KR20010024136A - 투명한 분말 코팅 - Google Patents

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요아힘 볼테린크
후베르트 바움가르트
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베른하르트 클루트
바스프 코팅스 악티엔게젤샤프트
옌스 피셔
한드룽스베볼매크티그테르 프로쿠리스트
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Abstract

a) 20 내지 45 중량%, 바람직하게는 25 내지 40 중량%의 글리시딜 함유 단량체 및 임의로는 비닐 방향족 화합물, 바람직하게는 스티렌이 있는 1종 이상의 에폭사이드 함유 결합제, b) 가교제로서의 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진 및 폴리카르복실산, 바람직하게는 직쇄 지방족 디카르복실산 및(또는) 카르복시 관능성 폴리에스테르, 및 c) 임의로는 투명한 분말 코팅물에 일반적인 촉매, 보조 물질 및 첨가제, 예를 들면 탈기제, 레벨링제, UV 흡수제, 유리 라디칼 포집제 및 산화방지제를 함유하는 투명한 분말 코팅이 개시되어 있다.

Description

투명한 분말 코팅{Clear Powder Coating}
본 발명은 수계 코팅 재료로 코팅되는 차체를 코팅하기에 특히 적합한 투명한 분말 코팅 재료에 관한 것이다.
현재, 액상 코팅 재료가 차체의 코팅을 위해 바람직하게 사용된다. 이들 코팅 재료는 그의 용매 함량으로 인해 환경적으로 수많은 문제를 일으킨다. 이는 수성 코팅 재료가 사용될 때 조차 그렇다.
이와 같은 이유로 인해, 최근에 코팅을 위해 분말 코팅 재료를 사용하려는 수많은 노력이 있어 왔다. 그러나, 현재까지의 결과는 불만족스러우며, 특히 투명한 분말 코팅 재료는 여전히 내화학약품성 및 내황변성의 견지에서 취약점을 나타내고 있다. 투명한 에폭시/카르복시-가교 분말 코팅물은 물, 나무 수지 및 황산에 대한 내에칭성이 현저하게 불량하다.
본 발명의 목적은 현재까지 공지된 투명한 분말 코팅 재료와 비교하여 가교 후 현저하게 보다 양호한 내에칭성 및 황변의 줄어든 경향을 가진 투명한 분말 코팅 재료를 제공하는 것이다. 이 때, 투명한 분말 코팅 재료는 고상으로 도포를 위해 제공될 수 있어야 한다.
상기 목적은
a) 비닐방향족 화합물, 바람직하게는 스티렌이 있거나 또는 없이, 글리시딜 함유 단량체의 함량이 20 내지 45%인 1종 이상의 에폭시 함유 결합제,
b) 가교제로서의 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진 및 폴리카르복실산, 바람직하게는 직쇄 지방족 디카르복실산 및(또는) 카르복시 관능성 폴리에스테르, 및
c) 원할 경우, 투명한 분말 코팅 재료에 대해 일반적인 촉매, 보조제, 첨가제, 예를 들면 탈기제, 레벨링제(levelling agent), UV 흡수제, 유리 라디칼 포집제, 산화방지제를 포함함을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료에 의해 달성된다.
글리시딜 함유 단량체의 함량은 바람직하게는 25 내지 45%이다. 특히 바람직하게는 30 내지 45 중량%, 특히 30 내지 40%이다. 매우 특히 바람직하게는 30 내지 35%이다. 가장 바람직하게는 26 내지 35%, 특히 27 내지 33%이다.
상기 경우에서, 하기 비율이 바람직하다.
a) 60 내지 80부
b) 15 내지 30부
c) 3 내지 10부
투명한 고상 분말 코팅 재료에 대해 적합한 에폭시 관능성 결합제로는 예를 들어 분자 내에 1개 이상의 에폭시기를 함유하는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 단량체를 분자 내에 에폭시기를 함유하고 있지 않는 1종 이상의 또다른 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합하여 제조될 수 있는 에폭시 관능성 폴리아크릴레이트 수지가 포함되며, 상기 단량체 중 하나 이상은 아크릴산 또는 메타크릴산의 에스테르이다. 이 유형의 에폭시 관능성 폴리아크릴레이트 수지는 예를 들어 유럽 특허 EP-A 제299 420호, 독일 특허 DE-B 제22 14 650호, 독일 특허 DE-B 제27 49 576호, 미국 특허 US-A 제4,091,048호 및 미국 특허 US-A 제3,781,379호에 공지되어 있다.
분자 내에 에폭시기를 함유하고 있지 않는 에틸렌성 불포화 단량체의 예는 알킬 라디칼 중에 탄소 원자수가 1 내지 20인 아크릴산 및 메티크릴산의 알킬 에스테르, 특히 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트 및 2-에틸헥실 메타크릴레이트이다. 분자 내에 에폭시기를 함유하고 있지 않는 에틸렌성 불포화 단량체의 또다른 예는 예를 들어 아크릴아미드 및 메타크릴아미드와 같은 산 아미드, 스티렌, 메틸스티렌 및 비닐톨루엔과 같은 비닐방향족 화합물, 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴과 같은 니트릴, 비닐 클로라이드 및 비닐리덴 플루오라이드와 같은 비닐 할라이드 및 비닐리덴 할라이드, 비닐 아세테이트와 같은 비닐 에스테르, 및 히드록시에틸 아크릴레이트 및 히드록시에틸 메타크릴레이트와 같은 히드록실 함유 단량체이다.
에폭시 관능성 결합제에 사용되는 에폭시 관능성 단량체는 바람직하게는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 및 알릴 글리시딜 에테르이다.
에폭시 관능성 폴리아크릴레이트 수지는 통상 에폭사이드 당량이 300 내지 2500, 바람직하게는 420 내지 700이고, 수평균 분자량(폴리스티렌을 표준 물질로 사용한 겔 투과 크로마토그래피로 측정함)이 2000 내지 20,000, 바람하게는 3000 내지 10,000이며, 유리 전이 온도(Tg)(시차주사열량계(DSC)로 측정함)는 30 내지 80, 바람직하게는 40 내지 70, 특히 바람직하게는 40 내지 60℃이다. 매우 바람직하게는 약 50℃이다. 2종 이상의 아크릴레이트 수지의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
에폭시 관능성 폴리아크릴레이트 수지는 일반적이며 널리 공지된 방법으로, 부가 중합에 의해 제조될 수 있다.
성분 (b)로서, 미국 특허 US-A 제4,939,213호, 미국 특허 US-A 제5,084,541호 및 유럽 특허 제0 624 577호에 따른 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진이 사용된다. 이러한 화합물은 독일 특허 제2509561호 및 일본 특허 공보 제09194769 A호의 요약서에 또한 공지되어 있다. 그러나, 상기 문헌에서 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진은 단지 양이온 전착 코팅 재료용으로만 사용된다.
본 발명에 따라서, 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진은 화학식(여기서, R은 메틸, 부틸, 에틸헥실기임)의 화합물이다. 이들 화합물의 유도체가 또한 사용될 수 있다.
본 발명은 메틸-부틸 혼합 에스테르를 선호한다. 이들은 보통의 메틸 에스테르 및 부틸-에틸헥실 혼합 에스테르 보다 중합체 용융물에서의 보다 양호한 가용성의 장점을 가진다. 보통의 부틸 에스테르도 또한 본 발명에 따라 바람직하다.
트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진 및 그의 유도체가 종래의 가교제(성분 C)와의 혼합물로서 본 발명에 따라 또한 사용될 수 있다. 이 때, 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진과 상이한 블록 폴리이소사이네이트가 특히 적합하다. 유사하게, 아미노 수지, 예를 들어 멜라민이 사용 가능하다. 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진이 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 10 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
원칙적으로, 투명한 상도에 적합한 모든 아미노 수지 또는 이러한 아미노 수지의 혼합물이 사용될 수 있다.
이러한 유형의 수지는 당업계의 숙련자들에게 널리 공지되어 있으며 수많은 회사에서 시판 제품으로서 제공된다. 아미노 수지는 알데히드, 특히 포름알데히드와 예를 들어 우레아, 멜라민, 구안아민 및 벤조구안아민과의 축합 생성물이다. 아미노 수지는 일반적으로 일부 또는 전부가 알콜로 에테르화되어 있는 알콜기, 바람직하게는 메틸올기를 함유한다.
또다른 적합한 가교제는 카르복실산, 특히 분자 내에 탄소 원자수가 3 내지 20인 포화 직쇄 지방족 디카르복실산이다. 도데칸-1,12-디오산을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다. 최종 투명한 분말 코팅 재료의 특성을 개질하기 위하여, 다른 카르복실 함유 가교제가 원할 경우 또한 사용될 수도 있다. 언급될 수 있는 이들의 예는 포화 분지형 또는 불포화 직쇄 디- 및 폴리카르복실산 및 카르복실기를 가지는 중합체이다.
에폭시 관능성 가교제 및 산 관능성 결합제를 포함하는 투명한 분말 코팅 재료는 적합하다.
적합한 산 관능성 결합제의 예는 분자 내에 1개 이상의 산기를 함유하는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 단량체를 분자 내에 산기를 함유하지 않는 1종 이상의 또다른 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합시킴으로써 제조될 수 있는 산성 폴리아크릴레이트 수지이다.
에폭시 관능성 결합제 및 카르복실 관능성 가교제를 사용하는 경우 일반적으로 에폭시기 당량 당 카르복실기 당량이 0.5 내지 1.5, 바람직하게는 0.75 내지 1.25가 되는 양으로 카르복실 결합제와 에폭시 가교제를 각각 사용한다. 존재하는 카르복실기의 양은 KOH 알콜 용액으로 적정함으로써 측정할 수 있다.
본 발명에 따라서, 결합제는 비닐방향족 화합물, 특히 스티렌을 포함한다. 그러나, 풍화 작용에 노출되어 균열이 생길 위험성을 제한하기 위하여, 이들 함량은 35 중량% 이하이다. 10 내지 25 중량%가 바람직하다.
원할 경우, 고상 분말 코팅 재료는 에폭시 수지를 경화하기 위한 1종 이상의 적합한 촉매를 포함한다. 적합한 촉매는 유기 또는 무기산의 포스포늄 염, 4급 암모늄 화합물, 아민, 이미다졸 및 이미다졸 유도체이다. 촉매는 일반적으로 에폭시 수지 및 가교제의 전체 중량을 기준으로 하여 0.001 중량% 내지 약 2 중량%의 비율로 사용된다.
적합한 포스포늄 촉매의 예는 에틸트리페닐포스포늄 요오다이드, 에틸트리페닐포스포늄 클로라이드, 에틸트리페닐포스포늄 티오시아네이트, 에틸트리페닐포스포늄 아세테이트-아세트산 착화물, 테트라부틸포스포늄 요오다이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드 및 테트라부틸포스포늄 아세테이트-아세트산 착화물이다. 이들 및 다른 적합한 포스포늄 촉매는 예를 들어 미국 특허 US-A 제3,477,990호 및 미국 특허 US-A 제3,341,580호에 기술되어 있다.
적합한 이미다졸 촉매의 예는 2-스티릴이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸 및 2-부틸이미다졸이다. 이들 및 다른 이미다졸 촉매는 예를 들어 벨기에 특허 제756,693호에 기술되어 있다.
또한, 고상 분말 코팅 재료는 원할 경우 보조제 및 첨가제를 또한 포함할 수 있다. 그의 예는 예를 들어 레벨링제, 산화방지제, UV 흡수제, 유리 라디칼 포집제, 유동 조제 및 벤조인과 같은 탈기제이다.
고상 분말 코팅 재료는 예를 들어 압출기, 스크류 혼련기 등과 같은 수단으로 균일화 및 분산시킴으로써 공지된 방법(예를 들어, 바스프 락게(BASF Lacke) + 파르벤 아게(Farben AG)의 제품 설명서["Pulverlacke(분말 코팅)", 1990] 참조)으로 제조된다. 분말 코팅 재료를 제조한 후, 이들을 분쇄하여 분산물로 제조하고, 원할 경우 분류하고 체로 친다.
본 발명의 분말 코팅 재료의 평균 입자 크기는 1 내지 25㎛, 바람직하게는 20㎛ 이하, 특히 바람직하게는 2 내지 10㎛이다.
분말 코팅 재료는 당업계에 공지된 방법으로 도포될 수 있다. 이 때, 투명한 코팅 재료의 형태로 사용하는 것이 또한 적합하다.
스토빙은 130℃만큼 낮은 온도에서 실시할 수 있다. 130 내지 180℃, 바람직하게는 135 내지 155℃에서 스토빙할 수 있다.
특히 놀랍게도 본 발명에 따른 가교제를 사용함으로써 물, 나무 수지 및 황산에 대한 내에칭성이 개선되고 황변되는 경향이 상당히 감소된다.
하기에서, 본 발명을 실시예로서 보다 상세히 기술한다.
1. 아크릴레이트 수지의 제조
크실렌 21.1부를 반응기에 도입하고 130℃로 가열하였다. 하기 성분, 즉 크실렌 4.86부와 혼합된 개시제인 TBPEH(tert-부틸 퍼에틸헥사노에이트) 4.5부, 및 단량체인 메틸 메타크릴레이트 10.78부, n-부틸 메타크릴레이트 25.5부, 스티렌 17.39부 및 글리시딜 메타크릴레이트 23.95부를 2개의 개별 공급 용기를 거쳐 130℃의 초기 배합물에 4 시간에 걸쳐 계량하였다. 혼합물을 후속적으로 180℃로 가열하고 용매를 100 mbar 미만의 진공에서 스트립핑하였다.
2. 비교 실시예: 투명한 분말 코팅 재료의 제조
아크릴레이트 수지 77.5부, 도데칸디오산 18.8부, 티누빈(Tinuvin) 1130(UV 흡수제) 2부, 티누빈 144(HALS) 0.9부, 아디톨(Additol) XL 490(레벨링제) 0.4부 및 벤조인(탈기제) 0.4부를 헨쉘(Henschel) 유체 혼합기 중에서 충분히 혼합하고, 혼합물을 부쓰(BUSS) PLK 46 압출기 상에서 압출하고, 압출물을 호소카와(Hosokawa) ACM 2 분쇄기 중에서 분쇄하고, 분쇄된 재료를 125㎛ 체로 걸렀다.
3. 실시예 1
아크릴 수지 73.5부, 도데칸디오산 17.8부, 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진 5.0부, 티누빈 1130(UV 흡수제) 2부, 티누빈 144(HALS) 0.9부, 아디톨 XL 490(레벨링제) 0.4부 및 벤조인(탈기제) 0.4부를 헨쉘 유체 혼합기에서 충분히 혼합하고, 혼합물을 부쓰 PLK 46 압출기 상에서 압출하고, 압출물을 호소카와 ACM 2 분쇄기 중에서 분쇄하고, 분쇄된 재료를 125㎛ 체로 걸렀다.
4. 투명한 분말 코팅 재료의 도포
정전하 건을 사용하여 투명한 분말 코팅 재료를 시판용 일반 전착 코팅 재료 및 블랙 수계 코팅 재료로 코팅된 강철판에 도포하였다. 판을 후속적으로 140℃ 온도에서 30 분 동안 스토빙하였다.
5. 투명한 분말 코팅 재료의 내화학약품성의 시험
나무 수지(0.025 ml) 및 1% 농도 H2SO4(0.025 ml)를 시험 판에 도포하고, 판을 후속적으로 그레디언트 오븐(gradient oven)(Byk 제품)에 30 분 동안 두었다. 손상이 맨처음 발생하는 온도를 기록하였다.
나무 수지 H2SO4
비교예 37℃ 47℃
실시예 53℃ 51℃

Claims (12)

  1. a) 비닐방향족 화합물, 바람직하게는 스티렌이 있거나 또는 없이, 글리시딜 함유 단량체의 함량이 20 내지 45%인 1종 이상의 에폭시 함유 결합제,
    b) 가교제로서의 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진 및 폴리카르복실산, 바람직하게는 직쇄 지방족 디카르복실산 및(또는) 카르복시 관능성 폴리에스테르, 및
    c) 원할 경우, 투명한 분말 코팅 재료에 대해 일반적인 촉매, 보조제, 첨가제, 예를 들면 탈기제, 레벨링제, UV 흡수제, 유리 라디칼 포집제, 산화방지제를 포함함을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  2. 제1항에 있어서, 글리시딜 함유 단량체의 함량이 바람직하게는 25 내지 45 중량%인 것을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  3. 제1항에 있어서, 글리시딜 함유 단량체의 함량이 30 내지 45 중량%인 것을 특징으로 하는 분말 코팅 재료.
  4. 제1항에 있어서, 글리시딜 함유 단량체의 함량이 30 내지 35 중량%인 것을 특징으로 하는 분말 코팅 재료.
  5. 제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서, 트리스(알콕시카르보닐아미노)트리아진 0.5 내지 15 중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%를 포함함을 특징으로 하는 분말 코팅 재료.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 비닐방향족 화합물의 함량이 성분 a)를 기준으로 하여 35 중량% 이하, 바람직하게는 10 내지 25 중량%인 것을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 사용되는 에폭시 관능성 결합제가 에폭시 관능성 폴리아크릴레이트 수지, 바람직하게는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 및 알릴 글리시딜 에테르인 것을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 고상 분말 코팅의 형태의 성분 A 및 수성 성분 B를 포함하는 수성 분산액 형태를 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  9. 제8항에 있어서,
    a) 1종 이상의 비이온성 증점제 및
    b) 원할 경우, 촉매, 보조제, 소포제, 습윤제, 분산 보조제, 바람직하게는 카르복시 관능성 분산제, 산화방지제, UV 흡수제, 유리 라디칼 포집제, 살생물제, 소량의 용매, 레벨링제, 중화제, 바람직하게는 아민 및(또는) 보습제를 포함함을 특징으로 하는 수분산액인 수성 성분 B에 분산된 것을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, pH가 4.0 내지 7.0, 바람직하게는 5.5 내지 6.5인 수분산액으로 존재하는 것을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 입자 크기가 20㎛ 이하, 바람직하게는 2 내지 10㎛인 것을 특징으로 하는 투명한 분말 코팅 재료.
  12. 정전하적으로 조력되는 고속 회전 또는 압축 공기 도포 수단으로 금속 시트 및(또는) 플라스틱으로 제조된 코팅 및 미코팅 차체를 코팅하기 위한 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 투명한 분말 코팅 재료의 용도.
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