KR102237491B1 - Dental composition for coating and dental material comprising the same - Google Patents

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Abstract

치과용 조성물이 개시된다. 상기 치과용 조성물은 불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및 필러; 를 포함하고, 상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제 2필러를 포함하고 제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작으며, 치과용 광중합형 표면 코팅 조성물에 서로 다른 평균입경을 갖는 2종 이상의 필러를 도입하여 다분산 상태로 필러의 함량을 증대시켜 치아 코팅층의 기계적 물성을 향상시킬 수 있다.A dental composition is disclosed. The dental composition includes an unsaturated double bond compound comprising at least one selected from the group consisting of an oligomer of a monomer having an unsaturated double bond and a monomer having an unsaturated double bond; And fillers; Including, wherein the filler includes a first filler having a first average particle diameter and a second filler having a second average particle diameter, and the first average particle diameter is smaller than the second average particle diameter. And, it is possible to improve the mechanical properties of the tooth coating layer by increasing the content of the filler in a polydispersed state by introducing two or more types of fillers having different average particle diameters to the dental photopolymerization type surface coating composition.

Description

치과용 코팅 조성물 및 그를 포함하는 치과재료{DENTAL COMPOSITION FOR COATING AND DENTAL MATERIAL COMPRISING THE SAME}Dental coating composition and dental material including the same BACKGROUND OF THE INVENTION

본 발명은 치과용 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 치과용 코팅 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a dental composition, and more particularly, to a dental coating composition.

치과 재료에서 무기질 재료, 유기 수지 재료 및 유기 및 무기 복합 재료등과 같은 재료들이 광범위하게 사용되고 있다. 치과 복원 재료는 인레이, 온레이, 크라운, 브릿지등으로, 충진재로는 치과용 시멘트, 치과용 레진 재료등으로 사용되고 있다. 이러한 재료들은 구강에서 노출되는 물질이기에 구강내 적용되기 전에 치과 복원 재료 및 충진 재료를 매끄럽게 하여 소재 표면에 착색이나 오염등을 방지하고자 한다. 그러나, 치과 복원 재료 및 충진 재료 표면의 매끄러운 면을 만들기 위해서는 많은 시간이 필요하며, 매끄러운 면이 만들어진 치과 복원 재료 및 충진 재료는 구강 내의 다양한 조건에서 사용되므로 표면 열화로 인해 소재의 착색이나 오염의 문제는 피할 수가 없다. 이러한 문제를 해결하기 위해서 치과 재료의 표면을 매끄럽게 연마한 후, 치과 재료 표면과 결합할 수 있는 모노머 조성을 이용한 재료로 표면 코팅하여 보호하고 있다.Materials such as inorganic materials, organic resin materials, and organic and inorganic composite materials are widely used in dental materials. Dental restoration materials are used as inlays, onlays, crowns, bridges, etc., and as filling materials, dental cement and dental resin materials are used. Since these materials are exposed in the oral cavity, the dental restoration material and the filling material are smoothed before being applied to the oral cavity to prevent coloration or contamination on the surface of the material. However, it takes a lot of time to make a smooth surface of the dental restoration material and the filling material, and since the dental restoration material and the filling material made of the smooth surface are used in various conditions in the oral cavity, there is a problem of coloration or contamination of the material due to surface deterioration. Is inevitable. In order to solve this problem, the surface of the dental material is smoothly polished, and then the surface of the dental material is coated with a material using a monomer composition capable of binding to the surface of the dental material to protect it.

한편 치과 표면 코팅 재료로써 다양한 광조사 파장 조건에 따라 사용할 수 있는 단량체 및 광중합 개시제 등에 대한 다양한 합성물들이 제안되어 왔다. 자외선 파장 조건에서의 광중합이 가능한 올리고머, 광중합이 가능한 단량체 및 자외선 반응형 광중합 개시제등으로 구성하여 아크릴계 하드 코팅 기술로 많이 사용되고 있다.Meanwhile, as a dental surface coating material, various composites have been proposed for monomers and photopolymerization initiators that can be used according to various light irradiation wavelength conditions. It consists of an oligomer capable of photopolymerization under ultraviolet wavelength conditions, a monomer capable of photopolymerization, and an ultraviolet reactive photopolymerization initiator, and is widely used as an acrylic hard coating technology.

또한, 가시광선 파장 조건에서는 (메타) 아크릴레이트를 기초로 하는 단량체로 구성된 광중합 치과용 표면 코팅 재료가 사용되고 있다. 그러나, 공기 중의 산소가 중합 억제 인자로 작용하기 때문에 경화된 광중합 치과용 표면 코팅 물질의 표면에 비중합된 (메타)아크릴계 단량체가 잔류할 수 있고, 이러한 잔류물들은 경화된 광중합형 치과 표면 코팅 재료의 표면에 불균일한 표면을 만들거나, 과도한 경우에는 경화되지 않아 점착성이 발생되는 문제가 있다. In addition, a photopolymerization dental surface coating material composed of a monomer based on (meta) acrylate is used under visible light wavelength conditions. However, since oxygen in the air acts as a polymerization inhibitor, a non-polymerized (meth)acrylic monomer may remain on the surface of the cured photopolymerization dental surface coating material. There is a problem in that a non-uniform surface is formed on the surface, or if it is excessive, it is not cured and thus adhesiveness occurs.

한편 불균일 표면 및 미경화층의 문제들을 해결하기 위해, 광중합형 치과 표면 코팅 재료를 구성하는 조성물에 대해 개선을 통해 광중합형 치과 표면 코팅 재료들은 사용 조건 및 발생되는 문제점들을 해결해 왔다. 그러나, 올리고머, 단량체 개시제등으로만 조성물을 구성하는 경우에 구강 내의 다양한 조건에서 사용되면서 표면 열화로 인한 소재의 착색 및 오염문제가 발생하며, 경화 후의 치과 표면 코팅 물질의 내구성이 떨어지는 문제점이 있었다. Meanwhile, in order to solve the problems of the non-uniform surface and the uncured layer, the light-curing dental surface coating materials have solved the conditions of use and the problems that occur by improving the composition constituting the photo-curing dental surface coating material. However, when the composition is composed of only oligomers, monomer initiators, etc., as the composition is used under various conditions in the oral cavity, there is a problem of coloring and contamination of the material due to surface deterioration, and the durability of the dental surface coating material after curing is poor.

유럽등록특허 EP1532958B1호European Patent No. EP1532958B1

본 발명의 목적은 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 치과용 광중합형 표면 코팅 조성물에 서로 다른 평균입경을 갖는 2종 이상의 필러를 도입하여 다분산 상태로 필러의 함량을 증대시켜 치아 코팅층의 기계적 물성을 향상시킬 수 있는 치과용 코팅 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to solve the above problems, by introducing two or more types of fillers having different average particle diameters in a dental photopolymerization type surface coating composition to increase the content of fillers in a polydispersed state, thereby increasing the mechanical properties of the tooth coating layer. It is to provide a dental coating composition that can improve.

본 발명의 일 측면에 따르면, 불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및 필러; 를 포함하고,According to an aspect of the present invention, an unsaturated double bond compound comprising at least one selected from the group consisting of a monomer having an unsaturated double bond and an oligomer of a monomer having an unsaturated double bond; And fillers; Including,

상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter, r1)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter, r2)을 갖는 제 2필러를 포함하고,The filler and a second filler having a first average particle size (average particle diameter, r 1) a first filler and a second average particle size (average particle diameter, r 2) having,

제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작은 것인 치과용 조성물이 제공될 수 있다.A dental composition may be provided in which the first average particle diameter is smaller than the second average particle diameter.

또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 5 내지 300일 수 있다.In addition, a ratio (r 2 /r 1 ) of the average particle diameter (r 2 ) of the second filler to the average particle diameter (r 1 ) of the first filler may be 5 to 300.

또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 10 내지 100일 수 있다.In addition, a ratio (r 2 /r 1 ) of the average particle diameter (r 2 ) of the second filler to the average particle diameter (r 1 ) of the first filler may be 10 to 100.

또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 20 내지 30일 수 있다.In addition, a ratio (r 2 /r 1 ) of the average particle diameter (r 2 ) of the second filler to the average particle diameter (r 1 ) of the first filler may be 20 to 30.

또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 내지 3.0일 수 있다.In addition, the filler may be a ratio (m 2 / m 1) is 0.1 to 3.0 of the first content of the second filler to the content (m 1) of the filler (m 2).

또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.3 내지 2.0일 수 있다.In addition, the filler may be a ratio (m 2 / m 1) is 0.3 to 2.0 of the first content of the second filler to the content (m 1) of the filler (m 2).

또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.5 내지 1.0일 수 있다.In addition, in the filler, a ratio (m 2 /m 1 ) of the content of the second filler (m 2 ) to the content of the first filler (m 1 ) may be 0.5 to 1.0.

또한 상기 제1 필러의 평균입경이 0.005 내지 0.1㎛일 수 있다. In addition, the first filler may have an average particle diameter of 0.005 to 0.1 μm.

또한 상기 제1 필러의 평균입경이 0.01 내지 0.05㎛ 일 수 있다.In addition, the first filler may have an average particle diameter of 0.01 to 0.05 μm.

또한 상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 5㎛ 일 수 있다.In addition, the second filler may have an average particle diameter of 0.2 to 5 μm.

또한 상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 1㎛ 일 수 있다.In addition, the second filler may have an average particle diameter of 0.2 to 1 μm.

또한 상기 치과용 조성물이 상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부에 대하여 상기 필러 5 내지 60중량부를 포함할 수 있다.In addition, the dental composition may include 5 to 60 parts by weight of the filler based on 100 parts by weight of the unsaturated double bond compound.

또한 상기 치과용 조성물이 상기 중합 개시제 0.01 내지 5중량부를 추가로 포함할 수 있다.In addition, the dental composition may further include 0.01 to 5 parts by weight of the polymerization initiator.

또한 상기 치과용 조성물이 산화 방지제 0.01 내지 5중량부를 추가로 포함할 수 있다.In addition, the dental composition may further include 0.01 to 5 parts by weight of an antioxidant.

또한 상기 산화 방지제가 페놀계 방지제 및 포스페이트계 방지제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In addition, the antioxidant may include at least one selected from the group consisting of a phenol-based inhibitor and a phosphate-based inhibitor.

또한 상기 치과용 조성물이 상기 제1 필러 및 상기 제2 필러와 각각 다른 평균입경을 갖는 제3 필러을 추가로 포함할 수 있다. In addition, the dental composition may further include a third filler having an average particle diameter different from that of the first filler and the second filler.

또한 상기 필러는 무기 필러 또는 유기 필러를 포함할 수 있다.In addition, the filler may include an inorganic filler or an organic filler.

또한 상기 무기 필러가 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (crystalline silica), 바륨 실리케이트(barium silicate), 바륨보로실리케리트 (barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoroaluminoborosilicate), 바륨 알루미노 보로실리케이트(barium aluminoborosilicate), 스트론튬 실리케이드(strontium silicate), 스트론튬 보로실리케리트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(strontium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate), 알루미노실리케이트 (alumino silicate), 질화규소(silicon nitrides), 이산화 타이타늄(titanium dioxide), 칼슘하이드로실아파타이트(calcium hydroxy apatite), 지르코니아 (zirconia), 및 생리활성글라스(Bioactive glass)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In addition, the inorganic filler is synthetic amorphous silica, crystalline silica, barium silicate, barium borosilicate, barium fluoroaluminoborosilicate. ), barium aluminoborosilicate, strontium silicate, strontium borosilicate, strontium aluminoborosilicate, calcium silicate, and calcium silicate. (alumino silicate), silicon nitrides, titanium dioxide, calcium hydroxy apatite, zirconia, and at least one selected from the group consisting of bioactive glass. Can include.

또한 상기 필러가 합성 비정질 실리카 (Synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (Crystalline silica) 및 지르코니아로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.In addition, the filler may include at least one selected from the group consisting of synthetic amorphous silica, crystalline silica, and zirconia.

또한 상기 불포화 이중결합 화합물은 메타크릴레이트계 화합물 또는 아크릴레이트계 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the unsaturated double bond compound may include a methacrylate-based compound or an acrylate-based compound.

또한 상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물은 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (EDGA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (TEGDA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 폴리우레탄 디아크릴레이트 (PUDA), 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenoic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 비페닐 디아크릴레이트 (biphenyl diacrylate BPDA) 및 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM)로 이루어진 구에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. In addition, the compound having an unsaturated double bond is 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloxypropoxy)phenyl]propane (Bis-GMA), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), Ethylene glycol diacrylate (EDGA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), triethylene glycol diacrylate (TEGDA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), urethane dimethacrylate (UDMA), polyurethane diacrylate (PUDA), dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate (PENTA), 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), polyalkeno One selected from the group consisting of polyalkenoic acid, biphenyl dimethacrylate (BPDM), biphenyl diacrylate BPDA, and glycerol phosphate dimethacrylate (GPDM) It may include more than one.

또한 상기 치과용 조성물이 치아의 코팅용으로 사용될 수 있다.In addition, the dental composition may be used for coating teeth.

본 발명의 다른 측면에 따르면 본 발명의 치과용 조성물을 포함하는 치과재료가 제공될 수 있다.According to another aspect of the present invention, a dental material including the dental composition of the present invention may be provided.

본 발명에 따르면 치과용 광중합형 표면 코팅 조성물에 서로 다른 평균입경을 갖는 2종 이상의 필러를 도입하여 다분산 상태로 필러의 함량을 증대시켜 치아 코팅층의 기계적 물성을 향상시킬 수 있는 치과용 코팅 조성물을 제공할 수 있다. According to the present invention, a dental coating composition capable of improving the mechanical properties of a tooth coating layer by increasing the content of the filler in a polydispersed state by introducing two or more types of fillers having different average particle diameters to the dental photopolymerizable surface coating composition is provided. Can provide.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.The present invention is intended to illustrate specific embodiments and to be described in detail in the detailed description, since various transformations may be applied and various embodiments may be provided. However, this is not intended to limit the present invention to a specific embodiment, it should be understood to include all conversions, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention. In describing the present invention, when it is determined that a detailed description of a related known technology may obscure the subject matter of the present invention, a detailed description thereof will be omitted.

또한, 이하에서 사용된 제1, 제 2등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.In addition, terms including ordinal numbers such as first and second used below may be used to describe various constituent elements, but the constituent elements are not limited by the terms. The above terms are used only for the purpose of distinguishing one component from another component. For example, without departing from the scope of the present invention, a first element may be referred to as a second element, and similarly, a second element may be referred to as a first element.

또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급될 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, when a component is referred to as being "formed" or "stacked" on another component, it may be formed or stacked by being directly attached to the front surface or one surface on the surface of the other component. It should be understood that there may be more other components in the.

단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서 "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요서, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In the present application, terms such as "comprise" or "have" are intended to designate the existence of features, numbers, steps, actions, components, parts, or combinations thereof described in the specification, but one or more other features or It is to be understood that the presence or addition of numbers, steps, actions, components, parts, or combinations thereof does not preclude the possibility of preliminary exclusion.

이하, 본 발명의 치과용 조성물의 제조방법에 대해 설명하도록 한다.Hereinafter, a method of manufacturing the dental composition of the present invention will be described.

본 발명의 치과용 조성물은 불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및 필러; 를 포함하고, 상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제 2필러를 포함하고, 제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작을 수 있다.The dental composition of the present invention includes an unsaturated double bond compound comprising at least one selected from the group consisting of a monomer having an unsaturated double bond and an oligomer of a monomer having an unsaturated double bond; And a filler; Including, the filler comprises a first filler having a first average particle diameter (average particle diameter) and a second filler having a second average particle diameter (average particle diameter), the first average particle diameter than the second average particle diameter It can be small.

불포화 이중결합 화합물Unsaturated double bond compound

본 발명의 치과용 조성물은 불포화 이중결합 화합물을 포함할 수 있다. 상기 불포화 이중결합 화합물은 본 발명에서 상기 불포화 이중 결합을 갖는 단량체 또는 단량체 올리고머는 이중 결합을 2개 이상을 갖는 화합물이면 종류에 제한받지 않으며, 이중 결합을 갖는 단량체 또는 올리고머로서 메타크릴레이트계 화합물 또는 아크릴레이트계 화합물을 사용할 수 있다.The dental composition of the present invention may contain an unsaturated double bond compound. The unsaturated double bond compound in the present invention is not limited to the type as long as the monomer or monomer oligomer having an unsaturated double bond is a compound having two or more double bonds, and as a monomer or oligomer having a double bond, a methacrylate-based compound or An acrylate compound can be used.

여기서 상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물로서 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (EDGA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (TEGDA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 폴리우레탄 디아크릴레이트 (PUDA), 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenoic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 비페닐 디아크릴레이트 (biphenyl diacrylate BPDA) 또는 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM)를 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. Here, as the compound having the unsaturated double bond, 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloxypropoxy)phenyl]propane (Bis-GMA), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), Ethylene glycol diacrylate (EDGA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), triethylene glycol diacrylate (TEGDA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), urethane dimethacrylate (UDMA), polyurethane diacrylate (PUDA), dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate (PENTA), 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), polyalkeno Ik acid (polyalkenoic acid), biphenyl dimethacrylate (BPDM), biphenyl diacrylate (biphenyl diacrylate BPDA) or glycerol phosphate dimethacrylate (glycerol phosphate dimethacrylate (GPDM) alone or two or more types) Can be used in combination.

필러filler

본 발명의 치과용 조성물은 필러를 포함할 수 있다. 여기서 상기 치과용 조성물이 상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부에 대하여 상기 필러 5 내지 60중량부를 포함할 수 있다.The dental composition of the present invention may include a filler. Here, the dental composition may include 5 to 60 parts by weight of the filler based on 100 parts by weight of the unsaturated double bond compound.

상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter)을 갖는 제 2필러를 포함하고, 제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작을 수 있다.The filler may include a first filler having a first average particle diameter and a second filler having a second average particle diameter, and the first average particle diameter may be smaller than the second average particle diameter.

또한 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 5 내지 300, 바람직하게는 10 내지 100, 보다 바람직하게는 20 내지 30일 수 있다. 여기서 상기 1 필러의 평균입경(r1)에 대한 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 5 미만이면 필러간의 평균 입경차가 크지 않아 혼합되는 필러들에 의해 점도 상승으로 인해 코팅 후의 흐름 자국이 발생하므로 바람직하지 않고, 300 초과이면 혼합되는 필러 중에 큰 입자가 코팅후의 표면을 거칠게 하므로 바람직하지 않다.In addition, the ratio (r 2 /r 1 ) of the average particle diameter (r 2 ) of the second filler to the average particle diameter (r 1 ) of the first filler is 5 to 300, preferably 10 to 100, more preferably 20 to May be 30. Here, if the ratio (r 2 /r 1 ) of the average particle diameter (r 2 ) of the second filler to the average particle diameter (r 1 ) of the first filler is less than 5, the difference in the average particle diameter between the fillers is not large, so the viscosity of the mixed fillers It is not preferable because flow marks after coating are generated due to the rise, and if it exceeds 300, it is not preferable because large particles in the mixed filler roughen the surface after coating.

또한 상기 필러는 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 내지 3.0, 바람직하게는 0.3 내지 2.0, 보다 바람직하게는 0.5 내지 1.0일 수 있다. 여기서 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 미만이면 2종의 필러 혼합에 의한 다분산 효과가 감소하여 기계적 물성이 감소하게 되어 바람직하지 않고, 3.0 초과에서도 2종의 필러에 의한 다분산 상태가 되지 않아서 기계적 물성이 감소하게 되어 바람직하지 않다.In addition, the filler ratio (m 2 / m 1) is 0.1 to 3.0, preferably 0.3 to 2.0, preferably from 0.5 than the content of the first filler content of the second filler to the (m 1) (m 2) To 1.0. Wherein the second amount of filler (m 2) ratio (m 2 / m 1) of 0.1 is less than if the dispersing effect is decreased in mechanical properties due to the filler mixture of two kinds of the content (m 1) of the first filler This decrease is not preferable, and even if it exceeds 3.0, it does not become a polydispersed state by the two types of fillers, and thus mechanical properties decrease, which is not preferable.

또한 상기 치과용 조성물이 상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부에 대하여 상기 필러 5 내지 60중량부를 포함할 수 있다.In addition, the dental composition may include 5 to 60 parts by weight of the filler based on 100 parts by weight of the unsaturated double bond compound.

또한 상기 제2 필러 보다 평균 입경이 작은 상기 제1 필러의 평균입경이 0.005 내지 0.1㎛, 바람직하게는 0.01 내지 0.05㎛ 일 수 있고, 여기서 제1 필러의 평균입경이 0.005㎛ 미만이면 제1 필러로 인한 점도가 높아져서 코팅 후에도 흐름 자국이 발생하여 바람직하지 않고 0.1㎛를 초과하면 제 2 필러와의 평균 입경 차이가 크지가 않아 평균 입경 차이가 없어 필러 함량을 높이지 못해 기계적 물성이 감소하여 바람직하지 못하다.In addition, the average particle diameter of the first filler having an average particle diameter smaller than that of the second filler may be 0.005 to 0.1 μm, preferably 0.01 to 0.05 μm, and if the average particle diameter of the first filler is less than 0.005 μm, the first filler Due to the increase in viscosity, flow marks are generated even after coating, which is not desirable.If it exceeds 0.1㎛, the difference in average particle diameter from the second filler is not large, so there is no difference in the average particle diameter, and thus the filler content cannot be increased, which is not preferable due to a decrease in mechanical properties. .

또한 상기 제1 필러 보다 평균 입경이 큰 상기 제2 필러의 평균입경이 0.1 내지 5㎛, 바람직하게는 0.2 내지 1㎛ 일 수 있으며, 여기서 제2 필러의 평균입경이 0.2㎛ 미만이면 제1 필러와의 평균 입경 차이가 크지가 않아 평균 입경 차이가 없어 필러 함량을 높이지 못해 기계적 물성이 감소하여 바람직하지 않고 5㎛를 초과하면 혼합되는 필러의 큰 입자가 코팅 후의 표면을 거칠게 하므로 바람직하지 못하다.In addition, the average particle diameter of the second filler having an average particle diameter larger than that of the first filler may be 0.1 to 5 μm, preferably 0.2 to 1 μm, and if the average particle diameter of the second filler is less than 0.2 μm, the first filler and Since the difference in the average particle diameter of is not large, there is no difference in the average particle diameter, and thus the filler content cannot be increased, which is not preferable because the mechanical properties decrease, and when it exceeds 5 μm, large particles of the mixed filler roughen the surface after coating, which is not preferable.

또한 상기 치과용 조성물이 상기 제1 필러 및 상기 제2 필러와 각각 다른 평균입경을 갖는 제3 필러를 추가로 포함할 수 있다. In addition, the dental composition may further include a third filler having an average particle diameter different from that of the first filler and the second filler, respectively.

또한 상기 필러로서 무기 필러 또는 유기 필러를 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다. In addition, inorganic fillers or organic fillers may be used alone or in combination as the filler.

또한 상기 무기 필러로서 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (crystalline silica), 바륨 실리케이트(barium silicate), 바륨보로실리케리트 (barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoroaluminoborosilicate), 바륨 알루미노 보로실리케이트(barium aluminoborosilicate), 스트론튬 실리케이드(strontium silicate), 스트론튬 보로실리케리트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(strontium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate), 알루미노실리케이트 (alumino silicate), 질화규소(silicon nitrides), 이산화 타이타늄(titanium dioxide), 칼슘하이드로실아파타이트(calcium hydroxy apatite), 지르코니아 (zirconia), 또는 생리활성글라스(Bioactive glass)를 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. In addition, as the inorganic filler, synthetic amorphous silica, crystalline silica, barium silicate, barium borosilicate, barium fluoroaluminoborosilicate ), barium aluminoborosilicate, strontium silicate, strontium borosilicate, strontium aluminoborosilicate, calcium silicate, and calcium silicate. (alumino silicate), silicon nitrides, titanium dioxide, calcium hydroxy apatite, zirconia, or bioactive glass alone or in combination of two or more I can.

또한 상기 필러로서 합성 비정질 실리카 (Synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (Crystalline silica) 또는 지르코니아를 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. In addition, as the filler, synthetic amorphous silica, crystalline silica, or zirconia may be used alone or in combination of two or more.

중합 개시제Polymerization initiator

상기 치과용 조성물이 상기 중합 개시제를 0.01 내지 5중량부, 바람직하게는 0.01 내지 3중량부, 보다 바람직하게는 0.01 내지 1중량부를 추가로 포함할 수 있다. The dental composition may further contain 0.01 to 5 parts by weight of the polymerization initiator, preferably 0.01 to 3 parts by weight, more preferably 0.01 to 1 part by weight.

본 발명에서 광중합 방법은 자외선 중합 또는 가시광선 중합에 의해 이루어질 수 있으며, 자외선 중합의 경우 벤조인알킬 에테르등의 광중합 개시제에 의해 중합 가능하며, 가시광선 중합의 경우 캠포퀴논 등의 광중합 개시제에 의해 중합이 이루어 질 수 있다. 이 광중합 개시제들을 단독 또는 두 개를 혼합하여 사용 할 수 있다. 또한, 상기 광중합 개시제의 함량은 중합 반응을 유도하면서 생성물의 물성에 영향을 미치지 않는 범위 내에서 조절이 되어야 한다, In the present invention, the photopolymerization method may be performed by ultraviolet polymerization or visible light polymerization, and in the case of ultraviolet polymerization, polymerization is possible with a photopolymerization initiator such as benzoinalkyl ether, and in the case of visible light polymerization, polymerization by a photopolymerization initiator such as campoquinone. This can be done. These photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two. In addition, the content of the photopolymerization initiator should be adjusted within a range that does not affect the physical properties of the product while inducing a polymerization reaction.

상기 중합 개시제의 함량이 0.01중량부 미만이면, 광중합개시가 발생하지 않는 문제가 있으며, 5중량부를 초과하면 첨가되는 함량에 따라 효과가 증대되지 않고 조성물의 물성에 나쁜 영향을 미칠 수 있어 바람직하지 않다.If the content of the polymerization initiator is less than 0.01 parts by weight, there is a problem that photopolymerization initiation does not occur, and if it exceeds 5 parts by weight, the effect does not increase depending on the amount added and may adversely affect the physical properties of the composition, which is not preferable. .

산화 방지제Antioxidant

본 발명의 치과용 조성물은 산화 방지제 0.01 내지 5중량부를 추가로 포함할 수 있다. 또한 상기 산화 방지제로서 페놀계 방지제 또는 포스페이트계 방지제를 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 산화 방지제로는 대표적으로 2,6-디-터트-부틸-p-크레졸(BHT, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol), 또는 2,6-디-터셔리-부틸-4 메틸 페놀 부틸레이티드 하이드록시 폴루엔을 사용할 수 있다. The dental composition of the present invention may further include 0.01 to 5 parts by weight of an antioxidant. In addition, as the antioxidant, a phenol-based inhibitor or a phosphate-based inhibitor may be used alone or in combination of two or more. Antioxidants are typically 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (BHT, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol), or 2,6-di-tert-butyl-4 Methyl phenol butylated hydroxy polluene can be used.

이 밖에도 본 발명의 치과용 조성물은 통상적인 첨가제를 함유 할 수 있는데, 중합 금지제, 조색제, 형광제, 불소 첨가제 등이 있으며, 색상 조절하기 위한 안료로서는 황색, 감색, 적색을 나타내는 산화철이나 산화 티타늄을 조성물에 첨가하여 색상을 조절할 수 있다.In addition, the dental composition of the present invention may contain conventional additives, including polymerization inhibitors, toning agents, fluorescent agents, and fluorine additives, and as pigments for color adjustment, iron oxide or titanium oxide exhibiting yellow, dark blue, and red color. The color can be adjusted by adding to the composition.

또한 상기 치과용 조성물이 치아의 코팅용으로 사용될 수 있다.In addition, the dental composition may be used for coating teeth.

본 발명의 다른 측면에 따르면 본 발명의 치과용 조성물을 포함하는 치과재료가 제공될 수 있다.According to another aspect of the present invention, a dental material including the dental composition of the present invention may be provided.

[실시예][Example]

치과용 조성물의 제조Preparation of dental composition

실시예 1Example 1

본 발명에 따른 치과용 조성물로서, 단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 15 중량부와 평균입경 0.5㎛의 실리카 13.6중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.As the dental composition according to the present invention, the monomer is 70 parts by weight of urethane dimethacrylate, the photoinitiator is 1 part by weight of camphorquinone, and the antioxidant is BHT (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 parts by weight Parts and fillers were prepared for dental compositions to include 15 parts by weight of silica having an average particle diameter of 0.02 μm and 13.6 parts by weight of silica having an average particle diameter of 0.5 μm.

함유물Inclusions 조성Furtherance 함량(중량부)Content (parts by weight) 실시예 1Example 1 UDMA (우레탄디메타크릴레이트)UDMA (urethane dimethacrylate) 7070 캠퍼퀴논Camperquinone 1One BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol)BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.40.4 실리카 (평균입경 0.02㎛)Silica (average particle diameter 0.02㎛) 1515 실리카 (평균입경 0.5㎛)Silica (average particle diameter 0.5㎛) 13.613.6 실시예 2Example 2 UDMA (우레탄디메타크릴레이트)UDMA (urethane dimethacrylate) 9090 캠퍼퀴논Camperquinone 1One BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol)BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.40.4 실리카 (평균입경 0.02㎛)Silica (average particle diameter 0.02㎛) 66 실리카 (평균입경 0.5㎛)Silica (average particle diameter 0.5㎛) 44 실시예 3Example 3 UDMA (우레탄디메타크릴레이트)UDMA (urethane dimethacrylate) 3030 MMA (메틸메타크릴레이트)MMA (methyl methacrylate) 4040 캠퍼퀴논Camperquinone 1One BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol)BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.40.4 실리카 (평균입경 0.02㎛)Silica (average particle diameter 0.02㎛) 1515 실리카 (평균입경 0.5㎛)Silica (average particle diameter 0.5㎛) 13.613.6 비교예 1Comparative Example 1 UDMA (우레탄디메타크릴레이트)UDMA (urethane dimethacrylate) 7070 캠퍼퀴논Camperquinone 1One BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol)BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.40.4 실리카 (평균입경 0.02㎛)Silica (average particle diameter 0.02㎛) 28.628.6 실리카 (평균입경 0.5㎛)Silica (average particle diameter 0.5㎛) 00 비교예 2Comparative Example 2 UDMA (우레탄디메타크릴레이트)UDMA (urethane dimethacrylate) 7070 캠퍼퀴논Camperquinone 1One BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol)BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.40.4 실리카 (평균입경 0.02㎛)Silica (average particle diameter 0.02㎛) 00 실리카 (평균입경 0.5㎛)Silica (average particle diameter 0.5㎛) 28.628.6 비교예 3Comparative Example 3 UDMA (우레탄디메타크릴레이트)UDMA (urethane dimethacrylate) 7070 캠퍼퀴논Camperquinone 1One BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol)BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.40.4 실리카 (평균입경 0.02㎛)Silica (average particle diameter 0.02㎛) 55 실리카 (평균입경 10㎛)Silica (average particle diameter 10㎛) 23.623.6

실시예Example 2 2

단량체는 우레탄디메타크릴레이트 90중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 6 중량부와 평균입경 0.5㎛의 실리카 4 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.The monomer is 90 parts by weight of urethane dimethacrylate, the photoinitiator is 1 part by weight of camphorquinone, the antioxidant is 0.4 parts by weight of BHT (2,6-di-tert-butyl-p-cresol), and the filler has an average particle diameter of 0.02㎛. A dental composition was prepared to include 6 parts by weight of silica and 4 parts by weight of silica having an average particle diameter of 0.5 μm.

실시예 3Example 3

단량체는 우레탄디메타크릴레이트 30중량부와 메틸메타크릴레이트 40중량부, 광중합 개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 6 중량부와 평균입경 0.5㎛의 실리카 4 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.The monomer is urethane dimethacrylate 30 parts by weight and methyl methacrylate 40 parts by weight, the photoinitiator is camphorquinone 1 part by weight, the antioxidant is BHT (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 parts by weight , As the filler, a dental composition was prepared to include 6 parts by weight of silica having an average particle diameter of 0.02 μm and 4 parts by weight of silica having an average particle diameter of 0.5 μm.

비교예 1Comparative Example 1

단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 28.6 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.The monomer is 70 parts by weight of urethane dimethacrylate, the photoinitiator is 1 part by weight of camphorquinone, the antioxidant is 0.4 parts by weight of BHT (2,6-di-tert-butyl-p-cresol), and the filler has an average particle diameter of 0.02㎛. A dental composition was prepared to contain 28.6 parts by weight of silica.

비교예 2Comparative Example 2

단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.5㎛의 실리카 28.6 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다.The monomer is 70 parts by weight of urethane dimethacrylate, the photoinitiator is 1 part by weight of camphorquinone, the antioxidant is 0.4 parts by weight of BHT (2,6-di-tert-butyl-p-cresol), and the filler has an average particle diameter of 0.5 µm. A dental composition was prepared to contain 28.6 parts by weight of silica.

비교예 3Comparative Example 3

단량체는 우레탄디메타크릴레이트 70중량부, 광중합개시제는 캠퍼퀴논 1 중량부, 산화 방지제는 BHT(2,6-di-tert-butyl-p-cresol) 0.4 중량부, 필러는 평균입경 0.02㎛의 실리카 5 중량부와 평균입경 10㎛의 실리카 23.6 중량부를 포함하도록 치과용 조성물을 제조하였다. The monomer is 70 parts by weight of urethane dimethacrylate, the photoinitiator is 1 part by weight of camphorquinone, the antioxidant is 0.4 parts by weight of BHT (2,6-di-tert-butyl-p-cresol), and the filler has an average particle diameter of 0.02㎛. A dental composition was prepared to include 5 parts by weight of silica and 23.6 parts by weight of silica having an average particle diameter of 10 μm.

[시험예][Test Example]

시험예 1: 미경화 측정Test Example 1: Measurement of uncured

상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3에 대해 코팅 두께는 0.05mm 가 되도록 하고 UV Light (파장 400nm대)로 상온에서 5분동안 조사하여 경화시킨 후 동일한 시간에서의 경화 반응 후의 표면 상태의 미경화 여부를 비교하였다.For Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3, the coating thickness was made to be 0.05 mm, irradiated with UV light (wavelength 400 nm) at room temperature for 5 minutes to cure, and then the surface condition after the curing reaction at the same time. It was compared whether or not uncured.

시험예 2: 경도 측정Test Example 2: Hardness measurement

상기 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3에 대해 시험예 1과 동일한 방법으로 경화시킨 후 대면각 136°인 피라미드형 다이아몬드 압자를 재료의 표면에 살짝 대오 피드(들어간 부분)를 만들고, 하중은 490.3mN으로 10초간 하중을 유지 제거한 후 압흔 자국에 대해 가로 (d1)와 세로 (d2)의 길이로 측정하여 하기 식 1을 통해 경도를 계산하여 하기 표 2에 비교하였다. After curing the above Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 in the same manner as in Test Example 1, a pyramid-shaped diamond indenter having a face angle of 136° was slightly applied to the surface of the material, and the load was After maintaining and removing the load for 10 seconds at 490.3mN, the indentation marks were measured in lengths of horizontal (d 1 ) and vertical (d 2 ), and the hardness was calculated through Equation 1 below and compared to Table 2 below.

[식 1][Equation 1]

Figure 112018131617798-pat00001
Figure 112018131617798-pat00001

HV: 표면 경도 (N/mm2)HV: Surface hardness (N/mm 2 )

F: 하중F: load

d: 다이아몬드 압입 자국의 대각선 길이 (d1, d2)의 산술 평균 (mm)d: arithmetic mean of the diagonal lengths of diamond indentations (d 1 , d 2 ) (mm)

경화Hardening 경도 (0.05HV, 10sec)Hardness (0.05HV, 10sec) 실시예 1Example 1 ΟΟ 46.846.8 실시예 2Example 2 ΟΟ 45.245.2 실시예 3Example 3 ΟΟ 48.348.3 비교예 1Comparative Example 1 ΟΟ 37.637.6 비교예 2Comparative Example 2 ΟΟ 36.236.2 비교예 3Comparative Example 3 ΔΔ 35.335.3

Ο: 경화, Δ: 일부 미경화Ο: hardened, Δ: partially uncured

표 2를 참조하면 실시예 1 내지 3, 비교예 1 내지 3에 따른 치과용 조성물에 대해 동일 시간 경화 후의 미경화를 확인 해 본 결과, 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 조성물에서는 미경화가 확인되지 않았지만, 비교예 3은 미경화가 일부 확인되었다. 이는 입자 크기가 큰 필러가 혼합되어 경화를 방해하여 발생한 것으로 보였다. Referring to Table 2, as a result of confirming the uncured after curing for the same time for the dental compositions according to Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3, the compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 2 Although the paint was not confirmed, in Comparative Example 3, some uncured was confirmed. This appeared to be caused by mixing of fillers with a large particle size and interfering with curing.

한편 실시예 1 내지 3의 조성물에서 확인된 경도값은 비교예 1 내지 3 비해 높은 경도값으로 나타났다. 이는 다른 사이즈 필러들이 혼합되어 충진 밀도가 증가함에 따라 기계적 물성이 증가하였고 상대적으로 하나의 필러 종류 또는 일정 크기 이상의 필러들이 과량으로 혼합되는 경우에는 충진 밀도가 상대적으로 낮아 경도값이 낮게 나타난 것으로 보였다. Meanwhile, the hardness values identified in the compositions of Examples 1 to 3 were higher than those of Comparative Examples 1 to 3. It was found that the mechanical properties increased as the filling density increased as different size fillers were mixed, and when one filler type or fillers of a certain size or larger were mixed in excess, the filling density was relatively low, and the hardness value appeared to be low.

본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허 청구 범위에 의하여 나타내어지며, 특허 청구 범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is indicated by the claims to be described later rather than the detailed description, and all changes or modified forms derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be construed as being included in the scope of the present invention. do.

Claims (17)

불포화 이중결합을 갖는 단량체 및 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 올리고머로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상을 포함하는 불포화 이중결합 화합물; 및
필러;를 포함하고,
상기 필러는 제1 평균입경(average particle diameter, r1)을 갖는 제1 필러와 제2 평균입경(average particle diameter, r2)을 갖는 제 2필러를 포함하고,
제1 평균입경이 제2 평균입경보다 작고,
상기 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 상기 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 10 내지 100이고,
상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 5㎛이고,
상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물은 2,2-비스[4-(2-하이드록시-3-메타크릴옥시프로폭시)페닐]프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(EGDMA), 에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (EDGA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트 (TEGDA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄디메타크릴레이트(UDMA), 폴리우레탄 디아크릴레이트 (PUDA), 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenoic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 비페닐 디아크릴레이트 (biphenyl diacrylate BPDA) 및 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM)로 이루어진 구에서 선택된 1종 이상을 포함하고,
상기 필러가 합성 비정질 실리카(synthetic amorphous silica), 결정성 실리카 (crystalline silica), 바륨 실리케이트(barium silicate), 바륨보로실리케리트 (barium borosilicate), 바륨 플루오로알루미노보로실리케이트(barium fluoroaluminoborosilicate), 바륨 알루미노 보로실리케이트(barium aluminoborosilicate), 스트론튬 실리케이드(strontium silicate), 스트론튬 보로실리케리트(strontium borosilicate), 스트론튬 알루미노보로실리케이트(strontium aluminoborosilicate), 칼슘 실리케이트(calcium silicate), 알루미노실리케이트 (alumino silicate), 질화규소(silicon nitrides), 이산화 타이타늄(titanium dioxide), 칼슘하이드로실아파타이트(calcium hydroxy apatite), 지르코니아 (zirconia), 및 생리활성글라스(Bioactive glass)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것인 치과용 조성물.
An unsaturated double bond compound containing at least one selected from the group consisting of a monomer having an unsaturated double bond and an oligomer of a monomer having an unsaturated double bond; And
Including a filler;
The filler and a second filler having a first average particle size (average particle diameter, r 1) a first filler and a second average particle size (average particle diameter, r 2) having,
The first average particle diameter is smaller than the second average particle diameter,
The ratio (r 2 /r 1 ) of the average particle diameter (r 2 ) of the second filler to the average particle diameter (r 1 ) of the first filler is 10 to 100,
The second filler has an average particle diameter of 0.2 to 5 μm,
The compound having the unsaturated double bond is 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-methacryloxypropoxy)phenyl]propane (Bis-GMA), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), ethylene Glycol diacrylate (EDGA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), triethylene glycol diacrylate (TEGDA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), urethane dimethacrylate ( UDMA), polyurethane diacrylate (PUDA), dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate (PENTA), 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), polyalkenoic acid (polyalkenoic acid), biphenyl dimethacrylate (BPDM), biphenyl diacrylate (biphenyl diacrylate BPDA) and glycerol phosphate dimethacrylate (glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) at least one selected from the group consisting of Including,
The filler is synthetic amorphous silica, crystalline silica, barium silicate, barium borosilicate, barium fluoroaluminoborosilicate, Barium aluminoborosilicate, strontium silicate, strontium borosilicate, strontium aluminoborosilicate, calcium silicate, and calcium silicate. silicate), silicon nitrides, titanium dioxide, calcium hydroxy apatite, zirconia, and bioactive glass. The dental composition.
삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 제1 필러의 평균입경(r1)에 대한 상기 제2 필러의 평균입경(r2)의 비(r2/r1)가 20 내지 30인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1,
A dental composition, characterized in that the ratio (r 2 /r 1 ) of the average particle diameter (r 2 ) of the second filler to the average particle diameter (r 1) of the first filler is 20 to 30.
제1항에 있어서,
상기 필러는 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 상기 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.1 내지 3.0인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1,
The filler is a dental composition, characterized in that the ratio (m 2 / m 1) is 0.1 to 3.0 of the second amount of filler (m 2) for the amount (m 1) of the first pillar.
제5항에 있어서,
상기 필러는 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 상기 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.3 내지 2.0인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 5,
The filler is a dental composition, characterized in that the ratio (m 2 / m 1) is 0.3 to 2.0 of the second amount of filler (m 2) for the amount (m 1) of the first pillar.
제6항에 있어서,
상기 필러는 상기 제1 필러의 함량(m1)에 대한 상기 제2 필러의 함량(m2)의 비(m2/m1)가 0.5 내지 1.0인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 6,
The filler is a dental composition, characterized in that the ratio (m 2 / m 1) is 0.5 to 1.0 of the second amount of filler (m 2) for the amount (m 1) of the first pillar.
제1항에 있어서,
상기 제1 필러의 평균입경이 0.005 내지 0.1㎛인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1,
Dental composition, characterized in that the average particle diameter of the first filler is 0.005 to 0.1㎛.
제8항에 있어서,
상기 제1 필러의 평균입경이 0.01 내지 0.05㎛인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 8,
Dental composition, characterized in that the average particle diameter of the first filler is 0.01 to 0.05㎛.
삭제delete 제1항에 있어서,
상기 제2 필러의 평균입경이 0.2 내지 1㎛인 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1,
Dental composition, characterized in that the average particle diameter of the second filler is 0.2 to 1㎛.
제1항에 있어서,
상기 치과용 조성물이 중합개시제를 추가로 포함하고,
상기 불포화 이중결합 화합물 100중량부;
상기 필러 5 내지 60중량부; 및
상기 중합 개시제 0.01 내지 5중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1,
The dental composition further comprises a polymerization initiator,
100 parts by weight of the unsaturated double bond compound;
5 to 60 parts by weight of the filler; And
Dental composition comprising 0.01 to 5 parts by weight of the polymerization initiator.
제1항에 있어서
상기 치과용 조성물이 상기 제1 필러 및 상기 제2 필러와 각각 다른 평균입경을 갖는 제3 필러를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1
The dental composition further comprises a third filler having an average particle diameter different from that of the first filler and the second filler, respectively.
제1항에 있어서
상기 필러가 실리카(silica)를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1
Dental composition, characterized in that the filler comprises silica.
제1항에 있어서,
상기 불포화 이중결합을 갖는 화합물은 우레탄디메타크릴레이트(UDMA)를 포함하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1,
The compound having an unsaturated double bond is a dental composition comprising urethane dimethacrylate (UDMA).
제1항에 있어서,
상기 치과용 조성물이 치아의 코팅용으로 사용하는 것을 특징으로 하는 치과용 조성물.
The method of claim 1,
Dental composition, characterized in that the dental composition is used for the coating of teeth.
제1항에 따른 치과용 조성물을 포함하는 치과재료.Dental material comprising the dental composition according to claim 1.
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