KR101858755B1 - A composition for removing organic-inorganic hybrid alignment layer - Google Patents
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Abstract
본 발명은 조성물 총 중량에 대하여, 화학식 1로 표시되는 아세탈 또는 케탈 화합물 20~90 중량%, 염기성화합물 0.1~10 중량%, 다가알코올 1~30 중량%, 및 잔량의 물을 포함하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물을 제공한다. The present invention relates to a composition comprising 20 to 90% by weight of an acetal or ketal compound represented by the general formula (1), 0.1 to 10% by weight of a basic compound, 1 to 30% by weight of a polyhydric alcohol, A composition for removing a hybrid type orientation film is provided.
Description
본 발명은 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 반도체 소자 및 액정표시소자의 제조공정에 있어서 기판으로부터 유-무기 하이브리드형 배향막을 효과적으로 제거하기 위한 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for removing an organic-inorganic hybrid alignment film, and more particularly, to a composition for effectively removing an organic-inorganic hybrid alignment film from a substrate in the process of manufacturing semiconductor devices and liquid crystal display devices.
일반적으로, 액정표시장치는 TFT 기판, 상기 TFT 기판에 대향하는 컬러필터 기판, 그리고 양 기판 사이에 개재되어 전기적인 신호가 인가됨에 따라 광의 투과 여부를 결정하는 액정을 포함하는 액정표시패널을 구비한다.In general, a liquid crystal display device includes a TFT substrate, a color filter substrate opposed to the TFT substrate, and a liquid crystal display panel interposed between both substrates, the liquid crystal display panel including a liquid crystal for determining whether light is transmitted when an electrical signal is applied .
상기 TFT 기판과 컬러필터 기판 사이에 액정을 단순히 양 기판 사이에 끼우는 것 만으로는 같은 분자배열상태를 얻기가 어렵기 때문에 기판 내벽에 처리를 하여 배향막을 형성한다.Since it is difficult to obtain the same molecular alignment state simply by sandwiching the liquid crystal between the TFT substrate and the color filter substrate between both substrates, the alignment film is formed on the inner wall of the substrate.
상기 배향막은 200? 이하에서 Film 형성이 가능하고, ITO 기판에 좋은 접착 특성이 있어야 한다. 배향막 도포 공정에 있어서 가장 중요한 점은 넓은 면적에 일정하고 균일하게 배향막을 도포하는 것이다. 보통 배향막의 두께는 500~1,000Å정도이며, 동일 기판에서는 100Å정도의 두께 차이에 의해 얼룩과 같은 불량이 발생할 수 있기 때문에 배향막의 두께 관리는 중요한 공정 관리 항목이 된다.The alignment layer has a thickness of 200? The film formation is possible and the ITO substrate should have good adhesion properties. The most important point in the alignment film coating process is to apply the alignment film uniformly and uniformly over a large area. Usually, the thickness of the alignment layer is about 500 to 1,000 angstroms. On the same substrate, the thickness difference of about 100 angstroms can cause defects such as stains. Therefore, thickness control of the alignment layer is an important process control item.
상기 배향막으로는 일반적으로 유기 배향막과 무기배향막으로 구분되며, 유기배향막으로는 폴리이미드계 고분자 화합물을 유기용매에 용해시킨 것을 ITO 기판위에 일정한 막두께로 도포후, 도포된 배향막을 균일하게 하기 위하여 건조과정을 거친다. 또한 무기배향막으로는 일반적으로 SiO2 산화막을 진공증착등의 방법을 통해 ITO 기판위에 도포후 사용하고 있다. 그러나 앞서 설명한 폴리이미드계등의 유기배향막은 ITO 기판위에 도포후 건조하는 과정에서 용매의 증발속도 등의 차이에 의해 균일 건조가 쉽지않고, 건조시 도포된 두께의 차이에 의해 얼룩등이 발생하기도 한다. 또한 건조 후 러빙이라는 공정을 통하여 폴리이미드계막에 러빙을 하면, 액정이 배향하게 되는데, 이러한 러빙공정 중 많은 불량을 일으키는 원인이 되기도 한다. 또한 SiO2 산화막계인 무기배향막은 러빙공정을 통하지 않고 이용이 가능하기 때문에 러빙에 따른 불량을 감소시키는 것이 가능하지만, 액정의 배향효과등 다른 문제점을 수반하고 있다. 이러한 이유로 인하여 폴리디메틸실록산이라는 유-무기계가 혼합된 물질을 이용한 유-무기 하이브리드형 배향막의 개발이 진행되고 있다. 상기의 폴리디메틸실록산은 SiOxRy(0<x=1, 0<y=1, R은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 알릴기, 히이드록시알킬기 및 방향족 알킬기 등임)의 구조를 가지는 물질로 폴리디메틸실록산계 유-무기하이브리드형 물질을 ITO기판에 도포후 일정한 온도에서 일정시간 열처리하는 경우 ITO 기판과 접촉하는 부분에서는 실리콘(Si) 성분이 결합력을 가지며 ITO-Si간 결합력을 가지는 한편 ITO기판과 접촉하지 않는 상부층은 폴리디메틸실록산에 있는 알킬 또는 알릴기 등의 유기그룹이 존재하게 된다. 이와 같이 ITO와 접촉하는 부분에서는 무기배향막의 일종인 SiOx물질이, ITO와 접촉하지 않는 상부부분은 유기배향막의 일종인 유기물질(폴리디메틸실록산의 R 그룹에 해당)이 존재하는 유-무기하이브리형 배향막이 형성되게 된다. 이러한 유-무기 하이브리드형 배향막의 경우, 유기배향막의 제거액이 무기배향막의 성질을 가지는 SiOx계 성분까지 제거해야 하므로 만족스러운 제거효과를 기대하기 어려우며, 또한 무기배향막만을 대상으로 하는 제거액으로는 유기계 성분의 제거하는 것에 어려운 점이 있다. As the organic alignment layer, a polyimide-based polymer compound dissolved in an organic solvent is applied on an ITO substrate to a predetermined thickness, and then dried to uniformly coat the applied alignment layer. Go through the process. As the inorganic alignment film, a SiO 2 oxide film is generally applied on an ITO substrate through vacuum deposition or the like. However, in the organic alignment film such as the polyimide system described above, it is not easy to uniformly dry due to the difference in the evaporation rate of the solvent during the process of coating and drying on the ITO substrate, and the difference in thickness applied during drying may cause unevenness . Further, when rubbing the polyimide film through the process of rubbing after drying, the liquid crystal aligns, which causes a lot of defects in the rubbing process. In addition, since the inorganic alignment film, which is a SiO 2 oxide film system, can be used without rubbing, defects due to rubbing can be reduced, but such problems as alignment effect of liquid crystal are accompanied. For this reason, the development of an organic-inorganic hybrid alignment layer using a material mixed with an organic-inorganic material such as polydimethylsiloxane is under development. The polydimethylsiloxane is a material having a structure of SiO x R y (0 <x = 1, 0 <y = 1, R is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an allyl group, a hydroxyalkyl group and an aromatic alkyl group) When a polydimethylsiloxane-based organic-inorganic hybrid material is applied to an ITO substrate and then heat-treated at a constant temperature for a certain time, the silicon (Si) component has a bonding force at a portion contacting the ITO substrate, The upper layer which is not in contact with an organic group such as an alkyl or allyl group in the polydimethylsiloxane is present. As described above, the SiO x material, which is a kind of inorganic alignment film, is in contact with the ITO, and the upper part, which is not in contact with ITO, is the organic material (R group of polydimethylsiloxane) A recrystallized orientation film is formed. In the case of such an organic-inorganic hybrid alignment film, it is difficult to expect a satisfactory removal effect because the removal liquid of the organic alignment film needs to remove SiO x -type components having the property of the inorganic alignment film. Moreover, There is a difficulty in removing.
상기와 같은 액정 배향막 제거를 위한 발명으로서, 한국특허등록 제10-0733554호에서는 액정 배향막 제거액 및 이를 이용한 액정표시패널의 세정방법에 관하여 기재하고 있으나, 유-무기 하이브리드 배향막에 대해서는 제거성이 없다는 문제점이 있을 뿐만 아니라 아민을 필수적으로 필요로 한다는 한계가 있으며, 한국특허등록 제 10-0361481호 역시 유-무기 하이브리드 배향막에 대한 제거성이 없다. 따라서, 유-무기 하이브리드 배향막에 대해서도 제거성을 갖고, 알루미늄 배선에 대한 부식 방지성을 갖는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거 조성물에 대한 개발의 필요성이 점점 커지고 있다.As an invention for removing such a liquid crystal alignment film, Korean Patent Registration No. 10-0733554 discloses a liquid crystal alignment film remover and a cleaning method for a liquid crystal display panel using the same, but it is an object of the present invention to solve the problems And there is a limit that amines are essentially necessary. Korean Patent Registration No. 10-0361481 also has no removability for the organic-inorganic hybrid alignment layer. Accordingly, there is a growing need to develop a composition for removing an organic-inorganic hybrid alignment film having a removability against an organic-inorganic hybrid alignment film and having corrosion resistance against aluminum wiring.
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 기판 상에 도포된 유-무기 하이브리드형 배향막의 제거력이 우수할 뿐만 아니라, 기판 상에 형성되어 있는 알루미늄 및 구리 등의 금속배선의 부식방지 효과도 우수한 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in order to solve the problems of the prior art as described above, and it is an object of the present invention to provide a method for manufacturing a semiconductor device, which not only has excellent removability of an organic / inorganic hybrid alignment film coated on a substrate, And an object of the present invention is to provide a composition for removing an organic-inorganic hybrid film excellent in preventing effect.
본 발명은 조성물 총 중량에 대하여, 하기 화학식 1로 표시되는 아세탈 또는 케탈 화합물 20~90 중량%, 염기성화합물 0.1~10 중량%, 다가알코올 1~30 중량%, 및 잔량의 물을 포함하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물을 제공한다: The present invention relates to a process for the production of a water-in-oil emulsion comprising 20 to 90% by weight of an acetal or ketal compound represented by the following formula 1, 0.1 to 10% by weight of a basic compound, 1 to 30% by weight of a polyhydric alcohol, There is provided a composition for removing an inorganic hybrid alignment film comprising:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, In this formula,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 페닐(C1~C4)알킬기, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기, 하나 이상의 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~5의 히드록시 알킬기, 또는 할로겐기로 치환된 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 탄소수 1~5의 히드록시 알킬기이며, 상기 R1 및 R2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. (C1-C4) alkyl group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, A hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with a halogen group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring .
본 발명의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물은 기판, 예를 들어 TFT 기판 상에 도포된 유-무기 하이브리드형 배향막의 제거력이 우수할 뿐만 아니라, 그 기판 상에 형성되어 있는 알루미늄 및 구리 등의 금속배선의 부식방지 효과가 우수하다. The composition for removing the organic-inorganic hybrid alignment film of the present invention is excellent in the removal performance of a substrate, for example, an organic-inorganic hybrid alignment film coated on a TFT substrate, and is excellent in the ability to remove aluminum and copper It is excellent in corrosion prevention effect of metal wiring.
도 1은 유기/무기 하이브리드형 배향막이 코팅된 ITO 기판의 주사전자현미경 사진이다.
도 2는 본 발명의 실시예1의 유기/무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물을 사용하여, 상기 도 1의 유기/무기 하이브리드형 배향막이 코팅된 ITO 기판에서 유기/무기 하이브리드형 배향막을 제거한 결과를 나타낸 주사전자현미경 사진이다.1 is a scanning electron micrograph of an ITO substrate coated with an organic / inorganic hybrid alignment film.
2 shows the results of removing the organic / inorganic hybrid alignment film on the ITO substrate coated with the organic / inorganic hybrid alignment film of FIG. 1 using the composition for removing the organic / inorganic hybrid alignment film of Example 1 of the present invention It is a scanning electron microscope photograph.
본 발명은 조성물 총 중량에 대하여, 하기 화학식 1로 표시되는 아세탈 또는 케탈 화합물 20~90 중량%, 염기성화합물 0.1~10 중량%, 다가알코올 1~30 중량%, 및 잔량의 물을 포함하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물에 관한 것이다: The present invention relates to a process for the production of a water-in-oil emulsion comprising 20 to 90% by weight of an acetal or ketal compound represented by the following formula 1, 0.1 to 10% by weight of a basic compound, 1 to 30% by weight of a polyhydric alcohol, The present invention relates to a composition for removing an inorganic hybrid alignment film,
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, In this formula,
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 페닐(C1~C4)알킬기, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기, 하나 이상의 탄소수 1~4의 알콕시기, 탄소수 1~5의 히드록시 알킬기, 또는 할로겐기로 치환된 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 탄소수 1~5의 히드록시 알킬기이며, 상기 R1 및 R2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. (C1-C4) alkyl group, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, A hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with a halogen group, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 1 and R 2 are bonded to each other to form a ring .
상기에서 R1 및 R2가 결합하여 형성하는 고리는 예컨대, 디옥솔란, 트리옥산 등일 수 있다. 또한, 상기 고리는 히드록시알킬기 같은 치환기를 가질 수 있다.
The ring formed by combining R 1 and R 2 in the above may be, for example, dioxolane, trioxane, and the like. In addition, the ring may have a substituent such as a hydroxyalkyl group.
본 발명에서 유-무기 하이브리드형 배향막이란 폴리디메틸실록산이라는 유-무기계가 혼합된 물질을 이용한 배향막을 말한다. 상기의 폴리디메틸실록산은 SiOxRy(0<x≤1, 0<y≤1, R은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 알릴기 등임)의 구조를 가지는 물질로 폴리디메틸실록산계 유-무기하이브리드형 물질을 ITO기판에 도포후 일정한 온도에서 일정시간 열처리하는 경우 ITO 기판과 접촉하는 부분에서는 실리콘(Si) 성분이 결합력을 가지며 ITO-Si간 결합력을 가지는 한편 ITO기판과 접촉하지 않는 상부층은 폴리디메틸실록산에 있는 알킬 또는 알릴기 등의 유기그룹이 존재하게 된다. 이와 같이 ITO와 접촉하는 부분에서는 무기배향막의 일종인 SiOx물질이, ITO와 접촉하지 않는 상부부분은 유기배향막의 일종인 유기물질(폴리디메틸실록산의 R 그룹에 해당)이 존재하는 유-무기하이브리형 배향막이 형성되게 된다. 이러한 유-무기 하이브리드형 배향막의 경우, 유기배향막의 제거액이 무기배향막의 성질을 가지는 SiOx계 성분까지 제거해야 하므로 만족스러운 제거효과를 기대하기 어려우며, 또한 무기배향막만을 대상으로 하는 제거액으로는 유기계 성분의 제거하는 것에 어려운 점이 있다.
In the present invention, the organic-inorganic hybrid alignment film refers to an alignment film using a material in which a organic-inorganic hybrid material such as polydimethylsiloxane is mixed. The polydimethylsiloxane is a material having a structure of SiO x R y (0 <x? 1, 0 <y? 1, R is an alkyl group or allyl group having 1 to 20 carbon atoms and the like), and a polydimethylsiloxane- Type material is applied to the ITO substrate and then annealed at a constant temperature for a certain time, the silicon (Si) component has bonding force at the portion contacting with the ITO substrate and has the bonding force between ITO-Si while the upper layer not contacting with the ITO substrate is polydimethyl An organic group such as an alkyl or allyl group in the siloxane is present. As described above, the SiO x material, which is a kind of inorganic alignment film, is in contact with the ITO, and the upper part, which is not in contact with ITO, is the organic material (R group of polydimethylsiloxane) A recrystallized orientation film is formed. In the case of such an organic-inorganic hybrid alignment film, it is difficult to expect a satisfactory removal effect because the removal liquid of the organic alignment film needs to remove SiO x -type components having the property of the inorganic alignment film. Moreover, There is a difficulty in removing.
1) 아세탈 또는 1) acetal or 케탈Kathal 화합물 compound
상기 화학식 1로 표시되는 아세탈 또는 케탈 화합물은 염기성 화합물에 의해 저분자량 화합물 또는 올리고머로 절단된 배향막 성분과 유-무기 하이브리드형 배향막을 구성하는 유기 성분을 용해시키는 역할을 하며, 추가적으로 화학식 내에 포함된 산소원자의 비공유 전자쌍에 의해 하부 금속 배선의 부식을 방지하는 역할을 할 수 있다. 상술한 아세탈 또는 케탈 화합물에는 테트라메톡시프로판, 테트라메톡시에탄, 페닐아세트알데히드 디메틸아세탈, 벤질알데히드 디메틸아세탈, 클로로아세트알데히드 디메틸아세탈, 클로로아세트알데히드 디에틸아세탈, 트리옥산, 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시에틸-2,2-디메틸 1,3-디옥솔란, 4-하이드록시 프로필-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시부틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디에틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2-메틸-2-에틸-1,3-디옥솔란 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독 혹은 2종 이상이 함께 사용될 수 있다. The acetal or ketal compound represented by the above formula (1) dissolves an organic component constituting an orientation film component and an organic-inorganic hybrid orientation film which are cut by a basic compound into a low molecular weight compound or an oligomer and further contains oxygen The non-covalent electron pair of the atoms can prevent corrosion of the lower metal wiring. Examples of the acetal or ketal compound include tetramethoxypropane, tetramethoxyethane, phenylacetaldehyde dimethyl acetal, benzylaldehyde dimethyl acetal, chloroacetaldehyde dimethyl acetal, chloroacetaldehyde diethyl acetal, trioxane, 4-hydroxymethyl- 1,3-dioxolane, 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxyethyl-2,2- 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxybutyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxymethyl- Hydroxymethyl-2-methyl-2-ethyl-1,3-dioxolane, etc. These may be used singly or in combination of two or more.
상술한 아세탈 또는 케탈 화합물 중에서 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시에틸-2,2-디메틸 1,3-디옥솔란, 4-하이드록시 프로필-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시부틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디에틸-1,3-디옥솔란, 또는 4-하이드록시메틸-2-메틸-2-에틸-1,3-디옥솔란이 더욱 바람직하게 사용될 수 있다.Among the above-mentioned acetal or ketal compounds, 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxyethyl-2,2-dimethyl 1,3-dioxolane, 4-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxybutyl-2,2- -2,2-diethyl-1,3-dioxolane, or 4-hydroxymethyl-2-methyl-2-ethyl-1,3-dioxolane can be more preferably used.
상기 아세탈 또는 케탈 화합물은 조성물의 총 중량에 대하여 20 내지 90중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 30내지 70중량%로 포함되는 것이 더 바람직하다. 상술한 범위 미만으로 포함되면, 절단된 올리고머 또는 유-무기 하이브리드형 배향막을 구성하는 유기성분에 대한 용해력이 감소하여 원하는 목적을 달성하기 힘들고, 상술한 범위를 초과하여 포함되면 염기성 화합물의 활성을 떨어뜨려 배향막에 대한 제거성이 떨어지는 결과를 초래한다.
The acetal or ketal compound is preferably contained in an amount of 20 to 90 wt%, more preferably 30 to 70 wt%, based on the total weight of the composition. If the amount is less than the above-mentioned range, the solubility of the organic compound constituting the cleaved oligomer or the organic-inorganic hybrid alignment layer is decreased to make it difficult to achieve a desired purpose. If the amount exceeds the above range, Resulting in poor releasability to the alignment layer.
2) 염기성 화합물2) Basic compound
본 세정제 조성물에 있어 염기성 화합물은 고분자량의 배향막에 침투하여 분자 내 혹은 분자간의 결합을 깨트리는 역할을 하며, 조성물의 제타(zeta) 전위를 향상시켜 미쳐 용해되지 못한 배향막 성분들이 기판상에 재흡착되는 것을 막아주는 역할을 한다. In the detergent composition, the basic compound penetrates into the alignment film having a high molecular weight to break the bond between the molecules or between the molecules, and improves the zeta potential of the composition so that the components of the alignment film that are insoluble and dissolved are reabsorbed on the substrate It is a role to prevent.
상기의 염기성 화합물의 예로는 수산화암모늄, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화 칼슘 등의 무기 염기; 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 수산화테트라프로필암모늄, 수산화테트라부틸암모늄, 수산화 콜린 등의 유기 염기를 들 수 있다. Examples of the basic compound include inorganic bases such as ammonium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and calcium hydroxide; And organic bases such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, and choline hydroxide.
상기 염기성 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합 사용할 수 있다. 바람직하게는 1종 이상의 무기염기를 단독으로 사용하거나, 1종 이상의 무기염기를 1종 이상의 유기염기와 혼합하여 사용할 수 있다.The basic compounds may be used alone or in combination of two or more. Preferably, one or more inorganic bases may be used alone, or one or more inorganic bases may be mixed with one or more organic bases.
이들 가운데, 무기 염기 중에서는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨이 가장 바람직하며, 무기염기와 혼합 사용할 수 있는 유기 염기 중에서는 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄이 가장 바람직하다. Among these, sodium hydroxide and potassium hydroxide are the most preferable among the inorganic bases, and tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide are most preferable among the organic bases usable with the inorganic base.
상기 염기성 화합물의 함량은 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 10중량%가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.3내지 5중량%이다. 염기성 화합물이 0.1중량% 미만으로 포함되면 배향막 분자 내 혹은 분자간의 결합을 깨트리는 힘이 부족하여 제거력이 떨어지게 되고, 10중량%를 초과하면 금속 배선재료의 부식을 억제하기 힘들어진다.
The content of the basic compound is preferably 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.3 to 5% by weight based on the total weight of the composition. If the amount of the basic compound is less than 0.1% by weight, the force for breaking bonds in the molecule of the alignment film or the molecule is insufficient, and the removal ability is lowered, and if it exceeds 10% by weight, corrosion of the metal wiring material becomes difficult to suppress.
3) 다가 알코올3) Polyhydric alcohol
본 세정제 조성물에 있어 다가알코올은 금속 배선에 대한 부식 방지 역할을 하며, 특히 아세탈 또는 케탈 화합물과 혼합 사용시 다른 용매와 함께 사용할 때와 달리 소량으로도 금속 배선에 대한 방식 특성을 발휘할 수 있는 특징이 있다.In the detergent composition of the present invention, the polyhydric alcohol has a function of preventing corrosion of the metal wiring, and in particular, when mixed with an acetal or a ketal compound, .
상기 다가알코올로는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 글리세롤, 헥사글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리스리톨(pentaerythritol), 크실리톨(자일리톨), 만니톨(mannitol), 말티톨(maltitol), 솔비톨(sorbitol), 에리트리톨(erythritol), 아도니톨(anonitol), 트레이톨(threitol), 아라비톨(arabitol), 탈리톨(talitol) 등을 들 수 있으며, 상기에서 선택되는 성분을 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 있다. .Examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 2,3-butanediol, 1,4- Propylene glycol, propanediol, glycerol, hexaglycerol, trimethylol ethane, trimethylol propane, pentaerythritol, xylitol, mannitol, maltitol, sorbitol, erythritol, There may be used anonitol, threitol, arabitol, talitol and the like, and the above-mentioned components may be used singly or in combination of two or more. .
상기 다가알코올은 조성물 총 중량에 대하여, 1 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 3 내지 20 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 다가알코올이 1 중량% 미만으로 포함되면 금속 배선에 대한 방식 효과를 기대하기 힘들고, 30중량%를 초과하면 배향막 제거성이 떨어지게 된다.
The polyhydric alcohol is preferably contained in an amount of 1 to 30% by weight, and more preferably 3 to 20% by weight based on the total weight of the composition. If the amount of the polyhydric alcohol is less than 1 wt%, the effect of the system on the metal wiring can not be expected. If the amount is more than 30 wt%, the ability to remove the alignment layer is deteriorated.
4) 잔량의 물 4) Residual water
본 발명에 있어서, 상기 물은 특별히 한정되는 것은 아니나, 반도체 공정용의 물로서, 비저항 값이 18MΩ/cm 이상인 탈 이온수를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 물은 전체 조성물의 총 중량이 100 중량%가 되도록 하는 잔량으로 포함되므로, 다른 구성성분의 함량에 따라 조절될 수 있다.
In the present invention, the water is not particularly limited, but it is preferable to use deionized water having a specific resistance value of 18 M? / Cm or more as water for semiconductor processing. The water is contained in a residual amount such that the total weight of the entire composition is 100% by weight, and therefore can be adjusted depending on the content of the other constituents.
5) 부가성분5) Additional ingredients
본 발명의 배양막 제거용 조성물에는 상기 성분외에 하기의 성분들이 더 포함될 수 있다. 그러나, 추가적인 성분이 하기 예시된 성분으로 한정되는 것은 아니다.The composition for removing a culture membrane of the present invention may further contain the following components in addition to the above components. However, the additional components are not limited to the following exemplified components.
수용성 극성 용매Water soluble polar solvent
수용성 극성용매의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.Specific examples of the water-soluble polar solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol But are not limited to, monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol mono Butyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monomethyl ether acetate. These may be used alone or in combination of two or more species Or more can be used together.
부식방지제Corrosion inhibitor
부식방지제의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1-H-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1-H 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1-H-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1-H-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’-[[[메틸-1-H-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1-H-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올과 같은 아졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논과 같은 퀴논계 화합물; 카테콜; 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트, 갈릭산 같은 알킬 갈레이트류 화합물 등을 들을 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
The type of the corrosion inhibitor is not particularly limited, and examples of the corrosion inhibitor include benzotriazole, tolythriazole, methyltolytriazole, 2,2 '- [[[benzotriazole] methyl] imino] bisethanol, Methyl] imino] bis-methanol, 2,2 '- [[[ethyl-1-Hbenzotriazol- ] 2,2 '- [[[methyl-1-H-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol, 2,2' Yl] methyl] imino] biscarboxylic acid, 2,2 '- [[[methyl-1-H-benzotriazol- Azole-based compounds such as [[amine-1-H-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol; Quinone compounds such as 1,2-benzoquinone, 1,4-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, and anthraquinone; Catechol; Alkyl gallate compounds such as pyrogallol, methyl gallate, propyl gallate, dodecyl galatate, octyl galatate and gallic acid. These may be used singly or in combination of two or more.
본 발명의 배양막 제거용 조성물은 별도의 부식방식제를 포함하지 않는 경우에도 우수한 금속막의 부식 방지력을 나타낸다. 그러므로, 별도의 부식방지제를 포함하지 않는 특징을 갖도록 제조될 수도 있다.
The composition for removing a culture membrane of the present invention exhibits excellent corrosion resistance of a metal film even when no corrosion inhibitor is included. Therefore, it may be manufactured so as not to include a separate corrosion inhibitor.
본 발명의 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물을 사용하여 배향막을 제거하는 방법으로는 침지법이 일반적이지만 기타의 방법, 예를 들면 분무법에 의한 방법을 사용할 수도 있다.
The dipping method is generally used as a method for removing the alignment layer using the composition for removing the organic-inorganic hybrid alignment film of the present invention, but other methods such as a spraying method may also be used.
또한, 본 발명은 상기 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물을 사용하여 기판을 세정하는 공정을 포함하는 액정표시장치용 어레이 기판의 제조방법을 제공한다.
In addition, the present invention provides a method for manufacturing an array substrate for a liquid crystal display, which comprises a step of cleaning the substrate using the composition for removing the organic-inorganic hybrid alignment film.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
실시예Example 1~10 및 1 to 10 and 비교예Comparative Example 1~6: 배향막 제거용 조성물의 제조 1 to 6: Preparation of Composition for Removing Orientation Film
하기 표 1에 기재된 성분을 해당 조성비로 혼합하여 실시예 1~10 및 비교예 1~6의 배향막 제거용 조성물을 제조하였다.The compositions shown in Table 1 were mixed at the composition ratios to prepare compositions for removing alignment films of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 6.
(단위: 중량%)(Unit: wt%)
HMDO : 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란HMDO: 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
HMDMDO : 4-하이드록시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란HMDMDO: 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
KOH : 수산화칼륨KOH: Potassium hydroxide
NaOH : 수산화나트륨NaOH: Sodium hydroxide
TMAH : 수산화테트라메틸암모늄TMAH: tetramethylammonium hydroxide
BDG : 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르BDG: diethylene glycol monobutyl ether
MG : 에틸렌글리콜 모노메틸에테르MG: Ethylene glycol monomethyl ether
Add 1 : 벤조트리아졸Add 1: benzotriazole
Add 2 : 2,2’-[[[에틸-1H -벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올
Add 2: 2,2 '- [[[ethyl-1H-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol
실험예Experimental Example : 유기/무기 : Organic / Weapons 하이브리드형Hybrid type 배향막 제거용 조성물의 특성 평가 Characterization of Composition for Removing Orientation Film
1) 유기/무기 하이브리드형 배향막의 제거력 평가1) Evaluation of removability of organic / inorganic hybrid type orientation film
유기/무기 하이브리드형 배향막 제거력 평가를 위해, 유기/무기 하이브리드형 배향막이 코팅된 ITO 기판을 1.5cm × 6cm 크기로 준비하였다. 준비된 기판을 실시예1~10 및 비교예1~6의 조성물에 1분간 또는 3분간 40℃에서 침지하여 세정하였다. 세정 후 초순수로 30초 동안 세척하고 질소로 건조하여, 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
In order to evaluate the removability of the organic / inorganic hybrid alignment film, an ITO substrate coated with an organic / inorganic hybrid alignment film was prepared in a size of 1.5 cm × 6 cm. The prepared substrate was immersed in the compositions of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 6 at 40 占 폚 for 1 minute or 3 minutes to be cleaned. Washed, washed with ultrapure water for 30 seconds, and dried with nitrogen. The evaluation results are shown in Table 2 below.
<평가 기준><Evaluation Criteria>
○: 유기/무기 하이브리드형 배향막이 90% 이상 제거됨 ○: 90% or more of the organic / inorganic hybrid alignment film is removed
△: 50 %정도 제거됨△: About 50% removed
×: 제거 되지 않음×: Not removed
또한, 실시예1의 조성물로 유기/무기 하이브리드형 배향막을 제거하기 전후의 주사전자현미경 사진을 도 1 및 도2에 나타내었다.
1 and 2 show scanning electron micrographs before and after the removal of the organic / inorganic hybrid alignment film with the composition of Example 1. Fig.
2) 구리 및 알루미늄 에칭 속도 측정2) Measurement of copper and aluminum etching rate
먼저, 알루미늄이 2000Å 두께로 도포된 유리 기판과 구리가 2500Å 두께로 도포된 유리 기판을 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 6에서 제조한 배향막 제거용 조성물에 각각 30분간 디핑(dipping)시켰다. 이때, 상기 조성물의 온도는 40℃였다. 상기 유리 기판에 도포된 알루미늄 및 구리 막의 두께를 디핑 전후로 측정하고, 각각의 용해속도를 두께 변화로부터 계산하여 측정하고, 그에 대한 평가를 하기 표 2에 나타내었다.First, a glass substrate coated with aluminum in a thickness of 2000 Å and a glass substrate coated with copper in a thickness of 2500 Å were dipped in the compositions for removing alignment films prepared in Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 6 for 30 minutes, respectively . At this time, the temperature of the composition was 40 占 폚. The thicknesses of the aluminum and copper films applied to the glass substrate were measured before and after dipping, and the dissolution rates of the aluminum and copper films were measured and calculated from the change in thickness, and the evaluation thereof is shown in Table 2 below.
<알루미늄 및 구리 부식 평가 기준><Assessment Criteria for Aluminum and Copper Corrosion>
◎: 우수(5A/분 미만)◎: Excellent (less than 5 A / minute)
○: 양호(5A/분 이상 10A/분 미만)○: Good (less than 10 A / minute from 5 A / minute)
△: 미흡(10A/분 이상 20A/분 미만)?: Poor (10 A / minute or more and less than 20 A / minute)
X : 불량(20A/분 이상)X: Bad (more than 20 A / min)
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 유기/무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물은 비교예의 배향막 조성물과 비교하여 유기/무기 하이브리드형 배향막 제거력, 및 구리 및 알루미늄 금속막의 부식 방지력도 우수함을 확인할 수 있다. As shown in Table 2, the composition for removing the organic / inorganic hybrid alignment film of the present invention is superior to the alignment film composition of the comparative example in terms of the ability to remove the organic / inorganic hybrid type alignment film and the corrosion resistance of the copper and aluminum metal film have.
Claims (10)
상기 아세탈 또는 케탈 화합물은 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시에틸-2,2-디메틸 1,3-디옥솔란, 4-하이드록시 프로필-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시부틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란, 4-하이드록시메틸-2,2-디에틸-1,3-디옥솔란, 또는 4-하이드록시메틸-2-메틸-2-에틸-1,3-디옥솔란인 것을 특징으로 하는 유-무기 하이브리드형 배향막 제거용 조성물.The composition comprising 20 to 90% by weight of an acetal or ketal compound, 0.1 to 10% by weight of a basic compound, 1 to 30% by weight of a polyhydric alcohol, and a residual amount of water,
The acetal or ketal compound is selected from the group consisting of 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl- , 3-dioxolane, 4-hydroxypropyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane, 4-hydroxybutyl-2,2- 2-ethyl-1,3-dioxolane, 2,2-diethyl-1,3-dioxolane, or 4-hydroxymethyl-2-methyl-2-ethyl-1,3-dioxolane.
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