KR102083256B1 - Organic EL material-containing solution and organic EL device including the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 3]으로 표시되는 유기 EL 재료 함유 용액을 포함하는 유기 EL 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 EL 재료 함유 용액은 기존의 용액에 비하여 안정적이고, 구동전압 또는 전류 효율 등에 있어서 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기 EL 소자는 저전압 구동이 가능하고, 발광 효율을 개선시킬 수 있다.
[화학식 1]

Figure 112013088394583-pat00031

[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure 112013088394583-pat00032
Figure 112013088394583-pat00033

[화학식 3]
Figure 112013088394583-pat00034
The present invention relates to an organic EL device comprising an organic EL material-containing solution represented by the following [Formula 1] to [Formula 3], the organic EL material-containing solution according to the present invention is more stable than the conventional solution, the drive Since the organic EL device including the same has excellent light emission characteristics in voltage or current efficiency, low-voltage driving can be performed, and light emission efficiency can be improved.
[Formula 1]
Figure 112013088394583-pat00031

[Formula 2-1] [Formula 2-2]
Figure 112013088394583-pat00032
Figure 112013088394583-pat00033

[Formula 3]
Figure 112013088394583-pat00034

Description

유기EL 재료 함유 용액 및 이를 포함하는 유기 EL소자{Organic EL material-containing solution and organic EL device including the same}Organic EL material-containing solution and organic EL device comprising the same

본 발명은 발광효율 및 색순도 등의 발광특성이 우수한 유기 EL 재료 함유 용액을 포함하는 유기 EL 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic EL device comprising an organic EL material-containing solution having excellent luminescence properties such as luminous efficiency and color purity.

유기 EL 소자는 양극과 음극 사이에 적층된 복수의 유기 박막을 가지며, 그 재료로는 고분자 재료와 저분자 재료가 알려져 있다. 그리고, 합성 경로의 간이성이나 고순도 정제가 가능하다는 점에서, 저분자 유기 EL 재료의 개발이 진행되고 있다. 이 저분자 유기 EL 재료 중에서 효율, 수명, 색순도 면에서 매우 우수한 유기 EL 재료가 보고되어 실용화가 진행되고 있다.An organic EL device has a plurality of organic thin films stacked between an anode and a cathode, and polymer materials and low molecular materials are known as the materials. And since the simplicity and high purity purification of a synthetic | combination route are possible, the development of low molecular weight organic EL material is progressing. Among these low-molecular organic EL materials, organic EL materials excellent in efficiency, lifespan, and color purity have been reported, and commercialization has been advanced.

저분자 유기 EL 재료를 박막으로 막형성할 때에는 일반적으로 진공 증착법이 채용되고 있다. 이 진공 증착법에 의하면, 양호한 열적 안정성을 갖고 승화시켜 기판 상에 증착시킴으로써, 고성능의 유기 EL 소자가 얻어지고 있다. 그러나, 증착법에 있어서는, 고진공의 설비나 복잡한 제조 공정이 필요해진다는 문제가 있어 고분자 유기 EL 재료의 막형성법으로 알려진 도포법을 저분자 유기 EL 재료에도 적용하여 간이하게 막형성하는 기술이 보고되어 있다.In general, a vacuum vapor deposition method is employed to form a low molecular organic EL material into a thin film. According to this vacuum vapor deposition method, a high performance organic EL device is obtained by sublimation with good thermal stability and vapor deposition on a substrate. However, in the vapor deposition method, there is a problem that a high vacuum facility or a complicated manufacturing process is required, and a technique for easily forming a film by applying a coating method known as a film forming method of a polymer organic EL material to a low molecular organic EL material has been reported.

다만, 저분자 유기 EL 재료 함유 용액으로 유기 EL 소자를 실제로 제조하는 경우에 불충분한 용해도 문제, 필요한 점성 확보 등의 문제가 있고, 특히, 아직까지는 발광 효율 및 수명 등의 소자 특성이 충분하지 못한 실정이다.However, when the organic EL device is actually manufactured with a solution containing a low molecular weight organic EL material, there are problems such as insufficient solubility problem and securing necessary viscosity. In particular, device characteristics such as luminous efficiency and lifetime are not sufficient yet. .

따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 유기 EL 재료 함유 용액으로 이루어진 유기물층을 포함하는 유기 EL소자로서, 안정적으로 저전압 구동이 가능하고 색순도, 효율 및 수명 특성 등의 발광 특성이 우수한 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.Accordingly, a problem to be solved by the present invention is to provide an organic EL device including an organic material layer made of an organic EL material-containing solution, which is capable of driving low voltage stably and is excellent in light emission characteristics such as color purity, efficiency, and lifetime characteristics. It is.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여,The present invention to solve the above problems,

제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되며, 호스트 화합물, 제1 아민 화합물 및 제2 아민 화합물을 함유하는 유기 EL 재료 용액으로 이루어진 유기물층;을 포함하는 유기 EL 소자를 제공한다.A first electrode; Second electrode; And an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode and comprising an organic EL material solution containing a host compound, a first amine compound, and a second amine compound.

상기 호스트 화합물은 하기 [화학식 1]로 표시되고, 상기 제1아민 화합물은 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-2]로 표시되며, 상기 제2 아민 화합물은 하기 [화학식 3]으로 표시되는 것을 특징으로 한다.The host compound is represented by the following [Formula 1], the first amine compound is represented by the following [Formula 2-1] to [Formula 2-2], the second amine compound is represented by the following [Formula 3] It is characterized by.

본 발명의 바람직한 일 구현예에 의하면, 상기 유기 EL 재료 용액에 함유되는 호스트 화합물, 제1 아민 화합물 및 제2 아민 화합물의 중량비는 55-94 : 5-30 : 1-15일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the weight ratio of the host compound, the first amine compound and the second amine compound contained in the organic EL material solution may be 55-94: 5-30: 1-15.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112013088394583-pat00001
Figure 112013088394583-pat00001

[화학식 2-1] [화학식 2-2][Formula 2-1] [Formula 2-2]

Figure 112013088394583-pat00002
Figure 112013088394583-pat00003
Figure 112013088394583-pat00002
Figure 112013088394583-pat00003

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112013088394583-pat00004
Figure 112013088394583-pat00004

상기 [화학식 1], [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-2] 및 [화학식 3]과 그 치환기에 대해서는 후술한다.The above [Formula 1], [Formula 2-1] to [Formula 2-2], [Formula 3] and the substituents thereof will be described later.

본 발명에 따른 유기 EL 재료 함유 용액은 기존의 용액에 비하여 안정적이고, 구동전압 또는 전류 효율 등에 있어서 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기 EL 소자는 저전압 구동이 가능하고, 발광 효율을 개선시킬 수 있다.The organic EL material-containing solution according to the present invention is more stable than the conventional solution, and has excellent light emission characteristics in driving voltage or current efficiency, so that the organic EL device including the low voltage driving can be improved and the light emission efficiency can be improved. have.

도 1a 내지 도 1b는 각각 실시예 2-1 및 실시예 2-2에 따른 소자의 발광면을 확인한 이미지이다.1A to 1B are images confirming light emitting surfaces of devices according to Example 2-1 and Example 2-2, respectively.

이하, 바람직한 실시예를 기초롤 하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않고, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on the preferred embodiments. However, these examples are intended to illustrate the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited thereto, and various changes and modifications are possible within the scope and spirit of the present invention. It will be self-evident to those who have knowledge.

본 발명은 유기 EL 재료 함유 용액으로 이루어진 유기물층을 갖는 유기 EL 소자에 관한 것으서, 상기 유기 EL 재료 함유 용액은 하기 [화학식 1]로 표시되는 호스트 화합물, 하기 [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-2]로 표시되는 제1 아민 화합물 및 하기 [화학식 3]으로 표시되는 제2 아민 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.The present invention relates to an organic EL device having an organic material layer composed of an organic EL material-containing solution, wherein the organic EL material-containing solution is a host compound represented by the following [Formula 1], [Formula 2-1] to [Formula 2] It is characterized by including the 1st amine compound represented by -2], and the 2nd amine compound represented by following [Formula 3].

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112013088394583-pat00005
Figure 112013088394583-pat00005

상기 [화학식 1]에서,In [Formula 1],

R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, -SiR1R2R3 및 -NR1R2로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 R이 복수개인 경우에 복수개의 R은 서로 동일하거나 상이하다. 또한, 상기 R이 -NR1R2인 경우에 인접하는 R과 함께 서로 탄소수 6 내지 30의 고리를 형성할 수 있다.Each independently of hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, substitution or Unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6-C40 aryl group, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, It is selected from the group which consists of -SiR <1> R <2> R <3> and -NR <1> R <2> , and when more than one said R is plurality, R is same or different from each other. In addition, when R is -NR 1 R 2 It may form a ring having 6 to 30 carbon atoms with each other adjacent to R.

상기 R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기 중에서 선택된다.
R 1 and R 2 And R 3 are each independently hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, Substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6-C40 aryl group, substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group, and substituted or unsubstituted C3-C60 cyclo It is selected from an alkyl group.

[화학식 2-1] [화학식 2-2][Formula 2-1] [Formula 2-2]

Figure 112013088394583-pat00006
Figure 112013088394583-pat00007
Figure 112013088394583-pat00006
Figure 112013088394583-pat00007

상기 [화학식 2]에서,In [Formula 2],

Ar 및 Ar'는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되고, 상기 복수 개의 Ar은 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.Ar and Ar 'are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, the plurality of Ar may be the same or different, the substituents are bonded to each other ring Can be formed.

A는 2가의 연결기로서, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
A is a divalent linking group and is selected from a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112013088394583-pat00008
Figure 112013088394583-pat00008

상기 [화학식 3]에서,In [Formula 3],

Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택되고, 상기 복수 개의 Ar은 동일하거나 상이할 수 있으며, n은 1 내지 4의 정수이다.Ar is each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, Ar may be the same or different and n is an integer of 1-4.

B는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
B is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R, Ar, A및 B는 각각 독립적으로 중수소 원자, 시아노기, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기,　탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인 및 보론 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
According to one embodiment of the present invention, R, Ar, A and B are each independently a deuterium atom, cyano group, halogen atom, hydroxy group, nitro group, alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, Further substituted with one or more substituents selected from an arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroarylamino group having 3 to 40 carbon atoms, an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms, a germanium group, phosphorus and boron; Can be.

상기 유기 EL 재료 용액에 함유되는 호스트 화합물, 제1 아민 화합물 및 제2 아민 화합물은 각각 상기 [화학식 1], [화학식 2-1] 내지 [화학식 2-2], [화학식 3]으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 혼합 화합물로 구성될 수 있으며, 상기 호스트 화합물, 제1 아민 화합물 및 제2 아민 화합물의 중량비는 55-94 : 5-30 : 1-15일 수 있다.
The host compound, the first amine compound, and the second amine compound contained in the organic EL material solution are compounds represented by the above [Formula 1], [Formula 2-1] to [Formula 2-2], and [Formula 3], respectively. It may be composed of one or more mixed compounds selected from among, the weight ratio of the host compound, the first amine compound and the second amine compound may be 55-94: 5-30: 1-15.

실시예Example 1-1 내지 1-6 1-1 to 1-6

실시예 1-1 내지 1-6에 따는 유기 EL 소자는 아래와 같은 구조를 갖는 소자를 사용하였으며, ITO 투명 전극은 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 중앙에 4개의 2 mm × 2 mm의 정사각형 양극 pixel이 형성되도록 Photo-resistor 패터닝 공정을 거쳐 제조된 기판을 의미하며, 이를 유기 EL 소자의 양극으로 사용하여 유기 EL 소자를 제조하였고, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
As the organic EL device according to Examples 1-1 to 1-6, an element having the following structure was used, and the ITO transparent electrode was an ITO glass having an ITO transparent electrode attached on a glass substrate of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm. By using a substrate, means a substrate manufactured by a photo-resistor patterning process to form four 2 mm × 2 mm square anode pixel in the center, and an organic EL device was manufactured using this as an anode of the organic EL device And luminescence properties including luminescence efficiency were measured.

ITO 투명 전극 / 호스트 화합물 H1 : 제1 아민 화합물 AM : 제2 아민 화합물 D1 (60 nm) / 전자 수송층 (40 nm) / Liq(1 nm) / Al (100 nm)
ITO transparent electrode / host compound H1: first amine compound AM: second amine compound D1 (60 nm) / electron transport layer (40 nm) / Liq (1 nm) / Al (100 nm)

호스트 화합물로는 하기 [H1] 화합물을 사용하였고, 제1 아민 화합물로는 하기 [AM01] 내지 [AM ]에 기재된 화합물을 단독 또는 혼합하여 사용하였으며, 제2 아민 화합물은 하기 [D1] 화합물을 사용하였고, 호스트 화합물 : 제1 아민 화합물 : 제2 아민 화합물의 중량비를 65 : 30 : 5 가 되도록 톨루엔 용매에 녹여, 스핀 코팅 용액을 제조하였다.The following compound [H1] was used as a host compound, and the compound described in the following [AM01] to [AM] was used alone or in combination as the first amine compound, and the following [D1] compound was used as the second amine compound. The weight ratio of the host compound: first amine compound: second amine compound was dissolved in a toluene solvent so as to be 65: 30: 5 to prepare a spin coating solution.

[H1] [D1][H1] [D1]

Figure 112013088394583-pat00009
Figure 112013088394583-pat00010
Figure 112013088394583-pat00009
Figure 112013088394583-pat00010

[AM01] [AM02][AM01] [AM02]

Figure 112013088394583-pat00011
Figure 112013088394583-pat00012
Figure 112013088394583-pat00011
Figure 112013088394583-pat00012

[AM03] [AM04][AM03] [AM04]

Figure 112013088394583-pat00013
Figure 112013088394583-pat00014
Figure 112013088394583-pat00013
Figure 112013088394583-pat00014

[AM05] [AM06][AM05] [AM06]

Figure 112013088394583-pat00015
Figure 112013088394583-pat00016
Figure 112013088394583-pat00015
Figure 112013088394583-pat00016

[AM07][AM07]

Figure 112013088394583-pat00017

Figure 112013088394583-pat00017

실시예 1-1 내지 1-6 및 이의 비교예 소자에 포함되는 유기 EL 용액 구성을 하기 [표 1]에 나타내었다.Examples 1-1 to 1-6 and the comparative examples of the organic EL solution contained in the device are shown in Table 1 below.

구분division 호스트Host 제1 아민 화합물Primary amine compound 제2 아민 화합물Secondary amine compounds 실시예 1-1Example 1-1 H1H1 AM01 및 AM02(1:2 혼합물)AM01 and AM02 (1: 2 mixture) D1D1 실시예 1-2Example 1-2 H1H1 AM02AM02 D1D1 실시예 1-3Example 1-3 H1H1 AM03AM03 D1D1 실시예 1-4Example 1-4 H1H1 AM04AM04 D1D1 실시예 1-5Example 1-5 H1H1 AM04, AM05 및 AM06(1:2:1 혼합물)AM04, AM05, and AM06 (1: 2: 1 mixture) D1D1 실시예 1-6Example 1-6 H1H1 AM07AM07 D1D1 비교예 1Comparative Example 1 H1H1 미포함Without D1D1 비교예 2Comparative Example 2 H1H1 AM08AM08 D1D1 비교예 3Comparative Example 3 H1H1 AM09AM09 D1D1 비교예 4Comparative Example 4 H1H1 AM10AM10 D1D1

상기 [표 1]에서 비교예 1 내지 4에서 사용된 제1 아민 화합물로는 하기 [AM08] 내지 [AM10]으로 표시되는 화합물을 사용하였다.As the first amine compound used in Comparative Examples 1 to 4 in [Table 1], the compounds represented by the following [AM08] to [AM10] were used.

[AM08][AM08]

Figure 112013088394583-pat00018
Figure 112013088394583-pat00018

[AM09] [AM10][AM09] [AM10]

Figure 112013088394583-pat00019
Figure 112013088394583-pat00020

Figure 112013088394583-pat00019
Figure 112013088394583-pat00020

ITO 투명 전극 위에 상기 용액을 이용하여 두께가 60 nm 정도가 되도록 스핀 코팅법으로 성막한 후, 추가로 전자 수송층(ETL, toray사 제조) 40 nm 및 Liq 1 nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.After the film was formed by spin coating on the ITO transparent electrode using the above solution to a thickness of about 60 nm, an additional 40 nm of an electron transport layer (ETL, manufactured by Toray) and 1 nm of Liq and 100 nm of aluminum were deposited by vapor deposition. , An organic EL device was manufactured.

얻어진 유기 EL 소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 전류 밀도 10 mA/㎠가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였으며, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.The obtained organic EL device measured voltage, current, and luminous efficiency using a source meter (Model 237, Keithley) and a luminance meter (PR-650, Photo Research), and a voltage having a current density of 10 mA / cm 2 was referred to as “driving voltage. Was defined as ", and the results are shown in the following [Table 2].

구분division 제1 아민 화합물 중량비First Amine Compound Weight Ratio 구동전압(V)Driving voltage (V) 발광효율(Cd/A)Luminous Efficiency (Cd / A) CIExCIEx CIEyCIEy 실시예 1-1Example 1-1 3030 5.125.12 4.74.7 0.1330.133 0.1600.160 실시예 1-2Example 1-2 3030 4.894.89 5.05.0 0.1320.132 0.1520.152 실시예 1-3Example 1-3 3030 3.943.94 4.14.1 0.1330.133 0.1630.163 실시예 1-4Example 1-4 3030 4.064.06 4.34.3 0.1330.133 0.1540.154 실시예 1-5Example 1-5 3030 4.004.00 2.92.9 0.1350.135 0.1620.162 실시예 1-6Example 1-6 3030 4.694.69 3.13.1 0.1370.137 0.1950.195 비교예 1Comparative Example 1 00 9.999.99 0.70.7 0.1300.130 0.1600.160 비교예 2Comparative Example 2 3030 4.624.62 1.91.9 0.1500.150 0.2300.230 비교예 3Comparative Example 3 3030 4.174.17 2.92.9 0.1460.146 0.2170.217 비교예 4Comparative Example 4 3030 3.423.42 7.17.1 0.1490.149 0.3740.374

상기 [표 2]에서 보는 바와 같이, 제 1 아민 화합물을 미포함하는 경우, 높은 구동 전압 특성과 더불어, 극히 낮은 발광 효율을 나타낸다. 이는 유기 EL 소자 구조에서, 적절한 정공 주입층 및 정공 수송층이 없으므로, 정공의 주입이 극히 불량하기 때문이다. 하지만, 이러한 소자 구조에서도 제 1 아민 화합물을 포함하는 경우에는, 구동 전압 특성이 개선되고, 또한 발광 효율이 크게 향상됨을 알 수 있다.As shown in Table 2 above, when the first amine compound is not included, extremely low luminous efficiency is exhibited along with high driving voltage characteristics. This is because in the organic EL device structure, since there is no suitable hole injection layer and hole transport layer, hole injection is extremely poor. However, it can be seen that, even in such an element structure, when the first amine compound is included, the driving voltage characteristic is improved and the luminous efficiency is greatly improved.

제 1 아민 화합물은 발광층으로 사용되는 호스트 화합물 H1 및 제 2 아민 화합물 D1의 전하 주입 및 수송 특성을 개선하는데, 상기 [표 2]에서 보는 바와 같이 실시 1-1 내지 실시 1-6에서 특성 개선 효과가 우수하다. 특히, 실시예 1-1 내지 1-6에서 사용한 본 발명의 바람직한 일 실예에 따른 제1 아민 화합물은 전하 주입 및 수송 특성이 우수함과 동시에 용해도가 우수하여 용액 공정에 적합하다.The first amine compound improves the charge injection and transport characteristics of the host compound H1 and the second amine compound D1 used as the light emitting layer, as shown in Table 2 above. Is excellent. In particular, the first amine compound according to a preferred embodiment of the present invention used in Examples 1-1 to 1-6 is excellent in charge injection and transport properties and at the same time excellent in solubility is suitable for the solution process.

한편, 색재현성 특성을 고려하면, 실시예 1-1 내지 1-6에서 사용한 본 발명의 바람직한 일 실시예에 따른 제1 아민 화합물이 다른 화합물에 비하여 색재현성 특성이 보다 우수함을 확인할 수 있는데, 이는 스핀 코팅법, 노즐 분사법과 같은 용액 공정으로 성막된 발광층의 박막 특성, 소위 "morphology"특성을 크게 개선하는 효과가 있음을 의미한다.
On the other hand, considering the color reproducibility characteristics, it can be seen that the first amine compound according to a preferred embodiment of the present invention used in Examples 1-1 to 1-6 is more excellent color reproducibility characteristics than other compounds, which It means that there is an effect of greatly improving the thin film characteristics, so-called "morphology" characteristics of the light emitting layer formed by a solution process such as spin coating or nozzle spraying.

실시예Example 2-1 내지 2-2 2-1 to 2-2

본 발명의 또 다른 실시예로서, 다음과 같은 소자 구조를 갖는 유기 EL 소자를 제조하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
As another embodiment of the present invention, an organic EL device having the following device structure was manufactured, and light emission characteristics including light emission efficiency were measured.

ITO 투명 전극 / PEDOT:PSS (60 nm) / 정공수송층 (20 nm) / 호스트 화합물 H2 : 제1 아민 화합물 AM : 제2 아민 화합물 D2 (40 nm) / 전자 수송층 (25 nm) / Liq(1 nm) / Al (100 nm)
ITO transparent electrode / PEDOT: PSS (60 nm) / hole transport layer (20 nm) / host compound H2: first amine compound AM: second amine compound D2 (40 nm) / electron transport layer (25 nm) / Liq (1 nm ) / Al (100 nm)

ITO 투명 전극에 정공주입층으로 널리 사용되는 PEDOT:PSS (AI4083)을 두께가 60 nm 정도가 되도록 스핀 코팅법으로 성막하였으며, 이후 정공수송층으로서 하기 화합물 TPD를 스핀코팅법으로 성막하였다.PEDOT: PSS (AI4083), which is widely used as a hole injection layer in an ITO transparent electrode, was formed by spin coating to have a thickness of about 60 nm, and then the following compound TPD was formed by spin coating as a hole transport layer.

또한, 발광층으로서, 하기 호스트 화합물은 하기 [H2], 제1 아민 화합물은 상기 [AM02], 제2 아민 화합물은 하기 [D2]를 중량비가 (95-x): x: 5 (x는 5 내지 30)가 되도록 제조한 용액을 이용하여, 두께가 40 nm정도가 되도록 스핀 코팅법으로 성막하였으며, 추가로 전자 수송층(ETL, toray사 제조) 25 nm 및 Liq 1 nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.In addition, as the light emitting layer, the following host compound is [H2], the first amine compound is [AM02], and the second amine compound is [D2] The weight ratio is (95-x): x: 5 (x is 5 to 5) 30) was formed using a solution prepared so as to have a thickness of about 40 nm by spin coating. Further, an electron transport layer (ETL, manufactured by Toray Co., Ltd.) 25 nm and Liq 1 nm and aluminum 100 nm were deposited by vapor deposition. Thus, an organic EL device was manufactured.

[H2] [D2] [TPD][H2] [D2] [TPD]

Figure 112013088394583-pat00021
Figure 112013088394583-pat00022
Figure 112013088394583-pat00023
Figure 112013088394583-pat00021
Figure 112013088394583-pat00022
Figure 112013088394583-pat00023

얻어진 유기 EL 소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 기준 휘도 700 cd/㎡가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였다.The obtained organic EL device measured voltage, current, and luminous efficiency using a source meter (Model 237, Keithley) and a luminance meter (PR-650, Photo Research). And defined as ".

또한, 실온에서 초기 기준 휘도 700 cd/㎡ 가 되도록 전류값을 설정하고, 직류 정전류 구동에서의 발광 휘도의 감소 변화를 측정하였으며, 초기 휘도에 비해서 80%가 되는 시간을 "T80수명"으로 정의하여 비교하였다.In addition, the current value was set so that the initial reference luminance was 700 cd / m2 at room temperature, and the decrease change of the emission luminance in the DC constant current driving was measured, and the time which became 80% compared to the initial luminance was defined as "T80 lifetime". Compared.

구분division 제1 아민 화합물 중량비First Amine Compound Weight Ratio 구동전압(V)Driving voltage (V) 발광효율(Cd/A)Luminous Efficiency (Cd / A) CIExCIEx CIEyCIEy T80T80 실시예 2-1Example 2-1 00 6.46.4 2.92.9 0.1500.150 0.2290.229 6565 실시예 2-2Example 2-2 1010 6.16.1 2.92.9 0.1520.152 0.1670.167 545545

상기 [표 3]에서 보는 바와 같이, 제 1 아민 화합물을 미포함하는 경우보다 본 발명과 같이 제1 아민 화합물을 포함하는 경우 구동전압, 색재현성 특성의 개선 및 수명 특성의 개선 효과를 얻을 수 있다.As shown in Table 3 above, when the first amine compound is included as in the present invention, the driving voltage, the color reproducibility characteristics, and the lifespan characteristics are improved.

실시예 2-2와 같이, 제 1 아민 화합물을 이용하는 경우 발광층으로 사용되는 호스트 화합물 H2 및 제 2 아민 화합물 D2의 전하 주입 및 수송 특성을 개선하여 구동 전압을 개선한다. 이와 동시에 색재현성 특성의 개선과 수명 특성의 개선 효과가 특히 크게 나타나는데, 이는 용액 공정으로 성막된 발광층 박막의 특성, 소위 "morphology"가 개선됨에 기인한다.As in Example 2-2, when the first amine compound is used, the driving voltage is improved by improving the charge injection and transport characteristics of the host compound H2 and the second amine compound D2 used as the light emitting layer. At the same time, the effect of improving the color reproducibility and the improvement of the lifespan is particularly great, due to the improvement of the characteristics of the light emitting layer thin film formed by the solution process, so-called "morphology".

하기 도 1은 발광층 박막의 "morphology" 특성이 개선됨을 확인하기 위하여, 상기 [표 3]에 나타낸 실시예 2-1의 소자(도 1a)와 실시예 2-2의 소자(도 1b)의 발광면을 사진으로 나타내었는데, 용액 공정상에서 쉽게 발생하는 박막의 불균일성이 크게 개선되었음을 확인할 수 있다.
1 shows light emission of the device of Example 2-1 (FIG. 1A) and the device of Example 2-2 (FIG. 1B) to confirm that the "morphology" characteristics of the light emitting layer thin film are improved. The surface is shown in the photograph, it can be seen that the nonuniformity of the thin film easily generated in the solution process is greatly improved.

실시예Example 3-1 내지 3-2 3-1 to 3-2

본 발명의 또 다른 실시예로서, 다음과 같은 소자 구조를 갖는 유기 EL 소자를 제조하여, 발광 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.
As another embodiment of the present invention, an organic EL device having the following device structure was manufactured, and light emission characteristics including light emission efficiency were measured.

ITO 투명 전극 / PEDOT:PSS (60 nm) / 정공수송층 (20 nm) / 호스트 화합물 H2 : 제1 아민 화합물 AM : 제2 아민 화합물 D2 (40 nm) / 전자 수송층 (25 nm) / Liq(1 nm) / Al (100 nm)
ITO transparent electrode / PEDOT: PSS (60 nm) / hole transport layer (20 nm) / host compound H2: first amine compound AM: second amine compound D2 (40 nm) / electron transport layer (25 nm) / Liq (1 nm ) / Al (100 nm)

ITO 투명 전극에 정공주입층으로 널리 사용되는 PEDOT:PSS (AI4083)을 두께가 60 nm 정도가 되도록 스핀 코팅법으로 성막하였으며, 이후 정공수송층으로서 하기 화합물 TFB를 스핀코팅법으로 성막하였다.PEDOT: PSS (AI4083), which is widely used as a hole injection layer in an ITO transparent electrode, was formed by spin coating to have a thickness of about 60 nm, and then the following compound TFB was formed by spin coating as a hole transport layer.

또한, 발광층으로서, 하기 호스트 화합물은 하기 [H2], 제1 아민 화합물은 상기 [AM02], 제2 아민 화합물은 하기 [D2]를 중량비가 (95-x): x: 5 (x는 5 내지 30) 가 되도록 제조한 용액을 이용하여, 두께가 40 nm 정도가 되도록 스핀 코팅법으로 성막하였으며, 추가로 전자 수송층(ETL, toray사 제조) 25 nm 및 Liq 1 nm 및 알루미늄 100 nm를 증착법으로 성막하여, 유기 EL 소자를 제조하였다.In addition, as the light emitting layer, the following host compound is [H2], the first amine compound is [AM02], and the second amine compound is [D2] The weight ratio is (95-x): x: 5 (x is 5 to 5) 30) was formed by spin coating using a solution prepared so as to have a thickness of about 40 nm. Further, 25 nm of an electron transport layer (ETL, manufactured by Toray Co., Ltd.) and Linm 1 nm and aluminum 100 nm were deposited by vapor deposition. Thus, an organic EL device was manufactured.

[H2] [D2] [TFB][H2] [D2] [TFB]

Figure 112013088394583-pat00024
Figure 112013088394583-pat00025
Figure 112013088394583-pat00026
Figure 112013088394583-pat00024
Figure 112013088394583-pat00025
Figure 112013088394583-pat00026

얻어진 유기 EL 소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 기준 휘도 700 cd/㎡가 되는 전압을 "구동 전압"으로 정의하여 비교하였다.The obtained organic EL device measured voltage, current, and luminous efficiency using a source meter (Model 237, Keithley) and a luminance meter (PR-650, Photo Research). And defined as ".

또한, 실온에서 초기 기준 휘도 700 cd/㎡가 되도록 전류값을 설정하고, 직류 정전류 구동에서의 발광 휘도의 감소 변화를 측정하였으며, 본 실시예에서는 초기 휘도에 비해서 97%가 되는 시간을 "T97수명"으로 정의하여 비교하였다.In addition, the current value was set so that the initial reference luminance was 700 cd / m2 at room temperature, and the decrease change of the emission luminance in the direct current constant current driving was measured. In this embodiment, the time which becomes 97% compared to the initial luminance is " T97 lifetime. And defined as ".

구분division 제1 아민 화합물 중량비First Amine Compound Weight Ratio 구동전압(V)Driving voltage (V) 발광효율(Cd/A)Luminous Efficiency (Cd / A) CIExCIEx CIEyCIEy T80T80 실시예 3-1Example 3-1 00 5.85.8 4.04.0 0.1440.144 0.1850.185 2222 실시예 3-2Example 3-2 55 5.05.0 4.24.2 0.1430.143 0.1730.173 7070

상기 실시예 1, 2와 같이, 본 발명의 제 1 아민 화합물을 포함하는 경우, 구동전압, 발광 효율, 색재현성 특성 및 수명 특성의 개선 효과를 얻을 수 있다.As in Examples 1 and 2, when the first amine compound of the present invention is included, an improvement in driving voltage, luminous efficiency, color reproducibility, and lifespan can be obtained.

Claims (3)

제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성되며, 유기 EL 재료 함유 용액으로 이루어진 유기물층;을 포함하는 유기 EL 소자로서,
상기 유기 EL 재료 함유 용액은 호스트 화합물, 제1 아민 화합물 및 제2 아민 화합물을 포함하고,
상기 호스트 화합물은 하기 [H1]으로 표시되는 화합물이며,
상기 제1 아민 화합물은 하기 [AM01] 내지 [AM07] 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물이고,
상기 제2 아민 화합물은 하기 [D1] 또는 [D2]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자:
[H1]
Figure 112019085283617-pat00037

[AM01] [AM02]
Figure 112019085283617-pat00038
Figure 112019085283617-pat00039

[AM03] [AM04]
Figure 112019085283617-pat00040
Figure 112019085283617-pat00041

[AM05] [AM06]
Figure 112019085283617-pat00042
Figure 112019085283617-pat00043

[AM07]
Figure 112019085283617-pat00044

[D1] [D2]
Figure 112019085283617-pat00045
Figure 112019085283617-pat00046
A first electrode; Second electrode; And an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, the organic material layer comprising an organic EL material-containing solution.
The organic EL material-containing solution comprises a host compound, a first amine compound and a second amine compound,
The host compound is a compound represented by the following [H1],
The first amine compound is any one compound selected from the following [AM01] to [AM07],
Wherein the second amine compound is a compound represented by the following [D1] or [D2]:
[H1]
Figure 112019085283617-pat00037

[AM01] [AM02]
Figure 112019085283617-pat00038
Figure 112019085283617-pat00039

[AM03] [AM04]
Figure 112019085283617-pat00040
Figure 112019085283617-pat00041

[AM05] [AM06]
Figure 112019085283617-pat00042
Figure 112019085283617-pat00043

[AM07]
Figure 112019085283617-pat00044

[D1] [D2]
Figure 112019085283617-pat00045
Figure 112019085283617-pat00046
 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 호스트 화합물, 제1 아민 화합물 및 제2 아민 화합물의 중량비는 55-94 : 5-30 : 1-15인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.The method of claim 1,
The organic EL device characterized in that the weight ratio of the host compound, the first amine compound and the second amine compound is 55-94: 5-30: 1-15.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9748492B2 (en) 2012-11-02 2017-08-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP6012889B2 (en) 2014-09-19 2016-10-25 出光興産株式会社 New compounds
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KR20220110129A (en) * 2021-01-29 2022-08-05 에스에프씨 주식회사 Organic electroluminescent device

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6475648B1 (en) * 2000-06-08 2002-11-05 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
WO2009158555A2 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
KR101927943B1 (en) * 2011-12-02 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 Organic light-emitting diode comprising multi-layered hole transporting layer, and flat display device including the same
KR101908385B1 (en) * 2012-03-02 2018-10-17 삼성디스플레이 주식회사 Organic light emitting diode

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