KR102187984B1 - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
Description
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.
본 출원은 2018년 02월 23일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0022090호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2018-0022090 filed with the Korean Intellectual Property Office on February 23, 2018, the entire contents of which are incorporated herein.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls back to the ground.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 명세서는 유기 발광 소자에 사용시 효율, 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.An object of the present specification is to provide a compound capable of improving efficiency, driving voltage, and/or lifetime characteristics when used in an organic light-emitting device, and an organic light-emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이며,R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 10 or more aryl group, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) Or a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리이며,R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) or substituted or It is an unsubstituted N-containing heterocycle,
R5 내지 R7 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,R5 to R7 and R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group,
R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a는 1 또는 2이며, b는 1 또는 2이며, c는 1 내지 4의 정수이고, d는 1 내지 4의 정수이며,a is 1 or 2, b is 1 or 2, c is an integer from 1 to 4, d is an integer from 1 to 4,
a가 2이면 R1은 서로 같거나 상이하고, b가 2이면 R2는 서로 같거나 상이하고, c가 2 이상이면 R3는 서로 같거나 상이하고, d가 2 이상이면 R4는 서로 같거나 상이하다.If a is 2, R1 is the same or different from each other, if b is 2, R2 is the same or different from each other, if c is 2 or more, R3 is the same or different from each other, and if d is 2 or more, R4 is the same or different from each other.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present specification is an organic light emitting device including a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers is It provides an organic light-emitting device comprising the compound according to an exemplary embodiment of the specification.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율, 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. The compound described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one exemplary embodiment may improve efficiency, driving voltage, and/or life characteristics in an organic light-emitting device. In particular, the compounds described herein may be used as a hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron blocking, light emission, hole blocking, electron transport, or electron injection material.
보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수용 능력이 높은 구조를 가지고 있으며, 내열성이 우수하여 유기 발광 소자 제작시 적절한 증착 온도를 유지할 수 있다. 또한, 승화 온도가 높아 승화 정제 방법으로 고순도화가 가능하며, 유기 발광 소자 제조시 증착용 성막 장치 또는 유기 발광 소자에 오염을 일으키지 않는다.More specifically, the compound according to an exemplary embodiment of the present invention has a structure having a high electron-accepting capacity and has excellent heat resistance, so that an appropriate deposition temperature can be maintained when fabricating an organic light-emitting device. In addition, the sublimation temperature is high, so it is possible to achieve high purity by a sublimation purification method, and does not cause contamination of the deposition apparatus or the organic light emitting device when manufacturing the organic light emitting device.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(8), 발광층(3), 전자주입 및 수송층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자를 도시한 것이다.1 shows an organic light-emitting device comprising a
2 shows an organic light-emitting device comprising a
3 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (8), a light emitting layer (3), an electron injection and transport layer (9) and a cathode (4). It shows an organic light emitting device made of.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서에 있어서, 는 연결 부위를 의미한다In this specification, Means connection site
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알콕시기; 아릴옥시기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아민기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Cyano group; Alkoxy group; Aryloxy group; Silyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Aryl group; Amine group; And substituted or unsubstituted with one or more groups selected from the group consisting of a heterocyclic group, or substituted or unsubstituted with a group to which two or more groups selected from the group are linked.
예컨대, "2 이상의 기가 연결된 기"는 나프틸페닐기일 수 있다. 즉, 나프틸기가 치환된 아릴기일 수도 있고, 2개의 아릴기가 연결된 치환기로도 해석될 수 있다.For example, "a group in which two or more groups are linked" may be a naphthylphenyl group. That is, a naphthyl group may be a substituted aryl group, or may be interpreted as a substituent connected with two aryl groups.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiR a R b R c , wherein R a , R b and R c are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, etc., but is not limited thereto. Does not.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl , tert-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, n- Octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 4-methyl Hexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. May be, but is not limited thereto.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.Substituents including an alkyl group, an alkoxy group, and other alkyl group moieties described in the present specification include all of a straight chain or a branched form.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 40 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2를 의미한다.In the present specification, the amine group means -NH 2 .
본 명세서에 있어서, 치환된 아민기는 -NRxRy이며, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. In the present specification, the substituted amine group is -NR x R y , R x and R y are the same as or different from each other, and each independently deuterium; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, an arylheteroarylamine group means an amine group substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but the monocyclic aryl group is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , 등의 스피로플루오레닐기, (9,9-디메틸플루오레닐기), 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, Spirofluorenyl groups such as, (9,9-dimethylfluorenyl group), and It may be a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리디닐기, 피롤릴기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리디닐기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌릴기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 인돌로카바졸릴기, 인데노카바졸릴기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 페녹사지닐기, 페난트리디닐기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페노티아지닐(phenothiazinyl)기, 이미다조피리디닐기, 이미다조페난트리디닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O and S as a hetero atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 1 to 30. Examples of heterocyclic groups include pyridinyl group, pyrrolyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl Group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dithiazolyl group, tetrazolyl group, pyranyl group, thiopyranyl group, pyrazinyl group, oxazinyl group, thiazinyl group, di Oxynyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, naphthyridinyl group, acridinyl group, xanthenyl group, phenanthridinyl group, dia Xanaphthalenyl group, triazindenyl group, indolyl group, indolinyl group, indolizinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, benzothiazolyl group, Benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiophenyl group, benzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, indolocarbazolyl group, Indenocarbazolyl group, phenazinyl group, imidazopyridinyl group, phenoxazinyl group, phenanthridinyl group, phenanthrolinyl group, phenothiazinyl group, imidazopyridinyl group, imida There is a zophenanthridinyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 발광층에 포함하는 유기 발광 소자는 장파장인 녹색 유기 소자에 적용이 가능하며, 낮은 구동 전압 및 높은 소자 수명의 특성을 가질 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device including the compound according to the exemplary embodiment of the present specification in the emission layer can be applied to a green organic device having a long wavelength, and may have characteristics of a low driving voltage and a high device lifetime. have.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by
상기 화학식 1의 화합물은 적어도 하나의 R1, 적어도 하나의 R2, 적어도 하나의 R3 및 적어도 하나의 R4를 포함함으로써 화합물의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO) 에너지 준위를 조절하여 발광 파장 영역이 녹색 영역까지 확장되도록 한다. 상기 R1 내지 R4는 분자간의 겹침 현상을 방지하며, R1 내지 R4의 종류를 달리하면 화합물의 밴드갭을 조절할 수 있어, 발광 파장 또한 조절가능하다.The compound of
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,In
R1 내지 R4 및 a 내지 d의 정의는 화학식 1과 같다.The definitions of R1 to R4 and a to d are the same as in
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C10-60)아릴기, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-60)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 10-60 ) aryl group, -N(R5)(R6), -N(R7) )(R8), -N(R9)(R10) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-60 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C10-36)아릴기, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-30)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 10-36 ) aryl group, -N(R5)(R6), -N(R7 )(R8), -N(R9)(R10) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-30 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C10-25)아릴기, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-20)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 10-25 ) aryl group, -N(R5)(R6), -N(R7) )(R8), -N(R9)(R10) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-20 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C10-20)아릴기, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-16)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 10-20 ) aryl group, -N(R5)(R6), -N(R7 )(R8), -N(R9)(R10) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-16 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 또는 R2가 치환된 C10 이상의 아릴기이면, 상기 치환된 C10 이상의 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R1 or R2 is a substituted C 10 or more aryl group, the substituent of the substituted C 10 or more aryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group. .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 또는 R2가 치환된 C10 이상의 아릴기이면, 상기 치환된 C10 이상의 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-10)알콕시기, (C1-10)알킬기 또는 (C6-20)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R1 or R2 is a substituted C 10 or more aryl group, the substituent of the substituted C 10 or more aryl group is deuterium, halogen group, cyano group, (C 1-10 ) alkoxy group , (C 1-10 ) alkyl group or (C 6-20 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 또는 R2가 치환된 C10 이상의 아릴기이면, 상기 치환된 C10 이상의 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-6)알콕시기, (C1-6)알킬기 또는 (C6-12)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R1 or R2 is a substituted C 10 or more aryl group, the substituent of the substituted C 10 or more aryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-6 ) an alkoxy group , (C 1-6 ) alkyl group or (C 6-12 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 또는 R2가 치환된 N 함유 헤테로고리이면, 상기 N 함유 헤테로고리의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R1 or R2 is a substituted N-containing heterocycle, the substituent of the N-containing heterocycle is deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 또는 R2가 치환된 N 함유 헤테로고리이면, 상기 N 함유 헤테로고리의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-10)알콕시기, (C1-10)알킬기 또는 (C6-20)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R1 or R2 is a substituted N-containing heterocycle, the substituent of the N-containing heterocycle is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-10 ) an alkoxy group, (C 1 -10 ) an alkyl group or a (C 6-20 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 또는 R2가 치환된 N 함유 헤테로고리이면, 상기 N 함유 헤테로고리의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-6)알콕시기, (C1-6)알킬기 또는 (C6-12)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R1 or R2 is a substituted N-containing heterocycle, the substituent of the N-containing heterocycle is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-6 ) an alkoxy group, (C 1 -6 ) an alkyl group or a (C 6-12 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-60)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14),- N(R15)(R16) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-60 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴기, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-30)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 6-30 ) aryl group, -N(R11)(R12), -N(R13 )(R14), -N(R15)(R16) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-30 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴기, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-20)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 6-20 ) aryl group, -N(R11)(R12), -N(R13 )(R14), -N(R15)(R16) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-20 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-12)아릴기, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 (C2-16)헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 6-12 ) aryl group, -N(R11)(R12), -N(R13 )(R14), -N(R15)(R16) or a substituted or unsubstituted N-containing (C 2-16 ) heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 치환된 아릴기이면, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R3 or R4 is a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 치환된 아릴기이면, 상기 아릴기의 치환기는 알킬기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R3 or R4 is a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 치환된 N 함유 헤테로고리기이면, 상기 N 함유 헤테로고리기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R3 or R4 is a substituted N-containing heterocyclic group, the substituent of the N-containing heterocyclic group is deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 치환된 N 함유 헤테로고리기이면, 상기 N 함유 헤테로고리의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-10)알콕시기, (C1-10)알킬기 또는 (C6-20)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R3 or R4 is a substituted N-containing heterocyclic group, the substituent of the N-containing heterocyclic group is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-10 ) an alkoxy group, (C 1-10 ) an alkyl group or a (C 6-20 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 치환된 N 함유 헤테로고리기이면, 상기 N 함유 헤테로고리기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-6)알콕시기, (C1-6)알킬기 또는 (C6-12)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R3 or R4 is a substituted N-containing heterocyclic group, the substituent of the N-containing heterocyclic group is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-6 ) an alkoxy group, ( It is a C 1-6 ) alkyl group or a (C 6-12 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 또는 R4가 치환된 N 함유 헤테로고리기이면, 상기 N 함유 헤테로고리기의 치환기는 알킬기 또는 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R3 or R4 is a substituted N-containing heterocyclic group, the substituent of the N-containing heterocyclic group is an alkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 to R7 and R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 6-30 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-25)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 to R7 and R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 6-25 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 to R7 and R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 6-20 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R5 to R7 and R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13이 치환된 아릴기이면, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R5 to R7 and R11 to R13 are a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13이 치환된 아릴기이면, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-10)알콕시기, (C1-10)알킬기 또는 (C6-20)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R5 to R7 and R11 to R13 are a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-10 ) an alkoxy group, (C 1 -10 ) an alkyl group or a (C 6-20 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13이 치환된 아릴기이면, 상기 아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-6)알콕시기, (C1-6)알킬기 또는 (C6-12)아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if R5 to R7 and R11 to R13 are a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-6 ) an alkoxy group, (C 1 -6 ) an alkyl group or a (C 6-12 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13이 치환된 아릴기이면, 상기 아릴기의 치환기는 메틸기; t-부틸기; 시아노기; 플루오로기; 메톡시기; 또는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, if the R5 to R7 and R11 to R13 are a substituted aryl group, the substituent of the aryl group is a methyl group; t-butyl group; Cyano group; Fluoro group; Methoxy group; Or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 함유하는 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing O or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C2-30)헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 2-30 ) heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C2-20)헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 2-20 ) heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C2-16)헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted (C 2-16 ) heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16이 치환된 헤테로아릴기이면, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, if R8 to R10 and R14 to R16 are a substituted heteroaryl group, the substituent of the heteroaryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16이 치환된 헤테로아릴기이면, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-10)알콕시기, (C1-10)알킬기 또는 (C6-20)아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, if R8 to R10 and R14 to R16 are substituted heteroaryl groups, the substituents of the heteroaryl group are deuterium, halogen groups, cyano groups, (C 1-10 ) alkoxy groups, ( It is a C 1-10 ) alkyl group or a (C 6-20 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8 내지 R10 및 R14 내지 R16이 치환된 헤테로아릴기이면, 상기 헤테로아릴기의 치환기는 중수소, 할로겐기, 시아노기, (C1-6)알콕시기, (C1-6)알킬기 또는 (C6-12)아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, if R8 to R10 and R14 to R16 are a substituted heteroaryl group, the substituent of the heteroaryl group is deuterium, a halogen group, a cyano group, (C 1-6 ) an alkoxy group, ( It is a C 1-6 ) alkyl group or a (C 6-12 ) aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R5 to R7 and R11 to R13 is a substituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R5 to R7 and R11 to R13 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R7 중 적어도 하나는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R5 to R7 is an aryl group substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 알킬기 또는 아릴기로 치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R11 to R13 is an aryl group substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkoxy group, an alkyl group, or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) or It is a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -N(R5)(R6), -N(R7)(R8) 또는 -N(R9)(R10)이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and are each independently -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), or -N(R9)(R10). .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) or It is a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 -N(R11)(R12), -N(R13)(R14) 또는 -N(R15)(R16)이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and are each independently -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), or -N(R15)(R16). .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted N-containing heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1과 R2는 같다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3와 R4는 같다.In an exemplary embodiment of the present specification, R3 and R4 are the same.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C10 이상의 아릴기, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 하기 화학식 HAr1 내지 Ar5 중 어느 하나이며,In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 10 or more aryl group, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8 ), -N(R9)(R10) or any one of the following formulas HAr1 to Ar5,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 하기 화학식 HAr1 내지 Ar5 중 어느 하나이다.R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) or the following formula It is any one of HAr1 to Ar5.
상기 HAr1 내지 HAr5에 있어서,In the HAr1 to HAr5,
R21 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알콕시기; 알킬기; 또는 아릴기이고,R21 to R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Alkoxy group; Alkyl group; Or an aryl group,
R33 및 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, R33 및 R34는 각각 페닐기이며 서로 결합하여 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알콕시기; 알킬기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하고,R33 and R34 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl group; Or an aryl group, R33 and R34 are each a phenyl group and are bonded to each other to deuterium; Halogen group; Cyano group; Alkoxy group; Alkyl group; Or to form a substituted or unsubstituted fluorene ring with an aryl group,
a21 내지 a28, a31 및 a32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,a21 to a28, a31 and a32 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
a21이 2 이상이면 R21은 서로 같거나 상이하고, a22가 2 이상이면 R22는 서로 같거나 상이하고, a23이 2 이상이면 R23은 서로 같거나 상이하고, a24가 2 이상이면 R24는 서로 같거나 상이하고, a25가 2 이상이면 R25는 서로 같거나 상이하고, a26이 2 이상이면 R26은 서로 같거나 상이하고, a27이 2 이상이면 R27은 서로 같거나 상이하고, a28이 2 이상이면 R28은 서로 같거나 상이하고, a31이 2 이상이면 R31은 서로 같거나 상이하고, a32가 2 이상이면 R32는 서로 같거나 상이하고,If a21 is 2 or more, R21 is the same or different, if a22 is 2 or more, R22 is the same or different, and if a23 is 2 or more, R23 is the same or different, and if a24 is 2 or more, R24 is the same or different. And, if a25 is 2 or more, R25 is the same as or different from each other, if a26 is 2 or more, R26 is the same or different, and if a27 is 2 or more, R27 is the same or different, and if a28 is 2 or more, R28 is the same. Or different, and if a31 is 2 or more, R31 is the same as or different from each other, and if a32 is 2 or more, R32 is the same or different from each other,
R5 내지 R16의 정의는 화학식 1과 같다.The definition of R5 to R16 is the same as in
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R32는 각각 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 to R32 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R33 및 R34는 각각 페닐기이며 서로 결합하여 플루오렌고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R33 and R34 are each a phenyl group and are bonded to each other to form a fluorene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr5는 하기 HAr5-1으로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, HAr5 is represented by the following HAr5-1.
상기 화학식 HAr5-1에 있어서, R31, R32, a31 및 a32의 정의는 HAr5에서 정의한 바와 같고,In the formula HAr5-1, the definitions of R31, R32, a31 and a32 are as defined in HAr5,
R35 및 R36은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알콕시기; 알킬기; 또는 아릴기이고,R35 and R36 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Alkoxy group; Alkyl group; Or an aryl group,
a35는 0 내지 4의 정수이고, a35가 2 이상이면 R35는 서로 같거나 상이하며,a35 is an integer of 0 to 4, and if a35 is 2 or more, R35 is the same as or different from each other,
a36은 0 내지 4의 정수이고, a36이 2 이상이면 R36은 서로 같거나 상이하다.a36 is an integer of 0 to 4, and when a36 is 2 or more, R36 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R35 및 R36은 각각 수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R35 and R36 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 7중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 5 내지 7에 있어서, R1 내지 R4 및 a 내지 d의 정의는 화학식 1과 같다.In
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8 내지 10 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification,
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
상기 화학식 8 내지 10에 있어서, R1 내지 R4의 정의는 화학식 1과 같다.In
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present invention, the compound represented by
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present invention, compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above. In general, it is easy to adjust the energy bandgap by introducing a substituent into a core structure having a large energy bandgap, but when the energy bandgap is small, it is difficult to greatly adjust the energy bandgap by introducing a substituent. In addition, in the present invention, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted by introducing various substituents to the core structure of the above structure.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송용 물질, 발광층 물질 및 전자수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the core structure of the above-described structure, a compound having the inherent characteristics of the introduced substituent can be synthesized. For example, by introducing a substituent mainly used for the hole injection layer material, the hole transport material, the light emitting layer material and the electron transport layer material used in manufacturing the organic light emitting device into the core structure, it is possible to synthesize a material that satisfies the conditions required by each organic material layer. I can.
전술한 화학식 1의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 반응 조건을 이용하여 제조될 수 있다. The compound of
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The organic light-emitting device according to the present invention is an organic light-emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and at least one organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer is represented by
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 버퍼층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 한 층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present specification may further include at least one of a hole injection layer, a hole buffer layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in addition to the emission layer as an organic material layer. have. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes a compound represented by
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층 총 100 중량% 대비 0.1 중량% 이상 10 중량% 이하로 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes 0.1% by weight or more and 10% by weight or less based on 100% by weight of the total emission layer.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 호스트 화합물을 더 포함한다. In the exemplary embodiment of the present application, the light emitting layer including the compound represented by
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 서로 다른 2종의 호스트 화합물을 더 포함한다. 발광층의 호스트로 서로 다른 2종의 호스트를 사용하는 경우, 소자의 수명 및 효율이 보다 향상된다.In the exemplary embodiment of the present application, the emission layer including the compound represented by
상기 발광층의 재료로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As a material of the light-emitting layer, a material capable of emitting light in a visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 화합물 및 도판트 화합물을 또한 포함할 수 있다. 호스트 화합물은 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The emission layer may also include a host compound and a dopant compound. The host compound includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocycle-containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladders. Type furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층의 도판트 화합물은 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 카바졸기가 치환된 방향족 탄화수소 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. The dopant compound of the light emitting layer includes an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, an aromatic hydrocarbon compound substituted with a carbazole group, a boron complex, a fluoranthene compound, a metal complex, and the like. As the aromatic amine derivative, as a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene and the like having an arylamine group may be used. As the styrylamine compound, a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine may be used. Examples of the styrylamine compound include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine. The metal complex may be an iridium complex or a platinum complex, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 31 내지 39 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the host is a compound represented by any one of the following Chemical Formulas 31 to 39.
[화학식 31][Formula 31]
상기 화학식 31에 있어서,In Formula 31,
X1은 단일결합; O; S; 또는 CRmRn이고,X1 is a single bond; O; S; Or CRmRn,
Rm 및 Rn은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,Rm and Rn are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl group; Or an aryl group,
R40 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,R40 and R41 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group,
G1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이며,G1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group,
b1은 0 내지 8의 정수이고, b2는 0 내지 8의 정수이며, b1+b2는 1 이상이며,b1 is an integer of 0 to 8, b2 is an integer of 0 to 8, b1+b2 is 1 or more,
b1이 2 이상이면 는 서로 같거나 상이하고, b2가 2 이상이면 는 서로 같거나 상이하며,if b1 is 2 or more Is the same as or different from each other, and if b2 is 2 or more, Are the same or different from each other,
m1은 0 내지 8의 정수이고, m1이 2 이상인 경우 R31은 서로 같거나 상이하며,m1 is an integer of 0 to 8, and when m1 is 2 or more, R31 is the same as or different from each other,
m2는 0 내지 8의 정수이고, m2가 2 이상인 경우 R30은 서로 같거나 상이하며,m2 is an integer from 0 to 8, and when m2 is 2 or more, R30 is the same as or different from each other,
[화학식 32][Formula 32]
상기 화학식 32에 있어서,In Formula 32,
X2는 O 또는 N(R42)이고,X2 is O or N(R42),
R42는 아릴기이며,R42 is an aryl group,
L11은 직접결합; 또는 아릴렌기이며,L11 is a direct bond; Or an arylene group,
G5는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N을 2 이상 함유하는 헤테로아릴기이며,G5 is a heteroaryl group containing 2 or more N substituted or unsubstituted with an aryl group,
G6는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,G6 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
[화학식 33][Formula 33]
상기 화학식 33에 있어서,In Chemical Formula 33,
X3는 O 또는 S이고,X3 is O or S,
L12는 직접결합; 또는 아릴렌기이고,L12 is a direct bond; Or an arylene group,
m3는 0 내지 3의 정수이고, m3이 2 이상이면 L12는 서로 같거나 상이하며,m3 is an integer of 0 to 3, and when m3 is 2 or more, L12 is the same as or different from each other,
G7은 아릴기이고,G7 is an aryl group,
G8은 시아노기로 치환 또는 비치환되고 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로아릴기이고,G8 is a heteroaryl group substituted or unsubstituted with a cyano group and including O, S or N,
[화학식 34][Formula 34]
상기 화학식 34에 있어서,In Formula 34,
G9 및 G10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with a cyano group,
e는 0 내지 8의 정수이고,e is an integer from 0 to 8,
a9는 0 내지 7의 정수이고, a9가 2 이상이면 G9는 서로 같거나 상이하며, a9 is an integer from 0 to 7, and when a9 is 2 or more, G9 is the same as or different from each other,
a10은 0 내지 8의 정수이며, a10이 2 이상이면 G10은 서로 같거나 상이하며,a10 is an integer from 0 to 8, and when a10 is 2 or more, G10 is the same as or different from each other,
[화학식 35][Formula 35]
상기 화학식 35에 있어서,In Formula 35,
L13은 치환 또는 비치환된 b가의 아릴기; 또는 b가의 헤테로아릴기이고,L13 is a substituted or unsubstituted b-valent aryl group; Or b is a heteroaryl group,
G11 및 G12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 또는 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이며,G11 and G12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Or a heteroaryl group including O or S,
b13은 1 내지 3의 정수이며, b13이 2 이상이면 L13은 서로 같거나 상이하며,b13 is an integer of 1 to 3, and when b13 is 2 or more, L13 is the same as or different from each other,
f는 1 또는 2이며, f가 2이면 는 서로 같거나 상이하며,f is 1 or 2, and if f is 2 Are the same or different from each other,
[화학식 36][Formula 36]
상기 화학식 36에 있어서,In Formula 36,
X5 및 X6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(R43), O 또는 S이고,X5 and X6 are the same as or different from each other, and each independently N(R43), O or S,
R43은 아릴기이며,R43 is an aryl group,
Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; CH; 또는 C-CN이고,Y1 to Y4 are the same as or different from each other, and each independently N; CH; Or C-CN,
L14는 직접결합; 시아노기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L14 is a direct bond; An arylene group unsubstituted or substituted with a cyano group or a heteroaryl group; Or a heteroarylene group unsubstituted or substituted with a cyano group,
b14는 0 내지 4의 정수이고, b14가 2 이상이면 L14는 서로 같거나 상이하며,b14 is an integer of 0 to 4, and when b14 is 2 or more, L14 is the same as or different from each other,
[화학식 37][Formula 37]
상기 화학식 37에 있어서,In Formula 37,
X7은 O 또는 S이고,X7 is O or S,
X8 및 X9 중 하나는 O 또는 S이고, 나머지 하나는 직접결합이며,One of X8 and X9 is O or S, and the other is a direct bond,
G13 및 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,G13 and G14 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group,
G15는 수소; 또는 아릴기이며,G15 is hydrogen; Or an aryl group,
[화학식 38][Formula 38]
상기 화학식 38에 있어서,In Formula 38,
X10은 O 또는 S이고,X10 is O or S,
L15 및 L16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L15 and L16 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group unsubstituted or substituted with a cyano group; Or a heteroarylene group unsubstituted or substituted with a cyano group,
G16은 하기 화학식 a이며,G16 is the following formula a,
[화학식 a][Formula a]
상기 화학식 a에 있어서,In the formula (a),
Y5는 CH 또는 N이며,Y5 is CH or N,
g는 0 내지 7의 정수이고,g is an integer from 0 to 7,
G17은 수소; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,G17 is hydrogen; Aryl group; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an aryl group,
b16은 1 또는 2이고, b16이 2이면 -L16-G16은 서로 같거나 상이하며,b16 is 1 or 2, and if b16 is 2, -L16-G16 is the same as or different from each other,
[화학식 39][Formula 39]
G18-L19-G19G18-L19-G19
상기 화학식 39에 있어서,In Chemical Formula 39,
G18은 아릴기; 또는 헤테로아릴기이고,G18 is an aryl group; Or a heteroaryl group,
L19는 직접결합; 또는 아릴렌기이며,L19 is a direct bond; Or an arylene group,
G19는 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.G19 is an aryl group; Or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 내지 G4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24, 탄소수 6 내지 18 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G1 to G4 are the same as or different from each other, and each independently is an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, 6 to 18 carbon atoms, or 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 내지 G4는 각각 독립적으로 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G1 to G4 are each independently a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R40 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R40 and R41 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a C2-C24 heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 R40 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환된 벤조[4,5]-싸이에노[3,2-d]피리미디닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R40 and R41 are the same as or different from each other, and each independently a benzo[4,5]-thieno[3,2-d]pyrimidinyl group substituted with a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b1은 0이고 m1은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b1 is 0 and m1 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 is a direct bond; Or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5는 탄소수 6 내지 18의 아릴기로 치환 또는 비치환된 N을 2 이상 함유하는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G5 is a C2-C24 heteroaryl group containing 2 or more N substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5는 탄소수 6 내지 12의 아릴기로 치환 또는 비치환된 N을 2 이상 함유하는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G5 is a C2 to C18 heteroaryl group containing 2 or more N substituted or unsubstituted with an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G5는 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 또는 페닐기 또는 바이페닐기 중 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, G5 is a pyrimidinyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents of a phenyl group or a biphenyl group; A benzimidazolyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents of a phenyl group or a biphenyl group; Or a triazinyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents among a phenyl group or a biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G6는 실릴기 또는 아릴기로 치환또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G6 is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms unsubstituted or substituted with a silyl group or an aryl group; Or it is a C2-C18 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G6는 실릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G6 is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms unsubstituted or substituted with a silyl group or an aryl group; Or it is a C2-C12 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G6는 페닐기; 바이페닐기; 트리페닐실릴페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G6 is a phenyl group; Biphenyl group; Triphenylsilylphenyl group; Or a dibenzofuranyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G7은 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G7 is an aryl group having 6 to 24 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G7은 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G7 is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G7은 페닐기; 또는 트리페닐레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G7 is a phenyl group; Or a triphenylenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L12 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L12 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G8은 시아노기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 디벤조티오페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G8 is a carbazolyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Dibenzothiophenyl group; Or a dibenzofuranyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G9 및 G10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or it is a C2-C16 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G9 및 G10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 디벤조퓨라닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G9 and G10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a dibenzofuranyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 e는 0 또는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, e is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 b가의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 16의 b가의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L13 is a substituted or unsubstituted b-valent aryl group having 6 to 16 carbon atoms; Or a b-valent heteroaryl group having 2 to 16 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 b가의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 12의 b가의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L13 is a substituted or unsubstituted b-valent aryl group having 6 to 12 carbon atoms; Or a b-valent heteroaryl group having 2 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 치환 또는 비치환된 b가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 b가의 바이페닐기; b가의 디벤조퓨라닐기; 또는 b가의 피리디닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L13 is a substituted or unsubstituted b-valent phenyl group; A substituted or unsubstituted b-valent biphenyl group; b-valent dibenzofuranyl group; Or a b-valent pyridinyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13이 치환된 b가의 아릴기일 때,상기 b가의 아릴기의 치환기는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when L13 is a substituted b-valent aryl group, the substituent of the b-valent aryl group is an aryl group substituted with a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G11 및 G12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 시아노기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G11 and G12 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b13 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b13 is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R43은 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R43 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L14는 직접결합; O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환되고 O, S 또는 N을 포함하는 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L14 is a direct bond; An arylene group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group including O or S; Or a heteroarylene group substituted or unsubstituted with a cyano group and containing O, S or N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L14는 직접결합; 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 피리디닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L14 is a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group; A biphenylene group unsubstituted or substituted with a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group; A divalent carbazolyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Divalent dibenzofuranyl group; Or a divalent pyridinyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b14는 0 내지 2의 정수이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b14 is an integer of 0 to 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G15 is an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G15는 페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G15 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G13 및 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G13 and G14 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 24 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G13 및 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G13 and G14 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G13 및 G14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G13 and G14 are the same as or different from each other, and each independently a biphenyl group; Or terphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L15 및 L16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L15 and L16 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 12 carbon atoms; Or it is a C2-C12 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L15는 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L15 is a direct bond; Phenylene group; Or it is a naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L16은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 피리디닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L16 is a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Divalent dibenzofuranyl group; Or a divalent pyridinyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G17은 수소; 시아노기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 트리페닐레닐기; 또는 기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G17 is hydrogen; A carbazolyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Dibenzofuranyl group; Triphenylenyl group; or It is.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 g는 0 또는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, g is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L17은 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L17 is an arylene group having 6 to 24 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L17은 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L17 is an arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L17은 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L17 is a phenylene group; Or a biphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G18은 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G18 is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or it is a C2-C18 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G19는 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G19 is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or it is a C2-C18 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L19는 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L19 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G18은 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 트리페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G18 is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Or a triphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L19는 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 터페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L19 is a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Or terphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G19는 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, G19 is a phenyl group; Biphenyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 31로 표시되는 화합물은 하기의 화합물로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 31 is represented by the following compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 32로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 32 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 33으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 33 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 34로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 34 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 35로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 35 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 36으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 36 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 37로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 37 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 38로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 38 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 39로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 39 is any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 보조 도펀트(assistant dopant), 또는 증감제(sensitizer)를 더 포함할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer including the compound represented by
이때, 상기 보조 도펀트(assistant dopant), 또는 증감제(sensitizer)로 역할을 하는 화합물은 호스트로부터 정공(hole)과 전자(electron)을 전달받아 엑시톤(exciton)을 형성하며, 생성된 엑시톤을 형광 도펀트로 전달해주는 역할을 하게 된다. 상기 보조 도펀트와 증감제로는 호스트 화합물과 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 에너지 관계를 고려하여 공지된 적절한 화합물을 사용할 수 있다.At this time, the auxiliary dopant or the compound acting as a sensitizer receives holes and electrons from the host to form excitons, and the generated excitons are used as a fluorescent dopant. It plays a role of delivering to. As the auxiliary dopant and sensitizer, a known suitable compound may be used in consideration of the energy relationship between the host compound and the compound represented by
일 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 다른 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.According to an example, the organic light-emitting device may be a normal type organic light-emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. According to another example, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the compound represented by
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. And, after forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate. However, the manufacturing method is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The organic light-emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극(3) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(4) Anode/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(6) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(7) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(8) Anode/Hole injection layer/Hole buffer layer/Hole transport layer/Emitting layer/Electron transport layer/Anode
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(9) Anode/Hole injection layer/Hole buffer layer/Hole transport layer/Light-emitting layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Anode
(10) 양극/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극(10) Anode/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(11) 양극/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(11) Anode/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극(12) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(13) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극(14) Anode/Hole transport layer/Light-emitting layer/Hole blocking layer/Electron transport layer/Anode
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극(15) Anode/Hole transport layer/Light-emitting layer/Hole blocking layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Anode
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극(16) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극(17) Anode/Hole injection layer/Hole transport layer/Light emitting layer/Hole blocking layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Anode
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다. For example, the structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 to 3.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(6), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 1 shows an organic light-emitting device comprising a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.2 shows an organic light-emitting device comprising a
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(8), 발광층(3), 전자주입 및 수송층(9) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.3 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (8), a light emitting layer (3), an electron injection and transport layer (9) and a cathode (4). It shows an organic light emitting device made of. In such a structure, the compound of
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injection layer is a layer for injecting holes received from an electrode into a light emitting layer or a layer adjacent to the light emitting layer. The hole injection material has the ability to transport holes and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and transfer of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material. It is preferable to use a compound that prevents and has excellent thin film formation ability. The HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, perylene There are a series of organic substances, anthraquinone, and polyaniline and a polythiophene series of conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"- Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine), 트라이아졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라제인 유도체, 폴리실레인계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to a light emitting layer or an adjacent layer provided toward the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples of the hole transport material include NPD (N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD (N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)- benzidine), s-TAD and MTDATA(4,4',4"- Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine), triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyaryl Alkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, Silasein derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (especially thiophene oligomers), and the like, but are not limited thereto.
정공 주입층과 정공 수송층 사이에 추가로 정공 버퍼층이 구비될 수 있다. 정공 버퍼층으로는 당기술분야에 알려져 있는 정공 주입 또는 수송 재료를 사용할 수 있다. A hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer. As the hole buffer layer, a hole injection or transport material known in the art may be used.
정공 수송층과 발광층 사이에 전자 차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자 차단층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used. The electron blocking layer is a layer that prevents electrons from flowing into the light-emitting layer and controls the flow of holes flowing into the light-emitting layer to control the performance of the entire device. The electron blocking material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of electrons from the emission layer to the anode and to control the flow of holes injected into the emission layer or the emission material. In one embodiment, an arylamine-based organic material may be used as the electron blocking layer, but is not limited thereto.
전자 수송층과 발광층 사이에 정공 차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. 상기 정공 차단층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 정공 차단 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 정공 차단 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 정공 차단층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.A hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used. The hole blocking layer is a layer that blocks the introduction of holes from the emission layer to the cathode and controls the electrons flowing into the emission layer to control the performance of the entire device. The hole blocking material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of holes from the light emitting layer to the cathode and control electrons injected into the light emitting layer or the light emitting material. As the hole blocking material, an appropriate material may be used according to the configuration of the organic material layer used in the device. The hole blocking layer is located between the emission layer and the cathode, and is preferably provided in direct contact with the emission layer.
전자 수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq와 같은 당 기술분야에 알려진 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may play a role of facilitating the transport of electrons. Materials known in the art such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, and SAlq may be used. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. Here, if the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron transport characteristics, and if the thickness of the electron transport layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick and the driving voltage is increased to improve the movement of electrons. There is an advantage that can prevent it.
상기 전자 주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq과 같은 당 기술분야에 알려져 있는 유기물이나 착체 또는 금속 화합물로 이루어질 수 있다. 전자 주입층에 사용될 수 있는 유기물은 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 화합물로는 금속 할로겐화물이 사용될 수 있으며, 예컨대 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 등이 사용될 수 있다. 상기 전자주입층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자 주입층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자 주입층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주입층은 상기 유기물과 상기 금속 화합물을 혼합하여 형성할 수 있다.The electron injection layer may play a role of smoothly injecting electrons. Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq or SAlq known in the art, such as organic substances or complexes or metal compounds. Organic substances that can be used in the electron injection layer are fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, benzoimidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenyli Den methane, anthrone and the like, derivatives thereof, metal complex compounds, and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto. With the metal compound is a metal halide, and cargo may be used, such as LiQ, LiF, may be is used NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF 2, MgF 2, CaF 2, SrF 2, BaF 2 and RaF 2 etc. . The thickness of the electron injection layer may be 1 to 50 nm. Here, when the thickness of the electron injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron injection characteristics, and when the thickness of the electron injection layer is 50 nm or less, the thickness of the electron injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of electrons. There is an advantage that can prevent it from rising. In an exemplary embodiment, the electron injection layer may be formed by mixing the organic material and the metal compound.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 음극은 유기 발광 소자가 전면 또는 양면 발광 구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기 발광 소자가 배면 발광 구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto. The cathode may be formed to have a thickness thin enough to transmit light when the organic light emitting device has a front or double-sided light emitting structure, and when the organic light emitting device has a rear light emitting structure, the cathode may be formed thick enough to reflect light I can.
상기 발광층과 양극 또는 음극 사이, 상기 발광층과 전하 생성층 사이에는 전술한 정공 주입층, 정공 버퍼층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층과 같은 1층 이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다.One or more organic material layers such as the above-described hole injection layer, hole buffer layer, hole transport layer, electron blocking layer, hole blocking layer, electron transport layer, and electron injection layer are further formed between the emission layer and the anode or the cathode, and between the emission layer and the charge generation layer. Can be included.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
<제조예><Production Example>
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기와 같이 할라이드가 치환된 나프탈렌에 (4-클로로-2-하이드록시페닐)보로닉액시드를 도입하여 환을 형성하는 과정으로부터 제조할 수 있다. 하기 과정을 통하여 단계적으로 구체예 상의 화합물들을 합성하였다.The compound represented by
제조예 1-1: 화합물 1-A의 합성Preparation Example 1-1: Synthesis of Compound 1-A
(4-클로로-2-하이드록시페닐)보로닉액시드 30g(174mmol), 2,6-다이브로모-1,5-다이플루오로나프탈렌 87mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(522mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.7mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-A 32.6g을 얻었다(수율 90%).(4-chloro-2-hydroxyphenyl) boronic acid 30g (174mmol), 2,6-dibromo-1,5-difluoronaphthalene 87mmol, tetrahydrofuran 200mL and water 100mL were mixed and heated to 60℃ I did. Potassium carbonate (522 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1.7 mmol) were added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 32.6 g of compound 1-A (yield 90%).
MS[M+H]+ = 417MS[M+H] + = 417
제조예 1-2: 화합물 1-B의 합성Preparation Example 1-2: Synthesis of Compound 1-B
(4-클로로-2-하이드록시페닐)보로닉액시드 30g(174mmol), 1,5-다이브로모-2,6-다이플루오로나프탈렌 87mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(522mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.7mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-B 31.6g을 얻었다(수율 87%).(4-chloro-2-hydroxyphenyl) boronic acid 30g (174mmol), 1,5-dibromo-2,6-difluoronaphthalene 87mmol, tetrahydrofuran 200mL and water 100mL were mixed and heated to 60℃ I did. Potassium carbonate (522 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1.7 mmol) were added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 31.6 g of compound 1-B (yield 87%).
MS[M+H]+ = 417MS[M+H] + = 417
제조예 1-3: 화합물 1-C의 합성Preparation Example 1-3: Synthesis of Compound 1-C
(4-클로로-2-하이드록시페닐)보로닉액시드 30g(174mmol), 2,6-다이브로모-3,7-다이플루오로나프탈렌 87mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(522mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1.7mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-C 31.9g을 얻었다(수율 88%).(4-chloro-2-hydroxyphenyl) boronic acid 30g (174mmol), 2,6-dibromo-3,7-difluoronaphthalene 87mmol, tetrahydrofuran 200mL and water 100mL mixed and heated to 60 ℃ I did. Potassium carbonate (522 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1.7 mmol) were added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to give 31.9 g of compound 1-C (yield 88%).
MS[M+H]+ = 417MS[M+H] + = 417
제조예 2-1: 화합물 2-A의 합성Preparation Example 2-1: Synthesis of Compound 2-A
화합물 1-A 25g(59.9mmol), 포타슘카보네이트 240mmol, 디메틸포름아마이드 300mL를 혼합하고 60℃로 1시간 가열하고 리플럭스 상태로 1시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물에 역침전하여 고체를 얻은 후, 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-A 18.5g을 얻었다(수율 82%).Compound 1-A 25g (59.9mmol), potassium carbonate 240mmol, dimethylformamide 300mL were mixed, heated at 60° C. for 1 hour, and stirred for 1 hour in reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was reverse-precipitated in water to obtain a solid, and then recrystallized twice with tetrahydrofuran and ethanol to obtain 18.5 g of compound 2-A (yield 82%).
MS[M+H]+ = 377MS[M+H] + = 377
제조예 2-2: 화합물 2-B의 합성Preparation Example 2-2: Synthesis of Compound 2-B
화합물 1-B 25g(59.9mmol), 포타슘카보네이트 240mmol, 디메틸포름아마이드 300mL를 혼합하고 60℃로 1시간 가열하고 리플럭스 상태로 1시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물에 역침전하여 고체를 얻은 후, 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-B 18.1g을 얻었다(수율 80%).Compound 1-B 25g (59.9mmol), potassium carbonate 240mmol, dimethylformamide 300mL were mixed, heated at 60° C. for 1 hour, and stirred for 1 hour in reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was reverse-precipitated in water to obtain a solid, and then recrystallized twice with tetrahydrofuran and ethanol to obtain 18.1 g of compound 2-B (yield 80%).
MS[M+H]+ = 377MS[M+H] + = 377
제조예 2-3: 화합물 2-C의 합성Preparation Example 2-3: Synthesis of Compound 2-C
화합물 1-C 25g(59.9mmol), 포타슘카보네이트 240mmol, 디메틸포름아마이드 300mL를 혼합하고 60℃로 1시간 가열하고 리플럭스 상태로 1시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물에 역침전하여 고체를 얻은 후, 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2-C 19.2g을 얻었다(수율 85%).Compound 1-C 25g (59.9mmol), potassium carbonate 240mmol, dimethylformamide 300mL were mixed, heated at 60°C for 1 hour, and stirred for 1 hour in reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was reverse-precipitated in water to obtain a solid, and then recrystallized twice with tetrahydrofuran and ethanol to obtain 19.2 g of compound 2-C (yield 85%).
MS[M+H]+ = 377MS[M+H] + = 377
제조예 3-1: 화합물 3-A의 합성Preparation Example 3-1: Synthesis of Compound 3-A
화합물 2-A 18.8g(50mmol), 디메틸포름아마이드 450mL를 혼합하고 0℃에서 N-브로모숙신이미드(NBS) 100mmol을 첨가하여 상온에서 1시간 교반하였다. 반응 후 반응 용액을 물에 역침전하여 고체를 얻은 후, 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3-A 22.7g을 얻었다(수율 85%).Compound 2-A 18.8 g (50 mmol) and 450 mL of dimethylformamide were mixed, and N-bromosuccinimide (NBS) 100 mmol was added at 0° C., followed by stirring at room temperature for 1 hour. After the reaction, the reaction solution was reverse-precipitated in water to obtain a solid, and then recrystallized twice with tetrahydrofuran and ethanol to obtain 22.7 g of compound 3-A (yield 85%).
MS[M+H]+ = 535MS[M+H] + = 535
제조예 3-2: 화합물 3-B의 합성Preparation Example 3-2: Synthesis of Compound 3-B
질소 분위기에서 화합물 2-B 18.8g(50mmol)에 테트라하이드로퓨란 200ml를 첨가하고 -78℃에서 n-부틸리튬 100mmol을 첨가하였다. -78℃에서 2시간 교반한 후 브롬 100mmol을 -78℃에서 첨가하여 30분 교반하였다. 반응 후 반응 용액을 소듐싸이오설페이트 수용액에 역침전하여 고체를 얻은 후, 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3-B 21.7g을 얻었다(수율 81%).In a nitrogen atmosphere, 200 ml of tetrahydrofuran was added to 18.8 g (50 mmol) of compound 2-B, and 100 mmol of n-butyllithium was added at -78°C. After stirring at -78°C for 2 hours, 100 mmol of bromine was added at -78°C, followed by stirring for 30 minutes. After the reaction, the reaction solution was reverse-precipitated in an aqueous sodium thiosulfate solution to obtain a solid, and then recrystallized twice with tetrahydrofuran and ethanol to obtain 21.7 g of compound 3-B (yield 81%).
MS[M+H]+ = 535MS[M+H] + = 535
제조예 3-3: 화합물 3-C의 합성Preparation Example 3-3: Synthesis of Compound 3-C
질소 분위기에서 화합물 2-C 18.8g(50mmol)에 테트라하이드로퓨란 200ml를 첨가하고 -78℃에서 n-부틸리튬 100mmol을 첨가하였다. -78℃에서 2시간 교반한 후 브롬 100mmol을 -78℃에서 첨가하여 30분 교반하였다. 반응 후 반응 용액을 소듐사이오설페이트 수용액에 역침전하여 고체를 얻은 후, 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3-C 21.1g을 얻었다(수율 79%).In a nitrogen atmosphere, 200 ml of tetrahydrofuran was added to 18.8 g (50 mmol) of compound 2-C, and 100 mmol of n-butyllithium was added at -78°C. After stirring at -78°C for 2 hours, 100 mmol of bromine was added at -78°C, followed by stirring for 30 minutes. After the reaction, the reaction solution was reverse-precipitated in an aqueous sodium thiosulfate solution to obtain a solid, and then recrystallized twice with tetrahydrofuran and ethanol to obtain 21.1 g of compound 3-C (yield 79%).
MS[M+H]+ = 535MS[M+H] + = 535
화합물 1의 합성Synthesis of
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 다이페닐아민 80 mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1 16.2g을 얻었다(수율 83%).Compound 3-A 10.7 g (20 mmol), sodium-t-butoxide 100 mmol, diphenylamine 80 mmol and toluene 200 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added to reflux. The mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 16.2 g of compound 1 (yield 83%).
MS[M+H]+ = 977MS[M+H] + = 977
화합물 2의 합성Synthesis of
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 페난트렌-9-일보로닉액시드 40mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(120mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-A 11.7g을 얻었다(수율 80%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), phenanthrene-9-ylboronic acid 40mmol, tetrahydrofuran 200mL, and water 100mL were mixed and heated to 60 ℃. Potassium carbonate (120 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (0.2 mmol) were added, followed by stirring for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 11.7 g of compound 4-A (yield 80%).
MS[M+H]+ = 729MS[M+H] + = 729
화합물 4-A 10.9g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 다이페닐아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 2 11.9g을 얻었다(수율 80%).Compound 4-A 10.9 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, diphenylamine 30 mmol, and toluene 100 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added to reflux. The mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 11.9 g of compound 2 (yield 80%).
MS[M+H]+ = 995MS[M+H] + = 995
화합물 3의 합성Synthesis of
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 다이-p-톨릴아민 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-B 12.7 g을 얻었다(수율 83%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, di-p-tolylamine 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed and heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol was added. The mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 12.7 g of compound 4-B (yield 83%).
MS[M+H]+ = 767MS[M+H] + = 767
화합물 4-B 11.5g(15mmol), 4-t-부틸페닐보로닉액시드 30mmol, 1,4-다이옥산 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘포스페이트(90mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 3 8.8g을 얻었다(수율 61%).Compound 4-B 11.5 g (15 mmol), 4-t-butylphenylboronic acid 30 mmol, 1,4-dioxane 100 mL, and water 50 mL were mixed and heated to 60°C. Potassium phosphate (90 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (0.2 mmol) were added, followed by stirring in a reflux state for 3 hours. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 8.8 g of compound 3 (yield 61%).
MS[M+H]+ = 963MS[M+H] + = 963
화합물 4의 합성Synthesis of
화합물 3-B 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 다이페닐아민 80mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4 15.2g을 얻었다(수율 78%).Compound 3-B 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, diphenylamine 80mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol was added to reflux state And stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 15.2 g of compound 4 (yield 78%).
MS[M+H]+ = 977MS[M+H] + = 977
화합물 5의 합성Synthesis of
화합물 3-B 10.7g(20mmol), 페난트렌-9-일보로닉액시드 40mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(120mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-C 12.3g을 얻었다(수율 84%).Compound 3-B 10.7 g (20 mmol), phenanthrene-9-ylboronic acid 40 mmol, tetrahydrofuran 200 mL, and water 100 mL were mixed and heated to 60°C. Potassium carbonate (120 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (0.2 mmol) were added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 12.3 g of compound 4-C (yield 84%).
MS[M+H]+ = 729MS[M+H] + = 729
화합물 4-C 10.9g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 다이페닐아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 5 12.2g을 얻었다(수율 82%).Compound 4-C 10.9 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, diphenylamine 30 mmol, and toluene 100 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added to reflux. The mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 12.2 g of compound 5 (yield 82%).
MS[M+H]+ = 995MS[M+H] + = 995
화합물 6의 합성Synthesis of
화합물 3-B 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 다이-p-톨릴아민 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-D 12.4g을 얻었다(수율 81%).Compound 3-B 10.7 g (20 mmol), sodium-t-butoxide 100 mmol, di-p-tolylamine 40 mmol, and toluene 200 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added. The mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 12.4 g of compound 4-D (yield 81%).
MS[M+H]+ = 767MS[M+H] + = 767
화합물 4-D 11.5g(15mmol), 4-t-부틸페닐보로닉액시드 30mmol, 1,4-다이옥산 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘포스페이트(90mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 6 9.1g을 얻었다(수율 63%).Compound 4-D 11.5g (15mmol), 4-t-butylphenylboronic acid 30mmol, 1,4-dioxane 100mL and water 50mL were mixed and heated to 60 ℃. Potassium phosphate (90 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (0.2 mmol) were added, followed by stirring in a reflux state for 3 hours. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 9.1 g of compound 6 (yield 63%).
MS[M+H]+ = 963MS[M+H] + = 963
화합물 7의 합성Synthesis of
화합물 3-C 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 다이페닐아민 80mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 7 14.6g을 얻었다(수율 75%).Compound 3-C 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, diphenylamine 80mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol was added to reflux And stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 14.6 g of compound 7 (yield 75%).
MS[M+H]+ = 977MS[M+H] + = 977
화합물 8의 합성Synthesis of
화합물 3-C 10.7g(20mmol), 페난트렌-9-일보로닉액시드 40mmol, 테트라하이드로퓨란 200mL 및 물 100mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘카보네이트(120mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-E 11.8g을 얻었다(수율 81%).Compound 3-C 10.7g (20mmol), phenanthrene-9-ylboronic acid 40mmol, tetrahydrofuran 200mL and water 100mL were mixed and heated to 60 ℃. Potassium carbonate (120 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (0.2 mmol) were added, followed by stirring for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 11.8 g of compound 4-E (yield 81%).
MS[M+H]+ = 729MS[M+H] + = 729
화합물 4-E 10.9g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 다이페닐아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 8 11.9g을 얻었다(수율 80%).Compound 4-E 10.9 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, diphenylamine 30 mmol, and toluene 100 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added to reflux. The mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 11.9 g of compound 8 (yield 80%).
MS[M+H]+ = 995MS[M+H] + = 995
화합물 9의 합성Synthesis of
화합물 3-C 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 다이-p-톨릴아민 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-F 12.7g을 얻었다(수율 83%).Compound 3-C 10.7 g (20 mmol), sodium-t-butoxide 100 mmol, di-p-tolylamine 40 mmol and toluene 200 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added. The mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 12.7 g of compound 4-F (yield 83%).
MS[M+H]+ = 767MS[M+H] + = 767
4-F 11.5g(15mmol), 4-t-부틸페닐보로닉액시드 30mmol, 1,4-다이옥산 100mL 및 물 50mL를 혼합하고 60℃로 가열하였다. 포타슘포스페이트(90mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.2mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액에서 유기층을 추출한 후, 클로로포름과 헥산으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 9 8.5g을 얻었다(수율 59%).11.5 g (15 mmol) of 4-F, 30 mmol of 4-t-butylphenylboronic acid, 100 mL of 1,4-dioxane, and 50 mL of water were mixed and heated to 60°C. Potassium phosphate (90 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (0.2 mmol) were added, followed by stirring in a reflux state for 3 hours. After the reaction, the organic layer was extracted from the reaction solution returned to room temperature, and then recrystallized twice with chloroform and hexane to obtain 8.5 g of compound 9 (yield 59%).
MS[M+H]+ = 963MS[M+H] + = 963
화합물 10의 합성Synthesis of compound 10
화합물 3-B 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 10,11-다이하이드로-5H-다이벤조[b,f]아제핀 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-G 12.2g을 얻었다(수율 80%).Compound 3-B 10.7 g (20 mmol), sodium-t-butoxide 100 mmol, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f] azepine 40 mmol and toluene 200 mL were mixed, refluxed and heated for 30 minutes. Tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 12.2 g of compound 4-G (yield 80%).
MS[M+H]+ = 763MS[M+H] + = 763
화합물 4-G 11.5g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 다이페닐아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 10 12.8g을 얻었다(수율 83%).Compound 4-G 11.5g (15mmol), sodium-t-butoxide 37.5mmol, diphenylamine 30mmol and toluene 100mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol was added to reflux The mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 12.8 g of compound 10 (yield 83%).
MS[M+H]+ = 1029MS[M+H] + = 1029
화합물 11의 합성Synthesis of compound 11
화합물 3-B 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 9-H-카바졸 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-H 12g을 얻었다(수율 85%).Compound 3-B 10.7 g (20 mmol), sodium-t-butoxide 100 mmol, 9-H-carbazole 40 mmol and toluene 200 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added. The mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 12 g of compound 4-H (yield 85%).
MS[M+H]+ = 707MS[M+H] + = 707
화합물 4-H 10.6g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 다이페닐아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 11 11.8g을 얻었다(수율 81%).Compound 4-H 10.6g (15mmol), sodium-t-butoxide 37.5mmol, diphenylamine 30mmol and toluene 100mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol was added to reflux. The mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 11.8 g of compound 11 (yield 81%).
MS[M+H]+ = 973MS[M+H] + = 973
화합물 12의 합성Synthesis of compound 12
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 10H-페녹사진 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-K 11.8g을 얻었다(수율 80%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, 10H-phenoxazine 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed and heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol was added to reflux. The mixture was stirred for 3 hours. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 11.8 g of compound 4-K (yield 80%).
MS[M+H]+ = 739MS[M+H] + = 739
화합물 4-K 11.1g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 9,9-다이메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 12 14.5g을 얻었다(수율 78%).Compound 4-K 11.1g (15mmol), sodium-t-butoxide 37.5mmol, 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 30mmol and toluene 100mL were mixed and refluxed for 30 minutes After heating, 0.2 mmol of tetrakistriphenylphosphine palladium was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 14.5 g of compound 12 (yield 78%).
MS[M+H]+ = 1237MS[M+H] + = 1237
화합물 13의 합성Synthesis of compound 13
화합물 3-B 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 10H-스파이로[아크리딘-9,9'-플루오렌] 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-I 16.4g을 얻었다(수율 79%).Compound 3-B 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, 10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene] 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetra 0.2 mmol of kisstriphenylphosphine palladium was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 16.4 g of compound 4-I (yield 79%).
MS[M+H]+ = 1035MS[M+H] + = 1035
화합물 4-I 15.5g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 비스(4-(터트-뷰틸)페닐)아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 13 17.2g을 얻었다(수율 75%).Compound 4-I 15.5g (15mmol), sodium-t-butoxide 37.5mmol, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine 30mmol and toluene 100mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakistriphenylphos 0.2 mmol of fin palladium was added and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 17.2 g of compound 13 (yield 75%).
MS[M+H]+ = 1525MS[M+H] + = 1525
화합물 14의 합성Synthesis of compound 14
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 다이(나프탈렌-2-일)아민 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-L 13.3g을 얻었다(수율 73%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, di(naphthalen-2-yl)amine 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol Was added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 13.3 g of compound 4-L (yield 73%).
MS[M+H]+ = 911MS[M+H] + = 911
화합물 4-L 13.7g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 14 15.7g을 얻었다(수율 79%).Compound 4-L 13.7 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 30 mmol and toluene 100 mL were mixed, refluxed and heated for 30 minutes. Tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 15.7 g of compound 14 (yield 79%).
MS[M+H]+ = 1329MS[M+H] + = 1329
화합물 15의 합성Synthesis of compound 15
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, N-페닐다이벤조[b,d]사이오펜-2-아민 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-M 14g을 얻었다(수율 76%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-2-amine 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, and tetrakis Triphenylphosphine palladium 0.2mmol was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 14 g of compound 4-M (yield 76%).
MS[M+H]+ = 923MS[M+H] + = 923
화합물 4-M 13.8g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 4-메틸-N-페닐아닐린 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 15 15g을 얻었다(수율 82%).Compound 4-M 13.8 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, 4-methyl-N-phenylaniline 30 mmol and toluene 100 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol Was added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 15 g of compound 15 (yield 82%).
MS[M+H]+ = 1217MS[M+H] + = 1217
화합물 16의 합성Synthesis of compound 16
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 2-(페닐아미노)벤조나이트릴 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-N 11.9g을 얻었다(수율 78%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, 2-(phenylamino)benzonitrile 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol Was added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 11.9 g of compound 4-N (yield 78%).
MS[M+H]+ = 761MS[M+H] + = 761
화합물 4-N 11.4g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 16 14.1g을 얻었다(수율 80%).Compound 4-N 11.4g (15mmol), sodium-t-butoxide 37.5mmol, N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine 30mmol and toluene 100mL were mixed, refluxed and heated for 30 minutes. Tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 14.1 g of compound 16 (yield 80%).
MS[M+H]+ = 1179MS[M+H] + = 1179
화합물 17의 합성Synthesis of compound 17
화합물 3-B 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 비스(4-플루오로페닐)아민 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-J 12.1g을 얻었다(수율 77%).Compound 3-B 10.7 g (20 mmol), sodium-t-butoxide 100 mmol, bis (4-fluorophenyl) amine 40 mmol and toluene 200 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol Was added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 12.1 g of compound 4-J (yield 77%).
MS[M+H]+ = 783MS[M+H] + = 783
화합물 4-J 11.7g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 4-메틸-N-페닐아닐린 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 17 13.4g을 얻었다(수율 83%).Compound 4-J 11.7 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, 4-methyl-N-phenylaniline 30 mmol and toluene 100 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol Was added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 13.4 g of compound 17 (yield 83%).
MS[M+H]+ = 1077MS[M+H] + = 1077
화합물 18의 합성Synthesis of compound 18
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 4-메톡시-N-페닐아닐린 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-O 11.1g을 얻었다(수율 72%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, 4-methoxy-N-phenylaniline 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2mmol Was added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 11.1 g of compound 4-O (yield 72%).
MS[M+H]+ = 771MS[M+H] + = 771
화합물 4-O 11.6g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 4-메틸-N-페닐아닐린 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 18 12.9g을 얻었다(수율 81%).Compound 4-O 11.6 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, 4-methyl-N-phenylaniline 30 mmol and toluene 100 mL were mixed, refluxed, heated for 30 minutes, tetrakistriphenylphosphine palladium 0.2 mmol Was added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 12.9 g of compound 18 (yield 81%).
MS[M+H]+ = 1065MS[M+H] + = 1065
화합물 19의 합성Synthesis of compound 19
화합물 3-A 10.7g(20mmol), 소듐-t-부톡사이드 100mmol, 9,9-다이메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민 40mmol 및 톨루엔 200mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 4-P 13.2g을 얻었다(수율 70%).Compound 3-A 10.7g (20mmol), sodium-t-butoxide 100mmol, 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 40mmol and toluene 200mL were mixed, refluxed and heated for 30 minutes Then, 0.2 mmol of tetrakistriphenylphosphine palladium was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to obtain 13.2 g of compound 4-P (yield 70%).
MS[M+H]+ = 943MS[M+H] + = 943
화합물 4-P 14.1g(15mmol), 소듐-t-부톡사이드 37.5mmol, 10,11-다이하이드로-5H-다이벤조[b,f]아제핀 30mmol 및 톨루엔 100mL를 혼합하고 리플럭스하여 30분 가열하고 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 0.2mmol을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응 용액을 물을 이용하여 추출하고 유기층을 클로로포름으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 19 14.6g을 얻었다(수율 77%).Compound 4-P 14.1 g (15 mmol), sodium-t-butoxide 37.5 mmol, 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f] azepine 30 mmol and toluene 100 mL were mixed, refluxed and heated for 30 minutes Then, 0.2 mmol of tetrakistriphenylphosphine palladium was added, and the mixture was stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was extracted with water, and the organic layer was recrystallized twice with chloroform to give 14.6 g of compound 19 (yield 77%).
MS[M+H]+ = 1261MS[M+H] + = 1261
상기 반응식과 동일한 반응을 이용하여 치환기 종류를 다양하게 도입하여 구체예 상의 물질들을 합성할 수 있다.By using the same reaction as in the above scheme, various types of substituents may be introduced to synthesize the materials of the specific examples.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1을 발광층에 포함하여 유기 발광 소자를 제조하고, 특성을 평가하였다. An organic light-emitting device was manufactured by including
본 실험예에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1과 함께 삼중항 에너지가 2.9eV인 호스트 재료(m-CBP), △EST(일중항 에너지와 삼중항 에너지의 차이)가 0.3eV 이하인 TADF(지연형광) 특성을 갖는 Sensitizer(4CzIPN)를 발광층에 포함하여 녹색 유기 발광 소자를 제조하고, 특성을 평가하였다. In this experimental example, the host material (m-CBP) having a triplet energy of 2.9 eV with
<비교예 1> <Comparative Example 1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0 Х 10-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌(hexanitrilehexaazatriphenylene; HAT-CN)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000Å was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter made by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator. Each thin film was stacked on the thus prepared ITO transparent electrode by vacuum evaporation with a vacuum degree of 5.0 占10 -4 Pa. First, hexanitrilehexaazatriphenylene (HAT-CN) was thermally vacuum deposited to a thickness of 500Å on ITO to form a hole injection layer.
상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.The following compound 4-4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (300Å) was vacuum deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(EB1)(100Å)를 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다.Compound N-([1,1'-bisphenyl]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-biphenyl]-4-yl) with a film thickness of 100Å on the hole transport layer )-11H-benzo[a]carbazole-5-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (EB1) (100Å) was vacuum deposited to form an electron blocking layer.
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 m-CBP와 4CzIPN 및 GD1을 69:30:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, m-CBP, 4CzIPN, and GD1 were vacuum-deposited on the electron blocking layer at a weight ratio of 69:30:1 with a thickness of 300Å as follows to form a light emitting layer.
상기 발광층 위에 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.An electron injection and transport layer was formed with a thickness of 300Å by vacuum depositing compound ET1 and compound LiQ (Lithium Quinolate) at a weight ratio of 1:1 on the emission layer. Lithium fluoride (LiF) in a thickness of 12 Å and aluminum in a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a negative electrode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7torr 내지 5×10-6torr를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 Å/sec to 0.7 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was 2 Å/sec. ×10 -7 torr to 5 × 10 -6 torr was maintained.
<실험예 1-1 내지 1-19><Experimental Examples 1-1 to 1-19>
상기 비교예 1에서 화합물 GD1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound of Table 1 below was used instead of the compound GD1 in Comparative Example 1.
<비교예 2 내지 4><Comparative Examples 2 to 4>
상기 비교예 1에서 화합물 GD1 대신 하기 GD2, GD3 또는 GD4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound of GD2, GD3, or GD4 was used instead of the compound GD1 in Comparative Example 1.
실험예 1-1 내지 1-19 및 비교예 1 내지 4에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율 및 색좌표(CIE)를 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다.When a current was applied to the organic light emitting devices manufactured according to Experimental Examples 1-1 to 1-19 and Comparative Examples 1 to 4, the results of measuring voltage, efficiency and color coordinates (CIE) are shown in Table 1 below.
(발광층)compound
(Luminescent layer)
(V@10mA/cm2)Voltage
(V@10mA/cm 2 )
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd/A@10mA/cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x,y)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 코어로 하는 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-19 의 소자 모두 비교예 1에서 화합물 GD1의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮고, 효율이 올라가는 결과를 얻었다.As shown in Table 1, the devices of Experimental Examples 1-1 to 1-19 using the compound having the structure of
또한, 비교예 2 내지 4의 소자와 비교를 해보면 본원의 화학식 1의 구조가 전압, 효율 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.In addition, when comparing the devices of Comparative Examples 2 to 4, it was found that the structure of
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 발광 파장 튜닝이 가능하여 높은 색순도의 유기 발광 소자 구현이 가능함을 확인할 수 있었다.As shown in the results of Table 1, it was confirmed that the compound according to the present invention has excellent light-emitting ability and enables tuning of the light-emitting wavelength, so that the organic light-emitting device of high color purity can be implemented.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자차단층
9: 전자주입 및 수송층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: electron transport layer
8: electron blocking layer
9: electron injection and transport layer
Claims (6)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페난트레닐기, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) 또는 하기 화학식 HAr1 내지 HAr5 중 어느 하나이며,
상기 HAr1 내지 HAr5에 있어서,
R21 내지 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알콕시기; 알킬기; 또는 아릴기이고,
R33 및 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, R33 및 R34는 각각 페닐기이며 서로 결합하여 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알콕시기; 알킬기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성하고,
a21 내지 a28, a31 및 a32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
a21이 2 이상이면 R21은 서로 같거나 상이하고, a22가 2 이상이면 R22는 서로 같거나 상이하고, a23이 2 이상이면 R23은 서로 같거나 상이하고, a24가 2 이상이면 R24는 서로 같거나 상이하고, a25가 2 이상이면 R25는 서로 같거나 상이하고, a26이 2 이상이면 R26은 서로 같거나 상이하고, a27이 2 이상이면 R27은 서로 같거나 상이하고, a28이 2 이상이면 R28은 서로 같거나 상이하고, a31이 2 이상이면 R31은 서로 같거나 상이하고, a32가 2 이상이면 R32는 서로 같거나 상이하고,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) 또는 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이며,
R5 내지 R7 및 R11 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 할로겐기, 알콕시기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R8 내지 R10 및 R14 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헤테로아릴기이며,
a는 1 또는 2이며, b는 1 또는 2이며, c는 1 내지 4의 정수이고, d는 1 내지 4의 정수이며,
a가 2이면 R1은 서로 같거나 상이하고, b가 2이면 R2는 서로 같거나 상이하고, c가 2 이상이면 R3는 서로 같거나 상이하고, d가 2 이상이면 R4는 서로 같거나 상이하다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently of a phenanthrenyl group, -N(R5)(R6), -N(R7)(R8), -N(R9)(R10) or the following formulas HAr1 to HAr5 Which one is
In the HAr1 to HAr5,
R21 to R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Alkoxy group; Alkyl group; Or an aryl group,
R33 and R34 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl group; Or an aryl group, R33 and R34 are each a phenyl group and are bonded to each other to deuterium; Halogen group; Cyano group; Alkoxy group; Alkyl group; Or to form a substituted or unsubstituted fluorene ring with an aryl group,
a21 to a28, a31 and a32 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
If a21 is 2 or more, R21 is the same or different, if a22 is 2 or more, R22 is the same or different, and if a23 is 2 or more, R23 is the same or different, and if a24 is 2 or more, R24 is the same or different. And, if a25 is 2 or more, R25 is the same as or different from each other, if a26 is 2 or more, R26 is the same or different, and if a27 is 2 or more, R27 is the same or different, and if a28 is 2 or more, R28 is the same. Or different, and if a31 is 2 or more, R31 is the same as or different from each other, and if a32 is 2 or more, R32 is the same or different from each other,
R3 and R4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group, -N(R11)(R12), -N(R13)(R14), -N(R15)(R16) or substituted or It is an unsubstituted N-containing heterocyclic group,
R5 to R7 and R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group, a halogen group, an alkoxy group, or an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group,
R8 to R10 and R14 to R16 are the same as or different from each other, and each independently a heteroaryl group,
a is 1 or 2, b is 1 or 2, c is an integer from 1 to 4, d is an integer from 1 to 4,
If a is 2, R1 is the same or different from each other, if b is 2, R2 is the same or different from each other, if c is 2 or more, R3 is the same or different from each other, and if d is 2 or more, R4 is the same or different from each other.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
R1 내지 R4 및 a 내지 d의 정의는 화학식 1과 같다.The compound of claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 2 to 4:
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
In Formulas 2 to 4,
The definitions of R1 to R4 and a to d are the same as in Formula 1.
.The compound of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following structures:
.
상기 유기물층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 도펀트를 포함하며,
상기 도펀트는 상기 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 5,
The organic material layer includes an emission layer,
The emission layer includes a dopant,
The dopant is an organic light-emitting device, characterized in that the compound.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |