KR102036556B1 - Method for improving efficiency of enzymatic esterification by using high oleic sunflower oil - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 올레오일기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 반응 출발물질인 올레오일기 공급원으로서 고-올레산 해바라기유를 사용함으로써 반응 공정 시간을 단축시키면서 비용을 절감시켜 전체 공정 효율 및 경제성을 보다 향상시킬 수 있는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for improving the efficiency of enzymatic esterification, and more particularly, to performing the reaction for exchanging acyl groups of triacylglycerides with oleyl groups using an enzyme, an oleyl group which is a reaction starting material. By using high-oleic acid sunflower oil as a source, the present invention relates to a method that can reduce the reaction process time while reducing costs and further improving the overall process efficiency and economy.
트리아실글리세리드 지방 및 오일은 음식산업에서 매우 광범위하게 사용되고 있는 물질로, 그 중에서 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride, OPO)는 모유 지방의 중요한 성분으로 영양학적으로 연구가 많이 진행되었다.Triacylglycerides fats and oils are very widely used in the food industry, among which 1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glycerides (OPO) are breast milk fats. As an important component of nutritional research has been conducted a lot.
모유 지방을 주로 구성하는 주요 지방산을 함유하는 지방 조성물은 식물 기원의 오일 및 지방에서 많이 발견되지만, 거의 모든 식물 기원 글리세리드가 2-위치에 포화지방산을 갖지 않는다. 이와 대조적으로, 모유 지방 내에서는 상당한 양의 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid)이 글리세리드의 2-위치를 차지한다.Fat compositions containing the major fatty acids that predominantly make up breastmilk fats are found a lot in oils and fats of plant origin, but almost all plant origin glycerides do not have saturated fatty acids in the 2-position. In contrast, palmitic acid, a significant amount of saturated fatty acids in breast milk, occupies the 2-position of glycerides.
최근 유아건강에 대한 사람들의 관심이 높아지면서, 모유와 성분이 유사한 식품에 대한 수요가 증가하고 있다.Recently, as people's interest in infant health increases, the demand for foods similar to breast milk is increasing.
Innis(Adv. Nutr., 2:275-283, 2011)은 유아의 식이와 관련하여 트리아실글리세롤의 구조적 역할에 관련하여 기재하고 있다.Innis (Adv. Nutr., 2: 275-283, 2011) describes the structural role of triacylglycerols in the diet of infants.
하지만, 통상의 분유는 분말우유 및 식물성 기름을 혼합한 형태로서, 분유의 기름성분을 분석하였을 때 2-위치에 팔미트산을 거의 함유하고 있지 않다.However, conventional milk powder is a mixture of powdered milk and vegetable oil, and contains little palmitic acid at the 2-position when analyzing the oil component of the milk powder.
이에 따라, 모유지방과 성분이 유사한, 2-위치에 팔미트산을 함유하고 있는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 분유에 첨가하기 위한 고품질의 모유지방 대체지의 적용이 증가하고 있다.Accordingly, the application of a high quality breast milk substitute for the addition of 1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride (OPO) containing palmitic acid at 2-position, which is similar in composition to breast milk fat, in milk powder. This is increasing.
Mohamad, et al(Lipase-catalyzed interesterification reactions for human milk fat substitutes production, 2013, 115, 270-285)는 리파제(lipase)를 이용하였을 때 트리아실글리세리드의 1,3-위치를 치환함으로써 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드를 합성하는 연구가 주로 진행되어 왔음을 보여주고 있다.Mohamad, et al (Lipase-catalyzed interesterification reactions for human milk fat substitutes production, 2013, 115, 270-285), substituted 1,3-positions of the triacylglycerides with lipase. The study of synthesizing dioleoyl-2-palmitoyl glycerides has been mainly conducted.
리파제의 트리아실글리세리드의 1,3- 위치 특이적 반응 성질에 의해 트리아실글리세리드 지방의 2-위치에 포화지방산을 포함하는 글리세리드 백본(backbone)의 제공이 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 합성함에 있어서 중요하다.Due to the 1,3-position specific reaction properties of the triacylglycerides of lipases, the provision of a glyceride backbone containing saturated fatty acids at the 2-position of the triacylglyceride fats is possible with 1,3-dioleoyl-2-palmi. Important in synthesizing soil glycerides (OPO).
이러한 선행기술들은 효소적 에스테르화 반응을 이용하는 것이지만, 전체 공정의 효율이 낮고, 제조 원가가 높은 문제점이 있다. 따라서, 효소적 에스테르화 반응을 사용하여 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)를 생산함에 있어서, 전체 공정 효율 및 경제성을 보다 향상시킬 수 있는 방법의 개발이 요청되고 있다.These prior art is to use the enzymatic esterification, but there is a problem of low efficiency of the overall process, high manufacturing cost. Accordingly, there is a need for development of a method for further improving overall process efficiency and economic efficiency in producing 1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride (OPO) using enzymatic esterification.
본 발명은, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 올레오일기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 전체 공정 효율 및 경제성을 향상시킬 수 있는 방법을 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.The present invention is to provide a method capable of improving the overall process efficiency and economic efficiency in carrying out a reaction for exchanging an acyl group of triacylglycerides with an oleyl group using an enzyme.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 올레오일기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 올레오일기 공급원으로서 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 사용하는 것을 특징으로 하는, 효소적 에스테르화 방법이 제공된다.In order to achieve the above technical problem, the present invention, in performing the reaction for replacing the acyl group of the triacylglycerides with oleyl oil using an enzyme, high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of at least 70% by weight as an oleyl group source Provided is a method of enzymatic esterification, which is used.
본 발명의 다른 측면에 따르면, (1) 반응 출발물질들로서 트리아실글리세리드 및 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계, 및 (2) 상기 (1) 단계에서 얻어진 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 올레오일기로 교환하는 단계를 포함하는, 트리글리세리드의 제조 방법이 제공된다.According to another aspect of the invention, (1) providing a mixture comprising as the reaction starting materials triacylglycerides and high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of at least 70% by weight, and (2) in step (1) There is provided a process for preparing triglycerides, comprising performing an enzymatic esterification reaction on the obtained mixture to exchange acyl groups of the triacylglycerides with oleyl groups.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 포함하는 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시킨 결과물로서, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 올레오일기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 지방 조성물이 제공된다.According to another aspect of the present invention, as a result of enzymatic esterification of a mixture comprising a fatty component comprising triacylglyceride and high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of at least 70% by weight, acyl of the triacylglyceride Fatty compositions are provided, wherein the group comprises triglycerides exchanged with oleoyl groups.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 포함하는 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시켜 제조된, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 올레오일기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 분유 조성물이 제공된다.According to another aspect of the invention, the acyl of the triacylglycerides prepared by enzymatic esterification of a mixture comprising a fatty component comprising triacylglycerides and high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of at least 70% by weight. Powdered milk compositions are provided, wherein the group comprises triglycerides exchanged with oleyl groups.
본 발명에 따르면, 효소를 사용하여 트리아실글리세리드의 아실기를 올레오일기로 교환하는 반응을 수행함에 있어서, 반응 공정 시간을 단축시키면서 비용을 절감시켜 전체 공정 효율 및 경제성을 보다 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 구체예에 따르면, 효소적 에스테르화 반응을 통하여 트리팔미토일글리세리드로부터 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드를 고효율로 또한 경제적으로 제조할 수 있다.According to the present invention, in carrying out a reaction for exchanging the acyl group of triacylglyceride with an oleyl group by using an enzyme, it is possible to further improve the overall process efficiency and economic efficiency by reducing the reaction process time. Thus, according to an embodiment of the present invention, it is possible to produce dioleoyl monopalmitoyl glycerides from tripalmitoylglycerides with high efficiency and economically through enzymatic esterification reaction.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 출발물질로서 사용되는 트리아실글리세리드는 식용 유지일 수 있다.Triacylglycerides used as starting materials for enzymatic esterification in the present invention may be edible oils and fats.
상기 식용 유지로는, 액체 또는 고체의 식물성 유지 또는 동물성 유지, 상기 유지의 경화유 또는 에스테르 교환유, 상기 유지를 분별하여 얻을 수 있는 액체유, 고체지방 등 식용에 적합한 것이면 모두 사용 가능하다.The edible fats and oils can be used as long as it is suitable for edible oils such as vegetable oils or animal fats of liquids or solids, cured oils or transesterified oils of the fats and oils, liquid oils obtained by fractionating the fats and oils and solid fats.
상기 식물성 유지의 구체적인 예로는 옥수수기름, 유채기름, 콩기름, 면실유, 팜유, 야자유, 미강유, 참기름, 카카오지방, 올리브유 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 들 수 있고, 상기 동물성 유지의 구체적인 예로는 어유, 돈지, 우지(소기름), 닭의 지방 및 이들의 조합으로부터 선택되는 것을 들 수 있다. 이들 식용 유지는 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the vegetable oil and fat include corn oil, rapeseed oil, soybean oil, cottonseed oil, palm oil, palm oil, rice bran oil, sesame oil, cacao fat, olive oil and combinations thereof. Specific examples of the animal oil and fat include fish oil, And pork fat, beef fat (beef oil), fat of chicken, and a combination thereof. These edible fats and oils can be used individually or in combination of 2 or more.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드는 식물성 유지 중 팜유의 분별을 시행한 팜 분별유일 수 있다.In one embodiment, the triacylglycerides may be palm fractionation oil that is fractionated palm oil in vegetable oils and fats.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기는 독립적으로 4~24개의 탄소 원자, 보다 구체적으로는 12~22개의 탄소 원자, 보다 더 구체적으로는 14~20개의 탄소 원자를 가지는 포화 또는 불포화의 직쇄상의 지방족 아실기로부터 선택될 수 있다. 예컨대, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기는 독립적으로 팔미토일기, 스테아로일기 및 리놀레오일기로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 팔미토일기일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In one embodiment, the acyl groups present in the triacylglycerides are independently saturated or unsaturated having 4 to 24 carbon atoms, more specifically 12 to 22 carbon atoms, even more specifically 14 to 20 carbon atoms. It may be selected from linear aliphatic acyl groups of. For example, the acyl group present in the triacylglyceride may be independently selected from palmitoyl group, stearoyl group and linoleyl group, preferably palmitoyl group, but is not limited thereto.
일 구체예에서, 상기 트리아실글리세리드에 존재하는 아실기 중 적어도 하나는 팔미토일기이고, 바람직하게는 두 개, 보다 바람직하게는 세 개 모두 팔미토일기이다. 즉, 가장 바람직한 구체예에서, 출발물질인 트리아실글리세리드는 트리팔미토일글리세리드(PPP)이다.In one embodiment, at least one of the acyl groups present in the triacylglycerides is a palmitoyl group, preferably two, more preferably all three palmitoyl groups. That is, in the most preferred embodiment, the starting material triacylglycerides is tripalmitoylglycerides (PPP).
본 발명에서는 효소적 에스테르화 반응의 다른 출발물질로서 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 사용한다. 고-올레산 해바라기유의 올레산 함량이 70 중량% 미만이면 효소적 에스테르화 반응의 효율이 떨어지는 문제가 있을 수 있다.In the present invention, high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of 70% by weight or more is used as another starting material of the enzymatic esterification reaction. If the oleic acid content of the high-oleic acid sunflower oil is less than 70% by weight, there may be a problem that the efficiency of the enzymatic esterification reaction is lowered.
보다 구체적으로, 상기 고-올레산 해바라기유의 올레산 함량은 75 중량% 이상일 수 있고, 보다 더 구체적으로는 80 중량% 이상일 수 있다. 또한, 상기 고-올레산 해바라기유의 올레산 함량은 95 중량% 이하일 수 있고, 보다 구체적으로는 90 중량% 이하일 수 있다.More specifically, the oleic acid content of the high-oleic acid sunflower oil may be 75% by weight or more, and even more specifically 80% by weight or more. In addition, the oleic acid content of the high-oleic acid sunflower oil may be 95% by weight or less, and more specifically, 90% by weight or less.
상기 고-올레산 해바라기유에는 올레산 이외에 리놀레산, 팔미트산, 스테아린산과 같은 성분들이 더 포함될 수 있다.The high-oleic acid sunflower oil may further include components such as linoleic acid, palmitic acid and stearic acid in addition to oleic acid.
본 발명의 일 구체예에서, 출발물질인 트리아실글리세리드 대 고-올레산 해바라기유의 혼합비는 중량비로 1:1 내지 1:7일 수 있고, 보다 구체적으로는 1:1 내지 1:5일 수 있으며, 보다 더 구체적으로는 1:1 내지 1:3일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the mixing ratio of the starting material triacylglycerides to high-oleic acid sunflower oil may be 1: 1 to 1: 7 by weight, more specifically 1: 1 to 1: 5, Even more specifically 1: 1 to 1: 3.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 반응 온도는 사용되는 효소의 종류에 따라 정해질 수 있으며, 구체적으로, 40℃ 이상, 45℃ 이상, 50℃ 이상, 55℃ 이상 또는 60℃ 이상일 수 있고, 또한 85℃ 이하, 80℃ 이하, 75℃ 이하, 70℃ 이하 또는 65℃ 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 구체예에서, 효소적 에스테르화 반응의 반응 온도는 바람직하게는 40℃ 내지 80℃일 수 있고, 더 바람직하게는 55℃ 내지 75℃일 수 있다.In the present invention, the reaction temperature of the enzymatic esterification reaction may be determined according to the type of enzyme used, and specifically, may be 40 ° C. or higher, 45 ° C. or higher, 50 ° C. or higher, 55 ° C. or higher, or 60 ° C. or higher. 85 ° C. or less, 80 ° C. or less, 75 ° C. or less, 70 ° C. or less, or 65 ° C. or less, but is not limited thereto. In one embodiment, the reaction temperature of the enzymatic esterification reaction may preferably be from 40 ° C. to 80 ° C., more preferably from 55 ° C. to 75 ° C.
본 발명에서 효소적 에스테르화 반응의 효소로는 공지의 효소들을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로는, 칸디다 안탁티카(Candida Antarctica B), 써모마이세스 라누기노서스(Thermomyces lanuginose), 리조퍼스 미에이(Rhizomucour miehei), 리조퍼스 델레마(Rhizopus delemar), 뮤코 미에이(Mucormiehei), 알칼리제네스(Alcaligenes sp .), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger), 칸디다 실린드라세스(Candida cylindraces), 부콜데리아 세파시아(Burkholderia cepacia), 칸디둠(Geotricum candidum) 및 이들의 조합으로 구성된 군에서 선택된 미생물 유래의 에스테르화 효소가 사용 가능하나, 이에 제한되지는 않는다.As the enzyme of the enzymatic esterification reaction in the present invention, known enzymes can be used without particular limitation. Specifically, Candida Antaxica (Candida Antarctica B), Thermomyses LanuginusThermomyces lanuginose), Reoper's MieRhizomucour miehei), Resopers Delema (Rhizopus delemar), Muko Mie (Mucormiehei), Alkaliness (Alcaligenes sp .), Aspergillus niger (Aspergillus niger), Candida Cylindras (Candida cylindraces), Bucolderia Sephacia (Burkholderia cepacia), Candid (Geotricum candidum) And combinations thereof may be used, but not limited to, esterification enzymes derived from microorganisms.
본 발명의 일 구체예에서는, 효소 1 중량부당 반응 출발물질들의 혼합물 100 중량부 내지 3000 중량부, 또는 100 중량부 내지 2000 중량부, 또는 100 중량부 내지 1000 중량부를 효소의 교체 없이 연속처리할 수 있으나, 효소의 활성이 유지되는 한 그 이상의 양도 계속하여 처리될 수 있다. 예컨대, 효소 활성이 적절하다면, 효소 1 중량부당 반응 출발물질들의 혼합물을 500 중량부 이상, 1000 중량부 이상, 2000 중량부 이상 또는 3000 중량부 이상 효소의 교체 없이 연속처리할 수 있으며, 그 상한에는 특별한 제한이 없고, 심지어, 10000 중량부 또는 그 이상까지도 처리가 가능하다. 바람직한 일 구체예에 따르면, 효소 1 중량부당 반응 출발물질들의 혼합물 처리량은 1000 중량부 내지 3000 중량부일 수 있다.In one embodiment of the present invention, 100 parts by weight to 3000 parts by weight, or 100 parts by weight to 2000 parts by weight, or 100 parts by weight to 1000 parts by weight of a mixture of reaction starting materials per 1 part by weight of enzyme can be continuously treated without replacing the enzyme. However, more amounts can be continued as long as the activity of the enzyme is maintained. For example, if the enzyme activity is appropriate, the mixture of reaction starting materials per 1 part by weight of the enzyme can be continuously processed without replacing the enzyme at least 500 parts by weight, at least 1000 parts by weight, at least 2000 parts by weight or at least 3000 parts by weight of enzyme. There is no particular limitation, and even up to 10000 parts by weight or more can be processed. According to one preferred embodiment, the mixture throughput of reaction starting materials per 1 part by weight of enzyme can be 1000 parts by weight to 3000 parts by weight.
본 발명의 다른 측면에 따르면, (1) 반응 출발물질들로서 트리아실글리세리드 및 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 포함하는 혼합물을 제공하는 단계, 및 (2) 상기 (1) 단계에서 얻어진 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 올레오일기로 교환하는 단계를 포함하는, 트리글리세리드의 제조 방법이 제공된다.According to another aspect of the invention, (1) providing a mixture comprising as the reaction starting materials triacylglycerides and high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of at least 70% by weight, and (2) in step (1) There is provided a process for preparing triglycerides, comprising performing an enzymatic esterification reaction on the obtained mixture to exchange acyl groups of the triacylglycerides with oleyl groups.
상기 제조방법에 있어서, 반응 출발물질들로서 트리아실글리세리드 및 고-올레산 해바라기유, 및 효소적 에스테르화 반응에 대해서는 앞서 설명한 바와 같다.In the above production method, triacylglycerides and high-oleic acid sunflower oils, and enzymatic esterification reactions as reaction starting materials are as described above.
일 구체예에서, 상기 제조방법에 따라 제조되는 트리글리세리드는 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드일 수 있으며, 보다 구체적으로는 1,3-디올레오일-2-팔미토일 글리세리드(OPO)일 수 있다.In one embodiment, the triglyceride prepared according to the preparation method may be a dioleoyl monopalmitoyl glyceride, more specifically 1,3-dioleoyl-2-palmitoyl glyceride (OPO).
본 발명의 제조방법에 따라 제조되는 트리글리세리드의 산가는 0.6 이하(예컨대, 0.1 내지 0.6), 및 과산화물가는 3.0 이하(예컨대, 0.1 내지 3.0)인 것을 특징으로 한다.The acid value of the triglyceride prepared according to the production method of the present invention is 0.6 or less (for example, 0.1 to 0.6), and the peroxide value is characterized in that 3.0 or less (for example, 0.1 to 3.0).
여기서, 유지 1g에 함유된 유리지방산을 중화하는데 필요한 KOH의 mg 수를 '산가'라고 하고, 유지 1kg에 대하여 유리된 요오드의 밀리당량으로부터 환산한 과산화물 산소의 밀리당량을 '과산화물가'라고 한다. Here, the number of mg of KOH required to neutralize the free fatty acid contained in 1 g of fats and oils is referred to as an 'acid value', and the milli equivalents of peroxide oxygen converted from milli equivalents of iodine free to 1 kg of fats and oils is referred to as a 'peroxide value'.
본 발명의 제조방법에 따라 제조되는 트리글리세리드의 산가는 0.1 내지 0.6일 수 있고, 보다 바람직하게는 0.2 내지 0.6일 수 있으며, 보다 더 바람직하게는 0.38 내지 0.58일 수 있다. 상기 제조방법에 따라 제조되는 트리글리세리드의 과산화물가는 0.1 내지 3.0일 수 있고, 보다 바람직하게는 0.15 내지 3.0일 수 있으며, 보다 더 바람직하게는 0.2 내지 3.0일 수 있다. 본 발명에 의한 제조방법은 유지 내의 산가 및 과산화물가 함량을 효과적으로 감소시켜서 식용을 위한 유지의 식품 안전성을 확보하게 함으로써, 유지를 다양한 식품소재나 요리의 보조첨가제로 사용하여 식품의 맛과 풍미를 증가시키고 영양학적 가치를 높일 수 있게 된다.The acid value of the triglyceride prepared according to the production method of the present invention may be 0.1 to 0.6, more preferably 0.2 to 0.6, even more preferably 0.38 to 0.58. The peroxide value of the triglyceride prepared according to the production method may be 0.1 to 3.0, more preferably 0.15 to 3.0, even more preferably may be 0.2 to 3.0. The production method according to the present invention effectively reduces the acid value and peroxide value in the fats and oils to ensure the food safety of the fats for edible oil, by using the fats and oils as a food additive or a supplement additive of cooking to increase the taste and flavor of food Can increase nutritional value.
또한 일 구체예에서, 본 발명의 제조방법에 따라 제조되는 트리글리세리드 내에서 sn-2 위치에 팔미트산을 갖는 중성지질(PPP, PPO, OPO 등)의 비율은 바람직하게는 50 내지 90 중량%일 수 있고, 보다 바람직하게는 50 내지 80 중량%일 수 있다.In one embodiment, the ratio of the neutral lipid (PPP, PPO, OPO, etc.) having palmitic acid in the sn-2 position in the triglyceride prepared according to the production method of the present invention is preferably 50 to 90% by weight It may be more preferably 50 to 80% by weight.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 포함하는 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시킨 결과물로서, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 올레오일기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 지방 조성물이 제공된다.According to another aspect of the present invention, as a result of enzymatic esterification of a mixture comprising a fatty component comprising triacylglyceride and high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of at least 70% by weight, acyl of the triacylglyceride Fatty compositions are provided, wherein the group comprises triglycerides exchanged with oleoyl groups.
또한, 본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 트리아실글리세리드를 포함하는 지방 성분 및 올레산 함량이 70 중량% 이상인 고-올레산 해바라기유를 포함하는 혼합물을 효소적 에스테르화 반응시켜 제조된, 상기 트리아실글리세리드의 아실기가 올레오일기로 교환된 트리글리세리드를 포함하는, 분유 조성물이 제공된다.Further, according to another aspect of the present invention, the triacylglyceride prepared by enzymatic esterification of a mixture comprising a fatty component including triacylglyceride and high-oleic acid sunflower oil having an oleic acid content of at least 70% by weight Powdered milk composition is provided which contains the triglyceride in which the acyl group of was replaced with the oleyl group.
상기 지방 조성물 및 분유 조성물에 있어서, 트리아실글리세리드 및 고-올레산 해바라기유, 효소적 에스테르화 반응, 및 트리글리세리드에 대해서는 앞서 설명한 바와 같다.In the fat composition and milk powder composition, triacylglycerides and high-oleic acid sunflower oil, enzymatic esterification reaction, and triglycerides are as described above.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 제공된 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이에 의해 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. However, this is only provided to help the understanding of the present invention, the scope of the present invention is not limited thereto.
[[ 실시예Example ]]
반응 출발물질로서 슈퍼스테아린(팔미트산 함량: 70 중량% 이상)(SS)과 고올레산 해바라기유(올레산 함량: 80 중량% 이상)(HOSFO)의 혼합물(SS:HOSFO 혼합 중량비는 각각, 1:1, 1:1.5, 1:2, 1:2.5, 1:3) 25g 씩을 100mL 삼각 플라스크에 투입하고, 효소(Novozym 40086) 2.5 g(기질 대비 10 중량%)을 따로 계량한 뒤, 반응 직전에 상기 반응 출발물질 혼합물에 투입하였다.A mixture of superstearin (palmitic acid content: 70 wt% or more) (SS) and high oleic sunflower oil (oleic acid content: 80 wt% or more) (HOSFO) as a reaction starting material (SS: HOSFO mixed weight ratio is 1: 1, 1: 1.5, 1: 2, 1: 2.5, 1: 3) 25 g each was added to a 100 mL Erlenmeyer flask, 2.5 g of enzyme (Novozym 40086) (10% by weight of substrate) was weighed separately, and immediately before the reaction. Was added to the reaction starting material mixture.
효소적 에스테르화 반응은 온도가 55℃로 맞춰진 shaking incubator에서 150 rpm의 교반 속도하에 진행하였으며, 반응 개시후 일정 시간(각각 0.5, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5 및 4시간) 경과 시점에 반응 혼합물 상층을 1mL씩 취하여 분석하였다. 분석 방법은 다음과 같다.The enzymatic esterification reaction was carried out at a stirring speed of 150 rpm in a shaking incubator at which the temperature was set at 55 ° C., and after a certain time (0.5, 1, 1.5, 2, 2.5, 3, 3.5 and 4 hours, respectively) after the start of the reaction. 1 mL of the upper portion of the reaction mixture was analyzed. The analysis method is as follows.
1) 중성지질 탄소수 분석1) Neutral lipid carbon number analysis
가스 크로마토크래피를 이용하여 중성지질을 탄소수 별로 분리하고, C52(총 탄소수가 52(예: C18-C16-C18, C16-C18-C18 등)인 중성지질, 예컨대, SPS, SSP, OPO, OOP, LPL, LLP, OPL 등)의 농도를 분석하였다. 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Neutral lipids are separated by carbon number using gas chromatography, and neutral lipids containing 52 carbon atoms (e.g., C18-C16-C18, C16-C18-C18, etc.) such as SPS, SSP, OPO, OOP , LPL, LLP, OPL, etc.) were analyzed. The results are shown in Table 1 below.
2) 2) snsn -2 위치의 지방산 조성 분석Fatty acid composition analysis at -2 position
반응 개시후 4시간 경과 시점에, 가스 크로마토크래피를 이용하여 sn-2 위치의 지방산을 종류별로 분석하여, sn-2 위치에 팔미트산을 갖는 중성지질(PPP, PPO, OPO 등)의 비율을 확인하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다.Four hours after the start of the reaction, the fatty acid at the sn-2 position was analyzed by gas chromatography, and the ratio of neutral lipids (PPP, PPO, OPO, etc.) having palmitic acid at the sn-2 position was analyzed. It was confirmed. The results are shown in Table 2 below.
[표 1] 반응 출발물질 비율 별 C52 농도(중량%)[Table 1] C52 concentration by weight of reaction starting material (wt%)
[표 2] 4시간 반응 후, 반응 출발물질 비율 별 sn-2 지방산 비율(중량%)[Table 2] Sn-2 fatty acid ratio by weight of reaction starting material after 4 hours reaction (wt%)
한편, 고올레산 해바라기유 대신 올레산(OA)를 출발물질로서 사용(SS:OA 혼합 중량비=1:1)하여 효소적 에스테르화 반응(Novozym 40086)을 동일하게 수행하면서, 시간대 별로 반응 혼합물의 C52 농도를 분석하였으며, 그 결과를, 고올레산 해바라기유를 사용한 경우(SS:HOSFO 혼합 중량비=1:1)의 결과와 함께, 하기 표 3에 나타내었다.On the other hand, using the oleic acid (OA) as a starting material (SS: OA mixing weight ratio = 1: 1) instead of high oleic sunflower oil to perform the same enzymatic esterification reaction (Novozym 40086), the concentration of C52 of the reaction mixture for each time zone Was analyzed, and the results are shown in Table 3 below with the results of using high oleic sunflower oil (SS: HOSFO mixing weight ratio = 1: 1).
[표 3] 올레산(OA) 사용시 시간대 별 C52 농도(중량%)[Table 3] C52 concentration (weight%) by time when using oleic acid (OA)
표 3으로부터 알 수 있듯이, 본 발명에 따라 효소적 에스테르화 반응의 출발물질로서 고올레산 해바라기유를 사용한 경우에는 C52 농도가 30.6 중량%에 도달하는 데에 1시간이 소요되었던 반면, 올레산을 사용한 경우에는 실질적으로 동일한 C52 농도(31.0 중량%)에 도달하는 데에 1.5시간이 소요되었다.As can be seen from Table 3, when high oleic acid sunflower oil was used as a starting material of the enzymatic esterification reaction according to the present invention, it took 1 hour for the C52 concentration to reach 30.6% by weight, whereas oleic acid was used. It took 1.5 hours to reach substantially the same C52 concentration (31.0 wt.%).
즉, 본 발명에 따라 효소적 에스테르화 반응의 출발물질로서 고올레산 해바라기유를 사용한 경우가 기존의 올레산을 사용한 경우에 비하여, 동일 타겟의 C52 농도에 도달하는 반응(공정) 시간을 감소시키는 효과를 나타내었다.That is, according to the present invention, when the high oleic acid sunflower oil is used as the starting material of the enzymatic esterification reaction, the reaction (process) time for reaching the C52 concentration of the same target is reduced as compared with the case of the conventional oleic acid. Indicated.
또한, 상기 고올레산 해바라기유를 사용한 경우(SS+HOSFO(1:1))의 원료비와 올레산을 사용한 경우(SS+OA(1:1))의 원가(원료비)를 대비하면, SS+OA(1:1) 대비 SS+HOSFO(1:1)이 40.9%의 비용 절감 효과를 나타내었다.In addition, in contrast to the raw material cost of using the high oleic sunflower oil (SS + HOSFO (1: 1)) and the cost (raw material ratio) of using the oleic acid (SS + OA (1: 1)), SS + OA ( SS + HOSFO (1: 1) showed a 40.9% cost reduction compared to 1: 1).
따라서, 본 발명에 따르면, 효소적 에스테르화 반응을 통하여 트리팔미토일글리세리드로부터 디올레오일 모노팔미토일 글리세리드를 고효율로 또한 경제적으로 제조할 수 있음이 이로써 확인되었다.Thus, according to the present invention, it has been confirmed that dioleoyl monopalmitoyl glyceride from tripalmitoylglyceride can be produced with high efficiency and economically through enzymatic esterification reaction.
Claims (13)
(2) 상기 (1) 단계에서 얻어진 혼합물에 대하여 효소적 에스테르화 반응을 수행하여 상기 트리아실글리세리드의 아실기를 올레오일기로 교환하는 단계를 포함하며,
출발물질인 트리아실글리세리드 대 고-올레산 해바라기유의 혼합비가 중량비로 1:1 내지 1:3인,
트리글리세리드의 제조 방법.(1) providing a mixture comprising as the reaction starting materials triacylglycerides and high-oleic sunflower oil having an oleic acid content of 75 to 90% by weight, and
(2) performing an enzymatic esterification reaction on the mixture obtained in step (1) to exchange acyl groups of the triacylglycerides with oleyl groups,
The mixing ratio of starting material triacylglycerides to high-oleic acid sunflower oil is 1: 1 to 1: 3 by weight,
Method for preparing triglycerides.
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