KR102298804B1 - Composition for moisturizing the skin containing (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol - Google Patents

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Abstract

본 발명은 보습용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하여 손상된 피부 장벽기능을 회복시키고 피부 보습력을 증가시키는 효과가 우수한 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a moisturizing composition, and more particularly, (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol It relates to a composition excellent in the effect of restoring damaged skin barrier function and increasing skin moisturizing power by containing as an active ingredient.

Description

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 함유하는 보습용 조성물{Composition for moisturizing the skin containing (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol}(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyanosyl-sn-glycerol}

본 발명은 보습용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하여 손상된 피부 장벽기능을 회복시키고 피부 보습력을 증가시키는 효과가 우수한 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a moisturizing composition, and more particularly, (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol It relates to a composition excellent in the effect of restoring damaged skin barrier function and increasing skin moisturizing power by containing as an active ingredient.

피부는 외부로부터 개체를 보호하는 장벽기능이라는 매우 중요한 역할을 수행한다. 장벽기능은 외부로부터의 다양한 자극(화학물질, 대기오염물질, 건조한 환경, 자외선 등)에 대한 방어와 피부를 통한 체내 수분의 과도한 발산을 막는 보호 기능이며, 이러한 보호기능은 각질형성세포로 구성된 각질층이 정상적으로 형성되어 있을 경우에만 그 기능을 유지할 수 있다. The skin plays a very important role as a barrier function that protects the individual from the outside. The barrier function is a protective function that protects against various external stimuli (chemicals, air pollutants, dry environment, ultraviolet rays, etc.) and prevents excessive leakage of body moisture through the skin. It can maintain its function only when it is normally formed.

표피 중에서도 가장 바깥쪽에 존재하는 각질층(Stratum corneum, horney layer)은 각질형성세포로부터 형성되며, 분화가 완결된 각질세포와 그를 둘러싼 지질층으로 구성되어 있다(Marcelo C. L. et al, J. Invest . Dermatol ., 80, pp37-44, 1983).The stratum corneum (horney layer), which is the outermost of the epidermis, is formed from keratinocytes, and consists of keratinocytes that have completed differentiation and a lipid layer surrounding them (Marcelo CL et al, J. Invest . Dermatol . , 80 , pp37-44, 1983).

각질세포는 표피 최하층에서 지속적으로 증식(proliferation)하는 기저세포(basal cell)가 단계적으로 형태 및 기능상의 변화를 거치며, 피부 표면까지 상승한 특징적인 세포이며, 일정 기간이 경과하면 오래된 각질세포는 피부에서 탈락되고 새로운 각질세포가 그 기능을 대신하게 되는데, 이러한 반복적인 일련의 변화 과정을 “표피 세포의 분화” 또는 “각화(keratinization)”라고 부른다. Keratinocytes are characteristic cells in which basal cells, which continuously proliferate in the lowermost layer of the epidermis, undergo morphological and functional changes in stages, and rise to the surface of the skin. It is eliminated and new keratinocytes take over their functions, and this repetitive series of changes is called “differentiation of epidermal cells” or “keratinization”.

또한, 각화과정 중에 각질형성세포는 천연보습인자(Natural moisturizing factor; NMF)와 세포간 지방질(세라마이드, 콜레스테롤, 지방산)을 생성하면서 각질층을 형성하여 각질층이 견고함과 유연성을 가지게 하여 피부 장벽(skin barrier)으로서의 기능을 보유하게 한다. In addition, during the keratinization process, keratinocytes form a stratum corneum while generating natural moisturizing factor (NMF) and intercellular lipids (ceramide, cholesterol, fatty acids), thereby making the stratum corneum firm and flexible, thereby forming a skin barrier (skin barrier). function as a barrier).

이러한 각질층은 과도한 세안이나, 목욕 등의 생활 습관적 요소나, 건조한 대기 오염 물질 등의 환경적인 요인, 및 아토피성 피부나 노인성 피부 같은 내인성 질환 등으로 인해 쉽게 그 기능이 손실될 수 있으며, 실제로 현대에 들어서 더욱 늘어난 다양한 요인들로 인해 최근에는 건조피부증상 및 이로 인한 제반 장해를 호소하는 부분들이 점점 증가하고 있는 추세이다. The stratum corneum can easily lose its function due to lifestyle factors such as excessive washing or bathing, environmental factors such as dry air pollutants, and intrinsic diseases such as atopic skin or senile skin. Due to various factors that have increased in recent years, the number of people complaining of dry skin symptoms and various disorders due to them is increasing.

따라서, 적절한 피부 수분을 유지하기 위하여 외부로부터 수분을 공급하거나, 체내로부터의 수분 손실을 방지하기 위한 연구가 다양하게 진행되어 왔으며, 실제로 수분 보유 능력이 있는 다양한 보습제(moisturizer)가 개발되어 있다. 피부 보습제로는 세라마이드 등의 지질성분과 필수지방산 및 지질복합체 등 각질층에서의 수분보유를 증가시킬 수 있는 물질을 사용하는 것이 일반적이다(Rawlings A. V. et al, J. Invest . Dermatol., 5, pp731-741, 1994).Accordingly, various studies have been conducted to supply moisture from the outside in order to maintain proper skin moisture or to prevent moisture loss from the body, and various moisturizers having the ability to retain moisture have been developed. As a skin moisturizer, it is common to use substances that can increase water retention in the stratum corneum, such as lipid components such as ceramides, essential fatty acids, and lipid complexes (Rawlings AV et al, J. Invest . Dermatol. , 5, pp731- 741, 1994).

그러나, 최근 피부에 대한 위해 요인이 점점 증가되고 있고, 식생활 양상의 변화로 각질층의 생성, 탈락 속도가 늦어지며, 각질형성세포의 기능 저하로 각질층의 보습인자와 지질의 양이 감소되어 각질층이 정상적인 피부 장벽 기능을 발휘하지 못하는 피부를 가진 사람들이 증가하고 있는 추세이다. 이런 피부 장벽 기능의 와해는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염, 건선 등의 다양한 피부 질환을 유발하게 된다. 이와 같은 질환들은 기존의 통상적인 수분보유기능을 갖는 보습제만으로도 증상 완화는 기대할 수 있지만 근본적인 치유는 어려운 실정이다. However, recently, the harmful factors to the skin are increasing, and the generation and exfoliation rate of the stratum corneum are slowed down due to changes in dietary habits, and the amount of moisturizing factors and lipids in the stratum corneum are decreased due to the deterioration of the function of keratinocytes. There is an increasing trend in the number of people with skin that does not function as a skin barrier. This disruption of the skin barrier function causes various skin diseases such as dry skin, atopic dermatitis, contact dermatitis, and psoriasis. In these diseases, symptom relief can be expected with only a conventional moisturizing agent having a water-retaining function, but a fundamental cure is difficult.

한편, (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 항암, 항염 등의 효과를 가진다고 알려져 있으나(Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005), 상기 화합물이 그 이외에 피부 상태 개선과 관련하여 나타내는 효능에 대해서는 아직 구체적으로 알려진 바가 없다.
On the other hand, (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol is known to have anticancer and anti-inflammatory effects ( Cha BJ et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells,Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005), the efficacy of the compound in relation to improvement of other skin conditions has not yet been specifically known.

한국 공개특허 10-2012-0083943호(2012년 7월 27일 공개)Korean Patent Publication No. 10-2012-0083943 (published on July 27, 2012)

Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005

이에 본 발명자들은 우수한 피부 보습 효과 등을 나타내는 물질을 찾고자 연구하던 중, (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤이 손상된 피부 장벽기능을 회복시키고 피부 보습량을 증가시키는 효과가 우수함을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.Therefore, the present inventors were studying to find a substance that exhibits excellent skin moisturizing effect, etc., (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl The present invention was completed by confirming that -sn-glycerol was excellent in restoring the damaged skin barrier function and increasing the amount of skin moisture.

따라서, 본 발명의 목적은 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하여 피부 보습 효과 및 손상된 피부 장벽 개선 효과가 우수한 조성물을 제공하는 것이다.
Accordingly, an object of the present invention is to contain (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol as an active ingredient to An object of the present invention is to provide a composition having an excellent moisturizing effect and an effect of improving the damaged skin barrier.

상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물인 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하는 보습용 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyra, which is a compound represented by the following formula (1). It provides a moisturizing composition containing nosyl-sn-glycerol as an active ingredient.

Figure 112014118072806-pat00001
Figure 112014118072806-pat00001

본 발명의 조성물은 손상된 피부 장벽 기능의 회복 및 피부 보습력을 증가시키는 효과를 나타낼 뿐만 아니라, 우수한 피부 재생 효과도 나타낸다. 따라서, (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 함유하는 조성물은 피부 보습용, 피부 장벽 기능 강화용 및 피부 각질형성세포 분화 유도용 조성물로서 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염 또는 건선 등의 예방 또는 개선에 유용하게 사용될 수 있다.
The composition of the present invention not only exhibits an effect of restoring damaged skin barrier function and increasing skin moisturizing power, but also exhibits an excellent skin regeneration effect. Accordingly, a composition containing (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol for skin moisturizing, skin barrier function As a composition for strengthening and inducing differentiation of keratinocytes in the skin, it can be usefully used to prevent or improve dry skin, atopic dermatitis, contact dermatitis or psoriasis.

본 발명에 의한 조성물은 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤((2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol)을 유효성분으로 함유하여, 피부 보습력을 개선시킬 수 있다.The composition according to the present invention comprises (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol ((2S)-1-O -linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol) as an active ingredient can improve skin moisture.

본 발명에서 사용되는 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 하기 화학식 1의 구조를 가지며, 분자량은 778.5인 화합물이다.(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol used in the present invention has a structure of the following formula (1), The compound has a molecular weight of 778.5.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112014118072806-pat00002
Figure 112014118072806-pat00002

본 발명의 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 글리코실 글리세라이드에 관한 논문(Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005)에 공지된 방법으로 분리하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 식물에서 추출될 수도 있고, 당업계에 공지된 방법에 따라 합성하여 사용할 수도 있으며, 상업적으로 시판되는 것을 사용할 수도 있다.(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol of the present invention is a thesis on glycosyl glycerides (Cha BJ et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005) was isolated by a known method, but is not limited thereto. It may be extracted from plants, may be synthesized according to methods known in the art, and may be used commercially.

본 발명에 의한 조성물은 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 조성물 총 중량에 대하여 0.001~50중량%, 바람직하게는 0.01~30 중량%, 보다 바람직하게는 0.1~10% 중량%의 양으로 함유할 수 있다. 상기 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 함량이 0.001중량% 미만이면 상기 성분에 의한 효능, 효과가 미약하고, 50중량%를 초과하면 피부 안전성 또는 제형상의 문제가 있기 때문이다.The composition according to the present invention contains (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol based on the total weight of the composition from 0.001 to 50% by weight, preferably 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight. If the content of the (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol is less than 0.001% by weight, the efficacy by the component , the effect is weak, and when it exceeds 50% by weight, there is a problem in skin safety or formulation.

본 발명에 의한 보습용 조성물은 피부 장벽 기능 강화용 및 피부 각질형성세포 분화 유도용으로 사용될 수 있으며, 따라서 표피 분화의 불완전함으로 생기는 피부건조증, 아토피 피부염, 접촉성 피부염 또는 건선 등을 예방 또는 개선하는 피부 외용제 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.The moisturizing composition according to the present invention can be used for strengthening the skin barrier function and for inducing differentiation of keratinocytes in the skin, thus preventing or improving skin dryness, atopic dermatitis, contact dermatitis or psoriasis caused by incomplete epidermal differentiation. It can be usefully used as a composition for external application to the skin.

또한, 본 발명에 의한 조성물은 손상된 피부 장벽의 회복능을 높이고, 피부 수분량을 증가시키는 능력이 우수하여 피부 재생용 조성물로도 사용될 수 있다.In addition, the composition according to the present invention can be used as a composition for skin regeneration because it has excellent ability to increase the ability to restore damaged skin barrier and increase the amount of moisture in the skin.

본 발명의 조성물은 피부 외용제 조성물, 특히 화장료 조성물로서 제형화될 수 있으며, 화장품학 또는 피부과학적으로 허용 가능한 매질 또는 기제를 함유하여 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 국소 적용에 적합한 모든 제형으로 제공될 수 있으며, 예를 들어 용액, 수상에 유상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 유상에 수상을 분산시켜 얻은 에멀젼, 현탁액, 고체, 겔, 분말, 페이스트, 포말(foam) 또는 에어로졸 조성물의 제형으로 제공될 수 있다. 구체적으로 본 발명의 조성물은 크림, 스킨, 로션, 파우더, 연고, 스프레이 또는 콘실 스틱의 형태로 제공될 수 있다. 이러한 제형의 조성물은 당해 분야의 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. The composition of the present invention may be formulated as a composition for external application to the skin, particularly a cosmetic composition, and may be formulated containing a cosmetically or dermatologically acceptable medium or base. In addition, the composition of the present invention may be provided in any dosage form suitable for topical application, for example, a solution, an emulsion obtained by dispersing an oil phase in an aqueous phase, an emulsion obtained by dispersing an aqueous phase in an oil phase, suspension, solid, gel, powder, It may be provided in the form of a paste, foam or aerosol composition. Specifically, the composition of the present invention may be provided in the form of a cream, skin, lotion, powder, ointment, spray, or concealer stick. Compositions of such formulations can be prepared according to conventional methods in the art.

특히, 본 발명의 피부 외용제 조성물은 모발 또는 두피용 조성물로서 제형이 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 헤어토닉, 모발 영양화장수, 스칼프트리트먼트, 헤어트리트먼트, 헤어샴푸, 헤어린스, 헤어로션 또는 두피 모발 겸용 트리트먼트 등으로 제형화될 수 있다.In particular, the composition for external application for skin of the present invention is not particularly limited in formulation as a composition for hair or scalp, for example, hair tonic, hair nourishing lotion, scalp treatment, hair treatment, hair shampoo, hair conditioner, hair lotion, or It may be formulated as a treatment for scalp and hair combination.

또한, 본 발명에 따른 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 유기 및 무기 안료, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 당업자가 용이하게 선정 가능하며, 그 배합량은 조성물 총 중량에 대하여 0.01~5중량%, 구체적으로 0.01~3중량%일 수 있다.In addition, the composition according to the present invention may include other components that can give a synergistic effect to the main effect, preferably within a range that does not impair the main effect, in addition to the above substances. In addition, the composition according to the present invention may further comprise a humectant, emollient, ultraviolet absorber, preservative, bactericide, antioxidant, pH adjuster, organic and inorganic pigment, fragrance, cooling agent or limiting agent. The blending amount of the component can be easily selected by those skilled in the art within the range that does not impair the purpose and effect of the present invention, and the blending amount may be 0.01 to 5% by weight, specifically 0.01 to 3% by weight, based on the total weight of the composition .

또한, 본 발명의 조성물은 약학 조성물로서 제형화될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물을 의약품에 적용할 경우에는, 본 발명에서 사용되는 유효성분에 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여 고체, 반고체 또는 액상의 형태로 경구 투여제 혹은 비경구 투여제로 제형화할 수 있으며, 본 발명에 따른 상기 약학 조성물은 경구, 비경구, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다. In addition, the composition of the present invention may be formulated as a pharmaceutical composition. When the composition according to the present invention is applied to pharmaceuticals, it can be formulated for oral or parenteral administration in solid, semi-solid or liquid form by adding an inorganic or organic carrier that is compatible with the active ingredient used in the present invention. , The pharmaceutical composition according to the present invention may be administered orally, parenterally, rectally, topically, transdermally, intravenously, intramuscularly, intraperitoneally, subcutaneously, or the like.

상기 경구 투여를 위한 제형으로서는 정제, 환제, 과립제, 캡슐제, 산제, 세립제, 분제, 유탁제, 시럽제, 펠렛제 등을 들 수 있다. 또한, 상기 비경구 투여를 위한 제형으로는 주사제, 점적제, 연고, 로션, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제 등을 들 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 상법에 따라 실시함으로써, 유효성분을 용이하게 제형화할 수 있으며, 이 때 계면활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제, 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용할 수 있다.Formulations for oral administration include tablets, pills, granules, capsules, powders, fine granules, powders, emulsions, syrups, pellets, and the like. In addition, formulations for parenteral administration include injections, drops, ointments, lotions, sprays, suspensions, emulsions, suppositories, and the like. The composition according to the present invention can be easily formulated by carrying out a conventional method, and in this case, surfactants, excipients, colorants, spices, preservatives, stabilizers, buffers, suspending agents, and other commercially available adjuvants can be appropriately used. have.

본 발명의 약학 조성물의 유효 성분의 투여 용량은 투여받을 대상의 연령, 성별, 체중, 병리 상태 및 그 심각도, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 적당한 용량의 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 0.1mg/kg/일 내지 100mg/kg/일, 보다 구체적으로는 5mg/kg/일 내지 50mg/kg/일이 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
The dosage of the active ingredient of the pharmaceutical composition of the present invention will vary depending on the age, sex, weight, pathological condition and severity of the subject to be administered, the route of administration, or the judgment of the prescriber. Determination of an appropriate dose based on these factors is within the level of the skilled artisan, and its daily dose is for example 0.1 mg/kg/day to 100 mg/kg/day, more specifically 5 mg/kg/day to 50 mg/kg It can be, but is not limited to, /work.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are only for illustrating the present invention, and it will be apparent to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.

[참고예 1] (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 준비[Reference Example 1] Preparation of (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol

본 발명의 조성물의 효능을 실험하기 위한 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 논문[Cha B-J et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005]에 기재된 방법으로 분리하여 사용하였다.
(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol for testing the efficacy of the composition of the present invention BJ et al., Glycosyl glycerides from hydrophobic Panax ginseng inhibited NO production in LPS-stimulated RAW264.7 cells, Journal of Ginseng Research (2014), doi:10.1016/j.jgr.2014.10.005] was used after separation.

[시험예 1] 각질형성세포 분화 촉진 효과 측정[Test Example 1] Measurement of keratinocyte differentiation promoting effect

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 각질형성세포의 분화 촉진 효과를 알아보기 위해, 하기와 같이 각질형성세포의 분화시 생성되는 CE(Cornified Envelop)양을 흡광도를 이용하여 측정하였다.To investigate the differentiation-promoting effect of (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol in keratinocytes, the following As shown, the amount of CE (Cornified Envelop) generated during differentiation of keratinocytes was measured using absorbance.

먼저, 신생아의 표피로부터 분리해 일차 배양한 사람의 각질형성세포(HEK; Lonza사, NHEK-Neo-Neonatal Normal Human Epidermal Keratinocytes, Pooled)를 배양용 플라스크에 넣어 바닥에 부착시킨 뒤 배양액에 시험물질인 상기 참고예 1의 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 5ppm 농도로 처리한 후 세포가 바닥 면적의 70~80% 정도 자랄 때까지 5일간 배양하였다. 이때, 저칼슘(0.03mM) 처리군과 고칼슘(1.2mM) 처리군을 각각 음성 대조군, 양성 대조군으로 하였다. 그 다음 상기 배양한 세포를 수확하여 PBS(Phophate buffered saline)로 세척한 뒤 2% SDS(sodium dodecyl sulfate)와 20mM 농도의 DTT(Dithiothreitol)를 함유한 10mM 농도의 트리스-염산 완충액(Tris-HCl, pH 7.4) 1ml를 가하여 소니케이션(sonication), 보일링(boiling), 원심분리를 하고, 침전물을 다시 PBS 1ml에 현탁시켜 340nm에서의 흡광도를 측정하였다. 이와 별도로 상기 소니케이션 후의 용액을 일부 취하여 단백질 함량을 측정하고, 세포 분화정도 평가시 기준으로 삼았다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.First, human keratinocytes (HEK; Lonza, NHEK-Neo-Neonatal Normal Human Epidermal Keratinocytes, Pooled) isolated from the epidermis of newborns were placed in a culture flask and attached to the bottom. After treatment with (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol of Reference Example 1 at a concentration of 5 ppm, the cells were It was cultured for 5 days until it grew to about 70-80% of the floor area. At this time, the low calcium (0.03mM) treatment group and the high calcium (1.2mM) treatment group were used as a negative control and a positive control, respectively. Then, the cultured cells were harvested and washed with PBS (Phophate buffered saline), followed by 10 mM concentration of tris-hydrochloric acid buffer (Tris-HCl, containing 2% sodium dodecyl sulfate (SDS) and 20 mM dithiothreitol) pH 7.4) was added to 1 ml, sonication, boiling, and centrifugation were performed, and the precipitate was suspended again in 1 ml of PBS, and absorbance at 340 nm was measured. Separately, a portion of the solution after sonication was taken to measure the protein content, and was used as a standard when evaluating the degree of cell differentiation. The results are shown in Table 1 below.

시험물질test substance 각질형성세포에서의 분화능(%)Differentiation capacity in keratinocytes (%) 저칼슘(0.03mM) 용액
(음성 대조군)
Low calcium (0.03 mM) solution
(negative control)
100100
고칼슘(1.2mM) 용액
(양성 대조군)
High calcium (1.2 mM) solution
(positive control)
210210
(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 235235

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 처리한 경우 각질 형성 세포의 분화 촉진 효과가 우수한 것을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 1, (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol was treated with keratinization It was confirmed that the cell differentiation promoting effect was excellent.

[시험예 2] 피부 장벽기능 회복 효과 측정[Test Example 2] Measurement of skin barrier function recovery effect

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤이 피부 손상으로 인해 손상된 피부 장벽기능의 회복에 미치는 효과를 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다. 성인 남녀 10명의 상박을 테이프 스트립핑(Tape Stripping) 방법을 이용하여 피부 장벽에 손상을 주고 각각 하기 표 2의 조성으로 제조한 제형예 1 및 비교제형예 1의 2개 군을 도포하면서 7일 동안 하루에 한번씩 경피수분손실량(TWEL)의 회복 정도를 Vapometer(Delfin, 핀란드)로 측정 비교하였다. 여기에서 제형예 1은 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤이 함유된 조성물이고, 비교제형예 1은 음성대조군으로서 비히클(vehicle)이다. 실험 결과는 하기 표 3에 나타내었다. 표 3의 결과는 장벽 손상 전과 장벽 손상 후의 처리전 차이를 100% 기준으로 하여 비교하였다. Effects of (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol on the restoration of damaged skin barrier function due to skin damage In order to measure , the following experiment was performed. Damage to the skin barrier using the tape stripping method on the upper arms of 10 adult males and females, and applying two groups of Formulation Example 1 and Comparative Formulation Example 1 prepared with the composition of Table 2 below, respectively, for 7 days The degree of recovery of transdermal water loss (TWEL) once a day was measured and compared with a Vapometer (Delfin, Finland). Here, Formulation Example 1 is a composition containing (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol, and comparative formulation Example 1 is a vehicle as a negative control. The experimental results are shown in Table 3 below. The results in Table 3 were compared on the basis of 100% of the difference before and after barrier damage before treatment.

배합성분(중량%)Ingredients (% by weight) 제형예 1Formulation Example 1 비교제형예 1Comparative Formulation Example 1 정제수Purified water 6969 7070 프로필렌글리콜propylene glycol 3030 3030 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 1One --

시험군test group TWEL 변화 (%)TWEL change (%) 처리전before treatment 1일1 day 2일2 days 3일3 days 4일4 days 5일5 days 6일6 days 제형예1Formulation Example 1 100 100 124124 120120 114114 113113 109109 106106 비교제형예1Comparative Formulation Example 1 100100 121121 112112 9898 7070 6262 4343

상기 표 3에서 알 수 있는 바와 같이, (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 처리할 경우 빠른 속도로 경피 수분 손실량이 정상으로 돌아오며 장벽 손상이 회복됨을 확인할 수 있다.
As can be seen in Table 3 above, when (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol is treated It can be seen that the amount of transdermal water loss returns to normal at a fast rate and the barrier damage is restored.

[시험예 3] 콜라겐 생합성 촉진 효과[Test Example 3] Collagen biosynthesis promoting effect

본 발명에 의한 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤의 콜라겐 생합성 촉진 효과를 TGF-β와 비교하여 측정하였다. 먼저, 섬유아세포(fibroblast; 세포주: KF-4109; 입수처: 클라보사)를 24웰 플레이트에 1웰 당 105개씩 파종(seeding)하여 90% 정도 자랄 때까지 배양하였다. 이를 24시간 동안 무혈청 DMEM 배지로 배양한 후, 무혈청 배지에 녹인 상기 참고예 1의 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤과 TGF-β를 각각 10ng/ml씩 처리하고, CO2 인큐베이터에서 24시간 동안 배양하였다. 이들의 상층액을 떠내어 프로콜라겐 형(I) ELISA 키트(procollagen type(I))를 이용하여 프로콜라겐(procollagen)의 증감여부를 보았다. 그 결과를 표 4에 나타내었으며, 콜라겐의 합성능은 비처리군을 100으로 하여 대비하였다.The collagen biosynthesis promoting effect of (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol according to the present invention was compared with TGF-β It was measured by comparison. First, fibroblasts (cell line: KF-4109; obtained from Klavosa) were seeded at 10 5 per well in a 24-well plate and cultured until they grow to about 90%. After culturing this in serum-free DMEM medium for 24 hours, (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D of Reference Example 1 dissolved in serum-free medium -Galactopyranosyl-sn-glycerol and TGF-β were treated by 10ng/ml, respectively, and CO 2 Incubated for 24 hours in an incubator. The supernatant was drained and the increase or decrease of procollagen was observed using a procollagen type (I) ELISA kit (procollagen type (I)). The results are shown in Table 4, and the collagen synthesis ability was compared with the untreated group as 100.

시험물질test substance 콜라겐 합성능(%)Collagen synthesis (%) 비처리군untreated group 100100 TGF-βTGF-β 183.5183.5 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 179.5179.5

상기 표 4의 결과에서, 본 발명에서 사용되는 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤은 높은 수준의 우수한 콜라겐 합성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. From the results of Table 4, (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol used in the present invention is high It was confirmed that it exhibited an excellent level of collagen synthesis ability.

이는, 본 발명에 의한 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 함유하는 조성물이 피부 재생에 도움이 된다는 것을 시사한다.
This is because the composition containing (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol according to the present invention is effective for skin regeneration. suggest that it helps.

[참고예 2] 제형예 2 및 비교제형예 2[Reference Example 2] Formulation Example 2 and Comparative Formulation Example 2

하기 표 5의 조성에 따라 통상적인 방법으로 영양크림을 제조하였다(단위: 중량%).Nutrient creams were prepared in a conventional manner according to the composition of Table 5 below (unit: wt%).

배합성분Ingredients 제형예 2Formulation Example 2 비교제형예 2Comparative Formulation Example 2 정제수Purified water To 100To 100 To 100To 100 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 0.10.1 -- 식물성 경화유vegetable hydrogenated oil 1.501.50 1.501.50 스테아린산stearic acid 0.600.60 0.600.60 글리세롤 스테아레이트glycerol stearate 1.001.00 1.001.00 스테아릴 알코올stearyl alcohol 2.002.00 2.002.00 폴리글리세릴-10 펜타스테아레이트 & 베헤닐 알코올 &소디움 스테아로일 락틸에이트Polyglyceryl-10 Pentastearate & Behenyl Alcohol & Sodium Stearoyl Lactylate 1.001.00 1.001.00 아라키딜 베헤닐 알코올 &아라키딜글루코사이드Arachidyl Behenyl Alcohol & Arachidyl Glucoside 1.001.00 1.001.00 세틸아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드Cetylaryl Alcohol & Cetearyl Glucoside 2.002.00 2.002.00 PEG-100 스테아레이트 & 글리세롤올레이트 & 프로필렌글리콜PEG-100 Stearate & Glycerol Olate & Propylene Glycol 1.501.50 1.501.50 카프릴릭/카르릭 트리 글리세라이드Caprylic/Carlic Triglycerides 11.0011.00 11.0011.00 사이클로메디콘Cyclomedicone 6.006.00 6.006.00 방부제, 향preservative, fragrance 적량appropriate amount 적량appropriate amount 트리에탄올 아민triethanolamine 0.10.1 0.10.1

[시험예 3] 피부 보습력 증가 효과 측정[Test Example 3] Measurement of skin moisturizing power increase effect

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤이 피부 보습력 증가에 미치는 효과를 측정하기 위하여, 상기 제형예 2 및 비교제형예 2를 이용하였고, 하기와 같이 평가하였다. In order to measure the effect of (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol on increasing skin moisture, the formulation Example 2 and Comparative Formulation Example 2 were used, and were evaluated as follows.

건조 피부로 분류된 40~50대 성인 남녀 20명을 각각 제형예 2 및 비교제형예 2의 2개 군에 대해 10명씩 2개조로 나누어 영양크림을 매일 2회씩 4주간 안면에 도포하게 하였다. 도포 개시 전과, 도포 후 1주, 2주, 4주 경과한 시점, 그리고 도포를 중지한 2주 경과(총 6주 경과) 후에 항온, 항습 조건(24℃, 상대습도 40%)에서 피부수분량측정기(Corneometer CM825, C+K Electronic Co., 독일)로 피부수분량을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 6에 나타내었다. 표 6의 결과는 시험개시 직전에 측정한 피부 수분량 측정기 값을 기준으로 하여 일정기간 처치한 후의 측정값의 증가분을 백분율로 표시한 것이다. Twenty adult men and women in their 40s and 50s classified as dry skin were divided into two groups of 10 for two groups of Formulation Example 2 and Comparative Formulation Example 2, respectively, and the nourishing cream was applied to the face twice daily for 4 weeks. Skin moisture meter under constant temperature and humidity conditions (24°C, 40% relative humidity) before application start, after 1 week, 2 weeks, and 4 weeks after application, and after 2 weeks after application stop (total of 6 weeks) (Corneometer CM825, C+K Electronic Co., Germany) was used to measure the amount of skin moisture. The results are shown in Table 6 below. The results in Table 6 show the increase in the measured value after treatment for a certain period of time based on the skin moisture content meter value measured just before the start of the test as a percentage.

시험군test group 수분 증가율 (%)Moisture increase rate (%) 1주 경과1 week elapsed 2주 경과2 weeks passed 4주 경과4 weeks passed 6주 경과6 weeks passed 제형예 2Formulation Example 2 3232 3636 3434 3232 비교제형예 2Comparative Formulation Example 2 3030 3232 3232 1515

상기 표 6의 결과를 보면, 비교제형예 2를 도포한 경우에는 도포가 이루어진 4주까지는 약 30% 정도의 수분 증가율을 보이지만, 도포를 중지한 후에는 피부수분량이 급격하게 감소하는 반면, (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 함유한 제형예 2를 도포한 경우에는 도포를 중지한 후에도 대부분 30% 이상의 피부수분 증가율을 보임을 확인할 수 있다. 이를 통해 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 함유한 본 발명의 조성물은 피부 보습력 효과가 우수함을 알 수 있다.
Looking at the results of Table 6, when Comparative Formulation Example 2 was applied, the moisture increase rate was about 30% until 4 weeks after the application, but after stopping the application, the skin moisture content rapidly decreased, whereas (2S ) In the case of application of Formulation Example 2 containing -1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol, even after stopping application It can be seen that most of the skin moisture increases by more than 30%. Through this, the composition of the present invention containing (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol has a skin moisturizing effect. can be seen to be excellent.

[시험예 4] 피부 주름 개선 효능 확인 [Test Example 4] Confirmation of skin wrinkle improvement effect

본 발명의 조성물에 의한 사람에서의 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 상기 제형예 2와 비교제형예 2를 이용하였다.In order to confirm the wrinkle improvement effect in humans by the composition of the present invention, Formulation Example 2 and Comparative Formulation Example 2 were used.

상기 제형예 2와 비교제형예 2의 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 다음과 같이 평가하였다. 40대의 건강한 여성 20명을 각각 제형예 2와 비교제형예 2의 2개 군에 대해 10명씩 2개조로 나누어 영양크림을 매일 1회씩 12주간 안면에 도포하게 한 후, 실리콘을 이용하여 레플리카를 떠서 주름의 상태를 피부측정기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)로 측정하여 화상분석하였다. 그 결과는 하기 표 7에 나타내었다. 하기 표 7의 값은, 도포 12주 후의 각각의 변수(parameter)값에서 도포 전 변수값을 뺀 것의 평균을 나타낸 것이다.In order to confirm the wrinkle improvement effect of Formulation Example 2 and Comparative Formulation Example 2, the evaluation was performed as follows. 20 healthy women in their 40s were divided into two groups of 10 for each of the two groups of Formulation Example 2 and Comparative Formulation Example 2, and the nourishing cream was applied to the face once a day for 12 weeks. The state of wrinkles was measured with a skin meter (visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany) and image analysis was performed. The results are shown in Table 7 below. The values in Table 7 below represent the average of each parameter value after 12 weeks of application minus the variable value before application.

사용 8주 후
임상 결과
after 8 weeks of use
Clinical Results
R1R1 R2R2 R3R3 R4R4 R5R5
제형예 2Formulation Example 2 0.180.18 0.170.17 0.130.13 0.010.01 0.010.01 비교제형예 2Comparative Formulation Example 2 0.270.27 0.260.26 0.210.21 0.030.03 0.030.03

R1 : 주름 등고선의 최고치와 최저치의 차이값R1: The difference between the highest and lowest values of the wrinkle contour line

R2 : 주름 등고선을 임의로 5칸씩 나눈 후 그 중 R1값 들의 평균R2: The average of the R1 values after dividing the wrinkle contour line by 5 arbitrarily

R3 : 5개씩 나눈 R1값 중 최고 값R3 : The highest value among R1 values divided by 5

R4 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각각의 꼭대기와 계곡의 값을 뺀 평균값R4: The average value obtained by subtracting the values of each peak and valley from the baseline of the wrinkle contour line

R5 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각각의 주름 윤곽을 뺀 값의 차이 값R5: The difference value of each wrinkle contour subtracted from the baseline of the wrinkle contour line

상기 표 7에 나타낸 바와 같이, 제형예 2의 외용제 조성물은 피부 주름 개선 효과가 아주 우수함을 알 수 있었다.
As shown in Table 7, it was found that the external composition of Formulation Example 2 had a very good skin wrinkle improvement effect.

이하, 본 발명에 따른 조성물의 제제예를 설명하나, 약학 조성물 및 화장료 조성물은 여러 가지 제형으로 응용 가능하며, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
Hereinafter, formulation examples of the composition according to the present invention will be described, but the pharmaceutical composition and the cosmetic composition can be applied in various formulations, which is not intended to limit the present invention, but only to be specifically described.

[제제예 1] 화장수[Formulation Example 1] lotion

아래 표 8에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 화장수를 제조한다.To prepare a lotion according to a conventional method with the composition shown in Table 8 below.

함량(중량%)content (wt%) (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 2.02.0 글리세린glycerin 3.03.0 부틸렌글리콜butylene glycol 2.02.0 프로필렌글리콜propylene glycol 2.02.0 카르복시비닐폴리머Carboxyvinyl Polymer 0.10.1 PEG 12 노닐페닐에테르PEG 12 nonylphenyl ether 0.20.2 폴리솔베이트 80Polysorbate 80 0.40.4 에탄올ethanol 10.010.0 트리에탄올아민triethanolamine 0.10.1 방부제, 색소, 향료Preservatives, Colors, Flavors 적량appropriate amount 정제수Purified water 잔량remaining amount

[제제예 2] 영양 크림[Formulation Example 2] Nourishing Cream

아래 표 9에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 영양 크림을 제조한다.A nutritional cream is prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 9 below.

함량(중량%)content (wt%) (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 2.02.0 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 솔비탄세스퀴올리에이트Sorbitan Sesquioleate 0.50.5 PEG 60 경화피마자유 PEG 60 hydrogenated castor oil 2.02.0 유동파라핀liquid paraffin 10.010.0 스쿠알란squalane 5.05.0 카프릴릭/카프락트리글리세라이드caprylic/caprac triglyceride 5.05.0 글리세린glycerin 5.05.0 부틸렌글리콜butylene glycol 3.03.0 프로필렌글리콜propylene glycol 3.03.0 트리에탄올아민triethanolamine 0.20.2 방부제, 색소, 향료Preservatives, Colors, Flavors 적량appropriate amount 정제수Purified water 잔량remaining amount

[제제예 3] 마사지 크림[Formulation Example 3] Massage Cream

아래 표 10에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 마사지 크림을 제조한다.A massage cream is prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 10 below.

함량(중량%)content (wt%) (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 1.01.0 밀납beeswax 10.010.0 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 PEG 60 경화피마자유PEG 60 hydrogenated castor oil 2.02.0 솔비탄세스퀴올레이트Sorbitan sesquioleate 0.80.8 유동파라핀liquid paraffin 40.040.0 스쿠알란squalane 5.05.0 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드Caprylic/Capric Triglycerides 4.04.0 글리세린glycerin 5.05.0 부틸렌글리콜butylene glycol 3.03.0 프로필렌글리콜propylene glycol 3.03.0 트리에탄올아민triethanolamine 0.20.2 방부제, 색소, 향료Preservatives, Colors, Flavors 적량appropriate amount 정제수Purified water 잔량remaining amount

[제제예 4] 팩[Formulation Example 4] Pack

아래 표 11에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 팩을 제조한다.A pack is prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 11 below.

함량(중량%)content (wt%) (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 1.01.0 폴리비닐알콜polyvinyl alcohol 13.013.0 소듐카르복시메틸셀룰로오스Sodium Carboxymethyl Cellulose 0.20.2 글리세린glycerin 5.05.0 알란토인allantoin 0.10.1 에탄올ethanol 6.06.0 PEG 12 노닐페닐에테르PEG 12 nonylphenyl ether 0.30.3 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 0.30.3 방부제, 색소, 향료Preservatives, Colors, Flavors 적량appropriate amount 정제수Purified water 잔량remaining amount

[제제예 5] 젤[Formulation Example 5] Gel

아래 표 12에 기재된 조성으로 통상의 방법에 따라 젤을 제조한다.A gel is prepared according to a conventional method with the composition shown in Table 12 below.

함량(중량%)content (wt%) (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 0.50.5 에틸렌디아민초산나트륨Sodium ethylenediamine acetate 0.050.05 글리세린glycerin 5.05.0 카르복시비닐폴리머Carboxyvinyl Polymer 0.30.3 에탄올ethanol 5.05.0 PEG 60 경화피마자유PEG 60 hydrogenated castor oil 0.50.5 트리에탄올아민triethanolamine 0.30.3 방부제, 색소, 향료Preservatives, Colors, Flavors 적량appropriate amount 정제수Purified water 잔량remaining amount

[제제예 6] 연고[Formulation Example 6] Ointment

아래 표 13에 기재된 조성으로 통상적인 방법으로 연고를 제조하였다.An ointment was prepared in a conventional manner with the composition shown in Table 13 below.

함량(중량%)content (wt%) (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 0.10.1 글리세린glycerin 8.08.0 부틸렌글리콜butylene glycol 4.04.0 유동파라핀liquid paraffin 15.015.0 베타글루칸beta glucan 7.07.0 카보머Carbomer 0.10.1 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic/Capric Triglycerides 3.03.0 스쿠알란squalane 1.01.0 세테아릴 글루코사이드cetearyl glucoside 1.51.5 소르비탄 스테아레이트Sorbitan Stearate 0.40.4 세테아릴 알코올cetearyl alcohol 1.01.0 밀납beeswax 4.04.0 방부제, 색소, 향료Preservatives, Colors, Flavors 적량appropriate amount 정제수Purified water 잔량remaining amount

[제제예 7] 연질캅셀제[Formulation Example 7] Soft capsule preparation

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 0.0025g, 비타민 C 0.0025g, 팜유 2mg, 팜경화유 8mg, 황납 4mg 및 레시틴 6mg을 혼합하고, 통상의 방법에 따라 1 캡슐당 400 mg씩 충진하여 연질캅셀을 제조하였다.
(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 0.0025 g, vitamin C 0.0025 g, palm oil 2 mg, hydrogenated palm oil 8 mg , 4 mg of yellow wax and 6 mg of lecithin were mixed, and 400 mg per capsule was filled according to a conventional method to prepare soft capsules.

[제제예 8] 정제[Formulation Example 8] Tablet

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 0.0025g, 비타민 C 0.0025g, 포도당 100mg, 전분 96mg 및 마그네슘 스테아레이트 4mg을 혼합하고 30% 에탄올을 40mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하고 타정기를 이용하여 정제로 타정하였다.
(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 0.0025 g, vitamin C 0.0025 g, glucose 100 mg, starch 96 mg and After mixing 4 mg of magnesium stearate and adding 40 mg of 30% ethanol to form granules, the mixture was dried at 60° C. and compressed into tablets using a tablet press.

[제제예 9] 과립제[Formulation Example 9] Granules

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 150mg, 비타민 C 150mg, 포도당 100mg, 및 전분 600mg을 혼합하고 30% 에탄올을 100 mg 첨가하여 과립을 형성한 후, 60℃에서 건조하여 과립을 형성한 다음 포에 충진하였다. 내용물의 최종 중량은 1 g으로 하였다.
(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 150mg, vitamin C 150mg, glucose 100mg, and starch 600mg and 100 mg of 30% ethanol was added to form granules, dried at 60° C. to form granules, and then filled in a bag. The final weight of the contents was 1 g.

[제제예 10] 드링크제[Formulation Example 10] Drinks

(2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤 0.0025g, 비타민 C 0.0025g, 포도당 10g, 구연산 2g 및 정제수 187.8g을 혼합하고 병에 충진하였다. 내용물의 최종 용량은 200ml로 하였다.
(2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol 0.0025 g, vitamin C 0.0025 g, glucose 10 g, citric acid 2 g and 187.8 g of purified water was mixed and filled in a bottle. The final volume of the contents was 200 ml.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.As the specific parts of the present invention have been described in detail above, for those of ordinary skill in the art, these specific descriptions are only preferred embodiments, and it is clear that the scope of the present invention is not limited thereby. something to do. Accordingly, it is intended that the substantial scope of the present invention be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (6)

하기 화학식 1로 표현되는 (2S)-1-O-리놀레오일-2-O-리놀레오일-3-O-β-D-갈락토피라노실-sn-글리세롤을 유효성분으로 함유하는 보습용 화장료 조성물.
[화학식 1]
Figure 112021045908856-pat00003
For moisturizing containing (2S)-1-O-linoleoyl-2-O-linoleoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol represented by the following formula (1) as an active ingredient cosmetic composition.
[Formula 1]
Figure 112021045908856-pat00003
제1항에 있어서, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.001~50중량%의 양으로 함유됨을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, wherein the active ingredient is contained in an amount of 0.001 to 50% by weight based on the total weight of the composition. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 장벽 기능 강화용임을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, wherein the composition is for enhancing skin barrier function. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 각질형성세포 분화 유도용임을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, wherein the composition is for inducing differentiation of skin keratinocytes. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 피부 재생용임을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1, wherein the composition is for skin regeneration. 삭제delete
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