KR102675952B1 - Plant insect control composition and method of controlling plant insect - Google Patents

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Abstract

본 발명은 식물 해충 방제 조성물 및 식물 해충 방제 방법에 관한 것이다. 상기 식물 해충 방제 조성물은 살선충성 및 살충성을 가지며, 긴 방제 유효 기간으로 인해 방역 횟수를 줄일 수 있으며, 송진에 대한 용해도가 높아 약제를 나무 내부로 쉽게 침투시킬 수 있다. 또한, 상기 식물 해충 방제 조성물은 저온에서는 우수한 용해성을 나타내고 고온에서는 낮은 유효 성분 분해율을 나타내 저장 안정성이 우수하며, 오랜 기간 색 발현이 가능하여 처리구에 대한 높은 시인성을 가지는 특징을 갖는다. The present invention relates to plant pest control compositions and methods for plant pest control. The plant pest control composition has nematicidal and insecticidal properties, can reduce the number of quarantines due to its long effective period of control, and has high solubility in resin, allowing the drug to easily penetrate into the tree. In addition, the plant pest control composition exhibits excellent solubility at low temperatures and a low decomposition rate of the active ingredient at high temperatures, has excellent storage stability, and is capable of developing color for a long period of time and has the characteristic of having high visibility to the treatment device.

Description

식물 해충 방제 조성물 및 식물 해충 방제 방법{PLANT INSECT CONTROL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PLANT INSECT}Plant pest control composition and plant pest control method {PLANT INSECT CONTROL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PLANT INSECT}

본 발명은 식물 해충 방제 조성물 및 식물 해충 방제 방법에 관한 것이다.The present invention relates to plant pest control compositions and methods for plant pest control.

소나무재선충(Bursaphelenchus xylophilus)은 수목의 집단 고사를 일으켜 많은 피해를 주는데 그 매개충으로 솔수염하늘소가 알려져 있다. 소나무재선충의 방제 방법으로 매개충을 표적으로 하는 항공 방제와 피해목에 대한 훈증, 파쇄를 통한 확산 방지, 그리고 피해 예상지역에 대한 나무주사가 시행되고 있다. 나무주사는 소나무 줄기에 천공기로 구멍을 뚫어 약제를 주입하는 작업으로 소나무류 해충의 예방을 위해 사용이 증가하는 추세이다. 현재 등록되어 있는 소나무재선충병 방제를 위한 나무주사제는 사용 시기가 2 월이기 때문에 매개충인 솔수염하늘소의 방제 시기인 5 월과 다르다. 따라서, 소나무재선충병 방제를 위한 인건비 등의 방제 예산이 중복 집행되고 있고, 나무주사제의 사용 시기의 제약으로 인해 방제 시기를 놓치는 등 현장 애로가 증가하고 있으며, 약제 처리 후 시인성(visibility, 視認性)이 없기 때문에 처리 여부가 불분명하여 중복처리 또는 미처리 등의 시행착오가 발생하고 있다. 시인성이 확보된 나무주사 전용 처방을 기반으로 소나무재선충병 발생 원인(매개충, 소나무재선충)을 1 회 나무주사로 동시 방제하고, 예방 나무주사 주기를 연장하여(잔효력 3년 이상) 수목 스트레스를 최소화할 수 있는 신규 나무주사제의 개발이 필요하다.The pine wilt nematode ( Bursaphelenchus xylophilus ) causes a lot of damage by causing mass death of trees, and its vector is known as the Bursaphelenchus xylophilus. Methods for controlling pine wilt nematode include aerial control targeting insect vectors, fumigation of damaged trees, prevention of spread through shredding, and tree injection in areas expected to be damaged. Tree injection is a process of drilling holes into pine trunks with a bore and injecting chemicals, and its use is increasing to prevent pine pests. The currently registered tree injections for controlling pine wilt disease are used in February, which is different from May, which is the time for controlling the insect vector, pine wilt. Therefore, control budgets such as labor costs for pine wilt disease control are being doubled, difficulties in the field are increasing, such as missing the control period due to restrictions on the timing of use of tree injections, and visibility after chemical treatment is increasing. Because there is no processing, it is unclear whether or not it will be processed, resulting in trial and error such as duplicate processing or non-processing. Based on a highly visible tree injection-specific prescription, the causes of pine wilt disease (vectors and pine wilt nematodes) are simultaneously controlled with a single tree injection, and the preventive tree injection cycle is extended (residual effectiveness of more than 3 years) to minimize tree stress. There is a need to develop new tree injections that can do this.

본 발명은 식물 해충 방제 조성물 제공한다. The present invention provides a plant pest control composition.

본 발명은 또한 식물 해충 방제 방법을 제공한다. The present invention also provides a method for controlling plant pests.

이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물 및 식물 해충 방제 방법 등에 대해 설명하기로 한다. Hereinafter, a plant pest control composition and a plant pest control method according to specific embodiments of the invention will be described.

발명의 일 구현예에 따르면, 살선충성 유효 성분, 살충성 유효 성분, 색소 및 용매를 포함하는 식물 해충 방제 조성물이 제공된다. According to one embodiment of the invention, a plant pest control composition comprising a nematicidal active ingredient, an insecticidal active ingredient, a pigment, and a solvent is provided.

상기 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 살선충성 및 살충성을 가지며, 긴 방제 유효 기간으로 인해 방역 횟수를 줄일 수 있으며, 송진에 대한 용해도가 높아 약제를 나무 내부로 쉽게 침투시킬 수 있다. 또한, 상기 식물 해충 방제 조성물은 저온에서는 우수한 용해성을 나타내고 고온에서는 낮은 유효 성분 분해율을 나타내 저장 안정성이 우수하며, 오랜 기간 색 발현이 가능하여 처리구에 대한 높은 시인성을 가지는 특징을 갖는다. The plant pest control composition according to the above embodiment has nematicidal and insecticidal properties, can reduce the number of quarantines due to its long pest control period, and has high solubility in resin, allowing the drug to easily penetrate into the tree. In addition, the plant pest control composition exhibits excellent solubility at low temperatures and a low decomposition rate of the active ingredient at high temperatures, has excellent storage stability, and is capable of developing color for a long period of time and has the characteristic of having high visibility to the treatment device.

상기 일 구현예의 식물 해충 방제 조성물은 다양한 식물의 해충 방제를 위하여 사용될 수 있다. 일 예로, 상기 식물 해충 방제 조성물은 소나무속, 전나무속, 가문비나무속 또는 잎갈나무속의 해충 방제를 위하여 사용될 수 있다. The plant pest control composition of one embodiment can be used to control pests of various plants. As an example, the plant pest control composition can be used to control pests of the genus Pine, Fir, Spruce, or Larch.

상기 식물 해충 방제 조성물은 소나무재선충병을 방제하기 위하여 사용될 수 있다. 소나무재선충병은 소나무재선충(Bursaphelenchus xylophilus)에 의해 발생하여 수목의 집단 고사를 일으키는 것으로 알려져 있으며, 솔수염하늘소가 소나무재선충의 매개충으로 알려져 있다. 소나무재선충병을 방제하기 위해 기존에는 2 월에 소나무재선충을 제거하기 위한 약제를 나무 천공에 주입하여 첫 번째 방역을 실시하고, 그로부터 3 개월 후인 5 월에 솔수염하늘소를 제거하기 위한 약제를 항공 방제하여 두 번째 방역을 실시하였다. 그러나, 상기 일 구현예의 식물 해충 방제 조성물은 소나무재선충병을 일으키는 소나무재선충에 대한 살선충 활성을 나타낼 뿐 아니라 소나무재선충병의 매개충인 솔수염하늘소에 대한 살충 활성을 나타낼 수 있다. 또한, 후술하는 시험예 3을 참조하면, 상기 식물 해충 방제 조성물의 솔수염하늘소에 대한 살충성은 약 5 개월 이상 지속되므로 2 월에 소나무재선충 제거를 위한 방역 기간에 사용하더라도 솔수염하늘소의 우화가 끝나는 시기까지 살충 활성을 유지할 수 있다. 따라서, 상기 일 구현예의 식물 해충 방제 조성물을 사용하면 기존의 2 월 및 5 월에 두 차례에 걸쳐 시행된 방역을 한 번에 실시할 수 있는 이점이 있다. 특히, 상기 식물 해충 방제 조성물은 나무주사 방식으로 사용됨에 따라 항공 방제 없이도 매개충까지 방제할 수 있으며, 항공 방제로 인한 생태계 파괴를 최소화할 수 있다. The plant pest control composition can be used to control pine wilt disease. Pine wilt disease is known to be caused by the pine wilt nematode ( Bursaphelenchus xylophilus ) and cause mass death of trees, and the pine wilt nematode is known to be a vector for the pine wilt nematode. In order to control pine wilt disease, the first quarantine was carried out in February by injecting a chemical to remove pine wilt into the tree's bore, and then 3 months later, in May, an aerial pesticide was administered to remove pine wilt nematode. So a second quarantine was carried out. However, the plant pest control composition of the above embodiment not only exhibits nematicidal activity against pine wilt nematodes that cause pine wilt disease, but may also exhibit insecticidal activity against pine wilt nematodes, which are vectors of pine wilt disease. In addition, referring to Test Example 3 described later, the insecticidal activity of the above plant pest control composition against pine wilts lasts for about 5 months or more, so even if it is used during the quarantine period to remove pine wilt nematodes in February, the eclosion of pine wilts ends. Insecticidal activity can be maintained until the end of the season. Therefore, using the plant pest control composition of the above embodiment has the advantage of being able to carry out quarantine, which was previously carried out twice in February and May, at once. In particular, since the plant pest control composition is used in a tree injection method, it is possible to control insect vectors without aerial pest control, and can minimize ecosystem destruction caused by aerial pest control.

상기 식물 해충 방제 조성물은 소나무재선충병 외에도 기타 해충에 대해서도 살충 활성을 나타낼 수 있다. 일 예로, 상기 식물 해충 방제 조성물은 솔껍질깍지벌레, 솔잎혹파리 또는 나무좀류 등과 같은 해충에 대해서도 살충 활성을 나타낼 수 있다. 이에 따라, 상기 식물 해충 방제 조성물을 사용하면 타겟 수목과 해충 외의 생태 생물에 미치는 영향은 최소화하면서 1 회의 사용으로 소나무재선충병과 산림 해충을 종합적으로 방제할 수 있다. The plant pest control composition may exhibit insecticidal activity against other pests in addition to pine wilt disease. As an example, the plant pest control composition may also exhibit insecticidal activity against pests such as pine scale insects, pine leaf galls, or bark beetles. Accordingly, using the plant pest control composition, it is possible to comprehensively control pine wilt disease and forest pests with a single use while minimizing the impact on ecological organisms other than target trees and pests.

상기 식물 해충 방제 조성물은 살선충성 유효 성분과 살충성 유효 성분을 동시에 포함함에 따라 어느 하나를 단독으로 포함하는 경우 대비 더 긴 방제 기간을 확보할 수 있다. 후술하는 시험예 2를 참조하면, 살선충성 유효 성분을 단독으로 포함하는 비교예 5 대비 살선충성 유효 성분과 살충성 유효 성분을 함께 포함하는 실시예 1의 경우 3 년차 유효 성분 잔류 함량이 더 높고, 소나무재선충병 방제가가 더 높은 것을 확인할 수 있다. Since the plant pest control composition simultaneously contains a nematicidal active ingredient and an insecticidal active ingredient, a longer control period can be secured compared to the case where either one is included alone. Referring to Test Example 2, which will be described later, in the case of Example 1, which contains both a nematicidal active ingredient and an insecticidal active ingredient, compared to Comparative Example 5, which contains only a nematicidal active ingredient, the residual content of the active ingredient at 3 years is higher, It can be seen that the control value for pine wilt disease is higher.

상기 식물 해충 방제 조성물에 포함되는 살선충성 유효 성분으로는, 예를 들어, 아버멕틴(avermectin) 계열을 사용할 수 있다. 이러한 아버멕틴 계열의 살선충성 유효 성분으로는 에마멕틴벤조에이트(emamectin benzoate), 아바멕틴(abamectin), 밀베멕틴(milbemectin), 레피멕틴(lepimectin) 및 이버멕틴(ivermectin)으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1 종 이상을 포함할 수 있다. 일 예로, 상기 살선충성 유효 성분으로는 에마멕틴벤조에이트를 사용할 수 있다. As a nematicidal active ingredient included in the plant pest control composition, for example, the avermectin series can be used. The nematicidal active ingredient of this avermectin series includes at least one selected from the group consisting of emamectin benzoate, abamectin, milbemectin, lepimectin, and ivermectin. It may include more than one species. As an example, emamectin benzoate can be used as the nematicidal active ingredient.

상기 살선충성 유효 성분은 긴 방제 기간을 담보하기 위하여 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 최소한 3 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 본 발명자들의 실험 결과 방제 성능을 충분히 발휘하기 위한 살선충성 유효 성분의 잔류 농도는 0.03 ppm 이상이었다. 그리고, 살선충성 유효 성분이 적어도 3 년 이상 0.03 ppm 이상으로 잔류하기 위하여 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 살선충성 유효 성분을 3 중량부 이상으로 포함할 수 있다. The nematicidal active ingredient may be included in an amount of at least 3 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the plant pest control composition to ensure a long control period. As a result of the present inventors' experiments, the residual concentration of the nematicidal active ingredient for sufficient control performance was 0.03 ppm or more. In order for the nematicidal active ingredient to remain at 0.03 ppm or more for at least 3 years, the plant pest control composition may contain 3 parts by weight or more of the nematicidal active ingredient based on 100 parts by weight.

앞서 설명한 바와 같이, 살선충성 유효 성분은 살충성 유효 성분과 함께 사용됨에 따라 더 적은 함량으로 포함되더라도 더욱 오랜 시간 잔류하여 살선충 활성을 나타낼 수 있다. 이에 따라, 상기 살선충성 유효 성분은 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 12 중량부 이하로 포함되더라도 긴 방제 기간을 담보할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 살선충성 유효 성분은 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 3 중량부 이상, 4 중량부 이상, 5 중량부 이상 또는 6 중량부 이상이면서 12 중량부 이하, 11 중량부 이하, 10 중량부 이하, 9 중량부 이하, 8 중량부 이하 또는 7 중량부 이하로 포함될 수 있다. As described above, as the nematicidal active ingredient is used together with the insecticidal active ingredient, it may remain for a longer period of time and exhibit nematicidal activity even if it is contained in a smaller amount. Accordingly, even if the nematicidal active ingredient is included in an amount of 12 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the plant pest control composition, a long control period can be guaranteed. More specifically, the nematicidal active ingredient is present in an amount of at least 3 parts by weight, at least 4 parts by weight, at least 5 parts by weight, or at least 6 parts by weight, and at most 12 parts by weight, at most 11 parts by weight, based on 100 parts by weight of the plant pest control composition. It may be included in 10 parts by weight or less, 9 parts by weight or less, 8 parts by weight or less, or 7 parts by weight or less.

상기 식물 해충 방제 조성물에 포함되는 살충성 유효 성분으로는 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChR) 작용제, 예컨대, 네오니코티노이드(Neonicotinoids) 계열을 사용할 수 있다. 이러한 네오니코티노이드 계열의 살충성 유효 성분으로는 아세타미프리드(acetamiprid), 클로티아니딘(clothianidin), 디노테푸란(dinotefuran), 이미다클로프리드(imidacloprid), 니텐피람(nitenpyram), 티아클로프리드(thiacloprid) 및 티아메톡삼(thiamethoxam)으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1 종 이상을 포함할 수 있다. 일 예로, 상기 살충성 유효 성분으로는 아세타미프리드를 사용할 수 있다. The insecticidal active ingredient included in the plant pest control composition may be a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist, such as neonicotinoids. The insecticidal active ingredients of this neonicotinoid series include acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, and thiacloprid. It may include at least one selected from the group consisting of thiacloprid and thiamethoxam. As an example, acetamiprid can be used as the insecticidal active ingredient.

상기 살충성 유효 성분은 긴 방제 기간을 담보하기 위하여 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 최소한 5 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 본 발명자들의 실험 결과 솔수염하늘소에 대해 충분한 살충 활성을 기대하기 위한 살충성 유효 성분의 잔류 농도는 0.6 ppm 이상이었다. 그리고, 살충성 유효 성분이 적어도 3 년 이상 0.6 ppm 이상으로 잔류하기 위하여 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 살충성 유효 성분을 5 중량부 이상으로 포함할 수 있다.The insecticidal active ingredient may be included in an amount of at least 5 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the plant pest control composition to ensure a long control period. As a result of the present inventors' experiments, the residual concentration of the insecticidal active ingredient to expect sufficient insecticidal activity against the bald-faced snail was 0.6 ppm or more. In order for the insecticidal active ingredient to remain at 0.6 ppm or more for at least 3 years, the plant pest control composition may contain 5 parts by weight or more of the insecticidal active ingredient based on 100 parts by weight.

앞서 설명한 바와 같이, 살충성 유효 성분은 살선충성 유효 성분과 함께 사용됨에 따라 더 적은 함량으로 포함되더라도 더욱 오랜 시간 잔류하여 살충 활성을 나타낼 수 있다. 이에 따라, 상기 살충성 유효 성분은 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 20 중량부 이하로 포함되더라도 긴 방제 기간을 담보할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 살충성 유효 성분은 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 5 중량부 이상, 6 중량부 이상, 7 중량부 이상, 8 중량부 이상, 9 중량부 이상 또는 10 중량부 이상이면서 20 중량부 이하, 19 중량부 이하, 18 중량부 이하, 17 중량부 이하, 16 중량부 이하, 15 중량부 이하, 14 중량부 이하, 13 중량부 이하 또는 12 중량부 이하로 포함될 수 있다. As described above, as the insecticidal active ingredient is used together with the nematicidal active ingredient, it may remain for a longer period of time and exhibit insecticidal activity even if it is contained in a smaller amount. Accordingly, the insecticidal active ingredient can ensure a long control period even if it is included in an amount of 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the plant pest control composition. More specifically, the insecticidal active ingredient is at least 5 parts by weight, at least 6 parts by weight, at least 7 parts by weight, at least 8 parts by weight, at least 9 parts by weight, or at least 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the plant pest control composition. It may be included in 20 parts by weight or less, 19 parts by weight or less, 18 parts by weight or less, 17 parts by weight or less, 16 parts by weight or less, 15 parts by weight or less, 14 parts by weight or less, 13 parts by weight or less, or 12 parts by weight or less.

상기 식물 해충 방제 조성물은 색소를 포함함에 따라 방제 처리가 완료된 처리구와 미처리구의 구별을 용이하게 한다. 이에 따라, 중복 방제 처리로 인한 약제와 인력 등 방제 예산 낭비를 방지하고 방제 처리가 완료된 지역의 사후 관리를 용이하게 할 수 있다. Since the plant pest control composition contains a pigment, it makes it easy to distinguish between the control treatment completed and the untreated treatment. Accordingly, it is possible to prevent waste of the pest control budget, such as chemicals and manpower, due to duplicate pest control treatment, and to facilitate follow-up management of areas where pest control treatment has been completed.

상기 식물 해충 방제 조성물에 포함되는 색소는 산성, 중성 또는 염기성 색소일 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 색소로는 Malachite Green-HCl, Brilliant Green, Crystal Violet, Erythrosin B, Methyl Green, Methyl Violet 2B, C.I. Direct Blue 199, C.I. Basic Blue 3, Picric Acid, Naphthol Yellow S, Quinaldine Red, Eosin Y, Metanil Yellow, m-Cresol Purple, Thymol Blue, Xylenol Blue, Basic Fuchsin, Eosin B, 4-(p-Anilinophenylazo)benzenesulfonic acid, Cresol Red, Martius Yellow, Phloxine B, Methyl Yellow, Bromophenol Blue, Congo Red, Methyl Orange, Bromochlorophenol Blue W.S., Fluorescein W.S., Bromocresol Green, Chrysoidin, Methyl Red N, Alizarin Red S, Cochineal, Chlorophenol Red, Bromocresol Purple, 4-Nitrophenol, Alizarin, Nitrazine Yellow, Bromothymol Blue, Brilliant Yellow, Neutral Red, Rosolic Acid, Phenol Red, 3-Nitrophenol, Organe II, Phenolphthalein, o-Cresolphthalein, Nile Blue A, Thymolphthalein, Aniline Blue W.S., Alizarin Yellow GC, Mordant Organe I, Tropaeolin O, Orange G, Acid Fuchsin, Indigo Carmino, Nile Red, Methyl Red, Coumarine, Reichardt's Dye, 4-(Dicyanovinyl)julolidine (DCVJ), Rose bengal, 1,8-ANS, p-Nitroaniline, 6-Propionyl-2-dimethylaminonaphthalene (prodan) 및 1-pyrenebutanoic acid로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1 종 이상이나 또는 이들의 유도체, 수화물, 비수화물, 염의 형태 등을 사용할 수 있다. The pigment included in the plant pest control composition may be an acidic, neutral or basic pigment. As a non-limiting example, the pigments include Malachite Green-HCl, Brilliant Green, Crystal Violet, Erythrosin B, Methyl Green, Methyl Violet 2B, C.I. Direct Blue 199, C.I. Basic Blue 3, Picric Acid, Naphthol Yellow S, Quinaldine Red, Eosin Y, Metanil Yellow, m-Cresol Purple, Thymol Blue, Xylenol Blue, Basic Fuchsin, Eosin B, 4-(p-Anilinophenylazo)benzenesulfonic acid, Cresol Red, Martius Yellow, Phloxine B, Methyl Yellow, Bromophenol Blue, Congo Red, Methyl Orange, Bromochlorophenol Blue W.S., Fluorescein W.S., Bromocresol Green, Chrysoidin, Methyl Red N, Alizarin Red S, Cochineal, Chlorophenol Red, Bromocresol Purple, 4-Nitrophenol, Alizarin, Nitrazine Yellow, Bromothymol Blue, Brilliant Yellow, Neutral Red, Rosolic Acid, Phenol Red, 3-Nitrophenol, Organe II, Phenolphthalein, o-Cresolphthalein, Nile Blue A, Thymolphthalein, Aniline Blue W.S., Alizarin Yellow GC, Mordant Organe I , Tropaeolin O, Orange G, Acid Fuchsin, Indigo Carmino, Nile Red, Methyl Red, Coumarine, Reichardt's Dye, 4-(Dicyanovinyl)julolidine (DCVJ), Rose bengal, 1,8-ANS, p-Nitroaniline, 6-Propionyl At least one selected from the group consisting of -2-dimethylaminonaphthalene (prodan) and 1-pyrenebutanoic acid, or their derivatives, hydrates, non-hydrates, salt forms, etc. can be used.

상기 색소는 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 0.001 중량부 이상, 0.005 중량부 이상, 0.010 중량부 이상 또는 0.015 중량부 이상이면서 1 중량부 이하, 0.500 중량부 이하 또는 0.300 중량부 이하로 포함될 수 있다. 이러한 범위 내에서 식물 스트레스를 최소화하면서 충분한 시인성을 확보할 수 있다. The pigment may be included in an amount of 0.001 parts by weight, 0.005 parts by weight, 0.010 parts by weight, or 0.015 parts by weight, and 1 part by weight or less, 0.500 parts by weight, or 0.300 parts by weight or less, based on 100 parts by weight of the plant pest control composition. there is. Within this range, sufficient visibility can be secured while minimizing plant stress.

상기 식물 해충 방제 조성물은 용매로서 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 피롤리돈계 화합물을 포함한다. The plant pest control composition includes a compound represented by the following formula (1) and a pyrrolidone-based compound as a solvent.

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

R1은 에틸렌기, 1,2-프로필렌기 또는 1,3-프로필렌기이고, R 1 is an ethylene group, 1,2-propylene group, or 1,3-propylene group,

R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 아세틸기 또는 페닐기이되, R2 및 R3가 모두 수소인 경우는 제외되고, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, a methyl group, a propyl group, a butyl group, an acetyl group, or a phenyl group, except for the case where both R 2 and R 3 are hydrogen,

n은 1 내지 3의 정수이다.n is an integer from 1 to 3.

상기 식물 해충 방제 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 피롤리돈계 화합물을 포함하여 저온에서는 우수한 용해성을 나타내고 고온에서는 낮은 유효 성분 분해율을 나타내 저장 안정성이 우수하며, 송진을 용해시킬 수 있고, 오랜 기간 색 발현이 가능하여 처리구에 대한 높은 시인성을 가질 수 있다. The plant pest control composition, which includes the compound represented by Formula 1 and the pyrrolidone-based compound, exhibits excellent solubility at low temperatures and a low decomposition rate of the active ingredient at high temperatures, has excellent storage stability, can dissolve rosin, and can be used for a long period of time. Color expression is possible, allowing for high visibility of the treatment tool.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 들 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있다. Specific examples of the compound represented by Formula 1 include triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, di Ethylene glycol monomethyl ether, Diethylene glycol monoethyl ether, Diethylene glycol monopropyl ether, Diethylene glycol monobutyl ether, Diethylene glycol monophenyl ether, Diethylene glycol dimethyl ether, Propylene glycol monomethyl ether, Dipropylene glycol mono One or more selected from the group consisting of methyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate. More specifically, the compound represented by Formula 1 may include one or more selected from the group consisting of triethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, and diethylene glycol dimethyl ether. .

상기 피롤리돈계 화합물의 구체적인 예로는, N-메틸 피롤리돈, N-에틸 피롤리돈, N-프로필 피롤리돈, N-부틸 피롤리돈 및 N-비닐 피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 들 수 있다. Specific examples of the pyrrolidone-based compound include 1 selected from the group consisting of N-methyl pyrrolidone, N-ethyl pyrrolidone, N-propyl pyrrolidone, N-butyl pyrrolidone, and N-vinyl pyrrolidone. There may be more than one species.

일 예로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르이고, 상기 피롤리돈계 화합물은 N-에틸 피롤리돈 및 N-부틸 피롤리돈 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 용매로 이러한 조합을 선택할 경우 더욱 우수한 저장 안정성, 송진 용해성 및 시인성을 확보할 수 있다. As an example, the compound represented by Formula 1 is triethylene glycol monomethyl ether, and the pyrrolidone-based compound may include at least one of N-ethyl pyrrolidone and N-butyl pyrrolidone. If this combination is selected as the solvent, better storage stability, rosin solubility, and visibility can be secured.

상기 용매는 상기 식물 해충 방제 조성물에 포함되는 상술하거나 후술하는 성분들을 모두 포함한 후 남은 잔량의 함량으로 포함될 수 있다. 일 예로, 상기 용매는 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 30 중량부 이상, 40 중량부 이상, 50 중량부 이상이면서 90 중량부 이하, 85 중량부 이하, 80 중량부 이하 또는 75 중량부 이하로 포함될 수 있다. The solvent may be included in the remaining amount after including all the above-mentioned or later-described components contained in the plant pest control composition. As an example, the solvent is present in an amount of 30 parts by weight or more, 40 parts by weight or more, or 50 parts by weight or less, and 90 parts by weight or less, 85 parts by weight, 80 parts by weight or less, or 75 parts by weight or less, based on 100 parts by weight of the plant pest control composition. may be included.

상기 용매로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 10 중량부 이상, 12 중량부 이상 또는 15 중량부 이상이면서 50 중량부 이하, 45 중량부 이하, 40 중량부 이하, 35 중량부 이하 또는 30 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 용매로서 상기 피롤리돈계 화합물은 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 30 중량부 이상, 35 중량부 이상 또는 40 중량부 이상이면서 70 중량부 이하, 65 중량부 이하, 60 중량부 이하, 55 중량부 이하 또는 50 중량부 이하로 포함될 수 있다. 이러한 범위 내에서 상술한 효과를 충분히 확보할 수 있다. As the solvent, the compound represented by Formula 1 is 10 parts by weight or more, 12 parts by weight or more, or 15 parts by weight or more and 50 parts by weight or less, 45 parts by weight or less, and 40 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the plant pest control composition. , may be included in 35 parts by weight or less or 30 parts by weight or less. As the solvent, the pyrrolidone-based compound is present in an amount of 30 parts by weight or more, 35 parts by weight or more, or 40 parts by weight or more, and 70 parts by weight or less, 65 parts by weight or less, 60 parts by weight or less, and 55 parts by weight, based on 100 parts by weight of the plant pest control composition. It may be included in less than or equal to 50 parts by weight. Within this range, the above-described effects can be sufficiently secured.

상기 식물 해충 방제 조성물은 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 식물 해충 방제 조성물가 계면활성제를 포함하는 경우 상기 식물 해충 방제 조성물은 보다 안정적으로 목적하는 효과를 구현할 수 있다. The plant pest control composition may further include a surfactant. When the plant pest control composition includes a surfactant, the plant pest control composition can achieve the desired effect more stably.

상기 계면활성제의 구체적인 예로는, 소르비탄 모노올레이트, 소르비탄 모노올레이트 에톡실레이트, 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르 및 디스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 들 수 있다. Specific examples of the surfactant include at least one selected from the group consisting of sorbitan monooleate, sorbitan monooleate ethoxylate, tristyrylphenol ethoxylate phosphate ester, and distyrylphenol ethoxylate phosphate ester. I can hear it.

상기 계면활성제는 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 이상, 0.10 중량부 이상, 1 중량부 이상, 3 중량부 이상 또는 5 중량부 이상이면서 20 중량부 이하, 18 중량부 이하 또는 15 중량부 이하로 포함될 수 있다. The surfactant is present in an amount of at least 0.01 parts by weight, at least 0.10 parts by weight, at least 1 part by weight, at least 3 parts by weight, or at least 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the plant pest control composition, and at least 20 parts by weight, 18 parts by weight or less, or 15 parts by weight or less. It may be included in less than one part by weight.

상기 식물 해충 방제 조성물은 목적하는 효과를 구현하는 범위 내에서 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 다양한 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. The plant pest control composition may further include various additives known in the art to which the present invention pertains within the range of achieving the desired effect.

상기 식물 해충 방제 조성물은 나무주사 방식으로 사용될 수 있다. 이에 따라, 타겟 수목과 해충 외의 생태 생물에 미치는 영향을 최소화할 수 있다. The plant pest control composition can be used by tree injection. Accordingly, the impact on ecological organisms other than target trees and pests can be minimized.

상기 식물 해충 방제 조성물의 방제 기간은 적어도 3 년 이상일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 식물 해충 방제 조성물의 방제 기간은 4 년 이상일 수 있다. 상기 식물 해충 방제 조성물은 상술한 바와 같이 살선충성 유효 성분과 살충성 유효 성분을 동시에 포함함에 따라 어느 하나를 단독으로 포함하는 경우 대비 유효 성분의 잔류하는 기간이 길어 방제 기간을 연장시킬 수 있다. 이에 따라, 천공에 따른 수목의 스트레스를 경감시킬 수 있으며, 수목 생육에 미치는 영향을 최소화하고, 인건비 및 약제비 등의 방제 비용을 최소화할 수 있는 이점이 있다. The control period of the plant pest control composition may be at least 3 years or more. More specifically, the control period of the plant pest control composition may be 4 years or more. As described above, the plant pest control composition contains a nematicidal active ingredient and an insecticidal active ingredient at the same time, so the remaining period of the active ingredient is longer compared to the case where either one is contained alone, so the control period can be extended. Accordingly, there is an advantage in that the stress on trees caused by perforation can be reduced, the impact on tree growth can be minimized, and control costs such as labor and chemical costs can be minimized.

또한, 상기 식물 해충 방제 조성물은 유효 성분의 잔류 기간이 길기 때문에 특정 시기에 사용할 필요 없이 사계절 내내 사용이 가능한 이점이 있다. In addition, the plant pest control composition has the advantage of being able to be used all year round without the need for use at a specific time because the active ingredient has a long residual period.

한편, 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 수목에 구멍을 뚫고 상기 식물 해충 방제 조성물을 주입하는 것을 포함하는 식물 해충 방제 방법이 제공된다. Meanwhile, according to another embodiment of the invention, a method for controlling plant pests is provided, which includes drilling a hole in a tree and injecting the plant pest control composition.

상기 식물 해충 방제 방법에서는 수목 밑동으로부터 20 내지 60 cm 부근에 직경 5 내지 15 mm의 구멍을 뚫고, 상기 식물 해충 방제 조성물을 주입할 수 있다. 상기 식물 해충 방제 조성물은 흉고 직경 1 cm 당 0.1 mL 이상, 0.3 mL 이상, 0.5 mL 이상 또는 0.7 mL 이상이면서 10 mL 이하, 5 mL 이하, 4 mL 이하, 3 mL 이하, 2 mL 이하 또는 1.5 mL 이하로 주입될 수 있다. In the plant pest control method, a hole with a diameter of 5 to 15 mm is drilled at a distance of 20 to 60 cm from the base of the tree, and the plant pest control composition can be injected. The plant pest control composition is 0.1 mL or more, 0.3 mL or more, 0.5 mL or more, or 0.7 mL or more per 1 cm of breast height diameter, but 10 mL or less, 5 mL or less, 4 mL or less, 3 mL or less, 2 mL or less, or 1.5 mL or less. can be injected.

상기 식물 해충 방제 조성물은 송진을 용해시킬 수 있어 중력식으로 주입하더라도 충분히 수체 내로 공급될 수 있다. 그러나, 상기 식물 해충 방제 조성물은 가압식으로 주입할 수도 있다. The plant pest control composition can dissolve resin, so it can be sufficiently supplied into the water body even when injected by gravity. However, the plant pest control composition can also be injected under pressure.

일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 살선충성 및 살충성을 가지며, 긴 방제 유효 기간으로 인해 방역 횟수를 줄일 수 있으며, 송진에 대한 용해도가 높아 약제를 나무 내부로 쉽게 침투시킬 수 있다. 또한, 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 저온에서는 우수한 용해성을 나타내고 고온에서는 낮은 유효 성분 분해율을 나타내 저장 안정성이 우수하며, 오랜 기간 색 발현이 가능하여 처리구에 대한 높은 시인성을 가지는 특징을 갖는다. The plant pest control composition according to one embodiment has nematicidal and insecticidal properties, can reduce the number of quarantines due to a long pest control period, and has high solubility in resin, allowing the drug to easily penetrate into the tree. In addition, the plant pest control composition according to one embodiment exhibits excellent solubility at low temperatures and a low decomposition rate of the active ingredient at high temperatures, has excellent storage stability, and is capable of developing color for a long period of time and has the characteristic of having high visibility to the treatment device.

도 1은 실시예 1 및 비교예 5의 식물 해충 방제 조성물에 송진을 첨가한 후 5 분, 30 분, 4 시간 및 19 시간 경과한 후의 상태를 촬영한 사진이다. Figure 1 is a photograph taken 5 minutes, 30 minutes, 4 hours, and 19 hours after adding rosin to the plant pest control compositions of Example 1 and Comparative Example 5.

이하 발명의 구체적인 실시예를 통해 발명의 작용, 효과를 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 예시로서 제시된 것으로 이에 의해 발명의 권리범위가 어떠한 의미로든 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the operation and effects of the invention will be described in more detail through specific examples of the invention. However, this is presented as an example of the invention, and the scope of the invention is not limited by this in any way.

실시예 1 및 비교예 1 내지 4: 식물 해충 방제 조성물의 제조Example 1 and Comparative Examples 1 to 4: Preparation of plant pest control composition

하기 표 1에 기재된 성분들을 준비하였다. 용매가 2 종 이상인 경우 용매를 하기 표 1에 기재된 비율로 혼합한 뒤 약 50 ℃로 가열하였다. 가열한 용매에 유효 성분을 용해시킨 후, 유효 성분이 용해된 용액의 온도를 유지하면서 계면활성제를 혼합하고, 마지막으로 색소를 혼합하여 식물 해충 방제 조성물을 제조하였다. The ingredients listed in Table 1 below were prepared. When two or more types of solvents were used, the solvents were mixed in the ratio shown in Table 1 below and then heated to about 50°C. After dissolving the active ingredient in a heated solvent, a surfactant was mixed while maintaining the temperature of the solution in which the active ingredient was dissolved, and finally, a pigment was mixed to prepare a plant pest control composition.

실시예 1Example 1 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 유효 성분active ingredient AcetamipridAcetamiprid 1010 1010 1010 1010 1010 Emamectin benzoateEmamectin benzoate 66 66 66 66 66 색소pigment Pigment A(1) Pigment A (1) 0.10.1 -- -- -- -- Pigment B(2) Pigment B (2) -- -- -- 0.020.02 -- Pigment C(3) Pigment C (3) -- -- -- -- 0.020.02 계면활성제Surfactants Surfactant A(4) Surfactant A (4) 1010 1515 1515 -- -- Surfactant B(5) Surfactant B (5) 33 -- -- -- -- 용매menstruum N-부틸 피롤리돈N-Butyl Pyrrolidone 4545 -- -- 4040 4040 N-에틸 피롤리돈N-ethyl pyrrolidone -- -- -- -- -- gamma-부티로락톤gamma-butyrolactone -- -- 6969 -- -- 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르Triethylene glycol monomethyl ether 25.925.9 6969 -- 43.9843.98 43.9843.98

(단위: 중량%)(Unit: weight%)

(1) Methyl Violet 2B(1) Methyl Violet 2B

(2) C.I. Direct Blue 199(2) C.I. Direct Blue 199

(3) C.I. Basic Blue 3(3) C.I. Basic Blue 3

(4) 소르비탄 모노올레이트 에톡실레이트(4) Sorbitan monooleate ethoxylate

(5) 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르 및 디스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르(5) Tristyrylphenol ethoxylate phosphate ester and distyrylphenol ethoxylate phosphate ester

실시예 1의 용매 선택은 저온 용해도를 증가시키기 위해 COSMO-RS (Conductor-like Screening Model for Realistic Solvation) 이론을 이용해 유효 성분과 용매 간의 partition coefficient를 계산하여 용해도가 우수한 용매의 우선 순위를 정하고 용매 단가를 고려하여 선정하였으며, 최종 실증 시험을 통해 혼합 비율을 정하였다.Solvent selection in Example 1 was performed by calculating the partition coefficient between the active ingredient and the solvent using the COSMO-RS (Conductor-like Screening Model for Realistic Solvation) theory to increase low-temperature solubility, prioritizing solvents with excellent solubility, and determining the solvent unit price. was selected taking into account, and the mixing ratio was determined through final empirical testing.

시험예 1: 식물 해충 방제 조성물의 특성 평가Test Example 1: Evaluation of properties of plant pest control compositions

(1) 저온 용해성(1) Low temperature solubility

실시예 및 비교예에 따라 제조된 식물 해충 방제 조성물을 -20 ℃까지 냉각하여 식물 해충 방제 조성물에 용해된 성분들의 석출 여부를 관찰하였다. The plant pest control composition prepared according to Examples and Comparative Examples was cooled to -20°C and observed for precipitation of ingredients dissolved in the plant pest control composition.

(2) 유효 성분 고온 분해율(2) High temperature decomposition rate of active ingredients

실시예 및 비교예에 따라 제조된 식물 해충 방제 조성물을 54 ℃에서 보관하면서 식물 해충 방제 조성물 내의 에마멕틴벤조에이트와 아세타미프리드의 고온 분해율을 측정하였다. 하기 표 2에는 상대적으로 안정한 아세타미프리드의 분해율은 생략하고, 에마멕틴벤조에이트의 분해율만 표시하였다. 54 ℃에서 3 주간 보관한 후 유효 성분의 함량과 6 주간 보관한 후 유효 성분의 함량을 HPLC로 측정하였다. The high-temperature decomposition rates of emamectin benzoate and acetamiprid in the plant pest control composition prepared according to Examples and Comparative Examples were measured while being stored at 54°C. In Table 2 below, the decomposition rate of relatively stable acetamiprid is omitted and only the decomposition rate of emamectin benzoate is shown. The content of the active ingredient after storage at 54°C for 3 weeks and the content of the active ingredient after storage for 6 weeks were measured by HPLC.

(3) 색 발현(3) Color expression

실시예 및 비교예에 따라 제조된 직후 식물 해충 방제 조성물의 초기 색상을 육안으로 관찰하여 표 2에 기록하였다. 그리고, 54 ℃에서 상기 식물 해충 방제 조성물을 보관하면서 변색 혹은 탈색 여부를 관찰하였다. 상기 식물 해충 방제 조성물이 6 주 이내에 변색되거나 탈색되는 경우 해당 일 수와 변색 혹은 탈색 여부를 기록하였다. The initial color of the plant pest control composition immediately after being prepared according to Examples and Comparative Examples was observed with the naked eye and recorded in Table 2. Then, the plant pest control composition was stored at 54°C and observed for discoloration or discoloration. If the plant pest control composition discolored or discolored within 6 weeks, the number of days and whether or not it discolored or discolored were recorded.

(4) 송진 용해성 평가(4) Rosin solubility evaluation

비교예 5로는 시중에 유통되는 에마멕틴벤조에이트 유제를 사용하였다. 실시예 1 및 비교예 5로부터 채취한 시료 5 g에 송진 5 g을 각각 첨가하고 혼합하였다. 혼합 후, 시간 경과에 따른 송진 용해 정도를 촬영하여 도 1에 나타내었다. For Comparative Example 5, a commercially available emamectin benzoate emulsion was used. 5 g of rosin was added to 5 g of samples collected from Example 1 and Comparative Example 5 and mixed. After mixing, the degree of rosin dissolution over time was photographed and shown in Figure 1.

저온 용해성(기간)Low temperature solubility (period) 에마멕틴벤조에이트
54 ℃ 분해율(중량%)
Emamectin Benzoate
54℃ decomposition rate (% by weight)
색 발현color expression
3주3 weeks 6주6 weeks 초기 색상initial color 탈/변색 유무
(54 ℃ 유지 기간)
Presence of fading/discoloration
(54℃ holding period)
실시예 1Example 1 -20 ℃ 미석출(6주)-20℃ No precipitation (6 weeks) N/AN/A 11.8211.82 진보라색Deep purple 탈/변색 없음(6주)No fading/discoloration (6 weeks) 비교예 1Comparative Example 1 -20 ℃ 석출(3주)-20℃ precipitation (3 weeks) 10.0410.04 N/AN/A -- -- 비교예 2Comparative Example 2 -20 ℃ 미석출(6주)-20℃ No precipitation (6 weeks) 27.3827.38 N/AN/A -- -- 비교예 3Comparative Example 3 -20 ℃ 미석출(6주)-20℃ No precipitation (6 weeks) N/AN/A 17.3217.32 연녹색light green N/AN/A 비교예 4Comparative Example 4 -20 ℃ 미석출(6주)-20℃ No precipitation (6 weeks) N/AN/A 17.0817.08 진청색dark blue 변색(4일)Discoloration (4 days)

상기 표 2를 참조하면, 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 고온에서도 6 주간 초기 색상을 유지할 수 있으며, 고온에서 상대적으로 낮은 유효 성분 분해율을 나타내고 저온에서는 우수한 용해성을 나타내 저장 안정성이 매우 우수한 것이 확인된다. Referring to Table 2, the plant pest control composition according to one embodiment can maintain the initial color for 6 weeks even at high temperature, shows a relatively low decomposition rate of the active ingredient at high temperature, and has excellent solubility at low temperature, so it has excellent storage stability. It is confirmed.

이에 반해, 비교예 1은 저온에서 석출되고, 비교예 2는 저온 용해성은 양호하나 고온 분해율이 높고, 비교예 3은 저온과 고온 안정성이 개선되었으나 초기 색상 발현이 불량하였고, 비교예 4는 고온에서 변색되는 것이 확인되었다.On the other hand, Comparative Example 1 precipitated at low temperature, Comparative Example 2 had good low-temperature solubility but high temperature decomposition rate, Comparative Example 3 had improved low- and high-temperature stability but had poor initial color development, and Comparative Example 4 had good low-temperature solubility but high temperature decomposition rate. Discoloration was confirmed.

한편, 도 1을 참조하면, 실시예 1의 식물 해충 방제 조성물에는 19 시간 후 송진이 용해되는데 반해, 비교예 5의 유제에는 5 일이 지난 후에도 송진이 용해되지 않는 것이 확인된다.Meanwhile, referring to Figure 1, it is confirmed that rosin is dissolved in the plant pest control composition of Example 1 after 19 hours, whereas rosin is not dissolved in the emulsion of Comparative Example 5 even after 5 days.

이로써, 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물이 저온에서는 우수한 용해성을 나타내고 고온에서는 낮은 유효 성분 분해율을 나타내 저장 안정성이 우수하며, 고온에서 오랜 기간 색 발현이 가능하여 처리구에 대한 높은 시인성을 가지고, 송진에 대한 용해도가 높아 약제를 나무 내부로 쉽게 침투시킬 수 있음을 확인할 수 있었다. As a result, the plant pest control composition according to one embodiment exhibits excellent solubility at low temperatures and a low decomposition rate of the active ingredient at high temperatures, has excellent storage stability, allows color development for a long period of time at high temperatures, and has high visibility to the treatment tool. It was confirmed that the drug could easily penetrate into the wood due to its high solubility.

시험예 2: 식물 해충 방제 조성물의 살선충성 평가Test Example 2: Evaluation of nematicidal properties of plant pest control compositions

평가 대상인 식물 해충 방제 조성물을 1 회 주입한 나무에 매년 소나무재선충을 접종하고, 연차 별 에마멕틴벤조에이트의 잔류 함량과 소나무재선충병 방제가를 확인하였다. Trees injected once with the plant pest control composition subject to evaluation were inoculated with pine wilt nematode every year, and the residual content of emamectin benzoate and the pine wilt disease control value were confirmed for each year.

(1) 식물 해충 방제 조성물의 주입(1) Injection of plant pest control composition

식물 해충 방제 조성물은 2 월에 주입되었다. 복수의 소나무의 밑동으로부터 50 cm 부근에 전동 드릴을 이용하여 직경 10 mm의 구멍을 뚫고, 흉고 직경 1 cm 당 1 mL의 양으로 실시예 1의 식물 해충 방제 조성물을 주입하였다. 또한, 동일한 방법으로 다른 복수의 소나무에 비교예 5의 식물 해충 방제 조성물을 주입하였다.The plant pest control composition was injected in February. Holes with a diameter of 10 mm were drilled using an electric drill about 50 cm from the base of a plurality of pine trees, and the plant pest control composition of Example 1 was injected in an amount of 1 mL per 1 cm of breast height diameter. Additionally, the plant pest control composition of Comparative Example 5 was injected into a plurality of other pine trees in the same manner.

(2) 소나무재선충 접종(2) Pine wilt nematode inoculation

소나무재선충은 매년 5 월 마다 접종하였다. 1 mL 당 3,000 마리의 소나무재선충을 포함하는 현탁액을 적신 탈지솜을 준비하였다. 복수의 소나무에 전동 드릴을 이용하여 직경 7 mm, 깊이 3 내지 4 cm의 구멍을 뚫고, 소나무 한 그루 당 하나의 탈지솜을 넣어 소나무재선충을 접종하였다. Pine wilt nematodes were inoculated every May. A degreasing cotton soaked with a suspension containing 3,000 pine wilt nematodes per mL was prepared. Holes with a diameter of 7 mm and a depth of 3 to 4 cm were drilled in a plurality of pine trees using an electric drill, and pine tree nematodes were inoculated by inserting one piece of cotton wool per pine tree.

(3) 수체 내 유효 성분(에마멕틴벤조에이트)의 잔류 함량 측정(3) Measurement of residual content of active ingredient (emamectin benzoate) in water body

식물 해충 방제 조성물을 주입한 후 8 ~ 9 개월 후인 10 ~ 11 월에 지상 3 내지 4 m의 신초 부위에서 잎과 가지를 채취하고, 이를 동결 분쇄하여 시료를 얻었다. 시료 5 g에 증류수 20 mL를 넣고 30 분간 상온에서 정치한 후 메탄올 100 mL를 넣고 30 분간 진탕한 후 감압 여과 및 감압 농축하였다. In October to November, 8 to 9 months after injecting the plant pest control composition, leaves and branches were collected from the shoot area 3 to 4 m above the ground, and samples were obtained by freeze-grinding them. 20 mL of distilled water was added to 5 g of the sample and left at room temperature for 30 minutes. Then, 100 mL of methanol was added and shaken for 30 minutes, followed by filtration and concentration under reduced pressure.

농축한 시료에 다시 증류수 50 mL 및 에틸 아세테이트 100 mL를 넣고 10 분간 진탕하고, 물층을 분리한 뒤 유기층은 소듐 설페이트로 건조시키고, 감압 농축하였다. 50 mL of distilled water and 100 mL of ethyl acetate were added to the concentrated sample and shaken for 10 minutes. The water layer was separated, and the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.

농축한 시료를 아세토니트릴 10 mL에 용해한 후, 0.8 mL를 분취 및 질소 건조하였다. 건조된 시료에 12.5 M 농도로 아세토니트릴에 첨가된 1-메틸이미다졸 0.4 mL 및 3.6 M 농도로 아세토니트릴에 첨가된 트리플루오로아세트산 무수물 0.4 mL를 첨가한 후 40 ℃의 항온조에서 30 분간 유도체화 반응을 수행하였다. 반응 후 얻어진 시료 내 유효 성분을 HPLC로 분리한 후 형광(excitation wavelength: 365 ㎚, emission wavelength: 475 ㎚) 측정하였다. The concentrated sample was dissolved in 10 mL of acetonitrile, and then 0.8 mL was aliquoted and dried under nitrogen. To the dried sample, 0.4 mL of 1-methylimidazole added to acetonitrile at a concentration of 12.5 M and 0.4 mL of trifluoroacetic anhydride added to acetonitrile at a concentration of 3.6 M were added, and the derivative was incubated in a constant temperature bath at 40°C for 30 minutes. A chemical reaction was carried out. After the reaction, the active ingredients in the sample obtained were separated by HPLC and fluorescence (excitation wavelength: 365 ㎚, emission wavelength: 475 ㎚) was measured.

유효 성분 잔류 함량(ppm)Active ingredient residual content (ppm) 소나무재선충병 방제가(%)Pine wilt disease control value (%) 실시예 1Example 1 비교예 5Comparative Example 5 실시예 1Example 1 비교예 5Comparative Example 5 1년 차1st year 0.707 ± 0.1830.707 ± 0.183 0.073 ± 0.0020.073 ± 0.002 100100 88.888.8 2년 차2nd year 0.118 ± 0.0300.118 ± 0.030 0.045 ± 0.0050.045 ± 0.005 100100 88.588.5 3년 차 3rd year 0.142 ± 0.0770.142 ± 0.077 < 0.01 < 0.01 92.692.6 85.285.2 4년 차4th year N/AN/A N/AN/A 93.193.1 75.975.9

상기 표 3의 소나무재선충 방제가는 무처리구의 발생 정도와 처리구의 발생 정도를 비교하여 산출하였다. The pine wilt nematode control value in Table 3 above was calculated by comparing the occurrence degree of the untreated group and the degree of occurrence of the treated group.

상기 표 3을 참조하면, 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 1 회의 접종으로도 3 년 후 0.142 ± 0.077 ppm의 유효 성분 잔류량을 나타냈으며, 92.6 %의 방제가를 나타내는 것이 확인된다. 이에 반해, 기존의 살선충성 유효 성분만 포함하는 비교예 5의 식물 해충 방제 조성물은 3 년 차에는 85.2 %로 방제가가 떨어지는 것이 확인된다. 또한, 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 4 년 후에도 93.1 %의 방제가를 나타내나, 비교예 5의 식물 해충 방제 조성물은 4 년 차에 75.9 %로 방제가가 더욱 떨어지는 것이 확인된다. Referring to Table 3, it is confirmed that the plant pest control composition according to one embodiment showed a residual amount of active ingredient of 0.142 ± 0.077 ppm after 3 years even after one inoculation, and showed a control value of 92.6%. On the other hand, the plant pest control composition of Comparative Example 5, which contains only the existing nematicidal active ingredients, was confirmed to have a control value that dropped to 85.2% in the third year. In addition, the plant pest control composition according to one embodiment shows a control value of 93.1% even after 4 years, but the control value of the plant pest control composition of Comparative Example 5 is confirmed to be further reduced to 75.9% in the 4th year.

시험예 3: 식물 해충 방제 조성물의 솔수염하늘소에 대한 살충성 평가Test Example 3: Evaluation of insecticidal properties of plant pest control compositions against pine beetles

(1) 식물 해충 방제 조성물의 주입 및 잔류 평가(1) Injection and residual evaluation of plant pest control compositions

2 월 중순에 복수의 소나무의 밑동으로부터 50 cm 부근에 전동 드릴을 이용하여 직경 10 mm의 구멍을 뚫고, 흉고 직경 1 cm 당 1 mL의 양으로 실시예 1의 식물 해충 방제 조성물을 주입하였다. In mid-February, holes with a diameter of 10 mm were drilled around 50 cm from the base of a plurality of pine trees using an electric drill, and the plant pest control composition of Example 1 was injected in an amount of 1 mL per 1 cm of breast height diameter.

비교예 6으로는 기존의 솔수염하늘소에 대한 살충제로서 시중에 유통되는 아세타미프리드 액제 제품을 사용하였다. 비교예 6의 제품을 솔수염하늘소의 성충 우화기인 5 월 중순에 상기 제품의 사용법에 기재된 대로 다른 복수의 소나무의 밑동으로부터 50 cm 부근에 전동 드릴을 이용하여 직경 10 mm의 구멍을 뚫고, 흉고 직경 1 cm 당 0.3 mL의 양으로 주입하였다.In Comparative Example 6, a commercially available acetamiprid liquid product was used as an existing insecticide for pine beard. For the product of Comparative Example 6, in mid-May, when the adult beetles are emerging, a hole with a diameter of 10 mm was drilled using an electric drill around 50 cm from the base of several other pine trees as described in the instructions for use of the product, and the diameter of breast height was It was injected at an amount of 0.3 mL per 1 cm.

실시예 1Example 1 비교예 6Comparative Example 6 약제 처리 후 경과일Days after drug treatment 잔류 함량(ppm)Residual content (ppm) 약제 처리 후 경과일Days after drug treatment 잔류 함량(ppm)Residual content (ppm) 120 일차Day 120 0.680 ± 0.0330.680 ± 0.033 20 일차Day 20 0.495 ± 0.0470.495 ± 0.047 155 일차Day 155 0.612 ± 0.0040.612 ± 0.004 60 일차Day 60 0.558 ± 0.0080.558 ± 0.008 210 일차 Day 210 0.328 ± 0.0550.328 ± 0.055 120 일차 Day 120 0.123 ± 0.0100.123 ± 0.010

상기 표 4를 참조하면, 기존의 살충제인 비교예 6의 제품을 5 월에 사용하면 60 일 후인 7 월에는 유효 성분(아세타미프리드)의 잔류량이 0.6 ppm 이하로 확인된다. Referring to Table 4 above, when the product of Comparative Example 6, which is an existing pesticide, is used in May, the residual amount of the active ingredient (acetamiprid) is confirmed to be less than 0.6 ppm in July, 60 days later.

이와 달리, 실시예 1의 식물 해충 방제 조성물은 2 월에 사용되더라도 120 일 후인 6 월 및 155 일 후인 7 월에 0.6 ppm 이상의 유효 성분 잔류량을 나타내는 것이 확인된다. In contrast, the plant pest control composition of Example 1 was confirmed to exhibit an active ingredient residual amount of 0.6 ppm or more in June after 120 days and in July after 155 days even if it was used in February.

이에 따라, 상기 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 2 월에 1 회 사용하는 것으로, 기존의 소나무재선충 구제를 위하여 2 월에 시행하는 방역과 솔수염하늘소 구제를 위하여 5 월에 시행하는 방역을 대체할 수 있다는 점을 확인할 수 있었다. Accordingly, the plant pest control composition according to the above embodiment is used once in February, and quarantine is carried out in February to exterminate the existing pine wilt nematode and in May to exterminate the pine wilt. It was confirmed that it can be replaced.

(2) 솔수염하늘소에 대한 살충성 평가(2) Evaluation of insecticidal properties for pine beard

2 월부터 5 월까지 중력식 또는 가압식으로 주입 방법을 달리하면서 실시예 1의 식물 해충 방제 조성물을 주입한 후 솔수염하늘소의 우화가 끝나는 7 월 하순에 시험구당 임의로 10 개의 가지를 채취하여 한 가지당 한 마리씩 총 10 마리의 솔수염하늘소를 채취하였다. 솔수염하늘소를 insect breeding dish에 넣어 먹이를 공급해 주고, 7 일후 솔수염하늘소 성충의 생충수를 조사하여 솔수염하늘소의 살충률을 계산하였다. From February to May, the plant pest control composition of Example 1 was injected using different injection methods, either gravity or pressure, and then 10 branches were randomly collected per test plot at the end of July, when the eclosion of the pine beard ends. A total of 10 pine beard oxen were collected, one at a time. Feeding was provided by putting the Pine-bearded Fly-catcher in an insect breeding dish, and after 7 days, the number of live insects of the Pine-bearded Fly-catcher was measured to calculate the insecticide rate of the Pine-bearded Fly-catcher.

처리 시기When to process 주입 방법Injection method 방제가(%)Control price (%) 6/15일 솔수염하늘소 접종 후 7 일차 조사7th day survey after vaccination on 6/15 7/21일 솔수염하늘소 접종 후 7 일차 조사7th day survey after vaccination on July 21st 실시예 1Example 1 2 월february 중력식gravity type 100100 93.093.0 3 월March 중력식gravity type 100100 93.093.0 3 월March 가압식Pressurized 100100 93.093.0 4 월april 중력식gravity type 100100 100100 5 월In May 중력식gravity type 93.093.0 100100 5 월In May 가압식Pressurized 97.097.0 100100

상기 표 5를 참조하면, 2 월부터 5 월까지 상기 일 구현예의 식물 해충 방제 조성물을 주입하면 중력식이나 가압식의 주입 방법에 상관없이 솔수염하늘소에 대해 93.0 % 이상의 방제가를 나타낼 수 있다는 것이 확인된다. Referring to Table 5, it is confirmed that injecting the plant pest control composition of the above embodiment from February to May can exhibit a control value of more than 93.0% against bald sagebrush, regardless of the gravity or pressure injection method. .

시험예 4: 식물 해충 방제 조성물의 기타 해충에 대한 살충성 평가Test Example 4: Evaluation of insecticidal properties of plant pest control compositions against other pests

실시예에서 제조된 식물 해충 방제 조성물이 솔수염하늘소 외의 다른 해충에 대해서도 살충성을 나타낼 수 있는지 확인하였다. It was confirmed whether the plant pest control composition prepared in the Examples could exhibit insecticidal properties against other pests other than the pine beard.

곰솔에 실시예 1의 식물 해충 방제 조성물을 주사하고, 솔껍질깍지벌레 후약충의 생충수, 솔잎혹파리의 충영형성률 및 소나무좀에 의한 피해신초수를 조사하였다. The plant pest control composition of Example 1 was injected into the pine needles, and the number of live larvae of pine scale insects, the rate of formation of larvae of pine leaf galls, and the number of shoots damaged by pine beetles were investigated.

비교예 7로는 시중에 유통되는 이미다클로프리드(imidacloprid)를 유효 성분으로 하는 분산성 액제를 사용하였고, 비교예 8로는 델타메트린(deltamethrin)을 유효 성분으로 하는 유제를 사용하였다. In Comparative Example 7, a commercially available dispersible liquid containing imidacloprid as an active ingredient was used, and in Comparative Example 8, an emulsion containing deltamethrin as an active ingredient was used.

기타 해충에 대한 방제가는 무처리구의 발생 정도와 처리구의 발생 정도를 비교하여 산출하였다. The control value for other pests was calculated by comparing the degree of occurrence in the untreated group with the degree of occurrence in the treated group.

솔껍질깍지벌레 후약충Pine bark scale insect metanymph 솔잎혹파리pine needle fly 소나무좀Some pine trees 실시예 1Example 1 비교예 7Comparative Example 7 실시예 1Example 1 비교예 7Comparative Example 7 실시예 1Example 1 비교예 8Comparative Example 8 방제가(%)Control price (%) 91.391.3 87.287.2 98.498.4 84.984.9 100100 17.517.5

상기 표 6을 참조하면, 상기 일 구현예에 따른 식물 해충 방제 조성물은 소나무재선충에 대한 살선충성 및 솔수염하늘소에 대한 살충성 뿐 아니라 솔껍질깍지벌레, 솔잎혹파리 및 소나무좀과 같은 기타 해충에 대해서도 기존에 사용되는 제품보다도 높은 살충성을 나타내는 것이 확인된다.Referring to Table 6, the plant pest control composition according to the embodiment is not only nematicidal against pine wilt nematodes and insecticidal against pine beetles, but also effective against other pests such as pine bark beetle, pine leaf gall fly, and pine beetle. It has also been confirmed that it exhibits higher insecticidal properties than existing products.

Claims (16)

살선충성 유효 성분, 살충성 유효 성분, 색소 및 용매를 포함하고,
상기 용매로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 피롤리돈계 화합물을 포함하고,
나무주사 방식으로 사용되는, 식물 해충 방제 조성물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R1은 에틸렌기, 1,2-프로필렌기 또는 1,3-프로필렌기이고,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 프로필기, 부틸기, 아세틸기 또는 페닐기이되, R2 및 R3가 모두 수소인 경우는 제외되고,
n은 1 내지 3의 정수이다.
Contains nematicidal active ingredients, insecticidal active ingredients, pigments and solvents,
The solvent includes a compound represented by the following formula (1) and a pyrrolidone-based compound,
Plant pest control compositions used by tree injection:
[Formula 1]

In Formula 1,
R 1 is an ethylene group, 1,2-propylene group, or 1,3-propylene group,
R 2 and R 3 are each independently hydrogen, a methyl group, a propyl group, a butyl group, an acetyl group, or a phenyl group, except for the case where both R 2 and R 3 are hydrogen,
n is an integer from 1 to 3.
제 1 항에 있어서, 상기 식물 해충 방제 조성물은 소나무속, 전나무속, 가문비나무속 또는 잎갈나무속에 사용되는, 식물 해충 방제 조성물.
The plant pest control composition according to claim 1, wherein the plant pest control composition is used on Pine, Fir, Spruce or Larch.
제 1 항에 있어서, 상기 살선충성 유효 성분으로 에마멕틴벤조에이트, 아바멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴 및 이버멕틴으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1 종 이상을 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The plant pest control composition according to claim 1, wherein the nematicidal active ingredient includes at least one selected from the group consisting of emamectin benzoate, abamectin, milbemectin, lepimectin, and ivermectin.
제 1 항에 있어서, 상기 살충성 유효 성분으로 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드 및 티아메톡삼으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1 종 이상을 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The method of claim 1, wherein the insecticidal active ingredient comprises at least one selected from the group consisting of acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid, and thiamethoxam. , plant pest control composition.
제 1 항에 있어서, 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로,
상기 살선충성 유효 성분 3 내지 12 중량부,
상기 살충성 유효 성분 5 내지 20 중량부,
상기 색소 0.001 내지 1 중량부 및
잔량의 용매를 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The method of claim 1, based on 100 parts by weight of the plant pest control composition,
3 to 12 parts by weight of the nematicidal active ingredient,
5 to 20 parts by weight of the insecticidal active ingredient,
0.001 to 1 part by weight of the pigment and
A plant pest control composition comprising a residual amount of solvent.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로는 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The method of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 includes triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, and ethylene glycol monophenyl. Ether, Diethylene glycol monomethyl ether, Diethylene glycol monoethyl ether, Diethylene glycol monopropyl ether, Diethylene glycol monobutyl ether, Diethylene glycol monophenyl ether, Diethylene glycol dimethyl ether, Propylene glycol monomethyl ether, di A plant pest control composition comprising at least one member selected from the group consisting of propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate.
제 1 항에 있어서, 상기 피롤리돈계 화합물로는 N-메틸 피롤리돈, N-에틸 피롤리돈, N-프로필 피롤리돈, N-부틸 피롤리돈 및 N-비닐 피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The method of claim 1, wherein the pyrrolidone-based compound is a group consisting of N-methyl pyrrolidone, N-ethyl pyrrolidone, N-propyl pyrrolidone, N-butyl pyrrolidone, and N-vinyl pyrrolidone. A plant pest control composition comprising one or more species selected from.
제 1 항에 있어서, 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부에 대하여,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 10 내지 50 중량부 및
상기 피롤리돈계 화합물 30 내지 70 중량부를 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The method of claim 1, wherein, based on 100 parts by weight of the plant pest control composition,
10 to 50 parts by weight of the compound represented by Formula 1, and
A plant pest control composition comprising 30 to 70 parts by weight of the pyrrolidone-based compound.
제 1 항에 있어서, 계면활성제를 추가로 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The plant pest control composition according to claim 1, further comprising a surfactant.
제 9 항에 있어서, 상기 계면활성제로는 소르비탄 모노올레이트, 소르비탄 모노올레이트 에톡실레이트, 트리스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르 및 디스티릴페놀 에톡실레이트 포스페이트 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는, 식물 해충 방제 조성물.
The method of claim 9, wherein the surfactant is selected from the group consisting of sorbitan monooleate, sorbitan monooleate ethoxylate, tristyrylphenol ethoxylate phosphate ester, and distyrylphenol ethoxylate phosphate ester. A plant pest control composition comprising more than one species.
제 9 항에 있어서, 상기 계면활성제는 상기 식물 해충 방제 조성물 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 20 중량부로 포함되는, 식물 해충 방제 조성물.
The plant pest control composition according to claim 9, wherein the surfactant is included in an amount of 0.01 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the plant pest control composition.
삭제delete 수목에 구멍을 뚫고 제 1 항의 식물 해충 방제 조성물을 주입하는 것을 포함하는, 식물 해충 방제 방법.
A method for controlling plant pests, comprising drilling a hole in a tree and injecting the plant pest control composition of claim 1.
제 13 항에 있어서, 수목 밑동으로부터 20 내지 60 cm 부근에 직경 5 내지 15 mm의 구멍을 뚫는 것을 포함하는, 식물 해충 방제 방법.
14. The method of claim 13, comprising drilling a hole with a diameter of 5 to 15 mm approximately 20 to 60 cm from the base of the tree.
제 13 항에 있어서, 흉고 직경 1 cm 당 0.1 내지 10 mL의 상기 식물 해충 방제 조성물을 주입하는, 식물 해충 방제 방법.
The method of claim 13, wherein 0.1 to 10 mL of the plant pest control composition is injected per 1 cm of breast height diameter.
제 13 항에 있어서, 상기 식물 해충 방제 조성물을 가압식 또는 중력식으로 주입하는, 식물 해충 방제 방법.14. The method of claim 13, wherein the plant pest control composition is injected under pressure or gravity.
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KR101138636B1 (en) * 2004-03-16 2012-07-06 신젠타 파티서페이션즈 아게 Pesticidal composition and method for seed treatment

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