KR102147642B1 - Cosmetic composition for acne improvement - Google Patents

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KR102147642B1 KR1020190105991A KR20190105991A KR102147642B1 KR 102147642 B1 KR102147642 B1 KR 102147642B1 KR 1020190105991 A KR1020190105991 A KR 1020190105991A KR 20190105991 A KR20190105991 A KR 20190105991A KR 102147642 B1 KR102147642 B1 KR 102147642B1
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Abstract

본 발명은 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에서는 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되어, 특정 pH 영역에서만 살리실산을 외부로 배출하는 pH 감응성 복합체를 포함함에 따라, 여드름 개선 효과가 우수할 뿐 아니라 피부에 저자극이며, 안정한 제형을 갖는 화장료 조성물 및 이의 제조방법을 제공한다.The present invention relates to a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne and a method of manufacturing the same. In the present invention, salicylic acid and tea tree oil are supported on the core, and a pH-sensitive material is supported on at least one or more of the plurality of through-holes, thereby including a pH-sensitive complex that discharges salicylic acid to the outside only in a specific pH range, Provides a cosmetic composition having a stable formulation and excellent acne improvement effect, low irritation to the skin, and a method of manufacturing the same.

Description

여드름 개선용 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION FOR ACNE IMPROVEMENT}Cosmetic composition for improving acne {COSMETIC COMPOSITION FOR ACNE IMPROVEMENT}

본 발명은 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne and a method of manufacturing the same.

여드름(Acne)은 모낭 및 피지선에서 발생하는 염증성 피부 질환으로서, 피지의 과잉 분비, 모낭의 각질화, 여드름 균의 증식 등에 의해 발생된다. 특히, 피지의 과잉 분비 및 모낭의 각질화에 의해 모낭 내에 존재하는 여드름 균인 프로피오나박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes)의 생장이 촉진될 수 있다.Acne is an inflammatory skin disease that occurs in hair follicles and sebaceous glands, and is caused by excessive secretion of sebum, keratinization of hair follicles, and proliferation of acne bacteria. In particular, the growth of Propionabacterium acnes, an acne bacteria present in the hair follicle, may be promoted by excessive secretion of sebum and keratinization of the hair follicle.

이때, 프로피오나박테리움 아크네스는 트리글리세라이드를 먹고 지방산 또는 자유 지방산(Free fatty acid)을 배출하게 되는데, 이러한 지방산 또는 자유 지방산은 피부를 자극하거나 여드름 생성을 촉진시키며, 염증 반응을 일으킬 뿐 아니라 약산성의 건강한 피부를 알칼리화시키는 문제가 있었다. 또한, pH 4.0 ~ 6.0 의 약산성 상태의 피부는 자체적으로 항상성 유지, 항균 작용을 하여 건강한 상태를 유지할 수 있으나, pH 7.0 이상의 알칼리화된 피부는 항상성 유지 및 항균 작용에 어려움이 있어, 피부 자체의 기능이 저하되는 문제가 있었다.At this time, Propionabacterium acnes eats triglycerides and releases fatty acids or free fatty acids. These fatty acids or free fatty acids irritate the skin or promote acne formation, causing inflammatory reactions as well as weakly acidic. Had a problem of alkalizing healthy skin. In addition, skin in a weakly acidic state of pH 4.0 to 6.0 can maintain a healthy state by maintaining homeostasis and antibacterial action on its own, but alkalized skin above pH 7.0 has difficulty in maintaining homeostasis and antibacterial action, so the function of the skin itself is difficult. There was a problem of deterioration.

이에 따라, 알칼리화된 피부를 약산성의 건강한 피부로 회복시키면서도 여드름 균을 살균하고 염증을 줄여주는 항생제, 약제 등을 활용한 여드름 개선용 조성물이 다양하게 개발되고 있다.Accordingly, various compositions for improving acne using antibiotics, drugs, etc. that sterilize acne bacteria and reduce inflammation while restoring alkalized skin to weakly acidic healthy skin have been developed.

그 중에서도, 살리실산은 여드름 개선 효과가 매우 우수하여 여드름 개선 또는 치료 물질로서 주로 활용되고 있다. 일례로, 대한민국 공개특허 제10-2013-0055182호에서는 유황, 칼라민, 살리실산을 포함하여, 여드름을 개선시킬 수 있는 조성물 및 키트에 대해 개시하고 있다.Among them, salicylic acid is mainly used as a substance for improving or treating acne because of its excellent effect on improving acne. For example, Korean Patent Application Publication No. 10-2013-0055182 discloses a composition and a kit that can improve acne, including sulfur, calamine, and salicylic acid.

한편, 살리실산은 강산의 한 종류로, 여드름 개선에는 효과적이나, 피부에 자극적이며 화장료 조성물의 제형을 불안정하게 하는 문제가 있었다. 그러나, 상기 공개특허를 포함하는 종래기술에서는 살리실산이 여드름 개선에 효과가 있음을 개시하고 있을 뿐, 살리실산을 이용한 화장료 조성물의 피부 자극성, 제형 안정성 등에 대해서는 고려하고 있지 않은 문제가 있었다.On the other hand, salicylic acid is a kind of strong acid and is effective in improving acne, but it is irritating to the skin and has a problem of unstable formulation of the cosmetic composition. However, in the prior art including the above patent, salicylic acid only discloses that it is effective in improving acne, and there is a problem that the skin irritation and formulation stability of the cosmetic composition using salicylic acid are not considered.

이에 따라, 여드름 개선에 효과적인 살리실산을 함유하면서도 피부에 저자극적일 뿐 아니라 제형이 안정한 화장료 조성물에 대한 개발이 요구되고 있다.Accordingly, there is a need for development of a cosmetic composition that contains salicylic acid, which is effective for improving acne, is not only mild to skin, but also has a stable formulation.

대한민국 공개특허 제10-2013-0055182호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2013-0055182

본 발명의 첫 번째 목적은 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘의 구조로 형성되고, 상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지됨에 따라, 특정 pH 영역에서 살리실산을 외부로 배출할 수 있는 pH 감응성 복합체를 제공하는 데에 있다. The first object of the present invention is to include hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH sensitive material, wherein the hollow porous silica includes a core made of an empty space, and the core and the outer It is formed in the structure of a shell in which a plurality of through-holes are formed connecting the core, salicylic acid and tea tree oil are supported in the core, and a pH-sensitive material is supported in at least one or more of the plurality of through-holes. It is to provide a pH-sensitive complex capable of discharging salicylic acid to the outside.

본 발명의 두 번째 목적은 중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계 및 상기 살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계를 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘의 구조로 형성되고, 상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지됨에 따라, 특정 pH 영역에서만 살리실산을 외부로 배출할 수 있는 pH 감응성 복합체의 제조방법을 제공하는 데에 있다.A second object of the present invention includes the steps of impregnating a hollow porous silica with salicylic acid and tea tree oil, and impregnating a pH sensitive material in the hollow porous silica impregnated with the salicylic acid and tea tree oil, wherein the hollow type Porous silica is formed in a structure of a core made of an empty space and a shell in which a plurality of through holes connecting the core and the outside are formed, and salicylic acid and tea tree oil are supported in the core, and at least one of the plurality of through holes It is intended to provide a method for producing a pH-sensitive complex capable of discharging salicylic acid to the outside only in a specific pH range as a pH-sensitive material is supported.

본 발명의 세 번째 목적은 코어에 담지된 살리실산을 특정 pH 영역에서만 외부로 배출시키는 pH 감응성 복합체를 포함함에 따라, 여드름 개선 효과가 우수할 뿐 아니라 피부에 저자극이며, 안정한 제형을 갖는 화장료 조성물을 제공하는 데에 있다.A third object of the present invention is to provide a cosmetic composition having a stable formulation, which is not only excellent in acne improvement effect, but also has a stable formulation, as it includes a pH-sensitive complex that discharges salicylic acid supported on the core to the outside only in a specific pH range. To provide.

본 발명의 목적은 상기된 바와 같은 기술적 과제로 한정되지 않으며, 이하의 설명으로부터 또 다른 기술적 과제가 도출될 수 있다.The object of the present invention is not limited to the technical problem as described above, and another technical problem may be derived from the following description.

상기 첫 번째 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘의 구조로 형성되고, 상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되는, pH 감응성 복합체에 관한 것이다.In order to achieve the first object, the present invention includes a hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH sensitive material, wherein the hollow porous silica is a core made of an empty space. And a shell structure in which a plurality of through holes connecting the core and the outside are formed, and salicylic acid and tea tree oil are supported in the core, and a pH-sensitive material is supported in at least one of the plurality of through holes. It relates to a pH sensitive complex.

상기 pH 감응성 복합체는 상기 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 중공형 다공성 실리카 0.01 ~ 50.0 중량%, 살리실산 0.01 ~ 40.0 중량%, 티트리 오일 0.01 ~ 40.0 중량% 및 pH 감응성 물질 0.01 ~ 30.0 중량%를 포함할 수 있다.The pH-sensitive composite contains 0.01 to 50.0% by weight of hollow porous silica, 0.01 to 40.0% by weight of salicylic acid, 0.01 to 40.0% by weight of tea tree oil, and 0.01 to 30.0% by weight of a pH-sensitive material based on the total weight of the pH-sensitive composite. I can.

상기 살리실산 및 티트리 오일은 1 : 0.5 ~ 2 의 중량비로 포함될 수 있다.The salicylic acid and tea tree oil may be included in a weight ratio of 1: 0.5 to 2.

상기 pH 감응성 물질은 메도폼 델타-락톤(Meadowfoam delta-lactone)인 것일 수 있다.The pH-sensitive material may be Meadowfoam delta-lactone.

상기 두 번째 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하는 pH 감응성 복합체의 제조방법에 있어서, 중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계; 및 상기 살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계를 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘의 구조로 형성되고, 상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되는, pH 감응성 복합체의 제조방법을 제공한다.In order to achieve the second object, the present invention provides a method for preparing a pH-sensitive composite comprising hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH-sensitive material, Impregnating the silica with salicylic acid and tea tree oil; And impregnating a pH-sensitive material into the hollow porous silica impregnated with salicylic acid and tea tree oil, wherein the hollow porous silica includes a core formed of an empty space and a plurality of through holes connecting the core and the outside. It is formed in a shell structure, salicylic acid and tea tree oil are supported in the core, and a pH-sensitive material is supported in at least one or more of the plurality of through-holes, providing a method of manufacturing a pH-sensitive composite.

상기 세 번째 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘의 구조로 형성되고, 상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되는 pH 감응성 복합체를 포함하는, 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물을 제공한다.In order to achieve the third object, the present invention includes hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil and a pH-sensitive material, wherein the hollow porous silica is a core made of an empty space. And a shell structure in which a plurality of through-holes connecting the core and the outside are formed, and salicylic acid and tea tree oil are supported in the core, and a pH-sensitive material is supported in at least one of the plurality of through-holes. It provides a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne, including a sensitive complex.

상기 pH 감응성 복합체가 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.01 ~ 30.0 중량% 포함될 수 있다.The pH-sensitive complex may be included in an amount of 0.01 to 30.0% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.

상기 화장료 조성물은 여드름 원인균의 활성을 저해할 수 있다.The cosmetic composition may inhibit the activity of acne causative bacteria.

상기 화장료 조성물은 유연화장수, 영양화장수, 수렴화장수, 스킨, 로션, 에센스, 크림, 마사지 크림, 팩, 메이크업 베이스, 비비크림, 파운데이션, 파우더, 클렌징 폼, 클렌징 크림 및 클렌징 워터로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 제형인 것일 수 있다.The cosmetic composition is selected from the group consisting of softening lotion, nutritional lotion, astringent lotion, skin, lotion, essence, cream, massage cream, pack, makeup base, BB cream, foundation, powder, cleansing foam, cleansing cream and cleansing water. It may be any one formulation.

상기 화장료 조성물은 정제수, 주름 개선제, 항노화제, 항산화제, 탄력 개선제, 미백제, 보습제, 자외선 차단제, 항염제, 아토피 피부염 개선제, 여드름 개선제, 피지분비 억제제, 트러블 방지제, 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 습윤화제, 오일, 염료, 안료, 향료, 친수성 또는 친유성 활성제 및 지질 소낭으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있다.The cosmetic composition is purified water, anti-wrinkle agent, anti-aging agent, antioxidant, elasticity improving agent, whitening agent, moisturizing agent, sunscreen, anti-inflammatory agent, atopic dermatitis improving agent, acne improving agent, sebum secretion inhibitor, trouble preventing agent, fatty substance, organic solvent, solubilizing agent, Thickening agent, gelling agent, emollient, suspending agent, stabilizer, blowing agent, fragrance, surfactant, emulsifier, filler, sequestering agent, chelating agent, preservative, vitamin, wetting agent, oil, dye, pigment, fragrance, hydrophilic or It may further include an additive comprising at least one selected from the group consisting of lipophilic active agents and lipid vesicles.

본 발명의 pH 감응성 복합체는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘 구조의 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되, 상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되어 있는 형태로 형성됨에 따라, 특정 pH 영역에서만 코어의 살리실산을 외부로 배출할 수 있다.The pH-sensitive composite of the present invention is a hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil and pH-sensitive shell structure in which a core formed of an empty space and a plurality of through holes connecting the core and the outside are formed. Including a material, but salicylic acid and tea tree oil are supported in the core, and a pH-sensitive material is supported in at least one of the plurality of through holes. Can be discharged as.

또한, 중공형 다공성 실리카의 코어에는 충분한 양의 살리실산 및 티트리 오일이 담지될 수 있으며, 쉘의 복수 개의 관통공에는 충분한 양의 pH 감응성 물질이 담지될 수 있다.In addition, a sufficient amount of salicylic acid and tea tree oil may be supported on the core of the hollow porous silica, and a sufficient amount of a pH-sensitive material may be supported in a plurality of through holes of the shell.

또한, 중공형 다공성 실리카의 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되되, 상기 살리실산 및 티트리 오일이 1 : 0.5 ~ 2의 중량비로 담지됨에 따라, 특정 pH 영역에서 살리실산을 지속적으로 방출할 수 있으며, pH 감응성 복합체가 더욱 안정한 상태를 유지할 수 있다. In addition, salicylic acid and tea tree oil are supported on the core of the hollow porous silica, but as the salicylic acid and tea tree oil are supported in a weight ratio of 1: 0.5 to 2, salicylic acid can be continuously released in a specific pH range, The pH-sensitive complex can remain more stable.

본 발명의 pH 감응성 복합체의 제조방법에 따르면, 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘 구조의 중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계 및 상기 살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계를 포함함에 따라, 상기 중공형 다공성 실리카의 상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되어 특정 pH 영역에서만 코어의 살리실산을 외부로 배출할 수 있는 pH 감응성 복합체를 제조할 수 있다.According to the method for preparing a pH-sensitive composite of the present invention, the step of impregnating salicylic acid and tea tree oil into a hollow porous silica having a shell structure having a core formed of an empty space and a plurality of through holes connecting the core and the outside, and the salicylic acid And impregnating the hollow porous silica impregnated with tea tree oil with a pH-sensitive material, wherein salicylic acid and tea tree oil are supported on the core of the hollow porous silica, and at least one of the plurality of through holes At least one of the pH-sensitive substances may be supported to prepare a pH-sensitive complex capable of discharging the salicylic acid of the core to the outside only in a specific pH range.

또한, 중공형 다공성 실리카의 코어에는 충분한 양의 살리실산 및 티트리 오일이 담지될 수 있으며, 쉘의 복수 개의 관통공에는 충분한 양의 pH 감응성 물질이 담지될 수 있다.In addition, a sufficient amount of salicylic acid and tea tree oil may be supported on the core of the hollow porous silica, and a sufficient amount of a pH-sensitive material may be supported in a plurality of through holes of the shell.

본 발명의 pH 감응성 화장료 조성물은 특정 pH 영역에서 코어의 살리실산을 외부로 배출할 수 있는 pH 감응성 복합체를 포함함에 따라, 여드름 개선 효과가 우수할 뿐 아니라 피부에 저자극이며, 안정한 제형을 갖는 화장료 조성물을 제공하는 데에 있다.As the pH-sensitive cosmetic composition of the present invention contains a pH-sensitive complex capable of discharging the salicylic acid of the core in a specific pH range, not only has excellent acne improvement effect, but also is mild to skin, and has a stable formulation. Is to provide.

특히, pH 감응성 물질인 메도폼 델타-락톤은 산성에서는 유상에 용해되며, 염기성에서는 수상에 용해됨에 따라, 약산성의 건강한 피부에서는 고체 상태로 쉘의 관통공을 막고 있으며, 염기성의 여드름 또는 염증성 피부에서는 물에 용해되어 관통공에서 외부로 방출될 수 있다. 이와 함께, 중공형 다공성 실리카의 코어에 담지된 살리실산과 티트리 오일이 쉘의 관통공을 따라 외부로 방출되면서 여드름 또는 염증성 피부를 개선시킬 수 있다.In particular, Medoform delta-lactone, a pH-sensitive substance, dissolves in the oil phase in acid and in the aqueous phase in basic, thus blocking the shell through holes in a solid state in weakly acidic healthy skin, and in basic acne or inflammatory skin. It is dissolved in water and can be released from the through hole to the outside. In addition, salicylic acid and tea tree oil supported on the core of the hollow porous silica are released to the outside along the through hole of the shell, thereby improving acne or inflammatory skin.

또한, 약산성의 건강한 피부에서는 중공형 다공성 실리카의 코어에 살리실산이 담지된 상태로 유지됨에 따라, 피부의 자극을 줄일 수 있으며, 안정한 제형 및 다양한 제형의 구현이 가능할 수 있다.In addition, in weakly acidic healthy skin, as salicylic acid is maintained in the core of the hollow porous silica, skin irritation can be reduced, and stable formulations and various formulations can be implemented.

또한, pH 감응성 복합체는 살리실산 및 티트리 오일을 1 : 0.5 ~ 2의 중량비로 포함함에 따라, 특정 pH 영역에서 살리실산을 지속적으로 방출할 수 있으므로, 여드름 개선 효과의 지속성이 향상될 수 있다. 덧붙여, pH 감응성 복합체는 살리실산 및 티트리 오일을 1 : 0.5 ~ 2의 중량비로 포함할 ‹š, 더욱 안정한 상태의 pH 감응성 복합체의 구현이 가능하며, 이에 의해 화장료 조성물의 제형 안정성은 더욱 향상될 수 있다.In addition, since the pH-sensitive complex contains salicylic acid and tea tree oil in a weight ratio of 1: 0.5 to 2, salicylic acid can be continuously released in a specific pH range, so that the persistence of the acne improvement effect can be improved. In addition, the pH-sensitive complex contains salicylic acid and tea tree oil in a weight ratio of 1: 0.5 to 2, and it is possible to implement a more stable pH-sensitive complex, whereby the formulation stability of the cosmetic composition can be further improved. have.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 중공형 다공성 실리카를 도시한 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 pH 감응성 복합체의 단면을 도시한 도면이다.
도 3은 실시예 3에 따르는 pH 감응성 복합체의 pH 변화에 따른 살리실산의 방출량을 나타낸 그래프이다.
도 4는 알칼리 환경에 노출된 실시예 1 내지 4에 따르는 pH 감응성 복합체의 시간에 따른 살리실산의 방출량을 나타낸 그래프이다.
도 5는 실시예 1 내지 4에 따르는 pH 감응성 복합체의 안정성을 평가한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 6은 실시예 3에 따르는 pH 감응성 복합의 P.acnes 균 사멸 효과를 나타낸 도면이다.
1 is a view showing a hollow porous silica according to an embodiment of the present invention.
2 is a view showing a cross section of a pH-sensitive composite according to an embodiment of the present invention.
3 is a graph showing the amount of salicylic acid released according to the pH change of the pH-sensitive complex according to Example 3.
4 is a graph showing the release amount of salicylic acid over time of the pH-sensitive complexes according to Examples 1 to 4 exposed to an alkaline environment.
5 is a graph showing the results of evaluating the stability of the pH-sensitive complexes according to Examples 1 to 4.
6 is a diagram showing the effect of killing P.acnes bacteria of the pH-sensitive composite according to Example 3.

아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those of ordinary skill in the art can easily implement the present invention. However, the present invention may be implemented in various different forms and is not limited to the embodiments described herein. In the drawings, parts not related to the description are omitted in order to clearly describe the present invention.

본 발명의 명세서 및 청구범위에 사용된 용어 또는 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정 해석되지 아니하며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.The terms or words used in the specification and claims of the present invention are not limitedly interpreted in a conventional or dictionary meaning, and the inventor can appropriately define the concept of the term in order to describe his own invention in the best way. Based on the principle, it should be interpreted as a meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention.

본 발명의 명세서 전체에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the entire specification of the present invention, when a certain part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated. .

본 발명의 명세서 전체에 있어서, "A 및/또는 B"는, A 또는 B, 또는 A 및 B를 의미한다.In the entire specification of the present invention, "A and/or B" means A or B, or A and B.

본 발명의 명세서 전체에 있어서, "여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물"은 "화장료 조성물"로 간략하게 호칭될 수 있다.Throughout the specification of the present invention, "pH-sensitive cosmetic composition for improving acne" may be briefly referred to as "cosmetic composition".

본 발명의 명세서 전체에 있어서, "유상"은 공지된 유상부, 오일 등의 것을 의미하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In the entire specification of the present invention, "oil phase" may mean a known oil phase, oil, etc., but is not limited thereto.

본 발명의 명세서 전체에 있어서, "수상"은 공지된 수상부, 물 등의 것을 의미하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In the entire specification of the present invention, "aqueous phase" may mean a known water phase, water, etc., but is not limited thereto.

본 발명의 명세서 전체에 있어서, "여드름 균"은 여드름을 유발하는 균을 의미하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.In the entire specification of the present invention, "acne bacteria" may mean bacteria that cause acne, but are not limited thereto.

이하에서 본 발명을 구체적으로 설명하였으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention has been described in detail, but the present invention is not limited thereto.

본 발명에서는 pH 감응성 복합체를 제공한다.In the present invention, a pH-sensitive complex is provided.

본 발명의 일 실시예에서는 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어(100) 및 상기 코어(100)와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공(210)이 형성된 쉘(200)의 구조로 형성되고, 상기 코어(100)에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지됨에 따라, 특정 pH 영역에서 코어(100)의 살리실산을 외부로 배출하는, pH 감응성 복합체를 제공한다. 바람직하게, 본 실시예의 pH 감응성 복합체는 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물에 적용될 수 있다.In an embodiment of the present invention, a hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH sensitive material are included, wherein the hollow porous silica includes a core 100 made of an empty space and the It is formed in a structure of a shell 200 in which a plurality of through holes 210 connecting the core 100 and the outside are formed, and salicylic acid and tea tree oil are supported in the core 100, and the plurality of through holes 210 ), as the pH-sensitive material is supported on at least one or more of), the salicylic acid of the core 100 is discharged to the outside in a specific pH range, providing a pH-sensitive complex. Preferably, the pH-sensitive complex of this embodiment may be applied to a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 중공형 다공성 실리카를 도시한 도면이다. 또한, 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 pH 감응성 복합체의 단면을 도시한 도면이다. 도 2에서, pH 감응성 복합체의 코어(100)에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며 이는 점 영역에 해당되고, 쉘(200)의 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되며, 이는 빗금 영역에 해당된다.1 is a view showing a hollow porous silica according to an embodiment of the present invention. In addition, Figure 2 is a diagram showing a cross-section of the pH-sensitive composite according to an embodiment of the present invention. In FIG. 2, salicylic acid and tea tree oil are supported on the core 100 of the pH-sensitive composite, which corresponds to a point region, and at least one of the plurality of through-holes 210 of the shell 200 contains a pH-sensitive material. It is supported, which corresponds to the shaded area.

중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어(100) 및 상기 코어(100)와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공(210)이 형성된 쉘(200)의 구조로 형성된다. 도 1에 도시된 바와 같이, 본 실시예의 중공형 다공성 실리카는 구형일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 본 실시예의 중공형 다공성 실리카는 입경이 7 ~ 10 마이크로미터이며, 코어(100)의 입경이 5 ~ 8 마이크로미터인 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The hollow porous silica is formed in a structure of a core 100 formed of an empty space and a shell 200 having a plurality of through holes 210 connecting the core 100 to the outside. As shown in FIG. 1, the hollow porous silica of this embodiment may be spherical, but is not limited thereto. The hollow porous silica of the present embodiment may have a particle diameter of 7 to 10 micrometers, and a particle diameter of the core 100 may be 5 to 8 micrometers, but is not limited thereto.

도 2를 보면, 본 실시예의 중공형 다공성 실리카의 코어(100)에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지된다. 이에 따라, 살리실산은 외부로 노출되지 않고, 특정 pH 영역에서 pH 감응성 물질의 변형에 의해 외부로 노출될 수 있다. 특히, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 여드름 피부에 적용될 때, 쉘(200)의 pH 감응성 물질이 용해되면서 코어(100)의 살리실산이 외부로 배출됨에 따라, 여드름 피부를 개선시킬 수 있다.Referring to FIG. 2, salicylic acid and tea tree oil are supported on the core 100 of the hollow porous silica according to the present embodiment, and a pH-sensitive material is supported on at least one of the plurality of through holes 210. Accordingly, the salicylic acid is not exposed to the outside, and may be exposed to the outside by deformation of the pH-sensitive material in a specific pH range. In particular, when the pH-sensitive complex of the present embodiment is applied to acne skin, the salicylic acid of the core 100 is discharged to the outside while the pH-sensitive material of the shell 200 is dissolved, thereby improving acne skin.

본 실시예의 pH 감응성 복합체는 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 중공형 다공성 실리카를 0.01 ~ 50.0 중량%, 바람직하게 10.0 ~ 45.0 중량%, 더욱 바람직하게 15.0 ~ 40.0 중량%, 가장 바람직하게 20.0 ~ 35.0 중량%로 포함할 수 있다.The pH-sensitive composite of this example contains 0.01 to 50.0% by weight of hollow porous silica, preferably 10.0 to 45.0% by weight, more preferably 15.0 to 40.0% by weight, most preferably 20.0 to 35.0% by weight, based on the total weight of the pH-sensitive composite. Can be included as.

만약, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 중공형 다공성 실리카를 0.01 중량% 미만으로 포함할 경우에는 살리실산, 티트리 오일 및 pH 감응성 물질이 코어(100) 또는 관통공(210)에 충분히 담지되지 못할 수 있다. 이에 따라, 본 실시예의 화장료 조성물의 여드름 개선 효과는 현저히 저하될 수 있다. 반면, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 중공형 다공성 실리카를 50.0 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 코어(100) 또는 관통공(210) 내부가 충분히 채워지지 않아 경제적이지 못할 뿐 아니라 코어(100)의 살리실산 및 티트리 오일이 쉽게 외부로 배출되는 문제가 있을 수 있다.If the pH-sensitive composite of this embodiment contains less than 0.01% by weight of hollow porous silica based on the total weight of the pH-sensitive composite, salicylic acid, tea tree oil, and a pH-sensitive material are used in the core 100 or the through hole 210 It may not be able to contain enough. Accordingly, the effect of improving acne of the cosmetic composition of this embodiment may be significantly reduced. On the other hand, when the pH-sensitive composite of this embodiment contains more than 50.0% by weight of hollow porous silica based on the total weight of the pH-sensitive composite, the core 100 or the through hole 210 is not sufficiently filled, which is not economical. In addition, there may be a problem in that salicylic acid and tea tree oil of the core 100 are easily discharged to the outside.

살리실산(Salicylic acid)은 방향족 옥시카복실산인 무색의 고체로, 항염증 및 항균제로서 직접적인 활성을 가지며, 피부를 재생시키고, 박리를 촉진하여 모공이 막히는 것을 방지할 수 있다. 특히, 항염증 및 항균 활성 뿐 아니라 여드름 균의 성장을 촉진하는 과잉 피지와 모공의 막힘 등을 방지함으로써 여드름 균의 번식 또는 활성을 저해할 수 있다.Salicylic acid is an aromatic oxycarboxylic acid, a colorless solid, has direct activity as an anti-inflammatory and antibacterial agent, regenerates the skin, promotes peeling, and prevents clogging of pores. In particular, it is possible to inhibit the propagation or activity of acne bacteria by preventing not only anti-inflammatory and antibacterial activities, but also excess sebum and clogging of pores that promote the growth of acne bacteria.

또한, 살리실산은 알칼리화된 여드름 피부의 pH 를 낮춰, 피부가 약산성 상태로 유지될 수 있도록 함으로써, 피부 자체의 항상성, 항균 작용 등을 향상시킬 수 있다. In addition, salicylic acid lowers the pH of the alkalized acne skin so that the skin can be maintained in a weakly acidic state, thereby improving homeostasis and antibacterial activity of the skin itself.

본 실시예의 pH 감응성 복합체는 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 살리실산을 0.01 ~ 40.0 중량%, 바람직하게 10.0 ~ 37.0 중량%, 더욱 바람직하게 15.0 ~ 33.0 중량%, 가장 바람직하게 20.0 ~ 30.0 중량%로 포함할 수 있다.The pH-sensitive composite of this embodiment contains salicylic acid in an amount of 0.01 to 40.0% by weight, preferably 10.0 to 37.0% by weight, more preferably 15.0 to 33.0% by weight, and most preferably 20.0 to 30.0% by weight, based on the total weight of the pH-sensitive complex. I can.

만약, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 살리실산을 0.01 중량% 미만으로 포함할 경우에는 pH 감응성 복합체가 적용된 화장료 조성물의 항염 활성, 피부 재생, 모공 막힘 방지 등의 효과가 충분하지 못하여 여드름 개선 효과가 미미할 수 있다. 반면, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 살리실산을 40.0 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 일부 살리실산이 중공형 다공성 실리카의 코어(100)에 담지되지 못하거나 쉘(200)의 관통공(210)에 담지되어 pH 변화와 무관하게 외부로 배출될 수 있다. 이에 따라, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 적용된 화장료 조성물은 피부에 자극을 줄 수 있고, 제형 안정성이 저하되는 문제가 있을 수 있다.If the pH-sensitive complex of the present embodiment contains less than 0.01% by weight of salicylic acid based on the total weight of the pH-sensitive complex, the anti-inflammatory activity, skin regeneration, and pore clogging of the cosmetic composition to which the pH-sensitive complex is applied are not sufficient. As a result, the acne improvement effect may be insignificant. On the other hand, when the pH-sensitive composite of the present embodiment contains more than 40.0% by weight of salicylic acid based on the total weight of the pH-sensitive composite, some salicylic acid is not supported on the core 100 of the hollow porous silica, or the shell 200 It is supported in the through hole 210 and can be discharged to the outside regardless of the pH change. Accordingly, the cosmetic composition to which the pH-sensitive complex of the present embodiment is applied may irritate the skin and may have a problem of deteriorating formulation stability.

티트리 오일(Tea tree oil)은 티트리의 잎과 잔가지에서 추출한 에센셜 오일로 박테리아, 바이러스, 진균류 등을 살균 소독하는 항균성 오일이며, 면역력을 증가시키는 역할을 한다. 즉, 본 실시예의 티트리 오일은 여드름 균을 살균 소독 또는 항균함으로써, 여드름 균의 활성을 저해시킬 수 있다.Tea tree oil is an essential oil extracted from leaves and twigs of tea tree. It is an antibacterial oil that sterilizes and disinfects bacteria, viruses, and fungi, and plays a role in increasing immunity. That is, the tea tree oil of the present embodiment may inhibit the activity of acne bacteria by sterilizing or antibacterializing acne bacteria.

본 실시예의 pH 감응성 복합체는 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 티트리 오일을 0.01 ~ 40.0 중량%, 바람직하게는 10.0 ~ 37.0 중량%, 더욱 바람직하게는 15.0 ~ 33.0 중량%, 가장 바람직하게는 20.0 ~ 30.0 중량%로 포함할 수 있다.The pH-sensitive composite of this example contains tea tree oil in an amount of 0.01 to 40.0% by weight, preferably 10.0 to 37.0% by weight, more preferably 15.0 to 33.0% by weight, most preferably 20.0 to 30.0, based on the total weight of the pH-sensitive complex. It may be included in weight percent.

만약, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 티트리 오일을 0.01 중량% 미만으로 포함할 경우에는 살균 소독, 항균성 등이 저하되어, 여드름 개선 효과가 미미할 수 있다. 반면, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 티트리 오일을 40.0 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 일부 티트리 오일이 중공형 다공성 실리카의 코어(100)에 담지되지 못하거나 쉘(200)의 관통공(210)에 담지될 수 있다. 이에 따라, pH 변화와 무관하게 외부로 배출되면서 본 실시예의 화장료 조성물은 피부에 자극을 줄 수 있으며, 제형 안정성이 저하될 수 있다.If the pH-sensitive composite of the present embodiment contains less than 0.01% by weight of tea tree oil based on the total weight of the pH-sensitive composite, sterilization and disinfection, antibacterial properties, etc. may be deteriorated, and the effect of improving acne may be insignificant. On the other hand, when the pH-sensitive composite of the present embodiment contains more than 40.0% by weight of tea tree oil based on the total weight of the pH-sensitive composite, some tea tree oil may not be supported on the core 100 of the hollow porous silica or the shell It may be supported in the through hole 210 of (200). Accordingly, the cosmetic composition of this embodiment may irritate the skin while being discharged to the outside irrespective of the pH change, and formulation stability may be deteriorated.

본 실시예의 pH 감응성 복합체는 상기 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 살리실산 0.01 ~ 40.0 중량% 및 티트리 오일 0.01 ~ 40.0 중량%을 각각 포함하되, 상기 살리실산 및 티트리 오일을 1 : 0.5 ~ 2의 중량비로 포함할 수 있다.The pH-sensitive composite of the present embodiment includes 0.01 to 40.0% by weight of salicylic acid and 0.01 to 40.0% by weight of tea tree oil, respectively, based on the total weight of the pH-sensitive complex, wherein the salicylic acid and tea tree oil are 1: 0.5 to 2 in a weight ratio. Can include.

바람직하게, 상기 살리실산 및 티트리 오일을 1 : 1 ~ 1.5의 중량비로 포함할 수 있다.Preferably, the salicylic acid and tea tree oil may be included in a weight ratio of 1:1 to 1.5.

더욱 바람직하게, 본 실시예에서는 상기 살리실산 및 티트리 오일을 1 : 1.5의 중량비로 포함할 수 있다.More preferably, in this embodiment, the salicylic acid and tea tree oil may be included in a weight ratio of 1:1.5.

특히, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 총 중량 기준으로 살리실산 0.01 ~ 40.0 중량% 및 티트리 오일 0.01 ~ 40.0 중량%을 각각 포함하되, 상기 살리실산 및 티트리 오일을 1 : 0.5 ~ 1.5 의 중량비로 포함할 때, 특정 pH 영역에서 살리실산을 지속적으로 방출하여 여드름 개선 효과의 지속성이 향상될 수 있다. 또한, 살리실산과 티트리 오일이 중공형 다공성 실리카의 코어(100)에 안정적인 상태로 담지되어 있을 수 있어, pH 감응성 복합체가 안정한 상태를 유지할 수 있다. 이에 의해, 상기 pH 감응성 복합체를 포함하는 화장료 조성물은 제형 안정성이 우수할 수 있다.In particular, the pH-sensitive composite of the present embodiment contains 0.01 to 40.0% by weight of salicylic acid and 0.01 to 40.0% by weight of tea tree oil, respectively, based on the total weight, but the salicylic acid and tea tree oil in a weight ratio of 1: 0.5 to 1.5 At this time, the persistence of the acne improvement effect can be improved by continuously releasing salicylic acid in a specific pH range. In addition, salicylic acid and tea tree oil may be supported in a stable state on the core 100 of the hollow porous silica, so that the pH-sensitive composite may maintain a stable state. Accordingly, the cosmetic composition including the pH-sensitive complex may have excellent formulation stability.

pH 감응성 물질은 pH 변화에 따라 상태가 변하는 물질로, 본 실시예의 pH 감응성 물질은 pH 변화에 따라 산성 조건에서는 유성에 용해되며 염기성 조건에서는 수성에 용해되는 것일 수 있다.The pH-sensitive material is a material whose state changes according to a change in pH, and the pH-sensitive material of this embodiment is soluble in oil in acidic conditions and in basic conditions according to pH change. It may be soluble in aqueous.

바람직하게, 본 실시예의 pH 감응성 물질은 pH 변화에 따라, pH 4.0 미만의 산성 조건에서는 유성에 용해되며 pH 7.0 이상의 염기성 조건에서는 수성에 용해되는 것일 수 있다.Preferably, the pH-sensitive material of the present embodiment may be dissolved in an oily condition in an acidic condition of less than pH 4.0 and in an aqueous solution in an acidic condition of pH 7.0 or higher according to a change in pH.

본 실시예에서는 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에 상기와 같은 pH 감응성 물질이 담지되도록 하여, 약산성의 건강한 피부에서는 pH 감응성 물질이 물에 용해되지 않고 쉘(200)의 관통공(210) 내에 담지되도록 할 수 있다. 반면, 염기성의 여드름 또는 염증성 피부에서는 pH 감응성 물질이 물에 용해되어 쉘(200)의 관통공(210)에서 배출되도록 하여, 코어(100)의 살리실산 및 티트리 오일이 외부로 배출되도록 할 수 있다. 즉, 산성 조건에서는 유성에 용해되며 염기성 조건에서는 수성에 용해되는 pH 감응성 물질을 쉘(200)의 관통공(210)에 담지시킴으로써, 피부의 pH 에 따라 선택적으로 살리실산은 외부로 배출될 수 있다.In this embodiment, the pH-sensitive material is supported in at least one or more of the plurality of through-holes 210, so that in weakly acidic healthy skin, the pH-sensitive material is not dissolved in water and the through-hole of the shell 200 ( 210). On the other hand, in basic acne or inflammatory skin, the pH-sensitive substance is dissolved in water and discharged from the through hole 210 of the shell 200, so that salicylic acid and tea tree oil of the core 100 can be discharged to the outside. . That is, by supporting a pH-sensitive material that is soluble in oil in an acidic condition and soluble in aqueous in a basic condition in the through hole 210 of the shell 200, salicylic acid can be selectively discharged to the outside according to the pH of the skin.

이에 따라, 건강한 약산성의 피부에서는 살리실산이 피부와 접촉되지 않고 여드름 등의 염기성 피부에서만 살리실산이 피부와 접촉되므로, 피부 자극을 줄일 수 있을 뿐만 아니라 안정한 제형의 유지가 가능할 수 있다. 또한, 종래에는 살리실산에 의해 다양한 제형의 구현이 어려웠으나, 본 실시예에 따르는 pH 감응성 복합체를 적용하면, 살리실산을 포함하면서도 다양한 제형으로의 활용이 가능할 수 있다.Accordingly, since salicylic acid does not come into contact with the skin in healthy weakly acidic skin, and salicylic acid is in contact with the skin only in basic skin such as acne, it is possible not only to reduce skin irritation but also to maintain a stable formulation. In addition, conventionally, it has been difficult to implement various formulations by salicylic acid, but when the pH-sensitive complex according to the present embodiment is applied, it may be utilized in various formulations while including salicylic acid.

바람직하게, 본 실시예의 pH 감응성 물질은 메도폼 델타-락톤(Meadowfoam delta-lactone)일 수 있다.Preferably, the pH-sensitive material of this embodiment may be Meadowfoam delta-lactone.

메도폼 델타-락톤은 식물인 메도폼에서 유래된 것으로, pH 변화에 따라 유상과 수상에 대한 용해도가 변하며, 이에 따른 이성질체를 가지는 양쪽성 화합물이다. 상기 메도폼 델타-락톤은 중성 조건 하에서는 중간체의 성질을 가지고 있으나, 염기성 조건에서는 5-하이드록시 지방산의 구조로 변하여 수상의 성질을 가지며 수상에 용해될 수 있다. 반면, 산성 조건에서는 락톤(Lactone) 구조로 변하여 유상의 성질을 가지며 유상에 용해될 수 있다.Medoform delta-lactone is derived from Medoform, a plant, and is an amphoteric compound having isomers that change the solubility in the oil phase and the aqueous phase according to pH change. The medoform delta-lactone has the properties of an intermediate under neutral conditions, but changes to a structure of 5-hydroxy fatty acids under basic conditions, has the property of an aqueous phase, and can be dissolved in the aqueous phase. On the other hand, in acidic conditions, it changes to a lactone structure, has oily properties, and can be dissolved in an oily phase.

즉, 여드름 피부의 염기성 조건에서 메도폼 델타-락톤이 수상에 용해되어 관통공(210)으로부터 배출되면서 코어(100)의 살리실산 및 티트리 오일이 함께 외부로 배출되어, 여드름 피부를 개선시킬 수 있다.That is, in the basic condition of acne skin, the medoform delta-lactone is dissolved in the aqueous phase and discharged from the through hole 210, so that the salicylic acid and tea tree oil of the core 100 are discharged to the outside together, thereby improving acne skin. .

본 실시예의 pH 감응성 복합체는 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 pH 감응성 물질을 0.01 ~ 30.0 중량%, 바람직하게는 5.0 ~ 25.0 중량%, 더욱 바람직하게는 10.0 ~ 23.0 중량%, 가장 바람직하게는 15.0 ~ 20.0 중량%로 포함할 수 있다.The pH-sensitive composite of the present example contains 0.01 to 30.0% by weight, preferably 5.0 to 25.0% by weight, more preferably 10.0 to 23.0% by weight, most preferably 15.0 to 20.0, based on the total weight of the pH-sensitive composite. It may be included in weight percent.

만약, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 pH 감응성 물질을 0.01 중량% 미만으로 포함할 경우에는, 관통공(210)이 충분히 채워지지 않아 코어(100)의 살리실산이 보호되기 어려우며, pH 변화와 관계 없이 살리실산이 외부로 노출되는 문제가 있을 수 있다. 이에 따라, 본 실시예의 pH 감응성 복합체를 포함하는 화장료 조성물의 피부 자극, 제형 안정성, 여드름 개선 효과가 저하될 수 있다.If the pH-sensitive composite of the present embodiment contains less than 0.01% by weight of the pH-sensitive material based on the total weight of the pH-sensitive composite, the through hole 210 is not sufficiently filled, so that the salicylic acid of the core 100 is difficult to be protected. In addition, there may be a problem that salicylic acid is exposed to the outside regardless of the pH change. Accordingly, skin irritation, formulation stability, and acne improvement effects of the cosmetic composition including the pH-sensitive complex of the present embodiment may be reduced.

반면, 본 실시예의 pH 감응성 복합체가 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 pH 감응성 물질을 30.0 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 pH 감응성 물질이 중공형 다공성 실리카의 표면에 과도하게 밀집되어 코어(100)로부터 살리실산의 배출이 어려워지는 문제가 있을 수 있다.On the other hand, when the pH-sensitive composite of the present embodiment contains in excess of 30.0% by weight of a pH-sensitive material based on the total weight of the pH-sensitive composite, the pH-sensitive material is excessively concentrated on the surface of the hollow porous silica, and thus from the core 100 There may be a problem that makes it difficult to release salicylic acid.

본 발명에서는 pH 감응성 복합체의 제조방법을 제공한다.The present invention provides a method for preparing a pH-sensitive composite.

본 발명의 일 실시예에서는 중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계 및 상기 살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계를 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어(100) 및 상기 코어(100)와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공(210)이 형성된 쉘(200)의 구조로 형성되고, 상기 코어(100)에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지됨에 따라, 특정 pH 영역에서 코어(100)의 살리실산을 외부로 배출할 수 있는 pH 감응성 복합체의 제조방법을 제공한다. 바람직하게, 본 실시예의 pH 감응성 복합체는 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물에 적용될 수 있다.In an embodiment of the present invention, a step of impregnating a hollow porous silica with salicylic acid and tea tree oil, and impregnating a pH-sensitive material into the hollow porous silica impregnated with the salicylic acid and tea tree oil, wherein the hollow type The porous silica is formed in a structure of a core 100 made of an empty space and a shell 200 in which a plurality of through holes 210 connecting the core 100 and the outside are formed, and the core 100 includes salicylic acid and Ti. Preparation of a pH-sensitive composite capable of discharging the salicylic acid of the core 100 to the outside in a specific pH region as tree oil is supported and a pH-sensitive material is supported in at least one or more of the plurality of through holes 210 Provides a way. Preferably, the pH-sensitive complex of this embodiment may be applied to a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne.

(1)중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계 (1) impregnating salicylic acid and tea tree oil in hollow porous silica

본 실시예의 중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계에서는 중공형 다공성 실리카의 코어(100)에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시킬 수 있다. In the step of impregnating the hollow porous silica with salicylic acid and tea tree oil, salicylic acid and tea tree oil may be impregnated in the core 100 of the hollow porous silica.

더 상세히, 본 실시예의 (1)중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계에서는 살리실산을 티트리 오일에 가온(약 40 ℃) 용해하여 혼합액을 제조하고, 밀폐형 헨셀믹서에 중공형 다공성 실리카를 투입한 후 교반하면서 투입구를 통해 상기 혼합액을 스프레이 분사기로 분사하여, 중공형 다공성 실리카 내의 코어(100)에 혼합액이 함침 또는 흡착되도록 할 수 있다.In more detail, in the step of impregnating salicylic acid and tea tree oil in (1) hollow porous silica of the present embodiment, salicylic acid is dissolved by heating (about 40° C.) in tea tree oil to prepare a mixture, and hollow porous silica in a closed Henschel mixer. After the silica is added, the mixed solution is sprayed with a spray sprayer through an inlet while stirring, so that the mixed solution is impregnated or adsorbed to the core 100 in the hollow porous silica.

이에 따라, 중공형 다공성 실리카의 코어(100)에 살리실산 및 티트리 오일이 담지된 형태로 형성될 수 있다. 이때, 별도의 건조, 가열, 냉각, 초음파, 교반, 진동 처리 등이 실시될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Accordingly, it may be formed in a form in which salicylic acid and tea tree oil are supported on the core 100 of the hollow porous silica. In this case, separate drying, heating, cooling, ultrasonication, stirring, vibration treatment, etc. may be performed, but is not limited thereto.

이에 의해, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 코어(100)에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지될 수 있다.Accordingly, as shown in FIG. 2, salicylic acid and tea tree oil may be supported on the core 100.

(2)살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계(2) impregnating a pH-sensitive material into hollow porous silica impregnated with salicylic acid and tea tree oil

본 실시예의 살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계에서는 상기에 따라, 코어(100)에 살리실산 및 티트리 오일이 담지된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시킬 수 있다. 바람직하게는, 코어(100)에 살리실산 및 티트리 오일이 담지된 중공형 다공성 실리카의 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에 pH 감응성 물질을 함침시킬 수 있다.In the step of impregnating a pH-sensitive material into the hollow porous silica impregnated with salicylic acid and tea tree oil of the present embodiment, a pH-sensitive material is added to the hollow porous silica on which salicylic acid and tea tree oil are supported on the core 100 according to the above. Can be impregnated. Preferably, a pH-sensitive material may be impregnated into at least one of a plurality of through-holes 210 of hollow porous silica in which salicylic acid and tea tree oil are supported on the core 100.

더 상세히, 본 실시예의 (2)살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계에서는 고체 상태의 메도우 델타-락톤을 가온(약 40 ℃)하여 액상화하고, 살리실산 및 티트리 오일이 담지된 중공형 다공성 실리카가 담겨진 밀폐형 헨셀믹서를 교반하면서 투입구를 통해 상기 액상화된 메도우 델타-락톤을 스프레이 분사기로 분사하여, 중공형 다공성 실리카의 쉘(200)에 메도우 델타-락톤이 함침 또는 흡착되도록 할 수 있다.In more detail, in the step of impregnating a pH-sensitive material in the hollow porous silica impregnated with salicylic acid and tea tree oil of the present embodiment (2), a solid meadow delta-lactone was heated (about 40° C.) to liquefy, salicylic acid and The liquefied meadow delta-lactone is sprayed with a spray sprayer through the inlet while stirring the closed Henschel mixer containing the hollow porous silica loaded with tea tree oil, and the meadow delta-lactone is formed in the shell 200 of the hollow porous silica. It can be impregnated or adsorbed.

한편, 상기 과정에 따라 메도우 델타-락톤은 중공형 다공성 실리카의 쉘(200)에 함침 또는 흡착될 수 있다. 또한, 살리실산 및 티트리 오일이 담지되고 비어 있는 코어(100)에 함침 또는 흡착될 수 있으나, 살리실산 또는 티트리 오일이 외부로 노출되지 않도록 감싸면서 함침 또는 흡착될 수 있다. 이때, 별도의 건조, 가열, 냉각, 초음파, 교반, 진동 처리 등이 실시될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Meanwhile, according to the above process, the meadow delta-lactone may be impregnated or adsorbed into the shell 200 of the hollow porous silica. In addition, salicylic acid and tea tree oil may be supported and impregnated or adsorbed on the empty core 100, but may be impregnated or adsorbed while wrapping salicylic acid or tea tree oil so that they are not exposed to the outside. In this case, separate drying, heating, cooling, ultrasonication, stirring, vibration treatment, etc. may be performed, but is not limited thereto.

이에 의해, 도 2에 도시된 바와 같이, 본 실시예의 중공형 다공성 실리카의 쉘(200)의 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지됨으로써, pH 감응성 복합체는 제조될 수 있다.As a result, as shown in FIG. 2, a pH-sensitive material is supported on at least one or more of the plurality of through-holes 210 of the shell 200 of the hollow porous silica of the present embodiment, thereby preparing a pH-sensitive composite. I can.

본 실시예의 pH 감응성 복합체의 제조방법은 상기 pH 감응성 복합체의 내용을 모두 포함한다.The method for preparing the pH-sensitive composite of the present embodiment includes all the contents of the pH-sensitive composite.

본 발명에서는 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물을 제공한다.The present invention provides a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne.

본 발명의 일 실시예에서는 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어(100) 및 상기 코어(100)와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공(210)이 형성된 쉘(200)의 구조로 형성되고, 상기 코어(100)에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지된 pH 감응성 복합체를 포함하는 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물을 제공한다.In an embodiment of the present invention, a hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH sensitive material are included, wherein the hollow porous silica includes a core 100 made of an empty space and the It is formed in a structure of a shell 200 in which a plurality of through holes 210 connecting the core 100 and the outside are formed, and salicylic acid and tea tree oil are supported in the core 100, and the plurality of through holes 210 A pH-sensitive cosmetic composition for improving acne, including a pH-sensitive complex on which at least one of) a pH-sensitive material is supported, is provided.

바람직하게, 본 실시예의 화장료 조성물은 여드름 원인균의 활성을 저해함으로써 여드름을 개선시킬 수 있다. Preferably, the cosmetic composition of this embodiment can improve acne by inhibiting the activity of acne causative bacteria.

본 실시예에서는 pH 감응성 복합체가 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.01 ~ 30.0 중량%로 포함될 수 있다. 본 실시예의 화장료 조성물 총 중량에 대하여 pH 감응성 복합체가 0.01 중량% 미만으로 포함될 경우에는 여드름 개선 효과가 미미할 수 있다. 반면, 본 실시예의 화장료 조성물 총 중량에 대하여 pH 감응성 복합체가 30.0 중량%를 초과하여 포함될 경우에는 경제적이지 못하고, 피부 자극성이 증가하고, 제형 안정성이 저하되는 문제가 있을 수 있다.In this embodiment, the pH-sensitive complex may be included in an amount of 0.01 to 30.0% by weight based on the total weight of the cosmetic composition. When the pH-sensitive complex is included in an amount of less than 0.01% by weight based on the total weight of the cosmetic composition of this embodiment, the effect of improving acne may be insignificant. On the other hand, when the pH-sensitive complex is included in excess of 30.0% by weight with respect to the total weight of the cosmetic composition of the present embodiment, it is not economical, skin irritation increases, and formulation stability may be deteriorated.

본 실시예의 화장료 조성물은 유연화장수, 영양화장수, 수렴화장수, 스킨, 로션, 에센스, 크림, 마사지 크림, 팩, 메이크업 베이스, 비비크림, 파운데이션, 파우더, 클렌징 폼, 클렌징 크림 및 클렌징 워터로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 제형일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The cosmetic composition of this embodiment is from the group consisting of softening lotion, nutrient lotion, astringent lotion, skin, lotion, essence, cream, massage cream, pack, makeup base, BB cream, foundation, powder, cleansing foam, cleansing cream and cleansing water. It may be any one formulation selected, but is not limited thereto.

본 실시예의 화장료 조성물은 살리실산, 티트리 오일, pH 감응성 물질 및 중공형 다공성 실리카 이외에 미용학적으로 허용 가능한 담체 또는 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화장료 조성물은 정제수, 주름 개선제, 항노화제, 항산화제, 탄력 개선제, 미백제, 보습제, 자외선 차단제, 항염제, 아토피 피부염 개선제, 여드름 개선제, 피지분비 억제제, 트러블 방지제, 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 습윤화제, 오일, 염료, 안료, 향료, 친수성 또는 친유성 활성제 및 지질 소낭으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The cosmetic composition of the present embodiment may contain a cosmetically acceptable carrier or additive in addition to salicylic acid, tea tree oil, pH-sensitive material, and hollow porous silica. For example, the cosmetic composition may be purified water, anti-wrinkle agent, anti-aging agent, antioxidant, elasticity improving agent, whitening agent, moisturizing agent, sunscreen, anti-inflammatory agent, atopic dermatitis improving agent, acne improving agent, sebum secretion inhibitor, trouble preventing agent, fatty substance, organic Solvents, solubilizers, thickeners, gelling agents, softening agents, suspending agents, stabilizers, blowing agents, fragrances, surfactants, emulsifiers, fillers, sequestering agents, chelating agents, preservatives, vitamins, wetting agents, oils, dyes, pigments, It may further include an additive including at least one selected from the group consisting of fragrances, hydrophilic or lipophilic active agents, and lipid vesicles, but is not limited thereto.

본 실시예의 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물은 상기 pH 감응성 복합체의 내용을 모두 포함한다.The pH-sensitive cosmetic composition for improving acne of this embodiment includes all the contents of the pH-sensitive complex.

본 발명에서는 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물의 제조방법을 제공한다.The present invention provides a method for preparing a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne.

본 발명의 일 실시예에서는 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되, 상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어(100) 및 상기 코어(100)와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공(210)이 형성된 쉘(200)의 구조로 형성되고, 상기 코어(100)에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며, 상기 복수 개의 관통공(210) 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지된 pH 감응성 복합체를 제조한 다음, 이를 첨가제와 혼합함으로써, 화장료 조성물을 제조할 수 있다.In an embodiment of the present invention, a hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH sensitive material are included, wherein the hollow porous silica includes a core 100 made of an empty space and the It is formed in a structure of a shell 200 in which a plurality of through holes 210 connecting the core 100 and the outside are formed, and salicylic acid and tea tree oil are supported in the core 100, and the plurality of through holes 210 ) To prepare a pH-sensitive composite in which a pH-sensitive material is supported on at least one or more of), and then mix it with an additive, to prepare a cosmetic composition.

예를 들어, 상기 첨가제는 정제수, 주름 개선제, 항노화제, 항산화제, 탄력 개선제, 미백제, 보습제, 자외선 차단제, 항염제, 아토피 피부염 개선제, 여드름 개선제, 피지분비 억제제, 트러블 방지제, 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 습윤화제, 오일, 염료, 안료, 향료, 친수성 또는 친유성 활성제 및 지질 소낭으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.For example, the additives are purified water, anti-wrinkle agents, anti-aging agents, antioxidants, elasticity improvers, whitening agents, moisturizers, sunscreens, anti-inflammatory agents, atopic dermatitis improvers, acne improvers, sebum secretion inhibitors, trouble preventing agents, fatty substances, organic solvents , Solubilizing agent, thickening agent, gelling agent, softening agent, suspending agent, stabilizer, foaming agent, fragrance, surfactant, emulsifier, filler, sequestering agent, chelating agent, preservative, vitamin, wetting agent, oil, dye, pigment, fragrance , Hydrophilic or lipophilic active agents, and may include one or more selected from the group consisting of lipid vesicles, but are not limited thereto.

본 실시예에 따라, pH 감응성 복합체와 첨가제를 혼합하는 과정에서 교반, 가열, 냉각, 초음파, 진동 처리 등이 실시될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.According to the present embodiment, stirring, heating, cooling, ultrasonication, vibration treatment, etc. may be performed in the process of mixing the pH-sensitive composite and the additive, but is not limited thereto.

이하 실시예, 비교예, 및 실험예를 통하여 본 발명의 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물 및 이의 제조방법에 대해 구체적으로 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.Hereinafter, through Examples, Comparative Examples, and Experimental Examples, a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne of the present invention and a method of manufacturing the same will be described in detail. Since these examples are for illustrative purposes only, the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.

[ 실시예 ][Example]

실시예 1 내지 4Examples 1 to 4

먼저, 도 1에 도시된 바와 같이, 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘 구조의 중공형 다공성 실리카를 준비하였다. 별도로, 살리실산 및 티트리 오일을 혼합한 후, 약 40 ℃에서 가온한 혼합액을 준비하였다. 이 후, 밀폐형 헨셀믹서에 중공형 다공성 실리카를 투입하고 교반하면서, 상기 혼합액을 스프레이 분사기로 분사하여, 중공형 다공성 실리카의 코어에 살리실산 및 티트리 오일의 혼합액을 함침시켰다.First, as shown in FIG. 1, a hollow porous silica having a shell structure in which a core formed of an empty space and a plurality of through holes connecting the core and the outside were formed was prepared. Separately, after mixing salicylic acid and tea tree oil, a mixed solution heated at about 40°C was prepared. Thereafter, the hollow porous silica was added to the closed Henschel mixer and while stirring, the mixture was sprayed with a spray sprayer to impregnate the core of the hollow porous silica with a mixture of salicylic acid and tea tree oil.

이어서, 코어에 살리실산 및 티트리 오일의 혼합액이 담지된 중공형 다공성 실리카를 밀폐형 헨셀믹서에 투입하고 교반하면서, 약 40 ℃에서 가온된 액상의 메도폼 델타-락톤을 스프레이 분사기로 분사하여, 중공형 다공성 실리카의 관통공을 포함하는 빈 공극에 메도폼 델타-락톤을 함침시켰다.Then, the hollow porous silica in which the mixture of salicylic acid and tea tree oil is supported on the core is injected into a closed Henschel mixer and stirred, while the liquid medoform delta-lactone heated at about 40°C is sprayed with a spray sprayer, and the hollow type Medoform delta-lactone was impregnated in the pores including the through holes of the porous silica.

이를 상온으로 냉각 및 건조시킴으로써, pH 감응성 복합체를 제조하였다. 이때, 실리카, 살리실산, 티트리 오일 및 메도폼 델타-락톤은 표 1과 같은 조성[단위 : 중량%]로 혼합되었다.By cooling and drying it to room temperature, a pH-sensitive composite was prepared. At this time, silica, salicylic acid, tea tree oil, and medoform delta-lactone were mixed in the composition [unit: wt%] shown in Table 1.

Figure 112019088689676-pat00001
Figure 112019088689676-pat00001

상기 표 1에서, 실시예 1 내지 4의 살리실산 및 티트리 오일은 두 성분의 총 함량이 총 50 중량%가 되도록 혼합되었으며, 표 2[단위 : 중량비]에 살리실산과 티트리 오일의 혼합 비율을 중량비로 변경하여 표기하였다.In Table 1, the salicylic acid and tea tree oil of Examples 1 to 4 were mixed so that the total content of the two components was 50% by weight, and the mixing ratio of salicylic acid and tea tree oil in Table 2 [unit: weight ratio] Changed to and marked.

Figure 112019088689676-pat00002
Figure 112019088689676-pat00002

[ 비교예 ][Comparative Example]

비교예 1 내지 8Comparative Examples 1 to 8

상기 실시예와 동일하게 제조되되, 실리카, 살리실산, 티트리 오일 및 메도폼 델타-락톤은 표 3과 같은 조성[단위 : 중량%]로 혼합되었다.Prepared in the same manner as in the above example, silica, salicylic acid, tea tree oil, and medoform delta-lactone were mixed in the composition [unit: wt%] shown in Table 3.

Figure 112019088689676-pat00003
Figure 112019088689676-pat00003

[ 제조예 ][Manufacture example]

상기에 따라 제조된 실시예 또는 비교예의 pH 감응성 복합체를 포함하는크림 타입의 화장료 조성물을 공지의 방법에 따라, 제조하였다. A cream-type cosmetic composition comprising the pH-sensitive complex of Examples or Comparative Examples prepared according to the above was prepared according to a known method.

이때, 화장료 조성물은 하기 표 4[단위 : 중량%]와 같은 조성으로 제조되었다.At this time, the cosmetic composition was prepared in the composition shown in Table 4 [unit: wt%].

Figure 112019088689676-pat00004
Figure 112019088689676-pat00004

[ 실험예 1][Experimental Example 1]

실험예 1 : pH 변화에 따른 살리실산 방출Experimental Example 1: Salicylic acid release according to pH change

(1) pH 변화에 따른 살리실산 방출 여부 평가(1) Evaluation of release of salicylic acid according to pH change

실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 8에 따르는 pH 감응성 복합체의 pH 변화에 따른 살리실산의 방출량을 HPLC(액체크로마토그래피)를 이용하여 분석하고, 살리실산이 방출된 경우 ○로 표기하였으며, 살리실산이 방출되지 않은 경우에는 X 로 표기하였다.The amount of salicylic acid released according to the pH change of the pH-sensitive complexes according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 8 was analyzed using HPLC (liquid chromatography), and when salicylic acid was released, it was marked as ○, and salicylic acid was released. If not, it is marked with X.

이때, HPLC 를 이용한 살리실산의 방출 여부 확인은 하기에 개시된 바와 같이, [기능성화장품 기준 및 시험방법 : 일반시험법의 액체크로마토그래프법의 내부표준법]에 따라 실시되었다.At this time, check whether salicylic acid is released using HPLC, as described below, [Standard and test method for functional cosmetics : It was carried out according to the internal standard method of liquid chromatography method of general test method].

먼저, 시료 약 2.0 g에 1% 인산 함유 50% 아세토니트릴을 넣어 초음파 진탕하여 검체를 충분히 분산시킨 다음, 내부표준액 1 mL 및 1% 인산함유 50% 아세토니트릴을 넣어 50 mL로 한 액을 여과하여 검액으로 한다. 상기 시료는 실시예 1 내지 4 또는 비교예 1 내지 8에 따르는 pH 감응성 복합체를 의미한다.First, add 50% acetonitrile containing 1% phosphoric acid to about 2.0 g of the sample, and sufficiently disperse the sample by ultrasonic shaking, and then add 1 mL of the internal standard solution and 50% acetonitrile containing 1% phosphoric acid to make 50 mL. Use it as the sample solution. The sample refers to a pH-sensitive complex according to Examples 1 to 4 or Comparative Examples 1 to 8.

상기 검액과 별도로, 살리실산 표준품 약 50 mg에 1% 인산 함유 50% 아세토니트릴을 넣어 녹여 25 mL로 한 액을 표준원액으로 한다. 표준원액 0.63 mL, 1.25 mL, 2.5 mL, 5.0 mL, 10.0 mL를 각각 정확하게 취하여 내부표준액 1.0 mL씩을 넣고, 1% 인산함유 50% 아세토니트릴을 넣어 100 mL로 하여 각각의 표준액으로 한다. Separately from the sample solution, 50 mg of salicylic acid standard was dissolved in 50% acetonitrile containing 1% phosphoric acid to make 25 mL. Take 0.63 mL, 1.25 mL, 2.5 mL, 5.0 mL, and 10.0 mL of the standard stock solution, add 1.0 mL of the internal standard solution, and add 50% acetonitrile containing 1% phosphoric acid to make 100 mL, and use it as each standard solution.

상기 내부표준액은 아세트아미노펜 약 100 mg과 1% 인산 함유 50% 아세토니트릴을 혼합한 후 녹여 제조한 것이다. 필요한 경우 표준액의 검량선 범위 내에서 검체 채취량 또는 희석 배수를 조정할 수 있다.The internal standard solution is prepared by mixing about 100 mg of acetaminophen and 50% acetonitrile containing 1% phosphoric acid and then dissolving it. If necessary, the sample collection amount or the dilution factor can be adjusted within the calibration curve of the standard solution.

- 검출기(파장) : 자외부흡광광도계 (220 nm)-Detector (wavelength): Ultraviolet absorption spectrophotometer (220 nm)

- 칼럼 : Shiseido, Capcellpak C18 UG 120 (5 μm, 4.6 × 250 mm)-Column: Shiseido, Capcellpak C18 UG 120 (5 μm, 4.6 × 250 mm)

- 이동상 유속 : 1.0 mL/min, 주입량 20 μL-Mobile phase flow rate: 1.0 mL/min, injection volume 20 μL

Figure 112019088689676-pat00005
Figure 112019088689676-pat00005

표 5를 보면, 실시예 1 내지 4에 따르는 경우 pH 7 이상의 알칼리 영역에서만 특이적으로 살리실산을 방출함을 확인할 수 있다. Looking at Table 5, it can be seen that in the case of Examples 1 to 4, salicylic acid is specifically released only in an alkaline region of pH 7 or higher.

또한, 중공형 다공성 실리카가 매우 소량 사용된 비교예 1의 경우에는 중공형 다공성 실리카 내에 살리실산, 티트리 오일 및 메도폼 델타-락톤이 충분히 담지되기 어려워, pH 변화에 따른 살리실산 방출 여부의 평가 자체가 어려웠다. 반면, 중공형 다공성 실리카가 매우 과량 사용된 비교예 2의 경우에는 pH 4.5 ~ 9.0 사이의 영역에서 모두 살리실산의 방출이 확인되었다. 이는, 중공형 다공성 실리카가 과량 사용됨에 따라, 메도폼 델타-락톤에 의해 코어의 살리실산이 충분히 보호되지 못하여 pH 변화와 무관하게 외부로 방출된 것으로 보여진다.In addition, in the case of Comparative Example 1 in which a very small amount of hollow porous silica is used, it is difficult to sufficiently support salicylic acid, tea tree oil, and medoform delta-lactone in the hollow porous silica, so that the evaluation of whether salicylic acid is released according to pH change itself is not performed. It was difficult. On the other hand, in the case of Comparative Example 2 in which the hollow porous silica was used in a very excessive amount, release of salicylic acid was observed in all regions between pH 4.5 and 9.0. It is believed that as the hollow porous silica is used in excess, the salicylic acid of the core is not sufficiently protected by the medoform delta-lactone, and thus it is released to the outside regardless of the pH change.

또한, 살리실산이 매우 소량 사용된 비교예 3의 경우에도 pH 변화에 따른 살리실산 방출 여부의 평가 자체가 어려웠다. 반면, 살리실산이 매우 과량 사용된 비교예 4의 경우에는 pH 4.5 ~ 9.0 사이의 영역에서 모두 살리실산의 방출이 확인되었다. 이는, 살리실산이 과량 사용됨에 따라, 메도폼 델타-락톤에 의해 코어의 살리실산이 충분히 보호되지 못하여 pH 변화와 무관하게 외부로 방출된 것으로 보여진다.In addition, even in the case of Comparative Example 3 in which a very small amount of salicylic acid was used, it was difficult to evaluate whether salicylic acid was released according to a pH change. On the other hand, in the case of Comparative Example 4 in which salicylic acid was used in a very excessive amount, release of salicylic acid was observed in all regions between pH 4.5 and 9.0. It is believed that as salicylic acid is used in excess, the salicylic acid of the core is not sufficiently protected by the medoform delta-lactone, and thus, it is released to the outside regardless of the pH change.

또한, 티트리 오일이 소량 사용된 비교예 5의 경우에는 pH 7 이상의 알칼리 영역에서만 특이적으로 살리실산을 방출함을 확인할 수 있다. 반면, 티트리 오일이 과량 사용된 비교예 6의 경우에는 pH 4.5 ~ 9.0 사이의 영역에서 모두 살리실산의 방출이 확인되었다. 이는, 티트리 오일이 과량 사용되어, 상기 중공형 다공성 실리카 내에 티트리 오일과 살리실산의 혼합액이 충분히 담지되지 못함에 따라, 코어의 물질이 메도폼 델타-락톤에 의해 보호되지 못하여 pH 변화와 무관하게 외부로 방출된 것으로 보여진다.In addition, in the case of Comparative Example 5 in which a small amount of tea tree oil is used, it can be seen that salicylic acid is specifically released only in an alkaline region of pH 7 or higher. On the other hand, in the case of Comparative Example 6 in which an excessive amount of tea tree oil was used, release of salicylic acid was observed in all regions between pH 4.5 and 9.0. This is because the mixture of tea tree oil and salicylic acid is not sufficiently supported in the hollow porous silica due to excessive use of tea tree oil, so that the material of the core is not protected by the medoform delta-lactone, regardless of the pH change. It appears to have been released to the outside.

또한, 메도폼 델타-락톤이 소량 사용된 비교예 7의 경우에는 중공형 다공성 실리카 내부에 담지된 살리실산이 메도폼 델타-락톤에 의해 보호되지 못하여, pH 변화와 무관하게 외부로 방출됨을 알 수 있다. 반면, 메도폼 델타-락톤이 과량 사용된 비교예 8의 경우에는 메도폼 델타-락톤이 중공형 다공성 실리카의 쉘의 관통공 뿐 아니라 중공형 다공성 실리카의 외측에도 막을 형성함으로써, 살리실산이 외부로 방출되는 것을 방해하는 것으로 보여진다. In addition, in the case of Comparative Example 7 in which a small amount of medoform delta-lactone was used, the salicylic acid supported in the hollow porous silica was not protected by the medoform delta-lactone, so it can be seen that it is released to the outside regardless of the pH change. . On the other hand, in the case of Comparative Example 8 in which an excessive amount of medoform delta-lactone was used, salicylic acid was released to the outside by forming a film on the outside of the hollow porous silica as well as through holes in the shell of the medoform delta-lactone. It seems to interfere with becoming.

즉, 상기 결과에 따르면, 중공형 다공성 실리카, 살리실산, 티트리 오일 및 pH 감응성 물질을 모두 포함하되, 이들을 특정 함량으로 포함할 때, 특정 pH 영역에서만 특이적으로 살리실산을 방출할 수 있는 pH 감응성 복합체의 형성이 가능함을 알 수 있다.That is, according to the above results, a pH-sensitive complex that contains all of the hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and pH-sensitive substances, but can specifically release salicylic acid only in a specific pH region when they are included in a specific amount. It can be seen that the formation of is possible.

(2) pH 변화에 따른 살리실산 방출량 평가(2) Evaluation of salicylic acid release according to pH change

상기 실시예 3에 따르는 pH 감응성 복합체의 pH 변화에 따른 살리실산의 방출량을 HPLC(액체크로마토그래피)를 이용하여 분석한 후, 그 결과를 도 3에 나타내었다.After analyzing the amount of salicylic acid released according to the pH change of the pH-sensitive complex according to Example 3 using HPLC (liquid chromatography), the results are shown in FIG. 3.

도 3을 보면, 실시예 3에 따르는 pH 감응성 복합체는, 산성 조건에서는 살리실산을 방출하지 않고, pH 7 이상의 조건에서만 특이적으로 살리실산을 방출함을 확인할 수 있다.3, it can be seen that the pH-sensitive complex according to Example 3 does not release salicylic acid under acidic conditions and specifically releases salicylic acid only under pH 7 or higher conditions.

실험예 2: 알칼리 환경에서 시간에 따른 살리실산 방출량 평가Experimental Example 2: Evaluation of the amount of salicylic acid released over time in an alkaline environment

실시예 1 내지 4의 pH 감응성 복합체가 알칼리 환경에 노출된 후, 외부로 방출하는 살리실산의 방출량을 시간별로 측정하여, 그 결과를 도 4에 나타내었다.After the pH-sensitive complexes of Examples 1 to 4 were exposed to an alkaline environment, the amount of salicylic acid released to the outside was measured by time, and the results are shown in FIG. 4.

상기 살리실산의 방출량은, 정제수에 수산화칼륨을 혼합하여 알칼리 조건(pH 7.5)의 수용액을 제조한 다음, pH 감응성 복합체를 투입하고 마그네틱 교반기로 교반하면서 시간 별로 일정량을 분취한 후, 상기 실험예 1과 동일하게 HPLC로 분석하였다. 이때, 실시예 1 내지 4의 살리실산 방출량 평가에 있어서, 모두 동일한 양의 알칼리 조건의 수용액과 pH 감응성 복합체를 사용하였다.The amount of salicylic acid released was obtained by mixing potassium hydroxide with purified water to prepare an aqueous solution under alkaline conditions (pH 7.5), and then adding a pH-sensitive complex, stirring with a magnetic stirrer, and aliquoting a certain amount for each time period. In the same manner, it was analyzed by HPLC. At this time, in the evaluation of the amount of salicylic acid released in Examples 1 to 4, an aqueous solution and a pH-sensitive complex in the same amount of alkaline conditions were used.

도 4를 보면, pH 감응성 복합체가 pH 7.5 이상의 알칼리 환경에 노출된 뒤, 실시예 1 내지 4에서 모두 살리실산이 방출됨을 확인할 수 있다.Referring to FIG. 4, it can be seen that salicylic acid is released in all of Examples 1 to 4 after the pH-sensitive complex is exposed to an alkaline environment of pH 7.5 or higher.

더 상세히, 살리실산과 티트리 오일이 1 : 0.5 ~ 1.5의 중량비로 혼합된 실시예 1 내지 3의 경우에는 시간이 경과할수록 살리실산의 방출량이 증가함을 확인할 수 있는 바, 이는 살리실산에 의한 여드름 개선 효과가 장시간 동안 유지될 수 있음을 의미한다.In more detail, in the case of Examples 1 to 3 in which salicylic acid and tea tree oil are mixed in a weight ratio of 1: 0.5 to 1.5, it can be seen that the amount of salicylic acid released increases as time passes, which is an effect of improving acne by salicylic acid. Means that can be maintained for a long time.

특히, 살리실산과 티트리 오일이 1 : 1.5 의 중량비로 혼합된 실시예 3의 경우에는 실시예 1 및 2에 비해, 고농도의 살리실산이 장시간 동안 지속적으로 방출됨을 확인할 수 있는 바, 가장 우수한 여드름 개선 효과를 가지면서도 여드름 개선 효과의 지속성이 가장 우수함을 알 수 있다.In particular, in the case of Example 3 in which salicylic acid and tea tree oil were mixed in a weight ratio of 1: 1.5, compared to Examples 1 and 2, it was confirmed that a high concentration of salicylic acid was continuously released for a long time, and the best acne improvement effect It can be seen that the persistence of the acne improvement effect is the most excellent while having

반면, 살리실산과 티트리 오일이 1 : 2의 중량비로 혼합된 실시예 4의 경우에는 살리실산이 빠르게 방출된 뒤 농도가 급격히 저하됨에 따라, 상기 실시예 3의 pH 감응성 복합체 보다 여드름 개선 효과의 지속성이 낮음을 알 수 있다.On the other hand, in the case of Example 4 in which salicylic acid and tea tree oil were mixed in a weight ratio of 1: 2, the concentration of salicylic acid was rapidly released and then the concentration was sharply lowered. It can be seen that it is low.

실험예 3 : pH 감응성 복합체의 안정도 평가Experimental Example 3: Evaluation of the stability of the pH-sensitive complex

Lumisizer (L.U.M. GmbH, Berlin, Germany)를 이용하여, 실시예 1 내지 4에 따르는 pH 감응성 복합체의 가속 안정성 시험을 실시하였다. 상기 가속 안정성 시험은 ISO 가이드라인(ISO/ TR13097)에서 지정된 안정도 평가법에 따른다.Using Lumisizer (L.U.M. GmbH, Berlin, Germany), an accelerated stability test of the pH-sensitive complexes according to Examples 1 to 4 was carried out. The acceleration stability test follows the stability evaluation method specified in the ISO guideline (ISO/TR13097).

더 상세히, pH 감응성 복합체를 40 ℃에서 4,000 rpm으로 가속하면서, 12 시간 동안 약 60초 간격으로 투광도(865 nm 파장)를 측정함으로써, 실시되었다.In more detail, it was carried out by measuring the transmittance (865 nm wavelength) at intervals of about 60 seconds for 12 hours while accelerating the pH-sensitive composite from 40° C. to 4,000 rpm.

이 후, 상기에 따라 측정된 투광도를 바탕으로 한 불안정 지수를 도 5에 나타내었다. 이때, 불안정 지수(Instability index)는 0 ~ 1 로 나타내는데, 상기 불안정 지수가 1에 가까울수록 pH 감응성 복합체가 불안정함을 의미하며, pH 감응성 복합체가 불안정할 경우에는 내부의 친유성 성분(티트리 오일)이 외부로 방출되어 투광도가 낮아진다.Thereafter, the instability index based on the transmittance measured according to the above is shown in FIG. 5. At this time, the instability index is represented by 0 to 1. The closer the instability index is to 1, the more unstable the pH-sensitive complex is. If the pH-sensitive complex is unstable, the internal lipophilic component (tea tree oil) ) Is emitted to the outside and the transmittance is lowered.

도 5를 보면, 실시예 1 내지 3의 경우에는 불안정 지수가 낮으나, 실시예 4의 경우에는 불안정 지수가 1에 가깝게 현저히 높아짐을 확인할 수 있다. 즉, 실시예 4 보다 실시예 1 내지 3의 경우 안정적인 pH 감응성 복합체를 구현할 수 있음을 알 수 있다.5, in the case of Examples 1 to 3, the instability index is low, but in the case of Example 4, it can be seen that the instability index is significantly increased close to 1. That is, it can be seen that in Examples 1 to 3 than in Example 4, a stable pH-sensitive complex can be implemented.

실험예 4 : 여드름 개선 효과Experimental Example 4: Acne improvement effect

(1) p.acne 균주의 사멸 효과 평가(1) Evaluation of killing effect of p.acne strain

실시예 1의 pH 감응성 복합체를 pH 7.5의 알칼리 환경에 약 6시간 노출시켜 살리실산이 방출되도록 한 다음, 이를 p.acne(Propionibacterium acnes)를 혐기 조건에서 배양한 배지에 0.5 %, 1.0 %, 2.0 %의 농도로 투입한 후, 각각의 사멸 정도(생육저해환의 크기)를 평가하여, 그 결과를 표 6에 나타내었다.The pH-sensitive complex of Example 1 was exposed to an alkaline environment of pH 7.5 for about 6 hours so that salicylic acid was released, and then p.acne (Propionibacterium acnes) was cultured in an anaerobic condition in a medium of 0.5%, 1.0%, 2.0% After injecting at the concentration of, each degree of death (size of the growth inhibitory ring) was evaluated, and the results are shown in Table 6.

이때, 상기 p.acne(Propionibacterium acnes)는 혐기 조건의 plate에서 배양된 후, 이를 혐기 조건의 broth 배지에 접종되어, 배양된 것을 사용하였다.At this time, the p.acne (Propionibacterium acnes) was cultured on a plate under anaerobic conditions, and then inoculated into a broth medium under anaerobic conditions, and cultured.

또한, 상시 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 4 및 비교예 1 내지 8에 따르는 p.acne 균주의 사멸 정도를 평가하여, 그 결과를 표 6[단위 : cm]에 나타내었다.In addition, the degree of killing of p.acne strains according to Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 8 was always evaluated in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 6 [unit: cm].

Figure 112019088689676-pat00006
Figure 112019088689676-pat00006

표 6을 보면, 본 실시예에 따르는 실시예의 경우 비교예 1 내지 8 보다p.acne 균주의 사멸 효과가 현저히 우수함을 알 수 있다. 특히, 실시예 1 내지 4 중에서도 살리실산 및 티트리 오일을 1 : 1.5의 중량비로 포함하는 실시예 3의 p.acne 균주의 사멸 효과가 가장 우수함을 알 수 있다.Referring to Table 6, it can be seen that the killing effect of the p.acne strain is significantly superior to that of Comparative Examples 1 to 8 in the case of Examples according to this Example. In particular, among Examples 1 to 4, it can be seen that the killing effect of the p.acne strain of Example 3 containing salicylic acid and tea tree oil in a weight ratio of 1: 1.5 is the most excellent.

또한, 실험예 1에서 살리실산의 방출이 용이하지 않았던 비교예 1, 3 및 8의 경우에는 p.acne 균주의 사멸 효과가 거의 없었다.In addition, in Comparative Examples 1, 3, and 8, in which salicylic acid was not easily released in Experimental Example 1, the killing effect of the p.acne strain was hardly found.

덧붙여, 실시예 3의 실험결과에 대한 도면을 도 6에 도시하였다. 도 6에 도시된 바와 같이, 본 실시예에 따를 경우에는 p.acne 균주의 사멸 효과를 구현할 수 있음을 확인할 수 있다.In addition, a diagram of the experimental results of Example 3 is shown in FIG. 6. As shown in FIG. 6, it can be seen that the killing effect of the p.acne strain can be implemented when the present embodiment is followed.

(2) 패널테스트를 통한 여드름 개선 효과 검증(2) Verification of acne improvement effect through panel test

실시예 3에 따르는 pH 감응성 복합체를 포함하는 화장료 조성물을 피실험자들에게 약 6 주 동안 1일 2회(5 mL)로 안면에 고르게 바르도록 한 다음, 2 주차, 3 주차, 4 주차 및 6 주차의 여드름 중증도 등급(Investigator's assessment grade)을 평가하여 그 결과를 표 7에 나타내었다.The cosmetic composition containing the pH-sensitive complex according to Example 3 was evenly applied to the face twice a day (5 mL) for about 6 weeks, and then the 2nd, 3rd, 4th and 6th weeks of The Investigator's assessment grade was evaluated and the results are shown in Table 7.

또한, 이의 대조군으로서 실시예 3에 따르는 pH 감응성 복합체를 포함하는 화장료 조성물을 바르지 않은 피실험자들의 2 주차, 3 주차, 4 주차 및 6 주차의 여드름 중증도 등급을 평가하여 그 결과를 표 8에 나타내었다. In addition, as a control group, the acne severity ratings of the 2nd, 3rd, 4th and 6th weeks of subjects who did not apply the cosmetic composition containing the pH-sensitive complex according to Example 3 were evaluated, and the results are shown in Table 8.

이때, 상기 실시예 3에 따르는 pH 감응성 복합체를 포함하는 화장료 조성물을 적용한 실험군과 이를 적용하지 않는 대조군은 모두 20 세 이상 ~ 50 세 미만의 나이를 가지는 남자 5 명과 여자 5 명으로 구성된 피실험자 그룹을 대상으로 실험 하였다.At this time, the experimental group to which the cosmetic composition containing the pH-sensitive complex according to Example 3 was applied and the control group to which it was not applied were all subject to a group of subjects consisting of 5 males and 5 females aged 20 years or older to less than 50 years old. Experimented with.

상기 여드름 중증도 등급은 안면 측정기(JANUS 장비)를 통해 측정되었으며, 여드름 중증도 등급은 하기 조건에 따라 평가하였다. The acne severity rating was measured through a face meter (JANUS equipment), and the acne severity rating was evaluated according to the following conditions.

- O 등급 : 병변 없음-Grade O: No lesion

- 1 등급 : 병변 거의 없음(결절 : 없음, 구진/농포 : 1개 이하, 면포 : 소수)-Grade 1: Almost no lesions (nodules: none, papules/pustules: 1 or less, comedones: few)

- 2 등급 : 경증(결절 : 없음, 구진/농도 : 5개 이하, 면포 : 약간)-Grade 2: Mild (nodule: none, papule/concentration: 5 or less, comedones: slightly)

- 3 등급 : 중증도(결절 : 1개 이하, 구진/농포 : 6개 이상, 면포 : 다수)-Grade 3: Severity (nodule: less than 1, papules/pustules: more than 6, comedones: many)

- 4 등급 : 중증(결절 : 5개 이하, 구진/농포 : 다수, 면포 : 다수)-Grade 4: Severe (nodules: less than 5, papules/pustules: many, comedones: many)

Figure 112019088689676-pat00007
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Figure 112019088689676-pat00008
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상기 표 7 및 8을 보면, 대조군의 경우에는 여드름 중증도 등급의 개선이 확인되지 않았으나, 실시예 1의 pH 감응성 복합체를 포함하는 화장료 조성물이 적용된 경우에는 10 명 중 약 8 명의 여드름 중증도 등급이 개선됨을 확인할 수 있다.Looking at Tables 7 and 8, in the case of the control group, no improvement in the severity of acne was observed, but when the cosmetic composition containing the pH-sensitive complex of Example 1 was applied, about 8 out of 10 people improved the severity of acne. I can confirm.

즉, 본 실시예에 따를 경우에는 여드름 개선 효과가 우수함을 알 수 있다.That is, it can be seen that according to the present embodiment, the acne improvement effect is excellent.

또한, 실시예 3과 동일한 방법으로 실시예 1, 2 및 4와 비교예 1 내지 8의 여드름 중증도 등급의 개선 정도를 평가하였다. 피실험자는 모두 동일한 조건으로 각각 10 명씩 구성되었으며, 여드름 중중도 등급이 1 등급 이상 개선된 사람의 수를 표 9에 나타내었다.In addition, the degree of improvement in the severity of acne in Examples 1, 2 and 4 and Comparative Examples 1 to 8 was evaluated in the same manner as in Example 3. Each of the test subjects was composed of 10 subjects under the same conditions, and Table 9 shows the number of persons whose acne severity grade improved by 1 or more.

Figure 112019088689676-pat00009
Figure 112019088689676-pat00009

표 9를 보면, 본 실시예에 따르는 실시예의 경우 비교예 보다 여드름 개선 효과가 현저히 우수함을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 3의 여드름 개선 효과가 가장 우수함을 확인할 수 있다.Referring to Table 9, it can be seen that in the case of the example according to the present example, the acne improvement effect is significantly superior to that of the comparative example. In particular, it can be seen that the acne improvement effect of Example 3 is the most excellent.

또한, 실험예 1에서 살리실산의 방출이 용이하지 않았던 비교예 1, 3 및 8의 경우에는 여드름 개선 효과가 거의 없었다.In addition, in the case of Comparative Examples 1, 3 and 8 in which the release of salicylic acid was not easy in Experimental Example 1, there was little effect of improving acne.

전술한 바와 같이, 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 기술을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.As described above, the description of the present invention is for illustrative purposes only, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains can easily transform into other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. You can understand. Therefore, the embodiments described above are illustrative in all respects and should be understood as non-limiting. For example, each component described as a single type may be implemented in a distributed manner, and similarly, components described as being distributed may also be implemented in a combined form.

본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is indicated by the claims to be described later rather than the detailed description, and all changes or modified forms derived from the meaning and scope of the claims and their equivalent concepts should be interpreted as being included in the scope of the present invention. do.

100 : 코어
200 : 쉘
210 : 관통공
100: core
200: shell
210: through hole

Claims (9)

중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하되,
상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘의 구조로 형성되고,
상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며,
상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되고,
상기 살리실산 및 티트리 오일은 1 : 0.5 ~ 2 의 중량비로 포함되는 것을 특징으로 하는, pH 감응성 복합체.
Including hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH sensitive material,
The hollow porous silica is formed in a structure of a core formed of an empty space and a shell having a plurality of through holes connecting the core and the outside,
Salicylic acid and tea tree oil are supported on the core,
At least one or more of the plurality of through-holes are supported with a pH-sensitive material,
The salicylic acid and tea tree oil are characterized in that contained in a weight ratio of 1: 0.5 ~ 2, pH-sensitive complex.
제 1 항에 있어서,
상기 pH 감응성 복합체는
상기 pH 감응성 복합체 총 중량 기준으로 중공형 다공성 실리카 0.01 ~ 50.0 중량%, 살리실산 0.01 ~ 40.0 중량%, 티트리 오일 0.01 ~ 40.0 중량% 및 pH 감응성 물질 0.01 ~ 30.0 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, pH 감응성 복합체.
The method of claim 1,
The pH-sensitive complex is
It characterized in that it comprises 0.01 to 50.0% by weight of hollow porous silica, 0.01 to 40.0% by weight of salicylic acid, 0.01 to 40.0% by weight of tea tree oil, and 0.01 to 30.0% by weight of a pH-sensitive material based on the total weight of the pH-sensitive composite, pH sensitive complex.
삭제delete 중공형 다공성 실리카, 살리실산(Salicylic acid), 티트리 오일(Tea tree oil) 및 pH 감응성 물질을 포함하는 pH 감응성 복합체의 제조방법에 있어서,
중공형 다공성 실리카에 살리실산 및 티트리 오일을 함침시키는 단계; 및
상기 살리실산 및 티트리 오일이 함침된 중공형 다공성 실리카에 pH 감응성 물질을 함침시키는 단계를 포함하되,
상기 중공형 다공성 실리카는 빈 공간으로 이루어진 코어 및 상기 코어와 외부를 연결하는 복수 개의 관통공이 형성된 쉘의 구조로 형성되고,
상기 코어에는 살리실산 및 티트리 오일이 담지되며,
상기 복수 개의 관통공 중 적어도 어느 하나 이상에는 pH 감응성 물질이 담지되고,
상기 살리실산 및 티트리 오일은 1 : 0.5 ~ 2 의 중량비로 포함되는 것을 특징으로 하는, pH 감응성 복합체의 제조방법.
In the method for producing a pH-sensitive composite comprising hollow porous silica, salicylic acid, tea tree oil, and a pH-sensitive material,
Impregnating the hollow porous silica with salicylic acid and tea tree oil; And
Including the step of impregnating a pH-sensitive material into the hollow porous silica impregnated with salicylic acid and tea tree oil,
The hollow porous silica is formed in a structure of a core formed of an empty space and a shell having a plurality of through holes connecting the core and the outside,
Salicylic acid and tea tree oil are supported on the core,
At least one or more of the plurality of through-holes are supported with a pH-sensitive material,
The salicylic acid and tea tree oil are 1: 0.5 to 2, characterized in that contained in a weight ratio of, pH-sensitive composite manufacturing method.
제 1 항의 pH 감응성 복합체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물.
A pH-sensitive cosmetic composition for improving acne, comprising the pH-sensitive complex of claim 1.
제 5 항에 있어서,
상기 pH 감응성 복합체가 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0.01 ~ 30.0 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는, 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물.
The method of claim 5,
A pH-sensitive cosmetic composition for improving acne, characterized in that the pH-sensitive complex is contained in an amount of 0.01 to 30.0% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.
제 5 항에 있어서,
상기 화장료 조성물은
여드름 원인균의 활성을 저해하는 것임을 특징으로 하는, 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물.
The method of claim 5,
The cosmetic composition is
A pH-sensitive cosmetic composition for improving acne, characterized in that it inhibits the activity of acne causative bacteria.
제 5 항에 있어서,
상기 화장료 조성물은
유연화장수, 영양화장수, 수렴화장수, 스킨, 로션, 에센스, 크림, 마사지 크림, 팩, 메이크업 베이스, 비비크림, 파운데이션, 파우더, 클렌징 폼, 클렌징 크림 및 클렌징 워터로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 제형인 것을 특징으로 하는, 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물.
The method of claim 5,
The cosmetic composition is
Any one formulation selected from the group consisting of softening lotion, nutrient lotion, astringent lotion, skin, lotion, essence, cream, massage cream, pack, makeup base, BB cream, foundation, powder, cleansing foam, cleansing cream and cleansing water Characterized in that, a pH-sensitive cosmetic composition for improving acne.
제 5 항에 있어서,
상기 화장료 조성물은
정제수, 주름 개선제, 항노화제, 항산화제, 탄력 개선제, 미백제, 보습제, 자외선 차단제, 항염제, 아토피 피부염 개선제, 여드름 개선제, 피지분비 억제제, 트러블 방지제, 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 습윤화제, 오일, 염료, 안료, 향료, 친수성 또는 친유성 활성제 및 지질 소낭으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 여드름 개선을 위한 pH 감응성 화장료 조성물.

The method of claim 5,
The cosmetic composition is
Purified water, anti-wrinkle agent, anti-aging agent, antioxidant, elasticity improver, whitening agent, moisturizer, sunscreen, anti-inflammatory agent, atopic dermatitis improver, acne improver, sebum secretion inhibitor, trouble preventing agent, fatty substance, organic solvent, solubilizer, thickening agent, gel Agents, emollients, suspending agents, stabilizers, blowing agents, fragrances, surfactants, emulsifiers, fillers, sequestering agents, chelating agents, preservatives, vitamins, wetting agents, oils, dyes, pigments, fragrances, hydrophilic or lipophilic actives, and A pH-sensitive cosmetic composition for improving acne, characterized in that it further comprises an additive comprising at least one selected from the group consisting of lipid vesicles.

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