KR20000000957A - 고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의제조방법 - Google Patents

고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 세바신산 디알킬에스테르와 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 화합물을 지방족 탄화수소 용매중에서 알칼리 금속 아마이드를 촉매로 사용하여 가열, 환류시키면서 부산물인 알코올을 지방족 탄화수소 용매와 공비혼합물로 제거하여 에스테르 교환반응을 완결시킨 후 결정화를 거치는 단순한 공정으로 고수율의 산물을 얻을 수 있는 고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법에 관한 것이다.

Description

고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법
본 발명은 세바신산 디알킬에스테르와 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 화합물을 지방족 탄화수소 용매중에서 알칼리 금속 아마이드를 촉매로 사용하여 가열, 환류시키면서 부산물인 알코올을 지방족 탄화수소 용매와 공비혼합물로 제거하여 에스테르 교환반응을 완결시킨 후 결정화를 거치는 고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트 제조방법에 관한 것으로서, 이는 공정이 단순하고 고수율의 산물을 얻을 수 있는 장점이 있다.
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트는 플라스틱의 빛 안정제(Light stabilizer)로서 널리 쓰이고 있으며, 이의 제조방법으로는 일본 특허공보 소46-42618호에 2몰(mol)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페린디놀을 1몰(mol)의 세바신산 클로라이드와 에스테르화 반응시켜서 얻는 방법이 기술되어 있다. 이와 같이 산클로라이드를 사용하는 에스테르화 방법은 세바신산 유도체 중에서도 고가이며 공업적 규모로 입수하기가 쉽지 않은 세바신산 클로라이드를 사용할 뿐만 아니라 피리딘 등의 탈산제를 다량 사용하므로 비용이 많이 든다.
또한 미국특허 제 4,461,898호에는 2몰(mol)의 폴리알킬-4-하이드록시피페리딘 유도체와 0.9~1.3몰(mol)의 세바신산 디알킬에스테르를 리튬 아마이드(LiNH2)를 촉매로 사용하여 얻는 방법이 기술되어 있다. 이러한 방법은 폴리알킬-4-하이드록시피페리딘 유도체와 세바신산 디알킬에스테르의 혼합물을 95℃에서 녹인 후 125~140℃의 고온에서 반응을 진행하면서 반응중 생성된 메탄올을 20~25밀리바(mbar)의 감압증류로 계속적으로 제거해야 하며, 반응을 완결시키기 위해서는 2~3시간의 감압증류를 지속적으로 시켜야 한다. 또한 분리 정제후 얻어진 생성물의 조성은 가스 크로마토그래피로 확인한 결과 비스(폴리알킬-4-피페리디닐)세바케이트가 약 80%, 부산물로 하프-에스테르(half-ester)인 메틸(폴리알킬-4-피페리디닐)세바케이트가 약 20%이고 생성물의 성상은 유성 액체(oily liquid)이다. 따라서 상기 방법을 이용하여 고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트를 얻기 위해서는 별도의 고도의 복잡한 분리 정제방법이 필요하고 수율도 80% 이하이다.
본 발명은 상기한 바와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 고가인 산클로라이드를 사용하지 않고 알칼리 금속 아마이드를 촉매로 하여 직접 세바신산 디알킬에스테르를 사용하여 에스테르 교환반응을 시킴으로써 고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 세바신산 디알킬에스테르와 하기 일반식(Ⅱ)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 화합물을 지방족 탄화수소 용매 중에서 반응 촉매의 존재하에 에스테르 교환반응을 시키는 공정을 포함하는 하기 일반식(Ⅲ)의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법에 관한 것이다.
일반식(Ⅰ)
일반식(Ⅱ)
일반식(Ⅲ)
(상기 식에서 R은 C1~C8알킬 또는 페닐, R1은 수소, 히드록시 또는 금속이다)
본 발명에서 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물은 디메틸세바케이트, 디에틸세바케이트, 디펜틸세바케이트, 디헥실세바케이트, 디시클로헥실세바케이트, 디헵틸세바케이트, 디옥틸세바케이트 및 디페닐세바케이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 특히, 반응의 부산물인 저급 알코올을 제거하는 데에 대한 용이성을 고려할때, 비등점이 가장 낮은 부산물인 알코올을 생성하는 디메틸세바케이트를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에서 지방족 탄화수소 용매로서는 반응의 부산물인 저급 알코올보다 높은 비등점을 가진 지방족 탄화수소 용매, 예를 들면 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 디메틸헥산, 헵탄, 옥탄 및 노난 등으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것이 바람직하다. 특히 헵탄 또는 옥탄을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에서 상기 반응촉매는 리튬 아마이드, 소듐 아마이드, 디이소프로필 아마이드 및 포타슘 아마이드로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것이 바람직하며 특히 리튬 아마이드, 소듐 아마이드와 같은 알칼리 금속 아마이드를 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 촉매의 적정한 사용량으로서는 세바신산 디알킬에스테르에 대하여 5~15당량%가 바람직하며, 9~11당량%를 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 촉매의 양을 5당량% 이하로 사용할 경우에는 반응의 진행속도가 매우 느리게 되며, 15당량% 이상일 경우에는 부산물의 발생이 증가한다.
본 발명에서 미반응의 에스테르의 잔류를 방지하기 위하여 상기 일반식(Ⅱ)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 화합물을 조금 과량으로 사용하는 것이 좋으므로 일반식(Ⅰ)의 세바신산 디알킬에스테르와 일반식(Ⅱ)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 화합물의 사용 당량 비율을 1:2.0~1:2.4로 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하기로는 1:2.0~1:2.2이다.
본 발명에서 반응 온도는 사용 용매의 종류에 따라 다르지만 온도가 80℃ 이하일때에는 반응의 진행속도는 매우 느리므로 80~110℃가 바람직하며, 90~100℃가 더욱 바람직하다.
본 발명에서 반응의 평형을 깨뜨리고 원하는 방향으로 반응을 진행시키기 위해서는 반응의 진행과 더불어 부산물로서 생성되는 저급 알코올을 제거해 주는 것이 필요하며, 이를 위하여 딘-스타크 콘덴서 등을 장착하여 저급 알코올과 서로 혼합성이 낮은 지방족 탄화수소를 반응용매로 사용하여 상압에서 공비혼합물의 형태로 저급 알코올을 반응용기로부터 제거하는 동시에 짧은 시간에 반응을 완료시킨다.
반응 완결후 반응 혼합물에 황산, 염산, 초산 등의 유기 및 무기산을 투입하여 촉매 활성을 없애고 나서 물을 투입하여 세척하여 물층을 분리제거한 후, 0~35℃에서 결정화 하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0~10℃에서 결정화한다. 여과하여 얻은 고체를 건조하여 고순도 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트를 획득한다.
이하 본 발명의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법중 대표적인 방법을 예로 들어, 상기한 제조방법을 더욱 상세히 설명한다.
반응기에 딘-스타크 콘덴서 및 환류 콘덴서를 장착한 후 1당량의 세바신산 디알킬에스테르와 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매를 1몰 농도만큼 넣고 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페린디놀을 2.1~2.2당량, 반응촉매로서 하얀 분말의 리튬 아마이드 또는 소듐 아마이드 등의 알칼리 금속 아마이드 9~11당량%를 넣는다. 상압에서 3시간 동안 가열 환류시키면서 교반한다. 부산물인 저급 알코올은 지방족 탄화수소 용매와 공비 혼합물로 계속 증류제거한다. 저급 알코올을 제거한 지방족 탄화수소 용매는 반응기 내부로 회수시킨다.
반응이 완결된 반응 혼합물에 유기산을 넣어 촉매를 중화시키고 물로 수차례 세척한다. 층분리한 상등액을 서서히 0~10℃ 이하에서 교반하여 결정화시킨다. 석출된 결정들을 감압여과기를 이용하여 여과한 후 감압 건조기에서 건조하여 미백색의 고순도 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트를 획득한다.
<실시예>
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 그러나 하기한 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하의 실시예에서 사용한 가스 크로마토그래피는 휴렛패키드 모델 5890이고, 칼럼은 DB-1 60미터×0.53밀리미터×1.5마이크로미터인 모세관이며 캐리어 가스는 질소로 속도는 분당 15밀리리터이다. 칼럼의 조작온도는 60~280℃이고 분당 15℃씩 승온시켰다. 계산된 수치는 면적 퍼센트이다.
<실시예 1>
히터와 냉동기가 부착된 5L 반응기에 딘-스타크와 환류 콘덴서를 장착하였다. 반응기에 세바신산 디알킬에스테르 790.0g(3.43mol)과 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 1,079g(6.86mol), 헵탄 1,876㎖를 투입하였다. 반응기 내부를 질소 분위기 상태로 만든후 승온시켰다.
80℃에서 촉매인 리튬 아마이드 8.66g(0.377mol)을 투입하였다. 반응물을 환류시켰다. 이때 반응기 내부온도는 95~98℃였고, 부산물인 메탄올은 헵탄과 같이 공비혼합물로 증류되어 딘-스타크에서 분리제거시키고 헵탄은 반응기 내부로 회수시켰다.
3시간 환류시킨 후, 80℃에서 초산 17.95g을 투입하여 촉매의 활성을 없앴다. 이때 반응물의 조성은 가스 크로마토그래피로 분석한 결과 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트가 99%였다.
반응물에 물 230g을 투입하였다. 70℃에서 약 15분간 교반한 후 15분 정치후 물층을 분리 제거하였다. 상기 방법으로 반응물의 물 세척을 3회 실시하였다. 물층을 제거한 반응 혼합물인 헵탄층을 10℃까지 냉각시킨 후 0~10℃에서 1시간동안 교반하여 생성물을 결정화시켰다. 석출된 결정들을 여과시키고 여과하여 얻어진 고체를 헵탄 375㎖로 세척하였다.
60~65℃, 100밀리바에서 감압건조하여 순도 99.8%의 미백색의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트 1,599g을 얻었다. 이때 수율은 세바신산 디알킬에스테르 기준으로 97%였다.
<실시예 2>
소듐 아마이드 14.7g(0.377mol)을 촉매로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 반응 완결후 반응물의 조성은 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트가 98%였다.
최종적으로 순도 99.5%의 미백색의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트 1,583g을 얻었다. 이때 수율은 세바신산 디알킬에스테르 기준으로 96%였다.
<실시예 3>
리튬 아마이드 3.94g(0.172mol)을 촉매로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 반응 완결후 반응물의 조성은 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트가 96%였다.
최종적으로 순도 99.4%의 미백색의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트 1,566g을 얻었다. 이때 수율은 세바신산 디알킬에스테르 기준으로 95%였다.
<실시예 4>
리튬 아마이드 11.81g(0.515mol)을 촉매로 사용한 것과 2시간 환류시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 반응 완결후 반응물의 조성은 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트가 99%였다.
최종적으로 순도 99.8%의 미백색의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트 1,599g을 얻었다. 이때 수율은 세바신산 디알킬에스테르 기준으로 97%였다.
<실시예 5>
2,2,6,6,-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 1,295g(8.23mol)을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다. 반응 완결후 반응물의 조성은 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트가 96%였다.
최종적으로 순도 99.3%의 미백색의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트 1,566g을 얻었다. 이때 수율은 세바신산 디알킬에스테르 기준으로 95%였다.
본 발명의 방법에 의하면 단순한 공정으로 고순도의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트를 고수율로 얻을 수 있는 효과를 갖는다.

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 세바신산 디알킬에스테르와 하기 일반식(Ⅱ)의 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 화합물을 지방족 탄화수소 용매 중에서 알칼리 금속 아마이드 촉매 존재하에서 80~110℃에서 에스테르 교환 반응후 생성되는 반응 혼합물을 산으로 처리하고, 0~35℃에서 결정화하는 하기 일반식(Ⅲ)의 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
    일반식(Ⅰ)
    일반식(Ⅱ)
    일반식(Ⅲ)
    (상기 식에서 R은 C1~C8알킬 또는 페닐, R1은 수소, 히드록시 또는 금속이다)
  2. 제 1항에 있어서, 세바신산 디알킬에스테르는 디메틸세바케이트, 디에틸세바케이트, 디펜틸세바케이트, 디헥실세바케이트, 디시클로헥실세바케이트, 디헵틸세바케이트, 디옥틸세바케이트 및 디페닐세바케이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서, 지방족 탄화수소 용매는 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 디메틸헥산, 헵탄, 옥탄 및 노난으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 알칼리 금속 아마이드 촉매는 리튬 아마이드, 소듐 아마이드 및 포타슘 아마이드로 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 알칼리 금속 아마이드 촉매의 사용량은 세바신산 디알킬에스테르에 대하여 5~15당량%인 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서, 세바신산 디알킬에스테르와 2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 화합물의 사용당량 비율이 1:2.0~1:2.4당량인 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  7. 제 1항에 있어서, 반응온도는 90~100℃인 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  8. 제 1항에 있어서, 산은 황산, 염산 및 초산 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  9. 제 1항에 있어서, 부산물인 저급 알코올을 상압에서 상기 지방족 탄화수소 용매와 공비혼합물로 제거시키는 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
  10. 제 1항에 있어서, 산처리후 물세척하고 물층을 분리제거하는 공정을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트의 제조방법.
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KR20190049259A (ko) 2017-11-01 2019-05-09 문성원 흡착수단이 구비된 용기
CN114230511A (zh) * 2021-12-31 2022-03-25 利安隆凯亚(河北)新材料有限公司 一种双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯制备方法

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