KR102188893B1 - Host compounds and organic light emitting diode devices comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 실시예에 따른 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민으로 이루어진다.The host compound according to an embodiment of the present invention is characterized by represented by the following formula (1).
[Formula 1]
In Formula 1, X and Y are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted arylamine.
Description
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 구동전압을 낮추고 단순한 소자 구조를 구현할 수 있는 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to an organic light-emitting device, and more particularly, to a host compound capable of lowering a driving voltage and implementing a simple device structure, and an organic light-emitting device including the same.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.Video display devices that implement a variety of information on a screen are a core technology in the information and communication era, and are developing in the direction of thinner, lighter, portable, and high-performance. With the recent development of the information society, as the demand for various types of display devices increases, LCD (Liquid Crystal Display), PDP (Plasma Display Panel), ELD (Electro Luminescent Display), FED (Field Emission Display), OLED ( Organic Light Emitting Diode) and other flat panel display devices are being actively researched.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. Among them, the organic light emitting device is a device that emits light while electrons and holes form a pair and then disappear when charge is injected into an organic light emitting layer formed between an anode and a cathode. The organic light emitting device can be formed on a flexible transparent substrate such as plastic, and can be driven at a lower voltage than a plasma display panel or an inorganic electroluminescent (EL) display and consumes relatively little power. It is small and has the advantage of excellent color.
전술한 유기전계발광소자의 효율, 수명, 색감을 높이기 위한 방법으로는 호스트에서 도펀트로의 효율적인 에너지 전이, 각 층 간의 에너지 레벨 최적화, 전하 균형(charge balance) 등 크게 3가지 방법이 있다. 이 중에서 특히 소자 효율을 높이기 위해서는 정공과 전자의 전하 균형을 향상시키고 전자와 정공이 만나 엑시톤을 형성하는 재결합 영역(recombination zone)을 발광층에서 형성시켜야 된다. 그러나 현재 개발 또는 양산 중인 대부분의 유기전계발광소자들의 경우, 양극과 발광층 사이의 정공 주입 장벽(hole injection barrier)을 줄이기 위해 최소 2~3개의 층들을 사용하고 있어, 여전히 각 층 간의 장벽(barrier)들이 존재하고 있다. 따라서, 소자의 효율 저하 및 구동전압의 상승으로 소비전력 문제가 대두되고 있다. There are three methods for improving the efficiency, lifespan, and color of the organic light emitting device described above, such as efficient energy transfer from the host to the dopant, optimizing the energy level between each layer, and charge balance. In particular, in order to increase device efficiency, a recombination zone in which the charge balance between holes and electrons is improved and electrons and holes meet to form excitons must be formed in the emission layer. However, in the case of most organic light emitting devices currently being developed or mass-produced, at least two to three layers are used to reduce the hole injection barrier between the anode and the light emitting layer, so it is still a barrier between each layer. They exist. Accordingly, a problem of power consumption has emerged due to a decrease in device efficiency and an increase in driving voltage.
또한, 도펀트만 사용하게 되면 도펀트 간의 여기2합체(excimer) 형성 및 자기 소멸(self-quenching)로 인해 색 순도 및 효율이 저하되기 때문에 현재 호스트 & 도펀트 시스템을 적용 중에 있으나, 도펀트와 호스트 증착 공정 효율성에 문제가 있다.
In addition, if only the dopant is used, the color purity and efficiency are degraded due to the formation of excimer between the dopants and self-quenching, so the host & dopant system is currently being applied, but the dopant and host deposition process efficiency There is a problem with
본 발명은 구동전압을 낮추고 단순한 소자 구조를 구현할 수 있는 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
The present invention provides a host compound capable of lowering a driving voltage and implementing a simple device structure, and an organic light emitting device including the same.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the host compound according to an embodiment of the present invention is characterized in that it is represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민으로 이루어진다.In Formula 1, X and Y are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted arylamine.
상기 X 및 Y는 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 자일렌기, 트리페닐아민기, 디페닐아민기 및 이들의 치환체에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.Each of X and Y is independently a phenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a xylene group, a triphenylamine group, a diphenylamine group, and a substituent thereof.
상기 X 및 Y는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The X and Y are characterized in that any one selected from the compounds represented by the following formula (2).
상기 호스트 화합물은 하기 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.The host compound is characterized in that it is any one selected from the following compounds.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막은 상기 호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, in the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention, in an organic light emitting device including at least one organic layer formed between an anode and a cathode, the organic layer includes the host compound.
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 발광층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 한다.The organic layer is characterized in that at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and an emission layer.
상기 호스트 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층 및 발광층에 모두 포함되는 것을 특징으로 한다.The host compound is characterized in that it is included in all of the hole injection layer, the hole transport layer and the light emitting layer.
상기 정공주입층은 HATCN을 더 포함하고 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.The hole injection layer further includes HATCN, and the emission layer further includes a dopant.
상기 정공주입층은 HATCN을 더 포함하고 상기 발광층은 상기 호스트 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 한다.
The hole injection layer further comprises HATCN, and the light emitting layer is characterized in that it consists only of the host compound.
본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자는 정공주입층, 정공수송층 및 발광층이 동일한 호스트 화합물로 이루어져 정공주입층, 정공수송층 및 발광층 간에 정공 주입 장벽이 없기 때문에 소자의 구동전압을 낮추고 발광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 동일 호스트 화합물로 정공주입층, 정공수송층 및 발광층까지 형성함으로써, 재료비 및 장비 투자비 등을 저감할 수 있는 이점이 있다.
The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention is composed of a host compound in which the hole injection layer, the hole transport layer, and the emission layer are the same, and there is no hole injection barrier between the hole injection layer, the hole transport layer, and the emission layer, so that the driving voltage of the device is lowered and the luminous efficiency is improved. Can be improved. In addition, by forming a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer with the same host compound, there is an advantage of reducing material cost and equipment investment cost.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 모식도.
도 3은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 모식도.
도 4는 본 발명의 호스트 화합물 FH-1과 FH-2의 UV 흡수스펙트럼과 상온에서의 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.1 is a view showing an organic light emitting device of the present invention.
Figure 2 is a schematic diagram showing an organic light emitting device according to the first embodiment of the present invention.
3 is a schematic diagram showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.
4 is a graph showing the UV absorption spectrum of the host compounds FH-1 and FH-2 of the present invention and the PL spectrum measured at room temperature.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, various embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자를 나타낸 도면이고, 도 2는 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 모식도이고, 도 3은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 모식도이다. 1 is a view showing an organic electroluminescent device of the present invention, FIG. 2 is a schematic diagram showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention, and FIG. 3 is an organic electric field according to a second embodiment of the present invention. It is a schematic diagram showing a light emitting device.
도 1과 도 2를 참조하여 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 설명하면 다음과 같다. 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.An organic light emitting device according to a first embodiment of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 and 2 as follows. The organic
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.The
상기 정공주입층(hole injection layer, HIL)(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하고, 상기 정공수송층(hole transport layer, HTL)(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, 발광층(emission layer, EML)(140)은 정공과 전자가 만나 엑시톤을 형성하여 실질적인 발광이 이루어지는 영역이다. 본 발명의 제1 실시예에서 정공주입층(120), 정공수송층(130) 및 발광층(140)은 하기 화학식 1로 표시되는 호스트 화합물을 포함한다.The hole injection layer (HIL) 120 serves to smoothly inject holes from the
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민으로 이루어지고, 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 자일렌기, 트리페닐아민기, 디페닐아민기 및 이들의 치환체에서 선택된 어느 하나로 이루어진다. 예를 들어, 상기 X 및 Y는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나로 이루어진다. In Formula 1, X and Y are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted arylamine, and X and Y are each independently a phenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a xylene group , A triphenylamine group, a diphenylamine group, and any one selected from a substituent thereof. For example, X and Y are made of any one selected from compounds represented by the following formula (2).
상기 호스트 화합물은 하기 화합물들 중 선택된 어느 하나로 이루어진다.The host compound consists of any one selected from the following compounds.
정공주입층(120)은 HATCN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexanitrile)으로 도핑되어 정공의 주입 능력이 향상된다. 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 또한, 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The
상기 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색에서 선택된 어느 하나의 색을 발광하는 발광층으로, 발광하려는 색에 해당하는 도펀트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(140)이 적색을 발광하는 경우, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 또한, 발광층(140)이 녹색을 발광하는 경우, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 또한, 발광층(140)이 청색을 발광하는 경우, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The
본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자는 호스트 화합물에 도펀트가 도핑된 발광층(140)을 구비함으로써, 호스트-도펀트 시스템에 의해 트리플렛-트리플렛 퓨전 및 포에스터 에너지 전이와 같은 발광층의 에너지 전이에 의해 발광이 이루어진다. The organic electroluminescent device according to the first embodiment of the present invention has a
한편, 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.On the other hand, the
전자주입층(electron injection layer, EIL)(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(160)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(160)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron injection layer (EIL) 160 serves to facilitate electron injection, and Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq or SAlq can be used. However, it is not limited thereto. On the other hand, the
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The
전술한 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자는 정공주입층(120), 정공수송층(130) 및 발광층(140)이 전술한 호스트 화합물로 이루어지되, 정공주입층(120)에 HATCN이 도핑되고 발광층(140)에 도펀트가 도핑되는 구조를 개시한다. 따라서, 정공주입층(120), 정공수송층(130) 및 발광층(140) 사이의 정공 주입 장벽이 없기 때문에 소자의 구동전압을 낮출 수 있다. 또한, 동일 호스트 화합물로 정공주입층(120), 정공수송층(130) 및 발광층(140)까지 형성함으로써, 재료비 및 장비 투자비 등을 저감할 수 있는 이점이 있다.In the organic electroluminescent device according to the first embodiment of the present invention described above, the
한편, 도 1과 도 3을 참조하면, 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자는 정공주입층(120), 정공수송층(130) 및 발광층(140)이 전술한 호스트 화합물로 이루어진다. 보다 자세하게는, 정공주입층(120), 정공수송층(130) 및 발광층(140)은 모두 호스트 화합물로 이루어지되 정공주입층(120)에 HATCN이 도핑된다. 여기서, 전술한 제1 실시예와는 달리, 정공수송층(130) 및 발광층(140)에는 어떠한 도핑 없이 전술한 호스트 화합물로만 이루어진다. 이 경우, 발광층(140)은 도펀트 없이 호스트 화합물이 발광하는 일중항 엑시톤 형성 메커니즘으로 발광하게 된다. 따라서, 본 발명의 호스트 화합물은 분자들 간의 느슨한 결합(aggregation)으로 인해 발생할 수 있는 문제를 방지하기 위해 작용기를 벌키(bulky)하게 디자인되어 분자 간 인력을 줄이도록 설계된다.Meanwhile, referring to FIGS. 1 and 3, in the organic electroluminescent device according to the second embodiment of the present invention, the
이와 같은, 본 발명의 제2 실시예의 유기전계발광소자는 정공주입층(120) 외에 도펀트가 사용되지 않기 때문에 재료비 및 장비 투자비를 저감할 수 있으며, 정공주입층(120), 정공수송층(130) 및 발광층(140) 사이의 정공 주입 장벽이 없기 때문에 소자의 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.As such, the organic electroluminescent device of the second embodiment of the present invention can reduce material cost and equipment investment cost because no dopant is used other than the
이하, 본 발명의 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 특성에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the characteristics of the host compound of the present invention and the organic electroluminescent device including the same will be described in detail in the following Synthesis Examples and Examples. However, the following examples are for illustrative purposes only, and the present invention is not limited to the following examples.
합성예Synthesis example
1) 10-(2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌-7-yl)-9-페닐안트라센(10-(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-7-yl)-9-phenylanthracene)의 제조1) 10-(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-7-yl)-9-phenylanthracene (10-(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-7- yl)-9-phenylanthracene)
250mL 2구 플라스크에 2,7-디브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)(5.0g, 14.20mmol), 9-페닐-보로닉산(9-phenyl-boronic acid)(5.1g, 17.10mmol), 탄산나트륨(Na2CO3)(3.0g, 28.40mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(1.60g, 1.40mmol)를 넣고 톨루엔(toluene)/에탄올(EtOH)/물(H2O)로 녹인 후 120℃에서 2시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종료 후 메틸렌클로라이드(methylenechloride)와 물로 추출 및 감압 증류하여 용매를 제거한 후 컬럼(Hex : 100%)하고, 메틸렌클로라이드와 석유에테르(P.E ether) 용매에서 재결정하여 하얀색 고체 3.03g(수율 41%)을 얻었다.2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene) (5.0 g, 14.20 mmol), 9- in a 250 mL two neck flask Phenyl-boronic acid (5.1 g, 17.10 mmol), sodium carbonate (Na 2 CO 3 ) (3.0 g, 28.40 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd( PPh 3 ) 4 ) (1.60g, 1.40mmol) was added, dissolved in toluene/ethanol (EtOH)/water (H 2 O), and stirred under reflux for 2 hours at 120°C. After completion of the reaction, extraction with methylenechloride and water and distillation under reduced pressure to remove the solvent, followed by column (Hex: 100%), recrystallized in methylene chloride and petroleum ether (PE ether) solvent, 3.03 g of white solid (yield 41%) Got it.
2) 4-브로모-N,N-디페닐벤젠아민(4-bromo-N,N-diphenylbenzenamine)의 제조2) Preparation of 4-bromo-N,N-diphenylbenzenamine
250mL 2구 플라스크에 1,4-디브로모벤젠(1, 4-dibromobenzene)(24.9mL, 206.83mmol), 디페닐아민(diphenylamine)(10.0g, 59.09mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3)(1.08g, 1.18mmol), 트리-o-톨리포스핀(tri-o-tolyphosphine)(899mg, 2.96mmol), 소듐 터트-브톡사이드(sodium tert-butoxide)(11.4g, 118.19mmol)을 넣고 톨루엔을 녹인 후 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종료 후 감압 증류하여 용매를 제거한 후 컬럼(Hex 100%)하고 용액을 감압 증류하여 메틸렌클로라이드와 석유에테르 용매에서 재결정하여 하얀색 고체 9.26g(수율 48%)을 얻었다. In a 250 mL 2-neck flask, 1,4-dibromobenzene (24.9 mL, 206.83 mmol), diphenylamine (10.0 g, 59.09 mmol), tris (dibenzylideneacetone) di Palladium (0) (Pd 2 (dba) 3 ) (1.08g, 1.18mmol), tri-o-tolyphosphine (899mg, 2.96mmol), sodium tert- butoxide) (11.4g, 118.19mmol) was added, toluene was dissolved, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After the reaction was completed, the solvent was removed by distillation under reduced pressure, followed by column (
3) 4-(디페닐아미노)페닐보로닉산(4-(diphenylamino)phenylboronic acid)의 제조3) Preparation of 4- (diphenylamino) phenylboronic acid (4- (diphenylamino) phenylboronic acid)
250mL 2구 플라스크에 4-브로모-N,N-디페닐벤젠아민(8.9g, 27.45mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi(2.5M, 14.3mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 1시간 동안 상온에서 교반시킨다. 그리고 나서 -78℃로 온도를 낮춘 후 B(OEt)2(7.0mL, 41.17mmol)를 천천히 적가한다. 적가 후 12시간 동안 상온에서 교반시킨다. 12시간 후 5N 염산(HCl) 50mL를 넣고 테트라하이드로퓨란을 제거한 후, 초순수(D.I water)와 메틸렌 클로라이드로 워크업(work up)한다. 감압 증류하여 용매를 제거한 후 컬럼(M.C :100%)하고 용액을 감압 증류하여 하얀색 고체 형태의 화합물 4.75g(수율 60%)을 얻었다.Add 4-bromo-N,N-diphenylbenzeneamine (8.9g, 27.45mmol) to a 250mL 2-neck flask and dissolve in tetrahydrofuran (THF). After lowering the temperature to -78℃, n-BuLi (2.5M, 14.3mL) was slowly added dropwise. After dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Then, after lowering the temperature to -78℃, B(OEt) 2 (7.0mL, 41.17mmol) is slowly added dropwise. After the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After 12 hours, 50 mL of 5N hydrochloric acid (HCl) was added to remove tetrahydrofuran, and then worked up with ultrapure water (DI water) and methylene chloride. After distillation under reduced pressure to remove the solvent, column (MC:100%) was performed, and the solution was distilled under reduced pressure to obtain 4.75g (yield 60%) of a compound in the form of a white solid.
4) 화합물 FH-1의 제조4) Preparation of compound FH-1
250mL 2구 플라스크에 10-(2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌-7-yl)-9-페닐안트라센(10-(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren-7-yl)-9-phenylanthracene)(2.50g, 4.76mmol), 4-(디페닐아미노)페닐보로닉산(1.65g, 5.71mmol), 탄산칼륨(K2CO3)(1.32 g, 9.52 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(549 mg, 0.48 mmol)를 넣고 톨루엔, 에탄올 및 물로 녹인 후 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후, 초순수와 메틸렌 클로라이드로 추출한 화합물을 감압 증류한다. 용매 제거 후 컬럼(Hex:M.C = 4:1)하고 용액을 감압 증류하여 메틸렌 클로라이드와 석유에테르 용매에서 재결정하여 고체 2.64g(수율 80%)을 얻었다.In a 250 mL 2-neck flask, 10-(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-7-yl)-9-phenylanthracene (10-(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluoren) -7-yl)-9-phenylanthracene) (2.50g, 4.76mmol), 4-(diphenylamino)phenylboronic acid (1.65g, 5.71mmol), potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (1.32 g, 9.52 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd (PPh 3 ) 4 ) (549 mg, 0.48 mmol) was dissolved in toluene, ethanol and water, and then stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the compound extracted with ultrapure water and methylene chloride was distilled under reduced pressure. After removal of the solvent, the column (Hex:MC = 4:1) was performed, and the solution was distilled under reduced pressure, and recrystallized in methylene chloride and petroleum ether solvents to obtain 2.64 g (yield 80%) of a solid.
5) 9,9-디메틸-7-(10-페닐안트라센-9-yl)-9H-플루오렌-2-yl-2-보로닉산(9,9-dimethyl-7-(10-phenylanthracen-9-yl)-9H-fluoren-2-yl-2-boronic acid)의 제조5) 9,9-dimethyl-7-(10-phenylanthracen-9-yl)-9H-fluorene-2-yl-2-boronic acid (9,9-dimethyl-7-(10-phenylanthracen-9-) Preparation of yl)-9H-fluoren-2-yl-2-boronic acid)
250mL 2구 플라스크에 10-(2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌-7-yl)-9-페닐안트라센(2.50g, 4.76mmol), 테트라하이드로퓨란에 녹인다. -78℃로 온도를 낮춘 후, n-BuLi(2.5M, 2.5mL)를 천천히 적가한다. 적가 후 1시간 동안 상온에서 교반시킨다. 그리고 나서 -78℃로 온도를 낮춘 후 B(OEt)2(1.1mL, 6.66mmol)를 천천히 적가한다. 적가 후 12시간 동안 상온에서 교반시킨다. 12시간 후 5N 염산 50mL를 넣고 테트라하이드로퓨란을 제거한 후, 초순수와 메틸렌 클로라이드로 워크업한다. 감압 증류하여 용매를 제거한 후 컬럼(M.C :100%)하고 용액을 감압 증류하여 하얀색 고체 형태의 화합물1.50g(수율 64%)을 얻었다.Dissolve in 10-(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene-7-yl)-9-phenylanthracene (2.50 g, 4.76 mmol) and tetrahydrofuran in a 250 mL two necked flask. After lowering the temperature to -78℃, n-BuLi (2.5M, 2.5mL) is slowly added dropwise. After dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Then, after lowering the temperature to -78℃, B(OEt) 2 (1.1mL, 6.66mmol) is slowly added dropwise. After the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After 12 hours, 50 mL of 5N hydrochloric acid was added to remove tetrahydrofuran, followed by work-up with ultrapure water and methylene chloride. The solvent was removed by distillation under reduced pressure, followed by column (MC:100%), and the solution was distilled under reduced pressure to obtain 1.50 g (yield: 64%) of a white solid compound.
6) 4'-브로모-2',5'-디메틸-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민(4’-bromo-2’,5’-dimethyl-N,N-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4-amine)의 제조6) 4'-bromo-2',5'-dimethyl-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine (4'-bromo-2',5'-dimethyl- Preparation of N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)
250mL 2구 플라스크에 4-(디페닐아미노)페닐보로닉산(4-(diphenylamino)phenylboronic acid)(10.0g, 26.93mmol), 2,5-디브로모-1,4-디메틸벤젠(2,5-dibromo-1,4-dimethylbenzene)(9.24g, 35.02mmol), 탄산칼륨(K2CO3)(2 M, 30 mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(0.13 g, 0.1 mmol)를 넣고 톨루엔과 테트라하이드로퓨란으로 녹인 후 80℃에서 48시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 종료 후 감압 증류하여 용매를 제거한 후 컬럼(Hex 100%)하고 용액을 감압 증류하여 메틸렌 클로라이드와 석유에테르 용매에서 재결정하여 하얀색 고체 6.20g(수율 54%)을 얻었다.In a 250 mL 2-neck flask, 4-(diphenylamino)phenylboronic acid) (10.0g, 26.93mmol), 2,5-dibromo-1,4-dimethylbenzene (2, 5-dibromo-1,4-dimethylbenzene) (9.24g, 35.02mmol), potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (2 M, 30 mL), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd (PPh 3 ) 4 ) (0.13 g, 0.1 mmol) was added, dissolved in toluene and tetrahydrofuran, and stirred under reflux for 48 hours at 80°C. After completion of the reaction, distillation under reduced pressure to remove the solvent, followed by column (
7) 화합물 FH-2의 제조7) Preparation of compound FH-2
250mL 2구 플라스크에 9,9-디메틸-7-(10-페닐안트라센-9-yl)-9H-플루오렌-2-yl-보로닉산(9,9-dimethyl-7-(10-phenylanthracen-9-yl)-9H-fluoren-2-yl-2-boronic acid)(1.50g, 3.05mmol), 4'-브로모-2',5'-디메틸-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민(4’-bromo-2’,5’-dimethyl-N,N-diphenyl-[1,1’-biphenyl]-4-amine)(1.30g, 3.05mmol), 탄산칼륨(K2CO3)(843 mg, 6.10 mmol) , 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(347mg, 0.30mmol)를 넣고 톨루엔, 에탄올 및 물로 녹인 후 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후, 초순수와 메틸렌 클로라이드로 추출한 화합물을 감압 증류한다. 용매 제거 후 컬럼(Hex:M.C = 4:1)하고 용액을 감압 증류하여 메틸렌 클로라이드와 석유에테르 용매에서 재결정하여 하얀색 고체 1.50g(수율 62%)을 얻었다.In a 250 mL 2-neck flask, 9,9-dimethyl-7-(10-phenylanthracen-9-yl)-9H-fluorene-2-yl-boronic acid (9,9-dimethyl-7-(10-phenylanthracen-9) -yl)-9H-fluoren-2-yl-2-boronic acid)(1.50g, 3.05mmol), 4'-bromo-2',5'-dimethyl-N,N-diphenyl-[1,1 '-Biphenyl]-4-amine (4'-bromo-2',5'-dimethyl-N,N-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine) (1.30g, 3.05mmol), Potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (843 mg, 6.10 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd(PPh 3 ) 4 ) (347mg, 0.30mmol) was added and dissolved in toluene, ethanol and water. Then, the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the compound extracted with ultrapure water and methylene chloride was distilled under reduced pressure. After removing the solvent, the column (Hex:MC = 4:1), and the solution was distilled under reduced pressure, and recrystallized in methylene chloride and petroleum ether solvents to obtain 1.50 g (62% yield) of a white solid.
전술한 합성예에서 제조된 본 발명의 호스트 화합물 FH-1과 FH-2의 UV 흡수스펙트럼과 상온에서의 PL 스펙트럼을 측정하여 하기 도 4에 나타내었고 이를 하기 ref 호스트 물질과 비교하여 표 1에 정리하였다.The UV absorption spectrum of the host compounds FH-1 and FH-2 of the present invention prepared in the above synthesis example and the PL spectrum at room temperature were measured and shown in FIG. 4 below, compared with the following ref host material, and summarized in Table 1 I did.
밴드갭energy
Band gap
상기 표 1 및 도 4를 참조하면, 본 발명의 합성예에서 제조된 FH-1과 FH-2 호스트 화합물의 LUMO 레벨과 HOMO 레벨 값이 더 낮아지는 것으로 나타났다.Referring to Tables 1 and 4, it was found that the LUMO and HOMO levels of the FH-1 and FH-2 host compounds prepared in the synthesis example of the present invention were lowered.
이하, 전술한 합성예에서 제조된 본 발명의 호스트 화합물 FH-1과 FH-2를 사용한 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. Hereinafter, an example in which an organic electroluminescent device using the host compounds FH-1 and FH-2 of the present invention prepared in the above synthesis example is manufactured will be described.
실험 1 : 본 발명의 제1 실시예의 구조에 따른 유기전계발광소자의 평가Experiment 1: Evaluation of the organic electroluminescent device according to the structure of the first embodiment of the present invention
<실시예 1><Example 1>
ITO glass의 발광 면적이 3mm × 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-7 torr가 되도록 한 후 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 호스트 화합물 FH-1을 50Å의 두께로 형성하되 HATCN을 10%의 도핑농도로 도핑하였고, 정공수송층으로 호스트 화합물 FH-1을 300Å의 두께로 형성하고, 발광층으로 호스트 화합물에 도펀트인 BD-a를 15%의 도핑농도로 도핑하여 400Å의 두께로 형성하고, 전자수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 10Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다. It was washed after patterning so that the light emitting area of the ITO glass was 3 mm × 3 mm in size. After mounting the substrate in the vacuum chamber, the base pressure was 1x10 -7 torr, and then the host compound FH-1 was formed to a thickness of 50Å as a hole injection layer on the anode ITO, but HATCN was doped with a doping concentration of 10%. , A host compound FH-1 was formed to a thickness of 300 Å as a hole transport layer, and BD-a, a dopant, was doped to the host compound as a light emitting layer to a thickness of 400 Å, and Alq 3 was 200 Å as an electron transport layer. The organic electroluminescent device was manufactured by forming the electron injection layer to a thickness of 10 Å, and forming Al as a cathode to a thickness of 1000 Å.
이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터를 사용하여 인캡슐레이션을 하였다. 이 유기전계발광 소자는 3㎟의 방출 영역을 갖는다. 이에 따라 획득된 유기전계발광소자는 외부 전력 공급원에 연결되었으며, 직류 전압을 적용하였다. 본 발명에서 제조된 모든 소자들의 발광 특성을 일정한 전류 공급원(KEITHLEY) 및 광도계 PR 650를 사용하여 실온에서 평가하였다. After the deposition of these layers, they were transferred from the deposition chamber into a drying box for film formation, and subsequently encapsulated using a UV curing epoxy and a moisture getter. This organic electroluminescent device has an emission area of 3 mm 2. The organic light emitting device thus obtained was connected to an external power supply source, and a DC voltage was applied. The luminescence characteristics of all the devices manufactured in the present invention were evaluated at room temperature using a constant current source (KEITHLEY) and a
<실시예 2><Example 2>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 호스트 화합물 FH-1 대신에 FH-2를 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, only using FH-2 instead of the host compound FH-1 was used to manufacture an organic electroluminescent device.
<비교예 1><Comparative Example 1>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층과 발광층에 전술한 ref 호스트 물질을 사용하고 정공수송층에 NPB를 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1, the above-described ref host material was used for the hole injection layer and the light emitting layer, and NPB was used for the hole transport layer to fabricate an organic light emitting device.
전술한 실시예 1, 2 및 비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 전류효율, 전력효율, 양자효율, 휘도 및 색좌표를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다The driving voltage, current efficiency, power efficiency, quantum efficiency, luminance, and color coordinates of the organic electroluminescent devices manufactured according to Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 were measured and shown in Table 2 below.
#
(V)Driving voltage
(V)
(Cd/A)Current efficiency
(Cd/A)
(lm/W)Power efficiency
(lm/W)
(%)Quantum efficiency
(%)
(Cd/㎡)Luminance
(Cd/㎡)
상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 실시예 1과 2는 비교예 1과 동등 수준의 색좌표를 나타내면서, 비교예 1 대비하여 전류효율, 전력효율, 양자효율 및 휘도가 향상되었다.Referring to Table 2, Examples 1 and 2 of the present invention exhibit color coordinates equivalent to those of Comparative Example 1, and current efficiency, power efficiency, quantum efficiency, and luminance were improved compared to Comparative Example 1.
실험 2 : 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자의 평가Experiment 2: Evaluation of the organic electroluminescent device according to the second embodiment of the present invention
<실시예 3><Example 3>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 발광층에 도핑을 생략하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 1 described above, an organic light emitting diode was manufactured by omitting doping in the emission layer.
<실시예 4><Example 4>
전술한 실시예 3과 동일한 공정 조건 하에, 호스트 화합물 FH-1 대신에 FH-2를 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.Under the same process conditions as in Example 3 described above, an organic electroluminescent device was manufactured by using only FH-2 instead of the host compound FH-1.
전술한 실시예 3과 4에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 전류효율, 전력효율, 휘도 및 색좌표를 측정하여 하기 표 3에 나타내었다The driving voltage, current efficiency, power efficiency, luminance and color coordinates of the organic electroluminescent device manufactured according to Examples 3 and 4 were measured, and are shown in Table 3 below.
#
(V)Driving voltage
(V)
(Cd/A)Current efficiency
(Cd/A)
(lm/W)Power efficiency
(lm/W)
(Cd/㎡)Luminance
(Cd/㎡)
상기 표 3을 참조하면, 본 발명의 실시예 3과 4에 따라 제조된 유기전계발광소자는 양호한 전류효율, 전력효율, 휘도 및 색좌표를 나타낸다.Referring to Table 3, the organic electroluminescent device manufactured according to Examples 3 and 4 of the present invention exhibits good current efficiency, power efficiency, luminance and color coordinates.
상기와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자는 정공주입층, 정공수송층 및 발광층이 동일한 호스트 화합물로 이루어져 정공주입층, 정공수송층 및 발광층 간에 정공 주입 장벽이 없기 때문에 소자의 구동전압을 낮추고 발광효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 동일 호스트 화합물로 정공주입층, 정공수송층 및 발광층까지 형성함으로써, 재료비 및 장비 투자비 등을 저감할 수 있는 이점이 있다.As described above, in the organic light emitting diode according to the embodiment of the present invention, since the hole injection layer, the hole transport layer, and the emission layer are made of the same host compound, there is no hole injection barrier between the hole injection layer, the hole transport layer, and the emission layer. It can lower and improve luminous efficiency. In addition, by forming a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer with the same host compound, there is an advantage of reducing material cost and equipment investment cost.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Although the embodiments of the present invention have been described above with reference to the accompanying drawings, the technical configuration of the present invention described above is in other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention by those skilled in the art. It will be appreciated that it can be implemented. Therefore, the embodiments described above are illustrative in all respects and should be understood as non-limiting. In addition, the scope of the present invention is indicated by the claims to be described later rather than the detailed description. In addition, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be interpreted as being included in the scope of the present invention.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극100: organic light emitting device 110: anode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: cathode
Claims (9)
Any one host compound selected from the following compounds.
상기 유기막은 상기 제1 항의 호스트 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
In the organic electroluminescent device comprising at least one organic film formed between the anode and the cathode,
The organic electroluminescent device, characterized in that the organic layer comprises the host compound of claim 1.
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 발광층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 5,
The organic layer is an organic electroluminescent device, characterized in that at least one of a hole injection layer, a hole transport layer and a light emitting layer.
상기 호스트 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층 및 발광층에 모두 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 6,
The host compound is an organic electroluminescent device, characterized in that included in all of the hole injection layer, the hole transport layer and the emission layer.
상기 정공주입층은 HATCN을 더 포함하고 상기 발광층은 도펀트를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 7,
The hole injection layer further includes HATCN, and the emission layer further includes a dopant.
상기 정공주입층은 HATCN을 더 포함하고 상기 발광층은 상기 호스트 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 7,
The hole injection layer further comprises HATCN, and the light emitting layer is an organic electroluminescent device, characterized in that made only of the host compound.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020130150652A KR102188893B1 (en) | 2013-12-05 | 2013-12-05 | Host compounds and organic light emitting diode devices comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
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