KR19980035759A - Novel Photoresist Copolymer - Google Patents

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Abstract

본 발명은 고집적 반도체 소자의 미세회로 제작시 포토레지스트의 수지로서 사용할 수 있는 니트로페닐아크릴레이트 유도체와 아크릴산 유도체로 된 하기 화학식 1의 신규한 공중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a novel copolymer of formula (1) consisting of nitrophenyl acrylate derivatives and acrylic acid derivatives which can be used as resins for photoresists in the manufacture of microcircuits of highly integrated semiconductor devices and photoresist compositions containing them.

상기 식에서,Where

R1치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15개의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 또는 사이클로알콕시기를 나타내고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내며, p, q 및 r 은 중합비로서 0 내지 90의 수를 나타낸다.R 1 substituted or unsubstituted linear or branched alkoxy or cycloalkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen or an alkyl group, p, q and r as the polymerization ratio A number from 0 to 90 is shown.

Description

[발명의 명칭][Name of invention]

신규한 포토레지스트용 공중합체Novel Photoresist Copolymer

[발명의 상세한 설명]Detailed description of the invention

[발명의 목적][Purpose of invention]

본 발명은 신규한 포토레지스트용 공중합체에 관한 것이며, 보다 상세하게는 고집적 반도체 소자의 미세회로 제작시, 광리소그래피 공정에서 포토레지스트의 수지로서 사용할 수 있는 니트로페닐아크릴레이트(nitrophenylacrylate) 유도체와 아크릴산 유도체의 신규한 공중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a novel photoresist copolymer, and more particularly, nitrophenylacrylate derivatives and acrylic acid derivatives that can be used as resins for photoresists in photolithography processes in the production of microcircuits of highly integrated semiconductor devices. Novel copolymers and photoresist compositions containing the same.

[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술][Technical Field to which the Invention belongs and Prior Art in the Field]

반도체 제조의 미세가공 공정에서 고감도를 달성하기 위해, 근래에는 화학증폭성인 DUV(Deep Ultra Violet) 포토레지스트가 각광을 받고 있으며, 그 조성은 광산 발생제(photoacid generator)과 산에 민감하게 반응하는 구조의 매트릭스 고분자를 배합하여 제조한다.In order to achieve high sensitivity in the microfabrication process of semiconductor manufacturing, chemically amplified deep ultra violet (DUV) photoresist has recently been spotlighted, and its composition is sensitive to photoacid generator and acid. It is prepared by blending the matrix polymer.

이러한 포토레지스트의 작용 기전은 다음과 같다. 광산발생제가 광원으로부터 자외선 빛을 받게되면 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산에 의해 매트릭스 고분자의 주쇄 또는 측쇄가 반응하여 분해되거나, 가교결합 또는 고분자의 극성이 크게 변하여, 현상액에 의해 용해되어 없어지게 된다. 반면, 빛을 받지 않는 부분은 본래의 구조를 그대로 갖기 때문에 현상액에 녹아 없어지지 않게 된다. 이렇게 하여 마스크의 상을 기판위에 양화상으로 남길 수 있게 된다. 이와 같은 리소그래피 공정에서 해상도와 광원의 파장 간에는 다음과 같은 수학식의 관계가 성립한다.The mechanism of action of this photoresist is as follows. When the photoacid generator receives ultraviolet light from a light source, an acid is generated, and the acid generated is reacted to decompose the main chain or side chain of the matrix polymer, or the crosslinking or the polarity of the polymer is changed so that it is dissolved by the developer. do. On the other hand, the part which does not receive light does not melt | dissolve in a developing solution because it has an original structure as it is. In this way, the mask image can be left as a positive image on the substrate. In such a lithography process, the following equation holds between the resolution and the wavelength of the light source.

[수학식 1][Equation 1]

R = κ*λ/NAR = κ * λ / NA

(R : 해상도, λ : 광원의 파장, NA : 개구수)(R: resolution, λ: wavelength of light source, NA: numerical aperture)

상기 식에서와 같이 광원의 파장 λ가 작아질수록 미세 패턴을 형성시킬 수 있다.As in the above formula, the smaller the wavelength λ of the light source can form a fine pattern.

현재 KrF (파장 248 nm) 광원에서 사용되고 있는 폴리비닐페놀계 수지는 195 nm 근처에서 자외선 최대 흡수 파장이 나타난다. 따라서, 훨씬 더 고밀도의 미세패턴을 요구하는 4G DRAM 이상에서 사용되는 ArF (파장 193 nm)와 같은 단파장의 광원을 사용할 경우에는 이들 종래의 폴리비닐폐놀계 수지는 단파장에서 광흡수도가 크기 때문에 상대적으로 광산발생제가 빛을 받아 산을 발생할 기회가 줄어들게 된다.Polyvinylphenol-based resins currently used in KrF (wavelength 248 nm) light sources exhibit ultraviolet maximum absorption wavelengths near 195 nm. Therefore, when using a short wavelength light source such as ArF (wavelength 193 nm) used in 4G DRAM or more, which requires much higher density fine patterns, these conventional polyvinyl phenolic resins have relatively high light absorption at short wavelengths. As a result, the photoacid generator receives light, reducing the chance of generating acid.

따라서, ArF 와 같은 단파장의 광원을 사용하는 경우에는 방향족계 수지 대신에 일반적으로 PMMA(polymethylmethacrylate)계 수지를 사용하는 연구가 진행되고 있다. 그러나 PMMA 계 수지는 에칭 내성과 내열성 등 반도체 미세회로 제작시 요구되는 물성이 좋지않기 때문에 실제 공정의 적용상에는 문제가 있었다.Therefore, in the case of using a short wavelength light source such as ArF, studies are generally conducted using PMMA (polymethylmethacrylate) resins instead of aromatic resins. However, PMMA-based resins have problems in application of actual processes because the physical properties required for fabricating semiconductor microcircuits such as etching resistance and heat resistance are not good.

이러한 문제를 해결하기 위해, PMMA 계 수지에 ArF 와 같은 단파장의 광을 흡수하지 않는 방향족 그룹을 도입하는 연구가 진행되고 있다.In order to solve this problem, research into introducing an aromatic group that does not absorb short wavelength light such as ArF into the PMMA resin has been conducted.

[발명이 이루고자 하는 기술적 과제][Technical problem to be achieved]

본 발명은 상기와 같은 연구의 일환으로서 종래 PMMA 계 수지의 내 에칭성과 내열성 문제를 보완하기 위해 ArF (193nm)의 광을 흡수하지 않으면서 방향족 기를 포함하고 있어 에칭 내성이 큰 포토레지스트를 연구한 결과, 하기와 같이 하기 화학식 1을 갖는 n-니트로페닐아크릴레이트 유도체와 아크릴산 유도체의 공중합체를 제조하여, 이들이 에칭에 대한 내성 및 내열성이 증가되었음을 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.The present invention, as part of the above research to study the photoresist having a high etching resistance because it contains an aromatic group without absorbing the light of ArF (193nm) in order to compensate for the etching resistance and heat resistance problems of conventional PMMA-based resins By preparing a copolymer of n-nitrophenyl acrylate derivative and acrylic acid derivative having the following formula (1) as described below, the present invention was completed by confirming that they have increased resistance to etching and heat resistance.

[화학식 1][Formula 1]

상기 식에서,Where

R1치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15개의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 또는 사이클로알콕시기를 나타내고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내며, p, q 및 r 은 중합비로서 0 내지 90의 수를 나타낸다.R 1 substituted or unsubstituted linear or branched alkoxy or cycloalkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen or an alkyl group, p, q and r as the polymerization ratio A number from 0 to 90 is shown.

그러므로, 본 발명의 주된 목적은 내에칭성 및 내열성 우수한 ArF 용 포토레지스트에 사용할 수 있는 중합체를 제공하는 것이다.Therefore, the main object of the present invention is to provide a polymer that can be used for the photoresist for ArF having excellent etching resistance and heat resistance.

본 발명의 다른 목적은 미세패턴 형성 공정에서 고해상도 및 고감도를 만족시킬 수 있는 신규한 포토레지스트용 공중합체를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a novel photoresist copolymer capable of satisfying high resolution and high sensitivity in a micropattern forming process.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 내에칭성 및 내열성이 우수한 포토레지스트 조성물을 제공하는 것이다.Further, another object of the present invention is to provide a photoresist composition excellent in etching resistance and heat resistance.

[발명의 구성 및 작용][Configuration and Function of Invention]

본 발명의 신규한 포토레지스트용 중합체는 다음 일반식 (Ⅰ)의 구조를 갖는다.The novel photoresist polymer of the present invention has the structure of the following general formula (I).

[화학식 1][Formula 1]

상기 식에서,Where

R1치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15개의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 또는 사이클로알콕시기를 나타내고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내며, p, q 및 r 은 중합비로서 0 내지 90의 수를 나타낸다.R 1 substituted or unsubstituted linear or branched alkoxy or cycloalkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen or an alkyl group, p, q and r as the polymerization ratio A number from 0 to 90 is shown.

본 발명의 상기 화학식 1의 바람직한 공중합체는 R1은 하기의 화학식 2의 알콕시기를 나타내고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내며, p, q 및 r 은 중합비로서 0 내지 90의 수를 나타낸다.Preferred copolymers of the formula (1) of the present invention R 1 represents an alkoxy group of the formula (2), R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen or an alkyl group, p, q and r is a polymerization ratio A number from 0 to 90 is shown.

[화학식 2][Formula 2]

본 발명의 상기 화학식 1의 공중합체에서 중합비를 나타내는 p, q, r 은 각각 독립적으로 0 내지 90의 수로서, 본 발명의 공중합체의 제조에 있어서 단량체의 첨가 비율에 따라 결정된다.P, q and r each representing a polymerization ratio in the copolymer of Chemical Formula 1 of the present invention are each independently 0 to 90, and are determined according to the addition ratio of monomers in the preparation of the copolymer of the present invention.

본 발명의 신규한 공중합체를 제조하는 방법은 니트로페닐아크릴레이트 유도체 및 아크릴산 유도체에 통상의 라디칼 중합개시제를 사용하여 통상의 라디칼 중합방법에 따라서 쉽게 중합할 수 있다.The process for producing the novel copolymers of the present invention can be readily polymerized according to conventional radical polymerization methods using conventional radical polymerization initiators on nitrophenyl acrylate derivatives and acrylic acid derivatives.

이들은 벌크중합 및 용액중합 등을 통하여 중합시키며, 중합용매로는 시클로헥사논, 메틸케틸케톤, 벤젠, 톨루엔, 디옥산, 디메텔포름아미드 등의 단독용매 또는 이들의 혼합용매를 사용할 수 있다. 중합개시제로는 벤조일퍼옥시드, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 아세틸퍼옥시드, 라우릴퍼옥시드, t-부틸퍼아세테이트 등을 사용할 수 있다.These are polymerized through bulk polymerization, solution polymerization, and the like, and a single solvent such as cyclohexanone, methyl ketil ketone, benzene, toluene, dioxane, dimethelformamide, or a mixed solvent thereof may be used as the polymerization solvent. As the polymerization initiator, benzoyl peroxide, 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN), acetyl peroxide, lauryl peroxide, t-butyl peracetate and the like can be used.

본 발명의 화학식 1의 신규한 포토레지스트 공중합체는 통상의 포토레지스트 조성물 제조와 같은 방법을 사용하여 유기용매에 통상의 광산 발생제와 혼합하여 포토레지스트 용액을 제조함으로써 포지티브 미세화상 형성에 사용할 수 있다.The novel photoresist copolymer of Formula 1 of the present invention can be used to form positive microimages by preparing a photoresist solution by mixing with a conventional photoacid generator in an organic solvent using the same method as for preparing a conventional photoresist composition. .

본 발명의 공중합체의 사용량은 유기 용매, 광산발생제, 및 리소그래피 조건 등에 따라 변할 수 있으나, 대체로 포토레지스트 제조시 사용하는 유기용매에 대해 약 0.1 내지 10 중량 %를 사용할 수 있다.The amount of the copolymer of the present invention may vary depending on organic solvents, photoacid generators, lithography conditions, and the like, but may generally be used in an amount of about 0.1 to 10 wt% based on the organic solvent used in preparing the photoresist.

이때에 화학식 1에서 R1의 구조를 갖는 화합물을 용해억제제로 첨가하여 사용할 수 있다.In this case, a compound having a structure of R 1 in Chemical Formula 1 may be used as a dissolution inhibitor.

본 발명에 따른 공중합체를 포토레지스트로 사용하는 방법을 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.Referring to the method of using the copolymer according to the invention as a photoresist in more detail as follows.

본 발명의 따르는 공중합체를 시클로헥사논에 5 내지 40 중량%로 용해시키고, 광산발생제인 오니움염 또는 유기술폰산을 레지스트 고분자에 대해 5 내지 30 중량% 로 배합하고 초미세 필터로 여과하여, 포토레지스트 용액을 제조한다. 그 다음 실리콘 웨이퍼에 스핀 도포하여 박막을 제조한 다음, 80 내지 150℃의 오븐 또는 열판에서 1 내지 5 분간 소프트베이크를 하고, 원자외선 노광장치 또는 엑시머 레이저 노광장치를 이용하여 노광한 후, 100 내지 200℃에서 노광후 베이크한다. 이렇게 노광한 웨이퍼를 순수에 1분 30초간 침지함으로써 초미세 포지티브 레지스트 화상을 얻을 수 있게 된다.The copolymer according to the present invention is dissolved in cyclohexanone at 5 to 40% by weight, and the photoacid generator, onium salt or eutectic acid, is mixed at 5 to 30% by weight with respect to the resist polymer and filtered through an ultra fine filter, thereby obtaining a photoresist. Prepare a solution. Then, spin-coated the silicon wafer to prepare a thin film, and then soft-baked for 1 to 5 minutes in an oven or a hot plate at 80 to 150 ° C., and exposed using an ultraviolet ray exposure apparatus or an excimer laser exposure apparatus, and then 100 to Bake after exposure at 200 ° C. The wafer thus exposed is immersed in pure water for 1 minute 30 seconds to obtain an ultrafine positive resist image.

[발명의 효과][Effects of the Invention]

이상과 같이 제조한 본 발명에 따르는 신규한 공중합체를 사용한 포토레지스트는 에칭 내성 및 내열성이 우수하기 때문에 레지스트의 두께를 1.0㎛이하로 얇게 도포함으로써, 해상도와 촛점심도에서 만족스러운 결과를 얻을 수 있었다.Since the photoresist using the novel copolymer prepared according to the present invention is excellent in etching resistance and heat resistance, a satisfactory result can be obtained in resolution and depth of focus by applying a thinner resist thickness of less than 1.0 μm. .

이는 본 발명의 공중합체 중 니트로페닐아크릴레이트 단량체에서의 페놀 부분에 의해 포토레지스트의 에칭 내성 및 내열성이 개선되면서, 페놀 부분은 니트로기 치환에 의해 260nm 이상의 긴 파장 쪽으로 흡수 영역을 이동시킨 것으로 해석된다.It is interpreted that the phenol portion shifted the absorption region toward a longer wavelength of 260 nm or more by nitro group substitution while the etching resistance and heat resistance of the photoresist were improved by the phenol portion in the nitrophenyl acrylate monomer in the copolymer of the present invention. .

이상의 본 발명에 대한 상세한 설명 및 실시예는 예시의 목적을 위해 개시된 것이며, 당업자라면 본 발명의 사상과 범위안에서 다양한 수정, 변경, 부가 등이 가능할 것이고, 이러한 수정 변경 등은 이하의 특허 청구의 범위에 속하는 것으로 보아야 할 것이다.The above detailed description and embodiments of the present invention have been disclosed for purposes of illustration, and those skilled in the art will be able to make various modifications, changes, additions, and the like within the spirit and scope of the present invention. Should be seen as belonging to.

Claims (3)

하기 화학식 1의 구조를 가짐을 특징으로 하는 포토레지스트용 공중합체.A copolymer for a photoresist, characterized in that it has a structure of formula (1). [화학식 1][Formula 1] 상기 식에서,Where R1치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15개의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 또는 사이클로알콕시기를 나타내고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내며, p, q 및 r 은 중합비로서 0 내지 90의 수를 나타낸다R 1 substituted or unsubstituted linear or branched alkoxy or cycloalkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen or an alkyl group, p, q and r as the polymerization ratio Indicates a number from 0 to 90 제 1 항에 있어서, R1은 하기의 화학식 2 알콕시기를 나타내며, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내고, p, q 및 r 은 중합비로서 0 내지 90의 수를 나타냄을 특징으로 하는 공중합체.The compound of claim 1, wherein R 1 represents the following Chemical Formula 2 alkoxy group, R 2 , R 3, and R 4 each independently represent a hydrogen or alkyl group, and p, q, and r represent a number of 0 to 90 as a polymerization ratio. Copolymer, characterized in that shown. 하기 화학식 1의 구조의 공중합체를 함유함을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.A photoresist composition characterized in that it contains a copolymer of the structure of formula (1). [화학식 1][Formula 1] 상기 식에서,Where R1치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15개의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시 또는 사이클로알콕시기를 나타내고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내며, p, q 및 r 은 중합비로서 0 내지 90의 수를 나타낸다.R 1 substituted or unsubstituted linear or branched alkoxy or cycloalkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, R 2 , R 3 and R 4 each independently represent hydrogen or an alkyl group, p, q and r as the polymerization ratio A number from 0 to 90 is shown.
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KR100753542B1 (en) * 2006-04-19 2007-08-30 삼성전자주식회사 Polymer resin composition, method of forming a pattern using the same and method of manufacturing a capacitor using the same

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