KR20010006282A - 방향족물질 알킬화 - Google Patents

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KR20010006282A
KR20010006282A KR1019997009366A KR19997009366A KR20010006282A KR 20010006282 A KR20010006282 A KR 20010006282A KR 1019997009366 A KR1019997009366 A KR 1019997009366A KR 19997009366 A KR19997009366 A KR 19997009366A KR 20010006282 A KR20010006282 A KR 20010006282A
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마죤도미니크니콜라스
마러데이비드오웬
케빌레카트린마리에
그린래리아더
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데니스 피. 산티니
모빌 오일 코포레이션
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Abstract

본 발명은 12.36±0.4, 11.03±0.2, 8.83±0.14, 6.18±0.12, 6.00±0.10, 4.06±0.07, 3.91±0.07 및 3.42±0.06 옹스트롱에서 결정면간 거리d을 포함한 X-선 분말 회절패턴을 나타내는 부류의 물질로부터 합성 다공성 결정물질을 포함한 알킬화 촉매를 사용하여 파라핀 알킬화제로 방향족 화합물을 알킬화시킴으로써 알킬 방향족 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

방향족물질 알킬화{Aromatics Alkylation}
여기서 참고로 소개되는 미합중국 특허 4,962,256호, 4,992,606호, 4,954,663호, 5,001,295호 및 5,043,501호는 PSH-3 또는 MCM-22와 같은 특별한 결정성 물질을 포함하는 촉매상에 다양한 알킬화제로 방향족 화합물을 알킬화시키는 것을 교시하고 있다. 미합중국 특허 4,962,256호는 방향족 화합물을 장쇄 알킬화제로 알킬화시켜 장쇄 알킬 방향족 화합물을 제조하는 것을 기술하고 있다. 미합중국 특허 4,992,606호는 방향족 화합물을 단쇄 알킬화제로 알킬화시켜 단쇄 알킬 방향족물질을 제조하는 것을 기술하고 있다. 미합국 특허 4,954,663호는 페놀의 알킬화를 교시하고 있고 또한 미합중국 특허 5,001,295호는 나프탈렌의 알킬화를 교시하고 있다. 미합중국 특허 5,043,501호는 2,6-디메틸나프탈렌의 제조를 기술하고 있다. 이들 특허에 교시된 알킬화제는 올레핀 예를들어 에틸렌, 프로필렌, 부텐, 및 펜텐; 알콜 (모노알콜, 디알콜, 트리알콜 등을 포함함) 예를들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 및 페탄올; 알데히드 예를들어 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 부티르알데히드, 및 n-발레알데히드; 및 알킬할라이드 예를들어 염화메틸, 염화에틸, 염화프로필, 염화부틸 및 염화펜틸 등이다.
본 발명은 12.36±0.4, 11.03±0.2, 8.83±0.14, 6.18±0.12, 6.00±0.10, 4.06±0.07, 3.91±0.07 및 3.42±0.06 옹스트롱에서 결정면간 d-거리를 포함한 X-선 분말 회절패턴을 나타내는 특정한 부류의 물질로부터 합성 다공성 결정물질을 포함한 알킬화 촉매를 사용하여 파라핀 알킬화제로 방향족 화합물을 알킬화시킴으로써 알킬 방향족 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 12.36±0.4, 11.03±0.2, 8.83±0.14, 6.18±0.12, 6.00±0.10, 4.06±0.07, 3.91±0.07 및 3.42±0.06 옹스트롱에서 결정면간 d-거리를 포함한 X-선 회절패턴을 나타내는 특정한 합성 다공성 결정물질을 포함한 알킬화 촉매를 사용하여 알킬 방향족 생성물을 생성하기 위해 방향족 화합물을 파라핀 알킬화제로 알킬화하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 전술한 및 다른 목적을 실현함에 있어서, 알킬화 반응조건하에 및 알킬화 촉매의 존재하에 적어도 하나의 알킬화 가능한 방향족 화합물을 적어도 하나의 파라핀 알킬화제와 접촉시켜 상기 파라핀 알킬화제로부터 유도된 적어도 하나의 알킬그룹을 갖는 알킬화된 방향족 생성물을 제공하며, 이때 상기 촉매는 실질적으로 후술하는 바와같은 X-선 회절패턴을 나타내는 합성 다공성 결정물질을 포함하는 것으로 이루이진 알킬 방향족 화합물의 제조방법이 제공된다.
여기서 유용한 알킬화 가능한 화합물에 관한 용어 "방향족물질"은 알킬 치환된 및 비치환된 모노- 및 폴리핵 화합물을 포함하는 선행기술 범위에 따른 것으로 이해된다. 선택된 반응조건하에 촉매독으로 작용하지 않는다면 헤테로 원자를 갖는 방향족 계열 화합물도 또한 유용하다.
여기에서 알킬화될 수 있는 치환된 방향족 화합물은 방향족 핵에 직접결합된 적어도 하나의 수소원자를 가져야 한다. 방향족환은 알킬화 반응을 간섭하지 않는 하나 이상의 알킬, 아릴, 알카릴, 알콕시, 아릴옥시, 사이클로알킬, 할라이드 및/또는 다른 그룹으로 치환될 수 있다.
적절한 방향족 탄화수소는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 나프타센, 페릴렌, 코로넨 및 펜안트렌을 포함한다.
일반적으로 방향족 화합물에 대한 치환체로 존재할 수 있는 알킬그룹은 하나 내지 약 22개의 탄소원자 및 통상적으로 약 한개 내지 8개의 탄소원자, 및 가장 일반적으로 약 1 내지 4개의 탄소원자를 포함한다.
적절한 알킬 치환된 방향족 화합물은 톨루엔, 크실렌, 이소프로필벤젠, n-프로필벤젠, 알파-메틸나프탈렌, 에틸벤젠, 큐멘, 메시틸렌, 듀렌, p-시멘, 부틸벤젠, 슈도큐멘, 0-디에틸벤젠, m-디에틸벤젠, p-디에틸벤젠, 이소아밀벤젠, 이소헥실벤젠, 펜타에틸벤젠, 펜타메틸벤젠; 1,2,3,4-테트라에틸벤젠; 1,2,3,5-테트라메틸벤젠; 1,2,4-트리에틸벤젠; 1,2,3-트리메틸벤젠, m-부틸톨루엔; p-부틸톨루엔; 3,5-디에틸톨루엔; o-에틸톨루엔; p-에틸톨루엔; m-프로필톨루엔; 4-에틸-m-크실렌; 디메틸나프탈렌; 에틸나프탈렌; 2,3-디메틸안트라센; 9-에틸안트라센; 2-메틸안트라센; o-메틸안트라센; 9,10-디메틸펜안트렌; 및 3-메틸-펜안트렌을 포함한다. 고분자량 알킬 방향족 탄화수소도 또한 출발물질로서 사용될 수 있으며 또한 방향족 탄화수소와 올레핀 올리고머의 알킬화에 의해 생성되는 방향족 탄화수소를 포함한다. 이러한 생성물은 흔히 당업계에서 알킬레이트로 언급되며 또한 헥실벤젠, 노닐벤젠, 도데실벤젠, 펜타데실벤젠, 헥실톨루엔, 노닐톨루엔, 도데실톨루엔, 펜타데시톨루엔 등을 포함한다. 매우 흔한 알킬레이트는 높은 비등 분획으로 얻어지며 여기서 방향족 핵에 부착된 알킬 그룹은 약 C6내지 약 C12크기로 변화한다.
상당량의 벤젠, 톨루엔 및/또는 크실렌을 함유하는 레포메이트는 본 발명의 알킬화 공정에 특별히 유용한 공급물을 구성한다.
본 발명의 방법에 유용한 알킬화제는 일반적으로 약 1 내지 약 14개의 탄소원자, 바람직하게는 약 1 내지 약 8개의 탄소원자를 갖는 파라핀을 포함한다. 적절한 알킬화제의 예는 제한된 것이 아니지만 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄 및 그의 혼합물이다. 분기 알킬화제, 특히 이소부탄 및 이소펜탄은 여기서 유용하다.
소성 형태에서 본 발명의 방법에서 사용되는 촉매조성물에서 사용되는 합성 다공성 결정물질 성분은 다음 라인을 포함하는 X-선 회절패턴을 나타낸다:
이와는 달리, 본 발명에 따른 합성 다공성 결정물질 성분은 다음 라인을 포함하는 소성형태의 X-선 회절패턴을 나타낼 수 있다:
더욱 구체적으로, 상기 소성형태는 다음 라인을 포함하는 X-선 회절패턴을 나타낼 수 있다:
가장 구체적으로, 다음 라인을 포함하는 소성형태의 X-선 회절패턴을 나타낼 수 있다:
이들 값은 표준 기술에 의해 측정하였다. 조사는 구리의 K-알파 이중선이며 또한 섬광계수기 및 연합컴퓨터가 장착된 회절계를 사용하였다. 데타(theta)가 브래그 각(Bragg angle)인 경우 2 데타의 관수로서 위치, 피이크 높이, I는 회절계와 연합된 컴퓨터에 의한 산법을 사용하여 측정하였다. 이들 값으로부터 상대강도, 100 I/Io , Io가 가장 강한 라인 또는 피이크의 강도 인 경우, 및 d (obs), 기록된 라인에 해당하는 옹스트롱 단위(A)의 결정면간 거리를 측정하였다. 표 A-D에서 상대강도는 부호 W = 약함, M = 중간, S = 강함, 및 VS = 매우 강함으로 나타냈다. 강도 면에서 이들은 일반적으로 다음과 같이 지정할 수 있다:
W = 0-20
M = 20-40
S = 40-60
VS = 60-100
이들 X-선 회절패턴은 합성 다공성 결정물질의 모든 종의 특성임을 이해해야 한다. 소듐 형태는 물론 다른 양이온 형태는 결정면간 거리에서의 약간의 경미한 이동 및 상대강도에서의 변동을 갖는 실질적으로 동일한 패턴을 나타낸다. 다른 부수적인 변동은 구조 성분의 비, 예를들어 특정한 샘플의 실리콘 대 알루미늄 비 뿐만아니라 열처리의 정도에 따라 발생할 수 있다. 이러한 다공성 결정물질의 예로는 미합중국 특허 4,439,409호의 PSH-3 조성물 및 미합중국 특허 4,954,325호의 MCM-22를 포함한다.
여기서 합성 다공성 결정물질은 또한 수소화 성분 예를들어 텅스텐, 바나듐, 몰리브덴, 레늄, 닉켈, 코발트, 크로뮴, 망간 또는 귀금속 예를들어 백금 또는 팔라듐과의 밀접한 결합물로 사용될 수 있으며 여기서 수소화-탈수소화 기능이 수행될 수 있다. 이러한 성분은 그룹 IIIA 원소, 예를들어 알루미늄이 구조중에서 침지되거나 이들과 함께 물리적으로 밀접하게 혼합될 정도로 물질로 교환되는 공-결정화에 의해 혼입될 수 있다. 이러한 성분은 예를들어 백금의 경우에 물질을 백금 금속-함유 이온을 함유하는 용액으로 처리함으로써 합성 다공성 결정물질 중에 또는 물질상에 함침될 수 있다. 따라서 이러한 목적에 적절한 백금 성분은 클로로플라틴산, 백금할라이드 및 백금아민 복합물을 포함한 다양한 화합물을 포함한다.
특히 금속, 수소 및 암모늄 형태로 여기서 사용되는 결정 다공성 결정물질은 열처리에 의해 다른 형태로 유익하게 전환될 수 있다. 이 열처리는 일반적으로 이들 형태중의 하나를 적어도 약 370℃의 온도에서 적어도 1분간 및 일반적으로 20시간 이내 열처리하여 수행한다. 아대기압은 열처리를 위해 사용할 수 있지만, 대기압이 단지 편의상의 이유로 바람직하다. 열처리는 약 925℃까지의 온도에서 수행할 수 있다.
본 발명의 알킬화 공정에 사용하기 전에 합성 다공성 결정물질은 적어도 부분적으로는 탈수소화되어야 한다. 이것은 공기, 질소등의 대기하에 및 대기압, 아대기압 또는 초대기압 하에 약 30 내지 약 48 시간동안 약 200℃ 내지 약 595℃ 범위의 온도로 결정물질을 열처리함으로써 수행할 수 있다. 탈수소화는 또한 결정물질을 단지 진공하에 놓고 실온에서 수행할 수 있지만, 충분한 량의 탈수소화를 달성하기 위해서는 더 긴 시간이 요구된다.
여기서 사용되는 합성 다공성 결정물질을 유기전환 공정에서 사용되는 온도 및 기타 조건에 저항성이 있는 다른 물질과 함께 혼입하는 것도 바람직할 수 있다. 이러한 물질은 활성 및 비활성 물질 및 합성 또는 자연 발생 제올라이트는 물론 무기물질 예를들어 클레이, 실리카 및/또는 금속산화물 예를들어 알루미나를 포함한다. 후자는 자연 발생적일 수 있거나 또는 실리카 및 금속 산화물의 혼합물을 포함한 젤라틴 침전물 또는 겔 형태일 수 있다. 합성 다공성 결정물질과 관련된 물질, 즉 이들과 결합되거나 활성인 결정물질의 합성중에 존재하는 물질을 사용하면 특정의 유기 전환공정에서 촉매의 전환 및/또는 선택성을 변화시키는 경향이 있다. 비활성 물질은 소정의 공정에서 전환량을 조절하기 위한 희석제로서 작용하며 따라서 생성물은 반응속도를 조절하는 다른 수단을 사용하지 않고 경제적으로 및 규칙적으로 얻을 수 있다. 이들 물질은 상업적인 조작조건하에 촉매의 파쇄강도를 개선하기 위해 자연발생 클레이, 예를들어 벤토나이트 및 카올린에 혼입할 수 있다. 상기 물질 예를들어 클레이, 산화물 등은 촉매용 결합제로서 작용한다. 상업적인 용도면에서는 촉매가 분말형 물질로 파쇄하지 못하게 하는 것이 바람직하기 때문에 양호한 파쇄강도를 갖는 촉매를 제공하는 것이 바람직하다. 이들 클레이 및/또는 산화물 결합제는 통상적으로 촉매의 파쇄강도를 개선할 목적으로만 사용하여 왔다. 합성 다공성 결정물질과 복합될 수 있는 자연 발생 클레이는 몬트모릴로나이트 및 카올린 그룹을 포함하며, 이 그룹은 서브벤토나이트, Dixie, McNamee, Georgia 및 Florida클레이로 알려진 카올린 또는 기타물질 즉 주 광물성분이 할로이사이트, 카올리나이트, 딕카이트. 낙크라이트 또는 아녹사이트인 것을 포함한다. 이러한 클레이는 최초 채광된 원료상태로 사용하거나 또는 초기에 소성, 산처리 또는 화학변형을 하여 사용할 수 있다. 본 발명의 결정물질을 복합하는데 유용한 결합제는 또한 무기산화물, 희귀 알루미나를 포함한다.
전술한 물질에 추가하여 결정물질은 다공성 매트릭스 물질 예를들어 실리카-알루미나, 실리카-마그네시아, 실리카-지르코니아, 실리카-토리아, 실리카-베릴리아, 실리카-티타니아는 물론 삼원조성물 예를들어 실리카-알루미나-토리아, 실리카-알루미나-지르코니아, 실리카-알루미나-마그네시아 및 실리카-마그네시아-지르코니아와 복합될 수 있다.
미세하게 분할된 결정물질 및 무기 산화물 매트릭스의 상대비율은 광범위하게 변화하며, 여기서 촉매 함량은 약 1 내지 약 99 중량% 범위이며 더욱 통상적으로 특히 복합물이 비이드 형태인 경우에는 복합물의 약 2 내지 약 80 중량% 범위이다.
여기서 사용되는 촉매의 안정성은 예를들어 합성된 결정물질을 알루미나 결합제와 결합시키고, 알루미나-결합 물질을 수소 형태로 전환시킨 다음 알루미나-결합 물질을 촉매의 안정성을 증가시키는데 충분한 조건하에 스팀처리함으로써 증가할 수 있다. 미합중국 특허 4,663,492호, 4,594,146호, 4,522,929호 및 4,429,176호는 본 발명의 결정물질을 스팀-안정화하는데 사용될 수 있는 제올라이트 촉매의 스팀 안정화 조건을 기술하고 있다. 스팀 안정화 조건은 알루미나-결합 물질을 예를들어 5-100% 스팀으로 적어도 약 300℃ (예; 300-650℃)의 온도에서 101-2,500 kPa의 압력하에 적어도 한시간 (예, 1-200 시간) 접촉시킴을 포함한다. 더욱 바람직한 실시태양에서 알루미나-결합 결정물질은 315°-500℃ 및 대기압에서 2 내지 25 시간동안 75 내지 100% 스팀으로 스팀처리을 수행하여 제조할 수 있다. 상술한 특허에 기술된 스팀 안정화 처리에 따라 스팀처리는 촉매의 알파 값을 처음에 증가시키고 (이의 중요성은 이하에 기술되어 있음) 또한 피이크 알파 값을 갖는 스팀처리 촉매를 생산하는데 충분한 조건하에 일어날 수 있다. 필요에 따라 스팀처리를 계속하여 피크 알파값을 스팀처리하지 않은 촉매의 알파값과 실질적으로 동일한 알파값으로 알파값을 감소시킬 수 있다.
본 발명의 알킬화공정은 유기 반응물, 즉 알킬화 가능한 방향족 화합물 및 파라핀 알킬화제가 적절한 반응지역에서, 예를들면, 효과적인 알킬화 조건하에 촉매 조성물의 고정상을 함유하는 플로우 반응기중에서 촉매조성물과 접촉되도록 수행한다. 이러한 조건은 약 0℃ 내지 약 500℃의 온도, 약 0.2 내지 약 250 기압의 압력, 약 0.1 hr-1내지 약 500 hr-1의 공급물 중량 시간당 공간 속도(WHSV) 및 약 0.1 : 1 내지 약 50 : 1의 알킬화 가능한 방향족 화합물 대 알킬화제 몰비를 포함한다. WHSV는 사용된 촉매의 중량, 즉 활성촉매 (및 필요에 따라 결합제)의 총중량을 기본으로 한다. 바람직한 반응조건은 약 100℃ 내지 약 450℃ 범위의 온도, 약 1 내지 약 25 기압의 압력, 약 0.5 hr-1내지 약 100 hr-1의 WHSV 및 약 0.5 : 1 내지 약 5 : 1의 알킬화 가능한 방향족 화합물 대 알킬화제 몰비를 포함한다. 반응물은 증기상 또는 액상일 수 있으며 또한 다른 물질과 의도적적인 혼합 또는 희석 없이 순수할 수 있거나, 또는 이들은 예를들어 수소 또는 질소 같은 캐리어 가스 또는 희석제의 보조로 제올라이트 촉매와 접촉할 수 있다.
여기에 기술된 알킬화 공정은 고정 또는 이동상 촉매 시스템을 사용하여 배치형, 반연속 또는 연속 공정으로 수행할 수 있다. 바람직한 실시태양은 촉매 대역의 사용을 포함하며 여기서 탄화수소 충전물은 입자형 촉매의 이동상을 통하여 병류(倂流) 또는 향류(向流)한다. 후자는 사용후 재생대역으로 전도하며 여기서 코크는 승온에서 산소-함유 대기 (예: 공기)하에 촉매로부터 연소하며, 이후 재생촉매는 유기반응물과 추가로 접촉하기 위해 전화대역으로 재순환된다.
본 발명의 실시태양으로서 가솔린에서 벤젠 수준은 가솔린 스트림을 C1-C5파라핀 스트림으로 예를들어 약 315℃, 500psig, 1hr-1WHSV 및 0.5 H2/파라핀 몰비에서 MCM-22를 포함하는 촉매상에 1:5 몰비로 접촉시켜 감소된다. 수득된 알킬화 생성물은 파라핀에 의한 환 알킬화 때문에 더 낮은 수준의 벤젠을 함유할 것이다.
본 발명의 다른 특히 유용한 실시태양은 개선된 경질 사이클 오일 (LCO)을 생기게 한다. 이것은 예를들어 약 315℃, 500psig, 1hr-1WHSV 및 2:1 H2/파라핀 비에서 MCM-22를 포함하는 촉매상에 1:5 몰비로 LCO를 C1-C14파라핀과 접촉시켜 수행된다. C1-C6파라핀에 의한 알킬화는 개선된 증류 세탄값을 생기게 하는 반면 고분자량 파라핀에 의한 반응은 탄화수소 스트림의 추가적인 수소처리에 대한 필요성을 잠재적으로 제거하며 윤활 범위 물질을 생성할 수 있다.
본 발명의 성질 및 실시방법을 다음 실시예에 의거하여 더욱 구체적으로 설명한다.
실시예 1
여기서 사용되는 65% MCM-22/35% 알루미늄-결합 촉매를 제조하기 위해서는 합성 MCM-22의 샘플을 탈이온수로 세척하고 120℃로 건조시켰다. 수득된 결정의 일부를 Al2O3와 결합시켜 65 중량부의 MCM-22와 35부의 알루미나의 혼합물을 형성시켰다. 충분한 물을 이 혼합물에 첨가하여 수득된 촉매를 압출물 형태로 성형하였다. 촉매를 질소하에 482℃에서 소성한 다음 538℃에서 공기하에 6 시간 소성하였다. 소성된 압출물을 실온에서 2 시간동안 1N NH4NO3로 교환하였다. 교환된 촉매를 탈이온수로 세척하고 암노늄 니트레이트/물 세척과정을 두 번 반복하였다. 120℃에서 건조시킨 후, 촉매입자를 공기중에 538℃에서 3시간 소성하였다.
실시예 2
실시예 1의 촉매를 14/24 메쉬의 크기로 하고 4 g(8cc)를 고정상 반응기로 부하하였다. 촉매를 260℃ 및 800psig에서 3 시간동안 150 cc/분의 질소를 플로우(flowing)하여 건조시켰다. 이어서 이소부탄을 56 그람/시간에서 1시간동안 Isco펌프로 주입한 다음 플로우 속도를 4 그람/시간으로 감소시켰다. 이어서 1-메틸나프탈렌을 밀톤 로이 미니-펌프로 4그람/시간의 속도로 주입하였다. 유효한 WHSV는 전체 2hr-1이었다. 반응기의 온도는 367℃ 내지 454℃로 변화하였고 압력은 1000 psig로 유지시켰다. 액상 및 기체상 생성물 둘다 DB-1칼럼이 설치된 Hewlett-Packard 가스 크로마토그래프로 평가하였다. 액상 생성물은 DB-5 칼럼과 Varian 가스 크로마토그라프가 설치된 Finnigan TSQ70 Triple Quadrupole 매스 스펙토미터를 사용하여 가스 크로마토그라피/매스 스펙트로미터를 더욱 특성화하였다. 이 실시예의 실험연구 결과는 표 E에 나타나 있다. 결과는 생성물중의 이소부탄을 백아웃(back out)하기 위해 표준화하였다.
상기 결과는 이 연구의 실험조건하에 메틸나프탈렌을 이소부탄으로 알킬화한 다음 이소부탄 크랙킹 및 나프탈렌 알킬화로부터 형성된 저급 C1-C3파라핀 화합물로 알킬화시킬 수 있음을 나타낸다.
온도, ℃ 367 399 427 454
압력, psig 1000 1000 1000 1000
표준성분, 중량%
C1-C2 0.00 0.042 0.134 0.529
C3 0.11 0.144 0.215 0.822
i-C4 - 0.066 0.123 0.221 0.446
다른 C4 0.072 0.179 0.350 1.151
C5-C7 0 0.012 0.041 0.383
C8-C10 0.127 0.455 0.343 0.323
나프탈렌 0.161 0.516 1.164 2.171
2-메틸나프탈렌 1.954 9.699 24.026 37.887
1-메틸나프탈렌 95.507 87.43 70.893 52.058
C2나프탈렌 0.219 0.567 1.053 1.633
C3나프탈렌 0.083 0.176 0.200 0.286
C4나프탈렌 0 0.031 0.198 0.746
부틸-1-Me-나프탈렌 0.145 0.411 0.765 1.156
미지의 C11-C16 0.557 0.200 0.383 0.391
C16 + 0 0.017 0.014 0.018
1-메틸-나프탈렌 전환성 2.238 11.445 28.181 42.270
총 메틸나프탈렌 전환성 (1 ＆ 2 기준) 0.700 2.056 4.266 9.296
이소부틸-Me-나프탈선택성 (1 ＆ 2 기준) 20.845 20.178 18.094 12.537

Claims (10)

  1. 적어도 하나의 알킬화 가능한 방향족 화합물을 약 1 내지 약4개의 탄소원자를 갖는 적어도 하나의 파라핀 알킬화제와 알킬화 반응조건 및 알킬화 촉매의 존재하에 접촉시켜 상기 파라핀 알킬화제로부터 유도된 적어도 하나의 알킬그룹을 갖는 알킬화된 방향족 생성물을 제공하며, 이때 상기 촉매는 실질적으로 명세서의 표 A에 기술된 바와같은 결정면간 d-거리값을 포함한 X-선 회절 패턴을 나타내는 합성 다공성 결정물질을 포함함을 특징으로 하는 알킬 방향족 화합물의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 합성 다공성 결정물질이 실질적으로 명세서의 표 B에 기술된 바와같은 결정면간 d-거리값을 포함한 X-선 회절패턴을 나타내는 방법.
  3. 제 1항에 있어서, 합성 다공성 결정물질이 실질적으로 명세서의 표 C에 기술된 바와같은 결정면간 d-거리값을 포함한 X-선 회절패턴을 나타내는 방법.
  4. 제 1항에 있어서, 합성 다공성 결정물질이 실질적으로 명세서의 표 D에 기술된 바와같은 결정면간 d-거리값을 포함한 X-선 회절패턴을 나타내는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 파라핀 알킬화제가 약 1 내지 약 8개의 탄소원자를 함유하는 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 알킬화제가 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 방법.
  7. 제 1항에 있어서, 알킬화 가능한 방향족 화합물이 벤젠, 크실렌, 톨루엔, 및 1,2,3,5-테트라메틸벤젠으로 이루어진 그룹중에서 선택된 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 알킬화 가능한 방향족 화합물이 나프탈렌, 안트라센, 나프타센, 페릴렌, 코로넨, 펜안트렌, 및 그의 알킬화 동족체로 이루어진 그룹중에서 선택된 방법.
  9. 제 1항에 있어서, 알킬화 반응조건이 약 0℃ 내지 약 500℃의 온도, 약 0.2 내지 약 250기압의 압력, 약 0.1 내지 500 hr-1의 WHSV 및 약 0.1:1 내지 50:1의 알킬화 가능한 방향족 화합물 대 알킬화제 몰비을 포함하는 방법.
  10. 제 1항에 있어서, 알킬화 반응조건이 약 100℃ 내지 약 450℃의 온도, 약 1 내지 약 25 기압의 압력, 약 0.5 내지 100 hr-1의 WHSV 및 약 0.5:1 내지 약 5:1의 알킬화 가능한 방향족 화합물 대 알킬화제 몰비을 포함하는 방법.
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