KR102326436B1 - Coating composition for contact lens, method of manufacturing the same and method of coating using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법에 관한 것으로, 본 발명에 의한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있기 때문에, 콘택트렌즈의 마찰계수를 줄여주어 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있으며, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있는 장점이 있다.The present invention relates to a coating solution composition for a contact lens capable of improving the surface slip property of a contact lens and forming a coating layer with improved hydrophilicity, a method for manufacturing the same, and a coating method using the same, and the coating solution composition for a contact lens according to the present invention, Because it is possible to improve the surface slip property of contact lenses and form a coating layer with improved hydrophilicity, it can reduce the friction coefficient of contact lenses to reduce damage to the eyelids and cornea, and serve as a protective coating on the surface of the eyelids and cornea for eye It can increase the comfort of the patient and has the advantage of forming a stabilized tear layer.

Description

콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법{Coating composition for contact lens, method of manufacturing the same and method of coating using the same}Coating composition for contact lens, manufacturing method thereof, and coating method using the same

본 발명은 콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 코팅방법에 관한 것이다. The present invention relates to a coating solution composition for a contact lens, a manufacturing method thereof, and a coating method using the same, and more particularly, a coating solution composition for a contact lens capable of improving the surface slip property of a contact lens and forming a coating layer with improved hydrophilicity; It relates to a manufacturing method and a coating method using the same.

콘택트렌즈는 시력을 확보하기 위하여 안경 대신에 사용하고 있는데, 생활이 다양해지고 편리함을 추구하면서 콘택트렌즈의 사용은 점차 확대되고 있다.Contact lenses are used instead of glasses to secure eyesight, and as life becomes more diverse and convenience is pursued, the use of contact lenses is gradually expanding.

콘택트렌즈(contact lens)는 시력 보정, 미용, 치료의 목적으로 대개 눈의 각막에 접촉시켜 사용하는 렌즈로서, 재질에 따라 하드 콘택트렌즈와 소프트 콘택트렌즈로 구별할 수 있다.A contact lens is a lens that is usually used in contact with the cornea of the eye for the purpose of vision correction, beauty, and treatment, and may be classified into a hard contact lens and a soft contact lens according to a material.

시력의 보정을 위해 사용하는 일반적인 콘택트렌즈 외에도 치료용 콘택트렌즈는 눈의 치료 목적으로 사용하기도 하는데, 이 경우는 눈의 보호, 눈앞을 가림, 각막의 굽은 정도를 변경, 또는 망막의 치료를 목적으로 한다.In addition to general contact lenses used for vision correction, therapeutic contact lenses are also used for eye treatment purposes, in this case for the purpose of protecting the eyes, covering the eyes, changing the degree of curvature of the cornea, or treating the retina. do.

일반 사람들이 콘택트렌즈를 성공적으로 착용하기 위해서는 각막에 대한 저산소증의 효과를 제한시키는 것이 필수적이며, 이를 위해 고함수 렌즈를 사용하게 되는데, 고함수 렌즈 사용자들이 많이 겪는 렌즈 폴더 현상(훌라 현상)으로 인하여 건조감을 많이 느껴 불편함을 호소하기도 하고, 각종 각막염을 유발시킨다.In order for ordinary people to successfully wear contact lenses, it is essential to limit the effect of hypoxia on the cornea, and for this purpose, high water content lenses are used. It feels very dry and causes discomfort and various keratitis.

이의 대안으로 실리콘계 하이드로겔 콘택트렌즈를 착용하게 되면 눈에 충분한 산소가 공급되어 저산소증에 의한 각막 부종이라는 부작용이 없게 되지만(특허문헌 1, 특허문헌 2), 실리콘계 하이드로겔 재료의 특성상, 실리콘 함량이 증가함에 따라 렌즈 표면의 친수성이 감소하게 되어, 착용자에 불편함을 주고, 눈자극, 각막착색, 각막에 대한 렌즈 고착 등의 문제가 발생한다.As an alternative to this, when a silicone-based hydrogel contact lens is worn, sufficient oxygen is supplied to the eyes, and there is no side effect of corneal edema due to hypoxia (Patent Document 1, Patent Document 2), but due to the nature of the silicone-based hydrogel material, the silicone content increases As a result, the hydrophilicity of the lens surface is reduced, giving discomfort to the wearer, and problems such as eye irritation, corneal pigmentation, and lens adhesion to the cornea occur.

이러한 단점을 극복하기 위하여 렌즈 표면을 플라즈마 표면 처리하여 친수성을 증가시키는 방법을 사용하였으나(특허문헌 3), 이는 여전히 표면의 습윤성이 낮아 사용자의 불편이 있어 왔으며, 제조 공정상에 플라즈마 표면 처리라는 복잡한 공정이 추가되어 생산 원가의 상승 요인이 된다.In order to overcome this disadvantage, a method of increasing the hydrophilicity by plasma surface treatment of the lens surface was used (Patent Document 3), but it still has low wettability of the surface, which causes inconvenience to users, and the complicated process of plasma surface treatment in the manufacturing process is used. Additional processes are added, which increases the production cost.

또 다른 방법으로는 플라즈마 후처리 공정없이 고분자를 사용하여 습윤성과 함수율을 증가시킨 콘택트렌즈를 제조하였으나(특허문헌 4), 이렇게 제조된 콘택트렌즈는 내부 습윤제가 렌즈 밖으로 서서히 빠져 나오면서 점차 착용감이 나빠지고, 착용시 불편함을 야기하는 문제점이 있었다.As another method, a contact lens with increased wettability and moisture content was manufactured using a polymer without a plasma post-treatment process (Patent Document 4). However, the manufactured contact lens gradually loses its wearability as the internal wetting agent slowly escapes out of the lens. , there was a problem that caused discomfort when wearing.

한국공개특허공보 제10-2007-0067679호Korean Patent Publication No. 10-2007-0067679 한국공개특허공보 제10-2015-0145399호Korean Patent Publication No. 10-2015-0145399 한국공개특허공보 제10-2002-0005752호Korean Patent Publication No. 10-2002-0005752 한국공개특허공보 제10-2003-0065306호Korean Patent Publication No. 10-2003-0065306

본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제공하는 것이다.The present invention has been devised to solve the problems of the prior art as described above, and an object of the present invention is to provide a coating solution composition for a contact lens that can improve the surface slip property of a contact lens and form a coating layer with improved hydrophilicity will be.

본 발명의 다른 목적은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for preparing a coating solution composition for a contact lens that can improve the surface slip property of the contact lens and form a coating layer with improved hydrophilicity.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용하여 코팅하는 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for coating using the coating solution composition for contact lenses.

본 발명은 상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 콘택트렌즈의 기재 상에 친수성 표면층을 형성하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물로서, 상기 조성물은 정제수, 친수성폴리머, 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a coating solution composition for a contact lens that forms a hydrophilic surface layer on a base material of a contact lens, the composition comprising purified water, a hydrophilic polymer, polyethylene glycol, and a pH adjuster for contact lenses A coating composition is provided.

또한, 본 발명은 조성물의 총 중량에 대하여 정제수 88~95.9 중량%, 친수성폴리머 0.1~2 중량%, 폴리에틸렌글리콜류 2~5 중량% 및 pH 조절제 2~5 중량%를 혼합하는 단계, 및 상기에서 얻은 혼합물을 교반하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법을 제공한다.In addition, the present invention is a step of mixing 88-95.9% by weight of purified water, 0.1-2% by weight of a hydrophilic polymer, 2-5% by weight of polyethylene glycol and 2-5% by weight of a pH adjuster with respect to the total weight of the composition, and in the above It provides a method for preparing a coating solution composition for contact lenses, comprising the step of stirring the obtained mixture.

또한, 본 발명은 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 승온하는 단계, 상기 승온한 코팅액 조성물을 콘택트렌즈의 기재 상에 딥코팅하는 단계, 상기 코팅액 조성물이 딥코팅된 콘택트렌즈의 기재를 세척한 후, 버퍼 용액에 침지시키는 단계, 및 상기 침지시킨 콘택트렌즈의 기재를 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a step of heating the coating solution composition for contact lenses, dip coating the heated coating solution composition on the substrate of the contact lens, washing the substrate of the contact lens on which the coating solution composition is dip-coated, and then a buffer There is provided a coating method using a coating solution composition for contact lenses, comprising the steps of immersing in a solution, and sterilizing the immersed contact lens substrate.

또한, 본 발명은 완충 용액에 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 첨가하는 단계, 및 상기 코팅액 조성물이 첨가된 버퍼 용액을 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a coating method using a coating solution composition for contact lenses, comprising the steps of adding the coating solution composition for contact lenses to a buffer solution, and sterilizing the buffer solution to which the coating solution composition is added.

본 발명에 의한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있기 때문에, 콘택트렌즈의 마찰계수를 줄여주어 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있으며, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있는 장점이 있다.The coating solution composition for a contact lens according to the present invention improves the surface slip of the contact lens and can form a coating layer with improved hydrophilicity, thereby reducing the friction coefficient of the contact lens, thereby reducing damage to the eyelid and cornea, and the eyelid It can increase eye comfort by acting as a protective coating on the cornea and corneal surface, and has the advantage of forming a stabilized tear layer.

또한, 본 발명에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈는 콘택트렌즈에 부착된 단백질 침전물의 감소로 콘택트렌즈의 함수율과 산소투과성의 저하를 방지하고, 접촉각을 감소시켜 콘택트렌즈의 착용시에 유발되는 불편감을 방지할 수 있는 장점이 있다.In addition, the contact lens coated with the surface layer by the coating method according to the present invention prevents a decrease in the moisture content and oxygen permeability of the contact lens due to the reduction of protein deposits attached to the contact lens, and reduces the contact angle, which is induced when the contact lens is worn. It has the advantage of avoiding discomfort.

도 1은 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에서 형성된 상호침투 고분자 그물(IPN) 구조를 나타내는 모식도이다.
도 2는 코팅 후의 콘택트렌즈를 적외선 분광기(FTIR spectroscopy)로 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 코팅 후 콘택트렌즈의 단백질 흡착량을 측정한 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 원자현미경 AFM(Atomic Force microscope Park AFM)을 이용하여 측정한 결과를 나타낸 것이다.
1 is a schematic diagram showing the structure of an interpenetrating polymer network (IPN) formed between a contact lens substrate and a hydrophilic surface layer.
Figure 2 shows the measurement result of the contact lens after coating by infrared spectroscopy (FTIR spectroscopy).
3 shows the results of measuring the protein adsorption amount of the contact lens after coating.
4 shows the results of measurements using an atomic force microscope AFM (Atomic Force Microscope Park AFM) on the surface layer-coated contact lens (methafilcon) prepared in Comparative Example 1. Referring to FIG.

본 발명의 제1 구현예는 콘택트렌즈의 기재 상에 친수성 표면층을 형성하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물로서, 상기 조성물은 정제수, 친수성폴리머, 탄화수소계 계면활성제인 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에 관한 것이다.A first embodiment of the present invention is a coating solution composition for a contact lens that forms a hydrophilic surface layer on a substrate of a contact lens, wherein the composition is a contact lens comprising purified water, a hydrophilic polymer, polyethylene glycol as a hydrocarbon-based surfactant, and a pH adjuster It relates to a coating solution composition for use.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 정제수를 상기 조성물의 총 중량 대비 88~95.9 중량% 포함할 수 있다. 상기 정제수의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 친수성의 코팅층을 형성한다는 소정의 목적을 달성할 수 없는 문제점이 있다. The coating solution composition for contact lenses of the present invention may contain 88 to 95.9% by weight of the purified water based on the total weight of the composition. When the content of the purified water is out of the above range, there is a problem in that the predetermined purpose of forming a hydrophilic coating layer cannot be achieved.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 친수성폴리머를 상기 조성물의 총 중량 대비 0.1~2 중량% 포함할 수 있다. 상기 친수성폴리머의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 친수성 고분자는 물에 녹는 독특한 성질을 갖고 있으며, 자기 부피의 수십에서 수백배의 물을 흡수하는 특징이 있기 때문에, 과량이 존재할 경우 슬립성이 높아지면서 순목시 렌즈의 움직임이 많은 것으로 느끼는 문제점이 있다.The coating solution composition for contact lenses of the present invention may contain 0.1 to 2% by weight of the hydrophilic polymer based on the total weight of the composition. When the content of the hydrophilic polymer is out of the above range, the hydrophilic polymer has a unique property of being soluble in water and has a characteristic of absorbing water tens to hundreds of times its own volume. There is a problem in that the movement of the lens is felt as a lot of movement in the eyesight.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 친수성 폴리머는 폴리비닐알콜(PVA), 폴리비닐피롤리돈(PVP), 히알론산나트륨(HA), 콜린인산 폴리머, 셀룰로스 아세테이트 및 설폰화 중합체 중에서 선택될 수 있다.In the coating solution composition for contact lenses of the present invention, the hydrophilic polymer is selected from polyvinyl alcohol (PVA), polyvinylpyrrolidone (PVP), sodium hyaluronate (HA), choline phosphate polymer, cellulose acetate, and sulfonated polymer. can be

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 폴리에틸렌글리콜류를 상기 조성물의 총 중량 대비 2~5 중량% 포함할 수 있다. 폴리에틸렌글리콜(PEG)은 다양한 크기를 가질 수 있는 탄화수소 분자를 말하며, 상기 다양한 크기는 다양한 물리적 특성을 가질 수 있어 눈을 윤활시키고 눈의 표면이 용인되기 쉬운 약제 방울을 만들기 위해 사용되므로, 상기 폴리에틸렌글리콜류의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 렌즈 표면의 분산 효과가 떨어지는 문제점이 있다. The coating solution composition for contact lenses of the present invention may contain 2 to 5% by weight of the polyethylene glycols based on the total weight of the composition. Polyethylene glycol (PEG) refers to a hydrocarbon molecule that can have a variety of sizes, and the various sizes can have various physical properties and are used to lubricate the eye and make the eye surface easy to tolerate, so that the polyethylene glycol When the content of the liquid is out of the above range, there is a problem in that the dispersion effect of the lens surface is deteriorated.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 폴리에틸렌글리콜류는 폴리에틸렌글리콜 400(PEG 400)일 수 있는데, 상기 폴리에틸렌글리콜 400은 산화에틸렌과 물의 부가 중합체로서, HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH (n은 7~9)로 나타내고, 무색의 맑은 점조성의 액으로 약간 특이한 냄새를 가지고 있으며, 물, 메탄올, 에탄올, 피리딘 및 에테르 등에 용해되고, 흡수성이 있으며, 응고점은 4~8℃이다. In the coating solution composition for contact lenses of the present invention, the polyethylene glycol may be polyethylene glycol 400 (PEG 400), wherein the polyethylene glycol 400 is an addition polymer of ethylene oxide and water, HOCH 2 (CH 2 OCH 2 ) n CH 2 OH (n is 7-9), a colorless, clear, viscous liquid with a slightly peculiar odor, soluble in water, methanol, ethanol, pyridine and ether, etc., absorbent, and freezing point 4-8 ° C. am.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 상기 pH 조절제를 상기 조성물의 총 중량 대비 2~5 중량% 포함할 수 있다. 상기 pH 조절제의 함량이 상기 범위를 벗어나는 경우, 콘택트렌즈 모노머의 약산성으로 인해 조성물 내에 소량의 pH 조절제를 첨가하여 콘택트렌즈 조성물이 산성 용액에 노출되었을 때 조성물 내부의 pH 환경이 일시적으로 알칼리성 또는 중성이 되도록 하여 산성 용액에서의 잔류 모노머의 용출 속도를 증가시킴으로써, 콘택트렌즈 조성물 잔류 모노머 중량을 획기적으로 줄일 수 없는 문제점이 있다. The coating solution composition for contact lenses of the present invention may contain 2 to 5% by weight of the pH adjusting agent based on the total weight of the composition. When the content of the pH adjusting agent is out of the above range, when the contact lens composition is exposed to an acidic solution by adding a small amount of the pH adjusting agent to the composition due to the weak acidity of the contact lens monomer, the pH environment inside the composition temporarily becomes alkaline or neutral. By increasing the dissolution rate of the residual monomer in the acidic solution as much as possible, there is a problem in that the weight of the residual monomer in the contact lens composition cannot be remarkably reduced.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 pH 조절제는 탄산수소나트륨일 수 있는데, 상기 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate; NaHCO3)은 중조, 산성탄산나트륨, 중탄산나트륨 또는 중탄산소다라고도 하며, 무색의 결정성 분말로, 비중은 2.20이다.In the coating solution composition for contact lenses of the present invention, the pH adjusting agent may be sodium hydrogen carbonate, and the sodium hydrogen carbonate (NaHCO 3 ) is also called sodium bicarbonate, acid sodium carbonate, sodium bicarbonate or sodium bicarbonate. It is a crystalline powder, with a specific gravity of 2.20.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 콘택트렌즈 기재는 a) 오르가노실록사닐(메타)아크릴레이트, 플루오르 함유 모노머 및 디메틸아크릴아미드를 포함하는 기재성분, b) 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-C15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-C15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드 중에서 선택된 단일 화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 아크릴 중합체를 포함하는 기재성분, c) 아크릴 단량체와 함께 올리고당을 포함하는 기재성분, 또는 d) 라이신이 도입된 친수성 아크릴계 중합체를 포함하는 기재성분 중에서 선택되는 기재성분을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the coating solution composition for a contact lens of the present invention, the contact lens substrate comprises: a) a substrate component comprising organosiloxanyl (meth)acrylate, a fluorine-containing monomer, and dimethylacrylamide; b) acrylic acid; methacrylic acid; acrylamide; C1-C15 saturated or unsaturated alkyl acrylates or methacrylates; C1-C15 hydroxyalkyl acrylate or methacrylate substituted with 1 to 3 hydroxyl groups; and N,N-di(C1-C15 saturated or unsaturated alkyl) acrylamide, a base component comprising an acrylic polymer comprising a single compound or a mixture of two or more, c) a base component comprising an oligosaccharide together with an acrylic monomer; Or d) may include a base component selected from the base component including the hydrophilic acrylic polymer into which lysine is introduced, but is not limited thereto.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서, 상기 콘택트렌즈 기재는 바인더 성분을 더 포함할 수 있는데, 상기 바인더 성분으로는 라디칼 중합이 가능한 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 스티렌, p- 또는 m-메틸스티렌, p- 또는 m-에틸스티렌, p- 또는 m-클로로스티렌, p- 또는 m-클로로메틸스티렌, 스티렌설포닉 엑시드, p- 또는 m- 또는 t-부톡시스티렌, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 메틸(메타)아크릴레레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 비닐아세테이트, 비닐프로피오네이트, 비닐부티레이트, 비닐에테르, 알릴부틸에테르, 알릴글리시딜에테르, (메타)아크릴산, 말레인산과 같은 불포화카르복시산, 알킬(메타)아크릴아마이드, (메타)아크릴로니트릴 등의 고분자 단량체를 1종 이상 혼합하여 이를 중합시킨 것이 고분자 바인더 성분으로 사용될 수 있다.In the coating solution composition for contact lenses of the present invention, the contact lens substrate may further include a binder component. As the binder component, the type is not particularly limited as long as radical polymerization is possible, for example, styrene, p- or m-methylstyrene, p- or m-ethylstyrene, p- or m-chlorostyrene, p- or m-chloromethylstyrene, styrenesulfonic acid, p- or m- or t-butoxystyrene, methylac Tate, ethyl lactate, methyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, Lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, methoxy polyethylene glycol (meth) acrylate, glycidyl (meth) ) acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl ether, allyl butyl ether, allyl glycidyl ether, (meth) A polymer obtained by mixing one or more polymer monomers such as unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid and maleic acid, alkyl (meth)acrylamide, and (meth)acrylonitrile and polymerizing them may be used as a polymer binder component.

여기서, 상기 바인더 성분의 중합에 사용되는 용매는 상기한 단량체를 용해시킬 수 있는 것으로서 예를 들면, 클로로메탄, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄 등의 할로겐화 알칸류, 에틸아세테이트, 디에틸에테르,시클로헥산, 벤젠, 톨루엔 등을 제한 없이 사용할 수 있다.Here, the solvent used for polymerization of the binder component is one capable of dissolving the above-mentioned monomers, for example, halogenated alkanes such as chloromethane, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, ethyl acetate, diethyl Ether, cyclohexane, benzene, toluene, etc. can be used without limitation.

또한, 본 발명에서 상기 바인더 성분의 중합을 위해 사용되는 개시제로는 벤조일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, o-클로로벤조일 퍼옥사이드, o-메톡시벤조일 퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디옥타노일 퍼옥사이드, 디데카노일 퍼옥사이드 등과 같은 퍼옥사이드계와 2,2-아조비스이소부티로니트릴, 2,2-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등과 같은 아조 화합물을 사용할 수 있다.In addition, the initiator used for polymerization of the binder component in the present invention is benzoyl peroxide, lauryl peroxide, o-chlorobenzoyl peroxide, o-methoxybenzoyl peroxide, t-butylperoxy-2-ethyl Peroxides such as hexanoate, t-butylperoxyisobutylate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, dioctanoyl peroxide, didecanoyl peroxide, etc. and azo compounds such as 2,2-azobisisobutyronitrile, 2,2-azobis(2-methylbutyronitrile), 2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), etc. have.

본 발명에서, 상기 개시제는 유효 개시효율을 고려할 때 전체 단량체 대비 1~2 중량%로 첨가되는 것이 바람직하다. 1중량% 미만의 농도에서도 중합은 가능하지만, 90% 이상의 중합도를 얻기 위해서는 장기간 중합시간이 필요하고, 2 중량%를 초과하는 농도에서는 중합속도가 급격히 높아, 낮은 분자량의 고분자를 형성시키는 문제가 발생할 수 있다.In the present invention, the initiator is preferably added in an amount of 1 to 2 wt% based on the total monomer in consideration of effective initiation efficiency. Polymerization is possible even at a concentration of less than 1% by weight, but a long polymerization time is required to obtain a degree of polymerization of 90% or more. can

또한, 물성을 강화시키기 위하여 가교제를 더 포함할 수 있다. 이때 사용가능한 가교제는 라디칼 중합이 가능한 것으로서, 예를 들면, 디비닐벤젠, 1,4-디비닐옥시부탄, 디비닐술폰, 디알릴 프탈레이트, 디알릴아크릴아미드, 트리알릴(이소)시아누레이트, 트리알리트리멜리테이트 등의 알릴화합물과, (폴리)에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에릴트리톨디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에릴트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 이펜타에릴트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜디(메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.In addition, a crosslinking agent may be further included to enhance physical properties. The crosslinking agent that can be used at this time is one capable of radical polymerization, for example, divinylbenzene, 1,4-divinyloxybutane, divinylsulfone, diallyl phthalate, diallyl acrylamide, triallyl (iso) cyanurate, Allyl compounds such as trially trimellitate, (poly) ethylene glycol di (meth) acrylate, (poly) propylene glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaeryl Tritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, ipentaerythritol penta (poly)alkylene glycol di(meth)acrylates, such as (meth)acrylate and glycerol tri(meth)acrylate, etc. can be used.

본 발명에서, 상기 가교제는 고분자 단량체의 총량에 대하여 0.1~0.3 중량%의 범위로 사용하는 것이 바람직하다.In the present invention, the crosslinking agent is preferably used in the range of 0.1 to 0.3% by weight based on the total amount of the polymer monomer.

본 발명에서, 상기와 같은 고분자 바인더와 더불어서 분산 안정화제를 더 포함할 수 있는데, 상기 분산 안정화제로는 수상에 녹을 수 있는 고분자로서, 예를 들면 젤라틴, 스타치, 히드록시에틸셀룰로오즈, 카복시메틸셀룰로오즈, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알킬에테르, 폴리비닐알콜, 폴리디메틸실록산/폴리스티렌 블록공중합체 등을 사용할 수 있다.In the present invention, a dispersion stabilizer may be further included in addition to the polymer binder as described above. The dispersion stabilizer is a polymer soluble in an aqueous phase, for example, gelatin, starch, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose. , polyvinylpyrrolidone, polyvinylalkyl ether, polyvinyl alcohol, polydimethylsiloxane/polystyrene block copolymer, and the like can be used.

상기 분산 안정화제의 사용량은 전체 고분자 바인더 성분에 대하여 1~5 중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 1 중량% 미만의 경우에는 안정화능이 급격히 저하되고, 5 중량%를 초과하는 경우에는 계의 점도가 증가할 뿐만 아니라, 안정화능도 평형에 이르게 되어 안정화능에 기여하지 못하는 문제점을 나타낼 수 있다.The amount of the dispersion stabilizer used is preferably 1 to 5% by weight based on the total polymer binder component. In the case of less than 1% by weight, the stabilization ability is rapidly reduced, and when it exceeds 5% by weight, not only the viscosity of the system increases, but also the stabilization ability reaches an equilibrium, which may indicate a problem in that it cannot contribute to the stabilization ability.

본 발명의 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 상기 콘택트렌즈의 기재상에 코팅할 경우, 친수성 표면층을 형성하게 되는데, 상기 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에 상호침투 고분자 그물(interpenetratin polymer networks; IPN) 구조를 형성하게 된다.When the coating solution composition for a contact lens of the present invention is coated on the substrate of the contact lens, a hydrophilic surface layer is formed. An interpenetratin polymer network (IPN) structure is formed between the contact lens substrate and the hydrophilic surface layer. will form

도 1은 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에서 형성된 상호침투 고분자 그물(IPN) 구조를 나타내는 모식도로서, 도 1에서 굵은 선은 콘택트렌즈 기재, 예컨대 하이드록시에틸 메타크릴레이트(HEMA) 네트워크를 나타내고, 점선은 표면 코팅층의 네트워크 구조를 나타낸다. 1 is a schematic diagram showing the structure of an interpenetrating polymer network (IPN) formed between a contact lens substrate and a hydrophilic surface layer, wherein a thick line in FIG. 1 indicates a contact lens substrate, such as a hydroxyethyl methacrylate (HEMA) network, and a dotted line indicates the network structure of the surface coating layer.

본 발명의 제2 구현예는 정제수, 친수성 폴리머, 폴리에틸렌글리콜류 및 pH 조절제를 혼합하는 단계, 및 상기에서 얻은 혼합물을 교반하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에 관한 것이다.A second embodiment of the present invention relates to a method for preparing a coating solution composition for contact lenses, comprising the steps of mixing purified water, a hydrophilic polymer, polyethylene glycols and a pH adjusting agent, and stirring the mixture obtained above.

본 발명의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에서, 상기 혼합하는 단계는 상기 정제수 88~95.9 중량%, 상기 친수성 폴리머 0.1~2 중량%, 상기 폴리에틸렌글리콜류 2~5 중량% 및 상기 pH 조절제 2~5 중량%를 혼합할 수 있다.In the method for preparing the coating solution composition for a contact lens of the present invention, the mixing step includes 88 to 95.9% by weight of the purified water, 0.1 to 2% by weight of the hydrophilic polymer, 2 to 5% by weight of the polyethylene glycols, and 2 to the pH adjuster 5% by weight can be mixed.

본 발명의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에서, 상기 교반은 100~300rpm, 바람직하게는 150~250rpm의 교반속도로 20~50분, 바람직하게는 25~35분 동안 수행할 수 있다.In the method for preparing the coating solution composition for a contact lens of the present invention, the stirring may be performed for 20 to 50 minutes, preferably 25 to 35 minutes at a stirring speed of 100 to 300 rpm, preferably 150 to 250 rpm.

상기 교반속도 및 교반시간이 상기 범위를 벗어나는 경우, 교반을 효과적으로 수행할 수 없는 문제점이 있다.When the stirring speed and the stirring time are out of the above ranges, there is a problem in that the stirring cannot be effectively performed.

본 발명의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조방법에서, 상기 폴리에틸렌글리콜류는 폴리에틸렌글리콜 400이고, 상기 pH 조절제는 탄산수소나트륨일 수 있다.상기 폴리에틸렌글리콜 400 및 탄산수소나트륨의 특성에 대해서는 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물에서 설명한 바와 같다.In the method for preparing the coating solution composition for a contact lens of the present invention, the polyethylene glycol may be polyethylene glycol 400, and the pH adjusting agent may be sodium hydrogen carbonate. For the characteristics of the polyethylene glycol 400 and sodium hydrogen carbonate, the contact lens As described in the coating solution composition.

본 발명의 제3 구현예는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 승온하는 단계, 상기 승온한 코팅액 조성물을 콘택트렌즈의 기재 상에 딥 코팅(dip coating)하는 단계, 상기 코팅액 조성물이 딥 코팅된 콘택트렌즈의 기재를 세척한 후, 완충 용액에 침지시키는 단계, 및 상기 침지시킨 콘택트렌즈의 기재를 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법에 관한 것이다.A third embodiment of the present invention provides a step of heating the coating solution composition for a contact lens, dip coating the heated coating solution composition on a substrate of a contact lens, and a substrate of a contact lens having the coating solution composition dip coated. It relates to a coating method using a coating solution composition for contact lenses, comprising the steps of washing, immersing in a buffer solution, and sterilizing the substrate of the immersed contact lens.

본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 승온은 50℃이상, 바람직하게는 50~130℃, 보다 바람직하게는 60~121℃로 할 수 있는데, 상기 승온의 온도 범위를 벗어나는 경우, 콘택트렌즈 기재와 친수성 표면층 사이에 상호침투 고분자 그물(interpenetratin polymer networks; IPN) 구조를 형성할 수 없는 문제점이 있다.In the coating method of the present invention, the temperature increase may be 50° C. or higher, preferably 50 to 130° C., and more preferably 60 to 121° C., when out of the temperature range of the elevated temperature, the contact lens substrate and hydrophilicity There is a problem that an interpenetratin polymer networks (IPN) structure cannot be formed between the surface layers.

본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 딥 코팅은 10~60분, 바람직하게는 20~50분 동안 수행할 수 있는데, 상기 범위를 벗어나는 경우 효과적으로 표면층을 형성할 수 없는 문제점이 있다.In the coating method of the present invention, the dip coating can be performed for 10 to 60 minutes, preferably 20 to 50 minutes, but when it is out of the above range, there is a problem that the surface layer cannot be effectively formed.

본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 세척은 10~60분, 바람직하게는 20~50분 동안 수행할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the coating method of the present invention, the washing may be performed for 10 to 60 minutes, preferably 20 to 50 minutes, but is not limited thereto.

본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 완충 용액으로는 예컨대, 인산완충 식염수(phosphate buffer saline)또는 붕산 완충액(Boric acid buffer saline)를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the coating method of the present invention, the buffer solution may include, for example, phosphate buffer saline or boric acid buffer saline, but is not limited thereto.

본 발명의 상기 코팅방법에서, 상기 멸균은 통상의 방법에 의해, 고압증기멸균, 예컨대 121℃의 온도에서 20분간 수행할 수 있다.In the coating method of the present invention, the sterilization may be performed by a conventional method, autoclaving, for example, at a temperature of 121° C. for 20 minutes.

본 발명의 제4 구현예는 완충 용액에 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 첨가하는 단계, 및 상기 코팅액 조성물이 첨가된 버퍼 용액을 멸균하는 단계를 포함하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법에 관한 것이다.A fourth embodiment of the present invention relates to a coating method using a coating solution composition for contact lenses, comprising the steps of adding the coating solution composition for contact lenses to a buffer solution, and sterilizing the buffer solution to which the coating solution composition is added. .

본 발명의 상기 제4 구현예에 의한 코팅방법에서, 상기 완충 용액으로는 예컨대, 인산완충식염수(phosphate buffer saline)또는 붕산 완충액(boric acid buffer saline)를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the coating method according to the fourth embodiment of the present invention, the buffer solution may include, for example, phosphate buffer saline or boric acid buffer saline, but is not limited thereto.

본 발명의 상기 제4 구현예에 의한 코팅방법에서, 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 첨가량은 상기 완충 용액의 중량 대비 0.05~2.0 중량%, 바람직하게는 0.1~0.8 중량%, 보다 바람직하게는 0.3~0.6 중량%일 수 있는데, 상기 첨가량의 범위를 벗어나는 경우 표면에 균일하게 코팅이 되지 않는 문제점이 있다.In the coating method according to the fourth embodiment of the present invention, the addition amount of the coating solution composition for contact lenses is 0.05 to 2.0% by weight, preferably 0.1 to 0.8% by weight, more preferably 0.3 to 2.0% by weight relative to the weight of the buffer solution. It may be 0.6% by weight, but if it is out of the range of the addition amount, there is a problem that the coating is not uniformly on the surface.

본 발명의 상기 제4 구현예에 의한 코팅방법에서, 상기 멸균은 통상의 방법에 의해, 예컨대 121℃의 온도에서 20분간 수행할 수 있다.In the coating method according to the fourth embodiment of the present invention, the sterilization may be performed by a conventional method, for example, at a temperature of 121° C. for 20 minutes.

이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, these examples are only for explaining the present invention in detail, and the scope of the present invention is not limited by these examples.

<실시예 1> 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조 (1) <Example 1> Preparation of coating solution composition for contact lenses (1)

정제수 88 중량%, 친수성 폴리머로 폴리비닐피롤리돈 2 중량%, 폴리에틸렌글리콜 400 5 중량% 및 상기 탄산수소나트륨 5 중량%를 혼합하였다.88% by weight of purified water, 2% by weight of polyvinylpyrrolidone as a hydrophilic polymer, 5% by weight of polyethylene glycol 400 and 5% by weight of sodium hydrogen carbonate were mixed.

상기에서 얻은 혼합물을 200rpm의 교반속도로 30분 동안 교반하여 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제조하였다.The mixture obtained above was stirred for 30 minutes at a stirring speed of 200 rpm to prepare a coating solution composition for contact lenses.

<실시예 2> 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조 (2)<Example 2> Preparation of coating solution composition for contact lenses (2)

정제수 95 중량%, 친수성 폴리머로 폴리비닐피롤리돈 0.1 중량%, 폴리에틸렌글리콜 400 2 중량% 및 상기 탄산수소나트륨 2.9 중량%를 혼합한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제조하였다.95% by weight of purified water, 0.1% by weight of polyvinylpyrrolidone as a hydrophilic polymer, 2% by weight of polyethylene glycol 400, and 2.9% by weight of sodium bicarbonate was carried out in the same manner as in Example 1, except that the coating solution composition for contact lenses was prepared.

<실시예 3> 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 제조 (3)<Example 3> Preparation of coating solution composition for contact lenses (3)

정제수 93 중량%, 친수성 폴리머로 폴리비닐 알코올 1 중량%, 폴리에틸렌글리콜 400 4 중량% 및 상기 탄산수소나트륨 2 중량%를 혼합한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 제조하였다.93 wt% of purified water, 1 wt% of polyvinyl alcohol as a hydrophilic polymer, 4 wt% of polyethylene glycol 400, and 2 wt% of sodium hydrogen carbonate were carried out in the same manner as in Example 1 to prepare a coating solution composition for contact lenses did.

<실시예 4> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (1)<Example 4> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (1)

소프트 콘택트렌즈로서 methafilcon(함수율 55%의 이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.As a soft contact lens, the contact lens coating solution composition prepared in Example 1 was coated on methafilcon (ionic polymer having a moisture content of 55%) to prepare a contact lens coated with a surface layer.

이 때, 상기 코팅방법은 다음과 같이 수행하였다.At this time, the coating method was performed as follows.

상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 90℃로 승온한 후, 상기 승온한 코팅액 조성물을 상기 콘택트렌즈의 기재 상에 30분 동안 딥 코팅(dip coating)하였다.After the temperature of the coating solution composition for contact lenses was raised to 90° C., the heated coating solution composition was dip-coated on the base material of the contact lenses for 30 minutes.

상기 딥 코팅된 콘택트렌즈를 30분 동안 세척한 후, 인산완충식염수 용액에 30분 동안 침지시킨 다음, 121℃에서 20분간 멸균하였다.The dip-coated contact lenses were washed for 30 minutes, immersed in a phosphate buffered saline solution for 30 minutes, and then sterilized at 121° C. for 20 minutes.

<실시예 5> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (2)<Example 5> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (2)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 4 except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 2 was used.

<실시예 6> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (3)<Example 6> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (3)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 4, except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 3 was used.

<비교예 1> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (4)<Comparative Example 1> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (4)

소프트 콘택트렌즈로서 methafilcon(함수율 55%의 이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다. 이 때, 상기 코팅은 비이온성 계면활성제로 코팅하였다.As a soft contact lens, the contact lens coating solution composition prepared in Example 1 was coated on methafilcon (ionic polymer having a moisture content of 55%) to prepare a contact lens coated with a surface layer. At this time, the coating was coated with a nonionic surfactant.

<비교예 2> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (5)<Comparative Example 2> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (5)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 2 was used.

<비교예 3> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (6)<Comparative Example 3> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (6)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 3 was used.

<실시예 7> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (7)<Example 7> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (7)

소프트 콘택트렌즈로서 hioxifilcon(함수율 49%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared by coating the coating solution composition for a contact lens prepared in Example 1 on hioxifilcon (a nonionic polymer having a moisture content of 49%) as a soft contact lens.

이 때, 상기 코팅방법은 다음과 같이 수행하였다.At this time, the coating method was performed as follows.

인산완충식염수 용액에 상기 용액의 중량대비 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물 0.1 중량%를 첨가한 후, 상기 코팅액 조성물이 첨가된 인산완충식염수 용액을 121℃에서 20분간 멸균하였다. After adding 0.1% by weight of the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 1 based on the weight of the solution to the phosphate buffered saline solution, the phosphate buffered saline solution to which the coating solution composition was added was sterilized at 121° C. for 20 minutes.

<실시예 8> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (8)<Example 8> Preparation of contact lens coated with surface layer (8)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 7과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 7 except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 2 was used.

<실시예 9> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (9)<Example 9> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (9)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 7과 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Example 7 except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 3 was used.

<비교예 4> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (10)<Comparative Example 4> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (10)

소프트 콘택트렌즈로서 hioxifilcon(함수율 49%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다. 이 때, 상기 코팅은 비이온성 계면활성제로 코팅하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared by coating the coating solution composition for a contact lens prepared in Example 1 on hioxifilcon (a nonionic polymer having a moisture content of 49%) as a soft contact lens. At this time, the coating was coated with a nonionic surfactant.

<비교예 5> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (11)<Comparative Example 5> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (11)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 2에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Comparative Example 4 except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 2 was used.

<비교예 6> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (12)<Comparative Example 6> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (12)

콘택트렌즈용 코팅액 조성물로 상기 실시예 3에서 제조한 것을 사용한 것 이외에는 상기 비교예 4와 동일하게 실시하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared in the same manner as in Comparative Example 4 except that the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 3 was used.

<실시예 10> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (13)<Example 10> Preparation of contact lens coated with surface layer (13)

소프트 콘택트렌즈로서 polymacon(함수율 38%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared by coating the coating solution composition for a contact lens prepared in Example 1 on polymacon (a nonionic polymer having a moisture content of 38%) as a soft contact lens.

이 때, 상기 코팅방법은 다음과 같이 수행하였다.At this time, the coating method was performed as follows.

인산완충식염수 용액에 상기 용액의 중량대비 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물 0.1 중량%를 첨가한 후, 상기 코팅액 조성물이 첨가된 인산완충식염수 용액을 121℃에서 20분간 멸균하였다. After adding 0.1% by weight of the coating solution composition for contact lenses prepared in Example 1 based on the weight of the solution to the phosphate buffered saline solution, the phosphate buffered saline solution to which the coating solution composition was added was sterilized at 121° C. for 20 minutes.

<비교예 7> 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 제조 (14)<Comparative Example 7> Preparation of a contact lens coated with a surface layer (14)

소프트 콘택트렌즈로서 polymacon(함수율 38%의 비이온성 고분자) 상에 상기 실시예 1에서 제조한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 코팅하여 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 제조하였다. 이 때, 상기 코팅은 비이온성 계면활성제로 코팅하였다.A contact lens coated with a surface layer was prepared by coating the coating solution composition for a contact lens prepared in Example 1 on polymacon (a nonionic polymer having a moisture content of 38%) as a soft contact lens. At this time, the coating was coated with a nonionic surfactant.

<실험예 1> 접촉각 측정 (1)<Experimental Example 1> Contact angle measurement (1)

표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 친수성 여부를 확인하기 위하여, 콘택트렌즈로서 methafilcon을 대상으로 하여 상기 실시예 4 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 표면층이 형성된 콘택트렌즈의 접촉각을 확인한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.In order to confirm the hydrophilicity of the contact lens coated with the surface layer, the contact angle of the contact lens with the surface layer prepared in Examples 4 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 with methafilcon as a contact lens was confirmed in the table below. 1 is shown.

이 때, 상기 접촉각은 접촉각 측정기(KRUSS DSA100)를 이용하여 측정하였고, 하기 표 1의 접촉각은 각각 실시예 1 내지 3에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 표면층이 형성된 콘택트렌즈의 접촉각의 평균값을 나타낸 것이다. At this time, the contact angle was measured using a contact angle meter (KRUSS DSA100), and the contact angles in Table 1 below are the contact angles of the contact lenses coated with the surface layer prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3, respectively. The average value of the contact angle of the contact lens with the surface layer is shown.

공정process 실시예 4-6Example 4-6 비교예 1-3Comparative Example 1-3 차이값difference 평균 접촉각(°)Average contact angle (°) 43.738143.7381 47.376247.3762 3.63813.6381 표준편차Standard Deviation 0.74260.7426 0.64650.6465

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 코팅방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각 값은 종래의 방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈에 비하여, 접촉각 값이 작아짐을 알 수 있는 바, 상기 표면층이 친수성임을 확인할 수 있다.As shown in Table 1, it can be seen that the contact angle value of the contact lens coated by the coating method of the present invention is smaller than that of the contact lens coated by the conventional method. can be checked

<실험예 2> 접촉각 측정 (2)<Experimental Example 2> Contact angle measurement (2)

콘택트렌즈로서 hioxifilcon을 대상으로 하여 상기 실시예 7 내지 9 및 비교예 4 내지 6에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각을 확인한 것 이외에는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 접촉각을 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The contact angle was measured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the contact angle of the contact lens coated with the surface layer prepared in Examples 7 to 9 and Comparative Examples 4 to 6 was checked for hioxifilcon as a contact lens. Table 2 shows.

공정process 실시예 7-9Examples 7-9 비교예 4-6Comparative Example 4-6 차이값difference 평균 접촉각(°)Average contact angle (°) 41.028641.0286 48.733348.7333 7.70477.7047 표준편차Standard Deviation 1.96501.9650 0.89010.8901

상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 발명의 코팅방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈의 접촉각 값은 종래의 방법에 의해 코팅된 콘택트렌즈에 비하여, 접촉각 값이 작아짐을 알 수 있는 바, 상기 표면층이 친수성임을 확인할 수 있다.As shown in Table 2, it can be seen that the contact angle value of the contact lens coated by the coating method of the present invention is smaller than that of the contact lens coated by the conventional method. can be checked

<실험예 3> 콘택트렌즈의 코팅 확인<Experimental Example 3> Confirmation of coating of contact lenses

콘택트렌즈의 코팅 여부를 확인하기 위하여, 적외선 분광기(FTIR spectroscopy)를 이용하여 상기 실시예 4에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈의 친수성 폴리머의 C=C-N 피크를 측정한 결과를 도 2에 나타내었다. In order to check whether the contact lens was coated, the C = CN peak of the hydrophilic polymer of the contact lens coated with the surface layer prepared in Example 4 was measured using infrared spectroscopy (FTIR spectroscopy). .

도 2에서, "Uncoated polymacon"는 표면층이 코팅되지 않은 polymacon 콘택트렌즈, "Coated polymacon"는 표면층이 코팅된 polymacon 콘택트렌즈, "Uncoated methafilcon"는 표면층이 코팅되지 않은 methafilcon 콘택트렌즈, "Coated methafilcon"는 실시예 4의 표면층이 코팅된 methafilcon 콘택트렌즈를 의미한다.In FIG. 2, "Uncoated polymacon" is a polymacon contact lens with no surface layer coated, "Coated polymacon" is a polymacon contact lens with a surface layer coated, "Uncoated methafilcon" is a methafilcon contact lens with an uncoated surface layer, "Coated methafilcon" is It refers to the methafilcon contact lens coated with the surface layer of Example 4.

도 2에서 보는 바와 같이, 1662~1660cm-1에서 친수성 폴리머의 C=C-N 피크가 형성됨을 알 수 있는 바, 본 발명의 코팅액 조성물이 코팅되었음을 확인할 수 있다.As shown in Figure 2, it can be seen that the C = CN peak of the hydrophilic polymer is formed at 1662 ~ 1660 cm -1 , it can be confirmed that the coating solution composition of the present invention is coated.

<실험예 4> 단백질 흡착량 측정<Experimental Example 4> Protein adsorption amount measurement

상기 실시예 4에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon), 상기 실시예 10에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(polymacon), 상기 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon) 및 상기 비교예 7에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(polymacon)을 대상으로 단백질 흡착량을 측정한 결과를 도 3에 나타내었다.The surface layer-coated contact lens (methafilcon) prepared in Example 4, the surface layer-coated contact lens (polymacon) prepared in Example 10, and the surface layer-coated contact lens (methafilcon) prepared in Comparative Example 1 And FIG. 3 shows the results of measuring the amount of protein adsorption on the contact lens (polymacon) coated with the surface layer prepared in Comparative Example 7.

이 때, 상기 단백질 흡착량의 측정은 다음과 같이 수행하였다.At this time, the protein adsorption amount was measured as follows.

소혈청알부민(BSA)을 용해시켜 단백질 용액을 수득하였다. 상기에서 수득한 단백질 용액에 표면층이 코팅된 콘택트렌즈를 1개씩 넣고, 20±0.5℃의 상온에서 2시간 동안 단백질을 침착시켰다.A protein solution was obtained by dissolving bovine serum albumin (BSA). One contact lens coated with a surface layer was put into the protein solution obtained above, and the protein was deposited at room temperature of 20±0.5° C. for 2 hours.

그런 다음, 바이얼에 PBS 1㎖과 단백질이 침착된 상기 콘택트렌즈를 넣고, 16시간 동안 단백질을 방출시켰다. 단백질이 침착된 상기 콘택트렌즈와 단백질 용액(20㎕)을 각각 96 웰플레이트에 담고 브래포드 시약(Bradford reagent) 160㎕를 첨가하고, 잘 혼합한 뒤 파장 595nm에서 흡광도 측정하여 단백질 흡착량을 측정하였다.Then, 1 ml of PBS and the contact lens on which the protein was deposited were placed in a vial, and the protein was released for 16 hours. The protein adsorbed amount was measured by measuring the absorbance at a wavelength of 595 nm after the contact lens and the protein solution (20 μl) on which the protein was deposited were placed in a 96 well plate, 160 μl of Bradford reagent was added, and the mixture was well mixed.

도 3을 참조하면, 본 발명에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈의 경우, 종래기술에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈에 비하여, 흡광도가 낮아짐을 알 수 있다.Referring to FIG. 3 , it can be seen that the absorbance of the contact lens coated with the surface layer by the coating method according to the present invention is lower than that of the contact lens coated with the surface layer by the coating method according to the prior art.

이와 같이 본 발명에 의한 코팅방법으로 표면층을 코팅한 콘택트렌즈는 상기콘택트렌즈에 부착된 단백질 침전물의 감소로 콘택트렌즈의 함수율과 산소투과성의 저하를 방지하고, 접촉각을 감소시켜 콘택트렌즈의 착용시에 유발되는 불편감을 방지할 수 있는 장점이 있다.As described above, the contact lens coated with the surface layer by the coating method according to the present invention prevents a decrease in moisture content and oxygen permeability of the contact lens due to the reduction of protein deposits attached to the contact lens, and reduces the contact angle when wearing the contact lens. It has the advantage of preventing discomfort caused.

<실험예 5 > 콘택트렌즈의 표면 측정을 통한 코팅 확인<Experimental Example 5> Coating confirmation through surface measurement of contact lenses

상기 비교예 1에서 제조한 표면층이 코팅된 콘택트렌즈(methafilcon)을 대상으로 원자현미경 AFM을 이용하여 측정한 결과를 도 4에 나타내었다. FIG. 4 shows the measurement results of the contact lens (methafilcon) coated with the surface layer prepared in Comparative Example 1 using AFM using AFM.

도 4에서 보는 바와 같이, 코팅 정도에 따라 기공이 작아지고, 친수성 폴리머가 형성됨을 알 수 있는 바, 본 발명의 코팅액 조성물이 코팅되었음을 확인할 수 있다.As shown in FIG. 4 , it can be seen that the pores are reduced according to the degree of coating, and a hydrophilic polymer is formed, so that it can be confirmed that the coating solution composition of the present invention is coated.

상술한 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예 및 실험예를 참조하여 설명하였지만, 본 발명의 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 통상의 기술자라면 하기의 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. Although described with reference to preferred embodiments and experimental examples of the present invention as described above, those of ordinary skill in the art will not depart from the spirit and scope of the present invention as set forth in the claims below. It will be understood that various modifications and variations of the present invention may be made therein.

본 발명에 의한 콘택트렌즈용 코팅액 조성물은 콘택트렌즈의 표면 슬립성을 개선하고, 친수성이 향상된 코팅층을 형성할 수 있기 때문에, 콘택트렌즈의 마찰계수를 줄여주어 눈꺼풀과 각막의 손상을 줄일 수 있고, 눈꺼풀과 각막 표면의 보호코팅 역할을 하여 안구의 편안함을 증가시킬 수 있으며, 안정화된 눈물층을 형성할 수 있는 장점이 있기 때문에, 본 발명이 속하는 기술분야에 유용하게 적용될 수 있다.The coating solution composition for a contact lens according to the present invention can improve the surface slip property of the contact lens and form a coating layer with improved hydrophilicity, thereby reducing the friction coefficient of the contact lens, thereby reducing damage to the eyelid and cornea, and the eyelid Since it can increase eye comfort by acting as a protective coating for the corneal surface and form a stabilized tear layer, it can be usefully applied to the technical field to which the present invention pertains.

Claims (10)

콘택트렌즈의 기재 상에 친수성 표면층을 형성하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물로서,
상기 조성물의 총 중량 대비, 정제수 88~95.9 중량%, 폴리비닐피롤리돈 0.1~2 중량%, 폴리에틸렌글리콜류 2~5 중량% 및 pH 조절제 2~5 중량%를 포함하고,
상기 친수성 표면층은 상기 콘택트렌즈 기재와의 사이에 상호침투 고분자 그물 구조를 형성하며,
상기 코팅액 조성물은 상기 콘택트렌즈의 접촉각을 낮추고 마찰계수를 줄여주고,
상기 콘택트렌즈의 접촉각은 41.0286 내지 43.7381인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
A coating solution composition for contact lenses for forming a hydrophilic surface layer on a base material of a contact lens, comprising:
Comprising the total weight of the composition, purified water 88-95.9% by weight, polyvinylpyrrolidone 0.1-2% by weight, polyethylene glycols 2-5% by weight and pH adjuster 2-5% by weight,
The hydrophilic surface layer forms an interpenetrating polymer network structure between the contact lens substrate and the
The coating solution composition lowers the contact angle of the contact lens and reduces the coefficient of friction,
The contact angle of the contact lens is a coating solution composition for a contact lens, characterized in that 41.0286 to 43.7381.
삭제delete 제1항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜류는 폴리에틸렌글리콜 400인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
The coating solution composition for contact lenses according to claim 1, wherein the polyethylene glycol is polyethylene glycol 400.
제1항에 있어서, 상기 pH 조절제는 탄산수소나트륨인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
The coating solution composition for contact lenses according to claim 1, wherein the pH adjusting agent is sodium hydrogen carbonate.
제1항에 있어서, 상기 콘택트렌즈 기재는 a) 오르가노실록사닐(메타)아크릴레이트, 플루오르 함유 모노머 및 디메틸아크릴아미드를 포함하는 기재성분,
b) 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-C15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-C15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-C15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드 중에서 선택된 단일 화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 아크릴 중합체를 포함하는 기재성분,
c) 아크릴 단량체와 함께 올리고당을 포함하는 기재성분, 또는
d) 라이신이 도입된 친수성 아크릴계 중합체를 포함하는 기재성분 중에서 선택되는 기재성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물.
The method of claim 1, wherein the contact lens substrate comprises: a) a substrate component comprising organosiloxanyl (meth)acrylate, a fluorine-containing monomer, and dimethylacrylamide;
b) acrylic acid; methacrylic acid; acrylamide; C1-C15 saturated or unsaturated alkyl acrylates or methacrylates; C1-C15 hydroxyalkyl acrylate or methacrylate substituted with 1 to 3 hydroxyl groups; and a base component comprising an acrylic polymer comprising a single compound or a mixture of two or more selected from N,N-di(C1-C15 saturated or unsaturated alkyl) acrylamide;
c) a base component comprising an oligosaccharide together with an acrylic monomer, or
d) A coating solution composition for a contact lens, comprising a base component selected from base components comprising a hydrophilic acrylic polymer into which lysine is introduced.
제1항, 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 50~130℃로 승온하는 단계;
상기 승온한 코팅액 조성물을 콘택트렌즈의 기재 상에 딥 코팅하는 단계; 상기 코팅액 조성물이 딥 코팅된 콘택트렌즈의 기재를 세척한 후, 완충 용액에 침지시키는 단계; 및
상기 침지시킨 콘택트렌즈의 기재를 멸균하는 단계를 포함하는, 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.
Claims 1, 3 to 5 step of heating the coating solution composition for a contact lens of any one of claims to 50 ~ 130 ℃;
dip coating the heated coating solution composition on the substrate of the contact lens; washing the substrate of the contact lens dip-coated with the coating solution composition and then immersing it in a buffer solution; and
A coating method using a coating solution composition for a contact lens, comprising the step of sterilizing the base material of the immersed contact lens.
제6항에 있어서, 상기 딥 코팅은 10~60분 동안 수행하며, 상기 세척은 10~60분 동안 수행하고, 상기 완충 용액은 인산완충식염수인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.
The method of claim 6, wherein the dip coating is performed for 10 to 60 minutes, the washing is performed for 10 to 60 minutes, and the buffer solution is phosphate buffered saline. .
완충 용액에 제1항, 제3항 내지 제5항 중 어느 한 항의 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 첨가하되, 상기 콘택트렌즈용 코팅액 조성물의 첨가량은 상기 완충 용액의 중량 대비 0.05~2.0 중량%인 단계; 및
상기 코팅액 조성물이 첨가된 완충 용액을 멸균하는 단계를 포함하는, 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.
A method comprising: adding the coating solution composition for contact lenses according to any one of claims 1 to 5 to the buffer solution, wherein the amount of the coating solution composition for contact lenses is 0.05 to 2.0% by weight based on the weight of the buffer solution; and
A coating method using a coating solution composition for contact lenses, comprising the step of sterilizing a buffer solution to which the coating solution composition is added.
제8항에 있어서, 상기 완충 용액은 인산완충 식염수 또는 붕산 완충액인 것을 특징으로 하는 콘택트렌즈용 코팅액 조성물을 이용한 코팅방법.The coating method according to claim 8, wherein the buffer solution is a phosphate buffered saline solution or a boric acid buffer solution. 삭제delete
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