KR20000011119A - 하르파고피툼 프로쿰벤스 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 덴스로부터 얻은 정제된 추출물, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수성 및/또는 수성/알콜성 추출물을 n-부탄올로 포화시킨 물에 용해시키고 물로 포화시킨 n-부탄올로 추출하고 진공에서 n-부탄올을 제거하여 얻을 수 있는 하르파고피툼 프로쿰벤스 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 DENCE로부터 정제한 추출물에 관한다. 이것은 기관지 천식, 궤양성 대장염, 크론병, 류머티즘형 질환 및 약물, 기타 물질 또는 질환으로 리폭시제나제 레벨이 증가되는 증상의 치료 약물 제조에 사용할 수 있을 것이다.

Description

하르파고피툼 프로쿰벤스 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 덴스로부터 얻은 정제된 추출물, 이의 제조방법 및 이의 용도
하르파고피툼 프로쿰벤스(Harpagophytum procumbens)로부터 얻은 차 및 추출물은 예를들어 여러 종류의 소화장애, 류머티즘 질환, 산부인과학, 상처 치료, 동맥의 석회화, 알레르기 질환등과 같은 여러 가지 증상에 대한 민간약으로 오랫동안 추천되어왔다.
그러한 식물, 그 성분 및 화학적 구조에 대한 보고서가 다방면에 걸쳐 있는 것과는 대조적으로 약물학/독물학적 작업은 훨씬 덜 자주 발견된다. 문헌 조사는 Erfahrungsheilkunde 2, 1995, p.74-79에서 찾아볼 수 있다. 물, 에탄올 및 n-부탄올을 함유하는 2차 루트의 여러 가지 추출물에 대한 연구는 A. Erdos 등의 Journal of Medicinal Plant Research, 1978, vol.34, p.97-108의 "Planta medica"에서 찾아볼 수 있다. 이 연구는 이러한 추출물들이 중간정도의 효능을 보이며 상당한 진통 활성을 보이나 아세틸-살리실산 보다는 그 활성이 낮다는 초기 발견을 뒷받침하고 있다. 또한 이 연구는 글리코시드 하르파고시드가 진통 및 소염 효과를 얻게 하는 것으로 사료되어지는 유일한 물질이 아닐 것이라 결론을 맺고 있다. 이의 증거는 85%의 하르파고시드를 함유하나 실험 모델 전체에서 다른 추출물보다 현저히 더 나은 효과를 보이지 못하는 고순도 H 25 C3의 활성으로 얻어진다.
류머티즘 질환의 치료에서 라딕스 하르파고피티로부터 얻은 추출물이 적당한가를 다루는 재검토(Wenzwl, P., Wegener, T., DAZ 135, 1131-1144)로부터 하르파고피툼 추출물은 중간정도 효능의 진통 활성 및 강한 소염 활성을 가지는 것을 알 수 있다. 일반적으로 두 증상에 대하여, 싸이클로옥시제나제 활성을 억제하여 실험적으로 측정된 작용 메카니즘이 주장되어진다(Simmet등., Thrombosis Res. 67, 123-134, 1992).
본 발명의 제1 목적은 고순도 하르파고시드보다 더 높은 효율을 가질 수 있는, 하르파고피툼 프로쿰벤스로부터 얻은 정제된 가능한 표준화된 추출물을 제공하는 것이다. 본 발명의 제2의 목적은 다른 적당한 출발 물질을 또한 사용하는 것이다.
이제 이러한 목적들은 놀랍게도 수성 및/또는 수성/알콜성 (C1-C3) Extract spissum 및/또는 건조 추출물을 n-부탄올로 포화된 물에 용해시키고, 물로 포화된 n-부탄올로 추출하고 시험관내에서 n-부탄올을 제거하여 얻을 수 있는 추출물로 달성되었다. n-부탄올을 가능한한 완전히 제거한다. 하르파고피툼 프로쿰벤스외에도 하르파고피툼 제이헤리 DENCE(Harpagophytum zeyheri DENCE)를 사용하여 실질적으로 동일한 성공을 얻을 수 있다는 것이 또한 확인되었다. 따라서, 가능한 모든 방법으로 이들 두 출발 약물을 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것이다.
왜 이러한 추출물이 전에 공지되어 사용되어 온 추출물보다 더 효과적인가를 밝히는 것은 분명하지 않은 채로 남아있다. 문헌으로부터는, 글리코시드는 그 자체로는 효과가 없거나 미약하므로 하르파고시드를 풍부하게 하는데 성공적인 방법을 예측할 수 없었다. 증명되지 않은 가능한 설명은 실제로 활성인 주원료는 하르파고시드가 아니라 고순도로 정제될 경우 최소한 부분적으로 이와 함께 비말동반되는 물질 또는 물질 그룹이라는 것이다. 또다른 가능한 설명은 상승작용하는(이러한 상승작용은 여러 가지 원인을 가질 수 있음) 하나 이상의 동반 물질이 있다는 것이다. 이들은 또한 효과적인 둘 이상의 물질이거나 위장관내에서 하르파고시드의 생물학적 이용 효능 또는 안정성을 증가시키는 하나 이상의 물질일 수 있을 것이다. 최종적으로, 본 발명 방법으로 활성에 역효과를 미치는 물질들을 다성분 혼합물로부터 제거할 수 있을 것이다.
이러한 설명들 중 하나는 수성 추출물, 수성/알콜성 추출물, n-부탄올 추출물 및 본 발명 추출물의 크로마토그래피 조사가 매우 분명하다는 사실로 입증된다. 본 발명에 따르면, 하르파고시드의 함량은 순수한 n-부탄올로부터 얻은 추출물에서와 동일한 정도이다. 그러나, 순수한 n-부탄올 추출물에 대한 효과는 본 발명 추출물보다 분명히 낮다. 물 또는 물/알콜 (C1-C3) 혼합물은 식물 원료로부터 실제로 활성인 주성분 또는 상승작용하는 주성분을 고수율로 추출할 수 있을 것이다. 이것은 추출된 후 n-부탄올에 또한 용이하게 용해되므로 하르파고시드와 더불어 풍부하다.
하르파고시드 단독으로 활성이냐는 입증되지 않았으나 이것은 본 발명 제조물을 "표준화"하기 위하여 사용할 수 있다. 아직 완결되지 않은 연구는 본 발명 추출물의 더 양호한 소염 및 진통 활성은 무엇에 기초하는가의 규명에 목적을 두고 있다. 이후에는 그 활성이 단지 제2 물질 또는 물질 그룹에 기초하는가 하르파고시드와의 상승작용이 있는가를 밝히는 것이 가능할 수 있을 것이다.
그러나, 실제로 하르파고피툼 프로쿰벤스 및 하르파고피툼 제이헤리 DENCE 양쪽으로부터 제조할 수 있는 정제되고 매우 효과적이며 표준화가능한 추출물을 제공하는데 이미 상당한 진전이 있었다.
우선 이들 추출물은 구강 투여 형태, 예를들어 정제, 캡슐, 쥬스, 시럽 또는 용액으로 가공될 수 있다.
따라서 본 발명은 정제된 추출물 뿐만 아니라 이의 제조 방법 및 기관지 천식, 궤양성 대장염, 크론병, 류머티즘형 질환 및 리폭시제나제 레벨이 약물, 기타 물질 또는 질병으로 증가하는 증상의 치료약 제조에서의 이의 용도에 관한다.
본 발명은 다음 실시예로 더 상세히 예시될 것이다.
실시예 1
건조시킨 200kg의 하르파고피툼 프로쿰벤스 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 DENCE의 2차 저장 뿌리를 12mm 미만, 바람직하게는 8-10mm의 낟알 크기로 밀에서 분쇄한다. 2100kg의 물을 가한 후 혼합물을 70-85℃에서 16시간동안 철저히 여과한다. 이렇게 얻어진 추출물을 150mbar의 감압하에 55℃에서 65-75%의 건물질 함량이 되게 한다. 하르파고시드 함량은 약 1.0-1.5%이다.
이렇게 얻어진 약 180kg의 수성 농 추출물(1차 추출물)은 이의 건함량 10배의, n-부탄올로 포화된 물과 혼합한다. 교반하면서 추출물을 완전히 용해시키고 약 30℃에서 물로 포화된 n-부탄올 동부피 분별액으로 액/액 추출한다. 이후 상분리한다. 아래의 수성 상은 각 반부피의 n-부탄올로 두 번 더 액/액 추출한다.
세 번의 개별적인 추출단계로부터 얻은 부탄올 상을 수거하여 부탄올로 포화된 물로 재세척한다. 이후 수거한 부탄올 상을, 50% 이상의 고체 함량을 가지는 농축물이 얻어질때까지 150-200mbar의 감압하에 약 50-60℃에서 증발시킨다. 이렇게 얻어진 약 16kg의 농 추출물(2차 추출물)을 60-80℃에서 분무-건조기 상에서 자연건조시킨다. n-부탄올은 실질적으로 완전히 제거한다. 이렇게 얻어진 건 추출물을 분쇄한다. 본 발명 건 추출물은 HPLC로부터 약 15-30%의 하르파고시드 함량을 가지며 약물과 추출물의 비(DER)는 약 25-35:1이다.
실시예 2
실시예 1에서 얻은 약 180kg의 수성 농 추출물(제1 추출물)을 분무-건조법으로 약 80℃에서 건조시킨다. 수직 혼합기내에서 30분간 처리한 후 가장 미세한 입도가 1mm 미만이 되도록 분쇄하여 균질한 건 추출물(1차 추출물)을 제조한다. 이러한 하르파고피툼 프로쿰벤스 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 DENCE의 건조 수성 추출물을 n-부탄올(출발물질)로 포화된 약 10배의 물에 용해시킨다. 이 출발 용액을 여과하고 물로 포화시킨 동부피의 n-부탄올로 분할한다. 상분리가 일어난다. 위의 부탄올 상을 부탄올로 포화시킨 물로 재세척한다(1:1 v/v 비). 아래의 수성상은 물로 포화시킨 부탄올로 두번 더, 즉 총 세번 추출한다. 수거한 부탄올 상을 증발시켜 진공 건조한다(200mbar, 60℃). 또한 수성 상은 수거하여 농축시킨다. 출발 용액, 수 상 및 부탄올 상의 비교 조사로 다음 결과를 얻었다.
변수 출발 용액 수 상 부탄올 상
HPLC로부터 얻은 하르파고시드 함량[%] 0.21 없음 2.25
건물질 함량(DS)[%] 8.9 2.9 12.0
DS m/m내 하르파고시드의 계산된 함량[%] 2.36 - 18.75
원래 추출물의 양[g] 17.80 15.72 2.02
추출된 물질 수율[%] - 88.4 11.4
하르파고시드 양[g] 0.42 - 0.38
하르파고시드 수율[%] - - 90.5
DER원래 1.8:1 - 15.8:1
이 표로부터, 물로 포화시킨 부탄올로 액/액 추출하여 순수한 부탄올 추출과 유사한 농도를 얻으면서 하르파고시드를 선택적으로 풍부하게 할 수 있음을 알 수 있다.
그러나 본 발명 방법에서, 대부분의 건 물질 및 이 안에 함유된 슈거와 같은 2차 물질은 수성 상에 남아있는 반면 하르파고시드, 기타 이리도이드 화합물 및 기타 활성 성분들은 n-부탄올 상으로 이동되었다.
실시예 3
건조시킨 200kg의 하르파고피툼 프로쿰벤스 DE CANDOLLE 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 DENCE의 2차 저장 뿌리를 8-10mm의 낟알 크기로 밀에서 분쇄한다. 약 3600kg의 90% (v/v) 에탄올을 가한 후 혼합물을 20-30℃에서 16시간동안 철저히 여과한다. 이렇게 얻어진 추출물을 150mbar의 감압하에 55℃에서 95% 미만의 건물질 함량이 되게 한다. 이것으로 6-12:1의 DER을 가지는 20-30kg의 건 추출물이 얻어진다. 하르파고시드 함량은 약 1-1.5%이다. 따라서 사용되는 약 180kg의 Extr. Harpagophytum e rad. spir. sicc.는 실시예 1에 기술한 바와 같이 더 가공한다.
하르파고시드 함량은 11.6m/m[%], 원래 추출물의 양은 0.9g, 추출된 물질의 수율은 8.6%이다. 하르파고시드의 양은 0.112g이다. 수율은 93.4%이다. 약물과 추출물의 비 DER원래는 출발 용액에서 3:1, 부탄올 상에서 32:1이다.
따라서 이 추출물은 또한 하르파고시드를 매우 풍부하게 함유한다. 이렇게 얻어진 추출물의 HPLC 크로마토그램은 실시예 1 및 2에 따른 추출물과 매우 유사하다.
수성 추출물, n-부탄올 추출물 및 본 발명 추출물을 가지고 한 Simmet 및 Loew 교수의 비교 약물학 연구는 필적할만한 농도의 하르파고시드를 가지는 순수한 n-부탄올 추출물과 비교할 때 본 발명 추출물의 효과가 명백히 더 높음을 보여주었다.
다음 추출물을 조사하였다:
추출물 번호 추제 DER원래 하르파고시드 함량[%]
1 물 2:1 2.4
4 100% 물-포화된 n-부탄올 10:1 11.6
6 1의 n-부탄올 추출물(실시예 2) 15.8:1 18.8
시스테이닐-LT 생합성 및 트롬복산 B2생합성에 미치는 추출물의 영향을 조사하였다. 건강한 남자(20-25세)에서 채취한 혈액 각 2ml를 헤파린, 10E/ml(최종 농도)으로 응고방지시키고 15분간 폴리스티렌 튜브내 37℃에서 각각의 테스트 추출물과 함께 예비인큐베이팅시켰다. 이 시간 후 10μm(최종 농도)의 Ionophor A23187을 가하고 37℃에서 또다시 60분간 계속 인큐베이팅하였다. 원심분리 후 플라즈마를 분리하고 하나의 알리코트를 남겨 미리 냉각시킨 아세톤(-20℃, 30분)으로 단백질 침전시켰다. 이후 시료를 감압하에 Rotavapor 상에서 원심분리하고 pH7.4의 10mM 트리스 완충액내에 재현탁시켰다. 이 물질을 시스테이닐-류코트리엔스(LT)의 방사선 면역 분석에 사용하였다. 항-시스테이닐-LT 항체는 주로 LTE4를 인지하나 LTD4및 LTE4에 대하여 각각 70%의 교차반응을 보인다. LTC4에 대한 표준 곡선을 확인하였다. 트롬복산(TX) B2는 플라스마 시료 알리코트를 방사선 면역 분석으로 직접 측정하였다. 이 결과는 도 1 및 2에 요약하였다.
트롬복산(TX) B2생합성에 미치는 효과는 필적할만한 반면 시스테이닐-LT 생합성 상에 미치는 효과는 매우 다르며 본 발명 추출물 6번은 매우 효과적이며 선택적이라는 결과이다.
이로부터 본 발명 추출물은 기관지 천식, 궤양성 대장염, 크론병, 류머티즘형 질환과 같은 증상들 및 약물, 기타 물질 또는 질환으로 리폭시제나제 레벨이 증가되는 증상에 사용할 수 있음이 얻어진다.
100% 메탄올을 이용한 추출물(추출물 5번)에 대한 약물학적 연구는 대조적으로 시스테이닐-LT 생합성에 대하여 상당한 효과를 보이지 않는 반면 실시예 3 추출물(추출물 제8번)은 실시예 2의 추출물 6번과 비슷한 고활성을 보였다.
인공 위액 및 인공 장액에 대한 연구는 하르파고시드가 순수한 형태 및 희석된 형태로 2시간 이상 안정하다는 것을 보여주었다. 약물의 동력학적 연구는 200-800 mg 투여량의 실시예 2 추출물 흡수후 1-4 시간내에 최고 혈액 레벨이 관찰됨을 보여주었다.

Claims (3)

  1. 수성 및/또는 수성/알콜성 (C1-C3) 농 추출물 및/또는 건 추출물을 n-부탄올로 포화시킨 물에 용해시키고 물로 포화시킨 n-부탄올로 추출하고 진공에서 n-부탄올을 제거하여 얻을 수 있는 하르파고피툼 프로쿰벤스(Harpagophytum procumbens) 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 DENCE(Harpagophytum zeyheri DENCE)로부터 정제한 추출물.
  2. 수성 및/또는 수성/알콜성 농 추출물 및/또는 건 추출물을 n-부탄올로 포화시킨 물에 용해시키고 이렇게 얻어진 용액을 물로 포화시킨 n-부탄올로 추출한 다음 진공에서 n-부탄올을 제거하는 것을 특징으로 하는, 하르파고피툼 프로쿰벤스 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 DENCE로부터 정제한 추출물을 제조하는 방법.
  3. 기관지 천식, 궤양성 대장염, 크론병, 류머티즘형 질환 및 약물, 기타 물질 또는 질환으로 리폭시제나제 레벨이 증가되는 증상의 치료 약물 제조에 제1항의 하르파고피툼 프로쿰벤스 및/또는 하르파고피툼 제이헤리 DENCE로부터의 정제 추출물을 사용하는 용도.
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