KR100598607B1 - Oil composition and preparation method thereof - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 (a) 구성지방산 중 2번 위치에 결합된 팔미트산 또는 스테아르산의 함량이 25 내지 95 중량%인 트리글리세라이드 10 내지 95 중량%; (b) 구성지방산 중 1, 3번 위치에 결합된 중쇄지방산 함량이 1 내지 50 중량%인 트리글리세라이드 4.5 내지 80 중량%; 및 (c) 구성지방산 중 1, 2번 또는 1, 3번 위치에 결합된 불포화지방산 함량이 30 내지 95 중량%인 디글리세라이드 0.1 내지 85 중량%를 포함하는 유지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a fat or oil composition and a method for preparing the same, and more particularly, to (a) 10 to 95 weight of triglyceride having a content of 25 to 95 weight% of palmitic acid or stearic acid bound to position 2 of constituent fatty acid. %; (b) 4.5 to 80% by weight triglyceride having a content of 1 to 50% by weight of the heavy chain fatty acid bound at positions 1 and 3 in the constituent fatty acid; And (c) 0.1 to 85% by weight of a diglyceride having a content of 30 to 95% by weight of unsaturated fatty acid bound at positions 1, 2 or 1, 3 of the constituent fatty acids, and a method for preparing the same. .
본 발명의 유지 조성물은 트리글리세라이드 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미트산 또는 스테아르산이 상대적으로 다량 함유되어 있고, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 흡수되어 소화효소에 의해 유리 지방산 형태로 분해가 되지 않아, 특히 유아 체내에서 칼슘과 결합되어 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않으며, 트리글리세라이드 이외 디글리세라이드를 함유함으로써 본 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체의 직경을 낮추어 인체 내 소화흡수율을 향상시킬 수 있다.The fat or oil composition of the present invention contains a relatively large amount of saturated fatty acid palmitic acid or stearic acid at position 2 of the triglyceride, and is absorbed in 2-monoglyceride form in the human body and decomposed into free fatty acid form by digestive enzymes. In particular, it does not form insoluble salts that cause constipation due to conjugation with calcium, especially in infants, and by containing diglycerides other than triglycerides, the fat composition of the present fat and oil forms a lower diameter than other nutrients. Digestive absorption rate can be improved.
모유 대체, 유지 조성물, 팔미트산, 스테아르산, 고정화 효소, 에스테르교환 반응 Breast milk replacement, oil and fat composition, palmitic acid, stearic acid, immobilized enzyme, transesterification reaction
Description
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 제조된 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체의 평균 직경을 측정한 그래프이다. 1 is a graph measuring the average diameter of the fat granules formed by the fat and oil composition prepared in Example 1 of the present invention.
도 2는 본 발명의 실시예 2에서 제조된 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체의 평균 직경을 측정한 그래프이다. Figure 2 is a graph measuring the average diameter of the fat granules formed by the fat and oil composition prepared in Example 2 of the present invention.
도 3은 비교예 1에서 제조된 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체의 평균 직경을 측정한 그래프이다. 3 is a graph measuring the average diameter of the fat granules formed by the oil-fat composition prepared in Comparative Example 1 with other nutrients.
[산업상 이용 분야][Industrial use]
본 발명은 유지 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 트리글리세라이드의 구성지방산 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 상대적으로 다량 함유되어 있어, 소화효소에 의해 유리 지방산 형태로 분해가 되지 않아, 특히 유아 체내에서 칼슘과 결합되어 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않으며, 트리글리세라이드 이외 디글리세라 이드를 함유하여 본 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체(membrane-enclosed milk fat globules)의 직경을 낮추어 인체 내 소화흡수율을 향상시킨 유지 조성물 및 유지 간의 인터-에스테르(inter-esterification) 교환반응을 통한 상기 유지 조성물의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to an oil-fat composition and a method of preparing the same, and more particularly, a relatively large amount of saturated fatty acid, palmitic acid or stearic acid, is contained at
[종래 기술][Prior art]
모유를 대체하여 유아들에게 공급하는 분유, 유아식에는 유지가 공급되어지는데, 유아가 모유를 통해서나 유아식을 통해서 섭취하는 에너지의 대부분(약 50% 내외)은 지질, 특히 트리글리세라이드(triglyceride)의 형태로 공급된다. 인체모유에 함유되어 있는 지질은 구성지방산의 입체적 위치에 따라 일반 유지와는 다른 독특한 구조를 나타내고 있는데(하기 화학식 1 참조), 모유 지질의 sn-2 위치(또는
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2] [Formula 2]
이에 반해 대부분의 식물성 유지의 경우는 20% 미만의 에너지 공급율을 제공할 뿐이다. 이뿐만 아니라 sn-1 또는 sn-3에 위치한 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)은 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해되어, 흡수될 때 주위에 위치한 칼슘에 결합하여 유아변비의 원인이 되는 불용성염(calcium soap)을 형성하려는 경향이 크다. 이런 염의 형성은 유아의 에너지원으로 사용되어야 할 팔미트산(palmitic acid)의 흡수율을 낮추는 것뿐만 아니라, 유아성장에 필수적인 칼슘, 마그네슘, 인 등의 흡수도 저해하게 된다. In contrast, most vegetable oils only provide less than 20% energy supply. In addition, palmitic acid or stearic acid, located on sn-1 or sn-3, is broken down into free fatty acids by digestive enzymes. There is a tendency to form an insoluble salt (calcium soap) that causes. The formation of salts not only lowers the absorption rate of palmitic acid, which should be used as an energy source for infants, but also inhibits the absorption of calcium, magnesium and phosphorus, which are essential for infant growth.
WO 94/26855, WO 94/26854에는 유지 사이의 트랜스에스테르(trans-esterification) 반응을 통해서 유지의 2번 위치 지방산에 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 35% 이상 차지하고 있는 유지 조성물과 그 제조방법을 소개하고 있다. 하지만 불포화지방산이 결합된 디글리세라이드가 첨가 된 모유 대체 유지 조성물이나 고정화 효소를 이용하여 2번 위치 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 다량 함유된 트리글리세라이드를 포함하는 모유대체 유지 조성물을 제조하는 방법을 소개한 특허는 현재까지 없다.WO 94/26855 and WO 94/26854 show that at least 35% of palmitic acid or stearic acid is present in the fatty acid at
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 본 발명의 목적은 트리글리세라이드 구성지방산 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 상대적으로 다량 함유되어 있어, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 흡수됨에 따라, 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해가 되지 않아, 특히 유아 체내에서 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않고, 트리글리세라이드 이외 디글리세라이드를 함유하여 본 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체(membrane-enclosed milk fat globules)의 직경을 낮추어 인체 내 소화흡수율을 향상시킬 수 있는 유지 조성물을 제공하는 것이다.The present invention is to solve the above problems, an object of the present invention is a relatively large amount of palmitic acid (palmitic acid) or stearic acid (stearic acid) which is saturated fatty acid at
본 발명의 목적은 또한 상기 물성을 갖는 유지 조성물을 유지 간의 인터-에스테르(inter-esterification) 교환반응을 통해 제조하는 방법을 제공하는 것이다.It is also an object of the present invention to provide a process for preparing a fat or oil composition having the above physical properties through an inter-esterification reaction between fats and oils.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 In order to achieve the above object, the present invention
(a) 구성지방산 중 2번 위치에 결합된 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아 르산(stearic acid)의 함량이 25 내지 95 중량%인 트리글리세라이드 10 내지 95 중량%; (a) 10 to 95% by weight of triglyceride having 25 to 95% by weight of palmitic acid or stearic acid bound in
(b) 구성지방산 중 1, 3번 위치에 결합된 중쇄지방산 함량이 1 내지 50 중량%인 트리글리세라이드 4.5 내지 80 중량%; 및 (b) 4.5 to 80% by weight triglyceride having a content of 1 to 50% by weight of the heavy chain fatty acid bound at
(c) 구성지방산 중 1, 2번 또는 1, 3번 위치에 결합된 불포화지방산 함량이 30 내지 95 중량%인 디글리세라이드 0.1 내지 85 중량%(c) 0.1 to 85% by weight of a diglyceride having a content of 30 to 95% by weight of unsaturated fatty acid bound at
를 포함하는 유지 조성물을 제공한다.It provides a fat and oil composition comprising a.
본 발명은 또한,The present invention also provides
(a) 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 유지를 1,3 위치 특이적 가수분해하는 단계; (a) 1,3 position specific hydrolysis of the oil using a 1,3 position specific immobilization enzyme;
(b) 상기 (a) 단계에서 가수분해된 가수분해물을 지방산 부분과 글리세라이드 부분으로 분획하는 단계; (b) fractionating the hydrolyzate hydrolyzed in step (a) into a fatty acid moiety and a glyceride moiety;
(c) 상기 (b)단계에서 분획된 글리세라이드, 지방산 및 유지를 0.1~90.0 : 0.1~90.0 : 10~95 중량비로 혼합하여 25 내지 80 ℃ 온도 조건, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 0.001 내지 10 Torr 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1, 3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환반응시키는 단계; (c) the glycerides, fatty acids and fats and fats fractionated in step (b) are mixed at a weight ratio of 0.1 to 90.0: 0.1 to 90.0: 10 to 95 by 25 to 80 ° C. temperature conditions, 10 to 300 rpm stirring conditions and 0.001 to 10 Transesterification using 1, 3 position specific immobilized enzyme under Torr reduced pressure for 1 to 48 hours;
(d) 상기 (c)단계에서 생성된 유지 조성물과 중쇄지방산을 20~99 : 1~80 중량비로 혼합하여 25 내지 80 ℃ 온도 조건, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 0.001 내지 10 Torr 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사 용하여 에스테르 교환반응시키는 단계; 및(d) mixing the oil-fat composition and the medium-chain fatty acid produced in step (c) at a weight ratio of 20 to 99: 1 to 80 by weight, at 25 to 80 ° C., at 10 to 300 rpm, and at 0.001 to 10 Torr under reduced pressure. Transesterification with 1,3 position specific immobilized enzyme for 48 hours; And
(e) 증류 및 일반 정제과정으로 미반응 잔류물질을 제거하는 단계(e) removing unreacted residues by distillation and general purification;
를 포함하는 유지 조성물 제조방법을 제공한다.It provides a fat and oil composition manufacturing method comprising a.
본 발명은 또한,The present invention also provides
(a) 비위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 유지를 비위치 특이적 가수분해하는 단계; (a) non-specific hydrolysis of the fat using non-specific immobilized enzyme;
(b) 상기 (a) 단계에서 가수분해된 가수분해물을 지방산 부분과 글리세라이드 부분으로 분획하는 단계; (b) fractionating the hydrolyzate hydrolyzed in step (a) into a fatty acid moiety and a glyceride moiety;
(c) 상기 (b)단계에서 분획된 글리세라이드과 유지를 0.1~90.0 : 10.0~99.0 중량비로 혼합하여 25 내지 80 ℃ 온도 조건, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환반응시키는 단계;(c) the glycerides and the fats and fats fractionated in step (b) are mixed at a weight ratio of 0.1 to 90.0: 10.0 to 99.9, in a ratio of 25 to 80 ° C., 10 to 300 rpm, and 1 to 48 hours under atmospheric pressure. Transesterification using a site specific immobilized enzyme;
(d) 상기 (c)단계에서 생성된 유지 조성물과 중쇄지방산을 20~99 : 1~80 중량비로 혼합하여 25 내지 80 ℃ 온도 조건, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 0.001 내지 10 Torr 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환반응시키는 단계; 및(d) mixing the oil-fat composition and the medium-chain fatty acid produced in step (c) at a weight ratio of 20 to 99: 1 to 80 by weight, at 25 to 80 ° C., at 10 to 300 rpm, and at 0.001 to 10 Torr under reduced pressure. Transesterification with 1,3 position specific immobilized enzyme for 48 hours; And
(e) 증류 및 일반 정제과정으로 미반응 잔류물질을 제거하는 단계(e) removing unreacted residues by distillation and general purification;
를 포함하는 유지 조성물 제조방법을 제공한다.It provides a fat and oil composition manufacturing method comprising a.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명자들은 인체 내 소화흡수율을 향상시킬 수 있는 모유 유지 대체물에 대해 예의 연구한 결과, 불포화지방산이 1, 2번 또는 1, 3번 위치에 결합된 디글리세라이드를 구성지방산 중 2번 위치에 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 결합된 트리글리세라이드 및 구성지방산 중 1, 3번 위치에 중쇄지방산이 결합된 트리글리세라이드에 첨가한 경우, 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체(Fat globule)의 평균 직경이, 기존 모유 대체 유지 보다 작아져 인체 내 소화흡수율을 향상시킬 수 있음을 확인하고, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다. The present inventors earnestly studied about breast milk substitutes that can improve the digestive absorption rate in the human body. As a result, the diglycerides having unsaturated fatty acids bound to
본 발명의 유지 조성물은 (a) 구성지방산 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 결합된 트리글리세라이드, (b) 구성지방산 중 1, 3번 위치에 중쇄지방산이 결합된 트리글리세라이드 및 (c) 구성지방산 중 1, 2번 또는 1, 3번 위치에 불포화지방산이 결합된 디글리세라이드를 포함한다.The fat or oil composition of the present invention is (a) triglyceride having a saturated fatty acid (palmitic acid) or stearic acid (btearic acid) bonded to position 2 of the constituent fatty acid, (b)
본 발명 유지 조성물은 구성지방산 중 2번 위치에 결합된 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)의 함량이 25 내지 95 중량%인 트리글리세라이드를 10 내지 95 중량% 함유하는 것이 바람직하며, 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)의 함량 또는 이러한 트리글리세라이드의 함량이 상기 함량 미만일 경우, 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)의 흡수율이 낮아짐과 유지의 산화안정성에 문제점이 있으며, 상기 함량을 초과할 경우 실제 제조가 어려우며, 급격한 물성의 변화가 초래됨에 따라 수율이 급속히 저하되어 제품의 단가가 상승되는 문제점이 있다. The fat or oil composition of the present invention preferably contains 10 to 95% by weight of triglyceride having a content of 25 to 95% by weight of palmitic acid or stearic acid bound to position 2 of constituent fatty acids, When the content of palmitic acid or stearic acid or the content of such triglyceride is less than the content, the absorption rate of palmitic acid or stearic acid is lowered There is a problem in the oxidation stability, the actual content is difficult to exceed when the content is exceeded, there is a problem in that the yield is rapidly lowered due to the rapid change in physical properties resulting in a unit cost of the product.
또한, 트리글리세라이드 구성지방산 중 중쇄지방산의 함량은 1 내지 50 중량% 범위, 특히 10 중량% 내외 범위가 바람직하며, 위와 같은 중쇄지방산을 함유한 트리글리세라이드의 함량은 4.5 내지 80 중량%가 바람직하다. 상기 중쇄지방산 또는 이를 함유한 트리글리세라이드의 함량이 상기 함량 미만일 경우, 중쇄 지방산이 혈액을 통한 빠른 체내 흡수에 의해 체내 에너지원으로 사용되지 못하는 문제점이 있으며, 상기 함량을 초과할 경우 체내에 공급되는 지방산의 균형이 깨지는 영양학적인 문제점과 중쇄지방산 특유취가 발생하는 문제점이 있다. In addition, the content of the medium chain fatty acid in the triglyceride constituent fatty acid is preferably in the range of 1 to 50% by weight, particularly in the range of about 10% by weight, and the content of the triglyceride containing the medium chain fatty acid is preferably 4.5 to 80% by weight. When the content of the medium chain fatty acid or the triglyceride containing the same is less than the content, there is a problem that the medium chain fatty acid is not used as an energy source in the body by the rapid absorption of the body through the blood, if the content exceeds the fatty acid supplied to the body There is a problem of unbalanced nutritional problems and the unique characteristic of heavy chain fatty acids.
본원 발명의 중쇄 지방산은 탄소수 14 이하의 짝수 및 홀수 지방산, C8(카프릴산(caprylic acid), 옥타노산), C9(펠라르곤산(pelargonic acid)), C10(카프르산(capric acid), 데카노산), C11(운데카노산), C12(라우르산(lauric acid), 도데카노산), C14(미리스트산(myristic acid))을 포함하는데, 카프르산, 라우르산, 및 미리스트산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. The heavy chain fatty acids of the present invention include even and odd fatty acids having 14 or less carbon atoms, C8 (caprylic acid, octanoic acid), C9 (pelargonic acid), C10 (capric acid), Decanoic acid), C11 (undecanoic acid), C12 (lauric acid, dodecanoic acid), C14 (myristic acid), including capric acid, lauric acid, and US It is preferably selected from the group consisting of list acid.
또한, 본 발명의 유지 조성물 중 트리글리세라이드를 제외한 1, 2 또는 1, 3-디글리세라이드의 함량은 0.1 내지 85 중량% 범위, 특히 5 내지 25 중량% 범위가 바람직하다. 상기 디글리세라이드의 함량이 0.1 중량% 미만인 경우 트리글리세라이 드만으로의 조성이 되므로 지방 구립체의 직경이 증가되어 흡수율이 떨어지게 되며, 85 중량%를 초과하는 경우 실제적으로 85 중량% 이상의 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물을 생산하기는 어려우며, 모유유지가 제공하는 지방 구립체의 직경 등을 고려할 경우 디글리세라이드의 함량은 85 중량% 이하가 바람직하다.In addition, the content of 1, 2 or 1, 3-diglycerides excluding triglycerides in the fat or oil composition of the present invention is preferably in the range of 0.1 to 85% by weight, in particular in the range of 5 to 25% by weight. If the content of the diglyceride is less than 0.1% by weight of triglycerides only composition is increased the diameter of the fat granules to decrease the absorption rate, if more than 85% by weight actually more than 85% by weight of diglycerides It is difficult to produce a fat or oil composition containing, and the content of diglyceride is preferably 85% by weight or less in consideration of the diameter and the like of the fat granules provided by breast milk.
상기 디글리세라이드는 구성지방산 중 1, 2번 또는 1, 3번 위치에 불포화지방산을 30 내지 95 중량% 함유한다. 상기 불포화지방산의 함량이 30 중량% 미만인 경우, 2번 위치가 아닌 1,3번 위치에 포화지방산이 많이 분포하게 되어, 유아 체내에서 칼슘과 결합하여 변비의 원이이 되는 불용성염을 형성하게 될 뿐만 아니라. 전체 유지 조성물의 MP가 높아지는 문제점이 있으며, 95 중량%를 초과하는 경우 원료 공급 및 제조 단가를 고려할 때 바람직하지 못하다. The diglyceride contains 30 to 95% by weight of unsaturated fatty acid at
본 발명의 불포화지방산은 탄소수 16 이상의 이중결합 하나 이상을 갖는 지방산을 포함하는데, 팔미톨레산(palmitoleic acid), 올레산(oleic acid), 리놀레산(linoleic acid) 및 리놀렌산(linolenic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이 바람직하다. Unsaturated fatty acids of the present invention include fatty acids having at least one double bond having 16 or more carbon atoms, selected from the group consisting of palmitoleic acid, oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid. It is preferable.
상기와 같이 본 발명의 유지 조성물은 체내 소화 및 흡수율이 높은 모유지방의 조성 특징인 2-위치 팔미트산(palmitic acid)의 함량이 58 중량% 내외, 1,3-위치의 포화지방산이 27 중량% 내외인 조건을 만족함과 동시에 불포화지방산으로만 이루어진 디글리세라이드를 함유함으로써, 기존 모유 대체 유지의 지방 구립체(Fat globule) 크기 보다 작은 지방 구립체를 제공함으로 인체 내 소화흡수율을 향상시 킬 수 있다. 특히, 지방 구립체의 크기 변화는 인체 모유초유(Clostrum)에서 이행유(transitional milk), 성숙유(Mature milk)로 갈수록 크기가 커지는데, 디글리세라이드 함량을 조절하여 소화흡수에 가장 유리한 조건인 초유 상태와 유사한 지방 구립체 크기를 형성하는 인체 모유 대체 유지를 제공할 수 있다. 이상 설명한 본 발명 유지 조성물의 지방 구립체의 평균 직경은 0.1 내지 1 ㎛에 해당하며, 이러한 미립자의 지방 구립체는 기존 모유 대체 유지의 지방 구립체(Fat globule) 크기보다 작아서 인체 내 소화흡수율 향상에 크게 기여할 수 있다.As described above, the fat or oil composition of the present invention has a content of 58-% by weight of 2-position palmitic acid (palmitic acid), which is characteristic of the composition of breast milk having high digestion and absorption in the body, and 27-weight of saturated fatty acid at 1,3-position. By satisfying the conditions of% and at the same time and containing diglycerides composed only of unsaturated fatty acids, it can improve digestive absorption rate in the human body by providing fat granules smaller than the fat globule size of existing breast milk replacement fats. have. Particularly, the size change of fat granules increases from human breast milk to transitional milk to mature milk, which is the most favorable condition for digestive absorption by controlling the content of diglyceride. It can provide human breast milk replacement maintenance to form a fat granule size similar to colostrum state. The average diameter of the fat granules of the oil-fat composition of the present invention described above corresponds to 0.1 to 1 μm, and the fat granules of the fine particles are smaller than the fat globule size of the existing breast milk replacement fat and oil to improve the digestive absorption rate in the human body. It can contribute greatly.
본 발명의 유지 조성물 중 트리글리세라이드는 2번 위치에 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 다량 함유되어 있어, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 흡수되어, 유아의 변비 원인으로 알려진 칼슘염과의 불용성염 형성 문제를 유발하지 않아, 미숙아용 조제분유, 유아용 조제분유, 기능성 식품, 영양 보조 식품, 유아용 식품, 임산부용 식품 및 노인성 식품에 유용하게 적용될 수 있다.The triglyceride in the fat or oil composition of the present invention contains a large amount of palmitic acid or stearic acid at
본 발명의 유지 조성물은 아래 두 가지 방법으로 제조할 수 있다.The oil-fat composition of this invention can be manufactured by the following two methods.
첫째, 유지를 1, 3 위치 특이적 가수분해하고, 그 가수분해물로부터 분획한 글리세라이드, 지방산, 유지를 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 1차 에스테르 교환반응시킨 뒤, 수득한 유지 조성물을 중쇄지방산과 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 2차 에스테르 교환반응시키는 방법이다. First, the fats and oils were hydrolyzed at 1, 3 position-specific hydrolysates, and the resulting glycerides, fatty acids and fats and oils were subjected to primary transesterification using 1,3 position-specific immobilized enzymes. Is a method of secondary transesterification using heavy chain fatty acids and 1,3 position-specific immobilized enzyme.
이때, 글리세라이드, 지방산 및 유지는 0.1~90.0 : 0.1~90.0 : 10~95의 중량비로 혼합되는데, 상기 혼합비를 벗어날 경우 잔류 지방산 또는 모노글리세라이드의 중량비가 높아져 이후 정제공정상 수율이 떨어지고, 에스테르 교환반응 속도가 현저히 저하되는 문제점이 있다. At this time, glycerides, fatty acids and fats and oils are mixed in a weight ratio of 0.1 to 90.0: 0.1 to 90.0: 10 to 95, if the mixing ratio is out of the weight ratio of residual fatty acids or monoglycerides is higher, the yield is reduced in the subsequent purification process, ester There is a problem that the exchange reaction rate is significantly lowered.
1차 에스테르 교환반응에 의해 수득한 유지 조성물을 중쇄지방산과 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 2차 에스테르 교환반응을 수행하는데, 이때 유지 조성물과 중쇄지방산은 20~99 : 1~80의 중량비로 혼합되는 것이 바람직하다. 이러한 혼합비를 벗어나, 필요 이상의 중쇄지방산을 사용할 경우 생산물의 맛과 향뿐만 아니라 가공 중 물성이 크게 변하게 되며, 중쇄지방산의 함량이 작아지는 경우 장쇄지방산에 비해 신속하게 체내에서 에너지원으로 사용되는 중쇄지방산의 함량이 낮아져 균형있는 영양을 제공하지 못하게 된다. The fat or oil composition obtained by the primary transesterification is subjected to a second transesterification using a heavy chain fatty acid and a 1,3 position-specific immobilized enzyme, wherein the fat composition and the heavy chain fatty acid are 20-99: 1 to 80 It is preferable to mix by weight ratio. Beyond this mixing ratio, the use of more than necessary medium chain fatty acids will greatly change the taste and aroma of the product as well as the physical properties during processing, and when the content of medium chain fatty acids decreases, the medium chain fatty acids used as energy sources in the body faster than the long chain fatty acids The content of is lowered to provide a balanced nutrition.
1차, 2차 에스테르 교환반응은 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 0.001 내지 10 Torr 감압, 25 내지 80 ℃ 온도조건 및 10 내지 300 rpm 교반조건 하에서 1 내지 48 시간 동안 수행된다. 이때, 0.001 Torr 미만의 감압 조건에서는 에스테르 교환반응 속도가 증가하지 않을 뿐만 아니라 필요 이상의 진공도를 제공하기 위해 과다한 진공설비를 갖추어야 하므로 비경제적이며, 10 Torr를 초과하는 경우 합성 중 생성되는 수분이 원활히 제거되지 아니하므로 합성 진행률이 떨어지며, 25 ℃ 미만의 온도에서는 효과적인 반응이 형성되지 않으며, 80 ℃ 초과의 온도에서는 효소의 불활성화가 발생하여 반응속도가 현저히 저하된다. 또한, 10 rpm 미만의 교반조건에서는 원활한 혼합이 이루어지지 않으며, 300 rpm 초과의 조건에 서는 강력한 교반으로 인해 유화현상이 발생하며, 이러한 유화현상은 반응 부피가 증가할 수록 현저히 발생하게 된다. 에스테르 교환반응 시간이 1시간 미만인 경우 반응이 미비한 상태로 제조공정이 종료하게 되며, 48 시간을 초과할 경우 더 이상 반응이 진행되지 않거나, 2번 위치의 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 1 또는 3번 위치로 이동하여 목적으로 하는 유지를 얻을 수 없다는 문제점이 있다.The primary and secondary transesterifications are carried out using 1,3 position specific immobilized enzyme for 1 to 48 hours under 0.001 to 10 Torr reduced pressure, 25 to 80 ° C. temperature conditions and 10 to 300 rpm stirring conditions. At this time, under the reduced pressure of less than 0.001 Torr, the rate of transesterification reaction does not increase, and it is uneconomical because an excessive vacuum facility is provided to provide more vacuum than necessary. If not, the synthesis progress rate is lowered, and an effective reaction is not formed at a temperature below 25 ° C., and an inactivation of the enzyme occurs at a temperature above 80 ° C., thereby significantly reducing the reaction rate. In addition, smooth mixing is not achieved under the stirring conditions of less than 10 rpm, emulsification occurs due to strong agitation under the conditions of more than 300 rpm, this emulsification occurs as the reaction volume increases significantly. If the transesterification time is less than 1 hour, the production process is terminated in a state in which the reaction is inadequate. If the transesterification time exceeds 48 hours, the reaction does not proceed any more, or palmitic acid or stearic acid at
둘째, 유지를 비위치 특이적 가수분해하고, 그 가수분해물로부터 분획한 글리세라이드와 유지를 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 1차 에스테르 교환반응시킨 다음, 수득한 유지 조성물을 중쇄지방산과 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 2차 에스테르 교환반응시키는 방법이다.Second, non-specific hydrolysis of fats and oils, glycerides fractionated from the hydrolyzate, and primary transesterification of fats and oils using 1,3 position-specific immobilization enzyme, It is a method of secondary transesterification using 1,3 position specific immobilization enzyme.
이때, 글리세라이드와 유지는 0.1~90: 10~99.9 중량비로 혼합되는데, 상기 혼합비를 벗어날 경우 잔류 지방산 또는 모노글리세라이드의 중량비가 높아져 이후 정제공정상 수율이 떨어지고, 에스테르 교환반응 속도가 현저히 저하되는 문제점이 있다. At this time, the glycerides and fats and oils are mixed in a weight ratio of 0.1 to 90: 10 to 99.9. If the mixing ratio is out of the ratio, the weight ratio of residual fatty acids or monoglycerides is increased, so that the yield decreases in the refining process, and the rate of transesterification is significantly reduced. There is a problem.
1차 에스테르 교환반응은 1, 3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 25 내지 80 ℃ 온도, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 수행된다. 에스테르 교환반응 온도가 25 ℃ 미만인 경우 포화지방산의 녹는점에 근접하여 결정이 발생되어 반응액이 혼탁해지는 문제점이 있으며, 80 ℃ 초과하는 경우 효소 활성이 제한을 받아 합성 수율이 떨어져 생산단가가 높아지며, 교반조건에 의 해 유화현상이 발생하는 문제점이 있다. 또한, 교반조건이 10 rpm 미만인 경우 원활한 혼합이 이루어지지 않으며, 300 rpm 초과의 조건에서는 강력한 교반으로 인해 유화현상이 발생하며, 이러한 유화현상은 반응 부피가 증가할 수록 현저히 발생하게 된다. 또한, 반응시간이 1시간 미만인 경우 반응이 미비한 상태로 제조공정이 종료하게 되며, 48 시간을 초과할 경우 더 이상 반응이 진행되지 않는다. The primary transesterification is carried out using 1, 3 position specific immobilization enzyme for 1 to 48 hours at 25 to 80 ℃ temperature, 10 to 300 rpm stirring conditions and atmospheric pressure. If the transesterification reaction temperature is less than 25 ℃, the crystals are generated near the melting point of saturated fatty acids, turbidity of the reaction solution, and if the reaction temperature exceeds 80 ℃, the enzyme activity is limited, the synthetic yield is lowered, the production cost is increased, There is a problem that emulsification occurs due to the stirring conditions. In addition, when the stirring conditions are less than 10 rpm smooth mixing is not achieved, under the conditions of more than 300 rpm emulsification occurs due to strong agitation, such emulsification occurs as the reaction volume increases significantly. In addition, when the reaction time is less than 1 hour, the manufacturing process is terminated in a state in which the reaction is insufficient, and when the reaction time exceeds 48 hours, the reaction does not proceed any more.
1차 에스테르 교환반응에 의해 수득한 유지 조성물을 중쇄지방산과 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 2차 에스테르 교환반응을 수행하는데, 이때 유지 조성물과 중쇄지방산은 20~99 : 1~80의 중량비로 혼합되는 것이 바람직하다. The fat or oil composition obtained by the primary transesterification is subjected to a second transesterification using a heavy chain fatty acid and a 1,3 position-specific immobilized enzyme, wherein the fat composition and the heavy chain fatty acid are 20-99: 1 to 80 It is preferable to mix by weight ratio.
본 발명의 방법 중 효소반응에 사용될 수 있는 효소로는 종래에 공지된 1,3-위치 특이성 리파아제로서 리조푸스속(Rhizopus sp.) 미생물, 아스퍼질러스속(Aspergillus sp.) 미생물 및 뮤커속(Mucor sp.) 미생물과 같은 미생물 유래의 리파아제 또는 비위치 특이성 리파아제인 칸디다 실린드라세아(Candida cylindracea), 췌장 리파아제 등이 바람직하나, 특별히 어느 한 종의 효소에 한정되지 않는다. 본 발명의 실시예에서는 1,3-위치 특이성 리파아제(Lipozyme RM IM)를 노보노르디스크사로부터 구입하여 사용하였다. Enzymes that can be used in the enzymatic reaction of the method of the present invention is a conventionally known 1,3-position specific lipase as Rhizopus sp.) microorganisms, Aspergillus seusok (Aspergillus sp.) microorganisms and mu keosok (Mucor sp.) microorganisms and syringe lipase or non-regiospecific lipase Candida derived from a microorganism, such as drive Seah (Candida cylindracea), one is preferably pancreatic lipase, etc. It is not specifically limited to any one kind of enzyme. In the embodiment of the present invention, 1,3-position specific lipase (Lipozyme RM IM) was purchased from Novo Nordisk.
상기 효소의 사용량은 효소반응의 반응물질 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부가 바람직하다. 상기 세 가지 형태의 유지 조성물 합성과정 중 효소반응에 사용되는 원료물질은 첫 번째 방법의 경우 글리세라이드(그 중 2-모노글리세라이드), 지방산과 유지이며, 두 번째 방법의 경우 글리세라이드와 유지이다. 이때, 효소의 사용량이 0.1 중량부 미만일 경우에는 반응전환율이 현저히 저하되며, 20 중량부를 초과할 경우에는 경제성이 저하된다는 문제점이 있다.The amount of the enzyme is preferably 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the reaction material of the enzyme reaction. The raw materials used for the enzymatic reaction during the synthesis of the three types of fat and oil compositions are glycerides (2-monoglycerides), fatty acids and fats and fats in the first method, and glycerides and fats and oils in the second method. . At this time, when the amount of the enzyme is less than 0.1 parts by weight, the reaction conversion rate is significantly lowered, and when it exceeds 20 parts by weight, there is a problem that the economic efficiency is lowered.
또한, 원료물질로 사용되는 유지는 홍화유, 콩기름, 옥수수기름, 채종유, 미강유, 올리브유, 팜유, 팜올레인유, 팜스테아린유, 팜핵유, 야자유, 우지, 돈지, 혼합식용유, 쇼트닝, 마아가린류, 참기름, 들기름, 해바라기유, 목화씨 기름, 땅콩기름 등이 바람직하고, 특히 USU 또는 USS 형태의 유지가 풍부하게 포함되어 있는 동식물 유지를 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우 U는 불포화지방산을 의미하며, S는 포화지방산을 의미한다.In addition, fats and oils used as raw materials include safflower oil, soybean oil, corn oil, rapeseed oil, rice bran oil, olive oil, palm oil, palm olein oil, palm stearin oil, palm kernel oil, palm oil, tallow, lard, mixed oil, shortening, margarine and sesame oil. , Perilla oil, sunflower oil, cottonseed oil, peanut oil, and the like are preferred, and it is particularly preferable to use animal or vegetable fats and oils containing abundant fats and oils in the form of USU or USS. In this case U means unsaturated fatty acid, S means saturated fatty acid.
이하, 본 발명의 제조방법을 상세히 살펴본다. Hereinafter, the manufacturing method of the present invention will be described in detail.
(1) 1,3 위치 특이적 가수분해 반응 단계(1) 1,3 position specific hydrolysis reaction step
반응조건을 더욱 상술하면, 먼저 유지와 물을 혼합하고, 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 전체 또는 부분 가수분해 반응을 수행하는 것이다. 본 가수분해단계에서 유지 100 중량부에 대하여 물을 40 내지 80 중량부 첨가하는 것이 바람직하며, 전체 지방산 중 10 내지 90 중량%의 지방산을 글리세라이드로부터 분리하는 공정을 수행하는 것이다.More specifically, the reaction conditions are first mixed with fats and oils, and then subjected to a full or partial hydrolysis reaction using 1,3 position-specific immobilized enzyme. In the present hydrolysis step, it is preferable to add 40 to 80 parts by weight of water based on 100 parts by weight of fats and oils, and to carry out a process of separating 10 to 90% by weight of fatty acids from the total glycerides.
(2) 비위치 특이적 가수분해 반응 단계(2) non-position specific hydrolysis reaction step
본 단계는 (a)단계를 대체할 수 있는 가수분해 방법으로써, 앞서 언급한 (a) 단계와 동일한 양의 유지와 물을 사용하여 유지 내 지방산의 일부분 즉, 전체 지방산 중 0.1 내지 90 중량%의 지방산을 글리세라이드로부터 분리하는 공정을 수행하는 것이다.This step is a hydrolysis method that can replace step (a), using the same amount of fats and oils as in step (a) mentioned above, and a portion of fatty acid in the fat or oil, that is, 0.1 to 90% by weight To separate the fatty acids from the glycerides.
가수분해 조건은 상기 혼합된 유지와 물의 혼합물을 10 내지 300 rpm으로 교반하는 것이 바람직하며 교반속도가 10 rpm 미만이면 교반력이 약하여 유지와 물과의 층분리가 형성되어 가수분해율이 떨어지는 문제점이 있고, 300 rpm을 초과하면 유지와 물과의 유화현상이 발생되어 추후 물과 유지의 분리가 어려워지는 문제점이 있어 바람직하지 않다.The hydrolysis condition is preferably agitated the mixture of the mixed fats and oils at 10 to 300 rpm, if the stirring speed is less than 10 rpm, the stirring force is weak to form a layer separation between the fats and oils has a problem that the hydrolysis rate is lowered For example, when the oil content exceeds 300 rpm, oil and oil are emulsified, which makes it difficult to separate water and oil later.
(3) 지방산 제거, 글리세라이드 분획 단계(3) fatty acid removal, glyceride fractionation step
또한, 상기 (1) 또는 (2)로부터 획득한 가수분해된 유지는 반응 종말점을 확인한 후 교반을 멈추고 정치조건을 제공하여 물과 분리시킨 유지 부분을 수득한다. 이와 같이 수득된 유지에는 지방산, 모노글리세라이드, 트리글리세라이드가 혼합되어 있으므로 본 단계에서는 지방산, 특히 포화지방산을 제거한다. 지방산 제거 방법으로는 증류법, 결정법, 저온 결정법, 요소첨가법, 크로마토그그래프법등을 사용하여 분리할 수 있으며, 특히 요소첨가법을 사용하여 포화지방산을 선택적으로 결정화하여 석출하는 방법과 상압증류 또는 감압증류를 통한 지방산 제거 방법, 또한 저온조건을 제공하여 지방산 특유의 융점 온도 차이를 이용한 결정화 법이 바람직하다. 이런 분획법은 단독 또는 혼용하여 지방산 제거율을 높일 수 있다. 특히, 감압증류법은 최종 분획법으로 사용가능하며, 감압증류조건이 0.001 torr 미만이면 증류시 지방산과 모노글리세라이드와 디글리세라이드가 함께 증류되는 문제점이 있고, 10 torr를 초과하면 지방산 증류가 어려우므로 감압증류조건의 적용에 있어서 진공도 조절이 매우 중요하다.In addition, the hydrolyzed fats and oils obtained from (1) or (2), after confirming the end point of the reaction, stop the stirring and provide stationary conditions to obtain a fat or oil portion separated from water. The fats and oils thus obtained are mixed with fatty acids, monoglycerides and triglycerides, so in this step fatty acids, especially saturated fatty acids, are removed. Fatty acid removal method can be separated by distillation, crystallization, low temperature crystallization, urea addition, chromatograph method, etc. In particular, urea addition method selectively crystallizes and precipitates saturated fatty acids and atmospheric distillation or reduced pressure A fatty acid removal method through distillation, and also a crystallization method using a melting point temperature difference unique to fatty acids by providing a low temperature condition is preferable. These fractionation methods can be used alone or in combination to increase the fatty acid removal rate. In particular, distillation under reduced pressure can be used as a final fractionation method, and if the distillation under reduced pressure is 0.001 torr, fatty acid, monoglyceride and diglyceride are distilled together during distillation, and if it exceeds 10 torr, fatty acid distillation is difficult. Vacuum application is very important in the application of vacuum distillation conditions.
(4) 1차, 2차 에스테르 교환반응 단계(4) primary and secondary transesterification steps
본 발명에서 에스테르 교환반응은 각각의 방법에 있어서, 2회에 걸쳐 수행된다. 첫 번째 방법에서 분획된 글리세라이드, 지방산 및 유지 또는 두번째 방법에서 분획된 글리세라이드와 유지를 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 1차 에스테르 교환반응을 실시하여 유지 조성물을 제조한 뒤, 제조된 유지 조성물과 중쇄지방산을 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 2차 에스테르 교환반응을 하여 본 발명의 유지 조성물을 얻는다. In the present invention, the transesterification reaction is carried out twice in each method. Preparation of fats and oils by performing a first transesterification reaction using glycerides, fatty acids and fats and fats fractionated in the first method, or fats and glycerides and fats fractionated in the second method using 1,3-position-specific immobilized enzyme. The fat or oil composition and the heavy chain fatty acid are subjected to secondary transesterification using a 1,3 position specific immobilization enzyme to obtain the fat or oil composition of the present invention.
1차 에스테르 교환반응 단계는, 분획된 글리세라이드와 적절 비율의 주요 지방산 및 유지를 혼합한 후 25 내지 80℃ 온도, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 0.001 내지 10 Torr의 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용한 에스테르 교환반응을 수행하거나, 분획된 글리세라이드와 적절 비율의 유지를 혼합한 후 25 내지 80℃ 온도, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 상압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용한 에스테르 교환을 수행하는 단계이다. The first transesterification step involves mixing the fractionated glycerides with the appropriate proportions of the main fatty acids and fats and oils for 1 to 48 hours under 25 to 80 ° C. temperature, 10 to 300 rpm stirring conditions and reduced pressure of 0.001 to 10 Torr. , Transesterification using a 3-position specific immobilized enzyme, or mixing fractionated glycerides with an appropriate ratio of fats and oils for 1 to 48 hours at 25-80 ° C. temperature, 10-300 rpm stirring conditions and atmospheric pressure. , Transesterification using a 3-position specific immobilized enzyme.
2차 에스테르 교환반응 단계는, 상기 1차 에스테르 교환반응으로부터 얻은 유지 조성물과 적절 비율의 중쇄지방산을 혼합하고, 25 내지 80 ℃ 온도, 10 내지 300 rpm 교반 조건 및 0.001 내지 10 Torr의 감압 하에서 1 내지 48 시간 동안 1,3 위치 특이적 고정화 효소를 사용하여 에스테르 교환반응을 수행하여 본 발명의 유지 조성물을 얻는다. In the second transesterification step, the fat and oil composition obtained from the first transesterification reaction is mixed with an appropriate proportion of the heavy chain fatty acid, and is 1 to 1 under 25 to 80 ℃ temperature, 10 to 300 rpm stirring conditions and 0.001 to 10 Torr under reduced pressure. The transesterification reaction is carried out using 1,3 position specific immobilized enzyme for 48 hours to obtain the oil-fat composition of the present invention.
상기 교환반응의 경제성과 효율성을 확보하기 위해 고정화 효소용 반응기 선정이 매우 중요한데, 이에 반응방식, 용매, 기질, 반응기 배열상, 리파아제리파아제, 고정화방법, 고정화보조제 사용여부 및 종류, 지지물질을 고려해서 다음과 같은 반응기로 생산이 가능하다. 즉, 회분식 교반반응기(Batch stirred tank reactor:BSTR), 팩트베드반응기(Packed-bed reactor:PBR), 막반응기(Membrane reactor:MR) 등과 같이 고정화 효소의 손실을 최소화 하면서 에스테르 교환반응의 최적화를 유도하는 반응기 운영기술이 매우 중요하다. 교반속도 10 내지 300 rpm, 특히 150 rpm에서 실시되는 것이 바람직하며, 온도 25 내지 80℃, 특히 45℃ 에서 실시되는 것이 바람직하고, 이송속도는 생산품의 품질을 확인하면서 적절한 운전조건을 제공해야 한다. 교반속도 또는 이송속도가 너무 느리면 전환율이 낮아지는 문제점이 있고, 교반속도 또는 이송속도가 적정을 초과하면 고정화 효소의 파손이 커질 뿐만 아니라 생산품의 품질이 악화되므로 교반속도 또는 이송속도의 제어가 중요하다. 또한 반응온도가 25℃ 미만이면 효소에 의한 전환율이 느려지는 문제점이 있고, 80℃를 초과하면 초기반응은 빠르나 효소 등이 열에 영향을 받을 수 있다는 문제점이 있다. 또한 반응시간이 1시간 미만이면 반응 시간이 짧아져 전환율이 좋지 않다. In order to secure the economic efficiency and efficiency of the exchange reaction, it is very important to select a reactor for the immobilized enzyme, in consideration of the reaction method, the solvent, the substrate, the phase of the reactor, the lipase lipase, the immobilization method, the use and type of immobilization aid, and the support material. Production is possible with the following reactors. In other words, optimization of the transesterification reaction while minimizing the loss of immobilized enzymes such as batch stirred tank reactor (BSTR), packed-bed reactor (PBR), membrane reactor (MR), etc. Reactor operating technology is very important. It is preferably carried out at a stirring speed of 10 to 300 rpm, in particular at 150 rpm, preferably at a temperature of 25 to 80 ° C., in particular at 45 ° C., and the transfer speed should provide appropriate operating conditions while checking the quality of the product. If the stirring speed or feed rate is too slow, there is a problem that the conversion rate is lowered. If the stirring speed or feed rate is exceeded, the control of the stirring speed or feed rate is important because not only the breakage of immobilized enzyme increases but also the quality of the product deteriorates. . In addition, when the reaction temperature is less than 25 ℃ has a problem that the conversion rate by the enzyme is slow, if it exceeds 80 ℃ initial reaction is fast, but there is a problem that the enzyme and the like may be affected by heat. In addition, when the reaction time is less than 1 hour, the reaction time is shortened and the conversion rate is not good.
상기와 같이 본 발명에 따른 제조방법은 비교적 제조공정이 간단하고 생산성이 우수할 뿐만 아니라, 보다 낮은 생산 단가로 고기능성 유지의 생산이 가능하다. 이러한 방법에 따라 제조된 본 발명의 유지 조성물은 체내 소화 및 흡수율이 높은 모유 지방의 조성 특징을 만족함과 동시에 기존 모유 대체 유지의 지방 구립체(Fat globule) 보다 작은 지방 구립체를 제공함으로 인체 내 소화흡수율을 향상시킬 수 있다. As described above, the manufacturing method according to the present invention is relatively simple in the manufacturing process and excellent in productivity, it is possible to produce a high functional fat at a lower production cost. The fat or oil composition of the present invention prepared according to this method satisfies the composition characteristics of breast milk having high digestion and absorption rate in the body, and at the same time, provides a fat granule smaller than the fat globule of conventional milk substitute fat and fat digestion in the human body. Absorption rate can be improved.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예와 실험예를 제시한다. Hereinafter, examples and experimental examples are presented to help understand the present invention.
그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. However, the following examples are provided only to more easily understand the present invention, and the present invention is not limited to the following examples.
(실시예 1)(Example 1)
1. 1,3 위치 특이적 가수분해1.1,3-position Specific Hydrolysis
교반기가 설치된 3 ℓ 반응기에 팜스테아린유 1000 g, 물 700 g 및 1, 3 위치 특이성 리파아제(Lipozyme, RM IM, 노보노르디스크사) 4 g를 혼합한 후, 150 rpm의 교반속도로 교반하면서, 45 ℃에서 10 시간 동안 반응시켜 1,3 위치 특이적으로 가수분해된 유지 조성물을 제조하였다. In a 3 L reactor equipped with a stirrer, 1000 g of palm stearin oil, 700 g of water, and 4 g of 1, 3-position specific lipase (Lipozyme, RM IM, Novo Nordisk) were mixed, followed by stirring at a stirring speed of 150 rpm. The reaction was carried out at 10 ° C. for 10 hours to prepare a 1,3 position-specific hydrolyzed fat or oil composition.
상기 유지 조성물에서 지방산과 글리세라이드 분석은 아래 분석예에 기재된 글리세라이드 분석방법으로 분석하여 하기 표 1에 나타내었다.Fatty acid and glyceride analysis in the oil and fat composition is shown in Table 1 below by analyzing the glyceride analysis method described in the analysis example below.
2. 글리세라이드와 지방산의 분획2. Fractions of Glycerides and Fatty Acids
상기에서 제조된 가수분해된 유지 중 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드의 글리세라이드와 지방산의 분획을 위해, 수득한 가수분해 유지를 1 Torr 진공 조건하에서 감압 증류하여 지방산이 제거된 글리세라이드를 확보하였으며, 이후 분획된 글리세라이드를 70 ℃에서 충분히 녹인 후 30 ℃에서 15 rpm으로 서서히 교반하면서 냉각시키는 냉각결정화 공정을 거쳐 미량의 포화지방산을 결정핵형태로 제거하였다. 이때 냉각결정화 완료 후 포화지방산 고함유 결정부 31 중량%과 불포화지방산 고함유 액상부 69 중량%을 수득할 수 있었다.For fractionation of glycerides and fatty acids of monoglycerides, diglycerides and triglycerides in the hydrolyzed fats prepared above, the obtained hydrolyzed fats were distilled under reduced pressure under 1 Torr vacuum condition to remove the glycerides. Subsequently, a small amount of saturated fatty acid was removed in the form of crystal nuclei through a cooling crystallization process in which the fractionated glyceride was sufficiently dissolved at 70 ° C., and then cooled with agitation at 30 ° C. at 15 rpm. At this time, after the completion of cooling crystallization, 31% by weight of saturated fatty acid-containing high crystal parts and 69% by weight of unsaturated fatty acid-containing liquid part could be obtained.
3. 1차 에스테르 교환반응3. Primary transesterification
상기에서 분리된 글리세라이드인 포화지방산 고함유 결정부, 고올레인 캐놀라유 및 올레산(Oleic acid)을 1:1:0.65의 중량비로 혼합한 후 리포자임(Lipozyme, Novozyme) RM IM 4.255g을 첨가하여 2 torr의 감압 하 45 ℃, 250 rpm에서 8 시간 동안 에스테르 교환반응을 하여 유지를 수득한 후 미반응물 제거를 위한 증류 공정을 거친 후 일반 정제인 탈취 공정을 거쳐 유지 조성물을 얻을 수 있으며 이때의 글리세라이드 위치 이성체 분석 결과를 아래 표 2, 표 3에 나타내었다. After mixing the separated glyceride-containing high saturated fatty acid, high oleic canola oil and oleic acid in a weight ratio of 1: 1: 0.65, 4.255 g of lipozyme (Novozyme) RM IM is added. To obtain a fat or oil by transesterification reaction at 45 ℃, 250 rpm for 8 hours under a reduced pressure of 2 torr and then through a distillation process to remove the unreacted material, a fat or oil composition can be obtained through a deodorizing process that is a general tablet. Glyceride position isomer analysis results are shown in Tables 2 and 3 below.
4. 2차 에스테르 교환반응4. Secondary transesterification
상기에서 얻은 유지 조성물 120g과 중쇄지방산 혼합물(카프르산C10:0, 라우 르산C12:0, 미르스트산C14:0 = 5 중량% :40 중량% :55 중량%) 500g을 혼합하고, 리포자임 (Lipozyme, Novozyme) RM IM 4.255g을 첨가하여, 5 Torr 감압, 250rpm 교반 조건 및 40℃온도에서 10시간 동안 에스테르 교환반응을 실시하였다. 그 다음, 상기 효소를 필터로 제거하여 약 600g의 공정유를 얻은 다음, 증류를 통해 미반응물을 제거하여, 본 발명에 따른 유지 조성물을 수득하였다. 120 g of the oil-fat composition obtained above and 500 g of a medium chain fatty acid mixture (capric acid C10: 0, lauric acid C12: 0, myristic acid C14: 0 = 5% by weight: 40% by weight: 55% by weight) are mixed and lipozyme (Lipozyme, Novozyme) 4.255 g of RM IM was added, and transesterification was carried out at 5 Torr under reduced pressure, 250 rpm stirring condition, and 40 ° C. for 10 hours. Then, the enzyme was removed by a filter to obtain about 600 g of process oil, and then unreacted material was removed by distillation to obtain an oil-fat composition according to the present invention.
상기 유지 조성물에서 지방산 분석은 분석예에 기재된 방법으로 분석하여 표 4에 나타내었다.Fatty acid analysis in the oil-fat composition is analyzed by the method described in the analysis table. 4 is shown.
(실시예 2)(Example 2)
1. 비위치 특이적 가수분해1. Non-position Specific Hydrolysis
교반기가 설치된 3 ℓ 반응기에 팜스테아린유 1000 g, 물 700 g 및 비위치 특이성 리파아제(LIPASE-OF, Meito sangyo, japan) 4 g를 혼합한 후, 150 rpm의 교반속도로 교반하면서, 45 ℃에서 10 시간 동안 반응시켜 비위치 특이적으로 가수분해된 유지 조성물을 제조하였다.1000 g palm stearin oil, 700 g water and non-positioning in a 3 liter reactor equipped with a stirrer After mixing 4 g of specific lipase (LIPASE-OF, Meito sangyo, Japan), the mixture was stirred at a stirring speed of 150 rpm and reacted at 45 ° C. for 10 hours to prepare a non-specifically hydrolyzed fat or oil composition.
상기 유지 조성물에서 지방산과 글리세라이드 분석은 아래 분석예에 기재된 글리세라이드 분석방법으로 분석하여 하기 표 1에 나타내었다.Fatty acid and glyceride analysis in the oil and fat composition is shown in Table 1 below by analyzing the glyceride analysis method described in the analysis example below.
2. 글리세라이드와 지방산의 분획2. Fractions of Glycerides and Fatty Acids
상기에서 제조된 가수분해된 유지 중 모노글리세라이드, 디글리세라이드, 트리글리세라이드의 글리세라이드와 지방산의 분획을 위해, 수득한 가수분해 유지를 1 Torr 진공 조건하에서 감압 증류하여 지방산이 제거된 글리세라이드를 확보하였으며, 이후 분획된 글리세라이드를 70 ℃에서 충분히 녹인 후 30 ℃에서 15 rpm으로 서서히 교반하면서 냉각시키는 냉각결정화 공정을 거쳐 미량의 포화지방산을 결정핵 형태로 제거하였다. 이때 냉각결정화 완료 후 포화지방산 고함유 결정부 60 중량%과 불포화지방산 고함유 액상부 40 중량%을 수득할 수 있었다. For fractionation of glycerides and fatty acids of monoglycerides, diglycerides and triglycerides in the hydrolyzed fats prepared above, the obtained hydrolyzed fats were distilled under reduced pressure under 1 Torr vacuum condition to remove the glycerides. Subsequently, a small amount of saturated fatty acid was removed in the form of crystal nuclei through a cooling crystallization process in which the fractionated glyceride was sufficiently dissolved at 70 ° C., and then cooled with agitation at 30 ° C. at 15 rpm. At this time, after completion of the cooling crystallization, 60% by weight of saturated fatty acid-containing high crystal parts and 40% by weight of unsaturated fatty acid-containing liquid part could be obtained.
3. 1차 에스테르 교환반응3. Primary transesterification
상기에서 분리된 글리세라이드인 포화지방산 고함유 결정부를 고올레인 캐놀라유와 1:1.1의 중량비로 혼합한 후 리포자임(Lipozyme, Novozyme) RM IM 4.255g을 첨가하여 상압 하 45 ℃, 250 rpm에서 10 시간 동안 에스테르 교환반응을 하여 유지를 수득한 후 일반 정제인 탈취 공정을 거친 유지 조성물의 글리세라이드 위치 이성체와 글리세라이드 조성 분석 결과를 아래 표 2, 표 3에 각각 나타내었다. Saturated fatty acid-containing high crystalline portion of the separated glycerides were mixed with high-olein canola oil in a weight ratio of 1: 1.1, and then lipozyme (Lipozyme, Novozyme) RM IM was added thereto at 45 ° C. and 250 rpm under atmospheric pressure. Glyceride position isomers and glyceride composition analysis results of the fat or oil composition obtained through the deodorization process, which is a general tablet, after the transesterification reaction was obtained for 10 hours, are shown in Tables 2 and 3, respectively.
(상기 표에서 P와 O와 S는 각각 트리글리세라이드의 구성지방산으로서 팔미트산, 올레산, 스테아르산을 의미한다. 구체적으로, PPP는 구성지방산 1, 2, 3번 위치에 팔미트산이 결합된 트리글리세라이드, POP는 구성지방산 1,3 번 위치에 팔미트산, 2번 위치에 올레산이 결합된 트리글리세라이드를 의미한다.)(In the above table, P, O and S respectively refer to palmitic acid, oleic acid and stearic acid as constituent fatty acids of triglyceride. Specifically, PPP is triglycol in which palmitic acid is bound to
4. 2차 에스테르 교환반응4. Secondary transesterification
상기에서 얻은 유지 조성물 120g과 중쇄지방산 혼합물(카프르산C10:0, 라우르산C12:0, 미르스트산C14:0 = 5 중량% :40 중량% :55 중량%) 500g을 혼합하고, 리포자임(Lipozyme, Novozyme) RM IM 4.255g을 첨가하여, 5Torr 진공, 250rpm 교반 조건 및 40℃온도에서 10시간 동안 에스테르 교환반응을 실시하였다. 그 다음, 상기 효소를 필터로 제거하여 약 600g의 공정유를 얻은 다음, 증류를 통해 미반응물을 제거하여, 본 발명에 따른 유지 조성물을 수득하였다. 120 g of the oil-fat composition obtained above and 500 g of a medium-chain fatty acid mixture (capric acid C10: 0, lauric acid C12: 0, myristic acid C14: 0 = 5% by weight: 40% by weight: 55% by weight) are mixed, and lipo 4.255 g of Lipozyme (Novozyme) RM IM was added and transesterification was carried out at 5 Torr vacuum, 250 rpm stirring conditions and 40 ° C. for 10 hours. Then, the enzyme was removed by a filter to obtain about 600 g of process oil, and then unreacted material was removed by distillation to obtain an oil-fat composition according to the present invention.
상기 유지 조성물에서 지방산 분석은 분석예에 기재된 방법으로 분석하여 표 4에 나타내었다.Fatty acid analysis in the oil or fat composition is shown in Table 4 by the method described in the analysis example.
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 2번 위치 지방산으로 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)를 각각 87.8 중량%, 78.8 중량% 함유하는 트리글리세라이드, 1, 3번 위치에 중쇄지방산인 카프르산, 라우르산, 미리스트산을 함유하는 트리글리세라이드 및 불포화지방산을 포함하는 디글리세라이드를 함유하는 유지 조성물을 제조할 수 있었다. As shown in Table 4, triglycerides containing 87.8% by weight and 78.8% by weight of palmitic acid or stearic acid as
(비교예)(Comparative Example)
(비교예1)(Comparative Example 1)
상기 실시예 1에서 1,3 위치 특이적 가수분해, 글리세라이드와 지방산의 분획, 및 1차 에스테르 교환반응을 거친 표 2의 조성을 갖는 유지 조성물로부터 디글리세라이드 및 잔류 지방산을 증류공정을 통해 제거하고, 구성지방산 중 2번 위치에 결합된 팔미트산 및 스테아르산의 함량이 87.7중량%인 트리글리세라이드를 제조하였다. In Example 1, the diglyceride and the residual fatty acid were removed from the fat or oil composition having the composition of Table 2 through 1,3-position specific hydrolysis, glyceride and fatty acid fraction, and the first transesterification reaction. To prepare a triglyceride content of 87.7% by weight of palmitic acid and stearic acid bound to
(실험예)Experimental Example
(실험예 1, 2)(Experimental example 1, 2)
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1에서 얻은 유지 조성물을 하기 표 5의 조성으로 혼합한 후, 800 rpm 교반조건에서 10분 동안 가공하여 다른 영양소와 형성하는 지방구립체의 평균 직경을 측정하여, 도 1 내지 도 3에 나타내었다. After mixing the oil and fat composition obtained in Examples 1, 2 and Comparative Example 1 in the composition of Table 5, and then processed for 10 minutes at 800 rpm stirring conditions to measure the average diameter of the other nutrients and fat granules to form, 1 to 3 are shown.
도 1, 도 2 및 도 3에서 보듯이, 구성지방산 중 2번 위치에 팔미트산 또는 스테아르산이 결합된 트리글리세라이드만으로 구성된 비교예 1의 유지 조성물이 형성하는 지방 구립체의 평균직경은 10 ㎛이고, 불포화지방산을 결합된 디글리세라이드를 함유하는 실시예 1, 실시예 2의 유지 조성물이 형성하는 지방 구립체의 평균직경은 0.1 내지 1 ㎛임을 확인할 수 있었다. 1, 2 and 3, the average diameter of the fat granules formed by the fat or oil composition of Comparative Example 1 consisting only of triglycerides bonded palmitic acid or stearic acid at
(분석예)(Example of analysis)
1. 지방산 조성 분석을 위한 기체크로마토그래피 1. Gas chromatography for fatty acid composition analysis
칼럼은 HP-INNOWAX(Agilent사, 미국),carrier gas는 헬륨(2.1㎖/분)이며 오븐온도는 150∼260℃, 불꽃이온화검출기(FID) 275℃인 조건에서 샘플을 25g/ℓ농도로 주입하여 분석하였다.The column is HP-INNOWAX (Agilent, USA), the carrier gas is helium (2.1 ml / min), the sample is injected at a concentration of 25 g / l at an oven temperature of 150 to 260 ° C and a flame ionization detector (FID) of 275 ° C. And analyzed.
2. 글리세라이드 조성 분석을 위한 액체 크로마토그래피2. Liquid Chromatography for Glyceride Composition Analysis
글리세라이드 조성 분석을 위한 (액체 크로마토그래피)(Liquid Chromatography) for Glyceride Composition Analysis
칼럼은 수펄코실 LC-Si(Supelcosil LC-Si) 5㎛, 25㎝[Aupelco사, 미국]를 사용하며, 이동상용매는 용매A(벤젠 70: 클로로포름 30: 아세트산 2)와 용매B(에틸 아세테이트)를 쓰고, 샘플의 주입 농도는 1㎎/㎖(클로로포름 용매)하여, 증발 산란광 검출기(ELSD)를 사용하여 유량속도 2.3㎖/분 조건에서 분석하였다.The column uses Supercosil LC-Si (Supelcosil LC-Si) 5 μm, 25 cm [Aupelco, USA], and the mobile phase solvent is solvent A (benzene 70: chloroform 30: acetic acid 2) and solvent B (ethyl acetate). The injection concentration of the sample was 1 mg / ml (chloroform solvent), and the result was analyzed under a flow rate of 2.3 ml / min using an evaporative scattering light detector (ELSD).
3. 글리세라이드의 위치 이성체 분석을 위한 액체 크로마토그래피3. Liquid Chromatography for Site Isomeric Analysis of Glycerides
칼럼은 ChromSpher Lipids, 5㎛, 25㎝[varian, USA]를 사용하며, 이동상The column uses ChromSpher Lipids, 5 μm, 25 cm [varian, USA] and the mobile phase
용매는 0.5% 아세토나이트릴(Acetonitrile)을 포함하는 노르말-헥산(n-hexane)을 사용하며, 샘플의 주입 농도는 1㎎/㎖(클로로포름 용매)하여 증발 산란광 검출기(ELSD)를 사용하여 유량속도 2.3㎖/분 조건에서 분석하였다.The solvent used was normal-hexane (n-hexane) containing 0.5% acetonitrile, and the injection concentration of the sample was 1 mg / ml (chloroform solvent), so that the flow rate was evaporated using an evaporative scattering light detector (ELSD). Analysis at 2.3 ml / min conditions.
본 발명은 유지 조성물은 유지 간의 인터-에스테르(inter-esterification) 교환반응을 통해 제조되어 트리글리세라이드 중 2번 위치에 포화지방산인 팔미트산(palmitic acid) 또는 스테아르산(stearic acid)이 상대적으로 다량 함유되어 있어, 인체 내에서 2-모노글리세라이드 형태로 흡수되며, 소화효소에 의해 유리지방산 형태로 분해가 되지 않아 특히 유아 체내에서 칼슘과 결합되어 변비의 원인인 불용성염을 형성하지 않으며, 변비예방 효과가 크며, 트리글리세라이드 이외 디글리세라이드를 함유함으로써 본 유지 조성물이 다른 영양소와 형성하는 지방 구립체(membrane-enclosed milk fat globules)의 직경을 낮추어 인체 내 소화흡수율을 향상시킬 수 있다.In the present invention, the fat or oil composition is prepared through an inter-esterification reaction between fats and oils so that a relatively large amount of saturated fatty acid palmitic acid or stearic acid is located at
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