KR19990015246A - Method for preparing octenyl succinate amylodextrin - Google Patents
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Abstract
본 발명은 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조방법에 관한 것으로, 좀더 상세하게는 옥수수 전분을 소재로 산과 알코올 혼합용액에서 가수분해하여 제조된 아밀로덱스트린 (amylodextrin)에 무수 옥테닐 호박산을 치환하여 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 (octenyl succinic acid anhydride)을 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing octenyl succinic acid amylodextrin, and more particularly, by replacing the octenyl succinic anhydride with amylodextrin (amylodextrin) prepared by hydrolysis in an acid and alcohol mixture solution based on corn starch A method for preparing octenyl succinic acid anhydride.
본 발명은 전분과 산-알코올 혼합액을 1 : 3 (w/v)으로 혼합하여 제조한 전분현탁액을 산가수분해하여 공지의 방법으로 제조한 아밀로덱스트린을 4배의 증류수에 현탁시킨 후, 알칼리 수용액으로 1-3 % (w/v)의 무수옥테닐 호박산을 서서히 첨가한 후, 실온에서 알칼리 조건을 유지하면서 교반하여 반응시킨 후, 실온으로 냉각시켜 여과하고 산으로 중화한 다음, 원심분리하여 에탄올로 세척, 탈수한 후, 건조, 분쇄하는 공정으로 이루워진 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조방법 임을 특징으로 한다.According to the present invention, the starch suspension prepared by mixing the starch and the acid-alcohol mixture solution at 1: 3 (w / v) is subjected to acid hydrolysis to suspend amylodextrin prepared by a known method in four-fold distilled water, followed by alkali. After slowly adding 1-3% (w / v) octenyl anhydrous succinic acid into the aqueous solution, stirring the reaction while maintaining alkali conditions at room temperature, cooling to room temperature, filtering, neutralizing with acid, and then centrifuging After washing with ethanol, dehydrated, it is characterized in that the manufacturing method of octenyl succinate amylodextrin made by drying and grinding.
본 발명에 의해 제조된 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린은 점도, 유화안 정성 및 유화형 능력이 우수하기 때문에, 유화제로서의 높은 이용가능성과 더불어 마요네즈, 마아가린 동식품의 식품, 의약품 및 섬유공업에서 지방대체 물질로서 유용하게 사용될 수 있다.Octenyl succinic amylodextrin prepared by the present invention is excellent in viscosity, emulsification stability and emulsifying ability, and with high applicability as an emulsifier, fat replacement substance in food, medicine and textile industry of mayonnaise and margarine copper food. It can be usefully used as.
Description
본 발명은 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조방법에 관한 것으로, 좀더 상세하게는 옥수수 전분을 소재로 산과 알코올 혼합용액에서 가수분해하여 제조된 아말로덱스트린(amylodextrin)에 무수 옥테닐 호박산을 치환하여 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린(octenyl succinic acid anhydride ; 이하, OSA라 함)을 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing octenyl succinic acid amylodextrin, and more particularly, to anhydrous octenyl succinic acid by substituting amalodextrin (amylodextrin) prepared by hydrolysis in an acid and alcohol mixture solution based on corn starch. It relates to a method for producing octenyl succinic acid anhydride (hereinafter referred to as OSA).
아밀로덱스트린은 전분입자를 저분자화하여 용해도나 다른 분자와의 혼합을 용이하게 하여 지방대체물질에 사용되고, 식품에 첨가되면 점도증진 및 농후화 이외에도 유화성, 안정성, 포집성, 거품형성능 등의 기능을 갖게 된다. 또한, 가수분해된 말토덱스트린이 무색, 무미, 무취하고 섭취시 수용성 식이섬유와 같은 생리작용을 나타내어 여러 용도의 식품첨가제로 주목받고 있다.Amylodextrin is a low molecular weight starch particle that facilitates solubility and mixing with other molecules, and is used in fat substitutes. When added to foods, amylodextrins have functions such as emulsification, stability, trapping ability, foaming ability as well as viscosity enhancement and thickening. Will have In addition, hydrolyzed maltodextrin is colorless, tasteless, odorless and exhibits physiological effects such as water-soluble dietary fiber when ingested, attracting attention as a food additive of various uses.
아밀로덱스트린은 화학적인 방법으로 전분을 가수분해시켜서 식품에 사용할 수 있는 범위를 확대하였으며, 여러 식품의 물성개량에 사용되고 있다. 유기용매를 사용하지 않고 수용액상에서 전분을 가수분해시킬 경우, 공정이 간편하고 경비가 적게 들어 바람직하지만 가수분해 반응시 전분의 팽윤이 일어나고 낮은 온도에서 여러날 동안 분해해야 하기 때문에, 생산성의 효율이나 수율이 떨어지는 단점이 있다. 그러나, 알코올 수용액상에서는 높은 온도에서 단시간내에 반응시켜 전분의 팽윤을 방지하며, 생산성 효율을 높일 수 있다. (Cereal Chem. 69(3), 280, 1992). 산에 의한 가수분해는 무정형의 영역에서 먼저 빠르게 진행되는데 이중 아밀로펙틴에 있는 무정형 영역 보다 아밀로즈에 있는 무정형 영역이 먼저 분해되고, 결정성의 영역이 느리게 가수분해된다. 그러므로, 산가수분해시 아밀로펙틴의 함량이 아밀로즈의 함량보다 더욱 중요한 요건이다.Amylodextrin is a chemical method that hydrolyzes starch to expand the range that can be used in food, and is used to improve the properties of many foods. When starch is hydrolyzed in an aqueous solution without using an organic solvent, it is preferable because the process is simple and low in cost. However, since the swelling of the starch occurs during the hydrolysis reaction, the starch must be decomposed for several days at low temperature. This has the disadvantage of falling. However, in the aqueous alcohol solution, the reaction can be performed at a high temperature in a short time to prevent swelling of the starch and to increase productivity efficiency. (Cereal Chem. 69 (3), 280, 1992). Acid hydrolysis proceeds quickly in the amorphous region, in which the amorphous region in amylose is decomposed first, and the crystalline region is slowly hydrolyzed, rather than the amorphous region in amylopectin. Therefore, the content of amylopectin is more important than the content of amylose in acid hydrolysis.
그동안 치환전분에 대한 연구가 많이 진행되어 왔는데, 무수 알케닐 호박산이 전분과 반응하면 전분의 수산기에 친유성기인 알케닐기가 에스테르 결합으로 치환되어, 상당히 우수하고 안정한 지속적인 유화안정성을 갖게 되고 (미합중국 특허 제 2,613,206호), 이러한 치환전분이 향, 맛, 색 등을 캡슐화하여 음료, 크림, 드레싱, 페인트, 접착제 등에 이용한 바 있다(미합중국 특허 제 3,455,838호). 그러나, 이러한 선행기술들은 본 발명에 의해 입자상태로 존재하는 고결정 아밀로덱스트린이 가열없이 균질화 만으로도 호화가 가능하며 높은 유화력을 지니는 지방대체제 임에 반해, 지방 대체시 입자가 크고 지방조직감에 적합하지 못하며, 점도가 높고 쉽게 노화가 일어나는 결점과 더불어 가열에 의해 호화가 일어나기 때문에, 산업 공정상 조작도 번거롭다는 문제점을 가지고 있다.Many researches on substituted starch have been conducted. When anhydrous alkenyl succinic acid reacts with starch, alkenyl groups, which are lipophilic groups, are substituted with ester bonds, resulting in highly stable and stable emulsion stability (US patent) 2,613,206), such substituted starch has been used to encapsulate aroma, taste, color and the like and used in beverages, creams, dressings, paints, adhesives and the like (US Pat. No. 3,455,838). However, these prior arts, while the high-crystalline amylodextrin present in the form of particles according to the present invention can be gelatinized without homogenization without heating and have a high emulsifying fat, are large particles when replacing fat and are not suitable for fatty texture. In addition, since the viscosity is high and gelatinization occurs by heating together with the defect that aging easily occurs, there is a problem in that the operation in the industrial process is cumbersome.
본 발명자 들은 상기한 문제점을 해결하고자 연구를 수행하던 중, 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린에 무수 옥테닐 호박산을 치환하여 한 분자내에 친수성기와 친유성기가 동시에 존재하는 유화제를 제조할 수 있음을 알아내고 본 발명을 완성하였다.The present inventors found that during the study to solve the above problems, it is possible to prepare an emulsifier in which a hydrophilic group and a lipophilic group exist simultaneously in one molecule by replacing octenyl succinic acid amylodextrin with octenyl succinic anhydride. The invention has been completed.
따라서, 본 발명의 목적은 옥수수 전분을 소재로 산과 알코올 혼합용액에서 가수분해하여 제조된 아밀로덱스트린에 무수 옥테닐 호박산을 치환하여 지방대체성 및 유화특성이 개선된 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 새로운 제조방법을 제공함에 있다.Therefore, an object of the present invention is to replace the octenyl succinic acid in the amylodextrin prepared by hydrolysis in acid and alcohol mixed solution of corn starch as a new material of octenyl succinate amylodextrin with improved fat replacement properties and emulsification properties To provide a manufacturing method.
즉, 본 발명은 전분과 산-알코올 혼합액을 1 : 3 (w/v)으로 혼합하여 제조한 전분현탁액을 산가수분해하여 공지의 방법으로 제조한 아밀로덱스트린을 4배의 증류수에 현탁시킨 후, 알칼리 수용액으로 1-3 % (w/v)의 무수 옥테닐 호박산을 서서히 첨가한 후, 실온에서 알칼리 조건을 유지하면서 교반하여 반응시킨 후, 실온으로 냉각시켜 여과하고 산으로 중화한 다음, 원심분리하여 에탄올로 세척, 탈수한 후, 건조, 분쇄하는 공정으로 이루워진 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조방법 임을 특징으로 한다.That is, according to the present invention, the starch suspension prepared by mixing the starch and the acid-alcohol mixture solution at 1: 3 (w / v) was subjected to acid hydrolysis to suspend amylodextrin prepared by a known method in 4 times distilled water. After slowly adding 1-3% (w / v) octenyl succinic anhydride into the aqueous alkali solution, stirring the reaction while maintaining alkali conditions at room temperature, cooling to room temperature, filtering, neutralizing with acid, and then centrifuging. After separation, washing with ethanol, dehydrating, drying and pulverizing is characterized in that the manufacturing method of octenyl succinate amylodextrin.
도 1은 아밀로덱스트린의 제조공정도를 나타낸 것이다.1 shows a manufacturing process diagram of amylodextrin.
도 2는 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조공정도를 나타낸 것이다.Figure 2 shows a manufacturing process chart of octenyl succinate amylodextrin.
도 3은 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린과 옥수수 전분의 빛투과도를 나타낸 것이다.Figure 3 shows the light transmittance of octenyl succinate amylodextrin and corn starch.
도 4는 무수 옥테닐 호박산의 첨가량에 따른 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 치환도 및 반응수율을 나타낸 것이다.Figure 4 shows the substitution degree and reaction yield of octenyl succinic amylodextrin according to the addition amount of octenyl succinic anhydride.
도 5는 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액과 아밀로덱스트린 유화액의 점도를 나타낸 것이다.Figure 5 shows the viscosity of the octenyl succinate amylodextrin emulsion and amylodextrin emulsion.
도 6은 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액과 아밀로덱스트린 유화액의 유화안정성을 나타낸 것이다.Figure 6 shows the emulsion stability of octenyl succinic acid amylodextrin emulsion and amylodextrin emulsion.
도 7은 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액과 아밀로덱스트린 유화액의 유화형성 능력을 나타낸 것이다.Figure 7 shows the emulsification ability of the octenyl succinic acid amylodextrin emulsion and amylodextrin emulsion.
본 발명에 의해 제조되는 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린은 무수 옥테닐 호박산을 전분분자의 수산기에 치환시켜 한분자 내에 친수성기와 친유성기가 동시에 존재하는 유화제로서 반응식은 다음과 같다.The octenyl succinic acid amylodextrin prepared by the present invention is an emulsifier in which a hydrophilic group and a lipophilic group exist simultaneously in one molecule by substituting an octenyl succinic anhydride with a hydroxyl group of a starch molecule.
전분 + 무수 옥테닐 호박산 -------- 옥테닐 호박산 전분Starch + Octenyl Succinate Anhydrous -------- Octenyl Succinate Starch
본 발명에 의한 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조방법을 아밀로덱스트린 제조공정, 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 및 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액의 제조공정으로 나누어 상세히 설명하고자 한다.The method for preparing octenyl succinate amylodextrin according to the present invention will be described in detail by dividing into a process for preparing amylodextrin, octenyl succinate amylodextrin and octenyl succinate amylodextrin emulsion.
(1). 아밀로덱스트린의 제조(One). Preparation of Amylodextrin
전분과 산-알코올 혼합액을 1:3 (w/v)으로 혼합하여 제조한 전분 현탁액을 냉각관과 교반기로 1시간 동안 교반하면서 가열하여 산가수분해시킨다. 반응 후 실온으로 냉각시켜 여과한 산가수분해물을 증류수에 현탁시켜 알카리로 중화하고 알코올로 세척, 탈수한 후, 건조. 분쇄시켜 아밀로덱스트린을 제조한다. 상기의 아밀로덱스트린의 제조공정도를 도 1 에 나타내었다.The starch suspension prepared by mixing the starch and the acid-alcohol mixture at 1: 3 (w / v) is acid hydrolyzed by heating with stirring for 1 hour with a cooling tube and a stirrer. The reaction was cooled to room temperature and the filtered acid hydrolyzate was suspended in distilled water, neutralized with alkali, washed with alcohol, dehydrated and dried. Grind to prepare amylodextrin. The manufacturing process chart of said amylodextrin is shown in FIG.
(2). 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조(2). Preparation of Octenyl Succinate Amylodextrin
아밀로덱스트린을 4배의 증류수에 현탁시킨 후, 수산화나트륨 수용액으로 알칼리 조건에서 무수 옥테닐호박산을 1-3 % 씩 서서히 첨가한 후 실온에서 2시간 동안 pH를 유지하면서 교반하여 반응시킨다.The amylodextrin is suspended in 4 times distilled water, and then slowly added 1-3% of octenyl anhydrous acid in an alkaline condition with an aqueous sodium hydroxide solution, followed by stirring while maintaining the pH at room temperature for 2 hours.
반응액을 글래스 마이크로화이버 필터로 여과하고 강산으로 중화 (pH 6.0-7.0)한 후 원심분리기로 3,000 rpm, 10분간 원심분리한 다음, 알코올로 세척하고 탈수한 후, 40℃ 건조기에서 24 시간 건조시킨 후 분쇄하여 체를 통과시켜 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린을 제조한다. 상기의 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조공정도를 도 2에 나타내었다.The reaction solution was filtered through a glass microfiber filter, neutralized with strong acid (pH 6.0-7.0), centrifuged at 3,000 rpm for 10 minutes with a centrifuge, washed with alcohol, dehydrated, and dried in a 40 ° C. dryer for 24 hours. After crushing and passing through a sieve to prepare octenyl succinic amylodextrin. The manufacturing process chart of the octenyl succinic acid amylodextrin is shown in FIG.
(3). 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액의 제조(3). Preparation of Octenyl Succinate Amylodextrin Emulsion
옥테닐 호박산 아밀로덱스트린과 증류수를 배합하여 균질기로 균질하여 전분크림을 제조한다. 이렇게 제조된 전분크림과 식물성 기름을 배합하여 균질기로 유화시켜 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액을 제조한다.Starch cream is prepared by combining octenyl succinic amylodextrin with distilled water and homogenizing with a homogenizer. Thus prepared starch cream and vegetable oil are combined and emulsified with a homogenizer to prepare an octenyl succinic acid amylodextrin emulsion.
본 발명에 의해 제조된 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린을 소수성 기능기를 포함함으로써 높은 유화특성을 지닌다. 무수 옥테닐 호박산을 1-3 %로 치환시킨 아밀로덱스트린의 치환도는 0.0003-0.01로 치환도가 증가할수록 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 빛 투과도는 증가되는데, 다음의 계산식에 의하여 치환도(Degree of Substitution ; DS) 및 반응수율을 계산하였다.The octenyl succinic amylodextrin produced by the present invention has a high emulsification property by including a hydrophobic functional group. The degree of substitution of amylodextrin substituted 1-3% of octenyl succinic anhydride is 0.0003-0.01. As the degree of substitution increases, the light transmittance of octenyl succinate amylodextrin increases. of Substitution (DS) and reaction yield were calculated.
또한, 아밀로덱스트린에 치환된 옥테닐 호박산기는 수산기 (OH-)에 치환되어 한 분자내에서 친수성기와 친유성기를 동시에 가지는 유화제로서의 특성을 지니게 된다. 그러므로 난황과 같은 유화제의 도움 없이도 99% 이상의 높은 유화안정성을 지니며, 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린으로 제조된 유화액은 2,500-20,000 mPa.s 의 범위로 높은 점도를 가진다.In addition, the octenyl succinic acid group substituted in amylodextrin is substituted with hydroxyl group (OH − ) to have properties as an emulsifier having both a hydrophilic group and a lipophilic group in one molecule. Therefore, it has a high emulsification stability of more than 99% without the aid of emulsifiers such as egg yolk, and emulsions made of octenyl succinate amylodextrin have a high viscosity in the range of 2,500-20,000 mPa.s.
한편, 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 유화형성 능력은 46.7-55.1ml/g으로 비교적 높은 유화형성 능력을 보이며, 치환도가 클수록 유화형성 능력도 비례적으로 증가되는데, 유화형성 능력은 다음과 같은 식으로 계산하였다.On the other hand, the emulsification ability of octenyl succinate amylodextrin is 46.7-55.1ml / g, which shows a relatively high emulsification ability, and the larger the degree of substitution, the proportion of emulsification ability increases proportionally. Calculated as
유화안정성의 경우, 유화형성 능력과 비슷한 경향을 보여 상호간 어느정도의 연광성이 있을 것으로 보이나, 유화형성 능력과 유화안정성 사이에 어떤 직접적인 관계가 있는가는 아직 밝혀지지 않고 있다.In the case of emulsion stability, there is a tendency similar to that of emulsification ability, and there may be some degree of linkage between them, but it is not yet known what direct relationship between emulsification ability and emulsion stability is.
다음의 실시예 및 시험예에 의해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예에 국한되는 것은 아니다.The present invention is explained in more detail by the following examples and test examples. However, the present invention is not limited to these examples.
[실시예 1]Example 1
아밀로덱스트린의 제조Preparation of Amylodextrin
산의 농도가 4%가 되도록 36%의 염산 (HCl)을 99.9% 무수 에탄올과 혼합하였다. 이때 알코올 농도가 92.8%가 된다. 전분 100 g (전분 건조중량)과 위에서 제조한 산과 알코올 혼합용액 300 ml을 입구가 세개인 1 L 플라스크에 넣고 25% (w/v) 전분 현탁액을 제조하였다. 여기에 냉각관과 교반기를 연결하고 1시간 동안 교반하면서 비등점인 약 78℃에서 가열하여 산가수분해시켰다. 반응후 실온으로 냉각시켜 유리 마아크로화이버 필터 (glass microfiber filter ; CF/C, 110Φ, 110 circles)를 이용하여 여과하였다. 그리고, 여과된 산가수분해물을 증류수에 현탁시켜 10% NaOH로 pH 6.0-7.0으로 중화, 50% 에탄올로 2회 세척하고, 95% 에탄올로 탈수한 후, 40℃ 건조기에서 건조시킨 다음 분쇄하여 50메쉬체를 통과시켜 아밀로덱스트린을 제조하였다.36% hydrochloric acid (HCl) was mixed with 99.9% anhydrous ethanol so that the acid concentration was 4%. At this time, the alcohol concentration is 92.8%. 100 g of starch (dry weight of starch) and 300 ml of the acid and alcohol mixture solution prepared above were placed in a 3-liter 1 L flask to prepare a 25% (w / v) starch suspension. An acid hydrolysis was performed by connecting a cooling tube and a stirrer and heating at a boiling point of about 78 ° C. while stirring for 1 hour. After the reaction was cooled to room temperature and filtered using a glass microfiber filter (CF / C, 110Φ, 110 circles). The filtered acid hydrolyzate was suspended in distilled water, neutralized to pH 6.0-7.0 with 10% NaOH, washed twice with 50% ethanol, dehydrated with 95% ethanol, dried in a 40 ° C. dryer, and then pulverized. Amylodextrin was produced by passing through a mesh sieve.
[실시예 2]Example 2
옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 제조Preparation of Octenyl Succinate Amylodextrin
실시예 1에서 제조한 아밀로덱스트린 100 g (건조중량)을 4배의 증류수에 현탁시킨 후, 1N-NaOH 수용액으로 pH 10.0의 알칼리 조건에서 무수옥테닐 호박산(OSA)를 각각 1, 2, 3% 씩 서서히 첨가한 후, 실온에서 2시간 동안 pH 10.0을 유지하면서 교반하며 반응시켰다. 반응 후 실온으로 냉각시켜 유리 마이크로화이버 필터 (glass microfiber filter ; CF/C, 110Φ, 100 circles)로 여과하고 2N-HCl로 중화 (pH 6.0-7.0)한 후, 원심분리기(Model Union 32R, Hanil Industrial Co.)로 3,000 rpm으로 10분간 원심분리하고, 50% 에탄올로 세척, 95% 에탄올로 탈수한 후, 40℃ 건조기에서 24시간 건조시킨 후 분쇄하여 50메쉬를 통과시켜 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린을 제조하였다.100 g (dry weight) of amylodextrin prepared in Example 1 was suspended in 4 times distilled water, and then 1, 2, and 3 anhydrous octenyl succinic acid (OSA) in alkaline conditions of pH 10.0 with 1N-NaOH aqueous solution, respectively. After slowly adding in%, the reaction was stirred while maintaining pH 10.0 at room temperature for 2 hours. After the reaction, the mixture was cooled to room temperature, filtered through a glass microfiber filter (CF / C, 110Φ, 100 circles), neutralized with 2N-HCl (pH 6.0-7.0), and then centrifuge (Model Union 32R, Hanil Industrial). Co.) centrifuged at 3,000 rpm for 10 minutes, washed with 50% ethanol, dehydrated with 95% ethanol, dried for 24 hours in a 40 ℃ drier and pulverized to pass through 50 mesh to octenyl succinate amylodextrin Prepared.
[실시예 3]Example 3
옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액의 제조Preparation of Octenyl Succinate Amylodextrin Emulsion
실시예 2에서 제조한 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 18 g과 증류수 32g을 배합하여 균질기(Homogenizer ; IKA LABORTECHNIK T 25 basic, U.S.A)로 8,000 rpm에서 5분간 균질하여 전분크림을 만들었다. 이렇게 제조된 전분크림 (전분 18%, 증류수 32%) 25g과 식물성 기름 25g을 넣어 총 50g으로 배합하여 균질기로 10,000 rpm 에서 2분 동안 유화시켜 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액을 제조하였다.18 g of octenyl succinic amylodextrin prepared in Example 2 and 32 g of distilled water were combined to homogenize for 5 minutes at 8,000 rpm with a homogenizer (Homogenizer; IKA LABORTECHNIK T 25 basic, U.S.A) to make a starch cream. 25 g of starch cream (18% starch, 32% distilled water) prepared in this way and 25 g of vegetable oil were added and blended into a total of 50 g to emulsify for 2 minutes at 10,000 rpm with a homogenizer to prepare an octenyl succinate amylodextrin emulsion.
시험예 1 (옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 페이스트의 빛투과도 측정)Test Example 1 (Measurement of Light Transmittance of Octenyl Succinate Amylodextrin Paste)
실시예 2에서 제조한 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린과 대조구로 실시예 1에서 제조한 아밀로덱스트린 및 전분 시료 mg (건조중량)과 증류수 10ml를 넣고 밀봉한 후 끓는 물에서 30분간 가열하였다. 가열시작 후 5분 동안은 1분 간격으로, 그 후에는 5분 간격으로 강하게 교반하여 균일한 호화용액이 되도록 하였다. 가열 후 실온에서 1시간 동안 냉각시킨 다음, 분광 광도계 (spectrophotometer, Kontron Instruments UVIKON 930, Swiss)를 이용하여 650 nm에서 빛투과도 (light transmittance)를 측정하였는데, 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 호화용액은 치환도가 증가할수록 빛 투과도가 증가하는 경향을 나타내었다. 빛투과도 측정결과를 도 3에 제시하였다.The octenyl succinic acid amylodextrin prepared in Example 2 and the control sample, the amylodextrin and starch sample prepared in Example 1 (dry weight) and 10ml of distilled water were sealed and then heated in boiling water for 30 minutes. After the start of heating, the mixture was stirred vigorously at 1 minute intervals for 5 minutes and thereafter at 5 minute intervals to obtain a uniform gelatinous solution. After heating for 1 hour at room temperature, the light transmittance was measured at 650 nm using a spectrophotometer (Kontron Instruments UVIKON 930, Swiss). The octenyl succinate amylodextrin gelatin solution was substituted for As the increased, light transmittance tended to increase. The light transmittance measurement results are shown in FIG. 3.
시험예 2 (옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 치환도 측정)Test Example 2 (Measurement of substitution degree of octenyl succinate amylodextrin)
실시예 1 및 실시예 2에서 제조한 아밀로덱스트린 및 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 2g (건조중량) 씩을 20ml의 2차 증류수에 현탁시키고 1N-HCl을 가하여 pH 2.0으로 조절한 후 10분간 교반하여 유리 카복실기로 전환하였다. 이를 Whatman No. 41 여과지로 여과하고 2차 증류수 40 ml로 3회 반복 세척한 뒤, 다시 40ml의 2차 증류수에 현탁시키고 끓는 물에서 20분간 가열로 시료를 완전히 호화시킨 후 0.1N-NaOH (factor 0.98)로 적정하여 카복실기의 함량, 치환도 (DS) 및 반응수율을 계산하였다. 측정결과 실온에서 2시간 동안 반응시켰을 때 무수옥테닐 호박산의 첨가량이 아밀로덱스트린의 1, 2, 3%로 증가할수록 치환도는 0.0003 - 0.01 범위에서 비례적으로 증가되었고, 반응수율은 무수옥테닐 호박산 첨가량이 증가함에 따라 4.5-40.7%로 비례적으로 증가하였다.2 g (dry weight) of amylodextrin and octenyl succinic amylodextrin prepared in Examples 1 and 2 were suspended in 20 ml of secondary distilled water, adjusted to pH 2.0 by adding 1N-HCl, and then stirred for 10 minutes. Switched to carboxyl group. Whatman No. 41 filtered with filter paper, washed three times with 40 ml of distilled water, and then suspended in 40 ml of distilled water again, the sample was completely gelatinized by heating in boiling water for 20 minutes and then titrated with 0.1 N-NaOH (factor 0.98). The content of carboxyl group, degree of substitution (DS) and reaction yield were calculated. As a result of reaction for 2 hours at room temperature, as the amount of octenyl anhydride added increased to 1, 2 and 3% of amylodextrin, the degree of substitution increased proportionally in the range of 0.0003-0.01, and the reaction yield was octenyl anhydride. As the amount of succinic acid increased, it increased proportionally to 4.5-40.7%.
무수 옥테닐 호박산의 첨가량을 달리하여 제조한 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 치환도 및 반응수율을 다음의 표 1및 도 4에 나타내었다.The substitution degree and reaction yield of octenyl succinate amylodextrin prepared by varying the amount of octenyl succinic anhydride are shown in Table 1 and FIG. 4.
[표 1]TABLE 1
옥테닐 호박산 아밀로덱스트린의 치환도 및 반응수율Substitution degree and reaction yield of octenyl succinate amylodextrin
시험예 3 (옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액의 점도 측정)Test Example 3 (Measurement of Viscosity of Octenyl Succinate Amylodextrin Emulsion)
실시예 3에서 제조한 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액과 대조구로 아밀로덱스트린 유화액 50g 씩을 점도계 (Brookfield Engineering Lab., Inc., Stoughton, U.S.A)에 넣고 spindle No. 4, 30 rpm에서 유화액의 점도를 측정하였다. 측정결과, 아밀로덱스트린 유화액은 916.7 mPa.s의 점도를 나타내었으나, 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액은 그 첨가량의 증가에 따라 2,583-19,473 mPa.s 범위의 증가로 높은 점도를 나타내었는데, 그 결과를 도 5에 나타내었다.The octenyl succinic amylodextrin emulsion prepared in Example 3 and 50 g of amylodextrin emulsion as a control were added to a viscometer (Brookfield Engineering Lab., Inc., Stoughton, U.S.A) and spindle No. The viscosity of the emulsion was measured at 4 and 30 rpm. As a result of the measurement, the amylodextrin emulsion showed a viscosity of 916.7 mPa.s, but the octenyl succinic amylodextrin emulsion showed a high viscosity with an increase in the range of 2,583-19,473 mPa.s as the amount of the addition increased. Is shown in FIG. 5.
시험예 4 (옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액의 유화안정성 측정)Test Example 4 (Measurement of Emulsification Stability of Octenyl Succinate Amylodextrin Emulsion)
실시예 3 에서 제조한 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액과 대조구로 아밀로덱스트린 유화액을 50 ml 원심분리관에 약 15g (E0) 씩 칭량하여 50℃에서 48시간 동안 저장하였다. 저장 후 25℃, 1,500 rpm에서 10분동안 원심분리하여 분리된 기름을 제거한 다음, 아래쪽으로 침전된 부분의 무게 (E1)을 측정하여 유화안정성을 측정하였다. 측정 결과, 아밀로덱스트린 유화액은 94.1%의 유화안정성을 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액은 99%의 높은 유화안정성을 보여주었는데, 그 결과를 도 6에 나타내었다.The octenyl succinic acid amylodextrin emulsion prepared in Example 3 and the amylodextrin emulsion as a control were weighed about 15 g (E 0 ) in a 50 ml centrifuge tube and stored at 50 ° C. for 48 hours. After storage, the separated oil was removed by centrifugation at 25 ° C. and 1,500 rpm for 10 minutes, and then the weight of the precipitated portion (E 1 ) was measured to determine the emulsion stability. As a result, the emulsion stability of the amylodextrin emulsion showed a high emulsion stability of 94.1%, the octenyl succinic acid amylodextrin emulsion of 99%, the results are shown in FIG.
시험예 5 (옥테닐 호박산 아밀로덱스트린 유화액의 유화형성 능력 측정)Test Example 5 (Measurement of emulsifying ability of octenyl succinate amylodextrin emulsion)
실시예 3에서 제조한 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린과 대조구로 아밀로덱스트린 1g (건조중량) 씩에 증류수 100ml을 넣고 30초간 배합한 후, 3분 동안 식물성 기름 30ml을 첨가하여 유화액이 형성되면 식물성 기름을 서서히 교반중에 넣어주어 전기저항이 급격하게 증가되는 점을 종말점으로 하였다. 측정 결과, 치환되지 않은 아밀로덱스트린이 38 ml/g 정도의 유화형성 능력을 보인 것에 비해, 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린은 46.7-55.1 ml/g으로 비교적 높은 유화형성 능력을 보였는데, 그 결과를 도 7에 나타내었다.100 ml of distilled water was added to 1 g (dry weight) of amylodextrin as a control and the octenyl succinic acid amylodextrin prepared in Example 3 for 30 seconds, and then 30 ml of vegetable oil was added for 3 minutes to form an vegetable oil. Was gradually put into stirring, and the end point was that the electrical resistance increased rapidly. As a result, octenyl succinate amylodextrin showed relatively high emulsification ability of 46.7-55.1 ml / g, while unsubstituted amylodextrin showed emulsification capacity of about 38 ml / g. 7 is shown.
본 발명에 의해 제조된 옥테닐 호박산 아밀로덱스트린은 점도, 유화안정성 및 유화형 능력이 우수하기 때문에, 유화제로서의 높은 이용가능성과 더불어 마요네즈, 마아가린 등 식품, 및 의약품, 섬유공업 등에서 지방대체물질로서 유용하게 사용될 수 있다.Since octenyl succinic acid amylodextrin prepared by the present invention is excellent in viscosity, emulsion stability and emulsifying ability, it is useful as fat substitute in foods, mayonnaise, margarine, foods, medicines, textile industry, etc. Can be used.
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