KR102594278B1 - Light moisture-curable resin composition containing pigment having excellent storage stability - Google Patents
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Abstract
본 발명은 우수한 저장안정성을 발휘하는 안료 함유형 광 습기 경화형 수지조성물로서, 보다 구체적으로 디스플레이 장치에서 발생하는 빛샘을 효과적으로 차폐할 뿐만 아니라 안료를 포함하더라도 다양한 보관 조건 하에서 우수한 저장안정성을 지속적으로 확보할 수 있는 광 습기 경화형 수지 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. The present invention is a pigment-containing optical moisture curable resin composition that exhibits excellent storage stability. More specifically, it not only effectively shields light leakage occurring in a display device, but also continuously secures excellent storage stability under various storage conditions even if it contains pigment. Provided is an optical moisture-curable resin composition and a display device containing the same.
Description
본 발명은 저장안정성이 우수한 안료 함유형 광 습기 경화성 수지조성물로서, 보다 구체적으로 디스플레이 장치에서 발생하는 빛샘을 효과적으로 차폐함과 동시에 안료가 포함되어 있으며, 저장안정성이 매우 우수하고, 습식경화와 자외선 경화가 동시에 가능한 하이브리드(Hybrid) 수지조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. The present invention is a pigment-containing optical moisture curable resin composition with excellent storage stability. More specifically, it effectively shields light leaks occurring in a display device, contains pigments, has excellent storage stability, and is suitable for wet curing and ultraviolet curing. It relates to a hybrid resin composition that allows both and a display device containing the same.
최근 널리 보급되고 있는 휴대폰 및 태블릿 PC 등의 휴대용 스마트 전자기기는 더 좋은 디자인의 표시패널을 구현하기 위해 테두리 폭(bezel)을 최소화하고 있다. 이에 따라, 디스플레이의 표시패널 측면에서 빛샘 등의 품질 이슈가 초래되고 있으며, 빛샘 차폐 가능한 광 습기 경화형 수지 조성물에 대한 개발의 필요성이 커지고 있다. Portable smart electronic devices such as mobile phones and tablet PCs, which have recently become widely available, are minimizing the border width (bezel) to implement display panels with better designs. Accordingly, quality issues such as light leakage are occurring in the aspect of the display panel of the display, and the need for development of an optical moisture curable resin composition that can block light leakage is increasing.
빛샘 차폐 가능한 광 습기 경화형 수지조성물의 중요한 특성 중 하나는 경화율로서, 수지 조성물이 도포된 전면에 걸쳐 충분히 균일하게 경화가 일어나야 한다. 그러나 도포되는 디스플레이의 복잡한 내부 구조로 인해 광이 도달하지 않는 차광부(음영 영역, 그늘진 영역)에서 미경화되는 부분이 발생하게 되며, 이로 인해 본래 목적하였던 물성이 충분히 구현되지 않아 많은 문제를 야기하게 된다. 전술한 광 습기 경화형 수지 조성물의 문제점을 해결하기 위해, 광 경화 및 습기 경화가 병용되는 방식의 습식·광 습기 경화형 수지 조성물을 사용된다. One of the important characteristics of an optical moisture curable resin composition capable of shielding light leakage is the curing rate, and curing must occur sufficiently uniformly over the entire surface to which the resin composition is applied. However, due to the complex internal structure of the applied display, uncured areas occur in light-shielding areas (shaded areas, shaded areas) where light does not reach, and as a result, the originally intended physical properties are not sufficiently realized, causing many problems. do. In order to solve the problems of the optical moisture curable resin composition described above, a wet/light moisture curable resin composition in which light curing and moisture curing are used together is used.
한편 빛샘 차폐용 수지 조성물은 빛을 차폐하여야 하는 특성 때문에 반드시 안료 혹은 염료를 포함하여야 한다. 그러나 염료 혹은 안료는 수분을 애초에 포함하고 있는 경우가 많기 때문에, 레진 배합 후 보관시 내부경시가 발생하여 점도가 높아지는 등의 품질이슈를 야기할 수 있다. 특히, 종래 습기경화형 조성물은 미량의 수분 접촉에 의해서도 경화반응이 진행되므로, 시간 경과에 따라 저장안정성이 필수적으로 저하되는 문제점이 초래된다. Meanwhile, the resin composition for shielding light leakage must contain a pigment or dye due to its characteristic of shielding light. However, because dyes or pigments often contain moisture in the first place, internal aging may occur when stored after mixing the resin, which may cause quality issues such as increased viscosity. In particular, conventional moisture-curable compositions undergo a curing reaction even when in contact with a small amount of moisture, resulting in a problem in which storage stability inevitably deteriorates over time.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 디스플레이 내부에 도포하여 빛샘을 충분히 방지함과 동시에 안료를 포함하더라도 우수한 저장안정성과 경화성을 동시에 발휘할 수 있는 광 습기 경화형 수지 조성물 및 상기 조성물의 경화물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다. The present invention was developed to solve the above-mentioned problems, and is an optical moisture curable resin composition that can sufficiently prevent light leakage when applied to the inside of a display and simultaneously exhibit excellent storage stability and curing properties even if it contains pigment, and the hardness of the composition. The technical task is to provide a display device containing cargo.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 설명될 수 있다.Other objects and advantages of the present invention can be more clearly explained by the following detailed description and claims.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위해, 본 발명은 조성물 100 중량부를 기준으로, 습기경화형 올리고머 20 내지 40 중량부; 광경화성 올리고머 20 내지 30 중량부; 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부; 광 개시제 8 내지 12 중량부; 안료 및 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 23 내지 25 중량부; 수분 스캐빈져 0.1 내지 5 중량부; 및 설포닐계 이소시아네이트 4 내지 10 중량부를 포함하는, 광 습기 경화형 수지 조성물을 제공한다. In order to achieve the above-described technical problem, the present invention provides 20 to 40 parts by weight of moisture-curable oligomer, based on 100 parts by weight of the composition; 20 to 30 parts by weight of photocurable oligomer; 3 to 10 parts by weight of monofunctional (meth)acrylate monomer; 8 to 12 parts by weight of photoinitiator; 23 to 25 parts by weight of a dispersion containing a pigment and a monofunctional (meth)acrylate monomer; 0.1 to 5 parts by weight of moisture scavenger; and 4 to 10 parts by weight of sulfonyl isocyanate.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 디스플레이의 빛샘 차폐용일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition may be used to block light leakage of a display.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 수분 스캐빈져는 착색된 일액형 폴리우레탄 제형(pigmented one-component polyurethane formulation)일 수 있다.For one embodiment of the present invention, the moisture scavenger may be a pigmented one-component polyurethane formulation.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는, 단관능 지환족 아크릴레이트 모노머일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the monofunctional (meth)acrylate monomer may be a monofunctional alicyclic acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 분산액은 당해 안료 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 20 중량부의 안료; 및 80 내지 90 중량부의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함할 수 있다. For one embodiment of the present invention, the dispersion includes 10 to 20 parts by weight of pigment, based on the total weight of the pigment dispersion. and 80 to 90 parts by weight of monofunctional (meth)acrylate monomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 안료는 블랙 안료일 수 있다.For one embodiment of the present invention, the pigment may be a black pigment.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 습기경화형 올리고머는, 분자량(Mw)이 1,000 내지 3,000 g/mol이고, 점도가 10,000 내지 100,000 cps (25℃ 기준)의 우레탄계 프리폴리머일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the moisture-curable oligomer may be a urethane-based prepolymer with a molecular weight (Mw) of 1,000 to 3,000 g/mol and a viscosity of 10,000 to 100,000 cps (based on 25°C).
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 광경화성 올리고머는, 점도가 5,000 내지 10,000cps (25℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 1,000내지 3,000g/mol의 우레탄 아크릴레이트 올리고머일 수 있다. For example, the photocurable oligomer has a viscosity of 5,000 to 10,000 cps (25°C), a glass transition temperature (Tg) of -80 to -10°C, and a weight average molecular weight (Mw) of 1,000. to 3,000 g/mol of urethane acrylate oligomer.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 광 개시제는 200nm 내지 400 nm 영역에서 흡수 파장을 갖는 화합물일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the photoinitiator may be a compound having an absorption wavelength in the range of 200 nm to 400 nm.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은, 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제를 더 포함할 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition may further include 0.01 to 0.1 parts by weight of an antifoaming agent.
본 발명의 일 실시예를 들면, 상기 조성물은 무용제형이며, 수분 함량이 10 ppm 이하일 수 있다. For one embodiment of the present invention, the composition is solvent-free and may have a moisture content of 10 ppm or less.
본 발명의 일 실시예를 들면, 초기 점도가 4,500 내지 5,500 cps (25℃)이며, -10℃ 이하에서 냉동보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 1.5 % 이하이며, 3℃ 이하에서 냉장보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 5.0 % 이하이며, 25℃에서 상온보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 3.0% 이하 일 수 있다. For example, the initial viscosity is 4,500 to 5,500 cps (25℃), stored frozen at -10℃ or lower, and the viscosity change rate after 30 days is 1.5% or lower compared to the initial viscosity, and refrigerated at 3℃ or lower. The viscosity change rate after 30 days of storage may be 5.0% or less compared to the initial viscosity, and the viscosity change rate after 30 days of storage at room temperature at 25°C may be 3.0% or less of the initial viscosity.
또한 본 발명은 적어도 하나의 디스플레이 부재; 및 상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 전술한 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.The present invention also provides at least one display member; and a light leak shielding portion disposed at or between a portion of the display member and including a cured product of the above-described optical moisture curable resin composition.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 특정 수분 스캐빈져와 이소시아네이트 모노머를 혼용(混用)하고, 조성물을 구성하는 각 성분 채택 및 그 함량 조절을 통해 조성을 최적화함으로써, 수분 함량을 최소화하고 우수한 저장안정성을 확보하여 제품 신뢰성을 높일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, by mixing a specific moisture scavenger and an isocyanate monomer and optimizing the composition by selecting each ingredient constituting the composition and controlling its content, the moisture content is minimized and excellent storage stability is achieved. This can increase product reliability.
또한 본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은, 광 경화 뿐만 아니라 자외선이 투과될 수 없는 차광부에서도 습기 경화가 이루어져 충분한 경화율 및 접착력을 제공할 수 있으며, 경화 후에도 장기간의 접착 지속력을 확보할 수 있다.In addition, the optical moisture-curable resin composition according to the present invention can provide sufficient curing rate and adhesion by not only photo-curing but also moisture-curing in light-shielding areas where ultraviolet rays cannot pass through, and can secure long-term adhesion durability even after curing. there is.
이에 따라, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은 디스플레이 소재나 부재의 내부 공간에 배치되어 빛샘을 효과적으로 차폐하는 접착형 또는 충전형 레진으로 유용하게 적용될 수 있다. Accordingly, the optical moisture curable resin composition of the present invention can be usefully applied as an adhesive or filler resin that is disposed in the internal space of a display material or member to effectively shield light leakage.
본 발명에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 보다 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다. The effects according to the present invention are not limited to the contents exemplified above, and more diverse effects are included in the present specification.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는, 다른 정의가 없다면, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않은 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.All terms (including technical and scientific terms) used in this specification, unless otherwise defined, may be used with meanings that can be commonly understood by those skilled in the art to which the present invention pertains. Additionally, terms defined in commonly used dictionaries are not to be interpreted ideally or excessively unless clearly specifically defined.
또한 본 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 또한, 명세서 전체에서, "위에" 또는 "상에"라 함은 대상 부분의 위 또는 아래에 위치하는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함함을 의미하는 것이며, 반드시 중력 방향을 기준으로 위쪽에 위치하는 것을 의미하는 것은 아니다.In addition, throughout this specification, when a part "includes" a certain component, this means that, unless specifically stated to the contrary, it does not exclude other components but may further include other components. In addition, throughout the specification, “above” or “on” means not only the case where it is located above or below the object part, but also the case where there is another part in the middle, and it must be in the direction of gravity. It does not mean that it is located above the standard.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 나타내고, "(메타)아크릴"은 아크릴 및 메타크릴을 나타내며, "(메타)아크릴로일"은 아크릴로일 및 메타크릴로일을 의미한다.In addition, in this specification, "(meth)acrylate" refers to acrylate and methacrylate, "(meth)acrylic" refers to acrylic and methacrylic, and "(meth)acryloyl" refers to acryloyl. and methacryloyl.
또한, 본 명세서 중에 있어서, "단량체" 와 "모노머"는 동일한 의미이다. 본 발명에 있어서의 단량체는 올리고머(oligomer), 중합체(폴리머), 수지(resin)과 구별되고, 중량평균분자량이 1,000 g/mol 이하인 화합물을 말한다. 본 명세서 중에 있어서, "중합성 관능기"는 중합 반응에 관여하는 기, 예컨대 (메타)아크릴레이트기를 말한다. 그리고 "폴리올" 또는 이의 변형은 넓게는 분자당 2 이상의 하이드록실기 평균값을 갖는 물질을 나타낸다. In addition, in this specification, “monomer” and “monomer” have the same meaning. Monomers in the present invention are distinguished from oligomers, polymers, and resins, and refer to compounds with a weight average molecular weight of 1,000 g/mol or less. In this specification, “polymerizable functional group” refers to a group involved in a polymerization reaction, such as a (meth)acrylate group. And “polyol” or variations thereof broadly refers to a substance having an average hydroxyl group value of 2 or more per molecule.
<광 습기 경화형 수지 조성물><Light moisture curable resin composition>
본 발명의 일 예는, 디스플레이에서 발생하는 빛샘을 차폐하기 위해 디스플레이 내부 코팅용 수지 조성물로서, 자외선(UV) 및 습기에 의한 이중 경화(double curable)가 가능한 하이브리드 (Hybrid)형 수지 조성물이다. 구체적으로, 휴대전화나 태블릿 PC 등의 당 분야에 공지된 통상의 전자기기나 모바일 기기, 구체적으로 디스플레이 부재나 디스플레이 장치의 내부 공간이나 표시패널 본체의 사이드에 형성되어 빛샘을 차폐하는 실링용 레진으로 사용된다. An example of the present invention is a resin composition for coating the inside of a display to shield light leakage occurring in the display, and is a hybrid resin composition capable of double curing by ultraviolet rays (UV) and moisture. Specifically, it is a sealing resin formed on a typical electronic device or mobile device known in the art, such as a mobile phone or tablet PC, specifically on the inner space of a display member or display device or on the side of the display panel body to shield light leakage. It is used.
빛샘 차폐는 디스플레이의 품질을 결정짓는 요소 중 하나이다. 종래 동일 목적의 광 습기 경화형 수지 조성물은 수분을 자체적으로 함유하는 안료를 필수로 포함해야 하므로, 냉동, 냉장, 및 상온 보관시 수분에 의한 경시변화로 인해 점도가 상승하여 사용이 어려워지는 문제가 있었다. 이에 비해, 본 발명에서는 특정 수분 스캐빈져와 이소시아네이트 모노머를 혼용(混用)하고, 조성물을 구성하는 각 성분 채택 및 그 함량 조절을 통해 최적화함으로써, 습식경화와 자외선 경화가 동시에 가능할 뿐만 아니라 안료를 포함하더라도 수분 함량을 최소화하고 우수한 저장안정성을 확보하여 제품 신뢰성을 높일 수 있다. 또한 용제를 비함유하는 무용제형 조성물이더라도, 우수한 작업 공정성을 가질 수 있다. Light leak shielding is one of the factors that determines the quality of a display. Conventionally, optical moisture-curable resin compositions for the same purpose must necessarily contain a pigment that naturally contains moisture, so there was a problem in that the viscosity increased due to changes over time due to moisture during freezing, refrigeration, and storage at room temperature, making use difficult. . In contrast, in the present invention, by mixing a specific moisture scavenger and an isocyanate monomer and optimizing the selection of each ingredient constituting the composition and controlling its content, wet curing and ultraviolet curing are possible at the same time, and pigments are included. Even so, product reliability can be increased by minimizing moisture content and ensuring excellent storage stability. Additionally, even if it is a solvent-free composition, it can have excellent work processability.
일 구체예를 들면, 상기 광 습기 경화형 수지 조성물은 습기경화형 올리고머; 광경화성 올리고머; 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머; 광 개시제; 안료 및 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액; 수분 스캐빈져 및 설포닐계 이소시아네이트 모노머를 포함하며, 전술한 각 성분은 소정의 혼합 비율로 구성된다. 필요에 따라 소포제 등의 당 분야의 통상적인 첨가제를 적어도 1종 이상 더 포함할 수 있다.In one specific example, the optical moisture-curable resin composition includes a moisture-curable oligomer; Photocurable oligomer; Monofunctional (meth)acrylate monomer; photoinitiator; A dispersion containing a pigment and a monofunctional (meth)acrylate monomer; It includes a moisture scavenger and a sulfonyl isocyanate monomer, and each of the above-mentioned components is composed of a predetermined mixing ratio. If necessary, at least one additive common in the art, such as an antifoaming agent, may be further included.
이하, 상기 수지 조성물의 조성을 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.Hereinafter, the composition of the resin composition will be examined in detail as follows.
습기 경화형 올리고머Moisture-curable oligomer
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은, 습기 경화형 올리고머를 포함한다. The optical moisture-curable resin composition according to the present invention contains a moisture-curable oligomer.
상기 습기 경화형 올리고머는 당 분야에 공지된 통상의 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 습기 경화형 우레탄계 올리고머 또는 우레탄 수지를 사용할 수 있다. 우레탄 수지는 우레탄 결합과 이소시아네이트기를 포함하며, 분자 내의 이소시아네이트기가 공기 중 또는 피착체 중의 수분과 반응하여 경화된다. 이러한 이소시아네이트기는 분자의 말단부에 존재하는 것이 바람직하다. 또한 습기 경화형 우레탄 수지는, 라디칼 중합성기를 가지고 있어도 상기 라디칼 중합성 화합물에는 포함하지 않고, 습기 경화형 우레탄 수지로서 취급한다. The moisture-curable oligomer may be any conventional oligomer known in the art without limitation, and for example, a moisture-curable urethane-based oligomer or urethane resin may be used. Urethane resin contains a urethane bond and an isocyanate group, and the isocyanate group in the molecule reacts with moisture in the air or in the adherend to cure. This isocyanate group is preferably present at the terminal portion of the molecule. In addition, even if moisture-curable urethane resin has a radical polymerizable group, it is not included in the radically polymerizable compound and is handled as a moisture-curable urethane resin.
본 발명에 따른 습기 경화형 우레탄 올리고머 또는 수지는 당 분야에 공지된 방법에 따라 제조될 수 있으며, 일례로 1 분자 중에 2 개 이상의 수산기를 갖는 폴리올 화합물과, 1 분자 중에 2 개 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 구체적인 일례를 들면, 폴리옥시알킬렌폴리올과 유기 디이소시아네이트로부터 이소시아네이트 말단 우레탄 프리폴리머(prepolymer)를 합성하고, 이어서 경화 촉매를 첨가하여 습기경화형 폴리우레탄 수지를 제조할 수 있다.The moisture-curable urethane oligomer or resin according to the present invention can be manufactured according to methods known in the art, and for example, a polyol compound having two or more hydroxyl groups in one molecule, and a polyisocyanate having two or more isocyanate groups in one molecule. It can be obtained by reacting compounds. For a specific example, an isocyanate-terminated urethane prepolymer can be synthesized from polyoxyalkylene polyol and organic diisocyanate, and then a curing catalyst can be added to produce a moisture-curing polyurethane resin.
폴리올은 폴리우레탄의 제조에 통상적으로 이용되는 폴리올(Polyol) 화합물을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 폴리올의 비제한적인 예로는, 폴리에테르(polyether) 폴리올, 폴리에스테르(polyester) 폴리올, 폴리카프로락톤 폴리올, 폴리테트라메틸렌에테르 디올, 폴리부타디엔 디올(polybuthadiene diol), 폴리테트라메틸렌에테르(polytetra methylene ether) 디올, 폴리프로필렌 옥사이드(polypropylene oxide) 디올, 폴리부틸렌옥사이드(polybutyleneoxide) 디올, 트리올(triol), 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 구체적으로, 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리올일 수 있다. Polyol compounds commonly used in the production of polyurethane can be used without limitation. Non-limiting examples of polyols that can be used include polyether polyol, polyester polyol, polycaprolactone polyol, polytetramethylene ether diol, polybutadiene diol, and polytetramethylene ether. ether) diol, polypropylene oxide diol, polybutyleneoxide diol, triol, or mixtures thereof. Specifically, it may be polyether polyol or polyester polyol.
상기 폴리에스테르 폴리올의 구체예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판올디올, 1,4-부탄디올, 네오펜틸글리콜, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 디에틸글리콜, 시클로헥산디올, 폴리에틸렌아디페이트디올, 폴리부틸렌아디페이트디올, 폴리헥사메틸렌이소프탈레이트아디페이트디올, 3-메틸-1,5-펜탄이소프탈레이트디올, 3-메틸-1,5-펜탄테레프탈레이트디올, 1,6-헥산디올과 다이머산의 중축합물 또는 이들의 혼합물 등이 있다.Specific examples of the polyester polyol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanol diol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, diethyl glycol. , Cyclohexane diol, polyethylene adipate diol, polybutylene adipate diol, polyhexamethylene isophthalate adipate diol, 3-methyl-1,5-pentane isophthalate diol, 3-methyl-1,5-pentane terephthalate Diol, polycondensate of 1,6-hexanediol and dimer acid, or mixtures thereof.
상기 폴리에테르계 폴리올의 구체예를 들면, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리부틸렌글리콜, 폴리펜틸렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리헥사메틸렌글리콜, 폴리헵타메틸렌글리콜, 폴리데카메틸렌글리콜 및 폴리에테르계 디올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.Specific examples of the polyether-based polyol include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polybutylene glycol, polypentylene glycol, polytetramethylene glycol, polyhexamethylene glycol, polyheptamethylene glycol, polydecamethylene glycol, and polyether. It may be one or more types selected from the group consisting of diol-based diols.
또한 폴리이소시아네이트는 폴리우레탄의 제조에 통상적으로 이용되는 이소시아네이트 화합물을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 1분자 중에 이소시아네이트기를 2 개 이상 가지는 지방족 이소시아네이트, 환상 지방족 이소시아네이트 또는 방향족 이소시아네이트 화합물일 수 있다. 사용 가능한 폴리이소시아네티의 비제한적인 예를 들면, 이소포론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4-디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,2-디메틸펜탄디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸 헥산디이소시아네이트, 부텐디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,6,11-운데카트리이소시아네이트 등의 지방족 이소시아네이트계 화합물; 비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 비스(이소시아네이토프로필)벤젠, 비스(이소시아네이토부틸)벤젠, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈렌, 비스(이소시아네이토메틸)디페닐에테르, 페닐렌디이소시아네이트, 에틸페닐렌디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 디메틸페닐렌디이소시아네이트, 디에틸페닐렌디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌디이소시아네이트, 트리메틸벤젠트리이소시아네이트, 벤젠트리이소시아네이트, 비페닐디이소시아네이트, 3,3-디메톡시비페닐-4,4-디이소시아네이트, 헥사히드로벤젠디이소시아네이트, 헥사히드로디페닐메탄-4,4-디이소시아네이트, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 구체예를 들면, 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), MDI의 액상 변성물 폴리메릭 MDI, 톨릴렌디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트, p-페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 또는 이들의 혼합물 등이 있다.In addition, the polyisocyanate can be any isocyanate compound commonly used in the production of polyurethane without limitation. For example, it may be an aliphatic isocyanate, cyclic aliphatic isocyanate, or aromatic isocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule. Non-limiting examples of polyisocyanates that can be used include isophorone diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2,2-dimethylpentane diisocyanate, 2,2,4-diisocyanate, Aliphatic isocyanate-based compounds such as trimethyl hexane diisocyanate, butene diisocyanate, 1,3-butadiene-1,4-diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, and 1,6,11-undecatriisocyanate; Bis(isocyanatoethyl)benzene, bis(isocyanatopropyl)benzene, bis(isocyanatobutyl)benzene, bis(isocyanatomethyl)naphthalene, bis(isocyanatomethyl)diphenyl Ether, phenylene diisocyanate, ethylphenylene diisocyanate, isopropylphenylene diisocyanate, dimethylphenylene diisocyanate, diethylphenylene diisocyanate, diisopropylphenylene diisocyanate, trimethylbenzene triisocyanate, benzene triisocyanate, biphenyl diisocyanate, 3 , 3-dimethoxybiphenyl-4,4-diisocyanate, hexahydrobenzened diisocyanate, hexahydrodiphenylmethane-4,4-diisocyanate, or mixtures thereof. Specific examples include toluene diisocyanate (TDI), diphenylmethane diisocyanate (MDI), liquid modification of MDI, polymeric MDI, tolylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, or mixtures thereof.
일 구체예를 들면, 상기 습기 경화형 우레탄 올리고머 또는 수지는 분자량(Mw)이 1,000 내지 3,000 g/mol이고, 점도가 10,000 내지 100,000 cps (25℃)인 우레탄계 프리폴리머일 수 있다. For example, the moisture-curable urethane oligomer or resin may be a urethane-based prepolymer having a molecular weight (Mw) of 1,000 to 3,000 g/mol and a viscosity of 10,000 to 100,000 cps (25°C).
본 발명에서, 습기경화형 올리고머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 경화율 및 기타 제반물성을 고려하여 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 습기 경화형 올리고머는 당해 광 습기 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 20 내지 40 중량부일 수 있으며, 구체적으로 25 내지 35 중량부일 수 있다. 상기 습기경화형 올리고머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 습기에 따른 중합 반응이 충분히 이루어져 우수한 접착 특성을 나타낼 수 있다.In the present invention, the content of the moisture-curable oligomer is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art, taking into account the curing rate and other physical properties. For example, the moisture-curable oligomer may be 20 to 40 parts by weight, specifically 25 to 35 parts by weight, based on the total weight (e.g., 100 parts by weight) of the optical moisture-curable resin composition. When the content of the moisture-curable oligomer falls within the above-mentioned range, a polymerization reaction in response to moisture is sufficiently achieved to exhibit excellent adhesive properties.
광경화성 올리고머Photocurable oligomer
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은, 특정 파장의 광(光), 예컨대 자외선(UV)에 의해 중합하는 화합물 중 하나로서 우레탄계 올리고머를 포함한다.The optical moisture curable resin composition according to the present invention contains a urethane-based oligomer as one of the compounds polymerized by light of a specific wavelength, for example, ultraviolet (UV) light.
상기 우레탄계 올리고머는 UV 광 조사에 대한 반응성 광중합 관능기[예, (메타)아크릴레이트기]가 그 분자 사슬 내 존재하는 관능화 올리고머 또는 중합체일 수 있다. 이러한 (메타)아크릴레이트기는 올리고머나 중합체 사슬의 말단에 위치하거나 또는 그 중합체 사슬에 따라서 분포될 수 있다. 광 조사에 의해 경화 가능한 중합성 관능기의 수는 1 내지 6개일 수 있으며, 평균 관능화도(average degree of functionality)는 1 내지 3일 수 있다. 여기서, 평균 관능화도는 분자 사슬 당 (메타)아크릴레이트기의 평균 수를 지칭한다. The urethane-based oligomer may be a functionalized oligomer or polymer in which a photopolymerizable functional group (e.g., (meth)acrylate group) reactive to UV light irradiation is present in its molecular chain. These (meth)acrylate groups may be located at the ends of the oligomer or polymer chain or distributed along the polymer chain. The number of polymerizable functional groups that can be cured by light irradiation may be 1 to 6, and the average degree of functionality may be 1 to 3. Here, the average degree of functionalization refers to the average number of (meth)acrylate groups per molecular chain.
상기 아크릴레이트 올리고머의 구체예로는 지방족 우레탄메트아크릴레이트, 지방족 우레탄 디(메트)아크릴레이트, 방향족 우레탄 디(메트)아크릴레이트, 실리콘화 우레탄(메트)아크릴레이트, 지방족 우레탄 헥사(메트)아크릴레이트, 또는 방향족 우레탄 헥사(메트)아크릴레이트와 같은 우레탄(메트)아크릴레이트 및 그 혼합물을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. Specific examples of the acrylate oligomer include aliphatic urethane methacrylate, aliphatic urethane di(meth)acrylate, aromatic urethane di(meth)acrylate, siliconized urethane (meth)acrylate, and aliphatic urethane hexa(meth)acrylate. , or urethane (meth)acrylates such as aromatic urethane hexa (meth)acrylate and mixtures thereof, but are not limited thereto.
일 구체예를 들면, 상기 광경화성 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 지방족(aliphatic) 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. For one specific example, the photocurable urethane (meth)acrylate oligomer may be an aliphatic urethane (meth)acrylate oligomer.
이러한 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는, 당 분야에 공지된 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 일례로 폴리올, 디이소시아네이트 및 아크릴레이트 화합물을 반응시켜 얻어질 수 있다. 구체적인 일례를 들면, 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스테르 폴리올과, 1분자 중에 이소시아네이트기를 2 개 이상 가지는 지방족 이소시아네이트, 환상 지방족 이소시아네이트 또는 방향족 이소시아네이트 화합물의 올리고머 중 일부 이소시아네이트 관능기를 반응시킨 후, 이어서 미반응 이소시아네이트기를 히드록시기 함유 아크릴레이트 모노머와 부가 반응시켜, 양단에 아크릴레이트기를 갖는 우레탄 아크릴레이트[예, (메타)아크릴레이트-이소시아네이트-폴리올-이소시아네이트-(메타)아크릴레이트]를 얻을 수 있다.This urethane (meth)acrylate oligomer can be prepared according to a common method known in the art, and can be obtained, for example, by reacting polyol, diisocyanate, and an acrylate compound. To give a specific example, after reacting polyether polyol or polyester polyol with some isocyanate functional groups in the oligomer of aliphatic isocyanate, cyclic aliphatic isocyanate, or aromatic isocyanate compound having two or more isocyanate groups in one molecule, the unreacted isocyanate is then converted to a hydroxyl group. By addition reaction with the containing acrylate monomer, urethane acrylate [e.g., (meth)acrylate-isocyanate-polyol-isocyanate-(meth)acrylate] having acrylate groups at both ends can be obtained.
상기 하이드록시기를 갖는 아크릴레이트 화합물은, 우레탄 프리폴리머에 반응 가능한 아크릴레이트기를 도입하기 위한 성분으로서, 일례로 하이드록시 에틸아크릴레이트, 하이드록시 메틸아크릴레이트 등이 사용될 수 있다.The acrylate compound having the hydroxy group is a component for introducing a reactive acrylate group into the urethane prepolymer, and for example, hydroxy ethyl acrylate, hydroxy methyl acrylate, etc. may be used.
일 구체예를 들면, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는, 점도가 5,000 내지 10,000 cps (25℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 1,000 내지 3,000 g/mol인 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다. For example, the urethane (meth)acrylate oligomer has a viscosity of 5,000 to 10,000 cps (25°C), a glass transition temperature (Tg) of -80 to -10°C, and a weight average molecular weight (Mw) of It may be 1,000 to 3,000 g/mol of urethane (meth)acrylate oligomer.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 분자량이 너무 작을 경우 내충격성의 개선 효과를 얻기 어려우며, 상기 우레탄 (메타) 아크릴레이트 올리고머의 분자량이 너무 클 경우, 접착력이 저하될 수 있다. 구체적으로, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균 분자량(Mw)은 약 1,000 내지 3,000g/mol일 수 있다.If the molecular weight of the urethane (meth)acrylate oligomer is too small, it is difficult to obtain an effect of improving impact resistance, and if the molecular weight of the urethane (meth)acrylate oligomer is too large, adhesive strength may be reduced. Specifically, the weight average molecular weight (Mw) of the urethane (meth)acrylate oligomer may be about 1,000 to 3,000 g/mol.
또한 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 유리 전이온도(Tg)는 -80 내지 -10℃일 수 있으며, 구체적으로 -70 내지 -10℃일 수 있다. 그리고, 상기 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 점도는 5,000 내지 10,000 cps (25℃)일 수 있다. Additionally, the glass transition temperature (Tg) of the urethane (meth)acrylate oligomer may be -80 to -10°C, specifically -70 to -10°C. And, the viscosity of the urethane (meth)acrylate oligomer may be 5,000 to 10,000 cps (25°C).
본 발명의 (메타)아크릴레이트 올리고머로서 적합한 시판 제품으로는, sartomer사의 CN8881, CN9004, CN9009, CN9021, CN9030, CN9031, CN966J75, CN981, CN991, CN996으로 명명된 제품을 포함할 수 있다. Commercially available products suitable as the (meth)acrylate oligomer of the present invention may include products named CN8881, CN9004, CN9009, CN9021, CN9030, CN9031, CN966J75, CN981, CN991, and CN996 manufactured by Sartomer.
본 발명에서, 광경화성 올리고머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당해 조성물을 형성하는데 사용되는 다른 성분의 양, 및 상기 조성물의 요망되는 물성에 의존한다. 일례로, 상기 지방족 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 당해 광 습기 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 하여 20 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 지방족 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 물성 저하 없이 광중합 반응이 충분히 이루어질 수 있다. In the present invention, the content of the photocurable oligomer is not particularly limited and depends on the amount of other ingredients used to form the composition and the desired physical properties of the composition. For example, the aliphatic urethane (meth)acrylate oligomer may be included in an amount of 20 to 30 parts by weight based on the total weight (e.g., 100 parts by weight) of the light moisture curable resin composition. When the content of the aliphatic urethane (meth)acrylate oligomer is within the above-mentioned range, photopolymerization reaction can be sufficiently performed without deterioration of physical properties.
단관능 (메타)아크릴레이트 모노머Monofunctional (meth)acrylate monomer
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은, 자외선(UV)에 의해 중합하는 화합물로서 당 분야에 공지된 통상의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 적어도 1종 이상 포함한다. The optical moisture-curable resin composition according to the present invention contains at least one type of common monofunctional (meth)acrylate monomer known in the art as a compound that polymerizes with ultraviolet rays (UV).
상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는, 광중합이 가능한 불포화 그룹을 분자 내 1개 함유하는 공지된 (메타)아크릴레이트 모노머를 제한 없이 사용할 수 있다. As the monofunctional (meth)acrylate monomer, any known (meth)acrylate monomer containing one photopolymerizable unsaturated group in the molecule can be used without limitation.
구체적으로 본 발명에서는, 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용하되, 이러한 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 일부는 후술되는 안료의 분산매로 사용하여 분산액 형태로 첨가되고, 나머지는 조성물에 직접 투입된다는 점에서 종래 기술과 차별화된다. 또한 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 뿐, 당 분야에 공지된 2관능 이상의 다관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 비(非) 포함한다.Specifically, in the present invention, a monofunctional (meth)acrylate monomer is used, and part of the monofunctional (meth)acrylate monomer is used as a dispersion medium for the pigment described later and added in the form of a dispersion, and the remainder is directly added to the composition. It is differentiated from the prior art in that it In addition, only monofunctional (meth)acrylate monomers are used, and bifunctional or higher polyfunctional (meth)acrylate monomers known in the art are not included.
일 구체예를 들면, 상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는, 당 분야에 공지된 통상의 지환족 아크릴레이트 모노머를 포함한다. 상기 지환구조를 함유하는 탄소수는 특별히 제한되지 않으나, 일례로 탄소수 6 내지 15일 수 있다. 이러한 지환족 아크릴레이트 모노머의 분자 내 포함된 지환 구조로 인해 견고한 가교물을 형성하여 매트릭스의 경도, 가교밀도 및 유리전이온도(Tg) 향상 효과를 구현할 수 있다. For one specific example, the monofunctional (meth)acrylate monomer includes common alicyclic acrylate monomers known in the art. The number of carbon atoms containing the alicyclic structure is not particularly limited, but may be, for example, 6 to 15 carbon atoms. Due to the alicyclic structure contained in the molecule of this alicyclic acrylate monomer, a strong cross-linked product can be formed, thereby improving the hardness, cross-linking density, and glass transition temperature (Tg) of the matrix.
사용 가능한 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 일례를 들면, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트(IBOA, isobornyl acrylate), 이소보닐 메타아크릴레이트(IBOMA, isobornyl methacrylate), 디시클로펜텐일 아크릴레이트, 디시클로펜탄일 아크릴레이트, 디시클로펜텐일옥시에틸 아크릴레이트, 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸시클로헥실 아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, 시클릭 트리메틸올프로판 포멀 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 및 exo-1,7,7-트리메틸 바이시클로(2,2,1)-2-헵틸 아크릴레이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는 이소보닐 아크릴레이트 (IBOA), 및/또는 이소보닐 메타아크릴레이트 (IBOMA)일 수 있다. Examples of monofunctional (meth)acrylate monomers that can be used include cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl acrylate (IBOA), isobornyl methacrylate (IBOMA), and dicyclopentenyl. Acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyloxyethyl acrylate, 4-tert-butylcyclohexyl acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl acrylate, acryloylmorpholine, cyclic trimethyl It may include one or more types selected from the group consisting of all-propane formal acrylate, isobornyl acrylate, and exo-1,7,7-trimethyl bicyclo(2,2,1)-2-heptyl acrylate. . Preferably it may be isobornyl acrylate (IBOA), and/or isobornyl methacrylate (IBOMA).
일 구체예를 들면, 상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 중량평균 분자량(Mw)은 100 g/mol 이상이고, 보다 구체적으로 100 내지 1,000 g/mol이며, 바람직하게는 100 내지 500 g/mol 일 수 있다. 또한 점도는 5 내지 50 cps 일 수 있으며, 구체적으로 5 내지 20 cps일 수 있다. For example, the weight average molecular weight (Mw) of the monofunctional (meth)acrylate monomer is 100 g/mol or more, more specifically 100 to 1,000 g/mol, preferably 100 to 500 g/mol. It can be. Additionally, the viscosity may be 5 to 50 cps, specifically 5 to 20 cps.
본 발명에서 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 최종 경화물의 가교구조 및 물성을 고려하여 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는 당해 광 습기 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 3 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 5 내지 10 중량부일 수 있다. In the present invention, the content of the monofunctional (meth)acrylate monomer is not particularly limited, and can be appropriately adjusted within a range known in the art, taking into account the crosslinking structure and physical properties of the final cured product. For example, the monofunctional (meth)acrylate monomer may be included in an amount of 3 to 10 parts by weight, specifically 5 to 10 parts by weight, based on the total weight (e.g., 100 parts by weight) of the light moisture curable resin composition. .
안료 및 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액Dispersion containing pigment and monofunctional (meth)acrylate monomer
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은 디스플레이의 빛샘 차폐를 위한 목적으로 안료를 사용하되, 안료와 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머가 소정 함량 비율로 구성된 분산액 형태로 포함한다. The optical moisture curable resin composition according to the present invention uses a pigment for the purpose of shielding light leakage of a display, and contains the pigment and monofunctional (meth)acrylate monomer in the form of a dispersion composed of a predetermined content ratio.
안료는 당 분야에 공지된 통상의 유색 안료를 적어도 1종 이상 사용할 수 있다. 일례로, 아조계, 디페닐메탄, 트리페닐메탄계, 안트라퀴논계, 인디고이드계 또는 시아닌계 물질일 수 있다. 또한 염료는 레드 염료, 블루 염료, 블랙 염료, 그린 염료 및 바이올렛 염료 중에서 사용할 수 있으며, 흡수파장이 다른 2종 이상의 염료를 혼용할 수도 있다. 바이올렛 염료는 가시광선 초반의 400 내지 500nm 파장 영역대, 그린 염료는 가시광선 중반부의 500 내지 600nm 파장 영역대, 블루 염료는 가시광선 초반부 및 중반부의 400 내지 550nnm 파장 영역대, 블랙 염료는 전체적인 가시광선 영역 또는 가시광선 450 내지 600nm 파장 영역대, 레드 염료는 가시광선 후반부의 600 내지 770nm 파장 영역대에서 최대흡수 파장을 가진다. 빛샘 차폐 효과를 최적화하기 위해 블랙 안료를 사용하는 것이 바람직하다. As the pigment, at least one common colored pigment known in the art may be used. For example, it may be an azo-based, diphenylmethane-based, triphenylmethane-based, anthraquinone-based, indigoid-based or cyanine-based material. Additionally, dyes can be used among red dye, blue dye, black dye, green dye, and violet dye, and two or more types of dyes with different absorption wavelengths can be used together. Violet dye is in the 400 to 500 nm wavelength range in the early part of visible light, green dye is in the 500 to 600 nm wavelength range in the mid visible light range, blue dye is in the 400 to 550 nm wavelength range in the early and mid visible light range, and black dye is in the entire visible light range. Red dye has a maximum absorption wavelength in the 600 to 770 nm wavelength range of the latter half of visible light. It is desirable to use black pigment to optimize the light leak shielding effect.
또한 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는, 광중합이 가능한 불포화 그룹을 분자 내 1개 함유하는 (메타)아크릴레이트 모노머를 제한 없이 사용할 수 있으며, 전술한 조성물에 직접 투입한 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머와 동일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 바람직하게는 이소보닐 아크릴레이트 (IBOA), 및/또는 이소보닐 메타아크릴레이트 (IBOMA)일 수 있다. In addition, monofunctional (meth)acrylate monomers containing one photopolymerizable unsaturated group in the molecule can be used without limitation, and monofunctional (meth)acrylate monomers added directly to the above-mentioned composition It is preferable to use the same monomer. Preferably it may be isobornyl acrylate (IBOA), and/or isobornyl methacrylate (IBOMA).
일 구체예를 들면, 상기 분산액은 당해 안료 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 20 중량부의 안료; 및 80 내지 90 중량부의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함하여 구성될 수 있으며, 바람직하게는 14 내지 16 중량부의 안료; 및 84 내지 86 중량부의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머로 구성될 수 있다. 또한 분산액의 점도는 5 내지 20 cps (25℃)일 수 있다. For one specific example, the dispersion includes 10 to 20 parts by weight of pigment, based on the total weight of the pigment dispersion; and 80 to 90 parts by weight of monofunctional (meth)acrylate monomer; preferably 14 to 16 parts by weight of pigment; and 84 to 86 parts by weight of monofunctional (meth)acrylate monomer. Additionally, the viscosity of the dispersion may be 5 to 20 cps (25°C).
본 발명에서, 상기 안료 및 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 함유 분산액의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 최종 경화물의 물성을 고려하여 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 분산액은 당해 광 습기 경화형 수지 조성물의 총 중량(예, 100 중량부)을 기준으로 23 내지 25 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 23.5 내지 24.5 중량부일 수 있다. In the present invention, the content of the dispersion containing the pigment and monofunctional (meth)acrylate monomer is not particularly limited, and can be appropriately adjusted within a range known in the art, taking into account the physical properties of the final cured product. For example, the dispersion may be included in an amount of 23 to 25 parts by weight, specifically 23.5 to 24.5 parts by weight, based on the total weight (e.g., 100 parts by weight) of the light moisture curable resin composition.
광 개시제photoinitiator
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물에서, 광 개시제는 소정의 파장영역을 가진 광원에 의해 여기되어 광중합을 개시하는 역할을 하는 성분으로서, 당 분야에 공지된 통상의 광중합 광개시제를 제한 없이 사용할 수 있다.In the optical moisture curable resin composition according to the present invention, the photoinitiator is a component that is excited by a light source with a predetermined wavelength range and serves to initiate photopolymerization, and conventional photopolymerization photoinitiators known in the art can be used without limitation. .
구체적으로, 상기 광 개시제는 자외선(UV) 광개시제나 가시광 광개시제를 모두 포함할 수 있으며, 바람직하게는 UV 광개시제를 사용할 수 있다. Specifically, the photoinitiator may include both an ultraviolet (UV) photoinitiator or a visible light photoinitiator, and a UV photoinitiator may be preferably used.
UV 광개시제는 일반적으로 200 내지 400 nm의 파장에서 흡수 파장을 갖는 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 비가시광에 접해있는 스펙트럼 부분 및 이 스펙트럼을 약간 벗어나는 가시광 부분, 예컨대 200 nm 초과 내지 약 390 nm까지 흡수파장을 갖는 화합물이 효과적이다. 사용 가능한 광 개시제의 일례를 들면, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 벤질디메틸-케탈, 히드록시케톤 (α-hydroxyketone), 아미노케톤(α-aminoketone), 페닐글리옥실레이트 (phenylglyoxylate), 모노아실 포스핀 (mono acyl phosphine), 비스 아크릴 포스핀 (bis acryl phosphine) 또는 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.UV photoinitiators may generally use compounds that have an absorption wavelength in the range of 200 to 400 nm, specifically in the portion of the spectrum bordering invisible light and in the visible portion slightly outside this spectrum, such as from greater than 200 nm to about 390 nm. Compounds with a wavelength are effective. Examples of photoinitiators that can be used include acetophenone-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, benzoin-based compounds, triazine-based compounds, oxime-based compounds, benzyldimethyl-ketal, and hydroxyketone (α-hydroxyketone). , aminoketone, phenylglyoxylate, mono acyl phosphine, bis acryl phosphine, or mixtures thereof can be used.
사용 가능한 광개시제의 비제한적인 예를 들면, Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, 벤지온알킬에테르(Benzionalkylether), 벤조페논(Benzophenone), 벤질디메틸카탈(Benzyl dimethyl katal), 하이드록시사이클로헥실페닐아세톤(Hydroxycyclohexyl phenylacetone), 클로로아세토페논(Chloroacetophenone), 1,1-디클로로아세토페논(1,1-Dichloro acetophenone), 디에톡시아세토페논(Diethoxy acetophenone), 하이드록시아세토페논(디에톡시아세토페논 (Hydroxy Acetophenone), 2-클로로티옥산톤(2-Choro thioxanthone), 2-ETAQ(2-EthylAnthraquinone), 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone), 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논(2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone), 메틸벤조일포메이트(methylbenzoylformate) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. Non-limiting examples of photoinitiators that can be used include Irgacure 184, Irgacure 369, Irgacure 651, Irgacure 819, Irgacure 907, Benzionalkylether, Benzophenone, Benzyl dimethyl katal, hydrochloride Hydroxycyclohexyl phenylacetone, Chloroacetophenone, 1,1-Dichloro acetophenone, Diethoxy acetophenone, Hydroxyacetophenone (Diethoxyacetophenone) Phenone (Hydroxy Acetophenone), 2-Choro thioxanthone, 2-ETAQ (2-EthylAnthraquinone), 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone , 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, 2-hydroxy-1-[4-(2-hydroxy 2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2-methyl-1-propanone, methylbenzoylformate, etc. These can be used individually or two or more types can be used together.
본 발명에서는 사용하고자 하는 UV 또는 LED 램프에 따라 광 개시제를 자유롭게 선택할 수 있다. 구체적으로, 365 내지 385 nm의 LED 램프 경화 시스템을 고려하여 BAPO형 광개시제 중 Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (Iragcure 819 or Darocure 819), Mono acryl phosphine 중에서 Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)- phosphine oxide (DAROCUR TPO)를 사용하는 것이 바람직하다. In the present invention, the photoinitiator can be freely selected depending on the UV or LED lamp to be used. Specifically, considering the LED lamp curing system of 365 to 385 nm, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (Iragcure 819 or Darocure 819) among BAPO-type photoinitiators and Diphenyl (2,4,6) among mono acryl phosphine. It is preferable to use -trimethylbenzoyl)-phosphine oxide (DAROCUR TPO).
본 발명에서 광개시제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 광 개시제는 당해 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 8 내지 12 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광개시제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 물성 저하 없이 광중합 반응이 충분히 이루어질 수 있다. In the present invention, the content of the photoinitiator is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art. For example, the photoinitiator may be included in an amount of 8 to 12 parts by weight based on the total weight of the resin composition. When the content of the photoinitiator falls within the above-mentioned range, a photopolymerization reaction can be sufficiently achieved without deterioration of physical properties.
수분 스캐빈져moisture scavenger
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은, 조성물 내 수분 최소화 및 유지를 위해 특정 수분 스캐빈져를 포함한다. The optical moisture curable resin composition according to the present invention includes a specific moisture scavenger to minimize and maintain moisture in the composition.
본 발명에서는 종래 범용적으로 사용되는 다양한 수분제거 첨가제 중에서, 용제형 폴리우레탄 코팅에 사용되는 수분 스캐빈져를 사용하며, 구체적으로 착색된 일액형 폴리우레탄 제형(pigmented one-component polyurethane formulation)를 사용할 수 있다. 이러한 수분 스캐빈져로서 적합한 시판 제품으로는, Borchers사의 Additive OF로 로 명명된 제품을 포함할 수 있다. 상기 수분 스캐빈져를 사용할 경우 초기 수분제거 효과와 더불어 장시간 저장안정성을 지속적으로 유지할 수 있다. In the present invention, among various conventionally used moisture removal additives, a moisture scavenger used in solvent-based polyurethane coatings is used, and specifically, a pigmented one-component polyurethane formulation is used. You can. Commercially available products suitable as such moisture scavengers may include a product designated Additive OF by Borchers. When using the moisture scavenger, in addition to the initial moisture removal effect, long-term storage stability can be maintained continuously.
본 발명에서 수분 스캐빈져의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 광 개시제는 당해 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있으며, 구체적으로 0.1 내지 3 중량부일 수 있다. 상기 수분제거 첨가제의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 물성 저하 없이 저장안정성 효과를 극대화할 수 있다. In the present invention, the content of the moisture scavenger is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art. For example, the photoinitiator may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight, specifically 0.1 to 3 parts by weight, based on the total weight of the resin composition. When the content of the moisture removal additive falls within the above-mentioned range, the storage stability effect can be maximized without deteriorating physical properties.
설포닐계 이소시아네이트 모노머Sulfonyl isocyanate monomer
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은, 설포닐계 이소시아네이트 모노머를 포함한다. The optical moisture hardening type resin composition according to the present invention contains a sulfonyl-based isocyanate monomer.
설포닐계 이소시아네이트 모노머는 전술한 수분 스캐빈져를 보조하여 조성물 내 수분 최소화 및 유지를 위해 수분제거를 할 수 있다. 사용 가능한 설포닐계 이소시아네이트 모노머의 비제한적인 예로는, p-톨루엔설포닐 이소시아네이트, 클로로 설포닐 이소시아네이트, 벤젠 설포닐 이소시아네이트, 또는 이들의 혼합물 등이 있다. 바람직하게는 p-톨루엔설포닐 이소시아네이트이다. The sulfonyl isocyanate monomer can assist in the above-described moisture scavenger to remove moisture to minimize and maintain moisture in the composition. Non-limiting examples of sulfonyl isocyanate monomers that can be used include p-toluenesulfonyl isocyanate, chlorosulfonyl isocyanate, benzene sulfonyl isocyanate, or mixtures thereof. Preferably it is p-toluenesulfonyl isocyanate.
본 발명에서 설포닐계 이소시아네이트 모노머의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 광 개시제는 당해 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 4 중량부 이상 포함될 수 있으며, 구체적으로 4 내지 10 중량부, 보다 구체적으로 4 내지 6 중량부, 바람직하게는 4 내지 5.5 중량부일 수 있다. 상기 설포닐계 이소시아네이트 모노머의 함량이 전술한 범위에 해당될 경우, 물성 저하 없이 저장안정성 효과를 극대화할 수 있다. In the present invention, the content of sulfonyl isocyanate monomer is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art. For example, the photoinitiator may be included in an amount of 4 or more parts by weight based on the total weight of the resin composition, specifically 4 to 10 parts by weight, more specifically 4 to 6 parts by weight, preferably 4 to 5.5 parts by weight. You can. When the content of the sulfonyl isocyanate monomer falls within the above-mentioned range, the storage stability effect can be maximized without deteriorating physical properties.
본 발명에서, 혼용되는 수분 스캐빈져와 설포닐계 이소시아네이트 모노머의 사용 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 수분 스캐빈져와 설포닐계 이소시아네이트 모노머의 사용 비율은 1 : 4 내지 1: 6 중량비일 수 있으며, 바람직하게는 1 : 4 내지 1 : 5 중량비일 수 있다.In the present invention, the usage ratio of the mixed moisture scavenger and sulfonyl isocyanate monomer is not particularly limited and can be appropriately adjusted within a range known in the art. For example, the usage ratio of the moisture scavenger and the sulfonyl isocyanate monomer may be 1:4 to 1:6 by weight, preferably 1:4 to 1:5.
첨가제additive
전술한 성분들 이외에, 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 당 분야에 공지된 적어도 1종의 첨가제를 제한 없이 사용할 수 있다. In addition to the above-mentioned components, the optical moisture-curable resin composition of the present invention can use at least one additive known in the art without limitation within the range that does not impair the effect of the invention.
사용 가능한 첨가제의 일례를 들면, 소포제, 접착증진제, 광 안정화제, 열 안정화제, 광 개시 촉진제, 열 개시 촉진제, 평활화제, 강인화제, 증점제 등이 함유될 수 있다. 이들은 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상 혼용할 수 있다. 이때 첨가제의 함량은 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 적어도 1종의 첨가제는 당해 수지 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.01 내지 5 중량부, 구체적으로 0.01 내지 2 중량부로 포함될 수 있다. Examples of additives that can be used include anti-foaming agents, adhesion promoters, light stabilizers, heat stabilizers, light initiation accelerators, heat initiation accelerators, smoothing agents, toughening agents, thickeners, etc. These can be used individually or in combination of two or more types. At this time, the content of the additive can be appropriately adjusted within a range known in the art and is not particularly limited. For example, the at least one additive may be included in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, specifically 0.01 to 2 parts by weight, based on the total weight of the resin composition.
일 구체예를 들면, 상기 광 습기 경화형 수지 조성물은 0.01 내지 0.1 중량부의 소포제를 더 포함할 수 있다.For one specific example, the optical moisture curable resin composition may further include 0.01 to 0.1 parts by weight of an antifoaming agent.
소포제는 당 분야에 공지된 통상의 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 실리콘계 물질, 비실리콘계 물질 또는 이들의 조합일 수 있다. The antifoaming agent may be any conventional antifoaming agent known in the art without limitation, and may be, for example, a silicone-based material, a non-silicone-based material, or a combination thereof.
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은, 전술한 습기경화형 올리고머, 광경화성 올리고머, 광경화성 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머, 광개시제, 안료 및 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 함유 분산액, 수분 스캐빈져, 설포닐계 이소시아네이트, 및 필요에 따라 배합되는 소포제 등의 그 밖의 첨가제를 당 분야에 알려진 통상적인 방법에 따라 혼합 및 교반하여 제조될 수 있다.The optical moisture-curable resin composition according to the present invention includes the above-described moisture-curable oligomer, photocurable oligomer, photocurable monofunctional (meth)acrylate monomer, photoinitiator, pigment and monofunctional (meth)acrylate monomer-containing dispersion, and moisture scavenger. It can be prepared by mixing and stirring sulfonyl isocyanate and other additives, such as antifoaming agents, if necessary, according to conventional methods known in the art.
이때 혼합방법은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 당 분야에 공지된 통상의 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래니터리 믹서, 니더, 3 본 롤 등의 혼합기를 사용할 수 있다. At this time, the mixing method is not particularly limited, and for example, mixers known in the art such as homo disper, homo mixer, universal mixer, planetary mixer, kneader, and three-bone roll can be used.
구체적인 일 실시예를 들면, 상기 수지 조성물은 당해 조성물 총 중량에 대해, 습기경화형 올리고머 20 내지 40 중량부; 광경화성 올리고머 20 내지 30 중량부; 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부; 광 개시제 8 내지 12 중량부; 안료 및 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 23 내지 25 중량부; 수분 스캐빈져 0.1 내지 5 중량부; 및 설포닐계 이소시아네이트 4 내지 10 중량부;를 포함할 수 있으며, 필요에 따라 총 100 중량부를 만족시키는 소포제 및/또는 그 외 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. For a specific example, the resin composition may include 20 to 40 parts by weight of moisture-curable oligomer, based on the total weight of the composition; 20 to 30 parts by weight of photocurable oligomer; 3 to 10 parts by weight of monofunctional (meth)acrylate monomer; 8 to 12 parts by weight of photoinitiator; 23 to 25 parts by weight of a dispersion containing a pigment and a monofunctional (meth)acrylate monomer; 0.1 to 5 parts by weight of moisture scavenger; and 4 to 10 parts by weight of sulfonyl isocyanate, and, if necessary, may further include an antifoaming agent and/or other additives satisfying a total of 100 parts by weight.
전술한 바와 같이 구성되는 본 발명의 광 습기 경화형 수지 조성물은, 당 분야에 공지된 통상의 유기용제를 비(非)포함하는 무용제형 조성물이다. 이러한 조성물은 25℃에서의 점도가 4,400 내지 5,500 cps일 수 있으며, 구체적으로 4,400 내지 5,400 cps일 수 있다. 점도를 적절한 범위로 조절함으로써 우수한 작업성과 공정성을 부여할 수 있다. The optical moisture curable resin composition of the present invention constituted as described above is a non-solvent type composition that does not contain a normal organic solvent known in the art. This composition may have a viscosity of 4,400 to 5,500 cps at 25°C, specifically 4,400 to 5,400 cps. By adjusting the viscosity to an appropriate range, excellent workability and fairness can be achieved.
한편 종래 습기 경화형 조성물 또는 광 습기 경화형 조성물의 경우 시간이 경과함에 따라 저장안정성이 저하되는 특성을 나타내는 반면, 본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물은 수분 스캐빈져와 설포닐계 이소시아네이트 모노머 혼용 및 이들의 소정 혼합 비율 적용으로 수분 함량이 최소화되고, 우수한 저장안정성을 지속적으로 확보할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에서는 안료를 함유하더라도 우수한 저장안정성 및 최소화된 수분 함량을 확보하여 제품 신뢰성을 높일 수 있으며, 이로 인해 디스플레이의 내부나 측면에 형성되어, 디스플레이로부터 발생하는 빛샘의 차폐 효과를 장시간 동안 지속적으로 유지할 수 있다. Meanwhile, in the case of conventional moisture-curable compositions or optical moisture-curable compositions, storage stability decreases over time, whereas the optical moisture-curable resin composition according to the present invention uses a mixture of moisture scavenger and sulfonyl isocyanate monomer and their By applying a certain mixing ratio, the moisture content is minimized and excellent storage stability can be continuously secured. Accordingly, in the present invention, even if pigments are contained, product reliability can be increased by securing excellent storage stability and minimized moisture content. As a result, it is formed on the inside or side of the display and has a shielding effect from light leakage from the display for a long time. It can be maintained continuously.
일 구체예를 들면, 상기 광 습기 경화형 수지 조성물은, 수분 함량이 10 ppm 이하일 수 있으며, 구체적으로 5 ppm 이하, 보다 구체적으로 3 ppm 이하일 수 있다. 바람직하게는 실질적으로 수분을 비(非)포함하는 것이다. 이때 수분 함량의 하한치는 특별히 한정되지 않는다. For example, the moisture content of the optical moisture curable resin composition may be 10 ppm or less, specifically 5 ppm or less, and more specifically 3 ppm or less. Preferably, it contains substantially no moisture. At this time, the lower limit of the moisture content is not particularly limited.
다른 일 구체예를 들면, 상기 광 습기 경화형 수지 조성물은, 초기 점도가 초기 점도가 4,400 내지 5,500 cps (25℃)이며, (i) -10℃ 이하에서 냉동보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 1.5 % 이하이며, 구체적으로 1.0% 이하이며, (ii) 3℃ 이하에서 냉장보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 5.0 % 이하이며, 구체적으로 2.0 % 이하이며, (iii) 25℃에서 상온보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 3.0% 이하이며, 구체적으로 2.0% 이하일 수 있다. 이때 점도 변화율의 하한치는 특별히 한정되지 않는다.For another specific example, the light moisture curable resin composition has an initial viscosity of 4,400 to 5,500 cps (25°C), and (i) when stored frozen at -10°C or lower, the viscosity change rate after 30 days is the initial viscosity. Viscosity is 1.5% or less, specifically 1.0% or less, (ii) the viscosity change rate after 30 days of refrigerated storage at 3℃ or less is 5.0% or less, specifically 2.0% or less compared to the initial viscosity, (iii) 25 The viscosity change rate after 30 days of storage at room temperature is 3.0% or less compared to the initial viscosity, and may specifically be 2.0% or less. At this time, the lower limit of the viscosity change rate is not particularly limited.
본 발명에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물 및 이의 경화물은, 우수한 저장안정성, 균일하고 높은 경화율, 우수한 빛샘 차폐 효과를 확보함으로써 디스플레이 부재나 장치에 구비되는 빛샘 차폐부재, 접착제, 및/또는 접착형 충전제로 사용될 수 있다. 이러한 조성물 및 그 경화물은 당 분야에 공지된 전자 기기나 디스플레이 장치 등에 제한 없이 적용될 수 있다. The optical moisture curable resin composition and its cured product according to the present invention ensure excellent storage stability, a uniform and high curing rate, and an excellent light leak shielding effect, so that they can be used as light leak shielding members, adhesives, and/or adhesives provided in display members or devices. Can be used as a filler. These compositions and their cured products can be applied to electronic devices and display devices known in the art without limitation.
또한 본 발명은 적어도 하나의 디스플레이 부재; 및 상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 전술한 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.The present invention also provides at least one display member; and a light leak shielding portion disposed at or between a portion of the display member and including a cured product of the above-described optical moisture curable resin composition.
일 구체예를 들면, 상기 디스플레이 장치는, 기판을 포함하는 표시패널 본체; 및 상기 표시패널 본체의 사이드에 형성되는 빛샘 차폐부를 포함할 수 있다. In one specific example, the display device includes a display panel body including a substrate; and a light leak shielding portion formed on a side of the display panel body.
상기 디스플레이 장치는 화상을 표시하는 장치를 지칭하는 것으로서, 평판 표시 장치(FPD: Flat Panel Display Device) 뿐 아니라, 곡면형 표시 장치(Curved Display Device), 폴더블 표시 장치(Foldable Display Device), 플렉서블 표시 장치(Flexible Display Device) 등을 포함한다. 일 구체예를 들면, 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display), 전기영동 표시 장치(Electrophoretic Display), 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display), 무기 EL 표시 장치(Inorganic Light Emitting Display), 전계 방출 표시 장치(Field Emission Display), 표면 전도 전자 방출 표시 장치(Surface-conduction Electron-emitter Display), 플라즈마 표시 장치(Plasma Display), 음극선관 표시장치(Cathode Ray Display), 전자 페이퍼 등일 수 있으며, 보다 구체적으로 LCD, PDP, OLED 등의 평판 디스플레이 패널이나 백라이트 유닛(BLU) 등에 구비될 수 있다. 그 외 텔레비전, 소형 게임기, 휴대전화 및 퍼스널 컴퓨터 등의 전자 기기에 장착될 수 있다. The display device refers to a device that displays an image, and includes not only a flat panel display device (FPD), but also a curved display device, a foldable display device, and a flexible display. Includes devices (Flexible Display Device), etc. For example, a liquid crystal display, an electrophoretic display, an organic light emitting display, an inorganic light emitting display, and a field emission display. It may be a Field Emission Display, Surface-conduction Electron-emitter Display, Plasma Display, Cathode Ray Display, electronic paper, etc., and more specifically, LCD. , may be provided on a flat display panel such as PDP or OLED, or on a backlight unit (BLU). In addition, it can be installed in electronic devices such as televisions, small game consoles, mobile phones, and personal computers.
이하 본 발명을 실시예를 통해 구체적으로 설명하나, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명의 한 형태를 예시하는 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예 및 실험예에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples and experimental examples merely illustrate one form of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples and experimental examples.
[실시예 1~2: 광 습기 경화형 수지 조성물][Examples 1-2: Optical moisture curable resin composition]
이하, 하기 실시예 및 비교예에서 사용된 구성 성분의 구체적인 사양은 하기 표 1과 같다. 하기 표 2~3의 배합비에 따라 올리고머, 모노머, 광개시제, 첨가제, 수분 스캐빈져, 이소시아네이트 모노머를 각각 혼합하여 실시예 1 및 2의 광 습기 경화형 수지 조성물을 구성하였다. 하기 표 1에서 각 조성물의 사용량 단위는 중량부이다. Hereinafter, specific specifications of the components used in the following examples and comparative examples are shown in Table 1 below. The optical moisture curable resin compositions of Examples 1 and 2 were prepared by mixing oligomers, monomers, photoinitiators, additives, moisture scavengers, and isocyanate monomers according to the mixing ratios in Tables 2 to 3 below. In Table 1 below, the unit of usage for each composition is parts by weight.
(A)oligomer
(A)
(A-1)Moisture-curing oligomer
(A-1)
분자량(Mw): 2,000 g/mol, 점도: 15,000 cps (55℃)]Urethane-based prepolymer
Molecular weight (Mw): 2,000 g/mol, viscosity: 15,000 cps (55℃)]
(A-2)UV curable oligomer
(A-2)
[Sartomer社aliphatic urethane acrylate, 분자량(Mw): 1,000~3,000 g/mol, 점도: 5,000~10,000 cps (55℃)]Aliphatic urethane acrylate oligomer
[Sartomer's aliphatic urethane acrylate, molecular weight (Mw): 1,000 ~ 3,000 g/mol, viscosity: 5,000 ~ 10,000 cps (55℃)]
모노머
(B)monosensory
monomer
(B)
[CAS No.: 5888-33-5, 분자량(Mw): 208.3g/mol,
점도: 5~ 20 cps]Isobornyl acrylate
[CAS No.: 5888-33-5, molecular weight (Mw): 208.3g/mol,
Viscosity: 5~20 cps]
(C) Phosphine oxide type
(C)
[CAS No.: 75980-60-8]Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide
[CAS No.: 75980-60-8]
(D)pigment dispersion
(D)
= 85 : 15 (%)Isobornyl Acrylate: Pigment (CI Pigment Black 1)
= 85:15 (%)
모노머
(G)isocyanate
monomer
(G)
(중량부) composition of the composition
(part by weight)
점도 대비 변화율(%)Frozen storage (below -10℃) after 30 days_immediately after mixing
Rate of change compared to viscosity (%)
점도 대비 변화율(%)Store refrigerated (below 3℃) after 30 days_immediately after mixing
Rate of change compared to viscosity (%)
점도 대비 변화율(%)Stored at room temperature (below 25℃) after 30 days_immediately after mixing
Rate of change compared to viscosity (%)
(중량부)composition of the composition
(part by weight)
점도 대비 변화율(%)Frozen storage (below -10℃) after 30 days_immediately after mixing
Rate of change compared to viscosity (%)
점도 대비 변화율(%)Store refrigerated (below 3℃) after 30 days_immediately after mixing
Rate of change compared to viscosity (%)
점도 대비 변화율(%)Stored at room temperature (below 25℃) after 30 days_immediately after mixing
Rate of change compared to viscosity (%)
[비교예 1 내지 16][Comparative Examples 1 to 16]
상기 표 2~3과 같이 조성을 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 비교예 1 내지 16의 광 습기 경화형 수지 조성물을 각각 제조하였다.The optical moisture-curable resin compositions of Comparative Examples 1 to 16 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the composition was changed as shown in Tables 2 to 3.
[실험예 1: 물성 평가][Experimental Example 1: Physical property evaluation]
실시예 1~2 및 비교예 1~16에 따른 광 습기 경화형 수지 조성물을 이용하여 하기와 같이 물성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2~3에 각각 나타내었다. The physical properties were evaluated as follows using the light moisture curable resin compositions according to Examples 1 to 2 and Comparative Examples 1 to 16, and the results are shown in Tables 2 and 3 below.
(1) 수분 평가(1) Moisture evaluation
수분 측정기(Metrohm社, 885 compact oven SC & 917 Coulometer)를 이용하여 배합이 완료된 광 습기 경화형 수지 조성물 0.2g 내 존재하는 수분 함량을 ppm 단위로 측정하였다. Using a moisture meter (Metrohm, 885 compact oven SC & 917 Coulometer), the moisture content in 0.2 g of the completed optical moisture curable resin composition was measured in ppm.
(2) 저장안정성 평가 (점도)(2) Storage stability evaluation (viscosity)
광 습기 경화형 수지 조성물 샘플을 밀폐가 가능한 특정 용기에 소분한 후 진공포장하여 각 온도별 챔버에 보관하였다. 일정 시간이 경과한 후 챔버에서 꺼냈다. 측정 전 2시간 동안 상온보관하여 에이징(aging)한 후, 점도 측정 기기(Anton Parr社, Rheometer MCR 702)를 사용하여 각 샘플의 점도를 측정하였다.Samples of the light moisture-curable resin composition were divided into specific sealable containers, vacuum-packed, and stored in chambers at each temperature. After a certain period of time had elapsed, it was taken out from the chamber. After aging by storing at room temperature for 2 hours before measurement, the viscosity of each sample was measured using a viscosity measuring device (Anton Parr, Rheometer MCR 702).
상기 표 2 및 3에 나타난 바와 같이, 본 발명의 구성을 비포함하는 비교예 1 내지 16의 경우, 자체 내 수분 함량이 높은 경향을 나타냈다. 또한 초기 점도는 실시예와 유사하였으나, 소정의 조건 하에서 일정시간 경과 시, 점도 변화율이 상대적으로 높게 나타남에 따라 저장 안정성이 저조하다는 것을 알 수 있었다. As shown in Tables 2 and 3, Comparative Examples 1 to 16, which did not include the components of the present invention, tended to have high internal moisture content. In addition, the initial viscosity was similar to the example, but the viscosity change rate was relatively high after a certain period of time under certain conditions, indicating that storage stability was poor.
이에 비해, 본 발명에 따른 실시예 1 및 2의 경우 자체 내 수분이 비포함되어 있을 뿐만 아니라 다양한 냉동, 냉장 및 상온 조건 하에서 일정시간 보관하더라도 낮은 점도 변화율을 나타내어 우수한 저장안정성을 확보하였음을 알 수 있었다. 이에 따라, 본 발명의 광 습기 경화형 조성물은 디스플레이의 빛샘 차폐 용도로 유용하게 적용될 수 있다는 것을 알 수 있었다. In contrast, it can be seen that Examples 1 and 2 according to the present invention not only contained no moisture, but also showed a low viscosity change rate even when stored for a certain period of time under various freezing, refrigerating, and room temperature conditions, ensuring excellent storage stability. there was. Accordingly, it was found that the optical moisture curable composition of the present invention can be usefully applied to shield light leakage of displays.
Claims (13)
습기경화형 올리고머 20 내지 40 중량부;
광경화성 올리고머 20 내지 30 중량부;
단관능 (메타)아크릴레이트 모노머 3 내지 10 중량부;
광 개시제 8 내지 12 중량부;
안료 및 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머를 함유하는 분산액 23 내지 25 중량부;
수분 스캐빈져 0.1 내지 5 중량부; 및
설포닐계 이소시아네이트 4 내지 10 중량부;
를 포함하는, 광 습기 경화형 수지 조성물. Based on 100 parts by weight of the composition,
20 to 40 parts by weight of moisture-curable oligomer;
20 to 30 parts by weight of photocurable oligomer;
3 to 10 parts by weight of monofunctional (meth)acrylate monomer;
8 to 12 parts by weight of photoinitiator;
23 to 25 parts by weight of a dispersion containing a pigment and a monofunctional (meth)acrylate monomer;
0.1 to 5 parts by weight of moisture scavenger; and
4 to 10 parts by weight of sulfonyl isocyanate;
An optical moisture curable resin composition containing a.
디스플레이의 빛샘 차폐용 광 습기 경화형 수지 조성물.According to paragraph 1,
Optical moisture curable resin composition for shielding light leakage of displays.
상기 수분 스캐빈져는 착색된 일액형 폴리우레탄 제형인, 광 습기 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
An optical moisture curable resin composition wherein the moisture scavenger is a colored one-component polyurethane formulation.
상기 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머는, 단관능 지환족 아크릴레이트 모노머인, 광 습기 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
An optical moisture curable resin composition in which the monofunctional (meth)acrylate monomer is a monofunctional alicyclic acrylate monomer.
상기 분산액은 당해 분산액 100 중량부에 대하여,
10 내지 20 중량부의 안료; 및
80 내지 90 중량부의 단관능 (메타)아크릴레이트 모노머;를 포함하는, 광 습기 경화형 수지 조성물.According to paragraph 1,
The dispersion is based on 100 parts by weight of the dispersion,
10 to 20 parts by weight of pigment; and
An optical moisture-curable resin composition containing 80 to 90 parts by weight of a monofunctional (meth)acrylate monomer.
상기 안료는 블랙 안료인, 광 습기 경화형 수지 조성물.According to paragraph 1,
An optical moisture curable resin composition wherein the pigment is a black pigment.
상기 습기경화형 올리고머는, 분자량(Mw)이 1,000 내지 3,000 g/mol이고, 점도가 10,000 내지 100,000 cps (25℃ 기준)의 우레탄계 프리폴리머인, 광 습기 경화형 수지 조성물.According to paragraph 1,
The moisture-curable oligomer is a urethane-based prepolymer with a molecular weight (Mw) of 1,000 to 3,000 g/mol and a viscosity of 10,000 to 100,000 cps (at 25°C). An optical moisture-curable resin composition.
상기 광경화성 올리고머는, 점도가 5,000 내지 10,000 cps (25℃)이며, 유리전이온도(Tg)가 -80 내지 -10℃이고, 중량평균 분자량(Mw)이 1,000 내지 3,000 g/mol의 우레탄 아크릴레이트 올리고머인, 광 습기 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The photocurable oligomer is a urethane acrylate with a viscosity of 5,000 to 10,000 cps (25°C), a glass transition temperature (Tg) of -80 to -10°C, and a weight average molecular weight (Mw) of 1,000 to 3,000 g/mol. An oligomeric, light moisture curable resin composition.
상기 광 개시제는 200nm 내지 400 nm 영역에서 흡수 파장을 갖는 화합물인, 광 습기 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The photoinitiator is a compound having an absorption wavelength in the range of 200 nm to 400 nm.
상기 조성물은,
0.01 내지 0.1 중량부의 소포제를 더 포함하는 광 습기 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The composition is,
An optical moisture curable resin composition further comprising 0.01 to 0.1 parts by weight of an antifoaming agent.
상기 조성물은 무용제형이며,
수분 함량이 10 ppm 이하인, 광 습기 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The composition is a solvent-free formulation,
An optical moisture curable resin composition having a moisture content of 10 ppm or less.
초기 점도가 4,400 내지 5,500 cps (25℃)이며,
-10℃ 이하에서 냉동보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 1.5 % 이하이며,
3℃ 이하에서 냉장보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 5.0 % 이하이며,
25℃에서 상온보관하고 30일 경과 후 점도 변화율은 초기 점도 대비 3.0% 이하인, 광 습기 경화형 수지 조성물. According to paragraph 1,
The initial viscosity is 4,400 to 5,500 cps (25°C),
After 30 days of frozen storage at -10℃ or lower, the viscosity change rate is 1.5% or less compared to the initial viscosity.
After 30 days of refrigerated storage at 3℃ or lower, the viscosity change rate is 5.0% or less compared to the initial viscosity.
An optical moisture curable resin composition that is stored at room temperature at 25°C and the viscosity change rate after 30 days is 3.0% or less compared to the initial viscosity.
상기 디스플레이 부재의 일부 또는 이들 사이에 배치되고, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 기재된 광 습기 경화형 수지 조성물의 경화물을 포함하는 빛샘 차폐부;
를 포함하는 디스플레이 장치.at least one display member; and
A light leak shielding portion disposed at or between a portion of the display member and comprising a cured product of the optical moisture curable resin composition according to any one of claims 1 to 12;
A display device including a.
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101391241B1 (en) | 2013-02-18 | 2014-05-02 | 주식회사 효성 | Method of manufacturing clear hard coating film for optical use |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2227812A1 (en) * | 1997-01-30 | 1998-07-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Moisture curing clear and color pigmented polyurethane coatings |
SG73647A1 (en) * | 1998-06-09 | 2000-06-20 | Nat Starch Chem Invest | Uv / moisture cure adhesive |
JP5480279B2 (en) * | 2008-10-03 | 2014-04-23 | ウポノール・イノベーション・エービー | Methods and compositions for coated pipes |
KR101204106B1 (en) * | 2010-03-31 | 2012-11-27 | 성균관대학교산학협력단 | A black thermosetting resin composition and display device having the same |
WO2015146878A1 (en) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | 積水化学工業株式会社 | Light-/moisture-curable resin composition, electronic component adhesive, and display element adhesive |
-
2021
- 2021-12-07 KR KR1020210173794A patent/KR102594278B1/en active IP Right Grant
- 2021-12-15 WO PCT/KR2021/019059 patent/WO2023106490A1/en unknown
- 2021-12-15 CN CN202180104710.7A patent/CN118488979A/en active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101391241B1 (en) | 2013-02-18 | 2014-05-02 | 주식회사 효성 | Method of manufacturing clear hard coating film for optical use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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