KR101806943B1 - Flexible PVC resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유연성 PVC 수지 조성물에 관한 것으로, 신규한 가소제 화합물 및 이를 포함하는 유연성 PVC 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a flexible PVC resin composition, and relates to a novel plasticizer compound and a flexible PVC resin composition containing the same.
고분자 수지들은 특성에 따라 생활용품, 가전용품, 의류, 자동차, 건설자재, 포장재 등의 다양한 분야에 사용되고 있다. 특히, PVC 수지는 경질, 연질 특성으로 쉽게 다양한 성형이 가능하고 가격 경쟁력이 우수하여 범용적인 효용성을 갖추고 있어 생활용품에서 산업자재에 이르기까지 여러 응용분야에 적용되고 있다. 이러한 PVC 수지는 단독으로 사용되지 못하며, 다양한 물성 구현을 위하여 가소제를 첨가하여 사용한다. 가소제는 PVC 수지에 유연성을 부여하고, 가공성 및 상용성을 향상시키는 역할을 하지만 산업이 발전하면서 가소제는 유연성뿐만 아니라 내노화성, 내한성, 내유성, 내수성, 내이행성, 내열성 등 그 적용 분야에 따라 요구되는 특성에 따라 다양하게 변모되고 있다. Polymer resins are used in a variety of fields such as household goods, home appliances, clothing, automobiles, construction materials, and packaging materials depending on their characteristics. In particular, PVC resin is widely used in a variety of applications ranging from household goods to industrial materials because of its rigid and soft characteristics, which enables various molding easily and has excellent cost competitiveness and universal utility. Such a PVC resin is not used alone, and a plasticizer is added for various properties. Plasticizers give flexibility to PVC resin and improve workability and compatibility. However, as the industry develops, plasticizers are required not only in flexibility but also in applications such as aging resistance, cold resistance, oil resistance, water resistance, It has been variously changed depending on its characteristics.
일반적으로 가소제는 분자량이 클수록 내노화성은 우수하나, PVC 수지와의 상용성이 저하되는 경향을 가져, 응용 분야에 따라 내노화성과 상용성에 맞는 가소제를 선택하여 활용하여야 한다. 이중 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지의 가소제로써 가장 범용적으로 사용되는 화합물로는 프탈레이트계인 디옥틸프탈레이트(DOP)와 디노닐프탈레이트(DINP) 등을 들 수 있다. 또한, 특허문헌 1(한국등록특허 제0540828호) 및 특허문헌 2(한국등록특허 제0455692호)에는 에스테르계 가소제를 개시하고 있으며, 특허문헌 3(한국등록특허 제0675815호)에는 아크릴계 중합체를 개시하고 있다. 상술한 가소제 화합물 중 환경 규제를 만족하는 가소제는 상온 및 노화 물성 등은 우수하지만, 가공성이 저하되는 문제점을 가진다. In general, plasticizers have better aging resistance as the molecular weight is larger, but they have a tendency to lower compatibility with PVC resin, and plasticizers suitable for aging resistance and compatibility should be selected according to application fields. Among the most commonly used compounds as plasticizers for polymer resins such as PVC resins, phthalate-based dioctyl phthalate (DOP) and dinonyl phthalate (DINP) can be mentioned. In addition, Patent Document 1 (Korean Patent No. 0540828) and Patent Document 2 (Korean Patent No. 0455692) disclose an ester plasticizer, and Patent Document 3 (Korean Patent No. 0675815) discloses an acrylic polymer . Among the above-mentioned plasticizer compounds, the plasticizer satisfying the environmental regulation has excellent properties at room temperature and aging property, but has a problem that the workability is lowered.
이에, 본 출원인은 환경 규제와 더불어 종래의 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지의 가소제 화합물이 가지는 내이행성, 내유출성, 내휘발성 등의 가공성 문제를 개선하고, 고분자 수지 조성물에 사용시, 우수한 내열성, 내노화성 및 내후성 등의 물성 구현이 가능한 PVC 가소제용 화합물을 제공하고자 본 발명을 완성하였다.In addition to environmental regulations, the applicant of the present invention has been made aware of the fact that, in addition to the environmental regulations, the plasticizer compound of a polymer resin such as PVC resin improves workability problems such as resistance to inward movement, resistance to spillage and resistance to volatility, and excellent heat resistance, And weathering resistance. The present invention has been accomplished on the basis of this finding.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 열안정성이 우수하고, PVC 수지 등과 같은 고분자 수지에서의 가소화 효율 및 가소제 흡수 속도 등이 탁월한 PVC 가소제용 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and it is an object of the present invention to provide a PVC plasticizer compound having excellent thermal stability and excellent plasticization efficiency and plasticizer absorption rate in a polymer resin such as PVC resin .
또한, 본 발명은 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지와 혼합되어 인장강도, 신장률, 100% 모듈러스, 신장 잔율, 휘발 감량 등의 우수한 물성을 구현이 가능하고, 가공시 생산성이 뛰어나 작업시간 단축 및 유틸리티가 감소되어 제조원가를 절감할 수 있는 내열성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, the present invention can be mixed with a polymer resin such as PVC resin to realize excellent physical properties such as tensile strength, elongation, 100% modulus, elongation percentage and volatilization loss, and excellent productivity in processing, Resistant resin composition capable of reducing the manufacturing cost.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 1에서, [Chemical Formula 1]
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C4-C10)알킬이다.]R 1 and R 2 are each independently (C 4 -C 10) alkyl]
본 발명에 따른 화합물은 인체에 무해할 뿐 아니라 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지에서의 높은 가소화 효율을 가지며, 내노화성 및 상용성을 동시에 만족시킬 수 있어, PVC 수지 등과 같은 고분자 수지에 대한 PVC용 가소제 조성물로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 디(2-부톡시에틸)테레프탈레이트(Di(2-buthoxyethyl)terephthalate)는 상술된 효과에 있어 탁월하여 본 발명에서 우선된다.The compound according to the present invention is not only harmless to human body but also has a high plasticizing efficiency in a polymer resin such as a PVC resin and can satisfy both aging resistance and compatibility and can be used as a plasticizer for PVC for a polymer resin such as PVC resin Can be used as a composition. Particularly, the di (2-buthoxyethyl) terephthalate according to the present invention is excellent in the above-mentioned effects and thus takes priority in the present invention.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 내열 수지 조성물을 제공한다. 특히, 본 발명에 따르면 PVC 수지와의 높은 가소화 효율로 PVC 수지 조성물이 우선되나 이에 한정되는 것은 아니다. 앞서 언급한 바와 같이, 본 발명에 따르면 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지에서의 향상된 가소화 효율 및 가소제 흡수 속도 등이 향상시킬 수 있음은 물론이고, 이와 더불어 내이행성, 내유출성, 내휘발성 등의 물성을 개선하여 제품 생산 시 생산성을 극대화할 수 있다. The present invention also provides a heat-resistant resin composition comprising the compound represented by the above formula (1). In particular, according to the present invention, the PVC resin composition has a high plasticizing efficiency with PVC resin, but is not limited thereto. As described above, according to the present invention, it is possible not only to improve the plasticizing efficiency and the plasticizer absorption rate in the polymer resin such as PVC resin, but also to improve the properties such as anti-icing property, The productivity can be maximized.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 PVC 수지 조성물에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 사용량은 제한되지 않지만, 상기 PVC 수지 100중량부에 대하여 30 내지 120 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우 PVC 수지와의 상용성이 우수하며, 가공성, 내구성, 가소화 효율 등의 본 발명이 목적하는 효과를 달성하는데 더욱 좋다. According to one embodiment of the present invention, in the PVC resin composition, the amount of the compound represented by Formula 1 is not limited, but may be in the range of 30 to 120 parts by weight based on 100 parts by weight of the PVC resin. When the above-mentioned range is satisfied, the compatibility with PVC resin is excellent and it is better to achieve the desired effect of the present invention such as processability, durability, plasticizing efficiency and the like.
또한, 본 발명은 상기 PVC 수지 조성물로부터 제조된 성형품을 제공한다. 이러한 성형품에는 벽지, 컴파운드, 전선 컴파운드, 시트, 필름, 타포린, 호스, 신발, 실란트, 사무용품, 장갑, 병마개, 매트, 가스켓, 식품포장재, 의료용품, 자동차용품, 장난감, 유아용품, 바닥재 및 전기기계 부품 등의 제품을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. The present invention also provides a molded article produced from the PVC resin composition. Such molded articles include but are not limited to wallpaper, compound, wire compound, sheet, film, tarpaulin, hose, shoe, sealant, office supplies, gloves, cap, mat, gasket, food packaging, medical supplies, automotive supplies, Parts, and the like, but the present invention is not limited thereto.
본 발명에 따른 신규한 화합물은 인체에 무해한 친환경 가소제로 사용되어, PVC 수지 등과 같은 고분자 수지와의 높은 상용성을 나타내며, 졸의 초기 점도 및 안정성을 획기적으로 향상시킬 수 있으며, 겔링 특성, 이행 특성을 개선할 수 있는 장점이 있다. 이때, 본 발명에 따른 디(2-부톡시에틸)테레프탈레이트(Di(2-buthoxyethyl)terephthalate)는 상술된 효과에서 탁월하다. The novel compound according to the present invention is used as an environmentally friendly plasticizer harmless to the human body and exhibits high compatibility with a polymer resin such as a PVC resin and can remarkably improve the initial viscosity and stability of the sol, Can be improved. At this time, di (2-buthoxyethyl) terephthalate according to the present invention is excellent in the above-mentioned effect.
또한, PVC 수지 등과 같은 고분자 수지에서의 우수한 가소제 흡수 속도 및 가소화 효율로 소량 사용에도 불구하고 우수한 물성을 구현할 수 있으며, 가공 시 생산속도 및 생산량을 증대시켜 작업시간 단축 및 유틸리티가 감소되어 제조원가의 절감과 동시에 고품질의 성형품을 제공할 수 있다.In addition, excellent plasticizer absorption rate and plasticizing efficiency in a polymer resin such as PVC resin can realize excellent physical properties in spite of a small amount of use, and increase production speed and production amount during processing, shortening work time and utility, It is possible to provide a high-quality molded article at the same time as the reduction.
이하 본 발명의 유연성을 향상시키는 PVC 수지 조성물에 대하여 상세히 설명한다. 다음에 소개되는 실시예들은 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 예로서 제공되는 것이다. 또한, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가진다. Hereinafter, the PVC resin composition for improving the flexibility of the present invention will be described in detail. The following embodiments are provided by way of example so that those skilled in the art can fully understand the spirit of the present invention. In addition, technical terms and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by those of ordinary skill in the art to which this invention belongs, unless otherwise defined.
본 발명자는 종래 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지의 가소제로서 사용되어 온 테레프탈레이트계, 프탈레이트계, 트리멜리테이트계, 아디페이트계 에스테르 화합물 등의 가소제 화합물들에 대한 가공성, 가소화 효율 및 가소제 흡수 속도 등을 개선하고자 연구 노력한 결과, 특히 디(2-부톡시에틸)테레프탈레이트를 가소제 조성물로 사용함으로써, 고분자 수지와의 높은 상용성으로 벌크 밀도, 유동성, 케이킹 특성 등의 가공성이 향상되어 우수한 내열성 및 내노화성 등의 구현이 가능함을 밝혀내어 본 발명을 완성하였다.The present inventors have found that the processability, plasticizing efficiency and plasticizer absorption rate for plasticizer compounds such as terephthalate, phthalate, trimellitate and adipate ester compounds which have been conventionally used as plasticizers for polymer resins such as PVC resins The use of di (2-butoxyethyl) terephthalate as a plasticizer composition improves workability, such as bulk density, flowability and caking characteristics, due to its high compatibility with a polymer resin, And the like can be realized. The present invention has been completed based on this finding.
구체적으로, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 특히, 본 발명의 일 양태로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 PVC용 가소제 조성물을 제공한다.Specifically, the present invention provides a compound represented by the following formula (1). In particular, an embodiment of the present invention provides a plasticizer composition for PVC comprising a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 1에서, [Chemical Formula 1]
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C4-C10)알킬이다.]R 1 and R 2 are each independently (C 4 -C 10) alkyl]
본 발명에 기재된 「알킬」은 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하며, 본 발명에서는 탄소수 4 내지 7의 단쇄의 알킬이 우선되나 탄소수 8이상의 장쇄의 알킬 또한 본 발명의 일 양태임은 물론이다.The term " alkyl " used in the present invention includes both linear and branched forms. In the present invention, short-chain alkyl having 4 to 7 carbon atoms is preferred, but long-chain alkyl having 8 or more carbon atoms is also an aspect of the present invention.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화합물은 종래 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지의 가소제로써 사용되어 온 DOP(Di-2-ethylhexyl phthalate), DINP(Diisonoyl phthalate), DIDP(Diisodecyl phthalate) 등과 같은 프탈레이트계 에스테르화합물이 고분자 수지에 매우 우수한 특성을 부여할 수 있음에도 불구하고, 환경 유해성으로 이의 사용이 제한되는 문제점을 해결 할 수 있을 뿐 아니라 이들 고분자 수지의 가소제와 견주어도 손색이 없는 동등 이상의 물성을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, the compound is a phthalate-based compound such as DOP (di-2-ethylhexyl phthalate), DINP (Diisonoyl phthalate), DIDP (Diisodecyl phthalate) etc. which have been conventionally used as a plasticizer for a polymer resin such as PVC resin Although the ester compound can impart very excellent properties to the polymer resin, it can solve the problem that its use is restricted due to environmental haze, and it provides the same or better physical properties comparable to those of the plasticizer of these polymer resins .
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 인체에 무해하며, 이를 고분자 수지 특히, PVC 수지에 혼합함으로써 인장강도, 신장률, 100% 모듈러스, 신장 잔율, 휘발 감량 등에 있어 우수한 물성의 구현이 가능하다. That is, the compound according to one embodiment of the present invention is harmless to the human body, and by mixing it with a polymer resin, especially a PVC resin, it is possible to realize excellent physical properties such as tensile strength, elongation, 100% modulus, elongation percentage and volatilization loss .
또한, 본 발명에서 PVC에 유연성을 부여하기 위하여 첨가되는 물질인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법은 제한되지는 않으나 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다. The method for preparing the compound represented by the formula (1), which is a substance added to impart flexibility to PVC in the present invention, is not limited, but can be prepared by the following production method.
구체적으로, 하기 화학식 2로 표시되는 알코올 화합물과 에틸렌 옥사시드를 제1 촉매 존재 하에서 반응하여 하기 화학식 3으로 표시되는 에톡시알킬알코올 화합물을 제조하는 1단계; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 에톡시알킬알코올 화합물과 테레프탈산을 제2 촉매 존재 하에서 반응하여 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 2단계;를 포함하는 제조방법으로 제조될 수 있다.Specifically, a step of reacting an alcohol compound represented by the following formula (2) with ethylene oxides in the presence of a first catalyst to produce an ethoxyalkyl alcohol compound represented by the following formula (3): And reacting an ethoxyalkyl alcohol compound represented by the following formula (3) with terephthalic acid in the presence of a second catalyst to produce a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
R1-OHR 1 -OH
[화학식 3](3)
[화학식 1 내지 3에서,[In formulas (1) to (3)
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C4-C10)알킬이다.]R 1 and R 2 are each independently (C 4 -C 10) alkyl]
본 발명의 일 실시예에 따른 제조방법의 1단계에서 상기 에틸렌 옥사시드는 상기 알코올 화합물 100 중량부에 대하여, 제한되지는 않지만 100 내지 500 중량부로 첨가될 수 있으며, 반응의 효율성 및 부산물의 최소화를 위하여 100 내지 250 중량부로 첨가되는 것이 좋다.In the first step of the production method according to an embodiment of the present invention, the ethylene oxide may be added in an amount of 100 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alcohol compound, and in order to minimize the reaction efficiency and byproducts Preferably 100 to 250 parts by weight.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 제1 촉매는 NaOCH3, NaOH, KOH, NaBH4등을 포함한 알칼리금속 화합물 ; 테트라노말부틸 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트 등을 포함한 금속 알콕사이드 화합물; 황산, 염산, 질산 등을 포함한 산촉매; 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 알칼리 금속 화합물에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 이때, 상기 제1 촉매의 사용량은 필요에 따라 선택될 수 있지만, 바람직하게는 상기 알코올 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.1 중량부로 첨가될 수 있다. The first catalyst according to an embodiment of the present invention may include an alkali metal compound including NaOCH3, NaOH, KOH, NaBH4, and the like; Metal alkoxide compounds including tetra n-butyl titanate, tetraisopropyl titanate and the like; Sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, and the like; , And preferably one or more selected from among alkali metal compounds, but the present invention is not limited thereto. At this time, the amount of the first catalyst to be used may be selected according to need, but it is preferably 0.01 to 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the alcohol compound.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 제2 촉매는 초산마그네슘, 초산 제1주석,테트라-n-부틸티타네이트, 초산납, 초산나트륨, 초산칼륨, 삼산화안티몬, N,N-디메틸아미노피리딘, N-메틸이미다졸 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 테트라-n-부틸티타네이트일 수 있다. 이때, 상기 제2 촉매의 사용량은 필요에 따라 선택될 수 있지만, 바람직하게는 상기 에톡시알킬알코올 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.1 중량부로 첨가될 수 있다. The second catalyst according to an embodiment of the present invention may include at least one selected from the group consisting of magnesium acetate, stannous acetate, tetra-n-butyl titanate, acetic acid, sodium acetate, potassium acetate, antimony trioxide, Methylimidazole, and the like, preferably tetra-n-butyl titanate. At this time, the amount of the second catalyst to be used may be selected according to need, but it is preferably 0.01 to 0.1 part by weight based on 100 parts by weight of the ethoxyalkyl alcohol compound.
상기 각 단계에서는 추가적으로 유기용매를 더 포함할 수 있으며, 상기 유기용매는 각 단계에서 반응성을 보이지 않는 것이라면 한정되지 않는다. 이때, 상기 유기용매의 바람직한 일예로는 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 알릴에틸에테르, 2-에톡시에틸에테르, 프로필 에테르, 이소프로필에테르, 뷰틸에테르, 알릴뷰틸에테르, 뷰틸메틸에테르, 뷰틸에틸에테르, t-뷰틸에틸에테르, 뷰틸비닐에테르, 뷰틸디글리콜, 헥실에테르, 에틸렌글리콜 디알킬 에테르, 프로필렌글리콜 디알킬에테르 등의 에테르류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 디헥실케톤, 아세토페논, 프로피오페논, 아세틸아세톤, 뷰타논, 펜타논, 헥사논, 헵타논, 시클로헥사논 등의 케톤류; 아세트아마이드, 포름아마이드, 디메틸포름아마이드, 디메틸아세트아미이드, N-메틸피롤리디논 등의 아마이드류; 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 헥센, 헵텐, 옥텐, 노넨, 데센, 헥신, 헵틴, 옥틴, 노닌, 데신, 도데칸, 파라핀 오일, 미네랄 스피릿 등의 지방족 탄화수소류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 스타이렌 등의 방향족 탄화수소류 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.In each of the above steps, an organic solvent may further be included, and the organic solvent is not limited as long as it does not show reactivity at each step. At this time, preferred examples of the organic solvent include diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, allyl ethyl ether, 2-ethoxyethyl ether, propyl ether, isopropyl ether, butyl ether, allyl butyl ether, butyl methyl ether, Ethers such as butyl ethyl ether, t-butyl ethyl ether, butyl vinyl ether, butyldiglycol, hexyl ether, ethylene glycol dialkyl ether and propylene glycol dialkyl ether; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, dihexyl ketone, acetophenone, propiophenone, acetylacetone, butanone, pentanone, hexanone, heptanone and cyclohexanone; Amides such as acetamide, formamide, dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidinone; Aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, octane, nonane, decane, hexene, heptene, octene, nonene, decene, hexyne, heptyne, octyne, nonyne, decyne, dodecane, paraffin oil and mineral spirit; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, and styrene, but are not limited thereto.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 1단계 및 2단계의 반응온도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 40 내지 230 ℃에서 수행될 수 있다. 이때, 바람직하게는 상기 1단계는 40 내지 60 ℃에서 수행될 수 있으며, 상기 2단계는 200 내지 230 ℃에서 수행될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The reaction temperature of the first stage and the second stage according to an embodiment of the present invention is not limited, but may be preferably 40 to 230 ° C. At this time, preferably, the first step may be performed at 40 to 60 ° C, and the second step may be performed at 200 to 230 ° C, but is not limited thereto.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 2단계 반응 완료 후 중화단계, 증류단계, 수세단계, 여과단계 등에서 선택되는 하나 이상의 추가 공정을 더 포함하여, 최종 생성물의 순도를 높일 수 있음은 물론이다. Further, it is needless to say that the purity of the final product may be increased by further including at least one additional step selected from a neutralization step, a distillation step, a water washing step, a filtration step and the like after completion of the second step reaction according to an embodiment of the present invention .
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 PVC 수지 조성물을 제공한다.The present invention provides a PVC resin composition comprising the compound represented by the formula (1).
상세하게, 본 발명의 일 실시예에 따른 PVC 수지 조성물은 PVC 수지를 베이스 수지로 포함한다. 이때, 상기 PVC 수지 조성물에 있어서 상기 화합물의 사용량은 제한되지 않지만, 상기 PVC 수지 100중량부에 대하여 30 내지 120 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 종래 PVC 수지 등과 같은 고분자 수지의 가소제로써 사용되어 온 프탈레이트계 에스테르, 테레프탈레이트계화합물로부터 예상하지 못했던 물성 및 가소화 효율 등의 우수한 물성의 구현이 가능하다.In detail, the PVC resin composition according to one embodiment of the present invention includes a PVC resin as a base resin. At this time, the amount of the compound used in the PVC resin composition is not limited, but may be 30 to 120 parts by weight based on 100 parts by weight of the PVC resin. When the above range is satisfied, it is possible to realize excellent physical properties such as physical properties and plasticizing efficiency unexpected from phthalate esters and terephthalate compounds which have been conventionally used as a plasticizer for a polymer resin such as PVC resin.
본 발명의 일 실시예에 따른 PVC 수지 조성물에 있어서, 상기 PVC 수지 100중량부에 대하여 30 내지 100 중량부의 PVC용 가소제 화합물을 포함하는 것이 고분자 수지와의 향상된 상용성으로 높은 가공성을 보여 유리하며, 보다 바람직하게는 상기 PVC 수지 100중량부에 대하여 30 내지 70 중량부를 포함하는 것이 본 발명이 목적하는 효과의 물성 밸런스를 충족시킬 수 있어 더욱 좋다. In the PVC resin composition according to one embodiment of the present invention, 30 to 100 parts by weight of the plasticizer compound for PVC based on 100 parts by weight of the PVC resin is advantageous because it exhibits high processability due to improved compatibility with the polymer resin, More preferably 30 to 70 parts by weight based on 100 parts by weight of the PVC resin can satisfy the balance of physical properties of the desired effect of the present invention.
본 발명의 일 실시예에 따른 PVC 수지 조성물은 상기 화학식 1의 R1 및 R2가 각각 독립적으로 (C4-C7)알킬인 화합물을 포함하는 경우, 가소화 효율이 놀랍게도 향상됨을 확인할 수 있었으며, 특히 신장 잔율이 현저하게 향상됨을 확인하였다. The PVC resin composition according to an embodiment of the present invention can remarkably improve plasticization efficiency when R1 and R2 of Formula 1 independently include (C4-C7) alkyl, As shown in FIG.
또한 상술된 현저한 효과의 구현에 있어, 하기 구조의 화합물이 우선되나 이에 한정되는 것은 아니다. Also, in the implementation of the above-mentioned remarkable effects, the compounds of the following structures are preferred, but not limited thereto.
본 발명의 일 실시예에 따른 PVC 수지 조성물은 열가소성 수지를 더 포함할 수 있다. 상기 열가소성 수지는 당업계에서 사용되는 수지라면 제한되지 않으며, 비한정적인 일예로 폴리스티렌 수지(PS수지), 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(ABS 수지), 고무변성 폴리스티렌 수지 (HIPS), 아크릴로니트릴-스티렌-아크릴레이트 공중합체 수지(ASA 수지), 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 수지(SAN 수지), 메틸메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체 수지(MBS 수지), 아크릴로니트릴-에틸아크릴레이트-스티렌 공중합체 수지 (AES 수지), 폴리카보네이트 수지(PC 수지), 폴리페닐렌에테르 수지(PPE 수지), 폴리에틸렌 수지(PE 수지), 폴리프로필렌 수지 (PP 수지), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌테레프탈레이트 (PBT), 폴리비닐클로라이드 (PVC), 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA) 및 폴리아미드 수지(PA 수지) 등에서 선택되는 하나 이상의 고분자 수지일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The PVC resin composition according to an embodiment of the present invention may further include a thermoplastic resin. The thermoplastic resin is not limited as long as it is a resin used in the art and includes, for example, polystyrene resin (PS resin), acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer resin (ABS resin), rubber modified polystyrene resin (HIPS) Acrylonitrile-styrene copolymer resin (ASA resin), acrylonitrile-styrene copolymer resin (SAN resin), methyl methacrylate-butadiene-styrene copolymer resin (MBS resin), acrylonitrile- (AES resin), a polycarbonate resin (PC resin), a polyphenylene ether resin (PPE resin), a polyethylene resin (PE resin), a polypropylene resin (PP resin), a polyethylene terephthalate ), Polybutylene terephthalate (PBT), polyvinyl chloride (PVC), polymethyl methacrylate (PMMA) and polyamide resin (PA resin) The not be a polymeric resin, but is not limited thereto.
또한, 상기 PVC 수지 조성물은 적하 방지제, 가소제, 열안정제, 산화방지제, 광안정제, 상용화제, 안료 및 무기 충진제 등으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이들 첨가제는 PVC 수지 조성물의 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 적절하게 포함될 수 있음은 물론이나 PVC 수지 100중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 첨가될 수 있으며, 바람직하게는 1 내지 30 중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 20 중량부로 포함되는 것이 좋다.The PVC resin composition may further include one or more additives selected from the group consisting of a dripping inhibitor, a plasticizer, a heat stabilizer, an antioxidant, a light stabilizer, a compatibilizer, a pigment and an inorganic filler. These additives may be suitably contained within a range that does not impair the physical properties of the PVC resin composition, but may be added in an amount of 1 to 50 parts by weight, preferably 1 to 30 parts by weight, Preferably 1 to 20 parts by weight.
본 발명의 일 실시예에 따른 PVC 수지 조성물은 제한되지는 않지만 컴파운드 처방 또는 시트 처방으로 적용될 수 있으며, 믹서(mixer), 이축 압출기 (twin-screw extruder), 일축 압출기 (single-screw extruder), 롤밀 (roll-mills), 니더 (kneader), 반바리 믹서 (banbury mixer) 등 다양한 배합 가공기기 중 하나를 이용하여 80 내지 300 ℃의 온도구간에서 용융 혼련될 수 있으며, 바람직하게는 롤밀 또는 반바리 믹서 등을 이용하여 100 내지 200 ℃의 온도구간에서 1 내지 30 분 동안 혼련될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The PVC resin composition according to an embodiment of the present invention may be applied in a compound formulation or a sheet formulation, but not limited to, a mixer, a twin-screw extruder, a single-screw extruder, kneaded in a temperature range of 80 to 300 ° C by using one of various mixing processing apparatuses such as roll mills, kneaders, banbury mixers, and the like, preferably a roll mill or Banbury mixer Or the like at a temperature range of 100 to 200 ° C for 1 to 30 minutes, but the present invention is not limited thereto.
또한 혼련 후 제습 건조기, 열풍 건조기 등을 이용하여 충분히 건조시켜 제조될 수 있다. 이때, 상기 성형은 압출성형(extrusion molding), 사출성형(injection molding), 압축성형(compression molding), 칼렌더링(calendering), 프레스성형(press molding), 열프레스성형(Heating Press molding) 및 블로우 성형(blow molding) 등에서 선택되는 성형방법으로 제조될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.After kneading, it can be sufficiently dried by using a dehumidifying dryer, a hot air drier or the like. At this time, the molding may be performed by extrusion molding, injection molding, compression molding, calendering, press molding, heat press molding, and blow molding blow molding, or the like, but the present invention is not limited thereto.
본 발명은 상기 PVC 수지 조성물로부터 제조된 성형품을 제공한다. 이때, 상기 성형품은 벽지, 컴파운드, 전선 컴파운드, 시트, 필름, 타포린, 호스, 신발, 실란트, 사무용품, 장갑, 병마개, 매트, 가스켓, 식품포장재, 의료용품, 자동차용품, 장난감, 유아용품, 바닥재 및 전기기계 부품 등 다양한 제품에 사용될 수 있다.The present invention provides a molded article produced from the PVC resin composition. At this time, the molded product may be used in various fields such as wallpaper, compound, wire compound, sheet, film, tarpaulin, hose, shoe, sealant, office supplies, glove, bottle cap, It can be used in various products such as electric machine parts.
이하, 실시예를 통해 본 발명에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유연성 PVC 수지 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다. Hereinafter, the compounds according to the present invention and the flexible PVC resin compositions containing them will be described in more detail by way of examples. It should be understood, however, that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and equivalent arrangements included within the spirit and scope of the invention.
또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 또한 명세서에서 특별히 기재하지 않은 첨가물의 단위는 중량%일 수 있다.Unless otherwise defined, all technical and scientific terms have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. The terminology used herein is for the purpose of describing particular embodiments only and is not intended to be limiting of the invention. In addition, the unit of the additives not specifically described in the specification may be% by weight.
먼저, 제조된 시편의 물성은 하기와 같은 방법으로 측정하였다.First, the physical properties of the prepared specimens were measured by the following method.
1) 인장강도 (kfg/㎟) : KS M 3156에 준하여 시행하였다.1) Tensile strength (kfg / ㎟): The test was carried out in accordance with KS M 3156.
2) 신장율 (%) : KS M 3156에 준하여 시행하였다.2) Elongation (%): The test was carried out in accordance with KS M 3156.
3) 100% 모듈러스 (kfg/㎟) : 시편이 인장에 의해 100% 신장될 때의 인장강도이며, 이는 가소화 효율을 의미하고, 100% 모듈러스 값이 낮을수록 재료의 가소화 효율이 우수하다고 판단한다.3) 100% modulus (kfg / ㎟): Tensile strength at 100% elongation of specimen by tensile, which means plasticization efficiency, and lower 100% modulus value indicates superior plasticization efficiency of material do.
4) 신장 잔율 (%) : 시편을 Geer Oven에서 100 ℃, 168 시간의 노화 조건으로 방치한 후, (노화 후 시편 신장강도/노화 전 시편 신장강도)×100으로서 산출하였다. 이 수치가 100%에 가까울수록 노화 전과 유사한 기계적 물성을 나타낸다. 이러한 물성은 전선용 컴파운드가 얼마나 오랫동안 초기 물성을 유지하고 사용될 수 있는 정도의 내구성을 의미한다. 시편의 신장강도는 KS M 3156 준하여 시행하였다.4) Elongation percentage (%): The specimen was left in a Geer oven at 100 ° C for 168 hours under aging conditions, and then it was calculated as (elongation of specimen after aging / elongation of specimen after aging) x 100. The closer this value is to 100%, the similar mechanical properties as before aging are exhibited. This property means the durability of wire compound can be maintained and used for a long time. The tensile strength of the specimen was measured in accordance with KS M 3156.
5) 휘발 감량 (중량%) : 시편을 Geer Oven에서 100 ℃, 168 시간의 노화 조건으로 방치한 후, (노화 후 시편 무게/노화 전 시편 무게)×100으로서 산출하였다.5) Volatilization loss (% by weight): The specimen was left in a Geer oven at 100 ° C for 168 hours under aging conditions, and then calculated as (weight of specimen after aging / weight of specimen before aging) × 100.
6) 졸(Sol)의 점도 (단위:cP) : Brookfield 점도계의 63 spindle을를 사용하여 30℃의 온도 조건에서 측정하였다.6) Viscosity of sol (unit: cP): Measured at 30 ° C using a 63 spindle of Brookfield viscometer.
(실시예 1)(Example 1)
PVC 수지(엘지화학, 제품명 : LP090, PVC(paste resin), 중합도 900) 100 중량부에 대하여, 가소제(애경유화, 제품명 : NEO-X1, 물질명:Di(2-buthoxyethyl)terephthalate) 90 중량부, 충진제(오미아, 제품명 : OMYA 5, 물질명 : Calcium carbonate) 90 중량부, 안정제(송원산업, 제품명 ; CZ-400, 물질명 : Ca-Zn Complex) 3 중량부를 첨가하고, 이를 믹싱하여 졸(Sol)을 제조한 다음 30℃ 오븐에 보관하였다. 보관 시간은 졸 점도 측정시간에 따라 각각 1시간, 1일, 3일, 5일 동안 보관하였다. 90 parts by weight of a plasticizer (Aekyu Oil Emulsion, product name: NEO-X1, material name: Di (2-buthoxyethyl) terephthalate) was added to 100 parts by weight of a PVC resin (product name: LP090, 90 parts by weight of a filler (Omiya, product name: OMYA 5, material name: Calcium carbonate) and 3 parts by weight of a stabilizer (CZ-400, product name: Ca-Zn Complex) were added, And then stored in an oven at 30 ° C. Storage time was maintained for 1 hour, 1 day, 3 days, and 5 days, respectively, according to the sol viscosity measurement time.
(실시예 2)(Example 2)
PVC 수지(한화케미칼, 제품명 : P-1000, PVC(Straight resin), 중합도 1000) 100 중량부에 대하여, 가소제(애경유화, 제품명 : NEO-X1, 물질명:Di(2-buthoxyethyl)terephthalate) 70 중량부, 안정제(송원산업, 제품명 ; CZ-400, 물질명 : Ca-Zn Complex) 2.5 중량부를 첨가하고, 이를 Two-Roll Mill을 이용하여 175℃에서 5분 동안 혼련하였다. 이후, 열프레스(Heating Press)를 이용하여 175℃에서 3분 동안 15 MPa을 가하고, 90℃ 이하로 냉각한 후, 1 mm 두께의 시편을 제작하였다.70 parts by weight of a plasticizer (Aekyung oil emulsion, product name: NEO-X1, material name: Di (2-buthoxyethyl) terephthalate) was added to 100 parts by weight of a PVC resin (Hanwha Chemical, product name: P-1000, PVC (straight resin) And 2.5 parts by weight of a stabilizer (Songwon Industry, product name: CZ-400, material name: Ca-Zn Complex) were added and kneaded at 175 ° C for 5 minutes using a Two-Roll Mill. Then, 15 MPa was added for 3 minutes at 175 ° C. using a heating press, and after cooling to 90 ° C. or less, a specimen having a thickness of 1 mm was prepared.
(실시예 3-6)(Example 3-6)
표 2에 도시된 바와같이, 가소제(애경유화, 제품명 : NEO-X1, 물질명:Di(2-buthoxyethyl)terephthalate)의 사용량을 변화시는 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 방법으로 시편을 제작하였다. As shown in Table 2, specimens were prepared in the same manner as in Example 2, except that the amount of the plasticizer (Aekyu Oil Emulsion, product name: NEO-X1, material name: Di (2-buthoxyethyl) terephthalate) .
(비교예 1)(Comparative Example 1)
PVC 수지(엘지화학, 제품명 : LP090, PVC(paste resin), 중합도 900) 100 중량부에 대하여, 가소제(애경유화, 제품명 : NEO-T, 물질명 : Bis(2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate) 90 중량부, 충진제(오미아, 제품명 : OMYA 5, 물질명 : Calcium carbonate) 90 중량부, 안정제(송원산업, 제품명 ; CZ-400, 물질명 : Ca-Zn Complex) 3 중량부를 첨가하고, 이를 믹싱하여 졸(Sol)을 제조한 다음 30℃ 오븐에 보관하였다. 보관 시간은 졸 점도 측정시간에 따라 각각 1시간, 1일, 3일, 5일 동안 보관하였다. Bis (2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylic acid) was added to 100 parts by weight of a polyvinyl alcohol resin (PVC resin, , 90 parts by weight of a filler (OMYA 5, product name: Calcium carbonate) and 3 parts by weight of a stabilizer (trade name: CZ-400, product name: Ca-Zn Complex) (Sol) was prepared and stored in an oven at 30 ° C. Storage time was maintained for 1 hour, 1 day, 3 days, and 5 days, respectively, according to the sol viscosity measurement time.
(비교예 2)(Comparative Example 2)
가소제 Di(2-buthoxyethyl)terephthalate를 사용하지 않고 대신에 Bis(2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate를 가소제로 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 시편을 제작하였다. A specimen was prepared in the same manner as in Example 2 except that Bis (2-ethylhexyl) benzene-1,4-dicarboxylate was used instead of the plasticizer Di (2-buthoxyethyl) terephthalate as a plasticizer.
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따르면 초기 점도(1hr 경과)가 낮아 가공성이 우수하며, 시간 변화에 따른 점도 안정성도 뛰어남을 확인할 수 있었다. 반면, 비교예 1은 초기 점도가 매우 높아 가공성이 현저히 떨어지고, 시간에 따른 점도 안정성이 저하됨을 알 수 있었다.As shown in Table 1, according to the present invention, it was confirmed that the initial viscosity (1 hr elapsed time) was low and the processability was excellent and the viscosity stability with time was excellent. On the other hand, in Comparative Example 1, the initial viscosity was so high that the processability was remarkably lowered and the viscosity stability with time was lowered.
사용량
(중량부)Plasticizer
usage
(Parts by weight)
(kfg/㎟)The tensile strength
(kfg / mm < 2 &
(%)Elongation rate
(%)
(kfg/㎟)100% modulus
(kfg / mm < 2 &
(%)Renal survival rate
(%)
(중량%)Volatility loss
(weight%)
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따르면 가소화 효율을 나타내는 100% 모듈러스가 우수하여 높은 가소화 효율을 가지는 것을 알 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따르면 향상된 상용성과 가소화 효율로, 종래 가소제 사용량(100% 기준) 대비 88.5 %의 사용량으로도 동등이상의 효과를 발현할 수 있음을 확인하였다. 이에 따라, 본 발명에 따르면 종래 가소제 대비 획기적으로 그 사용량을 줄일 수 있을 것으로 기대된다. As shown in Table 2, according to the present invention, it is understood that 100% modulus showing the plasticization efficiency is excellent and high plasticizing efficiency is obtained. Specifically, according to the present invention, it has been confirmed that the same effects can be exhibited even with 88.5% of the conventional amount of plasticizer (100% standard) with improved commercial utility and plasticizing efficiency. Accordingly, according to the present invention, it is expected that the use amount thereof can be remarkably reduced compared to the conventional plasticizer.
또한, 본 발명에 따르면 향상된 열안정성을 가짐과 동시에 신장 잔율에 있어서, 노화 전후에 따른 기계적 물성 변화가 거의 없는 수준으로, 비교예 대비 최대 103% 이상 향상된 수치를 나타냄을 알 수 있다.Further, according to the present invention, it can be seen that the present invention has an improved thermal stability and an improvement of the elongation percentage of about 103% or more compared with the comparative example at a level of little change in mechanical properties before and after aging.
즉, 본 발명에 따르면 상용 가소제인 DOP 대비 보다 적은 사용량으로도 안정적으로 우수한 가소화 효율을 나타낼 수 있음과 동시에 노화 전후의 기계적 물성의 변화가 거의 없어 우수한 내구성을 가지는 물성 밸런스의 구현이 가능하다.That is, according to the present invention, it is possible to stably exhibit excellent plasticizing efficiency even with a smaller amount of use than DOP, which is a commercial plasticizer, and it is possible to realize a balance of physical properties having excellent durability with little change in mechanical properties before and after aging.
이상과 같이 특정된 사항들과 한정된 실시예를 통해 본 발명이 설명되었으나, 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, but, on the contrary, Various modifications and variations may be made thereto by those skilled in the art.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.Accordingly, the spirit of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described, and all of the equivalents or equivalents of the claims, as well as the following claims, belong to the scope of the present invention .
Claims (7)
PVC 수지 100중량부에 대하여,
하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 30 내지 120중량부로 포함하되, 상기 PVC 수지외의 수지를 포함하지 않는 PVC 수지 조성물.
[화학식 1]
[화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C4-C10)알킬이다.]As a PVC resin composition,
With respect to 100 parts by weight of the PVC resin,
A PVC resin composition comprising 30 to 120 parts by weight of a compound represented by the following formula (1), wherein the resin is not a resin other than the PVC resin.
[Chemical Formula 1]
[Chemical Formula 1]
R 1 and R 2 are each independently (C 4 -C 10) alkyl]
상기 PVC 수지 조성물은 적하 방지제, 가소제, 열안정제, 산화방지제, 광안정제, 상용화제, 안료 및 무기 충진제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 것인 PVC 수지 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the PVC resin composition further comprises at least one additive selected from the group consisting of a dripping inhibitor, a plasticizer, a heat stabilizer, an antioxidant, a light stabilizer, a compatibilizer, a pigment and an inorganic filler.
상기 PVC 수지 조성물은 컴파운드, 벽지, 시트,필름, 타포린, 호스, 신발, 실란트, 사무용품, 장갑, 병마개, 매트, 가스켓, 식품포장재, 의료용품, 자동차용품, 장난감, 유아용품, 바닥재 및 전기기계 부품으로 이루어진 군에서 선택된 제품의 소재인 것인 PVC 수지 조성물.The method according to claim 1,
The PVC resin composition may be used in various applications such as a compound, a wallpaper, a sheet, a film, a tarpaulin, a hose, a shoe, a sealant, an office supplies, a glove, a bottle cap, a mat, a gasket, a food packaging material, ≪ RTI ID = 0.0 > and / or < / RTI >
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|---|---|
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2016
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant |