KR101825382B1

KR101825382B1 - Heterocyclic com pounds and organic light-emitting diode including the same

Info

Publication number: KR101825382B1
Application number: KR1020100097770A
Authority: KR
Inventors: 제종태; 신유나; 권현중
Original assignee: 에스에프씨 주식회사
Priority date: 2010-10-07
Filing date: 2010-10-07
Publication date: 2018-02-07
Also published as: KR20120038032A

Abstract

본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]

The present invention relates to a novel cyclic ring compound and an organic electroluminescent device comprising the same as a light emitting material. Specifically, the cyclic ring compound represented by the following formula (1) and the organic electroluminescent device including the same, And the like.
[Chemical Formula 1]

Description

TECHNICAL FIELD The present invention relates to a heterogeneous ring compound and an organic electroluminescent device including the same.

본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성이 우수하고 안정적인 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel cyclic ring compound and an organic electroluminescent device comprising the same as a light emitting material. More particularly, the present invention relates to a novel cyclic compound and an organic electroluminescent device including the same, Device.

최근 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liguid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하며 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.In recent years, organic light emitting devices capable of being driven by a low voltage in a self-emission type have superior viewing angles and contrast ratios as compared with liquid crystal displays (LCDs), which are the mainstream of flat panel display devices, and require no backlight, It is attracting attention as a next-generation display device because it is advantageous in terms of power and has a wide color reproduction range.

유기전계발광소자(organic light emitting diodes, OLED)는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다.In organic light emitting diodes (OLEDs), when electrons are injected into an organic light emitting layer formed between an electron injection electrode (cathode) and a hole injection electrode (anode), electrons and holes are paired, to be.

유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자전달층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.An organic electroluminescent device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, . When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of such an organic electroluminescent device, holes are injected into the anode, electrons are injected into the organic layer from the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.

유기전계발광소자는 플라스틱과 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계 발광(EL) 디스플레이에 비해 10V이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다.Organic electroluminescent devices can not only form devices on flexible transparent substrates such as plastics but also can be used for a display device such as a plasma display panel or an inorganic electroluminescence It is possible to drive, has a relatively low power consumption, and is excellent in color. In addition, organic electroluminescent devices can display three colors of green, blue, and red, making them an object of interest for a large number of people as a next-generation rich color display device.

유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order for the organic electroluminescent device to sufficiently exhibit the above-described excellent characteristics, materials constituting the organic material layer in the device, such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material are supported by a stable and efficient material However, the development of a stable and efficient organic material layer material for an organic electroluminescence device has not been sufficiently developed yet. Therefore, the development of new materials is continuously required.

따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 과제는 종래 인광발광재료에 사용되는 화합물보다 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 신규한 이형고리 화합물을 제공하는 것이다.Therefore, a first problem to be solved by the present invention is to provide a novel heterocyclic ring compound having characteristics that the driving voltage is lower than that of the compound used in conventional phosphorescent materials and the luminous efficiency is excellent.

본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 과제는 상기 이형고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.A second problem to be solved by the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the above-mentioned heterocyclic compound.

본 발명은 상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여,In order to achieve the first object of the present invention,

하기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 제공한다.There is provided a heterocyclic ring compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 [화학식 1]에서,In the above formula (1)

R₁, R₂ 및 R₃는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어지는 군으로부터 선택되고,R ₁ , R ₂ And R ₃ are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted arylamino group, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, An unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, a germanium group, phosphorus, and boron,

A 및 B는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로고리기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 축합고리기, 게르마늄기, 인 및 보론으로 이루어지는 군으로부터 선택되며,A and B Each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms , A substituted or unsubstituted condensed ring group having 3 to 40 carbon atoms, a germanium group, phosphorus, and boron,

m, n, o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 5 사이의 정수이고,m, n, o and p are each independently an integer of 1 to 5,

m + n ≥ 1이며,m + n > = 1,

m, n, o 및 p 가 2 이상인 경우 복수의 R₂, R₃, A 및 B는 각각 독립적으로 서로 같거나 다를 수 있다.When m, n, o, and p are 2 or more, plural R ₂ , R ₃ , A, and B may independently be the same or different from each other.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 A 및 B는 각각 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 40의 헤테로고리기 또는 축합고리기일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, A and B each independently represent a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms or a condensed ring group containing at least one selected from N, O and S.

삭제delete

본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여,According to another aspect of the present invention,

애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.There is provided an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and a layer interposed between the anode and the cathode, the layer including the alicyclic compound represented by the formula (1).

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 유기전계발광소자는 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 상기 애노드와 캐소드 사이의 발광층 중에 포함할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic electroluminescent device may include a dicyclic ring compound represented by Formula 1 in the light emitting layer between the anode and the cathode.

본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic electroluminescent device may further comprise at least one layer selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer between the anode and the cathode Layer. &Lt; / RTI >

본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 유기전계발광소자는 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층을 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic electroluminescent device includes at least one layer selected from the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transporting layer, Or a solution process.

본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic electroluminescent device can be used for a display device, a display device, or a monochromatic or white illumination device.

본 발명에 따르면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물은 기존의 물질에 비하여 안정적이고, 구동전압 또는 전류 효율 등에 있어서 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기전계발광소자는 저전압 구동이 가능하고, 발광효율을 개선시킬 수 있다.According to the present invention, the cyclic ring compound represented by the above formula (1) is stable compared to conventional materials, and has excellent light emission characteristics such as a driving voltage or a current efficiency. Therefore, the organic electroluminescent device including the cyclic compound can be driven at a low voltage And the luminous efficiency can be improved.

도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
도 2는 본 발명에 따른 이형고리 화합물의 구조를 나타낸 대표도이다.1 is a schematic view of an organic electroluminescent device according to one embodiment of the present invention.
2 is a representative view showing the structure of a ring-shaped ring compound according to the present invention.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 유기전계발광소자의 구동전압, 전류효율 등의 발광 특성을 개선한 발광층 호스트 물질로서, 상기 [화학식 1]의 이형고리 화합물에 대하여 R₁, R₂, R₃, A, B 및 다양한 치환기가 결합된 것을 특징으로 한다.The present invention relates to a luminescent layer host material which improves the luminescence characteristics such as a driving voltage and a current efficiency of an organic electroluminescent device, wherein R ₁ , R ₂ , R ₃ , A, B and various And a substituent is bonded.

삭제delete

상기 A 및 B는 각각 독립적으로 하기 [구조식]으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있고, A 및 B는 각각 독립적으로 상기 추가로 치환되는 치환기와 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리인 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성할 수 있으며, 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다.A and B each independently may be any one selected from the group consisting of the following structural formulas, A and B each independently represent a saturated or unsaturated aliphatic, aromatic, Heteroaromatic or heteroaromatic rings and may be attached together or fused together by a pendant process.

[구조식][constitutional formula]

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH₂, -NH(R), -N(R')(R''), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group as the substituent used in the present invention include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, a hexyl group, a heptyl group, A halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (in this case, a " alkylsilyl group "hereinafter), a substituted or unsubstituted amino group _{(-NH 2, -NH (R)} , -N (R ') (R''), where R, R' and R" are each independently a carbon number A hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms (for example, , An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, An aryl group having from 5 to 24 carbon atoms, an aryl group having from 5 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having from 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having from 3 to 24 carbon atoms, or a heteroarylalkyl group having from 3 to 24 carbon atoms.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group used as the substituent in the compound of the present invention include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, isoamyloxy, And can be substituted with substituents similar to those in the case of the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the aryl group as the substituent group used in the compound of the present invention include a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 4-ethylphenyl group, Examples of the aryl group include phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, , Anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, fluorenyl group, tetrahydronaphthyl group and the like, which may be substituted with the same substituents as those in the case of the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group used as the substituent in the compound of the present invention include pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, indolinyl, quinolinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, An oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a benzoxazolyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a triazolyl group, an imidazolyl group, a benzoimidazole group, And at least one of the hydrogen atoms of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as the alkyl group.

본 발명에 사용되는 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.The aryloxy group used in the present invention means an -O-aryl radical, wherein the aryl group is as defined above, and specific examples include phenoxy, naphthoxy, anthracenyloxy, phenanthrenyloxy, fluorenyloxy, Indenyloxy and the like, and at least one hydrogen atom contained in the aryloxy group may be further substituted.

본 발명에 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.Specific examples of the silyl group used in the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, silyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl , Dimethyl furyl silyl and the like.

본 발명에 사용되는 알케닐기의 구체적인 예로는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기를 나타내고, 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 5-헵테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 2,4-디메틸-펜테닐기, 6-메틸-5-헵테닐기, 2,6-디메틸-5-헵테닐기 등을 들 수 있다.Specific examples of the alkenyl group used in the present invention include straight chain or branched chain alkenyl groups and include 3-pentenyl, 4-hexenyl, 5-heptenyl, 4-methyl- Dimethyl-pentenyl group, 6-methyl-5-heptenyl group and 2,6-dimethyl-5-heptenyl group.

본 발명에 있어서, "치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.In the present invention, the term "substituted" refers to a group selected from the group consisting of cyano, halogen, hydroxy, nitro, alkyl, alkoxy, alkylamino, arylamino, Substituted with at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a heteroaryl group, germanium, phosphorus, boron, hydrogen and deuterium.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 이형고리 화합물에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 787]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.Although the present invention is not limited by the specific examples of the ring-opening cyclic compound according to the above formula (1) having the above-mentioned structure, specifically, any one of the compounds represented by the following formulas (2) to (787) Lt; / RTI >

[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4][Chemical Formula 2] < EMI ID =

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7][Chemical Formula 5] < EMI ID =

[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Chemical Formula 8]

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13][Chemical Formula 12] [Chemical Formula 13]

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16][Chemical Formula 14]

[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19][Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19]

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22][Chemical Formula 20]

[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25][Chemical Formula 23] [Chemical Formula 25]

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28][Chemical Formula 26]

[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31][Chemical Formula 30] [Chemical Formula 30]

[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34][Chemical Formula 32]

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37][Chemical Formula 35]

[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40][Chemical Formula 38] [Chemical Formula 39]

[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43][Chemical Formula 41]

[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46][Chemical Formula 45]

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49][Chemical Formula 48] [Chemical Formula 48]

[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52][Chemical Formula 50] [Chemical Formula 51]

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55][Chemical Formula 55] [Chemical Formula 55]

[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58][Chemical Formula 57] [Chemical Formula 58]

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61][Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61]

[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64][Chemical Formula 62]

[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67][Chemical Formula 65]

[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70][Chemical Formula 70] [Chemical Formula 70]

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73][Chemical Formula 71] [Chemical Formula 72]

[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76][Chemical Formula 75] [Chemical Formula 75]

[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79][Formula 77] [Formula 79]

[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82][Formula 80] [Formula 81]

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85][Chemical Formula 84]

[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88][Chemical Formula 86]

[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91][Chemical Formula 90] [Chemical Formula 90]

[화학식 92] [화학식 93] [화학식 94][Chemical Formula 93] [Chemical Formula 94]

[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97][Formula 97] [Formula 97]

[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100][Chemical Formula 99] [Chemical Formula 100]

[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103][Formula 101] < EMI ID =

[화학식 104] [화학식 105] [화학식 106](106) < RTI ID = 0.0 > (106)

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[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115]&Lt; EMI ID = 113.1 >

[화학식 116] [화학식 117] [화학식 118]&Lt; EMI ID = 116.1 >

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[화학식 692] [화학식 693] [화학식 694][692] [692] [692]

[화학식 695] [화학식 696] [화학식 697][697] [697] [697]

[화학식 698] [화학식 699] [화학식 700][700] [700]

[화학식 701] [화학식 702] [화학식 703][703] [703] [703]

[화학식 704] [화학식 705] [화학식 706][706] [706]

[화학식 707] [화학식 708] [화학식 709][709] [709] [709]

[화학식 710] [화학식 711] [화학식 712][712] [711] [712]

[화학식 713] [화학식 714] [화학식 715][713] [712]

[화학식 716] [화학식 717] [화학식 718][718] [718]

[화학식 719] [화학식 720] [화학식 721][721] [720]

[화학식 722] [화학식 723] [화학식 724][722] [722] [722]

[화학식 725] [화학식 726] [화학식 727][727] [727] [727]

[화학식 728] [화학식 729] [화학식 730][729] [729]

[화학식 731] [화학식 732] [화학식 733][733] [733]

[화학식 734] [화학식 735] [화학식 736][736] [737]

[화학식 737] [화학식 738] [화학식 739][739] [739] [739]

[화학식 740] [화학식 741] [화학식 742][742] [742] [742]

[화학식 743] [화학식 744] [화학식 745][Chemical Formula 744] [Chemical Formula 745]

[화학식 746] [화학식 747] [화학식 748][748] [748] [748]

[화학식 749] [화학식 750] [화학식 751][Formula 751]

[화학식 752] [화학식 753] [화학식 754][Formula 754] [Formula 754]

[화학식 755] [화학식 756] [화학식 757][Formula 757] [Formula 757]

[화학식 758] [화학식 759] [화학식 760][Formula 759]

[화학식 761] [화학식 762] [화학식 763][Formula 763] [Formula 763]

[화학식 764] [화학식 765] [화학식 766][766] [766] [766]

[화학식 767] [화학식 768] [화학식 769][769] [769]

[화학식 770] [화학식 771] [화학식 772][772] [772] [772]

[화학식 773] [화학식 774] [화학식 775][775]

[화학식 776] [화학식 777] [화학식 778][777] [778] [778]

[화학식 779] [화학식 780] [화학식 781][789] < EMI ID =

[화학식 782] [화학식 783] [화학식 784][783] [784]

[화학식 782] [화학식 783] [화학식 784][783] [784]

[화학식 785] [화학식 786] [화학식 787][787] [787] [787]

본 발명에 따른 이형고리 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적으로 나타내었다.The method for producing the ring-opened ring compound according to the present invention is specifically shown in the following Examples.

또한, 본 발명애노드, 캐소드, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.Further, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, a layer interposed between the anode and the cathode, and a layer containing a cyclic ring compound represented by the formula (1).

이 때, 상기 이형고리 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.At this time, it is preferable that the layer including the ring-shaped ring compound is a light emitting layer between the anode and the cathode, and a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, &Lt; RTI ID = 0.0 > and / or < / RTI >

또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하며, 상기 발광층은 하기 구조식의 물질을 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 ANGSTROM, and the light emitting layer may further include a material having the following structural formula.

[Ir(ppy)₃] [Ir (ppy) ₃ ]

[Ir(chpy)₃][Ir (chpy) ₃ ]

[Ir(mchpy)₃][Ir (mchpy) ₃ ]

구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Trans port Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.As a specific example, a hole transport layer (HTL) may be additionally stacked, and an electron transport layer (ETL) may be further stacked between the cathode and the organic emission layer. The electron transport layer is deposited to facilitate the injection of holes from the anode. As the material of the hole transport layer, an electron donor molecule having a small ionization potential is used, and diamine, triamine or tetraamine derivative having a basic skeleton of triphenylamine Is widely used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지 딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.In the present invention, the material for the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine .

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copper phthalocyanine) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA (4,4',4''-tri(N -carbazolyl) triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4''-tris-(3- methyl phenylphenylamino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be additionally formed on the lower portion of the hole transport layer. The material for the hole injection layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, (4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenyl-amine), m-MTDATA (4,4', 4 '' - triphenylamine), which is a copper phthalocyanine (CuPc) or starburst type amine, tris- (3-methyl phenylphenylamino) triphenylamine).

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention can transport electrons supplied from the cathode smoothly to the organic luminescent layer and inhibit the movement of holes which are not bonded in the organic luminescent layer, .

상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq₃ 등을 사용할 수 있다.The material of the electron transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, oxadiazole derivative PBD, BMD, BND or Alq ₃ can be used.

한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li₂O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further formed on the electron transport layer to facilitate injection of electrons from the cathode to ultimately improve power efficiency. The electron injection layer material As long as it is commonly used in the art, it can be used without any particular limitation. For example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li ₂ O, and BaO can be used.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention can be used for a display device, a display device, an element for a single color or a white light, and the like.

도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic electroluminescent device of the present invention. The organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic emission layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, The electron injecting layer 70 may be further formed. In addition, one or two intermediate layers may be further formed, or a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.The organic electroluminescent device of the present invention and its manufacturing method will be described with reference to FIG. First, an anode electrode material is coated on the substrate 10 to form an anode 20. Here, as the substrate 10, an organic substrate or a transparent plastic substrate which is excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is used as a substrate used in a conventional organic EL device. As the material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO ₂ ), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity are used.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.A hole injection layer 30 is formed on the anode 20 by vacuum thermal deposition or spin coating. Subsequently, a hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal deposition or spin coating on the hole transport layer 30 above the hole injection layer 30.

이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.A hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method to form a thin film on the organic light emitting layer 50 can do. In the case where holes are injected into the cathode through the organic light-emitting layer, the lifetime and the efficiency of the device are reduced, and thus the hole blocking layer plays a role of preventing such a problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level . In this case, the hole blocking material to be used is not particularly limited, but it is required to have an ionization potential higher than that of the light emitting compound while having electron transporting ability. Typically, BAlq, BCP, TPBI and the like can be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘 -은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After the electron transport layer 60 is deposited on the hole blocking layer by a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed, and a cathode forming metal is deposited on the electron injection layer 70 in a vacuum heat- And the cathode 80 is formed by vapor deposition to complete the organic EL device. Here, as the metal for forming the cathode, lithium, magnesium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium-magnesium, Mg-Ag), and a transmissive cathode using ITO or IZO can be used to obtain a top light-emitting device.

또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
According to another embodiment of the present invention, at least one layer selected from the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer is formed by a single molecular deposition method or a solution process And the organic electroluminescent device according to the present invention can be used for a display device, a display device, and a monochromatic or white illumination device.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. It will be apparent, however, to those skilled in the art that these embodiments are for further illustrating the present invention and that the scope of the present invention is not limited thereby.

<실시예><Examples>

<합성예 1> [화학식 3]으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Compound Represented by Formula 3

(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by Formula (1-a)

하기 [반응식 1]에 의하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (1-a) was synthesized by the following reaction scheme (1).

[반응식 1][Reaction Scheme 1]

[화학식 1-a] [Chemical Formula 1-a]

250 ml 둥근 바닥 플라스크에 N-페닐-1-나프틸아민 30.0 g (0.137 mol)과 2-브로모아이오도벤젠 58.1 g (0.205 mol)과 구리 10.4 g (0.164 mol), 탄산칼륨 22.7 g (0.164 mol) 를 넣고 36시간 환류시켰다. 반응물을 식히고 메틸렌 클로라이 드를 넣고 교반시킨 후 감압 여과한 후, 여액을 메틸렌 클로라이드와 물로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하였다. 유기층을 감압 농축 후 헥산과 메틸렌 클로라이드를 전개 용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조 하여 [화학식 1-a]를 27.0 g을 얻었다. (수율 : 52.6 %)
In a 250 ml round bottom flask, 30.0 g (0.137 mol) of N-phenyl-1-naphthylamine, 58.1 g (0.205 mol) of 2-bromoiodobenzene, 10.4 g (0.164 mol) of copper and 22.7 g ) And the mixture was refluxed for 36 hours. The reaction mixture was cooled, methylene chloride was added thereto, and the mixture was stirred. The mixture was filtered under reduced pressure. The filtrate was extracted with methylene chloride and water, and water was removed with anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and then separated by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluting solvents. The solid was dried to obtain 27.0 g of [Formula 1-a]. (Yield: 52.6%).

(2) [화학식 1-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by Formula (1-b)

하기 [반응식 2]에 의하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 1-b] was synthesized by the following Reaction Scheme 2.

[반응식 2][Reaction Scheme 2]

[화학식 1-b] [Chemical Formula 1-b]

500 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1]로부터 얻은 [화학식 1-a]을 넣은 후 테트라하이드로퓨란 270ml를 넣고, -78℃로 온도를 낮추었다. 1.6 M 노르말뷰틸리튬 58.6 ml (0.094 mol)을 천천히 넣어주고, 1시간 교반하고 상온에서 1시간 교반시켰다. 온도를 -78℃로 낮추고, 4-브로모벤조페논 16.0 g (0.061 mol)을 넣고 1시간 교반하였고, 상온에서 2~3시간 교반하였다. 반응이 종결되면 염화암모늄 수용액을 넣어 중화시켰다. 메틸렌클로라이드와 물로 추출을 실시하고 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하였다. 유기층을 감압농축 후 헥산과 메틸렌 클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하였다. (24.56 g, 수율 : 62.1 %). 100 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기에서 얻은 고체를 넣고 초산 50 ml에 녹인 후, 염산 5 방울을 넣고 2시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후, 여과하여 얻은 고체를 물과 염화암모늄 수용액으로 충분히 씻어주고 나서 헥산으로 씻어낸 후 얻은 고체를 건조하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 28.2 g을 얻었다. (수율 : 55.0%)
A 500 ml round-bottomed flask was charged with [Formula 1-a] obtained from the above Reaction Scheme 1, 270 ml of tetrahydrofuran was added, and the temperature was lowered to -78 ° C. 58.6 ml (0.094 mol) of 1.6 M normal butyl lithium was slowly added thereto, and the mixture was stirred for 1 hour and then stirred at room temperature for 1 hour. The temperature was lowered to -78 ° C, and 16.0 g (0.061 mol) of 4-bromobenzophenone was added thereto, followed by stirring for 1 hour and stirring at room temperature for 2 to 3 hours. When the reaction was completed, an aqueous solution of ammonium chloride was added to neutralize the solution. Extraction was carried out with methylene chloride and water, and water was removed with anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, followed by separation by column chromatography using hexane and methylene chloride as developing solvents, and the solid was dried. (24.56 g, yield: 62.1%). The solid obtained above was placed in a 100 ml round-bottomed flask, dissolved in 50 ml of acetic acid, and then 5 drops of hydrochloric acid was added thereto, followed by refluxing for 2 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature. The solid obtained by filtration was sufficiently washed with water and aqueous ammonium chloride solution, and washed with hexane. The obtained solid was dried to obtain 28.2 g of a compound represented by the formula 1-b. (Yield: 55.0%).

(3) [화학식 1-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by Formula (1-c)

하기 [반응식 3]에 의하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by the formula (1-c) was synthesized by the following reaction scheme [3].

[반응식 3][Reaction Scheme 3]

[화학식 1-c] [Chemical Formula 1-c]

500 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 2]로부터 얻은 [화학식 1-b]를 넣은 후 비스(피나코레이토)디보론 46.1 g (0.182 mmol), PdCl₂(dppf) 0.86 g (0.001 mol), 칼륨아세테이트 32.4 g (0.10 mmol)와 톨루엔 280 ml을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 온도를 상온으로 내리고 톨루엔과 물을 사용해 추출하였다. 유기층을 감압농축 후 헥산과 메틸렌 클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 16.6 g을 얻었다. (수율 : 54.2 %)
After the addition of 46.1 g (0.182 mmol) of bis (pinacolato) diboron, 0.86 g (0.001 mol) of PdCl ₂ (dppf), and a solution of potassium Acetate (32.4 g, 0.10 mmol) and toluene (280 ml) were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature and extracted with toluene and water. The organic layer was concentrated under reduced pressure, followed by column chromatography using hexane and methylene chloride as developing solvents, and the solid was dried to obtain 16.6 g of a compound represented by the formula (1-c). (Yield: 54.2%).

(4) [화학식 3]으로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of Compound Represented by Formula 3

하기 [반응식 4]에 의하여 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula 3 was synthesized by the following reaction scheme 4.

[반응식 4] [Reaction Scheme 4]

[화학식 3] (3)

500 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 3]으로부터 얻은 [화학식 1-c] 16.6 g (0.028 mol)과 4-브로모퀴놀린 7.1 g (0.034 mol), Pd(PPh₃)₄ 6.9 g (0.006 mol), 탄산칼륨 7.8 g (0.057 mol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 160 ml, 다이옥산 160 ml, 물 40 ml 를 넣고 80 ℃에서 반응시켰다. 반응이 종결되면 온도를 실온으로 내리고 물과 테트라하이드로퓨란을 이용하여 유기층을 분리하고 감압 농축 후 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 [화학식 3]으로 표시되는 화합물 7.35 g을 얻었다. (수율 : 44.2%)The 500 ml round bottom flask was obtained from [Reaction Scheme 3] [Formula 1-c] 16.6 g (0.028 mol) and 4-bromo-quinoline 7.1 g (0.034 mol), Pd (PPh 3) 4 6.9 g (0.006 mol) And 7.8 g (0.057 mol) of potassium carbonate, 160 ml of tetrahydrofuran, 160 ml of dioxane and 40 ml of water were placed and reacted at 80 ° C. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and the organic layer was separated using water and tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and then separated by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluent to obtain a solid. 7.35 g of the compound to be displayed was obtained. (Yield: 44.2%).

MS(MALDI-TOF):m/z= 586.24 [M]⁺ MS (MALDI-TOF): m / z = 586.24 [M] ^< ^{+ &}

EA(Elemental Analysis) : 이론값 - C. 90.07 % ; H. 5.15 % ; N. 4.77 %EA (Elemental Analysis): theoretical value - C 90.07%; H 5.15%; N, 4.77%

실제값 - C. 90.31 % ; H. 5.18 % ; N. 4.51 %
Actual value - C. 90.31%; H 5.18%; N, 4.51%

<합성예 2> [화학식 133]으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 2 Synthesis of Compound Represented by Formula (133)

(1) [화학식 2-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by Formula (2-a)

하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the general formula [2-a] was synthesized by the following reaction scheme [5].

[반응식 5][Reaction Scheme 5]

[화학식 2-a] [Chemical Formula 2-a]

3000ml 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모-9,9-디메틸플로렌 149.0 g (0.546 mol) 를 넣고, 테트라하이드로퓨란 1500ml를 넣는다. -78℃로 온도를 낮추고, 1.6 M 노르말뷰틸리튬 530 ml (0.819 mol)을 천천히 넣어주고, 2 시간 교반시키고, 트리메틸보레이트 121.4ml (1.092 mol)을 넣었다. 1시간 30분 교반시키고, 상온에서 2~3시간 교반시켰다. 반응이 종결되면 2 M 염산을 천천히 넣어 pH 2-3으로 맞추었다. 메틸렌클로라이드와 물로 추출하고 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거 한 후, 유기층을 감압 농축 후 헥산을 넣어 재결정하였다. 감압 여과하고 고체를 건조하여 [화학식 2-a]로 표시되는 화합물 89.0 g을 얻었다. (수율 : 68.5 %)
To a 3000 ml round-bottomed flask, 149.0 g (0.546 mol) of 2-bromo-9,9-dimethylfluorene is added and 1500 ml of tetrahydrofuran are added. The temperature was lowered to -78 ° C and 530 ml (0.819 mol) of 1.6 M normal butyl lithium was slowly added thereto, followed by stirring for 2 hours, and 121.4 ml (1.092 mol) of trimethyl borate was added thereto. Stirred for 1 hour and 30 minutes, and stirred at room temperature for 2 to 3 hours. When the reaction was completed, 2 M hydrochloric acid was slowly added to adjust pH to 2-3. The mixture was extracted with methylene chloride and water, and water was removed with anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and recrystallized by adding hexane. Filtered off under reduced pressure, and the solid was dried to obtain 89.0 g of a compound represented by the formula (2-a). (Yield: 68.5%).

(2) [화학식 2-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of a compound represented by the formula (2-b)

하기 [반응식 6]에 의하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (2-b) was synthesized by the following scheme (6).

[반응식 6][Reaction Scheme 6]

[화학식 2-b] [Formula 2-b]

3000ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 5]로부터 얻은 [화학식 2-a]와 2-브로모나이트로벤젠 74.0 g (0.366 mol), Pd(PPh₃)₄ 8.6 g (0.007 mol), 탄산칼륨 103.3 g (0.748 mol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 445 ml, 다이옥산 445 ml, 물 178 ml을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 메틸렌클로라이드와 물로 추출을 하고 무수 황산마그네슘 수분을 제거한 후, 유기층을 감압 농축 후 헥산과 메틸렌 클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 [화학식 2-b]로 표시되는 화합물 75.8g을 얻었다. (수율 : 64.7 %)
The 3000ml [Reaction Scheme 5] [Formula 2-a] and 2-Bromo-benzene 74.0 g (0.366 mol) to the parent _{_{nitro, Pd (PPh 3) 4 8.6}} g (0.007 mol) obtained from the round-bottom flask, 103.3 g of potassium carbonate (0.748 mol), 445 ml of tetrahydrofuran, 445 ml of dioxane and 178 ml of water were added, and the mixture was refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with methylene chloride and water, and anhydrous magnesium sulfate was removed. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and then the residue was purified by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluent to obtain a solid. ] Was obtained. (Yield: 64.7%).

(3) [화학식 2-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by Formula 2-c

하기 [반응식 7]에 의하여 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (2-c) was synthesized by the following scheme [Reaction formula 7].

[반응식 7][Reaction Scheme 7]

[화학식 2-c] [Chemical Formula 2-c]

2000 ml 둥근 바닥플라스크에 상기 [반응식 7]로부터 얻은 [화학식 2-b]를 넣고, 트리페닐포스핀 122.8 g (0.468 mol)을 넣고 디클로로벤젠 1000 ml 를 넣고, 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 비이커에 옮겨 끓여서 농축한 후, 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 [화학식 2-c]로 표시되는 화합물 16.1 g을 얻었다. (수율 : 36.5%)
In a 2000 ml round-bottomed flask, the above-mentioned [Formula 2-b] obtained from the above Reaction Scheme 7 was added, and then 122.8 g (0.468 mol) of triphenylphosphine was added. 1000 ml of dichlorobenzene was added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction mixture was transferred to a beaker, which was then boiled and concentrated. The residue was purified by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluent, and the obtained solid was dried to obtain 16.1 g of a compound represented by the formula 2-c. (Yield: 36.5%).

(4) [화학식 2-d]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of a compound represented by the formula (2-d)

하기 [반응식 8]에 의하여 [화학식 2-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 2-d] was synthesized by the following Reaction Scheme 8.

[반응식 8][Reaction Scheme 8]

[화학식 2-d] [Chemical Formula 2-d]

250 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 7]로부터 얻은 [화학식 2-c] 10.0 g (0.035 mol) 와 2-브로모아이오도벤젠 39.9 g (0.141 mol), 요오드화구리 1.3 g (0.007 mol), 탄산칼륨 9.8 g (0.071 mol)를 넣고 24시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 반응물을 식힌 후 메틸렌클로라이드를 넣고 교반시키고, 감압 여과하였다. 여액을 메틸렌클로라이드와 물로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거한 후, 유기층을 감압 농축 후, 헥산으로 재결정하고, 감압 여과하고 고체를 건조하여 [화학식 2-d]로 표시되는 화합물 12.1 g을 얻었다. (수율 : 87.3 %)
10.0 g (0.035 mol) of the compound [2-c] obtained from the above-mentioned Reaction Scheme 7 and 39.9 g (0.141 mol) of 2-bromoiodobenzene, 1.3 g (0.007 mol) of copper iodide, 9.8 g (0.071 mol) was added and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled, methylene chloride was added thereto, stirred, and filtered under reduced pressure. The filtrate was extracted with methylene chloride and water, and water was removed with anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, recrystallized with hexane, filtered under reduced pressure, and the solid was dried to obtain 12.1 g of a compound represented by the formula 2-d . (Yield: 87.3%).

(5) [화학식 2-e]로 표시되는 화합물의 합성(5) Synthesis of a compound represented by the formula (2-e)

하기 [반응식 9]에 의하여 [화학식 2-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.[Chemical Formula 2-e] was synthesized by the following Reaction Scheme 9.

[반응식 9][Reaction Scheme 9]

[화학식 2-e] [Chemical Formula 2-e]

500ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 8]로부터 얻은 [화학식 2-d]와 테트라하이드로퓨란 160 ml를 넣고, -78℃로 온도를 낮추고, 1.6 M 노르말뷰틸리튬 30.8 ml (0.076 mol)을 천천히 넣어주고, 1시간 교반시켰다. 4-브로모벤조페논 16.0 g (0.061 mol)을 넣고, 1시간 교반하고, 상온에서 3시간 교반하였다. 반응이 종결되면 염화암모늄 수용액을 넣어 중화시켰다. 메틸렌클로라이드와 물로 추출을 실시하고 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거한 후, 유기층을 감압 농축 후 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하였다. (15.6 g, 66.2 %). 250 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 얻은 고체를 넣고 초산 180 ml에 녹인 후, 염산 10방울을 넣고, 2시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후 여과한 후, 얻은 고체를 물과 염화암모늄 수용액으로 충분히 씻어주고 헥산으로 씻어내어 얻은 고체를 건조하여 [화학식 2-e]로 표시되는 화합물 11.1 g을 얻었다. (수율 : 84.0%)
Into a 500 ml round-bottomed flask, 160 ml of the compound [2-d] obtained from the above-mentioned Reaction Scheme 8 and 160 ml of tetrahydrofuran were added, the temperature was lowered to -78 ° C and 30.8 ml (0.076 mol) of 1.6 M normal butyl lithium was slowly added , And the mixture was stirred for 1 hour. 16.0 g (0.061 mol) of 4-bromobenzophenone was added thereto, followed by stirring for 1 hour and stirring at room temperature for 3 hours. When the reaction was completed, an aqueous solution of ammonium chloride was added to neutralize the solution. The mixture was extracted with methylene chloride and water, and water was removed with anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and then separated by column chromatography using hexane and methylene chloride as developing solvents. The solid was dried. (15.6 g, 66.2%). The solid obtained above was placed in a 250 ml round-bottomed flask and dissolved in 180 ml of acetic acid, and then 10 drops of hydrochloric acid were added thereto and refluxed for 2 hours. After the reaction was completed, the solution was cooled to room temperature and filtered. The resulting solid was sufficiently washed with water and an aqueous solution of ammonium chloride, washed with hexane, and the obtained solid was dried to obtain 11.1 g of a compound represented by Formula 2-e. (Yield: 84.0%).

(6) [화학식 2-f]로 표시되는 화합물의 합성(6) Synthesis of a compound represented by the formula (2-f)

하기 [반응식 10]에 의하여 [화학식 2-f]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the following formula [2-f] was synthesized by the following reaction scheme.

[반응식 10][Reaction Scheme 10]

[화학식 2-f] [Chemical Formula 2-f]

250 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 9]로부터 얻은 [화학식 2-e]를 넣은 후 비스(피나코레이토)디보론 5.1 g (0.020 mol), PdCl₂(dppf) 0.3 g (0.0003 mol), 아세트산칼륨 3.6 g (0.037 mol)와 톨루엔 110 ml을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 온도를 상온으로 내리고 톨루엔과 물을 사용해 추출한 후, 유기층을 감압 농축 후 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 [화학식 2-f]로 표시되는 화합물 7.5 g을 얻었다. (수율 : 55.0 %)
5.1 g (0.020 mol) of bis (pinacolato) diboron and 0.3 g (0.0003 mol) of PdCl ₂ (dppf) were added to a 250-ml round-bottomed flask with the above-mentioned [Formula 2-e] 3.6 g (0.037 mol) of potassium and 110 ml of toluene were added and the mixture was refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature and extracted with toluene and water. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluting solvents. 7.5 g of the title compound was obtained. (Yield: 55.0%).

(7) [화학식 133]으로 표시되는 화합물의 합성(7) Synthesis of Compound Represented by Formula (133)

하기 [반응식 11]에 의해 [화학식 133]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (133) was synthesized by the following reaction scheme [11].

[반응식 11][Reaction Scheme 11]

[화학식 133] (133)

100ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 10]으로부터 얻은 [화학식 2-f]를 얻은 후 클로로디페닐트리아진 1.5g(0.006mol), Pd(PPh₃)₄ 0.1g(0.001 mol), 탄산칼륨 1.3g(0.009 mol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 15 ml, 다이옥산 15 ml, 물 6 ml 를 넣고 80℃에서 반응시켰다. 반응 종료 후 온도를 실온으로 내리고 물과 테트라하이드로퓨란을 이용하여 유기층을 분리하고 감압 농축한 후 헥산과 메틸렌 클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 [화학식 133]으로 표시되는 화합물 2.3g을 얻었다. (수율 : 60.0 %)After obtaining the Formula 2-f] obtained from the above-mentioned Reaction Formula 10] in 100ml round bottom flask chloro-diphenyl-triazine 1.5g (0.006mol), Pd (PPh 3) 4 0.1g (0.001 mol), potassium carbonate 1.3g (0.009 mol), 15 ml of tetrahydrofuran, 15 ml of dioxane and 6 ml of water were added, and the mixture was reacted at 80 ° C. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, and the organic layer was separated using water and tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluent to obtain a solid. 2.3 g of the compound to be displayed was obtained. (Yield: 60.0%).

MS(MALDI-TOF):m/z= 754.31 [M]⁺ MS (MALDI-TOF): m / z = 754.31 [M] ^< ^{+ &}

EA(Elemental Analysis) : 이론값 - C. 87.50 % ; H. 5.07 % ; N. 7.42 %EA (Elemental Analysis): theoretical value - C 87.50%; H 5.07%; N, 7.42%

실제값 - C. 87.41 % ; H. 5.11 % ; N. 7.48 %
Actual value - C. 87.41%; H. 5.11%; N, 7.48%

<합성예 3> [화학식 272]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound Represented by Formula 272

(1) [화학식 3-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by Formula 3-a

하기 [반응식 12]에 의하여 [화학식 3-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the following formula [3-a] was synthesized by the following scheme [Reaction formula 12].

[반응식 12][Reaction Scheme 12]

[화학식 3-a] [Formula 3-a]

상기 합성예 1의 [반응식 1]에서 N-페닐-1-나프틸아민 대신 디페닐아민을 사용했다는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3-a]로 표시되는 화합물 29.5 g을 얻었다. (수율 : 51.4 %)
Synthesis was carried out in the same manner except that diphenylamine was used in place of N-phenyl-1-naphthylamine in Reaction Scheme 1 of Synthesis Example 1 to obtain 29.5 g of a compound represented by the formula 3-a. (Yield: 51.4%).

(2) [화학식 3-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by Formula 3-b

하기 [반응식 13]에 의해 [화학식 3-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by the formula (3-b) was synthesized by the following reaction scheme (13).

[반응식 13][Reaction Scheme 13]

[화학식 3-b] [Formula 3-b]

1000 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 12]로부터 얻은 [화학식 3-a] 와 테트라하이드로퓨란 300ml 를 넣고, -78℃로 온도를 낮춘 후, 1.6 M 노르말 뷰틸리튬 11.4ml(0.18 mol)을 천천히 넣어주고, 1시간 교반시킨 후, 4,4-디브로모 벤조페논 18.9 g (0.075 mol)을 넣고, 1시간 교반하고, 상온에서 3시간 교반하였다. 반응이 종결되면 염화암모늄 수용액을 넣어 중화시켰다. 메틸렌클로라이드와 물로 추출을 실시하고 무수 황산마그네슘으로 수분을 제거하였다. 유기층을 감압 농축 후 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하였다. (30.3g, 58.7 %). 250 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 얻은 고체를 넣고 초산 150 ml에 녹인 후, 염산 10방울을 넣고, 2시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후, 여과하고, 얻은 고체를 물과 염화암모늄 수용액으로 충분히 씻어주고 헥산으로 씻어내고, 얻은 고체를 건조하여 [화학식 3-b]로 표시되는 화합물 26.0 g을 얻었다. (수율 : 84.1 %)
Into a 1000 ml round-bottomed flask, 300 ml of [Formula 3-a] obtained from the above-mentioned Reaction Scheme 12 and 300 ml of tetrahydrofuran were added, the temperature was lowered to -78 ° C and 11.4 ml (0.18 mol) of 1.6 M normal butyllithium was slowly added After stirring for 1 hour, 18.9 g (0.075 mol) of 4,4-dibromobenzophenone was added and the mixture was stirred for 1 hour and stirred at room temperature for 3 hours. When the reaction was completed, an aqueous solution of ammonium chloride was added to neutralize the solution. Extraction was carried out with methylene chloride and water, and water was removed with anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, followed by separation by column chromatography using hexane and methylene chloride as developing solvents, and the solid was dried. (30.3 g, 58.7%). The solid obtained above was placed in a 250 ml round-bottomed flask and dissolved in 150 ml of acetic acid. Then, 10 drops of hydrochloric acid was added and the mixture was refluxed for 2 hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was cooled to room temperature, filtered, and the resulting solid was sufficiently washed with water and an aqueous solution of ammonium chloride, washed with hexane, and the obtained solid was dried to obtain 26.0 g of a compound represented by the formula 3-b. (Yield: 84.1%).

(3) [화학식 3-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by Formula 3-c

하기 [반응식 14]에 의해 [화학식 3-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by the formula (3-c) was synthesized by the following scheme (14).

[반응식 14][Reaction Scheme 14]

[화학식 3-c] [Chemical Formula 3-c]

500 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 13]으로부터 얻은 [화학식 3-b]를 넣은 후 비스(피나코레이토)디보론 25.6 g (0.10 mol), PdCl₂(dppf) 1.5 g (0.002 mol), 아세트산칼륨 17.8 g (0.18 mol)와 톨루엔 260 ml을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 종결되면 온도를 상온으로 내리고 톨루엔과 물을 사용해 추출하였다. 유기층을 감압 농축후 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하고 고체를 건조하여 [화학식 3-c]로 표시되는 화합물 18.1 g을 얻었다. (수율 : 58.5 %)
After the addition of 25.6 g (0.10 mol) of bis (pinacolato) diboron and 1.5 g (0.002 mol) of PdCl ₂ (dppf) to a 500 ml round bottom flask, 17.8 g (0.18 mol) of potassium and 260 ml of toluene were added and the mixture was refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature and extracted with toluene and water. The organic layer was concentrated under reduced pressure, followed by column chromatography using hexane and methylene chloride as developing solvents, and the solid was dried to obtain 18.1 g of a compound represented by the formula (3-c). (Yield: 58.5%).

(4) [화학식 272]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of a compound represented by the formula (272)

하기 [반응식 15]에 의해 [화학식 272]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (272) was synthesized by the following scheme (15).

[반응식 15][Reaction Scheme 15]

[화학식 272] [272]

500 ml 둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 14]로부터 얻은 [화학식 3-c]를 넣은 후 4-브로모아이소퀴놀린 16.7 g (0.080 mol), Pd(PPh₃)₄ 2.5 g (0.002 mol), 탄산칼륨 29.6 g (0.21 mol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 90 ml, 다이옥산 90 ml, 물 40 ml 를 넣고 80 ℃ 에서 반응시켰다. 반응이 종결되면 온도를 실온으로 내리고 물과 테트라하이드로퓨란을 이용하여 유기층을 분리하고 감압 농축한 후 헥산과 메틸렌클로라이드를 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 얻은 고체를 건조하여 [화학식 272]로 표시되는 화합물 10.2g을 얻었다. (수율 : 57.5 %)500 ml insert the Formula 3-c] obtained from the above-mentioned Reaction Formula 14] To a round bottom flask was added 4-bromo Moai small quinoline 16.7 g (0.080 mol), Pd (PPh 3) 4 2.5 g (0.002 mol), potassium carbonate 29.6 g (0.21 mol) was added, and then 90 ml of tetrahydrofuran, 90 ml of dioxane and 40 ml of water were added and reacted at 80 ° C. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and the organic layer was separated using water and tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and then separated by column chromatography using hexane and methylene chloride as eluent to obtain a solid. Was obtained. (Yield: 57.5%).

MS(MALDI-TOF):m/z= 663.27 [M]⁺ MS (MALDI-TOF): m / z = 663.27 [M] ^< ^{+ &}

EA(Elemental Analysis) : 이론값 - C. 88.66 % ; H. 5.01 % ; N. 6.33 %EA (Elemental Analysis): theoretical value - C 88.66%; H 5.01%; N, 6.33%

실제값 - C. 88.56 % ; H. 5.05 % ; N. 6.39 %
Actual value - C. 88.56%; H 5.05%; N, 6.39%

<합성예 4> [화학식 118]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound Represented by Formula (118)

하기 [반응식 16]에 의해 [화학식 118]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (118) was synthesized by the following scheme (16).

[반응식 16][Reaction Scheme 16]

[화학식 118] (118)

상기 [반응식 11]의 합성에 사용된 디메틸트리아진 대신 2-브로모벤조<c> 씨놀린을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 118]로 표시되는 화합물 4.8 g을 얻었다. (수율 : 54.6%)Was synthesized in the same manner as in the synthesis of [Scheme 11], except that 2-bromobenzo <c> cinnoline was used instead of dimethyltriazine, to thereby yield 4.8 g of a compound represented by the formula (118). (Yield: 54.6%).

MS(MALDI-TOF):m/z = 701.28 [M]⁺ MS (MALDI-TOF): m / z = 701.28 [M] ^< ^{+ &}

EA(Elemental Analysis) : 이론값 - C. 88.99 % ; H. 5.03 % ; N. 5.99 %EA (Elemental Analysis): Theoretical value - C 88.99%; H 5.03%; N, 5.99%

실제값 - C. 88.96 % ; H. 4.99 % ; N. 6.05 %
Actual value - C. 88.96%; H 4.99%; N, 6.05%

<합성예 5> [화학식 356]으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 5 Synthesis of Compound Represented by Formula 356

하기 [반응식 17]에 의해 [화학식 356]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (356) was synthesized by the following scheme (17).

[반응식 17][Reaction Scheme 17]

[화학식 356] &Lt; EMI ID =

상기 [반응식 15]의 합성에서 사용된 4-브로모아이소퀴놀린 대신 2-브로모- 2,2-비피리딘을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 356]으로 표시되는 화합물 4.1 g을 얻었다. (수율 : 68.2 %)Bromo-2,2-bipyridine was used in place of 4-bromoisoquinoline used in the synthesis of the above Reaction Scheme 15, 4.1 g of the compound represented by Formula 356 &Lt; / RTI > (Yield: 68.2%).

MS(MALDI-TOF):m/z= 717.29 [M]⁺ MS (MALDI-TOF): m / z = 717.29 [M] ^< ^{+ &}

EA(Elemental Analysis) : 이론값 - C. 85.33 % ; H. 4.91 % ; N. 9.76 %EA (Elemental Analysis): theoretical value - C 85.33%; H 4.91%; N, 9.76%

실제값 - C. 85.28 % ; H. 4.92 % ; N. 9.80 %
Actual value - C. 85.28%; H 4.92%; N, 9.80%

<합성예 6> [화학식 668]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 6 Synthesis of Compound Represented by Formula 668

하기 [반응식 18]에 의해 [화학식 668]로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (668) was synthesized by the following scheme (18).

[반응식 18][Reaction Scheme 18]

[화학식 668] &Lt; EMI ID =

MS(MALDI-TOF):m/z= 717.29 [M]⁺ MS (MALDI-TOF): m / z = 717.29 [M] ^< ^{+ &}

<합성예 7> [화학식 733]으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 7 Synthesis of Compound Represented by Formula 733

하기 [반응식 19]에 의해 [화학식 733]으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by the formula (733) was synthesized by the following scheme (19).

[반응식 19][Reaction Scheme 19]

[화학식 733] [733]

상기 [반응식 14]의 합성에서 사용된 4-브로모퀴놀린 대신 1-브로모- 4-tert-뷰틸벤젠을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 733]으로 표시되는 화합물 3.1 g을 얻었다. (수율 : 52.4 %)Except that 1-bromo-4-tert-butylbenzene was used in place of 4-bromoquinoline used in the synthesis of the above scheme [Scheme 14], 3.1 g of the compound represented by the formula [733] . (Yield: 52.4%).

MS(MALDI-TOF):m/z= 591.29 [M]⁺ MS (MALDI-TOF): m / z = 591.29 [M] ^< ^{+ &}

EA(Elemental Analysis) : 이론값 - C. 91.33 % ; H. 6.30 % ; N. 2.37 %EA (Elemental Analysis): theoretical value - C 91.33%; H, 6.30%; N, 2.37%

실제값 - C. 91.48 % ; H. 6.11 % ; N. 2.41%
Actual value - C. 91.48%; H, 6.11%; N, 2.41%

<실시예 1 내지 7> 상기 합성예 1 내지 7에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조Examples 1 to 7 Production of organic electroluminescent devices including the compounds synthesized by Synthesis Examples 1 to 7

ITO 글래스의 발광 면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10^-6torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + Ir(ppy)₃(10%)(300Å), Alq₃ (350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4mA에서 측정을 하였다.The ITO glass was patterned to have a light emitting area of 2 mm x 2 mm and then cleaned. DNTPD (700Å) of ITO on the organic material so that after a then attached to a vacuum chamber base pressure was 1 × 10 ^-6 torr substrate, NPD (300Å), the compound + Ir (ppy) ₃ prepared according to the present invention ( Alq ₃ (350 Å), LiF (5 Å), and Al (1,000 Å).

[DNTPD][DNTPD]

[NPD][NPD]

[Ir(ppy)₃][Ir (ppy) ₃ ]

[Alq₃][Alq ₃ ]

<비교예 1>&Lt; Comparative Example 1 &

비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 호스트 물질로서 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.The organic light emitting diode device for the comparative example was fabricated in the same manner except that CBP was used instead of the compound prepared by the present invention as a host material in the device structure of the embodiment.

[CBP][CBP]

구분division 호스트Host 도펀트Dopant 도핑농도%Doping concentration% ETLETL VV Cd/ACd / A colorcolor 비교예1Comparative Example 1 CBPCBP Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 5.125.12 35.4135.41 greengreen 실시예1Example 1 화학식 3(3) Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 3.503.50 44.2344.23 greengreen 실시예2Example 2 화학식118Formula 118 Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 4.114.11 52.1352.13 greengreen 실시예3Example 3 화학식133(133) Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 4.404.40 39.6639.66 greengreen 실시예4Example 4 화학식272272 Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 3.923.92 53.7253.72 greengreen 실시예5Example 5 화학식356356 Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 3.343.34 43.9643.96 greengreen 실시예6Example 6 화학식668668 Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 3.273.27 45.5445.54 greengreen 실시예7Example 7 화학식733733 Ir(ppy)₃ Ir (ppy) ₃ 1010 Alq₃ Alq ₃ 3.523.52 43.3543.35 greengreen

상기 <실시예 1내지 7>, <비교예 1> 및 [표1] 의 결과로부터, 본 발명에 따른 이형고리 화합물을 호스트 물질로 포함하는 유기전계발광소자는 호스트 물질이 CBP인 유기전계발광소자에 비하여 구동전압이 낮고, 전류효율이 우수한 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
From the results of Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 and Table 1, it can be seen that the organic electroluminescent device comprising the dicyclic ring compound according to the present invention as a host material has a structure in which the host material is CBP The driving voltage is low and the current efficiency is excellent. Therefore, it can be seen that the organic EL device can be effectively used for a display device, a display device, an illumination, and the like.

10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드10: substrate 20: anode
30: Hole injection layer 40: Hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transporting layer
70: electron injection layer 80: cathode

Claims

A dicyclic ring compound represented by the following formula 1:
[Chemical Formula 1]

In the above formula (1)
R ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms,
R ₂ and R ₃ are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms,
A is hydrogen and B is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted condensed ring group having 3 to 40 carbon atoms,
m, n, o and p are each independently an integer of 1 to 5,
m + n > = 1,
When n, o, and p are each 2 or more, a plurality of R ₂ , R ₃ , and B may be independently the same or different from each other.

delete

The method according to claim 1,
R ₁ to R ₃ and B (R ₂ and R _3, except a hydrogen) are each independently a heavy hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, having 1 to 6 carbon atoms A silyl group, an arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, and the substituents of R ₁ may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated Wherein the ring is attached or fused together by forming an unsaturated ring or by a pendant method.

delete

The method according to claim 1,
A modified ring compound represented by any one of the following formulas:

[Chemical Formula 2] < EMI ID =

[Chemical Formula 5] < EMI ID =

[Chemical Formula 8]

[Chemical Formula 12] [Chemical Formula 13]

[Chemical Formula 14]

[Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19]

[Chemical Formula 20]

[Chemical Formula 23] [Chemical Formula 25]

[Chemical Formula 26]

[Chemical Formula 30] [Chemical Formula 30]

[Chemical Formula 32]

[Chemical Formula 35]

[Chemical Formula 38] [Chemical Formula 39]

[Chemical Formula 41]

[Chemical Formula 45]

[Chemical Formula 48] [Chemical Formula 48]

[Chemical Formula 50] [Chemical Formula 51]

[Chemical Formula 55] [Chemical Formula 55]

[Chemical Formula 57] [Chemical Formula 58]

[Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61]

[Chemical Formula 62]

[Chemical Formula 65]

[Chemical Formula 68]

[Chemical Formula 71] [Chemical Formula 72]

[Chemical Formula 75] [Chemical Formula 75]

[Formula 77] [Formula 79]

[Formula 80] [Formula 81]

[Chemical Formula 83]

[Chemical Formula 86]

[Chemical Formula 90] [Chemical Formula 90]

[Chemical Formula 93] [Chemical Formula 94]

[Formula 97] [Formula 97]

[Chemical Formula 99] [Chemical Formula 100]

(101)

(106) < RTI ID = 0.0 > (106)

(109) < RTI ID = 0.0 >

[Formula 110] [Formula 111] [Formula 112]

&Lt; EMI ID = 113.1 >

(117)

[Chemical Formula 120]

[124] [124] [124]

[Formula 125]

[Formula 130] [Formula 130]

[Formula 131]

[Chemical Formula 135] [Chemical Formula 135]

[Chemical Formula 138]

[Formula 140]

(144)

[Chemical Formula 146] [Chemical Formula 147] [Chemical Formula 148]

[Chemical Formula 150] [Chemical Formula 150]

[Formula 154] [Formula 154]

[Chemical Formula 155]

(159) < RTI ID = 0.0 >

[Formula 161]

[166] [166] [166]

[169] [169] [169]

[Formula 170]

[174]

[Formula 177] [Formula 177] [Formula 178]

[Formula 181] [Formula 181] [Formula 181]

[Formula 182] [Formula 184] [Formula 184]

[Formula 186] [Formula 187]

[Formula 188] [Formula 189]

(193) [Chemical Formula 192] [Chemical Formula 193]

[Formula 19] [Formula 19] [Formula 196]

[197] [198]

[Formula 200] [Formula 201] [Formula 202]

[Chemical Formula 203]

[Chemical Formula 206]

[Chemical Formula 210] [Chemical Formula 210]

[Chemical Formula 212] [Chemical Formula 213] [Chemical Formula 214]

[Chemical Formula 215]

[Formula 21] [Formula 21] [Formula 21]

[223] < EMI ID =

(225) < RTI ID = 0.0 >

[229] [229]

[Formula 230]

[233] [233] [233]

[238] [238]

(241) < RTI ID = 0.0 >

[243] [243] [244]

[245]

[248] [250]

[651] [652]

[653]

[Chemical Formula 657] [Chemical Formula 658]

[Chemical Formula 660]

[662] [662] [662]

[666]

[676] [676]

(678)

[682] [682]

(684)

[688] [688] [688]

[690]

[692] [692] [692]

[696]

[700] [700]

[701]

[706] [706]

(708)

[718] [718]

[720]

[722] [722] [722]

[727] [727] [727]

[729] [729]

[733] [733]

[736] [737]

[Formula 754] [Formula 754]

[Formula 757] [Formula 757]

[Formula 759]

[Formula 762]

[789]

[783] [784]

Anode;
Cathode;
And a layer interposed between the anode and the cathode, the layer including the alicyclic compound according to claim 1.

The method according to claim 6,
Wherein the aliphatic cyclic compound is contained in the light emitting layer between the anode and the cathode.

8. The method of claim 7,
Wherein at least one layer selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer is further interposed between the anode and the cathode.

9. The method of claim 8,
Wherein at least one layer selected from the group consisting of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is formed by a single molecular deposition method or a solution process.

The method according to claim 6,
Wherein the organic electroluminescent device is used in a display device, a display device, or a device for monochromatic or white illumination.