론 농축 시료를 제조하였다. 사용된 3-이소티아졸론은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸론(CMI)및 2-메틸-4-이소티아졸론(MI)의 약 3:1 혼합물이었다. 상기 시료는 3-이소티아졸론과 질산마그네슘, 염화마그네슘, 물을 혼합한 다음 침전방지 목적으로 나트륨 클로라이트(NaClO2)를 첨가하여 제조되었다. 표 1에서 각 성분의 양을 중량%로 나타내었다. 상기 시료를 65℃에서 오븐에 보관하고 저장한 다음 잔류하는 이소티아졸론의 양을 HPLC로 분석하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
시료 CMI + MI Mg(NO3)2 MgCl2 NaClO2 물
비교예 15.1 18.1 5.0 0 61.8
실시예 15.1 18.1 5.0 0.1 61.7
초기 65℃, 26일
MI (중량%) CMI (중량%) MI (중량%) CMI (중량%)
비교예 3.92 11.19 3.79 9.88
실시예 3.92 11.19 3.80 10.79
상기 표 2로부터 알 수 있듯이 동일한 이소티아졸론 용액에 침전 형성 방지제로서 NaClO2를 첨가한 경우에는 첨가하지 않은 것보다 65℃ 조건에서 주효성분의 농도 변화가 현저히 적었다.
실시예에 의해 제조된 시료를 시료가 제조될 때와 상온에서 저장 도중 수차례 시료중에 존재하는 불용성 미립자의 갯수를 검사하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 불용성 미립자는 리퀴드본 파티클 카운터 시스템(Liquidborne Particle Counter System, Model : CI -1000, Climet Inst사 제조)을 사용하고, 유속(Flow rate) 10.0 ML/Min로, 테어 볼륨(Tare volume) 2.0 ML로 하여 측정 하였으며, 이소티아졸론 용액 10.0 ML 당 1㎛ 이상의 불용성 미립자 총수를 계수하였다.
일수 실시예 비교예
0 일 952 986
18 일 5,500 99,850
23 일 6,023 143,853
상기 표 3에서 알 수 있는 바와 같이, 이소티아졸론 용액에 침전 형성 방지제로서 NaClO2를 첨가하지 않을 경우에는 불용성 미립자의 수가 급격히 증가해서 침전으로 유도됨을 알 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 3-이소티아졸론 용액에 클로라이트염을 적정 농도로 첨가함으로서, 간편하고 경제적인 방법으로 3-이소티아졸론 용액의 제조공정에서 생성된 부산물 및 보관 중에 생성된 화합물에 의한 침전의 발생을 효과적으로 방지할 수 있다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물, 용매, 금속 질산염 및 클로라이트염(chlorite salt)을 포함하는 3-이소티아졸론 조성물.
    [화학식 1]
    상기 식에서, R1및 R2는 서로 같거나, 다른 것으로서 수소원자, 할로겐원자 또는 C1∼C4의 알킬기이거나, R1및 R2가 고리화된 아릴기이고, R3는 수소원자, C1∼C18의 알킬기, C2∼C18의 알케닐기, C2∼C18의 알키닐기, 3∼8각 링을 가지고 있는 C3∼C12의 시클로알킬기, C10∼C24의 아랄킬기 또는 C10∼C24의 아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 이소티아졸론 조성물은 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20중량%, 금속질산염 0.1 내지 25 중량%, 클로라이트염 0.001 내지 10 중량% 및 나머지 용매로 이루어진 것인 이소티아졸론 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 클로라이트염은 나트륨클로라이트, 칼륨클로라이트 및이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 클로라이트염의 함량은 0.01 내지 1 중량%인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 클로라이트염의 함량은 0.05 내지 0.2 중량%인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 3-이소티아졸론은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 5-클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론, 벤즈이소티아졸론 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 용매는 물, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리골, 1,5-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 벤질알콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 금속 질산염은 질산마그네슘인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물.
  9. 3-이소티아졸론 화합물, 금속 질산염 및 용매를 포함하는 이소티아졸론 조성물에 클로라이트염을 첨가하여, 3-이소티아졸론 화합물 0.1 내지 20중량%, 금속 질산염 0.1 내지 25 중량%, 클로라이트염 0.001 내지 10중량% 및 나머지 용매로 이루어진 이소티아졸론 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 이소티아졸론 조성물의 안정화 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 클로라이트염의 함량은 0.01 내지 1 중량%인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물의 안정화 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 클로라이트염의 함량은 0.05 내지 0.2 중량%인 것을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물의 안정화 방법.
  12. 제9항에 있어서, 상기 금속 질산염은 질산마그네슘임을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물의 안정화 방법.
  13. 제9항에 있어서, 상기 클로라이트염은 나트륨클로라이트, 칼륨클로라이트 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 이소티아졸론 조성물의 안정화 방법.
  14. 하기 화학식 1로 표시되는 3-이소티아졸론 화합물, 용매, 금속 질산염 및 클로라이트염(chlorite salt)을 포함하는 3-이소티아졸론 조성물을 미생물의 서식처에 도입하는 것을 특징으로 하는 미생물의 생장 억제 방법.
    [화학식 1]
    상기 식에서, R1및 R2는 서로 같거나, 다른 것으로서 수소원자, 할로겐원자 또는 C1∼C4의 알킬기이거나, R1및 R2가 고리화된 아릴기이고, R3는 수소원자, C1∼C18의 알킬기, C2∼C18의 알케닐기, C2∼C18의 알키닐기, 3∼8각 링을 가지고 있는 C3∼C12의 시클로알킬기, C10∼C24의 아랄킬기 또는 C10∼C24의 아릴기이다.
  15. 제14항에 있어서, 상기 서식처는 냉각수탑, 공기 세척기, 보일러, 광물 슬러리, 폐수 처리 장치, 장식 분수, 역삼투 여과 시스템, 한외 여과 시스템, 밸러스트 물, 증발 응축기, 열 교환기, 펄프 및 제지 가공유, 플라스틱, 에멀션 및 분산제, 도료, 라텍스, 코팅제, 및 금속 가공유로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 미생물의 생장 억제방법.
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