KR102425206B1 - Process for Preparing 5-Alkyltetrazole - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기산의 존재 하에서 니트릴 화합물과 히드라진 또는 그의 염을 반응시키고, 아질산 또는 그의 염을 부가하여 반응시킨 다음, 염기를 부가하여 반응시키는 단계를 포함하는 5-알킬테트라졸의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 5-알킬테트라졸을 온화한 반응 조건에서 고수율로 제조할 수 있다.The present invention provides a method for preparing 5-alkyltetrazole, comprising reacting a nitrile compound with hydrazine or a salt thereof in the presence of an organic acid, reacting by adding nitrous acid or a salt thereof, and then reacting by adding a base. . According to the production method of the present invention, 5-alkyltetrazole can be prepared in high yield under mild reaction conditions.
Description
본 발명은 5-알킬테트라졸의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 5-알킬테트라졸을 온화한 조건에서 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for preparing 5-alkyltetrazole, and more particularly, to a method for preparing 5-alkyltetrazole in high yield under mild conditions.
일반적으로 표시 패널은 화소를 구동하기 위한 스위칭 소자로서 박막 트랜지스터가 형성된 표시 기판을 포함한다. 상기 표시 기판은 다수의 금속 패턴들을 포함하고, 상기 금속 패턴들은 주로 포토리소그래피(photolithography) 방식을 통해 형성된다. 상기 포토리소그래피 방식은 기판에 형성된 식각 대상이 되는 박막 상에 포토레지스트막을 형성하고, 상기 포토레지스트막을 노광 및 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 방지막으로 이용하고 식각액으로 상기 박막을 식각함으로써 상기 박막을 패터닝할 수 있는 공정이다.In general, a display panel includes a display substrate on which a thin film transistor is formed as a switching element for driving a pixel. The display substrate includes a plurality of metal patterns, and the metal patterns are mainly formed through a photolithography method. In the photolithography method, a photoresist film is formed on a thin film to be etched formed on a substrate, the photoresist film is exposed and developed to form a photoresist pattern, and then the photoresist pattern is used as an anti-etching film, and the etchant is used as the etchant. It is a process capable of patterning the thin film by etching the thin film.
이때 박막을 구성하는 금속의 종류 및 구성 등에 따라 다양한 식각액이 사용되고 있으며, 구리막의 식각액 성분 중 하나로 식각 속도를 조절하는 역할을 하는 5-알킬테트라졸이 사용되고 있다[대한민국 공개특허 제10-2015-0089887호 참조].At this time, various etching solutions are used depending on the type and composition of the metal constituting the thin film, and 5-alkyltetrazole, which plays a role in controlling the etching rate, is used as one of the etching solution components of the copper film [Korea Patent Publication No. 10-2015-0089887 See No.].
상기 5-알킬테트라졸은 일반적으로 니트릴 화합물과 아지드 화합물을 반응시키는 방법을 사용하여 제조하여 왔다[대한민국 공개특허 제10-2015-0006878호 참조]. 그러나, 상기 방법은 아지드 화합물이 고가이고 반응온도가 100℃ 이상이어서 원료물질인 니트릴 화합물이 휘발되어 수율이 저하되는 문제가 있었다. The 5-alkyltetrazole has been generally prepared by using a method of reacting a nitrile compound with an azide compound [refer to Korean Patent Application Laid-Open No. 10-2015-0006878]. However, the method has a problem in that the azide compound is expensive and the reaction temperature is 100° C. or higher, so that the nitrile compound as a raw material is volatilized and the yield is lowered.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 5-알킬테트라졸을 비교적 저렴한 출발물질을 사용하여 온화한 조건에서 고수율로 제조하는 방법을 제공하는 것이다.The present invention is to solve the above problems, and one object of the present invention is to provide a method for preparing 5-alkyltetrazole in high yield under mild conditions using a relatively inexpensive starting material.
한편으로 본 발명은 유기산의 존재 하에서 하기 화학식 1의 니트릴 화합물과 히드라진 또는 그의 염을 반응시키고, 아질산 또는 그의 염을 부가하여 반응시킨 다음, 염기를 부가하여 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 2의 5-알킬테트라졸의 제조방법을 제공한다.On the other hand, the present invention relates to the reaction of a nitrile compound of Formula 1 with hydrazine or a salt thereof in the presence of an organic acid, reacting by adding nitrous acid or a salt thereof, and then adding a base to the reaction. -Provides a method for preparing an alkyltetrazole.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식에서, In the above formula,
R은 C1-C3의 알킬기이다.
R is a C 1 -C 3 alkyl group.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기산은 탄소수 1 내지 4의 지방족 카르복실산이다.In one embodiment of the present invention, the organic acid is an aliphatic carboxylic acid having 1 to 4 carbon atoms.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 1의 니트릴 화합물과 히드라진 또는 그의 염의 반응 온도는 60 내지 80 ℃이다.In one embodiment of the present invention, the reaction temperature of the nitrile compound of Formula 1 and hydrazine or a salt thereof is 60 to 80 ℃.
본 발명의 제조방법에 따르면, 가격이 저렴한 히드라진 또는 그의 염과 아질산 또는 그의 염으로부터 5-알킬테트라졸을 온화한 반응 조건에서 고수율로 제조할 수 있다. According to the production method of the present invention, 5-alkyltetrazole can be produced in high yield from inexpensive hydrazine or a salt thereof and nitrous acid or a salt thereof under mild reaction conditions.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명의 일 실시형태는 유기산의 존재 하에서 하기 화학식 1의 니트릴 화합물과 히드라진 또는 그의 염을 반응시키고, 아질산 또는 그의 염을 부가하여 반응시킨 다음, 염기를 부가하여 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 2의 5-알킬테트라졸의 제조방법에 관한 것이다.In one embodiment of the present invention, a nitrile compound of the following formula (1) and hydrazine or a salt thereof are reacted in the presence of an organic acid, nitrous acid or a salt thereof is added to react, and then a base is added to react. It relates to a method for preparing 5-alkyltetrazole.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식에서, In the above formula,
R은 C1-C3의 알킬기, 특히 메틸이다. R is a C 1 -C 3 alkyl group, in particular methyl.
본 명세서에서 사용되는 C1-C3의 알킬기는 탄소수 1 내지 3개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
As used herein, C 1 -C 3 Alkyl group refers to a straight-chain or branched hydrocarbon consisting of 1 to 3 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, etc. include, but are limited thereto it is not
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기산은 탄소수 1 내지 4의 지방족 카르복실산 또는 방향족 카르복실산일 수 있다. 특히, 상기 유기산은 탄소수 1 내지 4의 지방족 카르복실산, 구체적으로 아세트산, 프로피온산, 부티르산 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment of the present invention, the organic acid may be an aliphatic carboxylic acid or aromatic carboxylic acid having 1 to 4 carbon atoms. In particular, the organic acid may be an aliphatic carboxylic acid having 1 to 4 carbon atoms, specifically, acetic acid, propionic acid, butyric acid, and the like, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 히드라진의 염은 히드라진 염산염, 히드라진 설페이트 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것이다. 상기 히드라진의 염은 히드라진에 당량의 산을 부가하여 수득할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the salt of hydrazine may be hydrazine hydrochloride, hydrazine sulfate, or the like, but is limited thereto. The salt of hydrazine can be obtained by adding an equivalent of an acid to hydrazine.
상기 아질산의 염은 아질산나트륨(NaNO2), 아질산칼륨(KNO2), 아질산암모늄(NH4NO2) 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The salt of nitrite may be sodium nitrite (NaNO 2 ), potassium nitrite (KNO 2 ), ammonium nitrite (NH 4 NO 2 ), or the like, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시형태에서는, 상기 아질산의 염에 당량의 산을 부가하여 아질산을 수득할 수도 있다.In one embodiment of the present invention, nitrous acid may be obtained by adding an equivalent of an acid to the salt of nitrous acid.
상기 염기로는 수산화암모늄, 암모늄아세테이트, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The base may include, but is not limited to, ammonium hydroxide, ammonium acetate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and the like.
본 발명의 일 실시형태에서, 반응용매로는 물, 이소프로판올, 부탄올 등을 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, water, isopropanol, butanol, and the like may be used as the reaction solvent.
상기 화학식 1의 니트릴 화합물과 히드라진 또는 그의 염의 반응 온도는 약 60 내지 80 ℃가 적합하고, 반응 시간은 약 1 내지 3 시간이 바람직하다.The reaction temperature of the nitrile compound of Formula 1 and hydrazine or a salt thereof is preferably about 60 to 80° C., and the reaction time is preferably about 1 to 3 hours.
또한, 상기 아질산 또는 그의 염과의 반응 온도는 약 60 내지 80 ℃가 적합하고, 반응 시간은 약 0.5 내지 2 시간이 바람직하다.In addition, the reaction temperature with the nitrous acid or its salt is preferably about 60 to 80 °C, and the reaction time is preferably about 0.5 to 2 hours.
아울러, 상기 염기 부가 반응 온도는 약 60 내지 80 ℃가 적합하고, 반응 시간은 약 0.5 내지 2 시간이 바람직하다.In addition, the base addition reaction temperature is preferably about 60 to 80 ℃, the reaction time is preferably about 0.5 to 2 hours.
본 발명에 따르면, 촉매로서 유기산을 사용함으로써, 상기 화학식 1의 니트릴 화합물, 히드라진 또는 그의 염, 및 아질산 또는 그의 염으로부터 상기 화학식 2의 5-알킬테트라졸을 상기 화학식 1의 니트릴 화합물의 끓는점보다 낮은 온도에서 고수율로 제조할 수 있다.
According to the present invention, by using an organic acid as a catalyst, 5-alkyltetrazole of Formula 2 is obtained from the nitrile compound of Formula 1, hydrazine or a salt thereof, and nitrous acid or a salt thereof lower than the boiling point of the nitrile compound of Formula 1 It can be prepared in high yield at high temperature.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of Examples. These examples are only for illustrating the present invention, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited to these examples.
실시예Example 1: 아세트산을 사용한 5- 1: 5- with acetic acid 메틸테트라졸의of methyltetrazole 제조 Produce
3구 넓은 바닥 플라스크에 물 5 g과 진한 염산 81 g을 교반시키고 여기에 천천히 히드라진 53 g을 첨가하여 80 ℃까지 승온하였다. 이 용액에 아세트산 3.5 g을 첨가한 후, 아세토니트릴 32 g과 물 108 g을 섞어 천천히 적가하여 80 ℃에서 2 시간 동안 교반한 후 실온까지 냉각시켰다. 여기에 진한 염산 82 g을 가하고, 이어서 아질산나트륨 52 g을 물 105 g에 녹여 천천히 적가하였다. 적가가 끝난 뒤, 수산화암모늄 26 g을 첨가한 다음, 80 ℃에서 1 시간 동안 교반한 후 실온까지 냉각시켰다. 이 혼합물을 감압 하에 농축하여 물 300 g을 제거하고, 남은 농축액을 EtOAc로 추출하였다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고 여과한 후, 여액을 농축하여 표제화합물인 5-메틸테트라졸(흰색 고체) 31 g을 제조하였다(수율: 46%).
5 g of water and 81 g of concentrated hydrochloric acid were stirred in a three-necked wide-bottom flask, and 53 g of hydrazine was slowly added thereto, and the temperature was raised to 80 °C. After adding 3.5 g of acetic acid to this solution, 32 g of acetonitrile and 108 g of water were slowly added dropwise, stirred at 80 °C for 2 hours, and then cooled to room temperature. 82 g of concentrated hydrochloric acid was added thereto, and then 52 g of sodium nitrite was dissolved in 105 g of water and slowly added dropwise. After the dropwise addition was completed, 26 g of ammonium hydroxide was added, stirred at 80° C. for 1 hour, and then cooled to room temperature. The mixture was concentrated under reduced pressure to remove 300 g of water, and the remaining concentrate was extracted with EtOAc. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated to obtain 31 g of the title compound, 5-methyltetrazole (white solid) (yield: 46%).
비교예comparative example 1: 염산을 사용한 5- 1: 5- with hydrochloric acid 메틸테트라졸의of methyltetrazole 제조 Produce
아세트산 대신 염산을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 5-메틸테트라졸을 제조하였다(수율<10%).
Except for using hydrochloric acid instead of acetic acid, 5-methyltetrazole was prepared in the same manner as in Example 1 (yield <10%).
비교예comparative example 2: 수산화나트륨을 사용한 5- 2: 5- using sodium hydroxide 메틸테트라졸의of methyltetrazole 제조 Produce
아세트산 대신 수산화나트륨을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 5-메틸테트라졸을 제조하였다(수율<10%).
Except for using sodium hydroxide instead of acetic acid, 5-methyltetrazole was prepared in the same manner as in Example 1 (yield <10%).
비교예comparative example 3: 탄산칼륨을 사용한 5- 3: 5- using potassium carbonate 메틸테트라졸의of methyltetrazole 제조 Produce
아세트산 대신 탄산칼륨을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 5-메틸테트라졸을 제조하였다(수율<10%).
Except for using potassium carbonate instead of acetic acid, 5-methyltetrazole was prepared in the same manner as in Example 1 (yield <10%).
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.As the specific part of the present invention has been described in detail above, for those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains, it is clear that these specific techniques are only preferred embodiments, and the scope of the present invention is not limited thereto. do. Those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various applications and modifications within the scope of the present invention based on the above contents.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (10)
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식에서,
R은 C1-C3의 알킬기이다. 5-alkyltetrazole of the following formula (2) comprising reacting a nitrile compound of the following formula (1) with hydrazine hydrochloride in the presence of acetic acid as a catalyst, adding nitrous acid or a salt thereof to react, and then adding a base to react Manufacturing method:
[Formula 1]
[Formula 2]
In the above formula,
R is a C 1 -C 3 alkyl group.
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