KR102260163B1 - Antimicrobial Cosmetic Composition - Google Patents

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Abstract

하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물에 관한 것이다.hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it relates to an antibacterial composition comprising a capryl hydroxamic acid or a salt thereof.

Description

항균성 화장료 조성물 {Antimicrobial Cosmetic Composition}Antimicrobial Cosmetic Composition

하이드록시아세토페논(Hydroxyacetophenone) 및 카프릴하이드록사믹 산(Caprylhydroxamic acid)을 포함하는 항균용 조성물에 관한 것이다.It relates to an antibacterial composition comprising hydroxyacetophenone (Hydroxyacetophenone) and caprylhydroxamic acid (Caprylhydroxamic acid).

우리 생활주변에서 널리 이용되는 식품, 의약품, 생활용품, 화장품 등의 많은 제품에는 내부물성의 변화를 방지하고, 일정기간 동안의 보존을 위해서 인체 사용이 허가된 항균물질인 방부제가 첨가되어 있다. 특히, 화장품은 손으로 떠서 사용하거나 인체와의 접촉이 잦은 제품의 특성상 외부로부터 미생물의 유입이 가능하고 이러한 미생물에 의하여 제품의 품질이 변할 수 있다. 이에 따라, 화장품 내에서의 미생물 증식을 방지하는 물질의 사용은 제품의 품질과 소비자의 안전을 확보하기 위해 필수적이다. 이에, 다수의 항균 활성 화합물들이 화장품에 사용되고 있다(대한민국 등록특허공보 제10-1962266호). Many products such as food, medicine, daily necessities, and cosmetics widely used in our daily life contain preservatives, which are antibacterial substances approved for human use to prevent changes in internal properties and preserve them for a certain period of time. In particular,   cosmetics can be used by hand or because of the nature of products that come in frequent contact with the human body, microorganisms can be introduced from the outside, and the quality of products can be changed by these microorganisms. Accordingly, the use of substances that prevent the proliferation of microorganisms in cosmetics is essential to ensure product quality and consumer safety. Accordingly, a number of antibacterial active compounds are used in cosmetics (Republic of Korea Patent Publication No. 10-1962266).

다만, 1가지 종류의 항균 제제를 사용하는 것은 항균 제제에 대한 내성을 가지는 균이 출현되는 문제가 발생하며, 이렇게 발생한 내성균은 사멸시키기도 어렵고, 다른 다양한 제품에서 증식할 위험도 있다. 또한, 1가지 종류의 항균 제제를 고함량으로 사용하는 경우, 화장품의 안정도 등에 영향을 줄 수 있다. 따라서, 항균 제제의 양을 최소화 하면서도, 항균 활성을 나타내는 미생물의 범위를 넓히기 위한, 항균 물질의 조합에 대한 연구가 요구된다. However, using one type of antibacterial agent causes a problem in that bacteria resistant to the antibacterial agent appear, and it is difficult to kill the generated resistant bacteria, and there is a risk of proliferation in other various products. In addition, when one type of antibacterial agent is used in a high content, it may affect the stability of cosmetics. Therefore, while minimizing the amount of the antimicrobial agent, research on a combination of antimicrobial substances is required to broaden the range of microorganisms exhibiting antimicrobial activity.

이러한 배경 하에, 본 발명자들은 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산을 조합하는 경우 미생물에 대한 항균활성의 상승효과를 나타냄을 확인하였다.Under this background, the present inventors confirmed that the combination of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid exhibits a synergistic effect of antimicrobial activity against microorganisms.

일 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 제공한다.One aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides an antibacterial composition comprising a capryl hydroxamic acid or a salt thereof.

다른 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides a cosmetic composition comprising an antibacterial composition comprising capryl hydroxamic acid or a salt thereof.

다른 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다.Another aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides a composition for external application to the skin comprising an antibacterial composition comprising capryl hydroxamic acid or a salt thereof.

다른 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 포함하는 약학 조성물을 제공한다.Another aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides a pharmaceutical composition comprising an antibacterial composition comprising a capryl hydroxamic acid or a salt thereof.

일 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 제공한다.One aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides an antibacterial composition comprising a capryl hydroxamic acid or a salt thereof.

상기 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염의 중량비는 4:1 내지 1:16, 예를 들어, 예를 들어, 4:1 내지 1:12, 예를 들어, 4:1 내지 1:8, 예를 들어, 4:1 내지 1:4, 예를 들어, 4:1 내지 1:2, 예를 들어, 4:1 내지 1:1, 예를 들어, 1:1 내지 1:16, 예를 들어, 1:2 내지 1:16, 예를 들어, 1:4 내지 1:16으로 포함하는 것일 수 있다. 일 구체예에서, 상기 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 중량비를 4:1 내지 1:16으로 포함할 경우, 단독으로 각각의 물질을 사용하는 경우에 비해, 항균 활성에 있어 상승효과를 나타냄을 확인하였다. 따라서, 상기 범위를 벗어나는 경우, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 조합에 따른 상승효과가 미미할 수 있다.the hydroxyacetophenone or a salt thereof; and the weight ratio of caprylhydroxamic acid or salt thereof is from 4:1 to 1:16, for example from 4:1 to 1:12, for example from 4:1 to 1:8, for example. For example, 4:1 to 1:4, such as 4:1 to 1:2, such as 4:1 to 1:1, such as 1:1 to 1:16, such as, 1:2 to 1:16, for example, 1:4 to 1:16 may be included. In one embodiment, when the weight ratio of the hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid is 4:1 to 1:16, synergistic effect in antibacterial activity compared to when each material is used alone It was confirmed that the Therefore, when out of the above range, the synergistic effect of the combination of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid may be insignificant.

상기 조성물은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염을 0.1 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.15 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.2 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.25 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.25 중량% 내지 0.55 중량%로 포함하는 것일 수 있다. 상기 범위를 벗어나는 경우, 하이드록시아세토페논의 함량이 지나치게 적으면 항균 활성을 나타내지 않거나, 하이드록시아세토페논의 함량이 지나치게 많으면 조성물의 제형 안정성에 부정적인 영향을 미칠 수 있다.The composition comprises 0.1% to 0.6% by weight of hydroxyacetophenone or a salt thereof, such as 0.15% to 0.6% by weight, such as 0.2% to 0.6% by weight, such as 0.25% by weight. to 0.6 wt%, for example, 0.25 wt% to 0.55 wt% may be included. When out of the above range, if the content of hydroxyacetophenone is too small, antibacterial activity may not be exhibited, or if the content of hydroxyacetophenone is too high, the formulation stability of the composition may be negatively affected.

상기 조성물은 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 0.05 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.75 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.1 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.125 중량% 내지 0.6 중량%, 예를 들어, 0.125 중량% 내지 0.55 중량%로 포함하는 것일 수 있다. 상기 범위를 벗어나는 경우, 카프릴하이드록사믹 산의 함량이 지나치게 적으면 항균 활성을 나타내지 않거나, 카프릴하이드록사믹 산의 함량이 지나치게 많으면 조성물의 제형 안정성에 부정적인 영향을 미칠 수 있다.The composition comprises 0.05% to 0.6% by weight of caprylhydroxamic acid or a salt thereof, for example 0.75% to 0.6% by weight, for example 0.1% to 0.6% by weight, for example 0.125 Weight% to 0.6% by weight, for example, it may be included in 0.125% by weight to 0.55% by weight. When out of the above range, if the content of capryl hydroxamic acid is too small, antibacterial activity may not be exhibited, or if the content of capryl hydroxamic acid is too high, the formulation stability of the composition may be negatively affected.

상기 화장료 조성물은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 적절히 배합하여 포함함으로써 단독 물질의 사용에 비해 항균 활성에 있어 현저한 상승효과를 나타낼 수 있고, 조성물의 제형 안정성를 유지할 수 있다.The cosmetic composition may include hydroxyacetophenone or a salt thereof; And capryl hydroxamic acid or a salt thereof may be appropriately included in combination to exhibit a remarkable synergistic effect in antibacterial activity compared to the use of a single substance, and may maintain formulation stability of the composition.

상기 항균용 조성물은 화장료 조성물, 방부제 조성물, 약학적 조성물 및 의약외품 조성물에 항균을 위하여 첨가할 수 있다. The antibacterial composition may be added to a cosmetic composition, an antiseptic composition, a pharmaceutical composition, and a quasi-drug composition for antibacterial properties.

본 명세서에서 용어, "항균"은 미생물의 생육에 저항하는 능력을 의미하여, 세균, 곰팡이, 효모 등과 같은 미생물이 생육하면서 발생할 수 있는 물리, 화학적 작용으로부터 방어하기 위해 이루어지는 모든 기작을 의미한다. As used herein, the term “antibacterial” refers to the ability to resist the growth of microorganisms, and refers to all mechanisms made to defend against physical and chemical actions that may occur during the growth of microorganisms such as bacteria, mold, yeast, and the like.

본 명세서에서 용어, "항균용 조성물"은 방부 조성물을 의미할 수 있으며, 이들이 첨가되는 조성물의 변질, 부패, 변색 및 화학변화를 방지하기 위해 사용될 수 있는 모든 첨가물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 식품의 방부제, 화장품 보존제, 의약품 보존제, 살균제, 산화방지제 등이 포함될 수 있으며, 세균, 곰팡이, 효모 등의 미생물의 증식을 억제하여 식품, 화장품, 및 의약품에서 부패 미생물의 발육저지 또는 살균 작용을 하는 등의 기능성 항생제도 포함될 수 있다. As used herein, the term "antibacterial composition" may refer to an antiseptic composition, and may include all additives that can be used to prevent deterioration, decay, discoloration and chemical change of the composition to which they are added. For example, food preservatives, cosmetic preservatives, pharmaceutical preservatives, disinfectants, antioxidants, etc. may be included, and inhibit the growth of microorganisms such as bacteria, mold, yeast, etc. to inhibit the growth of spoilage microorganisms in food, cosmetics, and pharmaceuticals. Functional antibiotics such as bactericidal action may also be included.

상기 용어, "세균"은 원핵생물로서, 생명체들 중 가장 번성한 종으로, 이들 중에는 병원성을 띄는 세균들이 있다. 크기는 0.5 μm 부터 0.5 mm까지 다양하다. 상기 세균에는 예를 들어, 황색 포도상구균(Staphylococcusaureus), 대장균(Escherichia coli), 녹농균(Paeudomonas aeruginosa)가 포함되나, 이에 제한되지 않는다. 상기 용어, "진균"은 곰팡이, 효모를 포함한 72,000종 이상의 균종으로 구성되는 미생물군을 총칭하며, 핵막이 있는 진핵생물에 속하고, 미토콘드리아, 소포체 등의 세포 소기관이 발달해 있으며, 키틴, 글루칸 등으로 구성된 세포벽이 있다. 대부분의 곰팡이는 세포성인 균사를 형성하여 신장, 발육하고, 번식체로 포자를 형성하지만 일부 균종은 단세포성 증식을 한다. 주로 부생균으로서 자연계의 유기분해에 관여하지만, 일부는 동식물에 기생 또는 공생한다. 상기 진균에는 예를 들어, 흑국균(Aspergillus niger), 푸른곰팡이 속(Penicillium sp.)이 포함되나, 이에 제한되지 않는다. 상기 용어, "효모"는 균사가 없고, 광합성능이나 운동능도 가지지 않는 단세포 생물을 총칭하며, 가장 간단한 형태의 진핵생물로 인간의 세포 주기와 비슷한 세포주기를 가지는 것으로 알려져 있다. 상기 효모에는 예를 들어, 사카로마이세스 속(Saccharomyces sp.), 피치아 속(Pichia sp.), 칸디다 속(Candida sp.)이 포함되나, 이에 제한되지 않는다.The term "bacteria" refers to prokaryotes, the most prosperous species of living organisms, among which are pathogenic bacteria. The size varies from 0.5 μm to 0.5 mm. The bacteria include, for example, Staphylococcus aureus (Staphylococcusaureus), E. coli, including, (Escherichia coli), Pseudomonas aeruginosa (Paeudomonas aeruginosa), but is not limited thereto. The term, "fungi" refers to a group of microorganisms composed of more than 72,000 species, including mold and yeast, and belongs to eukaryotes with a nuclear membrane, and organelles such as mitochondria and endoplasmic reticulum are developed, chitin, glucan, etc. It has a cell wall composed of Most fungi form cellular mycelium to elongate, develop, and form spores as propagules, but some fungal species proliferate unicellularly. It is mainly involved in organic decomposition in nature as saprophytes, but some are parasitic or symbiotic with animals and plants. The fungi include, for example, heukgukgyun ( Aspergillus niger ), blue mold genus ( Penicillium sp.), but is not limited thereto. As used herein, the term “yeast” refers to a single-celled organism that has no hyphae and does not have photosynthetic or motility, and is known to have a cell cycle similar to that of a human cell cycle as the simplest type of eukaryote. The yeast includes, for example, Saccharomyces sp., Pichia sp., and Candida sp., but is not limited thereto.

상기 조성물은 대장균(Escherichia coli), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 칸디다균(Candida albicans)) 및 흑색국균(Aspergillus niger)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 미생물에 항균 활성을 나타낼 수 있다. 일 구체예에 있어서, 상기 항균용 조성물은 대장균 및 황색포도상구균에 대하여 항균 활성의 상승효과를 나타냄을 확인하였다.The composition exhibits antibacterial activity against one or more microorganisms selected from the group consisting of Escherichia coli , Pseudomonas aeruginosa , Staphylococcus aureus , Candida albicans ) and Aspergillus niger. can In one embodiment, it was confirmed that the antibacterial composition exhibits a synergistic effect of antibacterial activity against E. coli and Staphylococcus aureus.

다른 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다. 상기 하이드록시아세토페논, 카프릴하이드록사믹 산, 항균 등에 대해서는 상기한 바와 같다.Another aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides a cosmetic composition comprising an antibacterial composition comprising capryl hydroxamic acid or a salt thereof. The hydroxyacetophenone, capryl hydroxamic acid, antibacterial and the like are the same as described above.

상기 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.The cosmetic composition may be prepared in any formulation conventionally prepared in the art, for example, a solution, suspension, emulsion, paste, gel, cream, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil , powder foundation, emulsion foundation, wax foundation and spray, etc., but are not limited thereto. More specifically, it may be prepared in the form of soft lotion, nourishing lotion, cream, nourishing cream, massage cream, essence, eye cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, spray or powder.

상기 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the cosmetic composition is a paste, cream or gel, animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide is used as a carrier component. can be

상기 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진제를 포함할 수 있다.When the formulation of the cosmetic composition is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component, and in particular, in the case of a spray, additional chlorofluorohydrocarbon, propellants such as propane/butane or dimethyl ether.

상기 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the cosmetic composition is a solution or emulsion, a solvent, solubilizer or emulsifier is used as a carrier component, for example, water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-butylglycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol, or fatty acid ester of sorbitan may be used.

상기 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the cosmetic composition is a suspension, as a carrier component, a liquid diluent such as water, ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester, and polyoxyethylene sorbitan ester; Crystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracanth may be used.

상기 화장료 조성물의 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.In the case of surfactant-containing cleansing of the cosmetic composition, aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyl taurate, sarcosinate, fatty acid amide ether as carrier components Sulfate, alkylamidobetaine, aliphatic alcohol, fatty acid glyceride, fatty acid diethanolamide, vegetable oil, lanolin derivative or ethoxylated glycerol fatty acid ester may be used.

상기 화장료 조성물은 필요에 따라 분산제, 산화방지제, 방부제, pH 조절제, 보습제, 윤활제 등의 성분을 더 첨가할 수 있다. 또한, 상기 색조 화장료 조성물은 피부에 필수 영양소를 보조적으로 제공할 수 있는 물질을 추가로 포함하는데, 바람직하게는 천연향, 화장품향, 또는 식물추출물이 포함되지만 이들에 국한되지 않는 보조제를 함유할 수 있다.The cosmetic composition may further add components such as a dispersant, an antioxidant, a preservative, a pH adjuster, a humectant, and a lubricant, if necessary. In addition, the color cosmetic   composition further includes a substance that can supplementally provide essential nutrients to the skin, and preferably contains an auxiliary agent including but not limited to natural fragrance, cosmetic fragrance, or plant extract. have.

다른 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다. 상기 하이드록시아세토페논, 카프릴하이드록사믹 산, 항균 등에 대해서는 상기한 바와 같다.Another aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides a composition for external application to the skin comprising an antibacterial composition comprising capryl hydroxamic acid or a salt thereof. The hydroxyacetophenone, capryl hydroxamic acid, antibacterial and the like are the same as described above.

본 명세서에서 용어, "피부 외용제"는 일반적으로 외용에 사용하는 조성물 전반을 포괄하는 개념으로, 기초 화장료, 메이크업 화장료, 모발용 화장료, 면도용 화장료 등 각종 화장료를 포함하는 화장료 조성물이나 연고제 등의 다양한 의약품 내지 의약외품 등으로 폭넓게 적용 가능한 것을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 의약외품은 소독청결제, 샤워폼, 가그린, 물티슈, 세제비누, 핸드워시, 가습기 충진제, 마스크, 연고제, 코팅제 또는 필터충진제일 수 있다.In this specification, the term "skin   external use" is a concept that encompasses the overall composition used for external use, and various pharmaceuticals such as cosmetic compositions or ointments, including various cosmetics such as basic cosmetics, makeup cosmetics, hair cosmetics, and shaving cosmetics. It may mean that it can be widely applied to quasi-drugs and the like. For example, the quasi-drug may be a disinfectant cleaner, shower foam, gargrin, wet tissue, detergent soap, hand wash, humidifier filler, mask, ointment, coating agent, or filter filler.

상기 피부 외용제 조성물은 유효성분 외에 사용용도 및 외용제 조성물의 성질에 따라 통상 외용제에 배합되고 있는 성분, 구체적으로 보습제, 자외선 흡수제, 비타민류, 동식 물 추출성분, 소화제, 미백제, 혈관확장제, 수렴제, 청량제, 호르몬제 등을 추가로 배합한 것일 수 있다.In addition to the active ingredients, the skin   composition for external use is a component that is usually formulated for   external use depending on the intended use and the nature of the   external preparation, specifically moisturizing agents, ultraviolet absorbers, vitamins, animal and plant extracts, digestive agents, whitening agents, vasodilators, astringents, and refreshing agents. , a hormone agent, etc. may be additionally formulated.

상기 피부 외용제 조성물의 제형은 사용용도 및 외용제 조성물의 성질에 따라 적절한 형태를 취할 수 있으며, 구체적으로 수용액계, 가용화계, 유화계, 유액계, 겔계, 페이스트계, 연고계, 에어졸계, 물-기름 2층계, 물-기름-분말 3층계일 수 있으며, 상기 제형에 의해 본 발명의 외용제의 제형 및 형태가 제한되는 것은 아니다.The formulation of the skin   external composition may take an appropriate form depending on the intended use and the   external application   composition, specifically, an aqueous solution, solubilization, emulsification, emulsion, gel, paste, ointment, aerosol, water- It may be an oil two-layer system or a water-oil-powder three-layer system, and the formulation and form of the external preparation of the present invention are not limited by the formulation.

또한, 상기 피부 외용제는 유효성분을 피부 조직으로 침투 또는 이행시키기 위해서 필요한 기제를 추가로 포함할 수 있다.In addition, the   skin   external preparation may further include a base necessary for penetrating or transferring the active ingredient   into the skin tissue.

다른 양상은 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 포함하는 항균용 조성물을 포함하는 약학 조성물을 제공한다. 상기 하이드록시아세토페논, 카프릴하이드록사믹 산, 항균 등에 대해서는 상기한 바와 같다.Another aspect is hydroxyacetophenone or a salt thereof; And it provides a pharmaceutical composition comprising an antibacterial composition comprising a capryl hydroxamic acid or a salt thereof. The hydroxyacetophenone, capryl hydroxamic acid, antibacterial and the like are the same as described above.

상기 항균용 조성물을 항균 활성을 갖는 약학 조성물의 유효성분으로 포함하거나, 의약 용도를 갖는 유효 성분의 보조제로서 사용할 수 있다. 상기 약학 조성물은 기술분야의 당업자라면 잘 알고 있는 방법에 따라 제조될 수 있다. The  antibacterial composition may be included as an active ingredient of a  pharmaceutical composition having antibacterial activity, or it may be used as an adjuvant of an active ingredient having a pharmaceutical use. The  pharmaceutical composition can be prepared according to a method well known to those skilled in the art.

상기 약학 조성물은 통상의 방법에 따라 정제, 환제, 산제 과립제, 캡슐제, 현탁제, 내용액제, 유제 또는 시럽제의 경구형 제형, 외용제, 좌제 또는 주사용액의 형태로 제형화하여 사용할 수 있다. 상세하게는 제형화할 경우, 통상 사용하는 충진제, 중량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제될 수 있다. 경구투여를 위한 고형제제로는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이러한 고형제제는 상기 에틸헥실갈레이트를 포함하는 조성물 외에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면, 전분, 칼슘 카보네이트, 수크로오스, 락토오스, 젤라틴 등을 섞어 조제될 수 있다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용될 수 있다. 경구를 위한 액상물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등을 첨가하여 조제될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제는 멸균된 수용액, 비수성 용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제 및 좌제를 포함할 수 있다. 비수성 용제 및 현탁제로는 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 오일, 에틸올레이트와 같은 주사가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔, 마크로골, 트윈 61, 카카오지, 라우린지, 글리세로젤라틴 등이 사용될 수 있다.The above   pharmaceutical composition can be formulated in the form of tablets, pills, powders, granules, capsules, suspensions, internal solutions, emulsions or syrups, oral dosage forms, external preparations, suppositories, or injection solutions according to conventional methods. In detail, when formulating, it may be prepared using a diluent or excipient such as a filler, a weight agent, a binder, a wetting agent, a disintegrant, and a surfactant commonly used. Solid preparations for oral administration include, but are not limited to, tablets, pills, powders, granules, capsules, and the like. Such a solid preparation may be prepared by mixing at least one excipient, for example, starch, calcium carbonate, sucrose, lactose, gelatin, etc. in addition to the composition containing ethylhexyl gallate. In addition to simple excipients, lubricants such as magnesium stearate and talc may also be used. It can be prepared by adding various excipients, for example, wetting agents, sweetening agents, fragrances, preservatives, etc. in addition to liquids for oral use and liquid paraffin. Formulations for parenteral administration may include sterile aqueous solutions, non-aqueous solvents, suspensions, emulsions, lyophilized preparations and suppositories. As the non-aqueous solvent and suspending agent, propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oils such as olive oil, and injectable esters such as ethyl oleate may be used. As the base of the suppository, Witepsol, Macrogol, Tween 61, cacao butter, laurin fat, glycerogelatin, etc. may be used.

상기 약학 조성물은 목적하는 방법에 따라 경구 투여하거나 비경구투여(예를 들어, 정맥 내, 피하, 복강 내 또는 국소에 적용)할 수 있으며, 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 시간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다.The pharmaceutical composition may be administered orally or parenterally (eg, intravenously, subcutaneously, intraperitoneally or topically) according to a desired method, and the dosage may vary depending on the condition and weight of the patient, the degree of disease, the drug Although it varies depending on the form, administration route and time, it may be appropriately selected by those skilled in the art.

다른 양상은 상기 항균용 조성물을 균에 처리하는 단계를 포함하는 항균 방법을 제공한다. Another aspect provides a   antibacterial   method comprising the step of treating the antibacterial composition to the bacteria.

상기 하이드록시아세토페논, 카프릴하이드록사믹 산, 항균 등에 대해서는 상기한 바와 같다.The hydroxyacetophenone, capryl hydroxamic acid, antibacterial and the like are the same as described above.

상기 항균용 조성물을 균에 처리하는 방법은 항균이 필요한 다양한 분야에서 당업자에게 잘 알려진 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 항균용 조성물의 처리량은 사용목적에 따라 적합하게 결정될 수 있다. The   method of treating the antibacterial composition to the bacteria   can be appropriately used according to a conventional method well known to those skilled in the art in various fields requiring antibacterial. The treatment amount of the antimicrobial composition may be appropriately determined depending on the intended use.

일 양상에 따른 항균용 조성물은 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산을 적합한 비율로 조합함으로써, 항균 활성에 있어 상승효과를 나타낼 수 있다. 따라서, 이들이 화장료 조성물에 포함되는 경우, 항균 제제의 양을 최소화하여 제형의 안정도 및 안전성을 확보할 수 있다.Antibacterial composition according to an aspect may exhibit a synergistic effect in antibacterial activity by combining hydroxyacetophenone and caprylhydroxamic acid in a suitable ratio. Therefore, when they are included in the cosmetic composition, it is possible to secure the stability and safety of the formulation by minimizing the amount of the antibacterial agent.

도 1은 하이드록시아세토페논과 카프릴하이드록사믹 산 조합 비율에 따른 대장균(Escherichia coli ATCC 8739) 및 황색포도상구균(Staphylococcus aureus ATCC 6538)에 대한 항균 상승효과를 확인한 방법을 나타낸 도면이다.
도 2는 하이드록시아세토페논 0.6 중량%로 포함한 화장료 조성물(샴푸)의 변색 정도를 나타낸 도면이다.
도 3은 하이드록시아세토페논 0.6 중량%로 포함한 화장료 조성물(에센스)의 변색 정도를 나타낸 도면이다.
도 4는 하이드록시아세토페논 0.6 중량%로 포함한 화장료 조성물(폼 클렌저)의 변색 정도를 나타낸 도면이다.
도 5는 하이드록시아세토페논 0.6 중량%로 포함한 화장료 조성물(로션)의 변색 정도를 나타낸 도면이다.
도 6은 하이드록시아세토페논 0.6 중량%로 포함한 화장료 조성물(스킨)의 변색 정도를 나타낸 도면이다.
1 is a view showing a method for confirming the antibacterial synergistic effect against E. coli (Escherichia coli ATCC 8739) and Staphylococcus aureus ATCC 6538 according to the combination ratio of hydroxyacetophenone and caprylic acid.
Figure 2 is a view showing the degree of discoloration of the cosmetic composition (shampoo) containing hydroxyacetophenone 0.6% by weight.
3 is a view showing the degree of discoloration of the cosmetic composition (essence) containing hydroxyacetophenone 0.6% by weight.
Figure 4 is a view showing the degree of discoloration of the cosmetic composition (foam cleanser) containing hydroxyacetophenone 0.6% by weight.
Figure 5 is a view showing the degree of discoloration of the cosmetic composition (lotion) containing hydroxyacetophenone 0.6% by weight.
6 is a view showing the degree of discoloration of the cosmetic composition (skin) containing hydroxyacetophenone 0.6% by weight.

이하 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, it will be described in more detail through examples. However, these examples are for illustrative purposes only, and the scope of the present invention is not limited to these examples.

실시예 1. 항균 활성을 나타내는 최소 농도 확인Example 1. Confirmation of the minimum concentration exhibiting antibacterial activity

고함량의 항균 제제를 사용하는 것은 화장료 조성물의 안정성 및 안전성에 있어 부정적인 영향을 미칠 수 있으므로, 하이드록시아세토페논(HAP: hydroxyacetophenone) 및 카프릴하이드록사믹 산(CHA: caprylhydroxamic acid)의 항균 활성을 나타내는 최소 농도를 확인하고자 하였다.Since the use of a high content of antibacterial agents may have a negative effect on the stability and safety of the cosmetic composition, the antibacterial activity of hydroxyacetophenone (HAP) and caprylhydroxamic acid (CHA) is reduced. It was attempted to confirm the minimum concentration indicated.

구체적으로, 대장균(E.coli) 및 황색포도상구균(S.aureus)을 트립틱 소이 배지(TSA: Tryptic Soy agar)에 도말하여, 32 ℃에서 24시간 배양하여 오염되지 않은 순수한 집락을 얻었다. 순수 분리된 각 균의 집락을 TSA에 접종하여 32 ℃에서 24시간 배양하고, 증식기(exponential phase)에 도달한 균액을 준비하였다. 준비된 균액은 0.85% NaCl 용액을 사용하여 단계 희석하고, TSA에 도말하였다. 균을 도말한 플레이트는 32 ℃에서 24시간 배양한 뒤, 집락의 개수에 희석 배수를 곱하여 균액의 최종 균수를 확인한다. 균수를 확인한 균액에 TSA를 첨가하여 최종 균수가 106 CFU/ml이 넘지 않도록 희석하였다. 이때, 물에 대한 용해도가 높은 원료 및 추출물은 TSA로 희석하고, 물에 대한 용해도가 낮은 원료의 경우에는 TSA에 레시틴 0.01%를 추가한 후, 중탕으로 가온하면서 원료를 희석하였다. 균수를 맞춘 균액은 96-웰 플레이트 각 줄의 3개 칸에 100㎕씩 넣어주었다. 100㎕의 균액이 담겨있는 플레이트 첫번째 행의 3개 칸에 준비한 원료를 100㎕씩 넣고, 균액과 원료를 잘 혼합한 뒤, 100㎕을 다음 행의 3개의 칸에 첨가하여, 원료를 1번 행 농도의 1/2로 희석하였다. 이러한 방식으로 원료를 1/2씩 단계적으로 희석하였다. Specifically, E. coli ( E. coli ) And Staphylococcus aureus ( S. aureus ) was smeared on tryptic soy agar (TSA), and cultured at 32 ° C. for 24 hours to obtain uncontaminated pure colonies. A colony of each purely isolated bacteria was inoculated into TSA, incubated at 32° C. for 24 hours, and a bacterial solution reaching the exponential phase was prepared. The prepared bacterial solution was serially diluted with 0.85% NaCl solution, and plated on TSA. After incubating the plate with the bacteria at 32 °C for 24 hours, the number of colonies is multiplied by the dilution factor to check the final number of bacteria in the bacterial solution. TSA was added to the bacterial solution for which the number of bacteria was confirmed, and the final number of bacteria was diluted not to exceed 10 6 CFU/ml. At this time, raw materials and extracts having high water solubility were diluted with TSA, and in the case of raw materials having low water solubility, 0.01% of lecithin was added to TSA, and then the raw materials were diluted while heating in a bath. 100 μl of the bacterial solution adjusted to the number of bacteria was put into 3 compartments in each row of a 96-well plate. Put 100 μl of the prepared raw material into the 3 columns of the first row of the plate containing 100 μl of the bacterial solution, mix the bacteria and the raw material well, then add 100 μl to the 3 rows of the next row, and add the raw material to row 1 It was diluted to 1/2 of the concentration. In this way, the raw material was diluted by 1/2 stepwise.

균주 및 희석된 시료를 분주한 96-웰 플레이트는 32 ℃ 인큐베이터에서 24시간 배양한 후, 배지의 현탁도를 확인하여 육안으로 균의 증식 여부를 판단하였다. 플레이트 각 행의 3개 칸에는 동일한 균주가 포함되어 있으므로, 3개 칸의 현탁도를 함께 관찰하였다. 현탁도를 관찰한 결과, 균이 자라지 않은 농도 중 가장 낮은 농도를 해당 원료의 최소 저해 농도 (MIC: Minimal Inhibitory Concentration) 값으로 정하였다.The 96-well plate in which the strain and the diluted sample were dispensed was cultured in an incubator at 32° C. for 24 hours, and then, by checking the suspension level of the medium, the proliferation of the bacteria was visually determined. Since the same strain was contained in three columns of each row of the plate, the suspension levels of the three columns were observed together. As a result of observing the suspension, the lowest concentration among the concentrations in which the bacteria did not grow was determined as the minimum inhibitory concentration (MIC: Minimal Inhibitory Concentration) value of the raw material.

균주strain 하이드록시아세토페논hydroxyacetophenone 카프릴하이드록사믹 산capryl hydroxamic acid E. coliE. coli 0.25 중량%0.25% by weight 0.125 중량%0.125 wt% S.aureusS. aureus 0.25 중량%0.25% by weight 0.125 중량%0.125 wt%

그 결과, 상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 하이드록시아세토페논의 경우, 대장균 및 황색포도상구균에 대하여 항균 활성을 나타내는 최소 농도는 0.25 중량%이고, 카프릴하이드록사믹 산의 경우, 상기 2종의 균에 대하여 항균 활성을 나타내는 최소 농도는 0.125 중량%임을 확인하였다.As a result, as shown in Table 1 above, in the case of hydroxyacetophenone, the minimum concentration showing antibacterial activity against E. coli and Staphylococcus aureus is 0.25 wt %, and in the case of capryl hydroxamic acid, the two types of It was confirmed that the minimum concentration showing antibacterial activity against bacteria was 0.125 wt%.

실시예 2. 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 조합에 따른 항균 상승효과 확인Example 2. Confirmation of antibacterial synergistic effect according to the combination of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid

하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 조합의 중량비에 따른 항균 상승효과를 확인하고자 하였다.It was attempted to confirm the antibacterial synergistic effect according to the weight ratio of the combination of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid.

구체적으로, 대장균(E. coli) 및 황색포도상구균(S. aureus)을 트립틱 소이 배지(TSB: Tryptic Soy broth)에 도말하여, 32 ℃에서 24시간 배양하여 오염되지 않은 순수한 집락을 얻었다. 순수 분리된 각 균의 집락을 TSB에 접종하여 32 ℃에서 24시간 배양하고, 증식기(exponential phase)에 도달한 균액을 준비하였다. 준비한 균액은 TSB를 사용하여 최종 균수가 106 CFU/ml이 넘지 않도록 희석한 후, 96-웰 플레이트의 각 웰에 50㎕씩 분주하였다. 이때, 원료 및 추출물은 물에 대한 용해도가 높은 경우 TSB로 희석한다. 물에 대한 용해도가 낮은 원료는 TSB에 레시틴 0.01%를 추가한 후, 중탕으로 가온하면서 희석하였다. Specifically, E. coli ( E. coli ) And Staphylococcus aureus ( S. aureus ) was plated on tryptic soy broth (TSB), and cultured at 32 ° C. for 24 hours to obtain uncontaminated pure colonies. A colony of each purely isolated bacteria was inoculated into TSB, incubated at 32 °C for 24 hours, and a bacterial solution reaching the exponential phase was prepared. The prepared bacterial solution was diluted using TSB so that the final number of bacteria did not exceed 10 6 CFU/ml, and then 50 μl was dispensed into each well of a 96-well plate. At this time, the raw material and extract are diluted with TSB if the solubility in water is high. Raw materials with low solubility in water were diluted while heating in a bath after adding 0.01% of lecithin to TSB.

하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 항균 상승효과를 확인하는 실험 방법은 도 1에 나타내었다. 구체적으로, 항균 상승효과를 확인하고자 하는 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산은 각각 실시예 1에서 확인한 최소 저해 농도(MIC)의 8배가 되도록 희석하였다. TSB를 사용하여 준비한 원료를 1/2씩 단계 희석함으로써, 최소 저해 농도의 8배에서 1/16배까지 희석된 원료를 준비하였다. 96-웰 플레이트 각 행 및 열에는 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산 각각을 낮은 농도 (최소 저해 농도의 1/16배)에서 높은 농도 (최소 저해 농도의 8배) 순으로 각 웰에 25㎕씩 분주하였다. 음성 대조군 웰에는 균을 첨가하지 않고, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산을 100㎕씩 분주하고, 양성 대조군 웰에는 균주만 100㎕ 분주하였다. The experimental method for confirming the antibacterial synergistic effect of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid is shown in FIG. 1 . Specifically, hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid to confirm the antibacterial synergistic effect were diluted to 8 times the minimum inhibitory concentration (MIC) confirmed in Example 1, respectively. By diluting the raw material prepared by using TSB by 1/2 stepwise, a raw material diluted from 8 times to 1/16 times the minimum inhibitory concentration was prepared. In each row and column of a 96-well plate, hydroxyacetophenone and caprylhydroxamic acid, respectively, were added to each well in order from low (1/16 times the minimum inhibitory concentration) to high concentrations (8 times the minimum inhibitory concentration). 25 μl each was dispensed. No bacteria was added to the negative control wells, 100 μl of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid were dispensed, and 100 μl of only the strain was dispensed into the positive control wells.

균주 및 희석된 시료를 분주한 96-웰 플레이트는 32 ℃ 인큐베이터에서 24시간 배양한 후, 균의 증식이 육안으로 관찰되지 않는 최소 농도의 배합 비율을 확인하였다. 가장 효율적으로 나타난 배합 농도 결과를 하기 식에 대입하여 부분 억제 농도 (FIC: fractional inhibiting concentration) 및 FIC 지수(FIC index)를 계산하였다. The 96-well plate in which the strain and the diluted sample were dispensed was cultured in an incubator at 32 ° C. for 24 hours, and then the mixing ratio of the minimum concentration at which the growth of the bacteria was not observed with the naked eye was confirmed. The fractional inhibiting concentration (FIC) and FIC index (FIC index) were calculated by substituting the result of the most efficiently combined concentration into the following formula.

- HAP 또는 CHA의 FIC = (배합물에서의 HAP 또는 CHA의 MIC) / (HAP 또는 CHA를 단독으로 사용하였을 때의 MIC)- FIC of HAP or CHA = (MIC of HAP or CHA in combination) / (MIC when using HAP or CHA alone)

- FIC 지수 = HAP의 FIC + CHA의 FIC- FIC Index = HAP FIC + CHA FIC

이때, 계산된 FIC 지수≤0.5이면, 상승효과(synergistic effect); 0.5<FIC 지수≤1이면, 부분적인 상승효과(Partial synergistic effect); 1<FIC 지수≤4이면, 무관함 (indifferenct); FIC 지수>4이면, 상쇄효과(antagonistic effect)가 있는 것으로 판단한다.At this time, if the calculated FIC index ≤ 0.5, a synergistic effect; 0.5<FIC index ≤1, partial synergistic effect; If 1<FIC index ≤4, it is irrelevant; If the FIC index>4, it is determined that there is an antagonistic effect.

균주strain 결과result HAP : CHAHAP: CHA FIC 지수FIC Index 대장균(E. coli)E. coli 부분적인 상승효과partial synergy 1 : 161:16 0.51560.5156 1 : 81:8 0.53120.5312 1 : 41: 4 0.56250.5625 1 : 21: 2 0.6250.625 1 : 11:1 0.750.75 무관함irrelevant 1 : 321:32 1.01561.0156 황색포도상구균(S.aureus)Staphylococcus aureus (S. aureus) 부분적인
상승효과
partial
synergy
4 : 14:1 0.750.75
1 : 11:1 0.750.75 무관함irrelevant 8 : 18:1 1.251.25

그 결과, 상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 중량비가 1:1 내지 1:16으로 포함할 경우, 대장균에 대한 항균 활성에 있어 부분적인 상승 효과를 나타냄을 확인하였다. 반면에, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 중량비가 1:32로 포함할 경우, 대장균에 대한 항균 활성에 있어 상승 효과를 나타내지 않음을 확인하였다.As a result, as shown in Table 2 above, when the weight ratio of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid is included in a ratio of 1:1 to 1:16, it exhibits a partial synergistic effect in antibacterial activity against E. coli. was confirmed. On the other hand, when the weight ratio of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid was included at 1:32, it was confirmed that there was no synergistic effect in antibacterial activity against E. coli.

또한, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 중량비가 4:1 내지 1:1로 포함할 경우, 황색포도상구균에 대한 항균 활성에 있어 부분적인 상승 효과를 나타냄을 확인하였다. 반면에, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 중량비가 8:1로 포함할 경우, 황색포도상구균에 대한 항균 활성에 있어 상승 효과를 나타내지 않음을 확인하였다.In addition, when the weight ratio of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid was included in a range of 4:1 to 1:1, it was confirmed that a partial synergistic effect was exhibited in antibacterial activity against Staphylococcus aureus. On the other hand, when the weight ratio of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid was 8:1, it was confirmed that there was no synergistic effect in the antibacterial activity against Staphylococcus aureus.

종합하면, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 중량비를 4:1 내지 1:16으로 포함할 경우, 각각의 물질을 단독으로 사용한 경우와 비교하여 현저하게 상승된 항균 활성을 나타냄을 확인하였다.In summary, when the weight ratio of hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid is included in a ratio of 4:1 to 1:16, it is confirmed that the antibacterial activity is significantly increased compared to the case where each material is used alone. did.

실시예 3. 화장료 조성물의 제형 안정성에 영향을 미치지 않는 최대 농도 확인Example 3. Confirmation of the maximum concentration that does not affect the formulation stability of the cosmetic composition

고함량의 항균 제제를 포함하는 경우 화장료 조성물의 제형 안정성에 부정적인 영향을 미칠 수 있으므로, 제형의 안정성에 영향을 미치지 않는 최대 농도를 확인하고자 하였다.Since the high content of the antimicrobial agent may have a negative effect on the formulation stability of the cosmetic composition, the maximum concentration that does not affect the stability of the formulation was identified.

구체적으로, 하이드록시아세토페논을 포함하지 않은 샴푸, 에센스, 폼 클렌저, 로션, 스킨을 준비하였다. 각각의 제형에서 하이드록시아세토페논으로 인한 변색 정도를 비교하기 위해 5가지 제형을 선정하였다. 희석되는 원료의 용해도를 높이고, 제형에 균일하게 혼합될 수 있도록 프로판디올을 사용하여, 하이드록시아세토페논을 60% 희석하였다. 희석된 하이드록시아세토페논을 제형 질량의 1/100로 첨가하여, 최종적으로 각 제형에 하이드록시아세토페논이 0.6 중량%로 포함되게 하였다. 하이드록시아세토페논을 포함하지 않는 시료, 및 하이드록시아세토페논 0.6 중량%로 포함한 시료 1개씩을 각각 빛이 차단되는 항온조기와 빛에 노출될 수 있는 창가에 보관하였다. 보관 1개월 후, 시료의 변색 여부를 비교하였다.Specifically, shampoos, essences, foam cleansers, lotions, and skins that do not contain hydroxyacetophenone were prepared. Five formulations were selected to compare the degree of discoloration due to hydroxyacetophenone in each formulation. Hydroxyacetophenone was diluted by 60% by using propanediol to increase the solubility of the diluted raw material and to be uniformly mixed into the formulation. Diluted hydroxyacetophenone was added at 1/100 of the mass of the formulation, so that each formulation finally contained 0.6% by weight of hydroxyacetophenone. A sample not containing hydroxyacetophenone and one sample containing 0.6% by weight of hydroxyacetophenone were stored in a thermostat that blocks light and a window that can be exposed to light, respectively. After one month of storage, the samples were compared for discoloration.

제형formulation 하이드록시아세토페논 미포함Without hydroxyacetophenone 하이드록시아세토페논 0.6 중량% 포함Contains 0.6% by weight of hydroxyacetophenone 항온조기thermostat 창가window 항온조기thermostat 창가window 샴푸shampoo 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색됨discolored 에센스essence 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색 및 시료가 탁해짐Discoloration and turbidity of the sample 폼 클렌저foam cleanser 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색됨discolored 로션Lotion 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색됨discolored 스킨skin 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색되지 않음no discoloration 변색 및 시료가 탁해짐Discoloration and turbidity of the sample

그 결과, 상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 빛이 차단된 상태에서 보관된 경우, 하이드록시아세토페논 포함 여부와 관계 없이, 화장료 조성물의 모든 제형에서 변색이 일어나지 않았다. 이와 달리, 빛이 차단되지 않은 상태에서 보관된 경우, 하이드록시아세토페논을 포함하지 않은 화장료 조성물과 비교하여, 하이드록시아세토페논을 0.6 중량%로 포함하는 화장료 조성물에서 변색이 일어남을 확인하였다. As a result, as shown in Table 3, when stored in a light-blocked state, no discoloration occurred in all formulations of the cosmetic composition, regardless of whether hydroxyacetophenone was included. On the other hand, when stored in a state in which light is not blocked, it was confirmed that discoloration occurred in the cosmetic composition containing hydroxyacetophenone in an amount of 0.6 wt%, compared to the cosmetic composition not containing hydroxyacetophenone.

상기 결과를 통해, 하이드록시아세토페논을 0.6 중량% 이상으로 포함할 경우, 화장료 조성물의 변색을 일으켜, 제형의 안정성에 부정적인 영향을 미칠 수 있음을 확인하였다. Through the above results, it was confirmed that when hydroxyacetophenone is included in an amount of 0.6 wt % or more, it can cause discoloration of the cosmetic composition, which can negatively affect the stability of the formulation.

이상의 결과로부터, 상기 항균용 조성물은 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산을 적절히 배합하여 포함함으로써, 항균 활성에 있어 상승효과를 나타낼 수 있음을 확인하였다. From the above results, it was confirmed that the antibacterial composition can exhibit a synergistic effect in antibacterial activity by appropriately mixing and including hydroxyacetophenone and capryl hydroxamic acid.

또한, 하이드록시아세토페논 및 카프릴하이드록사믹 산의 항균 활성을 나타내는 최소 농도는 각각 0.25 중량% 및 0.125 중량%이고; 화장료 조성물 제형의 안정성에 부정적인 영향을 미치지 않는 범위는 0.6 중량% 이하임을 확인하였다.In addition, the minimum concentrations exhibiting antibacterial activity of hydroxyacetophenone and caprylhydroxamic acid are 0.25% by weight and 0.125% by weight, respectively; It was confirmed that the range that does not negatively affect the stability of the cosmetic composition formulation is 0.6% by weight or less.

Claims (8)

하이드록시아세토페논(Hydroxyacetophenone) 또는 이의 염; 및 카프릴하이드록사믹 산(Caprylhydroxamic acid) 또는 이의 염을 1:4 내지 1:16의 혼합 중량비로 포함하는 항균용 조성물로서,
상기 하이드록시아세토페논 또는 이의 염; 및 상기 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염의 조합은 대장균(Escherichia coli), 황색포도상구균(Staphylococcus aureus) 또는 이들의 조합에 대한 항균 활성의 상승효과를 나타내는 것인 조성물.
Hydroxyacetophenone or a salt thereof; And capryl hydroxamic acid (Caprylhydroxamic acid) or a salt thereof as an antibacterial composition comprising a mixed weight ratio of 1:4 to 1:16,
the hydroxyacetophenone or a salt thereof; And the combination of the capryl hydroxamic acid or a salt thereof is E. coli (Escherichia coli), Staphylococcus aureus (Staphylococcus aureus), or a composition that exhibits a synergistic effect of antibacterial activity against a combination thereof.
삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 하이드록시아세토페논 또는 이의 염을 0.2 중량% 내지 0.6 중량%로 포함하고; 상기 카프릴하이드록사믹 산 또는 이의 염을 0.1 중량% 내지 0.6 중량%로 포함하는 것인 조성물.
The method according to claim 1, comprising 0.2 wt% to 0.6 wt% of the hydroxyacetophenone or a salt thereof; The composition comprising the capryl hydroxamic acid or its salt in an amount of 0.1 wt% to 0.6 wt%.
삭제delete 청구항 1 또는 3의 항균용 조성물을 포함하는 화장료 조성물.
A cosmetic composition comprising the antibacterial composition of claim 1 or 3.
청구항 5에 있어서, 상기 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제 함유 클렌징, 오일, 분말파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 및 스프레이를 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 제형인 것인 화장료 조성물.
6. The group of claim 5, wherein the composition comprises solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing agents, oils, powder foundations, emulsion foundations, wax foundations, and sprays. One or more formulations selected from the cosmetic composition.
청구항 1 또는 3의 항균용 조성물을 포함하는 피부 외용제 조성물.
A composition for external application to the skin comprising the antibacterial composition of claim 1 or 3.
청구항 1 또는 3의 항균용 조성물을 포함하는 항균용 약학 조성물.An antibacterial pharmaceutical composition comprising the antimicrobial composition of claim 1 or 3.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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PL2774481T3 (en) * 2013-03-08 2019-03-29 Symrise Ag Antimicrobial compositions
KR20190136231A (en) * 2018-05-30 2019-12-10 주식회사 헬리오스 Wet tissue composition with antimicrobial and indicator function

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101641498B1 (en) 2015-07-24 2016-07-21 청운대학교 인천캠퍼스 산학협력단 Complex formulation comprising natural antimicrobial compound and process for producing thereof
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