KR102240004B1 - Novel aromatic amine compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 A]

Figure 112014030907266-pat00111
The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by the following [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device including the same.
[Formula A]
Figure 112014030907266-pat00111

Description

신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{Novel aromatic amine compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same}Novel aromatic amine compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same}

본 발명은 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 형광 호스트로서 사용되는 경우에 발광 효율 등의 소자 특성이 우수한 유기발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel aromatic organic light-emitting compound and an organic light-emitting device including the same, and more particularly, a compound for an organic light-emitting device having excellent device characteristics such as luminous efficiency when used as a fluorescent host, and an organic light-emitting device comprising the same. It relates to a light emitting device.

유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있고, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있어 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다. An organic light-emitting diode (OLED) is a display using a self-luminous phenomenon. It has a large viewing angle and can be light and thin compared to a liquid crystal display, and has advantages such as a fast response speed. ) Application to display or lighting is expected.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material. An organic light-emitting device using the organic light-emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows. These organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high-speed response.

유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light-emitting device can be classified into light-emitting materials and charge-transport materials, such as hole injection materials, hole-transport materials, electron-transport materials, and electron injection materials, according to their functions. The light-emitting material can be classified into a high-molecular type and a low-molecular type according to its molecular weight, and can be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron according to the light emitting mechanism. . In addition, the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color according to the light-emitting color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우, 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light-emitting material, the maximum light-emitting wavelength shifts to a long wavelength due to the interaction between molecules, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the light-emitting attenuation effect. In order to increase the luminous efficiency through transition, a host-dopant system may be used as a luminescent material.

그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light-emitting layer is mixed in the light-emitting layer, excitons generated in the light-emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant to be used.

이러한 발광층 중 호스트 화합물에 관한 종래기술로서 등록특허공보 제10-1092006호(2011.12.09)에서는 안트라센 구조의 양단에 치환기를 가진 페닐기가 결합된 안트라센 유도체를 발광매체층에 포함하는 유기발광소자에 관한 기술이 기재되어 있고, 공개특허공보 제 10-2006-0113954호(2006.11.03)에서는 특정 구조의 비대칭 안트라센 유도체를 발광매체층에 포함하는 유기발광소자에 관한 기술이 기재되어 있다. As a prior art for a host compound among such light emitting layers, Patent Publication No. 10-1092006 (2011.12.09) relates to an organic light emitting device comprising an anthracene derivative in which a phenyl group having a substituent is bonded at both ends of an anthracene structure in the light emitting medium layer. A technique is described, and in Unexamined Patent Publication No. 10-2006-0113954 (2006.11.03), a technique related to an organic light emitting device including an asymmetric anthracene derivative having a specific structure in a light emitting medium layer is described.

그러나, 상기 종래기술을 포함하여 발광매체층에 사용하기 위한 다양한 종류의 화합물이 제조되었음에도 불구하고 아직까지 안정하고 효율이면서도,장수명을 가지는 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.However, despite the production of various kinds of compounds for use in the light emitting medium layer, including the prior art, the need to develop organic material layer materials for organic light emitting devices that are stable, efficient, and long-lived has been continuously required. Actually.

등록특허공보 제10-1092006호(2011.12.09) Registered Patent Publication No. 10-1092006 (2011.12.09)

공개특허공보 제10-2006-0113954호(2006.11.03)Unexamined Patent Publication No. 10-2006-0113954 (2006.11.03)

따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기발광층용으로 사용될 수 있으며, 발광 효율 등의 소자 특성이 우수한 유기 발광 소자용 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide a compound for an organic light-emitting device that can be used for an organic light-emitting layer and has excellent device characteristics such as luminous efficiency.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. A second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic light-emitting device including the compound.

본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기발광 화합물을 제공한다. The present invention provides an organic light emitting compound represented by the following [Chemical Formula A] in order to achieve the first technical problem.

[화학식 A] [Formula A]

Figure 112014030907266-pat00001
Figure 112014030907266-pat00002
Figure 112014030907266-pat00001
Figure 112014030907266-pat00002

상기 [화학식 A] 에서, In the above [Formula A],

A1 및 A2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리로서, 상기 A1의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와 상기 치환기 R1에 연결된 탄소원자 및 상기 A2의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자를 포함하는 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;A1 and A2 are each the same or different from each other, and independently of each other, as a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, two adjacent carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring of A1 and a carbon connected to the substituent R1 Each forming a condensed ring by forming a 5-membered ring including an atom and two adjacent carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring of A2;

상기 연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며;The linking group L is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynylene group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2-C60 hetero It is an arylene group;

n은 1 내지 3의 정수이되 상기 n이 2이상인 경우 각각의 L은 서로 동일하거나 상이하며,n is an integer of 1 to 3, but when n is 2 or more, each L is the same as or different from each other,

상기 R1내지 R13은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 각각 서로 인접하는 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S, O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;The R 1 to R 13 are each the same or different, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A C2-C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or Unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 aryloxy group Alkylamine group, substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted and having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom Heteroaryl group, cyano group, nitro group, halogen group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted germanium group, substituted or unsubstituted boron group, substituted or unsubstituted aluminum group, carbonyl group, phosphoryl group , An amino group, a thiol group, a hydroxy group, a selenium group, a tellurium group, an amide group, an ether group, and an ester group, and each is connected with a substituent adjacent to each other to form an alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring. And the formed alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic carbon atoms may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S, and O;

R1 과 연결기 L은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;R1 and the linking group L may be linked to each other to form a ring;

상기 A1 과 A2 중 적어도 하나의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q의 *와 결합되어 축합고리를 형성한다. Two carbon atoms adjacent to each other in at least one of the aromatic hydrocarbon rings of A1 and A2 are bonded to * in the structural formula Q to form a condensed ring.

또한 본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명의 유기발광 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention includes a first electrode, a second electrode opposite to the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, and the organic layer is It provides an organic light-emitting device comprising at least one kind of the organic light-emitting compound of the present invention.

본 발명에 따르면, [화학식 A]로 표시되는 유기발광 화합물은 기존 물질에 비하여 발광효율이 우수한 특성을 가지고 있어, 안정적이고 우수한 소자의 제조에 이용될 수 있다.According to the present invention, the organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] has superior luminous efficiency compared to conventional materials, and thus can be used to manufacture a stable and excellent device.

도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 유기 발광 소자의 발광층에 사용될 수 있는 유기 화합물로서, 하기 [화학식 A] 로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following [Chemical Formula A] as an organic compound that can be used in an emission layer of an organic light-emitting device.

[화학식 A] [Formula A]

Figure 112014030907266-pat00003
Figure 112014030907266-pat00004
Figure 112014030907266-pat00003
Figure 112014030907266-pat00004

상기 [화학식 A] 에서, In the above [Formula A],

A1 및 A2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리로서, 상기 A1의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와 상기 치환기 R1에 연결된 탄소원자 및 상기 A2의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자를 포함하는 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;A1 and A2 are each the same or different from each other, and independently of each other, as a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, two adjacent carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring of A1 and a carbon connected to the substituent R1 Each forming a condensed ring by forming a 5-membered ring including an atom and two adjacent carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring of A2;

상기 연결기 L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며;The linking group L is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynylene group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2-C60 hetero It is an arylene group;

n은 1 내지 3의 정수이되 상기 n이 2이상인 경우 각각의 L은 서로 동일하거나 상이하며,n is an integer of 1 to 3, but when n is 2 or more, each L is the same as or different from each other,

상기 R1내지 R13은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 히드록시기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 각각서로 인접하는 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S, O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;The R 1 to R 13 are each the same or different, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A C2-C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or Unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 arylthioxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 aryloxy group Alkylamine group, substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted and having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom Heteroaryl group, cyano group, nitro group, halogen group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted germanium group, substituted or unsubstituted boron group, substituted or unsubstituted aluminum group, carbonyl group, phosphoryl group , Amino group, thiol group, hydroxy group, selenium group, tellurium group, amide group, ether group, and ester group. And the formed alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic carbon atoms may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S, and O;

R1 과 연결기 L은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;R1 and the linking group L may be linked to each other to form a ring;

상기 A1 과 A2 중 적어도 하나의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q의 *와 결합되어 축합고리를 형성하며;Two carbon atoms adjacent to each other in at least one of the aromatic hydrocarbon rings of A1 and A2 are bonded to * in the structural formula Q to form a condensed ring;

상기 [화학식 A] 에서의 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. The'substituted' in the'substituted or unsubstituted' in the [Formula A] is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, Alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms, alkynyl group having 1 to 24 carbon atoms, heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, aryl group having 6 to 24 carbon atoms, arylalkyl group having 6 to 24 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms or carbon number 2-24 heteroarylalkyl group, C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C1-C24 arylamino group, C1-C24 heteroarylamino group, C1-C24 alkylsilyl group, It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms and an aryloxy group having 1 to 24 carbon atoms.

또한, 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.In addition, considering the range of the alkyl group or aryl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms" and "substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms", the carbon number is 1 to 24 The range of the number of carbon atoms of the alkyl group and the aryl group having 6 to 24 carbon atoms, respectively, refers to the total number of carbon atoms constituting the alkyl moiety or aryl moiety when the substituent is considered to be unsubstituted without considering the substituted moiety. For example, a phenyl group substituted with a butyl group at the para position should be considered to correspond to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 탄화수소로 이루어진 방향족 시스템을 의미하며, 상기 아릴기가 치환기가 있는 경우 서로 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다. The aryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, refers to an aromatic system consisting of a hydrocarbon containing one or more rings, and when the aryl group has a substituent, it is fused to each other with a substituent that is adjacent to each other to form an additional ring. I can.

상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2,-NH(R),-N(R')(R''),R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the aryl group include a phenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, Aromatic groups such as pyrenyl group, indenyl, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group, peryleneyl, chrysenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, etc., and at least one hydrogen atom in the aryl group is a deuterium atom, a halogen atom , Hydroxy group, nitro group, cyano group, silyl group, amino group (-NH 2 ,-NH(R), -N(R')(R''), R'and R" are independently of each other having 1 to 10 carbon atoms Alkyl group, in this case referred to as "alkylamino group"), amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, 1 to 24 carbon atoms Alkenyl group, C1-C24 alkynyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C6-C24 arylalkyl group, C2-C24 heteroaryl group, or C2-24 It may be substituted with a heteroarylalkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The heteroaryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, includes 1, 2 or 3 hetero atoms selected from N, O, P or S, and refers to a cyclic aromatic system having 2 to 24 carbon atoms in which the remaining ring atoms are carbon, The rings may be fused to form a ring. And at least one hydrogen atom in the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. Specific examples of the alkyl group as a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like, and at least one hydrogen atom in the alkyl group is The atom can be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group as a substituent used in the compound of the present invention include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like, At least one hydrogen atom in the alkoxy group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다. Specific examples of the silyl group as a substituent used in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, silyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclo Butylsilyl, dimethylfurylsilyl, and the like, and at least one hydrogen atom in the silyl group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

본 발명에서의 상기 화학식 A로 표시되는 화합물을 한 쌍의 전극(애노드 및 캐소드) 사이에 채용한 유기 발광 소자의 구동시, 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 상기 벤조퓨라닐기를 가지는 축합고리의 골격구조와, 상기 치환기 R1에 결합된 탄소원자가 안트라센에 직접결합되거나 또는 아릴렌기 등의 연결기를 포함하는 안트라센기에 결합된 골격구조의 특성으로 인해, 유기발광 소자의 발광 효율을 증가시킬 있다. When driving an organic light-emitting device employing the compound represented by Formula A in the present invention between a pair of electrodes (anode and cathode), the compound represented by Formula A is the skeleton of a condensed ring having the benzofuranyl group. Due to the structure and characteristics of the skeletal structure in which the carbon atom bonded to the substituent R1 is directly bonded to an anthracene or bonded to an anthracene group including a linking group such as an arylene group, the luminous efficiency of the organic light-emitting device may be increased.

본 발명에서 상기 화학식 A로 표시되는 안트라센 유도체의 상기 연결기 L은 단일결합이거나, 아래 [구조식 1]내지 [구조식 8] 중에서 선택되는 어느 하나이며,In the present invention, the linking group L of the anthracene derivative represented by Formula A is a single bond or any one selected from [Structural Formula 1] to [Structural Formula 8] below,

n은 1 또는 2일 수 있다. n can be 1 or 2.

[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3] [구조식 4][Structural Formula 1] [Structural Formula 2] [Structural Formula 3] [Structural Formula 4]

Figure 112014030907266-pat00005
Figure 112014030907266-pat00005

[구조식 5] [구조식 6] [구조식 7] [구조식 8][Structural Formula 5] [Structural Formula 6] [Structural Formula 7] [Structural Formula 8]

Figure 112014030907266-pat00006
Figure 112014030907266-pat00006

상기 치환기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.In the substituent L, hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring.

또한, 본 발명의 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 치환기 R1이 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기일 수 있다. In addition, the compound represented by Formula A of the present invention may be an aryl group having 6 to 24 carbon atoms in which the substituent R 1 is substituted or unsubstituted.

일 실시예로서, 상기 A1 및 A2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 하기 [구조식 10] 내지 [구조식 18] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. As an embodiment, each of A1 and A2 may be the same as or different from each other, and may be independently selected from the following [Structural Formula 10] to [Structural Formula 18].

[구조식 10] [구조식 11] [구조식 12] [Structural Formula 10] [Structural Formula 11] [Structural Formula 12]

Figure 112014030907266-pat00007
Figure 112014030907266-pat00007

[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15][Structural Formula 13] [Structural Formula 14] [Structural Formula 15]

Figure 112014030907266-pat00008
Figure 112014030907266-pat00008

[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18] [Structural Formula 16] [Structural Formula 17] [Structural Formula 18]

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Figure 112014030907266-pat00009

상기 [구조식 10] 내지 [구조식 18]에서 "-*"는 상기 치환기 R1에 연결된 탄소원자를 포함하는 5원환을 형성하기 위한 결합 사이트를 의미하며, 상기 구조식에서 R은 앞서 정의한 R2내지 R13와 동일하고, In the [Structural Formulas 10] to [Structural Formulas 18], "-*" refers to a bonding site for forming a 5-membered ring including a carbon atom linked to the substituent R1, wherein R is defined above with R 2 to R 13 Is the same,

m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. m is an integer of 1 to 8, and when m is 2 or more, each R may be the same as or different from each other.

한편, 본 발명에서 상기 연결기 L과 치환기 R1은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있거나, 또는 연결되지 않은 형태로 표시될 수 있다. Meanwhile, in the present invention, the linking group L and the substituent R1 may be connected to each other to form a ring, or may be displayed in an unconnected form.

상기 연결기 L과 치환기 R1은 서로 연결되어 고리를 형성하게 되는 경우, 예시적인 화합물로서 하기 화학식 1 내지 화학식 48의 구조로 나타낼 수있고, 상기 연결기 L과 치환기 R1은 서로 연결되지 않은 형태인 경우에 예시적으로 하기 화학식 49 내지 화학식 93의 구조로 나타낼 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.When the linking group L and the substituent R1 are connected to each other to form a ring, it may be represented by the structure of the following formulas 1 to 48 as an exemplary compound, and the linking group L and the substituent R1 are exemplified when they are not connected to each other. As an example, it may be represented by the following Chemical Formula 49 to Chemical Formula 93, but is not limited thereto.

Figure 112014030907266-pat00010
Figure 112014030907266-pat00010

[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3] [Formula 1] [Formula 2] [Formula 3]

Figure 112014030907266-pat00011
Figure 112014030907266-pat00011

[화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] [Formula 4] [Formula 5] [Formula 6]

Figure 112014030907266-pat00012
Figure 112014030907266-pat00012

[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]

Figure 112014030907266-pat00013
Figure 112014030907266-pat00013

[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12][Formula 10] [Formula 11] [Formula 12]

Figure 112014030907266-pat00014
Figure 112014030907266-pat00014

[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [Formula 13] [Formula 14] [Formula 15]

Figure 112014030907266-pat00015
Figure 112014030907266-pat00015

[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18][Formula 16] [Formula 17] [Formula 18]

Figure 112014030907266-pat00016
Figure 112014030907266-pat00016

[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21][Chemical Formula 19] [Chemical Formula 20] [Chemical Formula 21]

Figure 112014030907266-pat00017
Figure 112014030907266-pat00017

[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [Formula 22] [Formula 23] [Formula 24]

Figure 112014030907266-pat00018
Figure 112014030907266-pat00018

[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27][Formula 25] [Formula 26] [Formula 27]

Figure 112014030907266-pat00019
Figure 112014030907266-pat00019

[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30][Chemical Formula 28] [Chemical Formula 29] [Chemical Formula 30]

Figure 112014030907266-pat00020
Figure 112014030907266-pat00020

[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [Formula 31] [Formula 32] [Formula 33]

Figure 112014030907266-pat00021
Figure 112014030907266-pat00021

[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36][Chemical Formula 34] [Chemical Formula 35] [Chemical Formula 36]

Figure 112014030907266-pat00022
Figure 112014030907266-pat00022

[화학식 37] [화학식 38] [화학식 39] [Chemical Formula 37] [Chemical Formula 38] [Chemical Formula 39]

Figure 112014030907266-pat00023
Figure 112014030907266-pat00023

[화학식 40] [화학식 41] [화학식 42][Formula 40] [Formula 41] [Formula 42]

Figure 112014030907266-pat00024
Figure 112014030907266-pat00024

[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45][Formula 43] [Formula 44] [Formula 45]

Figure 112014030907266-pat00025
Figure 112014030907266-pat00025

[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [Chemical Formula 46] [Chemical Formula 47] [Chemical Formula 48]

Figure 112014030907266-pat00026
Figure 112014030907266-pat00026

[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [Chemical Formula 49] [Chemical Formula 50] [Chemical Formula 51]

Figure 112014030907266-pat00027
Figure 112014030907266-pat00027

[화학식 52] [화학식 53] [화학식 54] [Chemical Formula 52] [Chemical Formula 53] [Chemical Formula 54]

Figure 112014030907266-pat00028
Figure 112014030907266-pat00028

[화학식 55] [화학식 56] [화학식 57] [Chemical Formula 55] [Chemical Formula 56] [Chemical Formula 57]

Figure 112014030907266-pat00029
Figure 112014030907266-pat00029

[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60] [Chemical Formula 58] [Chemical Formula 59] [Chemical Formula 60]

Figure 112014030907266-pat00030
Figure 112014030907266-pat00030

[화학식 61] [화학식 62] [화학식 63] [Chemical Formula 61] [Chemical Formula 62] [Chemical Formula 63]

Figure 112014030907266-pat00031
Figure 112014030907266-pat00031

[화학식 64] [화학식 65] [화학식 66] [Formula 64] [Formula 65] [Formula 66]

Figure 112014030907266-pat00032
Figure 112014030907266-pat00032

[화학식 67] [화학식 68] [화학식 69][Chemical Formula 67] [Chemical Formula 68] [Chemical Formula 69]

Figure 112014030907266-pat00033
Figure 112014030907266-pat00033

[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72] [Chemical Formula 70] [Chemical Formula 71] [Chemical Formula 72]

Figure 112014030907266-pat00034
Figure 112014030907266-pat00034

[화학식 73] [화학식 74] [화학식 75] [Chemical Formula 73] [Chemical Formula 74] [Chemical Formula 75]

Figure 112014030907266-pat00035
Figure 112014030907266-pat00035

[화학식 76] [화학식 77] [화학식 78][Chemical Formula 76] [Chemical Formula 77] [Chemical Formula 78]

Figure 112014030907266-pat00036
Figure 112014030907266-pat00036

[화학식 79] [화학식 80] [화학식 81][Chemical Formula 79] [Chemical Formula 80] [Chemical Formula 81]

Figure 112014030907266-pat00037
Figure 112014030907266-pat00037

[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84][Formula 82] [Formula 83] [Formula 84]

Figure 112014030907266-pat00038
Figure 112014030907266-pat00038

[화학식 85] [화학식 86] [화학식 87] [Formula 85] [Formula 86] [Formula 87]

Figure 112014030907266-pat00039
Figure 112014030907266-pat00039

[화학식 88] [화학식 89] [화학식 90] [Chemical Formula 88] [Chemical Formula 89] [Chemical Formula 90]

Figure 112014030907266-pat00040
Figure 112014030907266-pat00040

[화학식 91] [화학식 92] [화학식 93] [Formula 91] [Formula 92] [Formula 93]

본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에서의 상기 안트라센 유도체를 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자를 제공한다. The present invention is a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one kind of the anthracene derivative in the present invention.

본 발명에서 "(유기층이) 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present invention, "(organic layer) includes one or more compounds" means, "(organic layer) may include one compound belonging to the scope of the present invention or two or more different compounds belonging to the scope of the compound. It can be interpreted as".

이때, 상기 본 발명의 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. In this case, the organic layer containing the compound of the present invention may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, an emission layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

또한 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층일 수 있고, 이 경우에 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어질 수 있다.In addition, in the present invention, the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode may be an emission layer, and in this case, the emission layer may be formed of a host and a dopant.

또한 본 발명에서, 상기 화학식 A의 화합물은 호스트로 사용될 수 있다. In addition, in the present invention, the compound of Formula A may be used as a host.

상기 발광층에 사용하는 도판트 물질의 구체적인 예로는 피렌계 화합물, 중수소 치환된 피렌계 화합물, 아릴아민, 중수소 치환된 아릴아민, 페릴계 화합물, 중수소 치환된 페릴계 화합물, 피롤계 화합물, 중수소 치환된 피롤계 화합물, 히드라존계 화합물, 중수소 치환된 히드라존계 화합물, 카바졸계 화합물, 중수소 치환된 카바졸계 화합물, 스틸벤계 화합물, 중수소 치환된 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 중수소 치환된 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 중수소 치환된 옥사디아졸계 화합물, 쿠마린(coumarine), 중수소 치환된 쿠마린(coumarine) 등을 들 수 있는데, 본 발명은 이에 의해 제한되지 아니한다. Specific examples of the dopant material used in the light emitting layer include pyrene-based compounds, deuterium-substituted pyrene-based compounds, arylamines, deuterium-substituted arylamines, peryl-based compounds, deuterium-substituted peryl-based compounds, pyrrole-based compounds, deuterium-substituted Pyrrole compounds, hydrazone compounds, deuterium substituted hydrazone compounds, carbazole compounds, deuterium substituted carbazole compounds, stilbene compounds, deuterium substituted stilbene compounds, starburst compounds, deuterium substituted starburst compounds, Oxadiazole-based compounds, deuterium-substituted oxadiazole-based compounds, coumarins, deuterium-substituted coumarins, and the like, but the present invention is not limited thereto.

상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the emission layer includes a host and a dopant, the content of the dopant may be generally selected from about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

또한, 본 발명에서 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다. 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다. In addition, in the present invention, at least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer may be formed by a single molecule deposition method or a solution process. Here, the deposition method refers to a method of forming a thin film by evaporating a material used as a material for forming each of the layers through heating in a vacuum or low pressure state to form a thin film. It refers to a method of forming a thin film through a method such as inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating, etc., by mixing a material used as a material for use with a solvent.

또한 본 발명에서의 상기 유기 발광 소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있다. In addition, the organic light emitting device in the present invention includes a flat panel display device; Flexible display device; Monochrome or white flat lighting devices; And a single color or white flexible lighting device; may be used in any one device selected from.

본 발명의 구체적인 예로서, 상기 애노드와 상기 유기발광층 사이에 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.As a specific example of the present invention, a hole transport layer (HTL) is additionally stacked between the anode and the organic light emitting layer, and an electron transport layer (ETL) is added between the cathode and the organic light emitting layer. The hole transport layer is stacked to make it easier to inject holes from the anode, and an electron donating molecule having a small ionization potential is used as a material for the hole transport layer, mainly based on triphenylamine. Diamine, triamine or tetraamine derivatives are widely used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다. In the present invention, the material of the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1 ,1-biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (a-NPD), and the like can be used.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be additionally laminated under the hole transport layer, and the hole injection layer material is also not particularly limited as long as it is commonly used in the art, and examples thereof For example, CuPc (copperphthalocyanine) or starburst type amines TCTA (4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl) amino)triphenylamine), etc. can be used.

또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. In addition, the electron transport layer used in the organic light emitting device according to the present invention provides an opportunity to recombine within the light emitting layer by smoothly transporting electrons supplied from the cathode to the organic light emitting layer and inhibiting the movement of holes that could not be combined in the organic light emitting layer. It serves to increase.

상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 앞서 기재한 바와 같이 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3등을 사용할 수 있다. As the electron transport layer material, it is not particularly limited and can be used as long as it is commonly used in the art. For example, as described above, PBD, BMD, BND or Alq 3 , which are oxadiazole derivatives, may be used. I can.

한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.On the other hand, on the top of the electron transport layer, an electron injection layer (EIL) that facilitates electron injection from the cathode and ultimately improves power efficiency may be further stacked. Also, as long as it is commonly used in the art, it may be used without particular limitation, and for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO may be used.

이하 본 발명의 유기 발광 소자를 도 1을 통해 설명하고자 한다.Hereinafter, the organic light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG. 1.

도 1은 본 발명의 유기 발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다. 1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light-emitting device of the present invention. The organic light emitting device according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60, and a cathode 80, and if necessary, a hole injection layer 30 and an electron The injection layer 70 may be further included, and in addition, one or two intermediate layers may be further formed, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2),산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to FIG. 1, an organic light-emitting device of the present invention and a method of manufacturing the same will be described as follows. First, an anode 20 is formed by coating a material for an anode electrode on the substrate 10. Here, as the substrate 10, a substrate used in a typical organic EL device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling and waterproofness is preferable. In addition, as a material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), and the like, which are transparent and have excellent conductivity, are used.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.The hole injection layer 30 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating on the anode 20 electrode. Thereafter, a hole transport layer material is vacuum thermally evaporated or spin coated on the hole injection layer 30 to form the hole transport layer 40.

이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, an organic light-emitting layer 50 is stacked on the hole transport layer 40 and a hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light-emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method. can do. The hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because when holes pass through the organic light emitting layer and flow into the cathode, the life and efficiency of the device are reduced. . In this case, the hole blocking material to be used is not particularly limited, but must have an electron transport ability and an ionization potential higher than that of a light-emitting compound, and representatively, BAlq, BCP, TPBI, and the like may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다. After depositing the electron transport layer 60 on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed, and a cathode-forming metal is vacuum-heated on the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by vapor deposition to form the cathode 80 electrode. Here, the cathode-forming metals include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-ridium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver ( Mg-Ag) or the like can be used, and in order to obtain a top light emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO can be used.

또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하고, 또한 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있고 본 발명의 상기 화합물은 호스트로 사용될 수 있다. Further, according to a specific example of the present invention, it is preferable that the thickness of the emission layer is 50 to 2,000 Å, and the emission layer may be formed of a host and a dopant, and the compound of the present invention may be used as a host.

이때, 상기 도펀트는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 화합물일 수 있다. 이때 상기 발광층은 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다. In this case, the dopant may be a compound represented by the following [Chemical Formula 1] or [Chemical Formula 2]. In this case, the emission layer may further include various dopant materials.

[화학식 1] [화학식 2] [Formula 1] [Formula 2]

Figure 112014030907266-pat00041
Figure 112014030907266-pat00041

상기 [화학식 1]와 [화학식 2] 중,In [Chemical Formula 1] and [Chemical Formula 2],

A는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.A is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms , It may be any one selected from a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom.

보다 구체적으로, A는 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 또는 단일결합이고, 바람직하게는 안트라센, 파이렌, 페난트렌, 인데노페난트렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 트리페닐렌, 페릴렌, 펜타센 중 어느 하나일 수 있고, 더욱 상세하게는, 상기 A는 하기 화학식 A1 내지 화학식A10중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다. More specifically, A is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, or a single bond, preferably anthracene, pyrene, phenanthrene, indenophenanthrene, chrysene, naphthacene, picene, triphenyl It may be any one of ene, perylene, and pentacene, and more specifically, A may be a substituent represented by any one of the following Formulas A1 to A10.

[화학식A1] [화학식A2] [화학식A3] [Formula A1] [Formula A2] [Formula A3]

Figure 112014030907266-pat00042
Figure 112014030907266-pat00042

[화학식A4] [화학식A5] [화학식A6][Formula A4] [Formula A5] [Formula A6]

Figure 112014030907266-pat00043
Figure 112014030907266-pat00043

[화학식A7] [화학식A8] [화학식A9] [Formula A7] [Formula A8] [Formula A9]

Figure 112014030907266-pat00044
Figure 112014030907266-pat00044

[화학식A10][Formula A10]

Figure 112014030907266-pat00045
Figure 112014030907266-pat00045

여기서 상기 [화학식 A3]의 Z1내지 Z2는 수소, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, Z1내지 Z2각각은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. Wherein Z 1 to Z 2 of the [Formula A3] are hydrogen, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 To 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C60 alkylthio group (alkylthio), substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 Heteroaryl group, substituted or unsubstituted (alkyl) amino group having 1 to 60 carbon atoms, di(substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 60 carbon atoms) amino group, or (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group , At least one selected from the group consisting of a di (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group, and each of Z 1 to Z 2 is the same as or different from each other, and may form a condensed ring with a group adjacent to each other. .

또한 상기 [화학식 1] 중, In addition, in [Chemical Formula 1],

상기 X1및 X2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이거나 단일결합이고, X1과 X2는 서로 결합될 수 있고, The X 1 and X 2 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a single bond, and X 1 and X 2 may be bonded to each other,

상기 Y1및 Y2는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, Y1내지 Y2각각은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있으며.The Y 1 and Y 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted Or an unsubstituted C1-C24 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C24 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C24 alkoxy group, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted carbon number 1 from the group consisting of 6 to 24 aryloxy groups, substituted or unsubstituted alkylsilyl groups having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, boron, deuterium and hydrogen More than one species is selected, and each of Y 1 to Y 2 is the same or different from each other, and may form a condensed ring of an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero with a group adjacent to each other.

상기 l, m 은 각각 1내지 20의 정수이고, n은 1 내지 4의 정수이다.Each of l and m is an integer of 1 to 20, and n is an integer of 1 to 4.

또한 상기 [화학식 2] 중, In addition, in [Chemical Formula 2],

Cy는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬이고, b은 1 내지 4 의 정수이되, b이 2 이상인 경우 각각의 시클로알칸은 융합된 형태일 수 있고, 또한, 이에 치환된 수소는 각각 중수소 또는 알킬로 치환될 수 있으며, 서로 동일하거나 상이할 수 있다. C y is a substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, b is an integer of 1 to 4, but when b is 2 or more, each cycloalkane may be in a fused form, and hydrogen substituted thereto is Each may be substituted with deuterium or alkyl, and may be the same as or different from each other.

또한 상기 B는 단일 결합 또는 -[C(R5)(R6)]p-이고, 상기 p는 1 내지 3의 정수이되, p가 2 이상인 경우 2 이상의 R5및 R6은 서로 동일하거나 상이하고; In addition, B is a single bond or -[C(R 5 )(R 6 )] p -, and p is an integer of 1 to 3, but when p is 2 or more, two or more R 5 and R 6 are the same or different from each other and;

상기 R1,R2,R3 ,R5및 R6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론 중에서 선택될 수 있으며, The R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or A salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms , A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 6 to 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 5 to C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group, substituted Or an unsubstituted C1-C60 (alkyl) amino group, a di(substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl) amino group, or a (substituted or unsubstituted C6-C60 aryl) amino group, di(substituted or It may be selected from an unsubstituted C6-C60 aryl) amino group, a substituted or unsubstituted C1-C40 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, germanium, phosphorus, boron, and ,

a는 1 내지 4의 정수이되, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R3이 복수인 경우, 각각의 R3은 융합된 형태일 수 있고, n은 1 내지 4의 정수이다.a is an integer of 1 to 4, but when a is 2 or more, 2 or more R 3 are the same as or different from each other, and when R 3 is plural, each R 3 may be a fused form, and n is of 1 to 4 It is an integer.

또한, 상기 [화학식 1]과 [화학식 2]의 A에 결합되는 아민기는 하기 [치환기 1] 내지 [치환기 52]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.In addition, the amine group bonded to A of [Chemical Formula 1] and [Chemical Formula 2] may be represented by any one selected from the group represented by the following [Substituent 1] to [Substituent 52], but is not limited thereto.

[치환기1] [치환기2] [치환기3] [Substituent 1] [Substituent 2] [Substituent 3]

Figure 112014030907266-pat00046
Figure 112014030907266-pat00046

[치환기4] [치환기5] [치환기6] [Substituent 4] [Substituent 5] [Substituent 6]

Figure 112014030907266-pat00047
Figure 112014030907266-pat00047

[치환기7] [치환기8] [치환기9] [Substituent 7] [Substituent 8] [Substituent 9]

Figure 112014030907266-pat00048
Figure 112014030907266-pat00048

[치환기10] [치환기11] [치환기12] [Substituent 10] [Substituent 11] [Substituent 12]

Figure 112014030907266-pat00049
Figure 112014030907266-pat00049

[치환기13] [치환기14] [치환기15] [Substituent 13] [Substituent 14] [Substituent 15]

Figure 112014030907266-pat00050
Figure 112014030907266-pat00050

[치환기16] [치환기17] [치환기18] [Substituent 16] [Substituent 17] [Substituent 18]

Figure 112014030907266-pat00051
Figure 112014030907266-pat00051

[치환기19] [치환기20] [치환기21] [Substituent 19] [Substituent 20] [Substituent 21]

Figure 112014030907266-pat00052
Figure 112014030907266-pat00052

[치환기22] [치환기23] [치환기24] [Substituent 22] [Substituent 23] [Substituent 24]

Figure 112014030907266-pat00053
Figure 112014030907266-pat00053

[치환기25] [치환기26] [치환기27][Substituent 25] [Substituent 26] [Substituent 27]

Figure 112014030907266-pat00054
Figure 112014030907266-pat00054

[치환기28] [치환기29] [치환기30][Substituent 28] [Substituent 29] [Substituent 30]

Figure 112014030907266-pat00055
Figure 112014030907266-pat00055

[치환기31] [치환기32] [치환기33][Substituent 31] [Substituent 32] [Substituent 33]

Figure 112014030907266-pat00056
Figure 112014030907266-pat00056

[치환기34] [치환기35] [치환기36][Substituent 34] [Substituent 35] [Substituent 36]

Figure 112014030907266-pat00057
Figure 112014030907266-pat00057

[치환기37] [치환기38] [치환기39] [Substituent 37] [Substituent 38] [Substituent 39]

Figure 112014030907266-pat00058
Figure 112014030907266-pat00058

[치환기40] [치환기41] [치환기42][Substituent 40] [Substituent 41] [Substituent 42]

Figure 112014030907266-pat00059
Figure 112014030907266-pat00059

[치환기43] [치환기44] [치환기45] [Substituent 43] [Substituent 44] [Substituent 45]

Figure 112014030907266-pat00060
Figure 112014030907266-pat00060

[치환기46] [치환기47] [치환기48][Substituent 46] [Substituent 47] [Substituent 48]

Figure 112014030907266-pat00061
Figure 112014030907266-pat00061

[치환기49] [치환기50] [치환기51] [Substituent 49] [Substituent 50] [Substituent 51]

Figure 112014030907266-pat00062
Figure 112014030907266-pat00062

[치환기52] [Substituent 52]

Figure 112014030907266-pat00063
Figure 112014030907266-pat00063

상기 치환기에서 R은 서로 동일하거나 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론 중에서 선택될 수 있으며, 각각 1에서 12개까지 치환될 수 있고, 각각의 치환기는 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다.
In the above substituents, R is the same as or independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid Or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C1 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C60 alkylthio group (alkylthio), substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, substituted or Unsubstituted C5 to C60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C5 to C60 arylthio group, substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1 to C60 (Alkyl) amino group, di (substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 60 carbon atoms) amino group, or (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group, di (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms )Amino group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, may be selected from boron, each 1 to 12 can be substituted And each substituent may form a condensed ring with a group adjacent to each other.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred examples. However, these examples are intended to describe the present invention in more detail, and it will be apparent to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

(실시예) (Example)

합성예Synthesis example 1: 화학식 6의 합성 1: Synthesis of Formula 6

합성예Synthesis example 1-(1): [중간체 1-a]의 합성 1-(1): Synthesis of [Intermediate 1-a]

하기 반응식 1에 따라, [중간체 1-a]를 합성하였다:According to the following Scheme 1, [Intermediate 1-a] was synthesized:

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

Figure 112014030907266-pat00064
Figure 112014030907266-pat00064

[중간체 1-a] [Intermediate 1-a]

500ml 삼구둥근바닥플라스크에 메틸-5-브로모-2-아이오도벤조에이트(130g, 0.381mol), 9-페난스렌보로닉에시드(84.7g, 0.381mol), 2% 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(8.82g, 0.008mol), 2M 포타슘카보네이트 (100ml), 테트라하이드로퓨란(200ml) 넣었다. 16시간 교반 및 환류 한 후 에틸아세테이트로 추출하여 감압농축 하였고 실리카겔 컬럼(에틸아세테이트:헵탄=1:5)으로 [중간체 1-a]를 얻었다.(120g, 수율=80.4%)In a 500ml three-necked round bottom flask, methyl-5-bromo-2-iodobenzoate (130g, 0.381mol), 9-phenanthreneboronic acid (84.7g, 0.381mol), 2% tetrakistriphenylphosphine Palladium (8.82g, 0.008mol), 2M potassium carbonate (100ml), and tetrahydrofuran (200ml) were added. After stirring and refluxing for 16 hours, extraction was performed with ethyl acetate, concentrated under reduced pressure, and [Intermediate 1-a] was obtained by using a silica gel column (ethyl acetate:heptane = 1:5). (120g, yield = 80.4%)

합성예Synthesis example 1-(2): [중간체 1-b]의 합성 1-(2): Synthesis of [Intermediate 1-b]

하기 반응식 2에 따라 [중간체 1-b]를 합성하였다:[Intermediate 1-b] was synthesized according to Scheme 2 below:

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

Figure 112014030907266-pat00065
Figure 112014030907266-pat00065

[중간체 1-a] [중간체 1-b][Intermediate 1-a] [Intermediate 1-b]

2L 삼구둥근바닥플라스크에 [중간체 1-a](120g, 0.307mol), 소듐하이드록사이드(14.7g, 0.368mol), 에탄올(1L) 넣었다. 18시간 교반 및 환류 한 후 0℃에서 2M 염산을 고체가 생길 때 까지 넣었다. 생성된 고체를 필터하여 흰색 고체 [중간체 1-b]를 얻었다.(105g, 수율= 90.8%)
[Intermediate 1-a] (120g, 0.307mol), sodium hydroxide (14.7g, 0.368mol), and ethanol (1L) were placed in a 2L three-necked round bottom flask. After stirring and refluxing for 18 hours, 2M hydrochloric acid was added at 0°C until a solid was formed. The resulting solid was filtered to obtain a white solid [Intermediate 1-b]. (105 g, yield = 90.8%)

합성예Synthesis example 1-(3): [중간체 1-c]의 합성 1-(3): Synthesis of [Intermediate 1-c]

하기 반응식 3에 따라, [중간체 1-c]를 합성하였다:[Intermediate 1-c] was synthesized according to Scheme 3 below:

<반응식 3><Reaction Scheme 3>

Figure 112014030907266-pat00066
[중간체 1-b] [중간체 1-c]
Figure 112014030907266-pat00066
[Intermediate 1-b] [Intermediate 1-c]

1L 삼구둥근바닥플라스크에 [중간체 (1-b)](105g, 0.278mol), 메탄설포닉 에시드 800ml 를 넣고 교반 및 환류 하였다. 6h 후 상온으로 식힌 후 반응 용액을 얼음 물에 넣어고 30분 교반했다. 형성된 고체를 필터하고 뜨거운 아세톤으로 씻어준다. 모노클로로밴젠으로 재결정 하여 [중간체 (1-c)]를 얻었다.(88g, 수율=88%)
[Intermediate (1-b)] (105g, 0.278mol) and 800ml of methanesulphonic acid were added to a 1L three-necked round bottom flask, and stirred and refluxed. After cooling to room temperature after 6h, the reaction solution was added to ice water and stirred for 30 minutes. The formed solid is filtered and washed with hot acetone. Recrystallized from monochlorobenzene to obtain [intermediate (1-c)]. (88g, yield = 88%)

합성예Synthesis example 1-(4): [중간체 1-d]의 합성 1-(4): Synthesis of [Intermediate 1-d]

하기 반응식 4에 따라 [중간체 1-d]를 합성하였다:[Intermediate 1-d] was synthesized according to Scheme 4 below:

<반응식 4><Reaction Scheme 4>

Figure 112014030907266-pat00067
Figure 112014030907266-pat00067

[중간체 1-d] [Intermediate 1-d]

1L 삼구둥근바닥플라스크에 1,2-다이브로모벤젠(50g, 0.212mol), 4-다이벤조퓨릴 보로닉 에시드 (53.9g, 0.254mol), 2% 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(4.9g, 0.004mol), 2M 포타슘카보네이트 (80ml), 테트라하이드로퓨란(500ml) 넣었다. 16시간 교반 및 환류 한 후 에틸아세테이트로 추출하여 감압농축 하였고 실리카겔 컬럼(메틸렌클로라이드:헵탄=1:7)으로 [중간체 1-d]를 얻었다.(45g, 수율=65.7%)
In a 1L three-necked round bottom flask, 1,2-dibromobenzene (50g, 0.212mol), 4-dibenzofuryl boronic acid (53.9g, 0.254mol), 2% tetrakistriphenylphosphine palladium (4.9g, 0.004) mol), 2M potassium carbonate (80ml), tetrahydrofuran (500ml) was added. After stirring and refluxing for 16 hours, extraction was performed with ethyl acetate, concentrated under reduced pressure, and a silica gel column (methylene chloride:heptane = 1:7) to obtain [Intermediate 1-d]. (45g, yield = 65.7%)

합성예Synthesis example 1-(5): [중간체 1-e]의 합성 1-(5): Synthesis of [Intermediate 1-e]

하기 반응식 5에 따라 [중간체 1-e]를 합성하였다:[Intermediate 1-e] was synthesized according to Scheme 5 below:

<반응식 5><Reaction Scheme 5>

Figure 112014030907266-pat00068
Figure 112014030907266-pat00068

[중간체 1-d] [중간체 1-c] [중간체 1-e] [Intermediate 1-d] [Intermediate 1-c] [Intermediate 1-e]

잘 건조된250ml 삼구둥근바닥플라스크에 [중간체 1-d](10g, 0.031mol), 100ml 무수테트라하이드로퓨란을 넣었다. 질소분위기에서 온도를-78℃ 로 낮추고 1.6M 노말부틸리튬(23.2ml, 0.037mol)을 천천히 넣었다. -78℃에서 1시간 교반 후 [중간체 1-c](15.01g, 0.042) 를 고체상태로 한번에 넣고 온도를 상온으로 올려 10시간 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 물 에틸아세테이트로 추출, Na2SO4로 건조하고 감압 농축하여 추가 정제 없이 아세틱에시드(50ml), 염산(1ml) 넣고 10시간 교반 및 환류 하였다. 생성된 고체를 필터하여 실리카겔 컬럼(메틸렌클로라이드 : 헵탄 = 1:5) 으로 [중간체 1-e]를 얻었다.(11g, 수율 = 66%)
[Intermediate 1-d] (10g, 0.031mol) and 100ml anhydrous tetrahydrofuran were added to a well-dried 250ml three-necked round bottom flask. In a nitrogen atmosphere, the temperature was lowered to -78°C, and 1.6M normal butyl lithium (23.2ml, 0.037mol) was slowly added. After stirring at -78°C for 1 hour, [Intermediate 1-c] (15.01g, 0.042) was put in a solid state at once, and the temperature was raised to room temperature, followed by stirring for 10 hours. After the reaction was terminated by adding water, the mixture was extracted with water ethyl acetate, dried over Na2SO4, concentrated under reduced pressure, and acetic acid (50ml) and hydrochloric acid (1ml) were added without further purification, followed by stirring and refluxing for 10 hours. The resulting solid was filtered to obtain [Intermediate 1-e] by a silica gel column (methylene chloride: heptane = 1:5). (11g, yield = 66%)

합성예Synthesis example 1-(6): [화학식 6]의 합성 1-(6): Synthesis of [Chemical Formula 6]

하기 반응식 6에 따라 [화학식 6]을 합성하였다:[Chemical Formula 6] was synthesized according to the following Scheme 6:

<반응식6 > <Scheme 6>

Figure 112014030907266-pat00069
Figure 112014030907266-pat00069

[중간체 1-e] [화학식 6] [Intermediate 1-e] [Formula 6]

500ml 삼구둥근바닥플라스크에 [중간체 1-e](11g, 0.019mol), (10-페닐(d5)안트라센-9-일)보로닉에시드(6.8g, 0.023mol), 2% 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.54g, 0.005mol), 2M 포타슘카보네이트 (10ml), 테트라하이드로퓨란(30ml), 톨루엔(30ml) 넣었다. 36시간 교반 및 환류 한 후 에틸아세테이트로 추출하여 감압농축 하였고 모노클로로벤젠으로 재결정 하여 [화학식 6]를 얻었다.(45g, 수율=65.7%)[Intermediate 1-e](11g, 0.019mol), (10-phenyl(d5)anthracene-9-yl)boronic acid (6.8g, 0.023mol), 2% tetrakistriphenylphos in a 500ml three-necked round bottom flask Pinpalladium (0.54g, 0.005mol), 2M potassium carbonate (10ml), tetrahydrofuran (30ml), and toluene (30ml) were added. After stirring and refluxing for 36 hours, extraction was performed with ethyl acetate, concentrated under reduced pressure, and recrystallized with monochlorobenzene to obtain [Chemical Formula 6].

MS (MALDI-TOF) : m/z 764.3 [M+]
MS (MALDI-TOF): m/z 764.3 [M + ]

실시예Example 1 ~ 3: 1 to 3: 유기전계발광소자의Of organic electroluminescent devices 제조 Produce

ITO 글래스의 발광면적이 2mmㅧ2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1ㅧ10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 본 발명에 의한 화합물 [화학식 1]과 [BD1] 3%를 혼합하여 성막(250Å)한 다음 Alq3(350Å),LiF(5Å),Al(1000Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 상기 유기전계발광 소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. 상기 [DNTPD], [α-NPD], [BD1], [Alq3]의 구조는 다음과 같다. The ITO glass was patterned so that the luminous area was 2 mm x 2 mm in size and washed. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure is 1x10 -7 torr, and then DNTPD (700 Å), α-NPD (300 Å) are sequentially deposited on the ITO, and the compound according to the present invention [ Formula 1] and [BD1] 3% were mixed to form a film (250 Å), and then Alq 3 (350 Å), LiF (5 Å), and Al (1000 Å) were formed in the order to prepare an organic light emitting diode. The emission characteristics of the organic electroluminescent device were measured at 0.4 mA. The structures of [DNTPD], [α-NPD], [BD1], and [Alq 3 ] are as follows.

Figure 112014030907266-pat00070
Figure 112014030907266-pat00070

[DNTPD] [α-NPD] [DNTPD] [α-NPD]

Figure 112014030907266-pat00071
Figure 112014030907266-pat00071

[BD1] [Alq3][BD1] [Alq 3 ]

비교예Comparative example 1 ~ 2 1 to 2

상기 실시예 1에 사용된 [화학식 1] 대신 [BH1] 및 [BH2]을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. 상기 [BH1] 및 [BH2]의 구조는 다음과 같다.Used in Example 1 above [Formula 1] Instead, except for using [BH1] and [BH2], an organic EL device was manufactured in the same manner, and the luminescence characteristics of the organic EL device were measured at 0.4 mA. The structures of [BH1] and [BH2] are as follows.

Figure 112014030907266-pat00072
Figure 112014030907266-pat00072

[BH1] [BH2]
[BH1] [BH2]

실시예 1∼3과 비교예 1∼2에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색 좌표 를 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. For the organic electroluminescent devices manufactured according to Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 2, voltage, current, luminance, and color coordinates were measured, and the results are shown in Table 1 below.

　 전압Voltage 전류밀도
(mA/Cd/m2)Current density
(mA/Cd/m 2 ) 휘 도
(cd/m2)Luminance
(cd/m 2 ) CIExCIEx CIEyCIEy 실시예 1
[화학식1]Example 1
[Formula 1] 3.83.8 1010 715715 0.1350.135 0.1290.129 실시예 2
[화학식3]Example 2
[Formula 3] 3.83.8 1010 772772 0.1350.135 0.1300.130 실시예 3
[화학식6]Example 3
[Formula 6] 3.83.8 1010 775775 0.1350.135 0.1300.130 비교예 1
[BH1]Comparative Example 1
[BH1] 3.83.8 1010 515515 0.1320.132 0.1270.127 비교예 2
[BH2]Comparative Example 2
[BH2] 3.73.7 1010 550550 0.1330.133 0.1270.127

상기 [표 1]의 평가결과에서와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 새로운 구조의 화합물을 사용한 유기전계발광소자의 휘도와 발광 효율이 종래 알려진 화합물인 BH1 및 BH2에 비해 더 우수한 것을 알 수 있다.As shown in the evaluation results of [Table 1], it can be seen that the luminance and luminous efficiency of the organic electroluminescent device using the compound of the new structure according to the embodiment of the present invention are superior to those of conventionally known compounds BH1 and BH2 .

Claims (10)

하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기발광 화합물.
[화학식 A]
Figure 112020103475635-pat00073
Figure 112020103475635-pat00074

상기 [화학식 A] 에서,
A1 및 A2는 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 하기 [구조식 10] 내지 [구조식 18] 중에서 선택되는 어느 하나이며,
[구 조식 10] [구조식 11] [구조식 12]
Figure 112020103475635-pat00120
Figure 112020103475635-pat00119

[구조식 13] [구조식 14] [구조식 15]
Figure 112020103475635-pat00114

[구조식 16] [구조식 17] [구조식 18]
Figure 112020103475635-pat00115

이때, 상기 [구조식 10] 내지 [구조식 18]에서 "-*"는 상기 치환기 R1에 연결된 탄소원자를 포함하는 5원환을 형성하기 위한 결합 사이트를 의미하며,
상기 구조식에서 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되 고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기 중에서 선택되며,
m은 1 내지 8의 정수이며, m이 2이상인 경우 각각의 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
상기 A1의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두 개의 탄소원자와 상기 치환기 R1에 연결된 탄소원자 및 상기 A2의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자를 포함하는 5원환을 형성함으로써 각각 축합고리를 형성하며;
상기 연결기 L은 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며;
n은 1 내지 3의 정수이되 상기 n이 2이상인 경우 각각의 L은 서로 동일하거나 상이하며,
상기 R1내지 R13은 각각 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되 고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
R1 과 연결기 L은 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
상기 A1 과 A2 중 적어도 하나의 방향족 탄화수소 고리내 서로 이웃한 두개의 탄소원자는 상기 구조식 Q의 *와 결합되어 축합고리를 형성하며;
상기 [화학식 A] 에서의 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. An organic light-emitting compound represented by the following [Chemical Formula A].
[Formula A]
Figure 112020103475635-pat00073
Figure 112020103475635-pat00074

In the above [Formula A],
A1 and A2 are each the same as or different from each other, and each independently is any one selected from the following [Structural Formula 10] to [Structural Formula 18],
[Old breakfast 10] [Structural Formula 11] [Structural Formula 12]
Figure 112020103475635-pat00120
Figure 112020103475635-pat00119

[Structural Formula 13] [Structural Formula 14] [Structural Formula 15]
Figure 112020103475635-pat00114

[Structural Formula 16] [Structural Formula 17] [Structural Formula 18]
Figure 112020103475635-pat00115

In this case, "-*" in [Structural Formula 10] to [Structural Formula 18] refers to a bonding site for forming a 5-membered ring including a carbon atom linked to the substituent R1,
In the above structural formula, R is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted It is selected from a heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a substituted or unsubstituted silyl group having O, N or S as a ring and a hetero atom,
m is an integer from 1 to 8, and when m is 2 or more, each R may be the same as or different from each other;
Each condensed ring is formed by forming a five-membered ring including two adjacent carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring of A1, a carbon atom connected to the substituent R1, and two carbon atoms adjacent to each other in the aromatic hydrocarbon ring of A2, and ;
The linking group L is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms;
n is an integer of 1 to 3, but when n is 2 or more, each L is the same as or different from each other,
The R 1 to R 13 are each the same or different, and independently of each other, hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Selected from a C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a substituted or unsubstituted silyl group Which one,
R1 and the linking group L may be linked to each other to form a ring;
Two carbon atoms adjacent to each other in at least one of the aromatic hydrocarbon rings of A1 and A2 are bonded to * in the structural formula Q to form a condensed ring;
The'substituted' in the'substituted or unsubstituted' in the [Formula A] is deuterium, a cyano group, a halogen group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and 6 carbon atoms. To 24 aryl group, C6-C24 arylalkyl group, C2-C24 heteroaryl group, C1-C24 alkylsilyl group, C1-C24 arylsilyl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of Means being. 제 1 항에 있어서,
상기 연결기 L은 단일결합이거나, 아래 [구조식 1], [구조식 2], [구조식 4], [구조식 6] 및 [구조식 7] 중에서 선택되는 어느 하나이며,
n은 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 4]
Figure 112020103475635-pat00116

[구조식 6] [구조식 7]
Figure 112020103475635-pat00117

상기 치환기 L에서 방향족 고리의 탄소자리는 수소 또는 중수소가 결합될 수 있다.The method of claim 1,
The linking group L is a single bond, or any one selected from [Structural Formula 1], [Structural Formula 2], [Structural Formula 4], [Structural Formula 6] and [Structural Formula 7] below,
n is an organic light-emitting compound, characterized in that 1 or 2.
[Structural Formula 1] [Structural Formula 2] [Structural Formula 4]
Figure 112020103475635-pat00116

[Structural Formula 6] [Structural Formula 7]
Figure 112020103475635-pat00117

In the substituent L, hydrogen or deuterium may be bonded to the carbon site of the aromatic ring. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 A 내 치환기 R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.The method of claim 1,
Substituent R1 in Formula A is an organic light-emitting compound, characterized in that a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms. 삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 유기발광 화합물은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 93]으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
Figure 112014030907266-pat00080

[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
Figure 112014030907266-pat00081

[화학식 4] [화학식 5] [화학식 6]
Figure 112014030907266-pat00082

[화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
Figure 112014030907266-pat00083

[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12]
Figure 112014030907266-pat00084

[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15]
Figure 112014030907266-pat00085

[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18]
Figure 112014030907266-pat00086

[화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
Figure 112014030907266-pat00087

[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24]
Figure 112014030907266-pat00088

[화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
Figure 112014030907266-pat00089

[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30]
Figure 112014030907266-pat00090

[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
Figure 112014030907266-pat00091

[화학식 34] [화학식 35] [화학식 36]
Figure 112014030907266-pat00092

[화학식 37] [화학식 38] [화학식 39]
Figure 112014030907266-pat00093

[화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
Figure 112014030907266-pat00094

[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45]
Figure 112014030907266-pat00095

[화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
Figure 112014030907266-pat00096

[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51]
Figure 112014030907266-pat00097

[화학식 52] [화학식 53] [화학식 54]
Figure 112014030907266-pat00098

[화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
Figure 112014030907266-pat00099

[화학식 58] [화학식 59] [화학식 60]
Figure 112014030907266-pat00100

[화학식 61] [화학식 62] [화학식 63]
Figure 112014030907266-pat00101

[화학식 64] [화학식 65] [화학식 66]
Figure 112014030907266-pat00102

[화학식 67] [화학식 68] [화학식 69]
Figure 112014030907266-pat00103

[화학식 70] [화학식 71] [화학식 72]
Figure 112014030907266-pat00104

[화학식 73] [화학식 74] [화학식 75]
Figure 112014030907266-pat00105

[화학식 76] [화학식 77] [화학식 78]
Figure 112014030907266-pat00106

[화학식 79] [화학식 80] [화학식 81]
Figure 112014030907266-pat00107

[화학식 82] [화학식 83] [화학식 84]
Figure 112014030907266-pat00108

[화학식 85] [화학식 86] [화학식 87]
Figure 112014030907266-pat00109

[화학식 88] [화학식 89] [화학식 90]
Figure 112014030907266-pat00110

[화학식 91] [화학식 92] [화학식 93] The method of claim 1,
The organic light-emitting compound is an organic light-emitting compound, characterized in that any one selected from the group represented by the following [Chemical Formula 1] to [Chemical Formula 93].
Figure 112014030907266-pat00080

[Formula 1] [Formula 2] [Formula 3]
Figure 112014030907266-pat00081

[Formula 4] [Formula 5] [Formula 6]
Figure 112014030907266-pat00082

[Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]
Figure 112014030907266-pat00083

[Formula 10] [Formula 11] [Formula 12]
Figure 112014030907266-pat00084

[Formula 13] [Formula 14] [Formula 15]
Figure 112014030907266-pat00085

[Formula 16] [Formula 17] [Formula 18]
Figure 112014030907266-pat00086

[Chemical Formula 19] [Chemical Formula 20] [Chemical Formula 21]
Figure 112014030907266-pat00087

[Formula 22] [Formula 23] [Formula 24]
Figure 112014030907266-pat00088

[Formula 25] [Formula 26] [Formula 27]
Figure 112014030907266-pat00089

[Chemical Formula 28] [Chemical Formula 29] [Chemical Formula 30]
Figure 112014030907266-pat00090

[Formula 31] [Formula 32] [Formula 33]
Figure 112014030907266-pat00091

[Chemical Formula 34] [Chemical Formula 35] [Chemical Formula 36]
Figure 112014030907266-pat00092

[Chemical Formula 37] [Chemical Formula 38] [Chemical Formula 39]
Figure 112014030907266-pat00093

[Formula 40] [Formula 41] [Formula 42]
Figure 112014030907266-pat00094

[Formula 43] [Formula 44] [Formula 45]
Figure 112014030907266-pat00095

[Chemical Formula 46] [Chemical Formula 47] [Chemical Formula 48]
Figure 112014030907266-pat00096

[Chemical Formula 49] [Chemical Formula 50] [Chemical Formula 51]
Figure 112014030907266-pat00097

[Chemical Formula 52] [Chemical Formula 53] [Chemical Formula 54]
Figure 112014030907266-pat00098

[Chemical Formula 55] [Chemical Formula 56] [Chemical Formula 57]
Figure 112014030907266-pat00099

[Chemical Formula 58] [Chemical Formula 59] [Chemical Formula 60]
Figure 112014030907266-pat00100

[Chemical Formula 61] [Chemical Formula 62] [Chemical Formula 63]
Figure 112014030907266-pat00101

[Formula 64] [Formula 65] [Formula 66]
Figure 112014030907266-pat00102

[Chemical Formula 67] [Chemical Formula 68] [Chemical Formula 69]
Figure 112014030907266-pat00103

[Chemical Formula 70] [Chemical Formula 71] [Chemical Formula 72]
Figure 112014030907266-pat00104

[Chemical Formula 73] [Chemical Formula 74] [Chemical Formula 75]
Figure 112014030907266-pat00105

[Chemical Formula 76] [Chemical Formula 77] [Chemical Formula 78]
Figure 112014030907266-pat00106

[Chemical Formula 79] [Chemical Formula 80] [Chemical Formula 81]
Figure 112014030907266-pat00107

[Formula 82] [Formula 83] [Formula 84]
Figure 112014030907266-pat00108

[Formula 85] [Formula 86] [Formula 87]
Figure 112014030907266-pat00109

[Chemical Formula 88] [Chemical Formula 89] [Chemical Formula 90]
Figure 112014030907266-pat00110

[Formula 91] [Formula 92] [Formula 93] 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1항 내지 제3항, 제5항 중에서 선택되는 어느 한 항의 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.A first electrode;
A second electrode facing the first electrode; And
An organic light-emitting device comprising: an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer contains at least one compound of any one selected from claims 1 to 3 and 5. 제 6 항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 6,
The organic layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. 제 7 항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층이고, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지며, 상기 유기발광 화합물은 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 7,
An organic light-emitting device, wherein the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode is an emission layer, the emission layer is formed of a host and a dopant, and the organic emission compound is used as a host. 제 7 항에 있어서,
상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 7,
One or more layers selected from each of the layers are formed by a vapor deposition process or a solution process. 제 6 항에 있어서,
상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
The method of claim 6,
The organic light emitting device may include a flat panel display device; Flexible display device; Monochrome or white flat lighting devices; And, a single color or white flexible lighting device; Organic light emitting device, characterized in that used in any one device selected from.
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