KR20020037434A - 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질 라디칼 제거를 이용한 식품항산화능의 측정방법 및 향기표준물질을 항산화제로사용하는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질이라는 유리 라디칼을 이용하여 식품의 항산화능을 측정하는 방법 및 본 발명에서 사용한 향기표준물질 중에서 α-터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올 및 누트카톤을 항산화 효과제로 사용하는 것에 관한 것이다. 최근 문제가 되고 있는 심장질환, 뇌질환, 암 및 노화와 관련된 여러 만성질환들이 유리 라디칼에 기인한다고 보고되고 있다. 이에 본 연구는 유리 라디칼을 제거함으로서 이러한 만성질환을 예방할 수 있다는 생각에 착안하여 유리 라디칼 측정 방법의 확립이 시급함을 인식하고 본 연구에 착수하게 된 것이다. 최근 연구자들은 토코페롤, 비타민 C와 같은 천연 항산화제에 대한 관심을 보이고 있으나 본 연구를 통해 살펴본 결과 감귤류의 정유성분이 α-토코페롤의 유도체인 6-히드록시-2,5,7,8-테트라메칠크로만-2-카복실산(Trolox)에 비하여 월등히 높은 항산화능을 보이고 있음이 판명되었다. 본 실험을 통하여 31종의 감귤류의 정유 및 7종의 정유 구성 향기성분이 우수한 항산화능을 지닌 항산화제로 이용될 수 있음이 입증되었다. 본 발명의 목적은 첫째, 식품의 정 유성분 및 그 구성성분에 대한 항산화능 특히 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질을 이용하여 신속하고 재현성 있는 항산화능 측정방법을 제공하고, 둘째, α-터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올 및 누트카톤을 우수한 항산화 효과제로서 제공하는 데 있다.
Description
본 발명은 크게 2가지로 분류된다. 첫째, 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, 이하 DPPH라 한다)의 라디칼(radical)에 대한 제거(scavenging) 효과를 측정할 수 있는 식품의 항산화능 측정방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 종래의 항산화능 측정방법과는 달리 안정한 유리 라디칼인 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질을 이용하여 감귤류 정유성분의 항산화능(radical scavenging activity)을 측정하는 방법에 관한 것이다. 둘째, α-터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올, 누트카톤이 기존의 항산화제로 널리 알려진 α-토코페롤의 유도체인 6-히드록시-2,5,7,8-테트라메칠크로만-2-카복실산(Trolox)보다 월등히 우수한 항산화제로서 사용될 수 있다는 내용에 관한 것이다.
최근 천연 항산화제에 대한 식품업계의 관심이 증가하고 있다. 식품의 저장성을 연장하기 위하여 BHT, BHA와 같은 합성 항산화제가 이용되기는 하나 안정성 측면에서 끊임없이 논란이 일고 있는 실정이다. 식이식물(Dietary plants)에 존재하는 천연 항산화제는 심장질환(cardiovascular disease), 뇌질환(cerebrovascular disease) 및 여러 종류의 암, 그리고 노화와 관련된 질병을 예방하는 것으로 보고되어지고 있다. 더구나 이런 질병들은 유리라디칼(free radical)로 인하여 유발되는 것으로 밝혀졌으며, 이러한 질병을 예방할 수 있는 방안으로 유리라디칼을 제거해 주는 것이 알려져 있다. 이러한 질병의 정확한 예방 기작은 아직은 불분명하지만 식이식물(dietary plants) 섭취와 그러한 질병의 발병율 감소와는 확실히 정(正)의 상관관계가 있는 것으로 보여진다. 감귤류(Citrus fruit)를 포함한 여러 가지 방향성 식물들은 항산화성, 항미생물성 등 다양한 생물학적 활성을 보이는 것으로 보고되었다. 그러나 감귤류의 정유(essential oil) 및 향기를 구성하는 성분들의 항산화능은 보고된 바 없다.
첫째, 본 발명에서 사용한 DPPH를 이용한 항산화능 측정방법은 그 분석 방법이 간단하고 비교적 재현성이 높으며 HPLC를 이용하여 신속하게 측정 할 수 있다는 장점이 있다. 또한 종래의 식품으로부터의 항산화측정방법은 식품의 에탄올 추출물이나 기타 용매추출을 통해 얻은 성분에 대한 항산화능 측정실험이었으나 본 연구에서는 식품 (감귤류)의 정유 및 그 구성 향기 개개 성분을 대상으로 실험을 수행하여 그 분석방법의 적용범위가 상당히 넓어졌다고 볼 수 있다. 본 발명에서 사용한 방법은 국내에서는 아직 미개척 분야이며 더구나 정유성분을 대상으로 DPPH를 이용하여 항산화능을 측정한 연구는 전무한 실정이다.
둘째, 본 발명에서 사용한 향기표준물질이 새로운 항산화제로서의 가능성을 가진 물질들로서, 본 연구에서는 우선 34종의 감귤류의 정유를 대상으로 항산화능을 측정한 결과 31종의 감귤류에서, 사용된 표준 항산화제인 트롤록스(Trolox)보다 우수한 항산화능을 보였다. 따라서 이러한 항산화능이 감귤류 정유의 성분 중 구체적으로 어느 성분에 기인한 것인지를 규명하기 위하여 감귤류 정유를 GC/MS로 분석하여 21 종의 주요 향기 성분을 밝혔고 이 21종 개개의 향기성분들에 대하여radical-scavenging activity를 측정한 결과 α-터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올, 누트카톤의 7종이 기존의 항산화제로 널리 알려진 α-토코페롤의 유도체인 6-히드록시-2,5,7,8-테트라메칠크로만-2-카복실산(Trolox)보다 우수한 항산화 효과를 보였고 특히 γ-터피넨, 터피노렌, 제라니올의 3종은 월등히 우수한 항산화 효과를 나타냈다. 따라서 이들 7가지의 향기성분을 새로운 항산화제로 사용하는 것을 제공하고 자 한다.
본 발명에서는 총 34종의 전세계에 수집한 감귤류의 정유성분을 대상으로 항산화능을 측정하고 각 정유의 조성이 항산화능에 미치는 영향을 조사하고자 34종의 정유 뿐만 아니라, 각각의 정유를 GC 및 GC/MS를 이용하여 분석 및 동정한 후, 감귤류 향에 중요하게 기여하는 21종의 향기성분을 선정하여 개개 향기성분의 항산화능도 병행하여 측정하는데 의미가 있다.
본 발명은 유리 라디칼의 반응 특성을 고려하여 충분한 예비실험을 통하여 분석시간이 짧으면서도 재현성이 좋은 분석조건을 확립하였다. 이러한 측정기술을 다양한 식품 및 식품의 용매 추출물 이외에 다양한 정유성분의 항산화능 측정에 이용하도록 하는 데 있다. 또한 본 측정기술을 바탕으로 기존에 널리 알려진 α-토코페롤의 유도체인 6-히드록시-2,5,7,8-테트라메칠크로만-2-카복실산(Trolox)보다 우수한 항산화 효과를 갖는 α-터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올 및 누트카톤을 새로운 식품의 항산화제로 제공하는 데 있다.
도 1은 감귤류 정유의 DPPH 라디칼에 대한 제거 효과를 나타낸 그래프로서a-oRadical-scavenging activity의 평균치(mg of Trolox equiv/mL)이고, 동일한 윗첨자를 가진 값은 유의적인 차이가 없음(p< 0.05).
도 2는 감귤류 정유성분에 관련된 향기표준 물질(authentic compounds) 의 DPPH 라디칼에 대한 제거 효과를 나타낸 그래프로서a-kRadical-scavenging activity의 평균치(mg of Trolox equiv/mL)이고, 동일한 윗첨자를 가진 값은 유의적인 차이가 없음(p< 0.05).
본 발명은 세계 각국에서 수집한 34종의 감귤류와 그들의 향기에 중요하게 기여하는 21종의 개개 향기성분을 대상으로 항산화능을 측정하였다. 34종의 감귤류의 정유는 외피로부터 냉압법으로 추출하였고, 이들의 개개 향기성분의 동정은 GC 및 GC/MS를 이용하여 분석하였다. 향기성분 동정 후 감귤류의 향기에 비교적 중요하다고 사료되는 21종의 향기성분을 선정하여 이에 해당하는 향기표준물질(authentic compounds)을 대상으로 DPPH에 대한 항산화능을 측정하였다. 항산화 측정을 위한 표준항산화제로는 α-토코페롤(tocopherol)의 유도체인 6-히드록시(hydroxy) -2,5,7,8-테트라메칠크로만(tetramethylchroman)-2-카복실산(carboxylic acid; 이하 Trolox이라한다)을 사용하였다. DPPH는 517 nm에서 최대 흡수치를 보이므로 HPLC를 이용하여 517nm에서의 피크높이(peak height)를 3회 반복 측정하여 평균치를 구한 후 통계분석법(Statistical Analysis System; SAS)을 이용하여 원-웨이(one-way) 분산분석을 하여 던칸법(Duncan's multiple-range tests)에 의해 유의차 검증을 하였다.
<실시예>
본 발명의 실험에 사용한 시약은 유리 라디칼로서 1,1-디페닐(diphenyl)-2-피크릴히드라질(picrylhydrazyl), 표준물질로 사용한 항산화제는 6-hydroxy(히드록시)-2,5,7,8-테트라메칠크로만(tetramethylchroman)-2-카복실산(carboxylic acid), 유화제는 폴리옥시에칠렌 솔비탄 모노라우레이트(polyoxyethylene sorbitan monolaurate; Tween 20)을 사용하였다.
또한 21종의 향기표준물질 (Authentic compounds)로는 α-피넨(pinene), 터피노렌(terpinolene),d-리모넨(limonene), α-터피네올(terpineol), 시트로네롤(citronellol), 데카놀(decanol), 시트랄(citral; neral 과 geranial의 혼합물), β-피넨(pinene),p-시멘(cymene), 제라니올(geraniol), 리나롤(linalol), 옥타놀(octanol), 옥타날(octanal), 데카날(decanal), 초산제라닐(geranyl acetate), 시트로네랄(citronellal), 미르신(myrcene), 터피넨(terpinen)-4-올(ol), α-터피넨(terpinene), γ-터피넨(terpinene), 누트카톤(nootkatone)을 사용하였다.
＜감귤류로부터 정유의 획득＞
34종의 감귤류(표 1 참조)로부터 외피(flavedo)만을 취한 후 아이스베드(ice bath)하에서 포화된 NaCl을 가하며 손 압착(hand-pressing)법으로 조정유(crude peel oil) 추출물을 얻었다. 이 추출물을 원심분리기에서 4,000g로 15분간 4℃에서 원심분리한 후 이것의 상등액을 취하여 5℃에서 24시간 무수 황산나트륨으로 탈수시켰다. 여과 후 -25℃에서 분석할 때까지 보관하면서 사용하였다.
표 1. 감귤류 시료의 속(genus)별 분류
| No. | scientific name | common name | speciesa |
| 1 | C.junosSieb. ex Tanaka | yuzu | C. ichangensis |
| 2 | C. junosSieb. ex Tanaka | yuzu(Korea) | C. ichangensis |
| 3 | C. junosSieb. ex Tanaka | mukakuyuzu or seedless yuzu | C. ichangensis |
| 4 | C. inflataHort. ex Tanaka | mochiyuzu | C. ichangensis |
| 5 | C. sudachiHort. ex Shirai | sudachi | C. ichangensis |
| 6 | C. yukoHort. ex Tanaka | yuko | C. ichangensis |
| 7 | C. WilsoniiTanaka | Ichang lemon | C. ichangensis |
| 8 | C. sphaerocarpaTanaka | kabosu | C. ichangensis |
| 9 | C. tagumasudachi Hort. ex Tanaka | naoshichi | C. ichangensis |
| 10 | C. aurantifoliaSwingle | Mexican lime | C. aurantifolia |
| 11 | C. latifoliaTanaka | Tahiti lime | C. aurantifolia |
| 12 | C. bergamiaRisso var.Fantastico | bergamot(Italy) | C. aurantifolia |
| 13 | C. bergamiaRisso var.Balotin | bergamot | C. aurantifolia |
| 14 | C. limonBurm f. cv.Eureka | Eureka lemon | C. limon |
| 15 | C. limonBurm f. cv.Lisbon | Lisbon lemon | C. limon |
| 16 | C. grandisOsbeck formaTosa | Tosa-buntan | C. grandis |
| 17 | C. grandisOsbeck formaBanhakuyu | banhakuyu | C. grandis |
| 18 | C. paradisiMacfadyen | grapefruit | C. paradisi |
| 19 | C. hassakuHort. ex Y. Tanaka | hassaku | C. paradisi |
| 20 | C. natsudaidai Hayata | natsudaidai | C. paradisi |
| 21 | C. aurantiumLinn. var.Cyathifera Y. Tanaka | daidai | C. aurantium |
| 22 | C. sp | kiyookadaidai | C. aurantium(tentative) |
| 23 | C. neo-aurantiumTanaka | konejime | C. aurantium |
| 24 | C. aurantiumLinn. formaKabusu | kabusu | C. aurantium |
| 25 | C. sinensisOsbeck formaValencia | Valencia orange | C. sinensis |
| 26 | C. sinensisOsbeck var. SanguineaTanaka formaTarocco | Tarocco orange | C. sinensis |
| 27 | C. iyoHort. ex. Tanaka | Iyokan | C. sinensis |
| 28 | C. tamuranaHort. ex. Tanaka | Hyuganatsu | C. sinensis |
| 29 | C. ujukitsuHort. ex Shirai | ujukitsu | C. sinensis |
| 30 | C. unshiuMarcov. formaMiyagawa-wase | unshumikan or Satsuma mandarin | C. reticulata |
| 31 | C. unshiuMarcov. formaImamura | unshumikan or Satsuma mandarin | C. reticulata |
| 32 | C. reticulataBlanco cv.F-2426 | ponkan | C. reticulata |
| 33 | C. ozuHort. ex Y. Tanaka | ozu | Unidentified |
| 34 | Fortunella japonicaSwingleb | kinkan or kumquat | Fortunella japonica |
a. Swingle에 의한 분류 (aClassified by Swingle)
b. 기타 속(genus) (bAnother genus in the Rutaceae family comprising theCitrusgenus)
＜항산화능의 측정방법＞
각각의 시료(34종의 감귤류 정유 및 21종의 향기표준물질(authentic compound) 10㎕를 100mM Tris-HCl 완충용액(pH 7.4) 900㎕, 에타놀 40㎕, 0.5% (w/w) Tween 20 용액 50㎕를 가한 후 0.5mM DPPH 1mL (반응 혼합액에서 250μM에 해당)를 가하였다. Tweem 20은 유화제(oil-in-water emulsifier)로서 사용되었다. 대조군(Control) 시료로는 정유나 향기표준물질 (authentic compounds) 대신에 물(Milli-Q)을 사용하였다. 항산화능을 측정하기 위한 표준 항산화제로는 α-토코페롤(tocopherol)의 히드로필릭 카복실산(hydrophilic carboxylic acid) 유도체인 트롤록스(Trolox)를 사용하였고 1mM 트롤록스(에타놀을 용매로함, 최종농도는 25μM) 50㎕를 반응 혼합물에 가하였다. 각 혼합액을 세이카(mechanical shaker)에서 교반한 후, 실온의 암소(暗所)에서 30분간 방치한 다음 HPLC를 이용하여 517nm에서 DPPH 라디칼의 피크높이(peak height) 감소를 측정하였다. HPLC 분석후 나온 피크높이를 이용하여 다음의 식에 의해 각 시료 1mL당 mg of 트롤록스 당량(mg of Trolox equivalent)을 구하여 각 시료의 항산화능을 평가하였다.
식: mg of Trolox equiv = (A-B)/(A-C) x 25/1000 x 250.29/1000 x 1000/10 x D
A: 대조군의 피크높이(the peak height of the control)
B: 시료의 피크높이(the peak height of the sample)
C: 트롤록스의 피크높이(the peak height of Trolox)
250.29: 트롤록스의 분자량(molecular weight of Trolox)
D: 희석인자(dilution factor)
＜HPLC 분석 조건＞
사용한 HPLC는 쟈스코 PU-1580 펌프, 도요소다 UV-8000 UV 디텍터를 장착하였고 DPPH는 517nm에서 최대 흡수치를 보이므로 517nm에서 측정하였다. 사용한 컬럼은 코스모실(Cosmosil) 5C18 컬럼(4.6mm i.d. x 150mm, Nacalai Tesque, Inc., Japan)이었고 37℃에서 70% 메타놀을 이동상(mobile phase)으로 하여 유속 1 mL/min 속도로 이동시켜 분석하였다.
＜GC 및 GC/MS 분석조건＞
GC(Flame ionization detector를 장착한 Shimadzu GC-14A)와 GC-MS(Shimadzu GC-MS QP-5000 및 Hitachi M-80B)를 각 시료의 향기성분 동정 및 정량하는 데 사용하였다.
각 정유는 GC(Shimadzu GC 14A gas chromatograph)에 1μL 주입하였고 피크면적(peak area)을 각 성분마다 구하였다(Shimadzu C-R6A chromatopak integrator). 컬럼은 Thermon 600T로 코팅된 fused-silica capillary column (50m x 0.25mm i. d.)을 사용하였고, 사용한 개스는 질소로서 유속은 1.0mL/min이었고, 보충개스 유속(Make-up gas flow rate)은 50 mL/min, 1.4kg/cm2이었다. 컬럼의 온도 프로그래밍은 70oC에서 2분 유지 후 분당 2℃씩 상승한 후 230℃에서 20분을 유지하였다. 인젝터(Injector) 및 FID 디텍터(detector)의 온도는 각각 250℃로 하였다. 동일한 GC조건하에서 향기표준물질을 주입하였고,n-펜탄(pentane)으로부터n-헥사코산(hexacosane) 까지의 동족 알칸류(homologous alkanes)에 기초한 코밧트 방법(Kovats method)에 의해 머무름지수 (retention indices)를 구하였다. 시료의 향기성분 동정은 GC-MS(Shimadzu GC-MS QP-5000 및 Hitachi M-80B)를 사용하여 메스스펙트라(mass spectra)를 비교하였고, 표준물질과의 메스스펙트라의 비교, 코밧트 지수 및 GC상의 머무름시간 (retention time)과의 비교에 의해 수행되었다.
본 발명은 크게 2가지로 분류되는데 그 첫째는, HPLC를 이용하여 감귤류 정유 및 정유 구성성분의 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질(DPPH, radical)에 대한 라디칼 제거 효과를 통한 항산화능을 측정하는 방법에 관한 것으로, 대상으로 한 감귤류의 종류와 그들의 화학적 분류는 상기 표 1과 같다.
총 34종의 감귤류를 대상으로 항산화능을 측정한 결과는 도 1과 같다. 모든 감귤 정유가 17.7-64.0%의 항산화능을 나타냈으며, 그 중에서 오쥬(Ozu), 다이다이(daidai) 및 발렌시아 오렌지(Valencia orange)만이 표준물질로 사용한 트롤록스보다 그 효과가 적게 나타났고 나머지 31종의 감귤 정유는 트롤록스 보다 항산화능이 높게 나타났다. 이창 레몬(Ichang lemon)의 항산화능 효과가 64.0%로 가장 높은 것으로 나타났으며, 유레카 레몬(Eureka lemon), 타히티 라임(Tahiti lime), 및 이창 레몬이 가장 높은 61.8-64.0%의 항산화 효과를 나타냈고, 다음으로는 수다치(sudachi), 유코(yuko), 카보수(kabosu), 유자(yuzu) 및 멕시칸 라임(Mexican lime) 이 57.3-58.9%의 항산화 효과가 있는 것으로 나타났다.
두 번째로 본 발명의 목적은 본 연구에서 확립한 분석기술을 사용하여 측정한 결과를 바탕으로 새로운 천연 항산화제로서의 가능성을 지닌 향기성분을 제시하고자 한다. 즉 위에서 조사한 34종의 감귤류 중 31종이 표준 물질인 트롤록스의 농도(62.6mg equiv/ml)에 비하여 월등히 높은 항산화 효과를 보였으므로 각각의 감귤류의 정유성분 중 구체적으로 어느 향기성분에 의해 항산화능이 높아졌는지를 판단하기 위해 감귤류의 정유들을 GC 및 GC/MS를 이용하여 분석하였다. 이 중 21개의 향기성분들이 중요하다고 판단되어 총 21종의 감귤 정유의 향기표준물질(authentic compounds)을 대상으로 항산화 효과를 조사하였다. 그 결과 α-터피넨, 누트카톤, 시트로네랄, 시트랄, γ-터피넨, 터피노렌 및 제라니올은 토롤록스 보다 그 효과가 상당히 높게 나타났다(도 2). 간단히 DPPH의 HPLC 분석상의 피크높이 감소를 고려해 볼 때 γ-터피넨 84.7%, 터피노렌 87.4% 및 제라니올 87.7%는 트롤록스의 3.5배에 해당하는 항산화능을 보였다. 도 1에서 보이는 감귤 정유의 항산화능이 유의적으로 다른 이유 중의 하나는 감귤 정유의 조성이 다르다는 것이다. 따라서 34종류의 감귤류를 대상으로 GC 및 GC/MS로 향기성분을 분석하여 이들의 주요 향기성분 21종을 표 2-1, 2-2, 2-3 및 2-4에 나타내었다. 이창레몬(172.2 mg of Trolox equiv/mL), 타히티라임(170.2 mg of Trolox equiv/mL), 유레카레몬(166.2 mg of Trolox equiv/mL)의 항산화능이 감귤 정유 중에서 높은 것으로 나타났고(도 1), 향기표준물질(authentic compound) 중에서는 제라니올(235.9 mg of Trolox equiv/mL)이 가장 높게,데카날(5.4 mg of Trolox equiv/mL)이 가장 낮게 나타났다(도 2).
표 2-1. 감귤정유성분(CitrusEssential Oils)중의 휘발성 성분a
| 성분 | sampleb | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | |
| α-pinene | 1.8 | 1.9 | 1.8 | 0.3 | 1.6 | 3.3 | 0.7 | 3.3 | 0.6 | 1.0 |
| β-pinene | 0.7 | 0.8 | 0.7 | 0.1 | 0.5 | 1.8 | * | 1.8 | 0.2 | 0.3 |
| myrcene | 2.2 | 1.1 | 2.1 | 20.6 | 1.3 | 0.6 | 0.3 | 0.7 | 18.5 | 1.8 |
| α-terpinene | 0.2 | 0.2 | 0.3 | * | 1.4 | 0.3 | 0 | 2.4 | * | * |
| limonene | 78.1 | 72.2 | 78.1 | 77.2 | 69.1 | 66.6 | 93.9 | 68.8 | 75.5 | 90.5 |
| γ-terpinene | 9.3 | 9.4 | 9.1 | 0.8 | 7.5 | 21.3 | * | 16.0 | 2.8 | 4.2 |
| ρ-cymene | 0.4 | 0.4 | 0.4 | * | 0.4 | 0.2 | * | * | * | * |
| terpinolene | 0.4 | 0.4 | 0.5 | * | 0.3 | 0.9 | * | 0.7 | 0.1 | 0.2 |
| octanal | *c | 0.1 | * | 0 | * | 0.1 | 0 | 0 | 0.2 | 0.1 |
| citronellal | * | 0 | * | * | * | * | * | 0 | 0 | * |
| decanal | * | 0.1 | * | * | 0.1 | 0.1 | 0 | 0 | 0 | 0.3 |
| linalol | 1.8 | 4.7 | 1.8 | * | 0.3 | 0.2 | 0.1 | 0.2 | 0.1 | 0.1 |
| octanol | 0 | 0 | 0 | 0 | * | 0.1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| linalyl acetate | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | * | * |
| terpinen-4-ol | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0.1 | * | * | 0 | * |
| neral | * | 0 | 0 | * | 0 | 0.1 | * | * | * | * |
| α-terpineol | 0.1 | 0.2 | 0.1 | * | 0.2 | 0.5 | 0.1 | * | * | * |
| geranial | * | 0 | * | * | * | * | 0 | 0 | 0 | * |
| geranyl acetate | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | * | * | * |
| decanol | * | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| citronellol | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | * | 0 | 0.1 | 0 |
| nerol | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0 | * | * | * | * |
| geraniol | 0 | 0 | 0 | * | * | * | 0 | * | * | * |
| nookkatone | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
a상대적인 피크면적 퍼센트(relative peak area percent)로 표시함
b시료번호는 표1의 번호와 일치.
c*. < 0.1% (* 기호는 상대적인 피크면적이 0.1% 이하를 의미)
표 2-2. 감귤정유성분(CitrusEssential Oils)의 휘발성 성분a
| 성분 | sampleb | |||||||||
| 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | |
| α-pinene | 3.6 | 3.2 | 1.6 | 1.3 | 2.3 | 2.6 | 1.1 | 1.1 | 0.3 | 0.5 |
| β-pinene | 13.4 | 13.0 | 8.9 | 6.8 | 10.5 | 14.0 | 0.6 | 0.6 | 0.3 | * |
| myrcene | 1.4 | 1.3 | 0.9 | 0.7 | 1.6 | 1.4 | 1.2 | 1.2 | 37.2 | 1.3 |
| α-terpinene | 0.3 | 0.3 | 0.2 | 0.1 | * | * | 0.1 | 0.1 | 0 | 0 |
| limonene | 50.5 | 52.2 | 38.8 | 24.3 | 69.7 | 64.6 | 75.3 | 75.3 | 58.5 | 83.1 |
| γ-terpinene | 17.7 | 17.0 | 8.3 | 5.6 | 8.2 | 10.3 | 4.9 | 4.9 | 0.1 | 0.1 |
| ρ-cymene | 0.1 | 0.1 | 0.3 | * | * | * | 0.1 | 0.1 | 0 | 0 |
| terpinolene | 0.7 | 0.7 | 0.3 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | * | * |
| octanal | * | * | 0 | * | * | 0.1 | 0.2 | 0.2 | 0 | 0.5 |
| citronellal | 0.1 | 0.1 | 0 | 0 | 0.1 | * | 0.2 | 0.2 | * | 0.1 |
| decanal | * | 0.1 | 0.1 | * | * | * | 0.4 | 0.4 | 0.1 | 0.5 |
| linalol | * | 0.2 | 4.2 | 18.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.4 | 0.2 |
| octanol | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| linalyl acetate | 0 | 0 | 32.1 | 39.0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| terpinen-4-ol | * | 0 | 0.1 | 0.1 | * | 0 | 0.1 | 0.1 | 0.2 | 0.2 |
| neral | 1.0 | 1.2 | 0.2 | 0.2 | 1.1 | 0.6 | 0.1 | 0.1 | 0.5 | 0 |
| α-terpineol | 0.3 | 0.4 | 0.2 | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| geranial | 2.1 | 2.3 | 0.3 | 0 | 1.0 | 1.1 | 0.2 | 0.2 | 0.6 | 0.1 |
| geranyl acetate | 0.7 | 1.0 | 0.3 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.1 | 0.1 | * | 0.1 |
| decanol | 0 | 0 | * | 0 | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0 |
| citronellol | * | 0 | 0 | * | * | * | * | * | 0 | * |
| nerol | 0.1 | 0 | * | 0.1 | * | * | * | * | 0.1 | 0 |
| geraniol | 0.1 | * | * | * | * | 0.1 | * | * | * | * |
| nookkatone | * | 0 | 0.1 | * | 0 | 0 | 0.4 | 0.4 | 0.2 | 0.1 |
a상대적인 피크면적 퍼센트(relative peak area percent)로 표시함
b시료번호는 표1의 번호와 일치.
c*. < 0.1% (* 기호는 상대적인 피크면적이 0.1% 이하를 의미)
표 2-3. 감귤정유성분(CitrusEssential Oils)중의 휘발성 성분a
| 성분 | sampleb | |||||||||
| 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | |
| α-pinene | 1.2 | 1.2 | 0.5 | 0.9 | 0.6 | 0.5 | 0.5 | 1.2 | 1.4 | 1.4 |
| β-pinene | 0.4 | 0.3 | 0.7 | 1.2 | 0.9 | * | * | 0.3 | 0.8 | 0.4 |
| myrcene | 1.8 | 1.7 | 1.6 | 1.6 | 1.7 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 28.3 |
| α-terpinene | 0 | 0 | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0 | * | 0.1 |
| limonene | 89.8 | 90.2 | 94.7 | 85.8 | 92.0 | 95.8 | 96.6 | 88.2 | 84.5 | 59.2 |
| γ-terpinene | 5.6 | 4.9 | 0.1 | 3.4 | 0 | * | * | 5.4 | 7.5 | 7.6 |
| ρ-cymene | * | 0.1 | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0.1 | * | 0.1 |
| terpinolene | 0.2 | 0.2 | * | 0.1 | * | * | * | 0.2 | 0.3 | 0.3 |
| octanal | 0.1 | 0.3 | 0.1 | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.1 | 0.1 | * | * |
| citronellal | * | 0 | 0 | * | 0 | * | * | * | 0.2 | * |
| decanal | 0.1 | 0.2 | 0.1 | * | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | * | 0 |
| linalol | 0.1 | 0.1 | 0.2 | 0.7 | 1.1 | 0.4 | 0.3 | 1.3 | 1.3 | 0.7 |
| octanol | 0 | * | 0 | * | 0 | * | * | * | * | 0 |
| linalyl acetate | 0 | 0 | 0 | * | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| terpinen-4-ol | * | * | 0 | * | 0 | * | 0 | * | * | * |
| neral | * | * | * | 0.1 | 0.1 | 0.1 | * | * | * | 0.1 |
| α-terpineol | 0.1 | 0.1 | * | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| geranial | 0.1 | 0 | * | 0.2 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0 | 0 | 0 |
| geranyl acetate | * | 0.1 | 0.1 | * | 0.1 | 0 | * | 0.1 | * | * |
| decanol | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| citronellol | * | 0 | * | * | 0 | * | * | * | * | 0 |
| nerol | 0 | 0 | * | 0 | 0 | * | * | 0 | 0 | 0.1 |
| geraniol | 0 | 0 | * | 0 | 0 | * | 0 | 0 | 0 | * |
| nookkatone | * | * | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
a상대적인 피크면적 퍼센트(relative peak area percent)로 표시함
b시료번호는 표1의 번호와 일치.
c*. < 0.1% (* 기호는 상대적인 피크면적이 0.1% 이하를 의미)
표 2-4. 감귤정유성분(CitrusEssential Oils)중의 휘발성 성분a
| 성분 | sampleb | |||
| 31 | 32 | 33 | 34 | |
| α-pinene | 1.0 | 1.2 | 1.2 | 0.4 |
| β-pinene | 0.2 | 0.3 | 0.3 | * |
| myrcene | 1.8 | 1.8 | 1.8 | 1.8 |
| α-terpinene | 0 | 0 | 0 | 0 |
| limonene | 90.6 | 89.7 | 89.9 | 96.7 |
| γ-terpinene | 3.5 | 4.6 | 4.6 | 0.1 |
| ρ-cymene | 0.2 | 0.2 | 0.1 | * |
| terpinolene | 0.2 | 0.2 | 0.2 | * |
| octanal | 0.1 | * | 0.2 | * |
| citronellal | * | * | 0.1 | 0 |
| decanal | 0.1 | 0.1 | 0.1 | * |
| linalol | 0.4 | 0.3 | 0.6 | 0.1 |
| octanol | 0 | 0 | * | 0 |
| linalyl acetate | 0 | 0 | 0 | 0 |
| terpinen-4-ol | * | * | 0 | 0 |
| neral | * | 0 | * | 0 |
| α-terpineol | 0.1 | 0.1 | 0.1 | * |
| geranial | 0 | 0 | * | 0 |
| geranyl acetate | * | 0.1 | * | 0.1 |
| decanol | 0 | 0 | 0 | 0 |
| citronellol | * | * | * | 0 |
| nerol | 0 | 0 | * | 0 |
| geraniol | 0 | 0 | 0 | 0 |
| nookkatone | * | 0 | 0 | 0 |
a상대적인 피크면적 퍼센트(relative peak area percent)로 표시함
b시료번호는 표1의 번호와 일치.
c*. < 0.1% (* 기호는 상대적인 피크면적이 0.1% 이하를 의미)
감귤류 중에서는 시트러스 이창젠시스(C. ichangensis)가 86.3-157.0 mg of Trolox equiv/mL, 시트러스 아우란티폴리아(C. aurantifolia)가 63.3-170.2 mg of Trolox equiv/mL, 시트러스 리몬(C. limon)이 125.4-166.2 mg of Trolox equiv/mL로 항산화능이 높은 것으로 나타났는데, 리모넨(limonene)과 미르센(myrcene)을 제외한 터펜(terpene)의 함량이 높은 정유일수록 항산화성이 높은 것으로 나타났다. 특히 γ-터피넨과 터피노렌의 함량이 높을수록 항산화성은 더욱 크게 나타났다. 멕시칸 라임, 타히티 라임, 유레카 레몬, 리스본 레몬의 경우 네랄(neral)과 제라니알(geranial)의 총 함량이 1.7-3.5%로 다른 시료보다 높게 나타난 것으로 보아 이들 시료에서는 네랄과 제라니알이 항산화 효과에 기여하는 것으로 생각된다. 시트러스 시넨시스(C. sinensis)및 시트러스 레티큘라타(C. reticulata)에 속하는 발렌시아 오렌지와 타로코 오렌지(Tarocco orange)의 경우는 항산화능이 매우 적은 것으로 나타났는데, γ-터피넨과 터피놀렌과 같은 항산화능 효과가 있는 성분이 거의 없는 것으로 조사되었다. 쿄오카다이다이(Kiyookadaidai), 반하쿠유(banhakuyu), 유쥬키츄(ujukitsu), 모치유쥬(mochiyuzu)의 경우는 미르센의 함량이 각각 63.7%, 37.2%, 28.3% 및 20.6%로 풍부한 것으로 나타났다. 그러나 이들에 있어서 미르센 함량과 항산화능 간에는 상관 관계가 없는 것으로 나타났다. 본 발명을 통하여 감귤 정유가 상당히 높은 항산화능을 가지고 있음이 확인되었고, 특히 α-터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올, 누트카톤이의 7종이 기존의 항산화제로 널리 알려진 α-토코페롤의 유도체인 6-히드록시-2,5,7,8-테트라메칠크로만-2-카복실산(Trolox)보다 우수한 항산화 효과를 보였고 이 중에서도 γ-터피넨, 터피노렌, 제라니올의 3종은 월등히 우수한 항산화 효과를 보였다. 즉 구체적으로 실험결과를 살펴보면 α-터피넨은 81.7mg의 트롤록스 equiv/mL, γ-터피넨은 227.9mg 의 트롤록스 equiv/mL, 터피노렌은 235.2mg 의 트롤록스 equiv/mL, 시트로네랄은 96.1mg 의 트롤록스 equiv/mL, 시트랄은 136.5mg of 트롤록스 equiv/mL, 제라니올은 235.9mg of 트롤록스 equiv/mL, 누트카톤은 92.3mg of 트롤록스 equiv/mL에 상당하는 항산화능을 보였다. 이 중 γ-터피넨(227.9mg of Trolox equiv/mL), 터피노렌( 235.2mg of Trolox equiv/mL), 제라니올(235.9mg of Trolox equiv/mL)은 특히 항산화효과가 높은 것으로 나타나므로 이들은 여러 종류의 암, 심장질환 및 노화와 관련된 질병같은 라디칼 유도 질병(radical-induced diseases)의 예방에 대한 효과제로서의 가능성을 제시해 준다고 볼 수 있다.
본 발명은 DPPH를 이용하여 식품으로부터 추출한 정유 및 정유를 구성하는 향기성분의 항산화능을 신속하고 간편하며 재현성 있게 측정하는 분석방법을 확립하였다. 본 발명은 감귤류의 정유 뿐만 아니라 다양한 시료를 대상으로 항산화능 측정에 적용이 가능하다고 판단되며 종래의 항산화능 측정과는 달리 분석시간의 단축, 분석장비의 간편성 및 데이터의 재현성이 우수하다.
또한 본 발명을 통하여 항산화능을 측정한 결과 α-터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올, 누트카톤 등 7종이 기존의 항산화제로 널리 알려진 α-토코페롤의 유도체인 6-히드록시-2,5,7,8-테트라메칠크로만-2-카복실산 보다 우수한 항산화 효과를 나타내므로 이들이 새로운 항산화 효과제로서 제공하는 데 있다.
Claims (6)
- 측정할 시료에 정유, 향기표준물질, 완충용액, 에탄올, 유화제를 가한 후 DPPH를 첨가하는 단계와,항산화능을 측정하기 위한 표준 항산화제를 반응 혼합물에 가하는 단계와, 이들 혼합액을 세이카에서 교반하는 단계와,실온의 암소에서 30분간 방치한 후, 517nm에서 HPLC를 이용하여 DPPH 라디칼의 피크높이 감소를 측정하는 단계와,HPLC로 분석한 피크높이를 이용하여 트롤록스 당량식에 의하여 시료의 항산화능을 측정하는 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질을 이용한 식품의 항산화능을 측정하는 방법
- 제 1항에 있어서, 트롤록스 당량(mg of Trolox equiv) = (A-B)/(A-C) x 25/1000 x 250.29/1000 x 1000/10 x D을 만족하는 식임을 특징으로 하는 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질을 이용한 식품의 항산화능을 측정하는 방법 (상기에서 A: 대조군의 피크높이, B: 시료의 피크높이, C: 트롤록스의 피크높이, D: 희석인자)
- 제 1항에 있어서, 완충용액은 pH 7.4의 Tris-HCl 완충용액이고, 유화제는 폴리옥시에칠렌 솔비탄 모노라우레이트(Tween 20)이고, 표준 항산화제는 에탄올을 용매로 하는 α-토코페롤의 히드로필릭 카복실산 유도체인 6-히드록-2,5,7,8-테트라메칠크로만-2-카복실산(트롤록스)이고, 대조군 시료로는 정유나 향기표준물질 대신에 물(Milli-Q)을 사용하는 것을 특징으로 하는 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질을 이용한 식품의 항산화능을 측정하는 방법
- 제 1항에 있어서, 측정할 시료 중에는 정유성분 외에 정유를 구성하는 향기표준물질을 사용하는 것을 특징으로 하는 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질을 이용한 식품의 항산화능을 측정하는 방법
- 제 4항에 있어서, 향기표준물질은 α-피넨, 터피노렌,d-리모넨, α-터피네올, 시트로네롤, 데카놀, 네랄과 제라니알이 혼합된 시트랄, β-피넨,p-시멘, 제라니올, 리나롤, 옥타놀, 옥타날, 데카날, 초산제라닐, 시트로네랄, 미르신, 터피넨-4-올, α-터피넨, γ-터피넨 및 누트카톤을 사용하는 것을 특징으로 하는 1,1-디페닐-2-피크릴히드라질을 이용한 식품의 항산화능을 측정하는 방법
- 제 1항 내지 제 5항중 선택된 어느 한 항의 향기표준물질 중에서 α-터피넨, -터피넨, γ-터피넨, 터피노렌, 시트로네랄, 시트랄, 제라니올 및 누트카톤 중에서 선택된 어느 하나 이상을 식품의 항산화제로 사용하는 방법
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- 2000-11-14 KR KR10-2000-0067513A patent/KR100406155B1/ko not_active IP Right Cessation
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