KR102625201B1 - 유기 발광 소자용 봉지재 잉크 평가 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 발광 소자용 봉지재 잉크 평가 방법에 관한 것으로, 아래로부터 기판과 전극 및 봉지재의 3층구조 적층체, 아래로부터 기판과 봉지재 및 전극의 3층구조 적층체, 또는 두 적층체 모두를 형성하는 단계; 및 봉지재에 의한 전극의 손상을 평가하는 단계를 포함하는 봉지재 평가 방법을 제공한다.

Description

유기 발광 소자용 봉지재 잉크 평가 방법{Method for evaluating encapsulant ink of organic light emitting diode}
본 발명은 봉지재 잉크 평가 방법에 관한 것으로, 특히 유기 발광 소자(OLED: Organic Light Emitting Diode)용 봉지재 잉크 평가 방법에 관한 것이다.
OLED 소자의 경우, 수분 및 산소뿐만 아니라, 경화된 유기 봉지재(UV 경화 재료)의 아웃 가스(out gas)와 액상의 유기 봉지재(액체)에 의해 전극이 손상되어 흑점 불량이 발생하기도 한다. 따라서, 양산 적용 전 유기 봉지재의 아웃 가스에 의한 손상(흑점 불량) 및 액상 재료에 의한 손상을 확인하기 위하여, 종래에는 도 1과 같이 양산 제품의 구조와 소자를 제작하였다. 그러나 해당 공정은 수 차례의 증착 및 접합 공정을 통해 완성되며, 이에 따른 시간 소요와 비용 발생이 크다.
따라서, 본 발명의 목적은 종래의 공정에 비해 획기적으로 공정을 단순화시킬 수 있는 봉지재 잉크 평가 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상술한 목적을 달성하기 위해, 아래로부터 기판과 전극 및 봉지재의 3층구조 적층체, 아래로부터 기판과 봉지재 및 전극의 3층구조 적층체, 또는 두 적층체 모두를 형성하는 단계; 및 봉지재에 의한 전극의 손상을 평가하는 단계를 포함하는 봉지재 평가 방법을 제공한다.
본 발명에서 기판은 유리 기판, 고분자 기판 또는 금속 기판일 수 있다.
본 발명에서 전극은 금속 전극 또는 금속 산화물 전극일 수 있다.
본 발명에서 봉지재는 유기 발광 소자용 유기 봉지재로서, 잉크 형태의 자외선 경화성 수지 조성물의 경화물일 수 있다.
본 발명에서는 자외선 경화성 수지 조성물을 도포한 후, 60분 이하의 대기시간이 경과한 다음, 자외선으로 경화시켜 봉지재를 형성할 수 있다.
본 발명에서는 대기시간에 따른 전극 손상을 평가할 수 있다.
본 발명에서 전극 두께는 20 내지 500 nm일 수 있고, 봉지재 두께는 0.5 내지 30 ㎛일 수 있다.
본 발명에서 전극 손상은 전극 산화 및 흑점 불량 중 하나 이상이고, 광학 현미경을 이용하여 평가할 수 있다.
본 발명에서 전극 손상의 평가 단계는 적층체 제조 직후에 실시하는 1차 평가 단계; 및 습도 85±15% 및 온도 85±15℃의 항온 항습 챔버에서 720±240시간 동안 보관한 후에 실시하는 2차 평가 단계를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 전극 손상이 없을 경우, 아래로부터 하부 기판, 하부 전극, 유기 발광층, 상부 전극, 봉지재, 상부 기판을 포함하는 유기 발광 소자를 제작한 후, 전극 손상을 확인하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명과 같은 설계 및 평가를 통해, 종래의 복잡한 공정을 획기적으로 단순화시킬 수 있으며, 유기 봉지재에 의한 OLED 소자 손상 여부를 앞서 예측할 수 있다. 따라서, 본 발명을 통해 OLED 소자에 손상(산화, 흑점 발생)을 주지 않는 조성을 평가하는 것이 가능하다.
도 1은 OLED 소자의 구조를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시형태에 따른 봉지재 평가용 적층체의 구조를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 다른 실시형태에 따른 봉지재 평가용 적층체의 구조를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 봉지재 평가 방법은 적층체 형성 단계 및 평가 단계를 포함할 수 있다.
적층체는 봉지재 평가용 적층체로서, 3층구조로 이루어진 것을 특징으로 한다. 본 발명의 일 실시형태에 따르면, 적층체는 도 2와 같이 아래로부터 기판, 전극 및 봉지재의 3층구조 적층체일 수 있다. 본 발명의 다른 실시형태에 따르면, 적층체는 도 3과 같이 아래로부터 기판, 봉지재 및 전극의 3층구조 적층체일 수 있다. 이와 같이, 본 발명에서는 봉지재 평가용 적층체를 3층구조로 단순화시킴으로써, 종래의 공정에 비해 획기적으로 공정을 단순화시켜 시간 소요 및 비용 발생을 획기적으로 단축 및 절감할 수 있다. 평가는 도 2의 적층체 및 도 3의 적층체 중 하나의 적층체에 대해서만 수행할 수 있고, 두 적층체 모두에 대해서 수행할 수 있다.
기판은 유리 기판, 고분자 기판 또는 금속 기판일 수 있다. 고분자 기판은 고분자 필름, 예를 들어 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름, 폴리이미드 필름, 폴리카보네이트 필름 등을 사용할 수 있다. 기판의 두께는 특별히 제한되지 않고, 적절한 두께의 기판을 사용할 수 있다. 기판 상부에 전극 또는 봉지재를 형성하기 전에 기판을 세정할 수 있다.
전극은 금속 전극 또는 금속 산화물 전극일 수 있다. 금속 전극은 예를 들어 Al, Au, Ag 등과 같은 메탈 전극일 수 있고, 바람직하게는 Al 전극을 사용할 수 있으나, 전극은 반드시 Al일 필요는 없다. 금속 산화물 전극은 예를 들어 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 등과 같은 금속 산화물 전극일 수 있다. 전극은 예를 들어 열 증착법, 전자빔 증착법, 스퍼터링, 물리적 기상 증착법(PVD), 열 CVD, PECVD, 화학적 기상 증착법(CVD), 원자층 증착법(ALD) 등을 이용하여 기판 상부 또는 봉지재 상부에 형성할 수 있다. 전극 두께는 바람직하게는 20 내지 500 nm일 수 있다.
봉지재는 유기 발광 소자용 유기 봉지재로서, 잉크 형태의 자외선 경화성 수지 조성물의 경화물일 수 있다. 예시적인 봉지재 조성물은 에폭시 화합물 및 옥세탄기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 에폭시 화합물은 광경화성 화합물일 수 있다. 옥세탄기를 갖는 화합물은 예를 들어 에폭시 화합물 100 중량부에 대하여 45 내지 145 중량부, 48 내지 144 중량부, 63 내지 143 중량부 또는 68 내지 142 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 이러한 함량 비율로 제어함으로써, 유기 전자 소자에 잉크젯 방식으로 유기층을 형성할 수 있고, 도포된 봉지재 조성물은 짧은 시간 내에 우수한 퍼짐성을 가지며, 경화된 후에 우수한 경화 강도를 갖는 유기층을 제공할 수 있다.
에폭시 화합물은 적어도 1관능, 바람직하게는 2관능 이상일 수 있다. 에폭시 관능기의 상한은 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 10 이하일 수 있다. 에폭시 화합물은 잉크 조성물에 적절한 가교도를 구현하여 고온 고습에서의 우수한 내열 내구성을 구현할 수 있다. 에폭시 화합물은 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 화합물 및/또는 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 화합물을 포함할 수 있다. 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 화합물은 분자 구조 내에 고리 구성 원자가 3 내지 10, 4 내지 8 또는 5 내지 7의 범위 내일 수 있고, 화합물 내에 환형 구조가 1 이상 또는 2 이상, 10 이하로 존재할 수 있다. 환형 구조를 갖는 화합물 및 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 화합물이 함께 포함될 경우, 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 화합물은 환형 구조를 갖는 화합물 100 중량부에 대하여, 20 중량부 이상 및 205 중량부 미만, 23 내지 204 중량부, 30 내지 203 중량부, 34 내지 202 중량부, 40 내지 201 중량부, 60 내지 200 중량부 또는 100 내지 173 중량부의 범위 내로 봉지재 조성물에 포함될 수 있다. 이러한 함량 범위로 제어함으로써, 봉지재 조성물이 유기 전자 소자를 전면 밀봉함에 있어서 소자 손상을 방지할 수 있도록 하고, 잉크젯 가능한 적정 물성을 갖게 하며, 경화 후 우수한 경화 강도를 갖게 하고, 또한 우수한 수분 차단성을 함께 구현할 수 있게 한다.
에폭시 화합물은 50 내지 350 g/eq, 73 내지 332 g/eq, 94 내지 318 g/eq 또는 123 내지 298 g/eq 범위의 에폭시 당량을 가질 수 있다. 또한, 옥세탄기를 갖는 화합물은 중량평균분자량이 150 내지 1,000 g/mol, 173 내지 980 g/mol, 188 내지 860 g/mol, 210 내지 823 g/mol 또는 330 내지 780 g/mol의 범위 내에 있을 수 있다. 에폭시 화합물의 에폭시 당량을 낮게 제어하거나, 옥세탄기를 갖는 화합물의 중량평균분자량을 낮게 조절함으로써, 봉지재의 경화 후 경화 완료도를 향상시키면서 조성물의 점도가 지나치게 높아져서 잉크젯 공정이 불가능하게 하는 것을 방지할 수 있고, 동시에 수분 차단성 및 우수한 경화 감도를 제공할 수 있다. 본 발명에서 중량평균분자량은 GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미할 수 있다. 구체적으로, 250 내지 300 mm의 길이, 4.5 내지 7.5 mm의 내경을 가지는 금속관으로 되어 있는 칼럼에 3 내지 20 mm 폴리스티렌 비드로 충진한다. 측정하고자 하는 물질을 THF 용매에 녹인 희석된 용액을 칼럼에 통과시키면 유출되는 시간에 따라 중량평균분자량을 간접적으로 측정 가능하다. 칼럼으로부터 크기 별로 분리되어 나오는 양을 시간 별로 플롯하여 검출할 수 있다. 또한, 본 발명에서 에폭시 당량은 1 그램 당량의 에폭시기를 함유하는 수지의 그램 수(g/eq)이며, JIS K 7236에 규정된 방법에 따라 측정될 수 있다.
또한, 옥세탄기를 갖는 화합물은 비점이 90 내지 300℃, 98 내지 270℃, 110 내지 258℃ 또는 138 내지 237℃의 범위 내에 있을 수 있다. 비점을 이러한 범위로 제어함으로써, 잉크젯 공정에서 고온에서도 우수한 인쇄성을 구현하면서 외부로부터 수분 차단성이 우수하고, 아웃 가스가 억제되어 소자에 가해지는 손상을 방지할 수 있는 봉지재의 제공이 가능하다. 본 발명에서 비점은 특별히 달리 규정하지 않는 한, 1기압에서 측정한 것일 수 있다.
분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물로는 예를 들어 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3',4'-에폭시사이클로헥산카복실레이트(EEC) 및 유도체, 디사이클로펜타디엔 디옥사이드 및 유도체, 비닐사이클로헥센 디옥사이드 및 유도체, 1,4-사이클로헥산디메탄올 비스(3,4-에폭시사이클로헥산카복실레이트) 및 유도체 등을 사용할 수 있다.
직쇄 또는 분지쇄의 지방족 에폭시 화합물로는 예를 들어 알리파틱 글리시딜 에테르, 1,4-부탄다이올 디글리시딜 에테르, 에틸렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산다이올 디글리시딜 에테르, 프로필렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 다이에틸렌 글라이콜 디글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르, 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르 등을 사용할 수 있다.
옥세탄기를 포함하는 화합물로는 예를 들어 TOAGOSEI사의 OXT-221, CHOX, OX-SC, OXT101, OXT121, OXT212; ETERNACOLL사의 EHO, OXBP, OXTP, OXMA 등을 사용할 수 있다.
봉지재 조성물은 광개시제를 추가로 포함할 수 있다. 광개시제는 이온성 광개시제일 수 있다. 또한, 광개시제는 200 내지 400 nm 범위의 파장을 흡수하는 화합물일 수 있다. 이러한 광개시제를 사용함으로써, 본 발명의 특정 조성에서 우수한 경화 물성을 구현할 수 있다.
광개시제는 양이온 광중합 개시제일 수 있다. 양이온 광중합 개시제로는 예를 들어 방향족 설포늄, 방향족 요오드늄, 방향족 디아조늄, 방향족 암모늄 등의 양이온 부분; 및 AsF6 -, SbF6 -, PF6 -, 테트라키스(펜타플루오르페닐)보레이트 등의 음이온 부분을 갖는 화합물 등을 사용할 수 있다. 또한, 양이온 광중합 개시제로는 오늄염 또는 유기금속염 계열의 이온화 양이온 개시제, 유기 실란 또는 잠재성 황산 계열이나 비이온화 양이온 광중합 개시제 등을 사용할 수 있다. 오늄염 계열의 개시제로는 디아릴이오도늄 염, 트리아릴술포늄 염, 아릴디아조늄 염 등을 사용할 수 있다. 유기금속 염 계열의 개시제로는 철 아렌 등을 사용할 수 있다. 유기 실란계열의 개시제로는 o-니트릴벤질 트리아릴 실리 에테르, 트리아릴 실리 퍼옥시드, 아실 실란 등을 사용할 수 있다. 잠재성 황산 계열의 개시제로는 α-설포닐옥시 케톤, α-히드록시메틸벤조인 설포네이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 봉지재 조성물은 잉크젯 방식으로 유기 전자 소자를 밀봉하는 용도에 적합하도록, 전술한 특정 조성에 광개시제로서 설포늄염을 포함하는 광개시제를 포함할 수 있다. 이러한 조성의 봉지재 조성물은 유기 전자 소자 상에 직접 밀봉됨에도, 아웃 가스 발생량이 적어 소자에 화학적 손상이 가해지는 것을 방지할 수 있다. 또한, 설포늄염을 포함하는 광개시제는 용해도가 우수하여 잉크젯 공정에 적합하게 적용될 수 있다.
광개시제는 에폭시 화합물 100 중량부에 대해 1 내지 15 중량부, 3 내지 14 중량부, 또는 7 내지 13.5 중량부로 포함될 수 있다. 이러한 광개시제 함량 범위를 조절함으로써, 유기 전자 소자 상에 직접 적용되는 본 발명의 봉지재 조성물 특성상 소자에 물리적 화학적 손상을 최소화할 수 있다.
봉지재 조성물은 계면 활성제를 추가로 포함할 수 있다. 계면 활성제는 극성 작용기를 포함할 수 있다. 극성 작용기는 예를 들어 카르복실기, 히드록시기, 인산염, 암모늄염, 카르복시레이트기, 황산염, 술폰산염 등일 수 있다. 또한, 계면 활성제는 비실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제일 수 있다. 비실리콘계 계면 활성제 또는 불소계 계면 활성제는 전술한 에폭시 화합물 및 옥세탄기를 갖는 화합물과 함께 적용되어, 유기 전자 소자 상에 우수한 코팅성을 제공한다. 한편, 극성 반응기를 포함하는 계면활성제의 경우, 전술한 봉지재 조성물의 다른 성분과의 친화성이 높기 때문에 부착력 측면에서 우수한 효과를 구현할 수 있다. 기재에 대한 잉크젯 코팅성을 향상시키기 위해 친수성 불소계 계면 활성제 또는 비실리콘계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
구체적으로, 계면 활성제는 고분자형 또는 올리고머형 불소계 계면활성제일 수 있다. 계면 활성제는 시판품을 사용할 수 있으며, 예를 들면 TEGO사의 Glide 100, Glide110, Glide 130, Glide 460, Glide 440, Glide450, RAD2500; DIC(DaiNippon Ink & Chemicals)사의 Megaface F-251, F-281, F-552, F554, F-560, F-561, F-562, F-563, F-565, F-568, F-570, F-571; 아사히가라스사의 Surflon S-111, S-112, S-113, S-121, S-131, S-132, S-141, S-145; 스미토모스리엠사의 Fluorad FC-93, FC-95, FC-98, FC-129, FC-135, FC-170C, FC-430, FC-4430; 듀퐁사의 Zonyl FS-300, FSN, FSN-100, FSO; BYK사의 BYK-350, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358N, BYK-359, BYK-361N, BYK-381, BYK-388, BYK-392, BYK-394, BYK-399, BYK-3440, BYK-3441, BYKETOL-AQ, BYK-DYNWET 800 등을 사용할 수 있다.
계면 활성제는 에폭시 화합물 100 중량부에 대해 0.1 내지 10 중량부, 0.05 내지 10 중량부, 0.1 내지 10 중량부, 0.5 내지 8 중량부 또는 1 내지 4 중량부로 포함될 수 있다. 이러한 함량 범위 내에서, 본 발명은 봉지재 조성물이 잉크젯 방식에 적용되어 박막의 유기층을 형성할 수 있도록 한다.
봉지재 조성물은 300 nm 이상의 장파장 활성 에너지 선에서의 경화성을 보완하기 위해 광 증감제를 추가로 포함할 수 있다. 광 증감제는 200 내지 400 nm 범위의 파장을 흡수하는 화합물일 수 있다.
광 증감제는 안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센 등의 안트라센계 화합물; 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 아세토페논; 디메톡시아세토페논, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 프로판온 등의 케톤계 화합물; 페릴렌; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤(ITX), 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌; 3-메틸-b-나프토티아졸린 등을 사용할 수 있다.
광 증감제는 광개시제 100 중량부에 대해, 28 내지 40 중량부, 31 내지 38 중량부 또는 32 내지 36 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 이러한 함량 범위로 조절함으로써, 원하는 파장에서의 경화감도 상승 작용을 구현하면서도, 광 증감제가 잉크젯 코팅에서 용해되지 못하여 접착력을 저하시키는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 봉지재 조성물은 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 커플링제는 봉지재 조성물의 경화물의 피착체와의 밀착성이나 경화물의 내투습성을 향상시킬 수 있다. 커플링제로는 예를 들어 티타늄계 커플링제, 알루미늄계 커플링제, 실란 커플링제 등을 사용할 수 있다.
실란 커플링제로서는 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필(디메톡시)메틸실란 및 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시계 실란 커플링제; 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란 및 11-머캅토운데실트리메톡시실란 등의 머캅토계 실란 커플링제; 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필디메톡시메틸실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시메틸실란 등의 아미노계 실란 커플링제; 3-우레이드프로필트리에톡시실란 등의 우레이드계 실란 커플링제, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 및 비닐메틸디에톡시실란 등의 비닐계 실란 커플링제; p-스티릴트리메톡시실란 등의 스티릴계 실란 커플링제; 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 아크릴레이트계 실란 커플링제; 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등의 이소시아네이트계 실란 커플링제, 비스(트리에톡시실릴프로필)디설피드, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라설피드 등의 설피드계 실란 커플링제; 페닐트리메톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 이미다졸실란, 트리아진실란 등을 사용할 수 있다.
커플링제는 에폭시 화합물 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 10 중량부 또는 0.5 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 이러한 범위 내에서, 커플링제 첨가에 의한 밀착성 개선 효과를 구현할 수 있다.
본 발명의 봉지재 조성물은 필요에 따라 수분 흡착제를 포함할 수 있다. 수분 흡착제는 물리적 또는 화학적 반응 등을 통해, 외부로부터 유입되는 수분 또는 습기를 흡착 또는 제거할 수 있는 성분을 총칭하는 의미로 사용될 수 있다. 즉, 수분 반응성 흡착제 또는 물리적 흡착제를 의미하며, 그 혼합물도 사용 가능하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 수분 흡착제의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 수분 반응성 흡착제의 경우, 금속산화물, 금속염, 오산화인(P2O5) 등의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 물리적 흡착제의 경우, 제올라이트, 지르코니아, 몬모릴로나이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 봉지재 조성물은 수분 흡착제를, 에폭시 화합물 100 중량부에 대하여, 5 내지 100 중량부, 5 내지 80 중량부, 5 내지 70 중량부 또는 10 내지 30 중량부의 양으로 포함할 수 있다. 바람직하게는, 수분 흡착제의 함량을 5 중량부 이상으로 제어함으로써, 봉지재 조성물 또는 그 경화물이 우수한 수분 및 습기 차단성을 나타내도록 할 수 있다. 또한, 수분 흡착제의 함량을 100 중량부 이하로 제어함으로써, 박막의 봉지 구조를 제공할 수 있다.
봉지재 조성물은 필요에 따라 무기 필러를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에서 사용할 수 있는 필러의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 클레이, 탈크, 알루미나, 탄산칼슘, 실리카 등의 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 봉지재 조성물은 에폭시 화합물 100 중량부에 대하여 0 내지 50 중량부, 1 내지 40 중량부, 1 내지 20 중량부, 또는 1 내지 10 중량부의 무기 필러를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 무기 필러를 1 중량부 이상으로 제어함으로써, 우수한 수분 또는 습기 차단성 및 기계적 물성을 가지는 봉지 구조를 제공할 수 있다. 또한, 무기 필러 함량을 50 중량부 이하로 제어함으로써, 박막으로 형성된 경우에도 우수한 수분 차단 특성을 나타내는 경화물을 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 봉지재 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 봉지재 조성물은 소포제, 점착 부여제, 자외선 안정제, 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다.
봉지재 조성물은 상온, 예를 들어 25℃에서 액상일 수 있다. 봉지재 조성물은 무용제 형태의 액상일 수 있다. 봉지재 조성물은 유기 전자 소자를 봉지하는 것에 적용될 수 있고, 구체적으로, 유기 전자 소자의 전면을 봉지하는 것에 적용될 수 있다. 본 발명의 봉지재 조성물은 잉크젯팅 가능할 수 있도록 특정 조성 및 물성을 가질 수 있다. 또한, 본 발명의 봉지재 조성물은 잉크 조성물일 수 있다. 본 발명의 봉지재 조성물은 잉크젯팅 공정이 가능한 잉크 조성물일 수 있다.
또한, 본 발명의 봉지재 조성물은 25℃의 온도, 90%의 토크 및 100 rpm의 전단속도에서, 브룩필드사의 DV-3으로 측정한 점도가 50 cPs 이하, 1 내지 46 cPs, 또는 5 내지 44 cPs의 범위 내일 수 있다. 조성물의 점도를 이러한 범위로 제어함으로써, 유기 전자 소자에 적용되는 시점에서의 잉크젯팅 가능한 물성을 구현할 수 있고, 또한, 코팅성을 우수하게 하여 박막의 봉지재를 제공할 수 있다.
봉지재 조성물은 경화 후 경화물의 표면 에너지가 5 내지 45 mN/m, 10 내지 40 mN/m, 15 내지 35 mN/m, 또는 20 내지 30 mN/m의 범위 내일 수 있다. 표면 에너지는 예를 들어 Ring Method 방법으로 측정될 수 있다. 이러한 표면 에너지 범위 내에서, 우수한 코팅성을 구현할 수 있다.
또한, 봉지재 조성물은 경화 후 가시광선 영역에서의 광투과도가 90% 이상, 92% 이상 또는 95% 이상일 수 있다. 이러한 범위 내에서 봉지재 조성물을 전면 발광형 유기전자장치에 적용하여, 고해상도, 저소비전력 및 장수명의 유기전자장치를 제공한다. 또한, 본 발명의 봉지재 조성물은 경화 후 JIS K7105 표준 시험에 따른 헤이즈가 3% 이하, 2% 이하 또는 1% 이하일 수 있고, 하한은 특별히 한정되지 않으나, 0%일 수 있다. 이러한 헤이즈 범위 내에서 봉지재 조성물은 경화 후 우수한 광학 특성을 가질 수 있다. 전술한 광투과도 또는 헤이즈는 봉지재 조성물을 유기층으로 경화한 상태에서 측정한 것일 수 있고, 유기층의 두께가 2 내지 50 ㎛ 중 어느 한 두께일 때 측정한 광학 특성일 수 있다. 광학 특성을 구현하기 위해, 전술한 수분 흡착제 또는 무기 필러는 포함하지 않을 수 있다.
본 발명의 봉지재 조성물은 경화 후 측정되는 휘발성 유기화합물의 양이 50 ppm 미만일 수 있다. 휘발성 유기 화합물은 아웃 가스라고 표현할 수 있다. 휘발성 유기화합물은 봉지재 조성물을 경화시킨 후, 경화물 샘플을 퍼지트랩(Purge & Trap)-기체 크로마토그래피/질량 분석법을 이용하여 110℃에서 30분 동안 유지한 후 측정할 수 있다. 예를 들어 Purge & Trap sampler(JAI JTD-505Ⅲ)-GC/MS(Agilent 7890b/5977a) 기기를 사용하여 측정한 것일 수 있다.
봉지재는 기판 또는 전극 상부에 전술한 봉지재 조성물을 잉크젯 인쇄, 그라비아 코팅, 스핀 코팅, 스크린 프린팅, 리버스 오프셋 코팅 등을 이용하여 도포한 후, 자외선을 조사하여 경화시킴으로써 형성할 수 있다. 경화 공정은 예를 들어 UV 챔버에서 진행될 수 있다. 자외선으로는 250 내지 450 nm 또는 300 내지 450 nm 영역대의 파장범위를 갖는 광을 사용할 수 있다. 광량은 300 내지 6000 mJ/㎠ 또는 500 내지 5000 mJ/㎠일 수 있다. 광의 강도는 300 내지 6000 mW/㎠일 수 있다. 봉지재 두께는 예를 들어 0.5 내지 30 ㎛일 수 있다.
평가 단계는 적층체 형성 이후, 봉지재에 의한 전극의 손상 여부를 평가하는 단계이다. 전극 손상은 전극 산화 및 흑점 불량 등일 수 있다. 전극 산화는 봉지재의 아웃 가스 및/또는 액상 봉지재 재료에 의해 전극이 산화되는 현상을 의미할 수 있고, 예를 들어 Al 전극이 Al2O3으로 산화되는 현상일 수 있다. 흑점 불량은 아웃 가스 및/또는 액상 봉지재 재료에 의해 전극에 검은 색의 점이 발생하는 현상을 의미할 수 있다. 전극 산화 및 흑점 불량은 광학 현미경을 이용하여 평가할 수 있다. 구체적으로, 전극 산화는 산화물 형성에 따른 색상이나 명암의 변화를 광학 현미경을 이용하여 평가할 수 있고, 흑점 불량은 광학 현미경을 이용하여 흑점의 크기와 개수 및 분포 등을 평가할 수 있다.
한편, 자외선 경화성 수지 조성물을 도포한 후, 60분 이하의 대기시간이 경과한 다음, 자외선으로 경화시켜 봉지재를 형성할 수 있는데, 이때 대기시간에 따른 전극 손상을 평가할 수 있다. 대기시간은 0 내지 60분, 0 내지 50분, 0 내지 40분, 또는 0 내지 30분일 수 있다. 예를 들어, 수지 조성물을 도포한 후 경화하기 전에, 대기시간을 1분, 5분, 15분, 30분 등과 같이 복수의 시점으로 구분하여, 대기시간이 전극 손상에 미치는 영향을 평가할 수 있다. 대기시간이 길어질수록, 액상 봉지재 재료에 의한 전극 산화 및/또는 흑점 불량이 발생할 확률이 높아져서, 평가의 신뢰성과 정확성을 높일 수 있다.
또한, 전극 손상의 평가 단계는 적층체 제조 직후에 실시하는 1차 평가 단계; 및 습도 85±15% 및 온도 85±15℃의 항온 항습 챔버에서 720±240 시간 동안 보관한 후에 실시하는 2차 평가 단계를 포함할 수 있다. 항온 항습 챔버는 일정한 온도와 일정한 습도를 지속적으로 유지할 수 있는 챔버를 말한다. 습도는 상대습도를 의미할 수 있다. 습도는 85±15%, 85±10%, 85±5%, 85±3%, 또는 85±1%일 수 있다. 온도는 85±15℃, 85±10℃, 85±5℃, 85±3℃, 또는 85±1℃일 수 있다. 보관시간은 720±240시간, 720±120시간, 720±60시간, 720±24시간, 또는 720±12시간일 수 있다. 1차 평가 단계는 일반적인 평가 단계이고, 2차 평가 단계는 고습 및 고온 조건에서의 평가 단계이다. 이와 같이, 2단계의 평가를 통해 평가의 신뢰성과 정확성을 높일 수 있다.
3층구조 적층체에 대해 평가를 수행한 후에 전극 손상이 없을 경우, 아래로부터 하부 기판, 하부 전극, 유기 발광층, 상부 전극, 봉지재, 상부 기판을 포함하는 유기 발광 소자를 제작한 후, 전극 손상을 확인하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 즉, 3층구조 적층체(간이 적층체)에 대한 간이 평가 후에 전극 손상이 없는 것으로 판명되는 경우, 유기 발광 소자의 완제품을 제작하여 완제품에 대한 최종 평가를 수행함으로써, 전극 손상 여부를 최종적으로 확정하여 평가 신뢰성과 정확성을 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따르면, 도 2의 구조(아래로부터 기판/전극/봉지재)로 설계하여, 유기 봉지재(액상)에 의해 전극 산화 여부 또는 액상 봉지재가 전극을 녹이는지 여부를 확인할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따르면, 도 3의 구조(아래로부터 기판/봉지재/전극)로 설계하여, 경화된 유기 봉지재에서 발생하는 아웃 가스에 의해 전극 산화 또는 손상 여부를 확인할 수 있다.
바람직하게는, 도 2 적층체 및 도 3 적층체 모두에 대해서 평가를 수행함으로써, 평가 신뢰성과 정확성을 높일 수 있다.
본 발명에 따른 평가 방법은 간이 구조체를 통한 간이 평가방법으로서, 종래와 같이 소자 완제품을 형성하지 않아도, 전극에 미치는 봉지재의 영향, 즉 봉지재 잉크의 품질을 간편하고 정확하게 평가할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 평가 방법은 종래의 공정에 비해 획기적으로 공정이 단순하고, 시간 소요 및 비용 발생을 대폭으로 단축 및 절감할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 평가 방법은 1차례의 전극 증착 공정만을 포함함으로써, 공정을 단순화시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 평가 방법은 봉지재 도포 후 대기시간 설정조건, 습도 85% 및 온도 85℃ 보관 조건 등을 포함함으로써, 평가 신뢰성과 정확성을 높일 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
[실시예 1]
1. 구조 1(도 2 구조)
(1) 시료 제작방법
유리 기판을 세정한 후, ULTECH E-beam evaporator를 이용하여 두께 20~500 nm의 Al 전극을 증착하였다. 이후, 유기 봉지재 조성물로서 LG화학 제품 LGJT-PEC-19L 제품(2관능 에폭시 모노머 포함)을 사용하여 유기 봉지재 조성물을 두께 0.5~30 ㎛로 도포하고, 도포 후 대기시간을 각각 1분, 5분, 15분, 30분으로 설정하여 대기하였다. 설정된 대기시간이 경과한 후, UV를 조사하여 봉지재 조성물을 경화시켜 봉지재를 형성하였다. 경화 조건의 경우, 395 nm LED를 광원으로 사용하였고, 광량은 1000 mJ/㎠, 강도는 1000 mW/㎠이었다. UV 경화 후에, 초기 불량을 확인하고, 항온 항습 챔버(습도 85%, 온도 85℃, 이하 85/85 챔버라 함)에 보관한 후 불량을 다시 확인하였다.
(2) 평가방법
유리 기판을 세정한 후, Al 증착 후 액상 유기 봉지재를 도포하였다. 도포 후 각각 1분, 5분, 15분, 30분 대기하고, UV 경화하여 시간에 따른 Al(전극) 손상 여부를 확인하였다. 이후 85/85 챔버에 720시간 보관한 후 전극의 손상 여부를 확인하였다. 전극 손상은 광학 현미경(Optical microscope)을 이용하여 평가하였다.
2. 구조 2(도 3 구조)
(1) 시료 제작방법
유리 기판을 세정한 후, 유기 봉지재 조성물로서 LG화학 제품 LGJT-PEC-19L 제품을 사용하여 유기 봉지재 조성물을 두께 0.5~30 ㎛로 도포한 다음, UV를 조사하여 봉지재 조성물을 경화시켜 봉지재를 형성하였다. 경화 공정에서는 395 nm LED를 광원으로 사용하였고, 광량은 1000 mJ/㎠, 강도는 1000 mW/㎠이었다. 이후, ULTECH E-beam evaporator를 이용하여 두께 20~500 nm의 Al 전극을 증착하였다. 증착 후에, 초기 불량을 확인하고, 85/85 챔버에 보관한 후 불량을 다시 확인하였다.
(2) 평가방법
세정된 유리기판에 유기 봉지재를 도포하고 경화시킨 후, Al 전극을 증착하였다. 증착 후 초기 불량을 확인하였다. 이후 85/85 챔버에 720시간 보관한 후 전극의 손상 여부를 광학 현미경을 이용하여 확인하였다.
3. 구조 3(도 1 구조)
(1) 소자 제작방법
하부 유리 기판을 준비 및 클리닝한 후, 하부 Al 전극을 증착하였다. 이후, OLED 소자를 증착한 후, 상부 Al 전극을 증착하였다. 이후, 유기 봉지재 조성물(LGJT-PEC-19L, LG화학 제품)을 도포 및 경화(UV 365 또는 395 nm 파장, 2000 mJ/㎠)시켰다. 이후, 기판 최외곽부에 접착제를 도포한 후, 상/하부 유리 기판을 합지한 다음, 경화(UV 365 또는 395 nm 파장, 2000 mJ/㎠)를 수행하여 OLED 소자 완제품을 제조하였다.
(2) 평가방법
구조 1 및 2 모두에서 전극 산화 또는 손상이 없을 경우, 구조 3과 같이 소자를 제작하여 신뢰성(흑점 불량 발생 여부)을 확인하였을 때 이상 없음을 확인하였다.
[비교예 1]
2관능 에폭시 모노머 대신에 1관능 에폭시 모노머(butyl glycidyl ether)를 포함하는 봉지재를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[비교예 2]
경화 광량을 1/20로 감소시킨 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[비교예 3]
2관능 에폭시 모노머 대신에 1관능 에폭시 모노머(butyl glycidyl ether)를 포함하는 봉지재를 사용하였고, 또한 경화 광량을 1/20로 감소시킨 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[시험예]
실시예 및 비교예에 대해, 전극 손상 및 흑점 불량을 평가하였다.
1. 전극 손상 여부
전극 손상 여부는 광학 현미경을 이용하여 전극 산화 및 흑점 불량 발생 여부로서 평가하였다. 구체적으로, 전극 산화는 산화물 형성에 따른 색상이나 명암의 변화를 광학 현미경을 이용하여 평가하였고, 흑점 불량은 광학 현미경을 이용하여 흑점의 크기와 개수 및 분포 등을 평가하였다. 전극 산화 및 흑점 불량이 없는 경우에는 표 1에 없음으로 표시하였고, 전극 산화 및 흑점 불량 중 어느 하나라도 발생한 경우에는 표 1에 있음으로 표시하였다.
2. 초기 흑점 발생 여부
초기 흑점 발생 여부는 유기 EL 소자 제작 직후 초기에 광학 현미경을 이용하여 평가하였다.
3. 흑점 성장 여부
흑점 성장 여부는 유기 EL 소자를 제작하고, 85/85 챔버에 720시간 보관한 후, 흑점 변화를 광학 현미경으로 관찰하여 평가하였다.
구조 실시예 1 비교예 1 비교예 2 비교예 3
1 전극 손상 여부 없음 있음 없음 있음
2 전극 손상 여부 없음 없음 있음 있음
3 유기 EL 소자
초기 흑점 발생 여부		 없음 있음 있음 있음
흑점 성장 여부 없음 없음 있음 있음
표 1에 따르면, 실시예의 경우 적절한 봉지재 조성물(2관능 에폭시 화합물 사용)을 이용하였기 때문에, 구조 1 및 구조 2 모두에서 전극 손상이 없었고, 유기 EL 소자에서도 흑점 발생이 없었다.비교예 1의 경우, 1관능 에폭시 모노머를 사용하였기 때문에, 구조 1에서 전극 손상이 발생하였고, 유기 EL 소자에서도 흑점 불량이 발생하였다.
비교예 2의 경우, 광량 감소로 인해 경화가 충분히 이루어지지 않았기 때문에, 구조 2에서 전극 손상이 발생하였고, 유기 EL 소자에서도 흑점 불량이 발생하였다.
비교예 3의 경우, 1관능 에폭시 모노머를 사용하고 광량을 감소하였기 때문에, 구조 1 및 구조 2 모두에서 전극 손상이 발생하였고, 유기 EL 소자에서도 흑점 불량이 발생하였다.

Claims (10)

  1. 아래로부터 기판과 전극 및 봉지재의 3층구조 적층체, 아래로부터 기판과 봉지재 및 전극의 3층구조 적층체, 또는 두 적층체 모두를 형성하는 단계; 및
    봉지재에 의한 전극의 손상을 평가하는 단계를 포함하며,
    봉지재는 유기 발광 소자용 유기 봉지재로서, 잉크 형태의 자외선 경화성 수지 조성물의 경화물이고,
    자외선 경화성 수지 조성물을 도포한 후, 60분 이하의 대기시간이 경과한 다음, 자외선으로 경화시켜 봉지재를 형성하며,
    대기시간에 따른 전극 손상을 평가하는 봉지재 평가 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    기판은 유리 기판, 고분자 기판 또는 금속 기판인 봉지재 평가 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    전극은 금속 전극 또는 금속 산화물 전극인 봉지재 평가 방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    전극 두께는 20 내지 500 nm이고, 봉지재 두께는 0.5 내지 30 ㎛인 봉지재 평가 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    전극 손상은 전극 산화 및 흑점 불량 중 하나 이상이고, 광학 현미경을 이용하여 평가하는 봉지재 평가 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    전극 손상의 평가 단계는 적층체 제조 직후에 실시하는 1차 평가 단계; 및 습도 85±15% 및 온도 85±15℃의 항온 항습 챔버에서 720±240시간 동안 보관한 후에 실시하는 2차 평가 단계를 포함하는 봉지재 평가 방법.
  10. 제1항에 있어서,
    전극 손상이 없을 경우, 아래로부터 하부 기판, 하부 전극, 유기 발광층, 상부 전극, 봉지재, 상부 기판을 포함하는 유기 발광 소자를 제작한 후, 전극 손상을 확인하는 단계를 추가로 포함하는 봉지재 평가 방법.
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