KR102356632B1 - Method for manufacturing plastic substrate - Google Patents

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KR102356632B1 KR1020190048582A KR20190048582A KR102356632B1 KR 102356632 B1 KR102356632 B1 KR 102356632B1 KR 1020190048582 A KR1020190048582 A KR 1020190048582A KR 20190048582 A KR20190048582 A KR 20190048582A KR 102356632 B1 KR102356632 B1 KR 102356632B1
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Abstract

본 명세서는 플라스틱 기판의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 특정 화학 구조의 에피설파이드 화합물 및 방향족 헤테로 고리 화합물을 포함하는 경화성 조성물의 경화물을 포함하는 플라스틱 기판의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 플라스틱 기판에 관한 것이다.The present specification relates to a method for manufacturing a plastic substrate, and more particularly, to a method for manufacturing a plastic substrate including a cured product of a curable composition containing an episulfide compound and an aromatic heterocyclic compound having a specific chemical structure, and a plastic manufactured thereby It's about the board.

Description

플라스틱 기판의 제조방법{METHOD FOR MANUFACTURING PLASTIC SUBSTRATE}Manufacturing method of plastic substrate {METHOD FOR MANUFACTURING PLASTIC SUBSTRATE}

본 발명은 플라스틱 기판의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for manufacturing a plastic substrate.

최근 가상 현실 디바이스(Virtual Reality Device) 및 증강 현실 디바이스(Augmented Reality Device) 등을 이용하여, 사용자에게 3차원의 화상을 제공하는 장치의 개발이 이루어지고 있다.Recently, a device for providing a 3D image to a user using a virtual reality device and an augmented reality device has been developed.

가상 현실 디바이스 또는 증강 현실 디바이스는 일반적인 안경과 같은 렌즈에 회절 도광 패턴을 형성하여 원하는 이미지를 사용자에게 보이도록 할 수 있다. 일반적으로, 가상 현실 디바이스 또는 증강 현실 디바이스 용도의 렌즈는 굴절율이 높은 유리 기재를 사용하게 되는데, 유리 기재는 높은 굴절율 및 광투과도를 가지는 장점이 있으나, 파손 시 사용자의 안구에 치명적인 손상을 가할 수 있고, 무게가 무거워 장시간 착용에 불편함이 존재한다.The virtual reality device or the augmented reality device may form a diffraction light guide pattern on a lens such as general glasses to display a desired image to the user. In general, a lens for a virtual reality device or an augmented reality device uses a glass substrate having a high refractive index, but the glass substrate has the advantage of having a high refractive index and light transmittance, but when broken, fatal damage to the user's eye can be applied. , It is heavy and uncomfortable to wear for a long time.

이에 따라, 가상 현실 디바이스 또는 증강 현실 디바이스 용도로 사용할 수 있도록, 높은 광투과도, 높은 굴절율을 가지며, 나아가 가볍고 파손 시 상대적으로 안전한 렌즈 기재에 대한 연구가 필요하다.Accordingly, there is a need for research on a lens substrate that has high light transmittance, a high refractive index, and is lightweight and relatively safe when damaged so that it can be used for virtual reality devices or augmented reality devices.

유리 기재를 대체하기 위한 플라스틱 기판의 경우, 표면 평탄도 및 두께 균일도와 같은 물성이 기존의 유리 기재에 크게 미치지 못하고, 유리에 비해 고굴절률을 구현하기 어려운 문제점이 있으므로, 이의 개선을 위한 연구가 필요한 실정이다.In the case of a plastic substrate to replace a glass substrate, physical properties such as surface flatness and thickness uniformity do not significantly reach the existing glass substrate, and there is a problem in that it is difficult to implement a high refractive index compared to glass. the current situation.

한국 공개공보: KR 10-2015-0060562 AKorean Publication: KR 10-2015-0060562 A

본 발명은 기존의 디스플레이용 기판 등에 사용되던 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 표면 평탄도 및 두께 균일도가 우수하고, 강도 및 경도가 우수하면서도, 다양한 색 구현이 가능하고, 고굴절률 구현이 가능한 플라스틱 기판을 제조하는 방법 및 이에 의해 제조된 플라스틱 기판을 제공하고자 한다.The present invention is a plastic substrate that is lighter than glass or tempered glass used for conventional display substrates, has excellent surface flatness and thickness uniformity, has excellent strength and hardness, and can implement various colors and realize high refractive index. An object of the present invention is to provide a method for manufacturing and a plastic substrate manufactured thereby.

본 명세서에서는, 평판형 하부 기판, 평판형 상부 기판, 및 상기 평판형 하부 기판과 상기 평판형 상부 기판 사이에 완충형 스페이서를 포함하고, 상기 완충형 스페이서에 의하여 몰딩 공간이 구획되는 몰드 장비를 준비하는 단계;In the present specification, prepare a mold equipment comprising a flat lower substrate, a flat upper substrate, and a cushioning spacer between the flat lower substrate and the flat upper substrate, the molding space being partitioned by the cushioning spacer to do;

상기 몰딩 공간에 경화성 조성물을 완충하는 단계; 및buffering a curable composition in the molding space; and

상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계; 를 포함하고,compressing the curable composition under a load of the flat upper substrate, and curing the curable composition; including,

상기 경화성 조성물은 에피설파이드 화합물 및 제1 방향족 헤테로 고리 화합물을 포함하고,The curable composition comprises an episulfide compound and a first aromatic heterocyclic compound,

상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계는, 하기 식 1을 만족하는, 플라스틱 기판의 제조방법을 제공한다.Compressing the curable composition under a load of the flat upper substrate, and curing the curable composition, satisfies Equation 1 below, to provide a method of manufacturing a plastic substrate.

[식 1][Equation 1]

{(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 0.95} ≤ 완충형 스페이서의 압축 응력 ≤ {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 1.05}.{(Load of the flat top substrate + curing shrinkage force of the curable composition) X 0.95} ≤ Compressive stress of the cushioning spacer ≤ {(Load of the flat top substrate + curing shrinkage force of the curable composition) X 1.05}.

또한, 본 명세서에서는, 상기 플라스틱 기판의 제조방법에 의하여 제조된 플라스틱 기판을 제공한다.In addition, in the present specification, a plastic substrate manufactured by the method for manufacturing the plastic substrate is provided.

이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 플라스틱 기판의 제조방법 및 이에 의하여 제조된 플라스틱 기판에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다. Hereinafter, a method for manufacturing a plastic substrate according to a specific embodiment of the present invention and a plastic substrate manufactured thereby will be described in more detail.

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.

본 명세서에 있어서, 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.In the present specification, the term "step of (to)" or "step of" as used does not mean "step for".

본 명세서에 있어서, 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용되며, 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 목적으로만 사용된다. In this specification, terms such as first and second are used to describe various components, and the terms are used only for the purpose of distinguishing one component from other components.

발명의 일 구현예에 따르면, 평판형 하부 기판, 평판형 상부 기판, 및 상기 평판형 하부 기판과 상기 평판형 상부 기판 사이에 완충형 스페이서를 포함하고, 상기 완충형 스페이서에 의하여 몰딩 공간이 구획되는 몰드 장비를 준비하는 단계;According to an embodiment of the present invention, a flat lower substrate, a flat upper substrate, and a cushioning spacer between the flat lower substrate and the flat upper substrate, wherein a molding space is partitioned by the cushioning spacer preparing the mold equipment;

상기 몰딩 공간에 경화성 조성물을 완충하는 단계; 및buffering a curable composition in the molding space; and

상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계;를 포함하고,Including; compressing the curable composition under the load of the flat upper substrate, and curing the curable composition;

상기 경화성 조성물은 에피설파이드 화합물 및 제1 방향족 헤테로 고리 화합물을 포함하고,The curable composition comprises an episulfide compound and a first aromatic heterocyclic compound,

상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계는, 상기 식 1을 만족하는, 플라스틱 기판의 제조방법이 제공된다.Compressing the curable composition under the load of the flat upper substrate, and curing the curable composition, satisfies Equation 1, a method of manufacturing a plastic substrate is provided.

본 발명자들은 경화성 조성물을 몰드에 주입한 후 경화하여 플라스틱 기판을 제조하는 경우, 경화성 조성물의 경화 수축에 의하여 경화 도중 몰드 기판에서 박리되어, 제조되는 플라스틱 기판의 표면에 박리 자국이 남고, 두께 균일도가 크게 훼손되는 문제점이 있음을 인식하고, 본 발명을 개발하기에 이르렀다.The present inventors have discovered that when a plastic substrate is manufactured by injecting the curable composition into a mold and curing it, the curable composition is peeled off from the mold substrate during curing due to curing shrinkage, leaving a peeling mark on the surface of the manufactured plastic substrate, and the thickness uniformity is Recognizing that there is a problem that is greatly damaged, the present invention has been developed.

구체적으로, 상기 플라스틱 기판의 제조방법은, 완충형 스페이서를 이용하여, 경화성 조성물의 경화시 수축에 따른 몰드 장비의 기판에서 박리되는 현상을 최소화하여, 표면 평탄도 및 두께 균일도가 매우 우수한 플라스틱 기판을 제조할 수 있다.Specifically, the method for manufacturing the plastic substrate uses a buffer-type spacer to minimize peeling from the substrate of the mold equipment due to shrinkage during curing of the curable composition, thereby producing a plastic substrate with excellent surface flatness and thickness uniformity. can be manufactured.

또한, 특정 화학 구조를 가지는 에피설파이드 화합물과, 고리형 폴리 티올(thiol) 화합물을 포함하는 조성물을, 상기 플라스틱 기판의 제조방법을 통해 중합 및 경화시켜 플라스틱 기판을 제조하는 경우, 고굴절 특성을 보이면서도, 기계적 물성 및 광학적 물성이 우수하여, 기존의 산업 분야에 사용되던 유리나 플라스틱 소재를 대체할 수 있는 광학 재료를 제공할 수 있다.In addition, when a plastic substrate is prepared by polymerizing and curing a composition containing an episulfide compound having a specific chemical structure and a cyclic polythiol compound through the manufacturing method of the plastic substrate, while exhibiting high refractive index , excellent mechanical properties and optical properties, it is possible to provide an optical material that can replace the glass or plastic material used in the existing industrial field.

상기 플라스틱 기판의 제조방법에 포함되는, 상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계는, 하기 식 1을 만족한다.The step of compressing the curable composition under the load of the flat upper substrate and curing the curable composition, included in the method for manufacturing the plastic substrate, satisfies Equation 1 below.

[식 1][Equation 1]

{(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 0.95} ≤ 완충형 스페이서의 압축 응력 ≤ {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 1.05}.{(Load of the flat top substrate + curing shrinkage force of the curable composition) X 0.95} ≤ Compressive stress of the cushioning spacer ≤ {(Load of the flat top substrate + curing shrinkage force of the curable composition) X 1.05}.

구체적으로, 상기 식 1에서, 상기 완충형 스페이서의 압축 응력은 상기 평판형 상부 기판의 하중과 상기 경화성 조성물의 경화 수축력의 합의 5 % 이내의 차이를 가지고 있으므로, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계에서 상기 경화성 조성물의 경화시 수축에 따라 상기 평판형 상부 기판이 상기 경화성 조성물에 밀착되게 된다. 이에 따라, 제조되는 플라스틱 기판은 우수한 표면 평탄도를 나타내게 되며, 나아가, 두께 균일도도 우수하게 구현될 수 있다. Specifically, in Equation 1, since the compressive stress of the cushioning spacer has a difference within 5% of the sum of the load of the flat upper substrate and the curing shrinkage force of the curable composition, in the step of curing the curable composition, the When the curable composition is cured, the flat upper substrate is brought into close contact with the curable composition according to shrinkage. Accordingly, the manufactured plastic substrate exhibits excellent surface flatness, and furthermore, excellent thickness uniformity can be achieved.

한편, 상기 완충형 스페이서의 압축 응력이 {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 0.95} 보다 작은 경우, 평형이 도달하기 전에 경화가 완료되어 플라스틱 기판 두께의 불균일이 발생할 수 있다. 그리고, 상기 완충형 스페이서의 압축 응력이 {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 1.05} 보다 큰 경우, 경화시 수축의 불균일이 발생하여 플라스틱 기판의 외관 특성이 불량할 수 있다.On the other hand, when the compressive stress of the cushioning spacer is less than {(load of the flat top substrate + curing shrinkage force of the curable composition) X 0.95}, curing is completed before equilibrium is reached, resulting in non-uniformity in the thickness of the plastic substrate. . And, when the compressive stress of the cushioning spacer is greater than {(load of flat upper substrate + curing shrinkage force of curable composition) X 1.05}, non-uniformity of shrinkage occurs during curing, and the appearance characteristics of the plastic substrate may be poor. .

구체적으로, 상기 식 1은 하기 식 1-1, 식 1-2, 또는 식 1-3을 만족할 수 있다.Specifically, Equation 1 may satisfy Equation 1-1, Equation 1-2, or Equation 1-3 below.

[식 1-1][Equation 1-1]

{(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 0.97} ≤ 완충형 스페이서의 압축 응력 ≤ {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 1.03}{(Load of flat top substrate + curing shrinkage force of curable composition) X 0.97} ≤ Compressive stress of buffer type spacer ≤ {(Load of flat top substrate + curing shrinkage force of curable composition) X 1.03}

[식 1-2][Equation 1-2]

{(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 0.98} ≤ 완충형 스페이서의 압축 응력 ≤ {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 1.02}{(Load of the flat top substrate + curing shrinkage force of the curable composition) X 0.98} ≤ Compressive stress of the cushioning spacer ≤ {(Load of the flat top substrate + curing shrinkage force of the curable composition) X 1.02}

[식 1-3][Equation 1-3]

{(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 0.99} ≤ 완충형 스페이서의 압축 응력 ≤ {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 1.01}{(Load of flat top substrate + curing shrinkage force of curable composition) X 0.99} ≤ Compressive stress of cushioning spacer ≤ {(Load of flat top substrate + curing shrinkage force of curable composition) X 1.01}

구체적으로, 상기 완충형 스페이서의 압축 응력은 상기 평판형 상부 기판의 하중과 상기 경화성 조성물의 경화 수축력의 합의 3 % 이내, 2 % 이내, 또는 1 % 이내의 차이를 가질 수 있으며, 이에 따라 제조되는 플라스틱 기판은 보다 우수한 표면 평탄도를 나타내게 되며, 두께 균일도도 보다 우수하게 구현될 수 있다.Specifically, the compressive stress of the buffer-type spacer may have a difference of within 3%, within 2%, or within 1% of the sum of the load of the flat upper substrate and the curing shrinkage force of the curable composition, and thus manufactured The plastic substrate exhibits superior surface flatness, and thickness uniformity may also be improved.

상기 평판형 상부 기판의 하중, 상기 경화 수축력 및 상기 압축 응력의 단위는 kgf 또는 N일 수 있다.The unit of the load of the flat upper substrate, the curing shrinkage force, and the compressive stress may be kgf or N.

상기 완충형 스페이서는 상기 경화성 조성물의 경화에 따른 수축에 따라 상기 경화성 조성물이 상기 평판형 상부 기판과 박리되는 것을 방지하도록 하는 역할을 한다. 구체적으로, 상기 완충형 스페이서는 상기 경화성 조성물이 경화됨에 따라 수축하는 정도 및 상기 평판형 상부 기판의 하중을 고려한 압축 응력을 가지므로, 상기 경화성 조성물의 수축에 따라 상기 평판형 상부 기판의 하중에 의해 압축되어, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계에서 상기 경화성 조성물과 상기 평판형 상부 기판이 밀착된 상태를 유지하도록 하는 역할을 할 수 있다.The buffer-type spacer serves to prevent the curable composition from being peeled off from the flat upper substrate according to shrinkage due to curing of the curable composition. Specifically, since the cushioning spacer has a compressive stress in consideration of the degree of shrinkage as the curable composition is cured and the load of the flat upper substrate, by the load of the flat upper substrate according to the shrinkage of the curable composition Compressed, in the step of curing the curable composition, the curable composition and the flat upper substrate may serve to maintain a state in close contact.

상기 평판형 상부 기판의 하중은 3.4 N 내지 34 N, 또는 5.9 N 내지 27 N일 수 있다. 상기 평판형 상부 기판의 하중이 상기 범위 내인 경우, 상기 경화성 조성물의 경화시 경화 수축에 의한 변형을 최소화할 수 있고, 경화성 조성물의 광경화시 투과율 저하를 최소화할 수 있고, 또한 상기 경화성 조성물의 열경화시 반응열의 배출 불균일을 최소화하여, 상기 경화성 조성물의 균일한 경화를 유도할 수 있다.The load of the flat upper substrate may be 3.4 N to 34 N, or 5.9 N to 27 N. When the load of the flat upper substrate is within the above range, it is possible to minimize deformation due to curing shrinkage during curing of the curable composition, it is possible to minimize a decrease in transmittance during photocuring of the curable composition, and the heat of the curable composition It is possible to induce uniform curing of the curable composition by minimizing the non-uniformity of emission of reaction heat during curing.

상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판은 각각 투명 기판일 수 있다. 구체적으로, 상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판은 각각 유기 기판일 수 있으며, 이는 우수한 투광성에 의하여 효과적으로 상기 경화성 조성물의 광경화를 수행할 수 있다.Each of the flat lower substrate and the flat upper substrate may be a transparent substrate. Specifically, each of the flat lower substrate and the flat upper substrate may be an organic substrate, which can effectively photo-cur the curable composition due to excellent light transmittance.

한편, 상기 경화성 조성물의 경화 수축력은 하기와 같은 방법으로 측정될 수 있다. 구체적으로, 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서 TA 사의 Texure Analyzer 장비를 사용하여, 하부 지그 위에 일정량의 경화성 조성물을 도포후 상부 지그를 하강하여 경화성 조성물과 접촉시켜 힘의 초기값을 기록한다. 그리고, 온도를 90 ℃로 상승시켜 5시간 유지한 후 힘의 최종값을 기록하여 힘의 최종값과 초기값 간의 차이로 얻어진 값으로 측정될 수 있다.Meanwhile, the curing shrinkage force of the curable composition may be measured as follows. Specifically, using TA's Texure Analyzer equipment at 25 ° C. and 50 RH% atmosphere, a certain amount of the curable composition is applied on the lower jig, and then the upper jig is lowered to contact the curable composition to record the initial value of the force. Then, after raising the temperature to 90 ℃ and maintaining it for 5 hours, the final value of the force is recorded, and it can be measured as a value obtained as a difference between the final value of the force and the initial value.

상기 완충형 스페이서의 압축 응력은 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서, TA 사의 Texture Analyzer를 사용하여 시편 면적 5 X 5 ㎟, 압축 속도 1 mm/min으로 압축 시, 시편의 변형((초기 두께-변형 후 두께)/초기 두께)에 도달하는 순간의 힘의 측정값일 수 있다.The compressive stress of the cushioning spacer is 25 ℃ and 50 RH% atmosphere, using TA's Texture Analyzer, the specimen area 5 X 5 ㎟, when compressed at a compression rate of 1 mm / min, the deformation of the specimen ((initial thickness-deformation) After thickness)/initial thickness) may be a measurement of the force at the moment.

상기 일 구현예에 따른 플라스틱 기판의 제조방법은, 상기 몰드 장비를 준비한 이후, 상기 몰딩 공간에 경화성 조성물을 완충하는 단계를 포함할 수 있다.The method of manufacturing a plastic substrate according to the embodiment may include buffering a curable composition in the molding space after preparing the molding equipment.

상기 몰딩 공간은 상기 완충형 스페이서에 의하여 구획되는, 상기 평판형 하부 기판과 상기 평판형 상부 기판 사이에 구비되는 빈 공간을 의미할 수 있다.The molding space may refer to an empty space provided between the flat lower substrate and the flat upper substrate, which is partitioned by the buffer spacer.

상기 몰딩 공간에 경화성 조성물을 완충하는 단계는, 상기 몰딩 공간에 상기 경화성 조성물을 주입하여 상기 경화성 조성물이 상기 평판형 하부 기판과 상기 평판형 상부 기판과 밀착되도록 충분히 채워 넣는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 상기 경화성 조성물을 완충하는 단계는, 상기 몰딩 공간에 상기 경화성 조성물은 95 vol% 이상, 97 vol% 이상, 99 vol% 이상, 또는 100 vol%로 주입하는 것을 의미할 수 있다.The step of buffering the curable composition in the molding space may refer to injecting the curable composition into the molding space to sufficiently fill the curable composition to closely contact the flat lower substrate and the flat upper substrate. Specifically, the step of buffering the curable composition may mean injecting the curable composition into the molding space at 95 vol% or more, 97 vol% or more, 99 vol% or more, or 100 vol%.

또한, 상기 몰딩 공간에 경화성 조성물을 완충하는 단계는, 상기 완충형 스페이서가 구비된 평판형 하부 기판의 몰딩 공간에 상기 경화성 조성물을 주입하고, 상기 평판형 상부 기판을 적층하는 방법, 또는 상기 몰드 장비에 주입구를 구비하여 상기 경화성 조성물을 주입하는 방법 등 다양한 방법을 이용할 수 있다.In addition, the step of buffering the curable composition in the molding space may include injecting the curable composition into the molding space of the flat lower substrate provided with the buffer spacer and laminating the flat upper substrate, or the molding equipment A variety of methods such as a method of injecting the curable composition by providing an injection hole to the can be used.

상기 일 구현예에 따른 플라스틱 기판의 제조방법은, 상기 몰딩 공간에 경화성 조성물을 완충한 이후, 상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계를 포함할 수 있다.The method of manufacturing a plastic substrate according to the embodiment may include, after buffering the curable composition in the molding space, compressing the curable composition under a load of the flat upper substrate, and curing the curable composition. have.

도 1은 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계에서의 단면을 도시한 것이다. 구체적으로, 도 1은 평판형 하부 기판(101)과 평판형 상부 기판(102) 사이에 구비되는 완충형 스페이서(201, 202)를 포함하는 몰딩 장비의 몰딩 공간에 경화성 조성물(300)을 주입하여 완충된 것을 나타낸 것이다. 이와 같이, 경화성 조성물이 완충된 후, 광경화 및/또는 열경화를 하여 플라스틱 기판을 제조할 수 있다.1 shows a cross-section in the step of curing the curable composition. Specifically, FIG. 1 shows that the curable composition 300 is injected into the molding space of the molding equipment including the buffer-type spacers 201 and 202 provided between the flat-type lower substrate 101 and the flat-type upper substrate 102 . indicates that it is fully charged. In this way, after the curable composition is buffered, a plastic substrate may be manufactured by photocuring and/or thermal curing.

상기 열경화를 하기 위하여 상기 경화성 조성물에 열처리 시 승온 속도는 2 ℃/min 이하 또는 1 ℃/min 이하일 수 있다. 상기 승온 속도가 상기 범위 내인 경우, 상기 경화성 조성물에 전달되는 열의 위치 간 편차를 최소화하고 반응열의 배출 불균일을 최소화하여 상기 경화성 조성물의 균일한 경화를 유도할 수 있다.In order to perform the thermosetting, the rate of temperature increase during heat treatment of the curable composition may be 2 °C/min or less or 1 °C/min or less. When the temperature increase rate is within the above range, it is possible to induce uniform curing of the curable composition by minimizing the deviation between positions of heat transferred to the curable composition and minimizing the non-uniformity of discharging reaction heat.

상기 열경화 시 최종 온도는 85 ℃ 내지 100 ℃일 수 있으며, 상기 최종 온도 도달 전 최종 온도보다 낮은 온도에서 등온 유지 구간을 세 번 이상 둠으로써 상기 경화성 조성물에 전달되는 열의 위치 간 편차를 최소화할 수 있다. 상기 등온 유지 구간 사이의 온도 차이는 10 ℃ 내지 20 ℃일 수 있으며, 상기 등온 유지 구간의 유지 시간은 각각 1 시간 내지 5 시간일 수 있다. 예를 들어, 상기 경화성 조성물을 상온(25 ℃)에서 2 시간 방치 한 후, 45 ℃에서 2 시간, 60 ℃에서 2 시간, 75 ℃에서 2 시간, 90 ℃에서 4 시간 동안 열경화하여 플라스틱 기판을 제조할 수 있다.The final temperature during the thermal curing may be 85 ℃ to 100 ℃, and by placing an isothermal holding section at a temperature lower than the final temperature before reaching the final temperature three or more times, the deviation between positions of heat transferred to the curable composition can be minimized. have. The temperature difference between the isothermal maintenance sections may be 10° C. to 20° C., and the holding times of the isothermal maintenance sections may be 1 hour to 5 hours, respectively. For example, after leaving the curable composition at room temperature (25°C) for 2 hours, thermosetting at 45°C for 2 hours, at 60°C for 2 hours, at 75°C for 2 hours, and at 90°C for 4 hours to form a plastic substrate can be manufactured.

상기 몰드 장비에 포함되는 상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 굴곡 탄성율은 각각 3 GPa 이상, 10 GPa 이상, 20 GPa 이상, 40 GPa 이상, 40 내지 200GPa일 수 있다. 상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 굴곡 탄성율이 상기 범위 내인 경우, 상기 평판형 상부 기판의 보잉(bowing) 현상을 최소화할 수 있으므로, 제조되는 플라스틱 기판의 두께 균일도를 크게 증가시킬 수 있는 장점이 있다.The flexural modulus of the flat lower substrate and the flat upper substrate included in the mold equipment may be 3 GPa or more, 10 GPa or more, 20 GPa or more, 40 GPa or more, and 40 to 200 GPa, respectively. When the flexural modulus of the flat lower substrate and the flat upper substrate is within the above range, it is possible to minimize the bowing phenomenon of the flat upper substrate, thereby greatly increasing the thickness uniformity of the manufactured plastic substrate. There are advantages.

상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 표면 평탄도는 각각 5 ㎛ 이하, 2 ㎛ 이하, 1 ㎛ 이하, 또는 1 내지 0.001㎛일 수 있다. 상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 표면 평탄도가 상기 범위 내인 경우, 제조되는 플라스틱 기판의 표면 평탄도도 일반적인 플라스틱 기판보다 매우 향상될 수 있다. Surface flatness of the flat lower substrate and the flat upper substrate may be 5 μm or less, 2 μm or less, 1 μm or less, or 1 to 0.001 μm, respectively. When the surface flatness of the flat lower substrate and the flat upper substrate is within the above range, the surface flatness of the manufactured plastic substrate may also be significantly improved compared to that of a general plastic substrate.

상기 표면 평탄도는 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서, QED 사의 ASI(aspheric stitching interferometry) 장비로 지름 200 ㎜ 영역에서 0.16 X 0.16 ㎟ 당 한 점을 측정하거나, 또는 덕인 사의 3차원 형상 측정기 장비를 사용하여, 지름 200 ㎜ 영역에서 임의의 원점을 기준으로 반지름 5 ㎜ 및 11.25 도 간격으로 측정된 높이의 최고값과 최저값 간의 차이를 의미할 수 있다.The surface flatness was measured at 25 ℃ and 50 RH% atmosphere by QED's ASI (aspheric stitching interferometry) equipment in a 200 mm diameter area, measuring one point per 0.16 X 0.16 ㎟, or using a three-dimensional shape measuring instrument of Deokin Corporation. Accordingly, it may mean the difference between the highest and lowest values of heights measured at intervals of 5 mm and 11.25 degrees with respect to an arbitrary origin in the area of 200 mm in diameter.

상기 완충형 스페이서의 압축 탄성 계수는 0.1 MPa 내지 10 MPa, 0.1 MPa 내지 5 MPa, 0.1 MPa 내지 3 MPa, 또는 0.1 MPa 내지 2 MPa일 수 있다. 상기 완충형 스페이서의 압축 탄성 계수가 상기 범위 내인 경우, 상기 평판형 상부 기판의 접촉시 균일하게 상기 경화성 조성물에 하중을 전달하여, 상기 플라스틱 기판의 두께 균일도를 높일 수 있다.The compressive elastic modulus of the cushioning spacer may be 0.1 MPa to 10 MPa, 0.1 MPa to 5 MPa, 0.1 MPa to 3 MPa, or 0.1 MPa to 2 MPa. When the compressive elastic modulus of the cushioning spacer is within the above range, a load may be uniformly transmitted to the curable composition when the flat upper substrate is in contact, thereby increasing the thickness uniformity of the plastic substrate.

상기 완충형 스페이서의 압축 탄성 계수는 25 ℃ 및 50 RH%의 분위기에서, TA 사의 Texture Analyzer를 사용하여 시편 면적 5 X 5 ㎟, 압축 속도 1 mm/min으로 압축 시 측정되는 힘의 시편 변형 ((초기 두께-변형 후 두께)/초기 두께)에 대한 기울기를 의미할 수 있다. 또한, 완충형 스페이서가 2 이상의 상이한 층으로 구성되는 경우의 완충형 스페이서의 압축 탄성 계수는, 적층된 시편을 면적 5 Υ 5 ㎟로 준비하여 압축 속도 1 mm/min으로 압축 시 측정되는 힘의 시편 변형 ((초기 두께-변형 후 두께)/초기 두께)에 대한 기울기를 의미할 수 있다.The compressive elastic modulus of the cushioning spacer was measured at 25° C. and 50 RH% in an atmosphere of 50 RH%, using a texture analyzer of TA, with a specimen area of 5 X 5 mm 2 and a compression rate of 1 mm/min. It may mean a slope with respect to the initial thickness-thickness after deformation)/initial thickness). In addition, the compressive elastic modulus of the cushioning spacer when the cushioning spacer is composed of two or more different layers is the force measured when the laminated specimen is prepared with an area of 5 Υ 5 mm2 and compressed at a compression rate of 1 mm/min. It may mean a slope with respect to deformation ((initial thickness - thickness after deformation)/initial thickness).

상기 완충형 스페이서는 비탄성층과 탄성층이 적층된 구조, 비탄성층 사이에 탄성층이 구비된 구조, 또는 탄성층 사이에 비탄성층이 구비된 구조일 수 있다. 한편, 상기 완충형 스페이서가 비탄성층과 탄성층이 적층된 구조, 비탄성층 사이에 탄성층이 구비된 구조, 또는 탄성층 사이에 비탄성층이 구비된 구조인 경우 상기 완충형 스페이서의 압축 탄성 계수는 탄성층의 압축 탄성 계수를 의미하는 것일 수 있다.The buffer spacer may have a structure in which an inelastic layer and an elastic layer are laminated, a structure in which an elastic layer is provided between the inelastic layers, or a structure in which an inelastic layer is provided between the elastic layers. On the other hand, when the cushioning spacer has a structure in which an inelastic layer and an elastic layer are stacked, a structure in which an elastic layer is provided between the inelastic layers, or a structure in which an inelastic layer is provided between the elastic layers, the compressive elastic modulus of the cushioning spacer is It may mean the compressive elastic modulus of the elastic layer.

상기 완충형 스페이서는 상기 경화성 조성물의 수축 정도를 고려하여 설계될 수 있으므로, 상기 비탄성층으로 지지 역할을 수행하고, 상기 탄성층으로 상기 경화성 조성물의 수축에 따른 높이 변화를 조절하는 역할을 수행할 수 있다.Since the buffer spacer may be designed in consideration of the degree of shrinkage of the curable composition, the inelastic layer may serve as a support, and the elastic layer may serve to adjust the height change according to the shrinkage of the curable composition. have.

상기 일 구현예에 따른 플라스틱 기판의 제조방법은, 상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화한 이후, 상기 평판형 상부 기판 및 상기 평판형 하부 기판을 제거하여 플라스틱 기판을 수득하는 단계를 포함할 수 있다. In the method of manufacturing a plastic substrate according to the embodiment, the curable composition is compressed under a load of the flat upper substrate, and after curing the curable composition, the flat upper substrate and the flat lower substrate are removed, and obtaining a plastic substrate.

상기 평판형 상부 기판 및 상기 평판형 하부 기판을 제거하는 것은, 상기 경화성 조성물의 경화가 완료된 이후, 상기 평판형 상부 기판과 상기 평판형 하부 기판을 상기 경화성 조성물의 경화물인 플라스틱 기판에서 분리하는 것을 의미할 수 있다.Removing the flat upper substrate and the flat lower substrate means separating the flat upper substrate and the flat lower substrate from a plastic substrate that is a cured product of the curable composition after the curing of the curable composition is completed can do.

상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 표면은 각각 이형제로 표면 처리된 것일 수 있다. 상기 이형제는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것이라면 제한 없이 적용할 수 있다. 일 예로 상기 이형제로 표면 처리한 것은 불소계 실란 커플링제를 이용하여 표면 코팅된 것 일 수 있다.Surfaces of the flat lower substrate and the flat upper substrate may be surface-treated with a release agent, respectively. The release agent may be applied without limitation as long as it is generally used in the art. For example, the surface-treated material with the release agent may be surface-coated using a fluorine-based silane coupling agent.

상기 이형제를 이용하여 표면 코팅된 경우, 상기 플라스틱 기판을 수득하는 단계에서, 상기 플라스틱 기판의 표면에 손상을 최소화하며 상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판을 제거할 수 있다.When the surface is coated using the release agent, in the step of obtaining the plastic substrate, damage to the surface of the plastic substrate is minimized and the flat lower substrate and the flat upper substrate may be removed.

상기 경화성 조성물은 에피설파이드 화합물 및 제1 방향족 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 에피설파이드 화합물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The curable composition may include an episulfide compound and a first aromatic heterocyclic compound. In addition, the episulfide compound may include a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112019042903923-pat00001
Figure 112019042903923-pat00001

상기 화학식 1에서, In Formula 1,

n은, 0 내지 4의 정수이고, m은 0 내지 6의 정수이고;n is an integer from 0 to 4, m is an integer from 0 to 6;

R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고;R 1 and R 2 are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbon atoms;

R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이다.R 3 and R 4 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms.

상기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물은, 분자의 양 말단에 에피설파이드기가 연결된, 지방족 사슬형 골격을 가지고 있으며, 지방족 사슬 내에서는, 알킬렌 그룹이 황(S) 원자에 의해 연결되는, 티오에터(thio ether) 형태의 반복 단위를 구비한다. The episulfide compound represented by Formula 1 has an aliphatic chain-like backbone in which episulfide groups are linked to both ends of the molecule, and in the aliphatic chain, an alkylene group is linked by a sulfur (S) atom, thioe It has a repeating unit in the form of a thio ether.

상기 에피설파이드 화합물은, 상술한 특정 화학 구조로 인하여, 분자 내에, 원자 굴절이 큰 황(S) 원자를 높은 함량으로 포함할 수 있는데, 높은 황 원자 함량에 의해, 플라스틱 기판의 고굴절 특성에 기여할 수 있다. 또한, 상기 에피설파이드 화합물은, 개환 중합에 의해 경화가 가능한데, 에피설파이드기의 개환 중합에 의해 형성되는 알킬렌 설파이드 그룹은, 플라스틱 기판의 굴절률을 더욱 높일 수 있게 된다.The episulfide compound, due to the specific chemical structure described above, may contain a high content of sulfur (S) atoms having high atomic refraction in the molecule. have. In addition, the episulfide compound can be cured by ring-opening polymerization, and the alkylene sulfide group formed by ring-opening polymerization of the episulfide group can further increase the refractive index of the plastic substrate.

상기 화학식 1에서, n은 0 또는 1일 수 있으며, 독립적으로, m 역시 0 또는 1일 수 있다. In Formula 1, n may be 0 or 1, and independently, m may also be 0 or 1.

화학식 1의 n은, 알킬렌 그룹이 황(S) 원자에 의해 연결되는, 티오에터(thio ether) 반복 단위의 반복 수로, n이 지나치게 큰 경우, 분자의 사슬 길이가 길어지게 되어, 경화 시, 경화물인 플라스틱 기판의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다. In Formula 1, n is the number of repeats of a thioether repeating unit in which an alkylene group is connected by a sulfur (S) atom. When n is too large, the chain length of the molecule becomes long, so that upon curing , the glass transition temperature of the plastic substrate, which is a cured product, is lowered, and thus there may be a problem in that the heat resistance of the cured product is lowered.

또한, 화학식 1의 m은, 티오에터 반복 단위에 포함된, 알킬렌 그룹의 탄소 수에 관한 것으로, m이 지나치게 큰 경우, 역시, 분자 내에 탄소 사슬의 길이가 길어지게 되어, 경화 시, 경화물인 플라스틱 기판의 유리 전이 온도가 낮아지게 되고, 이에 따라 경화물의 내열성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 또한, 상대적인 황의 함량이 낮아지게 되어, 경화물의 굴절률이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다. In addition, m in Formula 1 relates to the number of carbon atoms of the alkylene group included in the thioether repeating unit. When m is too large, the length of the carbon chain in the molecule also becomes long, so that upon curing, curing The glass transition temperature of the plastic substrate, which is water, is lowered, which may cause a problem in that the heat resistance of the cured product is lowered, and also the relative sulfur content is lowered, thereby causing a problem in that the refractive index of the cured product is lowered.

또한, 상기 화학식 1에서 R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 단결합, 또는, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 또는 이소부틸렌일 수 있지만, 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. In addition, in Formula 1, R 3 and R 4 may each independently represent a single bond, or methylene, ethylene, propylene, isopropylene, butylene, or isobutylene, but the present invention is not necessarily limited thereto. .

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독으로 사용하거나, 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다. The compound represented by the above formula (1) may be used alone or in combination of two or more.

상기 에피설파이드 화합물은, 구체적으로 예를 들어, 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄 등을 들 수 있지만, 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. Specifically, the episulfide compound is, for example, bis(β-epithiopropyl)sulfide, bis(β-epithiopropyl)disulfide, bis(β-epithiopropylthio)methane, 1,2-bis(β -epithiopropylthio)ethane, 1,3-bis(β-epithiopropylthio)propane, 1,4-bis(β-epithiopropylthio)butane, etc., but the present invention is not necessarily limited thereto. it is not

상기 경화성 조성물에 포함되는 제1 방향족 헤테로 고리 화합물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The first aromatic heterocyclic compound included in the curable composition may include a compound represented by Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112019042903923-pat00002
Figure 112019042903923-pat00002

상기 화학식 2에서, In Formula 2,

-SH는, 방향족 헤테로 고리의 탄소 원자에 연결된 티올(Thiol) 치환기이고,-SH is a thiol substituent connected to a carbon atom of the aromatic heterocyclic ring,

p는, 2 또는 3이고,p is 2 or 3,

방향족 헤테로 고리를 구성하는 고리 원자 수는 6이고, The number of ring atoms constituting the aromatic heterocycle is 6,

X, Y, Z는, 각각 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N) 원자로, 이중 하나 이상은, 질소(N) 원자이고, X, Y, Z are each independently a carbon (C) or nitrogen (N) atom, at least one of which is a nitrogen (N) atom,

상기 방향족 헤테로 고리를 구성하는 나머지 원자는 탄소(C) 원자이다. The remaining atoms constituting the aromatic hetero ring are carbon (C) atoms.

상기 화학식 2로 표시되는 제1 방향족 헤테로 고리 화합물은, 헤테로 원자를 포함하는 6원자 방향족 고리에 2 이상의 티오 그룹(SH)이 연결된, 폴리티올 화합물로 볼 수 있다. The first aromatic heterocyclic compound represented by Formula 2 may be viewed as a polythiol compound in which two or more thio groups (SH) are linked to a 6-membered aromatic ring including a hetero atom.

이러한 폴리티올 화합물은, 상술한 에피설파이드 화합물과의 경화 반응, 즉, 에피설파이드 그룹의 개환 중합 반응에서, 에피설파이드 그룹과 반응하여, 이황화 결합 등을 형성하여, 경화물을 생성할 수 있으며, 분자 내에, 원자 굴절이 큰 황(S) 원자를 높은 함량으로 포함하여, 경화물인 플라스틱 기판의 굴절률을 더욱 높일 수 있다. Such a polythiol compound may react with an episulfide group in a curing reaction with the above-described episulfide compound, that is, a ring-opening polymerization reaction of an episulfide group, to form a disulfide bond, etc. to produce a cured product, The refractive index of the plastic substrate, which is a cured product, may be further increased by including sulfur (S) atoms having high atomic refraction in a high content.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 구체적으로, 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물일 수 있다. The compound represented by Formula 2 may be a compound represented by Formula 2-1 below.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure 112019042903923-pat00003
Figure 112019042903923-pat00003

상기 화학식 2에서, In Formula 2,

-SH는, 상기 방향족 헤테로 그룹의 탄소 원자에 연결된 티올(thiol) 치환기이고,-SH is a thiol substituent connected to a carbon atom of the aromatic hetero group,

p1은, 2 또는 3이다. p1 is 2 or 3.

상기 방향족 헤테로 화합물은 황 함량이 높고, 방향족 구조를 가지고 있어, 굴절률을 나타낼 수 있으며, 2개 이상의 thiol 치환기를 구비하여, 에피설파이드 화합물과 함께 경화제로 사용할 경우, 경화물의 유리 전이 온도를 높일 수 있고, 이에 따라 경화물인 플라스틱 기판의 물리적 강도를 향상시킬 수 있다. The aromatic hetero compound has a high sulfur content, has an aromatic structure, can exhibit a refractive index, has two or more thiol substituents, and when used as a curing agent together with an episulfide compound, can increase the glass transition temperature of the cured product, , thereby improving the physical strength of the cured plastic substrate.

상기 경화성 조성물은, 상기 에피설파이드 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물을 1 내지 30중량부, 1 내지 25중량부, 또는 5 내지 25중량부일 수 있다. The curable composition may be 1 to 30 parts by weight, 1 to 25 parts by weight, or 5 to 25 parts by weight of the first aromatic heterocyclic compound based on 100 parts by weight of the episulfide compound.

그리고, 상기 경화성 조성물이, 상기 에피설파이드 화합물 및 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물 만으로 구성되는 경우, 에피설파이드 화합물 : 제1 방향족 헤테로 고리 화합물의 상대적인 비율은, 99:1 내지 70:30일 수 있다. And, when the curable composition is composed of only the episulfide compound and the first aromatic heterocyclic compound, the relative ratio of the episulfide compound to the first aromatic heterocyclic compound may be 99:1 to 70:30.

상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물의 함량이 너무 낮은 경우, 플라스틱 기판의 굴절률이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물의 함량이 너무 높은 경우, 에피설파이드 화합물의 상대적 함량이 낮아지게 되어, 플라스틱 기판의 투명성이 악화되고, 경도, 및 강도 등의 기계적 물성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다. When the content of the first aromatic heterocyclic compound is too low, a problem in that the refractive index of the plastic substrate is lowered may occur, and when the content of the first aromatic heterocyclic compound is too high, the relative content of the episulfide compound is lowered As a result, the transparency of the plastic substrate may deteriorate, and mechanical properties such as hardness and strength may be deteriorated.

또한, 상기 경화성 조성물은, 하기 화학식 3으로 표시되는, 제2 방향족 헤테로 고리 화합물을 더 포함할 수도 있다. In addition, the curable composition, represented by the following formula (3), may further include a second aromatic heterocyclic compound.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112019042903923-pat00004
Figure 112019042903923-pat00004

상기 화학식 3에서, In Formula 3,

-SH는, 상기 방향족 헤테로 그룹의 탄소 원자에 연결된 티올(Thiol) 치환기이고,-SH is a thiol substituent connected to a carbon atom of the aromatic hetero group,

p'는, 2 또는 3 이고,p' is 2 or 3,

상기 방향족 헤테로 고리를 구성하는 원자 수는 5이고, The number of atoms constituting the aromatic hetero ring is 5,

X', Y', Z'는, 각각 독립적으로, 탄소(C), 질소(N), 또는 황(S) 원자로, 이중 하나 이상은, 황(S) 원자이고, X', Y', and Z' are each, independently, a carbon (C), nitrogen (N), or sulfur (S) atom, at least one of which is a sulfur (S) atom,

상기 방향족 헤테로 고리를 구성하는 나머지 원자는 탄소(C) 원자이다. The remaining atoms constituting the aromatic hetero ring are carbon (C) atoms.

상기 화학식 3으로 표시되는 제2 방향족 헤테로 고리 화합물은, 헤테로 원자를 포함하는 5원자 방향족 고리에 2 이상의 티오 그룹(SH)이 연결된, 폴리티올 화합물로 볼 수 있다. The second aromatic heterocyclic compound represented by Formula 3 may be viewed as a polythiol compound in which two or more thio groups (SH) are linked to a 5-membered aromatic ring including a hetero atom.

이러한 폴리티올 화합물 역시, 상술한 에피설파이드 화합물과의 경화 반응, 즉, 에피설파이드 그룹의 개환 중합 반응에서, 에피설파이드 그룹과 반응하여, 이황화 결합 등을 형성하여, 경화물인 플라스틱 기판을 생성할 수 있으며, 경화물의 강성을 조절하여 유연성을 부여할 수 있게 된다. This polythiol compound also reacts with the episulfide group in the above-mentioned curing reaction with the episulfide compound, that is, in the ring-opening polymerization reaction of the episulfide group, to form a disulfide bond, etc., thereby producing a cured plastic substrate. , it is possible to provide flexibility by controlling the rigidity of the cured product.

그리고 이 경우, 상기 경화성 조성물은, 상기 에피설파이드 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 제2 방향족 헤테로 고리 화합물을 약 1 내지 약 30중량부로 포함할 수 있다. And in this case, the curable composition may include about 1 to about 30 parts by weight of the second aromatic heterocyclic compound based on 100 parts by weight of the episulfide compound.

즉, 상기 경화성 조성물은, 상기 에피설파이드 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물을 약 1 내지 약 30 중량부로 포함할 수 있으며, 여기에 더하여, 상기 제2 방향족 헤테로 고리 화합물을 약 1 내지 약 30중량부로 포함할 수 있다. That is, the curable composition may include about 1 to about 30 parts by weight of the first aromatic heterocyclic compound based on 100 parts by weight of the episulfide compound, and in addition, the second aromatic heterocyclic compound is added to about It may be included in an amount of 1 to about 30 parts by weight.

상기 제2 방향족 헤테로 고리 화합물의 함량이 너무 낮은 경우, 경화물이 잘 부스러지는 문제점이 발생할 수 있으며, 상기 제2 방향족 헤테로 고리 화합물의 함량이 너무 높은 경우, 굴절률이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.When the content of the second aromatic heterocyclic compound is too low, a problem in that the cured product is easily brittle may occur, and when the content of the second aromatic heterocyclic compound is too high, a problem in that the refractive index is lowered may occur.

또한, 상기 경화성 조성물은, 이에 더하여, 경화물인 플라스틱 기판의 강도를 향상시키기 위하여, 폴리이소시아네이트 화합물을 더 포함할 수도 있다. In addition, the curable composition may further include a polyisocyanate compound in order to improve the strength of the cured plastic substrate.

상기 폴리이소시아네이트 화합물은, 상술한 에피설파이드 화합물 및 방향족 헤테로 고리 화합물을 포함하는, 조성물 전체 중량에 대하여, 약 1 내지 약 25중량%, 또는 약 5 내지 약 20중량%로 포함될 수 있다. 폴리이소시아네이트 화합물의 함량이 너무 낮을 경우, 목표하는 강도 향상 효과가 충분하지 않을 수 있으며, 함량이 너무 높을 경우, 광학적 물성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다. The polyisocyanate compound may be included in an amount of about 1 to about 25% by weight, or about 5 to about 20% by weight, based on the total weight of the composition, including the episulfide compound and the aromatic heterocyclic compound. When the content of the polyisocyanate compound is too low, the target strength improvement effect may not be sufficient, and when the content is too high, there may be a problem in that optical properties are deteriorated.

이러한 폴리이소시아네이트 화합물의 구체적인 예로는, 에틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 이소포론디이소시아네이트, 2,6-비스(이소시아네이트메틸)데카하이드로나프탈렌, 리신트리이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, o-톨리딘디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디페닐에테르디이소시아네이트, 3-(2'-이소시아네이트시클로헥실)프로필이소시아네이트, 이소프로필리덴비스(시클로헥실이소시아네이트), 2,2'-비스(4-이소시아네이트페닐)프로판, 트리페닐메탄트리이소시아네이트, 비스(디이소시아네이트톨릴)페닐메탄, 4,4',4''-트리이소시아네이트-2,5-디메톡시페닐아민, 3,3'-디메톡시벤지딘-4,4'-디이소시아네이트, 1,3-페닐렌디이소시아네이트, 1,4-페닐렌디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아네이트비페닐, 4,4'-디이소시아네이트-3,3'-디메틸비페닐, 디시클로헥실메탄-4,4'-디이소시아네이트, 1,1'-메틸렌비스(4-이소시아네이트벤젠), 1,1'-메틸렌비스(3-메틸-4-이소시아네이트벤젠), m-자일릴렌디이소시아네이트, p-자일릴렌디이소시아네이트, m-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, p-테트라메틸자일릴렌디이소시아네이트, 1,3-비스(2-이소시아네이트-2-프로필)벤젠, 2,6-비스(이소시아네이트메틸)나프탈렌, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)테트라하이드로디시클로펜타디엔, 비스(이소시아네이트메틸)디시클로펜타디엔, 비스(이소시아네이트메틸)테트라하이드로티오펜, 비스(이소시아네이트메틸)노보넨, 비스(이소시아네이트메틸)아다만탄, 티오디에틸디이소시아네이트, 티오디프로필디이소시아네이트, 티오디헥실디이소시아네이트, 비스〔(4-이소시아네이트메틸)페닐〕설파이드, 2,5-디이소시아네이트-1,4-디티안, 2,5-디이소시아네이트메틸-1,4-디티안,2,5-디이소시아네이트메틸티오펜, 디티오디에틸디이소시아네이트, 디티오디프로필디이소시아네이트 등을 들 수 있지만, 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the polyisocyanate compound include ethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, trimethyl hexamethylene diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, 1,3-bis(methyl isocyanate) cyclohexane, 1,4- Bis (isocyanate methyl) cyclohexane, isophorone diisocyanate, 2,6-bis (isocyanate methyl) decahydronaphthalene, lysine triisocyanate, tolylene diisocyanate, o-tolidine diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, diphenyl ether di Isocyanate, 3-(2'-isocyanate cyclohexyl) propyl isocyanate, isopropylidenebis (cyclohexyl isocyanate), 2,2'-bis (4-isocyanate phenyl) propane, triphenylmethane triisocyanate, bis (diisocyanate tolyl) ) phenylmethane, 4,4',4''-triisocyanate-2,5-dimethoxyphenylamine, 3,3'-dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate, 1,3-phenylenediisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, 4,4'-diisocyanate biphenyl, 4,4'-diisocyanate-3,3'-dimethylbiphenyl, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, 1, 1'-methylenebis(4-isocyanatebenzene), 1,1'-methylenebis(3-methyl-4-isocyanatebenzene), m-xylylene diisocyanate, p-xylylene diisocyanate, m-tetramethylxylyl Rendiisocyanate, p-tetramethylxylylenediisocyanate, 1,3-bis(2-isocyanate-2-propyl)benzene, 2,6-bis(isocyanatemethyl)naphthalene, 1,5-naphthalenediisocyanate, bis(isocyanate) Methyl)tetrahydrodicyclopentadiene, bis(isocyanatemethyl)dicyclopentadiene, bis(isocyanatemethyl)tetrahydrothiophene, bis(isocyanatemethyl)norbornene, bis(isocyanatemethyl)adamantane, thiodiethyldiene Isocyanate, thiodipropyl diisocyanate, thiodihexyl diisocyanate, bis [(4-isocyanate methyl) phenyl] sulfide, 2,5-diisocyanate-1,4-dithiane, 2,5-diisocyanate methyl-1, 4-dithiane,2,5-diisocyanatemethylthiophene, di thiodiethyl diisocyanate, dithiodipropyl diisocyanate, etc. may be mentioned, but the present invention is not necessarily limited thereto.

또한, 상기 경화성 조성물은, 상술한 화합물의 중합 및 경화를 촉진시키기 위하여, 촉매를 더 포함할 수도 있다. In addition, the curable composition may further include a catalyst in order to promote polymerization and curing of the above-described compound.

상기 촉매는, 예를 들어, 아민, 암모늄 염, 혹은 인산염 등을 들 수 있고, 구체적으로 예를 들어, N,N-디메틸시클로헥실아민 등의 3차 아민이나, 테트라-n-부틸암모늄 염, 트리에틸벤질암모늄 염 등의 암모늄 염을 들 수 있다. Examples of the catalyst include amines, ammonium salts, and phosphates, and specifically, for example, tertiary amines such as N,N-dimethylcyclohexylamine, tetra-n-butylammonium salt, and ammonium salts such as triethylbenzylammonium salt.

상기 촉매의 함량은, 상술한 경화성 조성물 전체 중량에 대하여, 약 0.001 내지 약 10중량%, 0.001 내지 약 5중량%, 또는 약 0.01 내지 약 1중량%일 수 있다. The content of the catalyst may be from about 0.001 to about 10% by weight, from 0.001 to about 5% by weight, or from about 0.01 to about 1% by weight, based on the total weight of the above-described curable composition.

또한, 상기 경화성 조성물은, 이 외에도, 자외선 흡수제, 블루잉제, 안료 등 기타 첨가제를 더 포함할 수도 있다. In addition, the curable composition may further include other additives such as a UV absorber, a bluing agent, and a pigment.

상기 경화성 조성물은 광경화성 조성물 또는 열경화성 조성물일 수 있다. 구체적으로, 상기 경화성 조성물은 열경화성 조성물일 수 있다.The curable composition may be a photocurable composition or a thermosetting composition. Specifically, the curable composition may be a thermosetting composition.

상술한 경화성 조성물의 경화 수축률은 15 % 이하, 1 % 내지 15 %, 1 % 내지 12 %, 또는 1 % 내지 10 %일 수 있다.The curing shrinkage of the aforementioned curable composition may be 15% or less, 1% to 15%, 1% to 12%, or 1% to 10%.

또한, 상기 경화성 조성물의 경화 수축률은 하기 일반식 1과 같이 도출될 수 있다.In addition, the cure shrinkage of the curable composition may be derived as in the following general formula (1).

[일반식 1][General formula 1]

경화 수축률(%) = {(경화 전 부피 - 완전 경화 후 부피) / 경화 전 부피} X 100Curing shrinkage (%) = {(Volume before curing - Volume after complete curing) / Volume before curing} X 100

발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 플라스틱 기판의 제조방법에 의하여 제조된 플라스틱 기판이 제공된다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a plastic substrate manufactured by the method for manufacturing the plastic substrate.

상기 플라스틱 기판은, 상기 에피설파이드 화합물 및 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물의 경화물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 플라스틱 기판은, 상기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 제1 방향족 헤테로 고리 화합물의 경화물을 포함할 수 있다.The plastic substrate may include a cured product of the episulfide compound and the first aromatic heterocyclic compound. Specifically, the plastic substrate may include an episulfide compound represented by Chemical Formula 1; and a cured product of the first aromatic heterocyclic compound represented by Formula 2 above.

상기 플라스틱 기판에 포함되는 상기 경화물은, 상기 에피설파이드 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물을 약 1 내지 약 30중량부 포함할 수 있다. The cured product included in the plastic substrate may include about 1 to about 30 parts by weight of the first aromatic heterocyclic compound based on 100 parts by weight of the episulfide compound.

또한, 상기 플라스틱 기판은, 상기 에피설파이드 화합물, 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물 및 상기 제2 방향족 헤테로 고리 화합물의 경화물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 에피설파이드 화합물; 상기 화학식 2로 표시되는 제1 방향족 헤테로 고리 화합물; 및 상기 화학식 3으로 표시되는 제2 방향족 헤테로 고리 화합물의 경화물을 포함할 수 있다.In addition, the plastic substrate may include a cured product of the episulfide compound, the first aromatic heterocyclic compound, and the second aromatic heterocyclic compound. Specifically, an episulfide compound represented by Formula 1; a first aromatic heterocyclic compound represented by Formula 2; and a cured product of the second aromatic heterocyclic compound represented by Formula 3 above.

그 외, 에피설파이드 화합물, 제1 방향족 헤테로 고리 화합물, 제2 방향족 헤테로 고리 화합물, 및 첨가제 등에 대해서는, 상술한 플라스틱 제조방법 부분에서 설명한 것으로 갈음한다. In addition, the episulfide compound, the first aromatic heterocyclic compound, the second aromatic heterocyclic compound, and the additive are replaced with those described in the plastic manufacturing method described above.

상기 다른 구현예에 따른 플라스틱 기판은, 두께가 400 ㎛ 내지 2,000 ㎛이고, 상기 플라스틱 기판의 두께 편차는 1 % 이하일 수 있다.The plastic substrate according to another embodiment may have a thickness of 400 μm to 2,000 μm, and a thickness deviation of the plastic substrate may be 1% or less.

구체적으로, 상기 플라스틱 기판의 두께 편차 값이 낮을수록 상기 플라스틱 기판의 두께 균일도는 높을 수 있다. 즉, 상기 플라스틱 기판은 두께 편차가 1 % 이하로서 매우 우수한 두께 균일도를 가질 수 있다.Specifically, the lower the thickness deviation value of the plastic substrate, the higher the thickness uniformity of the plastic substrate. That is, the plastic substrate may have very good thickness uniformity with a thickness deviation of 1% or less.

상기 플라스틱 기판의 두께는 상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 이격 거리 및 상기 경화성 조성물의 경화 수축률에 따라 조절될 수 있다. 나아가, 상기 플라스틱 기판의 용도에 따라 상기 범위 내에서 상기 플라스틱 기판의 두께를 조절할 수 있다.The thickness of the plastic substrate may be adjusted according to the separation distance between the flat lower substrate and the flat upper substrate and the curing shrinkage of the curable composition. Furthermore, the thickness of the plastic substrate may be adjusted within the above range according to the use of the plastic substrate.

또한, 상기 플라스틱 기판의 두께 편차는 하기 일반식 2와 같이 도출될 수 있다.In addition, the thickness deviation of the plastic substrate may be derived as in the following general formula (2).

[일반식 2][General formula 2]

두께 편차(%) = (최대 편차/평균 두께) X 100Thickness Deviation (%) = (Max Deviation/Average Thickness) X 100

부재의 두께는 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서, Mitsutoyo사의 Digimatic Thick 547-401 장비를 이용한 접촉식 측정방법을 이용하여, 최대 두께 또는 최소 두께를 측정할 수 있다. 또한, 부재의 두께는 25 ℃ 및 50 RH%에서 Micro-Epsilon 사의 IFS-2405-1 또는 IFC-2451-MP 장비를 이용한 비접촉식 측정 방법을 이용하여 최대 두께 또는 최소 두께를 측정할 수 있다.The thickness of the member can be measured at 25 ℃ and 50 RH% atmosphere, using the contact measurement method using Mitsutoyo's Digimatic Thick 547-401 equipment, the maximum thickness or the minimum thickness can be measured. In addition, the thickness of the member can be measured at 25 ℃ and 50 RH% using a non-contact measurement method using Micro-Epsilon's IFS-2405-1 or IFC-2451-MP equipment to measure the maximum or minimum thickness.

부재의 평균 두께는 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서, Mitsutoyo사의 Digimatic Thick 547-401 장비를 이용한 접촉식 측정방법을 이용하여, 임의로 배치된 시편의 임의의 점을 원점으로, 반지름 10 ㎜ 및 22.5 도의 간격으로 측정된 두께의 평균값일 수 있다. 또한, 부재의 평균 두께는 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서, 파이버프로 사의 OWTM(Optical Waper Thickness Measurement system) 장비를 이용한 비접촉식 측정방법을 이용하여, 임의로 배치된 시편의 임의의 점을 원점으로, 가로 및 세로 각각에 대하여 1 mm 간격으로 측정된 두께의 평균값일 수 있다.The average thickness of the member is at 25 ℃ and 50 RH% atmosphere, using the contact measurement method using Mitsutoyo's Digimatic Thick 547-401 equipment, at any point on the randomly placed specimen as the origin, with a radius of 10 mm and 22.5 degrees. It may be an average value of thicknesses measured at intervals. Also, The average thickness of the member is at 25 ℃ and 50 RH% atmosphere, using a non-contact measurement method using FiberPro's OWTM (Optical Waper Thickness Measurement System) equipment. It may be an average value of thicknesses measured at intervals of 1 mm for each.

한편, 상기 플라스틱 기판에 포함된 상기 경화물 내에서, 황(S) 원자의 함량이 약 50 중량% 이상, 약 50 내지 약 70 중량%, 또는 약 52 내지 약 60 중량%일 수 있다. 황 원자의 함량이 너무 낮은 경우, 굴절률이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있으며, 황 원자의 함량이 너무 높은 경우, 경화물의 YI(Yellow index)가 높아지는 문제점이 발생할 수 있다. Meanwhile, in the cured product included in the plastic substrate, the content of sulfur (S) atoms may be about 50% by weight or more, about 50 to about 70% by weight, or about 52 to about 60% by weight. When the content of sulfur atoms is too low, the refractive index may be lowered, and if the content of sulfur atoms is too high, the YI (Yellow Index) of the cured product may be increased.

또한, 상술한 특징으로 인하여, 상기 플라스틱 기판은, 532 ㎚ 파장에서의 굴절률이 약 1.65 이상, 약 1.65 내지 약 1.80, 약 1.70 내지 약 1.80, 또는, 약 1.70 내지 약 1.75일 수 있다. 일반적인 유리 기재의 경우, 광굴절율이 532 ㎚ 파장에서 1.65 이상이므로, 상기 일 구현예에 따른 플라스틱 기판은 플라스틱 재질임에도 불구하고, 유리 기재와 동등한 수준의 광굴절율을 구현할 수 있으므로, 유리 기재를 대체할 수 있는 장점이 있다.Also, Due to the above-described characteristics, the plastic substrate may have a refractive index at a wavelength of 532 nm of about 1.65 or more, about 1.65 to about 1.80, about 1.70 to about 1.80, or about 1.70 to about 1.75. In the case of a general glass substrate, since the optical refractive index is 1.65 or more at a wavelength of 532 nm, the plastic substrate according to the embodiment can implement a light refractive index equivalent to that of the glass substrate, even though it is a plastic material. There are advantages that can be

상기 플라스틱 기판은, 두께가 1 mm일 때 JIS K 7361에 따라 측정된 투과율, 더욱 구체적으로는, 상술한 경화물의 두께가 1 mm일 때 JIS K 7361에 따라 측정된 투과율 값이 약 80% 이상, 약 80 내지 약 99%, 또는 약 85 내지 약 90%로, 매우 높은 투과율을 가질 수 있다. The plastic substrate has a transmittance measured according to JIS K 7361 when the thickness is 1 mm, more specifically, a transmittance value measured according to JIS K 7361 when the thickness of the above-described cured product is 1 mm is about 80% or more, It can have very high transmittance, from about 80 to about 99%, or from about 85 to about 90%.

또한, 상기 플라스틱 기판은, 두께가 1 mm일 때 JIS K 7136에 따라 측정된 헤이즈 값, 더욱 구체적으로는, 상술한 경화물의 두께가 1 mm일 때 JIS K 7136에 따라 측정된 헤이즈 값이 약 약 1% 이하, 약 0.01 내지 약 1%, 또는 약 0.01 내지 약 0.5%로, 매우 낮은 헤이즈 값을 가질 수 있다. In addition, the plastic substrate has a haze value measured according to JIS K 7136 when the thickness is 1 mm, more specifically, the haze value measured according to JIS K 7136 when the thickness of the cured product is 1 mm is about It may have a very low haze value of 1% or less, about 0.01 to about 1%, or about 0.01 to about 0.5%.

상기 플라스틱 기판의 유리전이온도는 40 ℃ 이상, 40 내지 200 ℃, 또는 50 내지 180℃일 수 있다. 웨어러블 디바이스의 경우, 지속적인 영상의 전송 및 출력이 진행될 수 있으며, 이에 따라 렌즈 기재의 온도가 상승할 수 있으므로, 유리전이온도를 40 ℃ 이상으로 구현할 수 있는 상기 플라스틱 기판은, 웨어러블 디바이스의 렌즈 기재로 사용하더라도 온도에 따른 물성 변화를 최소화할 수 있다.The glass transition temperature of the plastic substrate may be 40 °C or higher, 40 to 200 °C, or 50 to 180 °C. In the case of a wearable device, continuous image transmission and output may proceed, and accordingly, the temperature of the lens substrate may rise. Therefore, the plastic substrate capable of implementing a glass transition temperature of 40° C. or higher is a lens substrate of a wearable device. Even when used, the change in physical properties according to temperature can be minimized.

상기 플라스틱 기판은 웨어러블 디바이스의 회절 도광 렌즈 기재용일 수 있다.The plastic substrate may be used as a base material for a diffractive light guide lens of a wearable device.

또한, 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 플라스틱 기판을 포함하는 웨어러블 디바이스를 제공할 수 있다. 구체적으로, 상기 웨어러블 디바이스는 증강현실 디바이스 또는 가상현실 디바이스일 수 있다. 상기 플라스틱 기판은 상기 웨어러블 디바이스의 렌즈 기재로 포함될 수 있으며, 상기 플라스틱 기판은 일면 상에 회절 도광 패턴부를 포함하여 입력된 광정보의 입력, 이동 및 송출을 하는 기재로서 적용될 수 있다.Also, in another embodiment of the present invention, a wearable device including the plastic substrate may be provided. Specifically, the wearable device may be an augmented reality device or a virtual reality device. The plastic substrate may be included as a lens substrate of the wearable device, and the plastic substrate may include a diffraction light guide pattern part on one surface to be applied as a substrate for inputting, moving, and transmitting input optical information.

상기 플라스틱 기판은 높은 광굴절율을 가지므로, 웨어러블 디바이스의 렌즈 기재로 사용되는 경우, 광손실을 최소화하며 광정보의 이동을 도모할 수 있다. 나아가, 상기 플라스틱 기판은 높은 유리전이온도를 가지므로, 웨어러블 디바이스의 작동에 따른 열에 의하여 물성의 변화를 최소화하여 높은 내구성을 구현할 수 있다.Since the plastic substrate has a high optical refractive index, when used as a lens substrate of a wearable device, optical loss can be minimized and optical information can be moved. Furthermore, since the plastic substrate has a high glass transition temperature, it is possible to realize high durability by minimizing a change in physical properties due to heat according to the operation of the wearable device.

본 발명에 따르면, 표면 평탄도 및 두께 균일도가 우수하고, 고굴절률 구현이 가능한 플라스틱 기판을 제조하는 방법을 제공하고, 또한, 이러한 제조 방법으로 제조되고, 기존의 디스플레이용 기판 등에 사용되던 유리 혹은 강화 유리에 비해 가볍고, 표면 평탄도 및 두께 균일도가 우수하고, 강도 및 경도가 우수하면서도, 다양한 색 구현이 가능하고, 고굴절률 구현이 가능한 플라스틱 기판을 제공할 수 있다.According to the present invention, there is provided a method for manufacturing a plastic substrate having excellent surface flatness and thickness uniformity and capable of realizing a high refractive index, and also, glass or reinforced glass manufactured by this manufacturing method and used for a conventional display substrate, etc. It is possible to provide a plastic substrate that is lighter than glass, has excellent surface flatness and thickness uniformity, and is excellent in strength and hardness, and is capable of implementing various colors and realizing a high refractive index.

도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 경화성 조성물을 경화하는 단계에서의 단면을 도시한 것이다.1 shows a cross-section in the step of curing the curable composition according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present invention in detail. However, the embodiments according to the present invention may be modified in various other forms, and the scope of the present invention is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more completely explain the present invention to those of ordinary skill in the art.

제조예production example : 경화성 조성물의 제조: Preparation of curable composition

제조예production example 1 One

에피설파이드 화합물인 하기 70A 80g, 제1 방향족 헤테로 고리 화합물인 하기 T2 20g을, 20℃에서 1시간 동안 격렬하게 혼합한 후, 기공 크기가 1㎛인 glass filter를 이용하여 여과하고, 기공 크기가 0.45㎛인 PVDF filter를 이용하여 다시 한번 여과를 진행하였다. 이후, 촉매로 N,N-디사이클로헥실메틸아민 1g을 첨가하고, 5분간 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다. 상기 경화성 조성물의 경화 수축력을 전술한 경화 수축력의 측정 방법으로 측정하고, 측정된 경화 수축력을 시료의 부피로 나누어 계산한 압축응력계수는 2.50*103 N/m3였다.80 g of the following 70A, an episulfide compound, and 20 g of T2, a first aromatic heterocyclic compound, were vigorously mixed at 20° C. for 1 hour, filtered using a glass filter having a pore size of 1 μm, and a pore size of 0.45 Filtration was performed once again using a PVDF filter of μm. Thereafter, 1 g of N,N-dicyclohexylmethylamine as a catalyst was added and mixed for 5 minutes to prepare a curable composition. The cure shrinkage force of the curable composition was measured by the above-described method for measuring cure shrinkage force, and the compressive stress coefficient calculated by dividing the measured cure shrinkage force by the volume of the sample was 2.50*10 3 N/m 3 .

제조예production example 2 내지 4 2 to 4

상기 에피설파이드 화합물 및 제1 방향족 헤테로 고리 화합물로 하기 표 1에 기재된 화합물 및 함량으로 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 경화성 조성물을 제조하고, 경화 수축력을 측정하였다. 한편, 하기 화합물에서 T1은 제2 방향족 헤테로 고리 화합물이고, 70C는 폴리이소시아네이트 화합물이다. 또한, 제조예 1과 동일한 방법으로 경화 수축력을 측정하고, 측정된 경화 수축력을 시료의 부피로 나누어 계산한 압축응력계수를 하기 표 1에 나타내었다.A curable composition was prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the episulfide compound and the first aromatic heterocyclic compound were used in the amounts and compounds shown in Table 1 below, and cure shrinkage was measured. Meanwhile, in the following compounds, T1 is a second aromatic heterocyclic compound, and 70C is a polyisocyanate compound. In addition, the set shrinkage force was measured in the same manner as in Preparation Example 1, and the compressive stress coefficient calculated by dividing the measured cure shrinkage force by the volume of the sample is shown in Table 1 below.

Figure 112019042903923-pat00005
Figure 112019042903923-pat00005

(단위: g)(Unit: g) 70A70A 74A74A 70B70B 70C70C T2T2 T1T1 압축응력계수 (N/m3)Compressive Stress Coefficient (N/m 3 ) 제조예 1Preparation Example 1 8080 -- -- -- 2020 -- 2.50*103 2.50*10 3 제조예 2Preparation 2 9090 -- -- -- 88 22 2.40*103 2.40*10 3 제조예 3Preparation 3 4545 4545 -- -- 55 55 2.25*103 2.25*10 3 제조예 4Preparation 4 88.588.5 -- 6.56.5 55 -- -- 2.00*103 2.00*10 3

실시예Example : 플라스틱 기판의 제조: Manufacturing of plastic substrates

실시예Example 1 One

하부 기판으로서 굴곡 탄성률 70 GPa, 표면 평탄도가 0.5 ㎛, 두께가 30 ㎜, 지름이 200 ㎜인 유리 기판을 이용하고, 압축 탄성 계수가 1 MPa, 높이가 423 ㎛, 단면적이 10 X 10 ㎟인 실리콘 재질의 완충형 스페이서를 상기 하부 기판의 원주에 접하도록 120° 간격으로 구비하여 몰딩 공간을 형성한 후, 상기 제조예 1에서 제조된 경화성 조성물을 몰딩 공간에 주입한 후, 상부 기판으로서 굴곡 탄성률 70 GPa, 하중이 8.2 N, 지름이 200 ㎜, 표면 평탄도가 0.5 ㎛인 유리 기판을 이용하여 상기 경화성 조성물을 몰딩 공간에 완충시켰다.A glass substrate having a flexural modulus of 70 GPa, a surface flatness of 0.5 µm, a thickness of 30 mm, and a diameter of 200 mm is used as the lower substrate, and the compressive elastic modulus is 1 MPa, the height is 423 µm, and the cross-sectional area is 10 X 10 mm2 After forming a molding space by providing buffer-type spacers made of silicon at 120° intervals so as to be in contact with the circumference of the lower substrate, the curable composition prepared in Preparation Example 1 is injected into the molding space, and then the flexural modulus as an upper substrate The curable composition was buffered in the molding space using a glass substrate having a 70 GPa, a load of 8.2 N, a diameter of 200 mm, and a surface flatness of 0.5 µm.

나아가, 상기 경화성 조성물을 제이오텍 사의 대류 오븐에 넣고, 상온에서 2 시간 방치 한 후, 승온 속도를 1 ℃/min으로 설정한 후 45 ℃에서 2 시간, 60 ℃에서 2 시간, 75 ℃에서 2 시간, 90 ℃에서 4 시간 동안 열경화하여 플라스틱 기판을 제조하였다.Furthermore, the curable composition was placed in a convection oven of Jiotech, left at room temperature for 2 hours, the temperature increase rate was set to 1°C/min, and then at 45°C for 2 hours, at 60°C for 2 hours, and at 75°C for 2 hours. , to prepare a plastic substrate by thermosetting at 90 °C for 4 hours.

실시예Example 2 2

스페이서의 높이를 1042 ㎛로 조절한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.A plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 1, except that the height of the spacer was adjusted to 1042 μm.

실시예Example 3 3

압축 탄성계수가 0.16 MPa인 자외선 가교 폴리올레핀계 탄성층 및 압축 탄성계수가 70 GPa인 유리 재질의 비탄성층을 이용하여, 스페이서의 구조를 탄성층(301 ㎛)/비탄성층(831 ㎛)의 구조로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.Using a UV-crosslinked polyolefin-based elastic layer with a compressive elastic modulus of 0.16 MPa and a glass inelastic layer with a compressive elastic modulus of 70 GPa, the spacer structure was converted into an elastic layer (301 μm)/inelastic layer (831 μm) structure. A plastic substrate was manufactured in the same manner as in Example 1, except for changes.

실시예Example 4 4

압축 탄성계수가 0.16 MPa인 자외선 가교 폴리올레핀계 탄성층 및 압축 탄성계수가 70 GPa인 유리 재질의 비탄성층을 이용하여, 스페이서의 구조를 비탄성층(198 ㎛)/탄성층(790 ㎛)/비탄성층(198 ㎛)의 구조로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.By using an ultraviolet-crosslinked polyolefin-based elastic layer with a compressive modulus of 0.16 MPa and a glass inelastic layer with a compressive modulus of 70 GPa, the spacer structure was formed into an inelastic layer (198 μm)/elastic layer (790 μm)/inelastic layer. A plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 1, except that the structure was changed to (198 μm).

실시예Example 5 5

압축 탄성계수가 1 MPa인 실리콘 재질의 탄성층 및 압축 탄성계수가 70 MPa인 유리 재질의 비탄성층을 이용하여, 스페이서의 구조를 탄성층(442 ㎛)/비탄성층(500 ㎛)의 구조로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.Using an elastic layer made of silicone with a compressive modulus of 1 MPa and an inelastic layer made of glass with a compressive modulus of 70 MPa, the structure of the spacer was changed to an elastic layer (442 μm)/inelastic layer (500 μm) structure. A plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 1, except for the above.

실시예Example 6 내지 15 6 to 15

하기 표 2에 기재된 경화성 조성물을 사용한다는 점을 제외하고는, 상술한 실시예 1 내지 5와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.A plastic substrate was prepared in the same manner as in Examples 1 to 5, except that the curable composition shown in Table 2 was used.

구체적으로, 실시예 6 및 11은, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.Specifically, in Examples 6 and 11, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 1, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

실시예 7 및 12는, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Examples 7 and 12, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 2, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

실시예 8 및 13은, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Examples 8 and 13, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 3, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

실시예 9 및 14는, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Examples 9 and 14, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 4, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

실시예 10 및 15는, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 5와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Examples 10 and 15, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 5, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

비교예comparative example 1 내지 5 1 to 5

제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 사용한다는 점을 제외하고는, 상술한 실시예 1 내지 5와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.Except for using the curable composition prepared in Preparation Example 4, A plastic substrate was prepared in the same manner as in Examples 1 to 5 described above.

구체적으로, 비교예 1은, 제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.Specifically, in Comparative Example 1, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 1, except that the curable composition prepared in Preparation Example 4 was used.

비교예 2는, 제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Comparative Example 2, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 2, except that the curable composition prepared in Preparation Example 4 was used.

비교예 3은, 제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Comparative Example 3, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 3, except that the curable composition prepared in Preparation Example 4 was used.

비교예 4는, 제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 4와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Comparative Example 4, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 4, except that the curable composition prepared in Preparation Example 4 was used.

비교예 5는, 제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 실시예 5와 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Comparative Example 5, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Example 5, except that the curable composition prepared in Preparation Example 4 was used.

비교예comparative example 6 6

압축 탄성계수가 2 GPa이고 높이 502 ㎛인 폴리카보네이트계 스페이서를 이용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.A plastic substrate was manufactured in the same manner as in Example 1, except that a polycarbonate-based spacer having a compressive elastic modulus of 2 GPa and a height of 502 μm was used.

비교예comparative example 7 7

압축 탄성계수가 0.16 MPa인 자외선 가교 폴리올레핀계 탄성층 및 압축 탄성계수가 70 GPa인 유리 재질의 비탄성층을 이용하여, 스페이서의 구조를 탄성층(160 ㎛)/비탄성층(829 ㎛)의 구조로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.Using a UV-crosslinked polyolefin elastic layer with a compressive elastic modulus of 0.16 MPa and a glass inelastic layer with a compressive elastic modulus of 70 GPa, the spacer structure was converted into an elastic layer (160 μm)/inelastic layer (829 μm) structure. A plastic substrate was manufactured in the same manner as in Example 1, except for changes.

비교예comparative example 8 8

압축 탄성계수가 1 GPa이고 높이 1007 ㎛인 폴리카보네이트계 스페이서를 이용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.A plastic substrate was manufactured in the same manner as in Example 1, except that a polycarbonate-based spacer having a compressive elastic modulus of 1 GPa and a height of 1007 μm was used.

비교예comparative example 9 내지 14 9 to 14

하기 표 3에 기재된 경화성 조성물을 사용한다는 점을 제외하고는, 상술한 비교예 6 내지 8과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.A plastic substrate was prepared in the same manner as in Comparative Examples 6 to 8, except that the curable composition shown in Table 3 was used.

구체적으로, 비교예 9 및 12은, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 비교예 6과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.Specifically, in Comparative Examples 9 and 12, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Comparative Example 6, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

비교예 10 및 13은, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 비교예 7과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Comparative Examples 10 and 13, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Comparative Example 7, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

비교예 11 및 14은, 각각 제조예 2 및 3에서 제조된 경화성 조성물을 이용한다는 점을 제외하고는, 비교예 8과 동일한 방법으로 플라스틱 기판을 제조하였다.In Comparative Examples 11 and 14, a plastic substrate was prepared in the same manner as in Comparative Example 8, except that the curable compositions prepared in Preparation Examples 2 and 3 were used, respectively.

평가evaluation

1. 플라스틱 기판의 두께 편차1. Thickness deviation of plastic substrate

플라스틱 기판의 두께 편차는 하기 일반식 2를 통해 계산하고, 그 결과를 표 2 및 3에 나타내었다.The thickness deviation of the plastic substrate was calculated through the following general formula 2, and the results are shown in Tables 2 and 3.

[일반식 2][General formula 2]

두께 편차(%) = (최대 편차/평균 두께) Х 100Thickness deviation (%) = (maximum deviation/average thickness) Х 100

구체적으로, 회절 도광판의 두께는 25 ℃ 및 50 RH% 분위기에서, Mitsutoyo사의 Digimatic Thick 547-401 장비를 이용한 접촉식 측정방법을 이용하여, 최대 두께 또는 최소 두께를 측정하고, 또한, 시편의 임의의 점을 원점으로 반지름 10 ㎜ 및 22.5 도의 간격으로 측정된 두께의 평균값을 평균 두께로 측정하였다.Specifically, the thickness of the diffraction light guide plate was measured at 25 ° C and 50 RH% at 25 ° C. and 50 RH% atmosphere, using a contact measurement method using Mitsutoyo's Digimatic Thick 547-401 equipment, to measure the maximum or minimum thickness. The average value of the thickness measured at an interval of 22.5 degrees and a radius of 10 mm with the point as the origin was measured as the average thickness.

2. 외관 평가2. Appearance evaluation

플라스틱 기판의 외관은 육안으로 플라스틱 기판의 맥리 현상이 있는지 여부로 판단하였다. 육안으로 맥리 현상이 발견되지 않는 경우 양호, 육안으로 맥리 현상이 발견되는 경우 불량으로 평가하고, 그 결과를 표 2 및 3에 나타내었다.The appearance of the plastic substrate was judged by whether there was a stria phenomenon of the plastic substrate with the naked eye. If streaking was not observed with the naked eye, it was evaluated as good, and if streaking was found with the naked eye, it was evaluated as bad, and the results are shown in Tables 2 and 3.

3. 투과율 및 3. Transmittance and 헤이즈haze 측정 measurement

플라스틱 기판에 대해, 1mm 기준 두께로 경화된 경화물의 두께 방향으로, Nippon Denshoku Industries Co. LTD 사의 NDH-5000를 이용하여 헤이즈(JIS K 7136)와 투과율(JIS K 7361)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.For the plastic substrate, in the thickness direction of the cured product cured to a standard thickness of 1 mm, Nippon Denshoku Industries Co. Ltd. Haze (JIS K 7136) and transmittance (JIS K 7361) were measured using NDH-5000 manufactured by LTD, and the results are shown in Table 4 below.

4. 굴절률 측정4. Refractive Index Measurement

플라스틱 기판에 대해, Ellipso Technology 사의 spectroscopic ellipsometry 를 이용하여 굴절률 값을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.For the plastic substrate, refractive index values were measured using spectroscopic ellipsometry manufactured by Ellipso Technology, and the results are shown in Table 4 below.

6. 황 원자 함량 측정6. Determination of Sulfur Atomic Content

플라스틱 기판에 대해, 원소 분석법을 이용하여, 황 원자의 함량을, 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.For the plastic substrate, the content of sulfur atoms was measured using elemental analysis, and the results are shown in Table 4 below.

경화성 조성물curable composition 스페이서 압축 탄성계수 (MPa)Spacer compressive modulus of elasticity (MPa) 스페이서의 높이 (㎛)Spacer height (㎛) 스페이서의 압축 응력 (N)Spacer compressive stress (N) 경화성 조성물의 경화 수축력 (N)Curing shrinkage force of the curable composition (N) 상부 기판의 하중 (N)Load of upper substrate (N) 플라스틱 기판의 지름 (mm)Diameter of plastic substrate (mm) 플라스틱 기판의 평균 두께 (㎛)Average thickness of plastic substrate (μm) 두께 편차 (%)Thickness deviation (%) 외관Exterior 탄성층elastic layer 비탄성층inelastic layer 탄성층elastic layer 비탄성층inelastic layer 실시예 1Example 1 제조예 1Preparation Example 1 1One -- 423423 -- 9.939.93 1.751.75 8.28.2 150150 409409 0.40.4 양호Good 실시예 2Example 2 제조예 1Preparation Example 1 1One -- 10421042 -- 12.6712.67 4.384.38 8.28.2 150150 998998 0.50.5 양호Good 실시예 3Example 3 제조예 1Preparation Example 1 0.160.16 70,00070,000 301301 831831 12.7612.76 4.634.63 8.28.2 150150 10521052 0.70.7 양호Good 실시예 4Example 4 제조예 1Preparation Example 1 0.160.16 70,00070,000 790790 198/198198/198 12.5212.52 4.384.38 8.28.2 150150 980980 0.20.2 양호Good 실시예 5Example 5 제조예 1Preparation Example 1 1One 70,00070,000 442442 500500 12.2212.22 4.134.13 8.28.2 150150 924924 0.40.4 양호Good 실시예 6Example 6 제조예 2Preparation 2 1One -- 423423 -- 9.939.93 1.731.73 8.28.2 150150 409409 0.30.3 양호Good 실시예 7Example 7 제조예 2Preparation 2 1One -- 10421042 -- 12.3812.38 4.324.32 8.28.2 150150 999999 0.80.8 양호Good 실시예 8Example 8 제조예 2Preparation 2 0.160.16 70,00070,000 301301 831831 12.6012.60 4.494.49 8.28.2 150150 10531053 0.20.2 양호Good 실시예 9Example 9 제조예 2Preparation 2 0.160.16 70,00070,000 790790 198/198198/198 12.3012.30 4.154.15 8.28.2 150150 984984 0.30.3 양호Good 실시예 10Example 10 제조예 2Preparation 2 1One 70,00070,000 442442 500500 12.2212.22 3.943.94 8.28.2 150150 924924 0.30.3 양호Good 실시예 11Example 11 제조예 3Preparation 3 1One -- 423423 -- 9.939.93 1.621.62 8.28.2 150150 409409 0.30.3 양호Good 실시예 12Example 12 제조예 3Preparation 3 1One -- 10421042 -- 12.0912.09 3.963.96 8.28.2 150150 10001000 0.60.6 양호Good 실시예 13Example 13 제조예 3Preparation 3 0.160.16 70,00070,000 301301 831831 12.1212.12 4.214.21 8.28.2 150150 10561056 0.20.2 양호Good 실시예 14Example 14 제조예 3Preparation 3 0.160.16 70,00070,000 790790 198/198198/198 12.0912.09 3.943.94 8.28.2 150150 987987 0.20.2 양호Good 실시예 15Example 15 제조예 3Preparation 3 1One 70,00070,000 442442 500500 11.8811.88 3.693.69 8.28.2 150150 925925 0.50.5 양호Good

경화성 조성물curable composition 스페이서 압축 탄성계수 (MPa)Spacer compressive modulus of elasticity (MPa) 스페이서의 높이 (㎛)Spacer height (㎛) 스페이서의 압축 응력 (N)Spacer compressive stress (N) 경화성 조성물의 경화 수축력 (N)Curing shrinkage force of the curable composition (N) 상부 기판의 하중 (N)Load of upper substrate (N) 플라스틱 기판의 지름 (mm)Diameter of plastic substrate (mm) 플라스틱 기판의 평균 두께 (㎛)Average thickness of plastic substrate (㎛) 두께 편차 (%)Thickness deviation (%) 외관Exterior 탄성층elastic layer 비탄성층inelastic layer 탄성층elastic layer 비탄성층inelastic layer 비교예 1Comparative Example 1 제조예 4Preparation 4 1One -- 423423 -- 9.939.93 1.441.44 8.28.2 150150 409409 0.40.4 양호Good 비교예 2Comparative Example 2 제조예 4Preparation 4 1One -- 10421042 -- 11.6611.66 3.543.54 8.28.2 150150 10021002 0.40.4 양호Good 비교예 3Comparative Example 3 제조예 4Preparation 4 0.160.16 70,00070,000 301301 831831 11.9611.96 3.783.78 8.28.2 150150 10571057 0.20.2 양호Good 비교예 4Comparative Example 4 제조예 4Preparation 4 0.160.16 70,00070,000 790790 198/198198/198 11.6711.67 3.523.52 8.28.2 150150 994994 0.30.3 양호Good 비교예 5Comparative Example 5 제조예 4Preparation 4 1One 70,00070,000 442442 500500 11.5411.54 3.283.28 8.28.2 150150 925925 0.20.2 양호Good 비교예 6Comparative Example 6 제조예 1Preparation Example 1 2,0002,000 -- 502502 -- 25099.6025099.60 2.132.13 8.28.2 150150 481481 9.29.2 불량error 비교예 7Comparative Example 7 제조예 1Preparation Example 1 0.160.16 70,00070,000 160160 829829 22.2022.20 4.204.20 8.28.2 150150 915915 5.15.1 불량error 비교예 8Comparative Example 8 제조예 1Preparation Example 1 1One -- 10071007 -- 8.648.64 4.284.28 8.28.2 150150 978978 3.23.2 양호Good 비교예 9Comparative Example 9 제조예 2Preparation 2 2,0002,000 -- 502502 -- 32270.9232270.92 2.022.02 8.28.2 150150 475475 8.38.3 불량error 비교예 10Comparative Example 10 제조예 2Preparation 2 0.160.16 70,00070,000 160160 829829 21.3021.30 4.034.03 8.28.2 150150 918918 4.54.5 불량error 비교예 11Comparative Example 11 제조예 2Preparation 2 1One -- 10071007 -- 7.757.75 4.254.25 8.28.2 150150 981981 3.43.4 양호Good 비교예 12Comparative Example 12 제조예 3Preparation 3 2,0002,000 -- 502502 -- 29880.4829880.48 1.911.91 8.28.2 150150 477477 7.87.8 불량error 비교예 13Comparative Example 13 제조예 3Preparation 3 0.160.16 70,00070,000 160160 829829 20.4020.40 3.783.78 8.28.2 150150 921921 4.64.6 불량error 비교예 14Comparative Example 14 제조예 3Preparation 3 1One -- 10071007 -- 8.948.94 3.833.83 8.28.2 150150 977977 3.93.9 양호Good

투과율 (%)Transmittance (%) 헤이즈 (%)Haze (%) 굴절률refractive index 황 원자 함량 (중량%)Sulfur atom content (wt%) 실시예 1Example 1 86.786.7 0.30.3 1.7321.732 53.9653.96 실시예 6Example 6 86.886.8 0.40.4 1.7411.741 55.9555.95 실시예 11Example 11 86.786.7 0.30.3 1.7661.766 61.2661.26 비교예 1Comparative Example 1 8888 0.30.3 1.7111.711 51.7851.78

상기 표 2 및 3을 참조하면, 실시예 1 내지 15의 플라스틱 기판은 매우 낮은 두께 편차를 나타내므로, 높은 두께 균일도를 가지며, 외관 특성 또한 우수함을 확인할 수 있다. Referring to Tables 2 and 3, it can be seen that the plastic substrates of Examples 1 to 15 exhibit very low thickness variation, and thus have high thickness uniformity and excellent appearance characteristics.

한편, 비교예 6, 7, 9, 10, 11 및 13의 경우, 스페이서의 압축 응력이 지나치게 높아, 실시예와 같이, 경화성 조성물의 경화에 따른 수축시 상부 기판과의 밀착력을 유지하지 못하여, 매우 불량한 두께 편차를 나타내므로, 낮은 두께 균일도를 가지는 것을 확인할 수 있다. 또한, 비교예 6, 7, 9, 10, 11 및 13의 플라스틱 기판은 경화 시 상부 기판과의 이격에 의하여 표면에 맥리 현상이 나타나 외관 특성 또한 불량한 것을 확인할 수 있다.On the other hand, in the case of Comparative Examples 6, 7, 9, 10, 11 and 13, the compressive stress of the spacer was too high, and as in Examples, it was not possible to maintain adhesion with the upper substrate during shrinkage due to curing of the curable composition, Since it shows a poor thickness deviation, it can be confirmed that the thickness uniformity is low. In addition, it can be seen that the plastic substrates of Comparative Examples 6, 7, 9, 10, 11, and 13 exhibited streaks on the surface due to separation from the upper substrate during curing, and thus also had poor appearance characteristics.

나아가, 비교예 8, 11 및 14의 경우, 스페이서의 압축 응력이 낮아, 매우 불량한 두께 편차를 나타내는 것을 확인할 수 있다.Furthermore, in the case of Comparative Examples 8, 11, and 14, it can be seen that the compressive stress of the spacer is low, indicating a very poor thickness deviation.

한편, 상기 표 4를 참조하면, 제조예 1 내지 3에서 제조된 경화성 조성물을 각각 포함하는 실시예 1, 6 및 11의 플라스틱 기판은, 투과율이 매우 높고, 헤이즈 값이 낮으면서도, 상대적으로 높은 굴절률을 가지는 것을 확인할 수 있다. Meanwhile, referring to Table 4, the plastic substrates of Examples 1, 6 and 11 each including the curable composition prepared in Preparation Examples 1 to 3 had very high transmittance and a low haze value, and a relatively high refractive index. It can be confirmed that it has

한편, 제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 포함하는 비교예 1의 경우, 투과율이 높고, 헤이즈가 낮은 특성을 보였으나, 본원 실시예에 비해, 굴절률 값이 다소 낮은 것으로 나타났다. 마찬가지로, 상기 제조예 4에서 제조된 경화성 조성물을 포함하는 비교예 2 내지 5의 경우도, 본원 실시예에 비해, 굴절률 값이 다소 낮은 것으로 나타나, 비교예 1 내지 5의 플라스틱 기판은, 유리를 대체하여 웨어러블 디바이스의 회절 도광 렌즈 기재로 사용하기 어려운 문제점이 있다. On the other hand, in the case of Comparative Example 1 including the curable composition prepared in Preparation Example 4, the transmittance was high and the haze was low, but compared to the present Example, the refractive index value was slightly lower. Similarly, in the case of Comparative Examples 2 to 5 including the curable composition prepared in Preparation Example 4, the refractive index value was somewhat lower than in the present Example, and the plastic substrates of Comparative Examples 1 to 5 were replaced with glass. Therefore, there is a problem in that it is difficult to use it as a base material for a diffractive light guide lens of a wearable device.

또한, 비교예 1 내지 5의 경우, 경화성 조성물 제조 시, 본원의 실시예에 비해, 점도가 다소 높아, 플라스틱 기판으로 제조하거나, 렌즈로 가공하기 어려운 문제점이 있었다. In addition, in the case of Comparative Examples 1 to 5, when the curable composition was prepared, the viscosity was somewhat higher than that of Examples of the present application, and there was a problem in that it was difficult to prepare a plastic substrate or process it into a lens.

101: 평판형 하부 기판 102: 평판형 상부 기판
201, 202: 완충형 스페이서 300: 경화성 조성물
101: flat lower substrate 102: flat upper substrate
201, 202: buffer-type spacer 300: curable composition

Claims (15)

평판형 하부 기판, 평판형 상부 기판, 및 상기 평판형 하부 기판과 상기 평판형 상부 기판 사이에 완충형 스페이서를 포함하고, 상기 완충형 스페이서에 의하여 몰딩 공간이 구획되는 몰드 장비를 준비하는 단계;
상기 몰딩 공간에 경화성 조성물을 완충하는 단계; 및
상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계; 를 포함하고,
상기 경화성 조성물은 에피설파이드 화합물 및 제1 방향족 헤테로 고리 화합물을 포함하고,
상기 평판형 상부 기판의 하중으로 상기 경화성 조성물을 압축하며, 상기 경화성 조성물을 경화하는 단계는, 하기 식 1을 만족하는, 플라스틱 기판의 제조방법:
[식 1]
{(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 0.95} ≤ 완충형 스페이서의 압축 응력 ≤ {(평판형 상부 기판의 하중 + 경화성 조성물의 경화 수축력) X 1.05}.
Preparing a mold equipment comprising a flat lower substrate, a flat upper substrate, and a cushioning spacer between the flat lower substrate and the flat upper substrate, wherein a molding space is partitioned by the cushioning spacer;
buffering a curable composition in the molding space; and
compressing the curable composition under a load of the flat upper substrate, and curing the curable composition; including,
The curable composition comprises an episulfide compound and a first aromatic heterocyclic compound,
Compressing the curable composition under a load of the flat upper substrate, and curing the curable composition, satisfies the following formula 1, a method of manufacturing a plastic substrate:
[Equation 1]
{(load of flat top substrate + curing shrinkage force of curable composition) X 0.95} ≤ compressive stress of cushioning spacer ≤ {(load of flat top substrate + curing shrinkage force of curable composition) X 1.05}.
제1항에 있어서,
상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 굴곡 탄성율은 각각 3 GPa 이상인, 플라스틱 기판의 제조방법.
According to claim 1,
The flexural modulus of the flat lower substrate and the flat upper substrate is 3 GPa or more, respectively.
제1항에 있어서,
상기 평판형 하부 기판 및 상기 평판형 상부 기판의 표면 평탄도는 각각 5 ㎛ 이하인, 플라스틱 기판의 제조방법.
According to claim 1,
Surface flatness of the flat lower substrate and the flat upper substrate is 5 μm or less, respectively, a method of manufacturing a plastic substrate.
제1항에 있어서,
상기 완충형 스페이서의 압축 탄성 계수는 0.1 내지 10 MPa인, 플라스틱 기판의 제조방법.
According to claim 1,
The compression elastic modulus of the cushioning spacer is 0.1 to 10 MPa, a method of manufacturing a plastic substrate.
제1항에 있어서,
상기 완충형 스페이서는 비탄성층과 탄성층이 적층된 구조, 비탄성층 사이에 탄성층이 구비된 구조, 또는 탄성층 사이에 비탄성층이 구비된 구조인, 플라스틱 기판의 제조방법.
According to claim 1,
The buffer spacer is a structure in which an inelastic layer and an elastic layer are laminated, a structure in which an elastic layer is provided between the inelastic layers, or a structure in which an inelastic layer is provided between the elastic layers, a method of manufacturing a plastic substrate.
제1항에 있어서,
상기 에피설파이드 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 플라스틱 기판의 제조방법:
[화학식 1]
Figure 112019042903923-pat00006

상기 화학식 1에서,
n은, 0 내지 4의 정수이고, m은 0 내지 6의 정수이고;
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고;
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌이다.
According to claim 1,
The episulfide compound is a method of manufacturing a plastic substrate comprising a compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112019042903923-pat00006

In Formula 1,
n is an integer from 0 to 4, m is an integer from 0 to 6;
R 1 and R 2 are each independently hydrogen or alkyl having 1 to 10 carbon atoms;
R 3 and R 4 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbon atoms.
제1항에 있어서,
상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 플라스틱 기판의 제조방법:
[화학식 2]
Figure 112019042903923-pat00007

상기 화학식 2에서,
-SH는, 방향족 헤테로 고리의 탄소 원자에 연결된 티올(Thiol) 치환기이고,
p는, 2 또는 3이고,
방향족 헤테로 고리를 구성하는 고리 원자 수는 6이고,
X, Y, Z는, 각각 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N) 원자로, 이중 하나 이상은, 질소(N) 원자이고,
상기 방향족 헤테로 고리를 구성하는 나머지 원자는 탄소(C) 원자이다.
According to claim 1,
The first aromatic heterocyclic compound is a method of manufacturing a plastic substrate comprising a compound represented by the following formula 2:
[Formula 2]
Figure 112019042903923-pat00007

In Formula 2,
-SH is a thiol substituent connected to a carbon atom of the aromatic heterocyclic ring,
p is 2 or 3,
The number of ring atoms constituting the aromatic heterocycle is 6,
X, Y, Z are each independently a carbon (C) or nitrogen (N) atom, at least one of which is a nitrogen (N) atom,
The remaining atoms constituting the aromatic hetero ring are carbon (C) atoms.
제1항에 있어서,
상기 에피설파이드 화합물 100 중량부에 대하여,
상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물 1 내지 30중량부를 포함하는, 플라스틱 기판의 제조방법.
According to claim 1,
Based on 100 parts by weight of the episulfide compound,
A method of manufacturing a plastic substrate comprising 1 to 30 parts by weight of the first aromatic heterocyclic compound.
제1항에 있어서,
상기 경화성 조성물은, 하기 화학식 3으로 표시되는, 제2 방향족 헤테로 고리 화합물을 더 포함하는, 플라스틱 기판의 제조방법:
[화학식 3]
Figure 112019042903923-pat00008

상기 화학식 3에서,
-SH는, 상기 방향족 헤테로 그룹의 탄소 원자에 연결된 티올(Thiol) 치환기이고,
p'는, 2 또는 3 이고,
상기 방향족 헤테로 고리를 구성하는 원자 수는 5이고,
X', Y', Z'는, 각각 독립적으로, 탄소(C), 질소(N), 또는 황(S) 원자로, 이중 하나 이상은, 황(S) 원자이고,
상기 방향족 헤테로 고리를 구성하는 나머지 원자는 탄소(C) 원자이다.
According to claim 1,
The curable composition, represented by the following formula (3), further comprising a second aromatic heterocyclic compound, a method of manufacturing a plastic substrate:
[Formula 3]
Figure 112019042903923-pat00008

In Formula 3,
-SH is a thiol substituent connected to a carbon atom of the aromatic hetero group,
p' is 2 or 3,
The number of atoms constituting the aromatic hetero ring is 5,
X', Y', and Z' are, each independently, a carbon (C), nitrogen (N), or sulfur (S) atom, at least one of which is a sulfur (S) atom,
The remaining atoms constituting the aromatic hetero ring are carbon (C) atoms.
제9항에 있어서,
상기 에피설파이드 화합물 100 중량부에 대하여,
상기 제2 방향족 헤테로 고리 화합물 1 내지 30중량부를 포함하는, 플라스틱 기판의 제조방법.
10. The method of claim 9,
Based on 100 parts by weight of the episulfide compound,
A method of manufacturing a plastic substrate comprising 1 to 30 parts by weight of the second aromatic heterocyclic compound.
제1항에 있어서,
상기 경화성 조성물의 경화 수축률은 15 % 이하인, 플라스틱 기판의 제조방법.
According to claim 1,
The curing shrinkage of the curable composition is 15% or less, a method of manufacturing a plastic substrate.
제1항에 있어서,
상기 플라스틱 기판은, 상기 에피설파이드 화합물 및 상기 제1 방향족 헤테로 고리 화합물의 경화물을 포함하는, 플라스틱 기판 제조방법.
According to claim 1,
The plastic substrate, the method for manufacturing a plastic substrate comprising a cured product of the episulfide compound and the first aromatic heterocyclic compound.
제1항에 있어서,
상기 플라스틱 기판의 두께는 400 내지 2,000 ㎛이고,
상기 플라스틱 기판의 두께 편차는 1% 이하인, 플라스틱 기판 제조방법.
According to claim 1,
The thickness of the plastic substrate is 400 to 2,000 μm,
The thickness deviation of the plastic substrate is 1% or less, a method of manufacturing a plastic substrate.
제1항에 있어서,
상기 플라스틱 기판의 굴절률은 1.65 이상이고,
상기 플라스틱 기판의 투과율은 80% 이상이고,
상기 플라스틱 기판의 헤이즈 값은 1% 이하인, 플라스틱 기판 제조방법.
According to claim 1,
The refractive index of the plastic substrate is 1.65 or more,
The transmittance of the plastic substrate is 80% or more,
The haze value of the plastic substrate is 1% or less, the plastic substrate manufacturing method.
제1항에 있어서,
상기 플라스틱 기판은 웨어러블 디바이스의 회절 도광 렌즈 기재용인, 플라스틱 기판 제조방법.
According to claim 1,
The plastic substrate is a material for a diffractive light guide lens of a wearable device, a method of manufacturing a plastic substrate.
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