KR102087427B1 - 광학용 점착제 조성물 및 광학 장치 - Google Patents

광학용 점착제 조성물 및 광학 장치 Download PDF

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Abstract

폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머, 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머, 티올계 가교촉진제 및 다관능 이소시아네이트계 화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다. 또한, 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 구비한 광학 장치를 제공한다.

Description

광학용 점착제 조성물 및 광학 장치 {ADHESIVE COMPOSITION FOR OPTICAL USE AND OPTICAL DEVICE}
광학용 점착제 조성물 및 이의 광경화물을 포함하는 점착제층이 구비된 광학 장치에 관한 것이다.
최근 스마트폰, 태블릿 PC 등이 보편화되면서 스마트 모바일 시대에 접어들었다. 기존의 휴대폰이 통신 기능에 특화되어 있었다면, 최근 스마트 모바일 기기들의 경우 고성능 디스플레이 기능을 갖추도록 개발되고 있다.
이와 같이, 모바일 기기의 디스플레이 기능이 중요시되면서 입력 장치와 터치 기능이 상호 보완적으로 발전하고 있으며, 디스플레이의 대면적화 또한 중요한 요소가 되고 있다.
이러한 대면적화 스마트 모바일 기기에는 ITO(Indium Tin Oxide) 필름과 같은 투명 전도성 필름이 함유되는데, 이는 터치 센서의 작동에 중심 역할을 하는 것으로 장기적으로 이러한 투명 전도성 필름의 물성을 우수하게 유지하는 것이 스마트 모바일 기기의 장기적인 내구성 및 기능에 유리할 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 점착력 및 내구성이 우수하며, ITO 필름과 같은 투명 전도성 필름의 부식을 효과적으로 방지할 수 있는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광학용 점착제 조성물을 이용하여 형성된 점착제층을 구비한 광학 장치로서, 상기 점착제층이 우수한 단차 흡수 성능을 나타내고, 적절한 경화 물성을 구현하며 우수한 장기 내구성을 구현하는 광학 장치를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머, 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머, 티올계 가교촉진제 및 다관능 이소시아네이트계 화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 구비한 광학 장치를 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물은 점착력 및 단차 흡수 성능이 우수하며, 고온 고습 환경 하에서도 향상된 내구성 및 터치 민감성을 구현할 수 있다.
또한, 상기 광학 장치는 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 통하여 우수한 장기 내구성을 구현할 수 있고, 시인성 및 터치 민감도 측면에서 유리한 물성을 구현할 수 있다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 후술하는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머, 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머, 티올계 가교촉진제 및 다관능 이소시아네이트계 화합물을 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 성분들의 조합에 의하여 우수한 점착력을 나타내고, 시인성 측면에서 우수한 광학 특성을 나타내며, 상기 광학용 점착제 조성물을 적용하는 광학 장치에 포함되는 투명 전도성 필름의 부식을 효과적으로 방지하여 터치 센서의 작동에 장기적으로 우수한 내구성을 구현할 수 있다.
구체적으로, 상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 폴리에스테르 유래 화학 구조와 우레탄 화학 구조를 주쇄에 포함하며, 하나의 말단 또는 양 말단에 (메타)아크릴레이트기를 갖는 것으로, 이러한 화학 구조를 통하여 다른 화학 구조를 갖는 올리고머 또는 폴리머에 비해 점착력 및 광학 특성의 측면에서 향상된 물성을 나타낼 수 있다.
상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 예를 들어, 폴리에스테르 폴리올 및 (메타)아크릴레이트기를 갖는 이소시아네이트 화합물이 반응하여 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 단관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머, 다관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 '단관능'은 광반응성을 갖는 (메타)아크릴레이트 관능기를 1개 포함하는 것을 의미하며, 상기 '다관능'은 광반응성을 갖는 (메타)아크릴레이트 관능기를 2개 이상 포함하는 것을 의미한다.
예를 들어, 상기 단관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 화학적 구조 내 하나의 말단에 (메타)아크릴레이트 관능기를 갖는 1관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있고, 상기 다관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 화학적 구조의 양 말단에 각각 (메타)아크릴레이트 관능기를 갖는 2관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 단관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 다관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 혼합물을 포함할 수 있다.
이 경우, 상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 1관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 대 2관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 7 : 1 내지 4 : 1의 중량비로 혼합한 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 1관능 및 2관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 전술한 범위의 중량비로 혼합 사용함으로써 점착력 향상 효과 및 고온 고습 환경의 신뢰성 향상 효과가 극대화될 수 있고, 광학 장치에 적용되어 우수한 내구성을 구현할 수 있다.
상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량(Mw)이 약 10,000 내지 약 40,000일 수 있고, 예를 들어, 약 15,000 내지 약 35,000일 수 있다. 상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량평균분자량이 상기 범위를 만족함으로써 높은 접착력과 공정성이 좋은 점도를 나타내는 이점을 얻을 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 약 10중량% 내지 약 60중량% 포함할 수 있고, 예를 들어, 약 20중량% 내지 약 50중량% 포함할 수 있다. 이로써, 상기 광학용 점착제 조성물이 적절한 점도를 확보할 수 있고, 적절한 신뢰성 및 내구성의 구현이 가능할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머와 함께 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함한다. 상기 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머는 반응성 희석 모노머로서, (메타)아크릴레이트 유래 구조를 하나 갖는 모노머이다.
구체적으로, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머와 함께 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머를 포함함으로써 적절한 점착 특성을 나타낼 수 있고, 고온 고습 환경에서 신뢰성이 향상되며, 가공 및 적용에 적합한 점도를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머는 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트; 탄소수 2 내지 15의 헤테로시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트; 친수성 관능기를 갖는 모노머; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 상기 탄소수 범위의 단일 고리식(monocyclic) 또는 이고리식(bicyclic) 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서, 예를 들어, 이소보닐아크릴레이트(IBOA), 이소보닐메타크릴레이트(IBOMA), 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 디시클로펜타디엔아크릴레이트, 디시클로펜타디엔메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 탄소수 2 내지 15의 헤테로시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트는 상기 개수 범위의 탄소와 탄소 이외의 헤테로 원자로 구성된 단일 고리식(monocyclic) 또는 이고리식(bicyclic) 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트로서, 예를 들어, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트(THFA), 테트라하이드로퍼퓨릴메타크릴레이트(THFMA) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 친수성 관능기를 갖는 모노머는 히드록시기, 카르복실기 또는 아민기를 갖는 (메타)아크릴레이트 모노머일 수 있다.
구체적으로, 상기 히드록시기를 갖는 모노머는 히드록시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸메타아크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 히드록시펜틸아크릴레이트, 히드록시펜틸메타크릴레이트, 히드록시헥실아크릴레이트, 히드록시헥실메타크릴레이트, 히드록시옥틸아크릴레이트, 히드록시옥틸메타크릴레이트, 히드록시데실아크릴레이트, 히드록시데실메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 카르복실기를 갖는 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 푸마르산, 계피산, (메타)아크릴산의 마이클 부가물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있고, 상기 (메타)아크릴산의 마이클 부가물은 아크릴산 다이머, 메타크릴산 다이머, 아크릴산 트라이머, 메타크릴산 트라이머, 아크릴산 테트라머, 메타크릴산 테트라머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
또한, 상기 아민기를 갖는 모노머는 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머는 추가적으로, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥실(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 테트라데실(메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머를 약 10중량% 내지 약 30중량% 포함할 수 있고, 예를 들어, 약 15중량% 내지 약 25중량% 포함할 수 있다. 상기 범위의 함량을 통하여, 상기 광학용 점착제 조성물이 높은 단차 흡수 성능을 확보할 수 있고, 경화 이후 높은 부착력을 구현할 수 있다.
또한, 일 구현예에서 상기 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머는 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트; 및 히드록시기를 갖는 모노머를 포함할 수 있고, 이때, 상기 광학용 점착제 조성물은 상기 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 약 10중량% 내지 약 20중량% 포함하고, 상기 히드록시기를 갖는 모노머를 약 1중량% 내지 약 5중량% 포함할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 티올계 가교촉진제 및 다관능 이소시아네이트 화합물을 포함한다.
상기 광학용 점착제 조성물은 티올계 가교촉진제를 포함하여 우수한 심부 경화(shadow curing) 성능을 구현할 수 있다. '심부 경화(shadow curing)'란 차광부 또는 베젤부와 같이 빛을 입사시키기 어려운 위치에 배치된 광학용 점착제 조성물이 그 주변에 빛을 입사시키기 용이한 위치에 배치된 광학용 점착제 조성물의 경화에 의해 일부가 경화되는 것을 의미한다. 상기 광학용 점착제 조성물은 적절한 종류 및 함량의 티올계 가교촉진제를 함유함으로써 심부 경화 성능을 향상시킬 수 있고, 경화 속도도 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 상기 티올계 가교촉진제는 2관능 내지 6관능의 다관능 티올 화합물을 포함할 수 있다. 상기 티올계 가교촉진제로서 다관능의 티올 화합물이 사용됨으로써 심부 경화 성능을 크게 향상시킬 수 있고, 경화 속도가 촉진되며 경화된 광학용 점착제의 연신율 증가 및 경도 감소 효과를 얻을 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 티올계 가교촉진제를 약 0.1중량% 내지 약 10중량% 포함할 수 있고, 예를 들어, 약 0.2중량% 내지 약 5중량% 포함할 수 있다. 상기 티올계 가교촉진제의 함량이 상기 범위를 만족함으로써 심부 경화 성능의 향상 효과를 확보할 수 있고, 상기 광학용 점착제 조성물이 경화 이후 적절한 경도를 확보하여 우수한 점착 성능 및 내구성을 구현할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 티올계 가교촉진제와 함께 다관능 이소시아네이트계 화합물을 포함한다. 상기 다관능 이소시아네이트계 화합물은 상기 티올계 가교촉진제와 함께 사용되어 광학 장치의 투명 전도성 필름과 같은 부식이 쉬운 부품의 부식을 효과적으로 방지하며, 그 결과 터치 센서의 작동을 원활하게 할 수 있다.
구체적으로, 상기 다관능 이소시아네이트 화합물 중 적어도 일부는 상기 티올계 가교촉진제의 티올기와 화학적으로 반응하여 결합될 수 있다. 이로써, 상기 티올계 가교촉진제의 물성 향상 효과를 저해하지 않으면서 부식 방지 성능을 향상시키기 유리할 수 있다.
예를 들어, 상기 다관능 이소시아네이트 화합물은 2관능 내지 3관능의 이소시아네이트 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 상기 다관능 이소시아네이트 화합물은 한 분자 내에 이소시아네이트기를 2개 내지 3개 포함할 수 있다. 이로써, 상기 티올계 가교촉진제의 티올기와 적절한 함량의 이소시아네이트 화합물이 반응할 수 있고, 상기 티올계 가교촉진제의 물성 향상 효과를 저해하지 않으면서 부식 방지 성능을 향상시키기 유리할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물에 있어서, 상기 티올계 가교촉진제의 티올기 대 상기 다관능 이소시아네이트계 화합물의 이소시아네이트기의 몰비는 약 1 : 5 내지 약 1 : 80일 수 있고, 예를 들어, 약 1 : 10 내지 약 1 : 50일 수 있다. 상기 티올기와 이소시아네이트기의 몰비가 전술한 범위를 만족함으로써, 상기 티올계 가교촉진제 및 상기 다관능 이소시아네이트계 화합물이 서로 적절히 상호 작용하여 우수한 심부 경화 성능 및 부식 방지 성능을 구현할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 다양한 광학 장치에 적용되며, 액상의 조성물 상태로 광학 장치의 다양한 위치에 주입된 후 경화됨으로써 우수한 단차 흡수 성능 및 부착 성능을 동시에 구현할 수 있다.
구체적으로, 상기 광학용 점착제 조성물은 무용제 타입의 액상 형태이다. 즉, 상기 광학용 점착제 조성물은 알코올 등의 용제를 포함하지 않으면서 액상의 형태를 갖는다. 이로써, 복잡한 단차 구조를 갖는 위치에 적용되어 우수한 단차 흡수 성능을 구현할 수 있고, 용제에 의한 부식 또는 물성 저하를 방지하여 광학 장치의 내구성 향상에 크게 기여할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물의 적절한 점도는 25℃에서 약 3,000cP 내지 약 10,000cP일 수 있다. 상기 광학용 점착제 조성물이 무용제 타입의 액상 형태이면서 전술한 범위의 점도를 가짐으로써 유통성 및 가공성을 향상시킬 수 있고, 복잡한 단차 구조를 갖는 위치에 배치되어 우수한 단차 흡수 성능을 구현할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 광조사에 의해 경화되는 광경화성을 가지며, 이러한 광경화를 위하여 광개시제를 포함한다.
상기 광개시제는 광조사에 의해 광경화 반응을 개시하는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있으나, 예를 들어, 벤조인메틸에테르, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드, α,α-메톡시-α-하이드록시아세토페논, 2-벤조일-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-몰포닐) 페닐]-1-부타논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2, 2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐케톤, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]-1-부타논 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 상기 광개시제를 약 0.1중량% 내지 약 1.5중량% 포함할 수 있고, 이러한 함량으로 사용되는 것이 경제성 및 광경화 효율을 모두 고려한 측면에서 바람직할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 가소제, 산화방지제, 광안정제, 점착층진제, 표면윤활제, 레벨링제, 연화제, 노화방지제, 자외선 흡수제, 중합 억제제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 가소제는 상기 광학용 점착제 조성물에 함유되어 점도를 조절하며 경화된 광학용 점착제 조성물에 유연성을 부여하는 역할을 수행하는 것이다.
구체적으로, 상기 가소제는 디이소노닐시클로헥산-1,2-디카복실레이트(DINCH), 비스-2-에틸헥실헥산디오에이트(DEHA), 디옥틸아디페이트(DOA), 디이소노닐아디페이트(DINA), 트리에틸렌글리콜비스-2-데틸헥산노에이트(TEG-EH) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다. 이러한 종류의 가소제는 무관능기 계열로서, 경화 반응에 참여하지 않아 경화 수축률의 증가를 억제하는 효과를 구현할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물이 가소제를 포함하는 경우, 상기 가소제를 약 10중량% 내지 약 30중량%를 포함할 수 있고, 이로써 점도 조절 및 광학 특성을 향상시킬 수 있으며, 적절한 경화 수축 억제 효과를 구현할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 구비한 광학 장치를 제공한다.
상기 광학용 점착제 조성물에 관한 사항은 전술한 바와 같다. 상기 광학 장치는 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 통하여 우수한 내구성을 나타낼 수 있고, 광학 특성 또한 우수할 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 액상의 상태로 광학 장치에 적용될 수 있다. 상기 광학용 점착제 조성물이 액상의 상태로 광학 장치에 적용됨으로써, 경화 또는 반경화된 필름의 형태로 광학 장치에 적용되는 경우에 비하여, 구조적으로 복잡한 단차 구조를 갖는 위치에 적용되어 우수한 단차 흡수성을 나타낼 수 있다. 또한, 단단한 기재들 사이에 적용됨에도 불구하고 대면적의 접합에 유리한 이점을 얻을 수 있다.
상기 광학용 점착제 조성물은 액상의 상태로 광학 장치에 적용되며, 적용 이후에 광경화된다. 이로써, 상기 광학 장치는 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 구비하게 된다. 이때, 상기 광학용 점착제 조성물의 광경화는 약 280nm 내지 약 420nm 파장의 광을 조사하여 수행되며, 예를 들어, 약 1,000mJ/㎠ 내지 약 6,000mJ/㎠의 광에너지를 조사하여 상기 광경화물을 형성할 수 있다. 상기 광학용 점착제 조성물이 상기 범위의 파장 및 에너지의 빛에 의해 광경화됨으로써 우수한 내구성을 구현할 수 있고, 열경화 대비 빠른 경화 속도를 얻을 수 있다.
상기 광경화물을 포함하는 점착제층은 쇼어 경도가 약 9 내지 약 12일 수 있고, 구체적으로, 쇼어 E형 경도가 상기 범위를 만족할 수 있다. 상기 점착제층의 경도가 상기 범위 미만인 경우에는 접착력이 요구하는 수준을 만족하지 못하는 문제가 있고, 상기 범위를 초과하는 경우에는 외부 충격 또는 공정상 발생되는 스트레스에 의해 황변 현상이 나타나는 문제가 있다. 상기 쇼어 E형 경도는 통상의 방법으로 측정 가능하며, 예를 들어 지름 20mm, 높이 6mm로 경화한 원기둥 형태의 점착제층에 대하여 쇼어 E형 경도계를 이용하여 상온에서 측정할 수 있다.
상기 광학 장치는 터치 패널을 구비한 액정 표시 장치일 수 있다. 상기 광학용 점착제 조성물은 투명성 및 헤이즈 등을 고려한 측면에서 우수한 광학 특성을 갖는 것으로, 시인성을 저하시키지 않으면서 계면 부착이 필요한 위치에 적용되어 우수한 성능을 나타낼 수 있다.
구체적으로, 상기 점착제층은 광투과성이 약 90% 이상일 수 있고, 예를 들어, 약 95% 내지 약 99%일 수 있다. 또한, 상기 점착제층의 헤이즈는 약 1.0% 이하일 수 있고, 예를 들어, 약 0.5% 이하일 수 있다. 상기 점착제층의 광투과성 및 헤이즈가 각각 상기 범위를 만족함으로써 상기 광학 장치가 우수한 시인성을 나타낼 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
< 실시예 비교예 >
실시예 1
중량평균분자량(Mw)이 약 15,000인 단관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 대 약 35,000 2관능 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 4 : 1의 중량비로 혼합하여 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 마련하였다.
상기 폴리에스테르계 우레탄 아크릴레이트 올리고머 50중량%; 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트(Shin Nakamura社, Solvay社) 15중량%, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트(Nippon Shokubai社, Osaka Organic Chemical社) 4중량%를 혼합하였고, 광개시제 1중량%, 아디페이트계 가소제 22.5중량%를 혼합하였다.
이어서, 2관능 내지 6관능의 다관능 티올 화합물을 포함하는 티올계 가교촉진제를 4.0중량% 혼합하고, 2관능 이소시아네이트 화합물을 3.5중량% 혼합하였다.
이로써, 티올기(-SH) 대 이소시아네이트기(-NCO)의 몰비가 1:10인 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 가소제를 26.0중량% 포함하고, 상기 2관능 이소시아네이트계 화합물을 포함하지 않는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
상기 가소제를 26.8중량% 포함하고, 상기 티올계 가교촉진제를 2.2중량% 포함하며, 상기 2관능 이소시아네이트계 화합물을 포함하지 않는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
상기 가소제를 29.5중량% 포함하고, 상기 티올계 가교촉진제가 0.5중량% 포함하며, 상기 2관능 이소시아네이트계 화합물을 포함하지 않는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
하기 표 1에서 각 성분의 함량은 각각의 광학용 점착제 조성물 100중량% 중의 각 성분의 중량%로 기재하였다.
상기 비교에 1 내지 3에 있어서, 상기 실시예 1에 비하여 감소되는 티올계 가교촉진제 또는 2관능 이소시아네이트계 화합물의 함량은 가소제로 대체하였다. 상기 실시예 및 비교예에 사용되는 가소제는 경화 반응에 참여하지 않는 무관능기계 가소제로서, 함량의 조절 성분으로 용이하게 활용 가능하기 때문이다.
실시예 1 비교예 1 비교예 2 비교예 3
올리고머 1관능: 2관능 = 4:1
1관능 Mw=15,000, 2관능 Mw=35,000
50.0 50.0 50.0 50.0
모노머 시클로알킬아크릴레이트 15.0 15.0 15.0 15.0
히드록시알킬아크릴레이트 4.0 4.0 4.0 4.0
광개시제 1.0 1.0 1.0 1.0
가소제 22.5 26.0 26.8 29.5
티올계 가교촉진제 4.0 4.0 2.2 0.5
2관능 이소시아네이트계 화합물 3.5 0 0 0
-SH기 : -NCO기 몰비 1:10 - - -
Total 100 100 100 100
<평가>
실험예 1: 부식 방지 성능의 측정
상기 실시예 및 비교예의 각각의 광학용 점착제 조성물에 대하여, 두께 200㎛로 상기 점착제 조성물을 도포하고 광원(Metal Halide)을 이용해 3,000mJ/㎠의 광에너지 조건 하에서 광경화한 후 40mm×40mm의 크기로 절단하여 점착 필름을 제조하였다. 인듐-주석 산화물(ITO) 필름을 50mm×40mm로 절단하여 ITO 면이 상부로 향하게 하여 유리 기재에 고정시킨 후 인듐-주석 산화물(ITO) 필름 양끝에 용제에 희석한 실버 페이스트를 바르고 150℃ 오븐에서 경화시켰다. 이어서, 인듐-주석 산화물(ITO) 필름의 전면에 상기 점착 필름을 2kg 롤러를 이용하여 기포가 생기지 않게 붙였다. 이로써 인듐-주석 산화물(ITO) 필름은 주변 환경과 맞닿지 않게 되고, 주변 환경에 의한 부식은 ITO 필름 전면에 부착된 점착 필름의 영향에 의해 일어나게 된다. 또한, 저항변화율 측정은 실버 페이스트 부분를 통해 가능해진다. 25℃의 온도 및 30% 습도 조건에서 인듐-주석 산화물(ITO) 필름에 초기 저항(a)을 측정하고, 이어서, 85℃의 온도 및 85%의 상대 습도 조건에서 350시간 동안 방치한 후의 저항(b)을 측정하여, 그 각각의 값과 하기 식 1에 의한 저항 변화율(%)을 도출하였다. 결과는 하기 표 2에 기재한 바와 같다. 저항 변화율(%)이 10% 이하인 경우를 '합'으로 기재하였고, 10% 초과인 경우를 '불'로 기재하였다.
[식 1]
저항 변화율(%) = b/a × 100
실험예 2: 심부 경화( shadow curing ) 성능의 측정
상기 실시예 및 비교예 각각의 광학용 점착제 조성물을 테두리에 차광부가 형성된 2장의 투명 유리 기재 사이에 배치하고, 차광부가 형성되지 않은 투명한 부분에 3,000mJ/㎠의 광에너지를 조사하여 경화시켰다. 이때, 차광부에 대응되는 영역의 점착제 조성물의 경화 여부를 측정하여, 심부 경화(shadow curing) 성능을 평가하였고, 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다. 상기 차광부에 대응되는 영역의 점착제 조성물이 일부 경화가 일어나 3mm 이상 심부 경화가 가능하면 ○로 나타내었고, 3mm 미만으로 심부 경화가 가능하면 ×로 나타내었다.
실험예 3: 쇼어 경도의 측정
상기 실시예 및 비교예 각각의 광학용 점착제 조성물을 광원(Metal Halide)을 이용해 3,000mJ/㎠의 광에너지 조건 하에서 광경화시켜 광경화물을 형성하였고, 상온에서 쇼어 E형 경도계(Asker, CL-150)를 이용하여 초기 쇼어 E형 경도(Initial)를 측정하였다. 측정된 경도가 15.0 미만이면 '합'으로 기재하였고, 15.0 이상이면 '불'로 기재하였다.
부식 방지 성능 심부 경화 성능 쇼어 E 경도
a[단위] b[단위] 저항 변화율[%] 평가 Initial 평가
실시예 1 100 110 10% 12.0
비교예 1 100 11390 11290% 10.0
비교예 2 100 180 80% 12.0
비교예 3 100 109 9% × 15.0
상기 표 2를 참조할 때, 상기 실시예 1은 상기 비교예 1 내지 3과 달리, 우수한 부식 방지 성능 및 심부 경화 성능을 동시에 구현하며, 나아가 점착성 및 내구성 측면에서 우수한 물성을 나타냄을 알 수 있었다.
상기 표 1 및 표 2를 참조할 때, 상기 비교예 1 및 2는 티올계 가교촉진제를 일정 함량 이상 포함하지만, 다관능 이소시아네이트계 화합물을 함께 함유하지 않는 것으로서, 부식 방지 성능에 있어서 매우 좋지 않은 문제가 있었다.
또한, 상기 비교예 3은 티올계 가교촉진제가 너무 적은 함량 포함되어 경도가 지나치게 높아지는 것을 확인할 수 있었고, 이 경우, 액정 표시 장치(LCD) 등의 터치 패널이 외부 충격 또는 공정상 발생되는 스트레스에 의해 손상되는 문제가 있었다.

Claims (15)

  1. 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머, 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머, 티올계 가교촉진제 및 다관능 이소시아네이트계 화합물을 포함하며,
    상기 티올계 가교촉진제는 2관능 내지 6관능의 다관능 티올 화합물을 포함하고,
    상기 다관능 이소시아네이트계 화합물은 2관능 내지 3관능의 이소시아네이트 화합물을 포함하며,
    상기 티올계 가교촉진제의 티올기 대 상기 다관능 이소시아네이트계 화합물의 이소시아네이트기의 몰비는 1 : 5 내지 1 : 80인
    광학용 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 다관능 이소시아네이트 화합물 중 적어도 일부는 상기 티올계 가교촉진제의 티올기와 화학적으로 반응하여 결합된
    광학용 점착제 조성물.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서,
    상기 폴리에스테르 우레탄 아크릴레이트 올리고머는,
    단관능 폴리에스테르 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 다관능 폴리에스테르 우레탄 아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 혼합물을 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 폴리에스테르 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량(Mw)이 10,000 내지 40,000인
    광학용 점착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    단관능 아크릴레이트계 모노머는,
    탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트; 탄소수 2 내지 15의 헤테로시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트; 친수성 관능기를 갖는 모노머; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 폴리에스테르 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머를 10중량% 내지 60중량% 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 단관능 (메타)아크릴레이트계 모노머를 10중량% 내지 30중량% 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 티올계 가교촉진제를 0.1중량% 내지 10중량% 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  12. 삭제
  13. 제1항에 있어서,
    가소제, 산화방지제, 광안정제, 점착층진제, 표면윤활제, 레벨링제, 연화제, 노화방지제, 자외선 흡수제, 중합 억제제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 더 포함하는
    광학용 점착제 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    무용제 타입의 액상인
    광학용 점착제 조성물.
  15. 제1항, 제2항, 제6항 내지 제11항, 제13항 또는 제14항 중 어느 한 항에 따른 광학용 점착제 조성물의 광경화물을 포함하는 점착제층을 구비한 광학 장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7871704B2 (en) * 2008-09-02 2011-01-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Multi-cure compositions comprising polythiol
KR102031658B1 (ko) * 2013-03-11 2019-10-14 동우 화인켐 주식회사 광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016002388A1 (ja) * 2014-06-30 2016-01-07 Dic株式会社 紫外線硬化型粘着剤組成物、及び、粘着フィルム

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