KR101884624B1 - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and a electronic device thereof - Google Patents
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Abstract
본 발명은 아민 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것으로, 아민 유도체에 직접적으로 이중결합을 도입함으로써 구동특성이 우수한 재료 및 수명이 우수한 재료를 합성하여 유기 전기소자의 저전압 구동, 높은 발광효율 및 소자수명을 향상시키는 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a compound for an organic electroluminescent device including an amine derivative, an organic electric device including the same, and an electronic device thereof, and more particularly, Thereby improving the low-voltage driving of the organic electroluminescent device, the high luminescent efficiency and the device lifetime.
Description
본 발명은 아민 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a compound for an organic electronic device comprising an amine derivative, an organic electric device including the same, and an electronic device therefor.
1980년대 이스트만 코닥사의 씨. 더블유. 탕(C. W. Tang) 등은 각종 역할을 각 재료에 분담시킨 적층 구조 소자를 개발함으로써, 유기 재료를 이용한 유기전기발광 소자를 실용적인 것으로 만들었다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양쪽의 전하를 형광체의 층 중에 주입하여 발광시킴으로써, 10 V 이하의 전압으로 1000 cd/m2 이상의 고휘도를 얻을 수 있도록 하였다.Mr. Eastman Kodak of the 1980s. W. C. W. Tang et al. Have made organic electroluminescent devices using organic materials practical by developing laminated structure devices in which various roles are shared among various materials. They emit phosphors capable of transporting electrons and organic materials capable of transporting holes, and both charges are injected into the phosphor layer to emit light, so that a luminance of 1000 cd / m 2 or more can be obtained at a voltage of 10 V or less .
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, the organic material layer is often formed of a multilayer structure composed of different materials, and may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.A material used as an organic material layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type depending on the molecular weight, and may be classified into a phosphorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of electrons . Further, the light emitting material can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural color depending on the luminescent color.
특히, 유기전기소자의 우수한 수명 특성을 위해 정공 수송층 또는 완충층(buffer layer)으로 삽입되는 유기물질에 관해 여러 연구가 진행되고 있으며, 이를 위해 양극으로부터 유기층으로의 높은 정공 이동 특성을 부여하면서 증착 후 박막 형성시 균일도가 높고 결정화도가 낮은 정공 주입층 재료가 요구되고 있다.Particularly, various studies have been conducted on organic materials inserted into a hole transporting layer or a buffer layer for an excellent lifetime characteristic of an organic electric device. To this end, a high hole transporting property from an anode to an organic layer is given, A hole injection layer material having high uniformity and low crystallinity is required.
유기전기소자의 수명단축의 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투 확산되는 것을 지연시키며, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이 온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 또한 정공 수송층 재료의 낮은 유리 전이 온도는 소자 구동시에 박막 표면의 균일도가 무너지는 특성에 따라 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자의 형성에 있어서 증착방법이 주류를 이루고 있으며, 이러한 증착방법에 오랫동안 견딜 수 있는 재료 즉 내열성 특성이 강한 재료가 필요한 실정이다. It is possible to delay penetration and diffusion of the metal oxide from the anode electrode (ITO), which is one of the causes of shortening the lifetime of the organic electronic device, and to stabilize the joule heating caused by driving the device, Lt; RTI ID = 0.0 > layer < / RTI > It is also reported that the low glass transition temperature of the hole transporting layer material significantly affects the lifetime of the device depending on the characteristics of the uniformity of the thin film surface collapsing during device operation. In addition, the deposition method is the mainstream in the formation of OLED devices, and a material that can withstand such a long time, that is, a material having high heat resistance characteristics, is required.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host / dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the light emitting efficiency through the light emitting layer. When the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with a small amount of the light emitting layer, the excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength band of the dopant, the desired wavelength light can be obtained depending on the type of the dopant used.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic electroluminescent device described above, a material constituting the organic material layer in the device, such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material is supported by a stable and efficient material However, stable and efficient development of an organic material layer for an organic electric device has not yet been sufficiently developed, and therefore development of a new material is continuously required.
본 발명은 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 색순도, 및 수명을 향상시킬 수 있는 아민 유도체를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Disclosure of the Invention An object of the present invention is to provide a compound containing an amine derivative capable of improving the light emitting efficiency, the low driving voltage, the color purity, and the lifetime of the device, and an organic electronic device using the compound.
구체적으로, 본 발명은 전술한 종래 기술의 문제점을 해결하고, 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 색순도, 안정성 및 수명의 향상이라는 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 제공한다.More specifically, the present invention relates to a method for manufacturing a light-emitting device, which solves the above-described problems of the prior art and which achieves the object of the present invention of improving the luminous efficiency, low driving voltage, color purity, stability, ≪ / RTI >
상기 화학식 (1)에서,In the above formula (1)
(1) Ar 1 내지 Ar 3 은 서로 독립적으로,(1) Ar 1 to Ar 3 are, independently of each other,
수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C1~C60의 알킬티오펜기, C6~C60의 아릴티오펜기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기 및 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 ; Hydrogen, deuterium, halogen group, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 60 alkyl group, C 1 ~ C 60 alkoxy group, C 1 ~ C 60 alkyl amine group, C 1 ~ C 60 alkyl group thiophene group, a C 6 ~ aryl T of C 60 thiophene group, a C 2 ~ C 60 alkenyl group, C 2 ~ C 60 alkynyl group, C 3 ~ C 60 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 of the aryl group, of a C 6 ~ C 60 substituted with a heavy hydrogen aryl, C 8 ~ C 60 aryl alkenyl group, a substituted or unsubstituted silane group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted germanium group, and a substituted or unsubstituted A C 6 to C 60 aryl group which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a substituted C 2 to C 20 heterocyclic group ;
수소, 중수소, 할로겐기, C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C1~C60의 알콕시기, C6~C60의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N, S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; A halogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 60 alkyl group, a C 2 to C 60 alkenyl group, a C 1 to C 60 alkoxy group, a C 6 to C 60 arylamine group, a C 6 to C 60 aryl group, of a C 6 ~ C 60 substituted by deuterium aryl group, C 7 ~ C 20 aryl group, C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, a substituted or unsubstituted group, a nitrile heterocycle of the C 2 ~ C 20 rings of A C 2 to C 60 heterocyclic group which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of an oxygen atom and an acetylene group and contains at least one hetero atom selected from the group consisting of O, N and S ;
수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알콕시기; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenyl group, a C 1 to C 20 alkoxy group, a C 3 to C 30 cycloalkyl group, C 1 to C 30 substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a C 6 to C 60 aryl group, a C 6 to C 20 aryl group substituted with deuterium, and a C 2 to C 60 heterocyclic group, An alkoxy group;
수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이뤄진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴옥시기 ; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 2 to C 20 alkenyl group, a C 1 to C 20 alkoxy group, a C 3 to C 30 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group and C 2 ~ C or more selected from the 60 group yirwojin group heterocyclic of one substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 of the substituents An aryloxy group ;
할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C30의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기 및 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기 ; 및A cycloalkyl group of a halogen group, an amino group, a nitrile group, a nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 3 ~ C 30 of, C 6 ~ C 60 aryl group and C 2 ~ C of the arylamine group with one or more substituents selected from the 60 group consisting of heterocyclic substituted or unsubstituted C 6 ~ C 60; And
C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, C2~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기; 로 이루어진 군에서 선택되며,C 1 ~ alkenyl group of the C 20 alkyl group, C 2 ~ C 20 of, C 1 ~ C 20 alkoxy group, C 6 ~ aryl group of C 20 aryl group, a C 6 ~ C 20 substituted with deuterium, C 7 ~ C 20 aryl group, C 8 ~ C 20 aryl alkenyl group, C 2 ~ C 20 of the heterocyclic group, substituted by a nitrile group, and one or more substituents selected from the group consisting of an acetylene or unsubstituted C 1 ~ C An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; , ≪ / RTI >
(2) L은 니트로기, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기 ; 또는 니트로기, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C3~C60의 헤테로아릴렌기 ; 를 나타낸다. (2) L is a C 6 to C 60 arylene group which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a nitro group, a nitrile group, a halogen group, an alkyl group, an alkoxy group and an amino group ; or A C 3 to C 60 heteroarylene group substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a nitro group, a nitrile group, a halogen group, an alkyl group, an alkoxy group and an amino group ; .
본 명세서에서 '아릴기'는 단일환 또는 복소환의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 링을 포함한다.In the present specification, the term "aryl group" means a single ring or a heterocyclic aromatic group, and neighboring substituents include aromatic rings formed by bonding or participating in the reaction.
또한, '헤테로고리기'는 링을 형성하는 탄소 대신 이종원자(헤테로원자)를 포함하는 방향족 또는 지환족의 단일환 또는 복소환 고리를 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 헤테로 방향족 또는 지환족 고리를 포함한다.The term "heterocyclic group" refers to an aromatic or alicyclic monocyclic or heterocyclic ring containing a heteroatom in place of the ring forming carbon, and the adjacent substituent is a hetero Aromatic or alicyclic ring.
상기 화학식 (1)의 Ar1은 하기 화학식 C-1 내지 C-4 중 하나로 표시될 수 있다.Ar 1 in the formula (1) may be represented by one of the following formulas C-1 to C-4.
C-4의 화학식에서 R1, R2는 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알키닐기; C3~C20의 시클로알킬기; 및 C6~C60의 아릴기; 로 이루어진 군에서 선택되며, In the formula of C-4, R 1 and R 2 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; An amino group; A nitrile group; A nitro group; An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 3 to C 20 cycloalkyl group; And a C 6 to C 60 aryl group; , ≪ / RTI >
R1, R2는 서로 인접한 기와 결합 또는 반응하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
R 1 and R 2 may combine with or react with each other to form a saturated or unsaturated ring.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 (1)의 구조를 갖는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
More specifically, the compound having the structure of the above formula (1) may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물들은 상기에서 제시된 화합물들 중 하나일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 이때 화학식 1로 표시되는 화합물들의 각 치환기들이 광범위한 관계로 모든 화합물들을 예시하는 것은 현실적으로 어려우므로 대표적인 화합물들을 예시적으로 설명한 것이나, 이에 제시되지 않은 화학식 1로 표시되는 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.The compounds represented by Formula 1 may be one of the compounds shown above, but are not limited thereto. In this case, since it is practically difficult to exemplify all the compounds due to the wide range of substituents of the compounds represented by the formula (1), representative compounds are exemplarily described, but the compounds represented by the formula (1) can do.
또 다른 측면에서, 본 발명은 상기의 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 이 유기전기소자를 포함하는 전자 장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electronic device using the compound represented by the above formula and an electronic device including the organic electronic device.
본 발명에 따르는 아민 유도체를 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 색순도, 및 수명을 크게 향상시킬 수 있는 효과를 나타낸다.By using the amine derivative according to the present invention, it is possible to remarkably improve the luminous efficiency, the driving voltage, the color purity, and the lifetime of the device.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전기발광소자의 예를 도시한 것이다.1 to 6 show examples of organic electroluminescent devices to which the compounds of the present invention can be applied.
이하에서 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다.Hereinafter, some embodiments of the present invention will be described in detail with reference to exemplary drawings.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.It should be noted that, in adding reference numerals to the constituent elements of the drawings, the same constituent elements are denoted by the same reference symbols as possible even if they are shown in different drawings. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are intended to distinguish the constituent elements from other constituent elements, and the terms do not limit the nature, order or order of the constituent elements. When a component is described as being "connected", "coupled", or "connected" to another component, the component may be directly connected to or connected to the other component, It should be understood that an element may be "connected,""coupled," or "connected."
이하에서 상기 화학식 1에 속하는 화합물들 중 일부 화합물에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 1에 속하는 화합물들의 수가 많기 때문에 이들 중 일부를 예시적으로 설명하기로 한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 하기에서 설명한 제조예들을 통해, 예시하지 않은 본 발명에 속하는 화합물을 제조할 수 있다.
Hereinafter, preparation examples or synthesis examples of some compounds among the compounds belonging to the above formula (1) will be described. However, since the number of the compounds belonging to the formula (1) is large, some of them will be exemplarily explained. Those skilled in the art, that is, those skilled in the art, can prepare the compounds belonging to the present invention which are not illustrated through the following production examples.
일반적 합성 방법General synthesis method
전체 합성법Whole synthesis method
SubSub -1 전체 합성법 -1 whole synthesis method
Roundflask에 S-1 (1당량), S-2(1당량) 해당되는 양과 톨루엔에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가한 뒤, 60도에서 3시간 교반 환류시킨 후. MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), (T-Bu) 3 P (0.1 eq.), NaO t- (1 eq.) Were added to the corresponding amounts of S- Bu (3 eq.) Was added, and the mixture was refluxed at 60 ° C for 3 hours. After extraction with MC and water, the organic layer is dried with MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material is purified by silicagel column and recrystallization to obtain the product.
SubSub -2 전체 합성법-2 total synthesis method
Roundflask에 Sub-1 (1당량)과 S-3 (2당량)에 해당되는 양과 톨루엔에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), PPh3 (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가한 뒤, 90도에서 12시간 교반 환류시킨다. MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻었다.
Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), PPh 3 (0.1 eq.), NaO t- Bu (3 eq.) Were added to the round flask following the addition of Sub-1 (1 eq) and S- ), Respectively, and the mixture is refluxed at 90 ° C for 12 hours. After extraction with MC and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain the product.
FinalFinal productproduct 전체 합성법 Whole synthesis method
Roundflask에 Sub-2 (1당량)과 S-4 (1.1당량)에 해당되는 양과 톨루엔에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.05당량), (t-Bu)3P (0.1당량), NaOt-Bu (3당량)에 해당되는 양을 각각 첨가한 뒤, 90도에서 4시간 교반 환류 시킨 후, MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 얻는다.
Pd 2 (dba) 3 (0.05 eq.), (T-Bu) 3 P (0.1 eq.) And NaO t (0.1 eq.) Were added to the round flask following the addition of Sub-2 (1 eq.) And S- -Bu (3 eq.), Respectively. The mixture was refluxed for 4 hours at 90 ° C., extracted with MC and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallization The product is obtained.
하기 실시예들의 합성법은 상기 전체 합성법을 따라 실시했다.
The synthesis methods of the following Examples were carried out according to the entire synthesis method described above.
A-1 합성법 A-1 synthesis method
A-1-A-1- SubSub -1 합성 : N-(-1 Synthesis: N- ( biphenylbiphenyl -4--4- ylyl )-9,9-) -9,9- dimethyldimethyl -9H--9H- fluorenfluoren -2--2- amineamine
2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (20.0 g, 73.21 mmol)과 biphenyl-4-amine (12.4 g,73.21 mmol)에 해당되는 양과 톨루엔 250 mL에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (3.35 g, 3.66 mmol), (t-Bu)3P (1.48 g, 7.32 mmol), NaOt-Bu (21.24 g, 219.64mmol) 을 각각 첨가한 뒤, 60도에서 3시간 교반 환류시킨다. MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 18.5 g (70%) 얻었다.
Pd 2 (dba) ( 3 ) was added to the mixture of 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (20.0 g, 73.21 mmol) and biphenyl-4-amine (12.4 g, 73.21 mmol) (T-Bu) 3 P (1.48 g, 7.32 mmol) and NaO t- Bu (21.24 g, 219.64 mmol) were added to the mixture, and the mixture was refluxed at 60 ° C for 3 hours. After extracting with MC and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 18.5 g (70%) of the product.
상기 합성법으로 A-1 ~ A-92의 sub-1를 합성하였고, 최종적으로 합성된 화합물의 구조분석을 위해 질량분석법 HRMS를 측정하였으며, 질량분석 결과는 하기 표 1고 같았다.Sub-1 of A-1 to A-92 was synthesized by the above synthesis method, and HRMS of mass spectrometry was measured for the final synthesized compound. The results of mass spectrometry were as shown in Table 1 below.
A-1-A-1- SubSub -2 합성: N-(-2 Synthesis: N- ( biphenylbiphenyl -4--4- ylyl )-N-(4’-) -N- (4'- bromobiphenylbromobiphenyl -4--4- ylyl )-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine ) -9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine
A-1-Sub-1 (10.0 g, 27.66 mmol)과 4,4’-dibromo biphenyl (17.26 g, 55.32 mmol)에 해당되는 양과 톨루엔 100 mL에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (1.27 g, 1.38 mmol), PPh3 (0.73 g, 2.77 mmol), NaOt-Bu (8.03 g, 82.99 mmol) 을 각각 첨가한 뒤, 90도에서 12시간 교반 환류시킨다. MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 8.2 g (50%) 얻었다.
Pd 2 (dba) 3 (1.27 g, 1.38 mmol) was added to 100 mL of toluene and the corresponding amount of 4,4'-dibromo biphenyl (17.26 g, 55.32 mmol) mmol), PPh 3 (0.73 g, 2.77 mmol) and NaOt-Bu (8.03 g, 82.99 mmol) were added to the solution, and the mixture was refluxed at 90 ° C for 12 hours. After extracting with MC and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 8.2 g (50%) of the product.
상기 합성법으로 A-1 ~ A-92의 sub-2를 합성하였고, 최종적으로 합성된 화합물의 구조분석을 위해 질량분석법 HRMS를 측정하였으며, 질량분석 결과는 하기 표 2와 같았다.Sub-2 of A-1 to A-92 was synthesized by the above-mentioned synthesis method, and HRMS of mass spectrometry was measured for the final synthesized compound, and mass spectrometric results were as shown in Table 2 below.
A-1 합성 : A-1 Synthesis:
N4N4
-(- (
biphenylbiphenyl
-4--4-
ylyl
)-) -
N4N4
-(9,9-- (9,9-
dimethyldimethyl
-9H--9H-
fluorenfluoren
-2--2-
ylyl
)-) -
N4N4
’- ('- (
diphenylmethylene폴리henyl 메틸렌
))
biphenylbiphenyl
-4,4’--4,4'-
diaminediamine
A-1-Sub-2 (8.0 g, 13.50 mmol)과 diphenylmethanimine (2.69g,14.85 mmol)에 해당되는 양과 톨루엔 100 mL에 혼합 후에 Pd2(dba)3 (0.62 g, 0.68 mmol), (t-Bu)3P (0.273 g, 1.35 mmol), NaOt-Bu (3.917 g, 40.50 mmol) 을 각각 첨가한 뒤, 90도에서 4시간 교반 환류시킨다. MC와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 7.48 g (80%) 얻었다.Pd 2 (dba) 3 (0.62 g, 0.68 mmol), (t-butoxycarbonylamino) propionate was added to 100 mL of toluene and the amount of diphenylmethanimine (2.69 g, 14.85 mmol) Bu) 3 P (0.273 g, 1.35 mmol) and NaOt-Bu (3.917 g, 40.50 mmol) were added, respectively, and the mixture was refluxed at 90 ° C for 4 hours. After extracting with MC and water, the organic layer was dried with MgSO 4 and concentrated. The resulting organic material was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 7.48 g (80%) of the product.
A-2 합성법 A-2 synthesis method
A-2-Sub-1 합성 : N-(biphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amineA-2-Sub-1 Synthesis: N- (biphenyl-4-yl) -9,9-diphenyl-9H-fluoren-
상기 실시예 1)의 A-1-Sub-1 합성방법과 동일하게 실시하여 생성물 18.3g (75%)를 얻었다.18.3 g (75%) of the product was obtained in the same manner as in the synthesis of A-1-Sub-1 of Example 1).
A-2-Sub-2 합성: N-(biphenyl-4-yl)-N-(4’-bromobiphenyl-4-yl)-9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amineA-2-Sub-2 Synthesis: N- (4-bromobiphenyl-4-yl) -9,9-diphenyl-9H-fluorene-
상기 실시예 1)의 A-1-Sub-2의 합성방법과 동일하게 실시하여 생성물 12.17g (55%)를 얻었다.12.17 g (55%) of the product was obtained in the same manner as in the synthesis of A-1-Sub-2 of Example 1).
A-2 합성 : N4-(biphenyl-4-yl)-N4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-N4’- (diphenylmethylene)biphenyl-4,4’-diamineSynthesis: N4- (biphenyl-4-yl) -N4- (9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl) -N4'- (diphenylmethylene) biphenyl-4,4'-diamine
상기 실시예 1)의 A-1의 합성방법과 동일하게 실시하여 생성물 13.0g (76%)를 얻었다.13.0 g (76%) of the product was obtained in the same manner as in the synthesis of A-1 of Example 1).
상기 합성법으로 A-1 ~ A-92을 합성하였고, 최종적으로 합성된 화합물의 구조분석을 위해 질량분석법 HRMS를 측정하였으며, 질량분석 결과는 하기 표 3과 같았다.A-1 to A-92 were synthesized by the above synthesis method, and the mass spectrometry HRMS was measured for the structural analysis of the finally synthesized compound. The results of mass spectrometry were as shown in Table 3 below.
한편, 화학식 (1)로 표시되는 화합물들의 각 치환기들은 광범위한 관계로, 대표적인 화합물들의 합성예를 예시적으로 설명하였으나, 합성예로 예시적으로 설명하지 않은 화합물들도 본 명세서의 일부를 구성할 수 있다.Meanwhile, although each of the substituents of the compound represented by the formula (1) is broadly related, examples of synthesis of representative compounds have been exemplarily described, but the compounds not exemplarily illustrated in the synthesis examples may also form part of the present specification have.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기발광소자를 비롯한 유기전기소자의 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송층 물질, 발광층 물질, 및 전자 수송층 물질에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있다.Further, by introducing various substituents into the core structure having the above structure, it is possible to synthesize a compound having the intrinsic characteristics of the substituent introduced. For example, by introducing a substituent used in a hole injecting layer material, a hole transporting layer material, a light emitting layer material, and an electron transporting layer material used in the production of an organic electronic device including the organic light emitting device into the above structure, Materials can be prepared.
본 발명에 따른 화합물은 치환기의 종류 및 성질에 따라 유기전기발광소자에서 다양한 용도로 사용될 수 있다.The compounds according to the present invention can be used in various applications in organic electroluminescent devices depending on the kind and nature of substituent groups.
본 발명의 화합물은 코어와 치환체에 의해 조절이 자유롭기 때문에 인광 또는 형광 발광층의 호스트 이외의 다양한 층으로 작용할 수 있다.Since the compounds of the present invention are controllable by the core and the substituent, they can act as various layers other than phosphorescent or fluorescent light emitting host hosts.
본 발명의 유기전기소자는 전술한 화합물들을 이용하여 한층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전기소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by a conventional method and material for producing an organic electroluminescent device, except that the above-described compounds are used to form one or more organic substance layers.
본 발명의 화합물들을 유기전기발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 및 정공주입층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.It is obvious that the same effects can be obtained even when the compounds of the present invention are used in other organic layers of an organic electroluminescent device, for example, a light-emission assisting layer, an electron injecting layer, an electron transporting layer, and a hole injecting layer.
한편 본 발명의 화합물은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수 있다. 다시 말해 상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 후술할 유기전기소자의 유기물층을 형성할 수 있다. 즉 상기 화합물을 유기물층으로 사용할 때 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조될 수 있다.Meanwhile, the compound of the present invention can be used in a soluble process. That is, the organic compound layer of the organic electronic device described later can be formed by a soluble process of the compound. That is, when the compound is used as an organic material layer, the organic material layer may be formed by a solution process or a solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, Lt; RTI ID = 0.0 > a < / RTI > fewer layers.
본 발명의 화합물들이 사용될 수 있는 유기전기소자는 예를 들어, 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기트랜지스트(유기 TFT) 등이 있다.Organic electric devices in which the compounds of the present invention can be used include, for example, organic electroluminescent devices (OLEDs), organic solar cells, organic transistors (organic TFTs) and the like.
본 발명의 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전기발광소자(OLED)에 대하여 설명하나, 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 화합물들이 적용될 수 있다.The organic electroluminescent device (OLED) will be described as one example of organic electroluminescent devices to which the compounds of the present invention can be applied, but the present invention is not limited thereto and the above-described compounds may be applied to various organic electroluminescent devices.
본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물들을 포함하는 유기전기발광소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode and an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises the compound of the present invention to provide.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전기발광소자의 예를 도시한 것이다.1 to 6 show examples of organic electroluminescent devices to which the compounds of the present invention can be applied.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention can be manufactured by the same method as the organic electroluminescent device except that at least one layer of the organic compound layer including the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, Can be made with a structure known in the art using conventional manufacturing methods and materials in the art.
본 발명에 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자의 구조는 도 1 내지 6에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103은 정공주입층(HIL), 104는 정공수송층(HTL), 105는 발광층(EML), 106은 전자주입층(EIL), 107은 전자수송층(ETL), 108은 음극을 나타낸다. The structure of an organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 to 6, but is not limited to these structures. Reference numeral 101 denotes a substrate, 102 denotes an anode, 103 denotes a hole injection layer (HIL), 104 denotes a hole transport layer (HTL), 105 denotes a light emitting layer (EML), 106 denotes an electron injection layer (EIL) ETL), and 108 denotes a cathode.
미도시하였지만, 이러한 유기전기발광소자는 정공의 이동을 저지하는 정공저지층(HBL), 전자의 이동을 저지하는 전자저지층(EBL), 발광을 돕거나 보조하는 발광보조층 및 보호층이 더 위치할 수도 있다. 보호층의 경우 최상위층에서 유기물층을 보호하거나 음극을 보호하도록 형성될 수 있다.The organic electroluminescent device has a hole blocking layer (HBL) for blocking the movement of holes, an electron blocking layer (EBL) for blocking the movement of electrons, a luminescent auxiliary layer for assisting or assisting luminescence and a protective layer It may be located. In the case of the protective layer, it may be formed to protect the organic layer at the uppermost layer or to protect the cathode.
이때, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다.At this time, the compound of the present invention may be included in at least one of organic compound layers including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층 및 보호층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한 층에만 사용되는 것이 아니라 두 층 이상에 사용될 수 있다.Specifically, the compound of the present invention may be used as a substitute for one or more of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, a hole blocking layer, May be used. Of course, it can be used in more than two layers, not just one layer of the organic material layer.
특히, 본 발명의 화합물에 따라서 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자주입 재료, 전자수송 재료, 발광 재료 및 패시베이션(케핑) 재료로 사용될 수 있고, 특히 단독으로 발광물질 및 호스트/도판트에서 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있으며, 정공 주입, 정공수송층으로 사용될 수 있다.In particular, it can be used as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron injecting material, an electron transporting material, a light emitting material and a passivation (keping) material according to the compound of the present invention, It can be used as a dopant, and can be used as a hole injecting and hole transporting layer.
예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.For example, the organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention may be formed by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, Oxide or an alloy thereof to form an anode, forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer on the anode, depositing a material usable as a cathode thereon .
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. In addition to such a method, the organic material may be formed by sequentially depositing a negative electrode material, an organic material layer, and a positive electrode material on a substrate. The organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, but is not limited thereto and may have a single layer structure.
또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.In addition, the organic material layer may be formed by using a variety of polymer materials, not by vapor deposition, but by a solution process or a solvent process such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, It can be manufactured in a small number of layers.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기발광소자는 위에서 설명한 화합물을 스핀 코팅(spin coating)이나 잉크젯(ink jet) 공정과 같은 용액 공정(soluble process)에 사용될 수도 있다.The organic electroluminescent device according to another embodiment of the present invention may be used in a soluble process such as a spin coating process or an ink jet process.
기판은 유기전기발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.The substrate may be a silicon wafer, a quartz or glass plate, a metal plate, a plastic film, or a sheet.
기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질일 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.An anode is placed on the substrate. Such an anode injects holes into the hole injection layer located thereon. The anode material may be a material having a large work function so that hole injection can be smoothly conducted into the organic material layer. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline.
양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.A hole injection layer is located on the anode. The conditions required for the material of the hole injection layer are that the hole injection efficiency from the anode is high and the injected holes must be efficiently transported. For this purpose, the ionization potential is small, the transparency to visible light is high, and the stability against holes is excellent.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이일 수 있다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole injecting material, a hole can be injected from the anode at a low voltage. The highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material may be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organic materials, perylene-based organic materials, Anthraquinone, polyaniline and a polythiophene-based conductive polymer, but are not limited thereto.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료일 수 있다.A hole transport layer is disposed on the hole injection layer. The hole transport layer transports holes from the hole injection layer to an organic light emitting layer disposed thereon, and has high hole mobility, stability to holes, and electrons. In addition to these general requirements, heat resistance to a device is required when it is applied for vehicle display, and it may be a material having a glass transition temperature (Tg) of 70 DEG C or more.
이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 될 수 있다.Materials satisfying such conditions include NPD (or NPB), spiro-arylamine compounds, perylene-arylamine compounds, azacycloheptatriene compounds, bis (diphenylvinylphenyl) anthracene, silicon germanium oxide Compounds, silicone-based arylamine compounds, and the like.
정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질일 수 있다.An organic light emitting layer is disposed on the hole transporting layer. The organic light emitting layer is a layer in which holes and electrons injected from the anode and the cathode respectively recombine to emit light, and the organic light emitting layer is made of a material having high quantum efficiency. The light emitting material may be a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and may be a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenollithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용할 수 있다. Materials or compounds that satisfy these conditions include Alq3 in the case of green, Balq (8-hydroxyquinoline beryllium salt) in the case of blue, DPVBi (4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) biphenyl series, Spiro material, Spiro-4,4'-bis (2,2-diphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazoyl) -phenolithium salt ), Bis (diphenylvinylphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal complexes, imidazoles, thiazole and oxazole metal complexes, and perylene and BczVBi (3,3 ' (1,1'-biphenyl) -4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl] bis (9-ethyl) -9H-carbazole; DSA (distrylamine). In the case of red, the green luminescent material was doped with DCJTB ([2- (1,1-dimethylethyl) -6- [2- (2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl- -benzo (ij) quinolizin-9-yl) ethenyl] -4H-pyran-4-ylidene] -propanedinitrile).
잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플루오렌(poly fluorene) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.Polymers such as a polyphenylene vinylene (PPV) -based polymer and polyfluorene may be used for the organic light emitting layer when the light emitting layer is formed using processes such as inkjet printing, roll coating and spin coating .
유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. An electron transporting layer is disposed on the organic light emitting layer. Such an electron transporting layer requires a material capable of efficiently injecting electrons with a high electron injection efficiency from a cathode disposed thereon. For this purpose, it is required to be made of a material having high electron affinity, high electron transfer rate and excellent stability against electrons.
이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the electron transporting material satisfying such conditions include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
전자수송층 위에는 전자주입층이 적층된다. 전자주입층은 Balq, Alq3,Be(bq)2, Zn(BTZ)2, Zn(phq)2, PBD, spiro-PBD, TPBI, Tf-6P 등과 같은 금속착제화합물, imidazole ring 을 갖는 aromatic 화합물이나 boron화합물 등을 포함하는 저분자 물질을 이용하여 제작할 수 있다. 이때, 전자주입층은 100Å ~ 300Å의 두께 범위에서 형성될 수 있다.An electron injection layer is deposited on the electron transport layer. The electron injection layer may be a metal complex compound such as Balq, Alq3, Be (bq) 2, Zn (BTZ) 2, Zn (phq) 2, PBD, spiro-PBD, TPBI or Tf-6P, boron compounds, and the like. At this time, the electron injection layer may be formed in a thickness range of 100 ANGSTROM to 300 ANGSTROM.
전자주입층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속일 수 있다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.On the electron injection layer, a cathode is positioned. These cathodes serve to inject electrons. The material used for the cathode may be the material used for the anode and may be a metal having a low work function for efficient electron injection. Particularly suitable metals such as tin, magnesium, indium, calcium, sodium, lithium, aluminum, silver, or their alloys may be used. Also, an electrode having a two-layer structure such as lithium fluoride and aluminum, lithium oxide and aluminum, strontium oxide and aluminum, etc., having a thickness of 100 μm or less may be used.
전술하였듯이, 본 발명의 화합물에 따라서 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광소자에 적합한 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료 및 전자주입 재료로 사용할 수 있으며, 다양한 색의 호스트 또는 도판트 물질로 사용될 수 있다.As described above, the compound of the present invention can be used as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material, which are suitable for the fluorescence of all colors such as red, green, It can be used as a host or dopant material of various colors.
본 발명에 따른 유기전기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.Meanwhile, the present invention includes a display device including the above-described organic electronic device and a terminal including a control unit for driving the display device. This terminal means a current or future wired or wireless communication terminal. The terminal according to the present invention may be a mobile communication terminal such as a mobile phone and includes all terminals such as a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
유기전기소자의 제조평가Evaluation of manufacturing of organic electric device
합성을 통해 얻은 여러 화합물을 각각 발광층의 발광 호스트 물질이나 정공 수송층으로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계 발광소자를 제작하였다. 먼저, 유기 기판에 형성된 ITO층(양극)위에 우선 정공주입층으로서 2-TNATA 막을 진공증착하여 10nm 두께로 형성하였다. 이어서 상기 발명화합물 및 비교예를 정공 수송층을으로 20nm 두께로 진공 증착 하였다. 진공 증착하여 비교 실험을 진행 하였다. 이후, BD-052X(Idemitsu사)를 발광 도펀트로 사용하고 호스트 물질은9, 10-다이-(나프탈렌-2-안트라센)=AND]을 사용하였으며, 도핑 농도는 4%로 고정하여 비교 실험을 진행 하였다. 이어서 전자주입층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄을 40 nm 의 두께로 성막하였다. 이 후, 할로겐화 알킬리 금속인 LiF를 0.2 nm의 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 이 Al/LiF를 음극으로 사용함으로서 유기전계 발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was fabricated according to a conventional method by using various compounds obtained through synthesis as a luminescent host material or a hole transport layer of a luminescent layer, respectively. First, a 2-TNATA film was vacuum-deposited on the ITO layer (anode) formed on the organic substrate as a hole injection layer to form a 10 nm thick film. Then, the inventive compound and the comparative example were vacuum deposited to a thickness of 20 nm using a hole transport layer. Vacuum deposition was carried out for comparative experiments. Thereafter, BD-052X (Idemitsu) was used as a luminescent dopant and 9,10-di- (naphthalene-2-anthracene) = AND] was used as a host material. The doping concentration was fixed at 4% Respectively. Subsequently, tris (8-quinolinol) aluminum was deposited to a thickness of 40 nm as an electron injecting layer. Thereafter, LiF as a halogenated alkyl metal was deposited to a thickness of 0.2 nm, Al was deposited to a thickness of 150 nm, and the Al / LiF was used as a cathode. Thus, an organic electroluminescent device was fabricated.
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 300cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T90 수명을 측정하였다. Electroluminescence (EL) characteristics were measured by PR-650 of a photoresearch company by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices thus manufactured and the comparative organic electroluminescent devices. The measurement results showed that at a luminance of 300 cd / m 2 The T90 lifetime was measured using a life-time instrument manufactured by McAfee.
비교예로 사용된 물질은 하기와 같으며, 본 발명의 실시예와 비교예를 발광 호스트 물질이나 정공 수송층으로 사용하여 제작한 유기전계발광소자의 성능들(구동전압, 전류밀도, 밝기, 효율, 수명, 색좌표)을 비교한 결과 하기 표 4와 같았다.The properties of the organic electroluminescent device fabricated by using the examples and the comparative examples of the present invention as a light emitting host material or a hole transporting layer (driving voltage, current density, brightness, efficiency, Life span, and color coordinates) were compared with each other, as shown in Table 4 below.
비교예와 실시예의 결과를 비교하면 비교예인 NPB에 비해 실시예 화합물들이 구동전압이 떨어지는 특성을 나타내며, 구동전압 하강뿐만 아니라 발광효율 및 수명에서도 높은 결과를 나타내고 있다. Comparing the results of the comparative example and the example, the compounds of the present invention show lower driving voltage than the NPB of the comparative example, and show not only a driving voltage drop but also a high luminous efficiency and a long lifetime.
본 발명의 화합물들을 유기전계발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 정공수송층 및 정공주입층 등에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.It is obvious that the same effects can be obtained even when the compounds of the present invention are used in other organic layers of an organic electroluminescent device such as a light emitting auxiliary layer, an electron injecting layer, an electron transporting layer, a hole transporting layer and a hole injecting layer.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. While the present invention has been described with reference to exemplary embodiments, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Accordingly, the embodiments disclosed herein are intended to be illustrative rather than limiting, and the spirit and scope of the present invention is not limited by these embodiments.
본 발명의 보호범위는 상기의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The scope of protection of the present invention should be construed according to the above claims, and all the techniques within the scope of the same shall be construed as being included in the scope of the present invention.
Claims (8)
상기 화학식 (1)에서,
(1) Ar1 은 수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C1~C60의 알킬티오펜기, C6~C60의 아릴티오펜기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 비치환된 실란기, 비치환된 붕소기, 비치환된 게르마늄기 및 비치환된 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기이고,
(2) Ar2 및 Ar3 은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, 할로겐기, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C60의 알킬기, C1~C60의 알콕시기, C1~C60의 알킬아민기, C1~C60의 알킬티오펜기, C6~C60의 아릴티오펜기, C2~C60의 알케닐기, C2~C60의 알키닐기, C3~C60의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C8~C60의 아릴알케닐기, 비치환된 실란기, 비치환된 붕소기, 비치환된 게르마늄기 및 비치환된 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기;
수소, 중수소, 할로겐기, C1~C60의 알킬기, C2~C60의 알케닐기, C1~C60의 알콕시기, C6~C60의 아릴아민기, C6~C60의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C60의 아릴기, C7~C20의 아릴알킬기, C8~C20의 아릴알케닐기, 비치환된 C2~C20의 헤테로고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 O, N, S 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
(2) L은 니트로기, 니트릴기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기 및 아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C10~C60의 아릴렌기;를 나타낸다. A compound for an organic electroluminescent device (OLED) represented by the following formula (1).
In the above formula (1)
(1) Ar 1 is selected from hydrogen, deuterium, halogen group, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 60 alkyl group, C 1 ~ alkoxy group of C 60, C 1 ~ C 60 alkyl amine group, C 1 - alkyl group of C 60 thiophene group, C 6 ~ aryl T of C 60 thiophene group, C 2 ~ C 60 alkenyl group, C 2 ~ cycloalkyl group of C 60 alkynyl group, C 3 ~ C 60 of, C 6 ~ An aryl group of C 60 to C 60, an aryl group of C 6 to C 60 substituted with deuterium, an arylalkenyl group of C 8 to C 60 , an unsubstituted silane group, an unsubstituted boron group, an unsubstituted germanium group, substituted or unsubstituted of C 6 ~ C 60 aryl group with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocycle of the C 2 ~ C 20, and
(2) Ar 2 and Ar 3 are, independently of each other,
Hydrogen, deuterium, halogen group, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 60 alkyl group, C 1 ~ C 60 alkoxy group, C 1 ~ C 60 alkyl amine group, C 1 ~ C 60 alkyl group thiophene group, a C 6 ~ aryl T of C 60 thiophene group, a C 2 ~ C 60 alkenyl group, C 2 ~ C 60 alkynyl group, C 3 ~ C 60 cycloalkyl group, C 6 ~ C 60 of the aryl group, of a C 6 ~ C 60 aryl group, a C 8 ~ C 60 aryl alkenyl group, an unsubstituted silane group, unsubstituted boron group, an unsubstituted germanium group, and unsubstituted C 2 ~ C 20 ring substituted by deuterium A C 6 -C 60 aryl group which is unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a heterocyclic group;
A halogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 60 alkyl group, a C 2 to C 60 alkenyl group, a C 1 to C 60 alkoxy group, a C 6 to C 60 arylamine group, a C 6 to C 60 aryl group, of a C 6 ~ C 60 substituted by deuterium aryl group, C 7 ~ heterocyclic group of C 20 arylalkyl groups, C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, unsubstituted C 2 ~ C 20 ring, the nitrile group, and A C 2 to C 60 heterocyclic group which is substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of an acetylene group and at least one heteroatom selected from O, N and S ; , ≪ / RTI >
(2) L is a nitro group, a nitrile group, a halogen group, an alkyl group, alkoxy group and substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amino group or unsubstituted aryl group of C 10 ~ C 60; .
상기 화학식 (1)의 Ar1은 하기 화학식 C-1 내지 C-4 중 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자(OLED)용 화합물.
(1)C-4의 화학식에서 R1, R2는 수소; 중수소; 할로겐; 아미노기; 니트릴기; 니트로기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알케닐기; C2~C20의 알키닐기; C3~C20의 시클로알킬기; 및 C6~C60의 아릴기; 로 이루어진 군에서 선택되며,
(2)R1, R2는 서로 인접한 기와 결합 또는 반응하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. The method according to claim 1,
Wherein Ar 1 in the formula (1) is represented by one of the following formulas C-1 to C-4.
(1) In the formula of C-4, R 1 and R 2 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; An amino group; A nitrile group; A nitro group; An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 3 to C 20 cycloalkyl group; And a C 6 to C 60 aryl group; , ≪ / RTI >
(2) R 1 and R 2 may bond to or react with each other to form a saturated or unsaturated ring.
상기 화학식 (1)은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자(OLED)용 화합물.
Wherein the compound represented by the formula (1) is one of the following compounds.
순차적으로 적층된 제 1전극, 상기 유기물층, 제 2 전극을 포함하는 유기전기소자.5. The method of claim 4,
1. An organic electroluminescent device comprising a first electrode, an organic material layer, and a second electrode sequentially laminated.
상기 유기물층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 중 적어도 하나인, 유기전기소자.5. The method of claim 4,
Wherein the organic material layer is at least one of a light emitting layer, a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron injecting layer, and an electron transporting layer.
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device including the organic electroluminescent device of claim 4; And
And a control unit for driving the display device.
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