KR102171692B1 - 메조겐의 상 분리 및 상전이 특성을 이용한 열 제어 유기소재 - Google Patents

메조겐의 상 분리 및 상전이 특성을 이용한 열 제어 유기소재 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반응성 메조겐과 비반응성 상전이 메조겐을 혼합한 다음 중합하여 반응성 메조겐으로 구성되는 고분자 내트워크 내에 비반응성 상전이 메조겐으로 구성되는 마이크로 도메인을 형선하는 것으로 높은 열전도성을 가지는 메조겐의 상 분리 및 상전이 특성을 이용한 열 제어 유기소재에 관한 것이다. 본 발명은 반응성 메조겐으로 구성되는 고분자 네트워크 내부에 비 반응성 상전이 메조겐으로 구성되는 마이크로 도메인이 분산되어 있는 열 제어 유기소재를 제공한다.

Description

메조겐의 상 분리 및 상전이 특성을 이용한 열 제어 유기소재{Smart heat managing materials utilizing the phase separation and transition properties of mesogens}
본 발명은 메조겐의 상 분리 및 상전이 특성을 이용한 열 제어 유기소재에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 반응성 메조겐과 비반응성 상전이 메조겐을 혼합한 다음 중합하여 반응성 메조겐으로 구성되는 고분자 내트워크 내에 비반응성 상전이 메조겐으로 구성되는 마이크로 도메인을 형선하는 것으로 높은 열전도성을 가지는 메조겐의 상 분리 및 상전이 특성을 이용한 열 제어 유기소재에 관한 것이다.
전자제품은 전기를 이용하여 가동되며, 가동시에 열을 발생하게 된다. 특히 효율이 낮은 제품일수록 입력되는 전력의 많은 부분을 열로서 방출하게 되며, 열에 의하여 소진되는 에너지의 양이 적을수록 높은 효율을 가지게 된다. 하지만 열역학 2법칙에 따라 입력된 에너지를 전부 사용할 수는 없으므로, 아무리 높은 효율을 가지는 제품이라도 일정수준의 열을 방출하게 된다.
이러한 전자제품에서 발생하는 열은 전자제품의 적정 작동온도를 유지하는 것에 사용되는 경우도 있지만, 열에 약한 전자제품의 특성상 대부분 외부로 빠르게 배출하여 과열에 의한 손상을 방지하고 있다.
이렇게 전자제품의 열을 제어하기 위하여 전자제품의 발열부를 단순히 외부공기 또는 액체에 노출시키는 방법을 사용하는 경우도 있지만 배출되는 열량이 많아지는 경우 충분한 열교환이 이루어지지 않는 경우가 있다. 이러한 열교환을 가속화하기 위하여 열전도성이 높은 금속(알루미늄, 구리 등)을 기하학적인 모양으로 가공한 방열핀을 사용하는 경우가 많이 있었다.
하지만 기존의 알루미늄이나 구리를 압출 성형하여 표면적을 극대화시키는 기하학적인 방열설계, 방열 구조체의 흑화처리를 통한 방사효율을 증대시키는 방법, 공기와 냉각수를 이용해 열을 배출하는 공/수냉식 장치 부착 등의 방법으로는 급격히 증가하는 소자의 열 밀도를 감소시키는데 한계를 가지고 있으며, 특히 금속을 이용한 방열핀의 경우 그 무게와 부피의 한계 때문에 정밀부품에는 사용이 제한되고 있다.
이를 극복하기 위하여 고분자를 이용한 방열 소재들이 연구되고 있다. 하지만 고분자 재료는 자체적인 열전도도가 낮아 방열소재로 응용하기 위해 높은 열전도도를 나타내는 필러를 첨가하여 복합체 형태의 재료로써 응용되어 왔다.
다만 높은 열전도도를 얻기 위해서는 많은 양의 필러가 들어가게 되는데 이러한 경우 가공이 힘들어지고 제품의 물리적 성질이 저해되며, 필러와 고분자 지지체 간에 친화성이 좋지 않기 때문에 고분자 매트릭스의 계면에 필러가 접착이 잘 되지 않는 문제가 있다. 이는 고분자 복합재료에 공극이 형성될 수 있는 가능성을 높이며 계면에서의 공극은 유기물의 열전도 주체인 포논전도를 방해하여 균일하고 높은 열전도 특성을 나타내지 못하게 하는 것으로 알려져 있다.
이러한 단점을 극복하기 위하여 반응기를 가짐과 동시에 액정의 특성을 나타내는 반응성 메조겐을 이용하여 열전도 특성을 가지는 고분자의 개발이 진행되고 있다. 하지만 반응성 메조겐의 경우 주변의 급격한 온도변화에 따른 열피로에 의한 노화가 발생하며, 이에 따라 급격히 열전도도가 떨어진다는 단점을 가지고 있어 이를 해결하기 위한 노력이 필요하다.
(0001) 대한민국 등록특허 제10-1899088호 (0002) 대한민국 등록특허 제10-1896963호
전술한 문제를 해결하기 위하여, 본 발명은 반응성 메조겐과 비반응성 상전이 메조겐을 혼합한 다음 중합하여 반응성 메조겐으로 구성되는 고분자 내트워크 내에 비반응성 상전이 메조겐으로 구성되는 마이크로 도메인을 형선하는 것으로 높은 열전도성을 가지는 메조겐의 상 분리 및 상전이 특성을 이용한 열 제어 유기소재을 제공하고자 한다.
상술한 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 반응성 메조겐으로 구성되는 고분자 네트워크 내부에 비 반응성 상전이 메조겐으로 구성되는 마이크로 도메인이 분산되어 있는 열 제어 유기소재를 제공한다.
상기 반응성 메조겐은 봉상형 또는 판상형 메조겐 코어에 고분자화 반응기가 C1~C30의 선형 탄화수소로 결합되어 있으며, 비반응성 상전이 메조겐은 봉상형 또는 판상형 메조겐 코어에 C1~C30의 선형 탄화수소가 결합된 구조를 가질 수 있다.
상기 봉상형 메조겐 코어는 하기의 화학식 1~35의 구조를 포함하며, 상기 C1~C30의 선형 탄화수소는 상기 봉상형 코어에 표현된 A 중 하나 이상의 위치에 결합될 수 있다.
[화학식 1]
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[화학식 2]
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[화학식 3]
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[화학식 4]
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[화학식 5]
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[화학식 6]
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[화학식 7]
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[화학식 8]
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[화학식 9]
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[화학식 15]
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[화학식 16]
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[화학식 17]
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[화학식 18]
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[화학식 19]
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[화학식 20]
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[화학식 21]
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[화학식 22]
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[화학식 23]
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[화학식 24]
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[화학식 25]
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[화학식 26]
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[화학식 27]
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[화학식 28]
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[화학식 29]
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[화학식 30]
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[화학식 31]
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[화학식 32]
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[화학식 33]
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[화학식 34]
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[화학식 35]
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상기 판상형 메조겐 코어는 하기의 화학식 36~61의 구조를 포함하며, 상기 C1~C30의 선형 탄화수소는 상기 판상형 코어에 표현된 A 중 하나 이상의 위치에 결합될 수 있다.
[화학식 36]
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[화학식 37]
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[화학식 38]
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[화학식 39]
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[화학식 40]
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[화학식 42]
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[화학식 46]
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[화학식 47]
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[화학식 48]
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[화학식 49]
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[화학식 50]
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[화학식 51]
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[화학식 52]
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[화학식 53]
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[화학식 54]
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[화학식 55]
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[화학식 56]
Figure 112019010902613-pat00056
[화학식 57]
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[화학식 58]
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[화학식 59]
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[화학식 60]
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[화학식 61]
Figure 112019010902613-pat00061
상기 고분자화 반응기는 하기의 화학식 62~96의 구조를 가지며, 상기 C1~C30의 선형 탄화수소는 상기 고분자화 반응기에 표현된 R 중 하나의 위치에 결합될 수 있다.
[화학식 62]
Figure 112019010902613-pat00062
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 63]
Figure 112019010902613-pat00063
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 64]
Figure 112019010902613-pat00064
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 65]
Figure 112019010902613-pat00065
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 66]
Figure 112019010902613-pat00066
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 67]
Figure 112019010902613-pat00067
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 68]
Figure 112019010902613-pat00068
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 69]
Figure 112019010902613-pat00069
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 70]
Figure 112019010902613-pat00070
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 71]
Figure 112019010902613-pat00071
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 72]
Figure 112019010902613-pat00072
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 73]
Figure 112019010902613-pat00073
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 74]
Figure 112019010902613-pat00074
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 75]
Figure 112019010902613-pat00075
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 76]
Figure 112019010902613-pat00076
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 77]
Figure 112019010902613-pat00077
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 78]
Figure 112019010902613-pat00078
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 79]
Figure 112019010902613-pat00079
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 80]
Figure 112019010902613-pat00080
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 81]
Figure 112019010902613-pat00081
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 82]
Figure 112019010902613-pat00082
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 83]
Figure 112019010902613-pat00083
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 84]
Figure 112019010902613-pat00084
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 85]
Figure 112019010902613-pat00085
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 86]
Figure 112019010902613-pat00086
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 87]
Figure 112019010902613-pat00087
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 88]
Figure 112019010902613-pat00088
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 89]
Figure 112019010902613-pat00089
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 90]
Figure 112019010902613-pat00090
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 91]
Figure 112019010902613-pat00091
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 92]
Figure 112019010902613-pat00092
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 93]
Figure 112019010902613-pat00093
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 94]
Figure 112019010902613-pat00094
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 95]
Figure 112019010902613-pat00095
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 96]
Figure 112019010902613-pat00096
(R는 C1~C30의 탄화수소)
상기 반응성 메조겐은 하기의 화학식 97의 구조를 가지며 상기 비반응성 메조겐은 하기의 화학식 98~100의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 97]
Figure 112019010902613-pat00097
[화학식 98]
Figure 112019010902613-pat00098
[화학식 99]
Figure 112019010902613-pat00099
[화학식 100]
Figure 112019010902613-pat00100
상기 마이크로 도메인은 크기가 0.1㎛~ 100㎛일 수 있다.
상기 마이크로 도메인은 구형, 판상형 또는 채널형의 구조를 가질 수 있다.
상기 비 반응성 상전이 메조겐은 주변의 온도에 따라 상이 변화할 수 있다.
상기 비 반응성 상전이 메조겐은 -30℃에서 250℃ 사이의 온도범위 내에서 가역적인 상변화를 일으키며, 온도의 상승에 따라 결정상, 액정상, 등방상으로 상전이가 일어나며, 110~190℃의 온도에서 액정상을 가질 수 있다.
상기 열 제어 유기소재는 열전도성이 0.3 ~ 5 W/mK일 수 있다.
본 발명은 또한 (a) 반응성 메조겐 및 비반응성 상전이 메조겐의 혼합물을 준비하는 단계; (b) 상기 혼합물에 자외선을 공급하여 반응성 메조겐 고분자 네트워크를 중합하는 단계를 포함하는 열 제어 유기소재 제조방법에 있어서, 상기 자외선의 조사량에 따라 상기 비반응성 상전이 메조겐의 도메인의 크기가 변화하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제11항의 열 제어 유기소재 제조방법을 제공한다.
본 발명에 의한 열제어 유기소재는 기존의 무기소재와는 달리 다양한 모양으로 손쉽게 가공 가능한 유기소재를 사용하고 있으며, 무기필러를 사용하지 않고 상전이 소재로 구성되는 마이크로 도메인을 포함함에 따라, 높은 열적 내구성을 지님과 동시에 열전도성이 우수한 유기소재의 제공이 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 의한 열제어 유기소재의 구성을 간략히 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 의한 열제어 유기소재 내부에 마이크로 도메인이 형성되는 것을 간략히 도시한 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 의한 반응성 메조겐과 비반응성 상전이 메조겐의 구조를 간략히 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 의한 반응성 메조겐의 실험결과를 나타낸 것으로 (a)는 반응성 메조겐의 구조, (b)는 시차주사열량 분석법의 결과 (c)는 온도에 따른 상 변화를 각기 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 의한 열제어 유기소재의 열전도 실험결과를 나타낸 것으로 (a) 는 실험장치의 개략도, (b)는 열전도 실험결과 그래프, (c) 및 (d)는 시간에 따른 열전도 측정결과를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 의해 합성된 반응성 메조겐 분자(화학식 97)의 구조를 핵자기공명분광법으로 확인한 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 의해 합성된 비반응성 메조겐 분자(화학식 98)의 구조를 핵자기공명분광법으로 확인한 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 의해 합성된 비반응성 메조겐 분자(화학식 99)의 구조를 핵자기공명분광법으로 확인한 결과를 나타낸 것이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 의해 합성된 비반응성 메조겐 분자(화학식 100)의 구조를 핵자기공명분광법으로 확인한 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에 의해 반응성 메조겐과 비반응성 메조겐 분자가 혼합된 혼합물의 조성에 따른 시차주사열량분석법의 결과를 나태낸 것이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 의해 반응성 메조겐(화학식 97)과 비반응성 메조겐 분자(화학식 98)이 혼합된 열 제어 유기소재의 열전도도 측정 결과를 나타낸 것이다. 붉은색으로 표시된 부분은 필름이 액정상일 때이며, 파란색으로 표시된 부분은 필름이 등방상일 때의 열전도도를 나타낸 것이다. 표에서 붉은색과 파란색 부분의 각 상단에 ‘6MA’는 반응성 메조겐 분자를 지칭한다.
도 12는 본 발명의 일 실시예에 의해 반응성 메조겐(화학식 97)과 비반응성 메조겐 분자(화학식 99)가 혼합된 열 제어 유기소재의 열전도도 측정 결과를 나타낸 것이다. 붉은색으로 표시된 부분은 필름이 액정상일 때이며, 파란색으로 표시된 부분은 필름이 등방상일 때의 열전도도를 나타낸 것이다. 표에서 붉은색과 파란색 부분의 각 상단에 ‘6MA’는 반응성 메조겐 분자를 지칭한다.
도 13은 본 발명의 일 실시예에 의해 반응성 메조겐(화학식 97)과 비반응성 메조겐 분자(화학식 100)이 혼합된 열 제어 유기소재의 열전도도 측정 결과를 나타낸 것이다. 붉은색으로 표시된 부분은 필름이 액정상일 때이며, 파란색으로 표시된 부분은 필름이 등방상일 때의 열전도도를 나타낸 것이다. 표에서 붉은색과 파란색 부분의 각 상단에 ‘6MA’는 반응성 메조겐 분자를 지칭한다.
이하에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐리게 할 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략하기로 한다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
발명에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 발명에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 반응성 메조겐으로 구성되는 고분자 네트워크 내부에 비 반응성 상전이 메조겐으로 구성되는 마이크로 도메인이 분산되어 있는 열 제어 유기소재에 관한 것이다.
상기 고분자 네트워크는 상기 열제어 유기소재의 본체를 구성하는 부분으로, 반응성 메조겐의 중합으로 형성될 수 있다. 메조겐구조를 가지는 화합물을 이용하여 고분자 네트워크를 형성하는 경우 높은 열전도성을 가질 수 있으므로 이를 이용하여 열제어 소재를 제조하는 것이 바람직하다. 이때 상기 반응성 메조겐은 봉상형 또는 판상형 코어(메조겐 코어)를 중심으로 고분자화 반응기가 2~3개 결합되어 있는 형상일 수 있으며, 상기 고분자화 반응기와 상기 메조겐 코어는 C1~C30의 선형 탄화수소 사슬로 연결되어 있을 수 있다. 이때 상기 반응성 메조겐은 열이나 자외선. 화학물질 등에 의해 라디칼중합, 축합중합, 고리화중합, 이온중합 등의 반응을 이용하여 중합될 수 있다.
상기 비반응성 상전이 메조겐은 상기 반응성 메조겐이 중합될 때 고분자 네트워크의 내부에서 응집되어 마이크로 도메인을 구성하며, 상기 마이크로 도메인은 온도에 따라, 고체, 액정 및 액상으로 상전이 될 수 있다. 상변화물질(비반응성 상전이 메조겐)은 특정한 온도에서 온도의 변화 없이 상이 변하면서 많은 열을 흡수 또는 방출할 수 있는 물질로 잠열을 이용하기 때문에 현열에 비해 상변화 온도에서 수십 배에서 수백 배의 에너지 저장 능력 및 방출 능력을 가진다. 이를 이용하여 상기 비반응성 상전이 메조겐은 특정 온도구간에서 흡열 또는 발열반응을 수행할 수 있으며, 이는 반응성 메조겐을 통하여 열이 전도되는 과정에서 에너지를 흡수 및 방출하는 것으로 반응성 메조겐의 열적 내구성을 높일 수 있다.
상기 반응성 메조겐은 봉상형 또는 판상형 메조겐 코어에 고분자화 반응기가 C1~C30의 선형 탄화수소로 결합되어 있으며, 비반응성 상전이 메조겐은 봉상형 또는 판상형 메조겐 코어에 C1~C30의 선형 탄화수소가 결합된 구조를 가질 수 있다.
상기 봉상형 메조겐 코어는 하기의 화학식 1~35의 구조를 포함하며, 상기 C1~C30의 선형 탄화수소는 상기 봉상형 코어에 표현된 A 중 하나 이상의 위치에 결합될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019010902613-pat00101
[화학식 2]
Figure 112019010902613-pat00102
[화학식 3]
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[화학식 4]
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[화학식 5]
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[화학식 6]
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[화학식 7]
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[화학식 8]
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[화학식 9]
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[화학식 10]
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[화학식 11]
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[화학식 12]
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[화학식 13]
Figure 112019010902613-pat00113
[화학식 14]
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[화학식 15]
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[화학식 16]
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[화학식 17]
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[화학식 18]
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[화학식 19]
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[화학식 20]
Figure 112019010902613-pat00120
[화학식 21]
Figure 112019010902613-pat00121
[화학식 22]
Figure 112019010902613-pat00122
[화학식 23]
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[화학식 24]
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[화학식 25]
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[화학식 26]
Figure 112019010902613-pat00126
[화학식 27]
Figure 112019010902613-pat00127
[화학식 28]
Figure 112019010902613-pat00128
[화학식 29]
Figure 112019010902613-pat00129
[화학식 30]
Figure 112019010902613-pat00130
[화학식 31]
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[화학식 32]
Figure 112019010902613-pat00132
[화학식 33]
Figure 112019010902613-pat00133
[화학식 34]
Figure 112019010902613-pat00134
[화학식 35]
Figure 112019010902613-pat00135
상기 판상형 메조겐 코어는 하기의 화학식 36~61의 구조를 포함하며, 상기 C1~C30의 선형 탄화수소는 상기 판상형 코어에 표현된 A 중 하나 이상의 위치에 결합될 수 있다.
[화학식 36]
Figure 112019010902613-pat00136
[화학식 37]
Figure 112019010902613-pat00137
[화학식 38]
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[화학식 39]
Figure 112019010902613-pat00139
[화학식 40]
Figure 112019010902613-pat00140
[화학식 41]
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[화학식 42]
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[화학식 43]
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[화학식 44]
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[화학식 45]
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[화학식 46]
Figure 112019010902613-pat00146
[화학식 47]
Figure 112019010902613-pat00147
[화학식 48]
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[화학식 49]
Figure 112019010902613-pat00149
[화학식 50]
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[화학식 51]
Figure 112019010902613-pat00151
[화학식 52]
Figure 112019010902613-pat00152
[화학식 53]
Figure 112019010902613-pat00153
[화학식 54]
Figure 112019010902613-pat00154
[화학식 55]
Figure 112019010902613-pat00155
[화학식 56]
Figure 112019010902613-pat00156
[화학식 57]
Figure 112019010902613-pat00157
[화학식 58]
Figure 112019010902613-pat00158
[화학식 59]
Figure 112019010902613-pat00159
[화학식 60]
Figure 112019010902613-pat00160
[화학식 61]
Figure 112019010902613-pat00161
상기 고분자화 반응기는 하기의 화학식 62~96의 구조를 가지며, 상기 C1~C30의 선형 탄화수소는 상기 고분자화 반응기에 표현된 R 중 하나의 위치에 결합될 수 있다.
[화학식 62]
Figure 112019010902613-pat00162
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 63]
Figure 112019010902613-pat00163
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 64]
Figure 112019010902613-pat00164
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 65]
Figure 112019010902613-pat00165
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 66]
Figure 112019010902613-pat00166
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 67]
Figure 112019010902613-pat00167
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 68]
Figure 112019010902613-pat00168
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 69]
Figure 112019010902613-pat00169
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 70]
Figure 112019010902613-pat00170
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 71]
Figure 112019010902613-pat00171
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 72]
Figure 112019010902613-pat00172
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 73]
Figure 112019010902613-pat00173
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 74]
Figure 112019010902613-pat00174
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 75]
Figure 112019010902613-pat00175
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 76]
Figure 112019010902613-pat00176
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 77]
Figure 112019010902613-pat00177
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 78]
Figure 112019010902613-pat00178
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 79]
Figure 112019010902613-pat00179
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 80]
Figure 112019010902613-pat00180
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 81]
Figure 112019010902613-pat00181
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 82]
Figure 112019010902613-pat00182
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 83]
Figure 112019010902613-pat00183
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 84]
Figure 112019010902613-pat00184
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 85]
Figure 112019010902613-pat00185
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 86]
Figure 112019010902613-pat00186
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 87]
Figure 112019010902613-pat00187
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 88]
Figure 112019010902613-pat00188
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 89]
Figure 112019010902613-pat00189
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 90]
Figure 112019010902613-pat00190
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 91]
Figure 112019010902613-pat00191
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 92]
Figure 112019010902613-pat00192
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 93]
Figure 112019010902613-pat00193
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 94]
Figure 112019010902613-pat00194
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 95]
Figure 112019010902613-pat00195
(R는 C1~C30의 탄화수소)
[화학식 96]
Figure 112019010902613-pat00196
(R는 C1~C30의 탄화수소)
상기 반응성 메조겐은 하기의 화학식 97의 구조를 가지며 상기 비반응성 메조겐은 하기의 화학식 98~100의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 97]
Figure 112019010902613-pat00197
[화학식 98]
Figure 112019010902613-pat00198
[화학식 99]
Figure 112019010902613-pat00199
[화학식 100]
Figure 112019010902613-pat00200
상기 마이크로 도메인은 크기가 0.1 um ~ 100 um일 수 있다. 상기 마이크로 도메인은 상기 반응성 메조겐의 반응속도에 따라 다양한 크기를 가질 수 있다. 특 반응성 메조겐의 중합속도가 빠른 경우 내부의 비반응성 상전이 메조겐이 응집될 시간이 줄어들게 되어 마이크로 도메인의 크기가 작아지며, 반응성 메조겐의 중합속도가 낮아지는 경우 이와는 반대로 마이크로 도메인의 크기가 커지게 된다.
상기 마이크로 도메인은 구형, 판상형 또는 채널형의 구조를 가질 수 있다. 일반적으로 상기 마이크로 도메인은 구형으로 응집될 수 있지만, 제조된 열제어 소재를 압축하거나 신전하여 사용하는 경우 상기 마이크로 도메인의 형상이 변화할 수 있다. 이밖에도 마이크로 도메인 형성시 일정한 방향에서 열을 가하거나 첨가제를 사용하는 것등 다양한 방법으로 마이크로 도메인의 형상을 제어할 수 있다.
상기 비 반응성 상전이 메조겐은 -30℃에서 250℃ 사이의 온도범위 내에서 가역적인 상변화를 일으키며, 온도의 상승에 따라 결정상, 액정상, 등방상으로 상전이가 일어나며, 110~190℃의 온도에서 액정상을 가질 수 있다.
일예로서 상기 비 반응성 상전이 메조겐이 화학식 98을 가지는 구조의 경우 170-190℃에서는 액정상이며, 200℃이상에서는 등방상, 150℃이하에서는 결정상으로 상전이 할 수 있다. 화학식 99을 가지는 구조의 경우 150-175℃에서는 액정상이며, 180℃이상에서는 등방상, 140℃이하에서는 결정상으로 상전이 할 수 있다. 화학식 100을 가지는 구조의 경우 110-140℃에서는 액정상이며, 150℃이상에서는 등방상, 100℃이하에서는 결정상으로 상전이 할 수 있다.
따라서 비 반응성 상전이 메조겐의 경우 분자 구조에 따라 -30℃에서 250℃ 사이의 온도범위 내에서 가역적인 상변화를 일으키며, 메조겐 코어나 알킬 사슬의 길이 등 화학적 구조를 변화시킴으로서 상변화가 일어나는 온도를 조절할 수 있다. 온도에 따라 결정상, 액정상, 등방상으로 상전이가 일어나며 액정상으로는 네마틱, 스메틱, 콜레스테릭, 컬럼나, 라멜라, 큐빅상 등의 형태가 나타날 수 있다.
상기 열 제어 유기소재는 열전도성이 0.3 ~ 5 W/mK일 수 있다. 열전도도가 0.3 W/mK 이하일 경우 재료의 방열특성이 효과적으로 나타나지 않을 수 있다.
본 발명은 또한 (a) 반응성 메조겐 및 비반응성 상전이 메조겐의 혼합물을 준비하는 단계; (b) 상기 혼합물에 자외선을 공급하여 반응성 메조겐 고분자 네트워크를 중합하는 단계를 포함하는 열 제어 유기소재 제조방법에 있어서, 상기 자외선의 조사량에 따라 상기 비반응성 상전이 메조겐의 도메인의 크기가 변화하는 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제11항의 열 제어 유기소재 제조방법을 제공한다.
상압 -30℃에서 250℃ 이내의 메조겐의 준안정상 온도범위에서 50 mW/cm2 이상의 세기로 자외선을 조사하면 강한 자극으로 인하여 반응성 메조겐이 10분 이내의 빠른 속도로 중합되며 중합유도 상분리가 충분히 일어나기 전에 고분자 네트워크가 빠르게 형성되기 때문에 비반응성 상전이 도메인의 크기가 매우 작으며 많은 수의 도메인을 형성하게 된다. 반대로 같은 온도 범위에서 50 mW/cm2 이하의 세기로 자외선을 조사하면 약한 자극으로 인하여 반응성 메조겐이 네트워크를 구축하는 시간이 10 분이상 소요되고 이렇게 느린 시간의 중합을 유도하면 중합유도 상분리가 충분히 일어날 만큼 고분자 네트워크가 천천히 형성되므로 수 마이크로미터 이상의 비반응성 상전이 메조겐 도메인이 형성될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부한 도면을 참조하여 당해 분야의 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 설명하기로 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어 관련된 공지의 기능 또는 공지의 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략하기로 한다. 그리고 도면에 제시된 어떤 특징들은 설명의 용이함을 위해 확대 또는 축소 또는 단순화된 것이고, 도면 및 그 구성요소들이 반드시 적절한 비율로 도시되어 있지는 않다. 그러나 당업자라면 이러한 상세 사항들을 쉽게 이해할 것이다.
실시예
열 제어 유기소재의 제조를 위해 본 발명에서는 아래와 같은 분자를 합성하였다. 먼저 반응성 메조겐으로 사용하고자 합성한 분자(화학식 97)는 [도 6]과 같다.
화합물 97은 6-(4-(6-((6-hydroxyhexyl)oxy)naphthalen-2-yl)phenoxy)hexan-1-ol 0.004 mol, Methacryloyl Chloride 0.01 mol, Triethylamine 0.01 mol을 디클로로메탄 20 ml에 넣고 상온 상압에서 12시간동안 반응한 뒤 에틸하세테이트:헥산 = 1:3의 전개액을 이용하여 컬럼크로마토그래피를 통해 얻어내었다.
다음으로 비반응성 상전이 메조겐으로 사용하고자 합성한 분자 1(화학식 98)은 [도 7]와 같다. 화합물 98은 6-(4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol 3.8 mmol, 6-Chlorohexan-1-ol 15.2 mmol, KOH 15.2 mmol을 에탄올 40 ml에 넣고 상압 110 ℃에서 24시간동안 반응한 뒤 pH2 가 되도록 염산을 넣어준 뒤 상온에서 침전물을 걸러서 얻어낸다.
비반응성 상전이 메조겐으로 사용하고자 합성한 분자 2(화학식 99)는 [도 8]와 같다. 화합물 99는 6-(4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol 2.12 mmol, 1-Bromohexane 5 mmol, K2CO3 5 mmol을 2-butanone 30 ml에 넣고 상압 70 ℃에서 48시간동안 반응한 뒤 디클로로메탄을 이용하여 컬럼크로마토그래피하여 얻어내었다.
마찬가지로 비반응성 상전이 메조겐으로 사용하고자 합성한 분자 3(화학식 100)는 [도 9]와 같다. 화합물 100은 6-(4-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol 2.12 mmol, 1-Bromododecane 5 mmol, K2CO3 5 mmol을 2-butanone 30 ml에 넣고 상압 70 ℃에서 48시간동안 반응한 뒤 디클로로메탄을 이용하여 컬럼크로마토그래피하여 얻어내었다.
다음으로 반응성 메조겐 분자에 비반응성 메조겐인 1, 2, 그리고 3 분자를 혼합하여 혼합물을 제조하였다. 제조 방법은 상온 상압에서 반응성 메조겐과 비반응성 상전이 메조겐 두 분자를 아세톤, 디클로로메탄, 클로로포름, 디메틸포름아미드 등의 용매에 넣어 충분히 녹인 뒤 600 mmHg 이상의 진공으로 용매를 증발시켜 고체상의 균일 혼합물을 만들 수 있도록 하였다. 혼합물은 반응성 메조겐과 비반응성 메조겐의 비율을 동일하게 9 : 1부터 시작하여 점차 비반응성 메조겐의 비율을 증가시키며 제작하였으며 중합을 위한 광개시제는 별도로 사용하지 않았다.
이들의 시차주사열량분석법의 측정 결과는 [도 10]과 같다.
위의 시차주사열량분석법을 통해 각 혼합물들의 상전이 온도를 확인하였다. 이를 바탕으로 유리 기판 위에 두 메조겐이 혼합된 혼합물을 놓고 등방성 온도까지 열을 가해주어 녹인 다음 원하는 온도 범위까지 다시 온도를 낮추어준다. 그 다음 1~100 mW/cm2 이내의 세기를 갖는 자외선 노출을 통해 광 중합시켜 중합유도 상분리가 이루어진 필름을 제작하였다.
제작이 완료된 필름은 열전도도 측정을 실시하였으며 필름의 열전도도는 [도 11 ~ 도 13]과 같다.
도 11~13 은 반응성 메조겐인 화합물 97을 지지체인 액정고분자로 사용하고 화합물 98 ~ 100을 각각 비율별로 혼합하여 액정상과 등방상의 온도에서 중합한 필름의 열전도도를 측정한 결과이다. 열전도도 측정 결과 기존의 상전이 물질은 복합재료 제작시 함량이 증가하면 열전도도가 감소하는 특성을 나타내었는데 본 특허에서 제시한 바와 같이 화합물 98~100은 자체적으로 높은 열전도도를 나타내므로 복합재료로 제작하여도 열전도도 감소효과가 두드러지지 않는 것을 알 수 있다. 본 특허에서 제시하는 상전이메조겐의 높은 열전도도와 흡열 특성을 이용하면 열전도도가 높으면서도 자발적인 열흡수를 유도할 수 있는 열제어 소재의 개발이 가능하다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (12)

  1. 반응성 메조겐으로 구성되는 고분자 네트워크 내부에 비 반응성 상전이 메조겐으로 구성되는 마이크로 도메인이 분산되어 있는 열 제어 유기소재로써,
    상기 반응성 메조겐은 하기 화학식 97의 구조를 갖는 것이고,
    상기 비 반응성 상전이 메조겐은 하기 화학식 8의 봉상형 코어 구조를 포함하고, 상기 봉상형 코어에 표현된 A 중 하나 이상의 위치에
    Figure 112020075019985-pat00314
    ,
    Figure 112020075019985-pat00315
    또는
    Figure 112020075019985-pat00316
    가 결합되어 있는 것인, 열 제어 유기소재:
    [화학식 97]
    Figure 112020075019985-pat00317

    [화학식 8]
    Figure 112020075019985-pat00318
    .
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 마이크로 도메인은 크기가 0.1 um ~ 100 um인 것을 특징으로 하는 열 제어 유기소재.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 마이크로 도메인은 구형, 판상형 또는 채널형의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 열 제어 유기소재.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 비 반응성 상전이 메조겐은 주변의 온도에 따라 상이 변화하는 것을 특징으로 하는 열 제어 유기소재.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 비 반응성 상전이 메조겐은 -30℃에서 250℃ 사이의 온도범위 내에서 가역적인 상변화를 일으키며,
    온도의 상승에 따라 결정상, 액정상, 등방상으로 상전이가 일어나며,
    110~190℃의 온도에서 액정상을 가지는 것을 특징으로 하는 열 제어 유기소재.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 열 제어 유기소재는 열전도성이 0.3 ~ 5 W/mK인 것을 특징으로 하는 열 제어 유기소재.
  12. (a) 반응성 메조겐 및 비반응성 상전이 메조겐의 혼합물을 준비하는 단계;
    (b) 상기 혼합물에 자외선을 공급하여 반응성 메조겐 고분자 네트워크를 중합하는 단계;
    를 포함하는 열 제어 유기소재 제조방법에 있어서,
    상기 자외선의 조사량에 따라 상기 비반응성 상전이 메조겐의 도메인의 크기가 변화하는 것을 특징으로 하는 제1항 및 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항의 열 제어 유기소재 제조방법.
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