KR102553367B1 - resin composition for self-assembled conductive bonding film, self-assembled conductive bonding film comprising the same and manufacturing method thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법에 관한 것으로써, 보다 상세하게는 회로부재 간을 전기적, 물리적 및 화학적으로 접합시킬 수 있는 자가융착성이 우수할 뿐만 아니라, 접착력 또한 우수하고, 범프 형성에 있어서도 자가융착성이 우수하며, 투명성을 가지는 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a resin composition for a self-fusing type conductive connection film, a self-fusing type conductive connection film including the same, and a manufacturing method thereof, and more particularly, a self-fusing type conductive connection film capable of electrically, physically and chemically bonding between circuit members. A resin composition for a self-fusing type conductive connection film having excellent adhesion, excellent adhesion, excellent self-fusing property in bump formation, and transparency, a self-fusing type conductive connection film including the same, and a manufacturing method thereof It is about.

Description

자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법{resin composition for self-assembled conductive bonding film, self-assembled conductive bonding film comprising the same and manufacturing method thereof}Resin composition for self-fusion type conductive bonding film, self-fusion type conductive connection film including the same, and manufacturing method thereof

본 발명은 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법에 관한 것으로써, 보다 상세하게는 회로부재 간을 전기적, 물리적 및 화학적으로 접합시킬 수 있는 자가융착성이 우수할 뿐만 아니라, 접착력 또한 우수하고, 범프 형성에 있어서도 자가융착성이 우수하며, 투명성을 가지는 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a resin composition for a self-fusing type conductive connection film, a self-fusing type conductive connection film including the same, and a manufacturing method thereof, and more particularly, a self-fusing type conductive connection film capable of electrically, physically and chemically bonding between circuit members. A resin composition for a self-fusing type conductive connection film having excellent adhesion, excellent adhesion, excellent self-fusing property in bump formation, and transparency, a self-fusing type conductive connection film including the same, and a manufacturing method thereof It is about.

전자기기의 소형, 경량, 다기능화 및 디스플레이 시장에서 화질 요구도 상승 등의 요인으로 대규모 집적화가 이루어져, 필연적으로 미세 피치화의 방향으로 나아가고 있다. 이에 따라, 마이크로 접합부의 접합법 또한 변화되고 있는 실정이다.Large-scale integration has been made due to factors such as small size, light weight, and multifunctionality of electronic devices and an increase in the demand for image quality in the display market, inevitably moving in the direction of fine pitch. Accordingly, the bonding method of the micro junction is also changing.

특히 디스플레이 분야에서는 마이크로 LED의 경우 소자의 소형화로 인하여, 단자부가 초소형화 되어 기존의 솔더 페이스트(solder paste)를 이용한 접합법에는 단자부에만 선택적으로 도포하는 기술의 한계가 있어 적용하는데 어려움이 있다. 또한 도전볼을 이용하는 이방 도전성 필름(ACF)를 이용한 접합법은 페이스트와 달리 선택적 도포없이 전면부착이 가능하나, 도전볼의 초소형화 및 균일한 분포가 필요하며, 접합시 압력에 의한 소자 손상 및 필름의 불투명성으로 인하여 얼라인(align)의 어려움이 있어 적용하기 어려운 문제가 있다. 따라서, 얼라인이 가능한 정도의 투명성을 갖고 있으며, 단자부 정렬성을 확보하여 선택적 솔더링이 가능하고 전면부착이 가능한 자가융착형 도전접속필름 개발이 필요한 실정이다.In particular, in the display field, in the case of micro LED, due to the miniaturization of the device, the terminal portion is miniaturized, and the conventional bonding method using a solder paste has limitations in selectively applying only the terminal portion, making it difficult to apply. In addition, the bonding method using an anisotropic conductive film (ACF) using conductive balls can be attached to the front without selective application unlike paste, but it requires microminiaturization and uniform distribution of conductive balls, and device damage due to pressure and film There is a problem in that it is difficult to apply due to difficulty in aligning due to opacity. Therefore, it is necessary to develop a self-fusing type conductive connection film that has transparency to the extent that alignment is possible, secures terminal part alignment, enables selective soldering, and is capable of front-side attachment.

한편, 칩 실장에 있어서 칩의 전극 단자 상에 땜납 범프를 형성하고, 땜납 범프를 사이에 두고 배선 기판상에 형성된 전극에 일괄 접합되는 것이 일반적이다. 그러나 칩의 소형화 및 단자 수의 증가로 인하여 단자부가 미세 미치화가 진행됨에 따라 현재의 솔더 페이스트를 이용하여 단자부에만 선택적으로 인쇄하는 스크린 인쇄 기술을 적용하기에 어려움이 있는 실정이다. 또한, 범프를 형성하고 칩과의 접합 후 고정하기 위하여 언더필이라는 수지를 주입하는 공정이 추가로 필요로 한다.On the other hand, in chip mounting, it is common to form solder bumps on the electrode terminals of the chip and collectively bond them to the electrodes formed on the wiring board with the solder bumps interposed therebetween. However, as the miniaturization of the terminal part progresses due to the miniaturization of the chip and the increase in the number of terminals, it is difficult to apply the screen printing technology that selectively prints only the terminal part using the current solder paste. In addition, a process of injecting a resin called underfill is additionally required to form bumps and fix them after bonding with chips.

따라서, 땜납 범프를 형성하는데 있어서, 단자부에만 확보하여 선택적으로 솔더링이 가능하고, 별도의 추가적인 공정없이 범프를 형성하고 칩과의 접합 후 고정할 수 있는 기술의 개발이 필요한 실정이다.Therefore, in forming the solder bumps, there is a need to develop a technology capable of selectively soldering by securing only the terminal portion, forming the bumps without a separate additional process, and bonding and fixing the bumps to chips.

한국 등록특허번호 제10-1215243호(공개일 : 2007.08.27)Korean Registered Patent No. 10-1215243 (published date: 2007.08.27)

본 발명은 상기와 같은 점을 감안하여 안출한 것으로, 회로부재 간을 전기적, 물리적 및 화학적으로 접합시킬 수 있는 자가융착성이 우수할 뿐만 아니라, 접착력 또한 우수한 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법을 제공하는데 목적이 있다.The present invention was devised in consideration of the above points, and a self-fusing type conductive connection film having excellent adhesive strength as well as excellent self-fusing property capable of electrically, physically and chemically bonding between circuit members, and a method for manufacturing the same. It aims to provide

또한, 본 발명은 범프 형성에 있어서도 자가융착성이 우수한 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법을 제공하는데 다른 목적이 있다.Another object of the present invention is to provide a resin composition for a self-fusing type conductive connection film having excellent self-fusing properties even in bump formation, a self-fusing type conductive connection film including the resin composition, and a manufacturing method thereof.

또한, 투명성을 가지는 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법을 제공하는데 또 다른 목적이 있다.In addition, another object is to provide a resin composition for a self-fusion-type conductive connection film having transparency, a self-fusion-type conductive connection film including the same, and a manufacturing method thereof.

상술한 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물은 말단에 하이드록시기(hydroxy group)를 가지는 폴리우레탄 수지 및 2개 이상의 에폭시기(epoxy group)를 가지는 에폭시 수지를 포함할 수 있다.In order to solve the above problems, the resin composition for self-fusing type conductive connection film of the present invention includes a polyurethane resin having a hydroxy group at the terminal and an epoxy resin having two or more epoxy groups can do.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 수평균분자량이 3,000 ~ 50,000일 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may have a number average molecular weight of 3,000 to 50,000.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 카르복실기(carboxyl group)를 포함하는 다이올(diol) 화합물, 폴리올(polyol) 화합물 및 이소시아네이트기(isocyanate group)를 포함하는 화합물의 반응물일 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal is a diol compound containing a carboxyl group, a polyol compound and an isocyanate group containing a carboxyl group. It can be a reactant of a compound.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the diol compound containing a carboxyl group may include a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112021094279851-pat00001
Figure 112021094279851-pat00001

상기 화학식 1에 있어서, R1은 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이다.In Formula 1, R 1 is a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group or a C3 to C12 branched alkyl group, and B 1 and B 2 are each independently -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 폴리올 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyol compound may include at least one selected from a compound represented by Formula 2 below, a compound represented by Formula 3 below, and a compound represented by Formula 4 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112021094279851-pat00002
Figure 112021094279851-pat00002

상기 화학식 2에 있어서, B3는 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 500 ~ 5,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 2, B 3 is -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 500 to 5,000.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112021094279851-pat00003
Figure 112021094279851-pat00003

상기 화학식 3에 있어서, B4 및 B5는 각각 독립적으로 -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 500 ~ 5,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 3, B 4 and B 5 are each independently -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - , and n is a number average molecular weight of 500 to 5,000 is a satisfactory rational number.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112021094279851-pat00004
Figure 112021094279851-pat00004

상기 화학식 4에 있어서, B6 및 B7은 각각 독립적으로 -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 500 ~ 5,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 4, B 6 and B 7 are each independently -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - , and n is a number average molecular weight of 500 to 5,000 is a satisfactory rational number.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 이소시아네이트기를 포함하는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the compound containing an isocyanate group may include at least one selected from a compound represented by Formula 5, a compound represented by Formula 6, and a compound represented by Formula 7 below.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112021094279851-pat00005
Figure 112021094279851-pat00005

상기 화학식 5에 있어서, B8은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이다.In Formula 5, B 8 is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - is.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112021094279851-pat00006
Figure 112021094279851-pat00006

상기 화학식 6에 있어서, R2는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이다.In Formula 6, R 2 is a hydrogen atom, a C1 to C12 straight chain alkyl group, or a C3 to C12 branched alkyl group.

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112021094279851-pat00007
Figure 112021094279851-pat00007

상기 화학식 7에 있어서, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, B9는 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이다.In Formula 7, R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group or a C3 to C12 branched alkyl group, and B 9 is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물의 반응물일 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may be a reactant of the compound represented by Chemical Formula 1, the compound represented by Chemical Formula 2, and the compound represented by Chemical Formula 5.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 1 : 3.23 ~ 4.85 : 2.61 ~ 3.91 중량비로 반응시킨 반응물일 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal comprises a compound represented by Formula 1, a compound represented by Formula 2, and a compound represented by Formula 5 at a ratio of 1: 3.23 to 4.85: It may be a reactant reacted in a weight ratio of 2.61 to 3.91.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 이소시아네이트기 및 하이드록시기가 1 : 1.0 ~ 1.6 당량비를 가질 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may have an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1: 1.0 to 1.6.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 하이드록시기 당량 내 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1 : 0.7 ~ 1.7 당량비를 가질 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may have an equivalent ratio of 1: 0.7 to 1.7 between the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula 1 in the equivalent weight of the hydroxyl group. there is.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may include a compound represented by Formula 8 below.

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112021094279851-pat00008
Figure 112021094279851-pat00008

상기 화학식 8에 있어서, R1은 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이며, B3는 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, B8은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이며, n은 수평균분자량 3,000 ~ 50,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 8, R 1 is a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, or a C3 to C12 branched alkyl group, and B 1 and B 2 are each independently -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - , B 3 is -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and B 8 is -CH 2 - , -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a number average molecular weight of 3,000 to 50,000 is a rational number that satisfies

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 수지조성물은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 ~ 42 중량부를 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the resin composition may include 28 to 42 parts by weight of an epoxy resin having two or more epoxy groups based on 100 parts by weight of a polyurethane resin having a terminal hydroxyl group.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the epoxy resin having two or more epoxy groups may include a bisphenol A type epoxy resin and an o-cresol novolac type epoxy resin.

한편, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 수평균분자량이 3,000 ~ 50,000이고, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지, 도전성 입자, 플럭스(flux) 및 경화제를 포함할 수 있다.On the other hand, the self-fusing type conductive connection film of the present invention has a number average molecular weight of 3,000 to 50,000, polyurethane resin having a hydroxyl group at the end, an epoxy resin having two or more epoxy groups, conductive particles, flux and a curing agent. can include

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 ~ 42 중량부를 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the self-fusion type conductive connection film of the present invention may contain 28 to 42 parts by weight of an epoxy resin having two or more epoxy groups based on 100 parts by weight of a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal. can

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 도전성 입자 240 ~ 360 중량부를 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the self-fusion type conductive connection film of the present invention may include 240 to 360 parts by weight of conductive particles based on 100 parts by weight of the polyurethane resin having a hydroxyl group at the end.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 플럭스 40 ~ 60 중량부를 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the self-fusion type conductive connection film of the present invention may include 40 to 60 parts by weight of flux based on 100 parts by weight of the polyurethane resin having a hydroxyl group at the end.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 경화제 12 ~ 18 중량부를 포함할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the self-fusion type conductive connection film of the present invention may include 12 to 18 parts by weight of a curing agent based on 100 parts by weight of a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 10 ~ 100㎛의 두께를 가질 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the self-fusion type conductive connection film of the present invention may have a thickness of 10 to 100 μm.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 헤이즈(Haze)가 50% 이하일 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the self-fusion type conductive connection film of the present invention may have a haze of 50% or less.

나아가, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름의 제조방법은 수평균분자량이 3,000 ~ 50,000이고, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지, 도전성 입자, 플럭스 및 경화제를 혼합하여, 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조하는 제1단계 및 상기 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이형필름의 일면에 도포하고, 건조시켜 자가융착형 도전접속필름을 제조하는 제2단계를 포함할 수 있다.Furthermore, the manufacturing method of the self-fusing type conductive connection film of the present invention is a polyurethane resin having a number average molecular weight of 3,000 to 50,000 and having a hydroxyl group at the end, an epoxy resin having two or more epoxy groups, conductive particles, a flux and a curing agent. The first step of mixing and preparing a composition for a self-fusing type conductive connection film, and the second step of applying the composition of the self-fusing type conductive connection film on one side of a release film and drying it to prepare a self-fusing type conductive connection film. can include

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 제2단계의 건조는 상기 도전성 입자의 용융점(melting point) 이하의 온도에서 수행할 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the drying in the second step may be performed at a temperature below the melting point of the conductive particles.

본 발명의 바람직한 일 실시예에 있어서, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 용매에 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃의 온도에서 30 ~ 90 분동안 교반하여 제1용융물을 제조하는 제1-1단계, 상기 제1용융물에 폴리올 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃의 온도에서 30 ~ 90 분동안 교반하여 제2용융물을 제조하는 제1-2단계, 상기 제2용융물에 이소시아네이트기를 포함하는 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃의 온도에서 30 ~ 90 분동안 교반하여 제3용융물을 제조하는 제1-3단계 및 상기 제3용융물을 70 ~ 110℃의 온도에서 3 ~ 7시간동안 교반 및 반응시켜 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지를 제조하는 제1-4단계를 포함하여 제조된 것일 수 있다.In a preferred embodiment of the present invention, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal is prepared by adding a diol compound containing a carboxyl group to a solvent and stirring at a temperature of 50 to 90 ° C. for 30 to 90 minutes to obtain a first melt 1-1 step of preparing, 1-2 step of preparing a second molten substance by adding a polyol compound to the first melt and stirring at a temperature of 50 to 90 ° C for 30 to 90 minutes, the second melt In the first to third steps of preparing a third melt by adding a compound containing an isocyanate group to and stirring for 30 to 90 minutes at a temperature of 50 to 90 ° C., and the third melt at a temperature of 70 to 110 ° C. It may be prepared including steps 1 to 4 of preparing a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal by stirring and reacting for 7 hours.

한편, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법은 일면에 복수의 제1단자가 형성된 제1회로부재와 일면에 복수의 제2단자가 형성된 제2회로부재를 준비하는 제1단계, 제1회로부재의 복수의 제1단자가 형성된 일면에 제1항의 자가융착형 도전접속필름을 가접착시키는 제2단계, 상기 복수의 제1단자에 대향하여 상기 제2회로부재의 복수의 제2단자를 마주보게 배치시키고, 상기 자가융착형 도전접속필름 일면에 제2회로부재를 가접착시키는 제3단계 및 상기 자가융착형 도전접속필름을 140 ~ 200℃의 온도로 열처리하는 제4단계를 포함할 수 있다.On the other hand, in the electrical connection method between circuit members using the self-fusing conductive connection film of the present invention, a first circuit member having a plurality of first terminals formed on one surface and a second circuit member having a plurality of second terminals formed on one surface are prepared. A first step of doing, a second step of temporarily bonding the self-fusing type conductive connection film of claim 1 to one surface of a first circuit member on which a plurality of first terminals are formed, a second circuit member facing the plurality of first terminals A third step of arranging a plurality of second terminals facing each other and temporarily attaching a second circuit member to one surface of the self-fusing type conductive connection film and heat-treating the self-fusing type conductive connection film at a temperature of 140 to 200 ° C. A fourth step may be included.

나아가, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프 형성방법은 일면에 복수의 제1단자가 형성된 제1회로부재를 준비하는 제1단계, 제1회로부재의 복수의 제1단자가 형성된 일면에 제1항의 자가융착형 도전접속필름을 가접착시키는 제2단계 및 상기 자가융착형 도전접속필름을 질소분위기 하에서 140 ~ 200℃의 온도로 열처리하는 제3단계를 포함할 수 있다.Furthermore, the bump formation method using the self-fusing type conductive connection film of the present invention includes the first step of preparing a first circuit member having a plurality of first terminals formed on one surface, and one surface of the first circuit member on which a plurality of first terminals are formed. It may include a second step of temporarily bonding the self-fusing type conductive connection film of claim 1 and a third step of heat-treating the self-fusing type conductive connection film at a temperature of 140 to 200° C. under a nitrogen atmosphere.

본 발명의 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법은 회로부재 간을 전기적, 물리적 및 화학적으로 접합시킬 수 있는 자가융착성이 우수할 뿐만 아니라, 접착력 또한 우수하다.The resin composition for a self-fusing type conductive connection film of the present invention, the self-fusing type conductive connection film including the same, and the method for manufacturing the same have excellent self-fusing properties capable of electrically, physically and chemically bonding between circuit members, Adhesion is also excellent.

또한, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법은 범프 형성에 있어서도 자가융착성이 우수하다.In addition, the resin composition for a self-fusing type conductive connection film of the present invention, the self-fusing type conductive connection film including the same, and the manufacturing method thereof are excellent in self-fusing property even in bump formation.

또한, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물, 이를 포함하는 자가융착형 도전접속필름 및 이의 제조방법은 투명성을 가진다.In addition, the resin composition for the self-fusing type conductive connection film of the present invention, the self-fusing type conductive connection film including the resin composition, and the manufacturing method thereof have transparency.

도 1은 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프 형성방법을 개략적으로 나타낸 도면이다.1 is a diagram schematically illustrating an electrical connection method between circuit members using a self-fusing type conductive connection film of the present invention.
2 is a diagram schematically illustrating a method of forming bumps using a self-fusing type conductive connection film.

이하, 첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 참조부호를 부가한다.Hereinafter, with reference to the accompanying drawings, embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. This invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments set forth herein. In order to clearly describe the present invention in the drawings, parts irrelevant to the description are omitted, and the same reference numerals are added to the same or similar components throughout the specification.

본 발명의 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물은 말단에 하이드록시기(hydroxy group)를 가지는 폴리우레탄(polyurethane) 수지를 포함한다.The resin composition for a self-fusing type conductive connection film of the present invention includes a polyurethane resin having a hydroxy group at an end.

구체적으로, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 수평균분자량이 3,000 ~ 50,000, 바람직하게는 3,000 ~ 40,000, 더욱 바람직하게는 3,000 ~ 30,000일 수 있으며, 만일 수평균분자량이 3,000 미만이면 합성이 제대로 이루어지지 않아, 필름 형성의 문제가 있을 수 있고, 50,000을 초과하면 분자량이 너무 높아 자가융착의 문제가 있을 수 있다.Specifically, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may have a number average molecular weight of 3,000 to 50,000, preferably 3,000 to 40,000, and more preferably 3,000 to 30,000, and if the number average molecular weight is less than 3,000, synthesis is performed properly. If this is not done, there may be a problem of film formation, and if the molecular weight exceeds 50,000, there may be a problem of self-fusion because the molecular weight is too high.

또한, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 카르복실기(carboxyl group)를 포함하는 다이올(diol) 화합물, 폴리올(polyol) 화합물 및 이소시아네이트기(isocyanate group)를 포함하는 화합물의 반응물일 수 있다.In addition, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may be a reactant of a diol compound containing a carboxyl group, a polyol compound, and a compound containing an isocyanate group.

이 때, 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In this case, the diol compound containing a carboxyl group may include a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112021094279851-pat00009
Figure 112021094279851-pat00009

상기 화학식 1에 있어서, R1은 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다.In Formula 1, R 1 is a hydrogen atom, a C1-C12 straight-chain alkyl group or a C3-C12 branched alkyl group, preferably a C1-C12 straight-chain alkyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group.

상기 화학식 1에 있어서, B1 및 B2는 각각 독립적으로 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 -CH2-, -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2-이다.In Formula 1, B 1 and B 2 are each independently -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably -CH 2 -, -CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 -.

또한, 폴리올 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the polyol compound may include at least one selected from among a compound represented by the following Chemical Formula 2, a compound represented by the following Chemical Formula 3, and a compound represented by the following Chemical Formula 4, and preferably a compound represented by the following Chemical Formula 2 can include

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112021094279851-pat00010
Figure 112021094279851-pat00010

상기 화학식 2에 있어서, B3는 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이다.In Formula 2, B 3 is -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - am.

상기 화학식 2에 있어서, n은 수평균분자량 500 ~ 5,000, 바람직하게는 500 ~ 3,000, 더욱 바람직하게는 600 ~ 1,000을 만족하는 유리수이며, 만일 n이 500 미만의 수평균분자량을 가진다면 합성된 폴리우레탄 수지의 소프트 세그먼트의 영역이 너무 작아 필름 형성시 깨지는 문제가 있을 수 있고, 5,000을 초과하는 수평균분자량을 가진다면 폴리우레탄 수지의 합성시간이 매우 길어지며, 분자량이 커져 자가융착의 문제가 있을 수 있다.In Formula 2, n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 500 to 5,000, preferably 500 to 3,000, and more preferably 600 to 1,000, and if n has a number average molecular weight of less than 500, the synthesized poly If the area of the soft segment of the urethane resin is too small, there may be a problem of breaking when forming a film, and if the number average molecular weight exceeds 5,000, the synthesis time of the polyurethane resin becomes very long, and the molecular weight becomes large, so there is a problem of self-fusion. can

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112021094279851-pat00011
Figure 112021094279851-pat00011

상기 화학식 3에 있어서, B4 및 B5는 각각 독립적으로 -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이다.In Formula 3, B 4 and B 5 are each independently -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -.

상기 화학식 3에 있어서, n은 수평균분자량 500 ~ 5,000, 바람직하게는 500 ~ 3,000, 더욱 바람직하게는 500 ~ 1,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 3, n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 500 to 5,000, preferably 500 to 3,000, and more preferably 500 to 1,000.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112021094279851-pat00012
Figure 112021094279851-pat00012

상기 화학식 4에 있어서, B6 및 B7은 각각 독립적으로 -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 -CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이다.In Formula 4, B 6 and B 7 are each independently -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -.

상기 화학식 4에 있어서, n은 수평균분자량 500 ~ 5,000, 바람직하게는 500 ~ 3,000, 더욱 바람직하게는 500 ~ 1,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 4, n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 500 to 5,000, preferably 500 to 3,000, and more preferably 500 to 1,000.

또한, 이소시아네이트기를 포함하는 화합물은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물, 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 7로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the compound containing an isocyanate group may include at least one selected from among a compound represented by the following Chemical Formula 5, a compound represented by the following Chemical Formula 6, and a compound represented by the following Chemical Formula 7, and preferably represented by the following Chemical Formula 5 It may include a compound that is, more preferably a compound represented by the following formula 5-1.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112021094279851-pat00013
Figure 112021094279851-pat00013

상기 화학식 5에 있어서, B8은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 CH2-, -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2-이다.In Formula 5, B 8 is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably CH 2 -, -CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 -.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112021094279851-pat00014
Figure 112021094279851-pat00014

상기 화학식 5-1에 있어서, B8은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 CH2-, -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2-이다.In Formula 5-1, B 8 is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably CH 2 -, -CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 -.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112021094279851-pat00015
Figure 112021094279851-pat00015

상기 화학식 6에 있어서, R2는 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 메틸기이다.In Formula 6, R 2 is a hydrogen atom, a C1-C12 straight-chain alkyl group or a C3-C12 branched alkyl group, preferably a C1-C12 straight-chain alkyl group, more preferably a methyl group.

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112021094279851-pat00016
Figure 112021094279851-pat00016

상기 화학식 7에 있어서, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, 바람직하게는 각각 독립적으로 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 각각 독립적으로 메틸기이다.In Formula 7, R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, a C1-C12 straight-chain alkyl group, or a C3-C12 branched alkyl group, preferably each independently a C1-C12 straight-chain alkyl group, more preferably each independently is a methyl group.

상기 화학식 7에 있어서, B9는 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 -CH2-, -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2-이다.In Formula 7, B 9 is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably -CH 2 -, -CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 -.

구체적으로, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물의 반응물일 수 있다.Specifically, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may be a reactant of the compound represented by Chemical Formula 1, the compound represented by Chemical Formula 2, and the compound represented by Chemical Formula 5.

또한, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 1 : 3.23 ~ 4.85 : 2.61 ~ 3.91 중량비, 바람직하게는 1 : 3.64 ~ 4.48 : 2.93 ~ 3.59 중량비, 더욱 바람직하게는 1 : 3.84 ~ 4.25 : 3.10 ~ 3.42 중량비로 반응시킨 반응물일 수 있다. 만일, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 1 : 3.23 중량비 미만이면 카르복실기의 함량이 매우 높아져 합성된 폴리우레탄 수지의 강직도가 증가하여 필름 형성시 깨지는 문제가 있을 수 있고, 1 : 4.85 중량비를 초과하면 카르복실기의 함량이 낮아져 도전입자표면의 산화막을 효과적으로 제거하지 못하여 자가융착에 문제가 있을 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 화합물이 1 : 2.61 중량비 미만이면 말단에 이소시아네이트기가 형성되어 자가융착형 도전접속필름 제조시 사용되는 경화제와의 반응성에 의해 필름 형성이 어려운 문제가 있을 수 있고, 1 : 3.91 중량비를 초과하면 합성되는 폴리우레탄 수지의 분자량이 낮아져 접착력 저하 및 필름 형성의 문제가 있을 수 있다.In addition, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal is a compound represented by the formula (1), the compound represented by the formula (2) and the compound represented by the formula (5) in a weight ratio of 1: 3.23 to 4.85: 2.61 to 3.91, preferably. It may be a reactant reacted at a weight ratio of 1: 3.64 to 4.48: 2.93 to 3.59, more preferably 1: 3.84 to 4.25: 3.10 to 3.42. If the weight ratio of the compound represented by Formula 1 and the compound represented by Formula 2 is less than 1: 3.23, the content of the carboxyl group is very high, so that the rigidity of the synthesized polyurethane resin increases, and there may be a problem of breaking during film formation, If the weight ratio of 1:4.85 is exceeded, the content of carboxyl groups is lowered and the oxide film on the surface of conductive particles cannot be effectively removed, which may cause problems with self-fusion. In addition, when the weight ratio of the compound represented by Chemical Formula 1 and the compound represented by Chemical Formula 5 is less than 1:2.61, an isocyanate group is formed at the terminal and it is difficult to form a film due to reactivity with a curing agent used in manufacturing a self-fusion type conductive connection film. There may be a problem, and if the weight ratio of 1: 3.91 is exceeded, the molecular weight of the polyurethane resin to be synthesized may be lowered, resulting in a decrease in adhesive strength and a problem of film formation.

또한, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 이소시아네이트기 및 하이드록시기가 1 : 1.0 ~ 1.6 당량비, 바람직하게는 1 : 1.0 ~ 1.5 당량비, 더욱 바람직하게는 1 : 1.0 ~ 1.4 당량비를 가질 수 있으며, 만일 당량비가 1 : 1 미만이면 말단에 이소시아네이트기가 형성되어 자가융착형 도전접속필름 제조시 사용되는 경화제와의 반응성에 의해 필름 형성이 어려운 문제가 있을 수 있고, 당량비가 1 : 1.6을 초과하면 합성되는 폴리우레탄 수지의 분자량이 낮아져 접착력 저하 및 필름 형성의 문제가 있을 수 있다.In addition, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may have an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1: 1.0 to 1.6, preferably 1: 1.0 to 1.5 equivalent, more preferably 1: 1.0 to 1.4, If the equivalence ratio is less than 1:1, an isocyanate group is formed at the end, and it may be difficult to form a film due to the reactivity with the curing agent used in manufacturing the self-fusing type conductive connection film. Since the molecular weight of the polyurethane resin is lowered, there may be problems in adhesion and film formation.

또한, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 하이드록시기 당량 내 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1 : 0.7 ~ 1.7 당량비, 바람직하게는 1 : 0.9 ~ 1.5 당량비, 더욱 바람직하게는 1 : 1.1 ~ 1.3 당량비를 가질 수 있으며, 만일 당량비가 1 : 0.7 미만이면 카르복실기가 적어져 자가융착성의 문제가 있을 수 있고, 당량비가 1 : 1.7을 초과하면 필름의 강성이 높아져 자가융착형 접속필름 제조시 깨질 수 있어 공정성에 문제가 있을 수 있다.In addition, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal is 1: 0.7 ~ 1.7 equivalent ratio, preferably 1: 0.9 ~ 1.5 equivalent ratio of the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula 1 in the equivalent weight of the hydroxyl group, More preferably, it may have an equivalence ratio of 1: 1.1 to 1.3. If the equivalence ratio is less than 1: 0.7, there may be a problem of self-adhesiveness due to a decrease in carboxyl groups, and if the equivalence ratio exceeds 1: 1.7, the rigidity of the film increases, resulting in a self-adhesive problem. It can be broken during manufacturing of the fusion bonding type connection film, which may cause a problem in fairness.

더욱 구체적으로, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.More specifically, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may include a compound represented by Formula 8 below.

[화학식 8][Formula 8]

Figure 112021094279851-pat00017
Figure 112021094279851-pat00017

상기 화학식 8에 있어서, R1은 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, 바람직하게는 C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기이다.In Formula 8, R 1 is a hydrogen atom, a C1-C12 straight-chain alkyl group or a C3-C12 branched alkyl group, preferably a C1-C12 straight-chain alkyl group, more preferably a methyl group or an ethyl group.

상기 화학식 8에 있어서, B1 및 B2는 각각 독립적으로 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 -CH2-, -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2-이다.In Formula 8, B 1 and B 2 are each independently -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably -CH 2 -, -CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 -.

상기 화학식 8에 있어서, B3는 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이다.In Formula 8, B 3 is -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - am.

상기 화학식 8에 있어서, B8은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이고, 바람직하게는 CH2-, -CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2-이다.In Formula 8, B 8 is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, preferably CH 2 -, -CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 -.

상기 화학식 8에 있어서, n은 수평균분자량 3,000 ~ 50,000, 바람직하게는 3,000 ~ 40,000, 더욱 바람직하게는 3,000 ~ 30,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 8, n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 3,000 to 50,000, preferably 3,000 to 40,000, and more preferably 3,000 to 30,000.

한편, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물은 2개 이상의 에폭시기(epoxy group)를 가지는 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다.On the other hand, the resin composition for the self-fusion type conductive connection film of the present invention may further include an epoxy resin having two or more epoxy groups.

이 때, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 ~ 42 중량부, 바람직하게는 31.5 ~ 38.5 중량부, 더욱 바람직하게는 33.3 ~ 36.8 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 중량부 미만으로 포함하면 접착력의 문제가 있을 수 있고, 42 중량부를 초과하여 포함하면 자가융착성의 문제가 있을 수 있다.At this time, the resin composition for the self-fusing type conductive connection film of the present invention is based on 100 parts by weight of the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal, 28 to 42 parts by weight of an epoxy resin having two or more epoxy groups, preferably 31.5 to 42 parts by weight It may include 38.5 parts by weight, more preferably 33.3 to 36.8 parts by weight, if it is included in less than 28 parts by weight of the epoxy resin having two or more epoxy groups, there may be a problem with adhesive strength, and if it is included in excess of 42 parts by weight, self There may be problems with adhesion.

또한, 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 나프탈렌계 에폭시 수지, 및 디시클로펜타디엔(DCPD)형 에폭시 수지 중에서 1종 이상을 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 포함할 수 있다. 만일, 에폭시 수지로 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 포함할 때, 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 1 : 0.2 ~ 0.6 중량비, 바람직하게는 : 0.3 ~ 0.5 중량비로 포함할 수 있고, 만일 중량비가 1 : 0.2 미만이면 접착력의 문제가 있을 수 있고, 1 : 0.6 중량비를 초과하면 자가융착성의 문제가 있을 수 있다.In addition, the epoxy resin is bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, cresol novolak epoxy resin, phenol novolac epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, and dicyclopentadiene (DCPD) type epoxy resin. and, more preferably, a bisphenol A-type epoxy resin and an o-cresol novolak-type epoxy resin. If the epoxy resin includes a bisphenol A type epoxy resin and an o-cresol novolak type epoxy resin, the bisphenol A type epoxy resin and the o-cresol novolak type epoxy resin are mixed in a weight ratio of 1: 0.2 to 0.6, preferably: It may be included in a weight ratio of 0.3 to 0.5, and if the weight ratio is less than 1: 0.2, there may be a problem in adhesive strength, and if the weight ratio exceeds 1: 0.6, there may be a problem in self-adhesion.

나아가, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지, 도전성 입자(conductive particle), 플럭스(flux) 및 경화제 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지, 도전성 입자, 플럭스 및 경화제를 포함할 수 있다. 이 때, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 각각은 앞서 설명한 바와 같으며, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 ~ 42 중량부, 바람직하게는 31.5 ~ 38.5 중량부, 더욱 바람직하게는 33.3 ~ 36.8 중량부를 포함할 수 있다.Furthermore, the self-fusing type conductive connection film of the present invention contains at least one selected from a polyurethane resin having a hydroxyl group at the end, an epoxy resin having two or more epoxy groups, a conductive particle, a flux, and a curing agent. It may include, preferably, a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal, an epoxy resin having two or more epoxy groups, conductive particles, a flux, and a curing agent. At this time, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal and the epoxy resin having two or more epoxy groups are as described above, and the self-fusion type conductive connection film of the present invention contains 100 weight of polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal. 28 to 42 parts by weight, preferably 31.5 to 38.5 parts by weight, more preferably 33.3 to 36.8 parts by weight of an epoxy resin having two or more epoxy groups.

본 발명의 도전성 입자는(conductive particle)는 복수의 회로기판을 전기적으로 도통시키는 물질으로서 200℃ 이하의 용융점(melting point), 바람직하게는 110 ~ 170℃의 용융점, 더욱 바람직하게는 120 ~ 160℃의 용융점을 가질 수 있으며, 만일 용융점이 200℃를 초과하면 공정온도가 200℃ 이상의 온도를 요구함으로, 회로부재의 손상을 초래할 수 있는 문제가 있을 수 잇다.The conductive particle of the present invention is a material that electrically conducts a plurality of circuit boards, and has a melting point of 200 ° C or less, preferably 110 to 170 ° C, more preferably 120 to 160 ° C It may have a melting point of, and if the melting point exceeds 200 ° C, the process temperature requires a temperature of 200 ° C or higher, which may cause damage to the circuit member.

또한, 본 발명의 도전성 입자는 비스무트(Bi), 주석(Sn), 인듐(In), 은(Ag), 구리(Cu), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 니켈(Ni) 및 이들의 합금 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 비스무트(Bi), 주석(Sn) 및 은(Ag)의 합금 및 비스무트(Bi) 및 주석(Sn)의 합금 중에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있고, 더욱 바람직하게는 비스무트(Bi) 및 주석(Sn)의 합금을 포함할 수 있다. In addition, the conductive particles of the present invention are bismuth (Bi), tin (Sn), indium (In), silver (Ag), copper (Cu), zinc (Zn), antimony (Sb), nickel (Ni) and their It may include one or more types selected from among alloys, and preferably one or more types selected from alloys of bismuth (Bi), tin (Sn), and silver (Ag), and alloys of bismuth (Bi) and tin (Sn). It may include, more preferably an alloy of bismuth (Bi) and tin (Sn).

또한, 본 발명의 도전성 입자는 비스무트(Bi) 및 주석(Sn)의 합금을 포함할 때, 전체 중량%에 대하여 비스무트 48 ~ 68 중량%, 바람직하게는 53 ~ 38 중량% 및 주석 32 ~ 52 중량%, 바람직하게는 37 ~ 47 중량%로 포함할 수 있다.In addition, when the conductive particles of the present invention include an alloy of bismuth (Bi) and tin (Sn), 48 to 68% by weight of bismuth, preferably 53 to 38% by weight and 32 to 52% by weight of tin with respect to the total weight% %, preferably 37 to 47% by weight.

또한, 본 발명의 도전성 입자는 구상일 수 있고, 도전성 입자의 입경은 D50 기준으로 1 ~ 100㎛, 바람직하게는 1 ~ 70㎛, 더욱 바람직하게는 1 ~ 50㎛일 수 있다. 만일, 도전성 입자의 입경이 1㎛ 미만일 경우 자가융착의 문제가 발생할 수 있고, 100㎛를 초과하면 분산성의 문제가 있을 수 있다.In addition, the conductive particles of the present invention may be spherical, and the particle diameter of the conductive particles may be 1 to 100 μm based on D50, preferably 1 to 70 μm, and more preferably 1 to 50 μm. If the particle diameter of the conductive particles is less than 1 μm, a problem of self-fusion may occur, and if the particle diameter exceeds 100 μm, there may be a problem of dispersibility.

한편, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 도전성 입자 240 ~ 360 중량부, 바람직하게는 270 ~ 330 중량부, 더욱 바람직하게는 285 ~ 315 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 도전성 입자를 240 중량부 미만으로 포함하면 도전성 입자의 함량이 낮아 단자부에 효과적인 융착이 어려울 수 있고, 360 중량부를 초과하면 도전성 입자의 함량이 많아져 필름형성 및 융착시 숏트발생율이 증가하는 문제가 있을 수 있다.On the other hand, the self-fusion type conductive connection film of the present invention contains 240 to 360 parts by weight of conductive particles, preferably 270 to 330 parts by weight, more preferably 285 to 330 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal. 315 parts by weight, and if less than 240 parts by weight of conductive particles are included, effective fusion to the terminal part may be difficult due to the low content of conductive particles, and if it exceeds 360 parts by weight, the content of conductive particles increases to form a film and fuse There may be a problem that the short generation rate increases when

본 발명의 플럭스는 도전성 입자의 표면이나, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름이 개재되는 회로부재의 표면의 산화물 등의 표면 이물질을 환원시켜 제거할 수 있는 환원제로서, 유기산류 화합물, 아민염계 화합물, 금속성 화합물 및 카르복실산을 포함하는 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 시트르산(citric acid) 및 카르복실산을 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 만일, 플럭스로 시트르산 및 카르복실산을 포함하는 화합물을 포함할 때, 플럭스로 시트르산 및 카르복실산을 포함하는 화합물을 1 : 0.8 ~ 1.2 중량비, 바람직하게는 : 0.9 ~ 1.1 중량비로 포함할 수 있고, 만일 중량비가 1 : 0.8 미만이면 자가융착성의 문제가 있을 수 있고, 1 : 1.2 중량비를 초과하면 경시안정성의 문제가 있을 수 있다.The flux of the present invention is a reducing agent capable of reducing and removing surface foreign substances such as oxides on the surface of conductive particles or the surface of a circuit member in which the self-fusing type conductive connection film of the present invention is interposed. , It may include at least one selected from among compounds containing metallic compounds and carboxylic acids, and preferably may include compounds containing citric acid and carboxylic acids. If the flux includes a compound containing citric acid and carboxylic acid, the flux may contain a compound containing citric acid and carboxylic acid in a weight ratio of 1:0.8 to 1.2, preferably: 0.9 to 1.1 by weight, , If the weight ratio is less than 1: 0.8, there may be a problem of self-adhesiveness, and if the weight ratio exceeds 1: 1.2, there may be a problem of stability over time.

한편, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 플럭스 40 ~ 60 중량부, 바람직하게는 45 ~ 55 중량부, 더욱 바람직하게는 47.5 ~ 52.5 중량부를 포함할 수 있으며 만일 플럭스를 40 중량부 미만으로 포함하면 자가융착성의 문제가 있을 수 있고, 60 중량부를 초과하면 필름형성시 안정성의 문제가 있을 수 있다.On the other hand, the self-fusing type conductive connection film of the present invention contains 40 to 60 parts by weight of flux, preferably 45 to 55 parts by weight, more preferably 47.5 to 52.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polyurethane resin having a hydroxyl group at the end. It may include parts by weight, and if the flux is included in less than 40 parts by weight, there may be a problem in self-adhesiveness, and if it exceeds 60 parts by weight, there may be a problem in stability during film formation.

본 발명의 경화제는 아민계 경화제, 페놀계 경화제, 머캅토계 경화제, 카르복실기계 경화제, 산무수물계 경화제 및 디시안디아미드계 경화제 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 디시안디아미드계 경화제를 포함할 수 있다.The curing agent of the present invention may include at least one selected from an amine-based curing agent, a phenol-based curing agent, a mercapto-based curing agent, a carboxyl-based curing agent, an acid anhydride-based curing agent, and a dicyandiamide-based curing agent, preferably a dicyandiamide-based curing agent can include

한편, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 경화제 12 ~ 18 중량부, 바람직하게는 13.5 ~ 16.5 중량부, 더욱 바람직하게는 14.3 ~ 15.8 중량부를 포함할 수 있으며, 만일 경화제를 12 중량부 미만으로 포함하면 미경화로 인한 접착력 저하의 문제가 있을 수 있고, 18 중량부를 초과하면 과경화로 인한 접착력 및 자가융착성의 문제가 있을 수 있다.On the other hand, the self-fusing conductive connection film of the present invention contains 12 to 18 parts by weight, preferably 13.5 to 16.5 parts by weight, more preferably 14.3 to 15.8 parts by weight of a curing agent, based on 100 parts by weight of a polyurethane resin having a hydroxyl group at the end. It may include parts by weight, and if the curing agent is included in less than 12 parts by weight, there may be a problem of adhesive strength deterioration due to uncuring, and if it exceeds 18 parts by weight, there may be problems in adhesive strength and self-adhesiveness due to over-curing.

나아가, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 10 ~ 100㎛, 바람직하게는 15 ~ 50㎛, 더욱 바람직하게는 15 ~ 35㎛일 수 있다.Further, the thickness of the self-fusing type conductive connection film of the present invention is not particularly limited, and may be preferably 10 to 100 μm, preferably 15 to 50 μm, and more preferably 15 to 35 μm.

또한, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름은 헤이즈(Haze)가 50% 이하, 바람직하게는 10 ~ 50%, 더욱 바람직하게는 35 ~ 45%, 더 더욱 바람직하게는 35 ~ 42%일 수 있다.In addition, the self-fusing type conductive connection film of the present invention may have a haze of 50% or less, preferably 10 to 50%, more preferably 35 to 45%, and even more preferably 35 to 42%. .

한편, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름의 제조방법은 제1단계 및 제2단계를 포함한다.On the other hand, the manufacturing method of the self-fusion type conductive connection film of the present invention includes a first step and a second step.

먼저, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름의 제조방법의 제1단계는 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지, 도전성 입자, 플럭스 및 경화제를 혼합하여, 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조할 수 있다. 이 때, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지, 도전성 입자, 플럭스 및 경화제 각각은 앞서 설명한 바와 같다.First, in the first step of the manufacturing method of the self-fusing type conductive connection film of the present invention, a polyurethane resin having a hydroxyl group at the end, an epoxy resin having two or more epoxy groups, conductive particles, a flux, and a curing agent are mixed, and the self-fusing The composition of the type conductive connection film can be prepared. At this time, each of the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal, the epoxy resin having two or more epoxy groups, the conductive particles, the flux, and the curing agent is as described above.

또한, 제1단계의 자가융착형 도전접속필름의 조성물은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 ~ 42 중량부, 바람직하게는 31.5 ~ 38.5 중량부, 더욱 바람직하게는 33.3 ~ 36.8 중량부, 도전성 입자 240 ~ 360 중량부, 바람직하게는 270 ~ 330 중량부, 더욱 바람직하게는 285 ~ 315 중량부, 플럭스 40 ~ 60 중량부, 바람직하게는 45 ~ 55 중량부, 더욱 바람직하게는 47.5 ~ 52.5 중량부 및 경화제 12 ~ 18 중량부, 바람직하게는 13.5 ~ 16.5 중량부, 더욱 바람직하게는 14.3 ~ 15.8 중량부를 혼합하여 제조할 수 있다.In addition, the composition of the self-fusing type conductive connection film of the first step is 28 to 42 parts by weight of an epoxy resin having two or more epoxy groups, preferably 31.5 to 38.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal. parts by weight, more preferably 33.3 to 36.8 parts by weight, conductive particles 240 to 360 parts by weight, preferably 270 to 330 parts by weight, more preferably 285 to 315 parts by weight, flux 40 to 60 parts by weight, preferably It can be prepared by mixing 45 to 55 parts by weight, more preferably 47.5 to 52.5 parts by weight and 12 to 18 parts by weight, preferably 13.5 to 16.5 parts by weight, more preferably 14.3 to 15.8 parts by weight of the curing agent.

한편, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 제1-1단계 내지 제1-4단계를 포함하여 제조된 것일 수 있다.On the other hand, the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal may be prepared including steps 1-1 to 1-4.

먼저, 제1-1단계는 용매에 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃, 바람직하게는 60 ~ 80℃의 온도에서 30 ~ 90 분, 바람직하게는 45 ~ 75분 동안 교반하여 제1용융물을 제조할 수 있다. 이 때, 용매는 당업계에서 사용하는 용매라면 무엇이든 사용할 수 있고, 바람직하게는 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone)를 포함할 수 있다. 또한, 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물은 앞서 설명한 바와 같다. First, in step 1-1, a diol compound containing a carboxyl group is added to a solvent and stirred at a temperature of 50 to 90 ° C, preferably 60 to 80 ° C for 30 to 90 minutes, preferably 45 to 75 minutes. Thus, the first molten material can be prepared. At this time, any solvent used in the art may be used as the solvent, and preferably may include NMP (N-Methyl-2-pyrrolidone). In addition, the diol compound containing a carboxyl group is as described above.

다음으로, 제1-2단계는 제1-1단계에서 제조한 제1용융물에 폴리올 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃, 바람직하게는 60 ~ 80℃의 온도에서 30 ~ 90 분, 바람직하게는 45 ~ 75분 동안 교반하여 제2용융물을 제조할 수 있다. 이 때, 폴리올 화합물은 앞서 설명한 바와 같다. 또한, 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물 및 폴리올 화합물은 1 : 3.23 ~ 4.85 중량비, 바람직하게는 1 : 3.64 ~ 4.48 중량비, 더욱 바람직하게는 1 : 3.84 ~ 4.25 중량비로 혼합할 수 있다.Next, in step 1-2, the polyol compound is added to the first melt prepared in step 1-1, and at a temperature of 50 to 90 ° C, preferably 60 to 80 ° C, for 30 to 90 minutes, preferably A second melt may be prepared by stirring for 45 to 75 minutes. At this time, the polyol compound is as described above. In addition, the diol compound and the polyol compound containing a carboxyl group may be mixed in a weight ratio of 1:3.23 to 4.85, preferably 1:3.64 to 4.48, and more preferably 1:3.84 to 4.25.

다음으로, 제1-3단계는 제1-2단계에서 제조한 제2용융물에 이소시아네이트기를 포함하는 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃, 바람직하게는 60 ~ 80℃의 온도에서 30 ~ 90 분, 바람직하게는 45 ~ 75분 동안 교반하여 제3용융물을 제조할 수 있다. 이 때, 이소시아네이트기를 포함하는 화합물은 앞서 설명한 바와 같다. 또한, 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물 및 이소시아네이트기를 포함하는 화합물은 1 : 2.61 ~ 3.91 중량비, 바람직하게는 1 : 2.93 ~ 3.59 중량비, 더욱 바람직하게는 1 : 3.10 ~ 3.42 중량비로 혼합할 수 있다.Next, in step 1-3, a compound containing an isocyanate group is added to the second melt prepared in step 1-2, and at a temperature of 50 to 90 ° C, preferably 60 to 80 ° C, for 30 to 90 minutes, Preferably, a third melt may be prepared by stirring for 45 to 75 minutes. At this time, the compound containing an isocyanate group is as described above. In addition, the diol compound containing a carboxyl group and the compound containing an isocyanate group may be mixed in a weight ratio of 1:2.61 to 3.91, preferably 1:2.93 to 3.59, and more preferably 1:3.10 to 3.42.

마지막으로, 제1-4단계는 제1-3단계에서 제조한 제3용융물을 70 ~ 110℃, 바람직하게는 80 ~ 100℃의 온도에서 3 ~ 7시간, 바람직하게는 4 ~ 6시간동안 교반 및 반응시켜 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지를 제조할 수 있다. 제조한 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 앞서 설명한 바와 같다.Finally, in Steps 1-4, the third melt prepared in Steps 1-3 is stirred at a temperature of 70 to 110°C, preferably 80 to 100°C, for 3 to 7 hours, preferably 4 to 6 hours. And it can be reacted to prepare a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal. The prepared polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal is as described above.

마지막으로, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름의 제조방법의 제2단계는 제1단계에서 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이형필름의 일면에 도포하고, 건조시켜 자가융착형 도전접속필름을 제조할 수 있다. 제조한 자가융착형 도전접속필름은 앞서 설명한 바와 같고, 이 때, 건조는 도전성 입자의 용융점(melting point) 이하의 온도에서 수행할 수 있으며, 바람직하게는 60 ~ 130℃에서 수행할 수 있다.Finally, in the second step of the manufacturing method of the self-fusion type conductive connection film of the present invention, the composition of the self-fusion type conductive connection film prepared in the first step is applied to one side of the release film and dried to form a self-fusion type conductive connection film. film can be made. The manufactured self-fusion type conductive connection film is as described above, and at this time, drying may be performed at a temperature below the melting point of the conductive particles, and preferably at 60 to 130 ° C.

도 1을 참조하여, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법을 설명하면 다음과 같다.Referring to FIG. 1, an electrical connection method between circuit members using the self-fusing type conductive connection film of the present invention will be described as follows.

먼저, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법의 제1단계는 일면에 복수의 제1단자(11)가 형성된 제1회로부재(10)와 일면에 복수의 제2단자(21)가 형성된 제2회로부재(20)를 준비할 수 있다. 이 때, 회로부재(10, 20)는 회로기판, 반도체 칩, ITO Class 또는 플라스틱 소자 기판의 단자부일 수 있다.First, the first step of the electrical connection method between circuit members using the self-fusing type conductive connection film of the present invention is a first circuit member 10 having a plurality of first terminals 11 formed on one surface and a plurality of second terminals on one surface. A second circuit member 20 having two terminals 21 may be prepared. At this time, the circuit members 10 and 20 may be circuit boards, semiconductor chips, terminals of ITO Class or plastic device boards.

다음으로, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법의 제2단계는 제1회로부재(10)의 복수의 제1단자(11)가 형성된 일면에 본 발명의 자가융착형 도전접속필름(100)을 가접착시킬 수 있다. 이 때, 가접착은 15 ~ 80℃의 온도, 바람직하게는 40 ~ 70℃의 온도에서 수행할 수 있다. Next, in the second step of the electrical connection method between circuit members using the self-fusing type conductive connection film of the present invention, the self-adhesion of the present invention is formed on one side of the first circuit member 10 on which the plurality of first terminals 11 are formed. The fusion type conductive connection film 100 may be temporarily bonded. At this time, the temporary bonding may be performed at a temperature of 15 to 80 °C, preferably at a temperature of 40 to 70 °C.

다음으로, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법의 제3단계는 복수의 제1단자(11)에 대향하여 제2회로부재(20)의 복수의 제2단자(21)를 마주보게 배치시키고, 자가융착형 도전접속필름(100) 일면에 제2회로부재(20)를 가접착시킬 수 있다. 이 때, 가접착은 15 ~ 80℃의 온도, 바람직하게는 40 ~ 70℃의 온도에서 수행할 수 있다.Next, in the third step of the electrical connection method between circuit members using the self-fusing conductive connection film of the present invention, the plurality of second terminals of the second circuit member 20 are opposed to the plurality of first terminals 11. 21 may face each other, and the second circuit member 20 may be temporarily bonded to one surface of the self-fusing type conductive connection film 100 . At this time, the temporary bonding may be performed at a temperature of 15 to 80 °C, preferably at a temperature of 40 to 70 °C.

마지막으로, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법의 제4단계는 자가융착형 도전접속필름(100)을 140 ~ 200℃의 온도, 바람직하게는 150 ~ 190℃, 더욱 바람직하게는 160 ~ 180℃의 온도로 열처리할 수 있다. 달리 말하면, 자가융착형 도전접속필름(100)을 포함하는 회로부재(10, 20)에 일정 온도 및 일정 압력을 가하여 자가융착형 도전접속필름(100)에 포함된 도전성 입자(1)가 용융되어 복수의 제1단자(11) 및 제2단자(21)에 효율적으로 자가융착할 수 있으며, 자가융착형 도전접속필름(100)은 제1회로부재(10) 및 제2회로부재(20)에 우수한 접착력으로 접착할 수 있다. Finally, in the fourth step of the electrical connection method between circuit members using the self-fusing type conductive connection film of the present invention, the self-fusing type conductive connection film 100 is heated at a temperature of 140 to 200 ° C, preferably 150 to 190 ° C. , More preferably, it can be heat-treated at a temperature of 160 ~ 180 ℃. In other words, by applying a certain temperature and a certain pressure to the circuit members 10 and 20 including the self-fusing type conductive connection film 100, the conductive particles 1 included in the self-fusing type conductive connection film 100 are melted. It can efficiently self-fuse to the plurality of first terminals 11 and second terminals 21, and the self-fusing type conductive connection film 100 is applied to the first circuit member 10 and the second circuit member 20. It can be bonded with excellent adhesion.

도 2를 참조하여, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프 형성방법을 설명하면 다음과 같다.Referring to FIG. 2, a bump formation method using the self-fusing type conductive connection film of the present invention will be described.

먼저, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프 형성방법의 제1단계는 일면에 복수의 제1단자(11)가 형성된 제1회로부재(10)를 준비할 수 있다. 이 때, 제1회로부재(10)는 회로기판, 반도체 칩, ITO Class 또는 플라스틱 소자 기판의 단자부일 수 있다.First, in the first step of the bump formation method using the self-fusing type conductive connection film of the present invention, a first circuit member 10 having a plurality of first terminals 11 formed on one surface may be prepared. At this time, the first circuit member 10 may be a terminal part of a circuit board, a semiconductor chip, ITO Class, or a plastic device substrate.

다음으로, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프 형성방법의 제2단계는 제1회로부재(10)의 복수의 제1단자(11)가 형성된 일면에 본 발명의 자가융착형 도전접속필름(100)을 가접착시킬 수 있다. 이 때, 가접착은 15 ~ 80℃의 온도, 바람직하게는 40 ~ 70℃의 온도에서 수행할 수 있다. Next, in the second step of the bump formation method using the self-fusing type conductive connection film of the present invention, the self-fusing type conductive connection of the present invention is formed on one side of the first circuit member 10 on which the plurality of first terminals 11 are formed. The film 100 may be temporarily bonded. At this time, the temporary bonding may be performed at a temperature of 15 to 80 °C, preferably at a temperature of 40 to 70 °C.

마지막으로, 본 발명의 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프 형성방법의 제3단계는 자가융착형 도전접속필름(100)을 질소분위기 하에서 140 ~ 200℃, 바람직하게는 170 ~ 190℃의 온도로 열처리할 수 있다. 또한, 열처리는 1 ~ 5분, 바람직하게는 1 ~ 3분동안 수행할 수 있다. 이와 같은 열처리를 통해서 자가융착형 도전접속필름(100)에 포함된 도전성 입자(1)가 용융되어 복수의 제1단자(11)에만 자가융착(땜납 범프 형성)할 수 있으며, 도전성 입자(1)를 제외한 통해서 자가융착형 도전접속필름(100)을 구성하는 다른 성분들은 복수의 제1단자(11)를 제외한 제1회로부재(10)의 일면에 접착되어 있을 수 있어, 별도의 수지를 주입하는 별도의 공정이 필요가 없는 장점을 가질 수 있다.Finally, in the third step of the bump formation method using the self-fusing type conductive connection film of the present invention, the self-fusing type conductive connection film 100 is heated to a temperature of 140 to 200°C, preferably 170 to 190°C, under a nitrogen atmosphere. can be heat treated. In addition, heat treatment may be performed for 1 to 5 minutes, preferably for 1 to 3 minutes. Through this heat treatment, the conductive particles 1 included in the self-fusing type conductive connection film 100 are melted and can be self-fusing (solder bump formation) only on the plurality of first terminals 11, and the conductive particles 1 Other components constituting the self-fusing type conductive connection film 100 may be adhered to one side of the first circuit member 10 except for the plurality of first terminals 11, so that a separate resin is injected. It may have the advantage of not requiring a separate process.

이상에서 본 발명에 대하여 구현예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명의 구현예를 한정하는 것이 아니며, 본 발명의 실시예가 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 구현예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.In the above, the present invention has been described with a focus on embodiments, but this is only an example and does not limit the embodiments of the present invention, and those skilled in the art to which the embodiments of the present invention belong will appreciate the essential characteristics of the present invention. It will be appreciated that various modifications and applications not exemplified above are possible within a range that does not deviate. For example, each component specifically shown in the embodiment of the present invention can be modified and implemented. And differences related to these modifications and applications should be construed as being included in the scope of the present invention as defined in the appended claims.

준비예 1 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 1: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 NMP 21.94g과 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 9.4g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분 동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 21.94 g of NMP and 9.4 g of a compound represented by Formula 1-1 were added to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, heating mantle, and nitrogen inlet pipe, and stirred at 70° C. for 60 minutes to obtain first A melt was prepared.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112021094279851-pat00018
Figure 112021094279851-pat00018

상기 화학식 1-1에 있어서, R1은 메틸기이고, B1 및 B2는 -CH2-이다.In Formula 1-1, R 1 is a methyl group, and B 1 and B 2 are -CH 2 -.

(2) 제1용융물에 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 38.01g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 38.01 g of a compound represented by Chemical Formula 2-1 was added to the first melt, and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112021094279851-pat00019
Figure 112021094279851-pat00019

상기 화학식 2-1에 있어서, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 650을 만족하는 유리수이다.In Formula 2-1, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 650.

(3) 제2용융물에 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 30.64g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제3용융물을 제조하였다.(3) 30.64 g of a compound represented by Chemical Formula 5-1 was added to the second melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a third melt.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112021094279851-pat00020
Figure 112021094279851-pat00020

상기 화학식 5-1에 있어서, B8은 -CH2-이다.In Formula 5-1, B 8 is -CH 2 -.

(4) 제3용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우리탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지고, 하이드록시기 당량 내 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 1 : 1.2 당량비로 가지는 하기 화학식 8-1로 표시되는 화합물을 포함하였다.(4) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the third molten material at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution has an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalence ratio of 1: 1.1, and has a compound represented by Formula 2-1 and a compound represented by Formula 1-1 in an equivalent ratio of 1: 1.2 in the hydroxyl group equivalent. A compound represented by Formula 8-1 was included.

[화학식 8-1][Formula 8-1]

Figure 112021094279851-pat00021
Figure 112021094279851-pat00021

상기 화학식 8-1에 있어서, R1은 메틸기이고, B1 및 B2는 -CH2-이며, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, B8은 -CH2-이며, n은 수평균분자량 8,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 8-1, R 1 is a methyl group, B 1 and B 2 are -CH 2 -, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, B 8 is -CH 2 -, n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 8,000.

(5) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 56.11g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (5) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 56.11 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

준비예 2 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 2: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 NMP 15.25g과 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 6.54g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분 동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 15.25 g of NMP and 6.54 g of a compound represented by Formula 1-1 were added to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, heating mantle, and nitrogen inlet tube, and stirred at 70° C. for 60 minutes to obtain a first A melt was prepared.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112021094279851-pat00022
Figure 112021094279851-pat00022

상기 화학식 1-1에 있어서, R1은 메틸기이고, B1 및 B2는 -CH2-이다.In Formula 1-1, R 1 is a methyl group, and B 1 and B 2 are -CH 2 -.

(2) 제1용융물에 하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물 56.91g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 56.91 g of a compound represented by Chemical Formula 2-2 was added to the first melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure 112021094279851-pat00023
Figure 112021094279851-pat00023

상기 화학식 2-2에 있어서, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 1,400을 만족하는 유리수이다.In Formula 2-2, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 1,400.

(3) 제2용융물에 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 21.30g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제3용융물을 제조하였다.(3) 21.30 g of the compound represented by Formula 5-1 was added to the second melt, and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a third melt.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112021094279851-pat00024
Figure 112021094279851-pat00024

상기 화학식 5-1에 있어서, B8은 -CH2-이다.In Formula 5-1, B 8 is -CH 2 -.

(4) 제3용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우리탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지고, 하이드록시기 당량 내 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 1 : 1.2 당량비로 가지는 하기 화학식 8-2로 표시되는 화합물을 포함하였다. (4) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the third molten material at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution has an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalence ratio of 1: 1.1, and has a compound represented by Formula 2-1 and a compound represented by Formula 1-1 in an equivalent ratio of 1: 1.2 in the hydroxyl group equivalent. A compound represented by Formula 8-2 was included.

[화학식 8-2][Formula 8-2]

Figure 112021094279851-pat00025
Figure 112021094279851-pat00025

상기 화학식 8-2에 있어서, R1은 메틸기이고, B1 및 B2는 -CH2-이며, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, B8은 -CH2-이며, n은 수평균분자량 20,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 8-2, R 1 is a methyl group, B 1 and B 2 are -CH 2 -, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, B 8 is -CH 2 -, n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 20,000.

(5) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 69.49g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (5) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 69.49 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

준비예 3 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 3: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 NMP 9.24g과 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 3.96g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분 동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 9.24 g of NMP and 3.96 g of a compound represented by Formula 1-1 were added to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, heating mantle, and nitrogen inlet pipe, and stirred at 70° C. for 60 minutes to obtain a first A melt was prepared.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112021094279851-pat00026
Figure 112021094279851-pat00026

상기 화학식 1-1에 있어서, R1은 메틸기이고, B1 및 B2는 -CH2-이다.In Formula 1-1, R 1 is a methyl group, and B 1 and B 2 are -CH 2 -.

(2) 제1용융물에 하기 화학식 2-3으로 표시되는 화합물 73.89g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 73.89 g of a compound represented by Chemical Formula 2-3 was added to the first melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure 112021094279851-pat00027
Figure 112021094279851-pat00027

상기 화학식 2-3에 있어서, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 3,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 2-3, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 3,000.

(3) 제2용융물에 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 12.91g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제3용융물을 제조하였다.(3) 12.91 g of the compound represented by Formula 5-1 was added to the second melt, and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a third melt.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112021094279851-pat00028
Figure 112021094279851-pat00028

상기 화학식 5-1에 있어서, B8은 -CH2-이다.In Formula 5-1, B 8 is -CH 2 -.

(4) 제3용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우리탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지고, 하이드록시기 당량 내 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 1 : 1.2 당량비로 가지는 하기 화학식 8-3으로 표시되는 화합물을 포함하였다. (4) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the third molten material at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution has an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalence ratio of 1: 1.1, and has a compound represented by Formula 2-1 and a compound represented by Formula 1-1 in an equivalent ratio of 1: 1.2 in the hydroxyl group equivalent. A compound represented by the following Chemical Formula 8-3 was included.

[화학식 8-3][Formula 8-3]

Figure 112021094279851-pat00029
Figure 112021094279851-pat00029

상기 화학식 8-3에 있어서, R1은 메틸기이고, B1 및 B2는 -CH2-이며, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, B8은 -CH2-이며, n은 수평균분자량 30,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 8-3, R 1 is a methyl group, B 1 and B 2 are -CH 2 -, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, B 8 is -CH 2 -, n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 30,000.

(5) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 81.51g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (5) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 81.51 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

준비예 4 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 4: Preparation of polyurethane resin

준비예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 수지를 제조하였다. 다만, 준비예 1과 달리, 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 38.01g 사용하지 않고, 28.51g을 사용하여, 최종적으로 말단에 이소시아네이트기를 가지는 폴리우레탄 수지를 제조하였다.A polyurethane resin was prepared in the same manner as in Preparation Example 1. However, unlike Preparation Example 1, 38.01 g of the compound represented by Chemical Formula 2-1 was not used, but 28.51 g was used to finally prepare a polyurethane resin having an isocyanate group at the terminal.

준비예 5 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 5: Preparation of polyurethane resin

준비예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 수지를 제조하였다. 다만, 준비예 1과 달리, 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 30.64g 사용하지 않고, 24.07g을 사용하여, 최종적으로 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.4 당량비로 가지는 폴리우레탄 수지를 제조하였다.A polyurethane resin was prepared in the same manner as in Preparation Example 1. However, unlike Preparation Example 1, instead of using 30.64 g of the compound represented by Formula 5-1, 24.07 g was used to finally prepare a polyurethane resin having an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1: 1.4. .

준비예 6 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 6: Preparation of polyurethane resin

준비예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 수지를 제조하였다. 다만, 준비예 1과 달리, 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 30.64g 사용하지 않고, 21.06g을 사용하여, 최종적으로 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.6 당량비로 가지는 폴리우레탄 수지를 제조하였다.A polyurethane resin was prepared in the same manner as in Preparation Example 1. However, unlike Preparation Example 1, instead of using 30.64 g of the compound represented by Formula 5-1, 21.06 g was used to finally prepare a polyurethane resin having an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1: 1.6. .

준비예 7 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 7: Preparation of polyurethane resin

준비예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 수지를 제조하였다. 다만, 준비예 1과 달리, 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물을 30.64g 사용하지 않고, 38.3g을 사용하여, 최종적으로 말단에 이소시아네이트기를 가지는 폴리우레탄 수지를 제조하였다.A polyurethane resin was prepared in the same manner as in Preparation Example 1. However, unlike Preparation Example 1, instead of using 30.64 g of the compound represented by Chemical Formula 5-1, 38.3 g was used to finally prepare a polyurethane resin having an isocyanate group at the terminal.

준비예 8 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 8: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 NMP 21.94g과 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 4.39g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분 동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 21.94 g of NMP and 4.39 g of the compound represented by Formula 1-1 were added to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, heating mantle, and nitrogen inlet pipe, and stirred at 70° C. for 60 minutes to obtain first A melt was prepared.

(2) 제1용융물에 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 55.7g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 55.7 g of the compound represented by Formula 2-1 was added to the first melt, and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

(3) 제2용융물에 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 28.60g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제3용융물을 제조하였다.(3) 28.60 g of the compound represented by Chemical Formula 5-1 was added to the second melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a third melt.

(4) 제3용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우레탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지고, 하이드록시기 당량 내 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 1 : 0.375 당량비로 가지는 폴리우레탄 수지를 포함하였다.(4) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the third molten material at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution has an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1: 1.1, and a compound represented by Formula 2-1 and a compound represented by Formula 1-1 in an equivalent ratio of 1: 0.375 poly Urethane resin was included.

(5) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 56.11g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (5) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 56.11 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

준비예 9 : 폴리우레탄 수지의 제조Preparation Example 9: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 NMP 21.94g과 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 15.19g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분 동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 21.94 g of NMP and 15.19 g of the compound represented by Formula 1-1 were added to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, heating mantle, and nitrogen inlet pipe, and stirred at 70° C. for 60 minutes to obtain first A melt was prepared.

(2) 제1용융물에 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 16.37g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 16.37 g of the compound represented by Chemical Formula 2-1 was added to the first melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

(3) 제2용융물에 상기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 33.00g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제3용융물을 제조하였다.(3) 33.00 g of the compound represented by Chemical Formula 5-1 was added to the second melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a third melt.

(4) 제3용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우레탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지고, 하이드록시기 당량 내 화학식 2-1로 표시되는 화합물 및 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 1 : 4.5 당량비로 가지는 폴리우레탄 수지를 포함하였다.(4) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the third molten material at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution has an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1: 1.1, and a compound represented by Formula 2-1 and a compound represented by Formula 1-1 in an equivalent ratio of 1: 4.5 poly Urethane resin was included.

(5) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 56.11g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (5) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 56.11 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

비교준비예 1 : 폴리우레탄 수지의 제조Comparative Preparation Example 1: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물 73.18g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 73.18 g of a compound represented by Formula 2-1 was added to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, heating mantle, and nitrogen inlet pipe, and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a first molten product. .

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112021094279851-pat00030
Figure 112021094279851-pat00030

상기 화학식 2-1에 있어서, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 650을 만족하는 유리수이다.In Formula 2-1, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 650.

(2) 제1용융물에 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 26.82g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 26.82 g of a compound represented by Chemical Formula 5-1 was added to the first melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112021094279851-pat00031
Figure 112021094279851-pat00031

상기 화학식 5-1에 있어서, B8은 -CH2-이다.In Formula 5-1, B 8 is -CH 2 -.

(3) 제2용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우리탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지는 폴리우레탄 수지를 포함하였다.(3) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the second melt at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution included a polyurethane resin having an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1:1.1.

(4) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 100g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (4) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 100 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

비교준비예 2 : 폴리우레탄 수지의 제조Comparative Preparation Example 2: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물 85.46g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 85.46 g of a compound represented by Formula 2-2 was added to a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a heating mantle, and a nitrogen inlet pipe, and stirred at a temperature of 70° C. for 60 minutes to prepare a first molten product. .

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure 112021094279851-pat00032
Figure 112021094279851-pat00032

상기 화학식 2-2에 있어서, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 1,400을 만족하는 유리수이다.In Formula 2-2, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 1,400.

(2) 제1용융물에 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 15.24g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 15.24 g of a compound represented by Formula 5-1 was added to the first melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112021094279851-pat00033
Figure 112021094279851-pat00033

상기 화학식 5-1에 있어서, B8은 -CH2-이다.In Formula 5-1, B 8 is -CH 2 -.

(3) 제2용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우리탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지는 폴리우레탄 수지를 포함하였다.(3) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the second melt at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution included a polyurethane resin having an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1:1.1.

(4) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 100g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (4) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 100 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

비교준비예 3 : 폴리우레탄 수지의 제조Comparative Preparation Example 3: Preparation of polyurethane resin

(1) 교반기, 온도계, 히팅맨틀 및 질소 도입관을 구비한 반응용기에 하기 화학식 2-3으로 표시되는 화합물 92.64g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60 분동안 교반하여 제1용융물을 제조하였다.(1) 92.64 g of a compound represented by Formula 2-3 was added to a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, heating mantle, and nitrogen inlet pipe, and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a first molten product. .

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure 112021094279851-pat00034
Figure 112021094279851-pat00034

상기 화학식 2-3에 있어서, B3는 -CH2CH2CH2CH2-이고, n은 수평균분자량 3,000을 만족하는 유리수이다.In Formula 2-3, B 3 is -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a rational number satisfying a number average molecular weight of 3,000.

(2) 제1용융물에 하기 화학식 5-1로 표시되는 화합물 7.36g을 투입하고, 70℃의 온도에서 60분동안 교반하여 제2용융물을 제조하였다.(2) 7.36 g of a compound represented by Chemical Formula 5-1 was added to the first melt and stirred at 70° C. for 60 minutes to prepare a second melt.

[화학식 5-1][Formula 5-1]

Figure 112021094279851-pat00035
Figure 112021094279851-pat00035

상기 화학식 5-1에 있어서, B8은 -CH2-이다.In Formula 5-1, B 8 is -CH 2 -.

(3) 제2용융물을 90℃의 온도에서 5시간동안 교반 및 반응시켜 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. 제조한 폴리우리탄 수지 용액에는 이소시아네이트기 및 하이드록시기를 1 : 1.1 당량비로 가지는 폴리우레탄 수지를 포함하였다.(3) A polyurethane resin solution was prepared by stirring and reacting the second melt at a temperature of 90° C. for 5 hours. The prepared polyurethane resin solution included a polyurethane resin having an isocyanate group and a hydroxyl group in an equivalent ratio of 1:1.1.

(4) 제조한 폴리우리탄 수지 용액에 메틸에틸케톤 100g를 첨가하여 고형분 50%의 폴리우레탄 수지 용액을 제조하였다. (4) A polyurethane resin solution having a solid content of 50% was prepared by adding 100 g of methyl ethyl ketone to the prepared polyurethane resin solution.

실시예 1 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 1: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

(1) 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 에폭시 수지 35 중량부, 도전성 입자(Sn58Bi, 덕산하이메탈) 300 중량부, 플럭스 50 중량부 및 경화제 15 중량부를 혼합하여, 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조하였다. 이 때, 에폭시 수지로 비스페놀 A형 에폭시 수지(국도화학, YD011) 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 1 : 0.4 중량비로 혼합한 것을 사용하였고, 플럭스로서 시트르산 및 카르복실산을 포함하는 화합물(2PZPW-CNS, Shikoku)를 1 : 1 중량부로 혼합한 것을 사용하였으며, 경화제로서 디시안디아미드계 경화제(EH-4351S, ADEKA)를 사용하였다.(1) Based on 100 parts by weight of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1, 35 parts by weight of epoxy resin, 300 parts by weight of conductive particles (Sn58Bi, Duksan Hi-Metal), 50 parts by weight of flux, and 15 parts by weight of curing agent were mixed, A composition of a fusion type conductive connection film was prepared. At this time, a mixture of bisphenol A type epoxy resin (Kukdo Chemical, YD011) and o-cresol novolac type epoxy resin in a weight ratio of 1: 0.4 was used as the epoxy resin, and a compound containing citric acid and carboxylic acid as a flux ( 2PZPW-CNS, Shikoku) was mixed at a ratio of 1:1 by weight, and a dicyandiamide-based curing agent (EH-4351S, ADEKA) was used as a curing agent.

(2) 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이형필름 일면에 도포하여 80℃에서 5분간 건조시켜 25㎛ 두께의 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.(2) The prepared self-fusing type conductive connection film composition was applied to one side of the release film and dried at 80° C. for 5 minutes to prepare a 25 μm thick self-fusing type conductive connection film.

실시예 2 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 2: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 2에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Preparation Example 2 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1, and finally a self-fusion type conductive connection film was manufactured.

실시예 3 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 3: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 3에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Preparation Example 3 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1, and finally a self-fusion type conductive connection film was manufactured.

실시예 4 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 4: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 4에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조하였다. 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름의 제조를 시도해보았지만, 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물은 실시예 1과 달리 겔화되어, 필름을 형성하지 못하였다.Unlike Example 1, a composition for a self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1, using the polyurethane resin prepared in Preparation Example 4 instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1. An attempt was made to manufacture a self-fusion type conductive connection film in the same manner as in Example 1 using the prepared self-fusion type conductive connection film composition, but the composition of the self-fusion type conductive connection film prepared was gelled differently from Example 1. , did not form a film.

실시예 5 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 5: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 5에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Preparation Example 5 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1 to finally manufacture a self-fusion type conductive connection film.

실시예 6 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 6: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 6에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Preparation Example 6 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1 to finally manufacture a self-fusion type conductive connection film.

실시예 7 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 7: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 7에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조하였다. 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름의 제조를 시도해보았지만, 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물은 실시예 1과 달리 겔화되어, 필름을 형성하지 못하였다.Unlike Example 1, a composition for a self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1, using the polyurethane resin prepared in Preparation Example 7 instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1. An attempt was made to manufacture a self-fusion type conductive connection film in the same manner as in Example 1 using the prepared self-fusion type conductive connection film composition, but the composition of the self-fusion type conductive connection film prepared was gelled differently from Example 1. , did not form a film.

실시예 8 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 8: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 8에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Preparation Example 8 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1 to finally manufacture a self-fusion type conductive connection film.

실시예 9 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Example 9: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 준비예 9에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Preparation Example 9 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1 to finally manufacture a self-fusing type conductive connection film.

비교예 1 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Comparative Example 1: Manufacturing of Self-Fusion Type Conductive Connection Film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 비교준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Comparative Preparation Example 1 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1 to finally manufacture a self-fusion type conductive connection film.

비교예 2 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Comparative Example 2: Manufacturing of Self-Fusion Type Conductive Connection Film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 비교준비예 2에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Comparative Preparation Example 2 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1 to finally manufacture a self-fusion type conductive connection film.

비교예 3 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Comparative Example 3: Manufacturing of self-fusing type conductive connection film

실시예 1과 동일한 방법으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다. 다만, 실시예 1과 달리, 준비예 1에서 제조된 폴리우레탄 수지가 아닌 비교준비예 3에서 제조된 폴리우레탄 수지를 사용하여, 최종적으로 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.A self-fusing type conductive connection film was prepared in the same manner as in Example 1. However, unlike Example 1, the polyurethane resin prepared in Comparative Preparation Example 3 was used instead of the polyurethane resin prepared in Preparation Example 1 to finally manufacture a self-fusion type conductive connection film.

비교예 4 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Comparative Example 4: Manufacturing of Self-Fusion Type Conductive Connection Film

(1) 아마이드 수지(PAE232E, TOKA) 100 중량부에 대하여, 에폭시 수지 35 중량부, 도전성 입자(Sn58Bi, 덕산하이메탈) 300 중량부, 플럭스 50 중량부 및 경화제 15 중량부를 혼합하여, 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조하였다. 이 때, 에폭시 수지로 비스페놀 A형 에폭시 수지(국도화학, YD011) 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 1 : 0.4 중량비로 혼합한 것을 사용하였고, 플럭스로서 시트르산 및 카르복실산을 포함하는 화합물(2PZPW-CNS, Shikoku)를 1 : 1 중량부로 혼합한 것을 사용하였으며, 경화제로서 디시안디아미드계 경화제(EH-4351S, ADEKA)를 사용하였다.(1) Based on 100 parts by weight of amide resin (PAE232E, TOKA), 35 parts by weight of epoxy resin, 300 parts by weight of conductive particles (Sn58Bi, Duksan Hi-Metal), 50 parts by weight of flux, and 15 parts by weight of curing agent are mixed, A composition for a conductive connection film was prepared. At this time, a mixture of bisphenol A type epoxy resin (Kukdo Chemical, YD011) and o-cresol novolac type epoxy resin in a weight ratio of 1: 0.4 was used as the epoxy resin, and a compound containing citric acid and carboxylic acid as a flux ( 2PZPW-CNS, Shikoku) was mixed at a ratio of 1:1 by weight, and a dicyandiamide-based curing agent (EH-4351S, ADEKA) was used as a curing agent.

(2) 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이형필름 일면에 도포하여 80℃에서 5분간 건조시켜 25㎛ 두께의 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.(2) The prepared self-fusing type conductive connection film composition was applied to one side of the release film and dried at 80° C. for 5 minutes to prepare a 25 μm thick self-fusing type conductive connection film.

비교예 5 : 자가융착형 도전접속필름의 제조Comparative Example 5: Manufacturing of Self-Fusion Type Conductive Connection Film

(1) 폴리에스터 수지(UE9800, UNITIKA) 100 중량부에 대하여, 에폭시 수지 35 중량부, 도전성 입자(Sn58Bi, 덕산하이메탈) 300 중량부, 플럭스 50 중량부 및 경화제 15 중량부를 혼합하여, 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조하였다. 이 때, 에폭시 수지로 비스페놀 A형 에폭시 수지(국도화학, YD011) 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 1 : 0.4 중량비로 혼합한 것을 사용하였고, 플럭스로서 시트르산 및 카르복실산을 포함하는 화합물(2PZPW-CNS, Shikoku)를 1 : 1 중량부로 혼합한 것을 사용하였으며, 경화제로서 디시안디아미드계 경화제(EH-4351S, ADEKA)를 사용하였다.(1) Based on 100 parts by weight of polyester resin (UE9800, UNITIKA), 35 parts by weight of epoxy resin, 300 parts by weight of conductive particles (Sn58Bi, Duksan Hi-Metal), 50 parts by weight of flux, and 15 parts by weight of curing agent were mixed, self-fusing A composition for a molded conductive connection film was prepared. At this time, a mixture of bisphenol A type epoxy resin (Kukdo Chemical, YD011) and o-cresol novolac type epoxy resin in a weight ratio of 1: 0.4 was used as the epoxy resin, and a compound containing citric acid and carboxylic acid as a flux ( 2PZPW-CNS, Shikoku) was mixed at a ratio of 1:1 by weight, and a dicyandiamide-based curing agent (EH-4351S, ADEKA) was used as a curing agent.

(2) 제조한 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이형필름 일면에 도포하여 80℃에서 5분간 건조시켜 25㎛ 두께의 자가융착형 도전접속필름을 제조하였다.(2) The prepared self-fusing type conductive connection film composition was applied to one side of the release film and dried at 80° C. for 5 minutes to prepare a 25 μm thick self-fusing type conductive connection film.

실험예 1 : 자가융착형 도전접속필름의 접착력 측정(kgf/cm)Experimental Example 1: Measurement of adhesion of self-fusing type conductive connection film (kgf/cm)

실시예 1 ~ 3, 5 ~ 6, 8 ~ 9 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 자가융착형 도전접속필름 각각을 UTM 측정기(Universal Testing Machine, Hounsfield 사, H5KT 모델)를 이용하여 10 N Load Cell을 장착한 후, 그립(grip)을 설치하여 측정 준비를 마무리하고, 실시예 1 ~ 3에서 제조된 자가융착형 도전접속필름 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 도전접속필름 각각을 그립(grip)에 물린 후에 인장시험(tensile test speed) 180°의 각도에서 20 mm/min 속도로 필름의 박리력(Peel strength) 정도를 표 1에 접착력으로 나타내었다.Examples 1 to 3, 5 to 6, 8 to 9 and Comparative Examples 1 to 5, each of the self-fusion type conductive connection films prepared in a 10 N Load Cell using a UTM measuring machine (Universal Testing Machine, Hounsfield, H5KT model) After mounting, the grip is installed to finish the preparation for measurement, and each of the self-fusion type conductive connection films prepared in Examples 1 to 3 and the conductive connection films prepared in Comparative Examples 1 to 5 is gripped. After being bitten by a tensile test (tensile test speed) at an angle of 180 ° at a speed of 20 mm / min, the degree of peel strength of the film is shown in Table 1 as adhesive strength.

실험예 2 : 자가융착형 도전접속필름의 헤이즈(Haze) 측정Experimental Example 2: Measurement of Haze of Self-Fusion Type Conductive Connection Film

탁도 측정기((주)제이앤씨테크사, Haze Meter JCH200S)를 이용하여 실시예 1 ~ 3, 5 ~ 6, 8 ~ 9 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 자가융착형 도전접속필름 각각의 헤이즈를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.Measure the haze of each of the self-adhesive conductive connection films prepared in Examples 1 to 3, 5 to 6, 8 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 using a turbidity meter (JNC Tech Co., Ltd., Haze Meter JCH200S) It is shown in Table 1 below.

Figure 112021094279851-pat00036
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표 1에서 확인할 수 있듯이, 실시예 1에서 제조된 자가융착형 도전접속필름이 가장 접착력이 우수할 뿐만 아니라, 헤이즈가 낮아 우수한 투명성을 가짐을 확인할 수 있었다.As can be seen from Table 1, it was confirmed that the self-fusing type conductive connection film prepared in Example 1 not only had the most excellent adhesive strength, but also had excellent transparency due to its low haze.

실험예 2 : 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간 전기적으로 접속한 모듈의 제조Experimental Example 2: Manufacturing of a module electrically connected between circuit members using a self-fusing type conductive connection film

실시예 1 ~ 3, 5 ~ 6, 8 ~ 9 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 자가융착형 도전접속필름 각각을 제1회로기판 (단자 100 ㎛, 단자간 거리 100 ㎛, 단자 높이 35 ㎛의 단자가 35개 형성)에 60℃의 온도로 가접착 후 이형필름을 제거하고, 이어서 실시예 1 ~ 3, 5 ~ 6, 8 ~ 9 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 자가융착형 도전접속필름 각각의 일면에 제2회로기판(제1회로기판과 동일)을 60℃의 온도로 가접착하였다. 그 후, 170℃의 온도에서 15초간 열처리하여 모듈을 제조하였다.Examples 1 to 3, 5 to 6, 8 to 9 and Comparative Examples 1 to 5, respectively, the self-fusing type conductive connection films prepared on the first circuit board (terminal 100 ㎛, distance between terminals 100 ㎛, terminal height 35 ㎛ 35 terminals are formed) at a temperature of 60 ° C., and then the release film is removed, followed by Examples 1 to 3, 5 to 6, 8 to 9 and Comparative Examples 1 to 5. Self-adhesive conductive connection film A second circuit board (same as the first circuit board) was temporarily bonded to one side of each at a temperature of 60°C. Then, heat treatment was performed at a temperature of 170° C. for 15 seconds to prepare a module.

(1) 연결저항 측정(Ω/cm), 절연성 평가(1) Connection resistance measurement (Ω/cm), insulation evaluation

제조한 모듈의 저항을 저항측정기(HIOKI 3244-60 CARD HiTESTER)를 이용하여 연결저항을 측정하였으며, 그 평균값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었다. 단, 35개의 단자 중 단 1개의 단자에서라도 미접촉 불량이 발생할 경우 연결저항값을 ∞로 표기 하였다.The resistance of the manufactured module was measured using a resistance meter (HIOKI 3244-60 CARD HiTESTER), and the average value was calculated and shown in Table 2 below. However, if a non-contact defect occurs in only one of the 35 terminals, the connection resistance value is marked as ∞.

또한, 모듈의 제1회로기판에 형성된 단자와 인접한 단자, 제2회로기판에 형성된 단자와 인접한 단자 사이에 전류가 흐르는지를 저항측정기(HIOKI 3244-60 CARD HiTESTER)를 이용하여 저항이 측정되지 않는다면 ◎, 측정된다면 X로 표기하여 절연성을 평가하여 하기 표 2에 나타내었다.In addition, if the resistance is not measured using a resistance meter (HIOKI 3244-60 CARD HiTESTER) to see if the current flows between the terminal formed on the first circuit board and the adjacent terminal of the module, and between the terminal formed on the second circuit board and the adjacent terminal ◎ , if measured, it was marked as X to evaluate the insulation properties and are shown in Table 2 below.

(2) 자가융착성 측정(2) Measurement of self-adhesion

현미경을 이용하여 모듈의 제1회로기판의 단자와 제2회로기판의 단자 사이에 실시예 1 ~ 3, 5 ~ 6, 8 ~ 9 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 자가융착형 도전접속필름에 포함된 도전성 입자가 용융되어 자가융착하는지 여부를 육안으로 확인하였으며, 단자 사이에 잔류물의 정도에 따라, 매우우수 ◎, 우수 ○, 보통 △, 미흡 X로 표기하여 자가융착성을 평가하여 하기 표 2에 나타내었다.Between the terminals of the first circuit board and the terminals of the second circuit board of the module using a microscope, the self-fusing conductive connection film prepared in Examples 1 to 3, 5 to 6, 8 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 Whether or not the included conductive particles were melted and self-fusing was visually confirmed. Depending on the degree of residue between the terminals, the self-fusing property was evaluated by marking as excellent ◎, excellent ○, normal △, and poor X, and Table 2 below shown in

Figure 112021094279851-pat00037
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표 2에서 확인할 수 있듯이, 실시예 1에서 제조된 자가융착형 도전접속필름을 이용하여 회로부재 간 전기적으로 접속한 모듈이 가장 연결저항, 절연성 및 자가융착성이 우수함을 확인할 수 있었다.As can be seen from Table 2, it was confirmed that the module electrically connected between circuit members using the self-fusing type conductive connection film prepared in Example 1 had the most excellent connection resistance, insulation and self-fusing properties.

실험예 3 : 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프가 형성된 모듈 제조Experimental Example 3: Manufacture of a module with bumps using a self-fusing type conductive connection film

실시예 1 ~ 3, 5 ~ 6, 8 ~ 9 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 자가융착형 도전접속필름 각각을 제1회로기판 (단자 100 ㎛, 단자간 거리 100 ㎛, 단자 높이 35 ㎛의 단자가 35개 형성)에 60℃의 온도로 가접착 후 이형필름을 제거하였다. 그 후, 리플로우 설비를 이용하여 질소분위기 하에서 180℃의 온도로 2분간 열처리하여 모듈을 제조하였다.Examples 1 to 3, 5 to 6, 8 to 9 and Comparative Examples 1 to 5, respectively, the self-fusing type conductive connection films prepared on the first circuit board (terminal 100 ㎛, distance between terminals 100 ㎛, terminal height 35 ㎛ 35 terminals were formed) at a temperature of 60 ° C., and then the release film was removed. Thereafter, a module was manufactured by heat treatment at a temperature of 180° C. for 2 minutes in a nitrogen atmosphere using a reflow facility.

(1) 절연성 평가(1) Insulation evaluation

제조한 모듈의 제1회로기판에 형성된 단자와 인접한 단자 사이에 전류가 흐르는지를 저항측정기(HIOKI 3244-60 CARD HiTESTER)를 이용하여 저항이 측정되지 않는다면 ◎, 측정된다면 X로 표기하여 절연성을 평가하여 하기 표 3에 나타내었다.If the resistance is not measured using a resistance meter (HIOKI 3244-60 CARD HiTESTER) to see if the current flows between the terminal formed on the first circuit board of the manufactured module and the adjacent terminal, ◎, if measured, mark it as X to evaluate the insulation It is shown in Table 3 below.

(2) 자가융착성 측정(2) Measurement of self-adhesion

현미경을 이용하여 모듈의 제1회로기판의 단자에 실시예 1 ~ 3, 5 ~ 6, 8 ~ 9 및 비교예 1 ~ 5에서 제조된 자가융착형 도전접속필름에 포함된 도전성 입자가 용융되어 자가융착하여 범프가 형성되는지에 대한 여부를 육안으로 확인하였으며, 단자 사이에 잔류물의 정도에 따라, 매우우수 ◎, 우수 ○, 보통 △, 미흡 X로 표기하여 자가융착성을 평가하여 하기 표 3에 나타내었다.Conductive particles included in the self-fusing type conductive connection film prepared in Examples 1 to 3, 5 to 6, 8 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 are melted to the terminals of the first circuit board of the module using a microscope and Whether or not bumps are formed by fusion was visually confirmed, and according to the degree of residue between the terminals, excellent ◎, excellent ○, average △, and poor X were evaluated to evaluate self-fusion properties and are shown in Table 3 below. was

Figure 112021094279851-pat00038
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표 3에서 확인할 수 있듯이, 실시예 1에서 제조된 자가융착형 도전접속필름을 이용하여 범프를 형성한 모듈이 가장 절연성 및 자가융착성이 우수함을 확인할 수 있었다.As can be seen from Table 3, it was confirmed that the module in which bumps were formed using the self-fusing type conductive connection film prepared in Example 1 had the most excellent insulation and self-fusing properties.

본 발명의 단순한 변형이나 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해서 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.Simple modifications or changes of the present invention can be easily performed by those skilled in the art, and all such modifications or changes can be considered to be included in the scope of the present invention.

1 : 도전성 입자
10 : 제1회로부재
11 : 제1단자
20 : 제2회로부재
21 : 제2단자
100 : 자가융착형 도전접속필름1: conductive particles
10: first circuit member
11: 1st terminal
20: second circuit member
21: second terminal
100: self-fusing type conductive connection film

Claims (15)

수평균분자량이 3,000 ~ 50,000이고, 말단에 하이드록시기(hydroxy group)를 가지는 폴리우레탄 수지; 및
2개 이상의 에폭시기(epoxy group)를 가지는 에폭시 수지; 를 포함하고,
상기 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물.
[화학식 8]
Figure 112023056415145-pat00052

상기 화학식 8에 있어서, R1은 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이며, B3는 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, B8은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이며, n은 수평균분자량 3,000 ~ 50,000을 만족하는 유리수이다.
A polyurethane resin having a number average molecular weight of 3,000 to 50,000 and having a hydroxy group at the terminal; and
an epoxy resin having two or more epoxy groups; including,
The polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal is a resin composition for a self-fusing type conductive connection film, characterized in that it comprises a compound represented by the following formula (8).
[Formula 8]
Figure 112023056415145-pat00052

In Formula 8, R 1 is a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, or a C3 to C12 branched alkyl group, and B 1 and B 2 are each independently -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - , B 3 is -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and B 8 is -CH 2 - , -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a number average molecular weight of 3,000 to 50,000 is a rational number that satisfies
 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 수지조성물은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 ~ 42 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물.
According to claim 1,
The resin composition is a resin composition for a self-fusion type conductive connection film, characterized in that it comprises 28 to 42 parts by weight of an epoxy resin having two or more epoxy groups based on 100 parts by weight of a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal.
 제1항에 있어서,
상기 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 자가융착형 도전접속필름용 수지조성물.
According to claim 1,
The epoxy resin having two or more epoxy groups comprises a bisphenol A type epoxy resin and an o-cresol novolak type epoxy resin.
 수평균분자량이 3,000 ~ 50,000이고, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지;
2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지;
도전성 입자;
플럭스(flux); 및
경화제; 를 포함하고,
상기 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 자가융착형 도전접속필름.
[화학식 8]
Figure 112023056415145-pat00053

상기 화학식 8에 있어서, R1은 수소원자, C1 ~ C12의 직쇄형 알킬기 또는 C3 ~ C12의 분쇄형 알킬기이고, B1 및 B2는 각각 독립적으로 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이며, B3는 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, B8은 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2CH2-이며, n은 수평균분자량 3,000 ~ 50,000을 만족하는 유리수이다.
A polyurethane resin having a number average molecular weight of 3,000 to 50,000 and having a hydroxyl group at the terminal;
Epoxy resins having two or more epoxy groups;
conductive particles;
flux; and
curing agent; including,
Self-fusing type conductive connection film, characterized in that the polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal comprises a compound represented by the following formula (8).
[Formula 8]
Figure 112023056415145-pat00053

In Formula 8, R 1 is a hydrogen atom, a C1 to C12 linear alkyl group, or a C3 to C12 branched alkyl group, and B 1 and B 2 are each independently -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - , B 3 is -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and B 8 is -CH 2 - , -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, and n is a number average molecular weight of 3,000 to 50,000 is a rational number that satisfies
 제10항에 있어서,
상기 자가융착형 도전접속필름은 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지 100 중량부에 대하여, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지 28 ~ 42 중량부, 도전성 입자 240 ~ 360 중량부, 플럭스 40 ~ 60 중량부 및 경화제 12 ~ 18 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 자가융착형 도전접속필름.
According to claim 10,
The self-fusing type conductive connection film includes 28 to 42 parts by weight of an epoxy resin having two or more epoxy groups, 240 to 360 parts by weight of conductive particles, and 40 to 60 parts by weight of a flux, based on 100 parts by weight of a polyurethane resin having a hydroxyl group at the end. A self-fusing type conductive connection film comprising 12 to 18 parts by weight of a part and a curing agent.
 수평균분자량이 3,000 ~ 50,000이고, 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지, 2개 이상의 에폭시기를 가지는 에폭시 수지, 도전성 입자, 플럭스 및 경화제를 혼합하여, 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 제조하는 제1단계; 및
상기 자가융착형 도전접속필름의 조성물을 이형필름의 일면에 도포하고, 건조시켜 자가융착형 도전접속필름을 제조하는 제2단계; 를 포함하고,
상기 건조는 상기 도전성 입자의 용융점(melting point) 이하의 온도에서 수행하며,
상기 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지는
용매에 카르복실기를 포함하는 다이올 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃의 온도에서 30 ~ 90분동안 교반하여 제1용융물을 제조하는 제1-1단계;
상기 제1용융물에 폴리올 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃의 온도에서 30 ~ 90분동안 교반하여 제2용융물을 제조하는 제1-2단계;
상기 제2용융물에 이소시아네이트기를 포함하는 화합물을 투입하고, 50 ~ 90℃의 온도에서 30 ~ 90분동안 교반하여 제3용융물을 제조하는 제1-3단계; 및
상기 제3용융물을 70 ~ 110℃의 온도에서 3 ~ 7시간동안 교반 및 반응시켜 말단에 하이드록시기를 가지는 폴리우레탄 수지를 제조하는 제1-4단계;
를 포함하여 제조된 것을 특징으로 하는 자가융착형 도전접속필름의 제조방법.
A polyurethane resin having a number average molecular weight of 3,000 to 50,000 and having a hydroxyl group at the end, an epoxy resin having two or more epoxy groups, conductive particles, a flux, and a curing agent are mixed to prepare a composition for a self-fusing type conductive connection film. Level 1; and
A second step of applying the composition of the self-fusing type conductive connection film to one side of the release film and drying it to prepare a self-fusing type conductive connection film; including,
The drying is performed at a temperature below the melting point of the conductive particles,
The polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal
A 1-1 step of preparing a first molten product by adding a diol compound containing a carboxyl group to a solvent and stirring at a temperature of 50 to 90° C. for 30 to 90 minutes;
A 1-2 step of preparing a second molten material by adding a polyol compound to the first molten material and stirring it at a temperature of 50 to 90° C. for 30 to 90 minutes;
1-3 steps of preparing a third molten material by adding a compound containing an isocyanate group to the second molten material and stirring at a temperature of 50 to 90 ° C. for 30 to 90 minutes; and
1-4 steps of preparing a polyurethane resin having a hydroxyl group at the terminal by stirring and reacting the third molten material at a temperature of 70 to 110 ° C. for 3 to 7 hours;
Method for producing a self-fusion type conductive connection film, characterized in that produced by including.
 삭제delete 일면에 복수의 제1단자가 형성된 제1회로부재와 일면에 복수의 제2단자가 형성된 제2회로부재를 준비하는 제1단계;
제1회로부재의 복수의 제1단자가 형성된 일면에 제10항의 자가융착형 도전접속필름을 가접착시키는 제2단계;
상기 복수의 제1단자에 대향하여 상기 제2회로부재의 복수의 제2단자를 마주보게 배치시키고, 상기 자가융착형 도전접속필름 일면에 제2회로부재를 가접착시키는 제3단계; 및
상기 자가융착형 도전접속필름을 140 ~ 200℃의 온도로 열처리하는 제4단계;
를 포함하는 자가융착형 도전접속필름을 이용한 회로부재 간의 전기적인 접속방법.
A first step of preparing a first circuit member having a plurality of first terminals formed on one surface and a second circuit member having a plurality of second terminals formed on one surface;
a second step of temporarily bonding the self-fusing type conductive connection film of claim 10 to one surface of the first circuit member on which the plurality of first terminals are formed;
a third step of arranging the plurality of second terminals of the second circuit member to face the plurality of first terminals and temporarily bonding the second circuit member to one surface of the self-fusing type conductive connection film; and
a fourth step of heat-treating the self-fusing type conductive connection film at a temperature of 140 to 200°C;
Electrical connection method between circuit members using a self-fusing type conductive connection film comprising a.
 일면에 복수의 제1단자가 형성된 제1회로부재를 준비하는 제1단계;
제1회로부재의 복수의 제1단자가 형성된 일면에 제10항의 자가융착형 도전접속필름을 가접착시키는 제2단계; 및
상기 자가융착형 도전접속필름을 질소분위기 하에서 140 ~ 200℃의 온도로 열처리하는 제3단계;
를 포함하는 자가융착형 도전접속필름을 이용한 범프 형성방법.
A first step of preparing a first circuit member having a plurality of first terminals formed on one surface;
a second step of temporarily bonding the self-fusing type conductive connection film of claim 10 to one surface of the first circuit member on which the plurality of first terminals are formed; and
a third step of heat-treating the self-fusing type conductive connection film at a temperature of 140 to 200° C. under a nitrogen atmosphere;
Bump formation method using a self-fusing type conductive connection film comprising a.
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