KR101891729B1 - Curable Composition - Google Patents
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Abstract
본 출원은, 경화성 조성물, 경화체 및 경화성 조성물과 경화체의 용도에 관한 것이다. 예시적인 경화성 조성물은 계면과의 기포 발생을 억제하는 특성을 가지는 경화체를 제조할 수 있으므로 디스플레이 장치의 다양한 광학 기능 부재의 접합, 예를 들면, 터치 패널과 표시 패널의 접합(Direct Bonding)에 유용하게 사용될 수 있다. The present application relates to curable compositions, cured bodies and uses of cured compositions and cured bodies. The exemplary curable composition can produce a cured product having the property of suppressing bubble formation with the interface, and therefore can be advantageously used for joining various optical functional members of a display device, for example, for direct bonding of a touch panel and a display panel Can be used.
Description
본 출원은 경화성 조성물, 경화체 및 경화성 조성물과 경화체의 용도에 관한 것이다.
The present application relates to curable compositions, cured bodies and uses of cured compositions and cured bodies.
디스플레이 장치는, 예를 들면, 도 3에 나타내는 바와 같이 표시 패널(301) 상에 탑재하는 터치 패널(302)을 구비할 수 있다. 이 경우, 표시 패널을 보호하기 위해 터치 패널과의 사이에 스페이서(303)를 개재시킴으로써 표시 패널과 터치 패널 사이에 에어갭(304)이 형성되어 있을 수 있다. 그러나, 표시 패널과 터치 패널 사이의 에어갭의 존재에 의해 광 산란이 일어나고 이에 기인하여 콘트라스트가 저하되며 또한 에어갭의 존재는 패널 박형화에 방해가 된다. The display device may include, for example, a
이와 같은 문제를 감안하여, 특허문헌 1에 개시된 바와 같이 표시 패널과 터치 패널 사이의 에어갭에 수지, 소위 OCR(Optically Clear Resin)를 충진하는 기술이 제안되고 있다. 이러한 OCR 적용 후 외부 스트레스 발생 또는 고온/고습의 가혹한 조건이 있을 때 OCR과 디스플레이 소자 계면 사이에 기포가 발생할 수 있으며, 이것은 곧 불량으로 이어질 수 있다.In view of such a problem, a technique of filling a resin, so-called OCR (Optically Clear Resin), into the air gap between the display panel and the touch panel as disclosed in
따라서, 기포 발생을 억제할 수 있는 광학 재료가 필요한 실정이다. Therefore, an optical material capable of suppressing bubble generation is required.
본 출원은 경화성 조성물, 경화체 및 경화성 조성물과 경화체의 용도를 제공한다.
The present application provides the use of a curable composition, a cured product, and a curable composition and a cured product.
본 출원인은 탄성률, 푸쉬-토크 값 및 박리력 간의 상관 관계를 조절함으로써 계면과의 기포 발생을 억제할 수 있도록 OCR(Optically Clear Resin)에 적합하게 사용할 수 있는 경화성 조성물의 제공이 가능하다는 것을 확인하고 본 발명을 완성하였다. 상기 상관 관계는 후술하는 바와 같이 경화성 조성물에 포함되는 성분과 조성을 조절함으로써 만족시킬 수 있다. 경화성 조성물이 상기 상관 관계를 만족하는 경우 계면과의 기포 발생을 억제할 수 있는 특성을 나타내는 경화체를 제조할 수 있다. 이러한 경화성 조성물은, 예를 들면, 하기 일반식 1의 관계를 만족할 수 있다. The Applicant has confirmed that it is possible to provide a curable composition which can be suitably used for OCR (Optically Clear Resin) so as to suppress the generation of bubbles with the interface by controlling the correlation between the elastic modulus, the push-torque value and the peeling force Thus completing the present invention. The correlation can be satisfied by adjusting the composition and composition of the curable composition as described below. When the curable composition satisfies the above-mentioned correlation, a cured body exhibiting properties capable of suppressing the generation of bubbles at the interface can be produced. Such a curable composition may satisfy, for example, the following general formula (1).
[일반식 1][Formula 1]
일반식 1에서 G'는 상기 조성물의 경화 후 탄성률(Pa)이고, T는 상기 조성물의 경화 후 푸쉬-토크(push torque)(kgfㆍcm)이며, S는 상기 조성물의 경화 후 180°의 박리각도 및 300 mm/min의 박리속도로 측정된 유리에 대한 박리력(N/mm)이다.In the general formula (1), G 'is a modulus of elasticity (Pa) after curing of the composition, T is a push torque (kgf · cm) after curing of the composition, (N / mm) to the glass measured at an angle and a peeling speed of 300 mm / min.
일반식 1에서, 탄성률(G')은, 예를 들면, 조성물의 경화체를 직경 8 mm 및 두께 1 mm의 크기로 절단하여 원형 샘플을 제조한 후, ARES(Advanced Rheometrics Expansion System) 장치를 사용하여 Frequency Sweep mode로 25 ℃ 및 1 Hz 주파수에서 측정될 수 있다.In the general formula (1), the elastic modulus (G ') can be obtained by, for example, cutting a cured product of a composition into a size of 8 mm in diameter and 1 mm in thickness to prepare a circular sample and then, using an ARES (Advanced Rheometrics Expansion System) It can be measured at 25 ° C and 1 Hz frequency in Frequency Sweep mode.
일반식 1에서, 푸쉬-토크(T) 값은, 예를 들면, 조성물의 경화체를 이용하여, 폭 25 mm 하부 유리판; 상기 하부 유리판에 교차 방향으로 위치하는 상부 유리판; 및 상기 하부 유리판 및 상부 유리판 사이에 위치하는 폭 25 mm 2개의 측판에 의해 형성되는 폭 25 mm, 길이 15 mm, 두께 200㎛의 공간에 형성된 조성물의 경화체로 구성된 시편[1.5 cm x 2.5 cm x 200㎛ (길이 x 폭 x 두께)의 크기를 가지는 OCR 시편]을 포함하는 샘플[도 4]을 제작하고 샘플을 뒤집은 상태[도 5와 같이 상기 상부 유리판이 바닥에 깔린 상태]에서, TA-XT2plus[Tension]을 사용하여 상부 유리판의 길이 방향에서 1 cm 이격된 위치에 힘을 가하여 상온(25℃)에서 6mm/min의 속도에서의 최대하중[일반식 2]을 측정함으로써 계산될 수 있다. In the general formula (1), the push-torque (T) value can be obtained, for example, by using a cured product of the composition, An upper glass plate positioned on the lower glass plate in an intersecting direction; And a specimen (1.5 cm x 2.5 cm x 200 mm) formed of a cured product of a composition formed in a space of 25 mm in width, 15 mm in length and 200 m in thickness formed by two side plates of 25 mm in width positioned between the lower glass plate and the upper glass plate (OCR sample having a size of 탆 (length x width x thickness)] was fabricated and the sample was inverted (with the upper glass plate laid on the floor as shown in Fig. 5), TA-XT2plus [ (2) at a rate of 6 mm / min at room temperature (25 ° C) by applying a force at a
[일반식 2][Formula 2]
최대하중(kgfㆍcm)=최대강도(kgf) x 1 cm(시료와 측정 포인트 사이의 거리)Maximum load (kgf · cm) = Maximum strength (kgf) x 1 cm (Distance between sample and measurement point)
일반식 1에서, 박리력(S)은, 예를 들면, 조성물의 경화체를 폭 25 mm, 길이 100 mm 및 두께 250 ㎛의 크기로 절단하여 시편을 제조한 후, 이를 180°의 박리각도 및 300 mm/min의 박리속도로 TA-XT2plus[Tension]를 사용하여 측정될 수 있다.In the general formula (1), the peeling force (S) can be obtained by, for example, cutting a cured product of a composition into a size of 25 mm in width, 100 mm in length and 250 탆 in thickness, It can be measured using TA-XT2plus [Tension] at the peeling rate of mm / min.
본 발명에 따른 경화성 조성물은, 상기 일반식 1로 계산되는 값이 30 이하일 수 있다. 상기 일반식 1로 계산되는 값은, 보다 구체적으로, 29 이하, 28 이하, 25 이하, 24 이하, 23 이하, 22 이하 또는 21 이하일 수 있다. 경화성 조성물은 계면과의 기포 발생을 억제하는 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 상기 일반식 1로 계산되는 값의 하한은 특별히 제한되지 않고 목적하는 용도에 의하여 적절히 설정될 수 있으며, 예를 들면, 1 이상, 2 이상, 3 이상, 4 이상, 5 이상, 6 이상, 7 이상, 8 이상 또는 9 이상일 수 있다. The curable composition according to the present invention may have a value calculated by the above general formula (1) of 30 or less. More specifically, the value calculated by the above general formula (1) may be 29 or less, 28 or less, 25 or less, 24 or less, 23 or less, 22 or less or 21 or less. The curable composition may exhibit the property of suppressing the generation of bubbles with the interface. The lower limit of the value calculated by the
경화성 조성물은, 경화 후 광학 부재에 기포 발생 억제에 적합한 탄성률(G', elastic modulus)을 나타낸다. 탄성률(G')은 재료의 외력에 대한 복원력을 나타낼 수 있다. 탄성률이 너무 낮은 경우에는 외력이 발생했을 때 변형에 따른 복원이 어려울 수 있으며, 너무 높은 경우에는 딱딱하여 외력에 따라 잘 변형되지 않는다. 이 두 가지 경우 모두 외력이 발생했을 때 기포 발생으로 이어질 수 있다. OCR과 유리 계면 접착력이 유사한 수준이더라도 OCR 수지의 탄성률 값에 따라 외부 스트레스에 의한 기포 발생 수준이 달라진다. 이에 따라 기포가 발생되지 않는 탄성률 값의 범위를 한정하면, 경화 후 탄성률이 25,000Pa 이하, 24,000Pa 이하, 23,000Pa, 이하 또는 22,0000Pa 이하일 수 있다. 또한, 5,000Pa 이상, 6,000Pa 이상, 7,000Pa 이상, 8,000Pa 이상, 9,000 Pa 이상 또는 10,000 Pa 이상일 수 있다. 이러한 범위를 만족하는 탄성률은, 가교도 조절을 통해 조절 가능하며, 가교도가 낮을수록 탄성율이 낮고, 가교도가 높을수록 탄성율이 높아진다. 작용기가 없는(비반응성) 올리고머가 많고 비반응성 러버가 많을수록 가교도가 낮고 탄성율이 낮아지며, 이중결합 작용기가 1개 이상인 반응성 올리고머가 많을수록 가교도가 높아져 탄성율이 높아진다. 또한, 모노머 중에서는 사이클로알킬 (메타)아크릴레이트가 증가할수록 가교도 및 탄성율이 높아질 수 있으나, 비반응성 러버 성분 함량과 올리고머의 작용기 여부 및 함량으로 인해 영향을 받을 수 있다. The curable composition exhibits an elastic modulus (G ') suitable for suppressing generation of bubbles in the optical member after curing. The modulus of elasticity (G ') can represent the restoring force against the external force of the material. When the modulus of elasticity is too low, it may be difficult to restore due to deformation when an external force is generated, and when it is too high, it is hard and does not deform well due to external force. Both of these cases can lead to bubbles when an external force is generated. Even though the OCR and glass interface adhesion are similar, the bubble generation level due to external stress varies depending on the elastic modulus value of the OCR resin. Accordingly, if the range of the value of the modulus of elasticity that does not cause bubbles is limited, the modulus of elasticity after curing may be 25,000 Pa or less, 24,000 Pa or less, 23,000 Pa or less, or 22,000 Pa or less. It may also be at least 5,000 Pa, at least 6,000 Pa, at least 7,000 Pa, at least 8,000 Pa, at least 9,000 Pa, or at least 10,000 Pa. The modulus of elasticity satisfying this range can be controlled by adjusting the degree of crosslinking. The lower the degree of crosslinking, the lower the modulus of elasticity. The higher the degree of crosslinking, the higher the modulus of elasticity. The higher the number of reactive oligomers (non-reactive), the more non-reactive rubber, the lower the degree of crosslinking and the lower the modulus of elasticity, and the more reactive oligomers having more than one double bond functional group, the higher the degree of crosslinking and the higher the modulus of elasticity. In addition, the crosslinking degree and the modulus of elasticity of the monomer may be increased as the cycloalkyl (meth) acrylate is increased, but may be influenced by the content of the non-reactive rubber component and the presence or absence of the functional group of the oligomer.
경화성 조성물은, 또한, 경화 후 광학 부재에 기포 발생 억제에 적합한 푸쉬-토크(push-torque)를 나타낸다. 예를 들면, 경화 후 푸쉬-토크 값이, 예를 들면, 5 kgfㆍcm 이상, 5.1 kgfㆍcm 이상 또는 5.2 kgfㆍcm 이상일 수 있다. 또한, 푸쉬-토크 값의 상한은, 특별히 제한되지 않고 목적하는 용도에 의해 적절히 설정될 수 있으며, 예를 들면, 15 kgfㆍcm 이하, 14 kgfㆍcm 이하, 13 kgfㆍcm 이하, 12 kgfㆍcm 이하, 11 kgfㆍcm 이하 또는 10 kgfㆍcm 이하일 수 있다. 이러한 경화성 조성물은, 우수한 접착 특성을 나타낼 수 있으므로, 예를 들어, 터치 패널과 표시 패널 등과 같은 광학 부재의 접합에 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 상기 범위를 만족하는 푸쉬-토크 값은, 예를 들면, 가교도 및 탄성율 조절에 의하여 달성될 수 있다. 가교도 및 탄성율 증가에 따라 푸쉬-토크 값이 증가되며, 특히 이중결합 작용기 2개 이상을 가지는 올리고머 또는 작용기가 없는(비반응성) 올리고머의 양 증가를 통해 푸쉬-토크 값을 증가시킬 수 있다. The curable composition also exhibits a push-torque suitable for inhibiting bubbling in the optical member after curing. For example, the push-torque value after curing may be, for example, 5 kgf · cm or more, 5.1 kgf · cm or more, or 5.2 kgf · cm or more. In addition, push-to the upper limit of the torque value, can be appropriately set by the use of interest is not particularly limited and, for example, 15 kgf and cm or less, 14 kgf and cm or less, 13 kgf and cm or less, 12 kgf and cm or less, 11 kgf · cm or less, or 10 kgf · cm or less. Such a curable composition can exhibit excellent adhesive properties and can therefore be usefully used for bonding optical members such as, for example, a touch panel and a display panel. Further, the push-torque value satisfying the above range can be achieved by, for example, controlling the degree of crosslinking and the modulus of elasticity. The push-torque value can be increased by increasing the amount of oligomer or functional (non-reactive) oligomer having two or more double bond functional groups, in particular, as the degree of crosslinking and the modulus of elasticity increase.
경화성 조성물은, 또한, 접착력과 기포 발생 억제에 적합한 박리력(peel strength)을 나타낸다. 예를 들면, 경화성 조성물은 경화 후 25 ℃에서 180°의 박리각도 및 300 mm/min의 박리속도로 측정된 유리에 대한 박리력이 0.3 N/mm 이상, 0.35 N/mm 이상, 0.4 N/mm 이상, 0.45 N/mm 이상, 0.5 N/mm 이상 또는 0.55 N/mm 이상일 수 있다. 또한, 박리력의 상한은, 1.2 N/mm 이하, 1.15 N/mm 이하, 1.1 N/mm 이하, 1.05 N/mm 이하, 1.0 N/mm 이하 0.95 N/mm 이하 또는 0.9 N/mm 이하일 수 있다. 이러한 경화성 조성물은, 우수한 접착 특성과 기포 발생 억제 특성을 나타낼 수 있으므로, 예를 들면, 터치 패널과 표시 패널 등과 같은 광학 부재의 접합에 유용하게 사용될 수 있다. 또한, 상기 범위를 만족하는 박리력은, 예를 들면, 가교도 및 탄성율 조절에 의하여 달성될 수 있다. 가교도 및 탄성율 증가에 따라 박리력이 증가되며, 특히 모노머 중 사이클로알킬 (메타)아크릴레이트 증량에 따라 박리력을 증가시킬 수 있다.The curable composition also exhibits peel strength suitable for adhesion and suppression of bubble generation. For example, the curable composition preferably has a peeling force of 0.3 N / mm or more, 0.35 N / mm or more, 0.4 N / mm or more, more preferably 0.3 N / mm or more, as measured at a peel angle of 180 DEG and a peel rate of 300 mm / Or more, 0.45 N / mm or more, 0.5 N / mm or more, or 0.55 N / mm or more. The upper limit of the peeling force may be 1.2 N / mm or less, 1.15 N / mm or less, 1.1 N / mm or less, 1.05 N / mm or less, 1.0 N / mm or less and 0.95 N / mm or less or 0.9 N / . Such a curable composition can exhibit excellent adhesion properties and bubble generation inhibiting properties and therefore can be usefully used for bonding optical members such as a touch panel and a display panel. The peel force satisfying the above range can be achieved by, for example, controlling the degree of crosslinking and the modulus of elasticity. The peeling force is increased according to the degree of crosslinking and the modulus of elasticity. In particular, the peeling force can be increased according to the increase of cycloalkyl (meth) acrylate in the monomer.
경화성 조성물은, 또한, 우수한 접착 특성 및 기포 발생 억제 특성을 나타낼 수 있다. 이러한 우수한 박리력은 상기 일반식 1의 상관 관계를 만족하는 경화성 조성물을 이용함으로써 달성될 수 있다. The curable composition can also exhibit excellent adhesion properties and bubble generation inhibiting properties. Such excellent peel strength can be achieved by using a curable composition that satisfies the relationship of the above general formula (1).
경화성 조성물은, 또한, 투광성이 우수한 경화체를 제조할 수 있다. 경화성 조성물은, 예를 들면, 경화 후 가시광 영역의 투과율이 80% 이상, 82% 이상, 84% 이상 86% 이상, 88% 이상, 90% 이상, 92% 이상, 94% 이상, 96% 이상, 98% 이상 또는 99% 이상일 수 있다. 이러한 경화성 조성물은 투광성이 우수하므로 디스플레이 장치의 광학 부재 간의 접합에 유용하게 사용될 수 있다. The curable composition can also produce a cured product having excellent light transmittance. The curable composition preferably has a transmittance of at least 80%, at least 82%, at least 86%, at least 88%, at least 90%, at least 92%, at least 94%, at least 96% 98% or more, or 99% or more. Such a curable composition is excellent in light transmittance and therefore can be usefully used for bonding between optical members of a display device.
경화성 조성물은 활성 에너지선 경화형 올리고머를 포함할 수 있다. 이러한, 올리고머로는, 활성 에너지선, 예를 들면, UV 등의 조사 의하여 경화할 수 있는 작용기를 가지는 올리고머를 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들어, (메타)아크릴레이트 올리고머를 선택하여 사용할 수 있다. 본 출원에서 용어 (메타)아크릴레이트 올리고머는 분자 내에 적어도 하나 이상의 (메타)아크릴로일기를 가지는 올리고머를 의미할 수 있다. 경화성의 관점에서 분자 내에 적어도 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 가지는 올리고머를 적합하게 이용할 수 있다. (메타)아크릴레이트 올리고머로는, 예를 들어, 분자 내에 2 내지 6개, 2 내지 4개 또는 2개의 (메타)아크릴로일기를 가지는 올리고머를 사용할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. The curable composition may comprise an active energy ray curable oligomer. As such an oligomer, an oligomer having a functional group which can be cured by irradiation with an active energy ray, for example, UV or the like can be selected and used. For example, a (meth) acrylate oligomer can be selected and used . The term (meth) acrylate oligomer in the present application may mean an oligomer having at least one (meth) acryloyl group in the molecule. From the viewpoint of curability, oligomers having at least two or more (meth) acryloyl groups in the molecule can be suitably used. As the (meth) acrylate oligomer, for example, an oligomer having 2 to 6, 2 to 4 or 2 (meth) acryloyl groups in the molecule may be used, but is not limited thereto.
(메타)아크릴로일기를 갖는 올리고머의 주쇄 골격은 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 폴리부타디엔, 폴리부타디엔의 수소 첨가물, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌의 수소 첨가물, 폴리에스테르, 디부틸렌글리콜, 폴리카보네이트 및 폴리에테르에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. The backbone skeleton of the oligomer having a (meth) acryloyl group is not particularly limited, and examples thereof include polybutadiene, hydrogenated polybutadiene, polyisoprene, hydrogenated polyisoprene, polyester, dibutylene glycol, polycarbonate And polyethers.
상기 (메타)아크릴레이트 올리고머는, 예를 들면, 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 폴리에스테르계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 폴리에테르계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 에폭시계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 디엔 중합체계 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 디엔 중합체계 (메타)아크릴레이트의 수소 첨가물의 주쇄를 갖는 올리고머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다. Examples of the (meth) acrylate oligomer include urethane (meth) acrylate oligomer, polyester (meth) acrylate oligomer, polyether (meth) acrylate oligomer, epoxy (Meth) acrylate oligomer and oligomers having a main chain of a hydrogenation product of a diene polymerization system (meth) acrylate can be selected and used.
우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머는 예를 들면 분자 내에 우레탄 결합을 갖는 (메타)아크릴레이트 올리고머를 의미할 수 있다. 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머는 예를 들면 폴리부타디엔디올, 폴리에테르폴리올, 폴리에스테르폴리올, 폴리카보네이트디올 등과 폴리이소시아네이트의 반응에 따라 얻어지는 폴리우레탄 올리고머를 (메타)아크릴산으로 에스테르화함으로써 얻을 수 있다. 폴리부타디엔을 (메타)아크릴 변성하여 얻어지는 폴리부타디엔 변성 우레탄계 (메타)아크릴레이트도 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머에 포함된다. 수소 첨가한 폴리부타디엔을 (메타)아크릴 변성하여 얻어지는 수소 첨가 폴리부타디엔 변성 우레탄계 (메타)아크릴레이트도 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머에 포함된다. 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머로서는 1,2-폴리부타디엔 변성 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 폴리에스테르 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 디부틸렌글리콜 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 폴리카보네이트 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머, 폴리에테르 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 들 수 있다.Urethane-based (meth) acrylate oligomers may mean, for example, (meth) acrylate oligomers having urethane bonds in the molecule. The urethane-based (meth) acrylate oligomer can be obtained, for example, by esterifying a polyurethane oligomer obtained by a reaction of a polyisocyanate with a polybutadiene diol, a polyether polyol, a polyester polyol, a polycarbonate diol or the like with (meth) acrylic acid. The polybutadiene-modified urethane-based (meth) acrylate obtained by (meth) acrylic modification of polybutadiene is also included in the urethane-based (meth) acrylate oligomer. The hydrogenated polybutadiene-modified urethane (meth) acrylate obtained by modifying the hydrogenated polybutadiene with (meth) acrylic is also included in the urethane-based (meth) acrylate oligomer. Examples of the urethane (meth) acrylate oligomer include 1,2-polybutadiene-modified urethane-based (meth) acrylate oligomer, polyester urethane- (meth) acrylate oligomer, dibutylene glycol urethane-based (meth) acrylate oligomer and polycarbonate urethane- ) Acrylate oligomer, and polyether urethane (meth) acrylate oligomer.
폴리에스테르계 (메타)아크릴레이트 올리고머는 예를 들면 다가 카르본산과 다가 알코올의 축합에 의해 얻어지는 양 말단에 수산기를 갖는 폴리에스테르 올리고머의 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화함으로써, 또는 다가 카르본산에 알킬렌 옥사이드를 부가하여 얻어지는 올리고머의 말단 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화함으로써 얻을 수 있다.The polyester-based (meth) acrylate oligomer is obtained by, for example, esterifying a hydroxyl group of a polyester oligomer having hydroxyl groups at both terminals obtained by condensation of a polyvalent carboxylic acid and a polyhydric alcohol with (meth) acrylic acid, And then esterifying the terminal hydroxyl group of the oligomer obtained by adding the alkylene oxide with (meth) acrylic acid.
폴리에테르계 (메타)아크릴레이트 올리고머는 예를 들면 폴리에테르폴리올의 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화함으로써 얻을 수 있다.The polyether-based (meth) acrylate oligomer can be obtained, for example, by esterifying a hydroxyl group of a polyether polyol with (meth) acrylic acid.
에폭시계 (메타)아크릴레이트 올리고머는 예를 들면 비교적 저분자량의 비스페놀형 에폭시 수지나 노볼락형 에폭시 수지의 옥시란환에 (메타)아크릴산을 반응하고 에스테르화함으로써 얻을 수 있다. 또한, 이 에폭시계 (메타)아크릴레이트 올리고머를 부분적으로 2염기성 카르본산 무수물로 변성한 카르복실 변성형 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머도 이용할 수 있다.The epoxy-based (meth) acrylate oligomer can be obtained, for example, by reacting (meth) acrylic acid with an oxirane ring of a relatively low molecular weight bisphenol-type epoxy resin or novolak-type epoxy resin and esterifying the same. Further, a carboxyl modified epoxy (meth) acrylate oligomer obtained by partially modifying the epoxy (meth) acrylate oligomer with a dibasic carboxylic anhydride may also be used.
디엔 중합체계 (메타)아크릴레이트 올리고머로서는 예를 들면 액상 스티렌-부타디엔 공중합체를 (메타)아크릴변성하여 얻어지는 SBR 디(메타)아크릴레이트, 폴리이소프렌을 (메타)아크릴 변성하여 얻어지는 폴리이소프렌디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the diene polymerizable (meth) acrylate oligomer include SBR di (meth) acrylate obtained by modifying a liquid styrene-butadiene copolymer with (meth) acrylic, polyisoprene di (meth) acrylate obtained by modifying polyisoprene with ) Acrylate, and the like.
디엔 중합체계 (메타)아크릴레이트의 수소 첨가물의 골격을 갖는 올리고머는 예를 들면 양 말단에 수산기를 갖는 수소 첨가 폴리부타디엔 또는 수소 첨가 폴리이소프렌의 수산기를 (메타)아크릴산으로 에스테르화함으로써 얻을 수 있다.The oligomer having the skeleton of the hydrogenation product of the diene polymerization system (meth) acrylate can be obtained, for example, by esterifying a hydroxyl group of a hydrogenated polybutadiene or a hydrogenated polyisoprene having a hydroxyl group at both terminals with (meth) acrylic acid.
이러한 (메타)아크릴로일기를 갖는 올리고머는 1종을 단독으로 사용할 수 있고 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 올리고머 중에서는 경화성 등의 관점에서 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머를 선택하여 사용할 수 있고, 특히 2관능 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머를 선택하여 사용할 수 있다. 2관능 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머란 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머의 1분자 중에 (메타)아크릴로일기가 2개 포함되어 있는 것을 의미할 수 있다. These oligomers having a (meth) acryloyl group may be used singly or in combination of two or more. Among the oligomers, urethane (meth) acrylate oligomers can be selected from the viewpoints of curability and the like, and bifunctional urethane (meth) acrylate oligomers can be selected and used. The bifunctional urethane-based (meth) acrylate oligomer may mean that two (meth) acryloyl groups are contained in one molecule of the urethane-based (meth) acrylate oligomer.
2관능 우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머는 폴리우레탄 올리고머를 (메타)아크릴산으로 에스테르화함으로써 얻을 수 있다. 폴리우레탄 올리고머는 분자 내에 히드록시기 2개를 갖는 폴리에테르폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리카보네이트디올 등과 폴리이소시아네이트의 반응에 의해 얻을 수 있다.The bifunctional urethane-based (meth) acrylate oligomer can be obtained by esterifying a polyurethane oligomer with (meth) acrylic acid. The polyurethane oligomer can be obtained by reacting a polyisocyanate with a polyether polyol, polyester polyol, polycarbonate diol or the like having two hydroxyl groups in the molecule.
히드록시기 2개를 갖는 폴리에테르폴리올로서는 예를 들면 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜(폴리부틸렌글리콜), 폴리헥사메틸렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,4-부틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 시클로헥산디메탄올, 2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판, 비스페놀A 등에 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드 등이 부가된 화합물 등을 이용할 수 있다.Examples of the polyether polyol having two hydroxy groups include polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol (polybutylene glycol), polyhexamethylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol , Neopentyl glycol, cyclohexane dimethanol, 2,2-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane, and compounds in which ethylene oxide or propylene oxide is added to bisphenol A and the like.
히드록시기 2개를 갖는 폴리에스테르 폴리올은 예를 들면 알코올 성분과 산 성분을 반응시켜 얻을 수 있다. 히드록시기 2개를 갖는 폴리에스테르 폴리올은 예를 들면 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜(폴리부틸렌글리콜), 1,3-부틸렌글리콜, 1,4-부틸렌글리콜, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 1,4-시클로헥산디메탄올, 2,2-비스(4-히드록시시클로헥실)프로판, 비스페놀A 등에 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드 등이 부가된 화합물 혹은 ε-카프로락톤이 부가된 화합물 등을 알코올 성분으로 하고, 아디핀산, 세바신산, 아젤라인산, 도데칸디카르본산 등의 2염기산 및 그 무수물을 산 성분으로 하며, 알코올 성분과 산 성분을 반응시켜 사용할 수 있다. 상기 알코올 성분, 산 성분 및 ε-카프로락톤의 삼자를 동시에 반응시킴으로써 얻어지는 화합물도 폴리에스테르 폴리올로서 사용할 수 있다.A polyester polyol having two hydroxy groups can be obtained, for example, by reacting an alcohol component with an acid component. Polyester polyols having two hydroxy groups are, for example, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol (polybutylene glycol), 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, Hexane diol, neopentyl glycol, 1,4-cyclohexane dimethanol, 2,2-bis (4-hydroxycyclohexyl) propane, bisphenol A and the like, ethylene oxide or propylene oxide, or the like, or ε-caprolactone A compound added thereto or the like as an alcohol component and a dibasic acid such as adipic acid, sebacic acid, azelaic acid or dodecanedicarboxylic acid and an anhydride thereof as an acid component and reacting the alcohol component with an acid component. A compound obtained by simultaneously reacting the above alcohol component, acid component and? -Caprolactone can also be used as the polyester polyol.
우레탄계 (메타)아크릴레이트 올리고머의 중량 평균 분자량이나 수평균 분자량은 핸들링성 등의 관점에서 예를 들면 6,000 내지 30,000 또는 7,000 내지 20,000 범위 내에 있을 수 있다 이러한 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)법에 의해 측정되는 표준 폴리스티렌 환산의 값이다.The weight average molecular weight or the number average molecular weight of the urethane-based (meth) acrylate oligomer may be in the range of, for example, from 6,000 to 30,000 or from 7,000 to 20,000 from the viewpoint of handleability. The average molecular weight is determined by gel permeation chromatography (GPC) Lt; RTI ID = 0.0 > polystyrene < / RTI >
이러한 활성 에너지선 경화형 올리고머의 함량은, 상기 일반식 1의 물성을 만족하는 경화성 조성물을 제조한다는 측면에서, 경화성 조성물 내에, 예를 들면, 15 중량부 이상 또는 16 중량부 이상으로 포함될 수 있고, 70 중량부 이하, 69 중량부 이하 또는 68 중량부 이하로 포함될 수 있다. The active energy ray-curable oligomer may be contained in the curable composition in an amount of, for example, at least 15 parts by weight or at least 16 parts by weight in view of producing a curable composition satisfying the physical properties of the general formula Parts by weight, 69 parts by weight or less, or 68 parts by weight or less.
본 명세서에서는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 단위 「중량부」는 중량 비율을 의미한다.In this specification, unless otherwise specified, the unit " parts by weight " means the weight ratio.
경화성 조성물은, 활성 에너지 경화형 올리고머, 예를 들면, 가교도, 탄성률 및 박리력 증가를 목적으로 상기 올리고머 이외에 모노머를 포함할 수 있다. 이러한 모노머의 함량은, 경화성 조성물 내에, 예를 들면, 20 중량부 이상, 21 중량부 이상, 22 중량부 이상 또는 23 중량부 이상으로 포함될 수 있고, 40 중량부 이하, 39 중량부 이하, 38 중량부 이하, 37 중량부 이하 또는 36 중량부 이하로 포함될 수 있다. The curable composition may contain a monomer other than the oligomer in order to increase the active energy-curable oligomer, for example, the degree of crosslinking, the modulus of elasticity and the peeling force. Such a monomer may be contained in the curable composition in an amount of, for example, 20 parts by weight or more, 21 parts by weight or more, 22 parts by weight or more, or 23 parts by weight or more, and 40 parts by weight or less, 39 parts by weight or less, 38 parts by weight Not more than 37 parts by weight, or not more than 36 parts by weight.
상기 모노머로는, 예를 들면, (메타)아크릴레이트 모노머를 사용할 수 있고, 구체적으로 단관능 (메타)아크릴레이트나 2관능, 3관능, 4관능, 5관능, 6관능 등의 다관능 (메타)아크릴레이트 등 다양하게 사용할 수 있고, 예를 들면, 단관능 (메타)아크릴레이트 또는 2관능 (메타)아크릴레이트를 선택하여 사용할 수 있다. Examples of the monomer include (meth) acrylate monomers such as monofunctional (meth) acrylate and polyfunctional (meth) acrylates such as bifunctional, trifunctional, tetrafunctional, Acrylate, and the like. For example, monofunctional (meth) acrylate or bifunctional (meth) acrylate can be selected and used.
단관능(메타)아크릴레이트로는, 예를 들면, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라히드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트, 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 노닐페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 노닐페녹시테트라에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 부톡시에틸 (메타)아크릴레이트, 부톡시트리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 노닐페닐폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 글리세롤 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 에피클로로히드린(이하, ECH라고 약기) 변성 부틸 (메타)아크릴레이트, 에피클로로히드린(이하, ECH라고 약기) 변성 페녹시 (메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드(이하, EO라고 약기) 변성 프탈산 (메타)아크릴레이트, EO 변성 호박산 (메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 모르폴리노 (메타)아크릴레이트, EO 변성 인산 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이미드 (메타)아크릴레이트(제품명: M-140, 토아합성사 제품)와 같은 이미드기를 갖는 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the monofunctional (meth) acrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, decyl (Meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, caprolactone modified tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentanil (Meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (Meth) acrylate, nonylphenoxyethyleneglycol (meth) acrylate, nonylphenoxyethyl (meth) acrylate, nonylphenoxy tetraethylene glycol (Meth) acrylate, methoxyethyleneglycol (meth) acrylate, ethoxydiethyleneglycol (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, butoxytriethylene glycol (meth) acrylate, 2-ethylhexylpolyethyleneglycol (Meth) acrylate, nonylphenyl polypropylene glycol (meth) acrylate, methoxy dipropylene glycol (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, glycerol (Meth) acrylate, epichlorohydrin (hereinafter abbreviated as ECH) denatured butyl (meth) acrylate, epichlorohydrin (ECH) denatured phenoxy (meth) acrylate, ethylene oxide EO-modified succinic acid (meth) acrylate, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, morpholino . (Meth) acrylate having an imide group such as imide (meth) acrylate (product name: M-140, manufactured by Toagosei Co., Ltd.).
특히, 경화성 조성물은, 단관능 (메타)아크릴레이트로 사이클로알킬 (메타)아크릴레이트가 포함되어야 한다. 또한, 사이클로알킬 (메타)아크릴레이트 외의 다른 단관능 (메타)아크릴레이트를 추가로 포함할 수 있다. 상기 사이클로알킬 (메타)아크릴레이트는 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 (메타)아크릴레이트(tetrahydrofurfuryl methacrylate) 등을 들 수 있다. In particular, the curable composition should include cycloalkyl (meth) acrylate as monofunctional (meth) acrylate. In addition, other monofunctional (meth) acrylates other than cycloalkyl (meth) acrylate may be further included. Examples of the cycloalkyl (meth) acrylate include isobonyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl methacrylate and the like.
다관능 (메타)아크릴레이트로서는 디(메타)아크릴화 이소시아누레이트, 트리(메타)아크릴화 이소시아누레이트, 1,3-디부틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올 디(메타)아크릴레이트, EO(에틸렌옥사이드) 변성 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, ECH(에피클로로히드린)변성 헥사히드로프탈산 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, EO 변성 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 히드록시피바린산 에스테르 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 스테아린산 변성 펜타에리스리톨 디(메타)아크릴레이트, ECH 변성 프탈산 디아크릴레이트, 폴리(에틸렌글리콜-테트라메틸렌글리콜) 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, ECH 변성 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리글리세롤 디(메타)아크릴레이트, ECH 변성글리세롤 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, EO 변성 인산 트리(메타)아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트,EO 변성 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, P0 변성 트리메티롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스((메타)아크릴록시에틸) 이소시아누레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨에톡시 테트라(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.Examples of the polyfunctional (meth) acrylate include di (meth) acrylated isocyanurate, tri (meth) acrylated isocyanurate, 1,3-dibutylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (Ethylene oxide) modified bisphenol A di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9- (Meth) acrylate, ECH (epichlorohydrin) modified hexahydrophthalic acid di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, EO modified neopentyl glycol di (meth) acrylate, caprolactone- Stearic acid-modified pentaerythritol di (meth) acrylate, ECH-modified phthalic acid diacrylate, poly (ethylene glycol-tetramethylene glycol) di (meth) acrylate Propylene glycol di (meth) acrylate, ECH modified propylene glycol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, triglycerol di (meth) acrylate, ECH modified glycerol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris ((meth) acryloxyethyl (meth) acrylate, ) Isocyanurate, dipentaerythritol hexa (metha) acrylate, pentaerythritol tetra (metha) acrylate, pentaerythritol tetra The toll may be mentioned ethoxy tetra (meth) acrylate.
경화성 조성물은, 또한, 광중합 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 광중합 개시제로는, 활성 에너지선 경화형 올리고머, 예를 들면, (메타)아크릴레이트 올리고머의 중합을 개시할 수 있는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있고, 예를 들면, 자외선 중합 개시제나 가시광 중합 개시제 등을 사용할 수 있다. 자외선 중합 개시제로서는, 예를 들면, 벤조인계, 벤조페논계, 아세토페논계 등을 사용할 수 있고, 가시광 중합 개시제로서는, 예를 들면, 아실포스핀옥사이드계, 티옥산톤계, 메탈로센계, 퀴논계, α-아미노알킬페논계 등을 사용할 수 있다. 구체적으로, 광중합 개시제로서, 벤조페논, 4-페닐벤조페논, 벤조일 안식향산, 2,2-디에톡시아세토페논, 비스디에틸아미노벤조페논, 벤질, 벤조인, 벤조일이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디이소프로필티옥산톤, 1-(4-이소프로필페닐)2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-(4-(2-히드록시에톡시)-페닐)-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 캠퍼퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-1-부타논-1,2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. The curable composition may further include a photopolymerization initiator. Such a photopolymerization initiator can be used without particular limitation as long as it can initiate polymerization of an active energy ray-curable oligomer such as a (meth) acrylate oligomer. Examples thereof include an ultraviolet polymerization initiator and a visible light polymerization initiator Can be used. Examples of the ultraviolet polymerization initiator include benzoin, benzophenone, and acetophenone. Examples of the visible light polymerization initiator include acylphosphine oxide, thioxanthone, metallocene, quinone ,? -aminoalkylphenone, and the like. Specific examples of the photopolymerization initiator include benzophenone, 4-phenylbenzophenone, benzoylbenzoic acid, 2,2-diethoxyacetophenone, bisdiethylaminobenzophenone, benzyl, benzoin, benzoylisopropylether, benzyldimethylketal, 1 -Hydroxycyclohexyl phenyl ketone, thioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4- Hydroxypropyl) -2-methylpropan-1-one, 1- (4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl) -2-hydroxy- Methyl-1-propane-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, camphorquinone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropane-1-one, 2-benzyl- Methyl-benzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -l- Butane-1-one, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, and the like.
이러한 광중합 개시제의 함량은, 상기 일반식 1의 물성을 만족하는 경화성 조성물을 제조한다는 측면에서, 경화성 조성물 내에, 예를 들면, 0.1 중량부 이상, 0.2 중량부 이상 또는 0.3 중량부 이상으로 포함될 수 있고, 3 중량부 이하, 2.5 중량부 이하 또는 2 중량부 이하로 포함될 수 있다. 경화성 조성물은, 광중합 개시제를 상기 함량으로 포함함으로써 상기 일반식 1을 만족하는 물성을 나타낼 수 있다.Such a photopolymerization initiator may be contained in the curable composition in an amount of, for example, 0.1 parts by weight or more, 0.2 parts by weight or more, or 0.3 parts by weight or more in view of producing a curable composition satisfying the physical properties of the general formula , 3 parts by weight or less, 2.5 parts by weight or less, or 2 parts by weight or less. The curable composition can exhibit physical properties satisfying the above-mentioned general formula (1) by including the photopolymerization initiator in the above amount.
경화성 조성물은, 또한 비반응성 러버(rubber) 성분을 추가로 포함할 수 있다. 상기 러버 성분으로는, 예를 들면, 폴리이소프렌 골격 또는 폴리부타디엔 골격, 스티렌-부타디엔 골격를 가지는 화합물, 에틸렌과 프로필렌의 공중합체(EPM) 또는 에틸렌, 프로필렌 및 비공액 디엔의 삼원공중합체(EPDM) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. The curable composition may further comprise a non-reactive rubber component. Examples of the rubber component include a polyisoprene skeleton or a polybutadiene skeleton, a compound having a styrene-butadiene skeleton, a copolymer of ethylene and propylene (EPM), or a terpolymer of ethylene, propylene and nonconjugated diene (EPDM) But is not limited thereto.
상기 러버 성분은 중량 평균 분자량이 500 내지 5,000 또는 1,000 내지 4,000 범위 내에 있을 수 있다.The rubber component may have a weight average molecular weight ranging from 500 to 5,000 or from 1,000 to 4,000.
이러한 러버 성분의 함량은, 경화성 조성물 내에, 예를 들면, 5 중량부 이상, 15 중량부 이상, 25 중량부 이상, 35 중량부 이상, 45 중량부 이상 또는 50 중량부 이상으로 포함될 수 있고, 65 중량부 이하, 64 중량부 이하, 63 중량부 이하, 62 중량부 이하, 61 중량부 이하 또는 60 중량부 이하로 포함될 수 있다. Such a rubber component may be contained in the curable composition in an amount of, for example, 5 parts by weight or more, 15 parts by weight or more, 25 parts by weight or more, 35 parts by weight or more, 45 parts by weight or more, or 50 parts by weight or more, 64 parts by weight or less, 63 parts by weight or less, 62 parts by weight or less, 61 parts by weight or less, or 60 parts by weight or less.
경화성 조성물은, 피착체에 대한 밀착력, 예를 들면, 유리에 대한 밀착력을 향상시키기 위하여 공지의 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 또한, 경화성 조성물은, 공기에 접하고 있는 부분의 경화를 촉진하기 위하여 공지의 파라핀류를 추가로 포함할 수 있다. 또한, 경화성 조성물은, 저장 안정성을 유지하는 목적으로 중합 금지제를 포함하는 공지의 산화 방지제 등을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 경화성 조성물은 이들 이외에도 목적하는 용도에 따라 엘라스토머, 가소제, 충전제, 착색제 또는 방정체 등의 공지의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. The curable composition may further include a known silane coupling agent to improve the adhesion to the adherend, for example, adhesion to glass. Further, the curable composition may further include known paraffins to promote curing of the portion in contact with air. In addition, the curable composition may further include a known antioxidant or the like containing a polymerization inhibitor for the purpose of maintaining storage stability. In addition, the curable composition may further contain known additives such as an elastomer, a plasticizer, a filler, a colorant, or a turbidite depending on the purpose of use.
본 출원은, 또한, 경화체에 관한 것이다. 예시적인 경화체는 하기 일반식 1의 관계를 만족할 수 있다. The present application also relates to a cured body. Exemplary cured products can satisfy the relationship of the following general formula (1).
[일반식 1][Formula 1]
일반식 1에서 G'는 경화체의 탄성률(Pa)이고, T는 경화체의 푸쉬-토크(push torque)(kgfㆍcm)이며, S는 경화체의 180°의 박리각도 및 300 mm/min의 박리속도로 측정된 유리에 대한 박리력(N/mm)이다. In the
이러한 경화체는, 예를 들면, 상기 경화성 조성물을 경화된 상태로 포함할 수 있으며, 상기 일반식 1에서 탄성률, 푸쉬-토크 및 박리력에 대한 내용은 상기 경화성 조성물의 항목에서 기술한 내용이 동일하게 적용될 수 있다. 본 출원에서 「경화된 상태」란, 상기 조성물에 포함되는 성분들이 가교 반응 또는 중합 반응 등을 거쳐서 조성물이 활성 에너지 조사 후, 25℃, 25% RH, 10분 이상 방치하여 단단하게 굳어진 상태로 전환된 경우를 의미할 수 있다. Such a cured product may include, for example, the curable composition in a cured state, and the content of the modulus of elasticity, push-torque, and peeling force in the
즉, 예시적인 경화체는 상기 경화성 조성물을 경화시켜 제조할 수 있으며, 상기 경화 방법은 특별히 한정되지 않으며, 상기 아크릴레이트 올리고머의 가교 반응이 진행될 수 있도록 적정 온도에서 조성물을 유지하는 방식이나 중합 반응이 진행될 수 있도록 적절한 활성 에너지선을 조사하는 공정을 통하여 경화시킬 수 있다. 적정 온도에서의 유지 및 활성 에너지선의 조사가 동시에 요구되는 경우, 상기 공정은 순차적 또는 동시에 진행될 수 있다. 상기에서 활성 에너지선의 조사는, 예를 들면, 고압수은 램프, 무전극 램프 또는 메탈할라이드 램프(metal halide lamp) 등을 사용하여 수행할 수 있으며, 조사되는 활성 에너지선의 파장이나 광량 등의 조건은 상기 활성 에너지선 경화형 올리고머의 가교 또는 중합이 적절히 이루어질 수 있는 범위에서 선택될 수 있다.That is, an exemplary cured product can be prepared by curing the curable composition, and the curing method is not particularly limited. The curing method is not particularly limited, and a method of maintaining the composition at an appropriate temperature such that the crosslinking reaction of the acrylate oligomer proceeds, The curing can be performed through a process of irradiating an appropriate active energy ray to be used. When the maintenance at an appropriate temperature and the irradiation of the active energy ray are simultaneously required, the above process can be carried out sequentially or simultaneously. The irradiation of the active energy ray may be performed using, for example, a high-pressure mercury lamp, a non-electrode lamp or a metal halide lamp, and the conditions such as the wavelength of the active energy ray to be irradiated, The crosslinking or polymerization of the active energy ray-curable oligomer can be appropriately selected.
본 출원은, 또한, 경화성 조성물 또는 경화체의 용도에 관한 것이다. 본 출원에 따른 경화성 조성물 또는 경화체는, 예를 들면, 디스플레이 장치의 다양한 광학 부재의 접합을 위한 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 예를 들면, 경화성 조성물 또는 경화체는 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위한 것일 수 있다. 이러한 표시체는, 예를 들면, 유리에 대한 편광판이 부착되어 있는 LCD(Liquid Crystal Display), EL(Electroluminescence) 디스플레이 장치, EL 조명, 전자 페이퍼나 플라즈마 디스플레이 등의 표시 소자일 수 있다. 광학 기능 재료로는, 시인성 향상이나 외부 충격으로부터 표시 소자의 깨짐 방지를 목적으로 하는 아크릴판 (예를 들면, 일측면 또는 양면에 하드 코팅 처리나 반사 방지 코팅을 처리할 수 도 있음), PC(Polycarbonate) 판, PET(Polyethylene terephthalate) 판, PEN(Polyethylene naphthalate) 판 등의 투명 플라스틱 판, 강화 유리(예를 들면, 비산 방지 필름이 부착되어 있을 수도 있음) 또는 터치 패널 입력 센서 등을 예로 들 수 있다. The present application also relates to the use of a curable composition or a cured product. The curable composition or the cured product according to the present application can be usefully used, for example, for the purpose of bonding various optical members of a display device. For example, the curable composition or cured product may be one for bonding an optical functional material to a display body. Such a display body can be, for example, a display element such as a liquid crystal display (LCD), an EL (electroluminescence) display device to which a polarizing plate for glass is attached, an EL light, an electronic paper or a plasma display. Examples of the optically functional material include an acrylic plate (for example, a hard coating process or an antireflection coating may be processed on one side or both sides), a PC (for example, A transparent plastic plate such as a polyethylene terephthalate (PET) plate, a polyethylene naphthalate (PEN) plate, a tempered glass (for example, a scattering prevention film may be attached), or a touch panel input sensor have.
본 출원에 따른 경화성 조성물 또는 경화체는, 또한, 예를 들면, 정전 용량식 터치 패널에서, 투명 전극이 형성되어 있는 투명 기판과 투명판을 접합하기 위한 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 이러한 투명 기판의 재질은, 예를 들면, PC, PMMA(Polymethyl methacrylate), PC와 PMMA의 복합체, COC(Cyclo-Olefin Copolymer), COP(Cyclo-Olefin Polymer) 일 수 있다. 투명판의 재질은, 예를 들면, 유리, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체 COC 또는 COP 등일 수 있다.The curable composition or the cured product according to the present application can also be usefully used, for example, for bonding a transparent substrate on which a transparent electrode is formed to a transparent plate in a capacitive touch panel. The material of the transparent substrate may be, for example, PC, polymethyl methacrylate (PMMA), a complex of PC and PMMA, a cyclo-olefin copolymer (COC), and a cyclo-olefin polymer (COP). The material of the transparent plate may be, for example, glass, PC, PMMA, composite COC of PC and PMMA, COP or the like.
본 출원에 따른 경화성 조성물 또는 경화체는, 예를 들면, 터치 패널과 상기 터치 패널 상의 시트 또는 판을 접합하기 위한 용도로 유용하게 사용할 수 있다. 이러한 시트로는, 예를 들면, 아이콘 시트, 보호 시트, 화장 시트 등일 수 있고, 시트의 재질은, 예를 들면, PET, PC, COC 또는 COP 등일 수 있다. 판으로는, 화장판 또는 보호판 등을 예로 들 수 있고, 판의 재질은, 예를 들면, PET 유리, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC 또는 COP 등일 수 있다. 이러한 시트 또는 판과 접합하는 터치 패널의 재질은, 예를 들면, 유리, PET, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC 또는 COP 등일 수 있다. The curable composition or the cured product according to the present application can be usefully used, for example, for bonding a touch panel to a sheet or a plate on the touch panel. Such a sheet may be, for example, an icon sheet, a protective sheet, a decorative sheet, and the like. The material of the sheet may be, for example, PET, PC, COC or COP. The plate may be a PET plate, a PC, a PMMA, a complex of PC and PMMA, a COC or a COP, and the like. The material of the touch panel to be bonded to such a sheet or plate may be glass, PET, PC, PMMA, a complex of PC and PMMA, COC or COP, and the like.
본 출원에 따른 경화성 조성물 또는 경화체는, 또한, 예를 들면, 디스플레이 장치의 터치 패널과 표시 패널의 접합(Direct Bonding)을 위한 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 도 1 은 표시 패널(101) 및 터치 패널(101)을 포함하고 상기 표시 패널과 터치 패널이 경화성 조성물 또는 경화체(103)에 의하여 접합되어 있는 디스플레이 장치를 예시적으로 나타낸다. The curable composition or cured product according to the present application can also be usefully used for, for example, direct bonding of a touch panel and a display panel of a display device. Fig. 1 exemplarily shows a display device including a
본 출원에 따른 경화성 조성물 또는 경화체는, 또한, 예를 들면, 디스플레이 장치에 있어서 스페이서에 의해 이격되어 있는 광학 기능 재료와 표시 패널 사이의 이격된 공간을 충진하는 용도로도 유용하게 사용될 수 있다. 도 2는 상기 광학 기능 재료가 터치 패널인 디스플레이 장치를 예시적으로 나타낸다. 도 2를 참고하면, 디스플레이 장치는 표시 패널(201), 터치 패널(202) 및 상기 표시 패널과 터치 패널을 이격시키고 있는 스페이서(203)를 포함할 수 있고, 이 경우에 상기 표시 패널과 터치 패널이 이격된 공간, 소위 에어갭의 공간을 상기 경화성 조성물 또는 경화체(204)가 충진하고 있는 구조를 가질 수 있다. The curable composition or the cured product according to the present application can also be usefully used for filling a spaced space between an optical functional material spaced by a spacer in a display device and a display panel, for example. Fig. 2 exemplarily shows a display device in which the optical functional material is a touch panel. 2, the display device may include a
예시적인 경화성 조성물 또는 경화체는 저 유전율을 나타내면서도 투명성이 우수하므로 디스플레이 장치의 다양한 광학 기능 부재의 접합, 예를 들면, 터치 패널과 표시 패널의 접합에 이용될 경우 광학 성능이 우수한 디스플레이 장치를 구현할 수 있다. 디스플레이 장치에 경화성 조성물 또는 경화체가 적용될 경우에, 상기 장치를 구성하는 다른 부품이나 그 장치의 구성 방법은 특별히 제한되지 않고, 상기 경화성 조성물 또는 경화체가 사용되는 한, 해당 분야에서 공지되어 있는 임의의 재료나 방식이 모두 채용될 수 있다.
Exemplary curable compositions or cured products exhibit a low dielectric constant and are excellent in transparency, so that when used for joining various optical functional members of a display device, for example, for joining a touch panel and a display panel, have. When a curable composition or a cured product is applied to a display device, the other components constituting the device and the constitution method of the device are not particularly limited. As long as the curable composition or the cured product is used, any material known in the art Both methods can be employed.
본 출원의 예시적인 경화성 조성물은 계면과의 기포 발생을 억제하는 특성을 가지는 경화체를 제조할 수 있으므로, 디스플레이 장치의 다양한 광학 기능 부재의 접합, 예를 들면, 터치 패널과 표시 패널의 접합(Directing Bonding)에 유용하게 사용될 수 있다.
Since the exemplary curable composition of the present application can produce a cured product having the property of suppressing bubble formation with the interface, it is possible to provide a curable composition for a liquid crystal display device which is excellent in adhesion of various optical functional members of a display device, ). ≪ / RTI >
도 1 및 2는 본 출원의 예시적인 디스플레이장치의 모식도이다.
도 3은 배경기술과 관련된 디스플레이장치의 모식도이다.
도 4 및 도 5는 푸쉬-토크 측정을 위한 샘플의 사시도이다.
도 6은 푸쉬-토크 샘플을 제작하는 과정을 나타낸 것이다.
도 7 및 도 8은 내구성 평가에 사용되는 샘플 및 이의 제작과정을 나타낸 것이다.Figures 1 and 2 are schematic diagrams of an exemplary display device of the present application.
3 is a schematic diagram of a display device related to the background art.
Figures 4 and 5 are perspective views of samples for push-torque measurements.
6 shows a process of manufacturing a push-torque sample.
Figs. 7 and 8 show a sample used for durability evaluation and a manufacturing process thereof.
이하, 본 출원에 따른 실시예를 통하여 상기 경화성 조성물을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the curable composition will be described in more detail through the examples according to the present application, but the scope of the present application is not limited by the following examples.
실시예 및 비교예의 탄성률, 푸쉬-토크 및 박리력은 하기 방법에 의하여 측정하였다. The elastic modulus, push-torque and peel force of the examples and comparative examples were measured by the following methods.
1. 탄성률(G’) 측정1. Measurement of elastic modulus (G ')
실시예 및 비교예에서 제조된 경화체를 직경 8 mm 및 두께 1 mm의 크기로 절단하여 원형 샘플을 제조한 후, ARES(Advanced Rheometrics Expansion System) 장치를 사용하여 Frequency Sweep mode로 25 ℃, 및 1 Hz 주파수에서 탄성률을 측정하였다.
Circular samples were prepared by cutting the cured products prepared in Examples and Comparative Examples to a size of 8 mm in diameter and 1 mm in thickness. The circular samples were prepared by using an Advanced Rheology Expansion System (ARES) The elastic modulus was measured at frequency.
2. 2. 푸쉬Push -토크 측정- Torque measurement
실시예 및 비교예에서 제조된 경화체를 이용하여, 폭 25 mm 하부 유리판; 상기 하부 유리판에 교차 방향으로 위치하는 상부 유리판; 및 상기 하부 유리판 및 상부 유리판 사이에 위치하는 폭 25 mm 2개의 측판에 의해 형성되는 폭 25 mm, 길이 15 mm, 두께 200㎛의 공간에 형성된 조성물의 경화체로 구성된 시편[1.5 cm x 2.5 cm x 200㎛ (길이 x 폭 x 두께)의 크기를 가지는 OCR 시편]을 포함하는 샘플[도 4]을 제작하고 샘플을 뒤집은 상태[도 5와 같이 상기 상부 유리판이 바닥에 깔린 상태]에서, TA-XT2plus[Tension]을 사용하여 상부 유리판의 길이 방향에서 1 cm 이격된 위치에 힘을 가하여 상온(25℃)에서 6 mm/min의 속도에서의 최대하중[일반식 2]을 측정함으로써 계산하였다. Using the cured products prepared in Examples and Comparative Examples, a 25 mm-wide lower glass plate; An upper glass plate positioned on the lower glass plate in an intersecting direction; And a specimen (1.5 cm x 2.5 cm x 200 mm) formed of a cured product of a composition formed in a space of 25 mm in width, 15 mm in length and 200 m in thickness formed by two side plates of 25 mm in width positioned between the lower glass plate and the upper glass plate (OCR sample having a size of 탆 (length x width x thickness)] was fabricated and the sample was inverted (with the upper glass plate laid on the floor as shown in Fig. 5), TA-XT2plus [ Tension] was calculated by measuring the maximum load [Formula 2] at a rate of 6 mm / min at room temperature (25 ° C) by applying a force at a
[일반식 2][Formula 2]
최대하중(kgfㆍcm)=최대강도(kgf) x 1 cm(시료와 측정 포인트 사이의 거리)Maximum load (kgf · cm) = Maximum strength (kgf) x 1 cm (Distance between sample and measurement point)
[푸쉬-토크 샘플 제작방법][Push-torque sample production method]
① 3 mm 두께의 유리(25 mm x 100 mm)를 세척한 후, 가운데 15 mm 폭으로 OCR 도포할 공간을 남겨두기 위하여 두께 200 ㎛, 폭 25 mm의 편광판을 첨부도면 도 6의 (1)과 같이 부착하였다.(1) and (6) of FIG. 6 with a thickness of 200 μm and a width of 25 mm in order to leave a space for OCR coating at a width of 15 mm after cleaning the glass (25 mm × 100 mm) Respectively.
② 가운데 파인 부분에 OCR을 도포한 후, 그 위에 3 mm 두께의 유리(25 mm x100mm)을 십자가 형태로 덮었다[도 6의 (2) 및 (3) 참조].(2) The OCR was applied to the center portion, and then a glass (25 mm x 100 mm) having a thickness of 3 mm was covered with a cross (see (2) and (3) in FIG.
③ 첨부도면 도 6의 (2)와 같이 OCR 샘플로부터 1 cm 이격된 부분을 표시하였다[도 4].(3) As shown in Fig. 6 (2), a portion separated from the OCR sample by 1 cm was shown (Fig. 4).
④ 샘플을 뒤집은 다음, TA-XT2plus[Tension]에 고정 후, 1 cm되는 지점을 누르며, 그 힘을 측정하였다[도 5 및 도 6의 (4) 참조].
④ The sample was turned upside down and fixed to the TA-XT2plus [Tension], and the force was measured by pressing a point of 1 cm [see FIGS. 5 and 6 (4)].
3. 3. 박리력Peel force 측정 Measure
실시예 및 비교예에서 제조된 경화체를 폭 25 mm, 길이 100 mm 및 두께 250 ㎛의 크기로 절단하여 시편을 제조한 후, 이를 25 ℃에서 180°의 박리각도 및 300 mm/min의 박리속도로 TA-XT2plus[Tension]를 이용하여 박리력을 측정하였다.The cured products prepared in Examples and Comparative Examples were cut into pieces each having a width of 25 mm, a length of 100 mm and a thickness of 250 쨉 m to prepare specimens. The specimens were cut at a peel angle of 180 ° at 25 ° C and a peel rate of 300 mm / The peel force was measured using TA-XT2plus [Tension].
(15 cm x 15 cm 유리에 OCR을 도포하고 bar coater를 이용하여 OCR 두께를 250 ㎛로 제작하였다. 미리 준비된 폭 25 mm x 길이 100 mm 이상의 PET 필름(두께 100 ㎛)을 OCR 위에 기포가 차지 않도록 덮은 후 UV 경화하였다. 그런 다음, PET을 박리시키면 유리에 대한 OCR(두께 250 ㎛)의 박리력을 측정하였다.)
(OCR is applied on a 15 cm x 15 cm glass and the OCR thickness is set to 250 μm using a bar coater. Pre-prepared PET film (thickness 100 μm) Then, after the PET was peeled off, the peeling force of OCR (thickness 250 탆) against the glass was measured.)
실시예Example 1. One.
경화성 조성물의 제조Preparation of Curable Composition
올리고머로서, 수산기를 가지는 폴리 부타디엔 러버로부터 유도되고 1 분자당 이중결합 작용기를 1개 이상 가지고 중량 평균 분자량이 15,000인 폴리 우레탄 아크릴레이트(이하, 올리고머 A) 10 중량부, 수산기를 가지는 폴리 부타디엔 러버로부터 유도되고 중량 평균 분자량이 12,000인 폴리 우레탄 아크릴레이트(이하, 올리고머 B) 5 중량부, 및 수산기를 가지는 폴리 부타디엔 러버로부터 유도되고 중량 평균 분자량이 10,000인 폴리 우레탄 아크릴레이트(이하, 올리고머 C) 2 중량부, 러버 성분으로서, 수산기를 가지고 중량 평균 분자량이 2,000인 폴리 부타디엔 러버(이하, 러버 A) 55 중량부, 모노머로서, 이소보닐 아크릴레이트 27 중량부, 광중합 개시제로서, Darocure 1173을 0.9 중량부 및 Irgacure 819 0.1 중량부를 균일하게 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다.
10 parts by weight of a polyurethane acrylate (hereinafter referred to as oligomer A) derived from a polybutadiene rubber having a hydroxyl group and having at least one double bond functional group per molecule and a weight average molecular weight of 15,000 as an oligomer, 10 parts by weight of a polybutadiene rubber having a hydroxyl group , 5 parts by weight of a polyurethane acrylate (hereinafter, referred to as oligomer B) having a weight average molecular weight of 12,000, and 2 parts by weight of a polyurethane acrylate (hereinafter referred to as oligomer C) derived from a polybutadiene rubber having a hydroxyl group and having a weight average molecular weight of 10,000 55 parts by weight of a polybutadiene rubber (hereinafter referred to as " rubber A ") having a hydroxyl group and a weight average molecular weight of 2,000 as a rubber component, 27 parts by weight of isobornyl acrylate as a monomer, 0.9 parts by weight of Darocure 1173 as a photopolymerization initiator, Irgacure 819 0.1 part by weight were uniformly mixed to prepare a curable composition.
경화체의Hardened 제조 Produce
상기 제조된 경화성 조성물을 유리 기재 상에 약 0.2 mm로 도포한 후 약 365 nm 내지 400 nm의 장파장대의 UV를 LED 및 metal-halide lamp를 이용하여 조사함으로써 측정 샘플에 따라 소정의 크기를 가지는 경화체를 제조하였다. 제조된 경화체의 탄성률은 14,035 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 5.82 kgfㆍcm이며, 박리력은 0.86 N/mm이다.
The prepared curable composition was applied on a glass substrate to a thickness of about 0.2 mm and irradiated with UV light having a long wavelength of about 365 nm to 400 nm using a LED and a metal halide lamp to obtain a cured product having a predetermined size . The elastic modulus of the cured product was 14,035 Pa, the push-torque value was 5.82 kgf · cm, and the peel force was 0.86 N / mm.
실시예Example 2. 2.
광중합 개시제로서, Darocure 1173을 0.45 중량부 및 Irgacure 819 0.05 중량부, 모노머로서, 이소보닐 아크릴레이트 27.5 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 경화체를 제조하였다. 제조된 경화체의 탄성률은 13,637 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 6.4 kgfㆍcm이며, 박리력은 0.86 N/mm이다.
As the photopolymerization initiator, 0.45 part by weight of Darocure 1173, 0.05 part by weight of Irgacure 819 and 27.5 parts by weight of isobornyl acrylate as a monomer were used to prepare a cured product. The elastic modulus of the cured product was 13,637 Pa, the push-torque value was 6.4 kgf · cm, and the peel force was 0.86 N / mm.
실시예Example 3. 3.
광중합 개시제로서, Darocure 1173을 1.8 중량부 및 Irgacure 819 0.2 중량부, 모노머로서, 이소보닐 아크릴레이트 26 중량부를 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 경화체를 제조하였다. 제조된 경화체의 탄성률은 10,100 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 7.44 kgfㆍcm이며, 박리력은 0.61 N/mm이다.
As a photopolymerization initiator, 1.8 parts by weight of Darocure 1173 and 0.2 parts by weight of Irgacure 819, and 26 parts by weight of isobornyl acrylate as a monomer were used to prepare a cured product. The elastic modulus of the cured product was 10,100 Pa, the push-torque value was 7.44 kgf · cm, and the peel force was 0.61 N / mm.
실시예Example 4. 4.
올리고머로서, 올리고머 A 10 중량부, 올리고머 B 4 중량부, 올리고머 C 2 중량부와 폴리부타디엔 러버로부터 유도되고 중량 평균 분자량이 13,000이며, 분자 말단의 이중결합 작용기를 2개 이상 가지는 폴리우레탄 아크릴레이트(이하, 올리고머 D) 1 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 경화체를 제조하였다. 제조된 경화체의 탄성률은 16,135 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 8.86 kgfㆍcm이며, 박리력은 0.84 N/mm이다.
10 parts by weight of oligomer A, 4 parts by weight of oligomer B, 2 parts by weight of oligomer C and polyurethane acrylate having a weight average molecular weight of 13,000 and two or more double bond functional groups derived from polybutadiene rubber , 1 part by weight of the oligomer D) was used instead of the oligomer (D). The elastic modulus of the cured product was 16,135 Pa, the push-torque value was 8.86 kgf · cm, and the peel force was 0.84 N / mm.
실시예Example 5. 5.
러버를 사용하지 않고, 올리고머로서, 올리고머 A 14 중량부, 올리고머 C 2 중량부, 올리고머 D 1 중량부, 및 폴리 부타디엔 러버로부터 유도되고 분자 말단에 작용기가 없으며 중량 평균 분자량이 8,000인 폴리우레탄 아크릴레이트(이하, 올리고머 E) 50 중량부를 사용하고, 모노머로서, 이소보닐 아크릴레이트 25 중량부, 도데실 아크릴레이트 7 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 경화체를 제조하였다. 제조된 경화체의 탄성률은 19.230 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 9.44 kgfㆍcm이며, 박리력은 0.90 N/mm이다.
14 parts by weight of oligomer A, 2 parts by weight of oligomer C, 1 part by weight of oligomer D, and polyurethane acrylate derived from polybutadiene rubber and having no functional group at the molecular end and having a weight average molecular weight of 8,000 (Hereinafter, referred to as oligomer E) was used as a polymerization initiator, and 25 parts by weight of isobornyl acrylate and 7 parts by weight of dodecyl acrylate were used as monomers. The elastic modulus of the cured product was 19.230 Pa, the push-torque value was 9.44 kgf · cm, and the peel force was 0.90 N / mm.
비교예Comparative Example 1 One
러버를 사용하지 않고, 올리고머로서, 올리고머 A 10 중량부, 올리고머 C 2 중량부, 올리고머 D 5 중량부와 올리고머 E 55 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 경화체를 제조하였다. 비교예 1의 샘플은 탄성률이 65,800 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 13.6 kgfㆍcm이며, 박리력은 1.21 N/mm이다.
Except that rubber was not used and 10 parts by weight of oligomer A, 2 parts by weight of oligomer C, 5 parts by weight of oligomer D and 55 parts by weight of oligomer E were used as oligomers, respectively, to obtain a cured product . The sample of Comparative Example 1 has a modulus of elasticity of 65,800 Pa, a push-torque value of 13.6 kgf · cm, and a peel force of 1.21 N / mm.
비교예Comparative Example 2 2
올리고머로서, 올리고머 A 20 중량부를 사용하고, 러버 성분은 사용하지 않으며, 모노머로서, 도데실 아크릴레이트 29 중량부 사용하고, 가소제 성분인 DINCH 50 중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 경화체를 제조하였다. 비교예 2의 샘플은 탄성률이 9,061 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 7.9 kgfㆍcm이며, 박리력은 0.17 N/mm이다.
As the oligomer, 20 parts by weight of oligomer A was used, no rubber component was used, 29 parts by weight of dodecyl acrylate was used as a monomer, and 50 parts by weight of DINCH as a plasticizer component was additionally used To prepare a cured product. The sample of Comparative Example 2 has a modulus of elasticity of 9,061 Pa, a push-torque value of 7.9 kgf · cm, and a peel force of 0.17 N / mm.
비교예Comparative Example 3 3
올리고머로서, 올리고머 A 8 중량부와 올리고머 C 2 중량부를 사용하고, 러버 성분으로서, 수산기를 가지고 중량 평균 분자량이 3,000인 폴리 부타디엔 러버(이하, 러버 B) 60 중량부, 모노머로서, 이소보닐 아크릴레이트 29 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 경화체를 제조하였다. 비교예 3의 샘플은 탄성률이 36,345 Pa이고, 푸쉬-토크 값은 9.88 kgfㆍcm이며, 박리력은 0.59 N/mm이다.
As the oligomer, 8 parts by weight of oligomer A and 2 parts by weight of oligomer C were used. As the rubber component, 60 parts by weight of a polybutadiene rubber (hereinafter referred to as "rubber B") having a hydroxyl group and a weight average molecular weight of 3,000 and 60 parts by weight of isobornyl acrylate And 29 parts by weight were used as a curing accelerator. The sample of Comparative Example 3 had a modulus of elasticity of 36,345 Pa, a push-torque value of 9.88 kgf · cm, and a peel force of 0.59 N / mm.
(중량부)division
(Parts by weight)
Oligomer
Monomer
Rubber
개시제Light curing
Initiator
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3의 탄성률, 푸쉬-토크 및 박리력을 하기 표 2에 정리하였고, 하기 일반식 1에 따라 계산된 값 및 내구성 평가 시 계면 기포 발생 여부를 평가하여 하기 표 2에 나타내었다. The elastic modulus, the push-torque and the peel force of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 are summarized in Table 2 below, and the values calculated according to the following
[일반식 1][Formula 1]
- 기포 발생 여부 평가 - Evaluation of bubble generation
내구성 평가 시 계면 기포 발생 여부는 Dam & Fill 방식으로 하기와 같이 샘플을 제작한 다음[도 7, 8 참조], 85℃/85% 고온다습 조건에 240시간 방치 후 육안으로 기포 발생 여부를 관찰하였으며, 하기 평가기준으로 평가하였다.In the durability evaluation, the occurrence of interfacial bubbles was observed by observing the presence of bubbles in the naked eye after dipping the sample in a Dam & Fill system as follows (refer to FIGS. 7 and 8) and then leaving it at 85 ° C / 85% , And evaluated by the following evaluation criteria.
[내구성 평가용 샘플 제작 방법][Sample preparation method for durability evaluation]
① 1.1t Soda-lime glass(98.8 mm X 156.2 mm)에 편광판을 부착하여 panel을 대체한 다음 가장자리에 레진으로 Dam을 그린 후 가경화하였다.① A polarizer was attached to a 1.1-t Soda-lime glass (98.8 mm X 156.2 mm) to replace the panel.
② 중간 부분을 동일 레진으로 채운 후 검정 잉크로 BM(black matrix)이 인쇄된 7인치 커버 글라스를 합착하였다.② The middle part was filled with the same resin, and then a 7-inch cover glass printed with a black matrix (BM) was stuck with black ink.
③ LED 사이드 경화 및 metal-halide 본 경화를 진행하여 완성하였다.③ LED side curing and metal-halide curing were completed.
[기포 발생 여부 평가기준][Evaluation Criteria for Bubble Formation]
○: 육안 관찰 시 가장자리 들뜸 & 미세 기포 관찰○: Edge lifting and micro-bubble observation in visual observation
X: 육안 관찰 시 기포 없음X: No air bubbles during visual observation
(Pa)Elastic modulus
(Pa)
(kgf·cm)Push-Talk
(kgf · cm)
(N/mm)Peel force
(N / mm)
상기 표 1을 참고하면, 일반식 1의 값이 30 이하인 실시예 1 내지 5의 경우가 계면과의 기포 발생이 억제되었으며, 일반식 1의 값이 30을 초과한 비교예 1 내지 3의 경우는 가장자리 들뜸과 미세 기포 발생이 일어났음을 확인할 수 있다. In the case of Comparative Examples 1 to 3 in which the values of the
본 발명에 비해 올리고머 함량이 과도하게 많고 작용기가 2개 이상의 올리고머 함량이 많은 비교예 1의 경우에는 탄성율이 너무 높아 고온 고습 내구성 평가 시 가장자리 기포 및 황변 현상이 나타나는 문제가 있으며, 본 발명의 필수 구성 성분인 사이클로 알킬 아크릴레이트를 사용하지 않은 비교예 2의 경우에는 박리력이 저조하여 고온 고습 내구성 평가 시 전반적으로 기포가 발생하는 문제가 있다. 또한, 본 발명에 비해 올리고머 함량이 적은 비교예 3의 경우 역시 탄성율이 너무 높아 고온 고습 내구성 평가 시 가장자리 기포 및 황변 현상이 나타나는 문제가 있다.
In the case of Comparative Example 1 in which the oligomer content is excessively high and the functional group contains two or more oligomers in comparison with the present invention, the elastic modulus is too high to cause edge bubbles and yellowing in the evaluation of high temperature and high humidity durability. In the case of Comparative Example 2 in which cycloalkyl acrylate is not used as the component, the peeling force is low and bubbles are generally generated at the time of high temperature and high humidity durability evaluation. Also, in the case of Comparative Example 3 in which the oligomer content is smaller than that of the present invention, too, the elastic modulus is too high, which causes edge bubbles and yellowing in evaluation of high temperature and high humidity durability.
101, 201, 301: 표시패널
102, 202, 302: 터치패널
103, 204: 경화성 조성물 또는 경화체
203, 303: 스페이서
304: 에어갭101, 201, and 301: display panel
102, 202, 302: Touch panel
103, 204: Curable composition or cured product
203, 303: Spacer
304: air gap
Claims (18)
[일반식 1]
일반식 1에서 G'는 상기 조성물의 경화 후 탄성률(Pa)이고, T는 상기 조성물의 경화 후 푸쉬-토크(push-torque)(kgfㆍcm)이며, S는 상기 조성물의 경화 후 180°의 박리각도 및 300 mm/min의 박리속도로 측정된 유리에 대한 박리력(N/mm)이다. A curable composition which satisfies the relationship of the following general formula
[Formula 1]
In the general formula (1), G 'is the elastic modulus (Pa) after curing of the composition, T is the push-torque (kgf · cm) after curing of the composition, (N / mm) to the glass measured at the peeling angle and the peeling speed of 300 mm / min.
[일반식 1]
일반식 1에서 G'는 경화체의 탄성률(Pa)이고, T는 경화체의 푸쉬-토크(push torque)(kgfㆍcm)이며, S는 경화체의 180°의 박리각도 및 300 mm/min의 박리속도로 측정된 유리에 대한 박리력(N/mm)이다. A cured product satisfying the relationship of the following general formula 1:
[Formula 1]
In the general formula 1, G 'is the elastic modulus (Pa) of the cured product, T is the push torque (kgf · cm) of the cured product, S is the 180 ° peeling angle of the cured product, (N / mm) to the glass measured by the following formula.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150009215A KR101891729B1 (en) | 2015-01-20 | 2015-01-20 | Curable Composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020150009215A KR101891729B1 (en) | 2015-01-20 | 2015-01-20 | Curable Composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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