KR102203808B1 - Method of producing extract having enhanced contents of gensenoside Rg6, Rk3 and Rh4 from Panax ginseng leaf and use of the extract - Google Patents

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Abstract

희귀 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 함량이 증가된 인삼 잎 추출물을 효율적으로 생산하는 방법 및 그에 의하여 생산된 인삼 잎 추출물의 용도를 제공한다.It provides a method for efficiently producing a ginseng leaf extract having an increased content of rare ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4, and a use of the ginseng leaf extract produced thereby.

Description

인삼 잎으로부터 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 함량이 증가된 인삼 잎 추출물을 생산하는 방법 및 인삼 잎 추출물의 용도{Method of producing extract having enhanced contents of gensenoside Rg6, Rk3 and Rh4 from Panax ginseng leaf and use of the extract}Method of producing extract having enhanced contents of gensenoside Rg6, Rk3 and Rh4 from Panax ginseng leaf and use of the extract}

본 발명은 마이크로웨이브 가공을 통해 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4가 증가된 인삼 잎 추출물 및 이의 생산방법에 관한 것이다.The present invention relates to a ginseng leaf extract with increased ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 through microwave processing, and a production method thereof.

인삼(Panax ginseng)은 아시아 동북 산간에 자생하는 다년생 초본식물로서 두릅나무과 또는 오갈피과의 인삼 속(genus Panax)으로 분류된다. 파낙스속에는 북미지역에 자생하는 미국삼(Panax quinquefolia), 삼엽삼(Panax trifolia), 중국 운남성 지방의 삼칠삼(Panax notoginseng), 히말라야삼(Panax pseudoginseng) 등이 알려져 있다. 이들은 뿌리, 줄기 및 잎의 형태 등에서 확연한 차이를 나타내며, 성 분 조성과 그 함량에 있어서도 부위별로 큰 차이가 있다(J Ginseng Res, 39, 287-298, 2014.).Ginseng ( Panax ginseng ) is a perennial herbaceous plant that grows wild in the mountains of northeast Asia, and is classified as genus Panax of the Araliaceae or Ogalpidae. In the genus Panax, American ginseng ( Panax quinquefolia ), Panax trifolia ( Panax trifolia ), Panax notoginseng ( Panax notoginseng ), Himalayan ginseng ( Panax pseudoginseng ), etc. are known in North America. They show distinct differences in the shape of roots, stems, and leaves, and there are also large differences in component composition and content by site ( J Ginseng Res , 39 , 287-298, 2014. ).

현재까지 인삼은 주로 뿌리에 관한 연구가 집중되어 왔는데, 뿌리를 제외한 줄기, 잎, 열매에 대해서는 아직까지 연구가 미비한 실정이고 특히, 인삼 잎은 경제적 측면에서 효용성이 입증되지 않아 인삼 뿌리 수확을 마치면 인삼 잎을 폐기하는 경우가 대부분이었다.Until now, studies on the roots of ginseng have been mainly concentrated. However, studies on stems, leaves, and fruits excluding the roots have been insufficient. In particular, ginseng leaves have not been proven to be effective in terms of economics. In most cases, the leaves were discarded.

인삼 효능의 주성분인 진세노사이드(ginsenoside)는 인삼 사포닌으로 불리며 주로 담마란(dammarane)계 비배당체와 각각 다른 개수의 몇 가지 당류로 구성된 트리테르펜 글리코사이드(triterpene glycosides)의 형태로 현재까지 약 40 여종이 알려져 있고 인삼에 함유된 서로 다른 진세노사이드 성분들은 각기 다양한 약효를 갖는 것으로 보고되고 있다. Ginsenoside, the main component of ginseng's efficacy, is called ginseng saponin, mainly in the form of triterpene glycosides, which consist of dammarane-based non-glycosides and several different saccharides. Female species are known, and different ginsenosides contained in ginseng are reported to have various medicinal effects.

진세노사이드 Rg6, Rk3와 Rh4는 각각 식 1, 2, 및 3으로 표시되는 화합물이다. Rk3와 Rh4는 서로 이성질체의 관계에 있다.Ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 are compounds represented by formulas 1, 2, and 3, respectively. Rk3 and Rh4 are in an isomeric relationship with each other.

Figure 112020031880208-pat00001
(식 1)
Figure 112020031880208-pat00001
(Equation 1)

Figure 112020031880208-pat00002
(식 2)
Figure 112020031880208-pat00002
(Equation 2)

Figure 112020031880208-pat00003
(식 3)
Figure 112020031880208-pat00003
(Equation 3)

희귀 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 함량이 증가된 인삼 추출물을 효율적으로 생산하는 방법 및 그에 의하여 생산된 인삼 추출물의 용도에 대한 요구가 있다.There is a need for a method of efficiently producing a ginseng extract having an increased content of rare ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4, and the use of the ginseng extract produced thereby.

일 양상은 파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물을 마이크로웨이브 조사하는 단계를 포함하는 총 진세노사이드의 중량에 대하여 희귀 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 중량이 20 %이상 함유된 파낙스속 식물 추출물의 생산방법으로서, 상기 총 진세노사이드는 Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, F2, S-Rg3, R-Rg3, Rk1, C-Y, C-K, Rk1, Rg5, Rh2, Rrk2, 및 Rh3인 것인 방법을 제공한다.One aspect is that of a plant extract of the genus Panax containing 20% or more by weight of rare ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 with respect to the total weight of ginsenosides comprising the step of microwave irradiating the leaves of the genus Panax or the extract thereof. As a production method, the total ginsenosides are Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, F2, S -Rg3, R -Rg3, Rk1, CY, CK, Rk1, Rg5, Rh2, Rrk2, and Rh3.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물을 제공한다.Another aspect provides an extract of the genus Panax plant prepared by the above method.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물 포함하는 약학적 조성물을 제공한다.Another aspect provides a pharmaceutical composition comprising an extract of the genus Panax plant prepared by the above method.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물 포함하는 식품용 조성물을 제공한다.Another aspect provides a food composition comprising a plant extract of the genus Panax prepared by the above method.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다. Another aspect provides a cosmetic composition for improving skin wrinkles comprising a plant extract of the genus Panax prepared by the above method.

일 양상은 파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물을 마이크로웨이브 조사하는 단계를 포함하는 총 진세노사이드의 중량에 대하여 희귀 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 중량이 20 % 이상 함유된 파낙스속 식물 추출물의 생산방법으로서, 상기 총 진세노사이드는 Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S-Rg3, R-Rg3, Rk1, 및 Rg5인 것인 방법을 제공한다.One aspect of the plant extract of the genus Panax containing 20% or more by weight of rare ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 with respect to the total weight of ginsenosides comprising the step of microwave irradiation of the leaves of the genus Panax plant or extracts thereof. As a production method, the total ginsenosides are Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S -Rg3, R -Rg3, Rk1, and Rg5. do.

상기 방법에 있어서, 상기 총 진세노사이드에 대하여 상기 희귀 진세노사이드의 중량은 20 % 이상, 25 % 이상, 30 % 이상, 35 % 이상, 40 % 이상, 45 % 이상, 50 % 이상, 55 % 이상, 60 % 이상, 65 % 이상, 70 % 이상, 75 % 이상, 80 % 이상, 85 % 이상, 90 % 이상, 20 내지 95 %, 30 내지 95 %, 40 내지 95 %, 50 내지 95 %, 60 내지 95 %, 70 내지 95 %, 또는 70 내지 95 %일 수 있다. In the above method, the weight of the rare ginsenoside is 20% or more, 25% or more, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% with respect to the total ginsenoside. Or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, 80% or more, 85% or more, 90% or more, 20 to 95%, 30 to 95%, 40 to 95%, 50 to 95%, It may be 60 to 95%, 70 to 95%, or 70 to 95%.

상기 방법에 의하여 얻어진 파낙스속 식물 추출물은 상기 총 진세노사이드의 중량에 대하여 Rg6의 중량이 4.5 중량 % 이상, 예를 들면, 4.5 내지 20 %, 4.5 내지 16 %, 5.0 내지 20 %, 5.0 내지 16 %, 6.0 내지 16 %, 7.0 내지 16 %, 8.0 내지 16 %, 9.0 내지 16 %, 또는 10.0 내지 16 %,총 진세노사이드의 중량에 대하여 Rk3의 중량이 2.0 중량 % 이상, 예를 들면, 2.0 내지 32.0 %, 5.0 내지 32.0 %, 8.0 내지 32.0 %, 11.0 내지 32.0 %, 13.0 내지 32.0 %, 또는 14.0 내지 32.0 %, 총 진세노사이드의 중량에 대하여 Rh4의 중량이 2.5 중량 % 이상, 예를 들면, 2.5 내지47.5 %, 5.0 내지 47.5 %, 7.5 내지 47.5 %, 10.0 내지 47.5 %, 14.0 내지 47.5 %, 20.0 내지 47.5 %, 30.0 내지 47.5 %, 또는 40.0 내지 47.5 %, 또는 그 조합의 함량을 갖는 것일 수 있다. 얻어진 파낙스속 식물 추출물은 Rg6: Rk3 : Rh4를 5 내지 16 : 7 내지 32 : 8.0 내지 48의 함량 비로 포함하는 것일 수 있다. 상기 방법에 의하여 얻어진 파낙스속 식물 추출물은 용매에 의하여 추출된 것으로서 분획되지 않은 것일 수 있다.The plant extract of the genus Panax obtained by the above method has a weight of Rg6 of 4.5% by weight or more, for example, 4.5 to 20%, 4.5 to 16%, 5.0 to 20%, 5.0 to 16, based on the total ginsenoside weight. %, 6.0 to 16%, 7.0 to 16%, 8.0 to 16%, 9.0 to 16%, or 10.0 to 16%, the weight of Rk3 relative to the total weight of ginsenoside is 2.0% by weight or more, for example, 2.0 To 32.0%, 5.0 to 32.0%, 8.0 to 32.0%, 11.0 to 32.0%, 13.0 to 32.0%, or 14.0 to 32.0%, the weight of Rh4 relative to the total weight of ginsenoside is 2.5% by weight or more, for example , 2.5 to 47.5%, 5.0 to 47.5%, 7.5 to 47.5%, 10.0 to 47.5%, 14.0 to 47.5%, 20.0 to 47.5%, 30.0 to 47.5%, or 40.0 to 47.5%, or a combination thereof I can. The obtained panax plant extract may include Rg6: Rk3: Rh4 in a content ratio of 5 to 16: 7 to 32: 8.0 to 48. The plant extract of the genus Panax obtained by the above method may be extracted with a solvent and may not be fractionated.

상기 파낙스속 식물은 고려인삼(Panax ginseng), 화기삼(Panax quinquefolia), 전칠삼(Panax notoginseng), 죽절삼(Panax japonica), 삼엽삼(Panax trifolia), 히말라야삼(Panax pseudoginseng), 베트남삼(Panax vietnamensis), 또는 이들의 조합일 수 있다. 상기 잎은 생육 중 어느 시기의 것이라도 상관없다. 예를 들면, 상기 잎은 생육 후 30 일 내지 120일일 수 있다. 상기 잎은 인삼의 발아 잎부터 인삼 수확 전의의 잎일 수 있다.The plant of the genus Panax is Korean ginseng ( Panax ginseng ), Hwagi ginseng ( Panax quinquefolia ), Jeonchil ginseng ( Panax notoginseng ), Jukjeolsam ( Panax japonica ), Trifolia ( Panax trifolia ), Himalayan ginseng ( Panax pseudoginseng ), Vietnamese ginseng ( Panax vietnamensis ), or a combination thereof. The leaves may be at any time during growth. For example, the leaves may be 30 to 120 days after growth. The leaf may be a leaf from a germination leaf of ginseng to a leaf before ginseng harvest.

상기 인삼 잎은 진세노사이드 Rg1, 및 Re를 포함하는 것일 수 있다. 상기 인삼 잎은 예를 들면, Rg1, 및 Re, Rb1, Rc, Rb2 및 Rd를 포함하는 것일 수 있다. The ginseng leaf may include ginsenoside Rg1, and Re. The ginseng leaf may include, for example, Rg1, and Re, Rb1, Rc, Rb2 and Rd.

상기 마이크로웨이브 조사는 파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물을 포함하는 액체 매질 중에서 수행되는 것일 수 있다. 상기 액체 매질은 물, C1-C6 알콜 또는 그의 혼합물일 수 있다. C1-C6 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 또는 헥산올일 수 있다. 상기 혼합물은 물과 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 또는 헥산올의 혼합물일 수 있다. 상기 혼합물은 물 중 30 내지 100 %, 30 내지 80 %, 30 내지 60 %, 또는 40 내지 60 %, 또는 45 내지 55 % 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 또는 헥산올의 혼합물일 수 있다.The microwave irradiation may be performed in a liquid medium containing the leaves of the genus Panax or extracts thereof. The liquid medium may be water, C1-C6 alcohol or mixtures thereof. The C1-C6 alcohol can be methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, or hexanol. The mixture may be a mixture of water and methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, or hexanol. The mixture may be a mixture of 30 to 100%, 30 to 80%, 30 to 60%, or 40 to 60%, or 45 to 55% methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, or hexanol in water. .

상기 방법에 있어서, "파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물"에 있어서, "그 추출물"은 상기 총 진세노사이드에 대하여 Rg1 및 Re를 55 중량 % 이상 포함하는 것일 수 있다. "그 추출물"은 중량 기준으로 상기 총 진세노사이드 중 Rg1 및 Re를 55 중량% 이상으로 포함하는 것일 수 있다. "그 추출물"은 파낙스속 식물의 잎의 물, C1-C6 알콜, 또는 이들의 혼합물의 추출물일 수 있다. "그 추출물"은 파낙스속 식물의 잎을 용매와 접촉시키는 것에 의하여 추출된 것일 수 있다. "그 추출물"은 50 ℃ 내지 환류 온도에서 물, C1-C6 알콜, 또는 그의 혼합물과 접촉시키는 단계를 포함하는 방법에 의하여 추출된 것일 수 있다. In the above method, in the "leaf of the genus Panax or an extract thereof", the "extract" may include at least 55% by weight of Rg1 and Re based on the total ginsenoside. "The extract" may be one containing 55% by weight or more of Rg1 and Re of the total ginsenosides by weight. The "extract" may be an extract of water from the leaves of the genus Panax, C1-C6 alcohol, or mixtures thereof. "The extract" may be extracted by contacting the leaves of the genus Panax with a solvent. "The extract" may be extracted by a method comprising contacting with water, C1-C6 alcohol, or a mixture thereof at 50° C. to reflux temperature.

상기 방법에 있어서, 상기 마이크로웨이브 조사는 인삼 잎 추출물에 마이크로웨이브를 조사하여 가열하는 열적 반응(thermal reaction)을 의미한다. 마이크로웨이브는 300 MHz 내지 300 GHz, 예를 들면, 1000 MHz 내지 100 GHz, 1000 MHz 내지 50 GHz, 1000 MHz 내지 10 GHz, 또는 1000 MHz 내지 5 GHz의 주파수를 갖는 마이크로파일 수 있다. In the above method, the microwave irradiation refers to a thermal reaction in which a ginseng leaf extract is irradiated with microwaves and heated. The microwave may be a micropile having a frequency of 300 MHz to 300 GHz, for example, 1000 MHz to 100 GHz, 1000 MHz to 50 GHz, 1000 MHz to 10 GHz, or 1000 MHz to 5 GHz.

상기 마이크로웨이브 조사 조건은 특별히 한정되는 것은 아니며, 마이크로웨이브 조사에 의한 총 진세노사이드 중량에 대하여 Rg6, Rk3 및 Rh4가 20 % 이상 함유되도록 하는 임의의 반응 조건을 포함할 수 있다. 상기 마이크로웨이브 조사의 생성물은 그대로 사용될 수도 있으나, 건조물 또는 동결 건조물로서 함유될 수도 있다.The microwave irradiation conditions are not particularly limited, and may include any reaction conditions such that 20% or more of Rg6, Rk3, and Rh4 are contained with respect to the total ginsenoside weight by microwave irradiation. The product of the microwave irradiation may be used as it is, but may be contained as a dried product or a freeze-dried product.

상기 마이크로웨이브 조사는 pH 5.0 내지 7.0, pH 5.0 내지 6.0, 또는 pH 6.0 내지 7.0에서 수행하는 것일 수 있다. 마이크로웨이브 조사는 중성 용액, 예를 들면, 수성 용액 중에서 조사되는 것일 수 있다. 상기 수성 용액은 물, C1-C6 알콜, 또는 그의 혼합물일 수 있다. C1-C6 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 또는 헥산올일 수 있다. 상기 혼합물은 물과 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 또는 헥산올의 혼합물일 수 있다. 상기 혼합물은 물 중 30 내지 100 %, 30 내지 80 %, 30 내지 60 %, 또는 40 내지 60 %, 또는 45 내지 55 % 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 또는 헥산올의 혼합물일 수 있다. 마이크로웨이브의 출력은 특별히 한정되는 것은 아니며, 반응물의 양에 따라 적절히 증감될 수 있고 예를 들어 50 내지 1000 W, 예를 들면, 100 내지 700 W의 마이크로웨이브가 사용될 수 있다. The microwave irradiation may be performed at pH 5.0 to 7.0, pH 5.0 to 6.0, or pH 6.0 to 7.0. Microwave irradiation may be irradiated in a neutral solution, for example, an aqueous solution. The aqueous solution may be water, a C1-C6 alcohol, or a mixture thereof. The C1-C6 alcohol can be methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, or hexanol. The mixture may be a mixture of water and methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, or hexanol. The mixture may be a mixture of 30 to 100%, 30 to 80%, 30 to 60%, or 40 to 60%, or 45 to 55% methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, or hexanol in water. . The output of the microwave is not particularly limited, and may be appropriately increased or decreased according to the amount of the reactant, and for example, a microwave of 50 to 1000 W, for example, 100 to 700 W may be used.

상기 마이크로웨이브 조사는 가압하에서, 예를 들면, 1 기압 내지 100 기압, 2 기압 내지 100 기압, 5 기압 내지 100 기압, 7 기압 내지 100 기압, 10 기압 내지 100 기압, 15 기압 내지 100 기압, 1.5 기압 내지 80 기압, 2 기압 내지 80 기압, 5 기압 내지 80 기압, 7 기압 내지 80 기압, 10 기압 내지 80 기압, 15 기압 내지 80 기압, 1.5 기압 내지 50 기압, 2 기압 내지 50 기압, 5 기압 내지 50 기압, 7 기압 내지 50 기압, 10 기압 내지 50 기압, 15 기압 내지 50 기압, 1.5 기압 내지 30 기압, 2 기압 내지 30 기압, 7 기압 내지 50 기압, 10 기압 내지 50 기압, 1.5 기압 내지 30 기압, 2 기압 내지 30 기압, 5 기압 내지 30 기압, 7 기압 내지 30 기압, 10 기압 내지 30 기압, 또는 15 기압 내지 30 기압의 압력하에서 수행되는 것일 수 있다.The microwave irradiation is under pressure, for example, 1 to 100 atm, 2 to 100 atm, 5 to 100 atm, 7 to 100 atm, 10 to 100 atm, 15 to 100 atm, 1.5 atm To 80 atm, 2 to 80 atm, 5 to 80 atm, 7 to 80 atm, 10 to 80 atm, 15 to 80 atm, 1.5 to 50 atm, 2 to 50 atm, 5 to 50 atm Atmospheric pressure, 7 atm to 50 atm, 10 atm to 50 atm, 15 atm to 50 atm, 1.5 atm to 30 atm, 2 atm to 30 atm, 7 atm to 50 atm, 10 atm to 50 atm, 1.5 atm to 30 atm, It may be performed under a pressure of 2 to 30 atm, 5 to 30 atm, 7 to 30 atm, 10 to 30 atm, or 15 to 30 atm.

상기 마이크로웨이브 조사는 110 ℃ 내지 150 ℃, 예를 들면, 110 ℃ 내지 140 ℃, 110 ℃ 내지 130 ℃, 110 ℃ 내지 120 ℃, 120 ℃ 내지 150 ℃, 120 ℃ 내지 140 ℃, 120 ℃ 내지 130 ℃, 130 ℃ 내지 150 ℃, 130 ℃ 내지 140 ℃, 또는 140 ℃ 내지 150 ℃에서 수행되는 것일 수 있다. The microwave irradiation is 110 ℃ to 150 ℃, for example, 110 ℃ to 140 ℃, 110 ℃ to 130 ℃, 110 ℃ to 120 ℃, 120 ℃ to 150 ℃, 120 ℃ to 140 ℃, 120 ℃ to 130 ℃ , 130°C to 150°C, 130°C to 140°C, or 140°C to 150°C.

상기 마이크로웨이브 조사는 30 분 내지 90 분, 30 분 내지 80 분, 30 분 내지 70 분, 30 분 내지 60 분, 30 분 내지 50 분, 30 분 내지 40 분, 40 분 내지 90 분, 40 분 내지 80 분, 40 분 내지 70 분, 40 분 내지 60 분, 40 분 내지 50 분, 50 분 내지 90 분, 50 분 내지 80 분, 50 분 내지 70 분, 50 분 내지 60 분, 60 분 내지 90 분, 60 분 내지 80 분, 60 분 내지 70 분, 70 분 내지 90 분, 70 분 내지 80 분, 또는 80 분 내지 90 분 동안 수행하는 것일 수 있다.The microwave irradiation is 30 minutes to 90 minutes, 30 minutes to 80 minutes, 30 minutes to 70 minutes, 30 minutes to 60 minutes, 30 minutes to 50 minutes, 30 minutes to 40 minutes, 40 minutes to 90 minutes, 40 minutes to 80 minutes, 40 minutes to 70 minutes, 40 minutes to 60 minutes, 40 minutes to 50 minutes, 50 minutes to 90 minutes, 50 minutes to 80 minutes, 50 minutes to 70 minutes, 50 minutes to 60 minutes, 60 minutes to 90 minutes , 60 minutes to 80 minutes, 60 minutes to 70 minutes, 70 minutes to 90 minutes, 70 minutes to 80 minutes, or may be performed for 80 minutes to 90 minutes.

상기 마이크로웨이브 조사는 가압하에서 110 ℃ 내지 150 ℃에서 30 분 내지 90 분 동안 수행하는 것일 수 있다. 상기 마이크로웨이브 조사는 2 내지 100 기압하에서 110 ℃ 내지 150 ℃에서 30 분 내지 90 분 동안 수행하는 것일 수 있다. 상기 마이크로웨이브 조사는 2 내지 100 기압하에서 120 ℃ 내지 150 ℃에서 30 분 내지 90 분 동안 수행하는 것일 수 있다. 상기 마이크로웨이브 조사는 120 ℃ 내지 150 ℃에서 30 분 내지 90 분 동안 수행하는 것일 수 있다. 상기 마이크로웨이브 조사는 pH 5.0 내지 7.0, pH 5.0 내지 6.0, 또는 중성 pH에서 수행되는 것일 수 있다.The microwave irradiation may be performed under pressure at 110° C. to 150° C. for 30 to 90 minutes. The microwave irradiation may be performed at 110° C. to 150° C. for 30 to 90 minutes under 2 to 100 atmospheres. The microwave irradiation may be performed at 120° C. to 150° C. for 30 to 90 minutes under 2 to 100 atmospheres. The microwave irradiation may be performed at 120° C. to 150° C. for 30 to 90 minutes. The microwave irradiation may be performed at a pH of 5.0 to 7.0, a pH of 5.0 to 6.0, or a neutral pH.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물을 제공한다.Another aspect provides an extract of the genus Panax plant prepared by the above method.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물 포함하는 약학적 조성물을 제공한다. 상기 약학적 조성물은 항암제, 예를 들면, 탁솔에 대한 내성 억제 및 피부 보호, 항당뇨, 항암(예, 항-폐암, 항-간암), 항염증, 항산화, 혈소판 응집 억제, 또는 피부 개선용 약학 조성물일 수 있다. 상기 약학적 조성물은 약학적으로 허용가능한 담체 또는 희석제를 더 포함할 수 있다. Another aspect provides a pharmaceutical composition comprising an extract of the genus Panax plant prepared by the above method. The pharmaceutical composition is an anticancer agent, for example, inhibiting resistance to taxol and skin protection, antidiabetic, anticancer (e.g., anti-lung cancer, anti-liver cancer), anti-inflammatory, antioxidant, inhibiting platelet aggregation, or a pharmaceutical for improving skin It may be a composition. The pharmaceutical composition may further include a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

상기 추출물은 단순 열처리 가공물에 비해 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 함량이 현저히 높음으로써 증가된 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 약효를 갖는다. 진세노사이드 Rg6은 항암제에 대한 내성 억제, 피부 보호, 항당뇨, 항암 효과가 알려져 있으며, 진세노사이드 Rk3은 폐암과 간암 세포주의 증식을 억제하고, 세포 사멸을 유도하며, 항염증 활성, 항산화 활성의 약효를 보이고 있고, 진세노사이드 Rh4는 혈소판 응집 억제, 항염증 활성, 피부 보호 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 따라서, 상기 추출물은 이러한 효과가 단순 열처리 가공물에 비해 현저히 증가될 수 있다.The extract has a remarkably higher content of ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 compared to the simple heat treatment product, and thus has increased efficacy of ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4. Ginsenoside Rg6 is known to inhibit resistance to anticancer drugs, skin protection, antidiabetic, and anticancer effects, and ginsenoside Rk3 inhibits the proliferation of lung and liver cancer cell lines, induces apoptosis, and has anti-inflammatory and antioxidant activities. And ginsenoside Rh4 is known to have anti-platelet aggregation, anti-inflammatory activity, and skin protection. Therefore, the extract may have such an effect significantly increased compared to a simple heat treatment product.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물 포함하는 식품용 조성물을 제공한다.Another aspect provides a food composition comprising a plant extract of the genus Panax prepared by the above method.

상기 식품은 기능성 식품, 또는 건강기능성 식품일 수 있다. 상기 식품용 조성물은 식품적으로 허용가능한 담체 또는 희석제를 더 포함할 수 있다.The food may be a functional food or a health functional food. The food composition may further include a food-acceptable carrier or diluent.

다른 양상은 상기 방법에 의하여 제조된 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다. 상기 화장료 조성물은 피부 투여에 적한한 제형, 예를 들면, 로션 등일 수 있다. Another aspect provides a cosmetic composition for improving skin wrinkles comprising the plant extract of the genus Panax prepared by the above method. The cosmetic composition may be a formulation suitable for skin administration, for example, a lotion.

일 양상에 따른 파낙스속 식물 추출물의 생산방법에 의하면, 총 진세노사이드 Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S-Rg3, R-Rg3, Rk1, 및 Rg5의 중량에 대하여 희귀 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 중량이 20 % 이상 함유된 파낙스속 식물 추출물을 효율적으로 생산할 수 있다.According to the production method of the plant extract of the genus Panax according to one aspect, total ginsenosides Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S -Rg3, R -Rg3, Rk1, And it is possible to efficiently produce a plant extract of the genus Panax containing 20% or more by weight of rare ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 based on the weight of Rg5.

다른 양상에 따른 상기 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 약학적 조성물에 의하면, 항암제에 대한 내성 억제, 피부 보호, 항당뇨, 항암(예, 항-폐암, 항-간암), 항염증, 항산화, 혈소판 응집 억제, 또는 피부 주름 개선용으로 사용될 수 있다.According to the pharmaceutical composition comprising the plant extract of the genus Panax according to another aspect, inhibition of resistance to anticancer agents, skin protection, antidiabetic, anticancer (eg, anti-lung cancer, anti-liver cancer), anti-inflammatory, antioxidant, platelet aggregation It can be used for suppressing or improving skin wrinkles.

다른 양상에 따른 상기 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 식품용 조성물에 의하면, 식품, 특히 기능성 식품으로서 사용할 수 있다.According to the composition for food containing the plant extract of the genus Panax according to another aspect, it can be used as a food, particularly a functional food.

다른 양상에 따른 상기 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 화장료 조성물에 의하면, 피부 주름 개선용으로 사용할 수 있다.According to the cosmetic composition comprising the plant extract of the genus Panax according to another aspect, it can be used for improving skin wrinkles.

도 1은 원료 인삼 잎 추출물의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 2는 인삼 잎 추출물을 110 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 3은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 4는 인삼 잎 추출물을 130 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 5는 인삼 잎 추출물을 140 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 6은 인삼 잎 추출물을 150 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 7은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 40 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 8은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 50 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 9는 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 60 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 10은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 70 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 11은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 80 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
도 12는 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 90 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.
1 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component of the raw ginseng leaf extract.
FIG. 2 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 110° C. and 100 W for 30 minutes.
3 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 30 minutes.
4 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in the microwave irradiated product obtained by microwave processing of ginseng leaf extract at 130° C. and 100 W for 30 minutes.
5 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 140° C. and 100 W for 30 minutes.
6 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 150° C. and 100 W for 30 minutes.
7 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 40 minutes.
8 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 50 minutes.
9 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 60 minutes.
10 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 70 minutes.
11 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 80 minutes.
12 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 90 minutes.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. However, these examples are for illustrative purposes only, and the scope of the present invention is not limited to these examples.

실시예 1 : 인삼 잎 추출물 제조Example 1: Preparation of ginseng leaf extract

본 실시예에서 사용된 인삼 잎(Panax ginseng leaf)은 대한민국 경기도 안산시 소재 일대에서 재배하는 것을 7월에 수확하여 사용하였다. 세절한 인삼 잎 100 g에 50 % 에탄올 2 L를 넣고 약 80 ℃에서 2 시간 가온환류 추출하여 50 % 에탄올 추출물을 수득하고, 수득한 50 % 에탄올 추출물을 감압 하에서 용매를 증발 건조하여 진세노사이드 Rg1, Re, Rb1, Rc, Rb2 및 Rd에 대하여 Rg1 및 Re의 함량이 55 중량% 이상인 것을 포함하는 건조 추출물 14.5 g을 수득하였다. Panax ginseng leaf used in this example was harvested in July and used in an area grown in Ansan-si, Gyeonggi-do, Korea. 2 L of 50% ethanol was added to 100 g of minced ginseng leaves, followed by heating under reflux extraction at about 80° C. for 2 hours to obtain a 50% ethanol extract, and the obtained 50% ethanol extract was evaporated to dryness under reduced pressure to evaporate the ginsenoside Rg1. , Re, Rb1, Rc, Rb2 and Rd to obtain 14.5 g of a dry extract containing the content of Rg1 and Re is 55% by weight or more.

실시예 2-7 : 마이크로웨이브를 이용한 인삼 잎 추출물의 가공(1)Example 2-7: Processing of ginseng leaf extract using microwave (1)

실시예 1에서 얻어진 50 % 에탄올 추출물을 마이크로웨이브 열처리 가공을 실시하였다. 구체적으로는, 실시예 1에서 얻어진 인삼 잎 추출 건조물 200 mg을 미국 CEM사에서 제조된 마이크로웨이브 조사기 (모델번호 908005)의 10 mL 용기에 50 % 에탄올 수용액 1 mL와 함께 첨가하고 용기를 밀봉한 상태에서 약 30 분간 100 W (주파수 2455 MHz)에서 110 ℃(실시예 2), 120 ℃(실시예 3), 130 ℃(실시예 4), 140 ℃(실시예 5), 150 ℃(실시예 6)로 각각 마이크로웨이브 조사시킨 후, 동결건조하여 마이크로웨이브 조사된 가공물을 수득하였다. 마이크로웨이브 조사 시 압력은 20 기압이었다. 마이크로웨이브 조사 초기 반응물의 pH는 5.7이었다.The 50% ethanol extract obtained in Example 1 was subjected to microwave heat treatment. Specifically, 200 mg of the dried ginseng leaf extract obtained in Example 1 was added to a 10 mL container of a microwave irradiator manufactured by CEM (Model No. 908005), along with 1 mL of a 50% ethanol aqueous solution, and the container was sealed. At 100 W (frequency 2455 MHz) for about 30 minutes at 110° C. (Example 2), 120° C. (Example 3), 130° C. (Example 4), 140° C. (Example 5), and 150° C. (Example 6) ), and then freeze-dried to obtain a microwave-irradiated workpiece. The pressure during microwave irradiation was 20 atmospheres. The pH of the reactant at the initial stage of microwave irradiation was 5.7.

실시예 8-13 : 마이크로웨이브를 이용한 인삼 잎 추출물의 가공(2)Example 8-13: Processing of ginseng leaf extract using microwave (2)

실시예 1에서 얻어진 50 % 에탄올 추출물을 마이크로웨이브 열처리 가공을 실시하였다. 구체적으로, 실시예 1에서 얻어진 인삼 잎 건조 추출물 200 mg을 미국 CEM사에서 제조된 마이크로웨이브 조사기(모델번호 908005)의 10 mL 용기에 50 % 에탄올 1 mL와 함께 첨가하고 용기를 밀봉한 상태에서 약 120 ℃로 100 W (주파수 2455 MHz)에서 40 분(실시예 7), 50 분(실시예 8), 60 분(실시예 9), 70 분(실시예 10), 80 분(실시예 11), 90 분(실시예 12) 동안 각각 마이크로웨이브 조사시킨 후, 동결건조하여 마이크로웨이브 조사된 가공물을 수득하였다. 마이크로웨이브 조사 시 압력은 20 기압이었다.The 50% ethanol extract obtained in Example 1 was subjected to microwave heat treatment. Specifically, 200 mg of the dried ginseng leaf extract obtained in Example 1 was added together with 1 mL of 50% ethanol to a 10 mL container of a microwave irradiator (model number 908005) manufactured by CEM of the United States, and the container was sealed. 40 minutes (Example 7), 50 minutes (Example 8), 60 minutes (Example 9), 70 minutes (Example 10), 80 minutes (Example 11) at 100 W (frequency 2455 MHz) at 120°C , After each microwave irradiation for 90 minutes (Example 12), lyophilization was performed to obtain a microwave irradiated workpiece. The pressure during microwave irradiation was 20 atmospheres.

실험예 1 : 마이크로웨이브 가공물의 진세노사이드 분석Experimental Example 1: Analysis of ginsenosides of microwave workpieces

(1) 실험 방법(1) Experiment method

진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4 표준물을 활용한 검증선 값을 기준으로 하여 상기 실시예에서 얻어진 가공 인삼 잎 추출물의 각각의 사포닌 성분을 분석하였다. 사포닌 분석은 3회 반복하여 재현성을 확인하였다. 고성능 액체 크로마토그래피(Ultra Performance Liquid Chromatography: UPLC)에서 사용한 용출 용매인 A는 물이고 용출 용매 B는 아세토니트릴이며, 2개의 펌프를 이용하여 각각 펌핑하여 사용하였다. 상기 표준 수용액 3 ㎕를 시린지(syringe)를 이용하여 분리 컬럼인 역상 컬럼 (C18, 2.1 X 150 mm)에 주입시키고, 85 부피 %의 A, 15 부피 %의 B의 조성을 갖는 용출용매를 0.5 mL/분의 유속으로 흘렸다. 그 후, 용출용매 B의 부피 %를30 %(28 분), 32 %(30 분), 38 %(36 분), 43 %(47 분), 55 %(54 분), 70 %(70 분), 90 %(76 분)으로 점차적으로 변화시켰고 상기 조성을 6 분 동안 유지시켰다. 상기 과정 후 컬럼에서 분리된 각 성분을 UV 스펙트럼을 통하여 분석하였다.Each saponin component of the processed ginseng leaf extract obtained in the above Example was analyzed based on the verification line values using ginsenoside Rg6, Rk3 and Rh4 standards. Saponin analysis was repeated three times to confirm reproducibility. The elution solvent A used in Ultra Performance Liquid Chromatography (UPLC) was water, and the elution solvent B was acetonitrile, and each was pumped using two pumps. 3 µl of the standard aqueous solution was injected into a reverse phase column (C18, 2.1 X 150 mm) which is a separation column using a syringe, and an elution solvent having a composition of 85 vol% A and 15 vol% B was added to 0.5 mL/ Flowed at the flow rate of minutes. After that, the volume% of the elution solvent B is 30% (28 minutes), 32% (30 minutes), 38% (36 minutes), 43% (47 minutes), 55% (54 minutes), 70% (70 minutes) ), gradually changed to 90% (76 minutes) and the composition was maintained for 6 minutes. After the above process, each component separated from the column was analyzed through a UV spectrum.

(2) 실험 결과(2) Experiment result

실험 결과, 상기 가공 인삼 잎 추출물에 대해 UPLC 분석에 의해 컬럼에서 분리된 각 성분을 UPLC 크로마토그램을 통하여 분석한 결과 도 1-12의 피크를 얻었다. 도 1에서, 가로축은 시간(분)을 나타내고, 세로축은 임의의 단위(arbitrary unit:AU)를 나타낸다.As a result of the experiment, as a result of analyzing each component separated from the column by UPLC analysis for the processed ginseng leaf extract, the peaks of FIGS. 1-12 were obtained. In Fig. 1, the horizontal axis represents time (minutes), and the vertical axis represents an arbitrary unit (AU).

도 1은 원료 인삼 잎 추출물의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다. 이하에서 "원료 인삼 잎 추출물"은 실시예 1에서 얻어진 물 또는 50 % 에탄올 수용액 추출물을 나타낸다.1 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component of the raw ginseng leaf extract. Hereinafter, "raw ginseng leaf extract" refers to the water or 50% ethanol aqueous solution extract obtained in Example 1.

도 2는 인삼 잎 추출물을 110 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.FIG. 2 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 110° C. and 100 W for 30 minutes.

도 3은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.3 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 30 minutes.

도 4는 인삼 잎 추출물을 130 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.FIG. 4 is a UPLC chromatogram analyzing ginsenoside components in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 130° C. and 100 W for 30 minutes.

도 5는 인삼 잎 추출물을 140 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.5 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 140° C. and 100 W for 30 minutes.

도 6은 인삼 잎 추출물을 150 ℃, 100 W에서 30 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.6 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 150° C. and 100 W for 30 minutes.

도 7은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 40 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.7 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 40 minutes.

도 8는 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 50 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.8 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in the microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 50 minutes.

도 9는 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 60 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.9 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 60 minutes.

도 10은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 70 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.10 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in the microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 70 minutes.

도 11은 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 80 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.11 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 80 minutes.

도 12는 인삼 잎 추출물을 120 ℃, 100 W에서 90 분간 마이크로웨이브 가공 처리한 마이크로웨이브 조사 가공물 중의 진세노사이드 성분을 분석한 UPLC 크로마토그램이다.12 is a UPLC chromatogram analyzing the ginsenoside component in a microwave irradiated product obtained by microwave processing a ginseng leaf extract at 120° C. and 100 W for 90 minutes.

또한, 얻어진 UPLC 크로마토그램에서 얻어진 각각의 진세노사이드 함량을 계산한 결과를 표 1 및 표 2에 정리하였다.In addition, the results of calculating each ginsenoside content obtained from the obtained UPLC chromatogram are summarized in Tables 1 and 2.

실시예1Example 1 실시예2Example 2 실시예3Example 3 실시예4Example 4 실시예5Example 5 실시예6Example 6 실시예7Example 7 실시예8Example 8 실시예9Example 9 실시예10Example 10 실시예11Example 11 실시예12Example 12 Rg1Rg1 43.543.5 20.620.6 15.415.4 4.14.1 -- -- 23.623.6 10.910.9 -- -- -- -- ReRe 52.652.6 24.724.7 19.019.0 5.45.4 -- -- -- -- -- -- -- -- Rh1Rh1 -- 16.816.8 10.310.3 5.25.2 2.22.2 1.51.5 14.014.0 5.95.9 4.84.8 4.24.2 2.52.5 -- Rg2Rg2 -- 6.56.5 4.14.1 2.32.3 0.50.5 -- 5.45.4 2.42.4 1.51.5 1.21.2 0.90.9 -- Rb1Rb1 22.322.3 18.718.7 11.311.3 -- -- -- -- -- -- -- -- -- RcRc 20.820.8 7.97.9 6.96.9 -- -- -- 3.03.0 -- -- -- -- -- F1F1 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- Rb2Rb2 12.112.1 6.26.2 7.07.0 -- -- -- 6.26.2 4.54.5 -- -- -- -- RdRd 21.021.0 18.818.8 8.88.8 -- -- -- -- -- -- -- -- -- Rg6Rg6 -- 7.27.2 12.612.6 15.615.6 9.09.0 4.04.0 23.623.6 16.516.5 12.112.1 9.19.1 7.17.1 5.75.7 Rk3Rk3 -- 3.43.4 10.010.0 13.013.0 21.021.0 24.424.4 20.120.1 26.726.7 22.722.7 19.819.8 15.115.1 11.911.9 Rh4Rh4 -- 4.64.6 11.511.5 15.215.2 27.627.6 34.834.8 22.322.3 30.030.0 36.336.3 31.031.0 23.323.3 18.218.2 F2F2 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- S-Rg3S-Rg3 -- 5.15.1 8.68.6 10.110.1 5.55.5 1.71.7 6.16.1 5.25.2 1.91.9 1.31.3 0.60.6 0.40.4 R-Rg3R-Rg3 -- 6.96.9 9.69.6 10.510.5 9.09.0 3.33.3 9.09.0 8.58.5 7.17.1 5.95.9 3.13.1 2.12.1 C-YC-Y -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- C-KC-K -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- Rk1Rk1 -- 8.28.2 7.47.4 8.88.8 8.38.3 6.46.4 7.27.2 7.27.2 4.64.6 2.92.9 1.51.5 1.31.3 Rg5Rg5 -- 4.94.9 10.810.8 9.99.9 9.99.9 8.18.1 9.09.0 7.77.7 6.16.1 5.95.9 3.33.3 -- Rh2Rh2 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- Rk2Rk2 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- Rh3Rh3 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- TotalTotal 172.3172.3 160.2160.2 153.3153.3 100.1100.1 93.093.0 84.284.2 149.5149.5 125.5125.5 97.197.1 81.381.3 57.457.4 38.338.3

총 진세노사이드 함량 중 Rg6+Rk3+Rh4의 함량 (중량%)Content of Rg6+Rk3+Rh4 in total ginsenoside content (% by weight ) 실시예 1Example 1 0.00.0 실시예 2Example 2 9.59.5 실시예 3Example 3 22.222.2 실시예 4Example 4 43.843.8 실시예 5Example 5 61.961.9 실시예 6Example 6 75.175.1 실시예 7Example 7 44.244.2 실시예 8Example 8 58.358.3 실시예 9Example 9 73.273.2 실시예 10Example 10 73.773.7 실시예 11Example 11 79.379.3 실시예 12Example 12 93.593.5

표 3은 R6, Rk3 및 Rh4의 총 진세노사이드 대비 중량%를 나타낸다.Table 3 shows the weight percent of total ginsenosides of R6, Rk3 and Rh4.

Ex 1Ex 1 Ex 2Ex 2 Ex 3Ex 3 Ex 4Ex 4 Ex 5Ex 5 Ex 6Ex 6 Ex 7Ex 7 Ex 8Ex 8 Ex 9Ex 9 Ex 10Ex 10 Ex 11Ex 11 Ex 12Ex 12 Rg6Rg6 00 4.54.5 8.28.2 15.615.6 9.79.7 4.84.8 15.815.8 13.113.1 12.512.5 11.211.2 12.412.4 14.914.9 Rk3Rk3 00 2.12.1 6.56.5 13.013.0 22.622.6 29.029.0 13.413.4 21.321.3 23.423.4 24.424.4 26.326.3 31.131.1 Rh4Rh4 00 2.92.9 7.57.5 15.215.2 29.729.7 41.341.3 14.914.9 23.923.9 37.437.4 38.138.1 40.640.6 47.547.5

표 1 및 표 2에서 각 숫자는 가공물 g 당 진세노사이드 mg을 나타낸다. 표 1 및 표 2의 실시예 2 내지 6에 나타난 바와 같이, 인삼 잎 추출물(실시예 1)에 함유되어 있는 주요 진세노사이드인 Rg1 및/또는 Re는 30 분 동안 120 ℃ 내지 150 ℃의 열처리 가공에 의해 20번 위치의 배당체인 글루코스가 이탈되고, 이어서 20번 위치에서 탈수반응이 일어나 Rg6, Rk3 및 Rh4로 변환되었음을 알 수 있었다. In Tables 1 and 2, each number represents mg of ginsenoside per gram of the processed product. As shown in Examples 2 to 6 of Table 1 and Table 2, the main ginsenosides Rg1 and/or Re contained in the ginseng leaf extract (Example 1) were heat treated at 120° C. to 150° C. for 30 minutes. As a result, it was found that glucose, which is a glycoside at position 20, was released, and then a dehydration reaction occurred at position 20 and converted into Rg6, Rk3 and Rh4.

표 1 및 표 2의 실시예 3, 및 7 내지 12에 나타난 바와 같이, 120 ℃로 30 분 내지 90 분에서 마이크로웨이브 조사하는 경우, 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 함량 비율이 마이크로웨이브 조사 시간에 비례하여 증가하는 경향을 보였다. As shown in Examples 3 and 7 to 12 of Tables 1 and 2, in the case of microwave irradiation at 120° C. for 30 to 90 minutes, the content ratio of ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 is microwave irradiation time Showed a tendency to increase in proportion

상기 결과에 따르면, 인삼 잎 추출물을 마이크로웨이브 조사 시, 인삼의 주요 진세노사이드인 Rg1, 및 Re를 약효가 우수하거나 대안적 진세노사이드인 Rg6, Rk3 및 Rh4로 더욱 효율적으로 변환시킬 수 있었다. 또한, 표 2에 나타난 바와 같이, 총 진세노사이드 중량에 대하여 Rg6, Rk3 및 Rh4가 9.5 % 이상, 22.2 % 이상, 또는 43.8 % 이상 함유된 마이크로웨이브 조사 가공물이 얻어졌다. 특히 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 함량이 지금까지 개발된 단순 열처리 가공법에 비해 현저히 높다는 것을 알 수 있다. 이러한 효과는 종래 기술에 비하여 전혀 예기치 않은 현저한 효과이다.According to the above results, when the ginseng leaf extract was irradiated with microwave, it was possible to more efficiently convert the main ginsenosides Rg1 and Re of ginseng into Rg6, Rk3 and Rh4, which are excellent or alternative ginsenosides. In addition, as shown in Table 2, a microwave irradiated product containing 9.5% or more, 22.2% or more, or 43.8% or more of Rg6, Rk3 and Rh4 with respect to the total ginsenoside weight was obtained. In particular, it can be seen that the content of ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 is significantly higher than that of the simple heat treatment process developed so far. This effect is an unexpected and remarkable effect compared to the prior art.

Claims (18)

파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물에 마이크로웨이브를 조사하여 얻어진 총 진세노사이드의 중량에 대하여 희귀 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 중량이 40 % 이상 함유된 파낙스속 식물 추출물로서, 총 진세노사이드는 Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S-Rg3, R-Rg3, Rk1, 및 Rg5를 나타내는 것인 추출물이고,
상기 마이크로웨이브 조사는 2 기압 내지 100 기압 하에서, 110℃ 내지 130℃로, 50 분 내지 90 분 동안 수행되는 추출물로서,
총 진세노사이드 중량에 대하여 Rg6의 중량이 10 중량 % 이상이고, 총 진세노사이드의 중량에 대하여 Rk3의 중량이 14 중량 % 이상이며, 총 진세노사이드의 중량에 대하여 Rh4의 중량이 16 중량 % 이상인 것인 파낙스속 식물 추출물.
A plant extract of the genus Panax containing 40% or more of the weight of rare ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 based on the total ginsenosides obtained by irradiating the leaves or extracts thereof with microwaves, total ginsenosides Is an extract that represents Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S-Rg3, R-Rg3, Rk1, and Rg5,
The microwave irradiation is an extract performed for 50 minutes to 90 minutes at 110 ℃ to 130 ℃ under 2 atmospheres to 100 atmospheres,
The weight of Rg6 is 10% by weight or more based on the total ginsenoside weight, the weight of Rk3 is 14% by weight or more based on the total ginsenoside weight, and the weight of Rh4 is 16% by weight based on the total ginsenoside weight. Panax genus plant extract that is the above.
청구항 1에 있어서, "파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물"에 있어서, 그 추출물은 파낙스속 식물의 잎의 물, C1-C6 알콜, 또는 이들의 혼합물의 추출물인 것인 파낙스속 식물 추출물.The plant extract of the genus Panax according to claim 1, wherein in the "leaf of the genus Panax or an extract thereof", the extract is an extract of water, C1-C6 alcohol, or a mixture thereof of the leaves of the genus Panax. 청구항 2에 있어서, 상기 알콜 추출물은 파낙스속 식물의 잎을 50 ℃ 내지 환류 온도에서 물, C1-C6 알콜, 또는 그 혼합물과 접촉시키는 단계를 포함하는 것인 파낙스속 식물 추출물.The plant extract of claim 2, wherein the alcohol extract comprises the step of contacting the leaves of the genus Panax with water, C1-C6 alcohol, or a mixture thereof at 50° C. to reflux temperature. 청구항 1에 있어서, 상기 마이크로웨이브 조사는 pH 5.0 내지 7.0에서 수행하는 것인 파낙스속 식물 추출물.The plant extract of claim 1, wherein the microwave irradiation is performed at pH 5.0 to 7.0. 청구항 1에 있어서, 상기 파낙스속 식물은 고려인삼(Panax ginseng), 화기삼(Panax quinquefolia), 전칠삼(Panax notoginseng), 죽절삼(Panax japonica), 삼엽삼(Panax trifolia), 히말라야삼(Panax pseudoginseng), 베트남삼(Panax vietnamensis), 또는 이들의 조합인 것인 파낙스속 식물 추출물.The method according to claim 1, wherein the plant of the genus Panax is Korean ginseng (Panax ginseng), Hwagi ginseng (Panax quinquefolia), Jeonchil ginseng (Panax notoginseng), Jukjeolsam (Panax japonica), Trifolia (Panax trifolia), Himalayan ginseng (Panax pseudoginseng), Vietnamese ginseng (Panax vietnamensis), or a combination thereof, Panax genus plant extract. 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 청구항 1 내지 5 중 어느 하나에 따른 파낙스속 식물 추출물을 포함하는 식품용 조성물.A food composition comprising the plant extract of the genus Panax according to any one of claims 1 to 5. 파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물에 마이크로웨이브를 조사하는 단계를 포함하는 총 진세노사이드의 중량에 대하여 희귀 진세노사이드 Rg6, Rk3 및 Rh4의 중량이 40 % 이상 함유된 파낙스속 식물 추출물의 생산방법으로서, 상기 총 진세노사이드는 Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S-Rg3, R-Rg3, Rk1, 및 Rg5인 것인 방법이며,
상기 마이크로웨이브 조사는 2 기압 내지 100 기압 하에서, 110℃ 내지 130℃로, 50 분 내지 90 분 동안 이루어지는 방법으로서,
총 진세노사이드 중량에 대하여 Rg6의 중량이 10 중량 % 이상이고, 총 진세노사이드의 중량에 대하여 Rk3의 중량이 14 중량 % 이상이며, 총 진세노사이드의 중량에 대하여 Rh4의 중량이 16 중량 % 이상인 것인 방법.
Method for producing a plant extract of the genus Panax containing 40% or more by weight of rare ginsenosides Rg6, Rk3 and Rh4 based on the total weight of ginsenosides comprising the step of irradiating the leaves of the genus Panax or extracts thereof with microwaves As, the total ginsenosides are Rg1, Re, Rh1, Rg2, Rb1, Rc, Rb2, Rd, Rg6, Rk3, Rh4, S-Rg3, R-Rg3, Rk1, and Rg5.
The microwave irradiation is a method performed for 50 minutes to 90 minutes at 110 ℃ to 130 ℃ under 2 atmospheres to 100 atmospheres,
The weight of Rg6 is 10% by weight or more based on the total ginsenoside weight, the weight of Rk3 is 14% by weight or more based on the total ginsenoside weight, and the weight of Rh4 is 16% by weight based on the total ginsenoside weight. The way it is more.
청구항 13에 있어서, "파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물"에 있어서, 그 추출물은 파낙스속 식물의 잎의 총 진세노사이드에 대하여 Rg1 및 Re를 55 중량 % 이상 포함하는 것인 생산방법.The production method according to claim 13, wherein in the "leaf of the genus Panax or an extract thereof", the extract comprises 55% by weight or more of Rg1 and Re based on the total ginsenosides of the leaves of the genus Panax. 청구항 13에 있어서, "파낙스속 식물의 잎 또는 그 추출물"에 있어서, 그 추출물은 파낙스속 식물의 잎의 물, C1-C6 알콜, 또는 이들의 혼합물의 추출물인 것인 생산방법.The production method according to claim 13, wherein in the "leaf of the genus Panax or an extract thereof", the extract is an extract of water, C1-C6 alcohol, or a mixture thereof of leaves of the genus Panax. 청구항 13에 있어서, 상기 파낙스속 식물은 고려인삼(Panax ginseng), 화기삼(Panax quinquefolia), 전칠삼(Panax notoginseng), 죽절삼(Panax japonica), 삼엽삼(Panax trifolia), 히말라야삼(Panax pseudoginseng), 베트남삼(Panax vietnamensis), 또는 이들의 조합인 것인 생산방법.The method according to claim 13, wherein the plant of the genus Panax is Korean ginseng (Panax ginseng), Hwagi ginseng (Panax quinquefolia), Jeonchil ginseng (Panax notoginseng), Jukjeolsam (Panax japonica), Trifolia (Panax trifolia), Himalayan ginseng (Panax pseudoginseng), Vietnamese ginseng (Panax vietnamensis), or a combination thereof, the production method. 청구항 13에 있어서, 상기 마이크로웨이브 조사는 pH 5.0 내지 7.0에서 수행하는 것인 생산방법.The production method according to claim 13, wherein the microwave irradiation is performed at a pH of 5.0 to 7.0. 청구항 13에 있어서, 마이크로웨이브 조사는 파낙스속 식물의 잎 또는 그의 추출물을 포함하는 물, C1-C6 알콜, 또는 이들의 혼합물 용액에서 이루지는 것인 생산방법.

The production method according to claim 13, wherein the microwave irradiation is performed in a solution of the leaves of the genus Panax or water containing an extract thereof, C1-C6 alcohol, or a mixture thereof.

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