KR102491408B1 - 편광판의 제조 방법, 광학 필름의 제조 방법 및 중합성 액정 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 양호해져, 화상 표시 장치에 적용했을 때에 광학 안정성이 우수한 편광판의 제조 방법, 및 광학 필름의 제조 방법과 중합성 액정 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명의 편광판의 제조 방법은, 기재 상에, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 중합성기를 갖는 액정성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과, 액정성 조성물층을 경화하여, 소정의 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정과, 편광자와, 반경화층을, 자외선 경화형 접착제를 이용하여 첩합하여, 편광자와 자외선 경화형 접착제와 반경화층과 기재가 이 순서로 적층된 적층체를 제작하는 첩합 공정과, 적층체를 경화하여, 편광자와, 반경화층이 더 경화되어 이루어지는 광학 이방성층을 갖는 편광판을 제작하는 본경화 공정을 갖는, 편광판의 제조 방법이다.
Description
본 발명은, 편광판의 제조 방법, 광학 필름의 제조 방법 및 중합성 액정 조성물에 관한 것이다.
편광판은, 액정 디스플레이(liquid crystal display: LCD) 및 유기 발광 다이오드(Organic Light Emitting Diode: OLED) 등의 부재로서 이용되며, 그 표시 성능에 있어서 중요한 역할을 하고 있다.
또, 일반적인 편광판은, 폴리바이닐알코올(PVA)계 수지에 아이오딘 착체 등의 이색성 색소를 흡착 배향시킨 편광막(편광자)의 편면 또는 양면에, 광학 필름을 첩합한 구성을 갖고 있다.
그리고, 이와 같은 광학 필름으로서는 종래부터, 투명 지지체 상에 배향막을 통하여 액정성 화합물을 도포하여, 그 배향 상태를 고정한 위상차층(광학 이방성층)을 갖는 필름이 널리 검토되고 있으며, 또 이와 같은 광학 필름을 편광자와 첩합할 때에는, 광학 필름의 투명 지지체 측을 편광자에 첩합하는 구성이 일반적이었다(예를 들면, 특허문헌 1 등 참조).
최근, 편광판의 가일층의 박형화, 및 광시야각화 등의 관점에서, 광학 필름의 위상차층(광학 이방성층) 측을 편광자에 첩합하는 구성이 제안되고 있으며, 또 위상차층(광학 이방성층)을 편광자에 접착한 후에, 투명 지지체를 박리하는 방법도 제안되고 있다(예를 들면, 특허문헌 2 등 참조).
본 발명자들은, 특허문헌 2에 기재된 편광 소자(편광판)에 대하여 검토한바, 액정층(광학 이방성층)의 편광자 측의 표면에 형성하고 있는 유기 규소 화합물층을 생략한 경우에는, 사용하는 접착제에 따라서는, 접착제가 액정층에 침투함으로써 액정층의 배향 상태가 변화하고, 그 결과, 화상 표시 장치에 적용했을 때에 표시 성능이 저하되어, 광학 안정성이 뒤떨어지는 것을 알 수 있었다. 또, 사용하는 접착제에 따라서는, 편광자와 액정층의 밀착성이 불충분해지는 것을 알 수 있었다.
따라서, 본 발명은, 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 양호해져, 화상 표시 장치에 적용했을 때에 광학 안정성이 우수한 편광판의 제조 방법, 및 광학 필름의 제조 방법과 중합성 액정 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위하여 예의 검토한 결과, 소정의 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층을 편광자와의 첩합에 이용하고, 첩합 후에 재경화하여 광학 이방성층으로 함으로써, 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 양호해져, 화상 표시 장치에 적용했을 때에 광학 안정성이 우수한 편광판을 제조할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 이하의 구성에 의하여 상기 과제를 달성할 수 있는 것을 발견했다.
[1] 기재 상에, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 중합성기를 갖는 액정성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과,
액정성 조성물층을 경화하여, 후술하는 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정과,
편광자와, 반경화층을, 자외선 경화형 접착제를 이용하여 첩합하여, 편광자와 자외선 경화형 접착제와 반경화층과 기재가 이 순서로 적층된 적층체를 제작하는 첩합 공정과,
적층체를 경화하여, 편광자와, 반경화층이 더 경화되어 이루어지는 광학 이방성층을 갖는 편광판을 제작하는 본경화 공정을 갖는, 편광판의 제조 방법.
[2] 본경화 공정 후에, 적층체로부터 기재를 박리하는 박리 공정을 갖는, [1]에 기재된 편광판의 제조 방법.
[3] 기재와, 반경화층을 갖는 광학 필름의 제조 방법으로서,
기재 상에, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과,
액정성 조성물층을 경화하여, 후술하는 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정을 갖는, 광학 필름의 제조 방법.
[4] 기재와, 반경화층을 갖는 광학 필름의 제조 방법으로서,
기재 상에, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 광중합 개시제와, 후술하는 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 후술하는 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과,
액정성 조성물층을 경화하여, 후술하는 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정을 갖는, 광학 필름의 제조 방법.
[5] 중합성 액정 조성물이, 등방상의 저온 측에 네마틱상 및 스멕틱상을 이 순서로 나타내고, 반경화층이, 중합성 액정 조성물을 스멕틱상으로 고정화한 층인, [3] 또는 [4]에 기재된 광학 필름의 제조 방법.
[6] 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물.
[7] 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 광중합 개시제와, 후술하는 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 후술하는 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 함유하는 중합성 액정 조성물.
본 발명에 의하면, 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 양호해져, 화상 표시 장치에 적용했을 때에 광학 안정성이 우수한 편광판의 제조 방법, 및 광학 필름의 제조 방법 및 중합성 액정 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 대표적인 실시형태에 근거하여 이루어지는 경우가 있지만, 본 발명은 그와 같은 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 명세서에 있어서, "~"를 이용하여 나타나는 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 범위를 의미한다.
또, 본 명세서에 있어서, 평행 및 직교란, 엄밀한 의미에서의 평행 및 직교를 의미하는 것이 아니라, 각각 평행 또는 직교로부터 ±5°의 범위를 의미한다.
또, 본 명세서에 있어서, "(메트)아크릴레이트"는, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 중 어느 하나를 의미하는 표기이며, "(메트)아크릴"은, 아크릴 및 메타크릴 중 어느 하나를 의미하는 표기이고, "(메트)아크릴로일"은, 아크릴로일 및 메타크릴로일 중 어느 하나를 의미하는 표기이다.
또, 본 명세서에 있어서, 액정 조성물 및 액정성 화합물은, 경화 등에 의하여, 이미 액정성을 나타내지 않게 된 것도 개념으로서 포함된다.
《리타데이션》
본 발명에 있어서, Re(λ) 및 Rth(λ)는, 각각 파장 λ에 있어서의 면내의 리타데이션 및 두께 방향의 리타데이션을 나타낸다. 특별히 기재가 없을 때에는, 파장 λ는, 550nm로 한다.
본 발명에 있어서, Re(λ) 및 Rth(λ)는, AxoScan OPMF-1(옵토 사이언스사제)에 있어서, 파장 λ로 측정한 값이다. AxoScan에서 평균 굴절률((Nx+Ny+Nz)/3)과 막두께(d(μm))를 입력함으로써,
지상축 방향(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((Nx+Ny)/2-Nz)×d가 산출된다.
[편광판의 제조 방법]
본 발명의 편광판의 제조 방법은, 기재 상에, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 중합성기를 갖는 액정성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과,
액정성 조성물층을 경화하여, 하기 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정과,
편광자와, 반경화층을, 자외선 경화형 접착제를 이용하여 첩합하여, 편광자와 자외선 경화형 접착제와 반경화층과 기재가 이 순서로 적층된 적층체를 제작하는 첩합 공정과,
적층체를 경화하여, 편광자와, 반경화층이 더 경화되어 이루어지는 광학 이방성층을 갖는 편광판을 제작하는 본경화 공정을 갖는다.
1.5≤Sa/Sb≤5.0 식 (1)
0.03≤(P1-P2)/P3≤0.2 식 (2)
상기 식 (1) 중, Sa는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 기재와 반대 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 1/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (1) 중, Sb는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 기재 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 3/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (2) 중, P1은, 적외 흡수 스펙트럼에 있어서의 파수 820~800cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타내고, P2는, 파수 840~800cm-1의 범위에 있는 최소 흡광도를 나타내며, P3은, 파수 1800~1650cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타낸다.
상기 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 상세하게 설명한다.
먼저, 상기 식 (1)은, 에틸렌성 불포화 이중 결합의 잔존량이 두께 방향으로 분포가 있는 것을 나타내는 지표이다. 또한, 상기 식 (1)에는 포함되지 않는 범위이지만, Sa/Sb가 1.0인 경우는, 경화가 두께 방향으로 균일하게 진행하고 있는 것을 나타낸다.
다음으로, 상기 식 (2)는, 층 전체에 잔존하고 있는 에틸렌성 불포화 이중 결합의 양을 나타내는 지표이며, 층 전체가 어느 정도 경화되어 있는 것을 나타내는 규정이다. 구체적으로는, 상기 식 (2) 중의 P1은, 잔존하는 에틸렌성 불포화 이중 결합에서 유래하는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타내고, P2는, 베이스 라인으로서의 최소 흡광도를 나타내며, P3은, P1과 P2의 흡광도의 차를 규격화하기 위한 아세틸기에서 유래하는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타낸다.
여기에서, 상기 식 (1) 중의 Sa 및 Sb는, 상술한 바와 같이, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법(Time-of-Flight Secondary Ion Mass Spectrometry: TOF-SIMS)에 의하여 측정할 수 있지만, 구체적으로는 이하에 나타내는 측정 조건의 TOF-SIMS에 의하여 측정할 수 있다.
<TOF-SIMS의 측정 조건>
본 발명에 있어서의 TOF-SIMS에 의한 측정은, 이하에 나타내는 바와 같이 측정한다.
(1) 측정 대상이 되는, 액정성 조성물층을 반경화시킨 층을, 울트라 마이크로톰으로 두께 방향으로 경사 절삭하여, 단면을 노출시켰다. 그 후, 경사 절삭한 샘플을 Br 염색한다. 또한, Br 염색은, 이중 결합에 Br을 부가시키기 위하여, 샘플을 0.3% 브로민수로 기상(氣相) 수식하여 행한다.
(2) Br 염색 후, 노출된 단면을 이하의 장치 및 조건으로 측정한다.
·장치: TOF-SIMS 4(ION-TOF사제)
·1차 이온: Bi3+ 1차 이온총(25kV, 0.2pA)
·대전 보정: 20eV의 저속 전자총의 병용
·측정 영역: 300mm×300mm
·래스터: 256×256pixels
·적산 횟수: 16회
본 발명에 있어서는, 상술한 바와 같이, 상기 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층을 편광자와의 첩합에 이용하고, 첩합 후에 재경화하여 광학 이방성층으로 함으로써, 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 양호해져, 화상 표시 장치에 적용했을 때에 광학 안정성이 우수한 편광판을 제조할 수 있다.
이것은, 상세하게는 명확하지 않지만, 본 발명자들은 이하와 같이 추측하고 있다.
즉, 본 발명자들은, 상기 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층을 이용하면, 편광자와의 첩합에 이용하는 자외선 경화형 접착제가, 반경화층의 기재와 반대 측의 표면부터 반경화층의 막두께의 1/4의 거리까지의 영역에 적절히 침투하며, 또한 반경화층의 기재 측의 표면부터 반경화층의 막두께의 3/4의 거리까지의 영역에는 침투하기 어려워지기 때문에, 편광자와의 밀착성과, 화상 표시 장치에 적용했을 때의 광학 안정성을 양립시킬 수 있다고 추측하고 있다.
이하, 본 발명의 편광판의 제조 방법이 갖는 각 공정 및 각 공정에서 이용하는 부재 등에 대하여 상세하게 설명한다.
〔층형성 공정〕
본 발명의 편광판의 제조 방법이 갖는 층형성 공정은, 기재 상에, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 중합성기를 갖는 액정성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물(이하, "특정 중합성 액정 조성물"이라고도 약기함)로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 공정이다.
<기재>
기재는, 특정 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 지지하기 위한 기재이면 특별히 한정되지 않는다.
이와 같은 기재는, 막두께가 5~100μm인 것이 바람직하고, 10~75μm인 것이 보다 바람직하며, 15~55μm인 것이 더 바람직하다.
막두께가 5μm 이상이면, 충분한 기계 강도를 확보하기 쉽고, 컬, 주름, 버클링 등의 고장이 발생하기 어렵기 때문에, 바람직하다.
또, 막두께가 100μm 이하이면, 기재와 후술하는 반경화층의 복층 필름을, 예를 들면 장척의 롤 형태로 보관하는 경우에, 복층 필름에 가해지는 면압을 적정한 범위로 조정하기 쉬워, 접착의 고장이 발생하기 어렵기 때문에, 바람직하다.
기재의 표면 에너지는, 특별히 한정되지 않지만, 특정 중합성 액정 조성물의 표면 에너지와, 기재의 액정성 조성물층을 마련하는 측의 표면 에너지의 관계성을 조정함으로써, 액정성 조성물층과 기재의 사이의 접착력을 조정할 수 있다.
표면 에너지 차를 작게하면, 접착력이 상승하는 경향이 있으며, 표면 에너지 차를 크게하면, 접착력이 저하되는 경향이 있어, 적절히 설정할 수 있다.
또, 기재의 표면 요철은, 특별히 한정되지 않지만, 후술하는 반경화층의 표면 에너지, 경도, 표면 요철과, 기재의 액정성 조성물층을 마련하는 측과는 반대 측의 표면의 표면 에너지, 경도와의 관계성에 따라, 예를 들면 기재와 후술하는 반경화층의 복층 필름을 장척의 롤 형태로 보관하는 경우의 접착 고장을 방지할 목적으로, 조정할 수 있다.
표면 요철을 크게하면, 접착 고장을 억제하는 경향이 있으며, 표면 요철을 작게하면, 기능성막의 표면 요철이 감소하고, 기능성막의 헤이즈가 작아지는 경향이 있어, 적절히 설정할 수 있다. 또, 롤 형태에서의 접착 고장 방지나 기재의 반송성 부여를 위하여, 기재의 액정성 조성물층을 마련하는 측과 반대 측에, 보호 필름을 마련하여 둘 수도 있다.
이와 같은 기재로서는, 공지의 재료나 필름을 적절히 사용할 수 있다.
구체적인 재료로서, 폴리에스터계 폴리머, 올레핀계 폴리머, 사이클로올레핀계 폴리머, (메트)아크릴계 폴리머, 셀룰로스계 폴리머, 폴리아마이드계 폴리머 등을 들 수 있다.
특히, 폴리에스터계 폴리머, 올레핀계 폴리머가 기재 필름의 재료로서 바람직하고, 폴리에스터계 폴리머가 보다 바람직하며, 폴리에스터계 폴리머 중에서도 특히 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)가 바람직하다.
또, 기재의 표면성을 조정할 목적으로, 적절히, 표면 처리를 행할 수 있다. 표면 에너지를 저하시키기 위해서는, 예를 들면 코로나 처리, 상온 플라즈마 처리, 비누화 처리 등을 행할 수 있고, 표면 에너지를 상승시키기 위해서는, 실리콘 처리, 불소 처리, 올레핀 처리 등을 행할 수 있다.
또, 기재의 표면에는, 후술하는 반경화층과의 접착성을 제어하기 위하여, 적절히 이형제 등을 미리 도포해 두어도 된다. 후술하는 반경화층은, 편광자와 첩합한 후, 기재를 박리하여 이용할 수 있다. 또한, 기재에 후술하는 반경화층이 적층된 상태로, 적절히 기재 필름마다 연신하여, 광학 특성이나 역학 물성을 조정할 수 있다.
<액정성 조성물층>
액정성 조성물층은, 특정 중합성 액정 조성물로 이루어지는 층이다.
(액정성 화합물)
특정 중합성 액정 조성물이 함유하는 액정성 화합물은, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 중합성기를 갖는 액정성 화합물이다.
이와 같은 중합성기로서는, 구체적으로는 예를 들면 (메트)아크릴로일기, 바이닐기, 스타이릴기, 알릴기 등을 들 수 있고, 그 중에서도 (메트)아크릴로일기인 것이 바람직하다.
액정성 화합물은, 봉상 액정성 화합물 또는 디스코틱 액정성 화합물인 것이 바람직하고, 얻어지는 편광판을 화상 표시 장치에 사용했을 때에 표시 성능이 향상되는 이유에서, 봉상 액정성 화합물인 것이 보다 바람직하다.
봉상 액정성 화합물에 대해서는, 예를 들면 일본 공개특허공보 2009-217256호의 [0045]~[0066] 단락에 기재된 것을 들 수 있고, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.
또, 디스코틱 액정성 화합물로서는, 예를 들면 일본 공개특허공보 2006-301614호의 [0025]~[0153] 단락, 일본 공개특허공보 2007-108732호의 [0020]~[0122] 단락, 일본 공개특허공보 2010-244038호의 [0012]~[0108] 단락에 기재된 것을 들 수 있고, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.
액정성 화합물은, 후술하는 광학 이방성층의 광학 특성의 조정의 관점에서, 수직 배향한 상태로 고정화되어 있는 것이 바람직하다.
예를 들면, 봉상 액정성 화합물을 수직 배향 상태로 고정화한 층은, 정(正)의 C-플레이트로서 기능할 수 있다. 또, 디스코틱 액정성 화합물을 수직 배향 상태로 고정화한 층은, 부(負)의 A-플레이트로서 기능할 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 수직 배향이란, 봉상 액정성 화합물이면, 층의 법선(法線) 방향과 액정 분자의 장축 방향(디렉터)이 평행이 되는 배향 상태를 말하고, 디스크틱 액정성 화합물이면, 층의 법선 방향과 액정 분자의 원반면이 평행이 되는 배향 상태를 말한다. 또한, 층의 법선 방향과, 액정 분자의 장축 방향 또는 액정 분자의 원반면이란, 평행으로부터 ±5°의 범위이면 되고, ±3°이내인 것이 보다 바람직하며, ±2°이내인 것이 더 바람직하고, ±1°이내인 것이 보다 더 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 특정 중합성 액정 조성물은, 편광자와의 밀착성과, 화상 표시 장치에 적용했을 때의 광학 안정성을 더 높은 레벨로 양립시킬 수 있는 이유에서, 스멕틱상을 나타내는 것이 바람직하고, 등방상의 저온 측에 네마틱상 및 스멕틱상을 이 순서로 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또한, 후술하는 반경화층은, 특정 중합성 액정 조성물을 스멕틱상으로 고정화한 층인 것이 바람직하다.
(광중합 개시제)
특정 중합성 액정 조성물이 함유하는 광중합 개시제로서는, 예를 들면 "최신 UV 경화 기술"{(주)기주쓰 조호 교카이}(1991년), p. 159, 및 "자외선 경화 시스템" 가토 기요미 저(헤이세이 원년, 소고 기주쓰 센터 발행), p. 65~148에 기재된 예를 들 수 있다. 또, α-카보닐 화합물(미국 특허공보 제2367661호, 동 2367670호의 각 명세서 기재), 아실로인에터(미국 특허공보 제2448828호 기재), α-탄화 수소 치환 방향족 아실로인 화합물(미국 특허공보 제2722512호 기재), 다핵 퀴논 화합물(미국 특허공보 제3046127호, 동 2951758호의 각 명세서 기재), 트라이아릴이미다졸 다이머와 p-아미노페닐케톤의 조합(미국 특허공보 제3549367호 기재), 아크리딘 및 페나진 화합물(일본 공개특허공보 소60-105667호, 미국 특허공보 제4239850호 기재) 및 옥사다이아졸 화합물(미국 특허공보 제4212970호 기재), 아실포스핀옥사이드 화합물(일본 공고특허공보 소63-040799호, 일본 공고특허공보 평5-029234호, 일본 공개특허공보 평10-095788호, 일본 공개특허공보 평10-029997호 기재) 등을 들 수 있다.
시판 중인 광 개열형의 광라디칼 중합 개시제로서는, BASF사제(구 치바·스페셜티·케미컬즈(주)제)의 "이르가큐어 651", "이르가큐어 184", "이르가큐어 819", "이르가큐어 907", "이르가큐어 1870", "이르가큐어 500", "이르가큐어 369", "이르가큐어 1173", "이르가큐어 2959", "이르가큐어 4265", "이르가큐어 4263", "이르가큐어 127", "이르가큐어 OXE01", "이르가큐어 OXE02" 등 , 닛폰 가야쿠(주)제의 "카야큐어 DETX-S", "카야큐어 BP-100", "카야큐어 BDMK", "카야큐어 CTX", "카야큐어 BMS", "카야큐어 2-EAQ", "카야큐어 ABQ", "카야큐어 CPTX", "카야큐어 EPD", "카야큐어 ITX", "카야큐어 QTX", "카야큐어 BTC", "카야큐어 MCA" 등 , 사토머사제의 "Esacure(KIP100F, KB1, EB3, BP, X33, KTO46, KT37, KIP150, TZT)" 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 후술하는 반경화 공정에 있어서, 후술하는 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층의 형성이 용이해지는 이유에서, 광중합 개시제로서, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 병용하는 것이 바람직하다.
하이드록시아세토페논계 광중합 개시제로서는, 구체적으로는 예를 들면 1-하이드록시-사이클로헥실페닐케톤, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피온일)-벤질]페닐}-2-메틸-프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온 등을 들 수 있다.
옥심에스터계 광중합 개시제로서는, 구체적으로는 예를 들면, 1.2-옥테인다이온, 1-[4-(페닐싸이오)-,2-(O-벤조일옥심)], 에탄온, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-, 1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
(공중합체)
특정 중합성 액정 조성물은, 후술하는 반경화 공정에 있어서, 후술하는 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층의 형성이 용이해지는 이유에서, 하기 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 하기 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 함유하고 있는 것이 바람직하다.
반경화층의 형성이 용이해지는 이유는 상세하게는 명확하지 않지만, 본 발명자들은, 하기 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A를 가짐으로써, 액정성 조성물층의 기재와 반대 측의 표면(공기 계면)에, 공중합체가 편재하고, 또 하기 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 가짐으로써, 액정성 조성물층의 기재는 반대 측의 표면의 중합율 제어가 가능해지기 때문이라고 추측하고 있다.
[화학식 1]
상기 식 (A) 중, R1은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, L1은, -O-, -(C=O)O-, -O(C=O)-, 2가의 지방족 쇄상기, 및 2가의 지방족 환상기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 구성되는 2가의 연결기를 나타내며, R2는, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 -Si(Ra21)(Ra22)O-를 포함하는 기를 나타낸다. Ra21 및 Ra22는, 각각 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~12의 알킬기를 나타낸다.
상기 식 (B) 중, R3은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, L2는, -O-, -(C=O)O-, -O(C=O)-, 2가의 지방족 쇄상기, 및 2가의 지방족 환상기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 구성되는 2가의 연결기를 나타내며, R4는, 하기 식 (B-1) 또는 (B-2)로 나타나는 기를 나타낸다. *는, L2와의 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 2]
상기 식 (A) 중의 R1 및 상기 식 (B) 중의 R3은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내지만, 수소 원자 또는 탄소수 1~10의 알킬기가 바람직하고, 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기가 보다 바람직하며, 수소 원자 또는 메틸기가 더 바람직하다.
상기 식 (A) 중의 L1 및 상기 식 (B) 중의 L2는, 각각 독립적으로 -O-, -(C=O)O-, -O(C=O)-, 2가의 지방족 쇄상기, 및 2가의 지방족 환상기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 구성되는 2가의 연결기를 나타낸다. 또한, -(C=O)O-은, R1(또는 R3) 측의 탄소 원자와 C=O가 결합하고, R2(또는 R4)와 O가 결합하는 것을 나타내며, -O(C=O)-는, R1(또는 R3) 측의 탄소 원자와 O가 결합하고, R2(또는 R4)와 C=O가 결합하는 것을 나타낸다.
L1 또는 L2가 나타내는 2가의 지방족 쇄상기로서는, 탄소수 1~20의 알킬렌기가 바람직하고, 탄소수 1~10의 알킬렌기가 보다 바람직하다.
L1 또는 L2가 나타내는 2가의 지방족 환상기로서는, 탄소수 3~20의 사이클로알킬렌기가 바람직하고, 탄소수 3~15의 사이클로알킬렌기가 보다 바람직하다.
L1 또는 L2로서는, -(C=O)O-, 또는 -O(C=O)-가 바람직하고, -(C=O)O-가 보다 바람직하다.
상기 식 (A) 중, R2가 나타내는, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~20의 알킬기(플루오로알킬기)로서는, 탄소수 1~18의 플루오로알킬기인 것이 바람직하고, 탄소수 2~15의 플루오로알킬기인 것이 보다 바람직하다. 또, 플루오로알킬기 중의 불소 원자수는, 1~25인 것이 바람직하고, 3~21인 것이 보다 바람직하며, 5~21인 것이 가장 바람직하다.
또, 상기 식 (A) 중, R2가 나타내는, -Si(Ra21)(Ra22)O-를 포함하는 기로서는, 실록세인 결합을 포함하는 반복 단위(폴리실록세인 구조)를 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 원료 입수의 관점에서, 상기 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A가, 하기 식 (A1)로 나타나는 반복 단위인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
상기 식 (A1) 중, R10은, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, X는, 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다. m 및 n은, 각각 독립적으로 1~20의 정수를 나타내고, m+n은, 4~20의 정수를 나타낸다.
이와 같은 반복 단위 A를 구성하는 모노머로서는, 구체적으로는 예를 들면, 2-(퍼플루오로뷰틸)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(퍼플루오로헥실)에틸(메트)아크릴레이트, 1H,1H,7H-도데카플루오로헵틸메타크릴레이트, 4-(퍼플루오로펜틸옥시)벤질아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 공중합체로서는, 구체적으로는 예를 들면 하기의 공중합체가 예시된다.
[화학식 4]
상기 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은, 1000~500000이 바람직하고, 2000~50000이 보다 바람직하다.
여기에서, 공중합체의 중량 평균 분자량은, GPC(젤 퍼미에이션 크로마토그래프) 측정에 의한 폴리스타이렌 환산값으로서 정의된다. 고분자 화합물의 중량 평균 분자량은, 예를 들면 GPC 장치로서 EcoSEC HLC-8320GPC(도소사제)를 이용하고, 칼럼으로서 TSKgel SuperAWM-H(도소사제)를 3개 이용하며, 용리액으로서 NMP(N-메틸피롤리돈)를 이용하고, 유속 0.50ml/min, 또한 온도 40℃의 측정 조건으로 측정하며, 폴리스타이렌 환산값으로서 산출할 수 있다.
특정 중합성 액정 조성물이 상기 공중합체를 함유하는 경우의 함유량은, 편광자와의 밀착성과, 화상 표시 장치에 적용했을 때의 광학 안정성을 더 높은 레벨로 양립시킬 수 있는 이유에서, 특정 중합성 액정 조성물의 전고형분에 대하여 0.1~5.0질량부인 것이 바람직하다.
(접착 개량제)
특정 중합성 액정 조성물은, 편광자와의 밀착성이 보다 양호해지는 이유에서, 하기 식 (I)로 나타나는 접착 개량제를 함유하고 있는 것이 바람직하다.
식 (I) (Z)n-L100-(Q)m
여기에서, 식 (I) 중, Z는, 중합성기를 갖는 치환기를 나타내고, n은, 0~4의 정수를 나타내며, n이 2~4의 정수인 경우, 2 이상의 Z는, 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
또, Q는, 적어도 하나의 붕소 원자를 함유하는 치환기를 나타내고, m은, 1 또는 2를 나타내며, m이 2인 경우, 2개의 Q는, 각각 동일해도 되고 달라도 된다.
또, L100은, n+m가의 연결기를 나타낸다. 단, n이 0을 나타내고, 또한 m이 1을 나타내는 경우는, L100은, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 알켄일기, 치환 혹은 무치환의 알카인일기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 식 (I) 중, Z가 나타내는 중합성기를 갖는 치환기로서는, 예를 들면 (메트)아크릴레이트기, 스타이릴기, 바이닐케톤기, 뷰타다이엔기, 바이닐에터기, 옥시란일기, 아지리딘일기 및 옥세테인기 등을 포함하는 치환기를 들 수 있다.
이들 중, (메트)아크릴레이트기, 스타이릴기, 옥시란일기 혹은 옥세테인기를 포함하는 치환기가 바람직하고, (메트)아크릴레이트기 또는 스타이릴기를 포함하는 치환기가 보다 바람직하다.
특히, (메트)아크릴레이트기를 포함하는 치환기로서는, 하기 일반식 (V)로 나타나는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 5]
상기 일반식 (V) 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기이며, 수소 원자가 바람직하다.
또, 상기 일반식 (V) 중, L1은, 단결합, 또는 -O-, -CO-, -NH-, -CO-NH-, -COO-, -O-COO-, 알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로환기, 및 그들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2가의 연결기이며, 단결합, -CO-NH- 또는 -COO-이 바람직하고, 단결합 또는 -CO-NH-가 특히 바람직하다.
상기 식 (I) 중, n은, 0~4의 정수를 나타내고, 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하며, 1을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
또, m은, 1 또는 2를 나타내고, 1을 나타내는 것이 바람직하다.
또, L100으로서는, 예를 들면 2가의 연결기로서, 단결합, 또는 -O-, -CO-, -NH-, -CO-NH-, -COO-, -O-COO-, 알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로아릴기, 및 그들의 조합으로부터 선택되는 2가의 연결기를 들 수 있다.
이들 중, 치환 혹은 무치환의 아릴렌기가 보다 바람직하다.
또, L100이 나타내는 알킬기, 알켄일기, 알카인일기, 아릴기 및 헤테로아릴기에 대해서는, 하기 일반식 (VI) 중의 R1 및 R2와 동의이며, 바람직한 범위도 동일하다.
또, 이들 기가 갖는 치환기로서는, 예를 들면 일본 공개특허공보 2013-054201호의 [0046] 단락에 기재된 치환기 등을 들 수 있다.
상기 식 (I) 중, Q는, 적어도 하나의 붕소 원자를 함유하는 치환기이며, 폴리머 필름에 흡착하여 결합할 수 있는 기인 것이 바람직하다.
예를 들면, 폴리머 필름이, 표면 처리 등에 의하여 표면에 하이드록실기 또는 카복실기를 갖는 경우는, 폴리머 필름의 하이드록실기 또는 카복실기와 결합할 수 있는 기가 바람직하다.
또한, "폴리머 필름에 흡착하여 결합할 수 있는 기"란, 폴리머 필름을 구성하고 있는 재료가 갖는 구조와 상호 작용하여, 폴리머 필름에 화학 흡착 가능한 기를 의미한다.
적어도 하나의 붕소 원자를 함유하는 치환기로서는, 하기 일반식 (VI)로 나타나는 치환기 등을 들 수 있다.
[화학식 6]
상기 일반식 (VI) 중, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 지방족 탄화 수소기, 치환 혹은 무치환의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기를 나타낸다.
또, 상기 일반식 (VI) 중의 R1 및 R2는, R1 및 R2가 연결하여 알킬렌기, 아릴기, 또는 이들의 조합으로 이루어지는 연결기를 구성하고 있어도 된다.
상기 일반식 (VI) 중, R1 및 R2가 각각 나타내는 치환 혹은 무치환의 지방족 탄화 수소기에는, 치환 혹은 무치환의 알킬기, 알켄일기 및 알카인일기가 포함된다.
알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 뷰틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트라이데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 에이코실기, 아이소프로필기, 아이소뷰틸기, sec-뷰틸기, tert-뷰틸기, 아이소펜틸기, 네오펜틸기, 1-메틸뷰틸기, 아이소헥실기, 2-메틸헥실기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-노보닐기 등의 직쇄상, 분기상, 또는 환상의 알킬기를 들 수 있다.
알켄일기의 구체예로서는, 바이닐기, 1-프로펜일기, 1-뷰텐일기, 1-메틸-1-프로펜일기, 1-사이클로펜텐일기, 1-사이클로헥센일기 등의 직쇄상, 분기상, 또는 환상의 알켄일기를 들 수 있다.
알카인일기의 구체예로서는, 에타인일기, 1-프로파인일기, 1-뷰타인일기, 1-옥타인일기 등을 들 수 있다.
아릴기의 구체예로서는, 1개부터 4개의 벤젠환이 축합환을 형성한 것, 벤젠환과 불포화 5원환이 축합환을 형성한 것을 들 수 있고, 구체예로서는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 인데닐기, 아세나뷰텐일기, 플루오렌일기, 피렌일기 등을 들 수 있다.
또, 상기 일반식 (VI) 중, R1 및 R2가 각각 나타내는 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기의 예에는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 복소 방향환 상의 수소 원자를 하나 제거하고, 헤테로아릴기로 한 것이 포함된다.
질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자를 하나 이상 포함하는 복소 방향환의 구체예로서는, 피롤, 퓨란, 싸이오펜, 피라졸, 이미다졸, 트라이아졸, 옥사졸, 아이소옥사졸, 옥사다이아졸, 싸이아졸, 싸이아다이아졸, 인돌, 카바졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 싸이아나프텐, 다이벤조싸이오펜, 인다졸벤즈이미다졸, 안트라닐, 벤즈아이소옥사졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 퓨린, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트라이아진, 퀴놀린, 아크리딘, 아이소퀴놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 페난트롤린, 프테리딘 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (VI) 중의 R1 및 R2로서 바람직하게는 수소 원자이다.
또, 상기 일반식 (VI) 중의 R1과 R2, 및 상기 식 (I) 중의 L100은, 가능한 경우는 1개 이상의 치환기에 의하여 더 치환되어 있어도 된다. 이들 탄화 수소기는 임의의 치환기에 의하여 1개 이상 치환되어 있어도 된다. 치환기로서는 수소를 제외한 1가의 비금속 원자단을 들 수 있다.
상기 식 (I)로 나타나는 화합물의 분자량으로서는, 120~1200이 바람직하고, 180~800이 보다 바람직하다.
상기 식 (I)로 나타나는 화합물의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2007-219193호의 단락 [0035]~[0040]에 기재된 구체예에 예시되어 있는 화합물 외에 이하의 화합물을 들 수 있고, 이들 내용은 본원 명세서에 원용된다. 물론, 본 발명은, 이들 구체예에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
특정 중합성 액정 조성물이 상기 식 (I)로 나타나는 접착 개량제를 함유하는 경우의 함유량은, 상기 액정성 화합물의 질량(2종 이상의 액정성 화합물을 병용하는 경우는 합계 질량)에 대하여 0.5%~7질량%인 것이 바람직하고, 1~5질량%인 것이 보다 바람직하며, 3~5질량%인 것이 더 바람직하다.
(그 외의 첨가제)
특정 중합성 액정 조성물에는, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 범위 내에 있어서, 다른 첨가제를 배합해도 된다.
다른 첨가제로서는, 예를 들면 수직 배향제를 들 수 있다. 수직 배향제로서는, 피리디늄 화합물이나 오늄 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 이들 화합물을 함유시킴으로써, 액정성 화합물의 폴리머 필름 계면에 있어서의 수직 배향을 촉진하는 수직 배향제로서 작용함과 함께, 액정성 화합물의 배향 상태를 고정한 액정층과 폴리머 필름의 계면의 밀착성 개선에도 기여한다. 피리디늄 화합물에 대해서는, 예를 들면 일본 공개특허공보 2007-093864호의 [0030]~[0052], 오늄 화합물에 대해서는, 예를 들면 일본 공개특허공보 2012-208397호의 [0027]~[0058]에 기재가 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.
또, 액정성 화합물의 배향 상태를 고정한 액정층은, 필요에 따라 공기 계면 측의 배향을 제어하는 공기 계면 측 배향 제어제(예를 들면, 플루오로 지방족기를 갖는 반복 단위를 포함하는 공중합체)를 함유하고 있어도 된다.
또, 액정 조성물은, 비액정성의 중합성 모노머를 함유하고 있어도 된다. 중합성 모노머로서는, 바이닐기, 바이닐옥시기, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 갖는 화합물이 바람직하다. 구체적으로는, 중합성의 반응성 관능기수가 2 이상의 다관능 모노머, 예를 들면 다가 알코올과 (메트)아크릴산의 에스터[예를 들면 에틸렌글라이콜다이(메트)아크릴레이트, 뷰테인다이올다이(메트)아크릴레이트, 헥세인다이올다이(메트)아크릴레이트, 1,4-사이클로헥세인다이아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트], 펜타에리트리톨트라이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올에테인트라이(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨헥세인(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 1,2,3-사이클로헥세인테트라메타크릴레이트, 폴리유레테인폴리아크릴레이트, 폴리에스터폴리아크릴레이트], 상기의 에틸렌옥사이드 변성체, 바이닐벤젠 및 그 유도체(예를 들면 1,4-다이바이닐벤젠, 4-바이닐벤조산-2-아크릴로일에틸에스터, 1,4-다이바이닐사이클로헥산온), 바이닐설폰(예를 들면 다이바이닐설폰), 아크릴아마이드(예를 들면 메틸렌비스아크릴아마이드) 및 메타크릴아마이드를 들 수 있다. 상기 모노머는 2종 이상 병용해도 된다.
(용제)
특정 중합성 액정 조성물은, 용제를 함유할 수 있다.
용제로서는, 도포, 건조에 있어서 균일한 면상이 되기 쉬운 것, 액보존성을 확보할 수 있는 것, 적절한 포화 증기압을 갖는 것 등의 관점에서 적절히 선택할 수 있다.
이와 같은 용제로서는, 구체적으로는 예를 들면 다이뷰틸에터, 다이메톡시에테인, 다이에톡시에테인, 프로필렌옥사이드, 1,4-다이옥세인, 1,3-다이옥솔레인, 1,3,5-트라이옥세인, 테트라하이드로퓨란, 아니솔, 페네톨, 탄산 다이메틸, 탄산 메틸에틸, 탄산 다이에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤(MEK), 다이에틸케톤, 다이프로필케톤, 다이아이소뷰틸케톤, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온, 메틸사이클로헥산온, 폼산 에틸, 폼산 프로필, 폼산 펜틸, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 프로필, 프로피온산 메틸, 프로피온산 에틸, γ-뷰티로락톤, 2-메톡시아세트산 메틸, 2-에톡시아세트산 메틸, 2-에톡시아세트산 에틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시에탄올, 2-프로폭시에탄올, 2-뷰톡시에탄올, 1,2-다이아세톡시아세톤, 아세틸아세톤, 다이아세톤알코올, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 메틸알코올, 에틸알코올, 아이소프로필알코올, n-뷰틸알코올, 사이클로헥실알코올, 아세트산 아이소뷰틸, 메틸아이소뷰틸케톤(MIBK), 2-옥탄온, 2-펜탄온, 2-헥산온, 에틸렌글라이콜에틸에터, 에틸렌글라이콜아이소프로필에터, 에틸렌글라이콜뷰틸에터, 프로필렌글라이콜메틸에터, 프로필렌글라이콜메틸에터아세테이트(PGMEA), 에틸카비톨, 뷰틸카비톨, 헥세인, 헵테인, 옥테인, 사이클로헥세인, 메틸사이클로헥세인, 에틸사이클로헥세인, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등을 들 수 있고, 이들을 1종 단독으로 이용해도 되며, 2종 이상을 병용해도 된다.
이들 중, 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸알코올 및 에틸알코올 중, 적어도 1종류를 이용하는 것이 바람직하다.
이와 같은 용제를 이용하는 경우, 특정 중합성 액정 조성물의 고형분의 농도가 5~80질량%의 범위가 되도록 용제를 이용하는 것이 바람직하고, 고형분의 농도가 10~75질량%의 범위가 되도록 용제를 이용하는 것이 보다 바람직하며, 고형분의 농도가 15~70질량%의 범위가 되도록 용제를 이용하는 것이 더 바람직하다.
<액정성 조성물층의 형성 방법>
특정 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 상술한 기재 상에, 특정 중합성 액정 조성물을 코팅하는 방법, 특정 중합성 액정 조성물을 용액 제막하는 방법 등을 들 수 있고, 그 중에서도 코팅하는 방법이 바람직하다.
코팅하는 방법으로서는, 딥 코트법, 에어 나이프 코트법, 커튼 코트법, 롤러 코트법, 와이어 바 코트법, 그라비어 코트법, 슬라이드 코트법이나 익스트루젼 코트법(다이 코트법)(일본 공개특허공보 2003-164788호 참조), 마이크로 그라비어 코트법 등의 공지의 방법이 이용되고, 그 중에서도 마이크로 그라비어 코트법, 다이 코트법이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 액정성 조성물층을 2층 이상 적층할 수도 있다. 또한, 2층 이상 적층한 경우, 편광자와 첩합하는 측의 반경화층이, 후술하는 식 (1) 및 (2)를 충족시키고 있을 필요가 있다.
또한, 액정성 조성물층을 2층 이상 적층하는 경우는, 필요에 따라 층 사이에 이접착층을 마련하는 것, 코로나 처리나 플라즈마 처리 등의 표면 처리를 실시할 수도 있다.
〔반경화 공정〕
본 발명의 편광판의 제조 방법이 갖는 반경화 공정은, 상기 층형성 공정에서 형성한 액정성 조성물층을 경화하여, 하기 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 공정이다.
또한, 하기 식 (1) 중의 Sa 및 Sb, 및 하기 식 (2) 중의 P1, P2 및 P3은, 상술한 바와 같다.
1.5≤Sa/Sb≤5.0 식 (1)
0.03≤(P1-P2)/P3≤0.2 식 (2)
본 발명에 있어서는, 편광자와의 밀착성과, 화상 표시 장치에 적용했을 때의 광학 안정성을 더 높은 레벨로 양립시킬 수 있는 이유에서, 반경화 공정이 하기 식 (1-1) 및 (2-2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 공정인 것이 바람직하다.
1.6≤Sa/Sb≤4.0 식 (1-1)
0.05≤(P1-P2)/P3≤0.1 식 (2-1)
반경화 공정은, 자외선에 의한 조사와, 조사 전, 조사와 동시 또는 조사 후의 열처리를 조합하여, 액정성 조성물층의 경화를 행하는 것이 유효하다.
자외선에 의한 조사와 조합하여 행하는 열처리는, 반경화층을 저해하는 것이 아니면 특별히 제한은 없지만, 40~150℃인 것이 바람직하고, 40~110℃인 것이 보다 바람직하다.
또, 열처리에 필요로 하는 시간은, 사용 성분의 분자량, 그 외 성분과의 상호 작용, 점도 등에 따라 다르지만, 15초~1시간인 것이 바람직하고, 20초~30분인 것이 보다 바람직하며, 30초~5분인 것이 더 바람직하다.
자외선에 의한 조사 방법은 특별히 한정되지 않고, 자외선 램프에 의하여 10mJ/cm2~1000mJ/cm2의 조사량의 자외선을 조사하여 경화하는 것이 바람직하다.
특히, 편광자와의 밀착성과, 화상 표시 장치에 적용했을 때의 광학 안정성을 더 높은 레벨로 양립시킬 수 있는 이유에서, 적산의 조사량으로서는, 100~1000mJ/cm2인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 상기 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층의 형성이 용이해지는 이유에서, 산소 농도를 2000ppm 이상의 분위기하에서 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.
〔첩합 공정〕
본 발명의 편광판의 제조 방법이 갖는 첩합 공정은, 편광자와, 상기 반경화 공정에서 형성한 반경화층을 자외선 경화형 접착제를 이용하여 첩합하여, 편광자와 자외선 경화형 접착제와 반경화층과 기재가 이 순서로 적층된 적층체를 제작하는 공정이다.
<편광자>
편광자는, 광을 특정 직선 편광으로 변환하는 기능을 갖는 부재이면 특별히 한정되지 않고, 종래 공지의 흡수형 편광자 및 반사형 편광자를 이용할 수 있다.
흡수형 편광자로서는, 아이오딘계 편광자, 이색성 염료를 이용한 염료계 편광자, 및 폴리엔계 편광자 등이 이용된다. 아이오딘계 편광자 및 염료계 편광자에는, 도포형 편광자와 연신형 편광자가 있으며, 모두 적용할 수 있지만, 폴리바이닐알코올에 아이오딘 또는 이색성 염료를 흡착시켜, 연신하여 제작되는 편광자가 바람직하다.
또, 기재 상에 폴리바이닐알코올층을 형성한 적층 필름의 상태로 연신 및 염색을 실시함으로써 편광자를 얻는 방법으로서, 일본 특허공보 제5048120호, 일본 특허공보 제5143918호, 일본 특허공보 제4691205호, 일본 특허공보 제4751481호, 일본 특허공보 제4751486호를 들 수 있고, 이들 편광자에 관한 공지의 기술도 바람직하게 이용할 수 있다.
반사형 편광자로서는, 복굴절이 다른 박막을 적층한 편광자, 와이어 그리드형 편광자, 선택 반사역을 갖는 콜레스테릭 액정과 1/4 파장판을 조합한 편광자 등이 이용된다.
그 중에서도, 밀착성이 보다 우수한 점에서, 폴리바이닐알코올계 수지(-CH2-CHOH-를 반복 단위로서 포함하는 폴리머. 특히, 폴리바이닐알코올 및 에틸렌-바이닐알코올 공중합체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나)를 포함하는 편광자인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 편광자의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 1μm~50μm인 것이 바람직하고, 2μm~30μm인 것이 보다 바람직하며, 3μm~20μm인 것이 더 바람직하다.
<자외선 경화형 접착제>
자외선 경화형 접착제로서는, 그 경화의 양식에 따라 분류하면, 라디칼 중합성 화합물을 함유하는 라디칼 중합형 접착제, 양이온 중합성 화합물을 함유하는 양이온 중합형 접착제 등을 들 수 있고, 접착제 성분의 화학종에 따라 분류하면, 아크릴 수지계 접착제, 에폭시 수지계 접착제 등을 들 수 있다.
상기 라디칼 중합성 화합물로서는, 예를 들면 (메트)아크릴로일기나 바이닐기 등의 불포화 이중 결합을 갖는 라디칼 중합성 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 다관능 라디칼 중합성 화합물, 분자 내에 2개 이상의 중합성기를 갖는 다관능 라디칼 중합성 화합물, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트, 아크릴아마이드, 아크릴로일모폴린 등을 들 수 있다. 이들 화합물은, 1종 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 양이온 중합성 화합물로서는, 예를 들면 에폭시기나 옥세탄일기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 에폭시 화합물은, 분자 내에 적어도 2개의 에폭시기를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 일본 공개특허공보 2004-245925호에 상세하게 설명되어 있는 화합물을 이용할 수 있다.
또, 라디칼 중합성 화합물과 양이온 중합성 화합물을 조합하여 이용할 수도 있다.
이와 같은 자외선 경화형 접착제로서는, 공지의 것을 이용할 수 있고, 예를 들면 일본 공개특허공보 2017-134413호, 일본 공개특허공보 2015-040283호, 일본 공개특허공보 2015-187744호, 일본 공개특허공보 2015-011094호 등에 기재된 자외선 경화형 접착제를 이용할 수 있다.
편광자와 반경화층과의 첩합 시에 있어서의 자외선 경화형 접착제의 두께는 특별히 한정되지 않고, 0.01~30μm 정도인 것이 바람직하며, 0.01~10μm인 것이 보다 바람직하고, 0.05~5μm인 것이 더 바람직하다.
본 발명에 있어서는, 편광자와 반경화층을 자외선 경화형 접착제로 첩합함에 있어서, 접착 강도를 향상시키거나, 반경화층 표면에 대한 접착제의 젖음성을 개선할 목적으로, 반경화층의 편광자와 첩합하는 면에 표면 처리(예를 들면, 글로 방전 처리, 코로나 방전 처리, 자외선(UV) 처리 등)를 실시하거나, 이접착층을 형성하거나 해도 된다. 예를 들면, 일본 공개특허공보 2007-127893호, 일본 공개특허공보 2007-127893호 등에 기재되어 있는 이접착층의 재료나 형성법 등을 이용할 수 있다.
〔본경화 공정〕
본 발명의 편광판의 제조 방법이 갖는 본경화 공정은, 상기 첩합 공정에서 제작한 적층체를 경화하여, 편광자와, 반경화층이 더 경화되어 이루어지는 광학 이방성층을 갖는 편광판을 제작하는 공정이다.
본경화 공정은, 자외선에 의한 조사와, 조사 전, 조사와 동시 또는 조사 후의 열처리를 조합하여, 상기 첩합 공정에서 제작한 적층체의 경화를 행하는 것이 유효하다.
자외선에 의한 조사와 조합하여 행하는 열처리는, 반경화층을 저해하는 것이 아니면 특별히 제한은 없지만, 40~150℃인 것이 바람직하고, 40~110℃인 것이 보다 바람직하다.
또, 열처리에 필요로 하는 시간은, 사용 성분의 분자량, 그 외 성분과의 상호 작용, 점도 등에 따라 다르지만, 15초~1시간인 것이 바람직하고, 20초~30분인 것이 보다 바람직하며, 30초~5분인 것이 더 바람직하다.
자외선에 의한 조사 방법은 특별히 한정되지 않고, 자외선 램프에 의하여 10mJ/cm2~1000mJ/cm2의 조사량의 자외선을 조사하여 경화하는 것이 바람직하다.
특히, 편광자와의 밀착성과, 화상 표시 장치에 적용했을 때의 광학 안정성을 더 높은 레벨로 양립시킬 수 있는 이유에서, 적산의 조사량으로서는, 100~1000mJ/cm2인 것이 바람직하다.
〔박리 공정〕
본 발명의 편광판의 제조 방법은, 제작되는 편광판의 박형화를 도모하는 관점에서, 상기 본경화 공정 후에, 상기 본경화 공정에서 제작한 편광판으로부터, 기재를 박리하는 박리 공정을 갖고 있어도 된다.
기재를 박리하는 방법으로서는, 임의의 적절한 방법이 채용될 수 있다. 예를 들면, 기재를 박리용 테이프로 전사시키는 방법이 채용될 수 있다.
[광학 필름의 제조 방법(제1 양태)]
본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제1 양태)은, 기재와, 반경화층을 갖는 광학 필름의 제조 방법이다.
본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제1 양태)은, 기재 상에, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과, 액정성 조성물층을 경화하여, 상술한 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정을 갖는다.
여기에서, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제1 양태)에 있어서의 층형성 공정은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서 설명한 층형성 공정 중, 상술한 특정 중합성 액정 조성물로서, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 필수 성분으로서 이용한 양태이다.
또, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제1 양태)에 있어서의 반경화 공정은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서 설명한 반경화 공정과 동일한 공정이다.
즉, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제1 양태)은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서의 층형성 공정 및 반경화 공정의 적합 양태 중 하나이다.
[광학 필름의 제조 방법(제2 양태)]
본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제2 양태)은, 기재와, 반경화층을 갖는 광학 필름의 제조 방법이다.
본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제2 양태)은, 기재 상에, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 광중합 개시제와, 상술한 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 상술한 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과, 액정성 조성물층을 경화하여, 상술한 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정을 갖는다.
여기에서, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제2 양태)에 있어서의 층형성 공정은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서 설명한 층형성 공정 중, 상술한 특정 중합성 액정 조성물로서, 상술한 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 상술한 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 필수 성분으로서 이용한 양태이다.
또, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제2 양태)에 있어서의 반경화 공정은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서 설명한 반경화 공정과 동일한 공정이다.
즉, 본 발명의 광학 필름의 제조 방법(제2 양태)은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서의 층형성 공정 및 반경화 공정의 적합 양태 중 하나이다.
본 발명의 광학 필름의 제조 방법은, 상술한 제1 양태 및 제2 양태 중 어느 것에 있어서도, 상술한 특정 중합성 액정 조성물이, 스멕틱상을 나타내는 것이 바람직하고, 등방상의 저온 측에 네마틱상 및 스멕틱상을 이 순서로 나타내는 것이 보다 바람직하다. 그리고, 반경화 공정에 의하여 형성되는 반경화층은, 상술한 특정 중합성 액정 조성물을 스멕틱상으로 고정화한 층인 것이 바람직하다.
[중합성 액정 조성물(제1 양태)]
본 발명의 중합성 액정 조성물(제1 양태)은, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물이다.
여기에서, 본 발명의 중합성 액정 조성물(제1 양태)은, 본 발명의 편광판의 제조 방법의 층형성 공정에서 설명한 특정 중합성 액정 조성물 중, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 필수 성분으로서 이용한 양태이다.
즉, 본 발명의 중합성 액정 조성물(제1 양태)은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서의 층형성 공정에서 이용하는 특정 중합성 액정 조성물의 적합 양태 중 하나이다.
[중합성 액정 조성물(제2 양태)]
본 발명의 중합성 액정 조성물(제2 양태)은, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 광중합 개시제와, 상술한 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 상술한 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 함유하는 중합성 액정 조성물이다.
여기에서, 본 발명의 중합성 액정 조성물(제2 양태)은, 본 발명의 편광판의 제조 방법의 층형성 공정에서 설명한 특정 중합성 액정 조성물 중, 상술한 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 상술한 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 필수 성분으로서 이용한 양태이다.
즉, 본 발명의 중합성 액정 조성물(제2 양태)은, 본 발명의 편광판의 제조 방법에 있어서의 층형성 공정에서 이용하는 특정 중합성 액정 조성물의 적합 양태 중 하나이다.
실시예
이하에 실시예에 근거하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 처리 절차 등은, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 한 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 실시예에 의하여 한정적으로 해석되어야 할 것은 아니다.
[실시예 1]
〔층형성 공정〕
기재로서, 사이클올레핀폴리머 필름(아톤 필름, Re=125nm, Rth=63nm, 막두께 25μm, JSR 주식회사제)을 이용했다.
기재의 편면을 방전량 125W·min/m2로 코로나 처리를 실시하고, 코로나 처리를 실시한 면에, 이하의 조성으로 조제한 중합성 액정 조성물을, #3.0의 와이어 바로 도포하여, 액정성 조성물층을 형성했다.
----------------------------------------------------------------
중합성 액정 조성물
----------------------------------------------------------------
·하기 액정성 화합물 L-1 100.0질량부
·하이드록시아세토페논계 광중합 개시제
(Irgacure 127, BASF사제) 5.0질량부
·옥심에스터계 광중합 개시제
(OXE-01, BASF사제) 2.0질량부
·모노머(ATMMT, 신나카무라 가가쿠 고교 주식회사제) 8.0질량부
·하기 배향 조제 A-1 4.5질량부
·하기 배향 조제 A-2 2.0질량부
·하기 레벨링제 B-1 0.3질량부
·아세톤 438.5질량부
·PGMEA 48.7질량부
----------------------------------------------------------------
·액정성 화합물 L-1
하기 액정성 화합물 (RA) (RB) (RC)의 83:15:2(질량비)의 혼합물
[화학식 10]
·배향 조제 A-1
[화학식 11]
·배향 조제 A-2
[화학식 12]
·레벨링제 B-1(중량 평균 분자량: 15000, 하기 식 중의 수치: 질량%)
[화학식 13]
〔반경화 공정〕
상기 층형성 공정 후, 조성물의 용매의 건조 및 액정성 화합물의 배향 숙성을 위하여, 70℃의 온풍으로 90초 가열했다.
이어서, 대기 분위기로 40℃에서 자외선 조사(500mJ/cm2)를 행하고, 액정성 화합물의 배향을 고정화하여, 반경화층을 형성했다. 반경화층의 Rth=-100nm였다. 또한, 형성한 반경화층에 있어서의 상기 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일은 하기 표 1에 나타내는 바와 같다.
〔첩합 공정〕
<자외선 경화형 접착제의 조제>
하기 조성의 자외선 경화형 접착제를 조제했다.
------------------------------------------------------------------
자외선 경화형 접착제
------------------------------------------------------------------
·아로닉스 M-220(도아 고세이 주식회사제) 20질량부
·4-하이드록시뷰틸아크릴레이트(니혼 가세이 주식회사제) 60질량부
·아크릴산-2-에틸헥실(미쓰비시 가가쿠 주식회사제) 20질량부
·Irgacure 907(BASF사제) 1.5질량부
·KAYACURE DETX-S(닛폰 가야쿠 주식회사제) 0.5질량부
------------------------------------------------------------------
<첩합>
상기 반경화층의 기재(사이클올레핀 폴리머)와 반대 측의 표면에, 조제한 자외선 경화형 접착제를 두께 0.5μm가 되도록 도설했다.
그 후, 접착제 도포면을 편광자와 첩합하여, 편광자와 자외선 경화형 접착제와 반경화층과 기재가 이 순서로 적층된 적층체를 제작했다.
〔본경화 공정〕
상기 첩합 공정 후, 대기 분위기하, 40℃에서 광학 필름의 기재 측으로부터 자외선을 1000mJ/cm2 조사했다. 그 후, 60℃에서 3분간 건조하여, 실시예 1의 편광판을 제작했다.
[실시예 2~7 및 비교예 1~5]
중합성 액정 조성물의 조성을 하기 표 1~3에 나타내는 조성으로 변경하고, 반경화 공정의 조건을 하기 표 1~3에 나타내는 조건으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 방법에 의하여, 편광판을 제작했다.
또한, 하기 표 2 및 표 3 중, 중합 금지제 C-1 등의 구조는, 이하에 나타내는 바와 같다.
중합 금지제 C-1(Mw: 20000)
[화학식 14]
중합 금지제 C-2(Mw: 20000)
[화학식 15]
액정성 화합물 L-2
[화학식 16]
액정성 화합물 L-3
[화학식 17]
모노머 L-4
[화학식 18]
[실시예 8]
〔편광판의 제작〕
국제 공개공보 제2016/002722호의 실시예 1에 기재된 광배향막 형성 재료를 조제하고, 80μm의 TAC 필름 상에, 바 코터로 도포했다.
도포 후, 120℃의 핫 플레이트 상에서 1분간 건조하여 용제를 제거하고, 두께 0.3μm의 광이성화 조성물층을 형성했다.
얻어진 광이성화 조성물층을 편광 자외선 조사(10mJ/cm2, 초고압 수은 램프 사용)함으로써, 광배향막을 형성했다.
상기의 광배향막 상에, 하기 제1 액정층의 조성물을 바 코터로 도포하여, 조성물층을 형성했다. 형성한 조성물층을 핫 플레이트 상에서 일단 110℃까지 가열한 후, 60℃로 냉각시켜 배향을 안정화시켰다. 그 후, 60℃로 유지하며, 질소 분위기하(산소 농도 100ppm)에서 자외선 조사(500mJ/cm2, 초고압 수은 램프 사용)에 의하여 배향을 고정화하여, 두께 2μm의 제1 광학 이방성층을 제작했다.
----------------------------------------------------------------
제1 액정층의 조성물
----------------------------------------------------------------
·사이클로펜탄온 16.2질량부
·MEK 51.1질량부
·액정성 화합물 L-2 13.2질량부
·액정성 화합물 L-3 13.2질량부
·액정성 화합물 L-4 5.0질량부
·폴리에틸렌글라이콜 #200 다이아크릴레이트 0.5질량부
·옥심에스터계 광중합 개시제
(OXE-01, BASF사제) 0.5질량부
·하기 레벨링제 P-1 0.2질량부
----------------------------------------------------------------
·레벨링제 P-1(하기 식 중, 질량비 a:b:c=50:30:20)
[화학식 19]
제1 광학 이방성층의 표면을 방전량 125W·min/m2로 코로나 처리를 행했다.
그 후, 실시예 7에서 이용한 중합성 액정 조성물을 이용하고, 실시예 7과 동일한 방법으로, 층형성 공정, 반경화 공정 및 첩합 공정을 행하여, 편광자, 자외선 경화형 접착제, 반경화층, 제1 광학 이방성층 및 TAC 필름을 이 순서로 갖는 적층체를 제작했다.
이어서, 실시예 7과 동일한 방법으로, 본경화 공정을 행한 후, TAC 필름을 박리하여, 편광판을 제작했다.
[평가]
〔밀착성〕
JIS-K-5600-5-6-1에 기재된 크로스컷법으로 평가를 행했다.
구체적으로는, 제작한 편광판의 기재(실시예 8에 있어서는 제1 광학 이방성층) 표면에 1mm 간격으로 100개의 크로스컷을 넣고, 셀로판 테이프(니치반(주)제)로 밀착 시험을 행했다. 새로운 셀로판 테이프를 붙인 후에 박리하여, 이하의 기준으로 판정했다. 결과를 하기 표 1~3에 나타낸다.
A: 크로스컷 중의 칸의 박리가 일어나지 않음
B: 크로스컷 중의 칸의 박리가 없는 것이 50% 이상 100% 미만
C: 크로스컷 중의 칸의 박리가 없는 것이 20% 이상 50% 미만
D: 크로스컷 중의 칸의 박리가 없는 것이 20% 미만
실용상 문제가 없는 것은 A, B, C의 기준이다. A의 기준인 것이 바람직하다.
〔광학 안정성〕
<액정 표시 장치의 제작>
iPad(등록 상표, Apple사제)의 액정 셀로부터 편광판을 박리하여, IPS 모드의 액정 셀로서 이용했다.
박리한 편광판 대신에, 상기에서 제작한 편광판을 액정 셀에 소켄 가가쿠사제 SK2057을 이용하여 첩합하여, 액정 표시 장치를 제작했다.
제작한 액정 표시 장치를, 65℃ 90%의 환경하에서 500시간 노출시키고, 표시 성능을 관찰했다.
구체적으로는, 제작한 각 액정 표시 장치에 대하여, 측정기 "EZ-Contrast XL88"(ELDIM사제)을 이용하여, 방위각 0°(수평 방향)부터 반시계 방향으로 359°까지 1°간격, 및 극각 0°(정면 방향)부터 88°까지의 1°간격의 백색 표시에 있어서의 휘도(Yw) 및 흑색 표시에 있어서의 휘도(Yb)를 측정하고, 콘트라스트비(Yw/Yb)를 산출하여, 방위각 45°, 극각 60°방향에 있어서 콘트라스트비를 하기의 평가 기준으로 평가했다. 결과를 하기 표 1~3에 나타낸다.
A: 콘트라스트비가 높은 영역이 특히 넓고, 특히 우수함(콘트라스트비: 200 이상)
B: 콘트라스트비가 높은 영역이 넓고, 우수함(콘트라스트비: 150 이상 200 미만)
C: 콘트라스트비가 높은 영역이 좁음(콘트라스트비: 100 이상 150 미만)
D: 콘트라스트비가 높은 영역이 좁음(콘트라스트비: 100 미만)
[표 1]
[표 2]
[표 3]
표 1~3에 나타내는 결과로부터, 상술한 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 충족시키지 않는 경화층을 형성한 경우에는, 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 뒤떨어지거나, 또는 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 양호해도, 화상 표시 장치에 적용했을 때의 광학 안정성이 뒤떨어지는 것을 알 수 있었다(비교예 1~5).
이에 대하여, 상술한 식 (1) 및 (2)에 나타내는 경화 프로파일을 충족시키는 반경화층을 형성한 경우에는, 편광자와 광학 이방성층의 밀착성이 양호해져, 제작한 편광판을 화상 표시 장치에 적용했을 때에, 광학 안정성이 양호해지는 것을 알 수 있었다(실시예 1~8).
Claims (7)
- 기재 상에, 에틸렌성 불포화 이중 결합을 포함하는 중합성기를 갖는 액정성 화합물 및 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과,
상기 액정성 조성물층을 경화하여, 하기 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정과,
편광자와, 상기 반경화층을, 자외선 경화형 접착제를 이용하여 첩합하여, 상기 편광자와 상기 자외선 경화형 접착제와 상기 반경화층과 상기 기재가 이 순서로 적층된 적층체를 제작하는 첩합 공정과,
상기 적층체를 경화하여, 상기 편광자와, 상기 반경화층이 더 경화되어 이루어지는 광학 이방성층을 갖는 편광판을 제작하는 본경화 공정을 갖는, 편광판의 제조 방법.
1.5≤Sa/Sb≤5.0 식 (1)
0.03≤(P1-P2)/P3≤0.2 식 (2)
상기 식 (1) 중, Sa는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 상기 기재와 반대 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 1/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (1) 중, Sb는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 상기 기재 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 3/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (2) 중, P1은, 적외 흡수 스펙트럼에 있어서의 파수 820~800cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타내고, P2는, 파수 840~800cm-1의 범위에 있는 최소 흡광도를 나타내며, P3은, 파수 1800~1650cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타낸다. - 청구항 1에 있어서.
상기 본경화 공정 후에, 상기 적층체로부터 상기 기재를 박리하는 박리 공정을 갖는, 편광판의 제조 방법. - 기재와, 반경화층을 갖는 광학 필름의 제조 방법으로서,
기재 상에, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 하이드록시아세토페논계 광중합 개시제와, 옥심에스터계 광중합 개시제를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과,
상기 액정성 조성물층을 경화하여, 하기 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정을 갖는, 광학 필름의 제조 방법.
1.5≤Sa/Sb≤5.0 식 (1)
0.03≤(P1-P2)/P3≤0.2 식 (2)
상기 식 (1) 중, Sa는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 상기 기재와 반대 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 1/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (1) 중, Sb는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 상기 기재 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 3/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (2) 중, P1은, 적외 흡수 스펙트럼에 있어서의 파수 820~800cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타내고, P2는, 파수 840~800cm-1의 범위에 있는 최소 흡광도를 나타내며, P3은, 파수 1800~1650cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타낸다. - 기재와, 반경화층을 갖는 광학 필름의 제조 방법으로서,
기재 상에, 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 광중합 개시제와, 하기 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 하기 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 함유하는 중합성 액정 조성물로 이루어지는 액정성 조성물층을 형성하는 층형성 공정과,
상기 액정성 조성물층을 경화하여, 하기 식 (1) 및 (2)를 충족시키는 반경화층을 형성하는 반경화 공정을 갖는, 광학 필름의 제조 방법.
1.5≤Sa/Sb≤5.0 식 (1)
0.03≤(P1-P2)/P3≤0.2 식 (2)
상기 식 (1) 중, Sa는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 상기 기재와 반대 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 1/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (1) 중, Sb는, 반경화층에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 Br 염색한 후, 반경화층의 상기 기재 측의 표면부터, 반경화층의 막두께의 3/4의 거리까지의 영역에 있어서의, 비행 시간형 2차 이온 질량 분석법으로 검출되는, Br 이온에서 유래하는 2차 이온 강도의 적분값을 나타낸다.
상기 식 (2) 중, P1은, 적외 흡수 스펙트럼에 있어서의 파수 820~800cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타내고, P2는, 파수 840~800cm-1의 범위에 있는 최소 흡광도를 나타내며, P3은, 파수 1800~1650cm-1의 범위에 있는 흡수 극대 피크에 있어서의 흡광도를 나타낸다.
상기 식 (A) 중, R1은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, L1은, -O-, -(C=O)O-, -O(C=O)-, 2가의 지방족 쇄상기, 및 2가의 지방족 환상기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 구성되는 2가의 연결기를 나타내며, R2는, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 -Si(Ra21)(Ra22)O-를 포함하는 기를 나타낸다. Ra21 및 Ra22는, 각각 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~12의 알킬기를 나타낸다.
상기 식 (B) 중, R3은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, L2는, -O-, -(C=O)O-, -O(C=O)-, 2가의 지방족 쇄상기, 및 2가의 지방족 환상기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 구성되는 2가의 연결기를 나타내며, R4는, 하기 식 (B-1) 또는 (B-2)로 나타나는 기를 나타낸다. *는, L2와의 결합 위치를 나타낸다.
- 청구항 3 또는 청구항 4에 있어서,
상기 중합성 액정 조성물이, 등방상의 저온 측에 네마틱상 및 스멕틱상을 이 순서로 나타내고, 상기 반경화층이, 상기 중합성 액정 조성물을 스멕틱상으로 고정화한 층인, 광학 필름의 제조 방법. - 중합성기를 갖는 액정성 화합물과, 광중합 개시제와, 하기 식 (A)로 나타나는 반복 단위 A 및 하기 식 (B)로 나타나는 반복 단위 B를 갖는 공중합체를 함유하는 중합성 액정 조성물.
상기 식 (A) 중, R1은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, L1은, -O-, -(C=O)O-, -O(C=O)-, 2가의 지방족 쇄상기, 및 2가의 지방족 환상기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 구성되는 2가의 연결기를 나타내며, R2는, 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~20의 알킬기, 또는 -Si(Ra21)(Ra22)O-를 포함하는 기를 나타낸다. Ra21 및 Ra22는, 각각 독립적으로 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~12의 알킬기를 나타낸다.
상기 식 (B) 중, R3은, 수소 원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, L2는, -O-, -(C=O)O-, -O(C=O)-, 2가의 지방족 쇄상기, 및 2가의 지방족 환상기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나로 구성되는 2가의 연결기를 나타내며, R4는, 하기 식 (B-1) 또는 (B-2)로 나타나는 기를 나타낸다. *는, L2와의 결합 위치를 나타낸다.
- 삭제
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