KR102038606B1 - Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 구조의 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present invention provides a heterocyclic compound having a novel structure and an organic light emitting device including the same.
Description
본 발명은 신규한 구조의 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a heterocyclic compound having a novel structure and an organic light emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. The organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent brightness, driving voltage and response speed characteristics, many studies have been conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물 층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. The organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode and an organic layer between the anode and the cathode. In order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials. For example, the organic layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode, and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.There is a continuous demand for the development of new materials for organic materials used in such organic light emitting devices.
본 발명은 신규한 구조의 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a heterocyclic compound having a novel structure and an organic light emitting device including the same.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Chemical Formula 1,
X1 및 X2 중 하나는 산소 원자이며, 다른 하나는 단일 결합이고,One of X 1 and X 2 is an oxygen atom, the other is a single bond,
X3은 산소 원자 또는 황 원자이고, X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom,
X1과 X3이 산소 원자이며, X2가 단일 결합이면 L이 a, b, c 및 d 탄소 중 c 또는 d 탄소에 결합하고, X 1 and X 3 are oxygen atoms, and when X 2 is a single bond, L is bonded to c or d carbon of a, b, c and d carbon,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms containing at least one of substituted or unsubstituted O, N, Si, and S,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 7 to 60 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms containing at least one of O, N, Si, and S,
Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다. Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms containing at least one of substituted or unsubstituted O, N, Si, and S.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes a compound represented by Chemical Formula 1. to provide.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입 및 수송, 발광, 전자 수송, 또는 전자 주입 재료로 사용될 수 있으며, 특히 정공 수송 재료로 사용되어 고휘도 발광이 가능하며 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. The compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a material of the organic material layer of the organic light emitting diode, and may improve efficiency, low driving voltage, and / or lifetime characteristics in the organic light emitting diode. The compound represented by Formula 1 may be used as a hole injection, hole transport, hole injection and transport, light emission, electron transport, or electron injection material, in particular used as a hole transport material capable of high luminance light emission and has a long life characteristics An organic light emitting device can be provided.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a
2 shows an example of an organic light emitting element consisting of a
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail to help understand the present invention.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서에서, 단일 결합은 L로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다. 예컨대, 화학식 1의 L이 단일 결합이면 중심 구조에 N이 직접 연결될 수 있다. In the present specification, a single bond means a case where no separate atom is present in a portion represented by L. For example, when L in
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 Ra로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있고, Ra는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로할로알킬기, 혹은 탄소수 2 내지 40의 알케닐기일 수 있다. In this specification the term "substituted or unsubstituted" may be substituted or means a unsubstituted by R a, R a is heavy hydrogen, a halogen, a cyano group, a nitro group, an amino group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, 1 to 40 haloalkyl groups, substituted or unsubstituted O, N, Si and S containing at least one heteroalkyl group containing 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted O, N, Si and S at least one It may be a heterohaloalkyl group having 1 to 40 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms.
본 명세서에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다. Halogen herein may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 직쇄 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기 또는 사이클로헥실기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms may be a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group. Specifically, the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is a straight chain alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; Linear alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; Straight chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms; Branched or cyclic alkyl groups having 3 to 40 carbon atoms; Branched or cyclic alkyl groups having 3 to 20 carbon atoms; Or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms. More specifically, the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, t-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl group or cyclohexyl group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 알킬기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 O, N, Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대, 직쇄 알킬기의 예로 n-부틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로폭시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필티오기이다. 그리고, 분지쇄 알킬기의 예로 neo-펜틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 t-부톡시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸티오기이다. 또한, 고리형 알킬기의 예로 사이클로헥실기의 2번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 2-피페리디닐기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기이다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 히드록시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시기; 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 머캅토알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오기; 혹은 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 히드록시메틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, t-부톡시기, 사이클로헥톡시기, 메톡시메틸기, iso-프로폭시메틸기, 사이클로헥톡시메틸기, 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기, 아미노메틸기, 메틸아미노기, n-프로필아미노기, t-부틸아미노기, 메틸아미노프로필기, 2-피페리디닐기, n-프로필실릴기, 트리메틸실릴기, 디메틸메톡시실릴기, t-부틸실릴기, 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기, n-프로필티오기, t-부틸티오기 또는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기 등을 들 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms may be one or more carbons of the alkyl group are each independently substituted with O, N, Si or S. For example, as an example of a linear alkyl group, the heteroalkyl group in which
본 명세서에서 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알케닐기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 탄소수 2 내지 40의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 20의 직쇄 알케닐기; 탄소수 2 내지 10의 직쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 알케닐기; 탄소수 5 내지 40의 고리형 알케닐기; 탄소수 5 내지 20의 고리형 알케닐기; 또는 탄소수 5 내지 10의 고리형 알케닐기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기는 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기 또는 사이클로헥세닐기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms may be a straight chain, branched chain or cyclic alkenyl group. Specifically, the alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms has a straight chain alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms; Linear alkenyl groups having 2 to 20 carbon atoms; Linear alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms; Branched alkenyl groups having 3 to 40 carbon atoms; Branched alkenyl groups having 3 to 20 carbon atoms; Branched alkenyl groups having 3 to 10 carbon atoms; Cyclic alkenyl groups having 5 to 40 carbon atoms; Cyclic alkenyl groups having 5 to 20 carbon atoms; Or a cyclic alkenyl group having 5 to 10 carbon atoms. More specifically, the alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms may be an ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group or cyclohexenyl group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에서 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환식 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기로서 페닐기, 바이페닐기 또는 터페닐기 등일 수 있고, 다환식 아릴기로서 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 또는 플루오레닐기 등일 수 있다. In the present specification, the aryl group having 6 to 60 carbon atoms may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Specifically, the aryl group having 6 to 60 carbon atoms is a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms. More specifically, the aryl group having 6 to 60 carbon atoms may be a phenyl group, a biphenyl group or a terphenyl group as a monocyclic aryl group, and as a polycyclic aryl group, a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyre Or a phenyl group, a perrylenyl group, a chrysenyl group, or a fluorenyl group.
또한, 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 단환식 아릴기 및 다환식 아릴기로 구성된 군에서 선택된 두 개 이상이 서로 연결된 구조를 가질 수 있다. 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 다환식 아릴기에 다환기 아릴기 및/또는 단환식 아릴기가 연결된 구조를 가질 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴기는 나프틸페닐기, 안트라세닐페닐기, 페난트릴페닐기, 트리페닐레닐페닐기, 파이레닐페닐기, 페릴레닐페닐기, 크라이세닐페닐기, 플루오레닐페닐기, 페닐나프틸기, 페닐안트라세닐기 또는 페닐나프틸페닐기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. In addition, the aryl group having 6 to 60 carbon atoms may have a structure in which two or more selected from the group consisting of a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group are connected to each other. Specifically, the aryl group having 6 to 60 carbon atoms may have a structure in which a polycyclic aryl group and / or a monocyclic aryl group are linked to the polycyclic aryl group. More specifically, the aryl group having 6 to 60 carbon atoms is naphthylphenyl group, anthracenylphenyl group, phenanthrylphenyl group, triphenylenylphenyl group, pyrenylphenyl group, peryllenylphenyl group, chrysenylphenyl group, fluorenylphenyl group, phenylnaphthyl group, Or a phenylanthracenyl group or a phenylnaphthylphenyl group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
본 명세서에서 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 아릴기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 O, N, Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기의 9번 탄소가 O로 치환된 헤테로아릴기는 디벤조퓨라닐기이고, N으로 치환된 헤테로아릴기는 카바졸리기이며, Si로 치환된 헤테로아릴기는 9-실라-플로오레닐기이고, S로 치환된 헤테로아릴기는 디벤조티오페닐기이다. 구체적으로, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms may be one or more carbons of the aryl group are each independently substituted with O, N, Si or S. For example, the heteroaryl group in which the carbon number 9 of the fluorenyl group is substituted with O is a dibenzofuranyl group, the heteroaryl group substituted with N is a carbazolyl group, and the heteroaryl group substituted with Si is a 9-sila-fluoroenyl group The heteroaryl group substituted with S is a dibenzothiophenyl group. Specifically, a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms is a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms; Or a heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms. More specifically, the heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms has a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, Triazine group, triazole group, acridil group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazinopyra Genyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group (phenanthroline group ), Thiazolyl group, isooxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group and dibenzofuranyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에서 아릴렌기는 상술한 아릴기의 어느 하나의 수소 라디칼이 제거된 2가의 유기기를 의미하고, 헤테로아릴렌기는 상술한 헤테로아릴기의 어느 하나의 수소 라디칼이 제거된 2가의 유기기를 의미한다. In the present specification, the arylene group refers to a divalent organic group in which any one hydrogen radical of the aryl group is removed, and the heteroarylene group refers to a divalent organic group in which any one hydrogen radical of the aforementioned heteroaryl group is removed. .
상기 화학식 1에서 L은 단일 결합, 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐 및 터페닐로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 2가 잔기일 수 있다. In Formula 1, L may be a divalent residue derived from arene selected from the group consisting of a single bond, benzene, naphthalene, biphenyl, and terphenyl.
보다 구체적으로, L은 단일 결합 또는 페닐렌기일 수 있다. More specifically, L may be a single bond or a phenylene group.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 나프탈렌, 바이페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 카바졸, 디벤조퓨란, 페닐나프탈렌, 페닐카바졸, 페닐디벤조퓨란, 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 스피로[플루오렌-9,9'-플루오렌]으로 구성된 군에서 선택된 아렌 혹은 헤테로아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. Ar 1 and Ar 2 in
보다 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 바이페닐, 터페닐, 9,9-디메틸플루오렌, 디벤조퓨란 및 페닐디벤조퓨란으로 구성된 군에서 선택된 아렌 혹은 헤테로아렌 유래의 1가 잔기일 수 있다. More specifically, Ar 1 and Ar 2 are each independently a monovalent residue from an arene or heteroarene selected from the group consisting of biphenyl, terphenyl, 9,9-dimethylfluorene, dibenzofuran and phenyldibenzofuran. Can be.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물로 구성되는 군으로부터 선택된 화합물일 수 있다. The compound represented by
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 2 내지 5에서, L, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1과 같다. In
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. The compound represented by
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. The compound represented by
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. The compound represented by
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. The compound represented by
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 화학식 1의 코어 구조와 본원 청구항 1에 한정된 특유의 치환기 구조를 가짐으로써, 화학식 1에서 X1 내지 X3 중 어느 하나가 탄소이거나 질소인 경우 또는 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2가 페닐이거나, Ar1 및 Ar2가 연결된 구조를 가지는 화합물을 채용한 유기 발광 소자에 비하여, 고효율, 저 구동 전압, 고휘도 및 장수명 등을 가질 수 있다. The compound of
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1-A 내지 반응식 1-C의 다단계 반응에 따른 제조 방법으로 제조할 수 있다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다. In addition, the compound represented by
[반응식 1-A]Scheme 1-A
[반응식 1-B]Scheme 1-B
[반응식 1-C]Scheme 1-C
식 중에서, X1, X2, X3, L, Ar1 및 Ar2는 전술한 바와 같고, Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 할로겐 치환기이며, 추가적인 치환기가 더 포함될 수 있다.In formula, X 1 , X 2 , X 3 , L, Ar 1 and Ar 2 are as described above, and Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a halogen substituent, and further substituents may be further included.
상기 1-A 및 1-B의 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다.The reaction of 1-A and 1-B is a Suzuki coupling reaction, preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction can be changed as known in the art.
또한, 상기 1-C의 반응에서 아미네이션 반응을 통해 본원의 화학식 1의 화합물에 적합한 다양한 치환기가 도입될 수 있다.In addition, various substituents suitable for the compound of
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. The present invention also provides an organic light emitting device including the compound represented by
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물 층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물 층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may be formed of a single layer structure, but may be formed of a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and the like as the organic layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layer.
또한, 상기 유기물 층은 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. The organic layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer for simultaneously injecting and transporting a hole, and the hole injecting layer, the hole transporting layer, or a layer for simultaneously injecting and transporting a hole may be represented by
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a compound represented by
또한, 상기 유기물 층은 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. The organic layer may include an electron transport layer, an electron injection layer, or a layer for simultaneously transporting and injecting electrons, and the electron transporting layer, an electron injection layer, or a layer for simultaneously transporting and injecting electrons may be represented by
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. In addition, the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. FIG. 1 shows an example of an organic light emitting element composed of a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 2 shows an example of an organic light emitting element consisting of a
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물 층을 포함하는 경우, 상기 유기물 층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물 층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 도전성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. In addition, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer may be formed thereon, and then, a material that may be used as a cathode may be deposited thereon. In addition to the above method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode, the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO: Al or SNO 2 : Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물 층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injection material has a capability of transporting holes with a hole injection material, and has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect with respect to a light emitting layer, or a light emitting material. The compound which prevents the excitons from moving to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable. Preferably, the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. The hole transport layer is a layer for receiving holes from the hole injection layer and transporting holes to the light emitting layer. A hole transporting material is a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer and transferring them to the light emitting layer. This is suitable.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공 수송층을 형성하는 재료로 사용하면 고휘도 발광이 가능하며 장수명 특성을 나타내는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. In particular, when the compound represented by
상기 정공 수송층에는 상기 화학식 1의 화합물 외에도 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 정공 수송 물질이 추가로 포함될 수 있다. 이러한 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In addition to the compound of
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound. Specifically, the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and the heterocyclic containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Dopant materials include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, metal complexes, and the like. Specifically, the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted. At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine and the like, but is not limited thereto. In addition, the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer. Suitable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or silver layer in each case.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, excellent electron injection effect to the light emitting layer or light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer The compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type or a double-sided emission type depending on the material used.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In addition, the compound represented by
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.Preparation of the compound represented by
제조예Production Example
제조예Production Example 1-1: 화합물 1-A의 합성 1-1: Synthesis of Compound 1-A
[반응식 1-1]Scheme 1-1
화합물 1-ACompound 1-A
질소 분위기에서 상기 화합물 다이벤조[b,d]퓨란-2-올 (30g, 0.16mol), 1-클로로-2-플루오로-3-아이오도벤젠 (41.7g, 0.16mol)을 DMF 300ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (44.2g, 0.32mol)을 첨가하고 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-A (60.5g, 수율: 90%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, the compound dibenzo [b, d] furan-2-ol (30 g, 0.16 mol) and 1-chloro-2-fluoro-3-iodobenzene (41.7 g, 0.16 mol) were completely dissolved in 300 ml of DMF. After dissolving, potassium carbonate (44.2 g, 0.32 mol) was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 2 hours. The temperature was lowered to room temperature, water was added to obtain a solid, and purified by column chromatography (chloroform / hexane) to prepare the compound 1-A (60.5 g, yield: 90%).
MS[M+H]+ = 420MS [M + H] + = 420
제조예Production Example 1-2: 화합물 1-B의 합성 1-2: Synthesis of Compound 1-B
[반응식 1-2]Scheme 1-2
화합물 1-A 화합물 1-BCompound 1-A Compound 1-B
질소 분위기에서 상기 화합물 1-A (60g, 0.14mol)을 DMF 600ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (38.7g, 0.28mol)을 첨가하고, 팔라듐클로라이드 (0.25g, 1.42mmol)를 첨가하여 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-B (20.8g, 수율: 50%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, Compound 1-A (60 g, 0.14 mol) was completely dissolved in 600 ml of DMF, followed by addition of potassium carbonate (38.7 g, 0.28 mol), and palladium chloride (0.25 g, 1.42 mmol), followed by heating for 3 hours. Stirred. The temperature was lowered to room temperature and water was added to obtain a solid, which was purified by column chromatography (chloroform / hexane) to prepare the compound 1-B (20.8 g, yield: 50%).
MS[M+H]+ = 292MS [M + H] + = 292
제조예Production Example 1-3: 화합물 1-C의 합성 1-3: Synthesis of Compound 1-C
[반응식 1-3]Scheme 1-3
화합물 1-CCompound 1-C
질소 분위기에서 상기 화합물 다이벤조[b,d]퓨란-2-올 (30g, 0.16mol), 4-클로로-2-플루오로-1-아이오도벤젠 (41.7g, 0.16mol)을 DMF 300ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨수용액(44.2g, 0.32mol)을 첨가하고 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-C (57.1g, 수율: 85%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, the compound dibenzo [b, d] furan-2-ol (30 g, 0.16 mol) and 4-chloro-2-fluoro-1-iodobenzene (41.7 g, 0.16 mol) were completely dissolved in 300 ml of DMF. After dissolving, an aqueous potassium carbonate solution (44.2 g, 0.32 mol) was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 2 hours. The temperature was lowered to room temperature, water was added to obtain a solid, and purified by column chromatography (chloroform / hexane) to prepare the compound 1-C (57.1 g, yield: 85%).
MS[M+H]+ = 420MS [M + H] + = 420
제조예Production Example 1-4: 화합물 1-D의 합성 1-4: Synthesis of Compound 1-D
[반응식 1-4]Scheme 1-4
화합물 1-C 화합물 1-DCompound 1-C Compound 1-D
질소 분위기에서 상기 화합물 1-C (57g, 0.13mol)을 DMF 570ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (35.9g, 0.26mol)을 첨가하고, 팔라듐클로라이드 (0.23g, 1.35mmol)를 첨가하여 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-D (17.1g, 수율: 45%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, the compound 1-C (57 g, 0.13 mol) was completely dissolved in 570 ml of DMF, followed by addition of potassium carbonate (35.9 g, 0.26 mol), and palladium chloride (0.23 g, 1.35 mmol), followed by heating for 3 hours. Stirred. The compound 1-D (17.1 g, yield: 45%) was prepared by lowering the temperature to room temperature and adding water to obtain a solid, and then purified by column chromatography (chloroform / hexane).
MS[M+H]+ = 292MS [M + H] + = 292
제조예Production Example 1-5: 화합물 1-E의 합성 1-5: Synthesis of Compound 1-E
[반응식 1-5]Scheme 1-5
화합물 1-ECompound 1-E
질소 분위기에서 상기 화합물 다이벤조[b,d]퓨란-2-올 (30g, 0.16mol), 4-클로로-1-플루오로-2-아이오도벤젠 (41.7g, 0.16mol)을 DMF 300ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (44.2g, 0.32mol)을 첨가하고 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-E (63.9g, 수율: 95%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, the compound dibenzo [b, d] furan-2-ol (30 g, 0.16 mol) and 4-chloro-1-fluoro-2-iodobenzene (41.7 g, 0.16 mol) were completely dissolved in 300 ml of DMF. After dissolving, potassium carbonate (44.2 g, 0.32 mol) was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 2 hours. The temperature was lowered to room temperature and water was added to obtain a solid, which was purified by column chromatography (chloroform / hexane) to prepare the compound 1-E (63.9 g, yield: 95%).
MS[M+H]+ = 420MS [M + H] + = 420
제조예Production Example 1-6: 화합물 1-F의 합성 1-6: Synthesis of Compound 1-F
[반응식 1-6]Scheme 1-6
화합물 1-E 화합물 1-FCompound 1-E Compound 1-F
질소 분위기에서 상기 화합물 1-E (60g, 0.14mol)을 DMF 600ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (38.7g, 0.28mol)을 첨가하고, 팔라듐클로라이드 (0.25g, 1.42mmol)를 첨가하여 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-F (17.6g, 수율: 43%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, Compound 1-E (60 g, 0.14 mol) was completely dissolved in 600 ml of DMF, followed by addition of potassium carbonate (38.7 g, 0.28 mol), and palladium chloride (0.25 g, 1.42 mmol), followed by heating for 3 hours. Stirred. The temperature was lowered to room temperature, water was added to obtain a solid, and purified by column chromatography (chloroform / hexane) to prepare the compound 1-F (17.6 g, yield: 43%).
MS[M+H]+ = 292MS [M + H] + = 292
제조예Production Example 1-7: 화합물 1-G의 합성 1-7: Synthesis of Compound 1-G
[반응식 1-7]Scheme 1-7
화합물 1-GCompound 1-G
질소 분위기에서 상기 화합물 다이벤조[b,d]퓨란-2-올 (30g, 0.16mol), 1-클로로-3-플루오로-2-아이오도벤젠 (41.7g, 0.16mol)을 DMF 300ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨 (44.2g, 0.32mol)을 첨가하고 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-G (57.8g, 수율: 86%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, the compound dibenzo [b, d] furan-2-ol (30 g, 0.16 mol) and 1-chloro-3-fluoro-2-iodobenzene (41.7 g, 0.16 mol) were completely dissolved in 300 ml of DMF. After dissolving, potassium carbonate (44.2 g, 0.32 mol) was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 2 hours. The compound 1-G (57.8 g, yield: 86%) was prepared by lowering the temperature to room temperature and adding water to obtain a solid, and then purified by column chromatography (chloroform / hexane).
MS[M+H]+ = 420MS [M + H] + = 420
제조예Production Example 1-8: 화합물 1-H의 합성 1-8: Synthesis of Compound 1-H
[반응식 1-H]Scheme 1-H
화합물 1-G 화합물 1-HCompound 1-G Compound 1-H
질소 분위기에서 상기 화합물 1-G (57g, 0.13mol)을 DMF 570ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨(35.9g, 0.26mol)을 첨가하고, 팔라듐클로라이드 (0.23g, 1.35mmol)를 첨가하여 3시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 고체를 획득하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 1-H (16.7g, 수율: 44%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, Compound 1-G (57 g, 0.13 mol) was completely dissolved in 570 ml of DMF, followed by addition of potassium carbonate (35.9 g, 0.26 mol), and palladium chloride (0.23 g, 1.35 mmol), followed by heating for 3 hours. Stirred. The temperature was lowered to room temperature, water was added to obtain a solid, and purified by column chromatography (chloroform / hexane) to prepare the compound 1-H (16.7 g, yield: 44%).
MS[M+H]+ = 292MS [M + H] + = 292
제조예Production Example 2: 화합물 2-A 내지 2-H의 합성 2: Synthesis of Compounds 2-A to 2-H
상기 제조예 1-1에서 다이벤조[b,d]퓨란-2-올 대신 다이벤조[b,d]퓨란-1-올을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1-1 내지 1-8에서 화합물 1-A 내지 1-H을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 2-A 내지 2-H를 제조하였다.Compounds in Preparation Examples 1-1 to 1-8 except for using dibenzo [b, d] furan-1-ol instead of dibenzo [b, d] furan-2-ol in Preparation Example 1-1 Compounds 2-A to 2-H were prepared by the same method as the method for preparing 1-A to 1-H.
화합물 2-A 화합물 2-C 화합물 2-E 화합물 2-G Compound 2-A Compound 2-C Compound 2-E Compound 2-G
화합물 2-B 화합물 2-D 화합물 2-F 화합물 2-H Compound 2-B Compound 2-D Compound 2-F Compound 2-H
제조예Production Example 3: 화합물 3-A 내지 3-H의 합성 3: Synthesis of Compound 3-A to 3-H
상기 제조예 1-1에서 다이벤조[b,d]퓨란-2-올 대신 다이벤조[b,d]사이오-2-올을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1-1 내지 1-8에서 화합물 1-A 내지 1-H을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 3-A 내지 3-H를 제조하였다.In Preparation Examples 1-1 to 1-8, except that dibenzo [b, d] thio-2-ol was used instead of dibenzo [b, d] furan-2-ol in Preparation Example 1-1. Compounds 3-A to 3-H were prepared by the same method as the method for preparing compounds 1-A to 1-H.
화합물 3-A 화합물 3-C 화합물 3-E 화합물 3-GCompound 3-A Compound 3-C Compound 3-E Compound 3-G
화합물 3-B 화합물 3-D 화합물 3-F 화합물 3-HCompound 3-B Compound 3-D Compound 3-F Compound 3-H
제조예Production Example 4: 화합물 4-A 내지 4-H의 합성 4: Synthesis of Compounds 4-A to 4-H
상기 제조예 1-1에서 다이벤조[b,d]퓨란-2-올 대신 다이벤조[b,d]사이오-1-올을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1-1 내지 1-8에서 화합물 1-A 내지 1-H을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 4-A 내지 4-H를 제조하였다.In Preparation Examples 1-1 to 1-8, except that dibenzo [b, d] thio-1-ol was used instead of dibenzo [b, d] furan-2-ol in Preparation Example 1-1. Compounds 4-A to 4-H were prepared by the same method as the method for preparing compounds 1-A to 1-H.
화합물 4-A 화합물 4-C 화합물 4-E 화합물 4-GCompound 4-A Compound 4-C Compound 4-E Compound 4-G
화합물 4-B 화합물 4-D 화합물 4-F 화합물 4-HCompound 4-B Compound 4-D Compound 4-F Compound 4-H
제조예Production Example 5: 화합물 HT1의 합성 5: Synthesis of Compound HT1
제조예Production Example 5-1: 화합물 HT1의 합성 5-1: Synthesis of Compound HT1
[반응식 5-1]Scheme 5-1
화합물 2-H HT1Compound 2-H HT1
질소 분위기에서 상기 화합물 2-H (15g, 0.05mol)와 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 (16.5g, 0.05mol)을 톨루엔 150ml에 완전히 녹인 후 탄산칼륨(13.8g, 0.10mol)과 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(0.6g, 0.5mmol)을 첨가하고 2시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물을 첨가하여 유기층을 추출해 낸 후, 용매를 제거하고 컬럼 크로마토크래피(클로로포름/헥산)으로 정제하여 상기 화합물 HT1 (26g, 수율: 88%)를 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, the compound 2-H (15 g, 0.05 mol) and di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) amine (16.5 g, 0.05 mol) were completely dissolved in 150 ml of toluene, followed by potassium carbonate (13.8). g, 0.10 mol) and tetrakistriphenylphosphinepalladium (0.6 g, 0.5 mmol) were added and stirred under heating for 2 hours. After the temperature was lowered to room temperature and water was added to extract the organic layer, the solvent was removed and purified by column chromatography (chloroform / hexane) to prepare the compound HT1 (26 g, yield: 88%).
MS[M+H]+ = 577MS [M + H] + = 577
제조예Production Example 5-2: 화합물 HT2의 내지 HT160의 합성 5-2: Synthesis of Compounds HT2 to HT160
상기 제조예 5-1에서 다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아민 대신 HT2 내지 HT160 화합물에 해당하는 치환기가 치환된 아민을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 본 발명의 화합물(HT2 내지 HT160)들을 제조하였다.Except for using the amine substituted with a substituent corresponding to the HT2 to HT160 compound in place of the di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) amine in Preparation Example 5-1, and In the same manner, the compounds of the present invention (HT2 to HT160) were prepared.
실험 방법Experiment method
실험예Experimental Example 1 One
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned. At this time, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water. After ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner. In addition, the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator. The hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.The following compound 4-4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) (300 Pa), which is a material for transporting holes on the hole injection layer, was vacuum deposited to form a hole transport layer. It was.
상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(100Å)를 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.The compound N-([1,1'-bisphenyl] -4-yl) -N- (4- (11-([1,1'-biphenyl] -4-yl) having a film thickness of 100 kPa on the hole transport layer ) -11H-benzo [a] carbazole-5-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl] -4-amine (100 Pa) was vacuum deposited to form an electron blocking layer.
이어서, 상기 전자 저지층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, the light emitting layer was formed by vacuum depositing the following BH and BD in a weight ratio of 25: 1 on the electron blocking layer with a film thickness of 300 GPa.
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.The compound ET1 and the compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum-deposited on the emission layer in a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 300 kPa. On the electron injection and transport layer, lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 12 kPa in order to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 10-7 ~ 5 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ~ 0.7 Å / sec, the lithium fluoride of the cathode was maintained at the deposition rate of 0.3 은 / sec, aluminum was 2 Å / sec, the vacuum degree during deposition is 2 10 -7 Maintaining ˜5 10 −6 torr, an organic light emitting device was manufactured.
실험예Experimental Example 1-1 내지 1-28 1-1 to 1-28
상기 실험예 1에서 화합물 EB1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Experimental Example 1 except for using the compound of Table 1 instead of the compound EB1 in Experimental Example 1.
비교 compare 실험예Experimental Example 1-1 내지 1-4 1-1 to 1-4
상기 실험예 1에서 화합물 EB1 대신 하기 HT1-1 내지 HT1-4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.The organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1, except that the following compounds of HT1-1 to HT1-4 were used instead of compound EB1 in Experimental Example 1.
실험예 1-1 내지 1-28 및 비교예 1-1 내지 1-4에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표를 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. Table 1 shows the results of measuring voltage, efficiency, and color coordinates when current was applied to the organic light emitting devices manufactured by Experimental Examples 1-1 to 1-28 and Comparative Examples 1-1 to 1-4.
(전자억제층)compound
(Electron suppression layer)
(V@10mA/cm2)Voltage
(V @ 10mA / cm 2 )
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x, y)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 코어로 하는 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-28 의 소자 모두 실험예 1에서 화합물 EB1의 물질을 전자저지층으로 사용한 소자보다 전압이 낮고, 효율이 올라가는 결과를 얻었다.As shown in Table 1, all of the devices of Experimental Examples 1-1 to 1-28 using the compound having the structure of
또한, 비교예 1-1 내지 1-4의 소자와 비교를 해보면 Ar1 및 Ar2가 페닐인 경우, Ar1 및 Ar2가 연결된 구조, X1 내지 X3 중 어느 하나가 탄소이거나 질소인 경우보다 전압 및 효율 면에서 특성이 향상됨을 알 수 있었다.In addition, in comparison with the devices of Comparative Examples 1-1 to 1-4, when Ar 1 and Ar 2 are phenyl, a structure in which Ar 1 and Ar 2 are connected, and any one of X 1 to X 3 is carbon or nitrogen It was found that the characteristics were improved in terms of voltage and efficiency.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 전자 차단 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, the compound according to the present invention was confirmed that the excellent electron blocking ability can be applied to the organic light emitting device.
실험예Experimental Example 2 2
상기 실험예 1에서 상기 정공수송층으로 NBP 대신 실험예 1-1 내지 1-28의 화합물 및 비교 실험예 1-1 내지 1-4에 사용된 화합물들을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하여, 하기 표 2의 결과를 얻었다.Except for using the compounds of Experimental Examples 1-1 to 1-28 and the compounds used in Comparative Experimental Examples 1-1 to 1-4 instead of NBP as the hole transport layer in Experimental Example 1, the following table A result of 2 was obtained.
(정공수송층)compound
(Hole transport layer)
(V@10mA/cm2)Voltage
(V @ 10mA / cm 2 )
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x, y)
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 코어로 하는 화합물을 사용한 실험예 2-1 내지 2-28 의 소자 모두 실험예 2에서 화합물 NBP의 물질을 정공수송층으로 사용한 소자보다 전압이 낮고, 효율이 올라가는 결과를 얻었다.As shown in Table 2, all of the devices of Experimental Examples 2-1 to 2-28 using the compound having the structure of
또한, 비교예 2-1 내지 2-4의 소자와 비교를 해보면 Ar1 및 Ar2가 페닐인 경우, Ar1 및 Ar2가 연결된 구조, X1 내지 X3 중 어느 하나가 탄소이거나 질소인 경우보다 전압 및 효율 면에서 특성이 향상됨을 알수 있었다.In addition, in comparison with the devices of Comparative Examples 2-1 to 2-4, when Ar 1 and Ar 2 are phenyl, when Ar 1 and Ar 2 are connected, any one of X 1 to X 3 is carbon or nitrogen It was found that the characteristics were improved in terms of voltage and efficiency.
상기 표 2의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 정공 수송 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.As shown in the results of Table 2, it was confirmed that the other compounds in the present invention can be applied to the organic light emitting device excellent in hole transport capacity.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층1: substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: light emitting layer
8: electron transport layer
Claims (7)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2 중 하나는 산소 원자이며, 다른 하나는 단일 결합이고,
X3은 산소 원자 또는 황 원자이고,
X1과 X3이 산소 원자이며, X2가 단일 결합이면 L이 a, b, c 및 d 탄소 중 c 또는 d 탄소에 결합하고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 혹은 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 나프탈렌, 바이페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 카바졸, 디벤조퓨란, 페닐나프탈렌, 페닐카바졸, 페닐디벤조퓨란, 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 스피로[플루오렌-9,9'-플루오렌]으로 구성된 군에서 선택된 아렌 혹은 헤테로아렌 유래의 1가 잔기이다.
Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
One of X 1 and X 2 is an oxygen atom, the other is a single bond,
X 3 is an oxygen atom or a sulfur atom,
X 1 and X 3 are oxygen atoms, and when X 2 is a single bond, L is bonded to c or d carbon of a, b, c and d carbon,
L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, or a heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms containing at least one of substituted or unsubstituted O, N, Si, and S,
Ar 1 and Ar 2 are each independently naphthalene, biphenyl, terphenyl, triphenylene, carbazole, dibenzofuran, phenylnaphthalene, phenylcarbazole, phenyldibenzofuran, 9,9-dimethylfluorene, 9, Monovalent moiety derived from arene or heteroarene selected from the group consisting of 9-diphenylfluorene and spiro [fluorene-9,9'-fluorene].
The compound of claim 1, wherein L is a divalent residue from an arene selected from the group consisting of a single bond, benzene, naphthalene, biphenyl, and terphenyl.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에서, L, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1과 같다.
The compound of claim 1, wherein the compound represented by Chemical Formula 1 is selected from the group consisting of compounds represented by the following Chemical Formulas 2 to 5:
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
In Formulas 2 to 5, the definitions of L, Ar 1 and Ar 2 are the same as those of Formula 1.
The compound of claim 1, wherein the compound is selected from the group consisting of:
A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes a compound represented by Chemical Formula 1 according to claim 1. Phosphorus, organic light emitting element.
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