KR102068393B1 - 중합체, 이를 포함하는 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 광전용적맥파 센서 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 중합체, 이를 포함하는 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 광전용적맥파 센서에 관한 것이다.
광전용적맥파(Photoelectricplethysmograph: PPG) 센서는 생체조직의 광학적 특성을 이용하여 혈관에 흐르는 혈류량을 측정함으로써 심박 활동 상태를 알 수 있는 맥파 측정방법이다. 맥파는 혈액이 심장에서 파상하며 나타내는 맥동성 파형으로, 심장의 이완 수축 작용에 따라 나타나는 혈류량의 변화, 즉 혈관의 용적 변화를 통하여 측정 가능하다. 광용적맥파 측정법은 빛을 이용하여 맥파를 측정하는 방법으로, 용적 변화시 나타나는 생체조직의 반사, 흡수 투과비 등의 광학적 특성의 변화를 광 다이오드에서 감지하여 측정하며, 이를 통해 맥박 측정이 가능하다. 이 방법은 비침습적인 맥박 측정이 가능하고 소형화, 사용편의성 등의 장점을 가지고 있어 널리 사용되고 있으며 착용형 (wearable) 생명신호 감지 센서 개발에 용이하다. 하지만 광용적맥파 측정 센서는 움직임이 동반될 시 측정 신호가 심하게 왜곡되는 문제점이 있다.
따라서, 신체 부착력을 높이기 위해 유연(flexible)하고, 착용형(wearable) PPG 센서의 개발이 필요하며, 이를 위하여 고성능의 유기 광 다이오드(OPD) 및 광원(LED, OLED 등)의 개발이 필요하다.
Nature communications, 5, 5745, 2014
본 명세서는 중합체, 이를 포함하는 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 광전용적맥파 센서를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
n은 1 내지 10,000의 정수이며,
R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 알킬에스터기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 티오알콕시기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 광 다이오드로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 중합체를 포함하는 것인 유기 광 다이오드를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 유기 광 다이오드를 포함하는 광전용적맥파 센서를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 단위는 2개의 티에노티오펜 구조의 F가 일정한 방향성을 가지므로, 이를 포함하는 고분자의 결정성이 향상될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 R1 내지 R6에 다양한 치환기를 도입하여 용해도 및 결정성을 용이하게 조절할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체는 헤모글로빈의 흡수 파장 영역에서 최대 흡수 파장을 가지므로, 상기 중합체를 포함하는 유기 광 다이오드는 광원과 함께 광전용적맥파 센서에 적용할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드를 도시한 단면도 이다.
도 2 및 3은 중합체 1의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 중합체 1의 순환 전압 전류법 (Cyclic Voltammetry) 그래프이다.
도 5 및 6은 중합체 1의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 7은 중합체 2의 순환 전압 전류법 (Cyclic Voltammetry) 그래프이다.
도 8 내지 11은 실시예 1 내지 4에 따른 유기 광 다이오드의 광활성층 코팅 rmp에 따른 전압-전류 밀도 변화를 나타낸 도이다.
도 12 내지 15는 실시예 1 내지 4의 유기 광 다이오드에 광원(600nm, 12mW/cm2)을 조사하여 응답도를 측정한 그래프이다.
도 16 내지 19는 실시예 1 내지 4의 유기 광 다이오드에 광원(600nm, 12mW/cm2)을 조사하여 광전류에 대한 암전류 비 (Ilight/Idark)를 인가한 전압에 따라 측정한 그래프이다.
도 2 및 3은 중합체 1의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 중합체 1의 순환 전압 전류법 (Cyclic Voltammetry) 그래프이다.
도 5 및 6은 중합체 1의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 7은 중합체 2의 순환 전압 전류법 (Cyclic Voltammetry) 그래프이다.
도 8 내지 11은 실시예 1 내지 4에 따른 유기 광 다이오드의 광활성층 코팅 rmp에 따른 전압-전류 밀도 변화를 나타낸 도이다.
도 12 내지 15는 실시예 1 내지 4의 유기 광 다이오드에 광원(600nm, 12mW/cm2)을 조사하여 응답도를 측정한 그래프이다.
도 16 내지 19는 실시예 1 내지 4의 유기 광 다이오드에 광원(600nm, 12mW/cm2)을 조사하여 광전류에 대한 암전류 비 (Ilight/Idark)를 인가한 전압에 따라 측정한 그래프이다.
이하, 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 단위는 2개의 티에노티오펜 구조의 F가 일정한 방향성을 가지므로, 이를 포함하는 고분자의 결정성이 향상될 수 있다. 따라서, 상기 F의 일정한 방향성에 의하여, 결정성 향상된 중합체를 광활성층으로 포함하는 유기 광 다이오드는 상기 중합체를 통하여 흐르는 정공의 이동도가 증가되며, 이로 인해 상기 유기 광 다이오드를 포함하는 광전용적맥파 센서의 특성이 향상될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 단위는 2개의 티에노티오펜 구조의 F가 일정한 방향성을 가지며, 상기 F가 일정한 방향성을 갖는 단위는 F가 포함되지 않는 단위에 비하여, 전기음성도(electron-negativity)에 의해 HOMO 에너지 준위가 더 낮아지므로, 산화안정성이 우수하다. 또한, 상기 F가 일정한 방향성을 갖는 단위를 포함하는 중합체를 포함하는 유기 광 다이오드는 암전류(dark current) 값이 향상될 수 있다.
또한, 상기 F가 일정한 방향성을 갖는 단위와 F가 일정한 방향성을 갖지 않는 단위를 비교하면, F가 일정한 방향성을 갖는 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체는 결정성이 향상될 수 있으며, 이에 따라 전하(정공) 이동도가 증가될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "단위"란 중합체의 단량체에 포함되는 반복되는 구조로서, 단량체가 중합에 의하여 중합체 내에 결합된 구조를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "단위를 포함"의 의미는 중합체 내의 주쇄에 포함된다는 의미이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
상기 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 티오알콕시기; 에스터기; 카보닐기; 카복실기; 히드록시기; 시클로알킬기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들은 추가의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스터기는 에스터기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실 및 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시 및 p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 티오알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 티오알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기 및 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 및 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조이다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 및 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 분지쇄의 알킬에스터기; 분지쇄의 알킬기; 또는 분지쇄의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 2-에틸헥실에스터기; 2-에틸헥실기; 또는 2-에틸헥실티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 2-에틸헥실에스터기; 2-에틸헥실기; 또는 2-에틸헥실티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 분지쇄의 알킬에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 2-에틸헥실에스터기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5 및 R6은 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5 및 R6은 2-에틸헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5 및 R6은 분지쇄의 알킬티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5 및 R6은 2-에틸헥실티오기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체의 말단은 할로알킬기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체의 말단기는 트리플루오로메틸기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체의 말단기는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체의 말단기는 4-(트리플루오로메틸)페닐기(4-(trifluoromethyl)phenyl)이다.
본 명세서에서 "말단기"이란 중합체에서 반복 단위를 제외한 양 끝의 구조를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나이다.
n은 1 내지 10,000의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체의 수평균 분자량은 500 내지 1,000,000이 바람직하다. 바람직하게는, 상기 중합체의 수평균 분자량은 10,000 내지 100,000이 바람직하다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체의 수평균 분자량은 30,000 내지 100,000이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체는 1 내지 100의 분자량 분포를 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 중합체는 1 내지 3의 분자량 분포를 가진다. 분자량 분포는 낮을수록, 수평균 분자량이 커질수록 전기적 특성과 기계적 특성이 더 좋아진다.
또한, 일정 이상의 용해도를 가져서 용액도포법 적용이 유리하도록 하기 위해 수평균 분자량은 100,000이하인 것이 바람직하다.
상기 중합체는 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체는 500nm 내지 800nm에서 최대 흡수 파장을 가지고, 바람직하게는 550nm 내지 750nm이며, 더욱 바람직하게는 600nm 내지 750nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체는 상기와 같은 범위의 최대 흡수파장을 가지므로, 600nm 내지 750nm의 파장에서 흡수 파장을 갖는 헤모글로빈의 흡수 파장과 유사하다. 따라서, 상기 중합체를 포함하는 유기 광 다이오드는 광전용적맥파 센서에 적용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 HOMO 에너지 준위는 5 eV 내지 5.9 eV 이다.
본 명세서에서 상기 HOMO 에너지 준위의 측정은 전기화학적 방법인 사이클릭 볼타메트리 (cyclic voltammetry)로 HOMO 에너지 준위를 측정하였고, LUMO 에너지 준위는 HOMO 에너지 에서 UV 엣지(edge)로부터 나온 에너지 밴드갭의 차이로 측정하였다.
구체적으로 사이클릭 볼타메트리 (cyclic voltammetry)는 카본 전극인 작업(Working)전극, 기준(Reference) 전극, 백금 판인 카운터(Counter) 전극으로 이루어져 있으며 전위를 시간에 따라 일정한 속도로 오르내리게 하면서 전극에 흐르는 전류를 측정하는 방법이다. HOMO 및 LUMO의 계산식은 아래와 같다.
[식]
HOMO(or LUMO)(eV)＝-4.8-(Eonset-E1/2(Ferrocene))
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 클로로벤젠에 대한 용해도가 0.1 wt% 내지 20 wt%이다. 상기 용해도 측정은 상온에서 측정된 값을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 광 다이오드로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 중합체를 포함하는 것인 유기 광 다이오드를 제공한다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 광 다이오드는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 광 다이오드는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광 다이오드는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 광 다이오드는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 유기 광 다이오드는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광 다이오드는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀구조에서 기판, 애노드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 캐소드의 순서로 적층될 수 있다. 또한, 캐소드 상에 패시베이션층을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광 다이오드는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조에서는 기판, 캐소드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 애노드의 순서로 적층될 수 있다. 또한, 애노드 상에 패시베이션층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 패시베이션층은 유기 광 다이오드의 노출면 상에 형성될 수 있으며, 유기 광 다이오드의 보호 뿐만 아니라, 기판 제거 시 발생하는 충격 및 스트레스 등을 흡수할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드(100)을 나타낸 도이며, 도 1에 따르면, 유기 광 다이오드(100)는 제1 전극(10) 및/또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 활성층(30)이 전 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 유기 광 다이오드에 전류가 흐를 수 있게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광 다이오드는 탠덤 (tandem) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 중합체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개물질을 포함하고, 상기 전자 주개 물질은 상기 중합체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 받개 물질 및 n형 유기물층은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 플러렌(fullerene), 플러렌 유도체(PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester) 또는 PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester), 페릴렌(perylene) PBI(polybenzimidazole), 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다.
벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드는 유기 광 다이오드의 광 활성층으로 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체를 사용하는 것을 제외하고는 당 기술분야의 재료 및/또는 방법을 한정하지 않고 사용할 수 있다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 전자 소자에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 또는 LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 패시베이션층은 실리콘 산화막(SiOx)과 실리콘 질화막(SiNx) 등과 같은 무기계 물질, 또는 벤조사이클로부텐(BCB)과 포토아크릴(photo acryl) 등과 같은 유기계 물질로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 패시베이션층은 유기 광 다이오드의 노출면 상에 플라즈마 강화 화학 기상증착법(Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition: PECVD)을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자 주개 물질 및/또는 전자 받개 물질과 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광 다이오드를 포함하는 광전용적맥파(PPG)센서를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 단위를 포함하는 중합체는 헤모글로빈의 흡수 파장 영역인 600nm 내지 750nm에서 최대 흡수 파장을 가지므로, 상기 중합체를 포함하는 유기 광 다이오드는 광원과 함께 광전용적맥파 센서에 적용할 수 있다.
상기 광전용적맥파 센서는 광원을 포함하며, 상기 광원으로는 당 기술분야에 알려진 것들을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 LED, OLED 등을 사용할 수 있다.
상기 중합체의 제조 방법, 이를 포함하는 유기 광 다이오드의 제조 방법 및 이를 포함하는 광전용적맥파 센서의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 중합체 1의 제조
[화합물 A] [화합물 B]
[중합체 1]
질소 하에 100mL 플라스크에 상기 화합물 A, 화합물 B, 톨루엔(5mL) 및 디메틸포름아마이드(3mL)을 가하여 균일한 용액을 제조하였다. 상기 용액에 질소기체를 30분동안 가하여준 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(pph3)4)을 섞어주었다. 상기 혼합액을 100℃에서 72시간 동안 교반하였다. 그 후, 이 용액에 4-브로모벤조트리플루오라이드(0.5mL)를 가한 다음, 생성된 용액을 48 시간 동안 더 교반 한 후 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 혼합물을 100 mL의 메탄올에 부었다. 침전된 중합체를 여과하여 수득하였다. 수득된 중합체는 메탄올, 아세톤, 헥산 및 클로로포름 및 클로로벤젠 순서로 속슬렛 추출(Soxhlet extraction)을 수행하였다. 클로로포름 및 클로로벤젠에 추출물을 농축시킨 다음 메탄올에 붓고 중합체를 침전시켰다. 침전 된 중합체를 다시 여과로 수득하고 진공하에 밤새 건조시켰다. 보라색-흑색의 광택을 갖는 정화된 중합체 1(368mg, 93.8%)을 얻었다.
클로로벤젠 내: 368mg
클로로벤젠 분획에 대한 GPC: Mn=39300, PDI: 1.56
도 2 및 3은 상기 중합체 1의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 구체적으로, 도 2의 UV-vis 흡수 스펙트럼은 1) 중합체 1을 클로로벤젠에 녹인 샘플(상온)의 UV-vis 흡수 스펙트럼, 2) 중합체 1을 클로로벤젠에 녹인 후, 80℃ 열처리한 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼, 3) 중합체 1을 클로로벤젠에 녹인 후, 100℃ 열처리 한 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼으로, UV-Vis 흡수 스펙트럼(UV-Vis absorption spectrometer)를 이용하여 분석하였다.
구체적으로, 도 3의 UV-vis 흡수 스펙트럼은 1) 스펙트럼은 1) 중합체 1을 클로로벤젠에 녹인 샘플(상온)의 UV-vis 흡수 스펙트럼, 2) 중합체 1을 클로로벤젠에 녹여 만든 필름 샘플의 uv-vis 흡수 스펙트럼, 3) 2)를 110℃ 열처리 한 뒤 측정한 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼으로, UV-Vis 흡수 스펙트럼(UV-Vis absorption spectrometer)를 이용하여 분석하였다.
도 4는 중합체 1의 순환 전압 전류법 (Cyclic Voltammetry) 그래프이다.
상기 도 2 내지 4에 따른 중합체 1의 분석 결과는 하기 표 1과 같다.
| λmax(클로로벤젠) (nm) |
λmax(필름) (nm) |
λOp.BG (eV) |
λEc.BG (eV) |
HOMO (eV) |
|
| 중합체 1 | 695 | 695 | 1.61 | 1.52 | 5.20 |
제조예 2. 중합체 2의 제조
[화합물 C] [화합물 D]
[중합체 2]
질소 하에 100mL 플라스크에 상기 화합물 C, 화합물 D, 톨루엔(5mL) 및 디메틸포름아마이드(3mL)을 가하여 균일한 용액을 제조하였다. 상기 용액에 질소기체를 30분동안 가하여준 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(pph3)4)을 섞어주었다. 상기 혼합액을 100℃에서 72시간 동안 교반하였다. 그 후, 이 용액에 4-브로모벤조트리플루오라이드(0.5mL)를 가한 다음, 생성된 용액을 48 시간 동안 더 교반 한 후 실온으로 냉각시켰다. 그 후, 혼합물을 100 mL의 메탄올에 부었다. 침전된 중합체를 여과하여 수득하였다. 수득된 중합체는 메탄올, 아세톤, 헥산 및 클로로포름 및 클로로벤젠 순서로 속슬렛 추출(Soxhlet extraction)을 수행하였다. 클로로포름 및 클로로벤젠에 추출물을 농축시킨 다음 메탄올에 붓고 중합체를 침전시켰다. 침전 된 중합체를 다시 여과로 수득하고 진공하에 밤새 건조시켰다. 보라색-흑색의 광택을 갖는 정화된 중합체 2(408mg, 94%)을 얻었다.
클로로벤젠 내: 408mg
클로로벤젠 분획에 대한 GPC: Mn=31300, PDI: 1.71
도 5 및 6은 상기 중합체 2의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 나타낸다. 구체적으로, 도 5의 UV-vis 흡수 스펙트럼은 1) 중합체 2을 클로로벤젠에 녹인 샘플(상온)의 UV-vis 흡수 스펙트럼, 2) 중합체 2를 클로로벤젠에 녹인 후, 80℃ 열처리한 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼, 3) 중합체 2를 클로로벤젠에 녹인 후, 100℃ 열처리 한 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼으로, UV-Vis 흡수 스펙트럼(UV-Vis absorption spectrometer)를 이용하여 분석하였다.
구체적으로, 도 6의 UV-vis 흡수 스펙트럼은 1) 스펙트럼은 1) 중합체 2를 클로로벤젠에 녹인 샘플(상온)의 UV-vis 흡수 스펙트럼, 2) 중합체 2를 클로로벤젠에 녹여 만든 필름 샘플의 uv-vis 흡수 스펙트럼, 3) 2)를 110℃ 열처리 한 뒤 측정한 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼으로, UV-Vis 흡수 스펙트럼(UV-Vis absorption spectrometer)를 이용하여 분석하였다.
도 7은 중합체 2의 순환 전압 전류법 (Cyclic Voltammetry) 그래프이다.
상기 도 5 내지 7에 따른 중합체 2의 분석 결과는 하기 표 2와 같다.
| λmax(클로로벤젠) (nm) |
λmax(필름) (nm) |
λOp.BG (eV) |
λEc.BG (eV) |
HOMO (eV) |
|
| 중합체 2 | 705 | 710 | 1.58 | 1.38 | 5.22 |
실시예 1. 유기 광 다이오드의 제작
상기 중합체 2와 PCBM을 각각 30mg 씩 디클로로벤젠(Dichlorobenzene, CB) 1mL에 녹여 1:1(v/v)로 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 3 wt%로 조절하였으며, 유기 광 다이오드는 ITO/PEDOT:PSS/광활성층/LiF/Al 의 구조로 하였다. ITO는 바타입(bar type)으로 1.5 × 1.5 cm2가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10 분 동안 오존 처리한 후 45 nm 두께로 PEDOT:PSS(AI4083)를 5000 rpm으로 60초간 스핀코팅하고, 150℃에서 15분 동안 열처리하였다. 광활성층의 코팅을 위해서는 중합체 2 및 PCBM 복합용액을 500 rpm으로 60초간 스핀코팅하고, 180℃에서 15분 동안 열처리하였다. LiF를 1nm 두께로 증착한 후, 3x10-8 torr 진공 하에서 열 증발기(thermal evaporator)를 이용하여 100 nm 두께로 1 Å/s 속도로 Al 을 증착하여 유기 광 다이오드를 제작하였다.
실시예 2. 유기 광 다이오드의 제작
상기 실시예 1에서 광활성층의 코팅을 위해서 중합체 2와 PCBM의 복합 용액을 500pm 대신 1000rpm으로 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 광 다이오드를 제작하였다.
실시예 3. 유기 광 다이오드의 제작
상기 실시예 1에서 광활성층의 코팅을 위해서 중합체 2와 PCBM의 복합 용액을 500pm 대신 2000rpm으로 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 광 다이오드를 제작하였다.
실시예 4. 유기 광 다이오드의 제작
상기 실시예 1에서 광활성층의 코팅을 위해서 중합체 2와 PCBM의 복합 용액을 500pm 대신 3000rpm으로 스핀코팅한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 광 다이오드를 제작하였다.
도 8 내지 11은 실시예 1 내지 4에 따른 유기 광 다이오드의 광활성층 코팅 rmp에 따른 전압-전류 밀도 변화를 나타낸 도이다.
응답도 측정
실시예 1 내지 4의 유기 광 다이오드에 광원(600nm, 12mW/cm2)을 조사하여 응답도를 측정하였다. 상기 광원에 의한 실시예 1 내지 4의 응답도는 도 12 내지 15와 같고, 도 12 내지 15에 따르면 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드는 헤모글로빈의 흡수 파장인 600nm 대 파장영역에서 우수한 응답도를 나타내므로, 상기 유기 광 다이오드는 광전용적맥파 센서에 적용할 수 있음을 알 수 있다.
전압에 따른 투과율 측정
실시예 1 내지 4의 유기 광 다이오드의 광원(600nm, 12mW/cm2)을 조사하여 광전류에 대한 암전류 비 (Ilight/Idark)를 인가한 전압에 따라 측정하였고, 그 결과는 도 16 내지 19와 같다. 도 16 내지 19에 따르면 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드는 마이너스 전압에서 Ilight/Idark이 크게 관찰되었으며, 이로 헤모글로빈의 흡수 파장인 600nm 대 파장영역에서 우수한 포토다이오드 특성을 갖는 것을 확인하였고, 상기 유기 광 다이오드는 광전용적맥파 센서에 적용할 수 있음을 알 수 있다.
10: 제1 전극
20: 제2 전극
30: 광활성층
100: 유기 광 다이오드
20: 제2 전극
30: 광활성층
100: 유기 광 다이오드
Claims (10)
- 하기 구조로 표시되는 중합체:
n은 1 내지 10,000의 정수이다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 중합체는 500nm 내지 800nm에서 최대 흡수 파장을 가지는 것인 중합체.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 광 다이오드로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 또는 5에 따른 중합체를 포함하는 것인 유기 광 다이오드. - 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며,
상기 p형 유기물층은 상기 중합체를 포함하는 것인 유기 광 다이오드. - 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며,
상기 전자 주개 물질은 상기 중합체를 포함하는 것인 유기 광 다이오드. - 청구항 8에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 광 다이오드.
- 청구항 6에 따른 유기 광 다이오드를 포함하는 광전용적맥파(PPG) 센서.
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| KR1020170021571A KR102068393B1 (ko) | 2017-02-17 | 2017-02-17 | 중합체, 이를 포함하는 유기 광 다이오드 및 이를 포함하는 광전용적맥파 센서 |
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| H. Yao et al.. PBDT-TSR: a highly efficient --(중략)-- regioregular structure. Journal of Materials Chemistry A. The Royal Society of Chemistry. 2016, Vol. 4, pp. 1708-1713* |
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