KR102577653B1 - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 발광능이 우수한 신규의 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광 효율, 구동 전압 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound with excellent luminescence performance and an organic electroluminescent device with improved properties such as luminous efficiency, driving voltage, and lifespan by including it in one or more organic material layers.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}Organic compounds and organic electroluminescent devices containing the same {ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규 디벤조[b,e][1,4]디옥신계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층의 재료로서 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율 및 수명 특성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a new organic compound and an organic electroluminescent device containing the same, and more specifically, to a new dibenzo[b,e][1,4]dioxine system with excellent thermal stability, carrier transport ability, and luminescence ability. The present invention relates to a compound and an organic electroluminescent device including the compound as a material for one or more organic layers, which has a low driving voltage and improved luminous efficiency and lifespan characteristics.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 ?유기 EL 소자?로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.Beginning with Bernanose's observation of organic thin film luminescence in the 1950s, research on organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter simply referred to as “organic EL devices”), which led to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965, was conducted by Tang in 1987. (Tang) presented an organic EL device with a stacked structure divided into a hole layer and a light-emitting functional layer. Since then, in order to create organic EL devices with high efficiency and long lifespan, there has been development in the form of introducing each characteristic organic material layer within the device, leading to the development of specialized materials used for this.

유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In an organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the organic material layer. When the injected hole and electron meet, an exciton is formed, and when this exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic layer can be classified into light-emitting material, hole injection material, hole transport material, electron transport material, electron injection material, etc., depending on its function.

유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.Materials for forming the light-emitting layer of an organic EL device can be classified into blue, green, and red light-emitting materials depending on the color of the light. In addition, yellow and orange luminescent materials are also used as luminescent materials to realize better natural colors. Additionally, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system can be used as a luminescent material.

도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.Dopant materials can be divided into fluorescent dopants using organic materials and phosphorescent dopants using metal complex compounds containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of these phosphorescent materials can theoretically improve luminous efficiency by up to 4 times compared to fluorescence, so interest is focused on not only phosphorescent dopants but also phosphorescent host materials.

현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질은, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.To date, hole injection layer and hole transport layer. Materials used as hole blocking layers and electron transport layers are widely known, such as NPB, BCP, and Alq 3 expressed by the following chemical formula, and as light-emitting materials, anthracene derivatives have been reported as fluorescent dopant/host materials. In particular, among light-emitting materials, phosphorescent dopant materials that have great advantages in terms of efficiency improvement include metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir(ppy) 3 , (acac)Ir(btp) 2 , etc., which produce blue, green, and red dopants. It is used as a material. To date, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.

그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.However, although conventional light-emitting materials have advantages in terms of light-emitting characteristics, they have low glass transition temperatures and very poor thermal stability, so they are not at a satisfactory level in terms of lifespan in organic EL devices. Therefore, there is a demand for the development of light-emitting materials with excellent performance.

본 발명의 일 목적은 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수하여 발광층 재료, 정공 수송층 재료, 발광 보조층 재료 또는 전자 수송 보조층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a new compound that has excellent thermal stability, carrier transport ability, and luminescence ability and can be used as a light-emitting layer material, a hole transport layer material, a light-emitting auxiliary layer material, or an electron transport auxiliary layer material.

또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.In addition, another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device containing the novel compound, which has a low driving voltage, high luminous efficiency, and improved lifespan characteristics.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1] [Formula 1]

[화학식 1-1][Formula 1-1]

[화학식 1-2][Formula 1-2]

[화학식 1-3][Formula 1-3]

[화학식 1-4][Formula 1-4]

[화학식 1-5][Formula 1-5]

[화학식 1-6][Formula 1-6]

상기 화학식 1에서 R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6로 표시되는 고리 중 하나와 축합되어 고리를 형성하고;In Formula 1, at least one of R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , and R 7 and R 8 is condensed with one of the rings represented by Formulas 1-1 to 1-6 to form a ring;

점선은 축합이 이루어지는 부분이며;The dotted line is the part where condensation takes place;

n은 0 내지 2의 정수이며,n is an integer from 0 to 2,

m은 0 내지 4의 정수이며,m is an integer from 0 to 4,

X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1) 및 C(Ar2)(Ar3)로 이루어진 군으로부터 선택되고, X 1 and _ _

Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(Ar4) 또는 C(Ar5)(Ar6)이며, Y 1 and Y 2 are the same or different from each other and are each independently N(Ar 4 ) or C(Ar 5 )(Ar 6 ),

R', R" 및 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6으로 표시되는 고리와 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;R', R", and R 1 to R 8 that do not form condensation with the rings represented by Formulas 1-1 to 1-6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen, Cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycle with 3 to 40 nuclear atoms Alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 to C 60 arylphosphine group, C 6 to C 60 mono or It is selected from the group consisting of a diarylphosphinyl group and an arylamine group having C 6 to C 60 , or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;

Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar 1 to Ar 6 are the same or different from each other, and each independently represents a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 2 ~ C 40 alkenyl group, a C 2 ~ C 40 alkynyl group, a C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, Heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , aryloxy group with C 6 to C 60 , C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group , C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group and C 6 ~ C 60 arylamine group,

상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, and arylphosphine group. , the diarylphosphinyl group and the arylamine group are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, and a nuclear atom. Heterocycloalkyl group with 3 to 40 atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 It is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of mono or diarylphosphinyl group and C 6 ~ C 60 arylamine group, and when substituted with multiple substituents, they may be the same or different from each other. You can.

또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is an organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers Provides an organic electroluminescent device containing the compound represented by Formula 1 above.

본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 한다.According to one preferred embodiment of the present invention, the organic layer containing the compound represented by Formula 1 is characterized as a light-emitting layer.

본 발명에서 ““알킬””은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, ““alkyl”” refers to a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, etc., but are not limited thereto.

본 발명에서 ““알케닐(alkenyl)””은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, etc., but are not limited thereto.

본 발명에서““알키닐(alkynyl)””은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, etc., but are not limited thereto.

본 발명에서 ““아릴””은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “aryl” refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms, either a single ring or a combination of two or more rings. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other (pendant) or condensed may also be included. Examples of such aryl include phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, etc., but are not limited thereto.

본 발명에서 ““헤테로아릴””은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, ““heteroaryl”” refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is replaced with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply pendant or condensed with each other may be included, and a condensed form with an aryl group may also be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, and indolyl ( Polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, etc., but are not limited thereto.

본 발명에서 ““아릴옥시””는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, ““aryloxy”” is a monovalent substituent represented by RO-, where R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, etc., but are not limited thereto.

본 발명에서 ““알킬옥시””는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R?는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, ““alkyloxy”” is a monovalent substituent represented by R'O-, where R? refers to alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and is linear, branched, or cyclic. ) structure may be included. Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, and pentoxy.

본 발명에서 ““아릴아민””은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “arylamine” means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서 ““시클로알킬””은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.As used herein, “cycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantine.

본 발명에서 ““헤테로시클로알킬””은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, ““heterocycloalkyl”” refers to a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O , is substituted with a heteroatom such as S or Se. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine and piperazine.

본 발명에서 ““알킬실릴””은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, ““아릴실릴””은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, ““alkylsilyl”” refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and ““arylsilyl”” refers to silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서 ““축합고리””는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, ““condensed ring”” means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.

본 발명에서 제공하는 화합물은 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.The compound provided in the present invention has excellent thermal stability, carrier transport ability, and luminescence ability, so it can be usefully applied as an organic layer material for an organic electroluminescent device.

또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명의 특성을 가져, 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device containing the compound of the present invention in the organic material layer has excellent light emission performance, low driving voltage, high efficiency, and long lifespan, and can be effectively applied to full color display panels, etc.

이하, 본 발명에 대해 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.

1. 신규 유기 화합물1. Novel organic compounds

본 발명은 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규 디벤조[b,e][1,4]디옥신계 화합물을 제공한다.The present invention provides a novel dibenzo[b,e][1,4]dioxine-based compound with excellent thermal stability, carrier transport ability, and luminescence ability.

구체적으로, 본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 디벤조[b,e][1,4]디옥신에 인돌로 카바졸 모이어티(indolocarbazole moiety)가 축합되어 기본 골격을 이루고, 이러한 기본 골격에 다양한 치환기가 결합되거나 축합되어 이루어진 구조를 갖는다. Specifically, the new organic compound according to the present invention forms a basic skeleton by condensing dibenzo[b,e][1,4]dioxine with an indolocarbazole moiety, and various substituents are added to this basic skeleton. It has a structure formed by combining or condensing.

일반적으로 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층 중에서 인광 발광층은 색순도의 증가와 발광 효율을 증가시키기 위해 호스트 및 도펀트를 포함한다. 이때, 상기 호스트는 삼중항 에너지 갭이 도펀트보다 높아야 한다. 즉, 도펀트로부터 효과적으로 인광 발광을 제공하기 위해서는 호스트의 가장 낮은 여기 상태의 에너지가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태의 에너지보다 높아야 한다.Generally, among organic layers included in organic electroluminescent devices, the phosphorescent layer includes a host and a dopant to increase color purity and luminous efficiency. At this time, the host must have a triplet energy gap higher than that of the dopant. That is, in order to effectively provide phosphorescent light emission from a dopant, the energy of the lowest excited state of the host must be higher than the energy of the lowest emission state of the dopant.

구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다:Specifically, the compound represented by the following formula (1) is as follows:

[화학식 1][Formula 1]

[화학식 1-1][Formula 1-1]

[화학식 1-2][Formula 1-2]

[화학식 1-3][Formula 1-3]

[화학식 1-4][Formula 1-4]

[화학식 1-5][Formula 1-5]

[화학식 1-6][Formula 1-6]

상기 화학식 1에서 R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6로 표시되는 고리 중 하나와 축합되어 고리를 형성하고;In Formula 1, at least one of R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , and R 7 and R 8 is condensed with one of the rings represented by Formulas 1-1 to 1-6 to form a ring;

점선은 축합이 이루어지는 부분이며;The dotted line is the part where condensation takes place;

n은 0 내지 2의 정수이며,n is an integer from 0 to 2,

m은 0 내지 4의 정수이며,m is an integer from 0 to 4,

X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1) 및 C(Ar2)(Ar3)로 이루어진 군으로부터 선택되고, X 1 and _ _

Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(Ar4) 또는 C(Ar5)(Ar6)이며, Y 1 and Y 2 are the same or different from each other and are each independently N(Ar 4 ) or C(Ar 5 )(Ar 6 ),

R', R" 및 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6으로 표시되는 고리와 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;R', R", and R 1 to R 8 that do not form condensation with the rings represented by Formulas 1-1 to 1-6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen, Cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycle with 3 to 40 nuclear atoms Alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 to C 60 arylphosphine group, C 6 to C 60 mono or It is selected from the group consisting of a diarylphosphinyl group and an arylamine group having C 6 to C 60 , or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;

Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,Ar 1 to Ar 6 are the same or different from each other, and each independently represents a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 2 ~ C 40 alkenyl group, a C 2 ~ C 40 alkynyl group, a C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, Heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , aryloxy group with C 6 to C 60 , C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group , C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group and C 6 ~ C 60 arylamine group,

상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, and arylphosphine group. , the diarylphosphinyl group and the arylamine group are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, and a nuclear atom. Heterocycloalkyl group with 3 to 40 atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 It is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of mono or diarylphosphinyl group and C 6 ~ C 60 arylamine group, and when substituted with multiple substituents, they may be the same or different from each other. You can.

그런데, 본 발명에서 제공하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우, 디벤조[b,e][1,4]디옥신의 구조 부분이 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는다. 더 나아가 이러한 디벤조[b,e][1,4]디옥신에 축합된 인돌로 카바졸 모이어티 등에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 상기 화학식 1의 화합물이 발광층의 호스트로 적용될 경우, 도펀트보다 높은 에너지 준위를 나타낼 수 있다.However, in the case of the compound represented by Formula 1 provided by the present invention, the structural portion of dibenzo[b,e][1,4]dioxin has a wide singlet energy level and a high triplet energy level. Furthermore, by introducing a specific substituent to the indolo carbazole moiety condensed to this dibenzo[b,e][1,4]dioxine, when the compound of Formula 1 is applied as a host of the light-emitting layer, it has a higher than dopant. It can represent energy levels.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기한 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산(이동)되는 것을 방지할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용될 수 있다.In addition, since the compound represented by Formula 1 has high triplet energy as described above, it can prevent excitons generated in the light-emitting layer from diffusing (moving) to the adjacent electron transport layer or hole transport layer. Therefore, the compound of Formula 1 according to the present invention can be used as an organic layer material of an organic electroluminescent device, and preferably as a light-emitting layer material (blue, green, and/or red phosphorescent host material).

또한 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환기, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입됨으로써, 화합물 분자량이 유의적으로 증대되고, 따라서 유리 전이온도가 향상되어 종래의 발광재료(예를 들어, CBP)에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 잇다. 또한 상기 화학식 1의 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다.In addition, the compound of Formula 1 has various substituents, especially aryl groups and/or heteroaryl groups, introduced into the basic skeleton, thereby significantly increasing the molecular weight of the compound and thus improving the glass transition temperature, making it superior to conventional light-emitting materials (e.g. , CBP) can have higher thermal stability. In addition, the compound of Formula 1 is effective in suppressing crystallization of the organic layer.

이렇듯, 본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층/주입층 재료, 정공 수송층/주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료로 적용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 결과적으로 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.As such, in the present invention, the compound represented by Formula 1 is used as an organic material layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light-emitting layer material (blue, green and/or red phosphorescent host material), an electron transport layer/injection layer material, and a hole transport layer/ When applied as an injection layer material, a light emitting auxiliary layer material, or a lifespan improvement layer material, the performance and lifespan characteristics of an organic electroluminescent device can be greatly improved. These organic electroluminescent devices can ultimately maximize the performance of full-color organic light emitting panels.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by any one of the following Formulas 2 to 12:

[화학식 2][Formula 2]

[화학식 3][Formula 3]

[화학식 4][Formula 4]

[화학식 5][Formula 5]

[화학식 6][Formula 6]

[화학식 7][Formula 7]

[화학식 8][Formula 8]

[화학식 9][Formula 9]

[화학식 10][Formula 10]

[화학식 11][Formula 11]

[화학식 12][Formula 12]

여기서, X1, X2, R1 내지 R6, R8, Y1, Y2, R', R", n 및 m 각각은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. Here , each of X 1 ,

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 13로 표시되는 화합물일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be a compound represented by Formula 13 below:

[화학식 13][Formula 13]

여기서, R1 내지 R8 각각은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.Here, R 1 to R 8 are each as defined in Formula 1 above.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 N(Ar4)이며, 상기 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, Y 1 and Y 2 are N(Ar 4 ), Ar 4 is the same as or different from each other, is an aryl group of C 6 to C 60 , and has 5 to 60 nuclear atoms. It may be selected from the group consisting of a heteroaryl group and a C 6 to C 60 arylamine group.

Ar1 내지 Ar6, R', R" 및 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기일 수 있다:At least one of Ar 1 to Ar 6 , R', R", and R 1 to R 8 that do not form a condensation may be a substituent represented by the following formula (14):

[화학식 14][Formula 14]

여기서, here,

*는 결합되는 부분을 의미하고,* means the part to be combined,

L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기이며; L 1 is a single bond, an arylene group having C 6 to C 18 or a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;

Ar7은 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며;Ar 7 is a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 ~ C 60 arylamine group, and a C 6 ~ C 60 arylsilyl group. is selected from the group consisting of;

상기 L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar7의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The arylene group and heteroarylene group of L 1 and the alkyl group, aryl group, heteroaryl group, arylamine group and arylsilyl group of Ar 7 are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 . Alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group , C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group. , C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group and C 6 ~ C 60 is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups, and when substituted with a plurality of substituents, these may be the same or different from each other.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되지만, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기일 수 있지만 예시에 국한되는 것은 아니다.According to a preferred embodiment of the present invention, L 1 is selected from the group consisting of a single bond, an arylene group of C 6 to C 18 and a heteroarylene group of 5 to 18 nuclear atoms, but is preferably a single bond, phenyl. It may be a lene group or a biphenylene group, but the examples are not limited thereto.

본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar7은 하기 화학식 15 내지 화학식 20 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, Ar 7 may be a substituent represented by any one of the following formulas 15 to 20:

[화학식 15][Formula 15]

[화학식 16][Formula 16]

[화학식 17][Formula 17]

[화학식 18][Formula 18]

[화학식 19][Formula 19]

[화학식 20][Formula 20]

상기 화학식 15 내지 화학식 20에서, In Formulas 15 to 20,

*는 결합되는 부분을 의미하고,* means the part to be combined,

Z1은 O 또는 S이며,Z 1 is O or S,

o는 0 내지 5의 정수이고,o is an integer from 0 to 5,

p는 0 내지 2의 정수이고,p is an integer from 0 to 2,

q는 0 내지 3의 정수이며,q is an integer from 0 to 3,

r은 0 내지 5의 정수이고,r is an integer from 0 to 5,

Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,Ar 8 is each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 to C 60 Aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group with C 6 to C 60 , alkyloxy group with C 1 to C 40 , cycloalkyl group with C 3 to C 40 , hetero with 3 to 40 nuclear atoms. Cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl It may be selected from the group consisting of a phosphine group, a C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 ~ C 60 arylsilyl group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring,

상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴실리기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, and aryl phosphine group. , diarylphosphinyl group and arylsil group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C Aryl group of 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group of C 6 to C 60 , alkyloxy group of C 1 to C 40 , arylamine group of C 6 to C 60 , C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and C 6 ~ C 60 arylsilyl group. Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a plurality of substituents When substituted with , they may be the same or different from each other.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화합물들로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention may be represented by the compounds exemplified below, but is not limited thereto.

2. 유기 2. Organic 전계electric field 발광 소자 light emitting element

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device containing the compound represented by Formula 1 above.

보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers includes a compound represented by Formula 1 above. At this time, the above compounds may be used alone, or two or more may be used in combination.

상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.The one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and among these, at least one organic material layer may include a compound represented by Formula 1. there is. Specifically, it is preferable that the organic material layer containing the compound of Formula 1 is a light-emitting layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.The light-emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material (preferably, a phosphorescent host material). Additionally, the light-emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a compound other than the compound of Formula 1 above as a host.

이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but as a non-limiting example, it may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an auxiliary light emitting layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and a cathode are sequentially stacked. . At this time, one or more of the hole injection layer, hole transport layer, light emitting auxiliary layer, light emitting layer, electron transport layer, and electron injection layer may include a compound represented by Formula 1, and preferably the light emitting layer is represented by Formula 1. It may contain compounds. Here, an electron injection layer may be additionally stacked on the electron transport layer. Additionally, the structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be one in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at the interface between the electrode and the organic material layer.

한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.Meanwhile, the organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by forming an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer contains the compound represented by Formula 1. there is.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by vacuum deposition or solution application. Examples of the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in manufacturing the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets, etc. can be used.

또한, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Additionally, the anode material includes metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole, or polyaniline; and carbon black, but are not limited thereto.

또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Additionally, the cathode material may include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead, or alloys thereof; and multilayer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, etc., but are not limited thereto.

또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.Additionally, the hole injection layer, hole transport layer, electron injection layer, and electron transport layer are not particularly limited, and common materials known in the art can be used.

이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[[ 준비예Preparation example 1] A1 및 1] A1 and A2 의A2 of 합성 synthesis

<단계 1> 2-<Step 1> 2- (5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e](5-chloro-2-nitrophenyl)dibenzo[b,e] [1,[One, 4]디옥신의4] Dioxin 합성 synthesis

2-(디벤조[b,e][1,4]디옥신-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 (100g, 322.41 mmol), 2-브로모-4-클로로-1-나이트로벤젠 (76.2g, 322.41 mmol), Pd(PPh3)4 (11.52 g, 9.972 mmol), K2CO3 (137.8 g, 997.23 mmol), 1,4-디옥산/H2O (800 ml/200 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.2-(dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabororane (100g, 322.41 mmol ), 2-bromo-4-chloro-1-nitrobenzene (76.2g, 322.41 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (11.52 g, 9.972 mmol), K 2 CO 3 (137.8 g, 997.23 mmol) and 1,4-dioxane/H 2 O (800 ml/200 ml) were mixed and stirred at 120°C for 4 hours.

반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e][1,4]디옥신e (81.3 g, 수율 82%)을 얻었다. After the reaction was completed, it was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent from the obtained organic layer, it was purified by column chromatography to obtain 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)dibenzo[b,e][1,4]dioxine e (81.3 g, yield 82%). got it

<단계 2> A1 및 A2의 합성<Step 2> Synthesis of A1 and A2

상기 <단계 1>에서 얻은 2-(5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e][1,4]디옥신 (81.3g, 264.19mmol)트리페닐포스핀 262.29 g (588.38 mmol), 1,2-디클로로벤젠 500 ml를 넣은 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 1,2-디클로로벤젠을 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 유기층은 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 A1 (30.9 g, 수율 38 %) 과 A2 (26.8 g, 수율 33 %)을 얻었다.2-(5-chloro-2-nitrophenyl)dibenzo[b,e][1,4]dioxine (81.3g, 264.19mmol)triphenylphosphine obtained in <Step 1> 262.29 g (588.38 mmol) ), 500 ml of 1,2-dichlorobenzene was added and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, 1,2-dichlorobenzene was removed and extracted with dichloromethane. Water was removed from the extracted organic layer with MgSO 4 , and A1 (30.9 g, 38% yield) and A2 (26.8 g, 33% yield) were obtained using column chromatography.

[[ 준비예Preparation example 2] A3 및 A4의 합성 2] Synthesis of A3 and A4

상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 2-브로모-4-클로로-1-나이트로벤젠 대신 1-브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠 (76.2g, 322.41 mmol)을 사용하여 A3 (30g, 수율 37 %) 과 A4 (26 g, 수율 32 %)를 얻었다.The same process as Preparation Example 1 was performed, but in <Step 1>, 1-bromo-4-chloro-2-nitrobenzene (76.2 g, 322.41) was used instead of 2-bromo-4-chloro-1-nitrobenzene. mmol) to obtain A3 (30 g, yield 37%) and A4 (26 g, yield 32%).

[[ 준비예Preparation example 3] 코어(코어( 3] Core(Core( CoreCore )) 1의 합성)) synthesis of 1

<단계 1> 9-<Step 1> 9- 클로로chloro -12-페닐 -12H--12-phenyl -12H- 벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸의Benzo[5,6][1,4]deoxyno[2,3-a]carbazole 합성 synthesis

질소 기류 하에서 A1 (30g, 97.48 mmol), 브로모벤젠 (18.3 g, 116.97 mmol), Cu (3.1 g, 48.74 mmol), K2CO3 (40.4 g, 292.4 mmol) 및 나이트로벤젠 (300 ml)를 혼합하고 210℃에서 12시간 동안 교반하였다.A1 (30 g, 97.48 mmol), bromobenzene (18.3 g, 116.97 mmol), Cu (3.1 g, 48.74 mmol), K 2 CO 3 (40.4 g, 292.4 mmol) and nitrobenzene (300 ml) under nitrogen stream. were mixed and stirred at 210°C for 12 hours.

반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 9-클로로-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 (28.4 g, 수율 76%)을 얻었다. After the reaction was completed, extraction was performed with ethyl acetate, moisture was removed with MgSO 4 , and purification was performed by column chromatography to obtain 9-chloro-12-phenyl-12H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2. ,3-a]carbazole (28.4 g, yield 76%) was obtained.

<단계 2> 9-(2-<Step 2> 9-(2- 나이트로페닐Nitrophenyl )-12-페닐-12H-)-12-phenyl-12H- 벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸의Benzo[5,6][1,4]deoxyno[2,3-a]carbazole 합성 synthesis

질소 기류 하에서 상기 <단계1>에서 얻은 9-클로로-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 28.4 g (74 mmol), (2-나이트로페닐)보로닉 산14.8g (88.9 mmol), X-Phos 3.5g (7.4 mmol), Cs2CO3 72g (222 mmol)과 400ml/100 ml의 1,4-디옥산/H2O를 넣고 교반하였다. 40℃에서 Pd(OAc)2 0.83g (3.7mmol)을 넣고 110℃에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 디클로로메탄으로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조 후 감압여과 하였다. 여과된 유기층을 감압증류 한 뒤 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 화합물 9-(2-나이트로페닐)-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 (23.6g, 수율 68%)을 얻었다.28.4 g (74 mmol) of 9-chloro-12-phenyl-12H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-a]carbazole obtained in <Step 1> under a nitrogen stream, 14.8 g (88.9 mmol) of (2-nitrophenyl)boronic acid, 3.5 g ( 7.4 mmol) of Added and stirred. Pd(OAc) 2 at 40℃ 0.83g (3.7mmol) was added and stirred under reflux at 110°C for 12 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane, and the organic layer was dried over MgSO 4 and filtered under reduced pressure. After distilling the filtered organic layer under reduced pressure, the compound 9-(2-nitrophenyl)-12-phenyl-12H-benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3- a] carbazole (23.6 g, yield 68%) was obtained.

<단계 3> <Step 3> 코어(Core)1Core 1 의 합성 synthesis of

2-(5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e][1,4]디옥신 대신 상기 <단계2>에서 얻은 9-(2-나이트로페닐)-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 (23.6g, 50.3 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [준비예1]의 단계2와 동일한 과정을 수행하여 코어(Core)1 (10.5 g, 수율 48 %)을 얻었다.9-(2-nitrophenyl)-12-phenyl-12H obtained in <Step 2> instead of 2-(5-chloro-2-nitrophenyl)dibenzo[b,e][1,4]dioxin -Same process as step 2 of [Preparation Example 1] except for using benzo[5,6][1,4]deoxyno[2,3-a]carbazole (23.6g, 50.3 mmol) was performed to obtain Core 1 (10.5 g, yield 48%).

[[ 준비예Preparation example 4] 4] 코어(Core)2의Core 2 합성 synthesis

상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 A1 대신 A2(26.8g, 87mmol) 를 사용하여 코어(Core)2(7.8g, 수율 42 %)를 얻었다.The same process as Preparation Example 3 was performed, but in <Step 1>, A2 (26.8 g, 87 mmol) was used instead of A1 to obtain Core 2 (7.8 g, yield 42%).

[[ 준비예Preparation example 5] 5] 코어(Core)3Core3 의 합성 synthesis of

상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 A1 대신 A3(30g, 97.48mmol) 를 사용하여 코어(Core)3(9.4g, 수율 46 %)을 얻었다.The same process as Preparation Example 3 was performed, but in <Step 1>, A3 (30 g, 97.48 mmol) was used instead of A1 to obtain Core 3 (9.4 g, yield 46%).

[[ 준비예Preparation example 6] 6] 코어(Core)4의Core 4 합성 synthesis

상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 A1대신 A4(26g, 84.48mmol)를 사용하여 코어(Core)4(8.2 g, 수율 44 %)를 얻었다.The same process as Preparation Example 3 was performed, but in <Step 1>, A4 (26 g, 84.48 mmol) was used instead of A1 to obtain Core 4 (8.2 g, yield 44%).

[[ 준비예Preparation example 7] 7] 코어(Core)5의Core 5 합성 synthesis

상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 브로모벤젠 대신 3-브로모-1,1'-바이페닐(27.2g, 116.98mmol)을 사용하여 코어(Core)5(17.8 g, 수율 48 %)를 얻었다.The same process as Preparation Example 3 was performed, but in <Step 1>, 3-bromo-1,1'-biphenyl (27.2 g, 116.98 mmol) was used instead of bromobenzene to obtain Core 5 (17.8 g). , yield 48%) was obtained.

[[ 준비예Preparation example 8] 8] 코어(Core)6의Core 6 합성 synthesis

상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 브로모벤젠 대신 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (45.4g, 116.98mmol)을 사용하여 코어(Core)6(17.2 g, 수율 45 %)을 얻었다.The same process as Preparation Example 3 was performed, but in <Step 1>, 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (45.4g, 116.98) was used instead of bromobenzene. mmol) to obtain Core 6 (17.2 g, yield 45%).

[[ 준비예Preparation example 9] 9] 코어(Core)7의Core 7 합성 synthesis

상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 브로모벤젠 대신 3-브로모-1-페닐벤조[f]퀴나졸린 (39.2g, 116.98mmol)을 사용하여 코어(Core)7(11.2 g, 수율 38 %)을 얻었다.The same process as Preparation Example 3 was performed, but in <Step 1>, 3-bromo-1-phenylbenzo[f]quinazoline (39.2g, 116.98mmol) was used instead of bromobenzene to produce Core 7 ( 11.2 g, yield 38%) was obtained.

[[ 합성예Synthesis example 1] One] InvInv 1의 합성 synthesis of 1

A1 대신 상기 [준비예1], <단계3>에서 얻은 코어(Core)1 (5g, 11.4 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [준비예3]의 단계1과 동일한 과정을 수행하여 Inv1 (4.9 g, 수율 84 %)을 얻었다.Inv1 ( 4.9 g, yield 84%) was obtained.

Mass (이론치: 514.58 g/mol, 측정치: 514 g/mol) Mass (theoretical value: 514.58 g/mol, measured value: 514 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 2] 2] InvInv 8의 합성 Composition of 8

브로모벤젠 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 (4.4g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv8 (6.0 g, 수율 78 %)을 얻었다.Inv8 (6.0 g, yield 78%) was obtained.

Mass (이론치: 680.76 g/mol, 측정치: 680 g/mol) Mass (theoretical value: 680.76 g/mol, measured value: 680 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 3] 3] InvInv 11의 합성 Composition of 11

질소 기류 하에서 코어(Core)1(5.0 g, 11.4 mmol), 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (4.7 g, 13.68 mmol), Pd2(dba)3 (0.3 g, 0.34mmol), NaO(t-bu) (2.2 g, 22.8 mmol), P(t-bu)3 (0.23 g, 1.14 mmol) 및 톨루엔(80 ml)을 혼합한 다음, 110 에서 12시간 동안 교반하였다.Core 1 (5.0 g, 11.4 mmol), 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.7 g, 13.68 mmol), Pd 2 under nitrogen stream. (dba) 3 (0.3 g, 0.34 mmol), NaO(t-bu) (2.2 g, 22.8 mmol), P(t-bu) 3 (0.23 g, 1.14 mmol) and toluene (80 ml) were mixed and then , and stirred at 110°C for 12 hours.

반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 Inv 11 (5.95 g, 수율 70%)을 얻었다. Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol)After the reaction was completed, extraction was performed with ethyl acetate, moisture was removed with MgSO 4 , and purification was performed by column chromatography to obtain Inv 11 (5.95 g, yield 70%). Mass (theoretical value: 745.84 g/mol, measured value: 745 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 4] 4] InvInv 14의 합성 synthesis of 14

2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.7g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 14 (6.1 g, 수율 66 %)을 얻었다.2-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4 instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, Inv 14 (6.1 g, yield 66%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 3] except for using 6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.7 g, 13.68 mmol). got it

Mass (이론치: 821.94 g/mol, 측정치: 821 g/mol) Mass (theoretical value: 821.94 g/mol, measured value: 821 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 5] 5] InvInv 18의 합성 Composition of 18

2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린 (4.3g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 18 (4.7 g, 수율 58 %)을 얻었다.4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (4.3) instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Inv 18 (4.7 g, yield 58%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 3] except for using g, 13.68 mmol).

Mass (이론치: 718.82 g/mol, 측정치: 718 g/mol) Mass (theoretical value: 718.82 g/mol, measured value: 718 g/mol)

[[ 합성예6Synthesis example 6 ] ] InvInv 20의 합성 combination of 20

2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 3-클로로-1-페닐벤조[f]퀴나졸린 (4.0g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 20 (4.1 g, 수율 52 %)을 얻었다.Except for using 3-chloro-1-phenylbenzo[f]quinazoline (4.0g, 13.68 mmol) instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. Then, the same process as [Synthesis Example 3] was performed to obtain Inv 20 (4.1 g, yield 52%).

Mass (이론치: 692.78 g/mol, 측정치: 692 g/mol) Mass (theoretical value: 692.78 g/mol, measured value: 692 g/mol)

[[ 합성예7Synthesis example 7 ] ] InvInv 22의 합성 Composition of 22

코어(Core)1 대신 코어(Core)3 (5g, 11.4 mmol)을 사용하고 브로모벤젠 대신 3-브로모-1,1'-바이페닐 (3.2g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 22 (5.0 g, 수율 75 %)을 얻었다.Except that Core3 (5g, 11.4 mmol) is used instead of Core1 and 3-bromo-1,1'-biphenyl (3.2g, 13.68 mmol) is used instead of bromobenzene. Inv 22 (5.0 g, yield 75%) was obtained by performing the same process as in [Synthesis Example 1].

Mass (이론치: 590.68 g/mol, 측정치: 590 g/mol) Mass (theoretical value: 590.68 g/mol, measured value: 590 g/mol)

[[ 합성예8Synthesis example 8 ] ] InvInv 30의 합성 composite of 30

3-브로모-1,1'-바이페닐 대신 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.3g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예7]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 30 (6.1 g, 수율 72 %)을 얻었다.Except for using 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.3g, 13.68 mmol) instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl. Then, the same process as [Synthesis Example 7] was performed to obtain Inv 30 (6.1 g, yield 72%).

Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol) Mass (theoretical value: 745.84 g/mol, measured value: 745 g/mol)

[[ 합성예9Synthesis Example 9 ] ] InvInv 33의 합성 synthesis of 33

코어(Core)1 대신 코어(Core)3 (5g, 11.4 mmol)을 사용하고 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.7g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 33 (6.0 g, 수율 65 %)을 얻었다.Use Core3 (5g, 11.4 mmol) instead of Core1, and use 2-(3' instead of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. -Chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.7 g, 13.68 mmol) was used as described above [synthesis By performing the same process as in Example 3, Inv 33 (6.0 g, yield 65%) was obtained.

Mass (이론치: 821.94 g/mol, 측정치: 821 g/mol) Mass (theoretical value: 821.94 g/mol, measured value: 821 g/mol)

[[ 합성예10Synthesis Example 10 ] ] InvInv 37의 합성 Composition of 37

2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 (3.3g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예9]와 동일한 과정을 수행하여 Inv 37 (3.8 g, 수율 53 %)을 얻었다.2-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4-phenylquinazoline (3.3 Inv 37 (3.8 g, yield 53%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 9] except for using g, 13.68 mmol).

Mass (이론치: 642.72 g/mol, 측정치: 642 g/mol) Mass (theoretical value: 642.72 g/mol, measured value: 642 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 11] 11] InvInv 43의 합성 synthesis of 43

코어(Core)1 대신 코어(Core)2 (5g, 11.4mmol)를 사용하고 브로모벤젠 대신 4-브로모-1,1'-바이페닐 (3.2g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 43 (5.6 g, 수율 83 %)을 얻었다.Except that Core 2 (5 g, 11.4 mmol) is used instead of Core 1 and 4-bromo-1,1'-biphenyl (3.2 g, 13.68 mmol) is used instead of bromobenzene. The same process as [Synthesis Example 1] was performed to obtain Inv 43 (5.6 g, yield 83%).

Mass (이론치: 590.68 g/mol, 측정치: 590 g/mol) Mass (theoretical value: 590.68 g/mol, measured value: 590 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 12] 12] InvInv 46의 합성 synthesis of 46

4-브로모-1,1'-바이페닐 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜 (4.6g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예11]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 46 (5.6 g, 수율 7 %)을 얻었다.[Synthesis Example 11] except that 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (4.6g, 13.68 mmol) was used instead of 4-bromo-1,1'-biphenyl. ] was performed to obtain Inv 46 (5.6 g, yield 7%).

Mass (이론치: 696.82 g/mol, 측정치: 696 g/mol) Mass (theoretical value: 696.82 g/mol, measured value: 696 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 13] 13] InvInv 51의 합성 synthesis of 51

코어(Core)1 대신 코어(Core)2 (5g, 11.4mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 51 (5.6 g, 수율 66 %)을 얻었다.Inv 51 (5.6 g, yield 66%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 3] except that Core 2 (5 g, 11.4 mmol) was used instead of Core 1.

Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol) Mass (theoretical value: 745.84 g/mol, measured value: 745 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 14] 14] InvInv 57의 합성 synthesis of 57

코어(Core)3 대신 코어(Core)2 (5g, 11.4 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예10]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 57 (4.2 g, 수율 58 %)을 얻었다.Inv 57 (4.2 g, yield 58%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 10] except that Core 2 (5 g, 11.4 mmol) was used instead of Core 3.

Mass (이론치: 642.72 g/mol, 측정치: 642 g/mol) Mass (theoretical value: 642.72 g/mol, measured value: 642 g/mol)

[ [ 합성예Synthesis example 15] 15] InvInv 64의 합성 Composition of 64

코어(Core)1 대신 코어(Core)4 (5g, 11.4mmol)를 사용하고 브로모벤젠 대신 5'-브로모-1,1':3',1''-터페닐 (4.2g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 64 (5.6 g, 수율 74 %)을 얻었다.Core 4 (5g, 11.4mmol) is used instead of Core1, and 5'-bromo-1,1':3',1''-terphenyl (4.2g, 13.68 mmol) is used instead of bromobenzene. ), the same process as in [Synthesis Example 1] was performed to obtain Inv 64 (5.6 g, yield 74%).

Mass (이론치: 666.78 g/mol, 측정치: 666 g/mol) Mass (theoretical value: 666.78 g/mol, measured value: 666 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 16] 16] InvInv 71의 합성 synthesis of 71

코어(Core)1 대신 코어(Core)4 (5g, 11.4mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 71 (5.7 g, 수율 68 %)을 얻었다.Inv 71 (5.7 g, yield 68%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 3] except that Core 4 (5 g, 11.4 mmol) was used instead of Core 1.

Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol) Mass (theoretical value: 745.84 g/mol, measured value: 745 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 17] 17] InvInv 81의 합성 synthesis of 81

코어(Core)1 대신 코어(Core)5 (5g, 9.71mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 81 (4.7 g, 수율 82 %)을 얻었다.Inv 81 (4.7 g, yield 82%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 1] except that Core 5 (5 g, 9.71 mmol) was used instead of Core 1.

Mass (이론치: 590.68 g/mol, 측정치: 590 g/mol) Mass (theoretical value: 590.68 g/mol, measured value: 590 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 18] 18] InvInv 92의 합성 synthesis of 92

코어(Core)1 대신 코어(Core)5 (5g, 9.71mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예10]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 92 (4.0 g, 수율 58 %)을 얻었다.Inv 92 (4.0 g, yield 58%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 10] except that Core 5 (5 g, 9.71 mmol) was used instead of Core 1.

Mass (이론치: 718.82 g/mol, 측정치: 718 g/mol) Mass (theoretical value: 718.82 g/mol, measured value: 718 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 19] 19] InvInv 96의 합성 synthesis of 96

코어(Core)1 대신 코어(Core)6 (5g, 8.95mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예7]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 96 (4.6 g, 수율 76 %)을 얻었다.Inv 96 (4.6 g, yield 76%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 7] except that Core 6 (5 g, 8.95 mmol) was used instead of Core 1.

Mass (이론치: 821.94 g/mol, 측정치: 821 g/mol) Mass (theoretical value: 821.94 g/mol, measured value: 821 g/mol)

[[ 합성예Synthesis example 20] 20] InvInv 98의 합성 synthesis of 98

코어(Core)1 대신 코어(Core)7 (5g, 9.73mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 98 (2.8 g, 수율 51 %)을 얻었다.Inv 98 (2.8 g, yield 51%) was obtained by performing the same process as [Synthesis Example 1] except that Core 7 (5 g, 9.73 mmol) was used instead of Core 1.

Mass (이론치: 692.78 g/mol, 측정치: 692 g/mol) Mass (theoretical value: 692.78 g/mol, measured value: 692 g/mol)

[[ 실시예Example 1 내지 14] 녹색 유기 1 to 14] green organic 전계electric field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting devices

상기 합성예 에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.The compound synthesized in the above synthesis example was purified by sublimation to high purity using a commonly known method, and then a green organic EL device was manufactured according to the process below.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500? 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, ITO (Indium tin oxide) is 1500? The glass substrate coated with a thin film was ultrasonically cleaned with distilled water. After washing with distilled water, the substrate is ultrasonic cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech). Then, the substrate is cleaned using UV for 5 minutes and then vacuum evaporated. The substrate was transferred to .

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 하기 표 1의 호스트 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. On the ITO transparent electrode prepared in this way, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/90% host compound of Table 1 + 10% Ir(ppy) 3 (300 nm)/BCP (10 nm)/Alq 3 (30%) An organic electroluminescent device was manufactured by stacking in the following order: nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm).

m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy) 3 , CBP and BCP are as follows.

[[ 비교예Comparative example 1] 녹색 유기 1] Green Organic 전계electric field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting devices

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A green organic electroluminescent device was manufactured in the same process as Example 1, except that CBP was used instead of compound Inv1 as the light-emitting host material when forming the light-emitting layer.

[[ 평가예Evaluation example 1] One]

실시예 1 내지 15 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For each green organic electroluminescent device manufactured in Examples 1 to 15 and Comparative Example 1, the driving voltage, current efficiency, and luminescence peak at a current density (10) mA/cm2 were measured, and the results are shown in Table 1 below. indicated.

샘플Sample 호스트host 구동 전압driving voltage EL 피크EL peak 전류효율Current efficiency (V)(V) (nm)(nm) (cd/A)(cd/A) 실시예 1Example 1 Inv1Inv1 6.636.63 517517 38.938.9 실시예 2Example 2 Inv8Inv8 6.616.61 518518 39.239.2 실시예 3Example 3 Inv11Inv11 6.486.48 517517 42.542.5 실시예 4Example 4 Inv14Inv14 6.496.49 515515 41.841.8 실시예 5Example 5 Inv22Inv22 6.766.76 518518 39.739.7 실시예 6Example 6 Inv30Inv30 6.456.45 518518 42.442.4 실시예 7Example 7 Inv33Inv33 6.426.42 517517 41.841.8 실시예 8Example 8 Inv43Inv43 6.766.76 515515 38.938.9 실시예 9Example 9 Inv46Inv46 6.726.72 518518 40.140.1 실시예 10Example 10 Inv51Inv51 6.646.64 518518 42.242.2 실시예 11Example 11 Inv64Inv64 6.686.68 517517 39.839.8 실시예 12Example 12 Inv71Inv71 6.746.74 515515 41.741.7 실시예 13Example 13 Inv81Inv81 6.646.64 518518 42.242.2 실시예 14Example 14 Inv96Inv96 6.626.62 518518 41.841.8 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 6.936.93 516516 38.138.1

상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용하였을 경우 (실시예 1 내지 14)가 종래 CBP를 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예1)에 사용한 경우보다 효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, when the compound according to the present invention was used in the light-emitting layer of a green organic electroluminescent device (Examples 1 to 14), it was higher than when the conventional CBP was used in the green organic electroluminescent device (Comparative Example 1). It was confirmed that efficiency and driving voltage were excellent.

[[ 실시예Example 15 내지 20] 적색 유기 15 to 20] red organic 전계electric field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting devices

상기 에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.The compound synthesized above was purified to high purity by sublimation using a commonly known method, and then a red organic electroluminescent device was manufactured according to the process below.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500? 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, ITO (Indium tin oxide) is 1500? The glass substrate coated with a thin film was ultrasonically cleaned with distilled water. After cleaning with distilled water, ultrasonic cleaning with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., drying, transferring to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), cleaning the substrate for 5 minutes using UV, and vacuum evaporation. The substrate was transferred to .

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm) / 90% 하기 표 2 의 호스트 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.On the ITO transparent electrode prepared in this way, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm) / 90% host compound of Table 2 + 10% (piq) 2 Ir(acac) (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq An organic electroluminescent device was manufactured by stacking 3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) in the order.

[[ 비교예Comparative example 2] 적색 유기 2] Red organic 전계electric field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting devices

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv18 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 15와 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A red organic electroluminescent device was manufactured in the same process as Example 15, except that CBP was used instead of compound Inv18 as the light-emitting host material when forming the light-emitting layer.

상기 실시예 15 내지 20 및 비교예 2에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, (piq) 2 Ir(acac), CBP, and BCP used in Examples 15 to 20 and Comparative Example 2 are as follows.

[[ 평가예Evaluation example 2] 2]

실시예 15 내지 20 및 비교예2 에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The driving voltage and current efficiency were measured at a current density of 10 mA/cm2 for each organic electroluminescent device manufactured in Examples 15 to 20 and Comparative Example 2, and the results are shown in Table 2 below.

샘플Sample 호스트host 구동 전압driving voltage 전류효율Current efficiency (V)(V) (cd/A)(cd/A) 실시예 15Example 15 Inv18Inv18 4.644.64 11.211.2 실시예 16Example 16 Inv20Inv20 4.834.83 11.611.6 실시예 17Example 17 Inv37Inv37 4.764.76 10.810.8 실시예 18Example 18 Inv57Inv57 4.854.85 11.511.5 실시예 19Example 19 Inv92Inv92 4.814.81 11.811.8 실시예 20Example 20 Inv98Inv98 4.664.66 10.210.2 비교예 2Comparative Example 2 CBPCBP 5.255.25 8.28.2

상기 표2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우(실시예 15 내지 20) 종래 CBP를 적색 유기 전계 발광 소자(비교예2)에 사용한 경우보다 효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, when the compound according to the present invention was used in the light-emitting layer of a red organic electroluminescent device (Examples 15 to 20), the efficiency and efficiency were higher than when the conventional CBP was used in a red organic electroluminescent device (Comparative Example 2). It was confirmed that the driving voltage was excellent.

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

[화학식 1-1]

[화학식 1-2]

[화학식 1-3]

[화학식 1-4]

[화학식 1-5]

[화학식 1-6]

상기 화학식 1에서 R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6로 표시되는 고리 중 하나와 축합되어 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
n은 0 내지 2의 정수이며,
m은 0 내지 4의 정수이며,
X1 및 X2는 O이며,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(Ar4)이며,
R', R" 및 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6으로 표시되는 고리와 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.Compound represented by Formula 1:
[Formula 1]

[Formula 1-1]

[Formula 1-2]

[Formula 1-3]

[Formula 1-4]

[Formula 1-5]

[Formula 1-6]

In Formula 1, at least one of R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , and R 7 and R 8 is condensed with one of the rings represented by Formulas 1-1 to 1-6 to form a ring;
The dotted line is the part where condensation takes place;
n is an integer from 0 to 2,
m is an integer from 0 to 4,
X 1 and X 2 are O,
Y 1 and Y 2 are the same or different from each other and are each independently N(Ar 4 ),
R', R", and R 1 to R 8 that do not form condensation with the rings represented by Formulas 1-1 to 1-6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium (D), halogen, Cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycle with 3 to 40 nuclear atoms Alkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 to C 60 arylphosphine group, C 6 to C 60 mono or It is selected from the group consisting of a diarylphosphinyl group and an arylamine group having C 6 to C 60 , or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;
Ar 4 are the same or different from each other, and each independently represents an alkyl group of C 1 to C 40 , an alkenyl group of C 2 to C 40 , an alkynyl group of C 2 to C 40 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , and the number of nuclear atoms. 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~C 40 alkylsilyl group, C 6 ~C 60 arylsilyl group, C 1 ~C 40 alkyl boron group, C 6 ~C 60 aryl boron group, C 6 ~C 60 arylphosphine group, C 6 Is selected from the group consisting of a ~C 60 mono or diarylphosphinyl group and a C 6 ~C 60 arylamine group,
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, and arylphosphine group. , the diarylphosphinyl group and the arylamine group are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, and a nuclear atom. Heterocycloalkyl group with 3 to 40 atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 It is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of mono or diarylphosphinyl group and C 6 ~ C 60 arylamine group, and when substituted with multiple substituents, they may be the same or different from each other. You can. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 6]

[화학식 7]

[화학식 8]

[화학식 9]

[화학식 10]

[화학식 11]


여기서, X1, X2, R1 내지 R6, R8, Y1, Y2, R', R", n 및 m 각각은 상기 제1항에서 정의한 바와 같다. According to clause 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by any one of the following Formulas 2 to 11:
[Formula 2]

[Formula 3]

[Formula 4]

[Formula 5]

[Formula 6]

[Formula 7]

[Formula 8]

[Formula 9]

[Formula 10]

[Formula 11]


Here , each of X 1 , 삭제delete 제 1항에 있어서,
상기 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.According to clause 1,
The Ar 4 is the same or different from each other and is selected from the group consisting of a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, and a C 6 to C 60 arylamine group. 제 1항에 있어서,
Ar4, R', R" 및 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기인 화합물:
[화학식 14]

여기서,
*는 결합되는 부분을 의미하고,
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기이며;
Ar7은 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar7의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to clause 1,
A compound in which at least one of Ar 4 , R', R" and R 1 to R 8 that do not form a condensation is a substituent represented by the following formula (14):
[Formula 14]

here,
* means the part to be combined,
L 1 is a single bond, an arylene group having C 6 to C 18 or a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
Ar 7 is a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 6 ~ C 60 aryl group, a heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 ~ C 60 arylamine group, and a C 6 ~ C 60 arylsilyl group. is selected from the group consisting of;
The arylene group and heteroarylene group of L 1 and the alkyl group, aryl group, heteroaryl group, arylamine group and arylsilyl group of Ar 7 are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 . Alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group , C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group. , C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group and C 6 ~ C 60 is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of arylsilyl groups, and when substituted with a plurality of substituents, these may be the same or different from each other. 제 5항에 있어서,
상기 L1은 단일결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기인 화합물.According to clause 5,
The compound wherein L 1 is a single bond, a phenylene group, or a biphenylene group. 제 5항에 있어서,
상기 Ar7은 하기 화학식 15 내지 화학식 20 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 화합물:
[화학식 15]

[화학식 16]

[화학식 17]

[화학식 18]

[화학식 19]

[화학식 20]

상기 화학식 15 내지 화학식 20에서,
*는 결합되는 부분을 의미하고,
Z1은 O 또는 S이며,
o는 0 내지 5의 정수이고,
p는 0 내지 2의 정수이고,
q는 0 내지 3의 정수이며,
r은 0 내지 5의 정수이고,
Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴실리기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.According to clause 5,
The compound wherein Ar 7 is a substituent represented by any one of the following formulas 15 to 20:
[Formula 15]

[Formula 16]

[Formula 17]

[Formula 18]

[Formula 19]

[Formula 20]

In Formulas 15 to 20,
* means the part to be combined,
Z 1 is O or S,
o is an integer from 0 to 5,
p is an integer from 0 to 2,
q is an integer from 0 to 3,
r is an integer from 0 to 5,
Ar 8 is each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 6 to C 60 Aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group with C 6 to C 60 , alkyloxy group with C 1 to C 40 , cycloalkyl group with C 3 to C 40 , hetero with 3 to 40 nuclear atoms. Cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl It may be selected from the group consisting of a phosphine group, a C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 ~ C 60 arylsilyl group, or may be combined with an adjacent group to form a condensed ring,
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, and aryl phosphine group. , diarylphosphinyl group and arylsil group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C Aryl group of 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group of C 6 to C 60 , alkyloxy group of C 1 to C 40 , arylamine group of C 6 to C 60 , C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 1 to C 40 alkyl boron group, C 6 to C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphine group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and C 6 ~ C 60 arylsilyl group. Substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a plurality of substituents When substituted with , they may be the same or different from each other. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:




According to paragraph 1,
The compound represented by Formula 1 is characterized in that it is selected from the group consisting of the following compounds:




(i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode,
An organic electroluminescent device, wherein at least one of the one or more organic layers contains the compound according to claim 1. 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자수송보조층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.According to clause 9,
The organic material layer is an organic electroluminescent device selected from the group consisting of a light-emitting layer, a light-emitting auxiliary layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and an electron injection layer.
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