KR102267369B1 - 식물 병해 방제용 상승적 살진균성 조성물 - Google Patents

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KR102267369B1
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Abstract

본 발명은 하기 식 (1):
[화학식 1]
Figure 112018098569088-pct00021

[식 중,
X1 는 할로겐 원자 등을 나타내고,
X2 는 C1-C3 알킬기 등을 나타냄]
로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
[화학식 2]
Figure 112018098569088-pct00022

로 나타내는 카르복사미드 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물, 및
테트라졸리논 화합물과 카르복사미드 화합물의 각각의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 공정을 포함하는 식물 병해 방제 방법을 제공하며, 상기 조성물 및 방법은 식물 병해에 대한 우수한 방제 효력을 갖는다.

Description

식물 병해 방제용 상승적 살진균성 조성물
이 출원은 2016 년 5 월 11 일에 제출된 일본 특허 출원 제 2016-048171 호의 우선권의 이익을 주장한다.
본 발명은 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법에 관한 것이다.
종래부터, 식물 병해 방제 조성물의 유효성분으로서 몇몇 화합물이 알려져 있다 (특허문헌 1 및 2 참조).
WO 2015/012244 팜플렛 WO 2012/084812 팜플렛
본 발명의 과제는, 식물 병해에 대한 우수한 방제 효력을 각각 가지는, 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 식물 병해에 대한 우수한 방제 효력을 각각 가지는, 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법을 발견하기 위해 집중 연구하였다. 그 결과, 본 발명자들은 하기 식 (1) 로 표시되는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2) 로 표시되는 카르복사미드 화합물을 함유하는 조성물이 식물 병해에 대해서 우수한 방제 효력을 가지는 것을 발견했다.
즉, 본 발명은 다음을 제공한다:
[1] 하기 식 (1):
[화학식 1]
Figure 112018098569088-pct00001
[식 중,
X1 는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기 또는 C1-C6 알콕시기를 나타내고,
X2 는 C1-C3 알킬기, C3-C4 사이클로알킬기, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알콕시기를 나타냄]
로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
[화학식 2]
Figure 112018098569088-pct00002
로 나타내는 카르복사미드 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물.
[2] 테트라졸리논 화합물이 식에서 X1 가 할로겐 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고, X2 가 C1-C3 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물인 [1] 에 기재된 식물 병해 방제 조성물.
[3] 테트라졸리논 화합물이 식에서 X1 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메톡시기를 나타내고, X2 가 메틸기를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물인 [1] 에 기재된 식물 병해 방제 조성물.
[4] 테트라졸리논 화합물이 식에서 X1 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메톡시기를 나타내고, X2 가 염소 원자를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물인 [1] 에 기재된 식물 병해 방제 조성물.
[5] 테트라졸리논 화합물이 식에서 X1 가 염소 원자를 나타내고, X2 가 메틸기를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물인 [1] 에 기재된 식물 병해 방제 조성물.
[6] 테트라졸리논 화합물과 카르복사미드 화합물과의 중량비가 1:0.0125 내지 1:500 인 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 식물 병해 방제 조성물.
[7] 하기 식 (1):
[화학식 3]
Figure 112018098569088-pct00003
[식 중,
X1 는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기 또는 C1-C6 알콕시기를 나타내고,
X2 는 C1-C3 알킬기, C3-C4 사이클로알킬기, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알콕시기를 나타냄]
로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
[화학식 4]
Figure 112018098569088-pct00004
로 나타내는 카르복사미드 화합물의 각각의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 공정을 포함하는 식물 병해 방제 방법.
[8] 하기 식 (1):
[화학식 5]
Figure 112018098569088-pct00005
[식 중,
X1 는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기 또는 C1-C6 알콕시기를 나타내고,
X2 는 C1-C3 알킬기, C3-C4 사이클로알킬기, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알콕시기를 나타냄]
로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
[화학식 6]
Figure 112018098569088-pct00006
로 나타내는 카르복사미드 화합물의 각각의 유효량을 종자에 처리하는 공정을 포함하는 식물 병해 방제 방법.
[9] 하기 식 (1):
[화학식 7]
Figure 112018098569088-pct00007
[식 중,
X1 는 할로겐 원자, C1-C6 알킬기 또는 C1-C6 알콕시기를 나타내고,
X2 는 C1-C3 알킬기, C3-C4 사이클로알킬기, 할로겐 원자 또는 C1-C3 알콕시기를 나타냄]
로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
[화학식 8]
Figure 112018098569088-pct00008
로 나타내는 카르복사미드 화합물과의 조합의 용도.
본 발명에 의해 식물 병해를 방제할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물 (이하, "본 발명 조성물" 로 언급됨) 은 상기 식 (1) 로 표시되는 테트라졸리논 화합물 (이하, "본 화합물 1" 로 언급됨) 과 상기 식 (2) 로 표시되는 카르복사미드 화합물 (이하, "본 화합물 2" 로 언급됨) 을 함유한다.
본 명세서에 기재되어 있는 치환기(들)에 대해서 설명한다.
본 명세서에 기재되어 있는 표현 "C1-C3" 은, 탄소 원자의 수가 1 내지 3 인 것을 나타낸다.
본 명세서에 기재되어 있는 용어 "할로겐 원자" 는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 나타낸다.
본 명세서에 기재되어 있는 용어 "C1-C6 알킬기" 는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에 기재되어 있는 용어 "C1-C3 알킬기" 는 탄소수 1 내지 3 의 선형 또는 분지형 포화 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 이소프로필기를 들 수 있다.
본 명세서에 기재되어 있는 용어 "C1-C6 알콕시기" 는 산소 원자에 부착된 상기에서 정의되는 "C1-C6 알킬기" 를 나타내고, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기 및 헥실옥시기를 들 수 있다. 또한 본 명세서에 기재되어 있는 용어 "C1-C3 알콕시기" 는 산소 원자에 부착된 상기에서 정의되는 C1-C3 알킬기" 를 나타내고, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기 및 프로폭시기를 들 수 있다.
본 명세서에 기재되어 있는 용어 "C3-C4 사이클로알킬기" 는 탄소수 3 내지 4 의 사이클릭 포화 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 사이클로프로필기 및 사이클로부틸기를 들 수 있다.
우선, 본 화합물 1 에 대해서 설명한다.
본 화합물 1 은, 예를 들어, WO 2015/012244 팜플렛에 기재되어 있는 화합물이고, 거기에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 화합물 1 로서는, 예를 들어, 이하의 화합물 및 표 1 에 나타내는 화합물을 들 수 있다.
식에서 X1 가 할로겐 원자 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고, X2 가 C1-C3 알킬기 또는 할로겐 원자를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물.
식에서 X1 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메톡시기를 나타내고, X2 가 메틸기를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물.
식에서 X1 가 염소 원자, 브롬 원자 또는 메톡시기를 나타내고, X2 가 염소 원자를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물.
식에서 X1 가 염소 원자를 나타내고, X2 가 메틸기를 나타내는 식 (1) 로 나타내는 화합물.
Figure 112018098569088-pct00009
이어서, 본 화합물 2 에 대해서 설명한다.
본 화합물 2 는, 예를 들어, WO 2012/084812 팜플렛에 기재되어 있는 화합물이고, 이것에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
여기에서 본 화합물 2 에는 거울상 이성질체가 포함된다. 따라서, 본 화합물 2 는 이들 이성질체 각각을 단독으로 포함하거나, 또는 각 이성질체의 임의의 비율로 이들 이성질체 각각으로 구성되는 임의의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 화합물 2 에 포함되는 광학 이성질체의 구체적인 예를 아래 표 2 에 나타낸다. 그 중에서도, 표 2 에 나타낸 본 화합물 2-R 가 바람직하다.
Figure 112018098569088-pct00010
본 화합물 1 과 본 화합물 2 와의 중량비는 일반적으로 1:0.0125 내지 1:500, 바람직하게는 1:0.025 내지 1:100, 보다 바람직하게는 1:0.1 내지 1:10 이다.
본 발명 조성물은 본 화합물 1 과 본 화합물 2 와의 혼합물 그대로도 좋지만, 본 발명 조성물은 일반적으로 본 화합물 1, 본 화합물 2 및 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라, 계면활성제나 기타 제제용 보조제를 첨가한 후, 유제, 에멀션화 농축물, 액상수화제, 수화제, 과립 수화제, 분제, 입제 등으로 제재화하여 제조된다. 이러한 제제는 그대로 또는 기타 불활성 성분을 첨가해 식물 병해 방제제로서 사용할 수 있다.
본 발명 조성물에는 본 화합물 1 및 본 화합물 2 가 이들의 합계로서 통상 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량%, 또한 바람직하게는 1 내지 80 중량% 함유될 수 있다.
제재화시에 이용되는 불활성 담체로서는, 예를 들어, 고체 담체 및 액체 담체를 들 수 있고, 고체 담체로서는, 예를 들어, 광물 (예를 들어, 카올린 클레이, 아타풀자이트 클레이, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 산성 백토, 파이로필라이트, 탈크, 규조토, 또는 방해석), 천연 유기물 (예를 들어, 옥수수 속대 가루, 또는 호두껍질가루), 합성 유기물 (예를 들어, 요소), 염류 (예를 들어, 탄산칼슘, 또는 황산암모늄), 합성 무기물 (예를 들어, 합성 함수 산화 규소) 등으로 구성되는 미분말 혹은 입자를 들 수 있다. 또한, 액체 담체로서는, 예를 들어, 방향족 탄화수소류 (예를 들어, 자일렌, 알킬 벤젠, 또는 메틸 나프탈렌), 알코올류 (예를 들어, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르), 케톤류 (예를 들어, 아세톤, 사이클로헥사논, 또는 아이소포론), 식물유 (예를 들어, 대두유, 또는 면실유), 석유계 지방족 탄화수소류, 에스테르류, 디메틸 설폭사이드, 아세토니트릴 및 물을 들 수 있다.
계면활성제로서는, 예를 들어, 음이온 계면활성제 (예를 들어, 알킬 설페이트 염, 알킬아릴 술포네이트 염, 디알킬 술포숙신산 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트, 리그닌 술포네이트, 또는 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 중축합물), 비이온 계면활성제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 또는 솔비탄 지방산 에스테르) 및 양이온 계면활성제 (예를 들어, 알킬 트리메틸 암모늄 염) 를 들 수 있다.
기타 제제용 보조제로서는, 예를 들어, 수용성 중합체 (예를 들어, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈), 다당류 (예를 들어, 아라비아검, 알긴산 및 그 염, CMC (카르복시메틸셀룰로오스), 또는 잔탄검), 무기물 (예를 들어, 알루미늄 마그네슘 실리케이트, 또는 알루미나-졸), 방부제, 착색제 및 PAP (이소프로필산 포스페이트), 및 안정화제 (예를 들어, BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀)) 를 들 수 있다.
본 발명 조성물은 또한 본 화합물 1 과 본 화합물 2 를 각각 상기한 방법에 의해 각각 상이한 제제로 별도로 제재화하고, 필요에 따라, 추가로 물로 희석하고, 그 후, 별도로 조제된 상이한 제제 또는 이들의 희석액을 서로 혼합함으로써 조제할 수도 있다.
본 발명 조성물은 또한 다른 1 종 이상의 살진균제(들) 및/또는 살충제(들)를 함유할 수 있다.
본 발명 조성물을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리함으로써 식물 병해를 방제할 수 있다.
본 발명에 의해 방제할 수 있는 식물 병해로서는, 예를 들어, 다음 병해를 들 수 있지만 이들로 한정되는 것이 아니다.
벼 병해: 도열병 (마그나포르테 그리시아 (Magnaporthe grisea)), 깨씨무늬병 (코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus)), 잎집무늬마름병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)) 및 벼키다리병 (지베렐라 푸지쿠로이 (Gibberella fujikuroi));
밀 병해: 백분병 (에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis)), 푸사리움 적매병 (푸사리움 그라미네아룸 (Fusarium graminearum), F. 아베나세움 (F. avenaceum), F. 쿨모룸 (F. culmorum), 마이크로도치움 니발레 (Microdochium nivale)), 녹병 (예를 들어, 노랑 녹병 (푸치니아 스트리이포르미스 (Puccinia striiformis)), 흑녹병 (P. 그라미니스 (P. graminis)), 붉은 녹병 (P. 레콘디타 (P. recondita))), 홍색 설부병 (마이크로도키움 니발레 (Microdochium nivale)), 타이풀라 설부병 (티풀라 종 (Typhula sp.)), 겉깜부기병 (우스틸라고 트리티시 (Ustilago tritici)), 깜부기병 (틸레티아 카리에스 (Tilletia caries)), 안문병 (슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides)), 셉토리아 잎마름병 (미코스파에렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola), 밑껍질마름병 (스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum)), 및 황반병 (피레노포라 트리티시-레펜티스 (Pyrenophora tritici-repentis));
보리 병해: 백분병 (에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis)), 겉깜부기병 (푸사리움 그라미네아룸 (Fusarium graminearum), F. 아베나세움 (F. avenaceum), F. 쿨모룸 (F. culmorum), 마이크로도치움 니발레 (Microdochium nivale)), 녹병 (푸치니아 스트리이포르미스 (Puccinia striiformis), P. 그라미니스 (P. graminis), P. 호르데이 (P. hordei)), 겉깜부기병 (우스틸라고 누다 (Ustilago nuda)), 스캘드 (린초스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis)), 망반병 (피레노포라 테레스 (Pyrenophora teres)), 반점병 (코클리오볼루스 사티부스 (Cochliobolus sativus)), 반엽병 (피레노포라 그라미네아 (Pyrenophora graminea)), 및 리족토니아 균류에 의해 야기되는 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));
옥수수 병해: 깜부기병 (우스틸라고 마이디스 (Ustilago maydis), 깨씨무늬병 (코클리오볼루스 헤테로스트로푸스 (Cochliobolus heterostrophus)), 점무늬병 (글로에오세르코스포라 소르기 (Gloeocercospora sorghi)), 남방 녹병 (푸치닝 폴리소라 (Puccinia polysora)), 회색무늬병 (세르코스포라 제아에-마이디스 (Cercospora zeae-maydis)), 및 리족토니아 균류에 의해 야기되는 리족토니아 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));
감귤류 병해: 흑점병 (디아포르테 시트리 (Diaporthe citri)), 붉은곰팡이병 (엘시노에 파우세티 (Elsinoe fawcetti)), 과일 부패병 (페니실리움 디지타툼 (Penicillium digitatum), P. 이탈리쿰 (P. italicum)), 및 피토프토라병 (피토프토라 파라시티카 (Phytophthora parasitica), 피토프토라 시트로프토라 (Phytophthora citrophthora));
사과 병해: 꽃부패병 (모닐리니아 말리 (Monilinia mali)), 동고병 (발사 세라토스페르마 (Valsa ceratosperma)), 백분병 (포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha)), 알테르나리아 반점병 (알테르나리아 알테르나테 사과 병원성 생물 (Alternaria alternata apple pathotype)), 붉은곰팡이병 (벤투리아 이나에퀄리스 (Venturia inaequalis)), 탄저병 (콜레토트리쿰 아쿠타툼 (Colletotrichum acutatum)), 및 관부 역병 (피토프토라 칵토룸 (Phytophthora cactorum));
배 병해: 붉은곰팡이병 (벤투리아 나시콜라 (Venturia nashicola), V. 피리나 (V. pirina)), 흑반병 (알테르나리아 알테르나타 일본 배 병원성 생물 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype)), 녹병 (짐노스포란지움 하라에아눔 (Gymnosporangium haraeanum)), 피토프토라 과실 역병, 피토프토라 관부 및 근부 역병 (피토프토라 칵토룸 (Phytophtora cactorum)), 및 갈반병 (스템필리움 베시카리움 (Stemphilium vesicarium));
복숭아 병해: 균핵병 (모닐리니아 프룩티콜라 (Monilinia fructicola)), 붉은곰팡이병 (클라도스포리움 카르포필룸 (Cladosporium carpophilum)) 및 포모프시스 부패병 (포모프시스 종 (Phomopsis sp.));
포도 병해: 탄저병 (엘시노에 암펠리나 (Elsinoe ampelina)), 만부병 (글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata)), 백분병 (운시눌라 네카토르 (Uncinula necator)), 녹병 (파코프소라 암펠로프시디스 (Phakopsora ampelopsidis)), 흑부병 (퀴그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii)) 및 노균병 (플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola));
감의 병해: 탄저병 (글로에오스포리움 카키 (Gloeosporium kaki)) 및 반점병 (세르코스포라 카키 (Cercospora kaki), 미코스파에렐라 나웨 (Mycosphaerella nawae));
박과류의 병해: 탄저병 (콜레토트리쿰 라게나리움 (Colletotrichum lagenarium)), 백분병 (스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea)), 덩굴마름병 (미코스파에렐라 멜로니스 (Mycosphaerella melonis)), 푸사리움 시듬병 (푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum)), 노균병 (슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis)), 피토프토라 역병 (피토프토라 종 (Phytophthora sp.)) 및 모잘록병 (피티움 종 (Pythium sp.));
토마토 병해: 윤문병 (알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani)), 잎곰팡이병 (클라도스포리움 풀붐 (Cladosporium fulvum)) 및 엽고병 (피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans));
가지 병해: 깨씨무늬병 (포모프시스 벡산스 (Phomopsis vexans)) 및 백분병 (에리시페 시초라세아룸 (Erysiphe cichoracearum));
십자화과 식물의 병해: 알테르나리아 반점병 (알테르나리아 자포니카 (Alternaria japonica)), 백반병 (세르코스포렐라 브라시카에 (Cercosporella brassicae)), 뿌리혹병 (플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae)) 및 노균병 (페로노스포라 파라시티카 (Peronospora parasitica));
파 병해: 녹병 (푸치니아 알리이 (Puccinia allii)) 및 노균병 (페로노스포라 데스트룩토르 (Peronospora destructor));
대두 병해: 자반병 (세르코스포라 키쿠치 (Cercospora kikuchii)), 스파셀로마 스카드 (엘시노에 글리시네스 (Elsinoe glycines)), 미이라병 (pod and stem blight) (디아포르테 파세올로룸 변이체 소자에 (Diaporthe phaseolorum var. sojae)), 셉토리아 깨씨무늬병 (셉토리아 글리시네스 (Septoria glycines)), 잎줄기무늬병 (세르코스포라 소지나 (Cercospora sojina)), 녹병 (파코프소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi)), 피토프토라 근부 및 관부 부패병 (피토프토라 소자에 (Phytophthora sojae)), 리족토니아 균류에 의해 야기되는 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)), 갈색윤반병 (코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora casiicola)), 및 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum));
강낭콩 병해: 탄저병 (콜레토트리쿰 린뎀티아눔 (Colletotrichum lindemthianum));
땅콩 병해: 반점병 (세르코스포라 페르소나타 (Cercospora personata)), 갈색무늬병 (세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola)) 및 백견병 (스클레로티움 롤프시이 (Sclerotium rolfsii));
완두 병해: 백분병 (에리시페 피지 (Erysiphe pisi));
감자 병해: 윤문병 (알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani)), 엽고병 (피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)), 줄기역병 (피토프토라 에리트로셉티카 (Phytophthora erythroseptica)), 및 흰가루반점병 (스폰고스포라 서브테라네안 f. sp. 서브테라네아 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea));
딸기 병해: 백분병 (스파에로테카 후물리 (Sphaerotheca humuli)) 및 탄저병 (글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata));
차 병해: 망병병 (엑소바시디움 레티큘라툼 (Exobasidium reticulatum)), 백색 더뎅이병 (엘신 류코스필라 (Elsinoe leucospila)), 회색마름병 (페스탈로티오프시스 종 (Pestalotiopsis sp.)) 및 탄저병 (콜레토트리쿰 테아에-시넨시스 (Colletotrichum theae-sinensis));
담배 병해: 깨씨무늬병 (알테르나리아 론지페스 (Alternaria longipes)), 백분병 (에리시페 시초라세아룸 (Erysiphe cichoracearum)), 탄저병 (콜레토트리쿰 타바쿰 (Colletotrichum tabacum)), 노균병 (페로노스포라 타바시나 (Peronospora tabacina)) 및 역병 (피토프토라 니코티아나에 (Phytophthora nicotianae));
유채씨 병해: 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum)), 및 리족토니아 솔라니에 의해 야기되는 유채씨 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));
면화 병해: 리족토니아 솔라니에 의해 야기되는 면화 모잘록병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));
사탕무 병해: 갈색점무늬병 (세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola)), 엽부병 (타나테포루스 쿠쿠메리스 (Thanatephorus cucumeris)), 근부병 (타나테포루스 쿠쿠메리스 (Thanatephorus cucumeris)) 및 뿌리마름병 (아파노마이세스 코클리오이데스 (Aphanomyces cochlioides));
장미 병해: 흑반병 (디플로카르폰 로사에 (Diplocarpon rosae)), 백분병 (스파에로테카 판노사 (Sphaerotheca pannosa)) 및 노균병 (페로노스포라 스파르사 (Peronospora sparsa));
국화 및 국화과 채소 병해: 노균병 (브레미아 락투카에 (Bremia lactucae)), 잎마름병 (셉토리아 크리산테미-인디시 (Septoria chrysanthemi-indici)) 및 백색 녹병 (푸치니아 호리아나 (Puccinia horiana));
다양한 작물의 병해: 피티움 종 (Pythium spp.) (피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 데바리아눔 (Pythium debarianum), 피티움 그라미니콜라 (Pythium graminicola), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum)) 에 의해 유발되는 병해, 회색 곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)), 및 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum));
왜무 병해: 알테르나리아 잎 반점병 (알테르나리아 브라시키콜라 (Alternaria brassicicola));
잔디 (Turfgrass) 병해: 동전마름병 (스클레로티니아 호메오카르파 (Sclerotinia homeocarpa)), 갈색잎마름병 및 갈색퍼짐병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));
바나나 병해: 시가토카병 (미코스파에렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis), 미코스파에렐라 무시콜라 (Mycosphaerella musicola));
해바라기 병해: 노균병 (플라스모파라 할스테디이 (Plasmopara halstedii));
아스페르길루스 종 (Aspergillus spp.), 페니실리움 종 (Penicillium spp.), 푸사리움 종 (Fusarium spp.), 지베렐라 종 (Gibberella spp.), 트리코데르마 종 (Tricoderma spp.), 티엘라비오프시스 종 (Thielaviopsis spp.), 리조푸스 종 (Rhizopus spp.), 무코르 종 (Mucor spp.), 코르티시움 종 (Corticium spp.), 포마 종 (Phoma spp.), 리족토니아 종 (Rhizoctonia spp.) 및 디플로디아 종 (Diplodia spp.) 의 세균에 의해 유발되는, 각종 식물의 종자 병해 또는 생육 초기의 병해;
폴리믹사 종 (Polymixa spp.) 또는 올피디움 종 (Olpidium spp.) 에 의해 매개되는 각종 식물의 바이러스 병해.
본 발명 조성물을 사용할 수 있는 식물로서는, 예를 들어, 다음 식물을 들 수 있지만 이들로 한정되는 것이 아니다.
작물류: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 면화, 대두, 팥, 강낭콩, 땅콩, 메밀, 사탕무, 유채씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등;
채소류: 가지과 채소 (예를 들어, 가지, 토마토, 피멘토 (pimento), 고추, 또는 감자), 박과 채소 (예를 들어, 오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론, 또는 스쿼시), 십자화과 채소 (예를 들어, 왜무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 또는 콜리플라워), 국화과 채소 (예를 들어, 우엉, 쑥갓, 아티초크, 또는 상추), 나릿과 채소 (예를 들어, 파, 양파, 마늘, 또는 아스파라거스), 미나리과 채소 (예를 들어, 당근, 파슬리, 셀러리, 또는 파스닙), 명아주과 채소 (예를 들어, 시금치, 또는 근대), 꿀풀과 채소 (예를 들어, 들깨, 민트, 또는 바질), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등;
화훼류;
관엽 식물류;
잔디류;
과수류: 인과류 (예를 들어, 사과, 배, 일본배, 중국모과, 또는 모과), 핵과류 (예를 들어, 복숭아, 자두, 승도복숭아, 매실 (프루누스 무메 (prunus mume)), 체리, 살구, 또는 프룬), 감귤류 (예를 들어, 귤, 오렌지, 레몬, 라임, 또는 자몽), 견과류 (예를 들어, 밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 또는 마카다미아넛), 베리류 (예를 들어, 블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 또는 라즈베리), 포도, 감, 올리브, 자두나무 열매, 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛 등; 및
과수 이외의 나무: 녹차, 오디, 화목, 가로수 (예를 들어, 물푸레나무, 자작나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무 (진코 빌로바 (gin㎏o biloba)), 라일락, 단풍나무, 오크 (참나무), 포플러, 유다 나무, 대만풍나무 (리퀴담바르 포르모사나 (Liquidambar formosana)), 플라타너스, 느티나무, 일본측백나무 (튜자 스탄디시이 (Thuja standishii)), 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무 또는 주목 (Taxus cuspidate)) 등.
상기한 "식물(들)" 이란 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물이라도 좋다.
본 발명 조성물의 양태로서는, 예를 들어, 이하의 것을 들 수 있지만 이들로 한정되는 것이 아니다.
본 화합물 1 과 본 화합물 2 와의 조합이 이하와 같은 본 발명 조성물:
본 화합물 1-1 과 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-1 과 본 화합물 2-R 과의 조합;
본 화합물 1-1 과 본 화합물 2-S 와의 조합;
본 화합물 1-2 와 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-2 와 본 화합물 2-R 과의 조합;
본 화합물 1-2 와 본 화합물 2-S 와의 조합;
본 화합물 1-3 과 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-3 과 본 화합물 2-R 과의 조합;
본 화합물 1-3 과 본 화합물 2-S 와의 조합;
본 화합물 1-4 와 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-4 와 본 화합물 2-R 과의 조합;
본 화합물 1-4 와 본 화합물 2-S 와의 조합;
본 화합물 1-5 와 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-5 와 본 화합물 2-R 과의 조합;
본 화합물 1-5 와 본 화합물 2-S 와의 조합;
본 화합물 1-6 과 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-6 과 본 화합물 2-R 과의 조합;
본 화합물 1-6 과 본 화합물 2-S 와의 조합;
본 화합물 1-7 과 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-7 과 본 화합물 2-R 과의 조합;
본 화합물 1-7 과 본 화합물 2-S 와의 조합;
본 화합물 1-8 과 본 화합물 2 와의 조합;
본 화합물 1-8 과 본 화합물 2-R 과의 조합; 및
본 화합물 1-8 과 본 화합물 2-S 와의 조합.
본 화합물 1-1 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-1 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-1 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-1 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-1 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-1 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-2 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-2 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-2 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-2 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-2 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-2 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-3 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-3 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-3 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-3 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-3 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-3 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-4 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-4 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-4 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-4 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-4 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-4 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-5 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-5 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-5 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-5 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-5 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-5 와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-6 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-6 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-6 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-6 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-6 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-6 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-7 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-7 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-7 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-7 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-7 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-7 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-8 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.0125 내지 1:500 의 본 화합물 1-8 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-8 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.025 내지 1:100 의 본 화합물 1-8 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물;
본 화합물 1-8 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 1:0.1 내지 1:10 의 본 화합물 1-8 과 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나와의 중량비로 함유하는 본 발명 조성물.
본 발명의 식물 병해 방제 방법 (이하, "본 발명의 방제 방법" 으로 언급됨) 은 본 화합물 1 과 본 화합물 2 와의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리함으로써 수행된다. 이러한 식물로서는, 예를 들어, 식물의 경엽, 식물의 종자 및 식물의 구근을 들 수 있다. 덧붙여, 여기서 구근이란 원반모양 줄기, 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 담근체를 의미한다.
본 발명의 방제 방법에 있어서, 본 화합물 1 및 본 화합물 2 는 동일한 시기에 별도로 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리되어도 좋지만, 통상은 처리 시의 간편성의 관점에서 본 발명 조성물로서 처리된다.
본 발명의 방제 방법에 있어서, 본 화합물 1 및 본 화합물 2 의 처리 방법으로서는, 예를 들어, 경엽 처리, 토양 처리, 근부 처리 및 종자 처리를 들 수 있다.
이러한 경엽 처리로서는, 예를 들어, 경엽 살포 및 줄기 살포에 의해 재배되고 있는 식물의 표면에 본 화합물 1 및 본 화합물 2 를 처리하는 방법을 들 수 있다.
이러한 토양 처리로서는, 예를 들어, 토양 살포, 토양 혼화 및 토양으로의 본 화합물 1 및 본 화합물 2 를 함유하는 약액의 관주를 들 수 있다.
이러한 근부 처리로서는, 예를 들어, 본 화합물 1 및 본 화합물 2 를 함유하는 약액에 식물의 전체 또는 근부를 침지하는 방법, 및 본 화합물 1, 본 화합물 2 및 고체 담체를 함유하는 고체 제제를 식물의 근부에 부착시키는 방법을 들 수 있다.
이러한 종자 처리로서는, 예를 들어, 식물 병해로부터 보호하려고 하는 식물의 종자 또는 구근으로의 본 발명 조성물의 처리를 들 수 있고, 상세하게는, 예를 들어, 본 발명 조성물의 현탁액을 안개형으로 종자 표면 혹은 구근 표면에 분사하는 분사 처리, 본 발명 조성물의 수화제, 에멀션화 농축물 또는 액상수화제에 소량의 물을 더하여 또는 그대로 종자 또는 구근에 도포하는 도말처리, 본 발명 조성물의 용액에 일정시간 종자를 침지하는 침지 처리, 필름 코팅 처리 및 펠릿 코팅 처리를 들 수 있다.
본 발명의 방제 방법에 있어서의, 본 화합물 1 및 본 화합물 2 의 각각의 처리량은 처리하는 식물의 종류, 방제 대상인 식물 병해의 종류나 발생 빈도, 제제 형태, 처리 시기, 처리 방법, 처리 장소, 기상 조건 등에 의해서도 다를 수 있다. 식물의 경엽 또는 식물을 재배하는 토양에 처리할 경우에는, 본 화합물 1 및 본 화합물 2 의 합계량은 1000 ㎡ 당, 통상 1 내지 500 g, 바람직하게는 2 내지 200 g, 보다 바람직하게는 10 내지 100 g 이다. 또한 종자로의 처리에서의 본 화합물 1 및 본 화합물 2 의 합계량은 종자 1 ㎏ 당, 통상 0.001 내지 10 g, 바람직하게는 0.01 내지 1 g 이다.
에멀션화 농축물, 수화제, 또는 액상수화제 등은 통상 물로 희석한 후, 살포함으로써 처리한다. 이 경우, 본 화합물 1 및 본 화합물 2 의 각각의 농도는 본 화합물 1 및 본 화합물 2 의 합계에서의 농도로 통상 0.0005 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량%이다. 분제 또는 입제 등은 통상 희석하지 않고 그대로 처리한다.
실시예
이하, 본 발명을 제제예 및 시험예에서 한층 더 자세하게 설명하지만, 본 발명은 이들의 예에만 한정되는 것이 아니다.
먼저, 제제예를 나타낸다. 여기에서, "부" 는 "중량부" 를 의미한다.
제제예 1
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-1 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 2
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-2 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 3
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-3 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 4
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-4 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 5
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-5 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 6
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-6 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 7
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-7 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 8
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-8 5 부, 화이트 카본과 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 9
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-1 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 10
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-2 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 11
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-3 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 12
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-4 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 13
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-5 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 14
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-6 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 15
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-7 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 16
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-8 10 부, 소르비탄 트리올레에이트 1.5 부, 및 폴리비닐알코올 2 부를 함유한 수용액 28 부를 혼합한 후, 그 얻어진 용액을 습식 분쇄법으로 미분쇄하고, 그 안에 잔탄검 0.05 부 및 알루미늄 마그네슘 실리케이트 0.1 부를 함유한 수용액 45.50 부를 더하고, 또한 프로필렌 글리콜 10 부를 더하고, 혼합물을 교반 혼합하여, 각각의 액상수화제를 얻는다.
제제예 17
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-1 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 18
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-2 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 19
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-3 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 20
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-4 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 21
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-5 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 22
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-6 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 23
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-7 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 24
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 사십 (40) 부, 본 화합물 1-8 10 부, 칼슘 리그노술포네이트 3 부, 소듐 라우릴 설페이트 2 부 및 합성 함수 산화 규소 45 부를 완전히 분쇄 혼합함으로써, 각각의 수화제를 얻는다.
제제예 25
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-1 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
제제예 26
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-2 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
제제예 27
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-3 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
제제예 28
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-4 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
제제예 29
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-5 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
제제예 30
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-6 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
제제예 31
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-7 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
제제예 32
본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나 오 (5) 부, 본 화합물 1-8 5 부, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 14 부, 도데실벤젠 설폰산 칼슘염 6 부 및 자일렌 70 부를 완전히 혼합함으로써, 각각의 제제를 얻는다.
이어서, 시험예를 나타낸다.
시험예 1
본 화합물 1-1 내지 본 화합물 1-8 중 어느 하나와, 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 혼합하고, 얻어진 혼합물 각각을 디메틸 설폭사이드로 본 화합물 1 등 및 본 화합물 2 등의 각각의 농도가 10 ppm 이 되도록 희석한다. 얻어진 희석액을 미세역가 플레이트 (96 웰) 의 각 웰에 1 ㎕ 씩 분주한다. 그 후, 거기에 미리 셉토리아 잎마름병균 (미코스파에렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola)) 의 분생 포자를 접종한 감자 덱스트로스 브로스 배지 (PDB 배지) 를 150 ㎕ 분주한다. 이 플레이트를 4 일간 18℃ 에서 배양해, 셉토리아 잎마름병균을 증식시킨 후, 미세역가 플레이트의 각 웰의 550 ㎚ 에서의 흡광도를 측정하여 셉토리아 잎마름병균의 생육도를 조사한다.
처리구 및 무처리구 각각의 얻어진 생육도를 기초로, 하기 "등식 1" 을 이용해 효력을 산출한다. 시험 결과로부터, 높은 효력이 인정된다.
등식 1
효력 = 100×(X-Y)/X
X: 무처리구에서의 균의 생육도
Y: 처리구에서의 균의 생육도
시험예 2
플라스틱 포트에 토양을 채우고, 거기에 밀 (품종 시로가네) 을 파종하고, 식물을 온실 내에서 10 일간 생육시킨다. 본 화합물 1-1 내지 1-8 중 어느 하나와 본 화합물 2, 본 화합물 2-R 또는 본 화합물 2-S 중 어느 하나를 상기 제제예 1 내지 32 중 어느 하나에 기재된 방법에 따라 제제로 만든 후, 얻어진 각각의 제제를 물로 본 화합물 1 등 및 본 화합물 2 등의 각각의 농도가 100 ppm 이 되도록 희석한다. 얻어진 희석액을 상기 밀의 엽면에 충분히 부착하도록 경엽 살포한다. 희석액을 살포한 후, 식물을 자연건조시키고, 처리 1 일 후에, 거기에 붉은 녹병균 (푸치니아 레콘디타 (Puccinia recondita)) 의 하포자의 수현탁액을 분무 접종한다. 접종 후, 식물을 27℃ 에서 습한 조건 하에 1 일간 두고, 그 후 조명 하에 10 일 내지 15 일간 재배하고, 병반 면적을 조사한다 (이후 "처리구" 로 언급됨).
한편, 상기 약액의 경엽 살포를 하지 않는 것 이외에는 처리구와 동일하게 밀을 재배한다 (이후 "무처리구" 로 언급됨). 상기 처리구와 동일하게 붉은 녹병균의 병반 면적을 조사한다.
처리구 및 무처리구 각각의 병반 면적으로부터, 하기 등식 2 에 의해 처리구의 효력을 구한다.
등식 2
효력 = [1 - (처리구의 병반 면적) / (무처리구의 병반 면적)]×100
시험예 3
본 화합물 1-3 또는 본 화합물 2 를 각각 디메틸 설폭사이드에 용해시켜 이들 화합물 각각의 농도가 하기 표 3 에 기재된 농도의 150 배가 되도록 조정했다. 얻어진 약액을 미세역가 플레이트 (96 웰) 의 각 웰에 1 ㎕ 씩 분주했다. 미리 셉토리아 잎마름병균 (미코스파에렐라 그라미니콜라 (Mycosphaerella graminicola)) 의 분생 포자를 접종한 YBG 배지 (이는 물 1 L 에 대해, 효모 추출물 10 g, 박토 펩톤 10 g, 및 글리세롤 20 ㎖ 를 용해한 후, 배지를 멸균하여 제조됨) 149 ㎕ 를 약액을 분주한 웰 각각에 분주했다. 이 플레이트를 4 일간, 18℃ 에서 배양해, 셉토리아 잎마름병균을 증식시킨 후, 미세역가 플레이트의 각 웰의 550 ㎚ 에서의 흡광도를 측정하여 셉토리아 잎마름병균의 생육도를 조사했다 (이것을 "처리구" 로 했다).
한편, 약액 대신 디메틸 설폭사이드를 사용한 점만 제외하고는 처리구와 동일하게 셉토리아 잎마름병균을 증식시키고, 그 생육도를 조사했다 (이후 "무처리구" 로 언급됨). 처리구 및 무처리구 각각의 얻어진 생육도로부터, 각각 하기 "등식 1" 을 이용해 효력을 산출했다.
그 결과로부터, 본 화합물 1-3 과 본 화합물 2 와의 혼용구에서는 상기 화합물 각각의 단용구의 경우와 비교하여 상승 효과를 나타내는 것이 인정되었다.
등식 1
효력 (%) = 100×(X-Y)/X
X: 무처리구에서의 균의 생육도
Y: 처리구에서의 균의 생육도
Figure 112018098569088-pct00011
시험예 4
본 화합물 1-3 오 (5) 부, 화이트 카본과 암모늄 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 염과의 혼합물 (중량비 1:1) 35 부 및 물 55 부를 혼합한 후, 혼합물을 습식 분쇄법으로 미분쇄함으로써, 본 화합물 1-3 을 함유하는 액상수화제를 얻었다. 별도로, 본 화합물 1-3 을 본 화합물 2 대신에 사용한 점을 제외하고는, 상기와 동일한 방법에 따라, 본 화합물 2 를 함유하는 액상수화제를 얻었다.
본 화합물 1-3 을 함유하는 액상수화제와 본 화합물 2 를 함유하는 액상수화제를 각각 물로 희석하고, 필요에 따라, 얻어진 희석액을 서로 혼합함으로써, 희석액 중의 각 화합물의 농도가 표 4 에 기재된 농도가 되도록 조정하여, 희석액을 각각 조제했다.
플라스틱 포트에 토양을 채우고, 거기에 밀 (품종 시로가네) 을 파종하고, 식물을 온실 내에서 10 일간 생육시켰다. 상기 희석액을 상기 밀의 엽면에 충분히 부착하도록 경엽 살포했다. 희석액을 살포한 후, 식물을 자연건조시키고, 처리 1 일 후에, 거기에 붉은 녹병균 (푸치니아 레콘디타 (Puccinia recondita)) 의 하포자의 수현탁액을 분무 접종했다. 접종 후, 식물을 27℃ 에서 습한 조건 하에 1 일간 두고, 그 후 조명 하에 10 일간 재배한 후, 병반 면적을 조사했다 (이후 "처리구의 병반 면적" 으로 언급됨).
한편, 상기 약액의 경엽 살포를 하지 않는 것 이외에는 처리구와 동일하게 밀을 재배하고, 붉은 녹병균을 접종하고, 그의 병반 면적을 조사했다 (이후 "무처리구의 병반 면적" 으로 언급됨).
처리구 및 무처리구 각각의 병반 면적으로부터, 하기 등식 2 에 의해 처리구의 효력을 구했다.
그 결과로부터, 본 화합물 1-3 과 본 화합물 2 와의 혼용구에서는 각각의 단용구의 경우와 비교하여 상승 효과를 나타내는 것이 인정되었다.
등식 2
효력 (%) = [1 - (처리구의 병반 면적/무처리구의 병반 면적)]×100
Figure 112018098569088-pct00012

Claims (9)

  1. 하기 식 (1):
    Figure 112021039251210-pct00013

    [식 중,
    X1 는 염소 원자를 나타내고,
    X2 는 메틸기를 나타냄]
    로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
    Figure 112021039251210-pct00014

    로 나타내는 카르복사미드 화합물을 함유하는 식물 병해 방제 조성물로서,
    카르복사미드 화합물에 대한 테트라졸리논 화합물의 중량비가 1:10 내지 10:1 인 식물 병해 방제 조성물 .
  2. 하기 식 (1):
    Figure 112021039251210-pct00015

    [식 중,
    X1 는 염소 원자를 나타내고,
    X2 는 메틸기를 나타냄]
    로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
    Figure 112021039251210-pct00016

    로 나타내는 카르복사미드 화합물의 각각의 유효량을 식물 또는 식물을 재배하는 토양에 처리하는 공정을 포함하는 식물 병해 방제 방법으로서,
    카르복사미드 화합물에 대한 테트라졸리논 화합물의 중량비가 1:10 내지 10:1 인 식물 병해 방제 방법.
  3. 하기 식 (1):
    Figure 112021039251210-pct00017

    [식 중,
    X1 는 염소 원자를 나타내고,
    X2 는 메틸기를 나타냄]
    로 나타내는 테트라졸리논 화합물과, 하기 식 (2):
    Figure 112021039251210-pct00018

    로 나타내는 카르복사미드 화합물의 각각의 유효량을 종자에 처리하는 공정을 포함하는 식물 병해 방제 방법으로서,
    카르복사미드 화합물에 대한 테트라졸리논 화합물의 중량비가 1:10 내지 10:1 인 식물 병해 방제 방법.
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