KR102628922B1 - Hybrid curable composition and a cured coating layer formed from the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A) 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (B) 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (C) 아크릴레이트 모노머 및 (D) 광중합 개시제를 포함하는 경화성 조성물, 이를 포함하는 경화 코팅층 및 이를 포함하는 전자 제품에 관한 것이다.The present invention relates to a curable composition comprising (A) a urethane acrylate oligomer, (B) an isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer, (C) an acrylate monomer, and (D) a photopolymerization initiator, a cured coating layer containing the same, and an electronic product containing the same. It's about.
Description
본 발명은 (A) 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (B) 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (C) 아크릴레이트 모노머 및 (D) 광중합 개시제를 포함하는 경화성 조성물, 이를 포함하는 경화 코팅층 및 이를 포함하는 전자 제품에 관한 것이다.The present invention relates to a curable composition comprising (A) a urethane acrylate oligomer, (B) an isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer, (C) an acrylate monomer, and (D) a photopolymerization initiator, a cured coating layer containing the same, and an electronic product containing the same. It's about.
각종 전기 기기가 소형 경량화 및 다기능화되어 감에 따라서, 전기 기기에 탑재된 실장 회로 기판을 습기, 먼지, 가스 등으로부터 보호할 목적으로 절연 처리가 행해지고 있다. As various electrical devices become smaller, lighter, and more functional, insulation treatment is being performed to protect the mounted circuit boards mounted on the electrical devices from moisture, dust, gas, etc.
통상의 절연 처리 방법으로는 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 우레탄계 수지 등의 방습 절연 도료에 의한 보호 코팅 처리가 널리 채용되고 있다. As a typical insulation treatment method, protective coating treatment using a moisture-proof insulation paint such as acrylic resin, silicone resin, or urethane resin is widely adopted.
그러나, 아크릴계 수지는 고온고습 환경에서 고 신뢰성을 확보에 유리한 높은 접착력을 가진다는 장점이 있으나 박리성이 확보되지 않아 작업성이 떨어진다는 문제가 있다. However, acrylic resin has the advantage of having high adhesion, which is advantageous for ensuring high reliability in a high temperature and high humidity environment, but has the problem of poor workability because peelability is not secured.
또한, 실리콘계 수지는 실리콘 구조 내 가교밀도가 낮아 방습효과가 떨어진다는 단점을 가지고 있다.In addition, silicone-based resins have a disadvantage in that the crosslinking density within the silicone structure is low and the moisture-proof effect is reduced.
이러한 단점을 보완하기 위해서 우수한 젖음성, 저오염성, 점착제 잔류물 저감을 모두 달성할 수 있는 필름으로서, 우레탄계 수지를 점착제층으로 이용한 필름이 제시되었다.In order to compensate for these shortcomings, a film using urethane resin as an adhesive layer was proposed as a film that can achieve excellent wettability, low contamination, and reduced adhesive residue.
그러나, 종래의 우레탄계 점착제는 초기 젖음성이 떨어지므로 피착체에 접합했을 때 기포 혼입 문제가 존재하고, 시간에 따른 경시변화 및/또는 고온고습 조건에서의 경시변화가 커서 보호 필름의 박리시 투명 전극 필름에 손상을 일으키는 문제가 발생하였다. However, the conventional urethane-based adhesive has poor initial wettability, so there is a problem of air bubbles when bonded to the adherend, and the change over time and/or the change over time under high temperature and high humidity conditions is large, so when the protective film is peeled off, the transparent electrode film A problem occurred that caused damage.
특히, 종래의 우레탄 아크릴계 자외선 경화성 조성물의 경우, 낮은 투습도를 가지기 위해서는 부서지기 쉬운(brittle) 물성을 가질 수 밖에 없어서, 필름 특성이 현저히 낮고, 박리성 및 기타 작업성을 확보하기 어려웠다.In particular, in the case of conventional urethane-acrylic ultraviolet curable compositions, in order to have low moisture permeability, they have to have brittle physical properties, so film properties are significantly low, and it is difficult to secure peelability and other workability.
그 밖에도, 에폭시계 열경화 수지도 적용이 가능하지만, 에폭시계 수지는 경화에 의한 다량의 극성 작용기로 인해 수분 투과도가 높다는 단점이 있었다.In addition, epoxy-based thermosetting resins can also be applied, but epoxy-based resins have the disadvantage of high moisture permeability due to the large amount of polar functional groups caused by curing.
이에 본 발명은 피착제에 대한 젖음성이 우수하면서도 피착체와의 초기 접착력 상승을 최소화하여 박리성을 확보할 수 있는 경화성 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.Accordingly, the purpose of the present invention is to provide a curable composition that has excellent wettability to the adherend and can secure peelability by minimizing the initial increase in adhesion to the adherend.
또한, 하이브리드 경화가 가능한 경화성 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다. 예를 들어, 상기 경화성 조성물은 1차/2차 경화 또는 UV-습식 듀얼 경화가 가능할 수 있다. 하이브리드 경화가 가능하여, 상기 경화성 조성물은 습기에 노출됨에 따라 가교 밀도 상승에 의한 방습 효과가 극대화될 수 있다.Additionally, the purpose is to provide a curable composition capable of hybrid curing. For example, the curable composition may be capable of primary/secondary curing or UV-wet dual curing. Hybrid curing is possible, so the moisture prevention effect can be maximized by increasing the crosslinking density as the curable composition is exposed to moisture.
이와 더불어, 상기 경화성 조성물을 경화시켜서 제조한 경화 코팅층, 상기 경화성 물질을 포함하는 전극 및 전자 제품을 제공하는데 그 목적이 있다.In addition, the purpose is to provide a cured coating layer manufactured by curing the curable composition, an electrode containing the curable material, and electronic products.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problem to be solved by the present application is not limited to the problems mentioned above, and other problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the description below.
본원의 일 측면은, (A) 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (B) 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (C) 아크릴레이트 모노머 및 (D) 광중합 개시제를 포함하는,One aspect of the present application includes (A) urethane acrylate oligomer, (B) isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer, (C) acrylate monomer, and (D) photopolymerization initiator,
경화성 조성물을 제공한다.A curable composition is provided.
본원의 다른 측면은, 상기 경화성 조성물을 경화하여 제조한,Another aspect of the present application is manufactured by curing the curable composition,
경화 코팅층을 제공하다.Provide a cured coating layer.
본원의 또 다른 측면은, 상기 경화성 조성물을 포함하는 전극을 제공한다.Another aspect of the present application provides an electrode containing the curable composition.
본원의 또 다른 측면은, 상기 전극을 포함하는 전자 제품을 제공한다.Another aspect of the present application provides an electronic product including the electrode.
본 발명에 따른 경화성 조성물은 자외선 경화를 통해 초기 필름성을 확보할 수 있는 동시에 초기 박리성이 우수하여, 작업성 및 공정 효율을 향상시키는 효과가 있다.The curable composition according to the present invention can secure initial film properties through ultraviolet curing and has excellent initial peelability, thereby improving workability and process efficiency.
또한, UV 경화 후에는 주변 환경에 존재하는 수분과 반응하여 추가로 경화되어 가교 밀도가 더욱 높아지는 효과가 있다.In addition, after UV curing, it reacts with moisture present in the surrounding environment and is further cured, resulting in a further increase in crosslinking density.
이로 인하여, 탁월한 방습 효과와 습도가 높은 고온 환경에서도 접착력 상승에 따라 우수한 신뢰성을 가진 경화 코팅층을 형성할 수 있는 효과가 있다. This has the effect of forming a cured coating layer with excellent moisture resistance and excellent reliability due to increased adhesion even in a high temperature environment with high humidity.
본원의 경화성 조성물 및 이를 이용한 경화 코팅층은 다양한 전자 제품의 코팅제로 사용될 수 있다. 특히, 방습, 절연 코팅제로 사용될 수 있고, 예를 들어, 디스플레이, 전지 및 인쇄회로기판의 연결 부위의 전극 보호용 방습, 절연 코팅제로 활용할 수 있다.The curable composition of the present application and the cured coating layer using the same can be used as a coating agent for various electronic products. In particular, it can be used as a moisture-proof and insulating coating. For example, it can be used as a moisture-proof and insulating coating to protect electrodes at the connection points of displays, batteries, and printed circuit boards.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 경화성 조성물의 경화 메커니즘을 나타낸 모식도이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1, 2 및 비교예 1,2에 따른 경화성 조성물을 이용하여 제조한 경화 코팅층의 시간에 따른 접착력의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1 및 비교예 1에 따른 경화성 조성물을 이용하여 제조한 경화 코팅층의 시간에 따른 투습도의 변화를 나타낸 그래프이다.1 is a schematic diagram showing the curing mechanism of a curable composition according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 is a graph showing the change in adhesion over time of the cured coating layer manufactured using the curable composition according to Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 of the present invention.
Figure 3 is a graph showing the change in moisture permeability over time of the cured coating layer manufactured using the curable composition according to Example 1 and Comparative Example 1 of the present invention.
본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.Terms or words used in this specification and claims should not be construed as limited to their common or dictionary meanings, and the inventor may appropriately define the concept of terms in order to explain his or her invention in the best way. It must be interpreted with meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention based on the principle that it is.
따라서, 본 명세서에 기재된 실시예의 구성은 본 발명의 가장 바람직한 하나의 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 존재할 수 있음을 이해하여야 한다.Therefore, the configuration of the embodiments described in this specification is only one of the most preferred embodiments of the present invention and does not represent the entire technical idea of the present invention, so various equivalents and modifications that can replace them at the time of filing the present application It should be understood that examples may exist.
본 명세서에서 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 숫자, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.In this specification, singular expressions include plural expressions, unless the context clearly dictates otherwise. In this specification, terms such as “comprise,” “comprise,” or “have” are intended to designate the presence of implemented features, numbers, steps, components, or a combination thereof, and are intended to indicate the presence of one or more other features or It should be understood that this does not exclude in advance the possibility of the presence or addition of numbers, steps, components, or combinations thereof.
본 명세서에서 수치범위를 나타내는 "a 내지 b" 및 "a~b"에서 "내지" 및 “~”는 ≥ a이고 ≤ b으로 정의한다.In this specification, “a to b” and “a to b” that indicate numerical ranges, “to” and “~” are defined as ≥ a and ≤ b.
본원의 일 측면에 따른 경화성 조성물은 (A) 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (B) 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머, (C) 아크릴레이트 모노머 및 (D) 광중합 개시제를 포함할 수 있다. The curable composition according to one aspect of the present application may include (A) a urethane acrylate oligomer, (B) an isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer, (C) an acrylate monomer, and (D) a photopolymerization initiator.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)는 캡핑제로 수산기(hydroxyl, -OH)를 포함하는 아크릴레이트 모노머를 사용할 수 있다.The urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) may use an acrylate monomer containing a hydroxyl group (hydroxyl, -OH) as a capping agent.
상기 경화성 조성물은 도 1에 나타낸 바와 같이, 자외선(UV)에 의한 경화와 습기에 의한 경화를 적용하여 초기 박리성을 확보할 수 있고, 수분 노출에 따라서 접착력과 투습도가 경시적으로 변화하여 신뢰성을 확보할 수 있다.As shown in Figure 1, the curable composition can secure initial peelability by applying curing by ultraviolet rays (UV) and curing by moisture, and the adhesion and moisture permeability change over time according to exposure to moisture, thereby improving reliability. It can be secured.
즉, 자외선과 습기에 의해서 하이브리드 경화가 될 수 있다.In other words, hybrid curing can be achieved by ultraviolet rays and moisture.
상기 경화성 조성물은 먼저 자외선 경화를 거친 후에 수분에 노출되어 추가로 경화될 수 있다.The curable composition may first undergo UV curing and then be further cured by exposure to moisture.
즉, 상기 경화성 조성물은 자외선에 의한 경화 후에 순차적으로 수분에 의해 경화될 수 있다.That is, the curable composition can be sequentially cured by moisture after curing by ultraviolet rays.
자외선 경화 후, 상기 경화성 조성물은 경화되어 우수한 연성을 가지고 초기 박리가 가능한 경화 코팅층을 형성한다.After UV curing, the curable composition hardens to form a cured coating layer that has excellent ductility and is capable of initial peeling.
이후, 수분에 노출된 시간에 따라서 경화 코팅층의 접착력이 차츰 상승하고 경화 코팅층의 투습도는 점차 감소하여, 방습, 절연 코팅으로서의 특성은 더욱 향상될 수 있다. 단, 접착력이 높아짐에 따라서 박리는 어려워질 수 있다.Thereafter, depending on the time of exposure to moisture, the adhesion of the cured coating layer gradually increases and the moisture permeability of the cured coating layer gradually decreases, so that the properties as a moisture-proof and insulating coating can be further improved. However, as the adhesive strength increases, peeling may become difficult.
즉, 수분의 노출 시간 또는 노출되는 수분의 양 등을 조절하여 경화 코팅층의 경화 속도를 조절할 수 있고, 이에 따라 경화 코팅층의 접착력, 투습도 등의 특성을 조절할 수 있다.That is, the curing speed of the cured coating layer can be adjusted by adjusting the moisture exposure time or the amount of moisture exposed, and accordingly, the properties such as adhesion and moisture permeability of the cured coating layer can be adjusted.
상기 우레탄 아크릴레이트는 한 분자 내에 우레탄 (-NHCOO-) 결합과 아크릴레이트기 (-OCOHC=CH2)를 갖는 화합물을 나타낸다.The urethane acrylate refers to a compound having a urethane (-NHCOO-) bond and an acrylate group (-OCOHC=CH 2 ) in one molecule.
또한, 상기 우레탄 아크릴레이트는 단관능 또는 2 관능 이상의 다관능기일 수 있고, 반응성이나 요구 물성에 따라서 관능기를 조절할 수 있다.In addition, the urethane acrylate may be monofunctional or multifunctional, and the functional group may be adjusted according to reactivity or required physical properties.
일 구현예에 있어서, 상기 수산기를 포함하는 아크릴레이트 모노머는 수산기를 가지는 단관능(메타)아크릴레이트 모노머일 수 있다.In one embodiment, the acrylate monomer containing a hydroxyl group may be a monofunctional (meth)acrylate monomer having a hydroxyl group.
예를 들어, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, it may be one or more selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, and 4-hydroxybutylacrylate, but is not limited thereto.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)의 중량평균 분자량이 1,000 내지 100,000 g/mol일 수 있다.The weight average molecular weight of the urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) may be 1,000 to 100,000 g/mol.
상기 중량평균 분자량이 100,000을 초과하면 가교밀도 감소로 인해 저투습도 확보가 어려울 수 있고, 1,000 미만이면 가교밀도 상승으로 필름 특성의 확보가 어려울 수 있다.If the weight average molecular weight exceeds 100,000, it may be difficult to secure low moisture permeability due to a decrease in crosslinking density, and if it is less than 1,000, it may be difficult to secure film properties due to an increase in crosslinking density.
일 구현예에 있어서 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)는 디이소시아네이트(diisocyanate) 모노머, 폴리올(polyol) 또는 디올(diol) 모노머 및 아크릴레이트 모노머를 중합하여 얻어질 수 있다.In one embodiment, the urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) are obtained by polymerizing a diisocyanate monomer, a polyol or diol monomer, and an acrylate monomer. You can lose.
상기 디이소시아네이트 모노머는 지방족 디이소시아네이트 모노머 및 방향족 디이소시아네이트 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.The diisocyanate monomer may include any one or more of an aliphatic diisocyanate monomer and an aromatic diisocyanate.
지방족 디이소시아네이트 모노머는 경화 코팅층의 투명성을 향상시키기 위해서 포함될 수 있고, 방향족 디이소시아네이트 모노머는 경화 코팅층의 기계적 특성(경도, 내마모성 등)을 향상시키기 위해서 포함될 수 있다.An aliphatic diisocyanate monomer may be included to improve the transparency of the cured coating layer, and an aromatic diisocyanate monomer may be included to improve the mechanical properties (hardness, wear resistance, etc.) of the cured coating layer.
폴리올 또는 디올 모노머는 양 말단에 수산기(-OH, hydroxyl)를 포함하고, 평균 분자량이 1,000~5,000 g/mol일 수 있다. The polyol or diol monomer contains hydroxyl groups (-OH, hydroxyl) at both ends and may have an average molecular weight of 1,000 to 5,000 g/mol.
예를 들어, 상기 디이소시아네이트는 2, 4-트릴렌 디이소시아네이트, 2, 6-트릴렌디이소시아네이트, 4, 4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2, 4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2, 2'-디페닐메탄디이소시아네이트, 폴리페닐렌폴리메틸렌폴리이소시아네이트, 1, 5-나프틸렌디이소시아네이트, 1, 4-나프틸렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, o-크실리렌(xylylene)디이소시아네이트, m-크실리렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2-메틸-1, 5-펜탄디이소시아네이트, 1-메틸시클로헥산-2, 4-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 및 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.For example, the diisocyanate is 2, 4-trylene diisocyanate, 2, 6-trylene diisocyanate, 4, 4'-diphenylmethane diisocyanate, 2, 4'-diphenylmethane diisocyanate, 2, 2 '-diphenylmethane diisocyanate, polyphenylenepolymethylenepolyisocyanate, 1, 5-naphthylene diisocyanate, 1, 4-naphthylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, o-xyly lene (xylylene) diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2-methyl-1, 5-pentane diisocyanate, 1-methylcyclohexane-2, 4-diisocyanate, iso It may include one or more selected from the group consisting of phorone diisocyanate and dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate.
또한, 상기 폴리올 또는 디올 모노머는 폴리에틸렌디올, 폴리프로필렌디올, 폴리이소프렌디올, 폴리부타디엔디올, 수첨된 부타디엔디올, 폴리(에틸렌-co-부틸렌)디올 및 폴리테트라메틸렌글로콜으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.In addition, the polyol or diol monomer is selected from the group consisting of polyethylenediol, polypropylenediol, polyisoprenediol, polybutadienediol, hydrogenated butadienediol, poly(ethylene-co-butylene)diol, and polytetramethylene glycol. It may contain more than one.
한편, 상기 아크릴레이트 모노머는 수산기를 포함하는 아크릴레이트 모노머를 포함할 수 있다.Meanwhile, the acrylate monomer may include an acrylate monomer containing a hydroxyl group.
일 구현예에 있어서, 상기 아크릴레이트 모노머(C)는 극성 작용기를 포함하는 단관능 아크릴레이트 모노머, 극성 작용기를 포함하지 않는 직쇄 구조의 단관능 아크릴레이트 모노머, 환상의 지방족기를 포함하는 아크릴레이트 모노머 및 다관능 아크릴레이트 모노머로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.In one embodiment, the acrylate monomer (C) includes a monofunctional acrylate monomer containing a polar functional group, a monofunctional acrylate monomer with a straight chain structure not containing a polar functional group, an acrylate monomer containing a cyclic aliphatic group, and It may include one or more selected from the group consisting of multifunctional acrylate monomers.
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)의 중합에 사용된 아크릴레이트 모노머와 상기 경화성 조성물의 상기 아크릴레이트 모노머(C)는 각각 서로 동일하거나 다를 수 있다.The acrylate monomer used in the polymerization of the urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) and the acrylate monomer (C) of the curable composition may be the same or different from each other.
예를 들어, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)의 중합에 사용된 아크릴레이트 모노머 및 상기 경화성 조성물의 상기 아크릴레이트 모노머(C)의 상기 극성 작용기를 포함하는 단관능 아크릴레이트 모노머는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.For example, the acrylate monomer used in the polymerization of the urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) and the polar functional group of the acrylate monomer (C) of the curable composition. The monofunctional acrylate monomer may include one or more selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, and 4-hydroxybutylacrylate.
또한, 상기 극성 작용기를 포함하지 않는 직쇄 구조의 단관능 아크릴레이트 모노머는 메틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, n-헥실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 이소노닐아크릴레이트 및 트리데실(메타)아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.In addition, monofunctional acrylate monomers with a linear structure that do not contain the polar functional group include methyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, and isobutyl (meth)acrylate. , n-hexyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, isononyl acrylate, and tridecyl (meth)acrylate. there is.
상기 환상의 지방족기를 포함하는 아크릴레이트 모노머는 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 노르보닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 노로보르나닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트 및 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴비닐노르보닐온으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다,Acrylate monomers containing the cyclic aliphatic group include cyclohexyl (meth)acrylate, norbornyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, norobornyl (meth)acrylate, and dicyclopentenyl (meth)acrylate. ) Acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, and dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylvinylnorbornilone. there is,
상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨펜타 (메타)아크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨모노히드록시펜타 (메타)아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.The multifunctional acrylate monomers include ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, and dimethacrylate. It may include one or more selected from the group consisting of pentaerythritol penta (meth)acrylate and dipentaerythritol monohydroxypenta (meth)acrylate.
일 구현예에 있어서, 상기 아크릴레이트 모노머(C)로 상기 환상의 지방족기를 포함하는 아크릴레이트 모노머 및 극성 작용기를 포함하지 않는 직쇄 구조의 단관능 아크릴레이트 모노머를 포함할 수 있다.In one embodiment, the acrylate monomer (C) may include an acrylate monomer containing the cyclic aliphatic group and a linear monofunctional acrylate monomer containing no polar functional group.
예를 들어서, 상기 아크릴레이트 모노머(C)의 상기 환상의 지방족기를 포함하는 아크릴레이트 모노머는 지방족의 단일 고리(monocycle)나 지방족의 브릿지된 바이사이클(bridged bicycle)을 포함할 수 있다.For example, the acrylate monomer (C) containing the cyclic aliphatic group may include an aliphatic monocycle or an aliphatic bridged bicycle.
또한, 상기 극성 작용기를 포함하지 않는 직쇄 구조의 단관능 아크릴레이트 모노머는 탄소수가 4 이상인 알킬기를 포함할 수 있다.In addition, the linear monofunctional acrylate monomer that does not contain a polar functional group may include an alkyl group having 4 or more carbon atoms.
한편, 상기 광중합 개시제(D)는 공지된 광중합 개시제를 사용할 수 있다.Meanwhile, the photopolymerization initiator (D) may be a known photopolymerization initiator.
예를 들어, 카르보닐계 광중합개시제, 설피드계 광중합개시제, 퀴논계 광중합개시제, 아조계 광중합개시제, 과산화물계 광중합개시제 등을 들 수 있으며, 구체적으로는, 벤조페논, 벤질, 벤조인, 아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, p-디메틸아미노아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, p,p'-비스디에틸아미노벤조페논, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2,2-디에톡시아세토페논, 4-N,N'-디메틸아세토페논, 벤조퀴논, 안트라퀴논 등이며, 디페닐디줄피드, 디벤질디설피드, 테트라에틸티우람디설피드, 테트라메틸암모니움모노설피,아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스프로판, 히드라진, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤 과산화벤조일, 디-t-부틸퍼옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모포리노-프로판-1-온, 2-히드록시-1-4-[4-(2-히드록시-2-메틸-프로피오닐)-벤질]-페닐-2-메틸-프로판-1-온, 메틸 페닐글리옥시레이트, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르포리닐) 페닐]-1-부타논, 2-메틸-1-[4-(메틸싸이오)페닐]-2-(4-모르포리닐)-1-프로파논로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, carbonyl-based photopolymerization initiators, sulfide-based photopolymerization initiators, quinone-based photopolymerization initiators, azo-based photopolymerization initiators, peroxide-based photopolymerization initiators, etc., specifically, benzophenone, benzyl, benzoin, and acetophenone. , 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, p-dimethylaminoacetophenone, p-dimethylaminopropiophenone, p,p'-bisdiethylaminobenzophenone, Benzoin methyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin-n-butyl ether, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 1-( 4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 2,2-diethoxyacetophenone, 4-N,N'-dimethylacetophenone, benzoquinone, anthraquinone, etc. Phenyl dizulfide, dibenzyl disulfide, tetraethylthiuram disulfide, tetramethylammonium monosulfide, azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobispropane, hydrazine, thioxanthone, 2-methylthioc Santhone benzoyl peroxide, di-t-butyl peroxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholino-propane -1-one, 2-hydroxy-1-4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]-phenyl-2-methyl-propan-1-one, methyl phenylglyoxy Late, 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]- It may include, but is not limited to, one or more selected from the group consisting of 2-(4-morpholinyl)-1-propanone.
또한, 상기 경화성 조성물은 다양한 첨가제 성분을 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 필요에 따라 상기 경화성 조성물의 다양한 물성을 조절하기 위해서 포함될 수 있고, 공지의 첨가제를 사용할 수 있다.Additionally, the curable composition may contain various additive components. The additive may be included to adjust various physical properties of the curable composition as needed, and known additives may be used.
예를 들어, 상기 첨가제는 실란 커플링제 접착력 증진제, 열중합 금지제 또는 탄소수 8개 이상의 포화지방산을 포함할 수 있다.For example, the additive may include a silane coupling agent, an adhesion enhancer, a thermal polymerization inhibitor, or a saturated fatty acid having 8 or more carbon atoms.
상기 실란 커플링제의 구체적인 예로 비닐트리메톡시 실란, 비닐트리에톡시 실란, 트리메톡시실라닐(메타)아크릴레이트, 비닐트리에톡시실라닐(메타)아크릴레이트 등을 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the silane coupling agent include vinyltrimethoxy silane, vinyltriethoxy silane, trimethoxysilanyl (meth)acrylate, vinyltriethoxysilanyl (meth)acrylate, etc., alone or in combination of two or more types. You can use it.
필요에 따라서 열중합 금지제를 포함할 수 있으며, 그 구체적인 예로 하이드로퀴논, 메틸 에테르 하이드로퀴논, 2,6-디-터셔리부틸-4-메틸 페놀 등에서 선택하여 사용할 수 있다. If necessary, a thermal polymerization inhibitor may be included, and specific examples thereof include hydroquinone, methyl ether hydroquinone, and 2,6-di-tertiarybutyl-4-methyl phenol.
이 외에도 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 대전방지제, 촉매, 우레탄 수지 이외의 다른 수지 성분, 무기 충전제, 유기 충전제, 금속분, 안료, 연화제, 가소제, 노화방지제, 도전제, 산화방지제, UV 흡수제, 광안정제, 표면 윤활제, 레벨링제, 부식방지제, 내열안정제, 중합금지제, 윤활제, 용제 등을 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 가소제, 대전 방지제, 산화 방지제, UV 흡수제 또는 광안정제와 같은 열화 방지제가 포함될 수 있다.In addition, antistatic agents, catalysts, resin components other than urethane resin, inorganic fillers, organic fillers, metal powders, pigments, softeners, plasticizers, anti-aging agents, conductive agents, antioxidants, UV absorbers, to the extent that the effect of the present invention is not impaired. , light stabilizers, surface lubricants, leveling agents, corrosion inhibitors, heat stabilizers, polymerization inhibitors, lubricants, solvents, etc., and more preferably deteriorating agents such as plasticizers, antistatic agents, antioxidants, UV absorbers, or light stabilizers. Preventive agents may be included.
일 구현예에 있어서, 상기 경화성 조성물은 총 중량 100중량%를 기준으로, 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 20~40 중량%, 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B) 5~20 중량% 및 아크릴레이트 모노머(C) 30~65 중량%를 포함할 수 있다.In one embodiment, the curable composition contains 20 to 40 wt% of the urethane acrylate oligomer (A), 5 to 20 wt% of the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B), and acrylic, based on 100 wt% of the total weight. It may contain 30 to 65% by weight of rate monomer (C).
상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)의 함량이 20 중량%를 초과하면 저장 안정성 확보가 어려울 수 있고, 5 중량% 미만이면 초기 박리성 확보와 2차 경화(습기경화)에 따른 투습도 저하 및 접착력 상승 효과를 가질 수 없다.If the content of the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) exceeds 20% by weight, it may be difficult to secure storage stability, and if it is less than 5% by weight, securing initial peelability and lowering moisture permeability and adhesion due to secondary curing (moisture curing) It cannot have a synergistic effect.
한편, 상기 광중합 개시제(D)는 상기 경화성 조성물 총 중량 100중량%를 기준으로, 0.1~10 중량% 포함될 수 있고, 상기 첨가제는 0~5 중량% 포함될 수 있다.Meanwhile, the photopolymerization initiator (D) may be included from 0.1 to 10% by weight, and the additive may be included from 0 to 5% by weight, based on 100% by weight of the total weight of the curable composition.
일 구현예에 있어서, 상기 경화성 조성물은 디이소시아네이트 모노머를 추가로 포함할 수 있다. In one embodiment, the curable composition may further include a diisocyanate monomer.
상기 디이소시아네이트 모노머는 상기 경화성 조성물의 경화 속도를 조절하기 위해서 사용될 수 있고, 상기 경화성 조성물의 총 중량 100중량%를 기준으로, 1~10 중량% 포함될 수 있다.The diisocyanate monomer may be used to control the curing speed of the curable composition, and may be included in an amount of 1 to 10 wt% based on 100 wt% of the total weight of the curable composition.
상기 디이소시아네이트 모노머는 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)의 모노머로 사용된 디이소시아네이트 모노머와 동일하거나 다를 수 있다.The diisocyanate monomer may be the same as or different from the diisocyanate monomer used as the monomer of the urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B).
본원의 다른 일 측면에 따른 경화 코팅층은 상기 경화성 조성물을 경화하여 제조할 수 있다.The cured coating layer according to another aspect of the present application can be manufactured by curing the curable composition.
본원의 또 다른 일 측면에 따른 경화 코팅층은 투습도 변화율이 15% 이상일 수 있고, 접착력 변화율이 10% 이상일 수 있다.The cured coating layer according to another aspect of the present application may have a moisture permeability change rate of 15% or more and an adhesion change rate of 10% or more.
본원의 또 다른 일 측면에 따른 전극은 상기 경화성 조성물을 포함할 수 있다.An electrode according to another aspect of the present application may include the curable composition.
본원의 또 다른 일 측면에 따른 전자 제품은 상기 전극을 포함할 수 있다.An electronic product according to another aspect of the present application may include the electrode.
본원의 또 다른 일 측면에 따른 전자 제품은 디스플레이, 인쇄회로기판 및 전지로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나일 수 있다.An electronic product according to another aspect of the present application may be any one selected from the group consisting of a display, a printed circuit board, and a battery.
이하, 실시예 및 비교예를 이용하여 본원을 좀 더 구체적으로 설명하지만, 본원이 이에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present application will be described in more detail using examples and comparative examples, but the present application is not limited thereto.
합성예Synthesis example
교반기, 온도계, 자켓타입의 유리 반응기에 폴리(에틸렌-co-부틸렌)디올 (㈜니폰소다, GI-2000, 중량 평균 분자량: 2,500) 60중량부, 반응성 희석제로 이소보닐아크릴레이트(㈜니폰쇼쿠바이) 20 중량부, 이소포론다이이소시아네이트(㈜뉴켐) 12 중량부를 투입하여 교반시켰다. 이후, 반응기 온도를 85℃로 승온하고, 촉매제로 디부틸틴 디라우레이트(㈜세진시아이) 0.02 중량부를 투입하여 2시간 동안 반응시켰다.In a glass reactor with a stirrer, thermometer, and jacket, 60 parts by weight of poly(ethylene-co-butylene)diol (Nippon Soda Co., Ltd., GI-2000, weight average molecular weight: 2,500) and isobornyl acrylate (Nippon Soda Co., Ltd.) as a reactive diluent. 20 parts by weight of Kubay) and 12 parts by weight of isophorone diisocyanate (Newchem Co., Ltd.) were added and stirred. Afterwards, the reactor temperature was raised to 85°C, and 0.02 parts by weight of dibutyltin dilaurate (Sejinci Co., Ltd.) was added as a catalyst and reacted for 2 hours.
이후, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트(㈜니폰쇼쿠바이)를 투입하고, 추가로 2시간 반응시켜서 올리고머를 합성하였다. Afterwards, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate (Nippon Shokubai Co., Ltd.) was added, and reaction was performed for an additional 2 hours to synthesize an oligomer.
이때, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트(㈜니폰쇼쿠바이)가 올리고머의 말단의 이소시아네이트에 대한 캡핑제로 역할을 하여, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 투입량을 조절함에 따라서, 올리고머의 말단의 이소시아네이트기의 함량을 조절할 수 있었다.At this time, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate (Nippon Shokubai Co., Ltd.) serves as a capping agent for the isocyanate at the end of the oligomer, and as the amount of 2-hydroxyethyl (meth)acrylate added is adjusted, the oligomer The content of the isocyanate group at the terminal could be adjusted.
즉, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 투입량이 감소할수록, 올리고머 말단의 이소시아네이트기의 함량을 높일 수 있고, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트의 투입량을 증가시켜서, 모든 말단의 이소시아네이트기를 캡핑할 수도 있었다.In other words, as the input amount of 2-hydroxyethyl (meth)acrylate decreases, the content of isocyanate groups at the oligomer terminals can be increased, and by increasing the input amount of 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, isocyanate groups at all terminals can be increased. It was also possible to cap the flag.
상기 캡핑제의 투입량의 조절에 따라서, 모든 말단의 이소시아네이트기가 캡핑된 올리고머인 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A)가 합성되거나, 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)가 합성되었다.Depending on the adjustment of the amount of the capping agent, urethane acrylate oligomer (A), which is an oligomer in which all terminal isocyanate groups are capped, was synthesized, or isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) was synthesized.
반응물을 FT-IR로 측정하여 올리고머 말단의 이소시아네이트 관능기의 함량을 측정할 수 있었다.The content of the isocyanate functional group at the end of the oligomer was measured by measuring the reactant using FT-IR.
또한, 합성된 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 1000~100000g/mol 이었다. Additionally, the weight average molecular weight (Mw) of the synthesized oligomer was 1000 to 100000 g/mol.
[실시예 1 및 2] [Example 1 and 2]
상기 합성예에 의해서 합성된 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B), 제1 아크릴레이트 모노머(C1), 제2 아크릴레이트 모노머(C2) 및 광중합 개시제(D)를 하기 표 1에 나타낸 조성비로 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다.The urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) synthesized according to the above synthesis example, the first acrylate monomer (C1), the second acrylate monomer (C2), and the photopolymerization initiator (D) are as follows. A curable composition was prepared by mixing in the composition ratio shown in Table 1.
제1 아크릴레이트 모노머(C1)으로는 이소보닐 아크릴레이트(isobornyl acrylate)를 사용하였고, 제2 아크릴레이트 모노머(C2)로는 라우릴 아크릴레이트(Lauryl acrylate)를 사용하였다.Isobornyl acrylate was used as the first acrylate monomer (C1), and lauryl acrylate was used as the second acrylate monomer (C2).
또한, 광중합 개시제(D)로는 비스 아실 포스핀(Bis Acyl Phosphine) 광중합 개시제인 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐 포스핀 옥사이드(Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphineoxide)를 사용하였다.In addition, the photopolymerization initiator (D) is Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphineoxide, a photopolymerization initiator of Bis Acyl Phosphine. was used.
[비교예 1 및 2] [Comparative Examples 1 and 2]
이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)를 포함하지 않고, 다관능 아크릴 모노머인 제3 아크릴레이트 모노머(C3) 및 첨가제(E)를 추가하였고, 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A), 제1 아크릴레이트 모노머(C1), 제2 아크릴레이트 모노머(C2) 및 광중합 개시제(D)를 하기 표 1에 나타낸 조성비로 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다. Isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) was not included, and a third acrylate monomer (C3) and an additive (E), which were multifunctional acrylic monomers, were added, and urethane acrylate oligomer (A) and first acrylate monomer ( C1), the second acrylate monomer (C2), and the photopolymerization initiator (D) were mixed in the composition ratio shown in Table 1 below to prepare a curable composition.
상기 제3 아크릴레이트 모노머(C3)로 PETA(Pentaerythritol tetraacrylate, Pentaerythritol triacrylate)을 사용하였고, 상기 첨가제(E)로 실란 커플링제(접착력 증진제)인 usi-3172(USI chemical社, 3-Acryloxypropyl trimethoxysilane)를 사용하였다.PETA (Pentaerythritol tetraacrylate, Pentaerythritol triacrylate) was used as the third acrylate monomer (C3), and usi-3172 (USI chemical, 3-Acryloxypropyl trimethoxysilane), a silane coupling agent (adhesion enhancer), was used as the additive (E). used.
사용된 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A), 제1 아크릴레이트 모노머(C1), 제2 아크릴레이트 모노머(C2) 및 광중합 개시제(D)는 실시예와 동일하다.The urethane acrylate oligomer (A), first acrylate monomer (C1), second acrylate monomer (C2), and photopolymerization initiator (D) used were the same as in the examples.
(중량%)content
(weight%)
(중량%)content
(weight%)
(중량%)content
(weight%)
(중량%)content
(weight%)
평가예 1: 접착력Evaluation Example 1: Adhesion
실시예 1,2 및 비교예 1,2의 경화성 조성물을 디스펜서(disperser)를 이용하여 두께 200 μm, 폭 2 mm로 폴리이미드(polyimide, PI) 필름에 도포하였다.The curable compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were applied to a polyimide (PI) film to a thickness of 200 μm and a width of 2 mm using a dispenser.
도포된 경화성 조성물을 LED(파장: 365nm)를 사용하여 300mJ/㎠의 에너지로 조사하여 경화한 경화 코팅층을 형성하였다. 이후 시간 경과에 따른 접착력의 변화를 인장시험기(YEONJIN, TXATM Texture Analyzer, 측정 속도: 100mm/min)를 사용하여 180°peel test로 측정하여, 그 결과를 도 2 및 하기 표 2에 나타내었다.The applied curable composition was irradiated with an energy of 300 mJ/cm2 using an LED (wavelength: 365 nm) to form a cured coating layer. Thereafter, the change in adhesion over time was measured using a 180°peel test using a tensile tester (YEONJIN, TXA TM Texture Analyzer, measurement speed: 100 mm/min), and the results are shown in Figure 2 and Table 2 below.
(N/mm)Example 1
(N/mm)
(N/mm)Example 2
(N/mm)
(N/mm)Comparative Example 1
(N/mm)
(N/mm)Comparative Example 2
(N/mm)
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 비교예 1,2의 경화성 조성물은 시간의 경과에 따른 접착력의 변화가 거의 없는데 비하여, 실시예 1,2의 경화성 조성물은 시간이 경과함에 따라서 접착력이 지속적으로 높아지는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, the curable compositions of Comparative Examples 1 and 2 showed little change in adhesive strength over time, while the adhesive strength of the curable compositions of Examples 1 and 2 continued to increase over time. I was able to confirm.
이는 실시예 1,2의 조성물은 자외선에 의해서 경화될 뿐만 아니라, 습도에 의해서도 경화되기 때문으로, 시간이 경과함에 따라서 습도에 의한 경화로 접착력이 지속적으로 향상되기 때문이다.This is because the compositions of Examples 1 and 2 are not only cured by ultraviolet rays, but also by humidity, and the adhesion continues to improve due to curing by humidity over time.
즉, 실시예 1,2의 경화성 조성물을 경화시킨 경화 코팅층의 초기 접착력(1시간 경과 후. 0 일차)은 비교예 1,2의 경화성 조성물을 경화시킨 경화 코팅층의 초기 접착력에 비하여 약간 높은 수준이었지만, 시간의 경과에 따라서 비교예 1,2의 경화성 조성물을 경화시킨 경화 코팅층에 비하여 실시예 1,2의 경화성 조성물을 경화시킨 경화 코팅층의 접착력은 크게 높아졌다.That is, the initial adhesion of the cured coating layer obtained by curing the curable composition of Examples 1 and 2 (after 1 hour, day 0) was slightly higher than the initial adhesion of the cured coating layer obtained by curing the curable composition of Comparative Examples 1 and 2. , over time, the adhesion of the cured coating layer obtained by curing the curable composition of Examples 1 and 2 increased significantly compared to the cured coating layer obtained by curing the curable composition of Comparative Examples 1 and 2.
한편, 하기 수학식 1에 의해서 계산된 접착률 변화율이 실시예 1의 경화성 조성물은 522.35%, 실시예 2의 경화성 조성물은 407.44%였다. 이는 비교예 1, 2의 경화성 조성물의 각각의 접착률 변화율인 0% 및 1.25%에 비하여 매우 큰 값으로, 실시예 1,2의 경화성 조성물은 시간의 경과에 따른 접착력의 향상이 상대적으로 매우 크다는 것을 확인할 수 있었다.Meanwhile, the adhesion rate change calculated by Equation 1 below was 522.35% for the curable composition of Example 1 and 407.44% for the curable composition of Example 2. This is a very large value compared to the respective adhesion rate change rates of 0% and 1.25% for the curable compositions of Comparative Examples 1 and 2, and the curable compositions of Examples 1 and 2 show relatively large improvement in adhesion over time. could be confirmed.
<수학식 1><Equation 1>
접착력 변화율(%)=[(UV 경화 후 14일 경과 후 경화 코팅층의 접착력- UV 경화 후 1 시간 경과 후 경화성 조성물의 접착력)/ UV 경화 후 1 시간 경과 후 경화 코팅층의 접착력]×100Adhesion change rate (%) = [(Adhesion of the cured coating layer 14 days after UV curing - Adhesion of the curable composition 1 hour after UV curing) / Adhesion of the cured coating layer 1 hour after UV curing] × 100
평가예 3: 투습도Evaluation Example 3: Water vapor permeability
실시예 1,2 및 비교예 1,2의 경화성 조성물을 두께 200 μm로 도포하였다. 코팅된 경화성 조성물을 LED(파장: 365nm)를 사용하여 300mJ/㎠의 에너지로 조사하여 경화한 경화 코팅층을 형성한 후, 형성된 경화 코팅층을 박리하였다.The curable compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 were applied to a thickness of 200 μm. The coated curable composition was irradiated with an energy of 300 mJ/cm2 using an LED (wavelength: 365 nm) to form a cured coating layer, and then the formed cured coating layer was peeled off.
이후, 박리된 경화 코팅층의 시간에 따른 투습도의 변화를 투습도계(Mocon, PERMATRAN-W®MODEL700)를 사용하여, 38±2℃, 100%RH의 조건 하에서, 40 사이클 동안 측정하여, 그 결과를 도 3 및 하기 표 3에 나타내었다.Afterwards, the change in moisture permeability of the peeled cured coating layer over time was measured using a moisture permeability meter (Mocon, PERMATRAN-W®MODEL700) for 40 cycles under the conditions of 38±2°C and 100%RH, and the results were obtained. It is shown in Figure 3 and Table 3 below.
도 3은 실시예 1과 비교예 1의 경화성 조성물을 사용한 경화 코팅층의 시간의 경과에 따른 투습도의 변화를 나타낸다.Figure 3 shows the change in moisture permeability of the cured coating layer using the curable composition of Example 1 and Comparative Example 1 over time.
실시예 1의 경화성 조성물을 사용한 경화 코팅층는 40 사이클(1개의 시편에 대하여 1 사이클 당 30분씩으로 총 1,200분)동안의 투습도의 변화를 측정하였고, 비교예 2의 경화성 조성물을 사용한 경화 코팅층는 10 사이클(총 300분)동안의 투습도의 변화를 측정하였다.For the cured coating layer using the curable composition of Example 1, the change in moisture permeability was measured for 40 cycles (30 minutes per cycle for a specimen, for a total of 1,200 minutes), and for the cured coating layer using the curable composition of Comparative Example 2, the change in moisture permeability was measured for 10 cycles ( The change in moisture permeability was measured for a total of 300 minutes.
상기 투습도계로 1 개의 시편의 투습도를 측정 시, 1 사이클은 30분이 소요되지만, 시편의 개수가 늘어나면 1 사이클의 시간이 늘어나게 된다. 단, 시편의 개수가 늘어나서, 1 사이클의 시간이 늘어나더라도, 1개의 시편에 대한 1 사이클의 시간인 30분은 일정하게 유지된다.When measuring the moisture permeability of one specimen with the moisture permeability meter, one cycle takes 30 minutes, but as the number of specimens increases, the time for one cycle increases. However, even if the number of specimens increases and the time for one cycle increases, the time for one cycle for one specimen, 30 minutes, remains constant.
이러한 시편의 개수에 따른 사이클의 시간의 변동은 상기 투습도계의 프로그램에 의해서 자동으로 정해진다.The change in cycle time depending on the number of specimens is automatically determined by the program of the moisture permeability meter.
즉, 하기 표 3은 1 사이클 내지 40 사이클에서 측정된 시편의 투습도를 나타내고, 1 사이클당 소요 시간은 30분이다. 즉, 40 사이클에 해당하는 소요 시간은 1,200 분이다.That is, Table 3 below shows the moisture permeability of the specimen measured from 1 cycle to 40 cycles, and the time required for each cycle is 30 minutes. That is, the time required for 40 cycles is 1,200 minutes.
(g/m2/day)Example 1
(g/ m2 /day)
(g/m2/day)Example 2
(g/ m2 /day)
(g/m2/day)Comparative Example 1
(g/ m2 /day)
(g/m2/day)Comparative Example 2
(g/ m2 /day)
상기 표 3에 나타낸 바와 같이 실시예 1,2의 경화성 조성물을 경화시킨 경화 코팅층의 투습도는 시간이 경과함에 따라서(사이클 횟수가 늘어남에 따라서) 지속적으로 낮아지는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 3, it was confirmed that the moisture permeability of the cured coating layer obtained by curing the curable compositions of Examples 1 and 2 continued to decrease over time (as the number of cycles increased).
특히, 1 사이클에서 10 사이클 사이에서 투습도의 변화가 크게 나타났다. 이에 비하여 비교예 1,2의 경화 코팅층의 투습도는 1 사이클에서 10 사이클 사이에서 크게 변화하지 않았고, 이후에도 투습도 변화는 거의 없었다.In particular, there was a significant change in moisture permeability between 1 cycle and 10 cycles. In comparison, the moisture permeability of the cured coating layer of Comparative Examples 1 and 2 did not change significantly between 1 and 10 cycles, and there was little change in moisture permeability thereafter.
이는 실시예 1,2의 조성물은 자외선에 의해서 경화될 뿐만 아니라, 습도에 의해서도 경화되기 때문에, 시간이 경과함에 따라서 습도에 의한 경화로 투습도가 지속적으로 낮아지기 때문이다.This is because the compositions of Examples 1 and 2 are not only cured by ultraviolet rays, but also by humidity, and the moisture permeability continues to decrease due to curing due to humidity over time.
즉, 실시예 1,2의 경화성 조성물을 경화시킨 경화 코팅층은 시간이 경과함에 따라서 접착력이 높아지는 동시에, 투습도는 낮아지게 된다.That is, the adhesive strength of the cured coating layer obtained by curing the curable composition of Examples 1 and 2 increases over time, while the moisture permeability decreases.
한편, 하기 수학식 2에 의해서 계산된 투습도 변화율이 실시예 1의 경화성 조성물은 52.79%, 실시예 2의 경화성 조성물은 42.24%였다. Meanwhile, the moisture permeability change rate calculated by Equation 2 below was 52.79% for the curable composition of Example 1 and 42.24% for the curable composition of Example 2.
<수학식 2><Equation 2>
투습도 변화율(%)=[(UV 경화 후 1 사이클 경과 후 경화 코팅층의 투습도- UV 경화 후 40 사이클 경과후 경화 코팅층의 투습도)/ UV 경화 후 1 사이클 경과 후 경화 코팅층의 투습도]×100Moisture permeability change rate (%) = [(Water permeability of the cured coating layer after 1 cycle after UV curing - Moisture permeability of the cured coating layer after 40 cycles after UV curing) / Moisture permeability of the cured coating layer after 1 cycle after UV curing] × 100
본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is indicated by the claims described below rather than the detailed description above, and all changes or modified forms derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts are interpreted to be included in the scope of the present invention. It has to be.
Claims (14)
상기 모든 말단의 이소시아네이트기가 캡핑된 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A)와 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)는 디이소시아네이트 모노머, 디올 모노머 및 수산기(hydroxy, -OH)를 포함하는 아크릴레이트 모노머의 중합으로 얻어지며,
상기 디올 모노머는 폴리(에틸렌-co-부틸렌)디올을 포함하고,
상기 경화성 조성물을 경화하여 제조한 경화 코팅층의 하기 수학식 1에 의해서 계산된 접착력 변화율이 10% 이상이며, 상기 경화 코팅층의 하기 수학식 2에 의해서 계산된 투습도 변화율이 15% 이상인,
경화성 조성물.
<수학식 1>
접착력 변화율(%)=[(UV 경화 후 14일 경과 후 경화 코팅층의 접착력- UV 경화 후 1 시간 경과 후 경화 코팅층의 접착력)/ UV 경화 후 1 시간 경과 후 경화 코팅층의 접착력]×100
<수학식 2>
투습도 변화율(%)=[(UV 경화 후 1 사이클 경과 후 경화 코팅층의 투습도- UV 경화 후 40 사이클 경과 후 경화 코팅층의 투습도)/UV 경화 후 1 사이클 경과 후 경화 코팅층의 투습도]×100A curable composition comprising (A) a urethane acrylate oligomer in which isocyanate groups at all ends are capped, (B) an isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer, (C) an acrylate monomer, and (D) a photopolymerization initiator,
The urethane acrylate oligomer (A) and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) in which all terminal isocyanate groups are capped are obtained by polymerization of diisocyanate monomer, diol monomer, and acrylate monomer containing hydroxyl groups (hydroxy, -OH). Losing,
The diol monomer includes poly(ethylene-co-butylene)diol,
The adhesion change rate of the cured coating layer prepared by curing the curable composition calculated by Equation 1 below is 10% or more, and the moisture permeability change rate of the cured coating layer calculated by Equation 2 below is 15% or more,
Curable composition.
<Equation 1>
Adhesion change rate (%) = [(Adhesion of the cured coating layer 14 days after UV curing - Adhesion of the cured coating layer 1 hour after UV curing)/ Adhesion of the cured coating layer 1 hour after UV curing] × 100
<Equation 2>
Moisture permeability change rate (%) = [(Water permeability of the cured coating layer after 1 cycle after UV curing - Moisture permeability of the cured coating layer after 40 cycles after UV curing)/Water vapor permeability of the cured coating layer after 1 cycle after UV curing] × 100
상기 모든 말단의 이소시아네이트기가 캡핑된 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)는 캡핑제로 수산기(hydroxyl, -OH)를 포함하는 아크릴레이트 모노머를 사용하고,
상기 수산기를 포함하는 아크릴레이트 모노머는 수산기를 포함하는 단관능(메타)아크릴레이트 모노머인,
경화성 조성물.According to paragraph 1,
The urethane acrylate oligomer (A) in which isocyanate groups at all ends are capped and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) use an acrylate monomer containing a hydroxyl group (hydroxyl, -OH) as a capping agent,
The acrylate monomer containing a hydroxyl group is a monofunctional (meth)acrylate monomer containing a hydroxyl group,
Curable composition.
상기 모든 말단의 이소시아네이트기가 캡핑된 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)의 중량평균 분자량이 1,000 내지 100,000 g/mol인,
경화성 조성물.According to paragraph 1,
The weight average molecular weight of the urethane acrylate oligomer (A) capped with isocyanate groups at all terminals and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B) is 1,000 to 100,000 g/mol,
Curable composition.
상기 모든 말단의 이소시아네이트기가 캡핑된 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 및 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B)는,
2, 4-트릴렌 디이소시아네이트, 2, 6-트릴렌디이소시아네이트, 4, 4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2, 4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2, 2'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1, 5-나프틸렌디이소시아네이트, 1, 4-나프틸렌디이소시아네이트, p-페닐렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, o-크실리렌(xylylene)디이소시아네이트, m-크실리렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2-메틸-1, 5-펜탄디이소시아네이트, 1-메틸시클로헥산-2, 4-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 및 디시클로헥실메탄-4, 4'-디이소시아네이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상의 디이소시아네이트 모노머;
폴리에틸렌디올, 폴리프로필렌디올, 폴리이소프렌디올, 폴리부타디엔디올, 수첨된 부타디엔디올, 및 폴리테트라메틸렌글로콜으로 이루어진 그룹에서 추가로 선택된 어느 하나 이상의 디올 모노머; 및
수산기를 포함하는 아크릴레이트 모노머; 를 중합하여 얻어진,
경화성 조성물.According to paragraph 1,
The urethane acrylate oligomer (A) in which all terminal isocyanate groups are capped and the isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B),
2, 4-trylene diisocyanate, 2, 6-trylene diisocyanate, 4, 4'-diphenylmethane diisocyanate, 2, 4'-diphenylmethane diisocyanate, 2, 2'-diphenylmethane diisocyanate, 1, 5-naphthylene diisocyanate, 1, 4-naphthylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, o-xylylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, tetramethylene Diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2-methyl-1, 5-pentane diisocyanate, 1-methylcyclohexane-2, 4-diisocyanate, isophorone diisocyanate and dicyclohexylmethane-4, 4'-diisocyanate. At least one diisocyanate monomer selected from the group consisting of;
At least one diol monomer further selected from the group consisting of polyethylenediol, polypropylenediol, polyisoprenediol, polybutadienediol, hydrogenated butadienediol, and polytetramethylene glycol; and
Acrylate monomer containing a hydroxyl group; Obtained by polymerizing,
Curable composition.
상기 아크릴레이트 모노머(C)는 극성 작용기를 포함하는 단관능 아크릴레이트 모노머, 극성 작용기를 포함하지 않는 직쇄 구조의 단관능 아크릴레이트 모노머, 환상의 지방족기를 포함하는 아크릴레이트 모노머 및 다관능 아크릴레이트 모노머로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는,
경화성 조성물.According to paragraph 1,
The acrylate monomer (C) includes a monofunctional acrylate monomer containing a polar functional group, a monofunctional acrylate monomer with a straight chain structure without a polar functional group, an acrylate monomer containing a cyclic aliphatic group, and a multifunctional acrylate monomer. Containing one or more selected from the group consisting of
Curable composition.
상기 극성 작용기를 포함하는 단관능 아크릴레이트 모노머는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하고,
상기 극성 작용기를 포함하지 않는 직쇄 구조의 단관능 아크릴레이트 모노머는 메틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, n-헥실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 이소노닐아크릴레이트 및 트리데실(메타)아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하며,
상기 환상의 지방족기를 포함하는 아크릴레이트 모노머는 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 노르보닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 노로보르나닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트 및 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴비닐노르보닐온으로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하고,
상기 다관능 아크릴레이트 모노머는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨펜타 (메타)아크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨모노히드록시펜타 (메타)아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는,
경화성 조성물.According to clause 5,
The monofunctional acrylate monomer containing the polar functional group is any one or more selected from the group consisting of 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, and 4-hydroxybutylacrylate. Contains,
Monofunctional acrylate monomers with a linear structure that do not contain the polar functional group include methyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, n - Contains at least one selected from the group consisting of hexyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, isononyl acrylate, and tridecyl (meth)acrylate,
Acrylate monomers containing the cyclic aliphatic group include cyclohexyl (meth)acrylate, norbornyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, norobornyl (meth)acrylate, and dicyclopentenyl (meth)acrylate. ) Acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, and dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylvinylnorbornilone,
The multifunctional acrylate monomers include ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, and dimethacrylate. Containing at least one selected from the group consisting of pentaerythritol penta (meth)acrylate and dipentaerythritol monohydroxypenta (meth)acrylate,
Curable composition.
상기 경화성 조성물은 총 중량 100중량%를 기준으로,
상기 모든 말단의 이소시아네이트기가 캡핑된 우레탄 아크릴레이트 올리고머(A) 20~40 중량%, 상기 이소시아네이트 말단 우레탄 아크릴레이트 올리고머(B) 5~20 중량% 및 아크릴레이트 모노머(C) 30~65 중량%를 포함하는.
경화성 조성물. According to paragraph 1,
The curable composition is based on 100% by weight of the total weight,
Contains 20 to 40% by weight of urethane acrylate oligomer (A) capped with isocyanate groups at all terminals, 5 to 20% by weight of isocyanate-terminated urethane acrylate oligomer (B), and 30 to 65% by weight of acrylate monomer (C). doing.
Curable composition.
상기 경화성 조성물은
디이소시아네이트 모노머를 추가로 포함하는,
경화성 조성물.According to paragraph 1,
The curable composition is
Further comprising a diisocyanate monomer,
Curable composition.
경화 코팅층.Prepared by curing the curable composition of any one of claims 1 to 5,
Cured coating layer.
전극.Comprising the curable composition of any one of claims 1 to 5,
electrode.
전자 제품.Comprising the electrode of claim 12,
Electronic products.
상기 전자 제품은 디스플레이, 인쇄회로기판 및 전지로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나인,
전자 제품.According to clause 13,
The electronic product is any one selected from the group consisting of displays, printed circuit boards, and batteries,
Electronic products.
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|---|---|---|---|
| KR1020210127777A KR102628922B1 (en) | 2021-09-28 | 2021-09-28 | Hybrid curable composition and a cured coating layer formed from the same |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP2011032405A (en) * | 2009-08-04 | 2011-02-17 | Toagosei Co Ltd | Photocurable composition for covering electrode |
| WO2015056478A1 (en) * | 2013-10-15 | 2015-04-23 | Dic株式会社 | Resin composition |
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| KR20110116451A (en) | 2010-04-19 | 2011-10-26 | 주식회사 한솔케미칼 | (meth)acryl modified polyurethane, photocurable composition for discoloration comprising the same, and a method for determining quality of photocurable compositions by the change of the compostion's color during photocuring |
| KR101756828B1 (en) | 2016-08-03 | 2017-07-11 | 도레이첨단소재 주식회사 | Urethane-based pressure adhesive composition, adhesive film using the same and protective film of transparent electrode touch panel process |
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Patent Citations (2)
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