KR102287345B1 - Carbazole-based compound and organic light emitting device including the same - Google Patents

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Abstract

카바졸계 화합물 및 상기 카바졸계 화합물을 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.A carbazole-based compound and an organic light-emitting device including the carbazole-based compound are provided.

Description

카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자{Carbazole-based compound and organic light emitting device including the same}Carbazole-based compound and organic light emitting device including the same

카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다. A carbazole-based compound and an organic light emitting device including the same are provided.

유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.An organic light emitting device is a self-luminous device, and has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and multicolorization.

일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.According to an example, the organic light emitting device may include an anode, a cathode, and an organic layer interposed between the anode and the cathode and including a light emitting layer. A hole transport region may be provided between the anode and the emission layer, and an electron transport region may be provided between the emission layer and the cathode. Holes injected from the anode move to the emission layer via the hole transport region, and electrons injected from the cathode move to the emission layer via the electron transport region. Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer to generate excitons. Light is generated as this exciton changes from an excited state to a ground state.

신규 카바졸계 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. To provide a novel carbazole-based compound and an organic light emitting device employing the same.

일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물이 제공된다:According to one aspect, there is provided a carbazole-based compound represented by the following Chemical Formula 1:

<화학식 1> <Formula 1>

Figure 112014077777408-pat00001
Figure 112014077777408-pat00001

상기 화학식 1 중, In Formula 1,

X1은 O 또는 S이고; X 1 is O or S;

L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;L 1 To L 5 are each independently, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group , substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) and selected from a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;

a1 내지 a5는, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고; a1 to a5 are each independently selected from an integer of 0 to 5;

R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고; R 1 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group , hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted A substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 - C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or Among unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic groups, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) and -B(Q 6 )(Q 7 ) selected;

R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted a cyclic monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;

b1 내지 b4, b11, b12 및 c1은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고; b1 to b4, b11, b12 and c1 are each independently selected from an integer of 1 to 4;

상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, said substituted C 1 -C 60 alkylene group, substituted C 2 -C 60 alkenylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 - C 10 cycloalkenylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 2 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic ring Group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 Alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, And at least one substituent of the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) (Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, substituted with at least one of -B(Q 16 )(Q 17 ) , C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocyclo alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come tea, C 2 - C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) and -B(Q 26 )(Q 27 ), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocyclo, substituted with at least one of -B(Q 26 )(Q 27 ). alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is non- -Aromatic heterocondensed polycyclic group; and

-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고; -N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) and -B(Q 36 )(Q 37 ); is selected from;

상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. The Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. According to another aspect, the first electrode; a second electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, including a light emitting layer, and including at least one type of carbazole-based compound represented by Chemical Formula 1;

상기 카바졸계 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 카바졸계 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 소비 전력, 효율, 휘도 및 수명 특성을 가질 수 있다.Since the carbazole-based compound has excellent electrical properties and thermal stability, an organic light-emitting device employing the carbazole-based compound may have excellent power consumption, efficiency, luminance, and lifespan characteristics.

도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 화합물 2의 발광 스펙트럼 및 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 3은 화합물 3의 발광 스펙트럼 및 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
1 is a cross-sectional view schematically illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
2 is a view showing an emission spectrum and a UV absorption spectrum of Compound 2.
3 is a view showing an emission spectrum and a UV absorption spectrum of Compound 3.

상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:The carbazole-based compound is represented by the following Chemical Formula 1:

<화학식 1><Formula 1>

Figure 112014077777408-pat00002
Figure 112014077777408-pat00002

상기 화학식 1 중, X1은 O 또는 S이다.In Formula 1, X 1 is O or S.

상기 화학식 1 중 L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.In Formula 1, L 1 to L 5 are each independently, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenylene group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group , a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed) polycyclic group) and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group).

예를 들어, 상기 화학식 1 중 L1 내지 L5는 서로 독립적으로,For example, in Formula 1, L 1 to L 5 are each independently

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및 A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an indacenylene group, an acetonitrile group Naphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthrenylene group (fluoranthrenylene), triphenylenylene, pyrenylene, chrysenylene, naphthacenylene, picenylene, perylenylene, pentaphenyl pentaphenylene, hexacenylene, pyrrolylene, imidazolylene, pyrazolylene, pyridinylene, pyrazinylene, pyrimidi Nylene group (pyrimidinylene), pyridazinylene group (pyridazinylene), isoindolylene group (isoindolylene), indolylene group (indolylene), indazolylene group (indazolylene), purinylene group (purinylene), quinolinylene group (quinolinylene) , isoquinolinylene, benzoquinolinylene, phthalazinylene, naphthyridinylene, quinoxalinylene, quinazolinylene , cinnolinylene, carbazolylene, phenanthridinylen e), acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzooxazolylene group, benzoimidazolylene group, furanylene group, Benzofuranylene group, thiophenylene group, benzothiophenylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, benzothiazolylene group, isoxazolylene group (isoxazolylene), oxazolylene group, triazolylene group, tetrazolylene group, oxadiazolylene group, triazinylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group ), a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, an imidazopyrimidinylene group, and an imidazopyridinylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, 페닐기-치환된 페닐기, C2-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group, phenyl group-substituted phenyl group, C 2 -C 20 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group , a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, substituted with at least one of a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) , heptalenylene group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthrenylene group, triphenylenylene group , pyrenylene group, chrysenylene group, naphthacenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pyrrolylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group , pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, Naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinolinylene group, carbazolylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzoxazolylene group, benzoimi Dazolylene group, furanylene group, benzofuranylene group, thiophenylene group, benzothiophenylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, benzothiazolylene group, isoxazolylene group, oxazolylene group, triazolylene group, tetra a zolylene group, an oxadiazolylene group, a triazinylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, an imidazopyrimidinylene group, and an imidazopyridinylene group; is selected from

Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 33 to Q 35 are each independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, carbazole Diary, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group phthalazinyl group, quinoxalinyl group , it may be selected from a cinolinyl group and a quinazolinyl group.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 화학식 2-1 내지 2-37 중 하나일 수 있다:According to one embodiment, L 1 to L 5 in Formula 1 may be each independently one of Formulas 2-1 to 2-37:

Figure 112014077777408-pat00003
Figure 112014077777408-pat00003

Figure 112014077777408-pat00004
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Figure 112014077777408-pat00005
Figure 112014077777408-pat00005

Figure 112014077777408-pat00006
Figure 112014077777408-pat00006

상기 화학식 2-1 내지 2-37 중,In Formulas 2-1 to 2-37,

Y1은 O, S, S(=O), S(=O)2, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;Y 1 is O, S, S(=O), S(=O) 2 , C(Z 3 )(Z 4 ), N(Z 5 ), or Si(Z 6 )(Z 7 );

Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q45) 중에서 선택되고; Z 1 To Z 7 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group Acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group , pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 45 );

상기 Q33 내지 Q45는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;wherein Q 33 to Q 45 are each independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, carba Zolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group phthalazinyl group, quinoxali selected from a nyl group, a cinolinyl group, and a quinazolinyl group;

d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고; d1 is selected from an integer from 1 to 4;

d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고; d2 is selected from an integer of 1 to 3;

d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고; d3 is selected from an integer of 1 to 6;

d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고; d4 is selected from an integer from 1 to 8;

d5는 1 또는 2이고; d5 is 1 or 2;

d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;d6 is selected from an integer from 1 to 5;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. * is a binding site with a neighboring atom.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 내지 L5는 서로 독립적으로,According to another embodiment, L 1 to L 5 in Formula 1 are each independently

페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 및 Phenylene group, naphthylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, triphenylenylene group, carbazolylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, triazinylene group, quinazolinylene group, quinolinylene group, isoquinylene group a nolinylene group, a naphthyridinylene group and an oxadiazolylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난쓰레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a phenyl group-substituted phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, and a phenylene group substituted with at least one of a phenanthrenyl group , naphthylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, triphenylenylene group, carbazolylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, triazinylene group, quinazolinylene group, quinolinylene group, isoquinolinyl group a ren group, a naphthyridinylene group, and an oxadiazolylene group; may be selected from, but is not limited thereto.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 L1 내지 L5는 서로 독립적으로, 화학식 3-1 내지 3-33 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to another embodiment, L 1 to L 5 in Formula 1 may be each independently selected from Formula 3-1 to 3-33, but are not limited thereto:

Figure 112014077777408-pat00007
Figure 112014077777408-pat00007

Figure 112014077777408-pat00008
Figure 112014077777408-pat00008

Figure 112014077777408-pat00009
Figure 112014077777408-pat00009

Figure 112014077777408-pat00010
Figure 112014077777408-pat00010

상기 화학식 3-1 내지 3-33 중 * 및 *'는 서로 독립적으로 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. In Formulas 3-1 to 3-33, * and *' independently represent bonding sites with neighboring atoms.

상기 화학식 1 중 a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서 0, 1, 2, 3, 4 또는 5, 예를 들면, 0, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 0 또는 1일 수 있다. a1이 0일 경우, L1은 단일 결합이 된다. a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a5에 대한 설명은 a1에 대한 설명 및 화학식 1의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.In Formula 1, a1 represents the number of L 1 , and may be 0, 1, 2, 3, 4, or 5, for example, 0, 1, or 2, and as another example, may be 0 or 1. When a1 is 0, L 1 is a single bond. When a1 is 2 or more, two or more L 1 may be the same as or different from each other. Descriptions of a2 to a5 may be understood with reference to the description of a1 and the structure of Formula 1.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1 내지 a5는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2, 예를 들면, 0 또는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment, a1 to a5 in Formula 1 may each independently be 0, 1 or 2, for example, 0 or 1, but is not limited thereto.

상기 화학식 1 중 R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고; In Formula 1, R 1 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group A group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group , substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 Heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted a C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic ring group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) and -B(Q 6 )( Q 7 );

R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다. At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted It may be selected from a cyclic monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; For example, in Formula 1, R 1 to R 4 , R 11 and R 12 may each independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, An amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 - C 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and substituted or unsubstituted selected from the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;

상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다. At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent ratio -It may be selected from a condensed aromatic polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 상기 R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로,According to one embodiment, in Formula 1, R 1 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof and phosphoric acid or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of its salts;

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기;A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group ), fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group (phenalenyl), phenanthrenyl group (phenanthrenyl), anthracenyl group, fluoran Tenyl group (fluoranthenyl), triphenylenyl group (triphenylenyl), pyrenyl group (pyrenyl), chrysenyl group (chrysenyl), naphthacenyl group (naphthacenyl), picenyl group (picenyl), perylenyl group (perylenyl), penta phenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group ), furanyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl , pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, Purinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzoquinolinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl , quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group ( carbazolyl), phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl (benzothiophenyl), isobenzothiazolyl, benzooxazolyl, isobenzooxazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl ), triazinyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, imidazopyridinyl, imidazopyrimidinyl, pyrido a benzofuranyl group, a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante nyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group , isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, Carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) substituted with at least one of a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a flu Orenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group , naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridi Nyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridi Nyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazole Diary, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group , imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrimidobenzothiophenyl group; and

-Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 중에서 선택되고; -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) ; is selected from;

상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다. The Q 3 to Q 5 and Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, flu Orenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinyl group It may be selected from a nolinyl group, a quinazolinyl group, and a quinoxalinyl group.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,According to another embodiment , at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other,

트리페닐레닐기, 카바졸일기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및Triphenylenyl group, carbazolyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyri Dazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cy Nolinyl group, phenanthridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxa Diazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrimido benzothiophenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 트리페닐레닐기, 카바졸일기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a triphenylenyl group, a carbazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group , naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, iso benzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; can be selected from

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,According to another embodiment , at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other,

피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzo Oxazolyl group, isobenzooxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrido midobenzothiophenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolyl group Nyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group , a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; may be selected from, but is not limited thereto.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,According to another embodiment , at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is each independently selected from the group consisting of:

티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group and dibenzocarbazolyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group; can be selected from

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,According to another embodiment , at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is each independently selected from the group consisting of:

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, Phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, penta a cenyl group, a rubycenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택될 수 있다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-flu Orenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; can be selected from

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,According to another embodiment , at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other,

티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; may be selected from, but is not limited thereto.

예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로,For example, in Formula 1, R 1 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof and phosphoric acid or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of its salts;

하기 화학식 4-1 내지 4-48, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5; 및Formulas 4-1 to 4-48, 5-1 to 5-6, and 6-1 to 6-5; and

-Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 중에서 선택되고; -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) ; is selected from;

상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고, Wherein Q 3 To Q 5 are each independently, C 1 -C 20 Alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group,

상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로 하기 화학식 4-1 내지 4-48, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:At least one of R 2 to R 4 may be each independently selected from Formulas 4-1 to 4-48, 5-1 to 5-6, and 6-1 to 6-5, but is not limited thereto. :

Figure 112014077777408-pat00011
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Figure 112014077777408-pat00012
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Figure 112014077777408-pat00013
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Figure 112014077777408-pat00014
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Figure 112014077777408-pat00015
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Figure 112014077777408-pat00016
Figure 112014077777408-pat00016

상기 화학식 4-1 내지 4-48, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중,In Formulas 4-1 to 4-48, 5-1 to 5-6, and 6-1 to 6-5,

Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;Y 31 is O, S, C(Z 33 )(Z 34 ), N(Z 35 ) or Si(Z 36 )(Z 37 );

Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고; Z 31 to Z 37 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group an acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, a phenyl group-substituted phenyl group, Naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridi a nyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 );

상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group;

e2는 1 또는 2이고; e2 is 1 or 2;

e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고; e3 is selected from an integer from 1 to 3;

e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고; e4 is selected from an integer from 1 to 4;

e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고; e5 is selected from an integer from 1 to 5;

e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고; e6 is selected from an integer from 1 to 6;

e7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고; e7 is selected from an integer from 1 to 7;

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* is a binding site with a neighboring atom.

상기 화학식 1 중 b1은 R1의 개수를 나타낸 것으로서 1, 2, 3 또는 4, 예를 들면, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 1일 수 있다. b1이 2 이상일 경우, 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b4에 대한 설명은 b1에 대한 설명 및 화학식 1의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.In Formula 1, b1 represents the number of R 1 , and may be 1, 2, 3, or 4, for example, 1 or 2, or as another example, 1. When b1 is two or more, two or more R 1 may be the same as or different from each other. The description of b2 to b4 may be understood with reference to the description of b1 and the structure of Formula 1.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 또는 2, 예를 들면, 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one embodiment, b1 to b4 in Formula 1 may each independently be 1 or 2, for example, 1, but is not limited thereto.

상기 화학식 1 중 c1은 -[(L1)a1-(R1)b1]의 개수를 나타낸 것으로서 1, 2, 3 또는 4, 예를 들면, 1 또는 2, 또 다른 예로서는 1일 수 있다. c1이 2 이상일 경우, 2 이상의 -[(L1)a1-(R1)b1]은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. In Formula 1, c1 represents the number of -[(L 1 ) a1 -(R 1 ) b1 ], and may be 1, 2, 3 or 4, for example, 1 or 2, or 1 as another example. When c1 is 2 or more, two or more -[(L 1 ) a1 -(R 1 ) b1 ] may be the same as or different from each other.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 c1은 1이고, a1은 0이고, R1은 수소일 수 있다. According to one embodiment, in Formula 1, c1 may be 1, a1 may be 0, and R 1 may be hydrogen.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R11 및 R12는 모두 수소일 수 있다. According to another embodiment, both R 11 and R 12 in Formula 1 may be hydrogen.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1은 0이고, c1, b11 및 b12는 1이고, R1, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to another embodiment, in Formula 1, a1 is 0, c1, b11 and b12 are 1, and R 1 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br , -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, It may be selected from a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, and a triazinyl group, but is not limited thereto.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a2 및 a3는 0이고, R2 및 R3는 수소일 수 있다. According to another embodiment, in Formula 1, a2 and a3 may be 0, and R 2 and R 3 may be hydrogen.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a3 및 a4는 0이고, R3 및 R4는 수소일 수 있다. According to another embodiment, in Formula 1, a3 and a4 may be 0, and R 3 and R 4 may be hydrogen.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a2 및 a4는 0이고, R2 및 R4는 수소일 수 있다. According to another embodiment, in Formula 1, a2 and a4 may be 0, and R 2 and R 4 may be hydrogen.

다른 구현예에 따르면, 상기 카바졸계 화합물은 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시될 수 있다:According to another embodiment, the carbazole-based compound may be represented by the following Chemical Formula 1A or 1B:

<화학식 1A><Formula 1A>

Figure 112014077777408-pat00017
Figure 112014077777408-pat00017

<화학식 1B><Formula 1B>

Figure 112014077777408-pat00018
Figure 112014077777408-pat00018

상기 화학식 1A 중 X1, L3, L5, a3, a5, b2, b3, R11, R12, b11 및 b12에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, In Formula 1A , the descriptions of X 1 , L 3 , L 5 , a3, a5, b2, b3, R 11 , R 12 , b11 and b12 are the same as those described in claim 1,

R2 및 R3는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted Cyclic C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensation It is selected from a polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

예를 들어, 상기 화학식 1A 및 1B 중,For example, in Formulas 1A and 1B,

L3 및 L5는 서로 독립적으로,L 3 and L 5 are independently of each other,

페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 및 카바졸일렌기; 및 a phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a triphenylenylene group, and a carbazolylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난쓰레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기 및 카바졸일렌기;이고; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a phenyl group-substituted phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, and a phenylene group substituted with at least one of a phenanthrenyl group , a naphthylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a triphenylenylene group, and a carbazolylene group;

a3 및 a5는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고; a3 and a5 are each independently 0, 1 or 2;

R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고; R 11 and R 12 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group an acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group and a triazinyl group;

상기 R2 및 R3는, 서로 독립적으로 상기 화학식 4-1 내지 4-48, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중에서 선택되고,R 2 and R 3 are each independently selected from Formulas 4-1 to 4-48, 5-1 to 5-6, and 6-1 to 6-5,

b11 및 b12는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. b11 and b12 may be 1, but is not limited thereto.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 및 1B 중 R11 및 R12는 모두 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to another embodiment, both R 11 and R 12 in Formulas 1A and 1B may be hydrogen, but the present invention is not limited thereto.

상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 하기 화합물 1 내지 131 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: The carbazole-based compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds 1 to 131, but is not limited thereto:

Figure 112014077777408-pat00019
Figure 112014077777408-pat00019

Figure 112014077777408-pat00020
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Figure 112014077777408-pat00021
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Figure 112014077777408-pat00022
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Figure 112014077777408-pat00023
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Figure 112014077777408-pat00024
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Figure 112014077777408-pat00025
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상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 1) "카바졸 고리"가 "A 고리"의 "3번 탄소"에, 선택적으로 -(L5)a5-를 사이에 두고, 결합되어 있고 (하기 화학식 1' 참조), 2) R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택(즉, 상기 화학식 1의 R2 내지 R4 중 적어도 하나는 반드시 "고리(cyclic) 그룹"임)된다. 따라서, 화학식 1의 "A 고리"의 전자 밀도가 효과적으로 제어될 수 있고, R2 내지 R4의 치환기 제어에 의하여 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물의 전하 수송 능력이 용이하게 제어될 수 있다. In the carbazole-based compound represented by Formula 1, 1) a “carbazole ring” is bonded to “carbon 3” of “ring A”, optionally with -(L 5 ) a5 - interposed therebetween (the following formula 1'), 2) at least one of R 2 to R 4 is, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or Unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 Selected from a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group (that is, at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is necessarily a "cyclic group"). Accordingly, the electron density of the “ring A” of Formula 1 can be effectively controlled, and the charge transport ability of the carbazole-based compound represented by Formula 1 can be easily controlled by controlling the substituents of R 2 to R 4 .

<화학식 1'><Formula 1'>

Figure 112014077777408-pat00026
Figure 112014077777408-pat00026

예를 들어, 상기 화합물 1 내지 131 중 일부 화합물과 하기 화합물 A 및 B에 대한 HOMO, LUMO, T1 에너지 레벨 및 S1 에너지 레벨에 대하여 가우시안을 이용하여 시뮬레이션 평가한 결과는 하기 표 1과 같다: For example, simulation evaluation results using Gaussian for HOMO, LUMO, T 1 energy level and S 1 energy level for some of the compounds 1 to 131 and the following compounds A and B are shown in Table 1 below:

HOMO (eV)HOMO (eV) LUMO (eV)LUMO (eV) T1 (eV)T 1 (eV) S1 (eV)S 1 (eV) 화합물 1compound 1 -5.299-5.299 -1.649-1.649 2.8572.857 3.2313.231 화합물 2compound 2 -5.369-5.369 -1.845-1.845 2.9572.957 3.1013.101 화합물 3compound 3 -5.294-5.294 -1.694-1.694 2.9362.936 3.233.23 화합물 4compound 4 -5.501-5.501 -1.598-1.598 2.9652.965 3.2173.217 화합물 7compound 7 -5.32-5.32 -1.800-1.800 2.8602.860 2.952.95 화합물 9compound 9 -5.297-5.297 -1.222-1.222 2.8402.840 3.3873.387 화합물 10compound 10 -5.287-5.287 -1.904-1.904 2.532.53 3.0183.018 화합물 11compound 11 -5.504-5.504 -1.803-1.803 2.5612.561 3.2053.205 화합물 12compound 12 -5.218-5.218 -1.748-1.748 2.8062.806 2.9412.941 화합물 13compound 13 -5.185-5.185 -1.967-1.967 2.5562.556 2.6662.666 화합물 16compound 16 -5.309-5.309 -1.878-1.878 2.8122.812 2.9132.913 화합물 17compound 17 -5.224-5.224 -1.187-1.187 3.0313.031 3.2903.290 화합물 18compound 18 -5.283-5.283 -1.224-1.224 2.9882.988 3.2553.255 화합물 19compound 19 -5.336-5.336 -1.357-1.357 2.9882.988 3.2553.255 화합물 22compound 22 -5.328-5.328 -1.924-1.924 3.0043.004 3.0893.089 화합물 25compound 25 -5.31-5.31 -1.722-1.722 2.6442.644 3.0753.075 화합물 27compound 27 -5.299-5.299 -1.709-1.709 2.7472.747 3.0523.052 화합물 28compound 28 -5.377-5.377 -1.893-1.893 2.7912.791 3.0233.023 화합물 29compound 29 -5.393-5.393 -1.916-1.916 2.822.82 3.0793.079 화합물 37compound 37 -5.353-5.353 -1.777-1.777 2.6742.674 3.1573.157 화합물 38compound 38 -5.326-5.326 -1.686-1.686 2.6992.699 3.1563.156 화합물 39compound 39 -5.255-5.255 -1.818-1.818 2.7872.787 3.0483.048 화합물 40compound 40 -5.322-5.322 -1.730-1.730 2.8082.808 3.1223.122 화합물 41compound 41 -5.377-5.377 -1.290-1.290 2.7892.789 3.3653.365 화합물 124compound 124 -5.317-5.317 -1.730-1.730 2.9112.911 3.0073.007 화합물 125compound 125 -5.241-5.241 -1.789-1.789 2.8532.853 2.9162.916

상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 용이하게 인식할 수 있다. A method for synthesizing the carbazole-based compound represented by Chemical Formula 1 may be readily recognized by those skilled in the art with reference to Synthesis Examples to be described later.

따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 호스트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 적어도 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다. Accordingly, the carbazole-based compound represented by Formula 1 may be suitable for use as a host of an organic layer of an organic light emitting device, for example, a light emitting layer among the organic layers. a second electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, including a light emitting layer, and including at least one type of carbazole-based compound represented by Chemical Formula 1;

상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 우수한 소비 전력, 효율, 휘도 및 수명 특성을 가질 수 있다. The organic light emitting device may have excellent power consumption, efficiency, luminance, and lifespan characteristics by having the organic layer including the carbazole-based compound represented by Chemical Formula 1 as described above.

상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 카바졸계 화합물은 발광층, 제1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역(예를 들면, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 발광층에 포함된 카바졸계 화합물은 호스트의 역할을 할 수 있다. 상기 발광층은 녹색광 또는 적색광을 방출하는 녹색 발광층 또는 적색 발광층일 수 있고, 상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다. The carbazole-based compound represented by Formula 1 may be used between a pair of electrodes of the organic light emitting diode. For example, the carbazole-based compound may include an emission layer, a hole transport region between the first electrode and the emission layer (eg, including at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer), and between the emission layer and the second electrode may be included in at least one of the electron transport region (eg, including at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer). For example, the carbazole-based compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer. In this case, the emission layer may further include a dopant, and the carbazole-based compound included in the emission layer may serve as a host. The emission layer may be a green emission layer or a red emission layer emitting green light or red light, and the dopant may be a phosphorescent dopant.

본 명세서 중 "(유기층이) 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 카바졸계 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present specification, "(organic layer) includes one or more carbazole-based compounds" means "(organic layer) includes one carbazole-based compound belonging to the category of Formula 1 or two different types belonging to the category of Formula 1 above." It may include the above carbazole-based compounds”.

예를 들어, 상기 유기층은 상기 카바졸계 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 카바졸계 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재할 수 있다.For example, the organic layer may include only Compound 1 as the carbazole-based compound. In this case, the compound 1 may be present in the emission layer of the organic light emitting device. Alternatively, the organic layer may include Compound 1 and Compound 2 as the carbazole-based compound. In this case, the compound 1 and the compound 2 may be present in the same layer (for example, both the compound 1 and the compound 2 may be present in the emission layer) or may be present in different layers.

상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 캐소드이다. The first electrode is an anode that is a hole injection electrode and the second electrode is a cathode that is an electron injection electrode, or the first electrode is a cathode that is an electron injection electrode and the second electrode is a cathode that is a hole injection electrode.

예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함할 수 있다.For example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, and the organic layer is i) interposed between the first electrode and the light emitting layer, and is at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer. a hole transport region comprising one; and ii) an electron transport region interposed between the emission layer and the second electrode and including at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다. In the present specification, the term “organic layer” refers to a single and/or a plurality of layers interposed between the first electrode and the second electrode of the organic light emitting device. The "organic layer" may include not only an organic compound, but also an organometallic complex including a metal.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention. Hereinafter, a structure and a manufacturing method of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 1 . The organic light emitting device 10 has a structure in which a first electrode 11 , an organic layer 15 , and a second electrode 19 are sequentially stacked.

상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be additionally disposed below the first electrode 11 or above the second electrode 19 . As the substrate, a substrate used in a conventional organic light emitting device may be used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, handling easiness and waterproofness may be used.

상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.The first electrode 11 may be formed by, for example, providing a material for the first electrode on a substrate using a deposition method or a sputtering method. The first electrode 11 may be an anode. The material for the first electrode may be selected from materials having a high work function to facilitate hole injection. The first electrode 11 may be a reflective electrode, a transflective electrode, or a transmissive electrode. As a material for the first electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), or the like may be used. Alternatively, a metal such as magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), or magnesium-silver (Mg-Ag) may be used. .

상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first electrode 11 may have a single layer or a multilayer structure including two or more layers. For example, the first electrode 11 may have a three-layer structure of ITO/Ag/ITO, but is not limited thereto.

상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.An organic layer 15 is disposed on the first electrode 11 .

상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다. The organic layer 15 may include a hole transport region; an emission layer; and an electron transport region.

상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.The hole transport region may be disposed between the first electrode 11 and the emission layer.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole transport region may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and a buffer layer.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.The hole transport region may include only a hole injection layer or only a hole transport layer. Alternatively, the hole transport region may have a structure of a hole injection layer/hole transport layer or a hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer sequentially stacked from the first electrode 11 .

정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.When the hole transport region includes the hole injection layer, the hole injection layer (HIL) may be formed on the first electrode 11 by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB, and the like. there is.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the case of forming the hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal characteristics of the target hole injection layer, etc., but for example, the deposition temperature of about 100 to about 500° C., a vacuum degree of about 10 −8 to about 10 −3 torr, and a deposition rate of about 0.01 to about 100 Å/sec may be selected, but not limited thereto.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.In the case of forming the hole injection layer by spin coating, the coating conditions are different depending on the compound used as the hole injection layer material, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, but a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm, The heat treatment temperature for removing the solvent after coating may be selected from a temperature range of about 80° C. to 200° C., but is not limited thereto.

상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.For the conditions for forming the hole transport layer and the electron blocking layer, refer to the conditions for forming the hole injection layer.

상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The hole transport region is, for example, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA (4,4' ,4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid) : polyaniline/camphorsulfonic acid), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate)), a compound represented by the following Chemical Formula 201 and a compound represented by the following Chemical Formula 202 It may include at least one:

Figure 112014077777408-pat00027
Figure 112014077777408-pat00027

Figure 112014077777408-pat00028
Figure 112014077777408-pat00028

<화학식 201> <Formula 201>

Figure 112014077777408-pat00029
Figure 112014077777408-pat00029

<화학식 202><Formula 202>

Figure 112014077777408-pat00030
Figure 112014077777408-pat00030

상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, In Formula 201, Ar 101 and Ar 102 are each independently

페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및Phenylene group, pentarenylene group, indenylene group, naphthylene group, azulenylene group, heptalenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, phenarenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenyl a lene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenylene group, and a pentacenylene group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중에서 선택될 수 있다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalke group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come tea, C 2 - A phenylene group, a pentarenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, substituted with at least one of a C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Heptalenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, phenarenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylenylene group, naphthacenylene group, a picenylene group, a perylenylene group, and a pentacenylene group; can be selected from

상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In Formula 201, xa and xb may be each independently an integer of 0 to 5, or 0, 1, or 2. For example, xa may be 1 and xb may be 0, but is not limited thereto.

상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로, In Formulas 201 and 202, R 101 to R 108 , R 111 to R 119 and R 121 to R 124 are each independently

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등); Hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or a salt thereof, sulfonic acid group or a salt thereof , a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, etc.) and a C 1 -C 10 alkoxy group (eg, a methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, etc.);

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, and a phosphoric acid group or a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group substituted with one or more salts thereof;

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group and a pyrenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a fluorenyl group and a pyrenyl group, substituted with one or more of a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group; may be selected from, but is not limited thereto.

상기 화학식 201 중, R109는, In Formula 201, R 109 is,

페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및 a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyridinyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있다. Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group and a pyridinyl group substituted with one or more of a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group; can be selected from

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the compound represented by Formula 201 may be represented by Formula 201A, but is not limited thereto:

<화학식 201A><Formula 201A>

Figure 112014077777408-pat00031
Figure 112014077777408-pat00031

상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다. For a detailed description of R 101 , R 111 , R 112 and R 109 in Formula 201A, refer to the above description.

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 and the compound represented by Formula 202 may include the following compounds HT1 to HT20, but are not limited thereto:

Figure 112014077777408-pat00032
Figure 112014077777408-pat00032

Figure 112014077777408-pat00033
Figure 112014077777408-pat00033

Figure 112014077777408-pat00034
Figure 112014077777408-pat00034

Figure 112014077777408-pat00035
Figure 112014077777408-pat00035

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The hole transport region may have a thickness of about 100 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å. If the hole transport region includes both a hole injection layer and a hole transport layer, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and the thickness of the hole transport layer is about 50 Å to about 2000 Angstroms, for example about 100 Angstroms to about 1500 Angstroms. When the thickness of the hole transport region, the hole injection layer, and the hole transport layer satisfies the above-described ranges, satisfactory hole transport characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.The hole transport region may further include a charge-generating material to improve conductivity in addition to the above-described material. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed in the hole transport region.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-generating material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinonedimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane quinone derivatives such as phosphorus (F4-TCNQ) and the like; metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; and a cyano group-containing compound such as the following compound HT-D1, but is not limited thereto.

<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ><Compound HT-D1> <F4-TCNQ>

Figure 112014077777408-pat00036
Figure 112014077777408-pat00037
Figure 112014077777408-pat00036
Figure 112014077777408-pat00037

상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다. The hole transport region may further include a buffer layer.

상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.The buffer layer may serve to increase efficiency by compensating for an optical resonance distance according to a wavelength of light emitted from the light emitting layer.

상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.The emission layer EML may be formed on the hole transport region by using a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. In the case of forming the light emitting layer by vacuum deposition or spin coating, the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used, but in general, they may be selected from within the same range of conditions as those for forming the hole injection layer.

상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned into a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer. Alternatively, the light emitting layer has a structure in which a red light emitting layer, a green light emitting layer, and/or a blue light emitting layer are stacked, so that various modifications are possible, such as emitting white light.

상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. The emission layer may include a carbazole-based compound represented by Formula 1 above. The light emitting layer may further include a dopant. The dopant may include at least one of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.

상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하되, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The light emitting layer includes a host and a dopant, but the host may include at least one of the carbazole-based compounds represented by Formula 1 above.

일 구현에에 따르면, 상기 발광층은 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고, According to one embodiment, the light emitting layer includes a first host and a second host,

상기 제1호스트와 상기 제2호스트는 서로 상이하고,The first host and the second host are different from each other,

상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,The carbazole-based compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer,

상기 제1호스트는, i) 상기 화학식 1로 표시되고, ii) 상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,The first host is i) represented by Formula 1, and ii) at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other,

피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzo Oxazolyl group, isobenzooxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrido midobenzothiophenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물을 포함하고, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolyl group Nyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzooxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group , a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; selected from among, including a carbazole-based compound,

상기 제2호스트는, i) 상기 화학식 1로 표시되고, ii) 상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,The second host is i) represented by Formula 1, and ii) at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other,

티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및 Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택된 카바졸계 화합물을 포함하고, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; comprising a carbazole-based compound selected from among;

상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다. wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group.

예를 들어, 상기 발광층은 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고, For example, the light emitting layer includes a first host and a second host,

상기 제1호스트와 상기 제2호스트는 서로 상이하고,The first host and the second host are different from each other,

상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,The carbazole-based compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer,

상기 제1호스트는, i) 상기 화학식 1로 표시되고, ii) 상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 4-1 내지 4-48 중 하나로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하고, The first host is i) represented by Formula 1, and ii) at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other, a carbazole type represented by one of Formulas 4-1 to 4-48. comprising a compound,

상기 제2호스트는, i) 상기 화학식 1로 표시되고, ii) 상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중 하나로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함할 수 있다. The second host is i) represented by Formula 1, and ii) at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is each independently selected from Formulas 5-1 to 5-6 and 6-1 to 6 It may include a carbazole-based compound represented by one of -5.

상기 발광층이 상술한 바와 같은 제1호스트 및 제2호스트를 포함함으로써, 발광층 내로의 정공 및 전자 수송의 균형이 효과적으로 달성되어, 유기 발광 소자의 효율, 휘도 및 수명이 향상될 수 있다. By including the first host and the second host as described above in the light emitting layer, a balance of hole and electron transport into the light emitting layer is effectively achieved, so that the efficiency, luminance and lifespan of the organic light emitting device can be improved.

한편, 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 1 및 호스트 2를 포함하고, On the other hand, according to another embodiment, the light emitting layer comprises a host 1 and a host 2,

상기 호스트 1과 상기 호스트 2는 서로 상이하고,The host 1 and the host 2 are different from each other,

상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,The carbazole-based compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer,

상기 호스트 1은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하고;The host 1 includes a carbazole-based compound represented by Formula 1;

상기 호스트 2는 하기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The host 2 may include at least one of a first compound represented by the following Chemical Formula 41 and a second compound represented by the following Chemical Formula 61:

<화학식 41><Formula 41>

Figure 112014077777408-pat00038
Figure 112014077777408-pat00038

<화학식 61><Formula 61>

Figure 112014077777408-pat00039
Figure 112014077777408-pat00039

<화학식 61A> <화학식 61B><Formula 61A> <Formula 61B>

Figure 112014077777408-pat00040
Figure 112014077777408-pat00041
Figure 112014077777408-pat00040
Figure 112014077777408-pat00041

상기 화학식들 중of the formulas

X41은 N-[(L42)a42-(R42)b42], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R43)(R44), Si(R43)(R44), P(R43), P(=O)(R43) 또는 C=N(R43)이고; X 41 is N-[(L 42 ) a42 -(R 42 ) b42 ], S, O, S(=O), S(=O) 2 , C(=O), C(R 43 )(R 44 ), Si(R 43 )(R 44 ), P(R 43 ), P(=O)(R 43 ) or C=N(R 43 );

상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고;Ring A 61 in Formula 61 is represented by Formula 61A;

상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고; Ring A 62 in Formula 61 is represented by Formula 61B;

X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=O)(R63) 또는 C=N(R63)이고; X 61 is N-[(L 62 ) a62 -(R 62 ) b62 ], S, O, S(=O), S(=O) 2 , C(=O), C(R 63 )(R 64 ), Si(R 63 )(R 64 ), P(R 63 ), P(=O)(R 63 ) or C=N(R 63 );

X71은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N이고;X 71 is C(R 71 ) or N, X 72 is C(R 72 ) or N, X 73 is C(R 73 ) or N, X 74 is C(R 74 ) or N, and X 75 is C(R 75 ) or N, X 76 is C(R 76 ) or N, X 77 is C(R 77 ) or N, and X 78 is C(R 78 ) or N;

Ar41, L41, L42, L61 및 L62는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;Ar 41 , L 41 , L 42 , L 61 and L 62 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or Unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 2 - a C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;

n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고; n1 and n2 are each independently selected from an integer of 0 to 3;

a41, a42, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고; a41, a42, a61 and a62 are each independently selected from an integer of 0 to 3;

R41 내지 R44, R51 내지 R54, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고; R 41 to R 44 , R 51 to R 54 , R 61 to R 64 and R 71 to R 79 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group , nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted substituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 Aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted Condensed monovalent non-aromatic polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) and -B(Q 6 )(Q 7 );

b41, b42, b51 내지 b54, b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;b41, b42, b51 to b54, b61, b62 and b79 are each independently selected from an integer of 1 to 3;

상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, said substituted C 1 -C 60 alkylene group, substituted C 2 -C 60 alkenylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 - C 10 cycloalkenylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 2 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic ring Group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 Alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, And at least one substituent of the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) (Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, substituted with at least one of -B(Q 16 )(Q 17 ) , C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocyclo alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come tea, C 2 - C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) and -B(Q 26 )(Q 27 ), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocyclo, substituted with at least one of -B(Q 26 )(Q 27 ). alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is non- -Aromatic heterocondensed polycyclic group; and

-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고; -N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) and -B(Q 36 )(Q 37 ); is selected from;

상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. The Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

일 구현예에 따르면, 상기 R41 내지 R44, R51 내지 R54, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, According to one embodiment, the R 41 to R 44 , R 51 to R 54 , R 61 to R 64 and R 71 to R 79 are each independently

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof and phosphoric acid or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of its salts;

페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; Phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, Dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group , hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group , isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzo Thiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazole phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, ace Naphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group , chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubysenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imine Dazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazole group Diary, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group , quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzo Oxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imida a zopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ), phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group , azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group , fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, Ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, Pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, Sinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, iso Benzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group and imida phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzo Fluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, peryl group nyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group , isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, Carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group and imidazopyrimidinyl group ; and

-Si(Q3)(Q4)(Q5); 중에서 선택되고; -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ); is selected from;

상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The Q 3 to Q 5 and Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, flu Orenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinyl group It may be selected from a nolinyl group, a quinazolinyl group, and a quinoxalinyl group, but is not limited thereto.

예를 들어, 상기 상기 제1화합물은 하기 화학식 41-1 내지 41-12 중 하나로 표시되고, 상기 제2화합물은 하기 화학식 61-1 내지 61-6 중 하나로 표시될 수 있다:For example, the first compound may be represented by one of the following Chemical Formulas 41-1 to 41-12, and the second compound may be represented by one of the following Chemical Formulas 61-1 to 61-6:

Figure 112014077777408-pat00042
Figure 112014077777408-pat00042

Figure 112014077777408-pat00043
Figure 112014077777408-pat00043

Figure 112014077777408-pat00044
Figure 112014077777408-pat00044

Figure 112014077777408-pat00045
Figure 112014077777408-pat00045

Figure 112014077777408-pat00046
Figure 112014077777408-pat00046

상기 화학식 41-1 내지 41-12 및 61-1 내지 61-6 중 X41, X61, L41, L42, a41, a42, L61, L62, a61, a62, R41 내지 R44, b41, b42, R61 내지 R64, b61, b62, R71 내지 R79 및 b79에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. In Formulas 41-1 to 41-12 and 61-1 to 61-6, X 41 , X 61 , L 41 , L 42 , a41 , a42 , L 61 , L 62 , a61 , a62 , R 41 to R 44 , For descriptions of b41, b42, R 61 to R 64 , b61, b62, R 71 to R 79 and b79, refer to the description herein.

예를 들어, 상기 호스트 1에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, For example, at least one of R 2 to R 4 of the carbazole-based compound represented by Formula 1 contained in Host 1 is each independently selected from the group consisting of:

피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzo Oxazolyl group, isobenzooxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrido midobenzothiophenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택되고, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolyl group Nyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group , a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; is selected from

상기 호스트 2에 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 포함될 경우 상기 제1화합물의 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 호스트 2에 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 포함될 경우 상기 제2화합물의 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, When the first compound represented by Formula 41 is included in Host 2, at least one of R 41 , R 42 and R 52 of the first compound, and when the second compound represented by Formula 61 is included in Host 2 At least one of R 61 and R 62 of the second compound is each independently

티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및 Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택될 수 있고, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; can be selected from

상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 또는 퀴녹살리닐기일 수 있다. wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group Or it may be a quinoxalinyl group.

또 다른 예로서, 상기 호스트 1에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, As another example, at least one of R 2 to R 4 of the carbazole-based compound represented by Formula 1 included in Host 1 is each independently selected from the group consisting of:

티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및 Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택될 수 있고,Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; can be selected from

상기 호스트 2에 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 포함될 경우 상기 제1화합물의 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 호스트 2에 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 포함될 경우 상기 제2화합물의 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, When the first compound represented by Formula 41 is included in Host 2, at least one of R 41 , R 42 and R 52 of the first compound, and when the second compound represented by Formula 61 is included in Host 2 At least one of R 61 and R 62 of the second compound is each independently

피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indole group Diary, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, phenanthroline nyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, and imidazopyrimidinyl group; and

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고, Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxa a diazolyl group, a triazinyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; is selected from

상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택될 수 있다. wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group.

또 다른 예로서, 상기 호스트 1에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 4-1 내지 4-48 중 하나로 표시되고, As another example, at least one of R 2 to R 4 of the carbazole-based compound represented by Formula 1 included in Host 1 is, independently of each other, represented by one of Formulas 4-1 to 4-48,

상기 호스트 2에 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 포함될 경우 상기 제1화합물의 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 호스트 2에 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 포함될 경우 상기 제2화합물의 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중 하나로 표시될 수 있다. When the first compound represented by Formula 41 is included in Host 2, at least one of R 41 , R 42 and R 52 of the first compound, and when the second compound represented by Formula 61 is included in Host 2 At least one of R 61 and R 62 of the second compound may be each independently represented by one of Formulas 5-1 to 5-6 and 6-1 to 6-5.

또 다른 예로서, 상기 호스트 1에 포함된 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중 하나로 표시되고, As another example, at least one of R 2 to R 4 of the carbazole-based compound represented by Formula 1 included in Host 1 is each independently selected from Formulas 5-1 to 5-6 and 6-1 to 6 represented by one of -5,

상기 호스트 2에 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 포함될 경우 상기 제1화합물의 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 호스트 2에 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 포함될 경우 상기 제2화합물의 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4-1 내지 4-48 중 하나로 표시될 수 있다. When the first compound represented by Formula 41 is included in Host 2, at least one of R 41 , R 42 and R 52 of the first compound, and when the second compound represented by Formula 61 is included in Host 2 At least one of R 61 and R 62 of the second compound may be each independently represented by one of Formulas 4-1 to 4-48.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 41로 표시되는 제1화합물이 하기 화합물 A1 내지 A83 중 하나를 포함하고, 상기 화학식 61로 표시되는 제2화합물이 하기 화합물 B1 내지 B20 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the first compound represented by Formula 41 may include one of the following compounds A1 to A83, and the second compound represented by Formula 61 may include one of the following compounds B1 to B20, It is not limited to:

Figure 112014077777408-pat00047
Figure 112014077777408-pat00047

Figure 112014077777408-pat00048
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Figure 112014077777408-pat00049
Figure 112014077777408-pat00049

Figure 112014077777408-pat00050
Figure 112014077777408-pat00050

Figure 112014077777408-pat00051
Figure 112014077777408-pat00051

Figure 112014077777408-pat00052
Figure 112014077777408-pat00052

Figure 112014077777408-pat00053
Figure 112014077777408-pat00053

Figure 112014077777408-pat00054
Figure 112014077777408-pat00054

Figure 112014077777408-pat00055
Figure 112014077777408-pat00055

Figure 112014077777408-pat00056
Figure 112014077777408-pat00056

예를 들어, 상기 발광층은 호스트 1으로서 상기 화합물 1 내지 131 중 하나를 포함하고, 상기 호스트 2로서 상기 화합물 A1 내지 A83 및 B1 내지 B20 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the emission layer may include one of the compounds 1 to 131 as the host 1 and one of the compounds A1 to A83 and B1 to B20 as the host 2, but is not limited thereto.

상기 호스트 1 및 호스트 2를 모두 발광층에 포함할 경우, 발광층으로의 정공 및 전자 주입 균형을 효과적으로 조절될 수 있는 바, 발광 효율 및 수명이 향상된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. When both the host 1 and the host 2 are included in the light emitting layer, the balance of hole and electron injection into the light emitting layer can be effectively controlled, so that an organic light emitting device having improved light emitting efficiency and lifespan can be realized.

상기 발광층 중 제1호스트와 상기 제2호스트의 중량비 및 상기 발광층 중 호스트 1과 호스트 2의 중량비는 서로 독립적으로, 1 : 99 내지 99 : 1의 범위, 예를 들면 10 : 90 내지 90 : 10의 범위 내에서 선택될 수 있다. 상기 제1호스트와 상기 제2호스트의 중량비 범위 및 상기 호스트 1과 상기 호스트 2의 중량비 범위가 상술한 바를 만족할 경우, 발광층으로의 정공 및 전자 주입 균형이 효과적으로 제어될 수 있다.The weight ratio of the first host and the second host in the light emitting layer and the weight ratio of the host 1 and the host 2 in the light emitting layer are each independently in the range of 1:99 to 99:1, for example, 10:90 to 90:10. may be selected within the range. When the weight ratio range of the first host and the second host and the weight ratio range of the host 1 and the host 2 satisfy the above description, the hole and electron injection balance into the emission layer may be effectively controlled.

상기 발광층 중 도펀트는 형광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 형광 도펀트로서 또는 인광 방출 메커니즘에 따라 광을 방출하는 인광 도펀트를 포함할 수 있다. A dopant in the emission layer may include a phosphorescent dopant that emits light according to a fluorescence emission mechanism or a phosphorescent dopant that emits light according to a phosphorescence emission mechanism.

일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중 도펀트는 인광 도펀트일 수 있고, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 81로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:According to one embodiment, the dopant in the emission layer may be a phosphorescent dopant, and the phosphorescent dopant may include an organometallic compound represented by the following Chemical Formula 81:

<화학식 81><Formula 81>

Figure 112014077777408-pat00057
Figure 112014077777408-pat00057

상기 화학식 81 중,In Formula 81,

M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 톨륨(Tm)이고; M is iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) or thorium (Tm);

Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, 탄소(C) 또는 질소(N)이고; Y 1 to Y 4 are each independently carbon (C) or nitrogen (N);

Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되어 있고;Y 1 and Y 2 are connected through a single bond or a double bond, Y 3 and Y 4 are connected through a single bond or a double bond;

CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 또는 디벤조티오펜이고, CY1과 CY2는 선택적으로(optionally), 단일 결합 또는 유기 연결기(organic linking group)를 통하여 서로 결합되고; CY 1 and CY 2 are independently of each other, benzene, naphthalene, fluorene, spiro-fluorene, indene, pyrrole, thiophene, furan, imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, oxazole , isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, quinoxaline, quinazoline, carbazole, benzoimidazole, benzofuran, benzothiophene, isobenzo Thiophene, benzoxazole, isobenzoxazole, triazole, tetrazole, oxadiazole, triazine, dibenzofuran or dibenzothiophene, CY 1 and CY 2 are optionally (optionally); linked to each other via a single bond or an organic linking group;

R81 및 R82는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, -SF5, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -B(Q6)(Q7) 이고; R 81 and R 82 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group Acid or salt thereof, sulfonic acid or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, -SF 5 , substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl Oxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or unsubstituted a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) or -B(Q 6 )(Q 7 );

a81 및 a82는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고; a81 and a82 are each independently selected from an integer of 1 to 5;

n81은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고; n81 is an integer from 0 to 4;

n82는 1, 2 또는 3이고; n82 is 1, 2 or 3;

L81은 1가 유기 리간드, 2가 유기 리간드 또는 3가 유기 리간드이다.L 81 is a monovalent organic ligand, a divalent organic ligand, or a trivalent organic ligand.

상기 R81 및 R82에 대한 설명은 본 명세서 중 R41에 대한 설명을 참조한다.For the description of R 81 and R 82 , refer to the description of R 41 in the present specification.

상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD78 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The phosphorescent dopant may include at least one of the following compounds PD1 to PD78, but is not limited thereto:

Figure 112014077777408-pat00058
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Figure 112014077777408-pat00071

또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:Alternatively, the phosphorescent dopant may include the following PtOEP:

Figure 112014077777408-pat00072
Figure 112014077777408-pat00072

상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The fluorescent dopant may include at least one of the following DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 and C545T.

Figure 112014077777408-pat00073
Figure 112014077777408-pat00073

Figure 112014077777408-pat00074
Figure 112014077777408-pat00074

상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the light emitting layer includes a host and a dopant, the content of the dopant may be generally selected from about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The light emitting layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light emitting layer satisfies the above range, excellent light emitting characteristics may be exhibited without a substantial increase in driving voltage.

다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다. Next, an electron transport region is disposed on the emission layer.

전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The electron transport region may include at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transport region may have a structure of a hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer or an electron transport layer/electron injection layer, but is not limited thereto. The electron transport layer may have a single layer or a multilayer structure including two or more different materials.

상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.For the formation conditions of the hole blocking layer, the electron transport layer, and the electron injection layer in the electron transport region, refer to the formation conditions of the hole injection layer.

상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the electron transport region includes a hole blocking layer, the hole blocking layer may include, for example, at least one of BCP and Bphen, but is not limited thereto.

Figure 112014077777408-pat00075
Figure 112014077777408-pat00075

상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다. The hole blocking layer may have a thickness of about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include at least one of BCP, Bphen, and Alq 3 , Balq, TAZ, and NTAZ.

Figure 112014077777408-pat00076
Figure 112014077777408-pat00076

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 및 ET2 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Alternatively, the electron transport layer may include at least one of the following compounds ET1 and ET2, but is not limited thereto.

Figure 112014077777408-pat00077
Figure 112014077777408-pat00077

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transport layer satisfies the above range, a satisfactory electron transport characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transport layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described material.

상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.

Figure 112014077777408-pat00078
Figure 112014077777408-pat00078

또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.In addition, the electron transport region may include an electron injection layer EIL that facilitates injection of electrons from the second electrode 19 .

상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å, and about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, a satisfactory level of electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.A second electrode 19 is provided on the organic layer 15 . The second electrode 19 may be a cathode. As the material for the second electrode 19 , a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a combination thereof having a relatively low work function may be used. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), etc. It can be used as a material for forming the second electrode 19 . Alternatively, various modifications are possible, such as forming the transmissive second electrode 19 using ITO or IZO in order to obtain a top light emitting device.

이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the above, the organic light emitting device has been described with reference to FIG. 1, but is not limited thereto.

본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. , ter-butyl group, pentyl group, iso-amyl group, hexyl group, and the like are included. In the present specification, the C 1 -C 60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group.

본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having the formula of -OA 101 (here, A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, isopropyloxy group and the like.

본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group has a structure including one or more carbon double bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group, and the like. do. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.

본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group has a structure including one or more carbon triple bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group (propynyl) , etc. are included. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.

본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclohep group. til groups, and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.

본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 2 -C 10 heterocycloalkyl group refers to a monovalent monocyclic group having 2 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, and a specific Examples include a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 2 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 10 heterocycloalkyl group.

본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and refers to a group having at least one double bond in the ring, but not having aromaticity, and a specific Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.

본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 2 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, and at least in the ring. has one double bond. Specific examples of the C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-hydrofuranyl group, a 2,3-hydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group.

본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the specification C 6 -C 60 aryl group is a monovalent (monovalent) group, and means, C 6 -C 60 arylene group of 6 to 60 carbon atoms having a cyclic carbonyl of 6 to 60 carbon atoms, an aromatic carbonyl system It refers to a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, and a chrysenyl group. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.

본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, the C 2 -C 60 heteroaryl group refers to a monovalent group including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 2 to 60 carbon atoms. and C 2 -C 60 heteroarylene group means a divalent group including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 2 to 60 carbon atoms do. Specific examples of the C 2 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like. When the C 2 -C 60 heteroaryl group and the C 2 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, the two or more rings may be fused to each other.

본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.In the specification C 6 -C 60 aryloxy group -OA, point 102 (where, A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), a C 6 -C 60 arylthio group (arylthio) is -SA 103 (where , A 103 represents the above C 6 -C 60 aryl group).

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group includes two or more rings condensed with each other and contains only carbon as a ring-forming atom (eg, may have 8 to 60 carbon atoms). and a monovalent group in which the entire molecule has non-aromaticity. Specific examples of the non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, in the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, two or more rings are condensed with each other, and carbon as a ring-forming atom (eg, carbon number may be 2 to 60) in addition to It refers to a monovalent group including a hetero atom selected from N, O, P and S, and having non-aromaticity in the entire molecule. The monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes a carbazolyl group and the like. In the present specification, the condensed divalent non-aromatic heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

본 명세서 중 상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는, In the present specification, the substituted C 1 -C 60 alkylene group, substituted C 2 -C 60 alkenylene group, substituted C 2 -C 60 alkynylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 2 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group , substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted monovalent non- At least one substituent of the condensed aromatic polycyclic group and the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) (Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, substituted with at least one of -B(Q 16 )(Q 17 ) , C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocyclo alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come tea, C 2 - C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) and -B(Q 26 )(Q 27 ), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocyclo, substituted with at least one of -B(Q 26 )(Q 27 ). alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is non- -Aromatic heterocondensed polycyclic group; and

-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택될 수 있다.-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) and -B(Q 36 )(Q 37 ); can be selected from

또한, 본 명세서 중 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.In addition, in the present specification, Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 and Q 31 to Q 37 are each independently hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkyl nyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C It may be selected from a 60 aryl group, a C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

본 명세서 중 "페닐기-치환된 페닐기"는 "적어도 하나의 페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다.In the present specification, "phenyl group-substituted phenyl group" means "a phenyl group substituted with at least one phenyl group".

본 명세서 중 "C1-C20알킬기-치환된 페닐기"는 "적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기"를 의미한다. In the present specification, "C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group" means "a phenyl group substituted with at least one C 1 -C 20 alkyl group".

이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.Hereinafter, a compound and an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to Synthesis Examples and Examples, but the present invention is not limited to the following Synthesis Examples and Examples. In the following Synthesis Example, in the expression "'B' was used instead of 'A'", the amount of 'B' and the amount of 'A' used are the same on a molar equivalent basis.

[실시예][Example]

합성예 1: 화합물 2의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of compound 2

Figure 112014077777408-pat00079
Figure 112014077777408-pat00079

중간체 A의 합성Synthesis of Intermediate A

1L 둥근 바닥 플라스크에 3-amino-2-methoxydibenzofuran (11.1 g, 52 mmol) 을 Et2O (130 mL) 에 녹인 뒤, BF3ㅇEt2O (26.4 mL, 208 mmol) 을 -20℃ 하에서 5분 동안 서서히 적가하였다. 이로부터 수득한 혼합물에, tert-Butyl nitrile (21.7 mL, 64 mL)를 Et2O (64 mL) 에 녹인 혼합물을 30분 동안 서서히 첨가하고, 30분간 교반한 다음, Et2O (300 mL) 를 넣은 후, 0℃ 하에서 10분 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 반응물을 농축시킨 다음, NaI (9.4 g, 62.4 mmol) 와 I2 (1.2 g, 4.7 mmol) 를 dry CH3CN (340 mL) 에 녹인 용액을 상온에서 서서히 적가하고 1시간 교반한 후, 20% 수용액 Na2S2O3 (200 mL) 를 넣고 교반한 뒤, 클로로포름 (300 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 A (12.1g, 수율 72%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다. In a 1L round-bottom flask, 3-amino-2-methoxydibenzofuran (11.1 g, 52 mmol) was dissolved in Et 2 O (130 mL), and then BF 3 ㅇEt 2 O (26.4 mL, 208 mmol) was added at -20°C under 5 It was added dropwise slowly over a minute. To the resulting mixture, a mixture of tert- Butyl nitrile (21.7 mL, 64 mL) in Et 2 O (64 mL) was slowly added for 30 minutes, stirred for 30 minutes, and then Et 2 O (300 mL) After adding, stirred for 10 minutes under 0 ℃. After concentrating the reaction product obtained therefrom, a solution of NaI (9.4 g, 62.4 mmol) and I 2 (1.2 g, 4.7 mmol) in dry CH 3 CN (340 mL) was slowly added dropwise at room temperature and stirred for 1 hour. Then, 20% aqueous solution of Na 2 S 2 O 3 (200 mL) was added and stirred, and the organic layer obtained by adding chloroform (300 mL X 3) was dried over MgSO 4 , and the residue obtained by evaporating the solvent was applied to silica gel. Separation and purification by column chromatography gave Intermediate A (12.1 g, yield 72%). The resulting compound was confirmed by LC-MS.

LC-MS (m/z) = C13H11NO2 (M+) 213.LC-MS ( m/z ) = C 13 H 11 NO 2 (M + ) 213.

중간체 B의 합성Synthesis of Intermediate B

중간체 A (8.92 g, 27.5 mmol), carbazole (5.06 g, 30.3 mmol), CuI (0.52 g, 2.75 mmol), K3PO4 (8.76 g, 41.3 mmol), (ㅁ)-trans -1,2-cyclohexanediamine (74 L, 0.07 mmol)을 1,4-dioxane (140 mL)와 혼합한 다음, 질소 하에서 110℃까지 승온하고 환류하면서 48시간 동안 교반한 다음, 실온까지 냉각시킨 뒤, 물 200 mL와 methylene chloride 200 mL로 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 B (3.5 g, 35 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다. Intermediate A (8.92 g, 27.5 mmol), carbazole (5.06 g, 30.3 mmol), CuI (0.52 g, 2.75 mmol), K 3 PO 4 (8.76 g, 41.3 mmol), (w)-trans -1,2- After mixing cyclohexanediamine (74 g L, 0.07 mmol) with 1,4-dioxane (140 mL), the temperature was raised to 110° C. under nitrogen, stirred under reflux for 48 hours, cooled to room temperature, and 200 mL of water and Extracted with methylene chloride 200 mL. The obtained organic layer was dried over MgSO 4 , and the residue obtained by evaporating the solvent was separated and purified by silica gel column chromatography to obtain Intermediate B (3.5 g, 35%). The resulting compound was confirmed by LC-MS.

LC-MS (m/z) = C25H17NO2 (M+) 363.LC-MS ( m/z ) = C 25 H 17 NO 2 (M + ) 363.

중간체 C의 합성Synthesis of Intermediate C

중간체 B (3.64 g, 10.0 mmol)를 질소 조건하에서methylene chloride (100 mL)에 녹인 혼합물에, 0℃ 온도 하에서 boron tribromide (15.0 mL, 15.0 mmol; 1.0 M in dichloromethane) 를 10분동안 천천히 적가한 다음, 10시간 동안 0℃ 온도에서 교반하였다. 이어서, 상기 혼합물에 0℃ 온도 하에서 물 30 mL 넣고 교반한 뒤, methylene chloride (60 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 중간체 C 를 수득하였다. To a mixture of Intermediate B (3.64 g, 10.0 mmol) in methylene chloride (100 mL) under nitrogen condition, boron tribromide (15.0 mL, 15.0 mmol; 1.0 M in dichloromethane) was slowly added dropwise over 10 minutes at 0 ° C. , and stirred at 0 °C for 10 hours. Then, 30 mL of water was added to the mixture under a temperature of 0° C. and stirred, and the organic layer obtained by adding methylene chloride (60 mL X 3) was dried using MgSO 4 , and the solvent was evaporated to obtain an intermediate C.

중간체 D의 합성Synthesis of Intermediate D

질소 조건 하에서 중간체 C와 triethylamine (12.8 mL, 91.6 mmoL)를 methylene chloride (100 mL)에 혼합한 다음, 0℃ 온도 하에서 trifruoromethansulfonic anhydride (5.14 mL, 30.5 mmol) 를 천천히 적가하고, 7시간 동안 0 ℃ 온도에서 교반하였다. 이어서, 상기 혼합물에 0 ℃ 온도 하에서 1.0 M aqueous HCl 15 mL 넣고 교반한 뒤, methylene chloride (60 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 D (3.2 g, 65%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.Intermediate C and triethylamine (12.8 mL, 91.6 mmol) were mixed in methylene chloride (100 mL) under nitrogen condition, and then trifruoromethansulfonic anhydride (5.14 mL, 30.5 mmol) was slowly added dropwise at 0 ° C. temperature for 7 hours at 0 ° C. stirred in. Then, 15 mL of 1.0 M aqueous HCl was added to the mixture under a temperature of 0° C. and stirred, and the organic layer obtained by adding methylene chloride (60 mL X 3) was dried using MgSO 4 , and the residue obtained by evaporating the solvent was placed on silica gel. Separation and purification by column chromatography gave Intermediate D (3.2 g, 65%). The resulting compound was confirmed by LC-MS.

LC-MS (m/z) = C25H14F3NO4 S (M+) 481.LC-MS ( m/z ) = C 25 H 14 F 3 NO 4 S (M + ) 481.

화합물 2의 합성Synthesis of compound 2

중간체 D (7.0 g, 14.5 mmol), 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (6.31 g, 14.5 mmol), Pd(Pph3)4 (0.84 g, 0.725 mmol), K2CO3 (5.01 g, 36.3 mmol) 를 THF 50 mL와 증류수 25 mL과 혼합한 혼합물을 80 ℃까지 승온하고 환류하면서 18시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 실온으로 식힌 뒤, 생성된 고체를 필터하여 수득한 고체를 toluene에 녹여 MgSO4를 이용하여 건조시키고 용매를 제거하여 수득한 잔류물을 Toluene:MeO으로 재결정하여 화합물 2 (6.25 g, 67 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.Intermediate D (7.0 g, 14.5 mmol), 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3 ,5-triazine (6.31 g, 14.5 mmol), Pd(Pph 3 ) 4 (0.84 g, 0.725 mmol), K 2 CO 3 (5.01 g, 36.3 mmol) was mixed with 50 mL of THF and 25 mL of distilled water. The temperature was raised to 80 °C and stirred for 18 hours under reflux. After cooling the resulting mixture to room temperature, the resulting solid was filtered and the obtained solid was dissolved in toluene, dried using MgSO 4 , the solvent was removed, and the obtained residue was recrystallized from Toluene:MeO to obtain Compound 2 (6.25). g, 67%) was obtained. The resulting compound was confirmed by LC-MS.

LC-MS (m/z) = C45H28N4O (M+) 640.LC-MS ( m/z ) = C 45 H 28 N 4 O (M + ) 640.

합성예 2: 화합물 3의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of compound 3

Figure 112014077777408-pat00080
Figure 112014077777408-pat00080

2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine 대신, 4,6-diphenyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (6.17 g, 14.5 mmol)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3 (8.5 g, 91 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.Instead of 2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine, 4,6- Except that diphenyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine (6.17 g, 14.5 mmol) was used, Compound 3 (8.5 g, 91%) was obtained by using the same method as for the synthesis of Compound 2 of Synthesis Example 1. The resulting compound was confirmed by LC-MS.

LC-MS (m/z) = C45H28N4O (M+) 639.
LC-MS ( m/z ) = C 45 H 28 N 4 O (M + ) 639.

합성예 3: 화합물 27의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of compound 27

Figure 112014077777408-pat00081
Figure 112014077777408-pat00081

중간체 D (7.88 g, 16.4 mmol), 9-(quinolin-5-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (8.95 g, 21.3 mmol), Pd(Pph3)4 (0.94 g, 0.82 mmol), K2CO3 (5.66 g, 40.9 mmol) 를 THF 100 mL와 증류수 50 mL과 혼합한 혼합물을 80 ℃까지 승온하고 환류하면서 18 시간동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 실온으로 식힌 뒤, 혼합물에 증류수 100 mL 넣고 교반뒤, methylene chloride (150 mL X 3)를 넣어 수득한 유기층을 MgSO4를 이용하여 건조시키고 용매를 제거하여 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 27 (7.57 g, 74 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS로 확인하였다.Intermediate D (7.88 g, 16.4 mmol), 9-(quinolin-5-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole ( 8.95 g, 21.3 mmol), Pd(Pph 3 ) 4 (0.94 g, 0.82 mmol), K 2 CO 3 (5.66 g, 40.9 mmol) A mixture of 100 mL of THF and 50 mL of distilled water was heated to 80 ℃, and The mixture was stirred at reflux for 18 hours. After cooling the mixture obtained therefrom to room temperature, 100 mL of distilled water was added to the mixture, stirred, and the organic layer obtained by adding methylene chloride (150 mL X 3) was dried using MgSO 4 and the solvent was removed and the residue obtained Compound 27 (7.57 g, 74 %) was obtained by separation and purification by silica gel column chromatography. The resulting compound was confirmed by LC-MS.

LC-MS (m/z) = C45H28N4O (M+) 625.
LC-MS ( m/z ) = C 45 H 28 N 4 O (M + ) 625.

평가예 1 : HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨 평가Evaluation Example 1: HOMO, LUMO and triplet (T1) energy level evaluation

표 2의 방법에 따라 화합물 2, 3 및 27의 HOMO, LUMO 및 T1 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.The HOMO, LUMO, and T1 energy levels of compounds 2, 3 and 27 were evaluated according to the method of Table 2, and the results are shown in Table 3.

HOMO 에너지 레벨 평가 방법How to evaluate HOMO energy levels Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NClO4 / 용매: CH2Cl2을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함Cyclic voltammetry (CV) (electrolyte: 0.1 M Bu 4 NClO 4 / solvent: CH 2 Cl 2 / electrode: three-electrode system (working electrode: GC, reference electrode: Ag/AgCl, auxiliary electrode: Pt)) After obtaining the potential (V)-current (A) graph of each compound, the HOMO energy level of each compound is calculated from the reduction onset of the graph LUMO 에너지 레벨 평가 방법How to evaluate LUMO energy levels 각 화합물을 CHCl3에 1x10-5M의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, 상온에서 UV 흡수 스펙트럼을 측정한 후, 상기 흡수 스펙트럼의 에지(edge)로부터의 광학 밴드갭(optical band gap)(Eg)를 이용하여 LUMO 에너지 레벨을 계산함Each compound was diluted in CHCl 3 to a concentration of 1x10 -5 M, and after measuring the UV absorption spectrum at room temperature using a Shimadzu UV-350 Spectrometer, the edge of the absorption spectrum Calculate the LUMO energy level using the optical band gap (Eg) from T1 에너지 레벨 평가 방법T1 Energy Level Assessment Method 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(톨루엔 3cc에 각 화합물 1mg을 녹임)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 T1 에너지 레벨을 계산함A mixture of toluene and each compound (1mg of each compound is dissolved in 3cc of toluene) is put in a quartz cell, placed in liquid nitrogen (77K), and the photoluminescence spectrum is measured using a photoluminescence measuring instrument, and the photoluminescence spectrum is measured at normal room temperature. The T1 energy level is calculated by analyzing only the peaks observed only at low temperature compared to the luminescence spectrum.

화합물 No.Compound No. HOMO(eV)
(실측치)
HOMO (eV)
(actual value)
LUMO(eV)
(실측치)
LUMO (eV)
(actual value)
T1 에너지 레벨(eV)T1 energy level (eV)
22 -5.72-5.72 -2.15-2.15 2.702.70 33 -5.69-5.69 -2.15-2.15 2.652.65 2727 -5.56-5.56 -2.21-2.21 2.542.54

상기 표 3으로부터 상기 화합물들은 유기 발광 소자용 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
From Table 3, it can be seen that the compounds have electrical properties suitable for use as a material for an organic light emitting device.

평가예evaluation example 2: 열적 특성 평가 2: Thermal property evaluation

상기 화합물 2, 3 및 27에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도구간 : 상온~ 800℃ (10℃/min)-TGA ,상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여 그 결과를 표 4에 정리하였다. 표 4에 따르면, 상기 화합물들은 우수한 열안정성을 가짐을 확인할 수 있다.Thermal analysis using TGA (Thermo Gravimetric Analysis) and DSC (Differential Scanning Calorimetry) for the compounds 2, 3 and 27 (N 2 atmosphere, temperature section: room temperature to 800° C. (10° C./min) - TGA, at room temperature -DSC, Pan Type: Pt Pan in Disposable Al Pan (TGA) , Disposable Al pan (DSC)) were performed up to 400 ° C. The results are summarized in Table 4. According to Table 4, it can be confirmed that the compounds have excellent thermal stability.

화합물 No.Compound No. Tg(℃)Tg(℃) Tm(℃)Tm(℃) Tc(℃)Tc(℃) Td(1%/5%,℃)Td(1%/5%,°C) 22 144.4144.4 309.8309.8 n/an/a 389/418389/418 33 139.8139.8 289.6289.6 n/an/a 387/419387/419 2727 155.3155.3 N/AN/A N/AN/A 379/414379/414

평가예evaluation example 3: 발광 스펙트럼 평가 3: Emission spectrum evaluation

상기 화합물 2의 UV 흡수 스펙트럼 및 PL(photoluminescence) 스펙트럼을 평가함으로써, 각 고분자의 발광 특성을 평가하였다. 먼저, 화합물 2를 톨루엔에 0.2mM의 농도로 희석시켜, 시마즈 유브이-350 스펙트로메터(Shimadzu UV-350 Spectrometer)를 이용하여, UV 흡수 스펙트럼을 측정하였다. 이를 화합물 3 및 27에 대하여 반복하였다.By evaluating the UV absorption spectrum and PL (photoluminescence) spectrum of Compound 2, the luminescence properties of each polymer were evaluated. First, Compound 2 was diluted to a concentration of 0.2 mM in toluene, and the UV absorption spectrum was measured using a Shimadzu UV-350 Spectrometer. This was repeated for compounds 3 and 27.

한편, 화합물 2를 톨루엔에 10mM 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정(@ 298K)하였다. 이를 화합물 3 및 27에 대하여 반복하였다. On the other hand, compound 2 was diluted in toluene to a concentration of 10 mM, using an ISC PC1 spectrofluorometer equipped with a Xenon lamp, PL (Photoluminecscence) spectrum was measured (@ 298K). This was repeated for compounds 3 and 27.

상기 화합물 2의 PL 스펙트럼 및 UV 흡수 스펙트럼을 도 2에 나타내고, 화합물 3의 PL 스펙트럼 및 UV 흡수 스펙트럼을 도 3에 나타내었고, 각 스펙트럼의 최대 파장 및 발광 스펙트럼의 반폭치비(FWHM)을 하기 표 5에 정리하였다.The PL spectrum and UV absorption spectrum of Compound 2 are shown in FIG. 2, the PL spectrum and UV absorption spectrum of Compound 3 are shown in FIG. 3, and the maximum wavelength and half-width ratio (FWHM) of each spectrum are shown in Table 5 below. arranged in

UV 흡수 스펙트럼UV absorption spectrum PL 스펙트럼PL spectrum 화합물 No.Compound No. λmax λmax λmaxλmax FWHMFWHM 22 323 nm323 nm 425 nm425 nm 67 nm67 nm 33 322 nm322 nm 383 nm383 nm 70 nm70 nm 2727 328 nm328 nm 413 nm413 nm 54 nm54 nm

도 2 및 3과 상기 표 5로부터, 상기 화합물 3, 2 및 27은 우수한 발광 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
2 and 3 and Table 5, it can be seen that the compounds 3, 2 and 27 have excellent light emitting properties.

실시예Example 1 One

1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다. A glass substrate on which an indium tin oxide (ITO) electrode (first electrode, anode) having a thickness of 1500 Å was formed was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning is performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, transferred to a plasma cleaner, and then the substrate is cleaned using oxygen plasma for 5 minutes and then transferred to a vacuum laminating machine.

상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 NPB를 진공 증착하여 1000Å 두께의 정공 수송층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다. The compound NPB was vacuum-deposited on the ITO electrode of the glass substrate to form a hole transport layer having a thickness of 1000 Å, thereby forming a hole transport region.

상기 정공 수송 영역 상에 상기 화합물 2(호스트) 및 Ir(ppy)3(도펀트(본 명세서 중 화합물 PD1임), 10wt%)를 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.Compound 2 (host) and Ir(ppy) 3 (dopant (compound PD1 in the present specification, 10 wt%) were co-deposited on the hole transport region to form a 300 Å-thick emission layer.

상기 발광층 상에 BAlq를 진공 증착하여 50Å 두께의 제1전자 수송층을 형성하고, 상기 제1전자 수송층 상에 Alq3를 진공 증착하여 250Å 두께의 제2전자 수송층을 형성한 다음, 상기 제2전자 수송층 상에 LiF를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다. BAlq was vacuum deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a thickness of 50 Å, and Alq 3 was vacuum deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 250 Å, and then the second electron transport layer An organic light emitting device was manufactured by depositing LiF on the layer to form an electron injection layer having a thickness of 5 Å, and forming an Al second electrode (cathode) having a thickness of 1000 Å on the electron injection layer.

Figure 112014077777408-pat00082
Figure 112014077777408-pat00083
Figure 112014077777408-pat00082
Figure 112014077777408-pat00083

실시예 2Example 2

발광층 형성시 호스트로서 화합물 2 대신 화합물 3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 3 was used instead of Compound 2 as a host when the emission layer was formed.

실시예 3Example 3

발광층 형성시 호스트로서 화합물 2 대신 화합물 27을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 27 was used instead of Compound 2 as a host when the emission layer was formed.

실시예 4Example 4

정공 수송층의 두께를 1350Å으로 변경하고, 발광층 형성시 화합물 2 및 Ir(ppy)3 대신 화합물 27 및 PtOEP를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
The organic light emitting device using the same method as in Example 1, except that the thickness of the hole transport layer was changed to 1350 Å, and Compound 27 and PtOEP were respectively used instead of Compound 2 and Ir(ppy) 3 when forming the emission layer. was produced.

비교예 1Comparative Example 1

발광층 형성시 호스트로서 화합물 2 대신 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A was used instead of Compound 2 as a host when the emission layer was formed.

<화합물 A><Compound A>

Figure 112014077777408-pat00084

Figure 112014077777408-pat00084

비교예 2Comparative Example 2

발광층 형성시 호스트로서 화합물 2 대신 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound B was used instead of Compound 2 as a host when the emission layer was formed.

<화합물 B><Compound B>

Figure 112014077777408-pat00085

Figure 112014077777408-pat00085

비교예 3Comparative Example 3

정공 수송층의 두께를 1350Å으로 변경하고, 발광층 형성시 화합물 2 및 Ir(ppy)3 대신 화합물 A 및 PtOEP를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device using the same method as in Example 1, except that the thickness of the hole transport layer was changed to 1350 Å, and Compound A and PtOEP were used instead of Compound 2 and Ir(ppy) 3 when forming the light emitting layer, respectively. was produced.

비교예 4Comparative Example 4

정공 수송층의 두께를 1350Å으로 변경하고, 발광층 형성시 화합물 2 및 Ir(ppy)3 대신 화합물 B 및 PtOEP를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting diode using the same method as in Example 1, except that the thickness of the hole transport layer was changed to 1350 Å, and Compound B and PtOEP were used instead of Compound 2 and Ir(ppy) 3 when forming the light emitting layer, respectively. was produced.

비교예 5Comparative Example 5

발광층 형성시 화합물 2 대신 CBP를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of Compound 2 when forming the light emitting layer.

비교예 6Comparative Example 6

정공 수송층의 두께를 1350Å으로 변경하고, 발광층 형성시 화합물 2 및 Ir(ppy)3 대신 CBP 및 PtOEP를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was manufactured using the same method as in Example 1, except that the thickness of the hole transport layer was changed to 1350 Å, and CBP and PtOEP were used instead of Compound 2 and Ir(ppy) 3 when forming the light emitting layer, respectively. produced.

평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가Evaluation Example 4: Characterization of an organic light emitting device

상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 6에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 소비전력, 휘도, 효율, 발광색 및 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650를 이용하여 평가하여 그 결과를 표 6에 나타내었다. 수명(LT97)은, 초기 휘도를 100%라 할 때, 구동 후 휘도가 9%가 되는데 걸리는 시간(hr)을 측정한 것이다. 녹색 OLED의 수명(LT97)은 6000nit 조건 하에서 평가하였고, 적색 OLED의 수명(LT97)은 1500nit 조건 하에서 평가하였다.Power consumption, luminance, efficiency, emission color and lifespan of each of the organic light emitting devices manufactured in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 6 were evaluated using Kethley SMU 236 and a luminance meter PR650, and the results are shown in Table 6 shown in The lifetime LT 97 is a measure of the time (hr) it takes for the luminance to reach 9% after driving when the initial luminance is 100%. The lifetime of the green OLED (LT 97 ) was evaluated under the condition of 6000 nits, and the lifetime of the red OLED (LT 97 ) was evaluated under the condition of 1500 nits.

EMLEML 소비전력
(lm/W)
Power Consumption
(lm/W)
휘도
(cd/㎡)
luminance
(cd/m2)
효율
(cd/A)
efficiency
(cd/A)
발광색luminous color LT97 (hr)LT 97 (hr)
호스트host 도펀트dopant 실시예 1Example 1 화합물 2compound 2 Ir(ppy)3 Ir(ppy) 3 28.228.2 47554755 48.548.5 녹색green 9090 실시예 2Example 2 화합물 3compound 3 Ir(ppy)3 Ir(ppy) 3 28.328.3 48654865 49.649.6 녹색green 8888 실시예 3Example 3 화합물 27compound 27 Ir(ppy)3 Ir(ppy) 3 25.325.3 47154715 47.547.5 녹색green 8484 실시예 4Example 4 화합물 27compound 27 PtOEPPtOEP 10.910.9 24352435 24.024.0 적색Red 9595 비교예 1Comparative Example 1 화합물 A compound A Ir(ppy)3 Ir(ppy) 3 23.923.9 48154815 48.048.0 녹색green 7272 비교예 2Comparative Example 2 화합물 Bcompound B Ir(ppy)3 Ir(ppy) 3 22.622.6 46904690 47.547.5 녹색green 7474 비교예 3Comparative Example 3 화합물 Acompound A PtOEPPtOEP 10.310.3 23652365 23.023.0 적색Red 8585 비교예 4Comparative Example 4 화합물 Bcompound B PtOEPPtOEP 9.959.95 22702270 22.522.5 적색Red 8888 비교예 5Comparative Example 5 CBPCBP Ir(ppy)3 Ir(ppy) 3 22.022.0 4,7664,766 47.747.7 녹색green 6161 비교예 6Comparative Example 6 CBPCBP PtOEPPtOEP 22.122.1 2.2122.212 22.122.1 적색Red 8989

상기 표 6으로부터, 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자는 비교예 1, 2 및 5의 유기 발광 소자에 비하여, 우수한 소비 전력, 휘도, 효율 및 수명 특성을 갖고, 실시예 4의 유기 발광 소자는 비교예 3, 4 및 6의 유기 발광 소자에 비하여 우수한 소비 전력, 휘도, 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다. From Table 6, the organic light emitting devices of Examples 1 to 3 have superior power consumption, luminance, efficiency and lifespan characteristics compared to the organic light emitting devices of Comparative Examples 1, 2, and 5, and the organic light emitting device of Example 4 is It can be seen that the organic light emitting devices of Comparative Examples 3, 4 and 6 have superior power consumption, luminance, efficiency, and lifespan characteristics.

10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
10: organic light emitting device
11: first electrode
15: organic layer
19: second electrode

Claims (20)

하기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물:
<화학식 1>
Figure 112021002648535-pat00086

상기 화학식 1 중,
X1은 O 또는 S이고;
L1은, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기 및 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기 중에서 선택되고;
L2 내지 L5는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
a1 내지 a5는, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
R1은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R2 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b1 내지 b4, b11, b12 및 c1은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
A carbazole-based compound represented by the following formula (1):
<Formula 1>
Figure 112021002648535-pat00086

In Formula 1,
X 1 is O or S;
L 1 is a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted a C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, and a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group;
L 2 To L 5 are each independently, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group , substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) and selected from a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
a1 to a5 are each independently selected from an integer of 0 to 5;
R 1 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group Or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted A substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, —N(Q 1 ) (Q 2 ), —Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) and —B(Q 6 )(Q 7 );
R 2 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group , hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted A substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 - C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted or Among the unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic groups, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) and -B(Q 6 )(Q 7 ) selected;
At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted a cyclic monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
b1 to b4, b11, b12 and c1 are each independently selected from an integer of 1 to 4;
said substituted C 1 -C 60 alkylene group, substituted C 2 -C 60 alkenylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 - C 10 cycloalkenylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 2 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic ring Group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 Alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, And at least one substituent of the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) (Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, substituted with at least one of -B(Q 16 )(Q 17 ) , C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocyclo alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come tea, C 2 - C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) and -B(Q 26 )(Q 27 ), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocyclo, substituted with at least one of -B(Q 26 )(Q 27 ). alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is non- -Aromatic heterocondensed polycyclic group; and
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) and -B(Q 36 )(Q 37 ); is selected from;
The Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
제1항에 있어서,
상기 L2 내지 L5는 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란트레닐렌기(fluoranthrenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 푸라닐렌기(furanylene), 벤조푸라닐렌기(benzofuranylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 이소옥사졸일렌기(isoxazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조푸라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 이미다조피리미디닐렌기(imidazopyrimidinylene) 및 이미다조피리디닐렌기(imidazopyridinylene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기, 페닐기-치환된 페닐기, C2-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란트레닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조옥사졸일렌기, 벤조이미다졸일렌기, 푸라닐렌기, 벤조푸라닐렌기, 티오페닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 벤조티아졸일렌기, 이소옥사졸일렌기, 옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조푸라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기 이미다조피리미디닐렌기 및 이미다조피리디닐렌기; 중에서 선택되고,
Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
The L 2 to L 5 are each independently,
A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an indacenylene group, an acetonitrile group Naphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthrenylene group (fluoranthrenylene), triphenylenylene, pyrenylene, chrysenylene, naphthacenylene, picenylene, perylenylene, pentaphenyl pentaphenylene, hexacenylene, pyrrolylene, imidazolylene, pyrazolylene, pyridinylene, pyrazinylene, pyrimidi Nylene group (pyrimidinylene), pyridazinylene group (pyridazinylene), isoindolylene group (isoindolylene), indolylene group (indolylene), indazolylene group (indazolylene), purinylene group (purinylene), quinolinylene group (quinolinylene) , isoquinolinylene, benzoquinolinylene, phthalazinylene, naphthyridinylene, quinoxalinylene, quinazolinylene , cinnolinylene, carbazolylene, phenanthridinylen e), acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzooxazolylene group, benzoimidazolylene group, furanylene group, Benzofuranylene group, thiophenylene group, benzothiophenylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, benzothiazolylene group, isoxazolylene group (isoxazolylene), oxazolylene group, triazolylene group, tetrazolylene group, oxadiazolylene group, triazinylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group ), a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, an imidazopyrimidinylene group, and an imidazopyridinylene group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 6 -C 20 aryl group, phenyl group-substituted phenyl group, C 2 -C 20 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group , a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, substituted with at least one of a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) , heptalenylene group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthrenylene group, triphenylenylene group , pyrenylene group, chrysenylene group, naphthacenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pyrrolylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group , pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, Naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinolinylene group, carbazolylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzoxazolylene group, benzoimi Dazolylene group, furanylene group, benzofuranylene group, thiophenylene group, benzothiophenylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, benzothiazolylene group, isoxazolylene group, oxazolylene group, triazolylene group, tetra a zolylene group, an oxadiazolylene group, a triazinylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, a benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, an imidazopyrimidinylene group, and an imidazopyridinylene group; is selected from
Q 33 to Q 35 are each independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, carbazole Diary, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group phthalazinyl group, quinoxalinyl group , a carbazole-based compound selected from a cinolinyl group and a quinazolinyl group.
제1항에 있어서,
상기 L2 내지 L5는 서로 독립적으로, 화학식 2-1 내지 2-37 중 하나인, 카바졸계 화합물:
Figure 112021002648535-pat00087

Figure 112021002648535-pat00088

Figure 112021002648535-pat00089

Figure 112021002648535-pat00090

상기 화학식 2-1 내지 2-37 중,
Y1은 O, S, S(=O), S(=O)2, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q45) 중에서 선택되고;
상기 Q33 내지 Q45는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택되고;
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고;
d5는 1 또는 2이고;
d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
According to claim 1,
Wherein L 2 To L 5 Are each independently of one another, one of Formulas 2-1 to 2-37, a carbazole-based compound:
Figure 112021002648535-pat00087

Figure 112021002648535-pat00088

Figure 112021002648535-pat00089

Figure 112021002648535-pat00090

In Formulas 2-1 to 2-37,
Y 1 is O, S, S(=O), S(=O) 2 , C(Z 3 )(Z 4 ), N(Z 5 ), or Si(Z 6 )(Z 7 );
Z 1 To Z 7 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group Acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group , pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 45 );
wherein Q 33 to Q 45 are each independently hydrogen, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, carba Zolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group phthalazinyl group, quinoxali selected from a nyl group, a cinolinyl group, and a quinazolinyl group;
d1 is selected from an integer from 1 to 4;
d2 is selected from an integer of 1 to 3;
d3 is selected from an integer of 1 to 6;
d4 is selected from an integer from 1 to 8;
d5 is 1 or 2;
d6 is selected from an integer from 1 to 5;
* is a binding site with a neighboring atom.
제1항에 있어서,
상기 L2 내지 L5는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 및 페난쓰레닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 카바졸일렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기 및 옥사디아졸일렌기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
The L 2 to L 5 are each independently,
Phenylene group, naphthylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, triphenylenylene group, carbazolylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, triazinylene group, quinazolinylene group, quinolinylene group, isoquinylene group a nolinylene group, a naphthyridinylene group and an oxadiazolylene group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a phenyl group-substituted phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, and a phenylene group substituted with at least one of a phenanthrenyl group , naphthylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, triphenylenylene group, carbazolylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, triazinylene group, quinazolinylene group, quinolinylene group, isoquinolinyl group a ren group, a naphthyridinylene group, and an oxadiazolylene group; selected from among, a carbazole-based compound.
제1항에 있어서,
상기 a1 내지 a5은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2인, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
wherein a1 to a5 are each independently 0, 1 or 2, a carbazole-based compound.
제1항에 있어서,
상기 R1은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택되고;
상기 R2 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C20헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 및 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
Wherein R 1 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, and a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group;
The R 2 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, a substituted or Unsubstituted C 6 -C 20 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and substituted and unsubstituted monovalent non-aromatic hetero selected from the condensed polycyclic group;
At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent ratio - A carbazole-based compound selected from a condensed aromatic polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
제1항에 있어서,
상기 R1은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 중에서 선택되고;
상기 R2 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 중에서 선택되고;
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택된, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
Wherein R 1 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof and phosphoric acid or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of its salts; and
-Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) ; is selected from;
The R 2 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof and phosphoric acid or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of its salts;
A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group ), fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group (phenalenyl), phenanthrenyl group (phenanthrenyl), anthracenyl group, fluoran Tenyl group (fluoranthenyl), triphenylenyl group (triphenylenyl), pyrenyl group (pyrenyl), chrysenyl group (chrysenyl), naphthacenyl group (naphthacenyl), picenyl group (picenyl), perylenyl group (perylenyl), penta phenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubicenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group ), furanyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl , pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, Purinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzoquinolinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl , quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group ( carbazolyl), phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl (benzothiophenyl), isobenzothiazolyl, benzooxazolyl, isobenzooxazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl ), triazinyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, imidazopyridinyl, imidazopyrimidinyl, pyrido a benzofuranyl group, a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante nyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group , isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, Carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group , triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) substituted with at least one of a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a flu Orenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group , naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridi Nyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridi Nyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazole Diary, benzoxazolyl group, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group , an imidazopyridinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a pyridobenzofuranyl group, a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; and
-Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) ; is selected from;
The Q 3 to Q 5 and Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, flu Orenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinyl group A carbazole-based compound selected from a nolinyl group, a quinazolinyl group and a quinoxalinyl group.
제1항에 있어서,
상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
트리페닐레닐기, 카바졸일기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 트리페닐레닐기, 카바졸일기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other,
Triphenylenyl group, carbazolyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyri Dazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cy Nolinyl group, phenanthridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxa Diazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrimido benzothiophenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a triphenylenyl group, a carbazolyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group , pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group , naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, iso benzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; selected from among, a carbazole-based compound.
제1항에 있어서,
상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other,
Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzo Oxazolyl group, isobenzooxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrido midobenzothiophenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolyl group Nyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group , a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; selected from among, a carbazole-based compound.
제1항에 있어서,
상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물.
According to claim 1,
At least one of R 2 to R 4 is, independently of each other,
Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; selected from among, a carbazole-based compound.
제1항에 있어서,
상기 R1은,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 중에서 선택되고;
상기 R2 내지 R4, R11 및 R12는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
하기 화학식 4-1 내지 4-48, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5; 및
-Si(Q3)(Q4)(Q5) ; 중에서 선택되고;
상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고,
상기 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로 하기 화학식 4-1 내지 4-48, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중에서 선택된, 카바졸계 화합물:
Figure 112021002648535-pat00091

Figure 112021002648535-pat00092

Figure 112021002648535-pat00093

Figure 112021002648535-pat00094

Figure 112021002648535-pat00095

Figure 112021002648535-pat00096

상기 화학식 4-1 내지 4-48, 5-1 내지 5-6 및 6-1 내지 6-5 중,
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고;
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택되고;
e2는 1 또는 2이고;
e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고;
e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고;
e7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
According to claim 1,
Wherein R 1 is,
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof and phosphoric acid or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of its salts; and
-Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) ; is selected from;
The R 2 to R 4 , R 11 and R 12 are each independently
hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof and phosphoric acid or a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with at least one of its salts;
Formulas 4-1 to 4-48, 5-1 to 5-6, and 6-1 to 6-5; and
-Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) ; is selected from;
Wherein Q 3 To Q 5 are each independently, C 1 -C 20 Alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group,
At least one of R 2 to R 4 is each independently selected from Formulas 4-1 to 4-48, 5-1 to 5-6, and 6-1 to 6-5, a carbazole-based compound:
Figure 112021002648535-pat00091

Figure 112021002648535-pat00092

Figure 112021002648535-pat00093

Figure 112021002648535-pat00094

Figure 112021002648535-pat00095

Figure 112021002648535-pat00096

In Formulas 4-1 to 4-48, 5-1 to 5-6, and 6-1 to 6-5,
Y 31 is O, S, C(Z 33 )(Z 34 ), N(Z 35 ) or Si(Z 36 )(Z 37 );
Z 31 to Z 37 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group an acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, a phenyl group-substituted phenyl group, Naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridi a nyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, and -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 );
wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group;
e2 is 1 or 2;
e3 is selected from an integer from 1 to 3;
e4 is selected from an integer from 1 to 4;
e5 is selected from an integer from 1 to 5;
e6 is selected from an integer from 1 to 6;
e7 is selected from an integer from 1 to 7;
* is a binding site with a neighboring atom.
제1항에 있어서,
하기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는, 카바졸계 화합물:
<화학식 1A>
Figure 112014077777408-pat00097

<화학식 1B>
Figure 112014077777408-pat00098

상기 화학식 1A 중 X1, L3, L5, a3, a5, b2, b3, R11, R12, b11 및 b12에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
R2 및 R3는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
According to claim 1,
A carbazole-based compound represented by the following formula 1A or 1B:
<Formula 1A>
Figure 112014077777408-pat00097

<Formula 1B>
Figure 112014077777408-pat00098

In Formula 1A , the descriptions of X 1 , L 3 , L 5 , a3, a5, b2, b3, R 11 , R 12 , b11 and b12 are the same as those described in claim 1,
R 2 and R 3 are a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted Cyclic C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensation It is selected from a polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 131 중 하나인, 카바졸계 화합물:
Figure 112014077777408-pat00099

Figure 112014077777408-pat00100

Figure 112014077777408-pat00101

Figure 112014077777408-pat00102

Figure 112014077777408-pat00103

Figure 112014077777408-pat00104

Figure 112014077777408-pat00105
According to claim 1,
One of the following compounds 1 to 131, a carbazole-based compound:
Figure 112014077777408-pat00099

Figure 112014077777408-pat00100

Figure 112014077777408-pat00101

Figure 112014077777408-pat00102

Figure 112014077777408-pat00103

Figure 112014077777408-pat00104

Figure 112014077777408-pat00105
제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함하고, 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 1종 이상 포함한 유기층;을 포함한, 유기 발광 소자. a first electrode; a second electrode; and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, including a light emitting layer, and including at least one carbazole-based compound represented by Formula 1 of any one of claims 1 to 13; including, organic light emitting device. 제14항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함한, 유기 발광 소자.
15. The method of claim 14,
The first electrode is an anode,
The second electrode is a cathode,
The organic layer may include: i) a hole transport region interposed between the first electrode and the emission layer and including at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer; and ii) an electron transport region interposed between the emission layer and the second electrode and including at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
제14항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
15. The method of claim 14,
The organic light emitting device, wherein the carbazole-based compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer.
제14항에 있어서,
상기 발광층은 제1호스트 및 제2호스트를 포함하고,
상기 제1호스트와 상기 제2호스트는 서로 상이하고,
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,
상기 제1호스트는, i) 상기 화학식 1로 표시되고, ii) 상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택된, 카바졸계 화합물을 포함하고,
상기 제2호스트는, i) 상기 화학식 1로 표시되고, ii) 상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택된. 카바졸계 화합물을 포함하고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
15. The method of claim 14,
The light emitting layer includes a first host and a second host,
The first host and the second host are different from each other,
The carbazole-based compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer,
The first host is i) represented by Formula 1, and ii) at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other,
Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzo Oxazolyl group, isobenzooxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrido midobenzothiophenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolyl group Nyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group , a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; selected from among, including a carbazole-based compound,
The second host is i) represented by Formula 1, and ii) at least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is, independently of each other,
Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; selected from. containing a carbazole-based compound,
wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group, an organic light emitting device.
제14항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 1 및 호스트 2를 포함하고,
상기 호스트 1과 상기 호스트 2는 서로 상이하고,
상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있고,
상기 호스트 1은 상기 화학식 1로 표시되는 카바졸계 화합물을 포함하고;
상기 호스트 2는 하기 화학식 41로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 61로 표시되는 제2화합물 중 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 41>
Figure 112014077777408-pat00106

<화학식 61>
Figure 112014077777408-pat00107

<화학식 61A> <화학식 61B>
Figure 112014077777408-pat00108
Figure 112014077777408-pat00109

상기 화학식들 중
X41은 N-[(L42)a42-(R42)b42], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R43)(R44), Si(R43)(R44), P(R43), P(=O)(R43) 또는 C=N(R43)이고;
상기 화학식 61 중 고리 A61은 상기 화학식 61A로 표시되고;
상기 화학식 61 중 고리 A62는 상기 화학식 61B로 표시되고;
X61은 N-[(L62)a62-(R62)b62], S, O, S(=O), S(=O)2, C(=O), C(R63)(R64), Si(R63)(R64), P(R63), P(=O)(R63) 또는 C=N(R63)이고;
X71은 C(R71) 또는 N이고, X72는 C(R72) 또는 N이고, X73은 C(R73) 또는 N이고, X74는 C(R74) 또는 N이고, X75는 C(R75) 또는 N이고, X76은 C(R76) 또는 N이고, X77은 C(R77) 또는 N이고, X78은 C(R78) 또는 N이고;
Ar41, L41, L42, L61 및 L62는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
n1 및 n2는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
a41, a42, a61 및 a62는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
R41 내지 R44, R51 내지 R54, R61 내지 R64 및 R71 내지 R79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
b41, b42, b51 내지 b54, b61, b62 및 b79는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C2-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C2-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C2-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C2-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
15. The method of claim 14,
The light emitting layer includes a host 1 and a host 2,
The host 1 and the host 2 are different from each other,
The carbazole-based compound represented by Formula 1 is included in the light emitting layer,
The host 1 includes a carbazole-based compound represented by Formula 1;
The host 2 is an organic light emitting device comprising at least one of a first compound represented by the following Chemical Formula 41 and a second compound represented by the following Chemical Formula 61:
<Formula 41>
Figure 112014077777408-pat00106

<Formula 61>
Figure 112014077777408-pat00107

<Formula 61A><Formula61B>
Figure 112014077777408-pat00108
Figure 112014077777408-pat00109

of the formulas
X 41 is N-[(L 42 ) a42 -(R 42 ) b42 ], S, O, S(=O), S(=O) 2 , C(=O), C(R 43 )(R 44 ), Si(R 43 )(R 44 ), P(R 43 ), P(=O)(R 43 ) or C=N(R 43 );
Ring A 61 in Formula 61 is represented by Formula 61A;
Ring A 62 in Formula 61 is represented by Formula 61B;
X 61 is N-[(L 62 ) a62 -(R 62 ) b62 ], S, O, S(=O), S(=O) 2 , C(=O), C(R 63 )(R 64 ), Si(R 63 )(R 64 ), P(R 63 ), P(=O)(R 63 ) or C=N(R 63 );
X 71 is C(R 71 ) or N, X 72 is C(R 72 ) or N, X 73 is C(R 73 ) or N, X 74 is C(R 74 ) or N, and X 75 is C(R 75 ) or N, X 76 is C(R 76 ) or N, X 77 is C(R 77 ) or N, and X 78 is C(R 78 ) or N;
Ar 41 , L 41 , L 42 , L 61 and L 62 are each independently, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or Unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, substituted or unsubstituted C 2 - a C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
n1 and n2 are each independently selected from an integer of 0 to 3;
a41, a42, a61 and a62 are each independently selected from an integer of 0 to 3;
R 41 to R 44 , R 51 to R 54 , R 61 to R 64 and R 71 to R 79 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group , nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted substituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 Aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted Condensed monovalent non-aromatic polycyclic group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 1 )(Q 2 ), -Si(Q 3 )(Q 4 )(Q 5 ) and -B(Q 6 )(Q 7 );
b41, b42, b51 to b54, b61, b62 and b79 are each independently selected from an integer of 1 to 3;
said substituted C 1 -C 60 alkylene group, substituted C 2 -C 60 alkenylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkylene group, substituted C 3 - C 10 cycloalkenylene group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 2 -C 60 heteroarylene group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic ring Group, substituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 Alkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 2 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, And at least one substituent of the substituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is,
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 11 ) (Q 12 ), -Si(Q 13 )(Q 14 )(Q 15 ), C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, substituted with at least one of -B(Q 16 )(Q 17 ) , C 2 -C 60 alkynyl group and C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl an oxy group, a C 6 -C 60 arylthio group, a C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group Or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocyclo alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come tea, C 2 - C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -N(Q 21 )(Q 22 ), -Si(Q 23 )(Q 24 )(Q 25 ) and -B(Q 26 )(Q 27 ), C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocyclo, substituted with at least one of -B(Q 26 )(Q 27 ). alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 2 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is non- -Aromatic heterocondensed polycyclic group; or
-N(Q 31 )(Q 32 ), -Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 ) and -B(Q 36 )(Q 37 ); is selected from;
The Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 2 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 2 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.
제18항에 있어서,
상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 피리도벤조퓨라닐기, 피리미도벤조퓨라닐기, 피리도벤조티오페닐기 및 피리미도벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 41 중 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 화학식 61 중 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
19. The method of claim 18,
At least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is each independently
Pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzo Oxazolyl group, isobenzooxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group, pyrimidobenzofuranyl group, pyridobenzothiophenyl group and pyrido midobenzothiophenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolyl group Nyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, pyridobenzofuranyl group , a pyrimidobenzofuranyl group, a pyridobenzothiophenyl group and a pyrimidobenzothiophenyl group; is selected from
At least one of R 41 , R 42 and R 52 in Formula 41 and at least one of R 61 and R 62 in Formula 61 are each independently selected from each other;
Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; is selected from
wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group, an organic light emitting device.
제18항에 있어서,
상기 화학식 1 중 R2 내지 R4 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 아크리디닐, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기 및 오발레닐기; 중에서 선택되고,
상기 화학식 41 중 R41, R42 및 R52 중 적어도 하나 및 상기 화학식 61 중 R61 및 R62 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, C1-C20알킬기-치환된 페닐기, 페닐기-치환된 페닐기, 나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기 및 퀴녹살리닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
19. The method of claim 18,
At least one of R 2 to R 4 in Formula 1 is each independently
Thiophenyl group, furanyl group, carbazolyl group, acridinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group , heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluorante a nyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pentaphenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubysenyl group, a coronenyl group and an ovalenyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, an acridinyl, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a phenyl group , pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenyl group Nalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group group, rubysenyl group, coronenyl group and ovalenyl group; is selected from
At least one of R 41 , R 42 and R 52 in Formula 41 and at least one of R 61 and R 62 in Formula 61 are each independently selected from each other;
Pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indole group Diary, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, phenanthroline nyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, imidazopyridinyl group, and imidazopyrimidinyl group; and
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or a salt thereof, sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or Salts thereof, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, C 1 -C 20 alkyl group-substituted phenyl group, phenyl group-substituted phenyl group, naphthyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ) substituted with at least one of a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, cinolinyl group, phenanthridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl, benzoimidazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzooxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxa a diazolyl group, a triazinyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; is selected from
wherein Q 33 to Q 35 are each independently, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, chrysenyl group , carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinazolinyl group and a quinoxalinyl group, an organic light emitting device.
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