KR101749797B1 - 시네몬 오일, 벤잘데하이드 또는 시네말데하이드를 유효성분으로 포함하는 수박과실썩음병균에 대한 방제용 조성물 - Google Patents

시네몬 오일, 벤잘데하이드 또는 시네말데하이드를 유효성분으로 포함하는 수박과실썩음병균에 대한 방제용 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물의 신규 용도에 관한 것으로서, 더욱 자세하게는 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물을 유효성분으로 포함하는 식물병원균 방제용 조성물과 이를 이용한 식물병원균 방제 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 시나몬 오일과 이의 주요 구성성분에 해당하는 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물 각각은 세균성 과실썩음병균인 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 활성이 우수하다. 따라서 본 발명의 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물을 유효성분으로 포함하는 조성물은 박과작물의 과실썩음병균 방제를 위한 천연물 농약 또는 비료첨가제 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 특히 본 발명의 시나몬 오일 및 이의 주요 구성성분에 해당하는 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물은 식물체에서 유래된 물질이므로 친환경적으로 세균방제를 할 수 있는 이점이 있다.

Description

시네몬 오일, 벤잘데하이드 또는 시네말데하이드를 유효성분으로 포함하는 수박과실썩음병균에 대한 방제용 조성물{Composition comprising cinnamon oil, benzaldehyde or cinnamaldehyde for preventing bacterial fruit blotch of watermelon}
본 발명은 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물의 신규 용도에 관한 것으로서, 더욱 자세하게는 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물을 유효성분으로 포함하는 식물병원균 방제용 조성물과 이를 이용한 식물병원균 방제 방법에 관한 것이다.
수박 과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli: AAC)은 수박, 멜론, 참외 등 각종 박과작물에 기생하여 살면서 과실을 썩히거나 유묘에 괴저성 병반을 유발하는 종자전염성 식물병원 세균이다. 한국, 일본, 미국, 유럽 등 세계 곳곳에서 발생하며, 박과작물과 박과잡초 등에도 병을 일으킬 수 있어 시설재배작물에서 피해가 늘어나고 있다.
현재 수박 과실썩음병균을 방제하기 위한 약제들이 등록되어 있지 않은 실정이다. 따라서 이러한 문제를 해결하기 위한 방안의 일환으로서 항균효과가 우수할 뿐만 아니라 환경친화적인 천연살충제에 대한 개발이 시급한 실정에 있으며, 특히, 식물성 항균제는 생물농약으로서 대체 살충제의 하나로 주목받고 있다.
이에 본 발명자들은 이러한 종래기술의 문제점을 해결하고자 수박 과실썩음병을 효과적으로 방제하기 위한 종자처리용 천연 항균제에 대한 연구를 거듭하던 중, 시나몬 오일(cinnamon oil)과 이로부터 분리된 화합물로서 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde)가 수박과실썩음병균에 우수한 항균 효과를 나타낸다는 것을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
한국공개특허 제10-2014-0030675호 한국공개특허 제10-2005-0092820호 한국등록특허 제10-0713858호
따라서 본 발명의 목적은 친환경적이면서 효과적으로 수박과실썩음병균에 대하여 우수한 항균활성을 갖는 식물병원균 방제용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 친환경적이면서 효과적으로 수박과실썩음병균을 방제할 수 있는 식물병원균 방제 방법을 제공하는 것이다.
상기와 같은 본 발명의 목적을 달성하기 위해서,
본 발명은 시나몬 오일을 유효성분으로 포함하는 식물병원균 방제용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 시나몬 오일은 시나몬의 수피 부위를 수증기 증류 방식으로 추출하여 제조될 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 시나몬 오일은 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 식물병원균은 세균성 과실썩음병균일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 유효성분은 세균성 과실썩음병균인 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 활성을 가질 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 조성물은 식물병원균 방제를 위한 천연물 농약 또는 비료첨가제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 조성물은 액제, 유제, 도포제 또는 입제의 형태의 제형을 가질 수 있다.
또한, 본 발명은 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물을 유효성분으로 포함하는 식물병원균 방제용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 유효성분은 세균성 과실썩음병균인 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 활성을 가질 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 조성물을 작물 또는 주변 환경에 처리하는 단계를 포함하는, 식물병원균 방제 방법을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 식물병원균은 세균성 과실썩음병균일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 작물은 박과작물일 수 있다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 박과작물은 수박, 오이, 멜론, 참외 및 호박으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종일 수 있다.
본 발명에 따른 시나몬 오일과 이의 주요 구성성분에 해당하는 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물 각각은 세균성 과실썩음병균인 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 활성이 우수하다. 따라서 본 발명의 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물을 유효성분으로 포함하는 조성물은 박과작물의 과실썩음병균 방제를 위한 천연물 농약 또는 비료첨가제 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 특히 본 발명의 시나몬 오일 및 이의 주요 구성성분에 해당하는 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물은 식물체에서 유래된 물질이므로 친환경적으로 세균방제를 할 수 있는 이점이 있다.
도 1은 총 32종의 식물로부터 각각 정유 성분을 추출하여 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 효과를 확인한 실험 결과이다.
도 2는 시나몬 오일에 함유된 화합물들의 분획 피크를 나타낸 것이다.
도 3은 시나몬 오일에 함유된 총 27종의 화합물의 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 효과를 확인한 실험 결과이다.
도 4는 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물 각각의 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 최소성장억제농도(MIC) 및 최소살세균농도(MBC)를 측정하여 그래프로 나타낸 것이다.
도 5는 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde), 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 각각의 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 종자 살균 효과를 측정하여 그래프로 나타낸 것이다.
본 발명은 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 및 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 유효성분으로 포함하는 식물병원균 방제용 조성물을 제공함에 그 특징이 있다.
본 발명에서는 시나몬 오일; 및 이의 일 구성성분에 해당하는 벤잘데하이드(benzaldehyde) 또는 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물 각각이 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대해 우수한 항균 효과가 있다는 사실을 최초로 규명하였다.
먼저, 본 발명자들은 천연식물로부터 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균성 물질을 수득하기 위하여 총 32종의 식물로부터 각각 정유 성분을 추출하여 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 효과를 확인하였으며, 그 결과 시나몬 오일(cinnamon oil)이 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대하여 항균 효과가 우수함을 확인할 수 있었다(하기 표 1 및 도 2 참조).
본 발명의 상기 시나몬 오일은 당업계에 통상적인 추출 및 정제방법을 사용하여 천연으로부터 추출 및 정제할 수 있으며, 또는 화학적 방법으로 합성할 수 있다. 바람직하게 상기 시나몬 오일은 계피(학명: Cinnamomum verum)라는 천연식물로부터 추출 및 정제할 수 있다.
상기 당업계의 추출 및 정제방법의 종류로는, 이에 제한되지는 않으나, 수증기증류법, 열수추출법, 용매추출법, 압착법, 탄산가스추출법, 환류냉각추출법, 냉침법, 용출법 중에서 선택된 1종의 방법으로 수행할 수 있다. 본 발명의 일실시예에서는 수증기증류법을 이용하여 추출한 시나몬 오일을 사용하였다.
수증기증류법이란 추출/정제하고자 하는 식물의 각 부분(본 발명의 시나몬 오일의 경우에는 시나몬 수피 부위)을 격자 위에 올려 놓고 밑에서부터 증기를 불어넣어 증기가 원료를 통과하면서 식물의 세포벽을 파괴하여 향 성분은 증기의 형태로 방출되는데, 이것이 파이프를 통해 냉각관을 지나면서 증기는 증류액과 정유 상태로 되며, 윗부분에 모이는 정유를 추출하는 방식이다.
한편, 본 발명자들은 시나몬 오일이 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대해 강력한 항균 활성을 갖는 것을 확인함에 따라, 이러한 활성을 가지는 시나몬 오일의 구성 성분을 GC/MS를 이용하여 분석하였다.
그 결과, 시나몬 오일의 구성성분은 α-pinene, camphene, β-pinene, 3-carene, α-phellandrene, α-terpinene, limonene, β-phellandrene, p-cymene, α-terpinolene, benzaldehyde, linalool, β-caryophyllene, humulene, α-terpineol, hydrocinnamic aldehyde, hydrocinnamyl acetate, caryophyllene oxide, cinnamaldehyde, cinnamyl acetate, eugenol, cinnamyl alcohol, methoxycinnamaldehyde, 그리고 benzyl benzoate로 확인되었다.
이에 본 발명자들은 상기 시나몬 오일의 구성성분 각각의 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대해 항균 효과를 추가로 조사하였으며, 그 결과 상기 총 27종의 화합물 중 벤잘데하이드(benzaldehyde) 및 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물에서 가장 높은 항균 활성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다(하기 표 3 및 도 2 참조).
상기에서 "벤잘데하이드(benzaldehyde)"란 시나몬 오일의 조성물의 총 중량에 대하여 0.54 중량%를 이루는 물질로 화학식은 C7H6O이며, 분자량은 106.12를 갖는 화합물로서, 하기 화학식 1의 구조를 가진다.
<화학식 1>
Figure 112015019037954-pat00001
또한, 상기에서 "시네말데하이드(cinnamaldehyde)"란 시나몬 오일의 조성물의 총 중량에 대하여 44.35 중량%를 이루는 물질로 화학식은 C9H8O이며, 분자량은 132.16을 갖는 화합물로서, 하기 화학식 2의 구조를 가진다.
<화학식 2>
Figure 112015019037954-pat00002
시나몬 오일의 구성성분에 해당하는 벤잘데하이드(benzaldehyde) 및 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물 또한 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 효과를 가지며, 특히 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물의 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균 활성이 두드러지게 우수한 것으로 나타났다(도 3 및 도 4 참조).
한편, 본 발명자들은 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde) 및 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 각각의 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 종자 살균 효과를 검정한 결과, 시네말데하이드(cinnamaldehyde)가 가장 높은 종자 살균효과를 나가지는 것을 확인할 수 있었다(도 5 참조).
본 발명의 조성물은 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)이 존재하는 곳은 어디든지 사용할 수 있으며, 사용방법은 도포처리, 침지처리, 훈증처리 등의 방법이 바람직하고, 적용용량은 통상적인 살균제를 적용시키는 용량으로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 농학적으로 허용되는 담체 물질 또는 희석제와 혼합하여 제형화할 수 있다. 또한, 이러한 조성물은 임의의 추가 성분으로서 비료성분 또는 계면활성제 또는 공지의 식물병 방제제와 혼합하여 사용할 수도 있다. 본 발명에서 용어 "희석제"란 본 발명의 유효성분(시나몬 오일, 벤잘데하이드 및 시네말데하이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상)에 가해져 사용의 편의를 위하거나 목적하는 활성 농도로 상기 유효성분을 희석하기 위해 사용하는 농업적으로 허용되는 액체 또는 고체를 의미하는 것으로, 예를 들어 활석, 카올린, 제올라이트, 크실렌, 규조토, 물 등이 있다.
또한, 상기한 바와 같은 희석제, 계면활성제 이외에도, 추가로 안정화제, 불활성화제, 점착력 개선제, 착색제, 침투제, 소포제, 동결 방지제 등을 포함할 수 있다.
상기 침투제로서는, 지방 알코올 알콕시레이트, 광유, 식물유, 광유 혹은 식물유의 에스테르 등을 들 수 있다.
상기 안정화제로서는, 에폭시화 동식물유, 비이온계 폴리옥시에틸렌형 계면활성제, 음이온계 폴리옥시에틸렌형 계면활성제, 다가 알코올 및 염기성 물질 등을 들 수 있다.
상기 소포제로서는, 상품명 Anti-mousse (BELCHIM CROP PROTECTION제) 등을 들 수 있다.
상기 동결 방지제로서는, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등을 들 수 있다.
상기 담체로서는, 고체 담체와 액체 담체로 나눌 수 있고, 고체 담체로서는, 전분, 설탕, 셀룰로오스분, 시클로 덱스트린, 활성탄, 대두분, 소맥분, 왕겨분, 목분(木粉), 어분(魚粉), 분유 등의 동식물성 분말; 탈크, 카올린, 벤토나이트, 유기 벤토나이트, 탄산칼슘, 황산칼슘, 중탄산나트륨, 제올라이트, 규조토, 화이트카본, 진흙, 알루미나, 실리카, 유황분말, 소석회 등의 광물성 분말 등을 들 수 있다. 또한, 액체 담체로서는, 물; 대두유, 면실유 등의 식물유; 소의 지방, 경유 등의 동물유; 에틸알코올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 이소포론 등의 케톤류; 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 케로신, 등유, 유동파라핀, 시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 테트라메틸벤젠, 솔벤트 나프타 등의 방향족 탄화수소류; 클로로포름, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류; N,N-디메틸포름아미드 등의 산아미드류; 초산에틸에스테르, 지방산의 글리세린 등의 에스테르류; 아세트니트릴 등의 니트릴류; 디메틸술폭시드 등의 유황함유 화합물류, 혹은, N-메틸-2-피롤리돈 등을 들 수 있다.
뿐만 아니라, 본 발명의 조성물은 필요에 따라 살충제, 다른 살균제, 제초제, 식물생장조절제, 비료, 광물질 등의 기타 성분을 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 조성물은 다양한 형태로 제조 및 적용될 수 있다. 도포 및 침지 처리를 위해 하나 이상의 용매에 용해 또는 분산시켜 액제, 유제, 도포제 또는 입제의 형태로 제조될 수 있으며, 훈증 처리를 위해 통상적으로 사용되는 계면활성제를 사용하여 증량제, 예를 들어 액체 용매, 가압 액화 가스 또는 고체 담체와 배합되어 훈연제, 훈증제, 도포제, 입제, 고형제 중 어느 하나의 형태로 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물을 적용하는 방식은 잎, 줄기, 과실 또는 뿌리에 분무하거나 토양에 뿌릴 수도 있고 과립 또는 캡슐화하여 토양에 적용할 수도 있다.
본 발명의 조성물은 세균성 과실썩음병균인 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)과 같은 식물병원균의 방제를 위하여 천연물 농약 또는 비료첨가제로서 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 또한, 상기 조성물을 작물 또는 토양에 처리하는 단계를 포함하는 식물병원균 방제 방법을 제공함에 그 특징이 있다.
상기 작물은 바람직하게는 박과작물일 수 있으며, 보다 구체적으로는 박과작물의 종류로 수박, 오이, 멜론, 참외 및 호박 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 적절한 배율로 희석하여 사용할 수 있으며, 예컨대 무게 기준으로 500배 이하, 바람직하게는 300배 이하, 더욱 바람직하게는 200배 이하의 희석배율로 희석하여 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물의 희석에 사용되는 희석제는 특별히 제한이 없으며 관련 분야에서 통상적으로 사용되는 희석제를 사용할 수 있으며, 예컨대, 물을 사용할 수 있다.
본 발명의 방제방법은 작물의 종자, 잎, 줄기, 과실, 뿌리 등에 처리하거나 또는 토양에 처리할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
< 실시예 1>
식물 정유의 추출
본 발명자들은 천연식물로부터 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대한 항균성 물질을 수득하기 위하여 하기 총 32종의 식물로부터 정유 성분을 추출하였으며, 각각 식물에서 추출한 식물정유(essential oil), 원료(source plant), 추출부위, 추출방법은 표 1에 자세히 나타내었다. 본 발명에서 32종의 식물로부터 정유 성분을 수증기 증류법(Woo et al., Kor . J. Sci . Technol., 28(1):138-143, 2010) 또는 압착법(Bajpai et al., Food Chem., 105:1061-10661 2007)을 통해 추출하였다.
발명에서 사용한 식물정유의 원료, 추출부위 및 추출방법
No 정유명 (Essential oil) 학명 추출부위 추출방법
1 진저(Ginger) Zingiber officinale 뿌리줄기 수증기 증류
2 시트로넬라(Citronella) Cymbopogon winterianus 꽃잎 수증기 증류
3 시나몬(Cinnamon) Cinnamomum verum 수피 수증기 증류
4 카제푸트트리(Cajeput tree) Melaleuca leucodendron 잎 수증기 증류
5 제라늄(Geranium) Pelargonium roseum 꽃과 잎의 선단부 수증기 증류
6 스카치 파인(Scotch pine) Pinus sylvestris 침엽 수증기 증류
7 스위트오렌지(Sweet orange) Citrus sinensis 껍질 압착
8 시더우드(Cedarwood) Cedrus atlantica 나무 수증기 증류
9 블루검(Blue gum) Eucalyptus globulus 잎 수증기 증류
10 주니퍼(Juniper) Juniperus communis 과일 수증기 증류
11 클로브 버드(Clove bud) Syzygium aromaticum 눈 수증기 증류
12 스위트 바질(Sweet basil) Ocimum basilicum 꽃과 잎 수증기 증류
13 사이프러스(Cypress) Cupressus sempervirens 가지 수증기 증류
14 유칼립투스(Eucalyptus) Eucalyptus radiate 잎 수증기 증류
15 클라리 세이지(Clary sage) Salvia sclarea 잎 압착
16 레몬필(Lemon peel) Citrus limon 껍질 압착
17 일랑일랑(Ylang-Ylang) Cananga odorata 꽃 수증기 증류
18 티트리(Tea-tree) Melaleuca alternifolia 잎 수증기 증류
19 샌달우드(Sandalwood) Santalum austrocaledonicum 나무 수증기 증류
20 베르가모트(Bergamot) Citrus bergamia 껍질 압착
21 니아울리(Niaouli) Melaleuca viridiflora 잎 압착
22 그레이프프루트(Grapefruit) Citrus paradisi 껍질 압착
23 블랙페퍼(Black pepper) Pipper nigrum 열매 수증기 증류
24 스위트마조람(Sweet marjoram) Origanum majorana 꽃과 잎 수증기 증류
25 트루 라벤더(True lavender) Lavandula vera 꽃이 핀 선단부 수증기 증류
26 미르(Myrrh) Commiphora myrrha 꽃과 나무 수증기 증류
27 페퍼민트(Peppermint) Mentha piperita 잎 수증기 증류
28 로즈마리(Rosemary) Rosemarinus officinalis 꽃과 잎 수증기 증류
29 비터 오렌지(Bitter orange) Citrus aurantium var. armara 눈 수증기 증류
30 프랑킨센스(Frankinsence) Boswellia carterii 수액 수증기 증류
31 히솝(Hyssop) Hyssopus officinalis 잎 수증기 증류
32 패출리(Patchouli) Pogostemon cablin 잎 수증기 증류
< 실시예 2>
수박과실썩음병균에 대한 32종 식물 정유의 항균 효과
상기 실시예 1에서 추출한 32종의 식물정유가 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)에 대해 항균 활성을 가지고 있는지를 확인하기 위하여, 다음과 같은 실험을 수행하였다. 페트리 접시(petri plate)에 Luria Bertani's (LB) 한천 배지를 채워 굳힌 후, LB 액체배양기에 16시간 진탕 배양한 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli )의 10배 희석액을 멸균한 면봉으로 찍어 고르게 도말하여 준비하였다. 참고로, 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)은 본 연구실에서 직접 분리 동정한 것을 사용하였다. 준비된 플레이트 중앙에 멸균한 페이퍼 디스크를 놓고, 32종의 식물정유 각각 10 ㎕를 페이퍼 디스크 위에 치상 후 2겹의 파라필름으로 페트리 접시를 밀봉한 후 28도에서 2일간 배양하였다. 대조구에는 식물정유 대신에 물을 사용하였고 대조구와 비교하여 수박과실썩음병균의 생장억제(cm)를 계수하였다.
그 결과 도 1에서 나타낸 바와 같이, 시나몬 오일(cinnamon oil)에서 가장 높은 항균 활성을 확인할 수 있었다.
< 실시예 3>
시나몬 오일( cinnamon oil )의 주요 성분 분석
본 실험에서는 상기 실시예 2에서 가장 높은 항균 활성을 보였던 시나몬 오일(cinnamon oil)을 선택하여 오일의 주요 성분을 분석하였다. 분석기기로는 GC-MS-QP2010(Shimadzu)을 사용하였으며, 분석 조건은 하기 표 2에서 나타내었다.
분석조건
항목 조건
주입온도(split 1:5) 250℃
오븐 40~250℃ 6℃/min
검출온도(FID) 250℃
캐리어 가스 헬륨(Helium)
유속 1㎖/min
소스 온도 230℃
HP-Innowax column(J & W scientific Co.) 0㎜×0.250㎜ I.d.×0.25 micron
그 결과 하기 표 3 및 도 2에서 나타낸 바와 같이, GC/MS 분석기기를 통해 시나몬 오일의 주요성분은 α-pinene, camphene, β-pinene, 3-carene, α-phellandrene, α-terpinene, limonene, β-phellandrene, p-cymene, α-terpinolene, benzaldehyde, linalool, β-caryophyllene, humulene, α-terpineol, hydrocinnamic aldehyde, hydrocinnamyl acetate, caryophyllene oxide, cinnamaldehyde, cinnamyl acetate, eugenol, cinnamyl alcohol, methoxycinnamaldehyde, 그리고 benzyl benzoate로 확인되었다.
시나몬 오일의 구성성분 분석
No. Compound RI1 Relative area % Source of standard
Standard Cinnamon oil
1 α-pinene 1018 1015 1.23 Aldrich
2 camphene 1061 1061 1.00 Aldrich
3 β-pinene 1105 1103 0.36 Fluka
4 3-carene 1145 1144 0.25 Aldrich
5 α-phellandrene 1165 1161 3.79 Fluka
6 α-terpinene 1180 1176 2.82 Aldrich
7 limonene 1193 1195 3.06 Aldrich
8 β-phellandrene 1205 1205 9.55 Synthetic3
9 p-cymene 1271 1270 6.31 Aldrich
10 α-terpinolene 1283 1281 0.37 Fluka
11 unknown - 1470 0.32 -
12 benzaldehyde 1526 1525 0.54 Synthetic3
13 linalool 1550 1550 2.96 Aldrich
14 β-caryophyllene 1595 1595 3.10 TCI
15 unknown - 1602 1.27 -
16 humulene 1669 1670 1.14 Fluka
17 α-terpineol 1702 1697 2.08 Aldrich
18 hydrocinnamic aldehyde 1782 1782 0.4 Synthetic3
19 unknown - 1897 0.3 -
20 hydrocinnamyl acetate 1944 1944 0.25 Synthetic3
21 caryophyllene oxide 1980 1982 0.73 Aldrich
22 cinnamaldehyde 2041 2042 44.35 Synthetic3
23 cinnamyl acetate 2155 2155 8.5 Synthetic3
24 eugenol 2170 2171 2.78 Alfa Aesar
25 cinnamyl alcohol 2286 2287 0.89 Alfa Aesar
26 methoxycinnamaldehyde2 - 2441 0.39 -
27 benzyl benzoate 2627 2627 1.24 TCI
1Retention indices: retention index on HP-Innowax columns [19], according to n-alkanes (C9C25). Components were identified by comparison of RI on two columns and mass spectrum with authentic standards (results from DB-5MS were not shown).
2Identified by GC-MS library.
3Purities of synthetic compounds were >99.0%
< 실시예 4>
시나몬 오일의 각 구성 성분별 수박과실썩음병균에 대한 항균 활성 효과
상기 실시예 3을 통해 분석된 시나몬 오일의 구성 성분으로서 총 27개의 화합물의 수박과실썩음병균에 대해 항균 효과를 조사하였다. 상기 <실시예 2>의 방법과 동일하게 실험을 진행하였고, 성장억제를 계수(cm)하였다.
그 결과 도 3에서 나타낸 바와 같이, 시나몬 오일의 주요성분 중 벤잘데하이드(benzaldehyde)와 시네말데하이드(cinnamaldehyde)가 수박과실썩음병균에 대해 매우 높은 항균 활성을 보이는 것을 확인할 수 있었다.
따라서 벤잘데하이드, 시네말데하이드 화합물도 시나몬 오일과 마찬가지로 수박과실썩음병균에 대해 우수한 항균 활성 효과를 갖는다는 것을 알 수 있었다.
< 실시예 5>
벤잘데하이드와 시네말데하이드의 최소성장억제농도( MIC ) & 최소살세균농도( MBC ) 측정
본 발명에서 추출한 시나몬 오일의 주요성분인 벤잘데하이드(benzaldehyde)와 시네말데하이드(cinnamaldehyde)의 수박과실썩음병균에 대한 항균성을 알아보기 위해 최소성장억제(minimum inhibitory concentration; MIC)를 측정하여 분석하였다(Sfeir et al., 2013). 간략하게는, 수박과실썩음병균은 LB 액체 배지로 28℃에서 24시간 진탕배양한 후, 분광계를 이용하여 OD600(optical density) 값이 0.05되게 LB배지로 희석하여 세균 현탁액을 준비하여 테스트 튜브(test tube)에 3ml씩 담아 준비하였다. 벤잘데하이드(benzaldehyde)와 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 각각을 DMSO(dimethylsulfoxyde)에 40%로 녹여 최후 농도가 0.025%~1%(vol/vol)되게 준비한 후 준비한 세균현탁액에 첨가하였다. 28℃에서 24시간 진탕배양 후 최소성장억제 농도를 확인하였다.
또한, 벤잘데하이드(benzaldehyde)와 시네말데하이드(cinnamaldehyde)의 수박과실썩음병균에 대한 최소살세균농도(minimum bactericidal concentration; MBC)를 측정하여 분석하였다(Sfeir et al., 2013). MBC 측정은 MIC측정을 위해 사용한 세균배양액 중 세균성장억제 효과가 있었던 배양기에서 세균배양액 10㎕를 취해 평판도말법으로 LB배지에 도말한 후, 28℃에 24시간 배양하여 콜로니 형성 유무로 최소살세균농도를 측정하였다.
이와 같은 실험은 총 3회 반복하였다.
그 결과 도 4에서 나타낸 바와 같이, 벤잘데하이드(benzaldehyde)의 MIC와 MBC 값은 각각 0.1%와 0.2%였으며, 시네말데하이드(cinnamaldehyde)의 MIC와 MBC 값은 각각 0.01%와 0.02%였다. 시네말데하이드(cinnamaldehyde)의 최소성장억제 농도(MIC)와 최소살세균농도(MBC)는 벤잘데하이드(benzaldehyde)의 그것보다 10배 더 높은 것으로 나타났다.
< 실시예 6>
시나몬 오일, 벤잘데하이드 , 시네말데하이드의 수박과실썩음병균에 대한 종자 살균 효과
본 발명에서 추출한 시나몬 오일의 구성성분인 벤잘데하이드(benzaldehyde)와 시네말데하이드(cinnamaldehyde)의 수박과실썩음병균에 대한 항균 활성 효과와 종자살균 효과를 확인하기 위해서 다음과 같은 실험을 진행하였다. 종자에 감염된 수박과실썩음병균에 대해 종자 살균 효과 실험을 진행하기 위해 수박과실썩음병균에 오염된 수박 종자를 1.0×108 세균수 현탁액에 30분간 침지한 후 꺼내 클린벤치에서 건조하여 준비하였다. 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde), 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 각각 10㎕를 에탄올 1ml에 혼합하여 유화시키고 계면활성제의 한 종류로 0.009% Triton X-100을 넣어 혼합한 후, 물 9 ml을 첨가하여 0.1% 희석액을 준비하였다. 상기오일 용액을 각각 0.05, 0.1, 0.2%되게 0.009% Triton X-100을 넣은 물로 희석하여 준비하였고 여기에 수박과실썩음병균으로 감염된 수박종자를 30분간 침지하고 건조시킨 후 수박종자에 있는 수박과실썩음병균의 생존수를 측정하였고, 무처리구와 비교하여 상대 생존율을 비교하였다.
그 결과 도 5에서 나타낸 바와 같이, 0.1%에서 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 화합물의 경우 가장 높은 종자 살균효과를 보여주었다. 0.2%에서는 시나몬 오일, 벤잘데하이드(benzaldehyde), 시네말데하이드(cinnamaldehyde) 모두 강한 살세균 효과를 보였다.
이제까지 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (13)

  1. 시네말데하이드(cinnamaldehyde)를 유효성분으로 포함하는 세균성 과실썩음병균 방제용 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 세균성 과실썩음병균은 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)인 것을 특징으로 하는 방제용 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 세균성 과실썩음병균 방제를 위한 천연물 농약 또는 비료첨가제로서 사용할 수 있는 것을 특징으로 하는 방제용 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 조성물은 액제, 유제, 도포제 또는 입제의 형태의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 방제용 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제1항의 조성물을 작물 또는 주변 환경에 처리하는 단계를 포함하는, 세균성 과실썩음병균 방제 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 세균성 과실썩음병균은 수박과실썩음병균(Acidovorax avenae subsp. citrulli)인 것을 특징으로 하는 방제 방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 작물은 박과작물인 것을 특징으로 하는 방제 방법.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 박과작물은 수박, 오이, 멜론, 참외 및 호박으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 방제 방법.
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