KR19990078177A - 폴리우레탄발포체의제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에서는 촉매 및 임의로는 보조제 및(또는) 첨가제의 존재하에 이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응에 의한, 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱 재료의 제조 방법에 있어서,
(i) 이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트를 사용하고,
사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물은
(ii) 400 내지 8,000의 분자량을 갖고, 화합물중에 존재하는 전체 히드록실기를 기준으로 하여 50 % 이상의 1 급 히드록실기를 함유하는 1 종 이상의 디올 및(또는) 폴리올(400 미만의 분자량을 갖는 디올 및(또는) 트리올이 사슬-확장제 및(또는) 가교제로서 임의로 사용됨), 및
(iii) 1 개 이상의 1 급 아민기를 갖는 1 종 이상의 화합물이고,
반응은
(iv) 촉매로서 작용하는 하나 이상의 3 급 아민, 및(또는)
(v) 촉매로서 작용하는 하나 이상의 금속염, 및
(vi) 물
의 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 팽창제, 촉매 및 임의로는 400 미만의 분자량을 갖는 사슬-확장제 및(또는) 가교제, 첨가제 및(또는) 첨가제의 존재하에, 이소시아네이트와 400 내지 8,000의 분자량을 갖는 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응에 의한 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱의 제조 방법, 및 이 방법에 의하여 제조할 수 있는 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱에 관한 것이다.
팽창제, 촉매 및 임의로는 보조제 및(또는) 첨가제의 존재하에, 이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응에 의한 폴리이소시아네이트 중부가 생성물, 통상적으로는 폴리우레탄 생성물 및, 임의로는 폴리이소시아누레이트 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱의 제조 방법은 다양한 문헌에 기술되어 있다. 통상적으로, 방향족 디이소시아네이트가 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱의 제조에 사용되고, 방향족 디이소시아네이트는 적절한 이소시아네이트-반응성 화합물과 반응하게 된다. 이러한 방법으로 제조된 발포체중에서 발생하는 결점은 빛에 노출될 때 또는 저장할 때 탈색되는 경향 및 몇몇의 용도에 있어서, 그들의 소수성 성질을 포함한다.
광견뢰성 발포 플라스틱은 통상적으로 방향족 이소시아네이트 및 자외선 안정화제를 기재로 하여 제조된다. 이들의 결점은 자외선 안정화제가 매우 고가이며, 단지 제한된 기간에만 활성을 갖는다는 것이다. 지금까지 알려진 지방족 이소시아네이트로부터 제조된 발포 플라스틱은 단지 매우 특정된 용도에서만 적절하였다. WO 89/05830에서는 폴리에스테르올 및 리신 디이소시아네이트로부터 제조된 폴리우레탄 네트워크에 대하여 기술하고 있다. 그러나, 이러한 폴리우레탄의 제조는 공이 많이 들어가고, 몇몇의 용도에 대해서는 불가능하다. 또한, 지방족 이소시아네이트를 기재로 한 폴리우레탄은 US 4,018,636, US 4,263,070 및 US 3,281,378에 기술되어 있으나, 이들 명세서에는 팽창된 폴리우레탄의 제조에 대한 어떠한 유용한 교시도 포함되어 있지 않다.
지방족 이소시아네이트를 기재로 한 임의로 팽창된 폴리우레탄에 대해서는 EP-A 210,566 및 EP-A 275,010에 기술되어 있다. 이 기술 문헌에 포함되어 있는 결점은 각각 물과의 팽창 반응에 있어 필요로 하는 높은 함량의 휘발성 단량체성 지방족 이소시아네트(EP-A 275,010) 및 낮은 함량의 이소시아네이트기(EP-A 210,566)이다.
본 발명의 목적은 팽창제 및 촉매 및 임의로는 보조제 및(또는) 첨가제의 존재하에 이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응에 의한 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱의 제조 방법을 제공하는 것이고, 이 방법을 사용하여 자외선 조사하에 비교적 장기간 저장할 때 조차도 탈색되지 않고, 당업계에 공지되어 있는 방향족 이소시아네이트를 기재로 한 발포체 보다 친수성인 성질을 갖는 발포 플라스틱을 제조할 수 있다.
본 발명의 목적은 촉매 및 임의로는 보조제 및(또는) 첨가제의 존재하에 이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응에 의한, 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱 재료의 제조 방법에 있어서,
(i) 이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트를 사용하고,
사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물은
(ii) 400 내지 8,000의 분자량을 갖고, 화합물중에 존재하는 전체 히드록실기를 기준으로 하여 50 % 이상의 1 급 히드록실기를 함유하는 1 종 이상의 디올 및(또는) 폴리올(400 미만의 분자량을 갖는 디올 및(또는) 트리올이 사슬-확장제 및(또는) 가교제로서 임의로 사용됨), 및
(iii) 1 개 이상의 1 급 아민기를 갖는 1 종 이상의 화합물이고,
반응은
(iv) 촉매로서 작용하는 하나 이상의 3 급 아민, 및(또는)
(v) 촉매로서 작용하는 하나 이상의 금속염, 및
(vi) 물
의 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법에 의하여 성취되었다.
이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 적절한 이소시아네이트 (i)은 그 자체로 공지되어 있는 지방족 및(또는) 시클로지방족 디이소시아네이트이고, 이들은 일반적으로 공지된 방법에 의하여 뷰렛화되고(되거나) 시아누레이트화될 수 있고, 1 개 이상, 바람직하게는 2 개 이상의 유리 이소시아네이트기를 함유하고, 보다 바람직하게는 3 개의 이소시아네이트기를 함유한다. 이 삼합화는 지방족 이소시아네이트의 분자량을 세배로 되게하고, 그들의 관능성을 증가시킨다.
특정예로서 언급할 수 있는 것들은 알킬렌 라디칼중에 4 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬렌 디이소시아네이트, 예를 들어, 도데칸-1,12-디이소시아네이트, 2-에틸테트라메틸렌-1,4-디이소시아네이트, 2-메틸펜타메틸렌-1,5-디이소시아네이트, 테트라메틸렌-1,4-디이소시아네이트, 리신 에스테르 디이소시아네이트(LDI) 및(또는) 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트(HDI); 시클로지방족 디이소시아네이트, 예를 들어, 시클로헥산-[1,3 및 1,4]-디이소시아네이트 및 이들의 임의의 이성질체의 혼합물, 헥사히드로톨루일렌-[2,4 및 2,6]-디이소시아네이트 및 상응하는 이성질체 혼합물, 디시클로헥실메탄-[4,4',2,2' 및 2,4']-디이소시아네이트 및 상응하는 이성질체 혼합물 및(또는) 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산(IPDI)이다.
사용되는 성분 (i)는 바람직하게는 이소시아누레이트화되고(되거나) 뷰렛화된 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산 및(또는) 리신 에스테르 디이소시아네이트이다.
이소시아누레이트 구조를 갖는 이소시아네이트를 제조하기 위한 이소시아네이트의 삼합화는 통상적인 온도에서 공지된 촉매, 예를 들어, 포스핀 및(또는) 포스폴린 유도체, 아민, 알칼리 금속염, 금속 화합물 및(또는) 만니히 염기의 존재하에 수행될 수 있다. 또한, 이소시아누레이트 구조를 함유하는 삼합화된 이소시아네이트는 상업적으로 시판되고 있다.
뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트는 일반적으로 공지된 방법, 예를 들어, 상기 디이소시아네이트와 물 또는, 예를 들어, 디아민, 중간체로서 형성된 우레아 유도체의 반응에 의하여 제조될 수 있다. 또한, 뷰렛화된 이소시아네이트도 상업적으로 시판되고 있다.
이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트는 다른 이소시아네이트, 바람직하게는, 유기 디이소시아네이트와 함께 본 발명의 방법에 사용될 수 있다. 적절한 다른 이소시아네이트는 상기에 언급한 지방족 및 시클로지방족 디이소시아네이트 및 방향족 디이소시아네이트 및 방향족 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 톨루일렌-[2,4 및 2,6]-디이소시아네이트 및 상응하는 이성질체 혼합물, 디페닐메탄-[4,4', 2,4' 및 2,2']-디이소시아네이트 및 상응하는 이성질체 혼합물, 디페닐메탄-[4,4' 및 2,2']-디이소시아네이트와 폴리페닐-폴리메틸렌 폴리이소시아네이트의 혼합물, 디페닐메탄-[4,4', 2,4' 및 2,2']-디이소시아네이트와 폴리페닐-폴리메틸렌 폴리이소시아네이트(조 MDI)의 혼합물 및 조 MDI와 톨루일렌-디이소시아네이트의 혼합물이다. 에스테르, 우레아, 알로파네이트, 카르보디이미드, 우레트디온 및(또는) 우레탄기를 함유하는 디- 및(또는) 폴리-이소시아네이트를 본 발명에서 제안한 바와 같은 이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트에 부가하여 본 발명의 방법에 사용할 수 있다. 이들의 특정예는 총 중량을 기준으로 하여 33.6 내지 15 중량 %, 바람직하게는 31 내지 21 중량 %의 NCO 함량을 갖는 우레탄기-함유 유기 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 저-분자량 디올, 트리올, 디알킬렌 글리콜, 트리알킬렌 글리콜 또는 6,000 이하, 바람직하게는 1,500 이하의 분자량을 갖는 폴리에테르 폴리알콜, 개질된 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 개질된 디페닐메탄-[4,4' 및 2,4']-디이소시아네이트의 혼합물, 개질된 조 MDI 또는 톨루일렌-[2,4 또는 2,6]-디이소시아네이트이고, 개별적으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있는 디- 또는 폴리-(옥시알킬렌 글리콜)은, 예를 들어, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리옥시에틸렌 글리콜, 폴리옥시프로필렌 글리콜 및 폴리옥시프로필렌 폴리옥시에틸렌 글리콜, 및 상응하는 트리올 및(또는) 테트르올이다. 하기에서 기술하는 바와 같이 폴리에스테르 폴리알콜 및(또는), 바람직하게는 폴리에테르 폴리알콜 및 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-[2,4' 및 4,4']-디이소시아네이트, 톨루일렌-[2,4 및(또는) 2,6]-디이소시아네이트 또는 조 MDI의 혼합물로부터 제조된, 총 중량을 기준으로 하여 25 내지 3.5 중량 %, 바람직하게는 21 내지 14 중량 %의 NCO 함량을 갖는 NCO기-함유 예비중합체 또한 적절하다. 예를 들어, 디페닐메탄-[4,4', 2,4' 및(또는) 2,2']-디이소시아네이트 및(또는) 톨루일렌-[2,4 및(또는) 2,6]-디이소시아네이트를 기재로하고, 총 중량을 기준으로 33.6 내지 12 중량 %, 바람직하게는 31 내지 21 중량 %의 NCO 함량을 갖는 액체 카르보디이미드기-함유 폴리이소시아네이트 또한 유용하다고 밝혀졌다. 개질된 폴리이소시아네이트는 임의로는 서로 혼합되거나 비개질된 유기 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 디페닐메탄-[2,4' 및 4,4']-디이소시아네이트, 조 MDI 및 톨루일렌-[2,4 및(또는) 2,6]-디이소시아네이트와 혼합될 수 있다.
이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트는 바람직하게는 지방족 및(또는) 시클로지방족 디이소시아네이트와 함께 사용되고, 바람직하게는 본 발명의 방법에 사용된 NCO기 중 50 내지 100 %가 이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트에 의하여 제공된다. 본 발명의 방법에 있어서, 단지 이소시아네이트기만을 함유하는 화합물로서 이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 함유하는 이소시아네이트를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물은
(ii) 400 내지 8,000의 분자량을 갖고, 화합물중에 존재하는 전체 히드록실기를 기준으로 50 % 이상, 바람직하게는 60 % 이상, 보다 바람직하게는 80 내지 100 %의 1 급 히드록실기를 함유하는 1 종 이상의 폴리알콜,
(iii) 1 개 이상의 1 급 아민기를 갖는 1 종 이상의 화합물,
및 임의로는, 추가의 성분으로서, 사슬-확장제 및(또는) 가교제로서 작용하는 400 미만의 분자량을 갖는 디올 및(또는) 트리올을 포함한다.
폴리알콜 (ii)는 정의에 의하면 1 급 아민기를 함유하지 않는다.
이들이 50 % 이상의 히드록실기를 함유하는 경우, 하기에 열거한 폴리알콜의 예는 본 발명의 폴리알콜 (ii)에 관한 것이고, 그렇지 않으면, 본 발명에서 제안된 폴리알콜 (ii)에 부가하여 임의로 사용될 수 있는 400 내지 8,000의 분자량을 갖는 폴리알콜에 관한 것이다.
하기에서 사용되는 "사용되는 전체 이소시아네이트-반응성 화합물"이라는 표현은 본 발명의 성분 (ii) 및 (iii)과, 성분 (ii)에 부가하여 임의로 사용되는 400 내지 8,000의 분자량을 갖는 폴리알콜 및 400 미만의 분자량을 갖는 임의의 디올 및(또는) 트리올을 의미한다.
사용되는 폴리알콜 (ii)는 유익하게는 2 내지 8 개, 바람직하게는 2 내지 6 개의 관능기를 갖고, 400 내지 8,000, 바람직하게는 400 내지 3,000의 분자량을 갖는 것들이다. 사용되는 화합물은 합성될 목적하는 성질의 폴리우레탄 발포체에 따른다. 예를 들어, 히드록실기를 함유하는 폴리에테르 폴리알콜, 폴리에스테르 폴리알콜, 폴리티오에테르-폴리알콜, 폴리(옥시메틸렌) 및 히드록실기를 함유하는 지방족 폴리카르보네이트 또는 상기 폴리알콜중 2 종 이상의 혼합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 폴리알콜이 성공적으로 사용된다. 폴리에스테르 폴리알콜 및(또는) 폴리에테르 폴리알콜이 바람직하게 사용된다. 폴리히드록실 화합물의 히드록실가는 통상적으로 28 내지 850 mg KOH/g, 바람직하게는 35 내지 600 mg KOH/g이다.
강성 발포체를 위하여, 프라이머로서 사용되는 폴리알콜 성분은 바람직하게는 고관능성 폴리알콜, 특히, 고관능성 알콜, 당 알콜 및(또는) 사카라이드을 기재로 한 폴리에테르 폴리알콜이고, 가요성 발포체를 위하여는, 프라이머로서, 즉, 에스테르화될 알콜로서 글리세롤 및(또는) 트리메틸롤 프로판 및(또는) 글리콜을 기재로 한 이- 및(또는) 삼-관능성 폴리에테르 폴리알콜 및(또는) 폴리에스테르 폴리알콜이 사용된다.
폴리에테르 폴리알콜의 제조는 공지된 기술에 의하여 수행될 수 있다. 특정 용도에 따라서, 필수적인 출발 물질을 혼합하고, 알칼리성 촉매, 특히 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물을 가하고, 혼합물을 승온 및 승압에서 알킬렌 옥시드, 특히 에틸렌 및(또는) 프로필렌 옥시드와 반응시킨다. 생성된 폴리에테르 폴리알콜은 1 급 히드록실기를 생성시키기 위하여 말단 에틸렌 옥시드 단위를 갖는다.
합성에 이어서, 촉매는 산을 사용한 중화, 증류 및 여과에 의하여 제거된다. 평형점을 정확히 조절하고, 임의의 과량의 산을 기술적으로 간단하게 제거하기 위하여 사용된 산은 주로 2 개의 무기산, 염산 및(또는) 오르쏘인산이다.
따라서, 사용되는 폴리알콜 (ii)는 폴리에테르 폴리알콜이고, 이는 공지된 방법, 예를 들어, 촉매로서 알칼리 금속 수산화물, 예를 들어, 수산화 나트륨 또는 칼륨 또는 알칼리 금속 알콕시드, 예를 들어, 메톡시화 나트륨, 에톡시화 나트륨 또는 칼륨 또는 이소프로필화 칼륨을 사용하고, 2 내지 8 개, 바람직하게는 2 내지 6 개의 반응성인 결합된 수소 원자를 함유하는 1 종 이상의 프라이머를 가하는 음이온 중합, 또는 촉매로서 작용하는 루이스산, 예를 들어, 오염화 안티몬, 붕소 플루오라이드 에테레이트 등, 또는 표백토를 사용하는 양이온 중합에 의하여 알킬렌 라디칼중에 2 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 1 종 이상의 알킬렌 옥시드로부터 제조할 수 있다.
폴리알콜을 제조하는 데 적절한 알킬렌 옥시드의 예는 테트라히드로푸란, 1,3-프로필렌 옥시드, [1,2 또는 2,3]-부틸렌 옥시드, 스티렌 옥시드 및 바람직하게는 에틸렌 옥시드 및 1,2-프로필렌 옥시드이다. 알킬렌 옥시드는 연속하여 단독으로, 또는 혼합물로서 사용할 수 있다. 폴리알콜중에서 1 급 히드록실기를 생성하는 알킬렌 옥시드를 사용하는 것이 바람직하다. 사용되는 폴리알콜로서는 알콕실화의 결과 에틸렌 옥시드와 알콕실화되어 1 급 히드록실기를 보유하게는 것들이 매우 바람직하다.
적절한 프라이머의 예는, 유기 디카르복실산, 예를 들어, 숙신산, 아디프산, 프탈산 및 테레프탈산, 알킬기중에 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 및 방향족, 임의로는 N-모노알킬-치환, N,N-디알킬-치환 및 N,N'-디알킬-치환 디아민, 예를 들어, 임의로는 모노알킬-치환 및 디알킬-치환 에틸렌 디아민, 디에틸렌 트리아민, 트리에틸렌 테트라아민, 1,3-프로필렌 디아민, [1,3 또는 1,4]-부틸렌 디아민, [1,2, 1,3, 1,4, 1,5 및 1,6]-헥사메틸렌 디아민, 페닐렌 디아민, [2,3, 2,4 및 2,6]-톨루일렌 디아민 및 [4,4', 2,4' 및 2,2']-디아미노-디페닐메탄이다.
다른 적절한 프라이머는 알칸올아민, 예를 들어, 에탄올아민, N-메틸 및 N-에틸 에탄올아민, 디알칸올아민, 예를 들어, 디에탄올아민, N-메틸 및 N-에틸 디에탄올아민 및 트리알칸올아민, 예를 들어, 트리에탄올아민, 및 암모니아이다. 다가, 특히 2 가 및 3 가 알콜, 예를 들어, 에탄디올, 프로판-[1,2 및 1,3]-디올, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 부탄-1,4-디올, 헥산-1,6-디올, 글리세롤, 트리메틸롤 프로판, 펜타에리트리톨, 소르비톨 및 수크라제가 바람직하게 사용된다.
폴리에테르 폴리알콜은 바람직하게는 2 내지 6 개, 특히 2 내지 4 개의 관능기를 갖고, 바람직하게는 400 내지 3,000, 특히 400 내지 2,000의 분자량을 갖는다.
다른 적절한 폴리에테르 폴리알콜은 중합체-개질 폴리에테르 폴리알콜, 바람직하게는, 그래프트 폴리에테르 폴리알콜, 특히, 스티렌 및(또는) 아크릴로니트릴을 기재로 한 것들이고, 이들은 유익하게는, 예를 들어, 폴리우레아, 폴리히드라지드, 분산상으로서 통상적으로 1 내지 50 중량 %, 바람직하게는 2 내지 25 중량 %의 양으로 결합된 t-아미노기 및(또는) 멜라민을 함유하는 폴리우레탄을 함유하는 상기에 언급한 폴리에테르 폴리알콜, 및 폴리에테르 폴리알콜 분산액중에서 아크릴로니트릴, 스티렌, 또는, 예를 들어, 90:10 내지 10:90, 바람직하게는, 70:30 내지 30:70의 중량비의 스티렌과 아크릴로니트릴의 혼합물의 동일 반응계 중합에 의하여 일반적으로 공지된 방법으로 제조된다.
적절한 폴리에스테르 폴리알콜은, 예를 들어, 2 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하는 유기 디카르복실산, 바람직하게는 4 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 디카르복실산 및 2 내지 12 개, 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 폴리히드록실 알콜, 바람직하게는 디올로부터 제조될 수 있다. 적절한 디카르복실산의 예는 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 수베르산, 아젤라산, 세박산, 데칸디오산, 말레산, 푸마르산, 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산이다. 디카르복실산은 개별적으로 또는 혼합물의 형태로 사용될 수 있다. 유리 디카르복실산 대신에, 상응하는 디카르복실 유도체, 예를 들어, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알콜의 알킬 디카르보네이트 또는 디카르복실산 무수물을 사용하는 것도 가능하다. 20-35:35-50:20-32의 중량비로서 숙신산, 글루타르산 및 아디프산, 특히 아디프산을 포함하는 디카르복실산의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 2 가 및 다가 알콜, 특히 디올의 예는 에탄 디올, 디에틸렌 글리콜, 프로판-[1,2 또는 1,3]-디올, 디프로필렌 글리콜, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 헥산-1,6-디올, 데칸-1,10-디올, 글리세롤 및 트리메틸롤 프로판이다. 에탄 디올, 디에틸렌 글리콜, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 헥산-1,6-디올 또는 상기 디올 중 2 개 이상의 혼합물, 특히, 부탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올 및 헥산-1,6-디올의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 락톤의 폴리에스테르 폴리알콜, 예를 들어, ε-카프로락톤 또는 히드로카르복실산, 예를 들어, ω-히드록시카프론산을 사용할 수도 있다.
폴리에테르 폴리알콜을 제조하기 위하여, 유기, 예를 들어, 방향족 및 바람직하게는 지방족 폴리카르복실산 및(또는) 그들의 유도체 및 다가 알콜을 150 내지 250 ℃, 바람직하게는 180 내지 250 ℃ 온도, 임의로는 감압하의 용융상태에서 촉매의 부재하에, 또는 바람직하게는 에스테르화 촉매의 존재하에, 유익하게는 불활성 가스, 예를 들어, 질소, 이산화 탄소, 헬륨, 아르곤등의 환경에서, 유익하게는 10 보다 작고, 바람직하게는 2 보다 작은 목적하는 산가가 얻어질 때까지 중축합할 수 있다. 바람직한 태양에 있어서, 에스테르화 혼합물은 상기에서 언급한 온도 및 표준 압력하에서 80 내지 30, 바람직하게는 40 내지 30의 산가가 얻어질 때까지 중축합된 후, 500 mbar 미만, 바람직하게는 0 내지 150 mbar의 압력하에서 중축합된다. 적절한 에스테르화 촉매는, 예를 들어, 금속, 금속 산화물 또는 금속염의 형태로서 철, 카드뮴, 코발트, 납, 아연, 안티몬, 마그네슘, 티타늄 또는 주석을 함유하는 촉매이다. 그러나, 다른 방법으로서, 중축합은 희석제 및(또는) 공액제, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠의 존재하에 액상중에서 수행되어, 축합수를 공비제거할 수 있다.
폴리에스테르 폴리알콜의 제조는 유익하게는 1:1 내지 1:1.8, 바람직하게는 1:1.05 내지 1:1.2의 몰비로서 유기 폴리카르복실산 및(또는) 그들의 유도체와 폴리히드록시 알콜의 중축합을 포함한다.
생성된 폴리에스테르 폴리알콜은 바람직하게는 2 내지 4 개, 보다 바람직하게는 2 내지 3 개의 관능기 및 480 내지 3,000, 바람직하게는 600 내지 2,000, 보다 바람직하게는 600 내지 1,500의 분자량을 갖는다.
히드록실기를 함유하는 적절한 폴리(옥시메틸렌)은, 예를 들어, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 4,4'-디히드록시에톡시디페닐디메틸메탄, 헥산 디올 및 포름알데히드와 같은 글리콜로부터 얻을 수 있는 화합물이다. 또한, 적절한 폴리(옥시메틸렌)은 시클릭 아세탈의 중합에 의하여 제조할 수도 있다.
적절한 히드록실기-함유 폴리카르보네이트는 선행 기술의 것들이고, 이들은, 예를 들어, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,4-디올 및(또는) 헥산-1,6-디올, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 또는 테트라에틸렌 글리콜과 같은 디올과 디아릴 카르보네이트, 예를 들어, 디페닐 카르보네이트 또는 포스겐의 반응에 의하여 제조할 수 있다. 폴리에스테르아미드는, 예를 들어, 다염기성 포화 및(또는) 불포화 카르복실산 또는 그들의 무수물, 및 다가 포화 또는 불포화 아미노 알콜 또는 다가 알콜과 아미노 알콜 및(또는) 폴리아민의 혼합물로부터 형성되는 주로 선형 축합물을 포함한다.
적절한 폴리에테르 폴리아민은 공지된 방법에 의하여 상기에 언급한 폴리에테르 폴리알콜로부터 제조할 수 있다. 적절한 방법의 예는 공지된 폴리옥시알킬렌 폴리알콜의 시아노알킬화 및 생성된 니트릴의 후속되는 수소화 또는 공지된 수소 및 촉매의 존재하에 폴리옥시알킬렌 폴리알콜과 아민 또는 암모니아의 부분적인 또는 완전한 아민화이다.
사용되는 특히 바람직한 폴리알콜 (ii)는 프라이머에 알킬렌 옥시드를 첨가하는 단계를 포함하는 종래의 기술에 의하여 제조되고, 에틸렌 옥시드로 종결된 폴리에테르 폴리알콜, 예를 들어, 폴리테트라히드로푸란, 폴리에테르 폴리알콜이고, 본 발명에서 필요로 하는 바와 같이 말단 에틸렌 옥시드 단위가 폴리에테르 폴리알콜중에서 1 급 히드록실기를 생성시킨다.
폴리알콜 (ii)에 부가하여, 임의로는 다른 종래의 폴리알콜, 예를 들어, 화합물중에 존재하는 전체 히드록실기를 기준으로 하여 50 % 미만의 1 급 히드록실기를 갖는 2 개 이상의 히드록실기를 함유하고, 400 내지 8,000의 분자량을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. (ii)에 부가하여 이들 임의의 폴리알콜 또한 정의에 의하면 1 급 아민기를 갖지 않는다.
바람직하게는, 본 발명의 폴리알콜 (ii)와 400 내지 8,000의 분자량을 갖는 임의의 추가의 폴리알콜은 이들 화합물중에 존재하는 전체 히드록실기를 기준으로 하여 평균 50 % 이상의 1 급 히드록실기를 갖는다.
1 개 이상의 아민기를 함유하는 본 발명의 화합물 (iii)은 통상적으로 50 내지 2,000, 바람직하게는 60 내지 500의 분자량을 갖는다. 화합물 (iii)은 바람직하게는 1 개 이상의 히드록실기, 보다 바람직하게는 1 내지 2 개의 1 급 아민기를 갖는다. 바람직한 경우, 화합물 (iii)은 1 급 아민기에 부가하여, 다른 이소시아네이트-반응성기, 예를 들어, 히드록실기 및(또는) 2 급 아민기를 함유할 수 있다. 그러나, 화합물 (iii)은 이소시아네이트-반응성기로서 오로지 1 급 아민기만을 갖는 것이 바람직하다. 예를 들어, 지방족, 시클로지방족, 아르지방족 및(또는) 방향족 모노아민 및(또는) 디아민, 예를 들어, 부틸아민, 펜틸아민, 헥실아민, 부틸렌 디아민, 헥사메틸렌 디아민, 시클로헥실렌아민, 에톡시알킬아민, 메톡시알킬아민, N,N-디메틸프로필렌 디아민 및(또는) 벤질아민을 성분 (iii)으로서 사용할 수 있다. N,N-디메틸프로필렌 디아민 및(또는) 벤질아민을 사용하는 것이 바람직하다.
바람직하게는, (ii), (iii) 및 임의로는 400 미만의 분자량을 갖는 디올 또는 트리올중의 질소 함량은 (ii), (iii) 및 임의로는 400 미만의 분자량을 갖는 디올 또는 트리올의 중량을 기준으로 하여 2 내지 8 중량 %, 보다 바람직하게는 3 내지 6 중량 %이다.
본 발명의 방법중에서 이소시아네이트-반응성 화합물, 임의로는 400 미만의 분자량을 갖는 디올 및(또는) 트리올을 사슬-확장제 및(또는) 가교제로서 사용할 수 있다. 기계적 성질, 예를 들어, 경도를 개질하기 위하여는, 사슬-확장제, 가교제 또는 임의로는 이들의 혼합물을 첨가하는 것이 유익할 수 있다. 사슬-확장제 및(또는) 가교제는 60 내지 300의 분자량을 갖는 것이 바람직하다. 적절한 프라이머의 예는 2 내지 14 개, 바람직하게는 4 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 시클로지방족 및(또는) 아르지방족 디올, 예를 들어, 에틸렌 글리콜, 프로판-1,3-디올, 데칸-1,10-디올, o-, m- 및 p-디히드록시시클로헥산, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 바람직하게는 부탄-1,4-디올, 헥산-1,6-디올 및 비스(2-히드록시에틸)히드로퀴논, 트리올, 예를 들어, [1,2,4 및 1,3,5]-트리히드록시시클로헥산, 글리세롤 및 트리메틸롤 프로판 및 에틸렌 및(또는) 1,2-프로필렌 옥시드 및 상기에 언급한 디올 및(또는) 트리올을 기재로 한 히드록실기를 함유하는 저분자량 폴리알킬렌 옥시드이다. 사슬-확장제, 가교제 또는 이들의 혼합물을 폴리우레탄 발포체를 제조하기 위하여 사용하는 경우, 이들은 사용된 이소시아네이트-반응성 화합물의 총 중량을 기준으로 하여 유익하게는 0 내지 20 중량 %, 바람직하게는 2 내지 8 중량 %의 농도로 사용된다.
본 발명에 있어서, 폴리우레탄 발포체를 제조하기 위하여 사용된 팽창제는 물이고, 이는 이소시아네이트기와 반응하여 이산화탄소를 형성시키고, 각각의 경우, 사용된 이소시아네이트-반응성 화합물의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 물의 0.5 내지 10 중량 %, 보다 바람직하게는 0.6 내지 7 중량 %의 농도로 사용된다. 물에 부가하여, 바람직하게는 다른 종래의 팽창제, 보다 바람직하게는 물리적으로 효과적인 팽창제를 사용할 수 있다. 유기물, 임의로는 개질된 폴리이소시아네이트에 불활성인 물리적으로 유효한 팽창제액과 같은 임의로 개질된 폴리이소시아네이트가 적절하고, 이들은 주위 압력에서 100 ℃이하, 바람직하게는 50 ℃ 이하, 특히, -50 내지 +30 ℃의 비점을 가져서, 발열 중축합 반응하에서 증발된다. 이러한 바람직하게 사용되는 액체의 예는 알칸, 예를 들어, 헵탄, n- 및 이소-펜탄,보다 바람직하게는 n- 및 이소-펜탄, n- 및 이소-부탄 및 프로판의 공업적 혼합물, 시클로알칸, 예를 들어, 시클로펜탄 및(또는) 시클로헥산, 에테르, 예를 들어, 푸란, 디메틸 에테르 및 디에틸 에테르, 케톤, 예를 들어, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤, 알킬 카르보네이트, 예를 들어, 메틸 포르메이트, 디메틸 옥살레이트 및 에틸 아세테이트 및 할로겐화 탄화수소, 예를 들어, 종래의 탄화불소 및(또는) 염소화 탄화수소, 예들 들어 메틸렌 클로라이드이다. 또한, 이들 저비점 액체들간의 혼합물 및(또는) 다른 치환되거나 비치환된 탄화수소와의 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 유기 카르복실산, 예를 들어, 포름산, 아세트산, 옥살산, 리시놀산 및 카르복실기-함유 화합물이 적절하다. 팽창제는 통상적으로 성분 (ii) 및(또는) (iii)에 가해진다. 그러나, 이들은 이소시아네이트 성분 또는 폴리알콜 성분과 이소시아네이트 성분의 조합이나, 이들 성분과 잔여 치환체의 예비혼합물에 가해질 수도 있다. 사용된 물리적으로 활성인 팽창제의 양은 각각의 경우 사용된 이소시아네이트-반응성 화합물의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.5 내지 25 중량 %, 보다 바람직하게는 3 내지 15 중량 %이다. 팽창제로서 사용된 물은 바람직하게는 폴리알콜 성분에 가해진다.
폴리우레탄 발포체를 제조하기 위하여 사용된 촉매는 이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응을 현저하게 촉진시키는 1 종 이상의 3 급 아민 (iv) 및(또는) 1 종 이상의 금속염 (v), 바람직하게는 1 종 이상의 3 급 아민 (iv) 및 1 종 이상의 금속염(v)이고, 총 촉매 농도는 사용된 이소시아네이트-반응성 화합물의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게는 0.001 내지 15 중량 %, 특히, 0.05 내지 6 중량 %이다. 바람직하게는 0.1 내지 8 중량 %의 1 종 이상의 3 급 아민 및(또는) (바람직하게는) 0.01 내지 3 중량 %의 1 종 이상의 금속염을 사용하고, 여기서 중량 %는 사용된 이소시아네이트-반응성 화합물의 총 중량을 기준으로 한다.
3 급 아민 (iv)으로서는, 예를 들어, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디메틸벤질아민, 디시클로헥실메틸아민, 디메틸시클로헥실아민, N,N,N',N'-테트라메틸디아미노디에틸 에테르, 비스(디메틸아미노프로필)우레아, N-메틸- 또는 N-에틸-모르폴린, N-시클로헥실모르폴린, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌 디아민, N,N,N',N'-테트라메틸부탄 디아민, N,N,N',N'-테트라메틸헥산-1,6-디아민, 펜타메틸디에틸렌 디아민, 디메틸피페라진, N-디메틸아미노에틸피페라진, 1,2-디메틸이미다졸, 1-아자비시클로-(2,2,0)-옥탄(Dabco) 및 알칸올아민 화합물, 예를 들어, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, N-메틸 및 N-에틸 디에탄올아민, 디메틸아미노에탄올, 2-(N,N-디메틸아미노에톡시)에탄올 , N,N',N"-트리스-(디알킬아미노알킬)헥사히드로트리아진, 예를 들어, N,N',N"-트리스(디메틸아미노프로필)-s-헥사히드로트리아진을 사용할 수 있다. 사용되는 성분 (iv)는 바람직하게는 트리에틸렌 디아민, 펜타메틸렌디에틸렌 트리아민 및(또는) 비스(디메틸아미노) 에테르이다.
금속염 (v)로서 사용될 수 있는 것은, 예를 들어, 통상적으로 금속의 산화 상태인 철, 납, 아연 및(또는) 주석의 무기 및(또는) 유기 화합물, 예를 들어, 염화 철(II), 염화 아연, 납 옥토에이트 및 바람직하게는 주석염, 예를 들어, 주석 디옥토에이트, 디에틸주석 헥소에이트, 디부틸주석 디라우레이트 및(또는) 디부틸디라우릴주석 메르캅티드이다. (v)의 특히 바람직한 예는 디부틸부석 디라우레이트, 주석 디옥토에이트 및(또는) 디부틸디라우릴주석 메르캅티드이다. 본 발명의 촉매에 부가하여, 추가의 촉매, 예를 들어, 2,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로피리딘과 같은 아미딘, 테트라메틸암모늄 히드록시드와 같은 테트라알킬암모늄 히드록시드, 나트륨 메톡시드와 같은 알칼리 금속 알콕시드 및 칼륨 이소프로필레이트 및 10 내지 20 개의 탄소 원자 및 임의로는 펜단트 히드록실기를 함유하는 장쇄 지방산의 알칼리 금속염을 사용할 수 있다.
임의로는, 보조제 및(또는) 첨가제를 폴리우레탄 발포체의 제조를 위한 반응 혼합물에 추가로 혼합할 수 있다. 이들의 특정예는 계면활성제, 발포 안정화제, 기포 조절제, 충전제, 착색제, 안료, 난연제, 가수분해 방지제 및 항균 및 항박테리아 유효물질이다. 적절한 계면활성제의 예는 출발 물질의 균질화를 보조하고, 임의로는 플라스틱 물질의 기포 구조를 조절하는데 적절한 화합물이다. 특정예는 유화제, 예를 들어, 황산화 캐스터 오일 또는 지방산의 나트륨 염 및 아민을 갖는 지방산의 나트륨염, 예를 들어, 디에틸아민 올레에이트, 디에탄올아민 스테아레이트, 디에틴올아민 리시놀레에이트, 술폰산염, 예를 들어, 도데실벤젠디술폰산 또는 디나프틸메탄디술폰산 및 리시놀레산의 알칼리 금속 또는 암모늄염; 발포 안정화제, 예를 들어, 폴리(실록산-co-알콕실렌) 및 다른 유기폴리실록산, 에톡실화 알킬페놀, 에톡실화 지방 알콜, 파라피 오일, 리시놀레에이트, 터키-레드 오일 및 땅콩유 및 기포 조절제, 예를 들어, 알칸, 지방 알콜 및 디메틸폴리실록산이다. 측쇄로서 폴리옥시알킬렌 라디칼 및 플루오로알칸 라디칼을 함유하는 상기에서 언급한 올리고머성 아크릴레이트가 유화 효과, 발포체의 기포 구조 및(또는) 안정성을 개선시키는데 적절하다. 충전제, 특히 강화충전제란 공지된 종래의 유기 및 무기 충전제, 강화제, 증량제, 페인트, 코팅 조성물 등의 내마멸제를 의미한다. 특정예로서 무기 충전제, 예를 들어, 실리카 미네랄(라멜라 실리케이트, 예를 들어, 안티고라이트, 세르펜틴, 혼 블렌드, 암피볼, 크리소타일 및 탈쿰 분말), 금속 산화물, 예를 들어, 카올린, 산화 알루미늄, 산화 티타늄 및 산화 철; 금속염, 예를 들어, 호분, 중섬광석; 및 무기 안료, 예를 들어, 황화 카드뮴 및 황화 아연 및 유리 등을 언급할 수 있다. 임의의 크기일 수 있는 카올린(차이나 점토), 규산 알루미늄 및 황산 바륨과 규산 알루미늄의 공동-침전물, 및 천연 및 합성 섬유질 미네랄, 예를 들어, 규회석, 다양한 길이의 금속성 섬유 및, 특히 유리 섬유을 사용하는 것이 바람직하다. 적절한 유기 충전제의 예는 석탄, 멜라민, 수지, 시클로펜타디에닐 수지 및 그래프트 공중합체 및 셀룰로오스 섬유, 방향족 및(또는) 지방족 디카르복실레이트를 기재로 한 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리우레탄 및 폴리에스테르 섬유, 특히, 탄소 섬유이다. 무기 및 유기 충전제는 개별적으로 또는 혼합물의 형태로 사용할 수 있고, 이소시아네이트의 중량 및 사용된 이소시아네이트-반응성 화합물 총 중량을 기준으로 하여 유익하게는 0.5 내지 50 중량 %, 바람직하게는 1 내지 40 중량 %의 양으로 반응 혼합물에 혼합되나, 천연 및 합성 섬유로 구성되는 매트, 부직포 및 직물중의 함량은 80 중량 % 이하의 값이 될 수 있다. 적절한 난연제의 예는 트리크레실 인산염, 트리스(2-클로로에틸) 인산염, 트리스-(2-클로로프로필) 인산염, 트리스-(1,3-디클로로프로필) 인산염, 트리스-(2,3-디브로모프로필) 인산염, 테트라-키스(2-클로로에틸)에틸렌 이인산염, 디메틸메탄 포스폰산염, 에틸 디에탄올아미노메틸 포스폰산염 및 상업적인 할로겐-함유 난연 폴리알콜이다. 상기에 언급한 할로겐-치환 인산염 뿐만아니라, 무기 또는 유기 난연제, 예를 들어, 적인, 수산화 암모늄, 삼산화 안티몬, 산화 비소, 폴리인산 암모늄 및 황산 칼슘, 박피된 흑연 또는 시안 유도체, 예를 들어, 멜라민 또는 2 종 이상의 난연제, 예를 들어, 폴리인산 암모늄과 멜라민, 박피된 흑연 및(또는) 임의로는 방향족 폴리에스테르의 혼합물을 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 내염화시키는 데 사용할 수 있다. 일반적으로, 사용된 이소시아네이트-반응성 화합물의 총 중량을 기준으로 하여 5 내지 50 중량 %, 바람직하게는 5 내지 25 중량 %의 특정 난연제를 사용하는 것이 유익하다고 밝혀졌다. 본 발명의 폴리우레탄 발포체를 제조하기 위하여, 이소시아네이트, 성분 (ii) 및 (iii), 및 임의로는 400 미만의 분자량을 갖는 사슬-확장제 및(또는) 가교제를 이소시아네이트의 NCO기 대 혼합물의 반응성 수소 원자 및 임의로는 사슬-확장제 및(또는) 가교제의 당량비가 0.85:1 내지 1.25:1, 바람직하게는 0.95:1 내지 1.15:1, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1.05:1이 되도록 반응시킨다. 강성 폴리우레탄 발포체가 일정 부분 이상의 결합된 이소시아누레이트기를 갖는 경우, 1.5:1 내지 60:1, 바람직하게는 1.5:1 내지 8:1의 NCO기 대 반응성 수소 원자의 합의 비가 사용된다.
폴리우레탄 발포체는 유익하게는 예를 들어, 개방 또는 밀폐 모울드, 예를 들어, 금속성 모울드내에서 고압 또는 저압 조작을 사용하는 원-샷 공정에 의하여 제조된다. 또한, 패널을 제조하기 위하여는 적절한 벨트 이송 수단을 사용하여 반응 혼합물을 연속적으로 공급하는 방법이 통상적으로 사용된다.
2-성분 공정을 사용하여 조작하고, 성분 (A)중에서 성분 (ii) 및 (iii), 팽창제, 촉매 및 임의로는 사슬-확장제 및(또는) 가교제 및 보조제 및(또는) 첨가제 합하고, 성분 (B)로서 이소시아네이트 또는 이소시아네이트와 임의로는 팽창제의 혼합물을 사용하는 것이 특히 유익하다고 밝혀졌다.
출발 성분은 용도에 따라서, 0 내지 100 ℃, 바람직하게는 20 내지 60 ℃에서 혼합되고, 승압하에서 조작되는 경우, 개방 모울드, 또는 밀봉 모울드로 도입되고, 또는, 연속적으로 조작될 때는, 반응 혼합물을 수용하도록 장착된 이송 벨트로 공급된다. 상기에 설명된 바와 같이, 혼합은 교반기 또는 패들 스크류를 사용하여 기계적으로 수행될 수 있다. 모울드내의 반응 온도, 즉, 반응이 일어나는 온도는 바람직하게는 25 내지 35 ℃이다.
본 발명의 방법은, 사용된 원료에 따라 종래의 모든 폴리우레탄 발포체, 특히 강성 및 가요성 폴리우레탄 발포체를 제조하는 데 적절하다.
본 발명의 방법에 의하여 제조된 가요성 폴리우레탄 발포체는 통상적으로 15 내지 100 kg/m3의 밀도를 갖고, 바람직하게는 가구 및 자동차 공업에 사용되며, 보다 구체적으로는 쿠션제용 재료로서 사용된다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 DIN 7726에 따르는 가요성 폴리우레탄 발포체를 제조한다. 이들 발포 플라스틱은 매우 바람직하게는, DIN 53477에 특정된 바와 같이 20 kPas 미만의 압축 강도를 갖는다.
본 발명을 하기의 실시예를 참조하여 예시한다.
표에 실시예에서 사용되는 반응 혼합물을 열거하였고, 이 표에서 성분 폴리알콜(들), 물, 촉매(들) 및 안정화제(들)에 대한 숫자는 각각의 성분 (A)중에 존재하는 성분 폴리알콜(들), 물, 촉매(들) 및 안정화제(들)의 양(g)을 지시한다.
각각의 경우, 폴리알콜(들), 물, 촉매(들) 및 안정화제(들)을 함유하는 표 1 및 2에 열거되어 있는 성분 (A) 100 g을 500 mL 비이커중에서 실험실용 교반기를 사용하여 언급한 양의 이소시아네이트와 혼합하고, 1000 mL 비이커에 채우고, 반응시켰다.
온도, 개시 시간, 경화 시간 및 팽창 시간과 같은 반응 파라미터와 제조된 발포체의 밀도 및 평가도 마찬가지로 표에 나타내었다.
<표 1>
| 실시예 | 1 | 2 | 3 |
| 폴리알콜 1 [g] | - | - | 45 |
| 폴리알콜 2 [g] | - | - | - |
| 폴리알콜 3 [g] | - | - | 28 |
| 폴리알콜 4 [g] | 90 | - | - |
| 폴리알콜 5 [g] | - | 75 | - |
| 폴리알콜 6 [g] | - | - | - |
| 폴리알콜 7 [g] | - | - | 3 |
| 디에탄올아민 [g] | - | 10 | 10 |
| N,N-디메틸프로필렌디아민 [g] | - | 5 | 5 |
| 물 [g] | 2 | 2 | 3.5 |
| 촉매 1 [g] | - | - | 0.2 |
| 촉매 2 [g] | 2 | 1.5 | - |
| 촉매 3 [g] | - | - | - |
| 촉매 4 [g] | 6 | 4 | 0.3 |
| 안정화제 1 [g] | 0.5 | 0.5 | - |
| 안정화제 2 [g] | 0.5 | 0.5 | - |
| 안정화제 3 [g] | - | - | 1 |
| 디클로로메탄 [g] | - | - | 15 |
| NCO 1 [g] | 168 | 168 | - |
| NCO 2 [g] | - | - | 85 |
| NCO 3 [g] | - | - | - |
| T [℃] | 25 | 25 | 25 |
| t개시[s] | 44 | 35 | 11 |
| t경화[s] | 170 | 120 | - |
| t팽창[s] | 210 | 155 | 120 |
| 밀도 | - | 64 | 33 |
| 발포체 평가 | 발포체가 형성되지 않았음 | 미세 발포체 | 중간 발포체 |
<표 2>
| 실시예 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 폴리알콜 1 [g] | 44 | 52 | 44 | 44 |
| 폴리알콜 2 [g] | - | - | - | - |
| 폴리알콜 3 [g] | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 폴리알콜 4 [g] | - | - | - | - |
| 폴리알콜 5 [g] | - | - | - | - |
| 폴리알콜 6 [g] | 5 | 15 | 5 | 15 |
| 폴리알콜 7 [g] | - | - | - | - |
| 디에탄올아민 [g] | 9 | - | 9 | 9 |
| N,N-디메틸프로필렌디아민 [g] | 9 | - | 9 | 9 |
| 물 [g] | 3.7 | 3.7 | 6 | 3.7 |
| 촉매 1 [g] | 0.2 | 0.3 | 0.2 | 0.2 |
| 촉매 2 [g] | - | - | - | - |
| 촉매 3 [g] | - | - | - | - |
| 촉매 4 [g] | 0.3 | 0.3 | - | 0.3 |
| 안정화제 1 [g] | - | - | - | - |
| 안정화제 2 [g] | - | - | - | - |
| 안정화제 3 [g] | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1 |
| 디클로로메탄 [g] | 1.5 | 15 | - | 15 |
| NCO 1 [g] | - | - | - | - |
| NCO 2 [g] | 85 | 89 | 85 | - |
| NCO 3 [g] | - | - | - | 90 |
| T [℃] | 25 | 25 | 25 | 25 |
| t개시[s] | 14 | 66 | 11 | 18 |
| t경화[s] | - | 120 | - | - |
| t팽창[s] | 120 | 220 | 120 | 125 |
| 밀도 [g/l] | 31 | - | 78 | 35 |
| 발포체 평가 | 미세 발포체 | 발포체 형성되지 않음 | 조악한 발포체 | 미세 발포체 |
폴리알콜 1 : 글리세롤을 기재로 하고, 프로필렌 옥시드로 알콕실화되고, 에틸렌 옥시드로 종결된, 폴리에테르올, 히드록실가 55 mg KOH/g;
폴리알콜 2 : 프로필렌 옥시드 및 글리세롤을 기재로 한 폴리에테르올, 히드록실가 55 mg KOH/g;
폴리알콜 3 : 그래프트 폴리알콜, 히드록실가 55 mg KOH/g, 고체 함량 30 %[루프라놀(Lupranol)(상표명) 4100, 바스프 악티엔게젤샤프트(BASF Aktiengesellschaft 제품];
폴리알콜 4 : 수크라아제, 글리세롤 및 물, 및 프로필렌 옥시드를 기재로 한 폴리에테르올, 히드록실가 490 mg KOH/g;
폴리알콜 5 : 수크라아제, 글리세롤 및 물을 기재로 하고, 프로필렌 옥시드로 알콕실화되고, 에틸렌 옥시드로 종결된, 폴리에테르올, 히드록실가 490 mg KOH/g;
폴리알콜 6 : 수크라아제, 글리세롤 및 물을 기재로 하고, 프로필렌 옥시드로 알콕실화되고, 에틸렌 옥시드로 종결된, 폴리에테르올, 히드록실가 550 mg KOH/g;
폴리알콜 7 : 트리메틸롤 프로판을 기재로 하고, 에틸렌 옥시드로 알콕실화된, 폴리에테르올, 히드록실가 940 mg KOH/g;
촉매 1 : 주석 촉매[루프라겐(Lupragen)(상표명) D22, 바스프 악티엔게젤샤프트(BASF Aktiengesellschaft 제품];
촉매 2 : 주석 촉매[폼레즈(Formrez) UL 32, 위트코(Witco)사 제품]
촉매 3 : 3 급 아민[루프라겐(상표명) N301, 바스프 악티엔게젤샤프트 제품];
촉매 4 : 3 급 아민[루프라겐(상표명) N206, 바스프 악티엔게젤샤프트 제품];
안정화제 1 : 실리콘을 기재로 한 발포 안정화제[B 8404 골드슈미츠(Goldschmidt) 제품]
안정화제 2 : 실리콘을 기재로 한 발포 안정화제[B 8919 골드슈미츠 제품]
안정화제 3 : 실리콘을 기재로 한 발포 안정화제[B 8870 골드슈미츠 제품]
NCO 1 : 뷰렛화된 헥사메틸렌 디이소시아네이트[바소나트(Basonat)(상표명) HB 100, 바스프 악티엔게젤샤프트 제품];
NCO 2 : 이소시아누레이트화된 헥사메틸렌 디이소시아네이트[바소나트(Basonat)(상표명) HI 100, 바스프 악티엔게젤샤프트 제품];
NCO 3 : 이소시아누레이트로 삼합화되는 리신 메틸에스테르 디이소시아네이트;
tstar: 개시 시간[초];
tset: 경화 시간[초];
texp: 팽창 시간[초].
비교예 1 및 5에서는, 1 급 아민기를 함유하는 어떤 화합물도 사용하지 않았다. 50 % 이상의 1 급 히드록실기를 함유하는 실시예 1에서 사용된 임의의 성분 (ii)도 사용하지 않았다.
실시예 2, 3, 4, 6, 및 7이 본 발명의 실시예였다.
이들 비교예에서는 어떠한 고품질의 발포체도 제조할 수 없었다. 각각의 생성된 발포체는 너무 조악하거나, 붕괴되었다.
이렇게 제조된 발포 플라스틱은 훌륭한 반응 파라미터를 나타내었다. 제조된 발포 플라스틱은 광견뢰성이고, 쿠션재용 발포체를 제조하는데 매우 적절하였다.
본 발명에서는 팽창제 및 촉매 및 임의로는 보조제 및(또는) 첨가제의 존재하에 이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응에 의한 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱의 제조 방법을 사용하여 자외선 조사하에 비교적 장기간 저장할 때 조차도 탈색되지 않고, 당업계에 공지된 방향족 이소시아네이트를 기재로 한 것들 보다 친수성인 성질을 갖는 발포 플라스틱을 제조할 수 있었다. 이렇게 제조된 발포 플라스틱은 훌륭한 반응 파라미터를 나타내었다. 제조된 발포 플라스틱은 광견뢰성이고, 쿠션재용 발포체를 제조하는데 매우 적절하였다.
Claims (10)
- 촉매 및 임의로는 보조제 및(또는) 첨가제의 존재하에 이소시아네이트와 이소시아네이트-반응성 화합물의 반응에 의한, 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱 재료의 제조 방법에 있어서,(i) 이소시아누레이트 및(또는) 뷰렛 구조를 갖는 이소시아네이트를 사용하고,사용되는 이소시아네이트-반응성 화합물은(ii) 400 내지 8,000의 분자량을 갖고, 화합물중에 존재하는 전체 히드록실기를 기준으로 하여 50 % 이상의 1 급 히드록실기를 함유하는 1 종 이상의 디올 및(또는) 폴리올(400 미만의 분자량을 갖는 디올 및(또는) 트리올이 사슬-확장제 및(또는) 가교제로서 임의로 사용됨), 및(iii) 1 개 이상의 1 급 아민기를 갖는 1 종 이상의 화합물이고,반응은(iv) 촉매로서 작용하는 1 종 이상의 3 급 아민, 및(또는)(v) 촉매로서 작용하는 1 종 이상의 금속염, 및(vi) 물의 존재하에 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 사용되는 성분 (i)이 이소시아누레이트화되고(되거나) 뷰렛화된 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산 및(또는) 리신 에스테르 디이소시아네이트인 방법.
- 제1항에 있어서, 사용되는 성분 (ii)가 폴리에테르 폴리알콜인 방법.
- 제1항에 있어서, 사용되는 성분 (iv)가 트리에틸렌 디아민, 펜타메틸렌디에틸렌 트리아민 및(또는) 비스(디메틸아미노)에테르이고, 사용되는 성분 (v)가 디부틸주석 디라우레이트, 주석 디옥토에이트 및(또는) 디부틸디라우릴주석 메르캅티드인 방법.
- 제1항에 있어서, 사용되는 400 내지 8,000의 분자량을 갖는 히드록실기-함유 화합물의 총량이 이들 화합물중에 존재하는 전체 히드록실기를 기준으로 하여 평균 50 % 이상의 1 급 히드록실기를 함유하는 방법.
- 제1항에 있어서, (ii), (iii) 및 임의로는 400 미만의 분자량을 갖는 디올 또는 트리올중의 질소 함량이 (ii), (iii) 및 임의로는 400 미만의 분자량을 갖는 디올 또는 트리올의 중량을 기준으로 하여 2 내지 8 중량 %인 방법.
- 제1항에 있어서, 반응이 이소시아네이트-반응성 화합물의 중량을 기준으로 하여 3 내지 15 중량 %의 물리적 활성 팽창제의 존재하에 수행되는 방법.
- 제1항의 방법에 의하여 제조된 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로한 발포 플라스틱 재료.
- 제8항의 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱 재료를 가구 또는 자동차용 쿠션재로 사용하는 방법.
- 제8항의 폴리이소시아네이트 중부가 생성물을 기재로 한 발포 플라스틱 재료를 포함하는 쿠션재용 재료.
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